JPH0585548B2 - - Google Patents
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- JPH0585548B2 JPH0585548B2 JP84147747A JP14774784A JPH0585548B2 JP H0585548 B2 JPH0585548 B2 JP H0585548B2 JP 84147747 A JP84147747 A JP 84147747A JP 14774784 A JP14774784 A JP 14774784A JP H0585548 B2 JPH0585548 B2 JP H0585548B2
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- alkyl
- substituted
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- alkoxy
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/04—1,2,3-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-oxadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/08—1,2,5-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,5-oxadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B6/00—Heating by electric, magnetic or electromagnetic fields
- H05B6/64—Heating using microwaves
- H05B6/6408—Supports or covers specially adapted for use in microwave heating apparatus
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- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Zoology (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
本発明は置換されたフラザン、その製造方法、
及びその有害生物防除剤（agents for
combating pest）、殊に殺虫剤（insecticide）及
び殺ダニ剤（acaricide）としての使用に関する
ものである。 置換されたフラザンを有害生物防除剤として使
用し得ることは未だ開示されておらず；従来、あ
る種の複素環式化合物、例えば３−フエニル−２
−フエニルイミノ−４，５−ビス−（トリフルオ
ロメチルイミノ）−チアゾリジンが殺虫特性を有
していることのみが開示されていた〔例えば、ド
イツ国特許出願公告（DE−AS）第2062348号参
照〕。 式（）
及びその有害生物防除剤（agents for
combating pest）、殊に殺虫剤（insecticide）及
び殺ダニ剤（acaricide）としての使用に関する
ものである。 置換されたフラザンを有害生物防除剤として使
用し得ることは未だ開示されておらず；従来、あ
る種の複素環式化合物、例えば３−フエニル−２
−フエニルイミノ−４，５−ビス−（トリフルオ
ロメチルイミノ）−チアゾリジンが殺虫特性を有
していることのみが開示されていた〔例えば、ド
イツ国特許出願公告（DE−AS）第2062348号参
照〕。 式（）
【式】
式中、Ｒ及びR1は同一もしくは相異なるもの
であり、且つ置換基を有さない、または有するフ
エニル基を表わす新規な置換されたフラザン類を
有害生物防除剤、殊に殺ダニ剤及び殺虫剤として
使用し得ることが見い出された。 ａ 式（）
であり、且つ置換基を有さない、または有するフ
エニル基を表わす新規な置換されたフラザン類を
有害生物防除剤、殊に殺ダニ剤及び殺虫剤として
使用し得ることが見い出された。 ａ 式（）
【式】
式中、Ｒは式の場合において上に示した意
味を有する、 の３−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール
類を適宜触媒の存在下で且つ適宜希釈剤の存在
下で、式（） R1NCO （） 式中、R1は式の場合において上に示した
意味を有する、 のイソシアネートと反応させるか、または ｂ 式（）
味を有する、 の３−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール
類を適宜触媒の存在下で且つ適宜希釈剤の存在
下で、式（） R1NCO （） 式中、R1は式の場合において上に示した
意味を有する、 のイソシアネートと反応させるか、または ｂ 式（）
【式】
式中、Ｒは式の場合において上に示した意
味を有する、 の３−イソシアナイト−１，２，５−オキサジ
アゾール類を、適宜触媒の存在下で且つ適宜希
釈剤の存在下で、式（） NH2R1 （） 式中、R1は式の場合において上に示した
意味を有する、 のアミンと反応させる方法により式（）の新
規な置換されたフラザン類が更に見い出され
た。 Ｒ及びR1は置換基を有さない、または有する
フエニル基を表わすが Ｒ，R1の定義に挙げられる置換基は１個また
はそれ以上、好ましくは１〜３個、殊に１または
２個の同一もしくは相異なる置換基を持つことが
でかる。Ｒ，R1に対して挙げ得る置換基の例に
は次のものがある：ハロゲン、好ましくはフツ
素、塩素、臭素及びヨウ素、殊にフツ素、塩素及
び臭素；好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１ま
たは２個を有するアルキル、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−及びｉ−プロピル並びにｎ−、ｉ−、
sec−及びｔ−ブチル；好ましくは炭素原子１〜
４個、殊に１または２個を有するアルコキシ、例
えばメトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキ
シ並びにｎ−、ｉ−、sec−及びｔ−ブトキシ；
好ましくは炭素原子１〜６個、殊に１または２個
を有するアルキルチオ、例えばメチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ並びにｎ−、
ｉ−、sec−及びｔ−ブチルチオ；C1〜C4−アル
コキシ−C1〜C4−アルキルチオ；シアノ及び／
またはニトロ。 基Ｒ及びR1に対する例として加えてまた次の
置換基を挙げ得る：好ましくは各々の場合に炭素
原子１〜４個、殊に１または２個、及び好ましく
はハロゲン原子１〜５個、殊に１〜３個を有し、
その際に該ハロゲン原子は同一もしくは相異なる
ものであり、且つハロゲン原子は好ましくはフツ
素、塩素及び／または臭素、殊にフツ素及び／ま
たは塩素であるハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ並びにハロゲノアルキルチオ、例えばトリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメチルチオ、クロロトリフルオロエトキ
シ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロエト
キシ、ジフルオロトリクロロエトキシ、ジクロロ
ジフルオロエトキシ、ヘキサフルオロ−ｎ−プロ
ポキシ、クロロジフルオロメトキシ及びクロロジ
フルオロメチルチオ；及び／または酸素原子１も
しくは２個を含み、且つ随時フツ素、塩素及び／
またはメチルで置換されるC1〜C3−アルキレン
基、並びに／或いは随時ハロゲン、ニトロ、シア
ノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、
C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスル
ホニル、ハロゲノ−C1〜C2−アルキル、ハロゲ
ノ−C1〜C2−アルコキシ、ハロゲノ−C1〜C2−
アルキルチオ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−
アルキル、C1〜C4−アルキルチオ−C1〜C2−ア
ルキル及び／もしくはC1〜C4−アルコキシ−カ
ルボニルまたは酸素原子１もしくは２個を含み、
且つ随時フツ素、塩素及び／またはメチルで一置
換または多置換されるC1〜C3−アルケニル基で
置換されるフエノキシまたはフエニルチオ；及
び／または随時ハロゲン、C1〜C4−アルキル、
C1〜C4−アルコキシ、ハロゲノ−C1〜C2−アル
コキシ及びハロゲノ−C1〜C2−アルキルで置換
されるピリジン−２−イルオキシまたは１，３，
５−トリアジン−４−イルオキシ；及び／または
随時C1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキ
ル、ハロゲノ−C1〜C4−アルキル並びに随時C1
〜C2−アルキル、C1〜C2−アルコキシ、C1〜C2
−アルキルチオ、ハロゲノ−C1〜C2−アルキル、
ハロゲノ−C1〜C2−アルコキシ、ハロゲノ−C1
〜C2−アルキルチオ、フツ素、塩素及び／もし
くは臭素で一、二または三置換されるフエニルで
置換されるピリミジン−５−イルオキシ。 ハロゲンは（特記せぬ限り）フツ素、塩素、臭
素及び／またはヨウ素、好ましくはフツ素、塩素
及び／または臭素を表わす。 式（）の新規な化合物は有害生物防除剤とし
て使用し得る特性を有し、そして殊にこのものは
顕著な殺虫及び殺ダニ活性に特徴がある。またこ
れらのあるものは殊にイネにおけるいもち病
（pyricularia oryzae）及び紋枯病（Pellicularia
sasakii）に対する殺菌・殺カビ作用（fungicidal
