JPH06211748A - 置換アクリル酸エステルおよびこれを含有する殺菌剤 - Google Patents

置換アクリル酸エステルおよびこれを含有する殺菌剤

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JPH06211748A
JPH06211748A JP5181305A JP18130593A JPH06211748A JP H06211748 A JPH06211748 A JP H06211748A JP 5181305 A JP5181305 A JP 5181305A JP 18130593 A JP18130593 A JP 18130593A JP H06211748 A JPH06211748 A JP H06211748A
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cycloalkyl
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Franz Roehl
フランツ、レール
Hartmann Koenig
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Hubert Sauter
フーベルト、ザウター
Gisela Lorenz
ギーゼラ、ロレンツ
Eberhard Ammermann
エーバーハルト、アマーマン
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】改善された殺菌作用、広義の殺虫作用を有する
この種の新規な置換アクリル酸エステルを見出し、製造
し、提供すること。 【構成】以下の式 具体的には、例えば で示される置換アクリル酸エステル、ならびにこの化合
物の酸付加生成物および塩基付加生成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本発明は置換アクリル酸エステルおよびこ
れを真菌類、昆虫、線虫類およびくも類の防除剤として
使用することに関する。
【０００２】
【従来技術】例えばα−（２−ヒドロキシフェニル）−
β−メトキシアクリル酸メチルエステル（ヨーロッパ特
許２５１０８２号、１７８８２６号明細書）のようなア
クリルエステルを殺菌剤として使用することは公知であ
る。しかしながらこの殺菌効果は不充分なものである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、改善された殺菌作用、広義の殺虫作用を有するこの
種の新規な置換アクリルエステルを見出し、製造し、提
供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】しかるに上述の目的は、
以下の式Ｉ
【０００５】
【化３】 で表わされ、式中Ｂが１から４個の、互いに同じでも異
なってもよい置換基Ｒ3 で置換されているアルキル、１
から４個の、互いに同じでも異なってもよい置換基Ｒ4
で置換されているアルケニル、１から４個の、互いに同
じでも異なってもよい置換基Ｒ5で置換されているアル
キニル、１から４個の、互いに同じでも異なってもよい
置換基Ｒ6 で置換されているシクロアルキル、１から４
個の、互いに同じでも異なってもよい置換基Ｒ7 で置換
されているシクロアルケニル、１から４個の、互いに同
じでも異なってもよい置換基Ｒ8 で置換されているシク
ロアルキニルまたは１から４個の、互いに同じでも異な
ってもよい置換基Ｒ9 で置換されているヘテロ環を意味
し、Ｘ、Ｙが互いに無関係に水素、ハロゲン、シアノ、
ニトロ、ハロアルキル、アルキル、ハロアルコキシ、ア
ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘ
テロアリール、ヘテロ環、シクロアルケニル、シクロア
ルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニル
オキシ、シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテ
ロアリールオキシ、ヘテロ環オキシ、シクロアルケニル
オキシ、シクロアルキニルオキシ、アルコキシイミノ、
アルケニルオキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、シ
クロアルキルオキシイミノ、シクロアルケニルオキシイ
ミノ、シクロアルキニルオキシイミノ、アリールオキシ
イミノ、ヘテロアリールオキシイミノ、ヘテロ環オキシ
イミノ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカル
ボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル
オキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロ
アリールオキシカルボニル、ヘテロ環オキシカルボニ
ル、シクロアルケニルオキシカルボニル、シクロアルキ
ニルオキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジ
アルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニ
ル、ジアルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノ
カルボニル、ジアルキニルアミノカルボニル、シクロア
ルキルアミノカルボニル、シクロアルケニルアミノカル
ボニル、シクロアルキニルアミノカルボニル、アリール
アミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、
ヘテロ環アミノカルボニル、アルキルチオ、アルケニル
チオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アリール
チオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロ環チオ、シクロアル
ケニルチオ、シクロアルキニルチオ、アルキルアミノ、
アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキル
アミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテ
ロ環アミノ、シクロアルケニルアミノ、シクロアルキニ
ルアミノ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニ
ル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニ
ル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、
ヘテロ環カルボニル、シクロアルケニルカルボニル、シ
クロアルキニルカルボニル、アルキルスルホキシル、ア
ルケニルスルホキシル、アルキニルスルホキシル、シク
ロアルキルスルホキシル、アリールスルホキシル、ヘテ
ロアリールスルホキシル、ヘテロ環スルホキシル、シク
ロアルキニルスルホキシル、シクロアルケニルスルホキ
シル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、ア
ルキニルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリ
ールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロ環
スルホニル、シクロアルケニルスルホニル、シクロアル
キニルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルケニル
スルフィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキ
ルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリー
ルスルフィニル、ヘテロ環スルフィニル、シクロアルケ
ニルスルフィニル、シクロアルキニルスルフィニル、ア
ルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキ
シ、アルキニルカルボニルオキシ、シクロアルキルカル
ボニルオキシ、シクロアルケニルカルボニルオキシ、シ
クロアルキニルカルボニルオキシ、アリールカルボニル
オキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテロ環カ
ルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルケニ
ルカルボニルアミノ、アルキニルカルボニルアミノ、シ
クロアルキルカルボニルアミノ、シクロアルケニルカル
ボニルアミノ、シクロアルキニルカルボニルアミノ、ア
リールカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルア
ミノ、ヘテロ環カルボニルアミノ、シクロアルキルアル
キルオキシ、シクロアルケニルアルキルオキシ、シクロ
アルキニルアルキルオキシ、アリールアルキルオキシ、
ヘテロアリールアルキルオキシまたはヘテロ環アルキル
オキシを意味し、Ｘ、Ｙが隣接炭素原子に位置する場合
には、これらは縮合して場合により置換されていてもよ
い、芳香族もしくはヘテロ芳香族環、脂環式もしくはヘ
テロ脂環式環、部分的もしくは全体的水素添加環を縮合
形成し、式中、Ｒ1 、Ｒ2 は場合により置換されていて
もよく、互いに無関係にそれぞれ、アルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニルを
意味し、Ｂに関して上記したＲ3 、Ｒ4 が、場合により
１−４個の、互いに同じでも異なってもよい置換基Ｒ10
により置換されていてもよく、それぞれニトロ、ハロア
ルコキシ、アルコキシ、アルキニル、シクロアルキル、
ヘテロアリール、ヘテロ環、シクロアルケニル、シクロ
アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シ
クロアルキルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロ環
オキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキニルオ
キシ、アルコキシイミノ、アルケニルオキシイミノ、ア
ルキニルオキシイミノ、シクロアルキルオキシイミノ、
シクロアルケニルオキシイミノ、シクロアルキニルオキ
シイミノ、アリールオキシイミノ、ヘテロアリールオキ
シイミノ、ヘテロ環オキシイミノ、シクロアルキルオキ
シカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロアリ
ールオキシカルボニル、ヘテロ環オキシカルボニル、シ
クロアルケニルオキシカルボニル、シクロアルキニルオ
キシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキ
ルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジ
アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボ
ニル、ジアルキニルアミノカルボニル、シクロアルキル
アミノカルボニル、シクロアルケニルアミノカルボニ
ル、シクロアルキニルアミノカルボニル、アリールアミ
ノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテ
ロ環アミノカルボニル、アルキルチオ、アルケニルチ
オ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アリールチ
オ、ヘテロアリールチオ、ヘテロ環チオ、シクロアルケ
ニルチオ、シクロアルキニルチオ、アルキルアミノ、ア
ルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキルア
ミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロ
環アミノ、シクロアルケニルアミノ、シクロアルキニル
アミノ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、
アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ア
リールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ
環カルボニル、シクロアルケニルカルボニル、シクロア
ルキニルカルボニル、アルキルスルホキシル、アルケニ
ルスルホキシル、アルキニルスルホキシル、シクロアル
キルスルホキシル、アリールスルホキシル、ヘテロアリ
ールスルホキシル、ヘテロ環スルホキシル、シクロアル
ケニルスルホキシル、シクロアルキニルスルホキシル、
アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニ
ルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリールス
ルホニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロ環スルホ
ニル、シクロアルケニルスルホニル、シクロアルキニル
スルホニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフ
ィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスル
フィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスル
フィニル、ヘテロ環スルフィニル、シクロアルケニルス
ルフィニル、シクロアルキニルスルフィニル、アルキル
カルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アル
キニルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオ
キシ、シクロアルケニルカルボニルオキシ、シクロアル
キニルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、
ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテロ環カルボニル
オキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルケニルカルボ
ニルアミノ、アルキニルカルボニルアミノ、シクロアル
キルカルボニルアミノ、シクロアルケニルカルボニルア
ミノ、シクロアルキニルカルボニルアミノ、アリールカ
ルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘ
テロ環カルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルオキ
シ、シクロアルケニルアルキルオキシ、シクロアルキニ
ルアルキルオキシ、ヘテロアリールアルキルオキシ、ヘ
テロ環アルキルオキシ、アルキニルアルケニル、シクロ
アルキルアルケニル、シクロアルケニルアルケニル、シ
クロアルキニルアルケニル、ヘテロアリールアルケニ
ル、ヘテロ環アルケニル、アルキルオキシイミノアルキ
ル、アルケニルオキシイミノアルキル、アルキニルオキ
シイミノアルキル、シクロアルキルオキシイミノアルキ
ル、シクロアルケニルオキシイミノアルキル、シクロア
ルキニルオキシイミノアルキル、アリールオキシイミノ
アルキル、ヘテロアリールオキシイミノアルキル、ヘテ
ロ環オキシイミノアルキル、アルキルオキシイミノアル
ケニル、アルケニルオキシイミノアルケニル、アルキニ
ルオキシイミノアルケニル、シクロアルキルオキシイミ
ノアルケニル、シクロアルケニルオキシイミノアルケニ
ル、シクロアルキニルオキシイミノアルケニル、アリー
ルオキシイミノアルケニル、ヘテロアリールオキシイミ
ノアルケニルまたはヘテロ環オキシイミノアルケニルを
意味し、Ｂに関し上記したＲ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 が、
１−４個の、互いに同じでも異なってもよい置換基Ｒ10
で置換されていてもよく、それぞれニトロ、ハロアルキ
ル、アルキル、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキニ
ル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテ
ロ環、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アルコキ
シ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアル
キルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、
ヘテロ環オキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアル
キニルオキシ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキ
シイミノ、アルキニルオキシイミノ、シクロアルキルオ
キシイミノ、シクロアルケニルオキシイミノ、シクロア
ルキニルオキシイミノ、アリールオキシイミノ、ヘテロ
アリールオキシイミノ、ヘテロ環オキシイミノ、シクロ
アルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニ
ル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロ環オキシ
カルボニル、シクロアルケニルオキシカルボニル、シク
ロアルキニルオキシカルボニル、アルキルアミノカルボ
ニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノ
カルボニル、ジアルケニルアミノカルボニル、アルキニ
ルアミノカルボニル、ジアルキニルアミノカルボニル、
シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルケニルア
ミノカルボニル、シクロアルキニルアミノカルボニル、
アリールアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカル
ボニル、ヘテロ環アミノカルボニル、アルキルチオ、ア
ルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、
シクロアルケニルチオ、シクロアルキニルチオ、アリー
ルチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロ環チオ、アルキル
アミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シクロ
アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミ
ノ、ヘテロ環アミノ、シクロアルケニルアミノ、シクロ
アルキニルアミノ、アルキルカルボニル、アルケニルカ
ルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルカル
ボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニ
ル、ヘテロ環カルボニル、シクロアルケニルカルボニ
ル、シクロアルキニルカルボニル、アルキルスルホキシ
ル、アルケニルスルホキシル、アルキニルスルホキシ
ル、シクロアルキルスルホキシル、アリールスルホキシ
ル、ヘテロアリールスルホキシル、ヘテロ環スルホキシ
ル、シクロアルケニルスルホキシル、シクロアルキニル
スルホキシル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホ
ニル、アルキニルスルホニル、シクロアルキルスルホニ
ル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、
ヘテロ環スルホニル、シクロアルケニルスルホニル、シ
クロアルキニルスルホニル、アルキルスルフィニル、ア
ルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、シク
ロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテ
ロアリールスルフィニル、ヘテロ環スルフィニル、シク
ロアルケニルスルフィニル、シクロアルキニルスルフィ
ニル、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニ
ルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、シクロアルキ
ルカルボニルオキシ、シクロアルケニルカルボニルオキ
シ、シクロアルキニルカルボニルオキシ、アリールカル
ボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテ
ロ環カルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、ア
ルケニルカルボニルアミノ、アルキニルカルボニルアミ
ノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、シクロアルケニ
ルカルボニルアミノ、シクロアルキニルカルボニルアミ
ノ、アリールカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボ
ニルアミノまたはヘテロ環カルボニルアミノを意味し、
Ｂについて上述したＲ9 が、１−４個の、互いに同じで
も異なってもよい置換基Ｒ10により置換されていてもよ
く、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、
アルキル、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキニル、
シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ
環、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アルコキ
シ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアル
キルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、
ヘテロ環オキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアル
キニルオキシ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキ
シイミノ、アルキニルオキシイミノ、シクロアルキルオ
キシイミノ、シクロアルケニルオキシイミノ、シクロア
ルキニルオキシイミノ、アリールオキシイミノ、ヘテロ
アリールオキシイミノ、ヘテロ環オキシイミノ、アルキ
ルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、ア
ルキニルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカル
ボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロアリールオ
キシカルボニル、ヘテロ環オキシカルボニル、シクロア
ルケニルオキシカルボニル、シクロアルキニルオキシカ
ルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミ
ノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケ
ニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、
ジアルキニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノ
カルボニル、シクロアルケニルアミノカルボニル、シク
ロアルキニルアミノカルボニル、アリールアミノカルボ
ニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロ環アミ
ノカルボニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキ
ニルチオ、シクロアルキルチオ、アリールチオ、ヘテロ
アリールチオ、ヘテロ環チオ、シクロアルケニルチオ、
シクロアルキニルチオ、アルキルアミノ、アルケニルア
ミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキルアミノ、アリ
ールアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロ環アミノ、
シクロアルケニルアミノ、シクロアルキニルアミノ、ア
ルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニル
カルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカル
ボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ環カルボニ
ル、シクロアルケニルカルボニル、シクロアルキニルカ
ルボニル、アルキルスルホキシル、アルケニルスルホキ
シル、アルキニルスルホキシル、シクロアルキルスルホ
キシル、アリールスルホキシル、ヘテロアリールスルホ
キシル、ヘテロ環スルホキシル、シクロアルケニルスル
ホキシル、シクロアルキニルスルホキシル、アルキルス
ルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニ
ル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、
ヘテロアリールスルホニル、ヘテロ環スルホニル、シク
ロアルケニルスルホニル、シクロアルキニルスルホニ
ル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、
アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニ
ル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニ
ル、ヘテロ環スルフィニル、シクロアルケニルスルフィ
ニル、シクロアルキニルスルフィニル、アルキルカルボ
ニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニル
カルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、
シクロアルケニルカルボニルオキシ、シクロアルキニル
カルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ヘテロ
アリールカルボニルオキシ、ヘテロ環カルボニルオキ
シ、アルキルカルボニルアミノ、アルケニルカルボニル
アミノ、アルキニルカルボニルアミノ、シクロアルキル
カルボニルアミノ、シクロアルケニルカルボニルアミ
ノ、シクロアルキニルカルボニルアミノ、アリールカル
ボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテ
ロ環カルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルオキ
シ、シクロアルケニルアルキルオキシ、シクロアルキニ
ルアルキルオキシ、アリールアルキルオキシ、ヘテロア
リールアルキルオキシまたはヘテロ環アルキルオキシを
意味し、Ｒ9 について上述したＲ10が、１−４個の、互
いに同じでも異なってもよい置換基Ｒ11により置換され
ていてもよく、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロ
アルキル、アルキル、ハロアルコキシ、アルケニル、ア
ルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリー
ル、ヘテロ環、シクロアルケニル、シクロアルキニル、
アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シ
クロアルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリール
オキシ、ヘテロ環オキシ、シクロアルケニルオキシ、シ
クロアルキニルオキシ、アルキルオキシイミノ、アルケ
ニルオキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、シクロア
ルキルオキシイミノ、シクロアルケニルオキシイミノ、
シクロアルキニルオキシイミノ、アリールオキシイミ
ノ、ヘテロアリールオキシイミノ、ヘテロ環オキシイミ
ノ、アルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシカル
ボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル
オキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロ
アリールオキシカルボニル、ヘテロ環オキシカルボニ
ル、シクロアルケニルオキシカルボニル、シクロアルキ
ニルオキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジ
アルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニ
ル、ジアルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノ
カルボニル、ジアルキニルアミノカルボニル、シクロア
ルキルアミノカルボニル、シクロアルケニルアミノカル
ボニル、シクロアルキニルアミノカルボニル、アリール
アミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、
ヘテロ環アミノカルボニル、アルキルチオ、アルケニル
チオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アリール
チオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロ環チオ、シクロアル
ケニルチオ、シクロアルキニルチオ、アルキルアミノ、
アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキル
アミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテ
ロ環アミノ、シクロアルケニルアミノ、シクロアルキニ
ルアミノ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニ
ル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニ
ル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、
ヘテロ環カルボニル、シクロアルケニルカルボニル、シ
クロアルキニルカルボニル、アルキルスルホキシル、ア
ルケニルスルホキシル、アルキニルスルホキシル、シク
ロアルキルスルホキシル、アリールスルホキシル、ヘテ
ロアリールスルホキシル、ヘテロ環スルホキシル、シク
ロアルケニルスルホキシル、シクロアルキニルスルホキ
シル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、ア
ルキニルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリ
ールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロ環
スルホニル、シクロアルケニルスルホニル、シクロアル
キニルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルケニル
スルフィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキ
ルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリー
ルスルフィニル、ヘテロ環スルフィニル、シクロアルケ
ニルスルフィニル、シクロアルキニルスルフィニル、ア
ルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキ
シ、アルキニルカルボニルオキシ、シクロアルキルカル
ボニルオキシ、シクロアルケニルカルボニルオキシ、シ
クロアルキニルカルボニルオキシ、アリールカルボニル
オキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテロ環カ
ルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルケニ
ルカルボニルアミノ、アルキニルカルボニルアミノ、シ
クロアルキルカルボニルアミノ、シクロアルケニルカル
ボニルアミノ、シクロアルキニルカルボニルアミノ、ア
リールカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルア
ミノ、ヘテロ環カルボニルアミノ、シクロアルキルアル
キルオキシ、シクロアルケニルアルキルオキシ、シクロ
アルキニルアルキルオキシ、アリールアルキルオキシ、
ヘテロアリールアルキルオキシまたはヘテロ環アルキル
オキシを意味し、Ｒ10について上述したＲ11が、場合に
より置換されていてもよい、水素、ハロゲン、シアノ、
ニトロ、ハロアルキル、アルキル、ハロアルコキシ、ア
ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘ
テロアリール、ヘテロ環、シクロアルケニル、シクロア
ルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニル
オキシ、シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテ
ロアリールオキシ、ヘテロ環オキシ、シクロアルケニル
オキシ、シクロアルキニルオキシ、アルキルオキシイミ
ノ、アルケニルオキシイミノ、アルキニルオキシイミ
ノ、シクロアルキルオキシイミノ、シクロアルケニルオ
キシイミノ、シクロアルキニルオキシイミノ、アリール
オキシイミノ、ヘテロアリールオキシイミノ、ヘテロ環
オキシイミノ、アルキルオキシカルボニル、アルケニル
オキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シク
ロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニ
ル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロ環オキシ
カルボニル、シクロアルケニルオキシカルボニル、シク
ロアルキニルオキシカルボニル、アルキルアミノカルボ
ニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノ
カルボニル、ジアルケニルアミノカルボニル、アルキニ
ルアミノカルボニル、ジアルキニルアミノカルボニル、
シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルケニルア
