JPH0730207B2 - 有機物質用液状安定剤組成物 - Google Patents
有機物質用液状安定剤組成物Info
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- JPH0730207B2 JPH0730207B2 JP7259187A JP7259187A JPH0730207B2 JP H0730207 B2 JPH0730207 B2 JP H0730207B2 JP 7259187 A JP7259187 A JP 7259187A JP 7259187 A JP7259187 A JP 7259187A JP H0730207 B2 JPH0730207 B2 JP H0730207B2
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- liquid
- present
- dinonylphenol
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、有機物質用の新規な安定剤組成物、詳しく
は、ジノニルフェノール、４−アルキルフェノールおよ
びホルムアルデヒド類を縮合してなる、有機物質用液状
安定剤組成物に関する。
は、ジノニルフェノール、４−アルキルフェノールおよ
びホルムアルデヒド類を縮合してなる、有機物質用液状
安定剤組成物に関する。
ゴム、潤滑油、ポリオレフィンおよびその類似物の如き
有機物質の酸化劣化に対する安定化能に優れ、しかも非
汚染性である安定剤として、2,6−ジ第三ブチルフェノ
ールのようなアルキル化フェノール類が一般に知られて
いる。
有機物質の酸化劣化に対する安定化能に優れ、しかも非
汚染性である安定剤として、2,6−ジ第三ブチルフェノ
ールのようなアルキル化フェノール類が一般に知られて
いる。
しかしながら、これらの安定剤は、使用される温度にお
いて揮発性であるばかりでなく、汎用合成ゴムの製造の
場合などには、常温で固体であるために、あらかじめ微
粉化後乳化させてから用いなければならないなど、使用
時に煩雑な作業を必要とするため、作業工程の合理化の
点からも非常に大きな問題となっていた。
いて揮発性であるばかりでなく、汎用合成ゴムの製造の
場合などには、常温で固体であるために、あらかじめ微
粉化後乳化させてから用いなければならないなど、使用
時に煩雑な作業を必要とするため、作業工程の合理化の
点からも非常に大きな問題となっていた。
また、非汚染性で、揮発性のない液状の安定剤として、
アラルキル化フェノールあるいはメチレンビスノニル化
クレゾール類などが知られているが、これらの安定剤
は、上述した固体の安定剤を取り扱う時のような問題は
改善されるとしても有機物質の酸化劣化に対する安定化
効果においてはまだまだ不充分であった。
アラルキル化フェノールあるいはメチレンビスノニル化
クレゾール類などが知られているが、これらの安定剤
は、上述した固体の安定剤を取り扱う時のような問題は
改善されるとしても有機物質の酸化劣化に対する安定化
効果においてはまだまだ不充分であった。
また、２−アルキル化フェノールと2,6−ジアルキル化
フェノールをホルムアルデヒドで縮合したポリマーから
なる安定剤も提案されているが、その効果はまだ不充分
であった。
フェノールをホルムアルデヒドで縮合したポリマーから
なる安定剤も提案されているが、その効果はまだ不充分
であった。
従って、本発明の目的は、有機物質の酸化劣化に対する
安定化能に優れ、しかも、非汚染性で、揮発性でなく、
かつ作業性の上でも極めて有利な液状の有機物質用安定
剤組成物を提供することにある。
安定化能に優れ、しかも、非汚染性で、揮発性でなく、
かつ作業性の上でも極めて有利な液状の有機物質用安定
剤組成物を提供することにある。
本発明者らは、鋭意検討した結果、ジノニルフェノー
ル、モノアルキルフェノールおよびホルムアルデヒド類
を反応させることによって、前記目的を達成する安定剤
組成物が得られることを知見した。
ル、モノアルキルフェノールおよびホルムアルデヒド類
を反応させることによって、前記目的を達成する安定剤
組成物が得られることを知見した。
本発明は、上記知見に基づきなされたもので（１）ジノ
ニルフェノール、（２）４−アルキルフェノールおよび
（３）ホルムアルデヒド類を反応させて得られる、メチ
レンビス（ジノニルフェノール）および2,6−ビス（ジ