activity）を示す。 殊に好適な新規な置換された式（）のフラザ
ン類はＲがフエニル基を表わし、これは随時ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1
〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、ハ
ロゲノ−C1〜C4−アルキル、ハロゲノ−C1〜C4
−アルコキシ、ハロゲノ−C1〜C4−アルキルチ
オ、ハロゲノ−C1〜C4−アルキルカルボニル、
C1〜C4−アルキルカルボニル、ハロゲノ−C1〜
C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルコキ
シカルボニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル
−C1〜C2−アルキル及び／またはC1〜C4−アル
コキシカルボニル−C1〜C4−アルキルチオで置
換されていてもよく、R1がフエニルを表わし、
これはハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4−ア
ルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C6−アルキ
ルチオ、ハロゲノ−C1〜C4−アルキル、ハロゲ
ノ−C1〜C4−アルコキシ、ハロゲノ−C1〜C4−
アルキルチオ、ハロゲノ−C1〜C4−アルキルカ
ルボニル、C1〜C4−アルキル−カルボニル、C1
〜C4−アルコキシカルボニル、ハロゲノ−C1〜
C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルコキ
シカルボニル、−C1〜C2−アルキル、C1〜C4−ア
ルコキシカルボニル−C1〜C4−アルキルチオ、
C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルチオ及
び／またはC1〜C2−アルキレン基よりなる群か
らの基で置換されていてもよく、また該C1〜C2
−アルキレン基は酸素原子１または２個を含み且
つ随時フツ素、塩素及び／またはメチル、及び／
またはフエノキシもしくはフエニルチオ基で置換
されていてもよく、さらに該フエノキシまたはフ
エニルチオ基はハロゲン、ニトロ、シアノ、C1
〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4
−アルキルチオ、ハロゲノ−C1〜C4−アルキル、
ハロゲノ−C1〜C4−アルコキシ、ハロゲノ−C1
〜C4−アルキル−チオ、C1〜C4−アルコキシ−
C1〜C2−アルキル、C1〜C4−アルキルチオ−C1
〜C2−アルキル、C1〜C4−アルキルスルホニル、
C1〜C4−アルコキシカルボニル及び／またはC1
〜C3−アルキレン基で置換されていてもよく、
さらにこのC1〜C3アルキレン基は酸素原子１ま
たは２個を含み且つ随時フツ素、塩素及び／また
はメチル、及び／またはピリジン−２−イルオキ
シ基で置換されていてもよく、またこのピリジン
−２−イルオキシ基はハロゲン、C1〜C4−アル
キル、ハロゲノ−C1〜C2−アルコキシ及び／ま
たはハロゲノ−C1〜C2−アルキル、及び／また
はピリミジン−５−イルオキシもしくは１，３，
５−トリアジン−４−イルオキシ基で置換されて
いてもよく、さらにこれらのピリミジン−５−イ
ルオキシまたは１，３，５−トリアジン−４−イ
ルオキシ基はC1〜C2−アルキル、C1〜C2−アル
コキシ、C1〜C2−アルキルチオ、ハロゲノ−C1
〜C2−アルキル、ハロゲノ−C1〜C2−アルコキ
シ、ハロゲノ−C1〜C2−アルキルチオ、フツ素、
塩素及び／または臭素で置換されていてもよいも
のである。 極めて殊に好適な新規な式（）の置換された
フラザン類はＲがフエニル基を表わし、これはフ
ツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフル
オロメチルチオ、メチルカルボニル、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−ブトキシカ
ルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、メトキシカ
ルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メ
トキシカルボニルメチルチオ及び／またはエトキ
シカルボニルメチルチオで置換されていてもよ
く、R1がフエニル基を表わし、このフエニル基
はフツ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メトキ
シ、エトキシ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec−
ブチル、ｔ−ブチル、メチルチオ、エチルチオ、
トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジ
フルオロメチル、ジフルオロエチル、ペンタフル
オロエチル、ジフルオロメトキシ、クロロジフル
オロメトキシ、クロロトリフルオロエトキシ、テ
トラフルオロエトキシ、ジクロロジフルオロエト
キシ、ジフルオロトリクロロエトキシ、ヘキサフ
ルオロプロポキシ、トリフルオロメチルチオ、ジ
フルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチ
オ、クロロトリフルオロエチルチオ、ヘキサフル
オロプロピルチオ、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−
プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニ
ル、ｉ−ブトキシカルボニル、sec−ブトキシカ
ルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、トリフルオ
ロエトキシカルボニル、メチルカルボニル、メト
キシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチ
ル、エトキシカルボニルメチル、ジフルオロメチ
レンジオキシ、エチレンジオキシ、クロロトリフ
ルオロエチレンジオキシ、ジフルオロエチレンジ
オキシ、メチレンジオキシ、トリフルオロエチレ
ンジオキシ、ジフルオロメチレンオキシジフルオ
ロメチレンオキシ、テトラフルオロエチレンジオ
キシ、２−メチル−１，１，２−トリフルオロエ
チレンジオキシ、２，２−ジメチレンオキシ及
び／またはフエノキシ基よりなる群からの量で置
換されていてもよく、また、このフエノキシ基は
随時塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、
ｉ−ブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキ
シ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ、ジフルオロメチル、ジフルオロ
エチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメト
キシ、クロロジフルオロメトキシ、クロロフルオ
ロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ジクロロ
ジフルオロエトキシ、ジフルオロトリクロロエト
キシ、ヘキサフルオロプロポキシ、トリフルオロ
メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、クロロジフ
ルオロメチルチオ、クロロトリフルオロエチルチ
オ、ヘキサフルオロプロピルチオ、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、メチルチオメチル、エチル
チオメチル、メトキシカルボニル、エトシキカル
ボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポ
キシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｉ−
ブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、
ｔ−ブトキシカルボニル、ジフルオロメチレンジ
オキシ、エチレンジオキシ、クロロトリフルオロ
エチレンジオキシ、ジフルオロエチレンジオキ
シ、メチレンジオキシ、トリフルオロエチレンジ
オキシ、ジフルオロメチレンオキシジフルオロメ
チレンオキシ、テトラフルオロエチレンジオキ
シ、２−メチル−１，１，２−トリフルオロエチ
レンジオキシ及び／または２，２−ジメチルエチ
レンオキシ、及び／またはピリジン−２−イルオ
キシ基で置換されていてもよく、さらにこのピリ
ジン−２−イルオキシ基は随時塩素、臭素、メチ
ル、トリフルオロメチル及び／またはトリフルオ
ロメトキシ及び／またはピリミジン−５−イルオ
キシ基で置換されていてもよく、さらにこのピリ
ミジン−５−イルオキシ基は随時メチル、メトキ
シ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、塩素及
び／または臭素で置換されていてもよいものであ
る。 殊に興味ある式（）の化合物はＲが随時フツ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メト
キシ及び／またはメチルチオで置換されるフエニ
ル基を表わし、R1が随時塩素、臭素、ニトロ、
シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチル、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフル
オロメチルチオ、ジフルオロメトキシ、クロロジ
フルオロメトキシ、クロロトリフルオロエトキ
シ、テトラフルオロエトキシ、ジクロロジフルオ
ロエトキシ、ジフルオロトリクロロエトキシ、ヘ
