JP2000501106A

JP2000501106A - イミノオキシフェニル酢酸誘導体、その製造方法、そのための中間体およびその用途

Info

Publication number: JP2000501106A
Application number: JP9523998A
Authority: JP
Inventors: グロテ，トーマス; ザウター，フーベルト; キルストゲン，ラインハルト; バイァ，ヘルベルト; ミュラー，ルート; ミュラー，ベルント; オーバードルフ，クラウス; グラメノス、ヴァシリオス; ゲツ，ノルベルト; ラック，ミヒャエル; ハロイス，アルブレヒト; レール，フランツ; アマーマン，エーバーハルト; ハリース，フォルカー; ロレンツ，ギーゼラ; シュトラトマン，ズィークフリート
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1995-12-27
Filing date: 1996-12-16
Publication date: 2000-02-02
Also published as: CZ176598A3; PL327730A1; DE59608892D1; TW332142B; WO1997024317A1; AU1372797A; EP1019366A1; CA2241219A1; HUP9900928A3; AU709902B2; SK88098A3; MX9804622A; EP1019366B1; RU2170229C2; CN1081626C; SK283343B6; NZ325256A; IL125043A0; AR010452A1; KR19990076830A

Abstract

(57)【要約】で表わされ、かつＲ¹がＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃（Ｉａ）、Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃（Ｉｂ）、Ｃ（ＣＯＮＨ₂）＝ＮＯＣＨ₃（Ｉｃ）、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃（Ｉｄ）またはＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃（Ｉｅ）を、Ｒ²がシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルまたはアルコキシを、ｍが０、１または２を、Ｒ³が水素、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲンまたはアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、チオ、シクロプロピル、アルケニル、または非置換もしくは置換アリルオキシアルキル、ベンジル、ベンジルオキシを、Ｒ⁴が水素、シアノ、または非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヘテロ環、アリール、ヘテロアリール、または非置換もしくは置換アリールチオ、ヘテロアリールチオ、または−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁵）＝Ｎ−Ｙ¹−Ｒ⁶または−Ｑ−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ⁷Ｒ⁸を意味するか、あるいはまたＲ³とＲ⁴がこれに結合されている炭素原子と共に、炭素原子のほかに１もしくは２個の酸素および／または硫黄原子および／またはＮＨおよび／またはＮ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）基を持っていてもよい、非置換もしくは置換、４から８員環を形成するが、Ｒ³とＲ⁴が同時にヘテロ原子を介して炭素原子と結合することはない２−イミノオキシフェニル酢酸誘導体およびその塩、これらを製造するための方法および中間体ならびにこれらの用途に関する。

Description

【発明の詳細な説明】イミノオキシフェニル酢酸誘導体、その製造方法、そのための中間体およびその用途本発明は下式Ｉで表わされ、かつＲ¹が C(CO₂CH₃)=NOCH₃(Ia)，C(CONHCH₃)=NOCH₃(Ib)，C(CONH₂)=NOCH₃(Ic)，C(CO₂CH₃ )=CHOCH₃(Id)またはC(CO₂CH₃)=CHCH₃(Ie)；であり、Ｒ²がシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシであり、ｍが０、１または２であるが、これが２である場合には、複数のＲ²は相互に異なっていてもよく、Ｒ³が水素、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン、またはＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、シクロプロピル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、またはアリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ベンジルまたはベンジルオキシであり、これらの基の芳香族環は１から３個のシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシまたはＣ（ＣＨ₃）＝Ｎ−Ｙ−Ｒ^a（Ｒ^aはＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｙは酸素または水素原子もしくはＣ₁−Ｃ₆アルキル基を結合含有していてもよい窒素を意味する）を置換基として結合含有していてもよく、Ｒ^aがＣ₁−Ｃ₆アルキルであり、Ｙが酸素又は窒素で、該窒素は水素原子又はＣ₁−Ｃ₆アルキル基を有していても良く、Ｒ⁴が水素、シアノ、または非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロ環、アリール、ヘテロアリール、または非置換もしくは置換アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、ヘテロ環オキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、または非置換もしくは置換アリールチオ、ヘテロアリールチオ、または −Ｑｐ−Ｃ（Ｒ⁵）＝Ｎ−Ｙ¹−Ｒ⁶または−Ｑ−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ⁷Ｒ⁸であり、このＱが直接結合、ＣＨ₂、ＣＨ（ＣＨ₃）、ＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）または１，１ −シクロプロピルであり、上記ｐが０または１であり、上記Ｙ¹が酸素または水素原子もしくＣ₁−Ｃ₄アルキル基を結合含有していてもよい窒素であり、上記Ｒ⁵がＲ³につき上述したいずれかの基、または非置換もしくは置換シクロアルコキシ、ヘテロ環オキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオであり、上記Ｒ⁶が非置換もしくは置換Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀ アルキルスルホニル、または非置換もしくは置換アリール、ヘテロアリール、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニルであり、Ｒ⁷、Ｒ⁸がメチル、エチル、フェニル、ベンジルであり、これら芳香族環は１から３個のシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシを置換基として結合含有していてもよく、また上記Ｒ³、Ｒ⁴が、これらに結合されている炭素原子と共に、４から８員の環（これは炭素原子のほかに１もしくは２個の酸素および／または硫黄原子および／またはＮＨ基および／またはＮ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）基を持っていてもよく、その炭素原子は１個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシイミノを置換基として結合含有していてもよい）を形成するが、Ｒ³、Ｒ⁴はヘテロ原子を介して同時に炭素原子に結合されないことを特徴とする２−イミノオキシフェニル酢酸誘導体およびその塩に関する。本発明は、さらに化合物Ｉを製造するための方法および中間体、これを含有する組成物ならびに虫類を含む有害小動物、有害菌類を防除するためのその使用に関する。有害小動物、有害菌類防除効果を有するフェニル酢酸誘導体は、文献公知である（ＥＰ−Ａ３７０６２９、同４６３４８８、同４６０５７５、ＷＯ−Ａ９５／２１１５４、同９５／２１１５３、同９５／１８７９８）。本発明の目的は、さらに強力なミトコンドリア呼吸を禁止し、従ってさらに改善された有害小動物、有害菌類防除効果を有するこの種の新たな化合物を提供することである。然るに、この目的は、冒頭に掲記された化合物Ｉにより達成され得ることが本発明者らにより見出された。さらにこの化合物を製造するための方法および中間体、有害小動物、有害菌類を防除するのに適する組成物も本発明者らにより見出された。化合物Ｉは種々の方法で製造され得るが、基−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ³Ｒ⁴（以下において「側鎖」とも称される）または基Ｒ¹（以下において「薬物的基礎」とも称される）のいずれがまず形成されるか、あるいは「薬物的基礎」のどの前駆物質において「側鎖」が骨格と結合されるかは重要なことではない。（１）例えば、Ｒ¹がＣ（ＣＯ₂）ＣＨ₃＝ＮＯＣＨ₃（Ｉａ）、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃ ）＝ＣＨＯＣＨ₃（Ｉｄ）またはＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃（Ｉｅ）である場合の化合物Ｉの製造においては、下式ＩＩの安息香酸エステルは、塩基の存在下、下式ＩＩＩのオキシムで、対応する式ＩＶの誘導体に転化され、これの加水分解により、対応するカルボン酸ＩＶａがもたらされ、これをまず塩化物Ｖａに、次いでシアニドＶｂに転化し、このＶｂはピンナー反応により対応するα−ケトエステルＶＩに転化され、次いでこのＶＩは（ａ）Ｏ−メチルヒドロキシルアミンまたはその塩ＶＩＩａで対応する化合物Ｉａ（Ｒ＝Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃）に転化されるか、または（ｂ）式ＶＩＩｂのウィティヒまたはウィティヒ／ホルナー試薬により、対応する化合物Ｉｄ（Ｒ＝Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃）に転化されるか、または（ｃ）式ＶＩＩｃのウィティヒまたはウィティヒ／ホルナー試薬により、対応する化合物Ｉｅ（Ｒ＝Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃）に転化される。上記式ＩＩ中のＬは、求核的芳香族置換に慣用されている脱離基、例えばハロゲン（弗素、塩素、臭素）、ニトロまたはスルホナートであり、式ＩＩ中のＲは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチルであり、式ＶＩＩａ中のＺ^-は無機酸のアニオン、ことにハロゲン化合物のアニオンであり、式ＶＩＩｂ，ＶＩＩｃ中のＰ^*は、ウィティヒまたはウィティヒ／ホルナー反応に適するホスホナートまたはハロゲン化ホスホニウム基である。（１Ａ）安息香酸エステル（ＩＩ）とオキシム（ＩＩＩ）との反応は、一般的に、塩基の存在下、不活性有機溶媒中において、−２０から１７０℃、ことに０から１００℃の温度で行なわれる（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．４（１９６７）４４１、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４９（１９８４）１８０、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ１９７５、７８２、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．２６（１９８９）１２９３）。適当な溶媒は、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ｔ−ブチルメチルケトンのようなケトン類、さらにはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−オン、１，３−ジメチルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン、ヘキサメチル燐酸トリアミド、ことにテトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノンである。これらの混合物も使用され得る。適当な塩基は、一般的に無期塩基、例えば、リチウムヒドリド、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリド、カルシウムヒドリドのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、リチウムカルボナート、カルシウムカルボナートのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の炭酸塩、さらには銀カルボナート、炭酸水素ナトリウムのような炭酸水素アルカリ金属、有機金属化合物、ことにメチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウムのようなアルカリ金属アルキル、メチルマグネシウムクロリドのようなアルキルマグネシウムハロゲン化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、ジメトキシマグネシウムのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属のアルコキシド、さらには有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジンのような３級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジン、４−ジメチルアミノピリジンのような置換ピリジン、さらには二環アミンである。ことに好ましいのは、ナトリウムヒドリド、カリウムカルボナート、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシドである。一般的に、塩基は、等モル量、または過剰量で、あるいは適当な場合、溶媒との兼用で使用される。反応を完全に行なわせる見地から、１８−クラウン−６、１５−クラウン−５のようなクラウンエーテルの触媒的量の存在下または慣用の相転移触媒の存在下に、反応を行なわせるのが有利な場合もある。適当な相転移触媒は、ハロゲン化アンモニウム、アンモニウムテトラフルオロボラート、例えばベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボラート、さらにはハロゲン化ホスホニウム、例えばテトラブチルホスホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミドである。出発材料は、一般的に相互に等モル量で反応せしめられる。化合物ＩＩＩを化合物ＩＩに対して過剰量で使用するのが、収量の点から有利な場合がある。反応速度、反応完結の観点から、まず化合物ＩＩＩに塩基を添加し、生成する塩を化合物ＩＩと反応させるのが有利である場合もある。化合物Ｉの製造に必要な化合物ＩＩは、文献公知である。本明細書冒頭に掲記した文献から公知でない出発材料ＩＩＩは、これら文献（ＷＯ−Ａ９５／２１１５３参照）に記載されている方法で製造され得る。（１Ｂ）下式ＩＶのエステルの対応する塩ＩＶａへの転化は、それ自体周知の態様で、０から１００℃、ことに０から５０℃において、塩基または酸の存在下、不活性有機溶媒または水／有機溶媒混合液中における酸性もしくは塩基性加水分解により行なわれる（アルカリ性加水分解についてはＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３０（１９６５）３６７６、酸性加水分解についてはＣｈｅｍ．Ｉｎｄ．（ロンドン）１９６４、１９３参照）。生成カルボン酸ＩＶａは、次いで慣用の塩素化剤を使用し、不活性有機溶媒の存在もしくは不存在下、０℃から１５０℃、ことに０℃から１００℃において、自体周知の態様で塩素化される（ホウベン／ワイル補遺第５巻、５９頁以降、２２５頁以降、６６４頁以降）。適当な塩素化剤は、この目的に慣用されているすべての試薬であるが、ことにＳＯＣｌ₂、（ＣＯＣｌ）₂、ＰＯＣｌ₃、ＡｌＣｌ₃、ＰＣｌ₅が好ましい。塩素化剤は、一般に過剰量で、必要に応じて溶媒兼用で使用される。適当な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−，ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素である。これらの混合溶媒も使用され得る。出発材料は、一般的に、相互に等モル量で使用されるが、収量の点から、塩素化剤を、化合物ＩＶａに対して過剰量で使用するのが有利な場合もある。（１Ｃ）塩化ベンゾイルＶａの反応による対応するシアニドＶｂへの転化は、それ自体公知の態様（西独特願１９６０３９９０．８、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．６０（１９８７）１０８５、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ１９８３、６３６、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４３（１９７８）２２８０、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ．Ｌｅｔｔ．１９７４、２２７５）で、触媒の存在もしくは不存在下、不活性有機溶媒中において、０℃から１５０℃、ことに０℃から１００℃で、不活性シアニドを使用して行なわれる。適当な無機シアニドは、周期表第１主族または副族金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、銅、銀、ことに銅のシアニドであり、またトリメチルシリルシアニドのような有機シアニドも適当である。適当な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ｔ−ブチルメチルケトンのようなケトン類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類、さらにはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドであり、ことに好ましいのはトルエン、メチレンクロリド、テトラヒドロフランである。これらの混合溶媒も使用され得る。反応を、ＣｕＣＮを除く上述のようなシアニド化合物で行なう場合、触媒の使用が推奨される。使用される触媒は、慣用の相転移触媒、ことにテトラブチルアンモニウムブロミドのようなアンモニウム塩である。出発材料は、一般的に、相互に等モル量で使用されるが、収率の点から、化合物Ｖａに対してシアニドを過剰量で使用するのが好ましい場合もある。（１Ｄ）シアニドＶｂのα−ケトエステルＶＩへの転化は、それ自体公知の態様で、酸および触媒の存在下、アルコール（Ｒ−ＯＨ）中において、０℃から１５０℃、ことに３０℃から１００℃で、ピンナー反応により行なわれる（ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．２１（１９８０）３５３９、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４７（１９８２）２３４２）。使用される酸および酸性触媒は、弗化水素酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸のような無機酸、三弗化硼素、三塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化チタン（ＩＶ）、塩化亜鉛（ＩＩ）のようなルイス酸、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、オキサル酸、くえん酸、トリフルオロ酢酸のような有機酸である。これらの酸は、一般的に少なくとも等モル量で、好ましくは過剰量で使用される。（１Ｅ）化合物Ｉａをもたらすための、α−ケトエステルＶＩと、Ｏ−メチルヒドロキシルアミンまたはその塩ＶＩＩａとの反応は、それ自体公知の態様で、塩基の存在下、不活性有機溶媒中において、０℃から１００℃、ことに２０℃から７０℃で行なわれる（ＵＳ−Ａ５２２１７６２）。適当な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ｔ−ブチルメチルケトンのようなケトン類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類、さらにはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドであって、ことに好ましいのはジメチルホルムアミド、またはアルコールである。これらの混合溶媒も使用され得る。使用される適当な塩基は、一般的に無機化合物、例えばリチウムヒドロキシド、ナトリウムヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、カルシウムヒドロキシドのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、リチウムオキシド、ナトリウムオキシド、カルシウムオキシド、マグネシウムオキシドのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の酸化物、リチウムヒドリド、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリド、カルシウムヒドリドのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の水素化物、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドのようなアルカリ金属アミド、リチウムカルボナード、カルシウムカルボナートのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素ナトリウムのような炭酸水素アルカリ金属、有機金属化合物、ことにメチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウムのようなアルカリ金属アルキル、メチルマグネシウムクロリドのようなハロゲン化アルキルマグネシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、ジメトキシマグネシウムのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属のアルコキシド、および有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジンのような三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジン、４ −ジメチルアミノピリジンのような置換ピリジン、さらには二環ピリジンである。