ノニルヒドロキシベンジル）−４−アルキルフェノール
を主成分とする、常温で液状の物質よりなる有機物質用
液状安定剤組成物を提供するものである。
ニルフェノール、（２）４−アルキルフェノールおよび
（３）ホルムアルデヒド類を反応させて得られる、メチ
レンビス（ジノニルフェノール）および2,6−ビス（ジ
ノニルヒドロキシベンジル）−４−アルキルフェノール
を主成分とする、常温で液状の物質よりなる有機物質用
液状安定剤組成物を提供するものである。
以下、本発明の有機物質用液状安定剤組成物について詳
述する。
述する。
本発明で用いられるジノニルフェノールとしては、2,4
−ジノニルフェノール、2,6−ジノニルフェノール、2,5
−ジノニルフェノール、およびこれらの混合物があげら
れ、特に、2,4−ジノニルフェノールまたはこれを主体
とする混合物が好ましい。
−ジノニルフェノール、2,6−ジノニルフェノール、2,5
−ジノニルフェノール、およびこれらの混合物があげら
れ、特に、2,4−ジノニルフェノールまたはこれを主体
とする混合物が好ましい。
また、本発明で用いられる４−アルキルフェノールとし
ては、４−アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
アミノ、第三アミル、ヘキシル、オクチル、第三オクチ
ル、ノニル、シクロヘキシル）フェノールなどがあげら
れる。これらのフェノール化合物は、１種または２種以
上を混合して用いることができる。また、上記４−アル
キルフェノールは、少量（通常20モル％以下）の２−ア
ルキルフェノールを含有していても良い。
ては、４−アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
アミノ、第三アミル、ヘキシル、オクチル、第三オクチ
ル、ノニル、シクロヘキシル）フェノールなどがあげら
れる。これらのフェノール化合物は、１種または２種以
上を混合して用いることができる。また、上記４−アル
キルフェノールは、少量（通常20モル％以下）の２−ア
ルキルフェノールを含有していても良い。
また、本発明で用いられるホルムアルデヒド類として
は、例えば、ホルムアルデヒド、ホルマリン、パラホル
ムアルデヒドなどがあげられる。
は、例えば、ホルムアルデヒド、ホルマリン、パラホル
ムアルデヒドなどがあげられる。
前記ジノニルフェノール／前記４−アルキルフェノール
のモル比は、好ましくは60〜90/40〜10、より好ましく
は70〜85/30〜15であり、前記ホルムアルデヒド類の使
用量は、上記モル比に対応させて選定される。
のモル比は、好ましくは60〜90/40〜10、より好ましく
は70〜85/30〜15であり、前記ホルムアルデヒド類の使
用量は、上記モル比に対応させて選定される。
本発明の液状安定剤組成物の製造は、前記３種類の原料
化合物を、通常、溶媒の存在下もしくは非存在下に、触
媒（例えば、硫酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスル
ホン酸、三弗化硼素、ハロゲン化第一錫、ハロゲン化第
二錫、ハロゲン化第一鉄、ハロゲン化第二鉄、ハロゲン
化アルミニウムなど）の存在下、加熱することによって
行われる。一般に溶媒は原料化合物が固体である場合に
多く使用され、この時の溶媒としては、反応に対して不
活性な炭化水素類、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどが使用される。
化合物を、通常、溶媒の存在下もしくは非存在下に、触
媒（例えば、硫酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスル
ホン酸、三弗化硼素、ハロゲン化第一錫、ハロゲン化第
二錫、ハロゲン化第一鉄、ハロゲン化第二鉄、ハロゲン
化アルミニウムなど）の存在下、加熱することによって
行われる。一般に溶媒は原料化合物が固体である場合に
多く使用され、この時の溶媒としては、反応に対して不
活性な炭化水素類、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどが使用される。
このようにして得られた反応生成物は、メチレンビス
（ジノニルフェノール）および2,6−ビス（ジノニルヒ
ドロキシベンジル）−４−アルキルフェノールを主成分
とする常温で液状の物質であり、このものは酸化劣化を