キサフルオロ−ｎ−プロポキシ、ジフルオロメチ
ルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、クロロト
リフルオロエチルチオ、ヘキサフルオロプロピル
チオ、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカル
ボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシ
カルボニル、ジフルオロメチレンジオキシ、クロ
ロトリフルオロエチレンジオキシ、ジフルオロエ
チレンジオキシ、トリフルオロエチレンジオキ
シ、テトラフルオロエチレンジオキシ、ジフルオ
ロメチレンオキシジフルオロメチレンオキシ、
２，２−ジメチル−エチレンオキシ及び／または
フエノキシ基で置換されるフエニル基を表わし、
その際に該フエノキシ基はまた随時塩素、臭素、
ニトロ、シアノ、メチル、ｔ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキ
シ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオ、メトキシメチル、
メチルチオメチル、エトキシメチル、エチルチオ
メチル及び／もしくは２，２−ジメチルエチレン
オキシ、並びに／またはピリジン−２−イルオキ
シ基で置換され、その際にまた該ピリジン−２−
イルオキシ基は塩素、メチル、メトキシ、トリフ
ルオロメチル及び／またはトリフルオロメトキシ
で置換することができるものである。 極めて殊に興味ある式（）の化合物はＲが随
時フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチ
ル、メトキシ及び／またはメチルチオで置換され
るフエニル基を表わし、R1が随時塩素、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメチルチオ、トリフ
ルオロメトキシ、ジフルオロジクロロエトキシ、
クロロトリフルオロエトキシ、テトラフルオロエ
トキシ、ジフルオロトリクロロエトキシ及び／ま
たはフエノキシ基で置換されるフエニル基を表わ
し、その際に該フエノキシ基はまた随時塩素、ニ
トロ、シアノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポ
キシ、ｉ−プロポキシ、メチル、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチ
ルチオ、メトキシメチル、メチルチオメチル、エ
チルチオメチル及び／もしくは２，２−ジメチル
−エチレンオキシ、並びに／またはピリジン−２
−イルオキシ基で置換され、その際に該ピリジン
−２−イルオキシ基はまた随時塩素、トリフルオ
ロメチル及び／またはトリフルオロメトキシで置
換されたものである。 方法(a)による出発物質として３−アミノ−４−
フエニル−１，２，５−オキサジアゾール及び４
−（４−クロロフエノキシ）−フエニルイソシアネ
ートを用いる場合、反応の径路を次式で表わすこ
とができる：
味を有する、 の３−イソシアナイト−１，２，５−オキサジ
アゾール類を、適宜触媒の存在下で且つ適宜希
釈剤の存在下で、式（） NH2R1 （） 式中、R1は式の場合において上に示した
意味を有する、 のアミンと反応させる方法により式（）の新
規な置換されたフラザン類が更に見い出され
た。 Ｒ及びR1は置換基を有さない、または有する
フエニル基を表わすが Ｒ，R1の定義に挙げられる置換基は１個また
はそれ以上、好ましくは１〜３個、殊に１または
２個の同一もしくは相異なる置換基を持つことが
でかる。Ｒ，R1に対して挙げ得る置換基の例に
は次のものがある：ハロゲン、好ましくはフツ
素、塩素、臭素及びヨウ素、殊にフツ素、塩素及
び臭素；好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１ま
たは２個を有するアルキル、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−及びｉ−プロピル並びにｎ−、ｉ−、
sec−及びｔ−ブチル；好ましくは炭素原子１〜
４個、殊に１または２個を有するアルコキシ、例
えばメトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキ
シ並びにｎ−、ｉ−、sec−及びｔ−ブトキシ；
好ましくは炭素原子１〜６個、殊に１または２個
を有するアルキルチオ、例えばメチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ並びにｎ−、
ｉ−、sec−及びｔ−ブチルチオ；C1〜C4−アル
コキシ−C1〜C4−アルキルチオ；シアノ及び／
またはニトロ。 基Ｒ及びR1に対する例として加えてまた次の
置換基を挙げ得る：好ましくは各々の場合に炭素
原子１〜４個、殊に１または２個、及び好ましく
はハロゲン原子１〜５個、殊に１〜３個を有し、
その際に該ハロゲン原子は同一もしくは相異なる
ものであり、且つハロゲン原子は好ましくはフツ
素、塩素及び／または臭素、殊にフツ素及び／ま
たは塩素であるハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ並びにハロゲノアルキルチオ、例えばトリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメチルチオ、クロロトリフルオロエトキ
シ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロエト
キシ、ジフルオロトリクロロエトキシ、ジクロロ
ジフルオロエトキシ、ヘキサフルオロ−ｎ−プロ
ポキシ、クロロジフルオロメトキシ及びクロロジ
フルオロメチルチオ；及び／または酸素原子１も
しくは２個を含み、且つ随時フツ素、塩素及び／
またはメチルで置換されるC1〜C3−アルキレン
基、並びに／或いは随時ハロゲン、ニトロ、シア
ノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、
C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスル
ホニル、ハロゲノ−C1〜C2−アルキル、ハロゲ
ノ−C1〜C2−アルコキシ、ハロゲノ−C1〜C2−
アルキルチオ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−
アルキル、C1〜C4−アルキルチオ−C1〜C2−ア
ルキル及び／もしくはC1〜C4−アルコキシ−カ
ルボニルまたは酸素原子１もしくは２個を含み、
且つ随時フツ素、塩素及び／またはメチルで一置
換または多置換されるC1〜C3−アルケニル基で
置換されるフエノキシまたはフエニルチオ；及
び／または随時ハロゲン、C1〜C4−アルキル、
C1〜C4−アルコキシ、ハロゲノ−C1〜C2−アル
コキシ及びハロゲノ−C1〜C2−アルキルで置換
されるピリジン−２−イルオキシまたは１，３，
５−トリアジン−４−イルオキシ；及び／または
随時C1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキ
ル、ハロゲノ−C1〜C4−アルキル並びに随時C1
〜C2−アルキル、C1〜C2−アルコキシ、C1〜C2
−アルキルチオ、ハロゲノ−C1〜C2−アルキル、
ハロゲノ−C1〜C2−アルコキシ、ハロゲノ−C1
〜C2−アルキルチオ、フツ素、塩素及び／もし
くは臭素で一、二または三置換されるフエニルで
置換されるピリミジン−５−イルオキシ。 ハロゲンは（特記せぬ限り）フツ素、塩素、臭
素及び／またはヨウ素、好ましくはフツ素、塩素
及び／または臭素を表わす。 式（）の新規な化合物は有害生物防除剤とし
て使用し得る特性を有し、そして殊にこのものは
顕著な殺虫及び殺ダニ活性に特徴がある。またこ
れらのあるものは殊にイネにおけるいもち病
（pyricularia oryzae）及び紋枯病（Pellicularia
sasakii）に対する殺菌・殺カビ作用（fungicidal
activity）を示す。 殊に好適な新規な置換された式（）のフラザ
ン類はＲがフエニル基を表わし、これは随時ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1
〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、ハ
ロゲノ−C1〜C4−アルキル、ハロゲノ−C1〜C4
−アルコキシ、ハロゲノ−C1〜C4−アルキルチ
オ、ハロゲノ−C1〜C4−アルキルカルボニル、
C1〜C4−アルキルカルボニル、ハロゲノ−C1〜
C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルコキ
シカルボニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル
−C1〜C2−アルキル及び／またはC1〜C4−アル
コキシカルボニル−C1〜C4−アルキルチオで置
換されていてもよく、R1がフエニルを表わし、
これはハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4−ア
ルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C6−アルキ
ルチオ、ハロゲノ−C1〜C4−アルキル、ハロゲ
ノ−C1〜C4−アルコキシ、ハロゲノ−C1〜C4−
アルキルチオ、ハロゲノ−C1〜C4−アルキルカ
ルボニル、C1〜C4−アルキル−カルボニル、C1
〜C4−アルコキシカルボニル、ハロゲノ−C1〜
C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルコキ
シカルボニル、−C1〜C2−アルキル、C1〜C4−ア
ルコキシカルボニル−C1〜C4−アルキルチオ、
C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルチオ及