三級アミンがことに好ましい。塩基は、一般的に触媒的量で使用されるが、場合により等モル量、過剰量で、必要に応じて溶媒兼用で使用され得る場合もある。（１Ｆ）化合物Ｉｄをもたらすためのα−ケトエステルＶＩの反応は、それ自体公知の態様で、塩基、触媒の存在下、不活性有機溶媒中において、ウィティヒまたはウィティヒ／ホルナー反応により、０℃から１００℃、ことに０℃から５０℃で行なわれる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ４４（１９８８）３２３７）。適当な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ｔ−ブチルメチルケトンのようなケトン類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類、さらにはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドであって、ことに好ましいのはジメチルホルムアミド、またはアルコールである。これらの混合溶媒も使用され得る。使用される適当な塩基は、一般的に無機化合物、例えばリチウムヒドロキシド、ナトリウムヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、カルシウムヒドロキシドのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、リチウムオキシド、ナトリウムオキシド、カルシウムオキシド、マグネシウムオキシドのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の酸化物、リチウムヒドリド、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリド、カルシウムヒドリドのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の水素化物、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドのようなアルカリ金属アミド、リチウムカルボナード、カルシウムカルボナートのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素ナトリウムのような炭酸水素アルカリ金属、有機金属化合物、ことにメチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウムのようなアルカリ金属アルキル、メチルマグネシウムクロリドのようなハロゲン化アルキルマグネシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、ジメトキシマグネシウムのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属のアルコキシド、および有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン、Ｎ −メチルピペリジンのような三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジン、４− ジメチルアミノピリジンのような置換ピリジン、さらには二環ピリジンである。アルコキシドがことに好ましい。塩基は、一般的に触媒的量で使用されるが、場合により等モル量、過剰量で、必要に応じて溶媒兼用で使用される場合もある。出発材料は、一般的に相互に等モル量で使用されるが、収率のために、ＶＩに対してＶＩＩｂを過剰量で使用する場合もある。（１Ｇ）化合物Ｉｅをもたらすためのα−ケトエステルＶＩの反応は、それ自体公知の態様で、塩基、触媒の存在下、不活性有機溶媒中において、ウィティヒまたはウィティヒ／ホルナー反応により、０℃から１００℃、ことに０℃から５０℃の温度で行なわれる。適当な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ｔ−ブチルメチルケトンのようなケトン類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類、さらにはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドであって、ことに好ましいのはジメチルホルムアミドである。これらの混合溶媒も使用され得る。使用される適当な塩基は、一般的に無機化合物、例えばリチウムヒドロキシド、ナトリウムヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、カルシウムヒドロキシドのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、リチウムオキシド、ナトリウムオキシド、カルシウムオキシド、マグネシウムオキシドのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の酸化物、リチウムヒドリド、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリド、カルシウムヒドリドのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の水素化物、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドのようなアルカリ金属アミド、リチウムカルボナード、カルシウムカルボナートのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素ナトリウムのような炭酸水素アルカリ金属、有機金属化合物、ことにメチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウムのようなアルカリ金属アルキル、メチルマグネシウムクロリドのようなハロゲン化アルキルマグネシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、ジメトキシマグネシウムのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属のアルコキシド、および有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジンのような三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジン、４ −ジメチルアミノピリジンのような置換ピリジン、さらには二環ピリジンである。アルコキシドがことに好ましい。塩基は、一般的に触媒的量で使用されるが、等モル量、過剰量で、必要に応じて溶媒兼用でも使用され得る場合がある。出発材料は、一般的に相互に等モル量で使用されるか、収率のために、ＶＩＩｃをＶＩに対して過剰量で使用する場合もある。（２）化合物Ｖｂは、また上記（１Ａ）項に記載したように、下式Ｖｃのシアニドを下式ＩＩＩのオキシムと反応させることによっても有利に製造され得る。（３）式ＶＩの化合物は、下式ＶＩａのα−ケトエステルを下式ＶＩｂの化合物に転化し、このＶＩｂをそのままケトンもしくはアルデヒドＩＸと反応させることによっても有利に製造され得る。ただし、上記式ＶＩａ中のＲ′およびＲ″は相互に無関係に、それぞれＣ₁− Ｃ₆アルキルまたはアリールを意味する。ヒドロキシアミンＶＩｂが、オキシムＶＩａから分離され、反応混合物は、それ自体公知の態様で、酸または触媒の存在下、不活性有機溶媒中において、０℃ から１５０℃、ことに０℃から５℃で、ケトンＩＸと反応せしめられる。適当な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ｔ−ブチルメチルケトンのようなケトン類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類、さらにはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドであって、ことに好ましいのはアルコールである。これらの混合溶媒も使用され得る。使用される酸および酸性触媒は、弗化水素酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸のような無機酸、三弗化硼素、三塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化チタン（ＩＶ）、塩化亜鉛（ＩＩ）のようなルイス酸、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、オキサル酸、くえん酸、トリフルオロ酢酸のような有機酸である。これらの酸は、一般的に少なくとも等モル量で、好ましくは過剰量で使用される。出発材料は、一般的に相互に等モル量で反応せしめられるが、収率のためにＶＩＩｂに対してＩＸを過剰量で使用するのが有利な場合もある。（４）式中のＲ′がＣ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃（Ｉｂ）またはＣ（ＣＯＮＨ₂）＝ＮＯＣＨ₃（ＩＣ）を意味する場合の化合物Ｉは、例えば下式Ｉａの化合物を、それ自体公知の態様で、下式のメチルアミンもしくはその塩ＸＩＩＩと、またはアンモニウムもしくはアンモニウム塩と反応させることにより得られる。ただし、式ＸＩＩＩ中のＺ−は無機酸のアニオン、ことに塩素、臭素のようなハロゲンアニオンである。この反応は、通常、塩基の存在もしくは不存在下、不活性有機溶媒中において、０℃から１５０℃、ことに０℃から７０℃で行なわれる。適当な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ｔ− ブチルメチルケトンのようなケトン類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類、さらにはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドであって、ことに好ましいのはテトラヒドロフランである。これらの混合溶媒も使用され得る。出発材料としてアンモニウム塩が使用される場合には、塩基の存在下に反応を行なうのが有利である。使用される適当な塩基は、一般的に無機化合物、例えばリチウムヒドロキシド、ナトリウムヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、カルシウムヒドロキシドのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、リチウムオキシド、ナトリウムオキシド、カルシウムオキシド、マグネシウムオキシドのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の酸化物、リチウムヒドリド、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリド、カルシウムヒドリドのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の水素化物、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドのようなアルカリ金属アミド、リチウムカルボナード、カルシウムカルボナートのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素ナトリウムのような炭酸水素アルカリ金属、有機金属化合物、ことにメチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウムのようなアルカリ金属アルキル、メチルマグネシウムクロリドのようなハロゲン化アルキルマグネシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、ジメトキシマグネシウムのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属のアルコキシド、および有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジンのような三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジン、４−ジメチルアミノピリジンのような置換ピリジン、さらには二環ピリジンである。三級アミンおよびカリウムカルボナートがことに好ましい。塩基は、少なくとも等モル量または過剰量で、必要に応じ溶媒兼用で使用される。出発材料は、通常、相互に等モル量で使用されるが、収率のために、ＸＩＩＩまたはアンモニアを、Ｉａに対して過剰量で使用するのが有利な場合もある。（５）ことに好ましい方法において、化合物Ｉｂは、まず上記（１Ａ）項に記載された条件下において、式ＶＩｃのα−ケトアミド（ママ）を式ＩＩＩのオキシムと反応させて、対応する式ＶＩｄのアミドをもたらし、次いでこのＶＩｄを、（４）項の条件下に、Ｏ−メチルヒドロキシルアミンまたはその塩ＶＩＩａと反応させることにより有利に製造される。（６）化合物Ｉは、さらに他の方法において、下記のα−ケトエステルＶＩｅを、Ｎ−ヒドロキシフタルイミドＸＩと反応させて、対応する、保護されたオキシムＶＩｆに転化させることによっても得られる。オキシムＶＩｆのα−ケトエステル部分は、次いで上述各方法について述べたようにして種々の基Ｒ′に転化される（例えば式ＸＩＩａ、ＸＩＩｂ）。次いでフタルイミド保護基は、それ自体公知の態様で、エタノール中においてヒドラジンを使用して分解され［Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ２３（１９７９）６８２］、または酢酸中において臭化水素により分解され（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２８（１９６３）１６０４）、生成するＯ −置換ヒドロキシルアミン（式ＸＩＩＩａ、ＸＩＩＩｂ）は、そのまま式ＩＸのケトンと反応せしめられ、化合物Ｉをもたらす。この反応過程を下記反応式で示す。個々の反応は、冒頭に記載された条件下で行なわれる。（７）さらに他の極めて好ましい方法において、化合物Ｉは、また、まずα− ケトエステルを、オキシムＩＩＩとの反応により、対応するα−ケトエステルＶＩに転化することによっても製造され得る。次いで、オキシムＶＩのケトエステル部分は、上記方法について述べたように、それ自体公知の態様で種々の基Ｒ′ に転化される。個々の反応は冒頭に記載された条件下で行なわれる。上記各反応に必要な出発材料である化合物ＶＩｅは、例えば以下の反応式で示されるようにして得られる。この反応過程を経て式ＶＩのケトエステルあるいは基Ｌを、オキシムＩＩＩとの反応により、冒頭に述べた条件下において基−ＯＮ＝ＣＲ³Ｒ⁴で置換する（化合物ＸＩＶａ、ＸＩＶｂ、ＸＶｂまたはＶＩｅの段階で）ことにより対応するケトアミドが得られる。反応はＣｏｌｌ．Ｃｚａｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２９（１９６４）９７／１１９に記載の方法で行なわれる。さらに他の方法において、本発明化合物Ｉは、下記反応式に示されるように、式ＶＩのフェニルケトンから出発して、ＥＰ−Ａ１７８８２６、同２５６６６７、同４６８７７５に詳述されているようにしても得られる。この反応において、基Ｌは化合物ＸＶＩａ、ＸＶＩｂおよびＸＶＩＩの段階で、基−ＯＮ＝ＣＲ³Ｒ⁴により置換され得る。反応混合物は、慣用の方法、例えば水との混合、相分離、必要であれば粗生成物のクロマトグラフィーによる精製などにより後処理される。中間体と最終生成物は、場合により無色または淡褐色の粘稠な油状体で得られるが、これは減圧、穏和な加熱下に、揮発性分から分離され、精製される。中間体および最終生成物が、固体として得られる場合には、これは再結晶、温浸により精製され得る。化合物Ｉの塩は、それ自体周知の態様で、化合物Ｉを、水中または不活性有機溶媒中において、−８０から１２０℃、ことに０から６０℃の温度で、塩形成に適当な酸で処理することにより得られる。適当な酸は、硫酸、燐酸のような無機酸、または塩化亜鉛のようなルイス酸である。塩の形態は、化合物Ｉの虫類を主とする有害小動物類、有害菌類に対する用途にかんがみて、特に制約はない。ただし、本発明の目的からして、これらの塩が、化合物の上記有害小動物類、有害菌類に対する効果に悪影響を及ぼすものであってはならない。化合物Ｉは、そのＣ＝Ｎ、Ｃ＝Ｃ二重結合の関係から、ＥおよびＺ異性体の形態で存在する可能性があるが、Ｒ′の二重結合にかんがみて、Ｅ異性体の方が一般に秀れた生物学的作用を示し、従って好ましい。Ｏ−Ｎ＝ＣＲ³Ｒ⁴基の二重結合および基Ｒ³、Ｒ⁴中のその他の二重結合の故に、ＥおよびＺ両異性体の混合物の生成もあり得るが、好ましい化合物Ｉは、上述したように、これは二重結合がＥ−形態を執る化合物である。しかしながら、これら異性体混合物は、慣用の方法で、例えば分別結晶またはクロマトグラフィーにより個々の異性体に分離され、あるいはプロトン酸もしくはルイス酸または光線への被爆により他方の異性体に転化され得る。しかしながら、異性体混合物が得られた場合、必ずしもこれらの分離は必ずしも必要ではない。本発明による施与により、日光、調剤媒体への被爆または生体内において相互に他の異性体に転化される場合があるからである。上述した各式の符号の説明において包括的用語ないし集合名詞が使用されたが、これらは具体的には以下の原子または基を包括的に意味する。ハロゲン弗素、塩素、臭素、沃素。アルキル炭素原子数１から４、６または１０の、飽和、直鎖もしくは分岐炭化水素基、ことにＣ₁−Ｃ₆アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２ −ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３ −メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル。ハロアルキル炭素原子数１から４、６または１０の、直鎖もしくは分岐アルキル基（上述）であって、これら基の一部または全部の水素が、上述したようなハロゲン原子により置換されている基、ことにＣ₁−Ｃ₂ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル。アルキルカルボニル炭素原子１から６または１０のアルキル基（上述）であって、カルボニル基（ −ＣＯ−）を介して骨格に結合されている基。アルキルスルホニルアルキルスルホニル直鎖または分岐アルキルスルホニル、スルホニル基（−ＳＯ₂−）−を介して骨格に結合されている基。アルキルスルホキシル炭素原子数１から６の直鎖または分岐アルキル（上述）であって、スルホキシル基（−ＳＯ₃−）を介して骨格に結合されている基。アルコキシ炭素原子数１から４または６の直鎖もしくは分岐アルキル（上述）であって、酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合されている基。ハロアルコキシ炭素原子数１から４、６または１０の直鎖もしくは分岐アルキル（上述）であって、酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合されている基。アルコキシカルボニル炭素原子数６のアルコキシ基（上述）であって、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合されている基。アルコキシイミノ炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐アルキル（上述）であって、オキシイミノ基（−ＯＮ＝）を介して骨格に結合されている基。アルキルチオ炭素原子数１から６の直鎖もしくは分岐アルキル（上述）であって、硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合されている基。アルキルアミノ炭素原子数１から６の直鎖もしくは分岐アルキル（上述）であって、アミノ基（−ＮＨ−）を介して骨格に結合されている基。ジアルキルアミノそれぞれ炭素原子数１から６の、独立した２個の直鎖もしくは分岐アルキル基であって、それぞれ窒素原子を介して骨格に結合されている基。アルキルアミノカルボニル炭素原子数１から６のアルキルアミノ（上述）であって、カルボニル基（− ＣＯ−）を介して骨格に結合されている基。ジアルキルアミノカルボニル２個の独立したＣ₁−Ｃ₆アルキル基を有するジアルキルアミノ（上述）であって、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合されている基。アルキルアミノチオカルボニル炭素原子数１から６のアルキルアミノ（上述）であって、チオカルボニル（− ＣＳ−）を介して骨格に結合されている基。ジアルキルアミノチオカルボニル２個の独立したＣ₁−Ｃ₆アルキル基を有するジアルキルアミノ（上述）であって、チオカルボニル（−ＣＳ−）を介して骨格に結合されている基。アルケニル炭素原子数２から６または１０の、不飽和、直鎖もしくは分岐炭化水素基であって、任意の位置に二重結合を有する基、ことにＣ₂−Ｃ₆アルケニル、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル− １−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル，１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１ −メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル，３−メチル−３− ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１− ジメチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル −１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２ −ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２ −メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１ −ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３ −ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３− ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル −３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１− メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル。１−エチル−２−メチル−２−プロペニル。アルケニルオキシヘテロ原子に隣接しない任意位置に二重結合を有する、炭素原子数３から６または１０の飽和、直鎖もしくは分岐炭化水素基（前述）であって、酸素原子（− Ｏ−）を任意位置に二重結合を有する炭素原子数の飽和、直鎖もしくは分岐炭化水素基。アルケニルカルボニル任意位置に二重結合を有する、炭素原子数２から１０の飽和、直鎖もしくは分岐炭化水素基（前述）であって、カルボニル基（−ＣＯ−）を任意位置に二重結合を有する炭素原子数の飽和、直鎖もしくは分岐炭化水素基。