受けやすい有機物質の安定化に極めて有効であるばかり
でなく、非汚染性及び難揮発性である特徴を有するもの
である。
（ジノニルフェノール）および2,6−ビス（ジノニルヒ
ドロキシベンジル）−４−アルキルフェノールを主成分
とする常温で液状の物質であり、このものは酸化劣化を
受けやすい有機物質の安定化に極めて有効であるばかり
でなく、非汚染性及び難揮発性である特徴を有するもの
である。
なお、前記３種類の原料化合物の反応を窒素のような不
活性気体雰囲気中で行うことは、製品（本発明の組成
物）の着色度をより低下させることになって有効であ
る。また、製品の粘度が高くて使用に際して不便な場合
には適当な炭化水素油で希釈してもさしつかえない。
活性気体雰囲気中で行うことは、製品（本発明の組成
物）の着色度をより低下させることになって有効であ
る。また、製品の粘度が高くて使用に際して不便な場合
には適当な炭化水素油で希釈してもさしつかえない。
本発明の液状安定剤組成物は、有機物質100重量部に対
し0.01〜10重量部、好ましくは0.1〜５重量部添加する
ことにより、著しい安定化効果を発揮する。
し0.01〜10重量部、好ましくは0.1〜５重量部添加する
ことにより、著しい安定化効果を発揮する。
更に、本発明の有機物質用安定剤組成物は、常温で液状
であるため、例えば、汎用合成ゴムなどの製造に際し、
分散体調製の上からも、非常に便利で有効なものであ
り、また通常のアルキル化ポリフェノール型の酸化防止
剤に見られる如き経時変化による性能の低下も全く見ら
れない。
であるため、例えば、汎用合成ゴムなどの製造に際し、
分散体調製の上からも、非常に便利で有効なものであ
り、また通常のアルキル化ポリフェノール型の酸化防止
剤に見られる如き経時変化による性能の低下も全く見ら
れない。
本発明の液状安定剤組成物は、他の添加剤、例えば、紫
外線吸収剤、光安定剤、硫黄系及び／又はリン系酸化防
止剤、金属石鹸類、顔料、染料、充填剤、金属不活性剤
などと併用することができる。
外線吸収剤、光安定剤、硫黄系及び／又はリン系酸化防
止剤、金属石鹸類、顔料、染料、充填剤、金属不活性剤
などと併用することができる。
本発明の液状安定剤組成物によって安定化される有機物
質としては、例えば、天然ゴム、スチレン・ブタジエン
共重合ゴム、アクリロニトリル・ブタジエン共重合ゴ
ム、エチレン・プロピレン三元共重合物、ブタジエンゴ
ム、イソプレンゴム、イソプレン・イソブチレン共重合
ゴム、ABS樹脂（スチレン成分の一部をα−メチルスチ
レンで置き換えた所謂耐熱ABS樹脂およびマレイミド類
を共重合した所謂超耐熱ABS樹脂を含む）、ハイインパ
クトポリスチレン樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリスチレン、塩化ビニル樹脂、ポリウレタン、ポ
リアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアセ
タール、セルローズ樹脂、潤滑油、動物もしくは植物
油、乾性油、ワックス、脂肪酸などがあげられる。
質としては、例えば、天然ゴム、スチレン・ブタジエン
共重合ゴム、アクリロニトリル・ブタジエン共重合ゴ
ム、エチレン・プロピレン三元共重合物、ブタジエンゴ
ム、イソプレンゴム、イソプレン・イソブチレン共重合
ゴム、ABS樹脂（スチレン成分の一部をα−メチルスチ
レンで置き換えた所謂耐熱ABS樹脂およびマレイミド類
を共重合した所謂超耐熱ABS樹脂を含む）、ハイインパ
クトポリスチレン樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリスチレン、塩化ビニル樹脂、ポリウレタン、ポ
リアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアセ
タール、セルローズ樹脂、潤滑油、動物もしくは植物
油、乾性油、ワックス、脂肪酸などがあげられる。
次に本発明の液状安定剤組成物の製造例および本発明の
液状安定剤組成物の効果を示す実施例をあげて本発明を
詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定されるも
のではない。
液状安定剤組成物の効果を示す実施例をあげて本発明を
詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定されるも