び／またはC1〜C2−アルキレン基よりなる群か
らの基で置換されていてもよく、また該C1〜C2
−アルキレン基は酸素原子１または２個を含み且
つ随時フツ素、塩素及び／またはメチル、及び／
またはフエノキシもしくはフエニルチオ基で置換
されていてもよく、さらに該フエノキシまたはフ
エニルチオ基はハロゲン、ニトロ、シアノ、C1
〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4
−アルキルチオ、ハロゲノ−C1〜C4−アルキル、
ハロゲノ−C1〜C4−アルコキシ、ハロゲノ−C1
〜C4−アルキル−チオ、C1〜C4−アルコキシ−
C1〜C2−アルキル、C1〜C4−アルキルチオ−C1
〜C2−アルキル、C1〜C4−アルキルスルホニル、
C1〜C4−アルコキシカルボニル及び／またはC1
〜C3−アルキレン基で置換されていてもよく、
さらにこのC1〜C3アルキレン基は酸素原子１ま
たは２個を含み且つ随時フツ素、塩素及び／また
はメチル、及び／またはピリジン−２−イルオキ
シ基で置換されていてもよく、またこのピリジン
−２−イルオキシ基はハロゲン、C1〜C4−アル
キル、ハロゲノ−C1〜C2−アルコキシ及び／ま
たはハロゲノ−C1〜C2−アルキル、及び／また
はピリミジン−５−イルオキシもしくは１，３，
５−トリアジン−４−イルオキシ基で置換されて
いてもよく、さらにこれらのピリミジン−５−イ
ルオキシまたは１，３，５−トリアジン−４−イ
ルオキシ基はC1〜C2−アルキル、C1〜C2−アル
コキシ、C1〜C2−アルキルチオ、ハロゲノ−C1
〜C2−アルキル、ハロゲノ−C1〜C2−アルコキ
シ、ハロゲノ−C1〜C2−アルキルチオ、フツ素、
塩素及び／または臭素で置換されていてもよいも
のである。 極めて殊に好適な新規な式（）の置換された
フラザン類はＲがフエニル基を表わし、これはフ
ツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフル
オロメチルチオ、メチルカルボニル、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−ブトキシカ
ルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、メトキシカ
ルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メ
トキシカルボニルメチルチオ及び／またはエトキ
シカルボニルメチルチオで置換されていてもよ
く、R1がフエニル基を表わし、このフエニル基
はフツ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メトキ
シ、エトキシ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec−
ブチル、ｔ−ブチル、メチルチオ、エチルチオ、
トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジ
フルオロメチル、ジフルオロエチル、ペンタフル
オロエチル、ジフルオロメトキシ、クロロジフル
オロメトキシ、クロロトリフルオロエトキシ、テ
トラフルオロエトキシ、ジクロロジフルオロエト
キシ、ジフルオロトリクロロエトキシ、ヘキサフ
ルオロプロポキシ、トリフルオロメチルチオ、ジ
フルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチ
オ、クロロトリフルオロエチルチオ、ヘキサフル
オロプロピルチオ、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−
プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニ
ル、ｉ−ブトキシカルボニル、sec−ブトキシカ
ルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、トリフルオ
ロエトキシカルボニル、メチルカルボニル、メト
キシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチ
ル、エトキシカルボニルメチル、ジフルオロメチ
レンジオキシ、エチレンジオキシ、クロロトリフ
ルオロエチレンジオキシ、ジフルオロエチレンジ
オキシ、メチレンジオキシ、トリフルオロエチレ
ンジオキシ、ジフルオロメチレンオキシジフルオ
ロメチレンオキシ、テトラフルオロエチレンジオ
キシ、２−メチル−１，１，２−トリフルオロエ
チレンジオキシ、２，２−ジメチレンオキシ及
び／またはフエノキシ基よりなる群からの量で置
換されていてもよく、また、このフエノキシ基は
随時塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、
ｉ−ブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキ
シ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ、ジフルオロメチル、ジフルオロ
エチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメト
キシ、クロロジフルオロメトキシ、クロロフルオ
ロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ジクロロ
ジフルオロエトキシ、ジフルオロトリクロロエト
キシ、ヘキサフルオロプロポキシ、トリフルオロ
メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、クロロジフ
ルオロメチルチオ、クロロトリフルオロエチルチ
オ、ヘキサフルオロプロピルチオ、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、メチルチオメチル、エチル
チオメチル、メトキシカルボニル、エトシキカル
ボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポ
キシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｉ−
ブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、
ｔ−ブトキシカルボニル、ジフルオロメチレンジ
オキシ、エチレンジオキシ、クロロトリフルオロ
エチレンジオキシ、ジフルオロエチレンジオキ
シ、メチレンジオキシ、トリフルオロエチレンジ
オキシ、ジフルオロメチレンオキシジフルオロメ
チレンオキシ、テトラフルオロエチレンジオキ
シ、２−メチル−１，１，２−トリフルオロエチ
レンジオキシ及び／または２，２−ジメチルエチ
レンオキシ、及び／またはピリジン−２−イルオ
キシ基で置換されていてもよく、さらにこのピリ
ジン−２−イルオキシ基は随時塩素、臭素、メチ
ル、トリフルオロメチル及び／またはトリフルオ
ロメトキシ及び／またはピリミジン−５−イルオ
キシ基で置換されていてもよく、さらにこのピリ
ミジン−５−イルオキシ基は随時メチル、メトキ
シ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、塩素及
び／または臭素で置換されていてもよいものであ
る。 殊に興味ある式（）の化合物はＲが随時フツ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メト
キシ及び／またはメチルチオで置換されるフエニ
ル基を表わし、R1が随時塩素、臭素、ニトロ、
シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチル、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフル
オロメチルチオ、ジフルオロメトキシ、クロロジ
フルオロメトキシ、クロロトリフルオロエトキ
シ、テトラフルオロエトキシ、ジクロロジフルオ
ロエトキシ、ジフルオロトリクロロエトキシ、ヘ
キサフルオロ−ｎ−プロポキシ、ジフルオロメチ
ルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、クロロト
リフルオロエチルチオ、ヘキサフルオロプロピル
チオ、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカル
ボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシ
カルボニル、ジフルオロメチレンジオキシ、クロ
ロトリフルオロエチレンジオキシ、ジフルオロエ
チレンジオキシ、トリフルオロエチレンジオキ
シ、テトラフルオロエチレンジオキシ、ジフルオ
ロメチレンオキシジフルオロメチレンオキシ、
２，２−ジメチル−エチレンオキシ及び／または
フエノキシ基で置換されるフエニル基を表わし、
その際に該フエノキシ基はまた随時塩素、臭素、
ニトロ、シアノ、メチル、ｔ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキ
シ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオ、メトキシメチル、
メチルチオメチル、エトキシメチル、エチルチオ
メチル及び／もしくは２，２−ジメチルエチレン
オキシ、並びに／またはピリジン−２−イルオキ
シ基で置換され、その際にまた該ピリジン−２−
イルオキシ基は塩素、メチル、メトキシ、トリフ
ルオロメチル及び／またはトリフルオロメトキシ
で置換することができるものである。 極めて殊に興味ある式（）の化合物はＲが随
時フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチ
ル、メトキシ及び／またはメチルチオで置換され
るフエニル基を表わし、R1が随時塩素、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメチルチオ、トリフ
