JPH06211785A - 置換２−アリールピロール類 - Google Patents

置換２−アリールピロール類

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JPH06211785A
JPH06211785A JP5271240A JP27124093A JPH06211785A JP H06211785 A JPH06211785 A JP H06211785A JP 5271240 A JP5271240 A JP 5271240A JP 27124093 A JP27124093 A JP 27124093A JP H06211785 A JPH06211785 A JP H06211785A
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arylpyrrole
halogen
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hydrogen
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JP5271240A
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Hermann Uhr
ヘルマン・ウール
Albrecht Marhold
アルブレヒト・マルホールト
Stephan Boehm
シユテフアン・ベーム
Christoph Erdelen
クリストフ・エルデレン
Ulrike Wachendorff-Neumann
ウルリケ・バヘンドルフ−ノイマン
Wilhelm Stendel
ビルヘルム・シユテンデル
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Bayer AG
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    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 新規ピロール系有害生物防除剤を提供する。 【構成】 下記式（Ｉ） 〔式中、ｎは０、１または２を表し、Ａｒは随時置換さ
れていて良いアリールを表し、Ｒ1およびＲ2は互いに独
立に、水素またはハロゲンを表す、しかし２個の基、Ｒ
1およびＲ2の少なくとも一つはハロゲンを表し、Ｒ3は
水素、ハロゲンまたは随時置換されていて良いアルキル
を表し、Ｘ1およびＸ2は独立に水素またはハロゲンを表
し、Ｒ4は例えば水素を表す〕で表される置換２‐アリ
ールピロール類。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規な置換２‐アリールピロー
ル類、その製造法および製造のための新規な中間体、お
よびその有害生物、特に農業、林業、貯蔵物質および材
料の保護、および衛生分野で遭遇する有害昆虫、ダニ
類、および線虫類防除のための使用に関する。
【０００２】構造的に同様なシアノピロール類が軟体動
物駆除活性、殺菌殺かび活性、および殺虫活性を有する
ことは既に示されている［ヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ）
第０,３４７,４８８号、ヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ）第
０,３５８,０４７号、ヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ）第
０,３１２,７２３号、ドイツ国公告特許（ＤＥ−Ａ）第
４,１１７,７５２号、ヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ）第
０,４８１,１８２号、ヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ）第
０,４８４,６１４号参照］。しかしながら、これらの化
合物の活性度および作用範囲は必ずしも完全に満足でき
るものではなく、特に使用量が少なく、そして使用濃度
が低い場合にその傾向が大きい。
【０００３】今、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化１４】
【０００５】式中Ｒ1およびＲ2は互いに独立に水素また
はハロゲンを表す。しかし二つの基Ｒ1またはＲ2の少な
くとも一つはハロゲンを表し、Ｒ3は水素、ハロゲンま
たは随時置換されていて良いアルキルを表し、 式中Ｒ5は水素、または随時置換されていて良いアルキ
ルを表し、そしてＲ6は水素、随時置換されていて良い
アルキルまたは 式中Ｒ7およびＲ8は互いに独立に水素、アルキル、アル
ケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルケノ
キシカルボニル、アルキノキシカルボニルまたはアシル
を表し、またＲ7とＲ8とがそれらに結合しているＮ原子
と一緒になって、環を形成することも可能である、Ａｒ
は随時置換されていて良いアリールを表し、Ｘ1および
Ｘ2は互いに独立に水素またはハロゲンを表し、そして
ｎは０、１または２を表す、の置換２‐アリールピロー
ル類が発見された。
【０００６】更にそれぞれの場合、式（Ｉ）の置換２‐
アリールピロールが、その置換基の種類に従って、それ
に適した合成工程によって製造でき、同時にあるグルー
プの式（Ｉ）の最終生成物が、また別のグループの式
（Ｉ）の最終生成物製造のための中間体となり得ること
が発見された。その概略を反応式１に示す。
【０００７】
【化１５】
【０００８】例えば式（Ｉａ）
【０００９】
【化１６】
【００１０】式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2およびＡｒ
は上述された意味を有し、そしてｎは１または２であ
る、の置換２‐アリールピロールは、 Ａ） 式（ＩＩ）
【００１１】
【化１７】
【００１２】式中Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2およびＡｒは上述され
た意味を有し、そしてｎは１または２である、の２‐ア
リールピロールを、ハロゲン化剤と反応させる（方法
Ａ）か、または Ｂ） 式（ＩＩＩ）
【００１３】
【化１８】
【００１４】式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2およびＡｒ
はを上述された意味を有する、の２‐アリールピロール
を、酸化剤と反応させて（方法Ｂ）得るか、または Ｃ） 式（Ｉｂ）
【００１５】
【化１９】
【００１６】式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2およびＡｒ
は上述された意味を有し、そしてｎは１または２であ
り、そして を表す、の２‐アリールピロールは、式（Ｉａ）の、式
中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2およびＡｒは上述された
意味を有し、そして、ｎは１または２である２‐アリー
ルピロールを、式（ＩＶ）
【００１７】
【化２０】 Ｒ9−Ｘ3 （ＩＶ） 式中Ｒ9は上述された意味を有し、そしてＸ3はアニオン
残留基を表す、の化合物と、もし適当ならば、塩基の存
在下に、および／または適当ならば、希釈剤の存在下に
反応させて得る（方法Ｃ）か、または Ｄ） 式（Ｉｃ）
【００１８】
【化２１】
【００１９】式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2およびＡｒ
は上述された意味を有し、 ここでＲ５およびＲ６は上述された意味を有する、そし
てｎは１または２である、の２‐アリールピロールは更
に、一般式（ＩＩＩ）の、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1、
Ｘ2およびＡｒが上述された意味を有する２‐アリール
ピロールを、式（ＩＶ）
【００２０】
【化２２】 Ｒ9−Ｘ3 （ＩＶ） 式中Ｒ9は上述された意味を表し、そしてＸ3はアニオン
残基を表す、の化合物と、もし適当ならば、塩基の存在
下に、および／または適当ならば、希釈剤の存在下に反
応させて得る（方法Ｄ）か、または Ｅ） 式（Ｉｄ）
【００２１】
【化２３】
【００２２】式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2およびＡｒ
は上述された意味を有し、そしてｎは０である、の２‐
アリールピロールは更に、式（Ｖ）
【００２３】
【化２４】
【００２４】式中Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2およびＡｒは上述され
た意味を有する、の２‐アリールピロールを、ハロゲン
化剤と反応させて得られる（方法Ｅ）。
【００２５】（一般式（Ｉｄ）の置換２‐アリールピロ
ールは、一般式（ＩＩＩ）と記載した前駆体と同一であ
る。）最後に、式（Ｉ）の新規な置換２‐アリールピロ
ール類は、高度に際立った生物活性を有し、農業、林
業、貯蔵製品および材料の保護、および衛生分野で遭遇
する有害生物、特に昆虫、ダニおよび線虫類の防除に特
に適している。式（Ｉ）の新規な置換２‐アリールピロ
ール類は更に、植物に病害を引き起こす菌類およびかび
類の防除に適している。
【００２６】上記式（Ｉ）の好ましい置換２‐アリール
ピロールは、式中Ｒ1およびＲ2が互いに独立に水素、臭
素、または塩素を表し、基Ｒ1またはＲ2の少なくとも一
方は臭素または塩素を表し、Ｒ3が水素、フッ素、塩
素、臭素、または（随時１ないし５個のフッ素、塩素、
または臭素原子からなる群れから選ばれた同一かまたは
異なる置換基によって置換されていて良い）Ｃ1−Ｃ5‐
アルキルを表し、 式中Ｒ5は水素、または（随時１ないし５個の同一かま
たは異なるハロゲン原子によって、Ｃ1−Ｃ5‐アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ5‐アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5‐アシルオキ
シ、Ｃ2−Ｃ6‐アルコキシカルボニル、フェニル、シア
ノ、またはニトロによって置換されていて良い）Ｃ1−
Ｃ5‐アルキルを表し、そしてＲ6は水素、または（随時
１ないし５個の同一かまたは異なるハロゲン原子によっ
て、Ｃ1−Ｃ8‐アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8‐アルキルチオ、
Ｃ1−Ｃ6‐アシルオキシ、Ｃ2−Ｃ8‐アルコキシカルボ
ニル、フェニル、シアノ、またはニトロによって置換さ
れていて良い）Ｃ1−Ｃ6‐アルキルを表すか、または ここでＲ7およびＲ8は互いに独立に水素、Ｃ1−Ｃ8‐ア
ルキル、Ｃ3−Ｃ8‐アルケニル、またはＣ3−Ｃ8‐アル
キニル（同アルキル、アルケニルおよびアルキニルはそ
れぞれ、随時１ないし６個の同一かまたは異なるハロゲ
ン原子、Ｃ1−Ｃ6‐アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6‐アルキルチ
オ、Ｃ1−Ｃ6‐アシルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6‐アルコキ
シ）−カルボニル、随時置換されていてフェニル、シア
ノ、またはニトロによって置換されていて良い）を表す
か、または（Ｃ1−Ｃ8‐アルコキシ）‐カルボニル、
（Ｃ3−Ｃ8‐アルケノキシ）カルボニル、または（Ｃ3
−Ｃ8‐アルキノキシ）‐カルボニル、（同アルコキ
シ、アルケノキシおよびアルキノキシ基はそれぞれ、随
時１ないし６個の同一かまたは異なるハロゲン原子、Ｃ
1−Ｃ6‐アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6‐アルキルチオ、Ｃ1−
Ｃ6‐アシルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6‐アルコキシ）−カル
ボニル、随時置換されていてフェニル、シアノ、または
ニトロによって置換されていて良い）を表すか、または
Ｃ1−Ｃ8‐アシル（同アシルは随時１ないし６個の同一
かまたは異なるハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ6‐アルコキシ、
Ｃ1−Ｃ6‐アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6‐アシルオキシ、
（Ｃ1−Ｃ6‐アルコキシ）‐カルボニル、随時置換され
ていて良いフェニル、シアノ、またはニトロによって置
換されていて良い）を表すかまたは、式中Ｒ7およびＲ8
がそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、４−な
いし８−員環を形成し、Ａｒが随時、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ8‐アルキル、Ｃ2−Ｃ8‐アルケニル、またはＣ2−Ｃ
8‐アルキニル（同アルキル、アルケニルおよびアルキ
ニルはそれぞれ、随時１ないし６個の同一かまたは異な
るハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ5‐アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5‐ア
ルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5‐アシルオキシ、そしてアルコキ
シ、アルキルチオ基はそれぞれ、１ないし６個のハロゲ
ン原子によって置換することができる）Ｃ1−Ｃ8‐アル
コキシ、Ｃ2−Ｃ8‐アルケノキシ、またはＣ2−Ｃ8‐ア
ルキノキシ（同アルコキシ、アルケノキシおよびアルキ
ノキシはそれぞれ、随時１ないし６個の同一かまたは異
なるハロゲン原子によって置換することができる）Ｃ1
−Ｃ8‐アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ8‐アルケニルチオ、ま
たはＣ2−Ｃ8‐アルキニルチオ（同アルキルチオ、アル
ケニルチオおよびアルキニルチオはそれぞれ、随時１な
いし６個の同一かまたは異なるハロゲン原子によって置
換することができる）Ｃ2−Ｃ8‐アシルオキシ（同アシ
ルオキシは随時１ないし６個のハロゲン原子によって置
換されていて良い）、アミノ（同アミノは随時１ないし
２個の同一かまたは異なる、１ないし８個の炭素原子
と、もし適当ならば１ないし６個のハロゲン原子を有す