アルキニル任意位置に三重結合を有する、炭素原子数２から４、６、８または１０の飽和、直鎖もしくは分岐炭化水素基（前述）であって、ことにＣ₂−Ｃ₆アルキニル、例えばエチニル、１−プロピニル，２−プロピニル，１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル，１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４ −ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３ −メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３ −ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル。アルキニルオキシヘテロ原子に隣接しない任意位置に三重結合を有する、炭素原子数３から１０の不飽和、直鎖もしくは分岐炭化水素、酸素原子（−Ｏ−）を任意位置に三重結合を有する炭化水素基。アルキニルカルボニル＿任意位置に三重結合を有する、炭素原子数２から１０の不飽和、直鎖もしくは分岐炭化水素基（前述）、カルボニル基（−ＣＯ−）を任意位置に三重結合を有する炭化水素基。シクロアルキル３から６個または１０個の炭素環員を有する単環不飽和炭化水素基、ことにＣ₃ −Ｃ₈シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル。シクロアルコキシ３から６個または１０個の炭素環員を有する単環不飽和炭化水素基（上述）であって、酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合されている基。シクロアルケニル任意位置に二重結合を有し、３から６個または１０個の炭素環員を有する単環不飽和炭化水素基、ことにＣ₅−Ｃ₈シクロアルキル、例えばシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル。ヘテロ環炭素環員のほかに、１から３個の窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子、または１もしくは２個の酸素原子および／または硫黄原子を有する、５もしくは６員のヘテロ環、例えば２−テトラヒドロフラニル、３−テトロヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル，１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４− チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，２，４−トリアゾリジン−５−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン− ２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフル−２ −イル、２，３−ジヒドロフル−３−イル、２，４−ジヒドロフル−２−イル、２，４−ジヒドロフル−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３ −ヒドロチエン−３−イル、２，４−ヒドロチエン−２−イル、２，４−ヒドロチエン−３−イル、２，３−ピロリン−２−イル、２，３−イソオキサゾリン− ３−イル、３，４−イソオキサゾリン−３−イル、４，５−イソオキサゾリン− ３−イル、２，３−イソオキサゾリン−４−イル、３，４−イソオキサゾリン− ４−イル、４，５−イソオキサゾリン−４−イル、２，３−イソオキサゾリン− ５−イル、３，４−イソオキサゾリン−５−イル、４，５−イソオキサゾリン− ５−イル、２，３−イソチアゾリン−３−イル、３，４−イソチアゾリン−３− イル、４，５−イソチアゾリン−３−イル、２，３−イソチアゾリン−４−イル、３，４−イソチアゾリン−４−イル、４，５−イソチアゾリン−４−イル、２，３−イソチアゾリン−５−イル、３，４−イソチアゾリン−５−イル、４，５ −イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−１−イル、２，３− ジヒドロピラゾル−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾル−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾル−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾル−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾル−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾル−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾル−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾル−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾル−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−５ −イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル −３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−４−イル、２−ピペリジニル，３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２ −テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、４−テトラヒドロチエニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジン−２−イル、１，２，４−テトラヒドロトリアジン−３−イル。ヘテロ環オキシ５員もしくは６員のヘテロ環（前述）であって、炭素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合されている基。アリール６から１４個の環員を有する単環から３環の芳香族環基、例えはフェニル、ナフチル、アントラセニル。アリールオキシ単環から３環の芳香族環（前述）であって、酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合されている基。アリールチオ単環から３環の芳香族環（前述）であって、硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合されている基。アリールカルボニル＿単環から３環の芳香族環（前述）であって、カルボニル基（−ＣＯ）を介して骨格に結合されている基。アリールスルホニル単環から３環の芳香族環（前述）であって、スルホニル基（−ＳＯ２−）を介して骨格に結合されている基。ヘテロアリール炭素環員のほかに、酸素、硫黄、窒素のいずれかのヘテロ原子を有する、単環もしくは２環の、５、６、９または１０員芳香族環、例えば１個の窒素原子または１から３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子を有する５員ヘテロアリールすなわち、環員として、炭素原子のほかに１から４個の窒素原子または１から３個の窒素原子と、１個の硫黄または酸素原子を有するヘテロアリール環基、例えは２−フリル，３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３ −ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサゾル−３−イル、１，２，４−オキサゾル−５−イル、１，２，４−チアゾル−３−イル、１，２，４−チアゾル−５−イル、１，２，４−トリアゾル−３−イル、１，３，４−オキサジアゾル−２−イル、１，３，４−チアジアゾル−２−イル、１，３，４− トリアゾル−２−イル。１から３個の窒素原子または１個の窒素原子１個の酸素もしくは硫黄原子を有するベンゾ縮合５員ヘテロアリールすなわち、環員として、炭素原子のほかに１から４個の窒素原子、または１から３個の窒素原子と、１個の硫黄もしくは酸素原子を有し、２個の炭素環員または窒素原子および隣接する炭素環員が、ブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基でブリッジされていてもよい５員ヘテロアリール環基。窒素原子を介して結合されており、かつ１から４個の窒素原子を有する５員ヘテロアリールまたは窒素原子を介して結合されており、かつ１から３個の窒素原子を有するベンゾ縮合５員ヘテロアリールすなわち、環員として、炭素原子のほかに、１から４個の窒素原子、または１から３個の窒素原子を有し、２個の隣接する炭素環員または窒素原子および隣接する炭素環員が、ブタ−１，３−ジエン１，４−ジイル基でブリッジされていてもよく、かつ１個の窒素環員を介して骨格に結合されている５員ヘテロアリール環基。１から３個の、または１から４個の窒素原子を有する６員ヘテロアリールすなわち、環員として、炭素原子のほかに、１から３個または１から４個の窒素原子を有する６員ヘテロアリール環基、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル。ヘテロアリールオキシ単環もしくは２個のヘテロ芳香族環基（前述）であって、酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合されている基。ヘテロアリールチオ単環、硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合されている基。ヘテロアリールカルボニル単環もしくは２個のヘテロ芳香族環基（前述）であって、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合されている基。ヘテロアリールスルホニル単環もしくは２個のヘテロ芳香族環基（前述）であって、スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合されている基。また、アルキル、アルケニル、アルキニル基に関して、「非置換もしくは置換」なる付加語句は、これらの基が、同じまたは異なる上述ハロゲン原子（ことに弗素、塩素、臭素）で、部分的もしくは完全に置換されていてもよいこと、および／または１から３個の（好ましくは１個）の以下の置換基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、カルボキシル、アミノカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ（これらのアルキル基部分は１から６個、ことに１から４個の炭素原子を有するのが好ましい）を、または、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキル −Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロ環、ヘテロ環オキシ、ヘテロ環チオ、ヘテロ環アミノ、ヘテロ環−Ｎ−アルキルアミノ（これらは、非置換または慣用の基で置換されており、３から１２個、好ましくは２から８個、ことに３から６個の環員を有し、この環基中のアルキル基部分は１から６個、ことに１から４個の炭素原子を有するのが好ましい）、またはアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリール−Ｎ− アルキルアミノ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルアミノ、アリールアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロオキシ、ヘテロチオ、ヘテロアミノ、ヘテロ−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロオキシ、ヘテロアルキルチオ、ヘテロアルキルアミノ、ヘテロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ（これらは、非置換もしくは慣用の基で置換されており、アリールは６から１０個、ことに６個の環員（フェニル）を有し、ヘテロアリールは、５または６個の環員を有し、これらの基に含まれるアルキル基部分は１から６個、ことに１から４個の炭素原子を有するのが好ましい）を結合、含有していてもよいことを意味する。環式（飽和、不飽和、芳香族）基に関して、「非置換もしくは置換」なる付加語は、これらの基が、同じまたは異なる上述ハロゲン原子（好ましくは弗素、塩素、臭素、ことに弗素、塩素）で、部分的もしくは完全に置換されていてもよく、かつ／もしくは１から４個（ことに１から３個）の以下の置換基、すなわち、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロ環、ヘテロオキシ、ヘテロチオ、ヘテロアミノ、ヘテロ−Ｎ−アルキルアミノ（これらは、非置換もしくは慣用の基で置換されており、３から１２個、好ましくは２から８個、ことに３から６個の環員を有し、これらの基のアルキル基部分は１から６個、ことに１から４個の炭素原子を有するのが好ましい）、またはアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリール−Ｎ− アルキルアミノ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルアミノ、アリールアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロアリール− Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロアリールアルキル−Ｎ−アルキルアミノ（これらは、非置換もしくは慣用の基で置換されており、アリールは６から１０個、ことに６個の環員（フェニル）を有し、ヘテロアリールはことに５または６個の環員を有し、これらの基に含まれるアルキル基部分は１から６個、ことに１から４個の炭素原子を有するのが好ましい）および／または１もしくは２個（ことに１個）の以下の置換基、すなわちホルミル、またはＣＲ^v＝ＮＯＲ^vi（Ｒ^vは水素、アルキルシクロアルキルアリールを意味し、Ｒ^vi はアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、アリールアルキルを意味し、これらアルキルは１から６個、ことに１から４個の炭素原子を、シクロアルキル、アルケニル、アルキニルは３から８個、ことに３から６個の炭素原子を有するのが好ましく、またアリール、ことにフェニルは非置換でも、慣用の基で置換されていてもよい）、またはＮＲ^vii−ＣＯ−Ｄ−Ｒ^viii（Ｒ^viiは水素、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルを意味し、Ｒ^viiiは水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、アリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルを意味し、Ｄは直接結合、酸素またはＲ^viにつき上述した各基のいずれかを結合含有していてもよい窒素を意味する）を結合、含有していてもよいことを意味する。ただし、上記環式基の隣接する２個の炭素原子は、Ｃ₃−Ｃ₅アルキレン、Ｃ₃ −Ｃ₅アルキニレン、オキシ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキレン、オキシ−Ｃ₁−Ｃ₃アルキレンオキシ、オキシ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニレン、オキシ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニレンオキシまたはブタジエンジイルを結合含有していてもよく、これらブリッジ自体が、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個、ことに１もしくは２個の置換基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを結合含有していてもよい。上述した慣用の基と称するのは、ことに以下の置換基、すなわち、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ −Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを意味するものである。好ましい化合物Ｉは、その生物学的作用にかんがみて、式中のＲ⁴が以下の意味を有する場合の化合物である。すなわち、Ｒ⁴がまずアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシを意味する場合の化合物である。これらの基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個の以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、アリールオキシ（これら芳香族環がまた慣用の基により置換されていてもよい）を結合、含有していてもよい。さらに、Ｒ⁴がシクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロ環、ヘテロ環オキシを意味する場合の化合物も好ましい。ただし、これらの環基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個の以下の置換基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、さらにＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、さらにベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、（これら芳香族環基がさらに慣用の基で置換されていてもよい）を結合、含有していてもよい。Ｒ⁴がアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールを意味する場合の化合物も好ましい。これら環基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個の以下の置換基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、さらにＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、さらにベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ（これら芳香族環基がさらに慣用の基で置換されていてもよい）を結合、含有していてもよい。Ｒ⁴がアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールを意味する場合の化合物も好ましい。これら環基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個の以下の置換基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、さらにＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、さらにベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ（これら芳香族環自体がまた慣用の基で置換されていてもよい）、さらにＣ（＝ＮＯＲⁱ）−Ａｎ−ＲⁱⁱまたはＮＲⁱⁱⁱ−ＣＯ−Ｄ−Ｒ^ivを結合、含有していてもよい。ただし、このＡは酸素または窒素（この窒素は水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルを結合、含有していてもよい）を意味し、ｎは０または１を意味し、Ｒⁱは水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₆アルキニルを、Ｒⁱⁱは水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルを意味し、Ｄは直接結合またはＮＲ^b（Ｒ^b＝水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、アリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール− Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）を意味し、Ｒⁱⁱⁱは水素、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂− Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ −Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルを、Ｒ^ivは水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、アリール、アリール−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルを意味する。ことに好ましいフェニル誘導体（Ｉ）は、置換基が以下の場合の化合物である。すなわち、Ｒ³が水素、シアノ、またはＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃− Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、またはアリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、アリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル（これら芳香族環基自体が部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個の以下の置換基、すなわちシアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ（＝ＮＯＲⁱ）−Ａｎ−Ｒⁱⁱを結合、含有していてもよい）を意味し、Ｒ⁴が非置換もしくは置換、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたは −Ｑｐ−Ｃ（Ｒ⁵）＝Ｎ−Ｙ¹−Ｒ⁶または−Ｑ−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ⁷Ｒ⁸を意味するか、あるいはＲ³、Ｒ⁴がこれらに結合されている原子と共に４から８員の、炭素原子のほかに、１もしくは２個の、酸素および／または硫黄原子および／またはＮＨおよび／またはＮ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）基を持っていてもよく、炭素原子がハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシイミノを結合、含有していてもよい環を形成するが、Ｒ³とＲ⁴がヘテロ原子を介して同時に上記炭素原子に結合されない化合物である。