ミノカルボニル、シクロアルキニルアミノカルボニル、
アリールアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカル
ボニル、ヘテロ環アミノカルボニル、アルキルチオ、ア
ルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、
アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロ環チオ、シ
クロアルケニルチオ、シクロアルキニルチオ、アルキル
アミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シクロ
アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミ
ノ、ヘテロ環アミノ、シクロアルケニルアミノ、シクロ
アルキニルアミノ、アルキルカルボニル、アルケニルカ
ルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルカル
ボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニ
ル、ヘテロ環カルボニル、シクロアルケニルカルボニ
ル、シクロアルキニルカルボニル、アルキルスルホキシ
ル、アルケニルスルホキシル、アルキニルスルホキシ
ル、シクロアルキルスルホキシル、アリールスルホキシ
ル、ヘテロアリールスルホキシル、ヘテロ環スルホキシ
ル、シクロアルケニルスルホキシル、シクロアルキニル
スルホキシル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホ
ニル、アルキニルスルホニル、シクロアルキルスルホニ
ル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、
ヘテロ環スルホニル、シクロアルケニルスルホニル、シ
クロアルキニルスルホニル、アルキルスルフィニル、ア
ルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、シク
ロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテ
ロアリールスルフィニル、ヘテロ環スルフィニル、シク
ロアルケニルスルフィニル、シクロアルキニルスルフィ
ニル、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニ
ルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、シクロアルキ
ルカルボニルオキシ、シクロアルケニルカルボニルオキ
シ、シクロアルキニルカルボニルオキシ、アリールカル
ボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテ
ロ環カルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、ア
ルケニルカルボニルアミノ、アルキニルカルボニルアミ
ノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、シクロアルキニ
ルカルボニルアミノ、シクロアルケニルカルボニルアミ
ノ、アリールカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボ
ニルアミノ、ヘテロ環カルボニルアミノ、シクロアルキ
ルアルキルオキシ、シクロアルケニルアルキルオキシ、
シクロアルキニルアルキルオキシ、アリールアルキルオ
キシ、ヘテロアリールアルキルオキシまたはヘテロ環ア
ルキルオキシを意味することを特徴とする、置換アクリ
ル酸エステル、ならびにこの化合物の酸付加生成物およ
び塩基付加生成物の殺菌有効量および不活性担体を含有
する殺菌剤により達成されることが本発明者らにより見
出された。これらは高度の殺菌作用、線虫類およびくも
類を含む広義の虫類に対する防除作用ならびに栽培植物
による良好な容認性を示す。
【０００６】本発明による新規化合物の酸付加生成物を
形成する酸としては、塩化水素酸、臭化水素酸、燐酸、
硫酸、硝酸のような鉱酸、蟻酸、醋酸、オキサル酸、マ
ロン酸、乳酸、りんご酸、こはく酸、酒石酸、くえん
酸、サリチリ酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸のようなカルボン酸が挙げられるが、
一般的なプロトン酸、例えばサッカリンも使用され得
る。
【０００７】塩基付加生成物のための塩基としては、例
えばカリウム、ナトリウムの水酸化物、炭酸塩、水酸化
アンモニウムが使用される。
【０００８】式Ｉの新規化合物は、その製造に際して、
立体異性体（Ｅ／Ｚ異性体、偏左右異性体、鏡像異性
体）として得られ、これらは常法、例えば晶出ないしク
ロマトグラフィーにより個々の単一異性体に分離され得
る。個々の異性体もその混合物も、それぞれ殺菌剤、殺
くも剤、殺線虫剤、殺虫剤として使用可能であり、また
本発明の範囲に包含される。
【０００９】前述したアルキルは１から１０個の炭素原
子を有するのが好ましく、場合により置換されていても
よい。このアルキルとしては、例えばメチル、エチル、
プロピル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｎ−
ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｓ−ブチル、ペンチ
ル、ペンチル−１、ペンチル−２、ペンチル−３、２−
メチルブチル−１、２−メチルブチル−２、２−メチル
ブチル−３、３−メチルブチル−１、２，２−ジメチル
プロピル−１、ヘキシル、ヘキシル−１、ヘキシル−
２、ヘキシル−２、ヘキシル−３、１−メチルペンチ
ル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メ
チルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメ
チルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチ
ルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチル
ブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，
１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチル
プロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチ
ル−２−メチルプロピル、ヘプチル、ヘプチル−１、ヘ
プチル−２、ヘプチル−３、ヘプチル−４、１−メチル
ヘキシル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、
４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１−エチル
ペンチル、２−エチルペンチル、３−エチルペンチル、
１−プロピルブチル、１−イソプロピルブチル、オクチ
ル、オクチル−１、オクチル−２、オクチル−３、オク
チル−４、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、
３−メチルヘプチル、４−メチルヘプチル、５−メチル
ヘプチル、６−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、
２−エチルヘキシル、３−エチルヘキシル、４−エチル
ヘキシル、１−プロピルペンチル、２−プロピルペンチ
ル、ノニル、１−ノニル、２−ノニル、３−ノニル、４
−ノニル、５−ノニル、１−メチルオクチル、２−メチ
ルオクチル、３−メチルオクチル、４−メチルオクチ
ル、５−メチルオクチル、６−メチルオクチル、７−メ
チルオクチル、４−メチル−２−プロピルペンチル、デ
シル、１−デシル、２−デシル、３−デシル、４−デシ
ル、５−デシル、１−エチルオクチル、２−エチルオク
チル、３−エチルオクチル、４−エチルオクチル、５−
エチルオクチル、６−エチルオクチル、２−プロピルヘ
プチルが挙げられる。
【００１０】また前述したアルケニルは、２から１０個
の炭素原子を有するのが好ましく、置換されていてもよ
い。その例としては例えばエテニル、プロペニル、１−
プロペニル、２−プロペニル、ブテニル、１−ブテニ
ル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プ
ロペニル、２−メチル−２−プロペニル、ペンテニル、
１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４
−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル
−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチ
ル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メ
チル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニ
ル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−
２−プロペニル、ヘキセル、１−ヘキセル、２−ヘキセ
ル、３−ヘキセル、４−ヘキセル、５−ヘキセル、１−
メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニ
ル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペ
ンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−
３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メ
チル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、
２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテ
ニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル
−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、
１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−
３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，
３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−
ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチ
ル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エ
チル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，
１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１
−メチル−２−プロペニル、ヘプテニル、オクテニル、
ノネニル、デセニルが挙げられる。
【００１１】上述したアルキニルは２から１０個の炭素
原子を有するのが好ましく、場合により置換されていて
もよい。このアルキニルとしては、例えばエチニル、プ
ロピニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ブチニ
ル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−
メチル−２−プロピニル、ペンチニル、１−ペンチニ
ル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニ
ル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチ
ニル、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−
２−メチル−２−ペンチニル、ヘキシニル、１−メチル
−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、１−
メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニ
ル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペ
ンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−
ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチ
ニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−
２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル
−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピ
ニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニルが
挙げられる。
【００１２】上述したハロゲンとしては、弗素、塩素、
臭素、沃素が挙げられる。
【００１３】上述したシクロアルキルは３から１０個の
炭素原子を有するのが好ましく、場合により置換されて
いてもよい。このシクロアルキルの例としては、シクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニ
ル、シクロデシル、ボルナニル、ノルボナニル、ジシク
ロヘキシル、ビシクロ〔３，３，０〕オクチル、ビシク
ロ〔３，２，１〕オクチル、ビシクロ〔２，２，２〕オ
クチル、ビシクロ〔３，３，１〕ノニルが挙げられる。
【００１４】上述したシクロアルケニルは３から１０個
の炭素原子を有するのが好ましく、場合により置換され
ていてもよい。このシクロアルケニルとしては、例えば
シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニ
ル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオク
テニル、シクロノネニル、シクロデセニル、ボルネニ
ル、ノルボネニル、ビシクロ〔３，３，０〕オクテニ
ル、ビシクロ〔３，２，１〕オクテニル、ビシクロ
〔２，２，２〕オクテニル、ビシクロ〔３，３，１〕ノ
ネニルが挙げられる。
【００１５】上述したシクロアルキニルは６から１０個
の炭素原子を有するのが好ましく、場合により置換され
ていてもよい。このシクロアルキニルの例としては、シ
クロヘキシン、シクロヘプチン、シクロオクチン、シク
ロノニン、シクロデシン、シクロウンデシン、シクロデ
デシンが挙げられる。
【００１６】上述したハロアルキルは１から４個の炭素
原子を有するのが好ましく、場合により置換されていて
もよい。このハロアルキルとしては、例えばクロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフ
ルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフル
オロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチ
ル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフル
オロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−ク
ロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−
２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、
ペンタフルオロエチルが挙げられる。
【００１７】上述したアリールは６個、１０個もしくは
１４個の炭素原子を有するのが好ましく、場合により置
換されていてもよい。このアリールとしては例えばフェ
ニル、ナフチル、１−ナフチル、２−ナフチル、アント
ラセニル、１−アントラセニル、２−アントラセニル、
９−アントラセニルが挙げられる。
【００１８】上述したヘテロアリールは５から１４の環
員を有するのが好ましく、そのうちの１から４個はＮ、
Ｏ、Ｓから選ばれるヘテロ原子である。このヘテロアリ
ールは場合により置換されていてもよく、その例として
は、フリル、２−フリル、３−フリル、チエニル、２−
チエニル、３−チエニル、ピロリル、１−ピロリル、２
−ピロリル、３−ピロリル、イソオキサゾリル、３−イ
ソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキ
サゾリル、イソチアゾリル、３−イソチアゾリル、４−
イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、ピラゾリル、１
−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−
ピラゾリル、オキサゾリル、２−オキサゾリル、４−オ
キサゾリル、５−オキサゾリル、チアゾリル、２−チア
ゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、イミダゾリ
ル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダ
ゾリル、５−イミダゾリル、１，２，３−チアジアゾリ
ル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジ
アゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、テトラゾリ
ル、１，２，３，４−チアトリアゾリル、１，２，３，
４−オキサトリアゾリル、ピリジル、２−ピリジル、３
−ピリジル、４−ピリジル、ピリダジニル、３−ピリダ
ジニル、４−ピリダジニル、ピリミジニル、４−ピリミ
ジニル、５−ピリミジニル、ピラジニル、２−ピラジニ
ル、３−ピラジニル、１，２，４−トリアジニル、１，
３，５−トリアジニル、１，２，４，５−テトラジニル
が挙げられる。
【００１９】なおヘテロ原子の隣接置換基は縮合して芳
香族環もしくはヘテロ芳香族環を構成することができ、
従ってヘテロアリールは縮合環をも包含する。例えばベ
ンゾフラニル、イソベンゾフラニル、１−ベンゾチエニ
ル、２−ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリ
ル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズオキサゾール、ベ
ンズイソオキサゾリル、ベンズチアゾリル、２−ベンズ
チアゾリル、４−ベンズチアゾリル、５−ベンズチアゾ
リル、６−ベンズチアゾリル、７−ベンズチアゾリル、
インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリ
ル、ベンゾフラザニル、ジベンゾフラザニル、ジベンゾ
チエニル、アクリジニル、フェナントリジニル、カルバ
ゾリル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル、
キナゾリル、キノキサソニル、キノリニル、１，５−ナ
フチリジニル、１，６−ナフチリジニル、１，７−ナフ
チリジニル、１，８−ナフチリジニル、プテリジニル、
ピロロピリジニル、ピロロピリダジニル、ピロロピリミ
ジニル、ピロロピラジニル、ピロロトリアジニル、フロ
ピリジニル、フロピリダジニル、フロピリミジニル、フ
ロピラジニル、フロトリアジニル、チエノピリジニル、
チエノピリダジニル、チエノピリミジニル、チエノピラ
ジニル、チエノトリアジニル、イミダゾピリジニル、イ
ミダゾピラダニル、イミダゾピリミジニル、イミダゾピ
ラジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロ、ピラダジニ
ル、ピラゾロピリミジニル、ピラゾロピラジニル、イソ
オキサゾロピリジニル、イソオキサゾロピリダジニル、
イソオキサゾロピリミジニル、イソオキサゾロピラジニ
ル、オキサゾロピリジニル、オキサゾロピリダジニル、
オキサゾロピリミジニル、オキサゾロピラジニル、チア
ゾロピリジニル、チアゾロピリダジニル、チアゾロピリ
ミジニル、チアゾロピラジニル、イソチアゾロピリジニ
ル、イソチアゾロピリラジニル、イソチアゾロピリミジ
ニル、イソチアゾロピラジニル、トリアゾロピリジニ
ル、トリアゾロピリダジニル、トリアゾロピリミジニ
ル、トリアゾロピラジニルである。
【００２０】上述したヘテロ環は３から１５の環員を有
するのが好ましく、その１から４個はＮ、Ｏ、Ｓから選
ばれるヘテロ原子である。飽和もしくは部分的不飽和で
あって、場合により置換されていてもよい。具体的に例
示すれば、２−テトラヒドロフラニル、オキシラニル、
３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニ
ル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３
−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソ
オキサゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリ
ジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、
４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チ
アゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニ
ル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、
１，２，４−オキサジアゾリジニル−３、１，２，４−
オキサジアゾリジニル−５、１，２，４−チアジアゾリ
ジニル−３、１，２，４−チアジアゾリジニル−５、
１，２，４−トリアゾリジニル−３、１，３，４−オキ
サジアゾリジニル−２、１，３，４−チアジアゾリジニ
ル−２、１，３，４−トリアゾリジニル−２、２，３−
ジヒドロフリル−２、２，３−ジヒドロフリル−３、
２，５−ヒドロフリル−２、２，５−ヒドロフリル−
３、２，３−ヒドロフリル−３、２，３−ジヒドロチエ
ニル−２、２，３−ジヒドロチエニル−３、２，５−ジ
ヒドロチエニル−２、２，５−ジヒドロチエニル−３、
２，４−ピリジニル−２、２，３−ピリジニル−３、
２，５−ピリジニル−２、２，５−ピリジニル−３、
２，３−イソオキサゾリニル−３、３，４−イソオキサ
ゾリニル−３、４，５−イソオキサゾリニル−２、２，
３−イソチアゾリニル−３、３，４−イソチアゾリニル
−３、４，５−イソチアゾリニル−３、２，３−イソチ
アゾリニル−４、３，４−イソチアゾリニル−４、４，
５−イソチアゾリニル−４、２，３−イソチアゾリニル
−５、３，４−イソチアゾリニル−５、４，５−イソチ
アゾリニル−５、２，３−ジヒドロピラゾリル−３、
２，３−ジヒドロピラゾリル−４、２，３−ジヒドロピ
ラゾリル−５、３，４−ジヒドロピラゾリル−１、３，
４−ジヒドロピラゾリル−２、３，４−ジヒドロピラゾ
リル−４、３，４−ジヒドロピラゾリル−５、４，５−
ジヒドロピラゾリル−１、４，５−ジヒドロピラゾリル
−３、４，５−ジヒドロピラゾリル−４、４，５−ジヒ
ドロピラゾリル−５、２，３−ジヒドロオキサゾリル−
２、２，３−ジヒドロオキサゾリル−３、２，３−ジヒ
ドロオキサゾリル−４、２，３−ジヒドロオキサゾリル
−５、３，４−ジヒドロオキサゾリル−２、３，４−ジ
ヒドロオキサゾリル−３、３，４−ジヒドロオキサゾリ
ル−４、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピ
ペリジニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テト
ラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニ
ル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロ
ピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，
５−テトラヒドロトリアジニル−２、１，２，４−テト
ラヒドロトリアジニル−３、１，３−ジヒドロオキサジ
ニル−２、１，３−ジチアニル−２、２−オキサゾリニ
ル−２、３，４，５，６−テトラヒドロピリジニル−
２、４Ｈ−１，３−チアジニル−２、４Ｈ−３，１−ベ
ンゾチアジニル−２、１，１−ジオキソ−２，３，４，
５−テトラヒドロチニル−２、２Ｈ−１，４−ベンゾチ
アジニル−３、２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル−
３、１，３−ジヒドロオキサジニル−２、１，３−ジチ
アニル−２、Ｎ−モルホリニル、ジヒドロキナゾリニル
が挙げられる。
【００２１】このようなヘテロ環は、さらにオキソもし
くはチオオキソのような官能基を有するものも包含し、
従って環式エステル、チオエステル、アミドないしこれ
らのチオ同族体、例えばピロリドニル、ピペリドニル、
１−アザシクロヘプタノニル−２、イミダゾリジノニ
ル、ジケトピペラジニル、チオピロリドニルなどもこれ
に包含される。
【００２２】本発明新規化合物は、例えば以下のように
して製造される。
【００２３】例えば以下の反応式に示されるようにフェ
ノール１（ヨーロッパ特許２５１０８２号）を、アルカ
リ条件下（例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、テトラメチル尿素、ジメチルプロピレン尿
素、ジメチルスルホキサイド、スルホランなどのような
双極性中性溶媒中アルカリ金属炭酸塩）に、対応するア
ルキル化剤と反応させて本発明化合物２に転化する。
【００２４】反応式１
【００２５】
【化４】 フェノール１のヘテロアリール化は公知（ヨーロッパ特
許２４２０８１号）であるが、そのアルキル化、ことに
反応基を有するアルキル化剤でエーテル２に転化するこ
とは問題がある。この場合フェノール１の閉環によるＩ
ａ、Ｉｂへの転化が唯一の確認可能の反応として部分的
に生ずるからである（反応式１参照）。この副生成物形
成は、フェノール１とアルキル化剤Ｈａｌ−Ｂ（Ｈａｌ
＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）の間の本発明化合物２への二分子反
応の反応速度を高めるために比較的高濃度溶液中で処理
し、反応性基を有するアルキル化剤（Ｈａｌ＝Ｃｌ、Ｂ
ｒ）を活性化するために例えば上述した双極性、中性溶
媒中において、沃素塩（例えばＮａＩ、ＫＩ）の触媒的
量の存在下に処理するとき、抑制され得る。
【００２６】本発明有効物質２は、またフェノール１と
アルコールを、ミツノブ反応条件（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ
１９８１、１）下に反応させて得られる。
【００２７】さらにフェニル醋酸エステル３をアルカリ
条件下にホルミル化生成物４に転化し、これをアルキル
化して本発明化合物２にすることができる（反応式
２）。
【００２８】反応式２
【００２９】
【化５】 さらにまた、ケトエステル５を（Ｃ6 Ｈ5 ）3 Ｐ+ −Ｃ
Ｈ2 −Ｏ−Ｒ2 −Ｃｌとウィティッヒ反応させて本発明
化合物２を得ることもできる（反応式３）。
【００３０】反応式３
【００３１】
【化６】 上記のα−ケトエステル５を製造するための各種の方法
が化学文献に記載されている（例えばＳｙｎｔｈｅｔｉ
ｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ １１、９４３−９
４６（１９８１）におけるＬ、ワインシュトックら、
Ｊ、ウィリー、アンド、サンズ社刊、Ａｄｖａｎｃｅｄ
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ３版（１９８
５）におけるＪ、マーチ、パブリッシャーズ刊Ｃｏｍｐ
ｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏ
ｒｍａｔｉｏｎｓ、１９８９年、ＶＣＨにおけるＲ、ラ
ーロック、Ｊ、ウィリー、アンド、サンズ刊Ｒｅａｇｅ
ｎｔｓｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓに
おけるＭ、フィーザの各論稿参照）が、この反応式４で
は、ベンズアルデヒド６から出発し、シアンヒドリドを
経てケトエステル５とする方法（ヨーロッパ特許４２２
５９７号）、オルトハロゲン芳香族化合物７（Ｈａｌ＝
Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）から出発してグリニヤール法を経る方
法（ヨーロッパ特許２３５２１３号）、安息香酸エステ
ル８から出発し、パンメラー転移を経る方法（ＪＡＣＳ
１９６６、５４９８、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ１９８２、４
１参照）、アセトフェノン９から出発し、酸化／エステ
ル化を経る方法（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉ
ｃａｔｉｏｎｓ２１、２０４５（１９９１）、Ｊ．Ｐｒ
ａｋｔ．Ｃｈｅｍ．４５、３７７（１８９２）参照）、
ベンゾイルシアナイド１０から出発する方法（Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ１９８０、３５３９参
照）が示されている。
【００３２】反応式４
【００３３】
【化７】 さらに、本発明化合物２は、フェニル醋酸エステル３か
ら、エナミン１１を形成し、これを加水分解してホルミ
ル誘導体４（反応式２参照）、これをアルキル化（西独
特許４０２５８９２号と同様に）して得られる（反応式
５）。
【００３４】反応式５
【００３５】
【化８】 本発明エノールエーテル２は、さらにアセタール１２か
らアルコールＲ2 −ＯＨを除去（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．Ｃｈｅｍ、Ｃｏｍｍｕｎ．１９８０、８３８、Ｃｈ
ｅｍ．Ｌｅｔｔ．１９７６、７９６）し、またアクリル
エステル１３から、相次いで臭素、アルコレートＲ2 −
Ｏ−Ｍ（Ｍ＝Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｍｇ）およびＮａＨＳＯ
4 のようなプロトン酸と反応（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ、
１９５８、１５３）させて得られる（ヨーロッパ特許４
３１３２８参照）（反応式６）。
【００３６】反応式６
【００３７】
【化９】 なおプロパルギルエーテル１４は、本発明化合物１５、
１６を製造するための重要な中間生成物である。すなわ
ち、この化合物１４をＮａＯＣｌ溶液の存在下にアルデ
ヒドオキシムＲ10−ＣＨ＝ＮＯＨと反応させてイソオキ
サゾール１５を得、あるいは化合物１４をＰｄ触媒の存
在下にアリールもしくはヘテロアリールのハロゲン化物
（Ｉ、Ｂｒ）と反応させてアセチレン１６を得る（反応
式７）。
【００３８】反応式７
【００３９】
【化１０】 以下の各実施例により本発明による新規化合物の製造方
法をさらに具体的に説明する。
【００４０】
【実施例】実施例１ α−（２−（ベンゾイルメチルオキシ）−フェニル）−
β−メトキシアクリル酸メチルエステル（表３、化合物
番号１８） ２．１ｇ（１０ミリモル）のα−（２−ヒドロキシフェ
ニル）−β−メトキシアクリル酸メチルエステル（ヨー
ロッパ特許２５１０８２号）２．０ｇ（１０ミリモル）
のフェナシルブロマイドおよび１．５ｇ（１１ミリモ
ル）のＫ2 ＣＯ3から成る、５ミリリットルのジメチル
ホルムアミド中の混合物を、室温において１夜撹拌し、
次いでこれに０．６ｇのフェナシルブロマイドと０．５
ｇのＫ2 ＣＯ3 を添加した。
【００４１】室温（２０℃）においてさらに６時間撹拌
し、反応混合物を水で希釈し、水性相をメチル−ｔ−ブ
チルエーテルで３回抽出し、合併有機相をＭｇＳＯ4 で
乾燥し、濃縮した。残渣をヘキサン／醋酸エステルでカ
ラムクロマトグラフィー処理して、表記化合物１．７ｇ
（５２％）を無色固体（融点７６℃）として得た。
【００４２】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、δｐｐｍ） ７．９５（ｄ、広幅、２Ｈ、芳香族）、７．５（ｍ、４
Ｈ、３ｘ芳香族、１ｘビニル）、７．２５（ｍ、２Ｈ、
芳香族）、７．０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ、芳香族）、
６．９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ、芳香族）、５．２
（ｓ、２Ｈ、Ｏ−ＣＨ3 ）、３．８（ｓ、３Ｈ、Ｏ−Ｃ
Ｈ3 ）、３．６５（ｓ、３Ｈ、Ｏ−ＣＨ3 ）実施例２ α−（２−（（Ｎ−フェニルピロリドニル−３）−オキ
シ）−フェニル）−β−メトキシアクリル酸メチルエス
テル（表３、化合物番号１６） （ａ）２−（（Ｎ−フェニルピロリドニル−３）−オキ
シ）−ベンズアルデヒド １００ミリリットルのジメチルホルムアルデヒド中、１
４．８ｇ（０．１２モル）のサリチルアルデヒドに、わ
ずかに冷却しつつ３．２ｇ（０．１３モル）のナトリウ
ムヒドリドを添加し、ガス発生停止後２９ｇ（０．１２
モル）の３−ブロム−Ｎ−フェニルピロリドン（Ｊ．Ｍ
ｅｄ．Ｃｈｅｍ、３０、１９９５（１９８７）と同様に
して製造）を添加し、室温において１夜撹拌した。次い
で反応混合物を水で希釈し、水性相をメチル−ｔ−ブチ
ルエーテルで３回抽出し、合併有機相をＭｇＳＯ4 で乾
燥し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精
製し、表記化合物１２．８ｇ（３９％）を明黄色固体と
して得た。
【００４３】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、δｐｐｍ） １０．５（ｓ、１Ｈ、ＣＨＯ）、７．０−８．０（ｍ、
９Ｈ、芳香族）、５．１５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ、Ｏ
−ＣＨ）、３．９（ｍ、２Ｈ、Ｎ−ＣＨ2 ）、２．７
（ｍ、１Ｈ、ＣＨA ＨB ）、２．４（ｍ、１Ｈ、ＣＨA
ＨB ） （ｂ）２−（（Ｎ−フェニルピロリドニル−３）−オキ
シ）−フェニルグリオキシル酸メチルエチル １００ミリリットルのメチレンクロライド中、実施例２
ａのアルデヒド１２．８ｇ（４５ミリモル）と、水１０
０ミリリットル中、５ｇ（１００ミリモル）のナトリウ
ムシアナイドおよび５ｇ（９４ミリモル）のアンモニウ
ムクロライドの混合物を、室温において３時間撹拌し、
有機相を分離し、水性相をメチレンクロライドで２回抽
出し、合併有機相をＭｇＳＯ4 で乾燥し、濃縮した。
【００４４】この残渣を１００ミリリットルのメタノー
ル中に投入し、２０ミリリットルの３Ｎエーテル塩酸溶
液を添加し、室温で１夜撹拌し、反応混合物を減圧下に
蒸散処理した。