ルオロメトキシ、ジフルオロジクロロエトキシ、
クロロトリフルオロエトキシ、テトラフルオロエ
トキシ、ジフルオロトリクロロエトキシ及び／ま
たはフエノキシ基で置換されるフエニル基を表わ
し、その際に該フエノキシ基はまた随時塩素、ニ
トロ、シアノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポ
キシ、ｉ−プロポキシ、メチル、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチ
ルチオ、メトキシメチル、メチルチオメチル、エ
チルチオメチル及び／もしくは２，２−ジメチル
−エチレンオキシ、並びに／またはピリジン−２
−イルオキシ基で置換され、その際に該ピリジン
−２−イルオキシ基はまた随時塩素、トリフルオ
ロメチル及び／またはトリフルオロメトキシで置
換されたものである。 方法(a)による出発物質として３−アミノ−４−
フエニル−１，２，５−オキサジアゾール及び４
−（４−クロロフエノキシ）−フエニルイソシアネ
ートを用いる場合、反応の径路を次式で表わすこ
とができる：
【化】
【化】
方法(b)による出発物質として４−（４−クロロ
フエニル）−３−イソシアナト−１，２，５−オ
キサジアゾール及び４−（４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−アニリンを用いる場合、反応の
径路を次式で表わすことができる：
フエニル）−３−イソシアナト−１，２，５−オ
キサジアゾール及び４−（４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−アニリンを用いる場合、反応の
径路を次式で表わすことができる：
【化】
出発物質として用いる式（）の３−アミノ−
１，２，５−オキサジアゾールは公知であり、そ
して／または文献〔J.Prakt.Chem.315，４，791
〜795頁（1973）参照〕から公知である工程及び
方法により調製することができる。アミノ基は例
えば希釈剤、例えばトルエン及び／またはピリジ
ン中のホスゲンと−20℃乃至＋50℃間の温度で反
応させる常法によりイソシアネート基に転化する
ことができる。この方法で得られる式（）の化
合物は新規のものである。 式（）及び（）の化合物は公知であり、そ
して／または文献から公知である工程及び方法に
より、調製することができる。〔ドイツ国特許出
願公開（DE−OS）第2748636号、同第3033512号
及びヨーロツパ特許第0057888号参証〕。 本発明による工程〔方法(a)及び(b)〕における可
能な希釈剤は実質的にすべての不活性有機溶媒で
ある。これらの溶媒には、特に脂肪族及び芳香族
の、適宜塩素化されていてもよい炭化水素類、例
えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩
化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロ
ベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類
例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グ
リコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサ
ン、ケトン類例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブ
チルケトン、エステル類、例えば酢酸メチル及び
酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニトリル
及びプロピオニトリル、アミド類、例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−
メチル−ピロリドン、並びにテトラメチレンスル
ホンが含まれる。 工程方法(a)及び(b)による反応に使用し得る好適
な触媒には第三級アミン類、例えばトリエチルア
ミン及び１，４−ジアザビシクロ〔２，２，２〕
−オクタン、並びに有機スズ化合物、例えばジブ
チルジラウリルスズがある。 反応温度は実質的な範囲内で変えることができ
る。一般に、工程方法ａにおける反応は20乃至
180℃間、好ましくは40乃至120℃間で行われ、そ
して工程方法ｂにおける反応は20乃至200℃間、
好ましくは60乃至190℃間で行われる。本発明に
よる工程方法は一般に常圧下で行われる。 本発明による工程方法を行う際に、出発物質は
通常ほぼ等モル量で用いる。反応成分の１つまた
はその他のものを過剰に用いても実質的な利点は
得られない。 反応生成物は例えば沈澱した生成物を吸引で
過するか、または望ましくない副生物を反応混合
物から溶出させることによる常法で処理する。生
成物はその融点により特性化する。 活性化合物は植物によりよく耐えられ、温血動
物に対する好ましい水準の毒性を有しそして農
業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そ
して衛生分野において遭遇する動物性有害生物、
特に昆虫、ダニ及び線虫（nematode）の防除用
に使用できる。それらは通常の敏感性の及び抵抗
性の種及び全ての又はある成長段階に対して活性
である。 上記した有害生物には、次のものが包含され
る：等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカ
ス・アセルス（Oniscus asellus）、オカダンゴム
シ（Armandillidium vulgare）、及びポルセリ
オ・スカバー（Porcellio scabar）。倍脚綱
（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・
グツトラタス（Blaniulus guttulatus）。チロポ
ダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフイル
ス・カルポフアグス（Geophilus carpohagus）
及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。シムフイラ
目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・
イマキユラタ（Scutigerella immaculata）。シ
ミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・
サツカリナ（Lepisma saccharina）。トビムシ目
（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・ア
ルマツス（Onychiurus armatus）。直翅目
（Orthoptera）のもの、例えばブラツタ・オリエ
ンタリス（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ
（Periplaneta americana）、ロイコフアエ・マデ
ラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキ
ブリ（Blattella germanica）、アチータ・ドメス
チクス（Acheta domesticus）、ケラ
（Gryllotalpa spp.）、トノサマバツタ（Locusta
migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジ
フエレンチアリス（Melanoplus differentialis）
及びシストセルカ・グレガリア（Schistocerca
gregaria）。ハサミムシ目（Dermaptera）のも
の、例えばホルフイキユラ・アウリクラリア
（Forficula auricularia）。シロアリ目
（Isoptera）のもの、例えばレチキユリテルメス
（Reticulitermes spp.）。シラミ目（Anoplura）
のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス
（Phylloxera vastatrix）、ペンフイグス
（Pemphigus spp.）、ヒトジラミ（Pediculus
humanus corporis）；ケモノジラミ
（Haematopinus spp.）及びケモノホソジラミ
（Linognathus spp.）。ハジラミ目
（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ
（Trichodectes spp.）及びダマリネア
（Damalinea spp.）。アザミウマ目
（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミ
ウマ（Hercinothrips femoralis）及びネギアザ
ミウマ（Thrips tabaci）。半翅目
（Heteroptera）のもの、例えばチヤイロカメム
シ（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテル
メジウス（Dysdercus intermedius）、ピエス
マ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキン
ムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロリ
クス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ
（Triatoma spp.）。同翅目（Homoptera）のも
の、例えばアレウロデス・ブラシカエ
（Aleurodes brassicae）、ワタコナジラミ
（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラ
リオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタ
アブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラ
ムシ（Breviocoryne brassicae）、クリプトミズ
ス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドラリス・
フアバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ
（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma
lanigerum）、モモコフキアブラムシ
（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラ
ムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ
（Myzus spp.）、ホツプイボアブラムシ
（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ
（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ
（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス
（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラ
ムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラ
ムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ
（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ
（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ
（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ
（Aspidiotus hederae）、プシユードコツカス
（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla
spp.）。鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワ
タアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ブ
パルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケ
イマトビア・ブルマタ（Cheimatobia
brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ
（Lithocolletisblancardella）、ヒポノミユウタ・
パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ
（Plutella maculipennis）、ウメケムシ
（Malacosoma neustria）、クワノキンムケシ
（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ
（Lymantria spp.）、ブツカラトリツクス・スル
ベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハ
モグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ
（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フ
エルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラ
ナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis
spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygma
exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、
パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハス
モンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ
（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ
（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ
（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris
spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメ
イガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメ
イガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ
（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエ
ラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネ
ラ（Tinea pellionella）、ホフマノフイラ・プシ
ユードスプレテラ（Hofmannophila
pseudospretella）、カコエシア・ポダナ
（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ
（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフ
エラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシ
ア・アンビグエラ（Crysia ambiguella）、チヤ
ハマキ（Homona magnanima）、及びトルトリ
クス・ビリダナ（Tortrix viridana）。鞘翅目
（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プン
クタツム（Anobium punctatum）、コナナガシ
ンクイムシ（Rhizoperthadominica）、ブルキジ
ウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、イ
ンゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides
obtectus）、ヒロトルペス・バジユルス
（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ
（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリ
ネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、フエド
ン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、
ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデ
ス・クリソセフアラ（Psylliodes
chrysocephala）、ニジユウヤホシテントウ
（Epilachna varivestis）、アトマリア
（Atomaria spp.）、ノゴギリヒラタムシ
（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ
（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus
spp.）、オチオリンクス・スルカツス
（Otiorrhychus sulcatus）、バシヨウゾウムシ
（Cosmopolites sordidus）、シユートリンクス・
アシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、ヒペ
ラ・ポスチカ（Hypera postica）、カツオブシム
シ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ
（Trogoderma spp.）、アントレヌス
（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus
spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリ
ゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒ
ヨウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレ
ウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒヨウホ
ンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモド
キ（Tribolium spp.）、チヤイロコメノゴミムシ
ダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ
（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus
spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha
melolontha）、アムフイマロン・ソルスチチアリ