さらに他の、好ましいフェニル誘導体（Ｉ）は、式中のＲ³が水素、シアノ、ハロゲン、またはＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、またはアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、アリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、アリール −Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（これら芳香族環基自体が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ（＝ＮＯＲⁱ）−Ａｎ−Ｒⁱⁱを結合、含有していてもよい）を意味し、Ｒ⁴が非置換もしくは置換アリール、ヘテロアリール、−Ｑｐ−Ｃ（Ｒ⁵）＝Ｎ −Ｙ¹−Ｒ⁶または−Ｑ−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ⁷Ｒ⁸を意味するが、Ｒ³Ｒ⁴がヘテロ原子を介して同時に炭素原子に結合されない化合物である。さらに他の好ましい化合物（Ｉ）は、ｍが０、Ｒ¹が基（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および（Ｉｄ）、Ｒ¹が基（Ｉｂ）、Ｒ¹が基（Ｉｄ）、Ｒ³がＣ₁−Ｃ₄アルキル（ことにメチル）、Ｒ⁴が非置換もしくは置換Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｒ⁴が非置換もしくは置換Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｒ⁴が非置換もしくは置換アリール（ことに３−置換フェニル）、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴が非置換もしくは置換Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴が非置換もしくは置換アリール（ことに３−置換フェニル）、Ｒ⁴がＣ（Ｒ⁵）＝Ｎ−Ｙ¹−Ｙ⁶（ただし、Ｙはことに酸素、Ｒ⁵はことにメチル、エチル、アリルまたはプロパルギル）である場合の化合物である。さらに他の好ましい化合物（Ｉ）は、Ｒ³がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₆ハロアルコキシ、シクロプロピルまたはＣ（ＣＨ₃）＝ＮＯ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルを、Ｒ⁴がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルまたはシクロプロピル（これらは部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個のアリールまたはヘテロアリールを結合、含有してもよく、これら芳香族置換基自体がまた１から３個のシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシを結合、含有していてもよい）を意味する場合の化合物である。さらに他の好ましい化合物（Ｉ）は、Ｒ³がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、シクロプロピルまたはＣ（ＣＨ₃）＝ＮＯ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルを、Ｒ⁴がＣ₁−Ｃ₆アルコキシ（これは部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個のアリールまたはヘテロアリールを結合、含有していてもよく、これら芳香族置換基自体がまた１から３個のシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシを結合、含有していてもよい）を意味する化合物である。さらに他の好ましい化合物（Ｉ）は、Ｒ³がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₆ハロアルコキシ、シクロプロピルまたはＣ（ＣＨ₃）＝ＮＯ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルを、Ｒ⁴がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルまたはシクロプロピル（これらは部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個のアリールまたはヘテロアリールを結合、含有していてもよく、これらの芳香族置換基自体がまた１から３個のシアノ、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシを、またはＲ⁴がアリールまたはヘテロアリール（これら芳香族環基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個のシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ ハロアルコキシを置換基として結合、含有していてもよい）を、またはＲ⁴がアリール、ヘテロアリールまたはベンジル（これら芳香族環基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個のシアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシまたはＣ（＝ＮＯＲⁱ）−Ａｎ−Ｒⁱⁱを結合、含有していてもよい）を、またはＲ⁴がＣＲ⁵＝Ｎ−Ｙ¹−Ｒ⁶を意味する場合の化合物である。さらに他の好ましい化合物（Ｉ）は、Ｒ³がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、シクロプロピルまたはＣ（ＣＨ₃）＝ＮＯ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルを意味し、Ｒ⁴がＣ₁−Ｃ₆アルキルオキシ（これは部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個のアリールまたはヘテロアリールを結合、含有していても良く、これら芳香族置換基自体がまた１から３個のシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシを結合、含有していてもよい）を、またはＲ⁴がアリールオキシ、ヘテロアリールオキシまたはＮ−アリール−Ｎ−メチルアミノ（これら芳香族環基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個のシアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁− Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシまたはＣ（＝ＮＯＲⁱ）−Ａｎ−Ｒⁱⁱを結合、含有していてもよい）を、またはＲ⁴がＣＲ⁵＝Ｎ−Ｙ¹−Ｒ⁶を意味する場合の化合物である。有害小動物、有害菌類に対する使用という観点からして、ことに好ましい化合物は、下式（Ｉ．１）で表わされる化合物である。ただし、Ｒ¹はＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃ 、Ｃ（ＣＯ₂ＣＯ₃）＝ＮＯＣＨ₃またはＣ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を、Ｒ²はシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルコキシまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルを、ｍは０または１を、Ｒ³は水素、ヒドロキシル、シアノまたはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたは慣用の基で置換されているベンジルを、Ｒ⁴は水素、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ（これらは部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個、ことに１個のシアノ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、非置換もしくは慣用の基で置換されているフェニル、ナフチル、ピリジニル、ピラジニル、チエニル、ピラゾリルまたはイソオキサゾリルを結合、含有していてもよい）、またはフェニル、ナフチル、ピリジニル、ピラジニル、チエニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル（これらは非置換でも、慣用の基で置換されていてもよい）、またはフェノキシ、ナフチルオキシ、ピリジニルオキシ、チエニルオキシ、ピラゾリルオキシ、イソオキサゾリルオキシ（これらは非置換でも、慣用の基で置換されていてもよい）を意味するか、あるいはＲ³とＲ⁴は、これらと結合される炭素原子と合体して、炭素環員のほかに、ヘテロ原子として酸素、硫黄または窒素を持っていてもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個のＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、オキソ（＝Ｏ）またはＣ₁−Ｃ₄アルコキシイミノ（＝Ｎ−アルコキシ）を結合、含有していてもよい、飽和もしくは部分的不飽和の４員から８員の環を形成する。ただし、Ｒ³、Ｒ⁴はヘテロ原子を介して上記炭素原子に直接結合されることはない。さらに、その用途にかんがみて、ことに好ましい化合物は下式（Ｉ．３）の化合物である。ただし、Ｒ¹はＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃またはＣ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃ を、Ｒ²はシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルコキシまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルを、ｍは０または１を、Ｒ³は水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルコキシまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルを、Ｒ⁵は水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルコキシまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルを、Ｙ¹はＯ、ＮＨまたはＮ（ＣＨ₃）を、Ｒ⁶は水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキル（これはＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、非置換または慣用の基で置換されているＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、非置換または慣用の基で置換されているフェニル、またはＣ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃− Ｃ₆ハロアルキニル、非置換または慣用の基で置換されているＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルを意味する。用途にかんがみてことに好ましいさらに他の化合物は、下式（Ｉ．５）の化合物である。ただし、Ｒ¹はＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃またはＣ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を、Ｒ²はシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルコキシまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルを、ｍは０または１を、Ｒ³は水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルコキシまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルを、Ｒ^xは水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、以下Ｒ²、Ｒ³と同じを、Ｒ^yは水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキル（これは部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個、ことに１個のＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、非置換または慣用の基で置換されているＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆フェニル、またはＣ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、または非置換または慣用の基で置換されているＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、非置換または慣用の基で置換されているフェニル、非置換または慣用の基で置換されているピリジルまたは非置換または慣用の基で置換されているピリミジルを、Ｒ³は水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルを意味するか、あるいは、Ｒ^y、Ｒ^zはこれらが結合されている二重結合と共にＣ₄−Ｃ₆シクロアルケニルを形成する。用途にかんがみて、ことに好ましい化合物を下表に掲記する。なお、ある置換基につき表中に記載されている基は、これとの組合わせとは無関係に、それ自体が上記置換基の好ましい態様である。表１下式（Ｉａ．１）で表わされ、Ｒ²ｍが水素を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴の組合わせが、下表Ａの各行に対応する化合物。表２下式（Ｉｂ．１）で表わされ、Ｒ²ｍが水素を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴の組合わせが、下表Ａの各行に対応する化合物。表３下式（Ｉｃ．１）で表わされ、Ｒ²ｍが水素を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴の組合わせが、下表Ａの各行に対応する化合物。表４下式（Ｉｄ．１）で表わされ、Ｒ²ｍが水素を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴の組合わせが、下表Ａの各行に対応する化合物。表５下式（Ｉｅ．１）で表わされ、Ｒ²ｍが水素を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴の組合わせが、下表Ａの各行に対応する化合物。表６下式（Ｉａ．２）で表わされ、Ｒ²ｍが水素を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴の組合わせが、下表Ａの各行に対応する化合物。表７下式（Ｉｂ．２）で表わされ、Ｒ²ｍが水素を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴の組合わせが、下表Ａの各行に対応する化合物。表８下式（Ｉｃ．２）で表わされ、Ｒ²ｍが水素を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴の組合わせが、下表Ａの各行に対応する化合物。表９下式（Ｉｄ．２）で表わされ、Ｒ²ｍが水素を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴の組合わせが、下表Ａの各行に対応する化合物。表１０下式（Ｉｅ．２）で表わされ、Ｒ²ｍが水素を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴の組合わせが、下表Ａの各行に対応する化合物。表１１式（Ｉａ．３）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、Ｙが酸素を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表１２式（Ｉａ．３）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、ＹがＮＨを意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表１３式（Ｉａ．３）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、ＹがＮ（ＣＨ₃）を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表１４式（Ｉｂ．３）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、Ｙが酸素を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表１５式（Ｉｂ．３）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、ＹがＮＨを意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表１６式（Ｉｂ．３）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、ＹがＮ（ＣＨ₃）を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表１７式（Ｉｃ．３）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、Ｙが酸素を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表１８式（Ｉｃ．３）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、ＹがＮＨを意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表１９式（Ｉｃ．３）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、ＹがＮ（ＣＨ₃）を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表２０式（Ｉｄ．３）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、Ｙが酸素を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表２１式（Ｉｄ．３）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、ＹがＮＨを意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表２２式（Ｉｄ．３）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、ＹがＮ（ＣＨ₃）を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表２３式（Ｉｅ．３）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、Ｙが酸素を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表２４式（Ｉｅ．３）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、ＹがＮＨを意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表２５式（Ｉｅ．３）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、ＹがＮ（ＣＨ₃）を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表２６式（Ｉａ．４）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、Ｙが酸素を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表２７式（Ｉａ．４）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、ＹがＮＨを意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表２８式（Ｉａ．４）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、ＹがＮ（ＣＨ₃）を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表２９式（Ｉｂ．４）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、Ｙが酸素を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表３０式（Ｉｂ．４）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、ＹがＮＨを意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表３１式（Ｉｂ．４）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、ＹがＮ（ＣＨ₃）を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表３２式（Ｉｃ．４）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、Ｙが酸素を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表３３式（Ｉｃ．４）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、ＹがＮＨを意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表３４式（Ｉｃ．４）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、ＹがＮ（ＣＨ₃）を意味し、Ｒ³ 、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表３５式（Ｉｄ．４）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、Ｙが酸素を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表３６式（Ｉｄ．４）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、ＹがＮＨを意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表３７式（Ｉｄ．４）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、ＹがＮ（ＣＨ₃）を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表３８式（Ｉｅ．４）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、Ｙが酸素を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表３９式（Ｉｅ．