るアルキル基、またはハロゲノアルキル基によって置換
されていて良い）、ニトロまたはシアノ、からなる群れ
からの同一かまたは異なる置換基によってモノ−ないし
ペンタ置換されていて良いフェニルを表し、そして式中
Ｘ1およびＸ2が互いに独立に水素、フッ素、塩素または
臭素を表し、そしてｎが０、１、または２を表す、２‐
アリールピロールである。
【００２７】式（Ｉ）の特に好ましい置換２‐アリール
ピロールは式中Ｒ1およびＲ2が互いに独立に水素、臭
素、または塩素を表し、基Ｒ1またはＲ2の少なくとも一
方は臭素または塩素を表し、Ｒ3が水素、フッ素、塩
素、臭素、または（随時１ないし５個のフッ素、塩素、
または臭素原子からなる群れから選ばれた同一かまたは
異なる置換基によって置換されていて良い）Ｃ1−Ｃ4‐
アルキルを表し、 式中Ｒ5は水素、または（随時１ないし５個の同一かま
たは異なるハロゲン原子によって、Ｃ1−Ｃ4‐アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4‐アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4‐アシルオキ
シ、Ｃ2−Ｃ5‐アルコキシカルボニル、フェニル、シア
ノ、またはニトロによって置換されていて良い）Ｃ1−
Ｃ4‐アルキルを表し、そしてＲ6は水素、または（随時
１ないし５個の同一かまたは異なるハロゲン原子によっ
て、Ｃ1−Ｃ6‐アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6‐アルキルチオ、
Ｃ1−Ｃ5‐アシルオキシ、Ｃ2−Ｃ6‐アルコキシカルボ
ニル、フェニル、シアノ、またはニトロによって置換さ
れていて良い）Ｃ1−Ｃ5‐アルキルを表すか、または 式中Ｒ7およびＲ8は互いに独立に水素、Ｃ1−Ｃ6‐アル
キル、Ｃ3−Ｃ6‐アルケニル、またはＣ3−Ｃ6‐アルキ
ニル（同アルキル、アルケニルおよびアルキニルはそれ
ぞれ、随時１ないし５個の同一かまたは異なるフッ素お
よび／または塩素原子、Ｃ1−Ｃ4‐アルコキシ、Ｃ1−
Ｃ4‐アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4‐アシルオキシ、（Ｃ1−
Ｃ4‐アルコキシ）−カルボニル、随時置換されていて
良いフェニル、シアノ、またはニトロによって置換され
ていて良い）を表すか、または（C１−Ｃ6‐アルコキ
シ）−カルボニル、（Ｃ3−Ｃ6‐アルケノキシ）カルボ
ニル、または（Ｃ3−Ｃ6‐アルキノキシ）−カルボニ
ル、（同アルコキシ、アルケノキシおよびアルキノキシ
はそれぞれ、随時１ないし５個の同一かまたは異なるフ
ッ素および／または塩素原子、Ｃ1−Ｃ4‐アルコキシ、
Ｃ1−Ｃ4‐アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4‐アシルオキシ、
（Ｃ1−Ｃ4‐アルコキシ）−カルボニル、随時置換され
ていてフェニル、シアノ、またはニトロによって置換さ
れていて良い）を表すか、またはＣ1−Ｃ6‐アシル（同
アシルは随時１ないし５個の同一かまたは異なるフッ素
および／または塩素原子、Ｃ1−Ｃ4‐アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4‐アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4‐アシルオキシ、（Ｃ1
−Ｃ4‐アルコキシ）−カルボニル、随時置換されてい
て良いフェニル、シアノ、またはニトロによって置換さ
れていて良い）を表すか、または式中Ｒ7およびＲ8がそ
れらが結合しているＮ原子と一緒になって、４−ないし
８−員環を形成し、式中更にＡｒが随時、フッ素、塩
素、または臭素、Ｃ1−Ｃ6‐アルキル、Ｃ2−Ｃ6‐アル
ケニル、またはＣ2−Ｃ6‐アルキニル（同アルキル、ア
ルケニルおよびアルキニルはそれぞれ、随時１ない５個
のフッ素および／または塩素原子、Ｃ1−Ｃ4‐アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4‐アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4‐アシルオキ
シ、そしてここで同アルコキシ、アルキルチオ基はそれ
ぞれ、１ないし５個のフッ素および／または塩素原子に
よって置換することができる）Ｃ1−Ｃ6‐アルコキシ、
Ｃ2−Ｃ6‐アルケノキシ、またはＣ2−Ｃ6‐アルキノキ
シ（同アルコキシ、アルケノキシおよびアルキノキシは
それぞれ、随時１ないし５個のフッ素および／または塩
素原子によって置換されていて良い）Ｃ1−Ｃ6‐アルキ
ルチオ、Ｃ2−Ｃ6‐アルケニルチオ、またはＣ2−Ｃ6‐
アルキニルチオ（同アルキルチオ、アルケニルチオおよ
びアルキニルチオはそれぞれ、随時１ないし５個のフッ
素および／または塩素原子によって置換されていて良
い）Ｃ2−Ｃ6‐アシルオキシ（同アシルオキシは随時１
ないし５個のハロゲン原子によって置換されていて良
い）、アミノ（同アミノは随時１ないし２個の同一かま
たは異なる、１ないし６個の炭素原子と、もし適当なら
ば１ないし５個のフッ素および／または塩素原子を有す
るアルキル基によって置換されていて良い）、ニトロま
たはシアノ、からなる群れからの同一かまたは異なる置
換基によって随時モノ‐ないしテトラ‐置換されていて
良いフェニルを表し、そして式中Ｘ1およびＸ2が互いに
独立に水素、フッ素または塩素を表し、そしてｎが０、
１、または２を表す、２‐アリールピロールである。
【００２８】上記の一般の、または好ましい基の定義お
よび説明は、最終生成物に適用され、そして更に出発物
質および中間体にも同様に適用される。これらの基の定
義は必要に応じて、互いに組み合わせる、即ち特に好ま
しい意味の間で組み合わせることも可能である。
【００２９】もし、製造法Ａに従って、２‐（４‐クロ
ロフェニル）‐５‐（トリフルオロメチルスルホニル）
‐ピロールと臭素とを出発物質として使用するならば、
その反応過程は下記方程式で表すことができる。
【００３０】
【化２５】
【００３１】もし、製造法Ｂに従って、２‐（４‐クロ
ロフェニル）‐３,４‐ジブロモ‐５‐（トリフルオロ
メチルチオ）‐ピロールとｍ‐クロロ‐過安息香酸とを
出発物質として使用するならば、その反応過程は下記方
程式で表すことができる。
【００３２】
【化２６】
【００３３】もし、製造法Ｃに従って、２‐（３,４‐
ジクロロフェニル）‐３‐ブロモ‐５‐（クロロジフル
オロメチルスルホニル）‐ピロールとクロロメチルエチ
ルエーテルとを出発物質として使用するならば、その反
応過程は下記方程式で表すことができる。
【００３４】
【化２７】
【００３５】もし、製造法Ｄに従って、２‐（４‐クロ
ロフェニル）‐３,４‐ジブロモー５‐（クロロジフル
オロメチルチオ）‐ピロールとクロロメチルエチルエー
テルとを出発物質として使用するならば、その反応過程
は下記方程式で表すことができる。
【００３６】
【化２８】
【００３７】もし、製造法Ｅに従って、２‐（４‐クロ
ロフェニル）‐５‐（クロロジフルオロメチルチオ）‐
ピロールと臭素とを出発物質として使用するならば、そ
の反応過程は下記方程式で表すことができる。
【００３８】
【化２９】
【００３９】式（Ｉａ）の化合物を製造するための方法
Ａは、式（ＩＩ）の２−アリールピロールをハロゲン化
剤で処理することによって特徴付けられる。
【００４０】方法Ａで使用できる希釈剤は、通常の溶媒
全てである。好ましくは、炭化水素、例えばベンゼンお
よびヘキサン、ハロゲン化炭化水素、例えばクロロホル
ムおよび塩化メチレン、更にエーテル類、例えばジブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、更に有
機酸、例えばギ酸および酢酸が使用される。水も更に希
釈剤として使用することができる。
【００４１】使用できるハロゲン化剤は、通常の全ての
ハロゲン化剤である。好ましくは塩素、臭素、次亜塩素
酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜臭素酸ナトリ
ウム、次亜臭素酸カリウム、塩化スルフリル、次亜塩素
酸ｔ‐ブチル、Ｎ‐クロロスクシンイミド、およびＮ‐
ブロモスクシンイミドが使用される。
【００４２】反応温度はかなりな範囲で変えることがで
きる。一般に、本方法は−１０℃ないし＋１２０℃、好
ましくは０℃ないし７０℃の温度で実施される。
【００４３】本方法を実施する際は、式（ＩＩ）の反応
成分を、等モル量の、または過剰量のハロゲン化剤と反
応させる。
【００４４】この反応は一般に、大気圧下に実施する。
塩素および臭素を使用する際は、反応を加圧下（５,０
００ｈＰａ以下）に実施することも可能である。
【００４５】式（Ｉａ）の化合物を製造するための方法
Ｂは、式（ＩＩＩ）の２−アリールピロールを酸化剤と
反応させることによって特徴付けられる。
【００４６】方法Ｂで使用できる希釈剤は、通常の溶媒
全てである。好ましくは、炭化水素、例えばベンゼンお
よびヘキサン、ハロゲン化炭化水素、例えばクロロホル
ムおよび塩化メチレン、更にエーテル類、例えばジブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、更に有
機酸、例えばギ酸および酢酸が使用される。水も更に希
釈剤として使用することができる。
【００４７】使用できる酸化剤は通常の全ての酸化剤で
ある。好ましくはｍ‐クロロ過安息香酸、過酸化ピロ硫
酸ナトリウム（ｏｘｏｎｅ）、モノペルオキシフタール
酸マグネシウム、過酸化水素、触媒存在下の大気酸素、
過マンガン酸カリウム、またはＣｒＯ3が使用される。
【００４８】反応温度はかなりな範囲で変えることがで
きる。一般に、本方法は−３０℃ないし＋２００℃、好
ましくは−１０℃ないし＋８０℃の温度で実施される。
【００４９】本方法を実施する際、式（ＩＩＩ）の反応
成分は、硫黄の希望酸化度に応じて１当量、または２当
量の酸化剤と反応させる。もし適当ならば、過剰の酸化
剤を使用することも可能である。
【００５０】式（Ｉｂ）の化合物を製造するための方法
Ｃは、式（Ｉａ）の２−アリールピロールを式（ＩＶ）
の化合物と、もし適当ならば、塩基の存在下に、そして
もし適当ならば、希釈剤の存在下に反応させることによ
って特徴付けられる。
【００５１】方法Ｃで使用できる希釈剤は、通常の不活
性有機溶媒全てである。好ましくは、炭化水素、例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン、更にエーテル類、例え
ばジブチルエーテル、ｔｅｒｔ.‐ブチルメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、更に極性溶媒、
例えばジメチルスルホキシド、アセトニトリル、スルホ
ラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ‐メチル‐ピロリ
ドンが挙げられる。
【００５２】使用できる塩基は、通常のプロトン受容体
全てである。好ましくはアルカリ金属酸化物、アルカリ
金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属
酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属
炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸
化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、および炭酸カルシウムが挙げられ、それら
は全てまた、層間移動触媒、例えばトリエチルベンジル
アンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロ
ミド、または１８‐クラウン‐６の存在下にも使用でき
る。アルカリ金属アミド、アルカリ金属水素化物、アル
カリ土類金属アミド、およびアルカリ土類金属水素化
物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム、およ
び水素化カルシウム、そして更にアルカリ金属アルコラ
ート、例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラ
ート、およびカリウムｔｅｒｔ.‐ブチラートも使用す
ることができる。
【００５３】本方法を実施する際、反応温度はかなりな
範囲で変えることができる。一般に、本方法は−１０℃
ないし２００℃、好ましくは０℃ないし１２０℃の温度
で実施される。
【００５４】本方法を実施する際、式（Ｉａ）の反応成
分、脱プロトン塩基および式（IV）の成分は一般にほぼ
等モル量が使用される。しかし、１成分、またはその他
の２成分を大きく過剰に（３モル以下）使用することも
できる。
【００５５】方法Ｃは一般に、大気圧下に実施する。し
かし、大気圧以上の圧力下に実施することも可能であ
る。
【００５６】式（Ｉｃ）の化合物を製造するための方法
Ｄは、式（ＩＩＩ）の２‐アリールピロールを式（Ｉ
Ｖ）の化合物と、もし適当ならば、塩基の存在下に、そ
してもし適当ならば、希釈剤の存在下に反応させること
によって特徴付けられる。
【００５７】方法Ｄに適した希釈剤は、通常の不活性有
機溶媒全てである。好ましくは、炭化水素、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン、更にエーテル類、例えばジ
ブチルエーテル、ｔｅｒｔ.‐ブチルメチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、更に極性溶媒、例え
ばジメチルスルホキシド、アセトニトリル、スルホラ
ン、ジメチルホルムアミドおよびＮ‐メチル‐ピロリド
ンが挙げられる。
【００５８】使用できる塩基は、通常のプロトン受容体
全てである。好ましくはアルカリ金属酸化物、アルカリ
金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属
酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属
炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸
化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、および炭酸カルシウムが挙げられ、それら
は全てまた、層間移動触媒、例えばトリエチルベンジル
アンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロ
ミド、または１８‐クラウン‐６の存在下にも使用でき
る。アルカリ金属アミド、アルカリ金属水素化物、アル
カリ土類金属アミド、およびアルカリ土類金属水素化
物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム、およ
び水素化カルシウム、そして更にアルカリ金属アルコラ
ート、例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラ
ート、およびカリウムｔｅｒｔ.‐ブチラートも使用す
ることができる。
【００５９】本方法を実施する際、反応温度はかなりな
範囲で変えることができる。一般に、本方法は−１０℃
ないし２００℃、好ましくは０℃ないし１２０℃の温度
で実施される。
【００６０】本方法を実施する際、式（ＩＩＩ）の反応
成分、脱プロトン塩基および式（ＩＶ）の成分は一般に
ほぼ等モル量が使用される。しかし、１成分、または他
の２成分を大きく過剰に（３モル以下）使用することも
できる。
【００６１】本方法は一般に、大気圧下に実施する。し
かし、加圧下に実施することも可能である。
【００６２】式（Ｉｄ）（＝ＩＩＩ）の化合物を製造す
るための方法Ｅは、式（Ｖ）の２−アリールピロールを
ハロゲン化剤で処理することによって特徴付けられる。
【００６３】方法Ｅで使用できる希釈剤は、通常の溶媒
全てである。好ましくは、炭化水素、例えばベンゼンお
よびヘキサン、ハロゲン化炭化水素、例えばクロロホル
ムおよび塩化メチレン、更にエーテル類、例えばジブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、更に有
機酸、例えばギ酸および酢酸が使用される。水も更に希
釈剤として使用することができる。
【００６４】使用できるハロゲン化剤は全ての通常のハ
ロゲン化剤である。好ましくは塩素、臭素、次亜塩素酸
ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜臭素酸ナトリウ
ム、次亜臭素酸カリウム、塩化スルフリル、次亜塩素酸
ｔ‐ブチル、Ｎ‐クロロスクシンイミド、およびＮ‐ブ
ロモスクシンイミドが使用される。
【００６５】反応温度はかなりな範囲で変えることがで
きる。一般に、本方法は−１０℃ないし＋１２０℃、好
ましくは０℃ないし７０℃の温度で実施される。
【００６６】本方法を実施する際、式（Ｖ）の反応成分
は、等モル量、または過剰量のハロゲン化剤と反応させ
る。
【００６７】この反応は一般に、大気圧下に実施する。
塩素および臭素を使用する際は、反応を加圧下（５,０
００ｈＰａ以下）に実施することも可能である。
【００６８】方法Ａにより一般式（Ｉａ）の化合物を製
造するのに必要な一般式（ＩＩ）の出発物質は、新規で
ある。同化合物は、式（Ｖ）
【００６９】
【化３０】
【００７０】式中Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2およびＡｒは上記され
た意味を有する、の２‐アリールピロールを酸化剤と反
応させて得られる。
【００７１】もし、例えば２‐（４‐クロロフェニル）
‐５‐（クロロジフルオロメチルチオ）‐ピロールとｍ
‐クロロ‐過安息香酸とを出発物質として使用するなら
ば、同製造法の反応過程は下記方程式で表すことができ
る。
【００７２】
【化３１】
【００７３】式（ＩＩ）の化合物を製造するための本方
法は、一般式（Ｖ）の２−アリールピロールを酸化剤と
反応させることによって特徴付けられる。
【００７４】この方法で使用できる希釈剤は、通常の溶
媒全てである。好ましくは、炭化水素、例えばベンゼン
およびヘキサン、ハロゲン化炭化水素、例えばクロロホ
ルムおよび塩化メチレン、更にエーテル類、例えばジブ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、更に
有機酸、例えばギ酸および酢酸が使用される。水も更に
希釈剤として使用することができる。
【００７５】使用できる酸化剤は全ての通常の酸化剤で
ある。好ましくはｍ‐クロロ過安息香酸、過酸化ピロ硫
酸水素カリウム（ｏｘｏｎｅ）、モノペルオキシフター
ル酸マグネシウム、過酸化水素、触媒存在下の大気酸
素、過マンガン酸カリウム、またはＣｒＯ3が使用され
る。
【００７６】反応温度はかなりな範囲で変えることがで
きる。一般に、本方法は−３０℃ないし＋２００℃、好
ましくは−１０℃ないし＋８０℃の温度で実施される。
【００７７】本方法を実施する際、式（Ｖ）の反応成分
は、硫黄の希望酸化度に応じて１当量、または２当量の
酸化剤と反応させる。もし適当ならば、過剰の酸化剤を
使用することも可能である。
【００７８】式（Ｖ）の出発物質は、新規である。同物
質は一般式（ＶＩ）
【００７９】
【化３２】
【００８０】式中Ａｒは上記された意味を有する、の２
‐アリールピロールを、一般式（ＶＩＩ）
【００８１】
【化３３】 式中Ｘ1、Ｘ2およびＲ3は上記された意味を有する、の
塩化スルフェニルと、もし適当ならば塩基の存在下に、
そしてもし適当ならば希釈剤の存在下に、反応させて得
られる。
【００８２】もしこの製造法に従って、２‐（３,４‐
ジクロロフェニル）‐ピロールとトリフルオロメチルス
ルフェニルクロリドとを、出発物質として使用するなら
ば、その反応過程は下記方程式によって表すことができ
る。
【００８３】
【化３４】
【００８４】式（Ｖ）の化合物を製造するための本方法
は、式（ＶＩ）の２‐アリールピロールを一般式（ＶＩ
Ｉ）の化合物と、もし適当ならば、塩基の存在下に、そ
してもし適当ならば、希釈剤の存在下に反応させること
によって特徴付けられる。
【００８５】本方法に適した希釈剤は、通常の不活性有
機溶媒全てである。好ましくは、炭化水素、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン、更にエーテル類、例えばジ
ブチルエーテル、ｔｅｒｔ.‐ブチルメチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、更に極性溶媒、例え
ばジメチルスルホキシド、アセトニトリル、スルホラ
ン、ジメチルホルムアミドおよびＮ‐メチル‐ピロリド
ンが挙げられる。
【００８６】使用できる塩基は例えば、アルカリ金属ア
ミド、アルカリ金属水素化物、アルカリ土類金属アミ
ド、およびアルカリ土類金属水素化物、例えばナトリウ
ムアミド、水素化ナトリウム、および水素化カルシウ
ム、そして更にまた、アルカリ金属アルコラート、例え
ばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、およ
びカリウムｔｅｒｔ.‐ブチラートである。
【００８７】本方法を実施する際、反応温度はかなりな
範囲で変えることができる。一般に本方法は、−７０℃
ないし＋５０℃、好ましくは−３０℃ないし＋３０℃の
温度で実施される。
【００８８】本方法を実施する際、式（ＶＩ）および式
（ＶＩＩ）の成分は一般にほぼ等モルの割合で使用され
る。もし適当ならば、式（ＶＩＩ）の反応成分を過剰に
使用することもできる。
【００８９】使用できる塩基は、一般に等モル量、また
は僅かに過剰に使用することができる。
【００９０】本方法は一般に、大気圧下に実施する。も
し気体状の塩化スルフェニルを使用するときは、反応を
加圧下（５,０００ｈＰａ以下）で実施することも可能
である。
【００９１】一般式（ＶＩ）の２-アリールピロールは
公知であり、公知の方法によって製造できる［Ａ．Ｇｏ
ｓｓａｕｅｒ著、Ｄｉｅ Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｙ
ｒｒｏｌｅ（ピロールの化学）Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅ
ｒｌａｇ社（Ｂｅｒｌｉｎ）、１９７４年発行、２７６
頁；Ｎ．Ｅｎｇｅｌ，Ｗ．Ｓｔｅｇｌｉｃｈ，Ａｎｇｅ
ｗ．Ｃｈｅｍｉｅ ９０，７１９（１９７８）参照］。
【００９２】一般式（ＶＩＩ）の塩化スルフェニルのい
くつかは公知であり、原理的に公知の方法で製造するこ
とができる（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｇｅｏｒｇ Ｔ
ｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，Ｖｏ
ｌ．９，ｐ．２６７以降、更にドイツ国公告特許第４,
０３６,５１５号参照）。
【００９３】本発明の式（Ｉ）の２‐アリールピロール
は、有害動物、特に農業、林業、貯蔵製品及び材料の保
護、および衛生分野で遭遇する昆虫類、線虫類、および
ダニ類の防除に適しており、そして植物による耐性に優
れ、そして温血動物に対する毒性も好ましく低い。これ
らの２‐アリールピロール類は、非耐性種及び耐性種の
いずれにも、又成長発達の全ての段階で、あるいはその
個々の段階に対しても活性である。
【００９４】上述した有害生物には、下記のものが含ま
れる。
【００９５】等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）、例えばオニス
カス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓａｓｅｌｌｕｓ）、オ
カダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇ
ａｒｅ）、及びワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃ
ａｂａｒ）、唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）、例えばツ
チムカデ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕ
ｓ）及びモトゲジ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐ
ｐ．）、結合綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）、例えばスカチゲ
レラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍ
ｍａｃｕｌａｔａ）（コムカデの仲間）、シミ目（Ｔｈ
ｙｓａｎｕｒａ）、例えば西洋シミ（Ｌｅｐｉｓｍａ
ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂ
ｏｌａ）、例えばトビムシモドキ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕ
ｓ ａｒｍａｔｕｓ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒ
ａ）、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｏｒｉｅ
ｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅ
ｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエ・マデラエ
（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ
ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、
アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔ
ｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐ
ｐ．）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａ
ｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノ
プルス・ジフェレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、及びシストセルカ・
グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒ
ｉａ）、ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）、例え
ばクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、
例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍ
ｅｓ ｓｐｐ．）、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、例
えばネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａｖａｓｔａｔ
ｒｉｘ）、ペンフィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐ
ｐ．）及びヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａ
ｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍ
ａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、及びケモノホソジラミ
（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．） ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）、例えばケモノハ
ジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダ
マリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）、アザミウ
マ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、例えばクリバネア
ザミウマ（Ｈｏｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒ
ａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂ
ａｃｉ）、半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、例えば
チャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐ
ｐ．）、ホンカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅ
ｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍ
ａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ
ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、サシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕ
ｓｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びオオサシガメ（Ｔｒｉａｔｏ
ｍａ ｓｐｐ．）、同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、例
えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉ
ａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオル
ム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒ
ｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉ
ｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎｅ
ｂｒａｓｓｉｃａｓｅ）、クリプトミズス・リビス
（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・
ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ
（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフ
キアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉ
ｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐ
ｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ
ｓｐｐ．）、ホツピボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ
ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａ
ｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐ
ｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、ユースセリス・ビロバツス
（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロ
ヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅ
ｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ
ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓ
ｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅ
ｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウン
カ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕ
ｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ
ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉ
ｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコッカス
（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、及びキジラ
ミ（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏ
ｐｔｅｒａ）、例えばワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏ
ｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピ
ニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、
ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂ
ｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉ
ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌ
ａ）、ヒポノミュウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔ
ａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍ
ａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏ
ｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンケムシ（Ｅ
ｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイ
マイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブッカラト
リックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔ
ｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａ
ｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ
ｓｐｐ．）、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、
エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａ
ｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐ
ｐ．）、ヒロイシモジヨトウ（Ｌａｐｈｙｇｍａｅｘｉ
ｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆ
ｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ
ｌｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ
ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌ
ｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐ
ｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉ
ｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ
ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂ
ｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔ
ｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌ
ｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセ
リア（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、
ティネア・ペリオラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｎｏｎｅ
ｌｌａ）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ（Ｈ
ｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅ
ｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐ
ｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅ
ｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミフェラナ
（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎ
ａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂ
ｉｔｕｅｌｌａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇ
ｎａｎｉｍａ）、及びトルトリスクス・ビリダナ（Ｔｏ
ｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏ
ｐｔｅｒａ）、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎ
ｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コノノガシンクイ
ムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、
ブルキダスオブテクトス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓｏｂｔ
ｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏ
ｓｃｅｌｉｄｅｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・
バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕ
ｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ
ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐ
ｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｉｎｅａｔａ）、カラ
シコガネ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａ
ｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐ
ｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉ
ｏｄｅｓ ｃｈｒｉｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤ
ホシエテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓ
ｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐ
ｐ．）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕ
ｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎ
ｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、コクゾウムシ（Ｓｉｔ
ｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカ
ツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕ
ｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ
ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンクス・アシミリス
（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉ
ｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃ
ａ）、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐ
ｐ．）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｄｏｄｅｒｍａ ｓｐ
ｐ．）、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐ
ｐ．）、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐ
ｐ．）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐ
ｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅ
ｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ
ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ
ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉ
ｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモド
キ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏ
ｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、
コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロ
ンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌ
ｏｎｔｈａ）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａ
ｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、
及びコステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒ
ａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐ
ｔｅｒａ）、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐ
ｐ．）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐ
ｐ．）、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒ
メアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）
及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）、双翅目（Ｄ
ｉｐｔｅｒａ）、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ ｓｐ
ｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐ
ｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、キイロショ
ウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌｏｎｏｇ
ａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒ
メイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、クロバエ・エ
リスロファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｅ ｅｒｙｔｈｒｏ
ｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐ
ｐ．）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐ
ｐ．）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐ
ｐ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐ
ｐ．）、ウマシラミバエ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐ
ｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヒ
ツシバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈ
ｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ
ｓｐｐ．）、タニア（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ケ
バエ（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネ
ラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、クロキ
ンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、アカザモグリハ
ナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラ
チチス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉ
ｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａ
ｅ）及びガガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌ
ｕｄｏｓａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、
例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃ
ｈｅｏｐｉｓ）、及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌ
ｕｓｓｐｐ．）、蜘形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）、例え
ばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕ
ｓ）、及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄ
ｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、ダニ目（Ａｃａｒｉｎ
ａ）、例えばアシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒ
ｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ
（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄ
ｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｌｉｎａｅ）、エリオ
フィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉ
ｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ
ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌ
ｕｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈ
ａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍ
ｍａ ｓｐｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓ
ｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キュウ
センヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シ
ョクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐ
ｐ．）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐ
ｐ．）、ホコリタニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐ
ｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａｐｒａｅｔｉ
ｏｓａ）、ミカンリンドハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ
ｓｐｐ．）、及びナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓ ｓｐｐ．）、本発明の式（Ｉ）の置換２‐アリール
ピロールは、植物、衛生、及び貯蔵製品試験に対して活
性であるだけでなく、獣医学分野で動物寄生生物［外部
寄生虫（ｅｃｔｏｐａｒａｓｉｔｅｓ）］、例えばウロ
コマダニ（ｓｃａｌｙ ｔｉｃｋ）、ヒメダニ、ヒゼン
ダニ、ケダニ、（刺したり、吸血等吸引する）蝿類、蝿
の寄生性幼虫、シラミ、ケジラミ、トリシラミ、蚤にも
活性である。本化合物は、正常な非耐性および耐性種お
よび株、ならびに外部寄生虫発達の寄生段階および非寄
生段階全てに対して活性である。
【００９６】本発明式（Ｉ）の置換２‐アリールピロー
ル類は、他の化合物には見られない、高い殺虫活性を示
す。同活性化合物は、植物に害を及ぼす昆虫、例えばカ
ラシコガネの幼虫（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒ
ｉａｅ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓ
ｉｃａｅ）、またはクロマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓｆ
ａｂａｅ）に対して特に効果的に使用することができ
る。本発明において、同活性化合物は、保護作用を示す
だけでなく、葉経由および根経由での全身作用性を示
す。
【００９７】その上、本発明式（Ｉ）の置換２‐アリー
ルピロールはまた、土壌昆虫の防除に適しており、例え
ば土壌中のタマネギウジ（Ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑ
ｕａ）の防除に使用することができる。
【００９８】更に本発明式（Ｉ）の置換２‐アリールピ
ロールは衛生害虫および貯蔵物質害虫に対して強力な作
用を有し、例えばチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌ
ａｇｅｒｍａｎｉｃａ）を防除するのに使用することが
できる。
【００９９】最後に、式（Ｉ）の新規な活性化合物はま
た、植物病害をひきおこす菌かび類の防除に適してお
り、例えば同活性化合物は、例えば稲のいもち病（Ｐｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に対して活性を示
す。
【０１００】本活性化合物は通常の配合物、例えば液
剤、乳剤、分散剤、粉剤、泡沫剤、塗沫剤、粒剤、エア
ロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成材料、高
分子物質中に分散した、または種子被覆のための超微粒
子カプセル、更に燻蒸機器、例えば燻蒸カートリッジ、
燻蒸缶、燻蒸コイル等で使用される配合物、並びにULV
冷ミストおよび暖ミスト用配合物にすることができる。
【０１０１】これらの配合物は公知の方法、例えば本発
明式（Ｉ）の２‐アリールピロールを増量剤、即ち液状
溶媒、加圧下液化ガス、及び／又は固体状担体と、随時
表面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は起
泡剤を使用して混合し、製造される。水を増量剤として
使用する時は、例えば有機溶媒もまた、補助溶媒として
使用することができる。
【０１０２】液状溶剤として適当なものの、主だったも
のを挙げると、芳香族化合物類、例えばキシレン、トル
エン、アルキルナフタレン、塩素化芳香族又は塩素化脂
肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキ
サン、又はパラフィン類、例えば鉱物油溜分、アルコー
ル類、例えばブタノール又はグリコール並びにそのエー
テル及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘ
キサノン、高度極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシド、並びに水がある。
【０１０３】液化ガス増量剤又は担体とは常温常圧下で
は気体状である液体、例えばエアロゾール噴射剤を意味
し、例えばハロゲン化炭化水素並びにブタン、プロパ
ン、窒素及び炭酸ガスが挙げられる。
【０１０４】固体状担体として適当なものには、例えば
磨砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、
チョーク、石英、アタバルジャイト、モンモリロナイト
又は珪藻土、及び磨砕した合成鉱物、例えば高分散性珪
酸、アルミナ及び珪酸塩がある。
【０１０５】粒剤用固体状担体として適当なものには、
例えば粉砕そして分級した天然岩、例えば石灰岩、大理
石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひき
割りの人工顆粒、及び有機質の顆粒、例えば鋸屑、椰子
殻、とうもろこしの穂軸及びたばこの茎がある。
【０１０６】乳化剤及び／又は起泡剤として適当なもの
には、例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば
ポリオキシエチレンー脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンー脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリー
ルグリコールエーテル、アルキルスルホン酸、アルキル
硫酸塩、アリールスルホン酸並びにアルブミン加水分解
物がある。
【０１０７】分散剤として適当なものには、例えばリグ
ニンー亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースがある。
【０１０８】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
ス及び粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重
合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニール及び天然燐脂質、例えばセファリン及び
レシチン、及び合成燐脂質を同配合物中で使用すること
ができる。更に鉱物油及び植物油も添加物として使用す
ることができる。
【０１０９】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタニウム及びプルッシャンブルー、及び有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニ
ン染料、及び微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ほう
素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用す
る事が出来る。
【０１１０】配合物は一般に０.１ないし９５重量％、
好ましくは０.５ないし９０重量％の活性化合物を含有
する。
【０１１１】本発明式（Ｉ）の置換２‐アリールピロー
ルは、市販配合物中に、またはこれらの配合物から調製
した直ちに散布等が可能である施用形中に、他の公知の
活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、不妊剤（ｓｔｅｒ
ｉｌａｎｔｓ）、殺だに剤、殺線虫剤、殺菌殺カビ剤
（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、成長調整剤、または除草剤と
の混合物として存在することができる。殺虫剤として、
例えばリン酸エステル、カルバミン酸エステル、カルボ
ン酸エステル、塩素化炭化水素、フェニル尿素、微生物
生産物質等が挙げられる。
【０１１２】本発明式（Ｉ）の２‐アリールピロールは
更に、市販配合物中に、またはそれらの配合物から調製
した施用形中に、共働剤との混合物として存在すること
ができる。共働剤は、それ活性自体は必要としないが、
それを添加することによって活性化合物のの活性度を高
める化合物である。
【０１１３】市販配合物から調製した施用形中の活性化
合物濃度は広い範囲で変化させることができる。施用形
中の活性化合物の濃度は０.００００００１ないし９５
重量％、好ましくは０.０００１ないし１重量％であ
る。
【０１１４】同化合物は、同施用形に適した通常の方法
で使用される。
【０１１５】本活性化合物を衛生有害生物及び貯蔵製品
有害生物に対して使用すると、同化合物は木材およびク
レイ上で際立って優れた残存効果を示し、そして石灰処
理した基質上のアルカリに対して優れた安定性を示す。
【０１１６】本発明式（Ｉ）の２Ｙアリールピロールは
また、畜産および牧畜分野での昆虫およびダニ類を防除
するのに適しており、例えば牛乳の増産、肉用動物体重
の増加、より美しい毛皮および毛の製造、家畜の長命化
等より優れた結果が、これら有害生物の防除によって達
成できる。
【０１１７】本発明式（Ｉ）の２‐アリールピロールは
この分野で公知の方法で、例えば、錠剤、カプセル、ド
リンク剤、顆粒剤の形で経口投与するか、例えば、浸
漬、散布、注液、点状塗布又は散布、粉末剤散布によっ
て、皮膚又は外部投与するか、また例えば、注射剤の形
で非経口投与するか、更に与える餌を通して使用するこ
とができる。成型品（例えば、動物の蚤取り用首輪、あ
るいは同様な目的の耳札等）の形での応用も可能であ
る。
【０１１８】本発明を以下の実施例によって更に説明す
る。
【０１１９】
【実施例】製造実施例 実施例１ （方法Ａ）
【０１２０】
【化３５】
【０１２１】１.９ｇ（６.１ｍｍｏｌ）の２‐（４‐ク
ロロフェニル）‐５‐（トリフルオロメチルスルホニ
ル）‐ピロールを５０ｍｌのクロロホルムに溶解し、
２.４ｍｌ（４７ｍｍｏｌ）の臭素を同溶液に添加、得
られた混合物は室温で１０時間撹拌する。溶液は次いで
ロータリーエバポレーター中で蒸発させ、得られた生成
物はトルエンと２回共蒸留する。
【０１２２】收量：２.３ｇ（理論量の９７％）の２‐
（４‐クロロフェニル）‐３‐ブロモ‐５‐（トリフル
オロメチルスルホニル）‐ピロールが得られる。
【０１２３】物理データは表１を参照されたい。
【０１２４】実施例２（方法Ｂ）
【０１２５】
【化３６】
【０１２６】２.８６ｇ（５.７ｍｍｏｌ）の２‐（３,
４‐ジクロロフェニル）‐３,４‐ジブロロモ‐５‐
（ジクロロフルオロメチルチオ）‐ピロールを３５ｍｌ
のクロロホルムに溶解し、得られた溶液を-２５℃に冷
却する。３.６ｇのｍ-クロロ過安息香酸溶液（濃度：５
５％）（１１.５ｍｍｏｌ）を５０ｍｌのクロロホルム
に溶解した溶液を８分間に亙って滴下する。室温で５時
間撹拌を続ける。次いで反応溶液を、Ｎａ2ＳＯ4溶液で
５０ｍｌずつ２回、そしてＮａ2ＣＯ3１０％溶液で５０
ｍｌずつ２回洗浄する。有機相をＮａ2ＳＯ4上で乾燥、
ロータリーエバポレーター中で蒸発させる。
【０１２７】收量：２.５ｇ（理論量の８７％）の２‐
（３,４‐ジクロロフェニル）‐３,４‐ジブロロモ‐５
‐（ジクロロフルオロメチルスルホニル）−ピロールが
得られる。
【０１２８】物理データは表１を参照されたい。
【０１２９】実施例３（方法Ｃ）
【０１３０】
【化３７】
【０１３１】３ｇ（６.６ｍｍｏｌ）の２‐（３,４‐ジ
クロロフェニル）‐３,４‐ジブロロモ‐５‐（ジクロ
ロフルオロメチルスルホニル）‐ピロールを８０ｍｌの
乾燥テトラヒドロフラン中に溶解し、そして０.８ｇ
（６.０ｍｍｏｌ）のカリウムｔｅｒｔ.-ブチラートを
得られた溶液に添加する。１.１ｇ（７.２ｍｍｏｌ）の
エチルＮ‐メチル‐Ｎ ‐クロロメチル‐カルバメート
をテトラヒドロフランに溶解し、同混合物に滴下する。
得られた混合物は室温で１７時間撹拌してから、水中に
注ぎ、ジクロロメタンを使用して抽出する。抽出物はＮ
ａ2ＳＯ4上で乾燥、蒸発、そして残渣をシリカゲルカラ
ムのクロマトグラフィにかける（溶出液：石油エーテル
／ＣＨ2Ｃｌ2＝１：１）。
【０１３２】收量：１.４ｇ（理論量の３７％）の１‐
（Ｎ‐メチル‐エトキシカルボニルアミノ‐メチル）‐
２‐（３,４‐ジクロロフェニル）‐３‐ブロモ‐５‐
（ジクロロフルオロメチルスルホニル）‐ピロールが得
られる。
【０１３３】物理データは表１を参照されたい。
【０１３４】実施例４（方法Ｄ）
【０１３５】
【化３８】
【０１３６】３.０ｇ（６.６４ｍｍｏｌ）の２‐（４‐
クロロフェニル）‐３,４‐ジブロロモ‐５‐（ジクロ
ロフルオロメチルスルホニル）‐ピロールを５５ｍｌの
乾燥テトラヒドロフランに溶解し、そして０.７８ｇ
（６.９ｍｍｏｌ）のカリウムtert.-ブチラートを同溶
液に添加する。０.６９ｇ（７.３ｍｍｏｌ）のクロロメ
チルエチルエーテルを約２０ｍｌのテトラヒドロフラン
に溶解した溶液を滴下し、得られた混合物は室温で１９
時間撹拌する。ついで混合物を水中に注ぎ、ジクロロメ
タンを使用して抽出、有機相を水で２回洗浄する。有機
相はＭｇＳＯ4上で乾燥、そして蒸発する。
【０１３７】收量：２.９６ｇ（理論量の８７％）の１
‐（エトキシメチル）‐２‐（４‐クロロフェニル）‐
３,４‐ジブロロモ‐５‐（ジクロロフルオロメチルス
ルホニル）‐ピロールが得られる。
【０１３８】物理データは表１参照。
【０１３９】下記表１に掲げた式（Ｉ）の化合物もま
た、実施例１ないし実施例４と同様に、本発明の方法Ａ
ないし方法Ｅに関する上記一般情報に従って製造するこ
とができる。
【０１４０】
【表１】
【０１４１】
【表２】
【０１４２】
【表３】
【０１４３】
【表４】
【０１４４】
【表５】
【０１４５】
【表６】
【０１４６】
【表７】
【０１４７】
【表８】
【０１４８】
【表９】
【０１４９】
【表１０】
【０１５０】
【表１１】
【０１５１】
【表１２】
【０１５２】
【表１３】
【０１５３】
【表１４】
【０１５４】
【表１５】
【０１５５】
【表１６】
【０１５６】
【表１７】
【０１５７】
【表１８】
【０１５８】
【表１９】
【０１５９】
【表２０】
【０１６０】
【表２１】
【０１６１】
【表２２】
【０１６２】
【表２３】
【０１６３】
【表２４】
【０１６４】
【表２５】
【０１６５】
【表２６】
【０１６６】
【表２７】
【０１６７】
【表２８】
【０１６８】
【表２９】
【０１６９】
【表３０】
【０１７０】前駆体の製造 実施例‐１ １０ｇ(０.０５７ｍｏｌ）の２‐（３‐クロロフェニ
ル）‐フェニルを５０ｍｌの乾燥エーテルに溶解し、そ
して６.０ｇ（０.０５７ｍｏｌ）のＮａ2ＣＯ3を添加す
る。得られた混合物を-２０℃に冷却し、６.６ｍｌ
（０.０６２７ｍｏｌ)のクロロジフルオロメチルスルフ
ェニルクロリドを２０ｍｌのエーテルに溶解した溶液を
ゆっくりと滴下する。混合物を同温度で２.５時間撹拌
し、固体を濾別、エーテルで洗浄する。濾液を水で洗
浄、ＭｇＳＯ4上で乾燥、そして蒸発する。
【０１７１】暗青色の粗製品をシリカゲル上で濾過して
精製する（ＣＨ2ＣＨ2／石油エーテル＝１：１）。
【０１７２】收量：１０.１ｇ（理論量の６１％）の２
‐（３‐クロロフェニル）‐フェニル‐５‐（クロロジ
フルオロメチルチオ）‐ピロールが得られる。
【０１７３】物理データは表２参照。
【０１７４】下記表２に挙げた式（V）の前駆体も同様
に製造することができる。
【０１７５】
【表３１】
【０１７６】
【表３２】
【０１７７】実施例ＩＩ‐１ ４.５ｇ（１３.２ｍｍｏｌ）の２‐（３‐クロロフェニ
ル）‐フェニル‐５‐（ジクロロフルオロメチルチオ）
‐ピロール（Ｖ‐５）を４５ｍｌの塩化メチレンに溶解
し、−１０℃に冷却する。８.２９ｇ（２６.４ｍｍｏ
ｌ）の５５％濃度ｍ‐クロロ過安息香酸を７０ｍｌのク
ロロホルムに溶解した溶液を１時間に亙って添加し、得
られた混合物を室温で３時間撹拌する。
【０１７８】反応混合物をＮａ2ＳＯ4溶液１回当たり５
０ｍｌで２回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥、そして蒸発
する。
【０１７９】收量：３.９６ｇ(理論量の９１％）の２‐
（３‐クロロフェニル）‐フェニル‐５‐（ジクロロフ
ルオロメチルスルホニル）‐ピロールが得られる。
【０１８０】物理データは表３を参照されたい。
【０１８１】下記表３に挙げた式（ＩＩ）の前駆体も同
様に製造される。
【０１８２】
【表３３】
【０１８３】
【表３４】
【０１８４】
【表３５】
【０１８５】使用実施例 以下の使用実施例で下に示した、先行技術からの式
（Ａ）の化合物を比較物質として使用した。
【０１８６】
【化３９】
【０１８７】（同化合物はヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ）
第０,３４７,４８８号に開示されている。同特許実施例
９、２７頁、４２行目参照。）本発明の活性化合物で
は、その実施例番号が製造実施例番号に対応している。 実施例Ａ こなが（Ｐｌｕｔｅｌｌａ） 試験 溶 媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な製剤を作るために１重量部の活性化
合物を、上述量の溶媒および上述量の乳化剤と混合し、
得られた原液を水で希釈して、希望の濃度にした。
【０１８８】キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａ
ｃｅａ）の葉を、希望濃度の活性化合物製剤に漬け、葉
がまだ濡れている間にこなが（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａ
ｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の幼虫を取り付かせた。
【０１８９】特定期間の後、こなが幼虫の駆除（死亡）
率を％で測定した。１００％は全ての幼虫が死んだこと
を意味し、０％は１匹も殺されなかったことを示す。
【０１９０】この試験で、先行技術と比較して、製造実
施例（１５）、（１９）、（２０）、（２１）、（２４）、
（２５）、（２６）、（２７）、（２９）、（３０）、（４
１）の化合物が、優れた活性％を示した。
【０１９１】７日後、それぞれ０.００１％の濃度で、
比較化合物（Ａ）の駆除率が２０％であったのに対し
て、本発明の化合物は、それぞれ１００％の駆除率を示
した。
【０１９２】
【表３６】
【０１９３】
【表３７】
【０１９４】
【表３８】
【０１９５】実施例Ｂ ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な製剤を作るために１重量部の活性化
合物を、上述量の溶媒および上述量の乳化剤と混合し、
得られた原液を水で希釈して、希望の濃度にした。
【０１９６】稲（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）の苗を、
希望濃度の活性化合物製剤に漬け、葉がまだ濡れている
間にツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉ
ｎｃｔｉｃｅｐｓ）の幼虫を取り付かせた。
【０１９７】特定期間の後、よこばいの駆除率を％で測
定した。１００％は全てのヨコバイが死んだことを意味
し、０％は１匹も殺されなかったことを示す。
【０１９８】この試験で、例えば製造実施例（１１）の
化合物が、先行技術の化合物と比較して優れた活性を示
した。
【０１９９】７日後、それぞれ０.０１％濃度で、比較
化合物（Ａ）が２０％の駆除率を示したのに対し、本発
明の活性化合物は１００％を示した。
【０２００】
【表３９】
【０２０１】実施例Ｃ ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）（ＯＰ耐性種）試験 溶 媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な製剤を作るために１重量部の活性化
合物を、上述量の溶媒および上述量の乳化剤と混合し、
得られた原液を水で希釈して、希望の濃度にした。
【０２０２】全ての成長段階にある温室ハダニ（Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）をマメ（Ｐｈａ
ｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）の苗に蔓延させ、そ
の苗を希望濃度の活性化合物製剤に浸漬した。
【０２０３】特定期間の後、その効果を％で測定した。
１００％は全てのダニが死んだことを意味し、０％は１
匹も殺されなかったことを示す。
【０２０４】この試験で、先行技術と比較して、製造実
施例（１８）、（１９）、(２０)、（２４）、（２
８）、（３０）、（４１）の化合物が、優れた活性％を
示した。それぞれ０.１％濃度で、７日後本発明の活性
化合物は９８ないし１００％の駆除率を示したのにたい
して、、比較化合物は効果が無かった。
【０２０５】
【表４０】
【０２０６】
【表４１】
【０２０７】実施例Ｄ ハエの試験 試験動物：イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃ
ａ，ＷＨＯ(Ｎ)系） 溶 媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエ
ーテル 乳化剤：３５重量部のノニルフェノールポリグリコール