のではない。
製造例１ ジノニルフェノール88.3g（0.255モル）、４−ノニルフ
ェノール9.9g（0.045モル）、パラホルムアルデヒド5.9
5g（0.173モル）、ｐ−トルエンスルホン酸0.52g、およ
びキシレン50gを４口フラスコに仕込み、80〜85℃で窒
素気流下３時間撹拌した。キシレン還流下、減圧にて脱
水し、反応を完結させた。反応終了後、炭酸ソーダ0.16
gおよび水30gを加え、ｐ−トルエンスルホン酸を中和
し、触媒を失活させた。
ェノール9.9g（0.045モル）、パラホルムアルデヒド5.9
5g（0.173モル）、ｐ−トルエンスルホン酸0.52g、およ
びキシレン50gを４口フラスコに仕込み、80〜85℃で窒
素気流下３時間撹拌した。キシレン還流下、減圧にて脱
水し、反応を完結させた。反応終了後、炭酸ソーダ0.16
gおよび水30gを加え、ｐ−トルエンスルホン酸を中和
し、触媒を失活させた。
油水分離後、さらに水30gを加え水洗した。脱水、脱キ
シレンを行い、96.3g（収率96.0％）の高粘稠の褐色液
体の生成物（本発明の液状安定剤組成物）を得た。
シレンを行い、96.3g（収率96.0％）の高粘稠の褐色液
体の生成物（本発明の液状安定剤組成物）を得た。
この生成物を液体クロマトグラフィーにより分析したと
ころ、ビスフェノール化合物55.6％、トリスフェノール
化合物34.6％、その他9.8％含有していた。
ころ、ビスフェノール化合物55.6％、トリスフェノール
化合物34.6％、その他9.8％含有していた。
この生成物に炭化水素溶媒（出光石油化学社製IP2028）
13重量％を加えたものは、粘度（25℃）16000cp、屈折
率（25℃）1.5190、比重（25℃）0.954であった。
13重量％を加えたものは、粘度（25℃）16000cp、屈折
率（25℃）1.5190、比重（25℃）0.954であった。
製造例２ ジノニルフェノール88.3g（0.255モル）、４−メチルフ
ェノール4.86g（0.045モル）、パラホルムアルデヒド5.
95g（0.173モル）、ｐ−トルエンスルホン酸0.50g、お
よびキシレン50gを４口フラスコに仕込み、80〜85℃で
窒素気流下３時間撹拌した。キシレン還流下、減圧にて
脱水し、反応を完結させた。以下製造例１と同様に操作
を行い、90.7g（収率95.2％）の高粘稠の褐色液体の生
成物（本発明の液状安定剤組成物）を得た。
ェノール4.86g（0.045モル）、パラホルムアルデヒド5.
95g（0.173モル）、ｐ−トルエンスルホン酸0.50g、お
よびキシレン50gを４口フラスコに仕込み、80〜85℃で
窒素気流下３時間撹拌した。キシレン還流下、減圧にて
脱水し、反応を完結させた。以下製造例１と同様に操作
を行い、90.7g（収率95.2％）の高粘稠の褐色液体の生
成物（本発明の液状安定剤組成物）を得た。
この生成物を液体クロマトグラフィーにより分析したと
ころ、ビスフェノール化合物52.4％、トリスフェノール
化合物32.7％、その他14.9％を含有していた。
ころ、ビスフェノール化合物52.4％、トリスフェノール
化合物32.7％、その他14.9％を含有していた。
製造例３ ジノニルフェノール138.5g（0.40モル）、４−ノニルフ
ェノール22.0g（0.10モル）、パラホルムアルデヒド10.
3g（0.30モル）、ｐ−トルエンスルホン酸0.85g、およ
びキシレン100gを４口フラスコに仕込み、製造例２と同
様にして、158.0g（収率95.5％）の高粘稠の褐色液体の
生成物（本発明の液状安定剤組成物）を得た。
ェノール22.0g（0.10モル）、パラホルムアルデヒド10.
3g（0.30モル）、ｐ−トルエンスルホン酸0.85g、およ
びキシレン100gを４口フラスコに仕込み、製造例２と同
様にして、158.0g（収率95.5％）の高粘稠の褐色液体の
生成物（本発明の液状安定剤組成物）を得た。
この生成物を液体クロマトグラフィーにより分析したと
ころ、ビスフェノール化合物44.0％、トリスフェノール
化合物43.9％、その他12.1％を含有していた 製造例４ ジノニルフェノール129.8g（0.375モル）、ノニルフェ
ノール27.5g（0.125モル）、パラホルムアルデヒド10.8
g（0.3125モル）、ｐ−トルエンスルホン酸0.85g、およ
びキシレン100gを用い、製造例２と同様に操作し、154.