４）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、ＹがＮＨを意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表４０式（Ｉｅ．４）で表わされ、Ｒ²ｍが水素、ＹがＮ（ＣＨ₃）を意味し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶の組合わせが、下表Ｂの各行に対応する化合物。表４１式（Ｉａ．５）で表わされ、Ｒ²ｍが水素を意味し、Ｒ³、Ｒ^x、Ｒ^y、Ｒ^zの組合わせが、下表Ｃの各行に対応する化合物。表４２式（Ｉｂ．５）で表わされ、Ｒ²ｍが水素を意味し、Ｒ³、Ｒ^x、Ｒ^y、Ｒ^zの組合わせが、下表Ｃの各行に対応する化合物。表４３式（Ｉｃ．５）で表わされ、Ｒ²ｍが水素を意味し、Ｒ³、Ｒ^x、Ｒ^y、Ｒ^zの組合わせが、下表Ｃの各行に対応する化合物。表４４式（Ｉｄ．５）で表わされ、Ｒ²ｍが水素を意味し、Ｒ³、Ｒ^x、Ｒ^y、Ｒ^zの組合わせが、下表Ｃの各行に対応する化合物。表４５式（Ｉｅ．５）で表わされ、Ｒ²ｍが水素を意味し、Ｒ³、Ｒ^x、Ｒ^y、Ｒ^zの組合わせが、下表Ｃの各行に対応する化合物。表４６式（Ｉａ．６）で表わされ、Ｒ²ｍが水素を意味し、Ｒ³、Ｒ^x、Ｒ^y、Ｒ^zの組合わせが、下表Ｃの各行に対応する化合物。表４７式（Ｉｂ．６）で表わされ、Ｒ²ｍが水素を意味し、Ｒ³、Ｒ^x、Ｒ^y、Ｒ^zの組合わせが、下表Ｃの各行に対応する化合物。表４８式（Ｉｃ．６）で表わされ、Ｒ²ｍが水素を意味し、Ｒ³、Ｒ^x、Ｒ^y、Ｒ^zの組合わせが、下表Ｃの各行に対応する化合物。表４９式（Ｉｄ．６）で表わされ、Ｒ²ｍが水素を意味し、Ｒ³、Ｒ^x、Ｒ^y、Ｒ^zの組合わせが、下表Ｃの各行に対応する化合物。表５０式（Ｉｅ．６）で表わされ、Ｒ²ｍが水素を意味し、Ｒ³、Ｒ^x、Ｒ^y、Ｒ^zの組合わせが、下表Ｃの各行に対応する化合物。細菌のミトコンドリア呼吸の阻害剤が、殺菌剤として使用され得ることは公知である（１９８１年、オックスフォードのパーガモン、プレス社刊、リースケら編″Inhibitors of Mitochondrial Fnnction″参照）。しかしながら、アンチマイシンの実際の使用は、種々の不利点、例えば製造の困難性、複雑性、現実の条件下、例えば栽培植物の保護条件下における不十分な安定性などにより阻害されている。ミトコンドリア呼吸は、代謝に必要不可欠である。呼吸の助勢により、ミトコンドリア中に、アデノシン三燐酸エステル（ＡＴＰ）の形態でエネルギーが蓄積される。ミトコンドリア呼吸の禁止は、最終的にＡＴＰ形成の禁止を招来する。例えば、本発明化合物（Ｉ）は、有害菌類のミトコンドリア呼吸を禁止する。本発明化合物（Ｉ）で処理された菌類においては、ＡＴＰ代謝、すなわちエネルギー依存代謝過程が停止し、これは菌の成長の停止、従って菌の死を招来する。虫類を含む小動物のミトコンドリア呼吸も、同様の態様で阻害される。そこで、化合物（Ｉ）は、有害小動物類、ことに昆虫、クモ形類動物（クモ、サソリ、ダニ、カニムシ、メクラグモなど）および線虫類ならびに有害菌類を防除するのに適する。化合物Ｉは、広範囲な植物病理学的菌類、特に不完全菌類、子嚢菌類、藻菌類、または担子菌類に対する作用において優れており、秀でている。これらの数種類は組織的に活性であり、茎葉または土壌殺菌剤として使用可能である。これらは種々の農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、イネ、トウモロコシ、芝、バナナ、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実、鑑賞用植物、野菜、例えばキュウリ、豆類、トマト、ジャガイモ、ウリおよびこれらの植物の種子における多種細菌を防除するにあたり特に重要である。新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適している。穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ；うどん粉病）、ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、綿花、イネおよびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴ、ブドウ、鑑賞植物および野菜のボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｉｚａｅ）ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）、ホップおよびキュウリのシュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、およびバナナのミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）種。また化合物Ｉは、資材（例えば木材、紙、塗料分散液、繊維または組織）の保護および貯蔵製品の保護における有害菌類防除に好ましく用いられる。有効成分の殺菌有効量で、菌類または菌類による被害から保護されるべき植物、種子、資材または土壌を処理することにより化合物Ｉが施与される。資材、植物または種子が菌類により被害を受ける前または後のいずれにも施与される。新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペーストおよび顆粒に加工することができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いずれにせよ有効物質の細分および均一な分配が保証されるべきである。製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤および／または賦形剤で、場合により乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより得られるが、必要に応じて乳化剤および分散剤を用いることができ、希釈剤として水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用してもよい。このための助剤としては、主に溶剤、例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロロベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水、賦形剤、例えば天然岩石粉（例えばカオリン、粘土、タルク、白亜）、合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）、乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナート）および分散剤、例えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが該当する。殺菌剤組成物は、通常０．１−９５、好ましくは０．５−９０重量％の有効成分を含む。所望の効果の性質により、穀物の保護における１ヘクタールあたりの有効成分の施与量は０．０１−２．０ｋｇである。種子を処理する場合、種子１ｋｇにあたりに通常必要とされる有効成分量は０．００１−０．１ｇ、好ましくは０．０１−０．０５ｇである。資材または貯蔵品の保護に用いられる場合、有効成分の施与割合は施与地および所望の効果により異なる。資材の保護における通常の有施成分施与割合は、例えば処理される資材の立方メートルあたり０．００１−２ｋｇ、好ましくは０．００５−１ｋｇとされる。殺菌剤としての使用形態による本発明の化合物は、他の有効成分、例えば除草剤、殺虫剤、生長調整剤、殺菌剤または肥料とともに存在可能である。殺菌剤を含む混合物として用いられることにより、殺菌作用の範囲が拡張されることもしばしばある。以下に本発明の化合物とともに使用可能な化合物を列挙するが、これは組み合わせの可能性を示すためのものであって、制限を加えるためのものではない。硫黄ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば鉄（ＩＩＩ）ジメチルジチオカルバマート、亜鉛ジメチルジチオカルバマート、亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、マンガンエチレンビスジチオカルバマート、マンガン亜鉛エチレンジアミンビスジチオカルバマート、テトラメチルチウラムジスルフィド、亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、亜鉛（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、亜鉛（Ｎ，Ｎ′−プロピレンビスジチオカルバマート）、Ｎ’Ｎ−ポリプロピレンビス（チオカルバモイル）ジスルフィド、ニトロ誘導体、例えばジニトロ（１−メチルヘプチル）フェニルクロトナート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル３，３−ジメチルアクリラート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニルイソプロピルカルボナート、ジイソプロピル５−ニトロイソフタラート、複素環式物質、例えば２−ヘプタデシル−２−イミダゾリンアセタート、２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオアート、５−アミノ−１−〔ビス（ジメチルアミノ）ホスフィニル〕−３−フェニル− １，２，４−トリアゾール、２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、２−チオ−１，３−ジチオロ［４，５−ｂ］キノキサリン、１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチルエステル、２−メトキシカルボニルアミノベンゾイミダゾール、２−（２−フリル）−ベンゾイミダゾール、２−（４−チアゾリル）ベンゾイミダゾール、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド、Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニルスルホジアミド、５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、２−チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、１，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、ピリジン−２−チオ−１−オキシド、８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド、２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、２ −メチルフラン−３−カルボキシアニリド、２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、２，４，５−トリメチルフラン−３−カルボキシアニリド、Ｎ−シクロヘキシル−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、２−メチルベンズアニリド、２−ヨードベンズアニリド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−トリクロロエチル）ホルムアミド、１−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリクロロエタン、２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン又はその塩、２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシルモルホリン又はその塩、Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス −２，６−ジメチルモルホリン、Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕ピペリジン、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ′−イミダゾリル尿素、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール、（２ＲＳ、３ＲＳ）−１−［３−（２−クロロフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）オキシラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジンメタノール、５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジン、ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、１，２−ビス（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、１，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、ストロビルリン（ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎ）、例えばＥ−メトキシイミノ［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル、Ｅ−２−｛２−［６−［（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、Ｎ−メチル−Ｅ−メトキシイミノ−［α−（２−フェノキシフェニル）］アセトアミド、Ｎ−メチル−Ｅ−メトキシイミノ［α−（２，５−ジメチルフェノキシ）−ｏ −トリル］アセトアミド、アニリノピリミジン、例えばＮ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アニリン、Ｎ−［４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン−２−イル］アニリン、Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アニリン、フェニルピロール、例えば４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール−３−カルボニトリル、桂皮酸アミド、例えば３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロールモルホリン、および他の殺菌剤、例えばドデシルグアニジンアセタート、３−［３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル］グルタルイミド、ヘキサクロロベンゼン、メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２−フロイル）−ＤＬ− アラニナート、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセチル）アラニンメチルエステル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニンメチルエステル、５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン、３−［３，５−ジクロロフェニル（−５−メチル−５−メトキシメチル］−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダントイン、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド、２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ］アセトアミド、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） −ベンズヒドリルアルコール、Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、１−（（ビス−（４−フルオロフェニル）メチルシリル）メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール。更に式Ｉの化合物は、昆虫、ダニ類および線虫類等の有害動物の防除に特に適している。これらは農作物保護、衛生、備蓄品及び獣医学の各分野で殺虫剤として用いられる。害虫には次のものがある。すなわち、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロテス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルギレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａｇａｍｍａ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシデンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉａｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グランディオセーラ（Ｄｉａｔｒａｅａｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａｂｏｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリアメロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｚｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａｃｕｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓｆｌａｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａｓａｕｃｉａ）、ファレラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａｂｕｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロクニティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａｓｃａｂｒａ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、スードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａａｂｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリラス・シヌアタス（Ａｇｒｉｌｕｓｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔｅｓｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｕｓｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラス・ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓｄｉｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａｌｉｎｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａｕｎｄａｔａ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕｓｌｅｎｔｉｓ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕｃｈｕｓｂｅｔｕｌａｅ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ１２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａｐｏｓｔｉｃａ）、イプス・ティポグラファス（Ｉｐｓｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノプス（Ｌｅｍａｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オウレマ・オリガエ（Ｏｕｌｅｍａｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓｓｕｌｃａｔｕｓ）、オティオリーンカス・オバタス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｇｒａｎａｒｉａ）が属する。双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓｖｅｘａｎｓ）、アナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュルビタエ（Ｄａｃｕｓｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシナ・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉｎａｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａｌｉｎｅａｔａ）、リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエティオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓｏｖｉｓ）、オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ（Ｐｈｏｒｂｉａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａｏｌｅｒａｃｅａ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａｐａｌｕｄｏｓａ）が属する。総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｔｒｉｔｉｃｉ）、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓｔａｂａｃｉ）が属する。膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａｃｅｐｈａｌｏｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａｔｔａｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓｉｎｖｉｃｔａ）が属する。異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（Ｂｌｉｓｓｕｓｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・インテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイスチスタス・インピクティベントリス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓｉｍｐｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓｌａｒｉｃｉｓ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓｐｏｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａｐｈｉｓｓａｍｂｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓｃａｒｄｕｉ）、ブレビコリネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セロシイファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉｐｈａｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａｐｉｃｅａｅ）、ディサフィス・ラジコラ（Ｄｙｓａｐｈｉｓｒａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・スードソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファバエー（Ｅｍｐｏａｓｃａｆａｂａｅ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフォン・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｏｎｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａｖｉｃｉａｅ）、メトポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシダ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカロニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓｍａｌａ）、サパフィス・マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓｍａｌｉ）、シザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓｇｒａｍｉｎｕｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕｓｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が属する。等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅｓｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）が属する。直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビビタタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）が属する。蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フォエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａｐｒａｅｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓｓｈｅｌｄｏｎｉ）、ヒアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓｐｉｌｏｓｕｓ）、ダルマニサス・ガリーナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒｕｔａｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓｌａｔｕｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｅｖｅｒｔｓｉ）、サルコプテス・スカビエイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ）が属する。円虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｊａｖａｎｉｃａ）が属する。包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｓｃｈａｔｉｉ）、ヘテロデラ・トリフォリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｔｒｉｆｏｌｉｉ）、幹および葉線虫には、例えばベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレンカス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコドラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーンカス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレンカス・キュルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グッディイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。本発明による有効成分は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。直接使用可能な調製における有効成分の濃度はかなりの範囲で変更可能である。通常、有効成分濃度は０．０００１〜１０％、好ましくは０．０１〜１％とされる。有効成分を超低量法（ＵＬＶ）で使用することも有効であり、９５重量％を超過する有効成分の組成物、または添加剤を全く含有しない有効成分を用いることができる。野外条件下での、有害生物防除のための有効成分施与割合は１ヘクタールあたり０．１〜２．０ｋｇ、好ましくは０．２〜１．０ｋｇである。直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するために、一般的には混合物Ｉが好ましく使用される。不活性添加剤としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル置換ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン等、強極性溶剤、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末（噴霧可能な粉末、油性分散液）に水を添加することにより製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。界面活性剤としては次のものが挙げられる。リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びにアルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、アルキルスルホナート、脂肪アルコールスルファート、脂肪酸、およびそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、硫酸化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或はナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン− オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合生成物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロース。粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。通常、上記製剤形は０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９０重量％の有効成分を含む。有効物質は純度９０〜１００％、特に９５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。製剤例は以下の通りである。Ｉ．５重量部の本発明の化合物を細粒状カオリン９５重量部と密に混和する。これにより有効物質５重量％を含有するダスト剤が得られる。ＩＩ．３０重量部の本発明の化合物を、粉末状シリカゲル９２重量部およびこのシリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる（有効物質含有量は２３％）。ＩＩＩ．１０重量部の本発明の化合物を、キシレン９０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加生成物６重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量部よりなる混合物中に溶解する。ＩＶ．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン６０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成物５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量は１６重量％）。Ｖ．８０重量部の本発明の化合物を、ジイソブチル−ナフタレン−α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸塩廃液よりのリグノスルホン酸のナトリウム塩１０重量部および粉末状シリカゲル７重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する（有効物質含有量は８０重量％）。ＶＩ．９０重量部の本発明の化合物を、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる（有効物質含有量は９０重量％）。ＶＩＩ．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成物２０重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。ＶＩＩＩ．２０重量部の本発明の化合物を、ジイソブチル−ナフタレン−α− スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸塩廃液よりのリグノスルホン酸のナトリウム塩１７重量部および粉末状シリカゲル６０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。固状担体物質は、例えば鉱物土、例えばシリカゲル、シリカ、シリカゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、アタクレー、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体物質である。また、必要に応じて施与直前に、本発明の有効成分に種々の油類、除草剤、殺菌剤、他の農薬を添加することができる（タンクミックス）。これらの薬剤は本発明の薬剤と、１：１０〜１０：１の重量比で混合することが可能である。（合成実施例）以下の合成実施例における処理は、出発材料を適宜変更して、さらに他の化合物（Ｉ）を製造するために使用された。そこでこれらの化合物も、その物性と共に下表に掲記する。 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルの化学シフト（ｐｐｍ）は、テトラメチルシランに対して記録された（ｂｒ＝幅広シグナル、ｓ＝一重線、ｄ＝二重線、ｍ＝多重線）。（１）中間体の製造（１ａ）２−フルオロベンズアルデヒドシアノヒドリンの製造まず１７１ｇの２−フルオロベンズアルデヒドを、室温において、５００ｍｌのジエチルエーテル中、１７９ｇのカリウムシアニドの攪拌懸濁液に添加し、次いで５分間にわたり、氷冷しつつ、６００ｍｌの水中、１４８ｇの塩化アンモニウム溶液を添加した。混合物を室温（ほぼ２５℃）で２時間攪拌した後、両相を分離し、エーテル相を希釈ＮａＣｌ溶液で１回、Ｈ₂Ｏで３回洗浄し、乾燥、濃縮した。これにより表記化合物１９１ｇ（９１％）が油状体として得られた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、４．２０（ｓ、幅広、１Ｈ、ＯＨ）、５．７５（ｓ、１Ｈ、ＣＨＯＨ）、７．０５−７．７５（ｍ、４Ｈ、フェニル、Ｈ）。（１ｂ）メチル−２−フルオロマンデルイミダートヒドロクロリドの製造上記（１ａ）項のシアノヒドリン２３５ｇを１０００ｍｌのジエチルエーテルと、１００ｇのメタノール中に溶解させた。ＨＣｌの５５％濃度エーテル溶液１２６ｇ（ＨＣｌ約６９ｇ）を、氷冷下、１５分間にわたってこれに滴下、添加した。室温（約２５℃）において２０時間この混合物を静置した後、沈殿物を濾別し、窒素気流中において乾燥し、表記化合物１０８ｇを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ［Ｄ₆ジメチルスルホキシド（Ｄ₆ＤＭＳＯ）］、３．０５（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、５．１２（ｓ、１Ｈ、ＣＨＯＨ）、６．２５（ｓ、幅広、１Ｈ、ＣＨＯＨ）、７．１０−７．６０（ｍ、４Ｈ、フェニルＨ）。（１ｃ）メチル−２−フルオロマンデラートの製造上記（１ｂ）項の生成物１０８ｇを、４５０ｍｌの水中において、攪拌しながら、３０分間にわたり還流加熱した。放冷後、混合物をエーテルで３回抽出し、エーテル相を乾燥、濃縮した。これにより、表記化合物７７ｇが得られた。（１ｄ）メチル−２−フルオロフェニルグリオキシラートの製造１００ｍｌのＣＨＣｌ₂中、７７．１ｇの上記（１ｃ）項の生成物に、３．２ｇのＫＢｒ、８．７ｇのＮａ₂ＨＰＯ₄、７．６ｇのＮａＨ₂ＰＯ₄・２Ｈ₂Ｏ、２．８ｇの２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシドおよび６００ｍｌのＨ₂Ｏを添加した。１２．５％濃度のＮａＯＣｌ溶液３４３ｇを、２０℃ において、攪拌しつつ、この混合物に３０分間にわたって滴下、添加し、さらに攪拌を１時間継続した。有機相を分離し、水性相をＣＨ₂Ｃｌ₂で再抽出した。合併有機相をＨ₂Ｏで３回洗浄し、乾燥、濃縮した。これにより表記化合物７２．３ｇが得られた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、３．９７（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、７．０８（ｄｄ、１Ｈ、フェニルＨ）、７．１６（ｄｄ、１Ｈ、フェニルＨ）、７．３３（ｄｄ、１Ｈ、フェニルＨ）、７．９３（ｄｄ、１Ｈ、フェニルＨ）。（１ｅ）Ｎ−メチル−２−フルオロフェニルグリオキシルアミドの製造１５０ｍｌのテトラヒドロフラン中、上記（１ｄ）項の生成物３６ｇ（０．２モル）の溶液に、１７．１ｇ（０．２２モル＝１．１当量）のメチルアミンの水溶液（４０％濃度）を、２５℃において添加した。この混合物を３時間攪拌した後、溶媒を減圧下に蒸散除去し、残渣を晶出させた。これにより表記化合物３０．０ｇが得られた。融点９８−１００℃。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、３．０１（ｄ、３Ｈ、ＮＣＨ₃）、６．９８（ｄ、１Ｈ、ＮＨ）、７．０５−７．１８（ｍ、２Ｈ、フェニルＨ）、７．６０（ｄｄ、１Ｈ、フェニルＨ）。（１ｆ）ブタン−２，３−ジオン−Ｏ−メチルオキシムの製造１００ｍｌのメタノール中、１８．７ｇの（Ｅ）−ジアセチルモノオキシムに４３．８ｇのピリジンを添加し、次いで５０ｍｌのメタノールに１７ｇのｏ−メチルヒドロキシルアミンヒドロクロリドを溶解させて、攪拌下に滴下、添加した。３時間後、混合物を蒸散処理して乾燥させ、残渣をエーテル中に投入し、希塩酸で洗浄し、次いでエーテル相を乾燥、濃縮して、表記化合物２４ｇを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、２．０１＋２．０９（２ｘｓ、６Ｈ、ＣＨ₃）、３．９８（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、８．５９（ｓ、１Ｈ、ＯＨ）。（１ｇ）３−メチルペンタ−３−エン−２−オンオキシムの製造５００ｍｌのメタノール中、５０ｇ（０．５モル）の３−メチルペンタ−３− エン−２−オンの溶液に、８０ｇ（１モル）のピリジンと、３５ｇ（０．５モル）のヒドロキシルアミンヒドロクロリドを添加し、反応混合物を室温（ほぼ２５ ℃において１２時間攪拌した後、減圧下に溶媒を除去した。残渣をｔ−ブチルメチルエーテル中に投入し、この有機相を水と希塩酸で洗浄し、乾燥、濃縮し、減圧下に蒸散処理した。これにより表記化合物４８．０ｇを白色結晶として得た（融点７０−７２℃）。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、１．７８（ｄ、３Ｈ、ＣＨ₃）、１．８５（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃）、２．０４（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃）、６．０１（ｑ、３Ｈ、＝ＣＨ）、９．９８（ｓ、１Ｈ、ＯＨ）。（１ｈ）メチル−２−オキソ−［２−（１−メタ−トリエチリデンアミノオキシ）フェニル］アセタートの製造２０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）中、４．０ｇの３−メチルアセトフェノンオキシムの混合物に、２０℃において、３．０ｇのカリウム− ｔ−ブタンオキシドを添加し、この混合物を３０分間攪拌し、次いで２０ｍｌのＤＭＡ中、５．９ｇのメチル−２−フルオロフェニルグリオキサラートの混合物を、１５℃において滴下、添加した。２０℃において３時間後に、充分量のメチル−ｔ−ブチルエーテルとＮＨ₄Ｃｌ水溶液を添加し、両相を分離し、有機相をＮＨ₄Ｃｌ溶液で３回洗浄し、乾燥、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー処理により、４．１ｇの表記化合物が得られた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、２．４０＋２．４１（２ｘｓ、６Ｈ、ＣＨ₃）、３．８５（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、７．１４（ｍ、１Ｈ、フェニルＨ）、７．２２−７．６３（ｍ、６Ｈ、フェニルＨ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ、フェニルＨ）。（１ｉ）メチル−［２−（２−メトキシイミノ−１−メチルプロピリデンアミノオキシ）フェニル］オキソアセタートの製造１５ｍｌのＤＭＡ中の上記（１ｆ）項生成物２．３ｇに２．０ｇのカリウム− ｔ−ブトキシドを添加し、この混合物を３０分間攪拌し、６ｍｌのＤＭＡに溶解させた前記（１ｄ）項におけるメチル−２−フルオロフェニルグリオキサラート３ｇを、２０℃において滴下、添加した。この間氷冷により温度を２０℃に維持した。次いで２時間攪拌を継続した。後処理のため、反応混合物をＮＨ₄Ｃｌ溶液中に移し、水性相をエーテルで反復抽出した。合併有機相を塩化アンモニウム溶液で洗浄し、乾燥、濃縮して、３．９ｇの表記化合物を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、２．０９＋２．２（２ｘｓ、６Ｈ、ＣＨ₃）、３．８８＋４．０１（２ｘｓ、６Ｈ、ＯＣＨ₃）、７．５０（ｄｄ、２Ｈ、フェニルＨ）、７．８２（ｄ、１Ｈ、フェニルＨ）。（１ｊ）Ｎ−メチル−２−オキソ［２−（２−メトキシイミノ−１−メチルプロピリデンアミノオキシ）フェニル］アセトアミドの製造前記（１ｆ）項の生成物１．４ｇ（１０．５モル）と、３０ｍｌのジメチルアセトアミド中、前記（１ｅ）項生成物１．８ｇ（１０ミリモル）との混合物を、６０℃において１時間攪拌し、生成反応混合物を氷水中に注下した。水性混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂で２回抽出し、合併有機相をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、次いで減圧下に濃縮した。これにより１．３ｇの表記化合物が、褐色油状体として得られた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、２．０２＋２．２０（２ｘｓ、６Ｈ、ＣＨ₃）、２．９１（ｄ、３Ｈ、ＮＣＨ₃）、３．９８（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、６．８９（ｄ、１Ｈ、ＮＣＨ）、７．０９（ｄ、１Ｈ、フェニルＨ）、７．３１（ｔ、１Ｈ、フェニルＨ）、７．４９（ｔ、１Ｈ、フェニルＨ）、７．６５（ｄ、１Ｈ、フェニルＨ）。（１ｋ）メチル−２−オキソ［２−（１−エトキシエチリデンアミノオキシ）フェニル］アセタートの製造２４．７ｇ（０．２２モル）のカリウム−ｔ−ブトキシドを、３００ｍｌのトルエン中、２２．７ｇの１−エトキシエチルアミン溶液に添加し、次いでこの混合物を２時間攪拌した。生成混合物を４０℃、減圧下に濃縮し、得られた残渣を５００ｍｌのジメチルホルムアミド中に投入した。この溶液に、２５０ｍｌのジメチルホルムアミド中、４０．１ｇ（０．２２モル）の溶液を、１５℃で滴下添加し、３時間後、反応混合物を氷冷し、ｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出し、合併有機相をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、減圧下に濃縮した。残存油状体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、シクロヘキサン／エチルアセタート、１０：１）により精製して、３０ｇの表記化合物を油状体として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、１．２８（ｔ、３Ｈ、ＣＨ₃）、２．０８（ｓ，３Ｈ、ＣＨ₃）、３．８３＋３．８８（２ｘｓ、６Ｈ、ＯＣＨ₃）、４．１８（ｑ、２Ｈ、ＯＣＨ₂）、７．０５（ｔ、１Ｈ、フェニルＨ）、７．３８（ｄ、１Ｈ、フェニルＨ）、７．５４（ｔ、１Ｈ、フェニルＨ）、７．７６（ｄ、１Ｈ、フェニルＨ）。（１ｌ）メチル−２−オキソ−［２−（３−メチルペンタ−エン−２−イリデンイミノオキシ）フェニル］アセタートの製造前記（１ｇ）項の生成物３．０ｇ（２０ミリモル）、２．２ｇ（２０ミリモル）のカリウム−ｔ−ブトキシドおよび２０ｍｌのメタノールから成る混合物を、１０分間攪拌し、次いで約２５℃、減圧下に蒸発乾燥させた。残渣を２０ｍｌのジメチルホルムアミド中に投入し、これに１０ｍｌのジメチルホルムアミド中、上記（１ｄ）項生成物３．５ｇ（２０ミリモル）の溶液を添加し、生成混合物に水を添加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、合併有機相を乾燥し、減圧下に濃縮した、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、シクロヘキサン／エチルアセタート（１０−＞５／１）で精製し、２．