エーテル 適当な配合物を製造するために、３重量部の活性化合物
を７重量部の上述溶媒／乳化剤混合物と混合し、次いで
得られた乳化原液を水で希釈、希望の特定濃度にした。
【０２０８】この活性化合物製剤２ｍｌをピペットに取
り、適当な大きさの時計皿の中に置いた円盤状濾紙（直
径９.５ｃｍφ）に注いだ。濾紙が乾燥してから、２５
匹の試験用ハエを時計皿中に移し、蓋をした。
【０２０９】６時間後、活性化合物製剤の効果を測定す
る。効果は％で表す。１００％は全てのハエが死んだこ
とを意味し、０％は１匹も死ななかったことを示す。
【０２１０】この試験で、製造実施例（３）、（１
９）、（２０）、（２６）、（２７）、（２８）、（３
０）、（４１）、（４２）の化合物が、先行技術の化合
物と比較して優れた活性を示した。
【０２１１】１０００ｐｐｍの代表的な濃度で、比較化
合物（Ａ）は効果が無かった。これに対して、本発明の
上述活性化合物の効果は５０％以上であり、場合により
１００％もあった。
【０２１２】
【表４２】
【０２１３】
【表４３】
【０２１４】
【表４４】
【０２１５】実施例Ｅ クロバエ、ニクバエ幼虫試験 試験動物：キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎ
ａ）の幼虫 溶 媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエ
ーテル 乳化剤：３５重量部のノニルフェノールポリグリコール
エーテル 適当な配合物を製造するために、３重量部の活性化合物
を７重量部の上述混合物と混合し、こうして得た乳化原
液を水で希釈、希望の特定濃度にした。
【０２１６】約２０匹のキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃ
ｕｐｒｉｎａ ｒｅｓ．）の幼虫を、その中に約１ｃｍ
３の馬肉と０.５ｍｌの活性化合物製剤を含む試験管の
中に入れた。
【０２１７】２４時間後、駆除率を測定する。１００％
は全てのハエの幼虫が死んだことを意味し、０％は幼虫
が１匹も死ななかったことを示す。
【０２１８】この試験で、先行技術の化合物と比較し
て、製造実施例（９）、（１９）、（２０）、（２
６）、（２７）、（２８）および（３０）の化合物が、
優れた活性を示した。
【０２１９】１０００ｐｐｍの代表的な濃度で、本発明
の活性化合物はそれぞれ１００％の駆除率を示したのに
対して、比較化合物（Ａ）は効果が無かった。
【０２２０】
【表４５】
【０２２１】
【表４６】
【０２２２】実施例Ｆ ゴキブリ試験 試験動物：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇ
ｅｒｍａｎｉｃａ）またはワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐ
ｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ） 溶 媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエ
ーテル 乳化剤：３５重量部のノニルフェノールポリグリコール
エーテル 適当な配合物を製造するために、３重量部の活性化合物
を７重量部の上述溶媒／乳化剤混合物と混合し、かくし
て得られた乳化原液を水で希釈し、希望の特定濃度にし
た。
【０２２３】この活性化合物製剤２ｍｌをピペットに取
り、適当な大きさの時計皿の中に置いた円盤状濾紙（直
径９.５ｃｍφ）に注いだ。濾紙が乾燥してから、５匹
の試験動物［チャバネゴキブリ（Ｂ．ｇｅｒｍａｎｉｃ
ａ）またはワモンゴキブリ（Ｐ．ａｍｅｒｉｃａｎ
ａ）]を時計皿中に移し、蓋をした。
【０２２４】３日後、活性化合物製剤の効果を測定す
る。効果は％で表す。１００％は全てのゴキブリが死ん
だことを意味し、０％は１匹も死ななかったことを示
す。
【０２２５】この試験で、先行技術の化合物と比較し
て、例えば製造実施例（３０）の化合物が優れた活性を
示した。
【０２２６】１０００ｐｐｍの代表的な濃度で、本発明
の活性化合物が１００％の駆除率を示したのに対して、
比較化合物（Ａ）は濃度１,０００ｐｐｍにしても約５
０％に過ぎなかった。
【０２２７】
【表４７】
【０２２８】本発明の主なる特徴および態様は以下のよ
うである。
【０２２９】１．一般式（I）
【０２３０】
【化４０】
【０２３１】式中Ｒ1およびＲ2は互いに独立に水素また
はハロゲンを表す。しかし二つの基Ｒ1またはＲ2の少な
くとも一つはハロゲンを表し、Ｒ3は水素、ハロゲンま
たは随時置換されていて良いアルキルを表し、 式中Ｒ5は水素、または随時置換されていて良いアルキ
ルを表し、そしてＲ6は水素、随時置換されていて良い
アルキルまたは基 式中Ｒ7およびＲ8は互いに独立に水素、アルキル、アル
ケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルケノ
キシカルボニル、アルキノキシカルボニルまたはアシル
を表し、そしてまた、Ｒ7とＲ8とがそれらに結合してい
るＮ原子と一緒になって、環を形成することも可能であ
る、Ａｒは随時置換されていて良いアリールを表し、Ｘ
1およびＸ2は互いに独立に水素またはハロゲンを表し、
そしてｎは０、１または２を表す、の置換２‐アリール
ピロール類。
【０２３２】２．上記第１項記載の一般式（I）におい
て、式中Ｒ1およびＲ2が互いに独立に水素、臭素、また
は塩素を表し、基Ｒ1またはＲ2の少なくとも一方は臭素
または塩素を表し、Ｒ3が水素、フッ素、塩素、臭素、
または（随時１ないし５個のフッ素、塩素、または臭素
原子からなる群れから選ばれた同一かまたは異なる置換
基によって置換されていて良い）Ｃ1−Ｃ5‐アルキルを
表し、 式中Ｒ5は水素、または（随時１ないし５個の同一かま
たは異なるハロゲン原子によって、Ｃ1−Ｃ5‐アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ5‐アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5‐アシルオキ
シ、Ｃ2−Ｃ6‐アルコキシカルボニル、フェニル、シア
ノ、またはニトロによって置換されていて良い）Ｃ1−
Ｃ5‐アルキルを表し、そしてＲ6は水素、または（随時
１ないし５個の同一かまたは異なるハロゲン原子によっ
て、Ｃ1−Ｃ8‐アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8‐アルキルチオ、
Ｃ1−Ｃ6‐アシルオキシ、Ｃ2−Ｃ8‐アルコキシカルボ
ニル、フェニル、シアノ、またはニトロによって置換さ
れていて良い）Ｃ1−Ｃ6‐アルキルを表すか、または式
中Ｒ6は ここでＲ7およびＲ8は互いに独立に水素、Ｃ1−Ｃ8‐ア
ルキル、Ｃ3−Ｃ8‐アルケニル、またはＣ3−Ｃ8‐アル
キニル（同アルキル、アルケニルおよびアルキニルはそ
れぞれ、随時１ないし６個の同一かまたは異なるハロゲ
ン原子、Ｃ1−Ｃ6‐アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6‐アルキルチ
オ、Ｃ1−Ｃ6‐アシルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6‐アルコキ
シ）‐カルボニル、随時置換されていてフェニル、シア
ノ、またはニトロによって置換されていて良い）を表す
か、または（Ｃ1−Ｃ8‐アルコキシ）‐カルボニル、
（Ｃ3−Ｃ8‐アルケノキシ）カルボニル、または（Ｃ3
−Ｃ8‐アルキノキシ）−カルボニル、（同アルコキ
シ、アルケノキシおよびアルキノキシはそれぞれ、随時
１ないし６個の同一かまたは異なるハロゲン原子、Ｃ1−
Ｃ6‐アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6‐アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6
‐アシルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6‐アルコキシ）‐カルボニ
ル、随時置換されていてフェニル、シアノ、またはニト
ロによって置換されていて良い）を表すか、またはＣ1
−Ｃ8‐アシル（同アシルは随時１ないし６個の同一か
または異なるハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ6‐アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ6‐アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6‐アシルオキシ、（Ｃ1
−Ｃ6‐アルコキシ）‐カルボニル、随時置換されてい
て良いフェニル、シアノ、またはニトロによって置換さ
れていて良い）を表すかまたは、ここでＲ7およびＲ8が
それらが結合しているＮ原子と一緒になって、４‐ない
し８‐員環を形成し、Ａｒが随時、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8
‐アルキル、Ｃ2−Ｃ8‐アルケニル、またはＣ2−Ｃ8‐
アルキニル（同アルキル、アルケニルおよびアルキニル
はそれぞれ、随時１ないし６個の同一かまたは異なるハ
ロゲン原子、Ｃ1−Ｃ5‐アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5‐アルキ
ルチオ、Ｃ1−Ｃ5‐アシルオキシ、そしてアルコキシ、
アルキルチオ基はそれぞれ、１ないし６個のハロゲン原
子によって置換することができる）Ｃ1−Ｃ8‐アルコキ
シ、Ｃ2−Ｃ8‐アルケノキシ、またはＣ2−Ｃ8‐アルキ
ノキシ（同アルコキシ、アルケノキシおよびアルキノキ
シはそれぞれ、随時１ないし６個の同一かまたは異なる
ハロゲン原子によって置換することができる）Ｃ1−Ｃ8
‐アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ8‐アルケニルチオ、またはＣ
2−Ｃ8‐アルキニルチオ（同アルキルチオ、アルケニル
チオおよびアルキニルチオはそれぞれ、随時１ないし６
個の同一かまたは異なるハロゲン原子によって置換する
ことができる）Ｃ2−Ｃ8‐アシルオキシ(同アシルオキ
シは随時１ないし６個のハロゲン原子によって置換され
ていて良い）、アミノ（同アミノは随時１ないし２個の
同一かまたは異なる、１ないし８個の炭素原子と、もし
適当ならば１ないし６個のハロゲン原子を有するアルキ
ル基、またはハロゲノアルキル基によって置換されてい
て良い）、ニトロまたはシアノ、からなる群れからの同
一かまたは異なる置換基によって、モノ‐ないしペンタ
置換されていて良いフェニルを表し、そして式中Ｘ1お
よびＸ2が互いに独立に水素、フッ素、塩素または臭素
を表し、そしてｎが０、１、または２を表す、の２‐ア
リールピロール。
【０２３３】３．上記第１項記載の一般式（Ｉ）式中Ｒ
1およびＲ2が互いに独立に水素、臭素、または塩素を表
し、基Ｒ1またはＲ2の少なくとも一方は臭素または塩素
を表し、Ｒ3が水素、フッ素、塩素、臭素、または（随
時１ないし５個のフッ素、塩素、または臭素原子からな
る群れから選ばれた同一かまたは異なる置換基によって
置換されていて良い）Ｃ1−Ｃ4‐アルキルを表し、 式中Ｒ5は水素、または（随時１ないし５個の同一かま
たは異なるハロゲン原子によって、Ｃ1−Ｃ4‐アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4‐アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4‐アシルオキ
シ、Ｃ2−Ｃ5‐アルコキシカルボニル、フェニル、シア
ノ、またはニトロによって置換されていて良い）Ｃ1-Ｃ
4-アルキルを表し、そしてＲ6は水素、または（随時１
ないし５個の同一かまたは異なるハロゲン原子によっ
て、Ｃ1−Ｃ6‐アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6‐アルキルチオ、
Ｃ1−Ｃ5‐アシルオキシ、Ｃ2−Ｃ6‐アルコキシカルボ
ニル、フェニル、シアノ、またはニトロによって置換さ
れていて良い）Ｃ1−Ｃ5‐アルキルを表すか、または ここでＲ7およびＲ8は互いに独立に水素、Ｃ1−Ｃ6‐ア
ルキル、Ｃ3−Ｃ6‐アルケニル、またはＣ3−Ｃ6‐アル
キニル（同アルキル、アルケニルおよびアルキニルはそ
れぞれ、随時１ないし５個の同一かまたは異なるフッ素
および／または塩素原子、Ｃ1−Ｃ4‐アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4‐アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4‐アシルオキシ、（Ｃ1
−Ｃ4‐アルコキシ）‐カルボニル、随時置換されてい
て良いフェニル、シアノ、またはニトロによって置換さ
れていて良い）を表すか、または（Ｃ1−Ｃ6‐アルコキ
シ）‐カルボニル、（Ｃ3−Ｃ6‐アルケノキシ）カルボ
ニル、または（Ｃ3−Ｃ6‐アルキノキシ）-カルボニ
ル、（同アルコキシ、アルケノキシおよびアルキノキシ
はそれぞれ、随時１ないし５個の同一かまたは異なるフ
ッ素および／または塩素原子、Ｃ1−Ｃ4‐アルコキシ、
Ｃ1−Ｃ4‐アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4‐アシルオキシ、
（Ｃ1−Ｃ4‐アルコキシ）‐カルボニル、随時置換され
ていてフェニル、シアノ、またはニトロによって置換さ
れていて良い）を表すか、またはＣ1−Ｃ6‐アシル（同
アシルは随時１ないし５個の同一かまたは異なるフッ素
および／または塩素原子、Ｃ1−Ｃ4‐アルコキシ、Ｃ1−
Ｃ4‐アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4‐アシルオキシ、（Ｃ1−
Ｃ4‐アルコキシ）‐カルボニル、随時置換されていて
良いフェニル、シアノ、またはニトロによって置換され
ていて良い）を表すか、またはＲ7およびＲ8がそれらが
結合しているＮ原子と一緒になって、４‐ないし８‐員
環を形成し、Ａｒが随時、フッ素、塩素、または臭素、
Ｃ1−Ｃ6‐アルキル、Ｃ2−Ｃ6‐アルケニル、またはＣ
2−Ｃ6‐アルキニル（同アルキル、アルケニルおよびア
ルキニルはそれぞれ、随時１ない５個のフッ素および／
または塩素原子、Ｃ1−Ｃ4‐アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4‐ア
ルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4‐アシルオキシ、そしてここで同