ス（Amphimallon solstitialis）及びコステリト
ラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）。膜
翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバ
チ（Diprion spp.）、ホプロカムパ
（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp）、
イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）及び
スズメバチ（Vespa spp.）。双翅目（Diptera）
のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラ
カ（Anopheles spp.）、イエカ（Culex spp.）、
キイロシヨウジヨウバエ（Drosophila
melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメ
イエバエ（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロ
セフアラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバ
エ（Lucilia spp.）、オビキンバエ（Chrysomya
spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウマバエ
（Gastrophilus spp.）、ヒツポボスカ
（Hyppobosca spp.）、サシバエ（Stomoxys
spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ
（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus spp.）、タ
ニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio
hortulanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella
frit）、クロキンバエ（Phormia spp.）、アカザモ
グリハナバエ（Pegomya hyoscyami）、セラチ
チス・キヤピタータ（Ceratitis capitata）、ミバ
エオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・パル
ドーサ（Tipula paludosa）。ノミ目
（Siphonaptera）のもの、例えばケオプスネズミ
ノミ（Xenopsylla cheopis）及びナガノミ
（Ceratopyllus spp.）。蜘形綱（Arachnida）の
もの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio
maurus）及びラトロデクタス・マクタンス
（Latrodectus mactans）。ダニ目（Acarina）の
もの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、
ヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ
（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus
gallinae）、エリオフイエス・リビス（Eriophyes
ribis）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta
oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コ
イタマダニ（Rhipicephalus spp.）、アンブリオ
マ（Amblyomma spp.）、イボマダニ
（Hyalomma spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キ
ユウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.）、シヨク
ヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ
（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus
spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、
ミカンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナ
ミハダニ（Tetranychus spp.）。 活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳
剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エー
ロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物
質、重合体物質中の極小カプセル、種子用のコー
テイング組成物及び燃焼装置例えば燻蒸用カート
リツジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コイル等と共に使用
される配合剤、並びにULV冷ミスト及び温ミス
ト組成物に転化できる。 これらの組成物は公知の方法で、例えば活性化
合物を伸展剤即ち液体溶媒、圧力下で液化した気
体及び／または固体担体と、随時表面活性剤すな
わち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を
用いて混合することにより製造することができ
る。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補
助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液
体溶媒として、主に芳香族炭化水素例えばキシレ
ン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素
化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化
水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩
化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサ
ン、またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコー
ル例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ
のエーテル及びエステル、ケトン例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンもしくはシクロヘキサノン、或いは強い有極性
溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシド並びに水が適しており；液化した気体
の希釈剤又は担体とは、常温及び常圧下では気体
である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化
炭素の如きエアロゾル噴射基剤であり；固体の担
体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、
クレイ、タルク、チヨーク、石炭、アタパルジヤ
イト、モントモリロナイト、又はケイソウ土並び
に合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミ
ナ及びシリケートが適しており；粒剤に対する固
体の担体として、粉砕し且つ分別した天然石、例
えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並
びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物
質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコ
シ穂軸及びタバコ茎が適しており；乳化剤及び／
または発泡剤として、非イオン性及び陰イオン性
乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート、アルキルスルフエー
ト、アリールスルホネート並びにアルブミン加水
分解生成物が適しており；分散剤として例えばリ
グニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが
適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並び
に粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成
重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ル及びポリビニルアセテートを組成物に用いるこ
とができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チ
タン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えば
アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシア
ニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛
の塩を用いることができる。 組成物は一般に活性化合物0.1乃至95重量％間、
好ましくは0.5乃至90重量％間を含有する。 本発明による活性化合物は、それらの商業的に