０ｇの表記化合物を油状体として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、１．８２（ｄ、３Ｈ、ＣＨ₃）、１．９０＋２．０４（２ｘｓ、６Ｈ、ＣＨ₃）、３．８５（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、６．１４（ｑ、１Ｈ、＝ＣＨ）、７．１０（ｔ、１Ｈ、フェニルＨ）、７．５２（ｍ、２Ｈ、フェニルＨ）、７．８０（ｄ、１Ｈ、フェニルＨ）。（２）化合物（Ｉ）の製造（２ａ）メチルメトキシイミノ−［２−（１−メタトリエチリデンアミノオキシ）フェニル］アセタートの製造前記（１ｈ）項のケトエステル０．８ｇを、０．２４ｇのｏ−メチルヒドロキシルアミンおよび０．２３ｇのピリジンと共に、７ｍｌのＣＨ₃ＯＨ中において、５０℃で１時間攪拌した。次いでメタノールを真空下に蒸散除去し、残渣をエチルアセタート中に投入し、希塩酸で、次いで水で洗浄し、乾燥、濃縮した。徐々に晶出する粗生成物６．３ｇを得た。カラムクロマトグラフィーで処理し、第２留分から単離して、表記化合物２．２ｇを得た。融点９０℃。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、２．３２＋２．３４（２ｘｓ、６Ｈ、ＣＨ₃）、３．８２＋４．０９（２ｘｓ、６Ｈ、ＯＣＨ₃）、７．１０（ｔ、１Ｈ、フェニルＨ）、７．２１−７．６１（ｍ、７Ｈ、フェニルＨ）。（２ｂ）２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−［２−（１−メタトリエチリデンアミノオキシ）フェニル］アセトアミドの製造２．９ｍｌの４０％濃度メチルアミン水溶液を、還流温度において、４ｍｌのテトラヒドロフラン中、上記（２ａ）項のオキシムエーテル０．５ｇに、少しずつ添加し、この混合物の攪拌を一夜継続し、次いで混合物を減圧下に濃縮し、残渣をエチルアセタート中に投入し、ＮａＣｌで洗浄し、乾燥、濃縮した。これにより、表記化合物０．４ｇを淡黄色結晶として得た。融点１０９−１１１℃。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、２．３５＋２．４０（２ｘｓ、６Ｈ、ＣＨ₃ ）、２．９２（ｄ、３Ｈ、ＮＣＨ₃）、４．００（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、６．６８（ｄ、１Ｈ、ＮＨ）、７．１０（ｔ、１Ｈ、フェニルＨ）、７．７２−７．６２（ｍ、７Ｈ、フェニルＨ）。（２ｃ）メチルメトキシイミノ−［２−（２−メトキシイミノ−１−メチルプロピリデンアミノオキシ）フェニル］アセタートの製造２０ｍｌのメタノール中、前記の（１ｉ）項粗生成物３ｇを、室温（ほぼ２５ ℃）において、０．８３ｇのｏ−メチルヒドロキシルアミンと反応させ、３時間後、溶媒を真空下に蒸散除去し、残渣を、展開液としてシクロヘキサン／エチルアセタート（１５：１）を使用し、シリカでカラムクロマトグラフィー処理して、１．３ｇの表記化合物（融点９３−９４℃）を第２留分から単離した。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ₆−ＤＭＳＯ）、２．０１＋２．０４（２ｘｓ、６Ｈ、ＣＨ₃ ）、３．７１（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、３．９５（ｓ、６Ｈ、ＯＣＨ₃）、７．１２（ｍ、１Ｈ、フェニルＨ）、７．３１（ｄ、１Ｈ、フェニルＨ）、７．４３（ｄ、２Ｈ、フェニルＨ）。（２ｄ）Ｎ−メチル−メトキシイミノ−［２−（２−メトキシイミノ−１−メチルプロピリデンアミノオキシ）フェニル］アセトアミドの製造方法Ａ上記（２ｃ）項の生成物０．６ｇを、１０ｍｌのテトラヒドロフラン中において、室温（ほぼ２５℃）で、３．６ｇの４０％濃度メチルアミン水溶液と共に１夜攪拌した。減圧下に溶媒を蒸散除去し、水を添加し、生成結晶性残渣を単離し、乾燥して、０．３ｇの表記化合物を得た（融点１２２−１２３℃）。方法Ｂ３０ｍｌのメタノール中、前記（１ｊ）項生成物１．１ｇ（４ミリモル）の溶液に、０．４ｇ（４．２ミリモル）のＯ−メチルヒドロキシルアミンヒドロクロリドと、０．５ｇ（６ミリモル）のピリジンを添加した。５０℃において２時間後、溶媒と塩基を減圧下に除去した。残渣をエチルアセタート中に投入し、生成溶液を水で、次いで希塩酸でそれぞれ２回ずつ洗浄した。有機相をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、減圧下に濃縮した。これにより表記化合物１．１ｇが黄色油状体として得られた。（２ｅ）メチル−３−メトキシ−［２−（２−メトキシイミノ−１−メチルプロピリデンアミノオキシ）フェニル］アクリラートの製造前記（１ｉ）項の粗生成物２．４ｇを、１０ｍｌのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解させ、この溶液を、５．６ｇのメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリドと、２．５ｇの３０％濃度のナトリウムメチラートのメタノール溶液との、２０ｍｌのＤＭＦ中の混合物に滴下、添加した。３時間後、３０ｍｌのＨ₂Ｏを氷冷下に滴下、添加し、生成沈殿物を吸引濾別し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、シクロヘキサン／エチルアセタート）処理して、第２留分から表記化合物１．８ｇを淡黄色固体（融点１０１℃）として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、２．０９＋２．１１（２ｘｓ、６Ｈ、ＣＨ₃ ）、３．６５＋３．８２（２ｘｓ、６Ｈ、ＯＣＨ₃）、７．０１（ｔ、１Ｈ、フェニルＨ）、７．２２（ｍ、２Ｈ、フェニルＨ）、７．４５（ｄ、１Ｈ、フェニルＨ）、７．４９（ｓ、１Ｈ、ＣＨ）。（２ｆ）メチル−３−メトキシ−［２−（１−エトキシエチリデンアミノオキシ］フェニル］アクリラートの製造前記（１ｋ）項の生成物２．７ｇと、１０ｍｌのジメチルホルムアミドから成る溶液を、６．９ｇ（０．０２モル）のメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド、３．１ｇ（０．０１７モル）のナトリウムメトキシド（３０％濃度、メタノール中）および３０ｍｌのジメチルホルムアミドから成る溶液に滴下、添加した。３時間後、反応混合物を、氷水中に移し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。合併有機相をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、減圧下に濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン／エチルアセタート，１０／１）で精製して、表記化合物１．９ｇを油状体として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、１．２６（ｔ、３Ｈ、ＣＨ₃）、２．００（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃）、３．６５（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、３．８０（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃ ）、４．１８（ｑ、２Ｈ、ＯＣＨ₂）、６．９５（ｔ、１Ｈ、フェニルＨ）、７．２０（ｄ、１Ｈ、フェニルＨ）、７．３０（ｔ、１Ｈ、フェニルＨ）、７．４３（ｄ、１Ｈ、フェニルＨ）、７．５０（ｓ、１Ｈ、＝ＣＨ）。（２ｇ）メチル−２−メトキシイミノ−［２−（１−エトキシエチリデンアミノオキシ）フェニル］アセタートの製造前記（１ｋ）項の生成物１．０ｇ（４．０ミリモル）と、５ｍｌのエタノールから成る混合物に０．２５ｇのＯ−メチルヒドロキシルアミンを添加し、ほぼ２５℃で約２４時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣をＣＨ₂Ｃｌ₂中に投入した。この有機相を水で洗浄し、乾燥し、減圧下に濃縮した。これにより１．０ｇの表記化合物（２：１の異性体混合物）が得られた。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、１．２６（ｔ、３Ｈ、ＣＨ₃）、２．０１＋２．０５（２ｘｓ、６Ｈ、ＣＨ₃）、３．８６＋４．０４（２ｘｓ、６Ｈ、ＯＣＨ₃）、４．１０（ｑ、２Ｈ、ＯＣＨ₂）、６．９４−７．５０（ｍ、４Ｈ、フェニルＨ）。（２ｈ）メチル−２−メトキシイミノ−（２−フェニルメチリデンアミノオキシフェニル）アセタートの製造前記（１ｋ）の生成物１．０ｇ（３．４ミリモル）と５ｍｌのメタノールから成る溶液に、１．８ｇ（１７ミリモル）のベンズアルデヒドと、０．３３ｇのメタンスルホン酸を添加し、この混合物を１時間攪拌した。生成溶液を減圧下に濃縮し、残渣をＣＨ₂Ｃｌ₂中に投入した。この有機相を水で洗浄し、減圧下に濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（トルエン／エチルアセタート、１０：１）で精製して、４００ｍｇの表記化合物を油状体として得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、３．９５（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、４．０２（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、７．３０−７．６８（ｍ、９Ｈ、フェニルＨ）、８．０５（ｓ、１Ｈ、＝ＣＨ）。（２ｉ）メチル−２−［２−（３−メチルペンタ−３−エン−２−イリデンイミノオキシ）フェニル−］ブタ−２−エノアートの製造４．７ｇ（１４．５ミリモル）のエチルトリフェニルホスホニウムクロリドと、２０ｍｌのジメチルホルムアミドから成る混合物に、ほぼ２５℃において２．２ｇ（１２ミリモル）のナトリウムメトキシド溶液（３０％濃度メタノール溶液）を添加した。この混合物に、前記（１ｌ）項の生成物２．０ｇを１０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解させた溶液を滴下、添加し、２時間攪拌を継続した。次いで反応混合物に水を添加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。合併有機相を乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／エチルアセタート、１０：１）で精製して、７００ｍｇの表記化合物を固体（融点９０−９３℃）として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、１．７２（ｄ、３Ｈ、ＣＨ₃）、１．８０（ｄ、３Ｈ、ＣＨ₃）、１．８９（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃）、２．０３（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃）、３．６８（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、６．０３（プソイドｑ、１Ｈ、＝ＣＨ）、６．９８−７．３５（ｍ、５Ｈ、フェニルＨ、＝ＣＨ）、７．５０（ｄ、１Ｈ、フェニルＨ）。（有害菌類に対する作用実施例）（１）径ミトコンドリア呼吸阻害剤としての本発明化合物の作用本発明化合物の径ミトコンドリア呼吸に対する作用を実証するためには、まずミトコンドリアを菌体から分離する必要がある。酵母菌、Saccharomycescerevis iaeの場合、このために、３０から４０％の菌細胞懸濁液を０．６Ｍマニトール＋０．０１Ｍ＋トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン＋０．００２Ｍ＋ジナトリウムエチレンジアミンテトラアセタートの水溶液（ｐＨ６．８）中において、ガラスビーズミルで粉砕した。ミトコンドリアは、１２０００ｘｇ遠心分離の沈殿物中に存在した。同様の方法を使用して、他の菌類、例えば植物病原菌、Drechslerasorokinian a（同義語、Helminthosphorium sativum）、ヒトに対する病原菌、皮膚糸状菌であるTrichophyton metagrophytesおよび他の生物、例えば昆虫としての一般的な家バイ（musca domestica）またはダニ目のTetranychus urticaeから、それぞれのミトコンドリアを分離することが可能である。呼吸連鎖に対する化合物の効果は、被験化合物のジメチルスルホキシド溶液を、０．０１Ｍトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン＋０．６５Ｍソルビトール＋０．０１ＭＫＨ₂ＰＯ₄＋０．０１ＭのＫＣｌ＋０．０００４Ｍジナトリウムエチレンジアミンテトラアセタート＋０．３％ウシ血清アルブミン＋０．０００７ＭのＫＣＮ＋６×１０^-6ユビキノン−５０＋０．０１Ｍこはく酸ナトリウム＋０．１５％チトクロームｃの水溶液（ｐＨ７．５）中におけるミトコンドリア懸濁液に添加することにより確認され、チトクロームｃの還元率を、５４６ｎｍにおける呼吸増大を基礎として測光的に測定される。対照として、対応する量の純粋ＤＭＳＯが使用される。次いで、各実験例で示される濃度の有効成分の呼吸阻害率が、下式により算出される。ただし、△Ｅは吸収の差、△は時間の差、下表において、本発明による一連の化合物の、酵母Saccharomyces cerevisiae 、植物病原菌Drechslera sorokinianaおよびイエバイ、Muscadomesticaに対する径ミトコンドリア呼吸阻害剤としての作用を示す。それぞれのミトコンドリア呼吸阻害率は、Ｉ₅₀値（５０％阻害が観察される被験化合物濃度）およびＦ値で示される。このＦ値は下式で示される相対値である。対照物質としては、いわゆるエノールエーテルスチルベン（下式）を使用した。使用実施例有効物質を、７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）から成る混合物中の濃度２０重量％の乳濁液として加工し、所望の濃度を得るために水で希釈した。エリシペ・グラミニス・ファー・トリチシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓｖａｒ．ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する用コムギの苗（Ｋａｎｚｌｅｒ種）の葉をまず有効物質の水性組成物で処理した（濃度２５０ｐｐｍ）。約２４時間後、植物にコムギのうどん粉病胞子（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓｖａｒ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を振りかけた。次いで、このように処理した植物を２０−２２℃、相対湿度７５−８０％で７日間培養した。次いで菌の繁殖の程度を測定した。この実験において、本発明の化合物で処理された植物の病状水準は１５％以下であり、公知有効成分（ヨーロッパ特許出願公開第４６３４８８号公報、表３、化合物Ｎｏ．１９５）で処理された植物の病状水準は４０％、更に未処理植物の病状水準は７０％であった。同様の実験では（Ｋａｎｚｌｅｒ種のコムギの苗、施与率６３ｐｐｍ）、植物を最初に菌に感染させ、ないし接種し、次いで有効成分で処理した。本発明の化合物で処理された植物の病状水準は５％未満であり、公知化合物（ヨーロッパ特許出願公開第４６３４８８号公報、表３、化合物Ｎｏ．１９５）で処理された植物の病状水準は２４％、更に未処理植物の病状水準は６０％であった。同様の実験では（Ｆｒｕｅｈｇｏｌｄ種のコムギの苗、施与率２５０ｐｐｍ）植物を最初に有効成分で処理し、次いで菌に感染させ、ないし接種した。本発明の化合物で処理された植物の病状水準は１５％未満であり、未処理植物の病状水準は７５％であった。プラズモパラ・ビチコラ（ブドウツユカビ）に対する作用「Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｔｈｕｒｇａｕ」種の鉢植えのブドウの蔓に、有効成分水性組成物を液が滴るまで噴霧した（施与割合：６３ｐｐｍ）。８日後、植物にプラスモパラ・ビチコラ（ブドウツユカビ）の遊走子懸濁液を噴霧し、２０−３０ ℃、高大気湿度にて５日間保管した。評価に先立ち、植物を高大気湿度下に１６時間保管した。目視にて評価を行った。この実験では、本発明の有効物質で処理した植物の病状程度は１５％以下であり、未処理（対照）植物の発病水準は７０％であった。有害動物に対する作用の例昆虫、ダニ類および線虫類に対する一般式Ｉの化合物の殺虫作用を以下の温室実験で示した。有効物質をａ）アセトン中の０．１％濃度溶液、またはｂ）７０重量％のシクロヘキサノール、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）として調製し、ａ）の場合はアセトンで、ｂ）の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。実験の終了後、本発明の化合物を用いて、未処理対照に比較して８０−１００％の阻害率または致死率の得られるそれぞれの場合の最低濃度（作用の限界または最低濃度）を測定した。アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ：黒色豆アブラムシ）、接触作用極度の被害を被った矯小形豆（Ｖｉｃｉａｆａｂａ）を有効成分の水性調製物で処理し、２４時間後の致死率を評価した。この実験において、化合物Ｉ（２）．９の限界濃度は２００ｐｍ以下であった。ヘリオティス・ヴィレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ：タバコ芽虫（ｔａｂａｃｃｏｂｕｄｗｏｒｍ）、接触／消化中毒作用約１０ｃｍの高さのタバコ植物を有効成分の水性調製物で処理した。乾燥後、この植物にそれぞれ１０匹の３齢の幼虫を配置した。４８時間後、致死率と摂植阻害効果を評価した。この実験では、化合物Ｉ（２）．１７における限界濃度は４０ｐｐｍであることがわかった。ネホテティックス・シンクティセプス（Ｎｅｈｏｔｅｔｔｉｘ・ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）（ヨコバイ：ｇｒｅｅｎｒｉｃｅｌｅａｆｈｏｅｒ）、接触作用円形のペーパー・フィルターを有効成分の水性組成物で処理し、次いでこれに５匹のヨコバイの成虫を配置した。２４時間後、致死量を評価した。この実験において、化合物Ｉ（１）．４、Ｉ（２）．７、Ｉ（２）．１９、Ｉ（２）．２０、Ｉ（２）．２１、Ｉ（２）．２２、Ｉ（２）．２５、Ｉ（２）．２６、Ｉ（２）．２７、Ｉ（２）．２８およびＩ（２）．２９における限界濃度は、０．２ｍｇ以下であることがわかった。プロデニア・リチュウラ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ・ｌｉｔｕｒａ、エジプト綿葉虫）、接触／消化中毒作用接触実験で重大な被害を受けなかった５匹のＬ３齢の毛虫（１０−１２ｍｍ）を、予め有効物質の水性調製物で湿潤させておいた標準栽培媒体（３．１リットルの水、８０ｇの寒天、１３７ｇのビール醸造用イースト、５１５ｇのトウモロコシ粉、１３０ｇのコムギ幼芽、慣用の添加剤およびビタミン（２０ｇのヴェソン（Ｗｅｓｓｏｎ）塩、５ｇのニパギン（Ｎｉｐａｇｉｎ）、５ｇのソルボース、１０ｇのセルロース、１８ｇのアスコルビン酸、１ｇのＬｕｔａｖｉｔ（登録商標）ブレンド（ビタミン）、５ミリリットルのアルコール性ビオチン溶液））上に配置した。有効成分を含まない対照実験で成虫が孵化するに至るまで毛虫が観察された。この実験では、化合物Ｉ（２）．２、Ｉ（２）．１６、Ｉ（２）．１７における限界濃度は０．２ｍｇ以下であることがわかった。テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｔｅｌａｒｉｕｓダニ）に対する作用、接触作用成葉の第二の双葉を有する、鉢植えの矮小形豆類に有効物質の水性組成物を液が滴るまで噴霧した。５日後温室内で、立体顕微鏡により対照実験の結果結果を測定した。この実験において、化合物Ｉ（２）．２、Ｉ（２）．６、Ｉ（２）．７、Ｉ（２）．８、Ｉ（２）．９、Ｉ（２）．１３、Ｉ（２）．１４、Ｉ（２）．１５、Ｉ（２）．１６、Ｉ（２）．１７、Ｉ（２）．１９、Ｉ（２）．２０およびＩ（２）．２１は２００ｐｐｍ以下の作用限界を示した。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項【提出日】１９９８年１月５日（１９９８．１．５）【補正内容】請求の範囲１．下式（Ｉ）で表わされ、かつＲ¹が C(CO₂CH₃)=NOCH₃(Ia)，C(CONHCH₃)=NOCH₃(Ib)，(CONH₂)=NOCH₃(Ic)，C(CO₂ CH₃)=CHOCH₃（Id）又はC(CO₂CH₃)=CHCH₃(Ie)；であり、Ｒ²がシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシであり、ｍが０、１または２であるが、これが２である場合には、複数のＲ²は相互に異なっていてもよく、Ｒ³が水素、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン、またはＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、シクロプロピル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、またはアリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ベンジルまたはベンジルオキシであり、これらの基の芳香族環は１から３個のシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシまたはＣ（ＣＨ₃）＝Ｎ−Ｙ−Ｒ^a（Ｒ^aはＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｙは酸素または水素原子もしくはＣ₁−Ｃ₆アルキル基を結合含有していてもよい窒素を意味する）を置換基として結合含有していてもよく、Ｒ^aがＣ₁−Ｃ₆アルキルであり、Ｙが酸素又は窒素で、該窒素は水素原子又はＣ₁−Ｃ₆アルキル基を有していても良く、Ｒ⁴が水素、シアノ、または非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロ環、アリール、ヘテロアリール、または非置換もしくは置換アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、ヘテロ環オキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、または非置換もしくは置換アリールチオ、ヘテロアリールチオ、または −Ｑｐ−Ｃ（Ｒ⁵）＝Ｎ−Ｙ¹−Ｒ⁶または−Ｑ−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ⁷Ｒ⁸であり、このＱが直接結合、ＣＨ₂、ＣＨ（ＣＨ₃）、ＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）または１，１ −シクロプロピルであり、上記ｐが０または１であり、上記Ｙ¹が酸素または水素原子もしくＣ₁−Ｃ₄アルキル基を結合含有していてもよい窒素であり、上記Ｒ⁵がＲ³につき上述したいずれかの基、または非置換もしくは置換シクロアルコキシ、ヘテロ環オキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオであり、上記Ｒ⁶が非置換もしくは置換Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀ アルキルスルホニル、または非置換もしくは置換アリール、ヘテロアリール、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニルであり、Ｒ⁷、Ｒ⁸がメチル、エチル、フェニル、ベンジルであり、これら芳香族環は１から３個のシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシを置換基として結合含有していてもよく、また上記Ｒ³、Ｒ⁴が、これらに結合されている炭素原子と共に、４から８員の環（これは炭素原子のほかに１もしくは２個の酸素および／または硫黄原子および／またはＮＨ基および／またはＮ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）基を持っていてもよく、その炭素原子は１個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシイミノを置換基として結合含有していてもよい）を形成するが、Ｒ³、Ｒ⁴はヘテロ原子を介して同時に炭素原子に結合されないことを特徴とする２−イミノオキシフェニル酢酸誘導体またはその塩。