6g（収率95.1％）の高粘稠の黄色液体の生成物（本発明
の液状安定剤組成物）を得た。
ころ、ビスフェノール化合物44.0％、トリスフェノール
化合物43.9％、その他12.1％を含有していた 製造例４ ジノニルフェノール129.8g（0.375モル）、ノニルフェ
ノール27.5g（0.125モル）、パラホルムアルデヒド10.8
g（0.3125モル）、ｐ−トルエンスルホン酸0.85g、およ
びキシレン100gを用い、製造例２と同様に操作し、154.
6g（収率95.1％）の高粘稠の黄色液体の生成物（本発明
の液状安定剤組成物）を得た。
この生成物を液状クロマトグラフィーにより分析したと
ころ、ビスフェノール化合物35.0％、トリスフェノール
化合物51.6％、その他13.4％を含有していた。
ころ、ビスフェノール化合物35.0％、トリスフェノール
化合物51.6％、その他13.4％を含有していた。
実施例１ 下記第１表に示す供試試料を２％含ませたスチレン・ブ
タジエンゴムのストリップラテックスを用い、常法によ
り食塩水及び硫酸により凝固させて得た凝固物を水洗
後、真空乾燥した。乾燥ゴムをJIS K−6301に準拠して
試験管加熱老化試験機にて100℃で老化した。一定時間
ごとにゴムを切り取り、ベンゼンに浸漬し、100メッシ
ュステンレス金網で濾過し、不溶物を乾燥後ゲル分とし
た。ゲル生成試験結果を下記第１表に示す。
タジエンゴムのストリップラテックスを用い、常法によ
り食塩水及び硫酸により凝固させて得た凝固物を水洗
後、真空乾燥した。乾燥ゴムをJIS K−6301に準拠して
試験管加熱老化試験機にて100℃で老化した。一定時間
ごとにゴムを切り取り、ベンゼンに浸漬し、100メッシ
ュステンレス金網で濾過し、不溶物を乾燥後ゲル分とし
た。ゲル生成試験結果を下記第１表に示す。
実施例２ 下記第２表に示す供試試料を未安定化ポリプロピレン
（ハーキュレス社製、Profax 6501）中に0.6％の濃度で
乾燥混合によって配合し、160℃〜120℃で混練し、つい
で180℃で圧縮成形した。この圧縮成形したフイルムを
オーブン中150℃で老化した。供試試料の性能を重合体
が脆化するまでの時間によって測定した。その結果を下
記第２表に示す。
（ハーキュレス社製、Profax 6501）中に0.6％の濃度で
乾燥混合によって配合し、160℃〜120℃で混練し、つい
で180℃で圧縮成形した。この圧縮成形したフイルムを
オーブン中150℃で老化した。供試試料の性能を重合体
が脆化するまでの時間によって測定した。その結果を下
記第２表に示す。
実施例３ 下記第３表に示す供試試料をニュートラル150番潤滑基
油中に0.1％の濃度で添加し、ASTM D 2272−67に準拠し
たロータリーポンプ酸化安定度試験法により、試験温度
140℃±0.5℃、酸素圧7kg/cm2、そして銅コイル存在下
での酸素吸収誘導期間を測定した。潤滑油酸化安定度試
験結果を下記第３表に示す。
油中に0.1％の濃度で添加し、ASTM D 2272−67に準拠し
たロータリーポンプ酸化安定度試験法により、試験温度
140℃±0.5℃、酸素圧7kg/cm2、そして銅コイル存在下
での酸素吸収誘導期間を測定した。潤滑油酸化安定度試
験結果を下記第３表に示す。
実施例４ 安定剤を含まない溶液重合法シス1,4−ポリブタジエン
ゴム（BR）の15％ベンゼン溶液に、固形ゴム100重量部
当たり１重量部となる量の、下記第４表に示す安定剤を
加え、撹拌混合して均一溶液としたのち、通常のスチー
ム凝固によりベンゼン溶液より安定剤含有BRのクラムを
得た。
ゴム（BR）の15％ベンゼン溶液に、固形ゴム100重量部
当たり１重量部となる量の、下記第４表に示す安定剤を
加え、撹拌混合して均一溶液としたのち、通常のスチー
ム凝固によりベンゼン溶液より安定剤含有BRのクラムを
得た。
このクラムを80℃ギャー式老化試験機中に放置し、10重
量％のゲルが生成するまでの時間を求めた。また、196
℃の試験機中に15分放置した場合のゲル分を測定した。
これらの結果を下記第４表に示す。
量％のゲルが生成するまでの時間を求めた。また、196
℃の試験機中に15分放置した場合のゲル分を測定した。
これらの結果を下記第４表に示す。
尚、ゲル分の測定は老化後のゴム約0.2gを80メッシュの
ハリスかごに入れ100cm3のトルエン中に室温で24時間浸
漬し、ハリスかご中に残存しているトルエン不溶解分の
乾燥重量を求め、トルエン浸漬前のゴム量に対する重量
％として表示した。