【００４５】この残渣を１００ミリリットルの水中に投
入し、１００℃に３０分加熱し、粘稠油状を分離した。
傾斜により水分を除去し、有機相を乾燥し、濃縮した。
【００４６】この残渣を１００ミリリットルのメチレン
クロライド中に投入し、１００ミリリットルの水に溶解
させた０．３ｇのＫＢｒ、０．７ｇのＮａＨ2 ＰＯ4 ・
Ｈ2Ｏおよび０．９ｇのＮａ2 ＨＰＯ4 ・２Ｈ2 Ｏの溶
液を添加した。さらに０．２ｇのテトラメチルピペリジ
ン−Ｎ−オキシルを添加してから、烈しく撹拌しなが
ら、４０ミリリットルの塩素漂白液（１２．５％の活性
Ｃｌ2 を含有）を添加し、室温でさらに１時間撹拌し、
水性相を分離してから、さらに４０ミリリットルの塩素
漂白液を添加し、さらに１時間撹拌した。有機相を分離
し、水で１回抽出し、ＭｇＳＯ4 で乾燥し、濃縮し、残
渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、表記化合物
６．４ｇ（４２％）をベージュ色の固体（融点１１０
℃）とて得た。
【００４７】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、δｐｐｍ） ７．９（ｄ、広幅、１Ｈ、芳香族）、７．７（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ、芳香族）、７．６（ｔ、広幅、１Ｈ、
芳香族）、７．４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ、芳香族）、
７．３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ、芳香族）、７−７．２
５（ｍ、２Ｈ、芳香族）、５．１５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８
Ｈｚ、Ｏ−ＣＨ）、４．０（ｍ、１Ｈ、Ｎ−ＣＨA Ｈ
B ）、３．８５（ｍ、１Ｈ、Ｎ−ＣＨA ＨB ）、３．８
５（ｓ、３Ｈ、−Ｏ−ＣＨ3 ）、２．６５（ｍ、１Ｈ、
−ＣＨA ＨB ）、２．３（ｍ、１Ｈ、−ＣＨA ＨB ） （ｃ）α−（２−（（Ｎ−フェニルピロリドニル−３）
−オキシ）−フェニル）−β−メトキシアクリル酸メチ
ルエステル（表３、化合物番号１６） ５０ミリリット
ルのテトラヒドロフラン中、４．０ｇ（１１ミリモル）
のメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライド
と１ｇ（９ミリモル）カリウム−ｔ−ブタノレートを、
室温において３０分撹拌し、−２０℃に冷却して、実施
例２ｂのケトエステル２ｇ（５．９ミリモル）を添加
し、室温まで徐々に加温した。室温において２時間撹拌
し、反応混合物を水で希釈し、水性相をメチル−ｔ−ブ
チルエーテルで３回抽出した。合併有機相をＭｇＳＯ4
で乾燥し、濃縮し、残渣をヘキサン／醋酸エステルでカ
ラムクロマトグラフィー処理に際し、表記のトランス異
性体１．４ｇ（６５％）を明黄色油状体として得た。
【００４８】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、δｐｐｍ） ７．７（ｄ、広幅、１Ｈ、芳香族）、７．５（ｓ、１
Ｈ、ビニル）、６．９−７．４５（ｍ、８Ｈ、芳香
族）、４．９５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ、Ｏ−ＣＨ）、
３．７−４．０（ｍ、２Ｈ、Ｎ−ＣＨ2 ）、３．８
（ｓ、３Ｈ、Ｏ−ＣＨ3 ）、３．７（ｓ、３Ｈ、ＣＨ
3 ）、２．４５（ｍ、１Ｈ、−ＣＨA ＨB ）、２．２５
（ｍ、１Ｈ、−ＣＨA ＨB ）実施例３ α−（２−（３−（メタメチルフェニル）−プロピニル
−３−オキシ）−フェニル）−β−メトキシアクリル酸
メチルエステル（表３、化合物番号６） （ａ）２−（プロピル−２−オキシ）−フェニル醋酸メ
チルエステル ５０ミリリットルのジメチルホルムアルデヒド中、７５
ｇ（０．４５モル）のオルト−ヒドロキシフェニル醋酸
メチルエステルに、わずかに冷却しつつ１３ｇ（０．５
４モル）のメチルヒドリドを滴下添加した。室温におい
て３０分後にガス発生が停止し、これに６５ｇ（０．５
４モル）のプロパルギルブロマイドを添加した。室温に
おいて１夜撹拌し、次いで反応混合物を１リットルの水
で希釈し、水性相をメチル−ｔ−ブチルエーテルで３回
抽出し、合併有機相をＭｇＳＯ4で乾燥し、濃縮し、残
渣を蒸留処理に付し、表記化合物７１．６ｇ（７８％）
を明黄色の液体（沸点（０．３ミリバール）９８−１０
０℃）として得た。
【００４９】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、δｐｐｍ） ７．２５（ｍ、２Ｈ、芳香族）、７．０（ｍ、２Ｈ、芳
香族）、４．７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝約１Ｈｚ、Ｏ−ＣＨ
2 ）、３．７（ｓ、１Ｈ、Ｏ−ＣＨ3 ）、３．６５
（ｓ、２Ｈ、ＣＨ2 ）、２．５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝約１Ｈ
ｚ、＝ＣＨ） （ｂ）α−（２−プロピンオキシフェニル）−β−メト
キシアクリル酸メチルエステル ２０ｇ（０．１モル）の実施例３ａによるフェニル醋酸
エステル、２０ミリリットルの蟻酸メチルエステル、
２．７ｇ（０．１１モル）のナトリウムヒドリドから成
る混合物を、室温で１００ミリリットルのテトラヒドロ
フラン中で撹拌した。この間に最初は徐々に次いで烈し
くガスが発生した。このガス発生が停止してから、反応
混合物を水で希釈し、水性相をメチル−ｔ−ブチルエー
テルで２回抽出し、この有機相は廃棄した。水性相を酸
性化し、メチル−ｔ−ブチルエーテルで３回抽出し、合
併有機相をシリカゲルで吸引濾別し、濃縮した。
【００５０】この残渣を２００ミリリットルのアセトン
に投入し、これに１４ｇ（０．１モル）のＫ2 ＣＯ3 お
よび１１ｇ（０．０９モル）のジメチルスルフェートを
添加し、室温で４時間撹拌し、次いで反応混合物を濃縮
し、残渣をメチレンクロライドに投入し、この有機相を
アンモニアで希釈し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ4 で乾燥
し、濃縮した。残渣をヘキサン／醋酸エステルでカラム
クロマトグラフィー処理にして、表記化合物のトランス
異性体１１ｇ（４５％）を明黄色固体として得た。
【００５１】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、δｐｐｍ） ７．５（ｓ、１Ｈ、ビニル）、７．２５（ｍ、２Ｈ、芳
香族）、７．０５（ｍ、２Ｈ、芳香族）、４．６５
（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝約１Ｈｚ、Ｏ−ＣＨ2 ）、３．８
（ｓ、３Ｈ、Ｏ−ＣＨ3 ）、３．７（ｓ、３Ｈ、ＣＨ
3 ）、２．５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝約１Ｈｚ、＝ＣＨ） （ｃ）α−（２−（３−（メタメチルフェニル）−プロ
ピニル−２−オキシ）−フェニル）−β−メトキシアク
リル酸メチルエステル（表３、化合物番号６） ２ｇ（８．１ミリモル）の実施例３ｂによるプロパルギ
ルエーテル、１．８ｇ（８．２ミリモル）のメタ沃素ト
ルエン、２ｇ（２０ミリモル）のトリエチルアミン、
０．３ｇのトリフェニルホスフィン、 ２０ｍｇの沃素
酸銅、６０ｍｇのパラジウム（ＩＩ）アセテート、２０
ミリリットルのジメチルホルムアミドを７０℃で１時間
撹拌し、反応混合物を水で希釈し、水性相をメチル−ｔ
−ブチルエーテルで抽出し、合併有機相をＭｇＳＯ4 で
乾燥し、濃縮し、残渣をヘキサン／醋酸エステルでカラ
ムクロマトグラフィー処理にして、表記化合物０．９ｇ
（３３％）を結晶（融点７６℃）として得た。
【００５２】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、δｐｐｍ） ７．５（ｓ、１Ｈ、ビニル）、６．９−７．４（ｍ、８
Ｈ、芳香族）、４．９（ｓ、２Ｈ、Ｏ−ＣＨ2 ）、３．
８（ｓ、３Ｈ、Ｏ−ＣＨ3 ）、３．７（ｓ、３Ｈ、Ｏ−
ＣＨ3 ）、２．５（ｓ、３Ｈ、ＣＨ3 ）実施例４ α−（２−（（３−パラ−メチルフェニルイソオキサゾ
リル−５）−メチルオキシ）−フェニル）−β−メトキ
シアクリル酸メチルエステル（表３、化合物番号１３） ３０ミリリツトルのメチレンクロライド中、２ｇ（８．
１ミリモル）の実施例３ｂで得られたプロパルギルエー
テル、１．７ｇ（１２．５ミノモル）のｐ−メチルベン
ズアルデヒドオキシム）の溶液に、５０ミリリットルの
塩素漂白液（１２．５％の活性Ｃｌ2 含有）を添加し、
室温で３０分撹拌し、相分離し、水性相をメチレンクロ
ライドで３回抽出し、合併有機相を水で１回抽出し、Ｍ
ｇＳＯ4て乾燥し、濃縮し、残渣を晶出させ、メチル−
ｔ−ブチルエーテル／ヘキサンと共に撹拌し、表記化合
物のトランス異性体１．９ｇ（６２％）を明黄色固体
（融点８２℃）として得た。
【００５３】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、δｐｐｍ） ７．７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ、芳香族）、７．５５
（ｓ、１Ｈ、ビニル）、７．０５（ｍ、２Ｈ、芳香
族）、６．６（ｓ、１Ｈ、イソオキサゾール）、５．２
（ｓ、２Ｈ、Ｏ−ＣＨ2 ）、３．８５（ｓ、３Ｈ、Ｏ−
ＣＨ3 ）、３．７（ｓ、３Ｈ、Ｏ−ＣＨ3 ）、２．４
ｓ、３Ｈ、ＣＨ3 ） 表１に列記される本発明化合物はいずれも同様にして製
造され得た。
【００５４】
【化１１】 上記Ｂは以下のものを意味する。
【００５５】
【化１２】
【００５６】
【化１３】
【００５７】
【化１４】
【００５８】
【化１５】 表１の式は具体的には例えば以下の化合物を意味する。
【００５９】
【化１６】 基Ｂ（Ｉ〜XXIII ）のそれぞれに対して、Ｘm は次ぎの
意味を有する。 表 １
【００６０】
【化１７】 番号 Ｘm ─────────────────────────
─────────── １ ４−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ6 Ｈ5 ２ ２−Ｆ ３ ３−Ｆ ４ ４−Ｆ ５ ２，４−Ｆ2 ６ ２，４，６−Ｆ3 ７ ２，３，４，５，６−Ｆ5 ８ ２，３−Ｆ2 ９ ２−Ｃｌ １０ ３−Ｃｌ １１ ４−Ｃｌ １２ ２，３−Ｃｌ2 １３ ２，４−Ｃｌ2 １４ ２，５−Ｃｌ2 １５ ２，６−Ｃｌ2 １６ ３，４−Ｃｌ2 １７ ３，５−Ｃｌ2 １８ ２，３，４−Ｃｌ3 １９ ２，３，５−Ｃｌ3 ２０ ２，３，６−Ｃｌ3 ２１ ２，４，５−Ｃｌ3 ２２ ２，４，６−Ｃｌ3 ２３ ３，４，５−Ｃｌ3 ２４ ２，３，４，６−Ｃｌ4 ２５ ２，３，５，６−Ｃｌ4 ２６ ２，３，４，５，６−Ｃｌ5 ２７ ２−Ｂｒ ２８ ３−Ｂｒ ２９ ４−Ｂｒ ３０ ２，４−Ｂｒ2 ３１ ２，５−Ｂｒ2 ３２ ２，６−Ｂｒ2 ３３ ２，４，６−Ｂｒ3 ３４ ２，３，４，５，６−Ｂｒ5 ３５ ２−Ｊ ３６ ３−Ｊ ３７ ４−Ｊ ３８ ２，４−Ｊ2 ３９ ２−Ｃｌ，３−Ｆ ４０ ２−Ｃｌ，４−Ｆ ４１ ２−Ｃｌ，５−Ｆ ４２ ２−Ｃｌ，６−Ｆ ４３ ２−Ｃｌ，３−Ｂｒ ４４ ２−Ｃｌ，４−Ｂｒ ４５ ２−Ｃｌ，５−Ｂｒ ４６ ２−Ｃｌ，６−Ｂｒ ４７ ２−Ｂｒ，３−Ｃｌ ４８ ２−Ｂｒ，４−Ｃｌ ４９ ２−Ｂｒ，５−Ｃｌ ５０ ２−Ｂｒ，３−Ｆ ５１ ２−Ｂｒ，４−Ｆ ５２ ２−Ｂｒ，５−Ｆ ５３ ２−Ｂｒ，６−Ｆ ５４ ２−Ｆ，３−Ｃｌ ５５ ２−Ｆ，４−Ｃｌ ５６ ２−Ｆ，５−Ｃｌ ５７ ３−Ｃｌ，４−Ｆ ５８ ３−Ｃｌ，５−Ｆ ５９ ３−Ｃｌ，４−Ｂｒ ６０ ３−Ｃｌ，５−Ｂｒ ６１ ３−Ｆ，４−Ｃｌ ６２ ３−Ｆ，４−Ｂｒ ６３ ３−Ｂｒ，４−Ｃｌ ６４ ３−Ｂｒ，４−Ｆ ６５ ２，６−Ｃｌ2 ，４−Ｂｒ ６６ ２−ＣＨ3 ６７ ３−ＣＨ3 ６８ ４−ＣＨ3 ６９ ２，３−（ＣＨ3 ）2 ７０ ２，４−（ＣＨ3 ）2 ７１ ２，５−（ＣＨ3 ）2 ７２ ２，６−（ＣＨ3 ）2 ７３ ３，４−（ＣＨ3 ）2 ７４ ３，５−（ＣＨ3 ）2 ７５ ２，３，５−（ＣＨ3 ）3 ７６ ２，３，４−（ＣＨ3 ）3 ７７ ２，３，６−（ＣＨ3 ）3 ７８ ２，４，５−（ＣＨ3 ）3 ７９ ２，４，６−（ＣＨ3 ）3 ８０ ３，４，５−（ＣＨ3 ）3 ８１ ２，３，４，６−（ＣＨ3 ）4 ８２ ２，３，５，６−（ＣＨ3 ）4 ８３ ２，３，４，５，６−（ＣＨ3 ）5 ８４ ２−Ｃ2 Ｈ5 ８５ ３−Ｃ2 Ｈ5 ８６ ４−Ｃ2 Ｈ5 ８７ ２，４−（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ８８ ２，６−（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ８９ ３，５−（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ９０ ２，４，６−（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ９１ ２−ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ９２ ３−ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ９３ ４−ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ９４ ２−ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ９５ ３−ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ９６ ４−ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ９７ ２，４−（ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ）2 ９８ ２，６−（ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ）2 ９９ ３，５−（ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ）2 １００ ２，４，６−（ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ）3 １０１ ２−ｓ−Ｃ4 Ｈ9 １０２ ３−ｓ−Ｃ4 Ｈ9 １０３ ４−ｓ−Ｃ4 Ｈ9 １０４ ２−ｔ−Ｃ4 Ｈ9 １０５ ３−ｔ−Ｃ4 Ｈ9 １０６ ４−ｔ−Ｃ4 Ｈ9 １０７ ２，３−（ｔ−Ｃ4 Ｈ9 ）2 １０８ ２，４−（ｔ−Ｃ4 Ｈ9 ）2 １０９ ２，５−（ｔ−Ｃ4 Ｈ9 ）2 １１０ ２，６−（ｔ−Ｃ4 Ｈ9 ）2 １１１ ３，４−（ｔ−Ｃ4 Ｈ9 ）2 １１２ ２，４，６−（ｔ−Ｃ4 Ｈ9 ）2 １１３ ４−ｎ−Ｃ9 Ｈ19 １１４ ４−ｎ−Ｃ12Ｈ25 １１５ ４−ｎ−Ｃ15Ｈ31 １１６ ４−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル） １１７ ４−（２，４，４−トリメチルプロピル） １１８ ２−ｔ−Ｃ4 Ｈ9 ，４−ＣＨ3 １１９ ２−ｔ−Ｃ4 Ｈ9 ，５−ＣＨ3 １２０ ２，６−（ｔ−Ｃ4 Ｈ9 ）2 ，４−ＣＨ3 １２１ ２−ＣＨ3 ，４−ｔ−Ｃ4 Ｈ9 １２２ ２−ＣＨ3 ，６−ｔ−Ｃ4 Ｈ9 １２３ ２−ＣＨ3 ，４−ｉ−Ｃ3 Ｈ7 １２４ ２−ＣＨ3 ，５−ｉ−Ｃ3 Ｈ7 １２５ ３−ＣＨ3 ，４−ｉ−Ｃ3 Ｈ7 １２６ ２−ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ，５−ＣＨ3 １２７ ２，４−（ｔ−Ｃ4 Ｈ9 ）2 ，６−ｉ−Ｃ3
Ｈ7 １２８ ２−アリル １２９ ３−アリル １３０ ４−アリル １３１ ２−アリル，６−ＣＨ3 １３２ ２−シクロ−Ｃ6 Ｈ11 １３３ ３−シクロ−Ｃ6 Ｈ11 １３４ ４−シクロ−Ｃ6 Ｈ11 １３５ ２、４−（シクロ−Ｃ6 Ｈ11）2 ，６−ＣＨ
3 １３６ ２−ＣＨ3 ，４−シクロ−Ｃ6 Ｈ11 １３７ ２−ＣＨ2 −Ｃ6 Ｈ5 １３８ ３−ＣＨ2 −Ｃ6 Ｈ5 １３９ ４−ＣＨ2 −Ｃ6 Ｈ5 １４０ ２−ＣＨ2 −Ｃ6 Ｈ5 ，４−ＣＨ3 １４１ ２−ＣＨ3 ，４−ＣＨ2 −Ｃ6 Ｈ5 １４２ ２−Ｃ6 Ｈ5 １４３ ３−Ｃ6 Ｈ5 １４４ ４−Ｃ6 Ｈ5 １４５ ４−（２−ｉ−Ｃ3 Ｈ7 −Ｃ6 Ｈ4 ） １４６ ４−Ｃ6 Ｈ5 ，２，６−（ＣＨ3 ）2 １４７ ２−Ｃｌ，４−Ｃ6 Ｈ5 １４８ ２−Ｂｒ，４−Ｃ6 Ｈ5 １４９ ２−Ｃ6 Ｈ5 ，４−Ｃｌ １５０ ２−Ｃ6 Ｈ5 ，４−Ｂｒ １５１ ２−ＣＨ2 Ｃ6 Ｈ5 ，４−Ｃｌ １５２ ２−ＣＨ2 Ｃ6 Ｈ5 ，４−Ｂｒ １５３ ２−Ｃｌ，４−ＣＨ2 Ｃ6 Ｈ5 １５４ ２−Ｂｒ，４−ＣＨ2 Ｃ6 Ｈ5 １５５ ２−シクロ−Ｃ6 Ｈ11，４−Ｃｌ １５６ ２−シクロ−Ｃ6 Ｈ11，４−Ｂｒ １５７ ２−Ｃｌ，４−シクロ−Ｃ6 Ｈ11 １５８ ２−Ｂｒ，４−シクロ−Ｃ6 Ｈ11 １５９ ２−ＯＣＨ3 １６０ ３−ＯＣＨ3 １６１ ４−ＯＣＨ3 １６２ ２−ＯＣ2 Ｈ5 １６３ ３−ＯＣ2 Ｈ5 １６４ ４−ＯＣ2 Ｈ5 １６５ ２−Ｏ−ｎ−Ｃ3 Ｈ7 １６６ ３−Ｏ−ｎ−Ｃ3 Ｈ7 １６７ ４−Ｏ−ｎ−Ｃ3 Ｈ7 １６８ ２−Ｏ−ｉ−Ｃ3 Ｈ7 １６９ ３−Ｏ−ｉ−Ｃ3 Ｈ7 １７０ ４−Ｏ−ｉ−Ｃ3 Ｈ7 １７１ ２−Ｏ−ｎ−Ｃ6 Ｈ13 １７２ ３−Ｏ−ｎ−Ｃ6 Ｈ13 １７３ ４−Ｏ−ｎ−Ｃ6 Ｈ13 １７４ ２−Ｏ−ｎ−Ｃ8 Ｈ17 １７５ ３−Ｏ−ｎ−Ｃ8 Ｈ17 １７６ ４−Ｏ−ｎ−Ｃ8 Ｈ17 １７７ ２−Ｏ−ＣＨ2 Ｃ6 Ｈ5 １７８ ３−Ｏ−ＣＨ2 Ｃ6 Ｈ5 １７９ ４−Ｏ−ＣＨ2 Ｃ6 Ｈ5 １８０ ２−Ｏ−（ＣＨ2 ）3 Ｃ6 Ｈ5 １８１ ３−Ｏ−（ＣＨ2 ）3 Ｃ6 Ｈ5 １８２ ４−Ｏ−（ＣＨ2 ）3 Ｃ6 Ｈ5 １８３ ２，４−（ＯＣＨ3 ）2 １８４ ２−ＣＦ3 １８５ ３−ＣＦ3 １８６ ４−ＣＦ3 １８７ ２−ＯＣＦ3 １８８ ３−ＯＣＦ3 １８９ ４−ＯＣＦ3 １９０ ３−ＯＣＨ2 ＣＨＦ2 １９１ ２−ＮＯ2 １９２ ３−ＮＯ2 １９３ ４−ＮＯ2 １９４ ２−ＣＮ １９５ ３−ＣＮ １９６ ４−ＣＮ １９７ ２−ＣＨ3 ，３−Ｃｌ １９８ ２−ＣＨ3 ，４−Ｃｌ １９９ ２−ＣＨ3 ，５−Ｃｌ ２００ ２−ＣＨ3 ，６−Ｃｌ ２０１ ２−ＣＨ3 ，３−Ｆ ２０２ ２−ＣＨ3 ，４−Ｆ ２０３ ２−ＣＨ3 ，５−Ｆ ２０４ ２−ＣＨ3 ，６−Ｆ ２０５ ２−ＣＨ3 ，３−Ｂｒ ２０６ ２−ＣＨ3 ，４−Ｂｒ ２０７ ２−ＣＨ3 ，５−Ｂｒ ２０８ ２−ＣＨ3 ，６−Ｂｒ ２０９ ２−Ｃｌ，３−ＣＨ3 ２１０ ２−Ｃｌ，４−ＣＨ3 ２１１ ２−Ｃｌ，５−ＣＨ3 ２１２ ２−Ｆ，３−ＣＨ3 ２１３ ２−Ｆ，４−ＣＨ3 ２１４ ２−Ｆ，５−ＣＨ3 ２１５ ２−Ｂｒ，３−ＣＨ3 ２１６ ２−Ｂｒ，４−ＣＨ3 ２１７ ２−Ｂｒ，５−ＣＨ3 ２１８ ３−ＣＨ3 ，４−Ｃｌ ２１９ ３−ＣＨ3 ，５−Ｃｌ ２２０ ３−ＣＨ3 ，４−Ｆ ２２１ ３−ＣＨ3 ，５−Ｆ ２２２ ３−ＣＨ3 ，４−Ｂｒ ２２３ ３−ＣＨ3 ，５−Ｂｒ ２２４ ３−Ｆ，４−ＣＨ3 ２２５ ３−Ｃｌ，４−ＣＨ3 ２２６ ３−Ｂｒ，４−ＣＨ3 ２２７ ２−Ｃｌ，４，５−（ＣＨ3 ）2 ２２８ ２−Ｂｒ，４，５−（ＣＨ3 ）2 ２２９ ２−Ｃｌ，３，５−（ＣＨ3 ）2 ２３０ ２−Ｂｒ，３，５−（ＣＨ3 ）2 ２３１ ２，６−Ｃｌ2 ，４−ＣＨ3 ２３２ ２，６−Ｆ2 ，４−ＣＨ3 ２３３ ２，６−Ｂｒ2 ，４−ＣＨ3 ２３４ ２，４−Ｂｒ2 ，６−ＣＨ3 ２３５ ２，４−Ｆ2 ，６−ＣＨ3 ２３６ ２，４−Ｂｒ2 ，６−ＣＨ3 ２３７ ２，６−（ＣＨ3 ）2 ，４−Ｆ ２３８ ２，６−（ＣＨ3 ）2 ，４−Ｃｌ ２３９ ２，６−（ＣＨ3 ）2 ，４−Ｂｒ ２４０ ３，５−（ＣＨ3 ）2 ，４−Ｆ ２４１ ３，５−（ＣＨ3 ）2 ，４−Ｃｌ ２４２ ３，５−（ＣＨ3 ）2 ，４−Ｂｒ ２４３ ２，３，６−（ＣＨ3 ）3 ，４−Ｆ ２４４ ２，３，６−（ＣＨ3 ）3 ，４−Ｃｌ ２４５ ２，３，６−（ＣＨ3 ）3 ，４−Ｂｒ ２４６ ２，４−（ＣＨ3 ）2 ，６−Ｆ ２４７ ２，４−（ＣＨ3 ）2 ，６−Ｃｌ ２４８ ２，４−（ＣＨ3 ）2 ，６−ＣＢｒ ２４９ ２−ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ，４−Ｃｌ，５−ＣＨ3 ２５０ ２−Ｃｌ，４−ＮＯ2 ２５１ ２−ＮＯ2 ，４−Ｃｌ ２５２ ２−ＯＣＨ3 ，５−ＮＯ2 ２５３ ２，４−Ｃｌ2 ，５−ＮＯ2 ２５４ ２，４−Ｃｌ2 ，６−ＮＯ2 ２５５ ２，６−Ｃｌ2 ，４−ＮＯ2 ２５６ ２，６−Ｂｒ2 ，４−ＮＯ2 ２５７ ２，６−Ｊ2 ，４−ＮＯ2 ２５８ ２−ＣＨ3 ，５−ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ，４−Ｃｌ ２５９ ２−ＣＯ2 ＣＨ3 ２６０ ３−ＣＯ2 ＣＨ3 ２６１ ４−ＣＯ2 ＣＨ3 ２６２ ２−ＣＯ2 （Ｃ2 Ｈ5 ） ２６３ ３−ＣＯ2 （Ｃ2 Ｈ5 ） ２６４ ４−ＣＯ2 （Ｃ2 Ｈ5 ） ２６５ ２−ＣＯ2 （ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ） ２６６ ３−ＣＯ2 （ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ） ２６７ ４−ＣＯ2 （ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ） ２６８ ２−ＣＯ2 （ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ） ２６９ ３−ＣＯ2 （ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ） ２７０ ４−ＣＯ2 （ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ） ２７１ ２−ＣＯ2 （ｎ−Ｃ6 Ｈ13） ２７２ ３−ＣＯ2 （ｎ−Ｃ6 Ｈ13） ２７３ ４−ＣＯ2 （ｎ−Ｃ6 Ｈ13） ２７４ ２−ＣＨ2 −ＯＣＨ3 ２７５ ３−ＣＨ2 −ＯＣＨ3 ２７６ ４−ＣＨ2 −ＯＣＨ3 ２７７ ２−ＣＨ2 Ｏ（Ｃ2 Ｈ5 ） ２７８ ３−ＣＨ2 Ｏ（Ｃ2 Ｈ5 ） ２７９ ４−ＣＨ2 Ｏ（Ｃ2 Ｈ5 ） ２８０ ２−ＣＨ2 Ｏ（ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ） ２８１ ３−ＣＨ2 Ｏ（ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ） ２８２ ４−ＣＨ2 Ｏ（ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ） ２８３ ２−ＣＨ2 Ｏ（ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ） ２８４ ３−ＣＨ2 Ｏ（ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ） ２８５ ４−ＣＨ2 Ｏ（ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ） ２８６ ２−ＣＨＯ ２８７ ３−ＣＨＯ ２８８ ４−ＣＨＯ ２８９ ２−ＣＯ−ＣＨ3 ２９０ ３−ＣＯ−ＣＨ3 ２９１ ４−ＣＯ−ＣＨ3 ２９２ ２−ＣＯ−ＣＨ2 −ＣＨ3 ２９３ ３−ＣＯ−ＣＨ2 −ＣＨ3 ２９４ ４−ＣＯ−ＣＨ2 −ＣＨ3 ２９５ ２−ＣＯ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＨ3 ２９６ ３−ＣＯ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＨ3 ２９７ ４−ＣＯ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＨ3 ２９８ ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ3 ２９９ ３−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ3 ３００ ４−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ3 ３０１ ２−Ｍｅ−４−ＣＨＯ ３０２ ２−Ｍｅ−４−ＣＨ3 −ＣＯ ３０３ ２−Ｍｅ−４−ＣＨ3 −ＣＨ2 −ＣＯ ３０４ ２−Ｍｅ−４−ＣＨ3 −ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｃ
Ｏ ３０５ ２−Ｍｅ−４−ＣＨ3 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｃ
Ｏ ３０６ ２，５−Ｍｅ2 −４−ＣＨＯ ３０７ ２，５−Ｍｅ2 −４−ＣＨ3 −ＣＯ ３０８ ２，５−Ｍｅ2 −４−ＣＨ3 −ＣＨ2 −ＣＯ ３０９ ２，５−Ｍｅ2 −４−ＣＨ3 −ＣＨ2 −ＣＨ
2 −ＣＯ ３１０ ２，５−Ｍｅ2 −４−ＣＨ3 −ＣＨ（ＣＨ
3 ）−ＣＯ３１１ ２−Ｃｌ−４−ＣＨＯ ３１２ ２−Ｃｌ−４−ＣＨ3 −ＣＯ ３１３ ２−Ｃｌ−４−ＣＨ3 −ＣＨ2 −ＣＯ ３１４ ２−Ｃｌ−４−ＣＨ3 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｃ
Ｏ ３１５ ２，５−Ｃｌ2 −４−ＣＨＯ ３１６ ２，５−Ｃｌ2 −４−ＣＨ3 −ＣＯ ３１７ ２，５−Ｃｌ2 −４−ＣＨ3 −ＣＨ2 −ＣＯ ３１８ ２，５−Ｃｌ2 −４−ＣＨ3 −ＣＨ2 −ＣＨ
2 −ＣＯ ３１９ ２，５−Ｃｌ2 −４−ＣＨ3 −ＣＨ（ＣＨ
3 ）−ＣＯ ３２０ ２−Ｃ（＝ＮＯＣＨ3 ）−ＣＨ3 ３２１ ３−Ｃ（＝ＮＯＣＨ3 ）−ＣＨ3 ３２２ ４−Ｃ（＝ＮＯＣＨ3 ）−ＣＨ3 ３２３ ２−Ｃ（＝ＮＯＣ2 Ｈ5 ）−ＣＨ3 ３２４ ３−Ｃ（＝ＮＯＣ2 Ｈ5 ）−ＣＨ3 ３２５ ４−Ｃ（＝ＮＯＣ2 Ｈ5 ）−ＣＨ3 ３２６ ２−Ｃ（＝ＮＯ−ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ）−ＣＨ3 ３２７ ３−Ｃ（＝ＮＯ−ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ）−ＣＨ3 ３２８ ４−Ｃ（＝ＮＯ−ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ）−ＣＨ3 ３２９ ２−Ｃ（＝ＮＯ−ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ）−ＣＨ3 ３３０ ３−Ｃ（＝ＮＯ−ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ）−ＣＨ3 ３３１ ４−Ｃ（＝ＮＯ−ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ）−ＣＨ3 ３３２ ２−Ｃ（＝ＮＯ−アリル）−ＣＨ3 ３３３ ３−Ｃ（＝ＮＯ−アリル）−ＣＨ3 ３３４ ４−Ｃ（＝ＮＯ−アリル）−ＣＨ3 ３３５ ２−Ｃ（＝ＮＯ−トランス−クロロアリル）
−ＣＨ3 ３３６ ３−Ｃ（＝ＮＯ−トランス−クロロアリル）
−ＣＨ3 ３３７ ４−Ｃ（＝ＮＯ−トランス−クロロアリル）
−ＣＨ3 ３３８ ２−Ｃ（＝ＮＯ−プロパルギル）−ＣＨ3 ３３９ ３−Ｃ（＝ＮＯ−プロパルギル）−ＣＨ3 ３４０ ４−Ｃ（＝ＮＯ−プロパルギル）−ＣＨ3 ３４１ ２−Ｃ（＝ＮＯ−ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ）−ＣＨ3 ３４２ ３−Ｃ（＝ＮＯ−ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ）−ＣＨ3 ３４３ ４−Ｃ（＝ＮＯ−ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ）−ＣＨ3 ３４４ ２−Ｃ（＝ＮＯ−ＣＨ2 −Ｃ6 Ｈ5 ）−ＣＨ
3 ３４５ ３−Ｃ（＝ＮＯ−ＣＨ2 −Ｃ6 Ｈ5 ）−ＣＨ
3 ３４６ ４−Ｃ（＝ＮＯ−ＣＨ2 −Ｃ6 Ｈ5 ）−ＣＨ
3 ３４７ ２−ＣＨ3 −４−ＣＨ＝ＮＯＣＨ3 ３４８ ２−ＣＨ3 −４−ＣＨ＝ＮＯＣ2 Ｈ5 ３４９ ２−ＣＨ3 −４−ＣＨ＝ＮＯ−ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ３５０ ２−ＣＨ3 −４−ＣＨ＝ＮＯ−ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ３５１ ２−ＣＨ3 −４−ＣＨ＝ＮＯ−アリル ３５２ ２−ＣＨ3 −４−ＣＨ＝ＮＯ−（トランス−
クロロアリル） ３５３ ２−ＣＨ3 −４−ＣＨ＝ＮＯ−プロパルギル ３５４ ２−ＣＨ3 −４−ＣＨ＝ＮＯ−ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ３５５ ２−ＣＨ3 −４−ＣＨ＝ＮＯ−ＣＨ2 −Ｃ6
Ｈ5 ３５６ ２−ＣＨ3 −４−（ＣＨ3 −Ｃ＝ＮＯＣＨ
3 ） ３５７ ２−ＣＨ3 −４−（ＣＨ3 −Ｃ＝ＮＯＣ2 Ｈ
5 ） ３５８ ２−ＣＨ3 −４−（ＣＨ3 −Ｃ＝ＮＯ−ｎ−
Ｃ3 Ｈ7 ） ３５９ ２−ＣＨ3 −４−（ＣＨ3 −Ｃ＝ＮＯ−ｉ−
Ｃ3 Ｈ7 ） ３６０ ２−ＣＨ3 −４−（ＣＨ3 −Ｃ＝ＮＯ−アリ
ル） ３６１ ２−ＣＨ3 −４−（ＣＨ3 −Ｃ＝ＮＯ−トラ
ンス−クロロアリル） ３６２ ２−ＣＨ3 −４−（ＣＨ3 −Ｃ＝ＮＯ−プロ
パルギル） ３６３ ２−ＣＨ3 −４−（ＣＨ3 −Ｃ＝ＮＯ−ｎ−
Ｃ4 Ｈ9 ） ３６４ ２−ＣＨ3 −４−（ＣＨ3 −Ｃ＝ＮＯ−ＣＨ
2 −Ｃ6 Ｈ5 ） ３６５ ２−ＣＨ3 −４−（ＣＨ3 −Ｃ＝ＮＯ−ＣＨ
3 ） ３６６ ２−ＣＨ3 −４−（Ｃ2 Ｈ5 −Ｃ＝ＮＯ−Ｃ
2 Ｈ5 ） ３６７ ２−ＣＨ3 −４−（Ｃ2 Ｈ5 −Ｃ＝ＮＯ−ｎ
−Ｃ3 Ｈ7 ） ３６８ ２−ＣＨ3 −４−（Ｃ2 Ｈ5 −Ｃ＝ＮＯ−ｉ
−Ｃ3 Ｈ7 ） ３６９ ２−ＣＨ3 −４−（Ｃ2 Ｈ5 −Ｃ＝ＮＯ−ア
リル） ３７０ ２−ＣＨ3 −４−（Ｃ2 Ｈ5 −Ｃ＝ＮＯ−ト
ランス−クロロアリル） ３７１ ２−ＣＨ3 −４−（Ｃ2 Ｈ5 −Ｃ＝ＮＯ−プ
ロパルギル） ３７２ ２−ＣＨ3 −４−（Ｃ2 Ｈ5 −Ｃ＝ＮＯ−ｎ
−Ｃ4 Ｈ9 ） ３７３ ２−ＣＨ3 −４−（Ｃ2 Ｈ5 −Ｃ＝ＮＯ−Ｃ
Ｈ2 −Ｃ6 Ｈ5 ） ３７４ ２，５−（ＣＨ3 ）2 −４−（ＣＨ3 −Ｃ＝
ＮＯＣＨ3 ） ３７５ ２，５−（ＣＨ3 ）2 −４−（ＣＨ3 −Ｃ＝
ＮＯＣ2 Ｈ5 ） ３７６ ２，５−（ＣＨ3 ）2 −４−（ＣＨ3 −Ｃ＝
ＮＯ−ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ） ３７７ ２，５−（ＣＨ3 ）2 −４−（ＣＨ3 −Ｃ＝
ＮＯ−ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ） ３７８ ２，５−（ＣＨ3 ）2 −４−（ＣＨ3 −Ｃ＝
ＮＯ−アリル） ３７９ ２，５−（ＣＨ3 ）2 −４−（ＣＨ3 −Ｃ＝
ＮＯ−トランス−クロロアリル） ３８０ ２，５−（ＣＨ3 ）2 −４−（ＣＨ3 −Ｃ＝
ＮＯ−プロパルギル） ３８１ ２，５−（ＣＨ3 ）2 −４−（ＣＨ3 −Ｃ＝
ＮＯ−Ｃ4 Ｈ9 ） ３８２ ２，５−（ＣＨ3 ）2 −４−（ＣＨ3 −Ｃ＝
ＮＯ−ＣＨ2 −Ｃ6 Ｈ5） ３８３ ２−Ｃ6 Ｈ5 ３８４ ３−Ｃ6 Ｈ5 ３８５ ４−Ｃ6 Ｈ5 ３８６ ２−（２′−Ｆ−Ｃ6 Ｈ4 ） ３８７ ２−（３′−Ｆ−Ｃ6 Ｈ4 ） ３８８ ２−（４′−Ｆ−Ｃ6 Ｈ4 ） ３８９ ３−（２′−Ｆ−Ｃ6 Ｈ4 ） ３９０ ３−（３′−Ｆ−Ｃ6 Ｈ4 ） ３９１ ３−（４′−Ｆ−Ｃ6 Ｈ4 ） ３９２ ４−（２′−Ｆ−Ｃ6 Ｈ4 ） ３９３ ４−（３′−Ｆ−Ｃ6 Ｈ4 ） ３９４ ４−（４′−Ｆ−Ｃ6 Ｈ4 ） ３９５ ２−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）３９６ ２
−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ） ３９７ ２−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ） ３９８ ３−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ） ３９９ ３−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４００ ３−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４０１ ４−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４０２ ４−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４０３ ４−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４０５ ２−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ４０６ ２−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ４０７ ２−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ４０８ ３−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ４０９ ３−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ４１０ ３−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ４１１ ４−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ４１２ ４−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ４１３ ４−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ４１４ ２−（２′−ＣＨ3 −ＣＯ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４１５ ２−（３′−ＣＨ3 −ＣＯ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４１６ ２−（４′−ＣＨ3 −ＣＯ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４１７ ３−（２′−ＣＨ3 −ＣＯ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４１８ ３−（３′−ＣＨ3 −ＣＯ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４１９ ３−（４′−ＣＨ3 −ＣＯ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４２０ ４−（２′−ＣＨ3 −ＣＯ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４２１ ４−（３′−ＣＨ3 −ＣＯ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４２２ ４−（４′−ＣＨ3 −ＣＯ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４２３ ２−（２′−ＣＨ3 −Ｃ（＝ＮＯアリル−Ｃ