２．式中のＲ⁴が、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ（これら炭化水素基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個の以下の置換基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、またはＣ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、またはそれぞれ慣用の基で置換されていてもよいベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを結合含有していてもよい）を意味し、またはシクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロ環またはヘテロ環オキシ（これら環基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個の以下の置換基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、またはＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、またはそれぞれ慣用の基で置換されていてもよいベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを結合含有していてもよい）を意味し、またはアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、またはヘテロアリールオキシ（これら環式基自体が、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個の以下の置換基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、またはＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、またはそれぞれ慣用の基で置換されていてもよいベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、またはＣ（＝ＮＯＲⁱ）−Ａｎ−ＲⁱⁱまたはＮＲⁱⁱⁱ−ＣＯ−ＤＲ^ivを結合含有していてもよい）を意味し、上記のＡが酸素または水素ないしＣ₁−Ｃ₆アルキルを結合含有する窒素を、ｎが０または１を、Ｒⁱが水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₆アルキニルを、Ｒⁱⁱが水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルを、Ｄが直接結合、酸素またはＮＲ^b（Ｒ^b＝水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、アリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）を、Ｒⁱⁱⁱが水素、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂− Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ −Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルを、Ｒ^ivが水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、アリール、アリール−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルをそれぞれ意味することを特徴とする、請求項１の化合物（Ｉ）。３．固体もしくは液体の担体と、請求項１の化合物（Ｉ）を含有することを特徴とする、有害小動物または有害菌類を防除するに適する組成物。４．請求項１の化合物（Ｉ）の有効量で、有害菌類、またはこれによる感染ないし汚染から防護されるべき諸材料、植物、土壌または種子を処理することを特徴とする、有害菌類の防除方法。５．請求項１の化合物（Ｉ）の有効量で、虫類を含む有害小動物類、またはこれから防護されるべき諸材料、植物、土壌または種子を処理することを特徴とする有害小動物の防除方法。６．有害小動物類または有害菌類を防除するのに適する組成物を製造するための、請求項１の化合物（Ｉ）の用途。７．有害小動物類または有害菌類を防除するための、請求項１の化合物（Ｉ）の用途。８．式中のＲ¹がＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃（Ｉａ）、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃（Ｉｄ）またはＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃（Ｉｅ）を意味する場合の請求項１の化合物（Ｉ）を製造する方法であって、下式（ＩＩ）で表わされ、Ｌが求核的に置換可能の脱離基を、ＲがＣ₁−Ｃ₄アルキル基を意味する場合の安息香酸エステルを、塩基の存在下において、下式（ＩＩＩ）のオキシムと反応させて、対応する下式（ＩＶ）の誘導体をもたらし、この化合物（ＩＶ）を加水分解して対応するカルボン酸（ＩＶａ）に転化し、次いでこの化合物（ＩＶａ）を転化してまず塩化物（Ｖａ）になし、次いでこれをシアニド（Ｖｂ）に転化し、さらにこの化合物（Ｖｂ）を、ピンナー反応により、対応するα−ケトエステル（ＶＩ）に転化し、次いで（ａ）下式（ＶＩＩａ）ロキシルアミンまたはその塩と反応させて、対応する化合物（Ｉａ）（Ｒ＝Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃）とするか、または（ｂ）下式（ＶＩＩｂ）ＣＨ₃−Ｏ−ＣＨ₂−Ｐ^* で表わされ、Ｐ^*がホスホナートないしホスホニウムハロゲン化物を意味する場合のウィティヒもしくはウィティヒ／ホルナー試薬と反応させて、対応する化合物（Ｉｄ）（Ｒ＝Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃）とするか、または（ｃ）下式（ＶＩＩｃ）ＣＨ₃−ＣＨ₂−Ｐ^* のウィティヒもしくはウィティヒ／ホルナー試薬と反応させて、対応する化合物（Ｉｅ）（Ｒ＝Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃）とすることを特徴とする製造方法。９．式中のＲ¹がＣ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃（Ｉｂ）又はＣ（ＣＯＮＨ₂ ）＝ＮＯＣＨ₃（Ｉｃ）を意味する場合の請求項１の化合物（Ｉ）を製造する方法であって、請求項８の化合物（Ｉａ）を、それ自体公知の態様で、下式（ＸＩＩＩ）もしくはその塩と反応させて、対応する化合物（Ｉｂ）（Ｒ＝Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃ ）＝ＮＯＣＨ₃）とするか、あるいはアンモニアもしくはアンモニウム塩と反応させて、対応する化合物（Ｉｃ）（Ｒ＝Ｃ（ＣＯＮＨ₂）＝ＮＯＣＨ₃）とすることを特徴とする製造方法。１０．請求項８の式（Ｖｂ）で表わされる中間体。１１．下式（Ｘ）で表わされ、かつ式中のＲ²、ｍが請求項１に記載された意味を有し、Ｔが酸素または窒素（窒素原子は水素原子またはＣ₁−Ｃ₆アルキル基を結合含有していてもよい）を意味し、ＲがＣ₁−Ｃ₄アルキル基を意味し、Ｌ¹が求核的に置換可能の脱離基または−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ³Ｒ⁴を意味し、このＲ³ 、Ｒ⁴が請求項１に記載された意味を有することを特徴とする中間体。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号１９６２２３３２．６ (32)優先日平成８年６月４日(1996．6．4) (33)優先権主張国ドイツ（ＤＥ） (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者キルストゲン，ラインハルトドイツ国、Ｄ―67434、ノイシュタット、エルケンブレヒトシュトラーセ、23エー (72)発明者バイァ，ヘルベルトドイツ国、Ｄ―68159、マンハイム、デー３．４ (72)発明者ミュラー，ルートドイツ国、Ｄ―67159、フリーデルスハイム、フォン―ヴィーザー―シュトラーセ、１ (72)発明者ミュラー，ベルントドイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、ジャン―ガンス―シュトラーセ、21 (72)発明者オーバードルフ，クラウスドイツ国、Ｄ―69117、ハイデルベルク、ビーネンシュトラーセ、３ (72)発明者グラメノス、ヴァシリオスドイツ国、Ｄ―67063、ルートヴィッヒスハーフェン、ボルズィヒシュトラーセ、５ (72)発明者ゲツ，ノルベルトドイツ国、Ｄ―67547、ヴォルムス、シェファーシュトラーセ、25 (72)発明者ラック，ミヒャエルドイツ国、Ｄ―69123、ハイデルベルク、ザントヴィンゲルト、67 (72)発明者ハロイス，アルブレヒトドイツ国、Ｄ―67063、ルートヴィッヒスハーフェン、ボイテナー、シュトラーセ、 10 (72)発明者レール，フランツドイツ国、Ｄ―67105、シファーシュタット、ゼバスティアン―クナイプ―シュトラーセ、17 (72)発明者アマーマン，エーバーハルトドイツ国、Ｄ―64646、ヘペンハイム、フォン―ガーゲルン―シュトラーセ、２ (72)発明者ハリース，フォルカードイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、イメンゲルテンヴェーク、29エー (72)発明者ロレンツ，ギーゼラドイツ国、Ｄ―67434、ハムバッハ、エルレンヴェーク、13 (72)発明者シュトラトマン，ズィークフリートドイツ国、Ｄ―67117、リムブルガーホーフ、ドナースベルクシュトラーセ、９

Claims

【特許請求の範囲】１．下式（Ｉ）で表わされ、かつＲ¹が C(CO₂CH₃)=NOCH₃(Ia)，C(CONHCH₃)=NOCH₃(Ib)，C(CONH₂)=NOCH₃(Ic)，C(C O₂CH₃)=CHOCH₃（Id）又はC(CO₂CH₃)=CHCH₃(Ie); であり、Ｒ²がシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシであり、ｍが０、１または２であるが、これが２である場合には、複数のＲ²は相互に異なっていてもよく、Ｒ³が水素、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン、またはＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、シクロプロピル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、またはアリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ベンジルまたはベンジルオキシであり、これらの基の芳香族環は１から３個のシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシまたはＣ（ＣＨ₃）＝Ｎ−Ｙ−Ｒ^a（Ｒ^aはＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｙは酸素または水素原子もしくはＣ₁−Ｃ₆アルキル基を結合含有していてもよい窒素を意味する）を置換基として結合含有していてもよく、Ｒ^aがＣ₁−Ｃ₆アルキルであり、Ｙが酸素又は窒素で、該窒素は水素原子又はＣ₁−Ｃ₆アルキル基を有していても良く、Ｒ⁴が水素、シアノ、または非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロ環、アリール、ヘテロアリール、または非置換もしくは置換アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、ヘテロ環オキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、または非置換もしくは置換アリールチオ、ヘテロアリールチオ、または −Ｑｐ−Ｃ（Ｒ⁵）＝Ｎ−Ｙ¹−Ｒ⁶または−Ｑ−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ⁷Ｒ⁸であり、このＱが直接結合、ＣＨ₂、ＣＨ（ＣＨ₃）、ＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）または１，１ −シクロプロピルであり、上記ｐが０または１であり、上記Ｙ¹が酸素または水素原子もしくＣ₁−Ｃ₄アルキル基を結合含有していてもよい窒素であり、上記Ｒ⁵がＲ³につき上述したいずれかの基、または非置換もしくは置換シクロアルコキシ、ヘテロ環オキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオであり、上記Ｒ⁶が非置換もしくは置換Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀ アルキルスルホニル、または非置換もしくは置換アリール、ヘテロアリール、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニルであり、Ｒ⁷、Ｒ⁸がメチル、エチル、フェニル、ベンジルであり、これら芳香族環は１から３個のシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシを置換基として結合含有していてもよく、また上記Ｒ³、Ｒ⁴が、これらに結合されている炭素原子と共に、４から８員の環（これは炭素原子のほかに１もしくは２個の酸素および／または硫黄原子および／またはＮＨ基および／またはＮ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）基を持っていてもよく、その炭素原子は１個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシイミノを置換基として結合含有していてもよい）を形成するが、Ｒ³、Ｒ⁴はヘテロ原子を介して同時に炭素原子に結合されないことを特徴とする２−イミノオキシフェニル酢酸誘導体またはその塩。２．式中のＲ⁴が、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ（これら炭化水素基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個の以下の置換基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、またはＣ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、またはそれぞれ慣用の基で置換されていてもよいベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを結合含有していてもよい）を意味し、またはシクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロ環またはヘテロ環オキシ（これら環基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個の以下の置換基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、またはＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、またはそれぞれ慣用の基で置換されていてもよいベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを結合含有していてもよい）を意味し、またはアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、またはヘテロアリールオキシ（これら環式基自体が、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個の以下の置換基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、またはＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、またはそれぞれ慣用の基で置換されていてもよいベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、またはＣ（＝ＮＯＲⁱ）−Ａｎ−ＲⁱⁱまたはＮＲⁱⁱⁱ−ＣＯ−ＤＲ^ivを結合含有していてもよい）を意味し、上記のＡが酸素または水素ないしＣ₁−Ｃ₆アルキルを結合含有する窒素を、ｎが０または１を、Ｒⁱが水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₆アルキニルを、Ｒⁱⁱが水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルを、Ｄが直接結合、酸素またはＮＲ^b（Ｒ^b＝水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、アリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）を、Ｒⁱⁱⁱが水素、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂− Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ −Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルを、Ｒ^ivが水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、アリール、アリール−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルをそれぞれ意味することを特徴とする、請求項１の化合物（Ｉ）。３．固体もしくは液体の担体と、請求項１の化合物（Ｉ）を含有することを特徴とする、有害小動物または有害菌類を防除するに適する組成物。４．請求項１の化合物（Ｉ）の有効量で、有害菌類、またはこれによる感染ないし汚染から防護されるべき諸材料、植物、土壌または種子を処理することを特徴とする、有害菌類の防除方法。５．請求項１の化合物（Ｉ）の有効量で、虫類を含む有害小動物類、またはこれから防護されるべき諸材料、植物、土壌または種子を処理することを特徴とする有害小動物の防除方法。６．有害小動物類または有害菌類を防除するのに適する組成物を製造するための、請求項１の化合物（Ｉ）の用途。７．有害小動物類または有害菌類を防除するための、請求項１の化合物（Ｉ）の用途。８．式中のＲ¹がＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃（Ｉａ）、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃（Ｉｄ）またはＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃（Ｉｅ）を意味する場合の請求項１の化合物（Ｉ）を製造する方法であって、下式（ＩＩ）で表わされ、Ｌが求核的に置換可能の脱離基を、ＲがＣ₁−Ｃ₄アルキル基を意味する場合の安息香酸エステルを、塩基の存在下において、下式（ＩＩＩ）のオキシムと反応させて、対応する下式（ＩＶ）の誘導体をもたらし、この化合物（ＩＶ）を加水分解して対応するカルボン酸（ＩＶａ）に転化し、次いでこの化合物（ＩＶａ）を転化してまず塩化物（Ｖａ）になし、次いでこれをシアニド（Ｖｂ）に転化し、さらにこの化合物（Ｖｂ）を、ピンナー反応により、対応するα−ケトエステル（ＶＩ）に転化し、次いで（ａ）下式（ＶＩＩａ）ロキシルアミンまたはその塩と反応させて、対応する化合物（Ｉａ）（Ｒ＝Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃）とするか、または（ｂ）下式（ＶＩＩｂ）ＣＨ₃−Ｏ−ＣＨ₂−Ｐ^* で表わされ、Ｐ^*がホスホナートないしホスホニウムハロゲン化物を意味する場合のウィティヒもしくはウィティヒ／ホルナー試薬と反応させて、対応する化合物（Ｉｄ）（Ｒ＝Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃）とするか、または（ｃ）下式（ＶＩＩｃ）ＣＨ₃−ＣＨ₂−Ｐ^* のウィティヒもしくはウィティヒ／ホルナー試薬と反応させて、対応する化合物（Ｉｅ）（Ｒ＝Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃）とすることを特徴とする製造方法。９．式中のＲ¹がＣ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃（Ｉｂ）又はＣ（ＣＯＮＨ₂ ）＝ＮＯＣＨ₃（Ｉｃ）を意味する場合の請求項１の化合物（Ｉ）を製造する方法であって、請求項８の化合物（Ｉａ）を、それ自体公知の態様で、下式（ＸＩＩＩ）もしくはその塩と反応させて、対応する化合物（Ｉｂ）（Ｒ＝Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃ ）＝ＮＯＣＨ₃）とするか、あるいはアンモニアもしくはアンモニウム塩と反応させて、対応する化合物（Ｉｃ）（Ｒ＝Ｃ（ＣＯＮＨ₂）＝ＮＯＣＨ₃）とすることを特徴とする製造方法。１０．請求項８の式（Ｖｂ）で表わされる中間体。１１．下式（Ｘ）で表わされ、かつ式中のＲ²、ｍが請求項１に記載された意味を有し、Ｔが酸素または窒素（窒素原子は水素原子またはＣ₁−Ｃ₆アルキル基を結合含有していてもよい）を意味し、ＲがＣ₁−Ｃ₄アルキル基を意味し、Ｌ¹が求核的に置換可能の脱離基または−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ³Ｒ⁴を意味し、このＲ³ 、Ｒ⁴が請求項１に記載された意味を有することを特徴とする中間体。１２．式中のＴが弗素もしくは塩素、Ｒがメチルまたはエチル、Ｒ²ｍが水素を意味することを特徴とする、請求項１１の式（Ｘ）で表わされる中間体。