ハリスかごに入れ100cm3のトルエン中に室温で24時間浸
漬し、ハリスかご中に残存しているトルエン不溶解分の
乾燥重量を求め、トルエン浸漬前のゴム量に対する重量
％として表示した。
実施例５ 安定剤を含まないアクリロニトリル・ブタジエン共重合
ゴム（NBR、結合アクリロニトリル量33重量％）に、樹
脂分に対し１％の量の、下記第５表に示す安定剤を混合
ロール上で添加混練して、NBRシート（0.5mm厚）を得
た。
ゴム（NBR、結合アクリロニトリル量33重量％）に、樹
脂分に対し１％の量の、下記第５表に示す安定剤を混合
ロール上で添加混練して、NBRシート（0.5mm厚）を得
た。
得られたNBRシートについてギャー老化試験機で80℃で2
0日間老化させた後、JIS K−6300に準じてムーニー粘度
（ML1+4、100℃）変化を測定した。その結果を下記第５
表に示す。
0日間老化させた後、JIS K−6300に準じてムーニー粘度
（ML1+4、100℃）変化を測定した。その結果を下記第５
表に示す。
実施例６ 未安定化ABS樹脂（ゴム分50％）100重量部に下記第６表
に示す安定剤0.6重量部を加え、混練後170℃で５分間プ
レスして試験片を作成した。この試験片を180℃のギヤ
ーオーブンに入れ、熱安定性を測定した。その結果を下
記第６表に示す。
に示す安定剤0.6重量部を加え、混練後170℃で５分間プ
レスして試験片を作成した。この試験片を180℃のギヤ
ーオーブンに入れ、熱安定性を測定した。その結果を下
記第６表に示す。
〔発明の効果〕 本発明の有機物質用液状安定剤組成物は、有機物質の酸
化劣化に対する安定化能に優れ、しかも、非汚染性で、
揮発性でなく、かつ作業性の上でも極めて有利なもので
ある。
化劣化に対する安定化能に優れ、しかも、非汚染性で、
揮発性でなく、かつ作業性の上でも極めて有利なもので
ある。
Claims (1)
- 【請求項１】（１）ジノニルフェノール、（２）４−ア
ルキルフェノールおよび（３）ホルムアルデヒド類を反
応させて得られる、メチレンビス（ジノニルフェノー
ル）および2,6−ビス（ジノニルヒドロキシベンジル）
−４−アルキルフェノールを主成分とする、常温で液状
の物質よりなる有機物質用液状安定剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7259187A JPH0730207B2 (ja) | 1987-03-26 | 1987-03-26 | 有機物質用液状安定剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7259187A JPH0730207B2 (ja) | 1987-03-26 | 1987-03-26 | 有機物質用液状安定剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63238164A JPS63238164A (ja) | 1988-10-04 |
| JPH0730207B2 true JPH0730207B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=13493790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7259187A Expired - Lifetime JPH0730207B2 (ja) | 1987-03-26 | 1987-03-26 | 有機物質用液状安定剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0730207B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6002051A (en) * | 1992-10-16 | 1999-12-14 | The Lubrizol Corporation | Tertiary alkyl alkylphenols and organic compositions containing same |
-
1987
- 1987-03-26 JP JP7259187A patent/JPH0730207B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63238164A (ja) | 1988-10-04 |
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