6 Ｈ4 ） ４２４ ２−（３′−ＣＨ3 −Ｃ（＝ＮＯアリル−Ｃ
6 Ｈ4 ） ４２５ ２−（４′−ＣＨ3 −Ｃ（＝ＮＯアリル−Ｃ
6 Ｈ4 ） ４２６ ３−（２′−ＣＨ3 −Ｃ（＝ＮＯアリル−Ｃ
6 Ｈ4 ） ４２７ ３−（３′−ＣＨ3 −Ｃ（＝ＮＯアリル−Ｃ
6 Ｈ4 ） ４２８ ３−（４′−ＣＨ3 −Ｃ（＝ＮＯアリル−Ｃ
6 Ｈ4 ） ４２９ ４−（２′−ＣＨ3 −Ｃ（＝ＮＯアリル−Ｃ
6 Ｈ4 ） ４３０ ４−（３′−ＣＨ3 −Ｃ（＝ＮＯアリル−Ｃ
6 Ｈ4 ） ４３１ ４−（４′−ＣＨ3 −Ｃ（＝ＮＯアリル−Ｃ
6 Ｈ4 ） ４３２ ２−（２′−ＣＨ3 Ｏ2 Ｃ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４３３ ２−（３′−ＣＨ3 Ｏ2 Ｃ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４３４ ２−（４′−ＣＨ3 Ｏ2 Ｃ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４３５ ３−（２′−ＣＨ3 Ｏ2 Ｃ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４３６ ３−（３′−ＣＨ3 Ｏ2 Ｃ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４３７ ３−（４′−ＣＨ3 Ｏ2 Ｃ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４３８ ４−（２′−ＣＨ3 Ｏ2 Ｃ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４３９ ４−（３′−ＣＨ3 Ｏ2 Ｃ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４４０ ４−（４′−ＣＨ3 Ｏ2 Ｃ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４４１ ２−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４４２ ２−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４４３ ２−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４４４ ３−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４４５ ３−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４４６ ３−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４４７ ４−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４４８ ４−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４４９ ４−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４５０ ２−（２′−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４５１ ２−（３′−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４５２ ２−（４′−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４５３ ３−（２′−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４５４ ３−（３′−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４５５ ３−（４′−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４５６ ４−（２′−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４５７ ４−（３′−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４５８ ４−（４′−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４５９ ２−（２′−ＮＣ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４６０ ２−（３′−ＮＣ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４６１ ２−（４′−ＮＣ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４６２ ３−（２′−ＮＣ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４６３ ３−（３′−ＮＣ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４６４ ３−（４′−ＮＣ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４６５ ４−（２′−ＮＣ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４６６ ４−（３′−ＮＣ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４６７ ４−（４′−ＮＣ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４６８ ２−（２′−ＣＦ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ４６９ ２−（３′−ＣＦ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ４７０ ２−（４′−ＣＦ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ４７１ ３−（２′−ＣＦ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ４７２ ３−（３′−ＣＦ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ４７３ ３−（４′−ＣＦ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ４７４ ４−（２′−ＣＦ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ４７５ ４−（３′−ＣＦ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ４７６ ４−（４′−ＣＦ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ４７７ ２−Ｏ−Ｃ6 Ｈ5 ４７５ ３−Ｏ−Ｃ6 Ｈ5 ４７６ ４−Ｏ−Ｃ6 Ｈ5 ４７８ ２−Ｏ−（２′−Ｆ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４７９ ２−Ｏ−（３′−Ｆ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４８０ ２−Ｏ−（４′−Ｆ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４８１ ３−Ｏ−（２′−Ｆ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４８２ ３−Ｏ−（３′−Ｆ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４８３ ３−Ｏ−（４′−Ｆ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４８４ ４−Ｏ−（２′−Ｆ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４８５ ４−Ｏ−（３′−Ｆ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４８６ ４−Ｏ−（４′−Ｆ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４８７ ２−Ｏ−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４８８ ２−Ｏ−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４８９ ２−Ｏ−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４９０ ３−Ｏ−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４９１ ３−Ｏ−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４９２ ３−Ｏ−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４９３ ３−Ｏ−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４９４ ４−Ｏ−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４９５ ４−Ｏ−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４９６ ４−Ｏ−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ） ４９７ ２−Ｏ−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ４９８ ２−Ｏ−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ４９９ ２−Ｏ−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ５００ ３−Ｏ−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ５０１ ３−Ｏ−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ５０２ ３−Ｏ−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ５０３ ４−Ｏ−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ５０４ ４−Ｏ−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ５０５ ４−Ｏ−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ５０６ ２−Ｏ−（２′−ＣＨ3 −ＣＯ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５０７ ２−Ｏ−（３′−ＣＨ3 −ＣＯ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５０８ ２−Ｏ−（４′−ＣＨ3 −ＣＯ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５０９ ３−Ｏ−（２′−ＣＨ3 −ＣＯ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５１０ ３−Ｏ−（３′−ＣＨ3 −ＣＯ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５１１ ３−Ｏ−（４′−ＣＨ3 −ＣＯ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５１２ ４−Ｏ−（２′−ＣＨ3 −ＣＯ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５１３ ４−Ｏ−（３′−ＣＨ3 −ＣＯ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５１４ ４−Ｏ−（４′−ＣＨ3 −ＣＯ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５１５ ２−Ｏ−（２′−ＣＨ3 −Ｃ（＝ＮＯアリル
−Ｃ6 Ｈ4 ） ５１６ ２−Ｏ−（３′−ＣＨ3 −Ｃ（＝ＮＯアリル
−Ｃ6 Ｈ4 ） ５１７ ２−Ｏ−（４′−ＣＨ3 −Ｃ（＝ＮＯアリル
−Ｃ6 Ｈ4 ） ５１８ ３−Ｏ−（２′−ＣＨ3 −Ｃ（＝ＮＯアリル
−Ｃ6 Ｈ4 ） ５１９ ３−Ｏ−（３′−ＣＨ3 −Ｃ（＝ＮＯアリル
−Ｃ6 Ｈ4 ） ５２０ ３−Ｏ−（４′−ＣＨ3 −Ｃ（＝ＮＯアリル
−Ｃ6 Ｈ4 ） ５２１ ４−Ｏ−（２′−ＣＨ3 −Ｃ（＝ＮＯアリル
−Ｃ6 Ｈ4 ） ５２２ ４−Ｏ−（３′−ＣＨ3 −Ｃ（＝ＮＯアリル
−Ｃ6 Ｈ4 ） ５２３ ４−Ｏ−（４′−ＣＨ3 −Ｃ（＝ＮＯアリル
−Ｃ6 Ｈ4 ） ５２４ ２−Ｏ−（２′−ＣＨ3 Ｏ2 Ｃ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５２５ ２−Ｏ−（３′−ＣＨ3 Ｏ2 Ｃ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５２６ ２−Ｏ−（４′−ＣＨ3 Ｏ2 Ｃ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５２７ ３−Ｏ−（２′−ＣＨ3 Ｏ2 Ｃ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５２８ ３−Ｏ−（３′−ＣＨ3 Ｏ2 Ｃ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５２９ ３−Ｏ−（４′−ＣＨ3 Ｏ2 Ｃ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５３０ ４−Ｏ−（２′−ＣＨ3 Ｏ2 Ｃ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５３１ ４−Ｏ−（３′−ＣＨ3 Ｏ2 Ｃ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５３２ ４−Ｏ−（４′−ＣＨ3 Ｏ2 Ｃ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５３３ ２−Ｏ−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５３４ ２−Ｏ−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５３５ ２−Ｏ−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５３６ ３−Ｏ−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５３７ ３−Ｏ−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５３８ ３−Ｏ−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５３９ ４−Ｏ−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５４０ ４−Ｏ−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５４１ ４−Ｏ−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５４２ ２−Ｏ−（２′−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５４３ ２−Ｏ−（３′−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５４４ ２−Ｏ−（４′−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５４５ ３−Ｏ−（２′−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５４６ ３−Ｏ−（３′−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５４７ ３−Ｏ−（４′−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５４８ ４−Ｏ−（２′−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５４９ ４−Ｏ−（３′−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５５０ ４−Ｏ−（４′−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５５１ ２−Ｏ−（２′−ＮＣ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５５２ ２−Ｏ−（３′−ＮＣ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５５３ ２−Ｏ−（４′−ＮＣ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５５４ ３−Ｏ−（２′−ＮＣ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５５５ ３−Ｏ−（３′−ＮＣ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５５６ ３−Ｏ−（４′−ＮＣ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５５７ ４−Ｏ−（２′−ＮＣ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５５８ ４−Ｏ−（３′−ＮＣ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５５９ ４−Ｏ−（４′−ＮＣ−Ｃ6 Ｈ4 ） ５６０ ２−Ｏ−（２′−ＣＦ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ５６１ ２−Ｏ−（３′−ＣＦ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ５６２ ２−Ｏ−（４′−ＣＦ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ５６３ ３−Ｏ−（２′−ＣＦ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ５６４ ３−Ｏ−（３′−ＣＦ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ５６５ ３−Ｏ−（４′−ＣＦ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ５６６ ４−Ｏ−（２′−ＣＦ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ５６７ ４−Ｏ−（３′−ＣＦ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ５６８ ４−Ｏ−（４′−ＣＦ3 −Ｃ6 Ｈ4 ） ５６９ ２−ピリジニル−２′ ５７０ ２−ピリジニル−３′ ５７１ ２−ピリジニル−４′ ５７２ ３−ピリジニル−２′ ５７３ ３−ピリジニル−３′ ５７４ ３−ピリジニル−４′ ５７５ ４−ピリジニル−２′ ５７６ ４−ピリジニル−３′ ５７７ ４−ピリジニル−４′ ５７８ ２−ピリミジニル−２′ ５７９ ２−ピリミジニル−３′ ５８０ ２−ピリミジニル−４′ ５８１ ３−ピリミジニル−２′ ５８２ ３−ピリミジニル−３′ ５８３ ３−ピリミジニル−４′ ５８４ ４−ピリミジニル−２′ ５８５ ４−ピリミジニル−３′ ５８６ ４−ピリミジニル−４′ ５８７ ２−ピラゾリル−１′ ５８８ ２−ピラゾリル−３′ ５８９ ２−ピラゾリル−４′ ５９０ ３−ピラゾリル−１′ ５９１ ３−ピラゾリル−３′ ５９２ ３−ピラゾリル−４′ ５９３ ４−ピラゾリル−１′ ５９４ ４−ピラゾリル−３′ ５９５ ４−ピラゾリル−４′ ５９６ ２−イソオキサゾリル−３′ ５９７ ２−イソオキサゾリル−４′ ５９８ ２−イソオキサゾリル−５′ ５９９ ３−イソオキサゾリル−３′ ６００ ３−イソオキサゾリル−４′ ６０１ ３−イソオキサゾリル−５′ ６０２ ４−イソオキサゾリル−３′ ６０３ ４−イソオキサゾリル−４′ ６０４ ４−イソオキサゾリル−５′ ６０５ ２−イソオキサゾリル−３′ ６０６ ２−イソオキサゾリル−４′ ６０７ ２−イソオキサゾリル−５′ ６０８ ３−イソオキサゾリル−３′ ６０９ ３−イソオキサゾリル−４′ ６１０ ３−イソオキサゾリル−５′ ６１１ ４−イソオキサゾリル−３′ ６１２ ４−イソオキサゾリル−４′ ６１３ ４−イソオキサゾリル−５′ ６１４ ２−イミダゾリル−１′ ６１５ ２−イミダゾリル−２′ ６１６ ２−イミダゾリル−４′ ６１７ ３−イミダゾリル−１′ ６１８ ３−イミダゾリル−２′ ６１９ ３−イミダゾリル−４′ ６２０ ４−イミダゾリル−１′ ６２１ ４−イミダゾリル−２′ ６２２ ４−イミダゾリル−４′ ６２３ ２−オキサゾリル−２′ ６２４ ２−オキサゾリル−４′ ６２５ ２−オキサゾリル−５′ ６２６ ３−オキサゾリル−２′ ６２７ ３−オキサゾリル−４′ ６２８ ３−オキサゾリル−５′ ６２９ ４−オキサゾリル−２′ ６３０ ４−オキサゾリル−４′ ６３１ ４−オキサゾリル−５′ ６３２ ２−チアゾリル−２′ ６３３ ２−チアゾリル−４′ ６３４ ２−チアゾリル−５′ ６３５ ３−チアゾリル−２′ ６３６ ３−チアゾリル−４′ ６３７ ３−チアゾリル−５′ ６３８ ４−チアゾリル−２′ ６３９ ４−チアゾリル−４′ ６４０ ４−チアゾリル−５′ 表 ２
【００６１】
【化１８】 番号 Ａ ─────────────────────────
─────────── １ ピロリル−３ ２ Ｎ−ＣＨ3 −ピロリル−３ ３ Ｎ−Ｃ6 Ｈ5 −ピロリル−３ ４ Ｎ−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリル
−３ ５ Ｎ−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリル
−３ ６ Ｎ−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリル
−３ ７ Ｎ−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリ
ル−３ ８ Ｎ−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリ
ル−３ ９ Ｎ−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリ
ル−３ １０ Ｎ−（４′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリル
−３ １１ Ｎ−（３′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリル
−３ １２ Ｎ−（２′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリル
−３ １３ Ｎ−（４′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリル−
３ １４ Ｎ−（３′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリル−
３ １５ Ｎ−（２′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリル−
３ １６ Ｎ−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリル−
３ １７ Ｎ−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリル−
３ １８ Ｎ−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリル−
３ １９ ピロリル−２ ２０ Ｎ−ＣＨ3 −ピロリル−２ ２１ Ｎ−Ｃ6 Ｈ5 −ピロリル−２ ２２ Ｎ−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリル
−２ ２３ Ｎ−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリル
−２ ２４ Ｎ−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリル
−２ ２５ Ｎ−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリ
ル−２ ２６ Ｎ−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリ
ル−２ ２７ Ｎ−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリ
ル−２ ２８ Ｎ−（４′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリル
−２ ２９ Ｎ−（３′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリル
−２ ３０ Ｎ−（２′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリル
−２ ３１ Ｎ−（４′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリル−
２ ３２ Ｎ−（３′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリル−
２ ３３ Ｎ−（２′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリル−
２ ３４ Ｎ−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリル−
２ ３５ Ｎ−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリル−
２ ３６ Ｎ−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピロリル−
２ ３７ フリル−２ ３８ ５−ＣＨ3 −フリル−２ ３９ ５−Ｃ6 Ｈ5 −フリル−２ ４０ ５−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル−
２ ４１ ５−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル−
２ ４２ ５−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル−
２ ４３ ５−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル
−２ ４４ ５−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル
−２ ４５ ５−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル
−２ ４６ ５−（４′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル−
２ ４７ ５−（３′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル−
２ ４８ ５−（２′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル−
２ ４９ ５−（４′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル−２ ５０ ５−（３′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル−２ ５１ ５−（２′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル−２ ５２ ５−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル−２ ５３ ５−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル−２ ５４ ５−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル−２ ５５ ４−ＣＨ3 −フリル−２ ５６ ４−Ｃ6 Ｈ5 −フリル−２ ５７ ４−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル−
２ ５８ ４−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル−
２ ５９ ４−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル−
２ ６０ ４−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル
−２ ６１ ４−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル
−２ ６２ ４−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル
−２ ６３ ４−（４′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル−
２６４ ４−（３′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル
−２ ６５ ４−（２′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル−
２ ６６ ４−（４′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル−２ ６７ ４−（３′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル−２ ６８ ４−（２′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル−２ ６９ ４−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル−２ ７０ ４−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル−２ ７１ ４−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−フリル−２ ７２ チエニル−２ ７３ ５−ＣＨ3 −チエニル−２ ７４ ５−Ｃ6 Ｈ5 −チエニル−２ ７５ ５−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル
−２ ７６ ５−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル
−２ ７７ ５−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル
−２ ７８ ５−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニ
ル−２ ７９ ５−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニ
ル−２ ８０ ５−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニ
ル−２ ８１ ５−（４′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル
−２ ８２ ５−（３′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル
−２ ８３ ５−（２′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル
−２ ８４ ５−（４′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル−
２ ８５ ５−（３′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル−
２ ８６ ５−（２′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル−
２ ８７ ５−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル−
２ ８８ ５−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル−
２ ８９ ５−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル−
２ ９０ ４−ＣＨ3 −チエニル−２ ９１ ４−Ｃ6 Ｈ5 −チエニル−２ ９２ ４−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル
−２ ９３ ４−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル
−２ ９４ ４−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル
−２ ９５ ４−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニ
ル−２ ９６ ４−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニ
ル−２ ９７ ４−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニ
ル−２ ９８ ４−（４′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル
−２ ９９ ４−（３′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル
−２ １００ ４−（２′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル
−２ １０１ ４−（４′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル−