アルコキシ、アルキルチオ基はそれぞれ、１ないし５個
のフッ素および／または塩素原子によって置換すること
ができる）Ｃ1−Ｃ6‐アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6‐アルケノ
キシ、またはＣ2−Ｃ6‐アルキノキシ（同アルコキシ、
アルケノキシおよびアルキノキシはそれぞれ、随時１な
いし５個のフッ素および／または塩素原子によって置換
されていて良い）Ｃ1−Ｃ6‐アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ6‐
アルケニルチオ、またはＣ2−Ｃ6‐アルキニルチオ（同
アルキルチオ、アルケニルチオおよびアルキニルチオは
それぞれ、随時１ないし５個のフッ素および／または塩
素原子によって置換されていて良い）、Ｃ2−Ｃ6‐アシ
ルオキシ(同アシルオキシは随時１ないし５個のハロゲ
ン原子によって置換されていて良い）、アミノ（同アミ
ノは随時１ないし２個の同一かまたは異なる、１ないし
６個の炭素原子と、もし適当ならば１ないし個のフッ素
および／または塩素原子を有するアルキル基によって置
換されていて良い）、ニトロまたはシアノ、からなる群
れからの同一かまたは異なる置換基によってモノ‐ない
しテトラ‐置換されていて良いフェニルを表し、そして
式中Ｘ1およびＸ2が互いに独立に水素、フッ素または塩
素を表し、そしてｎが０、１、または２を表す、の２‐
アリールピロール。
【０２３４】４．一般式（I）
【０２３５】
【化４１】
【０２３６】式中Ｒ1およびＲ2は互いに独立に水素また
はハロゲンを表す。しかし、二つの基Ｒ1またはＲ2の少
なくとも一つはハロゲンを表し、Ｒ3は水素、ハロゲン
または随時置換されていて良いアルキルを表し、 式中Ｒ5は水素、または随時置換されていて良いアルキ
ルを表し、そしてＲ6は水素、随時置換されていて良い
アルキルまたは ここでＲ7およびＲ8は互いに独立に水素、アルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルケ
ノキシカルボニル、アルキノキシカルボニルまたはアシ
ルを表し、またＲ7とＲ8とがそれらに結合しているＮ原
子と一緒になって、環を形成することも可能である、Ａ
ｒは随時置換されていて良いアリールを表し、Ｘ1およ
びＸ2は互いに独立に水素またはハロゲンを表し、そし
てｎは０、１または２を表す、の置換２‐アリールピロ
ール類の製造法において、（Ａ／Ｂ） Ａ） 式（ＩＩ）
【０２３７】
【化４２】
【０２３８】式中Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2およびＡｒは上述され
た意味を有し、そしてｎは１または２である、の２‐ア
リールピロールを、ハロゲン化剤と反応させる（方法
Ａ）か、または Ｂ） 式（ＩＩＩ）
【０２３９】
【化４３】
【０２４０】式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2およびＡｒ
は上述された意味を有する、の２‐アリールピロール
を、酸化剤と反応させて（方法Ｂ）、式（Ｉａ）
【０２４１】
【化４４】
【０２４２】式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2またはＡｒ
は上述された意味を有し、そしてｎは１または２であ
る、の２‐アリールピロールを得るか、または Ｃ） 一般式（Ｉａ）の、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1、
Ｘ2およびＡｒは上述された意味を有し、そしてｎは１
または２である、２‐アリールピロールを、式（ＩＶ）
【０２４３】
【化４５】 Ｒ9−Ｘ3 （ＩＶ） 式中 ここでＲ5およびＲ6は上述された意味を有する、を表
し、そしてＸ3はアニオン残留基を表す、の化合物と、
もし適当ならば、塩基の存在下に、および／または適当
ならば、希釈剤の存在下に反応させて、式（Ｉｂ)
【０２４４】
【化４６】
【０２４５】式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9、Ｘ1、Ｘ2および
Ａｒは上述された意味を有し、そしてｎは１または２で
ある、の２‐アリールピロールを得る（方法Ｃ）か、ま
たは Ｄ） 一般式（ＩＩＩ）の、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｘ1、Ｘ2およびＡｒは上述された意味を有する、２‐ア
リールピロールを、式（ＩＶ）
【０２４６】
【化４７】 Ｒ9−Ｘ3 （ＩＶ） 式中 ここでＲ5およびＲ6は上述された意味を有する、を表
し、そしてＸ3はアニオン残留基を表す、の化合物と、
もし適当ならば、塩基の存在下に、および／または適当
ならば、希釈剤の存在下に反応させて、式（Ｉｃ)
【０２４７】
【化４８】
【０２４８】式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9、Ｘ1、Ｘ2および
Ａｒは上述された意味を有し、そしてｎは１または２で
ある、の２‐アリールピロールを得る（方法Ｄ）か、ま
たは Ｅ） 式（Ｖ）
【０２４９】
【化４９】
【０２５０】式中Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2およびＡｒは上述され
た意味を有する、の２‐アリールピロールを、ハロゲン
化剤と反応させて式（Ｉｄ）
【０２５１】
【化５０】
【０２５２】式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2およびＡｒ
は上述された意味を有し、そしてｎは０である、の２‐
アリールピロールを得る（方法Ｅ）ことを特徴とする製
造法。
【０２５３】５．上記第１ないし第３項記載の式（Ｉ）
の置換２‐アリールピロールの少なくとも１種を含むこ
とを特徴とする有害生物防除剤。
【０２５４】６．上記第１ないし第３項記載の式（Ｉ）
の置換２‐アリールピロールの有害動物防除のための使
用。
【０２５５】７．上記第１ないし第３項記載の式（Ｉ）
の置換２‐アリールピロールを、有害動物および／また
はその環境に作用させることを特徴とする有害動物防除
法。 ８．上記第１ないし第３項記載の式（Ｉ）の置換２‐ア
リールピロールを、展延剤および／または表面活性剤と
混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造法。
【０２５６】９．一般式（ＩＩ）
【０２５７】
【化５１】
【０２５８】式中ｎは１または２を表し、Ａｒは随時置
換されていて良いアリールを表し、Ｒ3は水素、ハロゲ
ン、または随時置換されていて良いアルキルを表し、そ
してＸ1およびＸ2は互いに独立に、水素またはハロゲン
を表す、の置換２‐アリールピロール類。
【０２５９】１０．式（Ｖ）
【０２６０】
【化５２】
【０２６１】式中Ａｒ、Ｒ3、Ｘ1およびＸ2は第９項で
与えられた意味を有する、の置換２‐アリールピロール
類。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アルブレヒト・マルホールト ドイツ連邦共和国デー51373レーフエルク ーゼン・カール−ドウイスベルク−シユト ラーセ329 (72)発明者 シユテフアン・ベーム ドイツ連邦共和国デー51065ケルン・アン ドレアスグリフイウスシユトラーセ９ (72)発明者 クリストフ・エルデレン ドイツ連邦共和国デー42799ライヒリンゲ ン・ウンテルビユシヤーホフ22 (72)発明者 ウルリケ・バヘンドルフ−ノイマン ドイツ連邦共和国デー40789モンハイム・ クリシヤーシユトラーセ81 (72)発明者 ビルヘルム・シユテンデル ドイツ連邦共和国デー42113ブツペルター ル・インデンビルケン55

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中Ｒ1およびＲ2は互いに独立に水素またはハロゲンを
    表す。しかし二つの基Ｒ1またはＲ2の少なくとも一つは
    ハロゲンを表し、Ｒ3は水素、ハロゲンまたは随時置換
    されていて良いアルキルを表し、 式中Ｒ5は水素、または随時置換されていて良いアルキ
    ルを表し、そしてＲ6は水素、随時置換されていて良い
    アルキルまたは 式中Ｒ7およびＲ8は互いに独立に水素、アルキル、アル
    ケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルケノ
    キシカルボニル、アルキノキシカルボニルまたはアシル
    を表し、そしてまたＲ7とＲ8とがそれらに結合している
    Ｎ原子と一緒になって、環を形成することも可能であ
    る、Ａｒは随時置換されていて良いアリールを表し、Ｘ
    1およびＸ2は互いに独立に水素またはハロゲンを表し、
    そしてｎは０、１または２を表す、の置換２‐アリール
    ピロール類。
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化２】 式中Ｒ1およびＲ2は互いに独立に水素またはハロゲンを
    表す。しかし二つの基Ｒ1またはＲ2の少なくとも一つは
    ハロゲンを表し、Ｒ3は水素、ハロゲンまたは随時置換
    されていて良いアルキルを表し、 式中Ｒ5は水素、または随時置換されていて良いアルキ
    ルを表し、そしてＲ6は水素、随時置換されていて良い
    アルキルまたは 式中Ｒ7およびＲ8は互いに独立に水素、アルキル、アル
    ケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルケノ
    キシカルボニル、アルキノキシカルボニルまたはアシル
    を表し、またＲ7とＲ8とがそれらに結合しているＮ原子
    と一緒になって、環を形成することも可能である、Ａｒ
    は随時置換されていて良いアリールを表し、Ｘ1および
    Ｘ2は互いに独立に水素またはハロゲンを表し、そして
    ｎは０、１または２を表す、の置換２‐アリールピロー
    ル類の製造法において、 （Ａ／Ｂ） Ａ） 式（ＩＩ） 【化３】 式中Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2およびＡｒは上述された意味を有
    し、そしてｎは１または２である、の２‐アリールピロ
    ールを、ハロゲン化剤と反応させる（方法Ａ）か、また
    は Ｂ） 式（ＩＩＩ） 【化４】 式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2およびＡｒは上述された
    意味を有する、の２‐アリールピロールを、酸化剤と反
    応させて（方法Ｂ）、式（Ｉａ） 【化５】 式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2またはＡｒは上述された
    意味を有し、そしてｎは１または２である、の２‐アリ
    ールピロールを得るか、または Ｃ） 式（Ｉａ）の、式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2お
    よびＡｒは上述された意味を有し、そしてｎは１または
    ２である、２‐アリールピロールを、式（ＩＶ） 【化６】 Ｒ9-Ｘ3 （ＩＶ） 式中 を表し、そしてＸ3はアニオン残留基を表す、の化合物
    と、もし適当ならば、塩基の存在下に、および／または
    適当ならば、希釈剤の存在下に反応させて、式（Ｉｂ) 【化７】 式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9、Ｘ1、Ｘ2およびＡｒは上述さ
    れた意味を有し、そしてｎは１または２である、の２‐
    アリールピロールを得る（方法Ｃ）か、または Ｄ） 一般式（ＩＩＩ）の、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
    Ｘ1、Ｘ2およびＡｒは上述された意味を有する、２‐ア
    リールピロールを、式（ＩＶ） 【化８】 Ｒ9-Ｘ3 （ＩＶ） 式中 を表し、そしてＸ３はアニオン残留基を表す、の化合物
    と、もし適当ならば、塩基の存在下に、および／または
    適当ならば、希釈剤の存在下に反応させて、式（Ｉｃ） 【化９】 式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9、Ｘ1、Ｘ2およびＡｒは上述さ
    れた意味を有し、そしてｎは１または２である、の２‐
    アリールピロールを得る（方法Ｄ）か、または Ｅ） 式（Ｖ） 【化１０】 式中Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2およびＡｒは上述された意味を有す
    る、の２‐アリールピロールを、ハロゲン化剤と反応さ
    せて式（Ｉｄ） 【化１１】 式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2およびＡｒは上述された
    意味を有し、そしてｎは０である、の２‐アリールピロ
    ールを得る（方法Ｅ）ことを特徴とする製造法。
  3. 【請求項３】 請求項１または２記載の式（Ｉ）の置換
    ２‐アリールピロールの少なくとも１種を含むことを特
    徴とする有害生物防除剤。
  4. 【請求項４】 請求項１または２記載の式（Ｉ）の置換
    ２‐アリールピロールを、有害動物および／またはその
    環境に作用させることを特徴とする有害動物防除法。
  5. 【請求項５】 請求項１または２記載の式（Ｉ）の置換
    ２‐アリールピロールを、展延剤および／または表面活
    性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造
    法。
  6. 【請求項６】 一般式（ＩＩ） 【化１２】 式中ｎは１または２を表し、Ａｒは随時置換されていて
    良いアリールを表し、Ｒ3は水素、ハロゲン、または随
    時置換されていて良いアルキルを表し、そしてＸ1およ
    びＸ2は互いに独立に、水素またはハロゲンを表す、の
    置換２‐アリールピロール類。
  7. 【請求項７】式（Ｖ） 【化１３】 式中Ａｒ、Ｒ3、Ｘ1およびＸ2は請求項６で与えられた
    意味を有する、の置換２‐アリールピロール類。
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