２ １０２ ４−（３′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル−
２ １０３ ４−（２′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル−
２ １０４ ４−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル−
２ １０５ ４−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル−
２ １０６ ４−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル−
２ １０７ チエニル−３ １０８ ５−ＣＨ3 −チエニル−３ １０９ ５−Ｃ6 Ｈ5 −チエニル−３ １１０ ５−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル
−３ １１１ ５−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル
−３ １１２ ５−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル
−３ １１３ ５−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニ
ル−３ １１４ ５−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニ
ル−３ １１５ ５−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニ
ル−３ １１６ ５−（４′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル
−３ １１７ ５−（３′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル
−３ １１８ ５−（２′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル
−３ １１９ ５−（４′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル−
３ １２０ ５−（３′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル−
３ １２１ ５−（２′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル−
３ １２２ ５−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル−
３ １２３ ５−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル−
３ １２４ ５−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チエニル−
３ １２５ ピラゾリル−４ １２６ Ｎ−ＣＨ3 −ピラゾリル−４ １２７ Ｎ−Ｃ6 Ｈ5 −ピラゾリル−４ １２８ Ｎ−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−ピラゾリ
ル−４ １２９ Ｎ−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−ピラゾリ
ル−４ １３０ Ｎ−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−ピラゾリ
ル−４ １３１ Ｎ−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピラゾ
リル−４ １３２ Ｎ−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピラゾ
リル−４ １３３ Ｎ−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピラゾ
リル−４ １３４ Ｎ−（４′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−ピラゾリ
ル−４ １３５ Ｎ−（３′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−ピラゾリ
ル−４ １３６ Ｎ−（２′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−ピラゾリ
ル−４ １３７ Ｎ−（４′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピラゾリル
−４ １３８ Ｎ−（３′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピラゾリル
−４ １３９ Ｎ−（２′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピラゾリル
−４ １４０ Ｎ−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピラゾリル
−４ １４１ Ｎ−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピラゾリル
−４ １４２ Ｎ−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−ピラゾリル
−４ １４３ ３−ＣＨ3 −Ｎ−メチルピラゾリル−４ １４４ ３−Ｃ6 Ｈ5 −Ｎ−メチルピラゾリル−４ １４５ ３−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−メチ
ルピラゾリル−４ １４６ ３−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−メチ
ルピラゾリル−４ １４７ ３−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−メチ
ルピラゾリル−４ １４８ ３−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−メ
チルピラゾリル−４ １４９ ３−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−メ
チルピラゾリル−４ １５０ ３−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−メ
チルピラゾリル−４ １５１ ３−（４′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−メチ
ルピラゾリル−４ １５２ ３−（３′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−メチ
ルピラゾリル−４ １５３ ３−（２′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−メチ
ルピラゾリル−４ １５４ ３−（４′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−メチル
ピラゾリル−４ １５５ ３−（３′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−メチル
ピラゾリル−４ １５６ ３−（２′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−メチル
ピラゾリル−４ １５７ ３−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−メチル
ピラゾリル−４ １５８ ３−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−メチル
ピラゾリル−４ １５９ ３−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−メチル
ピラゾリル−４ １６０ イソオキサゾリル−５ １６１ ３−ＣＨ3 −イソオキサゾリル−５ １６２ ３−Ｃ6 Ｈ5 −イソオキサゾリル−５ １６３ ３−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオキ
サゾリル−５ １６４ ３−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオキ
サゾリル−５ １６５ ３−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオキ
サゾリル−５ １６６ ３−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオ
キサゾリル−５ １６７ ３−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオ
キサゾリル−５ １６８ ３−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオ
キサゾリル−５ １６９ ３−（４′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオキ
サゾリル−５ １７０ ３−（３′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオキ
サゾリル−５ １７１ ３−（２′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオキ
サゾリル−５ １７２ ３−（４′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオキサ
ゾリル−５ １７３ ３−（３′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオキサ
ゾリル−５ １７４ ３−（２′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオキサ
ゾリル−５ １７５ ３−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオキサ
ゾリル−５ １７６ ３−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオキサ
ゾリル−５ １７７ ３−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオキサ
ゾリル−５ １７８ ４−クロロイソオキサゾリル−５ １７９ ３−ＣＨ3 −４−クロロイソオキサゾリル−
５ １８０ ３−Ｃ6 Ｈ5 −４−クロロイソオキサゾリル
−５ １８１ ３−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−４−クロ
ロイソオキサゾリル−５ １８２ ３−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−４−クロ
ロイソオキサゾリル−５ １８３ ３−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−４−クロ
ロイソオキサゾリル−５ １８４ ３−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−４−ク
ロロイソオキサゾリル−５ １８５ ３−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−４−ク
ロロイソオキサゾリル−５ １８６ ３−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−４−ク
ロロイソオキサゾリル−５ １８７ ３−（４′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−４−クロ
ロイソオキサゾリル−５ １８８ ３−（３′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−４−クロ
ロイソオキサゾリル−５ １８９ ３−（２′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−４−クロ
ロイソオキサゾリル−５ １９０ ３−（４′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−４−クロロ
イソオキサゾリル−５ １９１ ３−（３′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−４−クロロ
イソオキサゾリル−５ １９２ ３−（２′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−４−クロロ
イソオキサゾリル−５ １９３ ３−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−４−クロロ
イソオキサゾリル−５ １９４ ３−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−４−クロロ
イソオキサゾリル−５ １９５ ３−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−４−クロロ
イソオキサゾリル−５ １９６ イソオキサゾリル−３ １９７ ５−ＣＨ3 −イソオキサゾリル−３ １９８ ５−Ｃ6 Ｈ5 −イソオキサゾリル−３ １９９ ５−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオキ
サゾリル−３ ２００ ５−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオキ
サゾリル−３ ２０１ ５−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオキ
サゾリル−３ ２０２ ５−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオ
キサゾリル−３ ２０３ ５−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオ
キサゾリル−３ ２０４ ５−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオ
キサゾリル−３ ２０５ ５−（４′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオキ
サゾリル−３ ２０６ ５−（３′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオキ
サゾリル−３ ２０７ ５−（２′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオキ
サゾリル−３ ２０８ ５−（４′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオキサ
ゾリル−３ ２０９ ５−（３′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオキサ
ゾリル−３ ２１０ ５−（２′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオキサ
ゾリル−３ ２１１ ５−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオキサ
ゾリル−３ ２１２ ５−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオキサ
ゾリル−３ ２１３ ５−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソオキサ
ゾリル−３ ２１４ イソチアゾリル−５ ２１５ ３−ＣＨ3 −イソチアゾリル−５ ２１６ ３−Ｃ6 Ｈ5 −イソチアゾリル−５ ２１７ ３−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−イソチア
ゾリル−５ ２１８ ３−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−イソチア
ゾリル−５ ２１９ ３−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−イソチア
ゾリル−５ ２２０ ３−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソチ
アゾリル−５ ２２１ ３−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソチ
アゾリル−５ ２２２ ３−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソチ
アゾリル−５ ２２３ ３−（４′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−イソチア
ゾリル−５ ２２４ ３−（３′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−イソチア
ゾリル−５ ２２５ ３−（２′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−イソチア
ゾリル−５ ２２６ ３−（４′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソチアゾ
リル−５ ２２７ ３−（３′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソチアゾ
リル−５ ２２８ ３−（２′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソチアゾ
リル−５ ２２９ ３−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソチアゾ
リル−５ ２３０ ３−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソチアゾ
リル−５ ２３１ ３−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−イソチアゾ
リル−５ ２３２ オキサゾリル−４ ２３３ ２−ＣＨ3 −オキサゾリル−４ ２３４ ２−Ｃ6 Ｈ5 −オキサゾリル−４ ２３５ ２−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−オキサゾ
リル−４ ２３６ ２−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−オキサゾ
リル−４ ２３７ ２−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−オキサゾ
リル−４ ２３８ ２−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−オキサ
ゾリル−４ ２３９ ２−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−オキサ
ゾリル−４ ２４０ ２−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−オキサ
ゾリル−４ ２４１ ２−（４′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−オキサゾ
リル−４ ２４２ ２−（３′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−オキサゾ
リル−４ ２４３ ２−（２′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−オキサゾ
リル−４ ２４４ ２−（４′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−オキサゾリ
ル−４ ２４５ ２−（３′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−オキサゾリ
ル−４ ２４６ ２−（２′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−オキサゾリ
ル−４ ２４７ ２−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−オキサゾリ
ル−４ ２４８ ２−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−オキサゾリ
ル−４ ２４９ ２−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−オキサゾリ
ル−４ ２５０ チアゾリル−４ ２５１ ２−ＣＨ3 −チアゾリル−４ ２５２ ２−Ｃ6 Ｈ5 −チアゾリル−４ ２５３ ２−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−チアゾリ
ル−４ ２５４ ２−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−チアゾリ
ル−４ ２５５ ２−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−チアゾリ
ル−４ ２５６ ２−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チアゾ
リル−４ ２５７ ２−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チアゾ
リル−４ ２５８ ２−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チアゾ
リル−４ ２５９ ２−（４′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−チアゾリ
ル−４ ２６０ ２−（３′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−チアゾリ
ル−４ ２６１ ２−（２′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−チアゾリ
ル−４ ２６２ ２−（４′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チアゾリル
−４ ２６３ ２−（３′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チアゾリル
−４ ２６４ ２−（２′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チアゾリル
−４ ２６５ ２−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チアゾリル
−４ ２６６ ２−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チアゾリル
−４ ２６７ ２−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−チアゾリル
−４ ２６８ Ｎ−ＣＨ3 −１，２，４−トリアゾリル−５ ２６９ ３−ＣＨ3 −Ｎ−ＣＨ3 −１，２，４−トリ
アゾリル−５ ２７０ ３−Ｃ6 Ｈ5 −Ｎ−ＣＨ3 −１，２，４−ト
リアゾリル−５ ２７１ ３−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−ＣＨ
3 −１，２，４−トリアゾリル−５ ２７２ ３−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−ＣＨ
3 −１，２，４−トリアゾリル−５ ２７３ ３−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−ＣＨ
3 −１，２，４−トリアゾリル−５ ２７４ ３−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−Ｃ
Ｈ3 −１，２，４−トリアゾリル−５ ２７５ ３−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−Ｃ
Ｈ3 −１，２，４−トリアゾリル−５ ２７６ ３−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−Ｃ
Ｈ3 −１，２，４−トリアゾリル−５ ２７７ ３−（４′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−ＣＨ
3 −１，２，４−トリアゾリル−５ ２７８ ３−（３′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−ＣＨ
3 −１，２，４−トリアゾリル−５ ２７９ ３−（２′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−ＣＨ
3 −１，２，４−トリアゾリル−５ ２８０ ３−（４′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−ＣＨ3
−１，２，４−トリアゾリル−５ ２８１ ３−（３′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−ＣＨ3
−１，２，４−トリアゾリル−５ ２８２ ３−（２′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−ＣＨ3
−１，２，４−トリアゾリル−５ ２８３ ３−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−ＣＨ3
−１，２，４−トリアゾリル−５ ２８４ ３−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−ＣＨ3
−１，２，４−トリアゾリル−５ ２８５ ３−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｎ−ＣＨ3
−１，２，４−トリアゾリル−５ ２８６ １，３，４−オキサジアゾリル−２ ２８７ ５−ＣＨ3 −１，３，４−オキサジアゾリル
−２ ２８８ ５−Ｃ6 Ｈ5 −１，３，４−オキサジアゾリ
ル−２ ２８９ ５−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−１，３，
４−オキサジアゾリル−２ ２９０ ５−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−１，３，
４−オキサジアゾリル−２ ２９１ ５−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−１，３，
４−オキサジアゾリル−２ ２９２ ５−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，
３，４−オキサジアゾリル−２ ２９３ ５−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，
３，４−オキサジアゾリル−２ ２９４ ５−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，
３，４−オキサジアゾリル−２ ２９５ ５−（４′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−１，３，
４−オキサジアゾリル−２ ２９６ ５−（３′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−１，３，
４−オキサジアゾリル−２ ２９７ ５−（２′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−１，３，
４−オキサジアゾリル−２２９８ ５−（４′−ＣＮ
−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，３，４−オキサジアゾリル−２ ２９９ ５−（３′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，３，４
−オキサジアゾリル−２ ３００ ５−（２′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，３，４
−オキサジアゾリル−２ ３０１ ５−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，３，４
−オキサジアゾリル−２ ３０２ ５−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，３，４
−オキサジアゾリル−２ ３０３ ５−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，３，４
−オキサジアゾリル−２ ３０４ １，２，４−オキサジアゾリル−３ ３０５ ５−ＣＨ3 −１，２，４−オキサジアゾリル
−３ ３０６ ５−Ｃ6 Ｈ5 −１，２，４−オキサジアゾリ
ル−３ ３０７ ５−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，
４−オキサジアゾリル−３ ３０８ ５−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，
４−オキサジアゾリル−３ ３０９ ５−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，
４−オキサジアゾリル−３ ３１０ ５−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，
２，４−オキサジアゾリル−３ ３１１ ５−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，
２，４−オキサジアゾリル−３ ３１２ ５−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，
２，４−オキサジアゾリル−３ ３１３ ５−（４′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，
４−オキサジアゾリル−３ ３１４ ５−（３′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，
４−オキサジアゾリル−３ ３１５ ５−（２′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，
４−オキサジアゾリル−３ ３１６ ５−（４′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，４
−オキサジアゾリル−３ ３１７ ５−（３′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，４
−オキサジアゾリル−３３１８ ５−（２′−ＣＮ−
Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，４−オキサジアゾリル−３ ３１９ ５−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，４
−オキサジアゾリル−３ ３２０ ５−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，４
−オキサジアゾリル−３ ３２１ ５−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，４
−オキサジアゾリル−３ ３２２ １，２，４−オキサジアゾリル−５ ３２３ ３−ＣＨ3 −１，２，４−オキサジアゾリル
−５ ３２４ ３−Ｃ6 Ｈ5 −１，２，４−オキサジアゾリ
ル−５ ３２５ ３−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−オキサジ
アゾリル−５ ３２６ ３−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−オキサジ
アゾリル−５ ３２７ ３−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−オキサジ
アゾリル−５ ３２８ ３−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−オキサ
ジアゾリル−５ ３２９ ３−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−オキサ
ジアゾリル−５ ３３０ ３−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−オキサ
ジアゾリル−５ ３３１ ３−（４′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−オキサジ
アゾリル−５ ３３２ ３−（３′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−オキサジ
アゾリル−５ ３３３ ３−（２′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，
４−オキサジアゾリル−５ ３３４ ３−（４′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，４
−オキサジアゾリル−５ ３３５ ３−（３′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，４
−オキサジアゾリル−５ ３３６ ３−（２′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，４
−オキサジアゾリル−５ ３３７ ３−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，４
−オキサジアゾリル−５ ３３８ ３−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，４
−オキサジアゾリル−５ ３３９ ３−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，４
−オキサジアゾリル−５ ３４０ １，２，４−チアジアゾリル−３ ３４１ ５−ＣＨ3 −１，２，４−チアジアゾリル−
３ ３４２ ５−Ｃ6 Ｈ5 −１，２，４−チアジアゾリル
−３ ３４３ ５−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，
４−チアジアゾリル−３ ３４４ ５−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，
４−チアジアゾリル−３ ３４５ ５−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，
４−チアジアゾリル−３ ３４６ ５−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，
２，４−チアジアゾリル−３ ３４７ ５−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，
２，４−チアジアゾリル−３ ３４８ ５−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，
２，４−チアジアゾリル−３ ３４９ ５−（４′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，
４−チアジアゾリル−３ ３５０ ５−（３′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，
４−チアジアゾリル−３ ３５１ ５−（２′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，
４−チアジアゾリル−３ ３５２ ５−（２′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，４
−チアジアゾリル−３ ３５３ ５−（３′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，４
−チアジアゾリル−３ ３５４ ５−（２′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，４
−チアジアゾリル−３ ３５５ ５−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，４
−チアジアゾリル−３ ３５６ ５−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，４
−チアジアゾリル−３ ３５７ ５−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，２，４
−チアジアゾリル−３ ３５８ １，３，４−チアジアゾリル−２ ３５９ ５−ＣＨ3 −１，３，４−チアジアゾリル−
２ ３６０ ５−Ｃ6 Ｈ5 −１，３，４−チアジアゾリル
−２ ３６１ ５−（４′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−１，３，
４−チアジアゾリル−２ ３６２ ５−（３′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−１，３，
４−チアジアゾリル−２ ３６３ ５−（２′−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 ）−１，３，
４−チアジアゾリル−２ ３６４ ５−（４′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，
３，４−チアジアゾリル−２ ３６５ ５−（３′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，
３，４−チアジアゾリル−２ ３６６ ５−（２′−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，
３，４−チアジアゾリル−２ ３６７ ５−（４′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−１，３，
４−チアジアゾリル−２ ３６８ ５−（３′−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 ）−１，３，
４−チアジアゾリル−２３６９ ５−（２′−ＮＯ2
−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，３，４−チアジアゾリル−２ ３７０ ５−（４′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，３，４
−チアジアゾリル−２ ３７１ ５−（３′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，３，４
−チアジアゾリル−２ ３７２ ５−（２′−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，３，４
−チアジアゾリル−２ ３７３ ５−（４′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，３，４
−チアジアゾリル−２ ３７４ ５−（３′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，３，４
−チアジアゾリル−２ ３７５ ５−（２′−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 ）−１，３，４
−チアジアゾリル−２ ３７６ ピリジニル−２ ３７７ ピリジニル−４ ３７８ ピリダジニル−３ ３７９ ピリダジニル−４ ３８０ ピリダジニル−２ ３８１ ピリミジニル−４ ３８２ ピリミジニル−５ ３８３ ピリミジニル−２ ３８４ ピリミジニル−３
【００６２】
【表１】
【００６３】
【表２】
【００６４】
【表３】
【００６５】
【表４】
【００６６】
【表５】
【００６７】
【表６】
【００６８】
【表７】
【００６９】
【表８】
【００７０】
【表９】
【００７１】
【表１０】
【００７２】
【表１１】
【００７３】
【表１２】
【００７４】
【表１３】
【００７５】
【表１４】
【００７６】
【表１５】
【００７７】
【表１６】
【００７８】新規化合物は殺菌剤に適する。本発明の殺
菌性化合物又はこれを含有する薬剤は例えば直接的に噴
霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性又
は油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、
油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形
で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によっ
て適用することができる。適用形式は、完全に使用目的
に基づいて決定される；いずれの場合にも、本発明の有
効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
【００７９】通常、植物は有効物質で噴霧され又は振り
かけられ、或は植物の種子は有効物質で処理される。
【００８０】製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤
及び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を
使用して増量することにより製造することができ、この
際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として
別の有機溶剤を使用することができる。このための助剤
としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキ
シレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼ
ン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例
えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロ
ヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメ
チルホルムアミド）及び水；賦形剤例えば天然岩石粉
（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩
石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非
イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチ
レン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート
及びアリールスルホネート）及び分散剤例えばリグニ
ン、亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。
【００８１】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並び
に脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン
化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォ
ン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成
物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテ
ル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフ
ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリ
グリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコー
ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコー
ル、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレ
ンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレ
ン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ
ート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及び
メチル繊維素。
【００８２】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。粒状体例えば被覆−、浸透−及び
均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合すること
により製造することができる。固状担体物質は例えば鉱
物土例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑
石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質
黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫
酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥
料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹
皮、木材及びクルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体
物質である。
【００８３】製剤例は以下の通りである。
【００８４】Ｉ．９０重量部の表３の化合物ＮＯ．１
を、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する
時は、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液
が得られる。
【００８５】ＩＩ．２０重量部の表３の化合物ＮＯ．２
を、キシロール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１
０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モル
に付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾール
スルフォン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキ
シド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５
重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水に細
分布することにより分散液が得られる。
【００８６】ＩＩＩ．２０重量部の表３の化合物ＮＯ．
３を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３
０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モル
に付加した付加生成物２０重量部よりなる混合物中に溶
解することにより水性分散液が得られる。
【００８７】ＩＶ．２０重量部の表３の化合物ＮＯ．４
を、シクロヘキサノール２５重量部、沸点２１０乃至２
８０℃の鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０
モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部
よりなる混合物中に溶解することにより水性分散液が得
られる。
【００８８】Ｖ．８０重量部の表３の化合物ＮＯ．５
を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナ
トリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスル
フォン酸のナトリウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル
７重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において
磨砕する。この混合物を水に細分布することにより噴霧
液が得られる。
【００８９】ＶＩ．３重量部の表３の化合物ＮＯ．６
を、細粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくし
て有効物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。
【００９０】ＶＩＩ．３０重量部の表３の化合物ＮＯ．
７を、粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表
面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混
合物と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有
効物質の製剤が得られる。
【００９１】ＶＩＩＩ．４０重量部の表３の化合物Ｎ
Ｏ．８を、フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムア
デヒト−縮合物のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２
重量部及び水４８重量部と密に混和する。安定な水性分
散液が得られる。この分散液は更に水で希釈することが
できる。
【００９２】ＩＸ．２０重量部の表３の化合物ＮＯ．９
を、ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量
部、フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒ
ド−縮合物のナトリウム塩２０重量部及びパラフィン系
鉱油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得
られる。
【００９３】本発明による新規化合物は、広範囲の植物
病原菌、ことに子のう菌類および担子菌類に対して秀れ
た殺菌効果を示す。またこれらの一部は滲透性作用を示
し、従って葉面殺菌剤、土壌面殺菌剤として使用され得
る。
【００９４】小麦、からす麦、大麦、ライ麦、稲、芝、
綿花、大豆、コーヒー、砂糖、きび、ぶどう、果樹、観
賞樹、瓜類、かぼちゃ類のような野菜類、これらの種子
など広範囲の種々の栽培植物に害を与える各種真菌類の
防除効果を有する。
【００９５】本発明化合物は、真菌類を、あるいはその
感染に対して保護されるべき種子、植物、諸材料、土壌
をその殺菌有効量で処理するために使用される。その使
用は感染前あるいはその後のいずれにおいても使用され
得る。
【００９６】この化合物Ｉは次のような植物病の防除に
特に適している。
【００９７】穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウリ科のエリシペ・キ
コラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのポド
スフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌ
ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウのウンキヌラ・ネカト
ル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、穀物類のプ
ッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及びシバのリゾ
クトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類及びサ
トウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴ
のベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎ
ａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリ
ウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐ
ｃ．）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴ及びブドウのボトリチ
ス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、コムギ及び
オオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデ
ス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒ
ｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリクラリア・オ
リザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ）、ジ
ャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタンス
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、種
々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチ
キルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、ブドウの
プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉ
ｔｉｃｏｌａ）、果実及び野菜のアルテルナリア（Ａｌ
ｔｅｒｎａｒｉａ）種、この有効化合物は、材料、こと
に木材を例えばＰａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｖａｒｉｏ
ｔｉｉに対して保護するためにも使用され得る。
【００９８】殺菌剤は有効化合物を一般的に０．１から
９５重量％、ことに０．５から９０重量％含有する。種
子消毒の場合、その１ｋｇに対して一般的に有効化合物
を０．００１から５０ｇ、ことに０．０１から１０ｇ使
用される。
【００９９】本発明殺菌剤は、他の植物保護剤、例えば
除草剤、殺虫剤、生長抑制剤、別個の殺菌剤、さらには
肥料と共に使用され得る。他の殺菌剤との使用は、一般
的にその殺菌範囲が拡大される。
【０１００】使用実施例 以下の実施例における対照として、ヨーロッパ特許２５
１０８２号明細書から公知の化合物、２−（２−ヒドロ
キシフェニル）−３−メトキシアクリル酸メチルエステ
ル（Ａ）が使用された。
【０１０１】使用実施例１ Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ（ぶどうつゆ
かび）に対する有効性“Ｍｕｅｌｌｅｒ Ｔｈｕｒｇａ
ｕ”種の鉢植ぶどう苗の葉面を、乾燥状態で有効物質８
０％、乳化剤２０％を含有する水性噴霧剤で処理し、有
効物質の有効期間を観察し得るように、噴霧液剤乾燥か
ら８月を経た後に、被験植物を温室内に入れ、そこで始
めて葉面をぶどうつゆかびの膨潤遊走（胞）子に感染さ
せた。次いで苗を２４℃、水蒸気飽和室内に４８時間、
２０から３０℃の温室内に５日間に保持した。その後に
胞子のう柄の放射を促進するため、苗をさらに１６時
間、高湿室内に放置した。次いで葉裏面における胞子の
まん延度を観察した。
【０１０２】実験の結果、表３における本発明化合物番
号３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１
３、１５、１８、２６、２８、２９を２５０ｐｐｍ含有
する噴霧剤で処理したところ、公知対照有効物質Ａの有
効度４０％に対し、著しく改善された有効度９０％を示
した。
【０１０３】使用実施例２ 小麦赤さび病原菌に対する有効性 “Ｋａｎｚｌｅｒ”種の鉢植小麦苗の葉面を、赤さび病
原菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子
で感染させ、この鉢を２０から２２℃、相対湿度９０か
ら９５％の室内に２４時間放置し、この間に胞子は発芽
し、その発芽管は葉の組織内に進入した。次いでこの葉
面を乾燥時８０％の有効物質と２０％の乳化剤から成る
水性噴霧剤で処理してから、２０から２２℃、６５から
７０％の相対湿度の温室内に保護し、８日後に葉面にお
ける病原菌のまん延度を観察した。
【０１０４】実験の結果、表３の本発明化合物蛮語７、
８、１０、３１を２５０ｐｐｍ含有する水性噴霧剤で処
理したところ、公知の対照物質Ａの有効度０％に対し、
９５％の有効度を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 255/54 9357−4Ｈ 271/58 7188−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 207/273 8217−4Ｃ 211/76 9165−4Ｃ 217/06 231/12 239/26 8615−4Ｃ 251/12 257/02 7433−4Ｃ 261/08 261/10 263/32 271/06 277/34 285/12 285/13 303/24 333/08 333/12 333/16 333/24 (72)発明者 フランツ、レール ドイツ連邦共和国、6707、シファーシュタ ット、ゼバスティアン−クナイプ−シュト ラーセ、17 (72)発明者 ハルトマン、ケーニヒ ドイツ連邦共和国、6703、リムブルガーホ ーフ、アルベルト−アインシュタイン−ア レー、16 (72)発明者 フーベルト、ザウター ドイツ連邦共和国、6800、マンハイム、 １、ネカルプロメナーデ、20 (72)発明者 ギーゼラ、ロレンツ ドイツ連邦共和国、6730、ノイシュタッ ト、エルレンヴェーク、13 (72)発明者 エーバーハルト、アマーマン ドイツ連邦共和国、6148、ヘペンハイム、 フォン−ガーゲルン−シュトラーセ、２

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の式Ｉ 【化１】 で表わされ、式中Ｂが１から４個の、互いに同じでも異
    なってもよい置換基Ｒ3 で置換されているアルキル、１
    から４個の、互いに同じでも異なってもよい置換基Ｒ4
    で置換されているアルケニル、１から４個の、互いに同
    じでも異なってもよい置換基Ｒ5で置換されているアル
    キニル、１から４個の、互いに同じでも異なってもよい
    置換基Ｒ6 で置換されているシクロアルキル、１から４
    個の、互いに同じでも異なってもよい置換基Ｒ7 で置換
    されているシクロアルケニル、１から４個の、互いに同
    じでも異なってもよい置換基Ｒ8 で置換されているシク
    ロアルキニルまたは１から４個の、互いに同じでも異な
    ってもよい置換基Ｒ9 で置換されているヘテロ環を意味
    し、 Ｘ、Ｙが互いに無関係に水素、ハロゲン、シアノ、ニト
    ロ、ハロアルキル、アルキル、ハロアルコキシ、アルケ
    ニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロ
    アリール、ヘテロ環、シクロアルケニル、シクロアルキ
    ニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキ
    シ、シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロア
    リールオキシ、ヘテロ環オキシ、シクロアルケニルオキ
    シ、シクロアルキニルオキシ、アルコキシイミノ、アル
    ケニルオキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、シクロ
    アルキルオキシイミノ、シクロアルケニルオキシイミ
    ノ、シクロアルキニルオキシイミノ、アリールオキシイ
    ミノ、ヘテロアリールオキシイミノ、ヘテロ環オキシイ
    ミノ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボ
    ニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキルオ
    キシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロア
    リールオキシカルボニル、ヘテロ環オキシカルボニル、
    シクロアルケニルオキシカルボニル、シクロアルキニル
    オキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアル
    キルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、
    ジアルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカル
    ボニル、ジアルキニルアミノカルボニル、シクロアルキ
    ルアミノカルボニル、シクロアルケニルアミノカルボニ
    ル、シクロアルキニルアミノカルボニル、アリールアミ
    ノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテ
    ロ環アミノカルボニル、アルキルチオ、アルケニルチ
    オ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アリールチ
    オ、ヘテロアリールチオ、ヘテロ環チオ、シクロアルケ
    ニルチオ、シクロアルキニルチオ、アルキルアミノ、ア
    ルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキルア
    ミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロ
    環アミノ、シクロアルケニルアミノ、シクロアルキニル
    アミノ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、
    アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ア
    リールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ
    環カルボニル、シクロアルケニルカルボニル、シクロア
    ルキニルカルボニル、アルキルスルホキシル、アルケニ
    ルスルホキシル、アルキニルスルホキシル、シクロアル
    キルスルホキシル、アリールスルホキシル、ヘテロアリ
    ールスルホキシル、ヘテロ環スルホキシル、シクロアル
    キニルスルホキシル、シクロアルケニルスルホキシル、
    アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニ
    ルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリールス
    ルホニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロ環スルホ
    ニル、シクロアルケニルスルホニル、シクロアルキニル
    スルホニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフ
    ィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスル
    フィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスル
    フィニル、ヘテロ環スルフィニル、シクロアルケニルス
    ルフィニル、シクロアルキニルスルフィニル、アルキル
    カルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アル
    キニルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオ
    キシ、シクロアルケニルカルボニルオキシ、シクロアル
    キニルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、
    ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテロ環カルボニル
    オキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルケニルカルボ
    ニルアミノ、アルキニルカルボニルアミノ、シクロアル
    キルカルボニルアミノ、シクロアルケニルカルボニルア
    ミノ、シクロアルキニルカルボニルアミノ、アリールカ
    ルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘ
    テロ環カルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルオキ
    シ、シクロアルケニルアルキルオキシ、シクロアルキニ
    ルアルキルオキシ、アリールアルキルオキシ、ヘテロア
    リールアルキルオキシまたはヘテロ環アルキルオキシを
    意味し、 Ｘ、Ｙが隣接炭素原子に位置する場合には、これらは縮
    合して場合により置換されていてもよい、芳香族もしく
    はヘテロ芳香族環、脂環式もしくはヘテロ脂環式環、部
    分的もしくは全体的水素添加環を縮合形成し、 式中、Ｒ1 、Ｒ2 は場合により置換されていてもよく、
    互いに無関係にそれぞれ、アルキル、アルケニル、アル
    キニル、シクロアルキル、シクロアルケニルを意味し、 Ｂに関して上記したＲ3 、Ｒ4 が、場合により１−４個
    の、互いに同じでも異なってもよい置換基Ｒ10により置
    換されていてもよく、それぞれニトロ、ハロアルコキ
    シ、アルコキシ、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロ
    アリール、ヘテロ環、シクロアルケニル、シクロアルキ
    ニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロア
    ルキルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロ環オキ
    シ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキニルオキ
    シ、アルコキシイミノ、アルケニルオキシイミノ、アル
    キニルオキシイミノ、シクロアルキルオキシイミノ、シ
    クロアルケニルオキシイミノ、シクロアルキニルオキシ
    イミノ、アリールオキシイミノ、ヘテロアリールオキシ
    イミノ、ヘテロ環オキシイミノ、シクロアルキルオキシ
    カルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロアリー
    ルオキシカルボニル、ヘテロ環オキシカルボニル、シク
    ロアルケニルオキシカルボニル、シクロアルキニルオキ
    シカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキル
    アミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジア
    ルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニ
    ル、ジアルキニルアミノカルボニル、シクロアルキルア
    ミノカルボニル、シクロアルケニルアミノカルボニル、
    シクロアルキニルアミノカルボニル、アリールアミノカ
    ルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロ環
    アミノカルボニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、ア
    ルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アリールチオ、ヘ
    テロアリールチオ、ヘテロ環チオ、シクロアルケニルチ
    オ、シクロアルキニルチオ、アルキルアミノ、アルケニ
    ルアミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキルアミノ、
    アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロ環アミ
    ノ、シクロアルケニルアミノ、シクロアルキニルアミ
    ノ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アル
    キニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリー
    ルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ環カ
    ルボニル、シクロアルケニルカルボニル、シクロアルキ
    ニルカルボニル、アルキルスルホキシル、アルケニルス
    ルホキシル、アルキニルスルホキシル、シクロアルキル
    スルホキシル、アリールスルホキシル、ヘテロアリール
    スルホキシル、ヘテロ環スルホキシル、シクロアルケニ
    ルスルホキシル、シクロアルキニルスルホキシル、アル
    キルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルス
    ルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホ
    ニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロ環スルホニ
    ル、シクロアルケニルスルホニル、シクロアルキニルス
    ルホニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィ
    ニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフ
    ィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフ
    ィニル、ヘテロ環スルフィニル、シクロアルケニルスル
    フィニル、シクロアルキニルスルフィニル、アルキルカ
    ルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキ
    ニルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキ
    シ、シクロアルケニルカルボニルオキシ、シクロアルキ
    ニルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ヘ
    テロアリールカルボニルオキシ、ヘテロ環カルボニルオ
    キシ、アルキルカルボニルアミノ、アルケニルカルボニ
    ルアミノ、アルキニルカルボニルアミノ、シクロアルキ
    ルカルボニルアミノ、シクロアルケニルカルボニルアミ
    ノ、シクロアルキニルカルボニルアミノ、アリールカル
    ボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテ
    ロ環カルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルオキ
    シ、シクロアルケニルアルキルオキシ、シクロアルキニ
    ルアルキルオキシ、ヘテロアリールアルキルオキシ、ヘ
    テロ環アルキルオキシ、アルキニルアルケニル、シクロ
    アルキルアルケニル、シクロアルケニルアルケニル、シ
    クロアルキニルアルケニル、ヘテロアリールアルケニ
    ル、ヘテロ環アルケニル、アルキルオキシイミノアルキ
    ル、アルケニルオキシイミノアルキル、アルキニルオキ
    シイミノアルキル、シクロアルキルオキシイミノアルキ
    ル、シクロアルケニルオキシイミノアルキル、シクロア
    ルキニルオキシイミノアルキル、アリールオキシイミノ
    アルキル、ヘテロアリールオキシイミノアルキル、ヘテ
    ロ環オキシイミノアルキル、アルキルオキシイミノアル
    ケニル、アルケニルオキシイミノアルケニル、アルキニ
    ルオキシイミノアルケニル、シクロアルキルオキシイミ
    ノアルケニル、シクロアルケニルオキシイミノアルケニ
    ル、シクロアルキニルオキシイミノアルケニル、アリー
    ルオキシイミノアルケニル、ヘテロアリールオキシイミ
    ノアルケニルまたはヘテロ環オキシイミノアルケニルを
    意味し、 Ｂに関し上記したＲ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 が、１−４個
    の、互いに同じでも異なってもよい置換基Ｒ10で置換さ
    れていてもよく、それぞれニトロ、ハロアルキル、アル
    キル、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキニル、シク
    ロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、シ
    クロアルケニル、シクロアルキニル、アルコキシ、アル
    ケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキ
    シ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロ環
    オキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキニルオ
    キシ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキシイミ
    ノ、アルキニルオキシイミノ、シクロアルキルオキシイ
    ミノ、シクロアルケニルオキシイミノ、シクロアルキニ
    ルオキシイミノ、アリールオキシイミノ、ヘテロアリー
    ルオキシイミノ、ヘテロ環オキシイミノ、シクロアルキ
    ルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテ
    ロアリールオキシカルボニル、ヘテロ環オキシカルボニ
    ル、シクロアルケニルオキシカルボニル、シクロアルキ
    ニルオキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジ
    アルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニ
    ル、ジアルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノ
    カルボニル、ジアルキニルアミノカルボニル、シクロア
    ルキルアミノカルボニル、シクロアルケニルアミノカル
    ボニル、シクロアルキニルアミノカルボニル、アリール
    アミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、
    ヘテロ環アミノカルボニル、アルキルチオ、アルケニル
    チオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、シクロア
    ルケニルチオ、シクロアルキニルチオ、アリールチオ、
    ヘテロアリールチオ、ヘテロ環チオ、アルキルアミノ、
    アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキル
    アミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテ
    ロ環アミノ、シクロアルケニルアミノ、シクロアルキニ
    ルアミノ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニ
    ル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニ
    ル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、
    ヘテロ環カルボニル、シクロアルケニルカルボニル、シ
    クロアルキニルカルボニル、アルキルスルホキシル、ア
    ルケニルスルホキシル、アルキニルスルホキシル、シク
    ロアルキルスルホキシル、アリールスルホキシル、ヘテ
    ロアリールスルホキシル、ヘテロ環スルホキシル、シク
    ロアルケニルスルホキシル、シクロアルキニルスルホキ
    シル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、ア
    ルキニルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリ
    ールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロ環
    スルホニル、シクロアルケニルスルホニル、シクロアル
    キニルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルケニル
    スルフィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキ
    ルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリー
    ルスルフィニル、ヘテロ環スルフィニル、シクロアルケ
    ニルスルフィニル、シクロアルキニルスルフィニル、ア
    ルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキ
    シ、アルキニルカルボニルオキシ、シクロアルキルカル
    ボニルオキシ、シクロアルケニルカルボニルオキシ、シ
    クロアルキニルカルボニルオキシ、アリールカルボニル
    オキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテロ環カ
    ルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルケニ
    ルカルボニルアミノ、アルキニルカルボニルアミノ、シ
    クロアルキルカルボニルアミノ、シクロアルケニルカル
    ボニルアミノ、シクロアルキニルカルボニルアミノ、ア
    リールカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルア
    ミノまたはヘテロ環カルボニルアミノを意味し、 Ｂについて上述したＲ9 が、１−４個の、互いに同じで
    も異なってもよい置換基Ｒ10により置換されていてもよ
    く、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、
    アルキル、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキニル、
    シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ
    環、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アルコキ
    シ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアル
    キルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、
    ヘテロ環オキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアル
    キニルオキシ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキ
    シイミノ、アルキニルオキシイミノ、シクロアルキルオ
    キシイミノ、シクロアルケニルオキシイミノ、シクロア
    ルキニルオキシイミノ、アリールオキシイミノ、ヘテロ
    アリールオキシイミノ、ヘテロ環オキシイミノ、アルキ
    ルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、ア
    ルキニルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカル
    ボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロアリールオ
    キシカルボニル、ヘテロ環オキシカルボニル、シクロア
    ルケニルオキシカルボニル、シクロアルキニルオキシカ
    ルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミ
    ノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケ
    ニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、
    ジアルキニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノ
    カルボニル、シクロアルケニルアミノカルボニル、シク
    ロアルキニルアミノカルボニル、アリールアミノカルボ
    ニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロ環アミ
    ノカルボニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキ
    ニルチオ、シクロアルキルチオ、アリールチオ、ヘテロ
    アリールチオ、ヘテロ環チオ、シクロアルケニルチオ、
    シクロアルキニルチオ、アルキルアミノ、アルケニルア
    ミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキルアミノ、アリ
    ールアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロ環アミノ、
    シクロアルケニルアミノ、シクロアルキニルアミノ、ア
    ルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニル
    カルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカル
    ボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ環カルボニ
    ル、シクロアルケニルカルボニル、シクロアルキニルカ
    ルボニル、アルキルスルホキシル、アルケニルスルホキ
    シル、アルキニルスルホキシル、シクロアルキルスルホ
    キシル、アリールスルホキシル、ヘテロアリールスルホ
    キシル、ヘテロ環スルホキシル、シクロアルケニルスル
    ホキシル、シクロアルキニルスルホキシル、アルキルス
    ルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニ
    ル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、
    ヘテロアリールスルホニル、ヘテロ環スルホニル、シク
    ロアルケニルスルホニル、シクロアルキニルスルホニ
    ル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、
    アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニ
    ル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニ
    ル、ヘテロ環スルフィニル、シクロアルケニルスルフィ
    ニル、シクロアルキニルスルフィニル、アルキルカルボ
    ニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニル
    カルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、
    シクロアルケニルカルボニルオキシ、シクロアルキニル
    カルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ヘテロ
    アリールカルボニルオキシ、ヘテロ環カルボニルオキ
    シ、アルキルカルボニルアミノ、アルケニルカルボニル
    アミノ、アルキニルカルボニルアミノ、シクロアルキル
    カルボニルアミノ、シクロアルケニルカルボニルアミ
    ノ、シクロアルキニルカルボニルアミノ、アリールカル
    ボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテ
    ロ環カルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルオキ
    シ、シクロアルケニルアルキルオキシ、シクロアルキニ
    ルアルキルオキシ、アリールアルキルオキシ、ヘテロア
    リールアルキルオキシまたはヘテロ環アルキルオキシを
    意味し、 Ｒ9 について上述したＲ10が、１−４個の、互いに同じ
    でも異なってもよい置換基Ｒ11により置換されていても
    よく、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロアルキ
    ル、アルキル、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキニ
    ル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテ
    ロ環、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アルコキ
    シ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアル
    キルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、
    ヘテロ環オキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアル
    キニルオキシ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキ
    シイミノ、アルキニルオキシイミノ、シクロアルキルオ
    キシイミノ、シクロアルケニルオキシイミノ、シクロア
    ルキニルオキシイミノ、アリールオキシイミノ、ヘテロ
    アリールオキシイミノ、ヘテロ環オキシイミノ、アルキ
    ルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、ア
    ルキニルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカル
    ボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロアリールオ
    キシカルボニル、ヘテロ環オキシカルボニル、シクロア
    ルケニルオキシカルボニル、シクロアルキニルオキシカ
    ルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミ
    ノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケ
    ニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、
    ジアルキニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノ
    カルボニル、シクロアルケニルアミノカルボニル、シク
    ロアルキニルアミノカルボニル、アリールアミノカルボ
    ニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロ環アミ
    ノカルボニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキ
    ニルチオ、シクロアルキルチオ、アリールチオ、ヘテロ
    アリールチオ、ヘテロ環チオ、シクロアルケニルチオ、
    シクロアルキニルチオ、アルキルアミノ、アルケニルア
    ミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキルアミノ、アリ
    ールアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロ環アミノ、
    シクロアルケニルアミノ、シクロアルキニルアミノ、ア
    ルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニル
    カルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカル
    ボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ環カルボニ
    ル、シクロアルケニルカルボニル、シクロアルキニルカ
    ルボニル、アルキルスルホキシル、アルケニルスルホキ
    シル、アルキニルスルホキシル、シクロアルキルスルホ
    キシル、アリールスルホキシル、ヘテロアリールスルホ
    キシル、ヘテロ環スルホキシル、シクロアルケニルスル
    ホキシル、シクロアルキニルスルホキシル、アルキルス
    ルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニ
    ル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、
    ヘテロアリールスルホニル、ヘテロ環スルホニル、シク
    ロアルケニルスルホニル、シクロアルキニルスルホニ
    ル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、
    アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニ
    ル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニ
    ル、ヘテロ環スルフィニル、シクロアルケニルスルフィ
    ニル、シクロアルキニルスルフィニル、アルキルカルボ
    ニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニル
    カルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、
    シクロアルケニルカルボニルオキシ、シクロアルキニル
    カルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ヘテロ
    アリールカルボニルオキシ、ヘテロ環カルボニルオキ
    シ、アルキルカルボニルアミノ、アルケニルカルボニル
    アミノ、アルキニルカルボニルアミノ、シクロアルキル
    カルボニルアミノ、シクロアルケニルカルボニルアミ
    ノ、シクロアルキニルカルボニルアミノ、アリールカル
    ボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテ
    ロ環カルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルオキ
    シ、シクロアルケニルアルキルオキシ、シクロアルキニ
    ルアルキルオキシ、アリールアルキルオキシ、ヘテロア
    リールアルキルオキシまたはヘテロ環アルキルオキシを
    意味し、 Ｒ10について上述したＲ11が、場合により置換されてい
    てもよい、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロアル
    キル、アルキル、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキ
    ニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘ
    テロ環、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アルコ
    キシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロア
    ルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキ
    シ、ヘテロ環オキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロ
    アルキニルオキシ、アルキルオキシイミノ、アルケニル
    オキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、シクロアルキ
    ルオキシイミノ、シクロアルケニルオキシイミノ、シク
    ロアルキニルオキシイミノ、アリールオキシイミノ、ヘ
    テロアリールオキシイミノ、ヘテロ環オキシイミノ、ア
    ルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニ
    ル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキルオキ
    シカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロアリ
    ールオキシカルボニル、ヘテロ環オキシカルボニル、シ
    クロアルケニルオキシカルボニル、シクロアルキニルオ
    キシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキ
    ルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジ
    アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボ
    ニル、ジアルキニルアミノカルボニル、シクロアルキル
    アミノカルボニル、シクロアルケニルアミノカルボニ
    ル、シクロアルキニルアミノカルボニル、アリールアミ
    ノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテ
    ロ環アミノカルボニル、アルキルチオ、アルケニルチ
    オ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アリールチ
    オ、ヘテロアリールチオ、ヘテロ環チオ、シクロアルケ
    ニルチオ、シクロアルキニルチオ、アルキルアミノ、ア
    ルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキルア
    ミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロ
    環アミノ、シクロアルケニルアミノ、シクロアルキニル
    アミノ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、
    アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ア
    リールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ
    環カルボニル、シクロアルケニルカルボニル、シクロア
    ルキニルカルボニル、アルキルスルホキシル、アルケニ
    ルスルホキシル、アルキニルスルホキシル、シクロアル
    キルスルホキシル、アリールスルホキシル、ヘテロアリ
    ールスルホキシル、ヘテロ環スルホキシル、シクロアル
    ケニルスルホキシル、シクロアルキニルスルホキシル、
    アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニ
    ルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリールス
    ルホニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロ環スルホ
    ニル、シクロアルケニルスルホニル、シクロアルキニル
    スルホニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフ
    ィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスル
    フィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスル
    フィニル、ヘテロ環スルフィニル、シクロアルケニルス
    ルフィニル、シクロアルキニルスルフィニル、アルキル
    カルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アル
    キニルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオ
    キシ、シクロアルケニルカルボニルオキシ、シクロアル
    キニルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、
    ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテロ環カルボニル
    オキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルケニルカルボ
    ニルアミノ、アルキニルカルボニルアミノ、シクロアル
    キルカルボニルアミノ、シクロアルキニルカルボニルア
    ミノ、シクロアルケニルカルボニルアミノ、アリールカ
    ルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘ
    テロ環カルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルオキ
    シ、シクロアルケニルアルキルオキシ、シクロアルキニ
    ルアルキルオキシ、アリールアルキルオキシ、ヘテロア
    リールアルキルオキシまたはヘテロ環アルキルオキシを
    意味することを特徴とする、置換アクリル酸エステル、
    ならびにこの化合物の酸付加生成物および塩基付加生成
    物。
  2. 【請求項２】 以下の式Ｉ 【化２】 で表わされ、式中Ｂが１から４個の、互いに同じでも異
    なってもよい置換基Ｒ3 で置換されているアルキル、１
    から４個の、互いに同じでも異なってもよい置換基Ｒ4
    で置換されているアルケニル、１から４個の、互いに同
    じでも異なってもよい置換基Ｒ5で置換されているアル
    キニル、１から４個の、互いに同じでも異なってもよい
    置換基Ｒ6 で置換されているシクロアルキル、１から４
    個の、互いに同じでも異なってもよい置換基Ｒ7 で置換
    されているシクロアルケニル、１から４個の、互いに同
    じでも異なってもよい置換基Ｒ8 で置換されているシク
    ロアルキニルまたは１から４個の、互いに同じでも異な
    ってもよい置換基Ｒ9 で置換されているヘテロ環を意味
    し、 Ｘ、Ｙが互いに無関係に水素、ハロゲン、シアノ、ニト
    ロ、ハロアルキル、アルキル、ハロアルコキシ、アルケ
    ニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロ
    アリール、ヘテロ環、シクロアルケニル、シクロアルキ
    ニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキ
    シ、シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロア
    リールオキシ、ヘテロ環オキシ、シクロアルケニルオキ
    シ、シクロアルキニルオキシ、アルコキシイミノ、アル
    ケニルオキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、シクロ
    アルキルオキシイミノ、シクロアルケニルオキシイミ
    ノ、シクロアルキニルオキシイミノ、アリールオキシイ
    ミノ、ヘテロアリールオキシイミノ、ヘテロ環オキシイ
    ミノ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボ
    ニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキルオ
    キシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロア
    リールオキシカルボニル、ヘテロ環オキシカルボニル、
    シクロアルケニルオキシカルボニル、シクロアルキニル
    オキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアル
    キルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、
    ジアルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカル
    ボニル、ジアルキニルアミノカルボニル、シクロアルキ
    ルアミノカルボニル、シクロアルケニルアミノカルボニ
    ル、シクロアルキニルアミノカルボニル、アリールアミ
    ノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテ
    ロ環アミノカルボニル、アルキルチオ、アルケニルチ
    オ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アリールチ
    オ、ヘテロアリールチオ、ヘテロ環チオ、シクロアルケ
    ニルチオ、シクロアルキニルチオ、アルキルアミノ、ア
    ルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキルア
    ミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロ
    環アミノ、シクロアルケニルアミノ、シクロアルキニル
    アミノ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、
    アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ア
    リールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ
    環カルボニル、シクロアルケニルカルボニル、シクロア
    ルキニルカルボニル、アルキルスルホキシル、アルケニ
    ルスルホキシル、アルキニルスルホキシル、シクロアル
    キルスルホキシル、アリールスルホキシル、ヘテロアリ
    ールスルホキシル、ヘテロ環スルホキシル、シクロアル
    キニルスルホキシル、シクロアルケニルスルホキシル、
    アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニ
    ルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリールス
    ルホニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロ環スルホ
    ニル、シクロアルケニルスルホニル、シクロアルキニル
    スルホニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフ
    ィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスル
    フィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスル
    フィニル、ヘテロ環スルフィニル、シクロアルケニルス
    ルフィニル、シクロアルキニルスルフィニル、アルキル
    カルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アル
    キニルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオ
    キシ、シクロアルケニルカルボニルオキシ、シクロアル
    キニルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、
    ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテロ環カルボニル
    オキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルケニルカルボ
    ニルアミノ、アルキニルカルボニルアミノ、シクロアル
    キルカルボニルアミノ、シクロアルケニルカルボニルア
    ミノ、シクロアルキニルカルボニルアミノ、アリールカ
    ルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘ
    テロ環カルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルオキ
    シ、シクロアルケニルアルキルオキシ、シクロアルキニ
    ルアルキルオキシ、アリールアルキルオキシ、ヘテロア
    リールアルキルオキシまたはヘテロ環アルキルオキシを
    意味し、 Ｘ、Ｙが隣接炭素原子に位置する場合には、これらは縮
    合して場合により置換されていてもよい、芳香族もしく
    はヘテロ芳香族環、脂環式もしくはヘテロ脂環式環、部
    分的もしくは全体的水素添加環を縮合形成し、 式中、Ｒ1 、Ｒ2 は場合により置換されていてもよく、
    互いに無関係にそれぞれ、アルキル、アルケニル、アル
    キニル、シクロアルキル、シクロアルケニルを意味し、 Ｂに関して上記したＲ3 、Ｒ4 が、場合により１−４個
    の、互いに同じでも異なってもよい置換基Ｒ10により置
    換されていてもよく、それぞれニトロ、ハロアルコキ
    シ、アルコキシ、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロ
    アリール、ヘテロ環、シクロアルケニル、シクロアルキ
    ニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロア
    ルキルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロ環オキ
    シ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキニルオキ
    シ、アルコキシイミノ、アルケニルオキシイミノ、アル
    キニルオキシイミノ、シクロアルキルオキシイミノ、シ
    クロアルケニルオキシイミノ、シクロアルキニルオキシ
    イミノ、アリールオキシイミノ、ヘテロアリールオキシ
    イミノ、ヘテロ環オキシイミノ、シクロアルキルオキシ
    カルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロアリー
    ルオキシカルボニル、ヘテロ環オキシカルボニル、シク
    ロアルケニルオキシカルボニル、シクロアルキニルオキ
    シカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキル
    アミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジア
    ルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニ
    ル、ジアルキニルアミノカルボニル、シクロアルキルア
    ミノカルボニル、シクロアルケニルアミノカルボニル、
    シクロアルキニルアミノカルボニル、アリールアミノカ
    ルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロ環
    アミノカルボニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、ア
    ルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アリールチオ、ヘ
    テロアリールチオ、ヘテロ環チオ、シクロアルケニルチ
    オ、シクロアルキニルチオ、アルキルアミノ、アルケニ
    ルアミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキルアミノ、
    アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロ環アミ
    ノ、シクロアルケニルアミノ、シクロアルキニルアミ
    ノ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アル
    キニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリー
    ルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ環カ
    ルボニル、シクロアルケニルカルボニル、シクロアルキ
    ニルカルボニル、アルキルスルホキシル、アルケニルス
    ルホキシル、アルキニルスルホキシル、シクロアルキル
    スルホキシル、アリールスルホキシル、ヘテロアリール
    スルホキシル、ヘテロ環スルホキシル、シクロアルケニ
    ルスルホキシル、シクロアルキニルスルホキシル、アル
    キルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルス
    ルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホ
    ニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロ環スルホニ
    ル、シクロアルケニルスルホニル、シクロアルキニルス
    ルホニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィ
    ニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフ
    ィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフ
    ィニル、ヘテロ環スルフィニル、シクロアルケニルスル
    フィニル、シクロアルキニルスルフィニル、アルキルカ
    ルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキ
    ニルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキ
    シ、シクロアルケニルカルボニルオキシ、シクロアルキ
    ニルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ヘ
    テロアリールカルボニルオキシ、ヘテロ環カルボニルオ
    キシ、アルキルカルボニルアミノ、アルケニルカルボニ
    ルアミノ、アルキニルカルボニルアミノ、シクロアルキ
    ルカルボニルアミノ、シクロアルケニルカルボニルアミ
    ノ、シクロアルキニルカルボニルアミノ、アリールカル
    ボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテ
    ロ環カルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルオキ
    シ、シクロアルケニルアルキルオキシ、シクロアルキニ
    ルアルキルオキシ、ヘテロアリールアルキルオキシ、ヘ
    テロ環アルキルオキシ、アルキニルアルケニル、シクロ
    アルキルアルケニル、シクロアルケニルアルケニル、シ
    クロアルキニルアルケニル、ヘテロアリールアルケニ
    ル、ヘテロ環アルケニル、アルキルオキシイミノアルキ
    ル、アルケニルオキシイミノアルキル、アルキニルオキ
    シイミノアルキル、シクロアルキルオキシイミノアルキ
    ル、シクロアルケニルオキシイミノアルキル、シクロア
    ルキニルオキシイミノアルキル、アリールオキシイミノ
    アルキル、ヘテロアリールオキシイミノアルキル、ヘテ
    ロ環オキシイミノアルキル、アルキルオキシイミノアル
    ケニル、アルケニルオキシイミノアルケニル、アルキニ
    ルオキシイミノアルケニル、シクロアルキルオキシイミ
    ノアルケニル、シクロアルケニルオキシイミノアルケニ
    ル、シクロアルキニルオキシイミノアルケニル、アリー
    ルオキシイミノアルケニル、ヘテロアリールオキシイミ
    ノアルケニルまたはヘテロ環オキシイミノアルケニルを
    意味し、 Ｂに関し上記したＲ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 が、１−４個
    の、互いに同じでも異なってもよい置換基Ｒ10で置換さ
    れていてもよく、それぞれニトロ、ハロアルキル、アル
    キル、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキニル、シク
    ロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、シ
    クロアルケニル、シクロアルキニル、アルコキシ、アル
    ケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキ
    シ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロ環
    オキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキニルオ
    キシ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキシイミ
    ノ、アルキニルオキシイミノ、シクロアルキルオキシイ
    ミノ、シクロアルケニルオキシイミノ、シクロアルキニ
    ルオキシイミノ、アリールオキシイミノ、ヘテロアリー
    ルオキシイミノ、ヘテロ環オキシイミノ、シクロアルキ
    ルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテ
    ロアリールオキシカルボニル、ヘテロ環オキシカルボニ
    ル、シクロアルケニルオキシカルボニル、シクロアルキ
    ニルオキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジ
    アルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニ
    ル、ジアルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノ
    カルボニル、ジアルキニルアミノカルボニル、シクロア
    ルキルアミノカルボニル、シクロアルケニルアミノカル
    ボニル、シクロアルキニルアミノカルボニル、アリール
    アミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、
    ヘテロ環アミノカルボニル、アルキルチオ、アルケニル
    チオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、シクロア
    ルケニルチオ、シクロアルキニルチオ、アリールチオ、
    ヘテロアリールチオ、ヘテロ環チオ、アルキルアミノ、
    アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキル
    アミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテ
    ロ環アミノ、シクロアルケニルアミノ、シクロアルキニ
    ルアミノ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニ
    ル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニ
    ル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、
    ヘテロ環カルボニル、シクロアルケニルカルボニル、シ
    クロアルキニルカルボニル、アルキルスルホキシル、ア
    ルケニルスルホキシル、アルキニルスルホキシル、シク
    ロアルキルスルホキシル、アリールスルホキシル、ヘテ
    ロアリールスルホキシル、ヘテロ環スルホキシル、シク
    ロアルケニルスルホキシル、シクロアルキニルスルホキ
    シル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、ア
    ルキニルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリ
    ールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロ環
    スルホニル、シクロアルケニルスルホニル、シクロアル
    キニルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルケニル
    スルフィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキ
    ルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリー
    ルスルフィニル、ヘテロ環スルフィニル、シクロアルケ
    ニルスルフィニル、シクロアルキニルスルフィニル、ア
    ルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキ
    シ、アルキニルカルボニルオキシ、シクロアルキルカル
    ボニルオキシ、シクロアルケニルカルボニルオキシ、シ
    クロアルキニルカルボニルオキシ、アリールカルボニル
    オキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテロ環カ
    ルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルケニ
    ルカルボニルアミノ、アルキニルカルボニルアミノ、シ
    クロアルキルカルボニルアミノ、シクロアルケニルカル
    ボニルアミノ、シクロアルキニルカルボニルアミノ、ア
    リールカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルア
    ミノまたはヘテロ環カルボニルアミノを意味し、 Ｂについて上述したＲ9 が、１−４個の、互いに同じで
    も異なってもよい置換基Ｒ10により置換されていてもよ
    く、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、
    アルキル、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキニル、
    シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ
    環、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アルコキ
    シ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアル
    キルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、
    ヘテロ環オキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアル
    キニルオキシ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキ
    シイミノ、アルキニルオキシイミノ、シクロアルキルオ
    キシイミノ、シクロアルケニルオキシイミノ、シクロア
    ルキニルオキシイミノ、アリールオキシイミノ、ヘテロ
    アリールオキシイミノ、ヘテロ環オキシイミノ、アルキ
    ルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、ア
    ルキニルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカル
    ボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロアリールオ
    キシカルボニル、ヘテロ環オキシカルボニル、シクロア
    ルケニルオキシカルボニル、シクロアルキニルオキシカ
    ルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミ
    ノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケ
    ニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、
    ジアルキニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノ
    カルボニル、シクロアルケニルアミノカルボニル、シク
    ロアルキニルアミノカルボニル、アリールアミノカルボ
    ニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロ環アミ
    ノカルボニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキ
    ニルチオ、シクロアルキルチオ、アリールチオ、ヘテロ
    アリールチオ、ヘテロ環チオ、シクロアルケニルチオ、
    シクロアルキニルチオ、アルキルアミノ、アルケニルア
    ミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキルアミノ、アリ
    ールアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロ環アミノ、
    シクロアルケニルアミノ、シクロアルキニルアミノ、ア
    ルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニル
    カルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカル
    ボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ環カルボニ
    ル、シクロアルケニルカルボニル、シクロアルキニルカ
    ルボニル、アルキルスルホキシル、アルケニルスルホキ
    シル、アルキニルスルホキシル、シクロアルキルスルホ
    キシル、アリールスルホキシル、ヘテロアリールスルホ
    キシル、ヘテロ環スルホキシル、シクロアルケニルスル
    ホキシル、シクロアルキニルスルホキシル、アルキルス
    ルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニ
    ル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、
    ヘテロアリールスルホニル、ヘテロ環スルホニル、シク
    ロアルケニルスルホニル、シクロアルキニルスルホニ
    ル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、
    アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニ
    ル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニ
    ル、ヘテロ環スルフィニル、シクロアルケニルスルフィ
    ニル、シクロアルキニルスルフィニル、アルキルカルボ
    ニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニル
    カルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、
    シクロアルケニルカルボニルオキシ、シクロアルキニル
    カルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ヘテロ
    アリールカルボニルオキシ、ヘテロ環カルボニルオキ
    シ、アルキルカルボニルアミノ、アルケニルカルボニル
    アミノ、アルキニルカルボニルアミノ、シクロアルキル
    カルボニルアミノ、シクロアルケニルカルボニルアミ
    ノ、シクロアルキニルカルボニルアミノ、アリールカル
    ボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテ
    ロ環カルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルオキ
    シ、シクロアルケニルアルキルオキシ、シクロアルキニ
    ルアルキルオキシ、アリールアルキルオキシ、ヘテロア
    リールアルキルオキシまたはヘテロ環アルキルオキシを
    意味し、 Ｒ9 について上述したＲ10が、１−４個の、互いに同じ
    でも異なってもよい置換基Ｒ11により置換されていても
    よく、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロアルキ
    ル、アルキル、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキニ
    ル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテ
    ロ環、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アルコキ
    シ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアル
    キルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、
    ヘテロ環オキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアル
    キニルオキシ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキ
    シイミノ、アルキニルオキシイミノ、シクロアルキルオ
    キシイミノ、シクロアルケニルオキシイミノ、シクロア
    ルキニルオキシイミノ、アリールオキシイミノ、ヘテロ
    アリールオキシイミノ、ヘテロ環オキシイミノ、アルキ
    ルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、ア
    ルキニルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカル
    ボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロアリールオ
    キシカルボニル、ヘテロ環オキシカルボニル、シクロア
    ルケニルオキシカルボニル、シクロアルキニルオキシカ
    ルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミ
    ノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケ
    ニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、
    ジアルキニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノ
    カルボニル、シクロアルケニルアミノカルボニル、シク
    ロアルキニルアミノカルボニル、アリールアミノカルボ
    ニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロ環アミ
    ノカルボニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキ
    ニルチオ、シクロアルキルチオ、アリールチオ、ヘテロ
    アリールチオ、ヘテロ環チオ、シクロアルケニルチオ、
    シクロアルキニルチオ、アルキルアミノ、アルケニルア
    ミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキルアミノ、アリ
    ールアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロ環アミノ、
    シクロアルケニルアミノ、シクロアルキニルアミノ、ア
    ルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニル
    カルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカル
    ボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ環カルボニ
    ル、シクロアルケニルカルボニル、シクロアルキニルカ
    ルボニル、アルキルスルホキシル、アルケニルスルホキ
    シル、アルキニルスルホキシル、シクロアルキルスルホ
    キシル、アリールスルホキシル、ヘテロアリールスルホ
    キシル、ヘテロ環スルホキシル、シクロアルケニルスル
    ホキシル、シクロアルキニルスルホキシル、アルキルス
    ルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニ
    ル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、
    ヘテロアリールスルホニル、ヘテロ環スルホニル、シク
    ロアルケニルスルホニル、シクロアルキニルスルホニ
    ル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、
    アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニ
    ル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニ
    ル、ヘテロ環スルフィニル、シクロアルケニルスルフィ
    ニル、シクロアルキニルスルフィニル、アルキルカルボ
    ニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニル
    カルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、
    シクロアルケニルカルボニルオキシ、シクロアルキニル
    カルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ヘテロ
    アリールカルボニルオキシ、ヘテロ環カルボニルオキ
    シ、アルキルカルボニルアミノ、アルケニルカルボニル
    アミノ、アルキニルカルボニルアミノ、シクロアルキル
    カルボニルアミノ、シクロアルケニルカルボニルアミ
    ノ、シクロアルキニルカルボニルアミノ、アリールカル
    ボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテ
    ロ環カルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルオキ
    シ、シクロアルケニルアルキルオキシ、シクロアルキニ
    ルアルキルオキシ、アリールアルキルオキシ、ヘテロア
    リールアルキルオキシまたはヘテロ環アルキルオキシを
    意味し、 Ｒ10について上述したＲ11が、場合により置換されてい
    てもよい、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロアル
    キル、アルキル、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキ
    ニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘ
    テロ環、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アルコ
    キシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロア
    ルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキ
    シ、ヘテロ環オキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロ
    アルキニルオキシ、アルキルオキシイミノ、アルケニル
    オキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、シクロアルキ
    ルオキシイミノ、シクロアルケニルオキシイミノ、シク
    ロアルキニルオキシイミノ、アリールオキシイミノ、ヘ
    テロアリールオキシイミノ、ヘテロ環オキシイミノ、ア
    ルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニ
    ル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキルオキ
    シカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロアリ
    ールオキシカルボニル、ヘテロ環オキシカルボニル、シ
    クロアルケニルオキシカルボニル、シクロアルキニルオ
    キシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキ
    ルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジ
    アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボ
    ニル、ジアルキニルアミノカルボニル、シクロアルキル
    アミノカルボニル、シクロアルケニルアミノカルボニ
    ル、シクロアルキニルアミノカルボニル、アリールアミ
    ノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテ
    ロ環アミノカルボニル、アルキルチオ、アルケニルチ
    オ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アリールチ
    オ、ヘテロアリールチオ、ヘテロ環チオ、シクロアルケ
    ニルチオ、シクロアルキニルチオ、アルキルアミノ、ア
    ルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキルア
    ミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロ
    環アミノ、シクロアルケニルアミノ、シクロアルキニル
    アミノ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、
    アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ア
    リールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ
    環カルボニル、シクロアルケニルカルボニル、シクロア
    ルキニルカルボニル、アルキルスルホキシル、アルケニ
    ルスルホキシル、アルキニルスルホキシル、シクロアル
    キルスルホキシル、アリールスルホキシル、ヘテロアリ
    ールスルホキシル、ヘテロ環スルホキシル、シクロアル
    ケニルスルホキシル、シクロアルキニルスルホキシル、
    アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニ
    ルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリールス
    ルホニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロ環スルホ
    ニル、シクロアルケニルスルホニル、シクロアルキニル
    スルホニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフ
    ィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスル
    フィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスル
    フィニル、ヘテロ環スルフィニル、シクロアルケニルス
    ルフィニル、シクロアルキニルスルフィニル、アルキル
    カルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アル
    キニルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオ
    キシ、シクロアルケニルカルボニルオキシ、シクロアル
    キニルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、
    ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテロ環カルボニル
    オキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルケニルカルボ
    ニルアミノ、アルキニルカルボニルアミノ、シクロアル
    キルカルボニルアミノ、シクロアルキニルカルボニルア
    ミノ、シクロアルケニルカルボニルアミノ、アリールカ
    ルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘ
    テロ環カルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルオキ
    シ、シクロアルケニルアルキルオキシ、シクロアルキニ
    ルアルキルオキシ、アリールアルキルオキシ、ヘテロア
    リールアルキルオキシまたはヘテロ環アルキルオキシを
    意味することを特徴とする、置換アクリル酸エステル、
    ならびにこの化合物の酸付加生成物および塩基付加生成
    物の殺菌有効量および不活性担体を含有する殺菌剤。
JP5181305A 1992-07-24 1993-07-22 置換アクリル酸エステルおよびこれを含有する殺菌剤 Withdrawn JPH06211748A (ja)

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DE4224457 1992-07-24
DE4224457.9 1992-07-24

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Publication Number Publication Date
JPH06211748A true JPH06211748A (ja) 1994-08-02

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ID=6463994

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