入手可能なタイプの組成物中及びこれらの組成物
から製造された使用形態中で、他の活性化合物、
例えば殺虫剤（insecticide）、餌（baits）、滅菌
剤（sterilising agent）、殺ダニ剤（acricide）、
殺線虫剤（nematicide）、殺菌・殺カビ剤
（fungicide）、生長調節用（growth−regulating）
物質または除草剤（herbicide）との混合物とし
て存在することもできる。殺虫剤には例えばりん
酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化さ
れた炭化水素、フエニル尿素及び微生物により製
造された物質などが包含される。 本発明による活性化合物はさらにそれらの商業
的に入手可能な組成物中及びこれらの組成物から
製造された使用形態中で、相乗剤との混合物とし
て存在することもできる。相乗剤とは加えられる
相乗剤自身は活性である必要はないが、活性化合
物の活性を増加させる化合物である。 商業的に入手可能な組成物から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたつて変化さ
せることができる。使用形態の活性化合物濃度は
0.0000001〜95重量％、好ましくは0.0001乃至１
重量％間の活性化合物である。 この化合物は使用形態に適する通常の方法で使
用できる。 健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物
に対して使用するときには、活性化合物は木材及
び土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処
理した物質上でのアルカタに対する良好な安定性
を有することに特色がある。 また本発明による活性化合物は牧畜及び動物飼
育の分野における昆虫、ダニ（mite）、真壁蝨群
（tick）などの防除に適しており、この有害生物
を防除することにより、良好な結果、例えば多量
のミルク生産、重量増、更に魅力ある動物性コー
ト、より長い寿命などを達成させることができ
る。 本発明による活性化合物はこれらの分野におい
て、公知の方法で、例えば浸漬（dipping）、噴
霧、ふりかけ（pouring on）及びスポツテイン
グ（spotting on）、並びに粉剤散布（dusting）
により用いられる。 本発明による化合物の生物学的活性は次の実施
例を用いて説明することができる。 実施例 Ａ ヒロイチモジヨトウ（Laphygma）試験 溶媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃厚物を水によつて所望の濃度に希
釈した。 キヤベツ（Brassica oleracea）の葉を所望の
濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによ
り処理し、そして葉がまだ湿つている間にヒロイ
チモジヨトウ（Laphygma frugiperda）の毛虫
（caterpillar）を感染させた。 特定の期間後、死滅（destruction）を％で測
定した。100％はすべての毛虫が殺されたことを
意味し；０％は毛虫が全く殺されなかつたことを
意味する。 この試験において、例えば製造実施例５の化合
物は例えば0.1％の濃度で７日後に100％の死滅を
示した。 実施例 Ｂ 豪州産キンバエ（Lucilia cuprina）耐性幼虫
の試験 乳化剤：エチレングリコールモノメチルエーテル
35重量部 ノニルフエノールポリグリコールエーテル
35重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物３重量部を上記の混合物７重量部と混
合し、かくして得られた濃厚物を水で特定の所望
濃度に希釈した。約20匹の豪州産キンバエ耐性幼
虫を馬の筋肉約１cm3及び活性化合物の調製物0.5
mlを含む試験管中に導入した。24時間後、死滅の
程度を測定した。 この試験において、例えば製造実施例８の化合
物は3000ppmの濃度で100％の死滅を示した。 実施例 Ｃ 卵の繁殖不能（sterility）試験及びナミハダニ
（Tetranychusurticae）〔普通のクモダニ
（spider mite）〕 溶媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃厚物を水によつて所望の濃度に希
釈した。 豆科植物〔インゲンマメ（Phaseolus
vulgaris）の葉を適当な濃度の活性化合物の調製
物中に浸漬した。この活性化合物の調製物が乾燥
した後、葉に雌のクモダニを約16時間侵入させ、
卵を生ませた〔卵約50個／反復（replicate）〕。
生んだ卵の数を基準として、全体の繁殖不能及
び／または死滅した卵並びに死滅した幼虫、蛹及
び発生の休止（dormant）段階は死滅を％で与え
るものである。100％はすべての動物が死滅した
ことを意味し；０％は動物が死滅しなかつたこと
を意味する。 この試験において、例えば次の製造実施例１，
２，５，10，20，33，34，35，38及び82の化合物
は0.02％の活性化合物濃度で12日後に100％の死
滅を示した。 実施例 Ｄ ナミハダニ（Tetranychus urticae）（普通の
クモダニ）の発育抑制試験 溶媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃厚物を水によつて所望の濃度希釈
にした。 豆科植物〔インゲンマメ（Phaseolus
vulgaris）の葉の上に普通のクモダニに約50個の
卵を生ませ、この葉を適当な濃度の活性化合物の
調製物中に浸漬した。用いた卵の数を基準とし
て、全体の死滅した卵、幼虫、蛹及び発生の休止
段階は死滅を％で与えるものである。100％はす
べての動物が死滅したことを意味し；０％は動物
が死滅しなかつたことを意味する。 この試験において、例えば次の製造実施例１，
２，５，10，20，33，34，35，38及び82の化合物
は0.02％の活性化合物濃度で12日後に100％の死
滅を示した。 本発明による化合物の製造を次の製造実施例で
説明することができる： 実施例 １
１，２，５−オキサジアゾールは公知であり、そ
して／または文献〔J.Prakt.Chem.315，４，791
〜795頁（1973）参照〕から公知である工程及び
方法により調製することができる。アミノ基は例
えば希釈剤、例えばトルエン及び／またはピリジ
ン中のホスゲンと−20℃乃至＋50℃間の温度で反
応させる常法によりイソシアネート基に転化する
ことができる。この方法で得られる式（）の化
合物は新規のものである。 式（）及び（）の化合物は公知であり、そ
して／または文献から公知である工程及び方法に
より、調製することができる。〔ドイツ国特許出
願公開（DE−OS）第2748636号、同第3033512号
及びヨーロツパ特許第0057888号参証〕。 本発明による工程〔方法(a)及び(b)〕における可
能な希釈剤は実質的にすべての不活性有機溶媒で
ある。これらの溶媒には、特に脂肪族及び芳香族
の、適宜塩素化されていてもよい炭化水素類、例
えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩
化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロ
ベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類
例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グ
リコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサ
ン、ケトン類例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブ
チルケトン、エステル類、例えば酢酸メチル及び
酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニトリル
及びプロピオニトリル、アミド類、例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−
メチル−ピロリドン、並びにテトラメチレンスル
ホンが含まれる。 工程方法(a)及び(b)による反応に使用し得る好適
な触媒には第三級アミン類、例えばトリエチルア
ミン及び１，４−ジアザビシクロ〔２，２，２〕
−オクタン、並びに有機スズ化合物、例えばジブ
チルジラウリルスズがある。 反応温度は実質的な範囲内で変えることができ
る。一般に、工程方法ａにおける反応は20乃至
180℃間、好ましくは40乃至120℃間で行われ、そ
して工程方法ｂにおける反応は20乃至200℃間、
好ましくは60乃至190℃間で行われる。本発明に
よる工程方法は一般に常圧下で行われる。 本発明による工程方法を行う際に、出発物質は
通常ほぼ等モル量で用いる。反応成分の１つまた
はその他のものを過剰に用いても実質的な利点は
得られない。 反応生成物は例えば沈澱した生成物を吸引で
過するか、または望ましくない副生物を反応混合
物から溶出させることによる常法で処理する。生
成物はその融点により特性化する。 活性化合物は植物によりよく耐えられ、温血動
物に対する好ましい水準の毒性を有しそして農
業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そ
して衛生分野において遭遇する動物性有害生物、
特に昆虫、ダニ及び線虫（nematode）の防除用
に使用できる。それらは通常の敏感性の及び抵抗
性の種及び全ての又はある成長段階に対して活性
である。 上記した有害生物には、次のものが包含され
る：等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカ
ス・アセルス（Oniscus asellus）、オカダンゴム
シ（Armandillidium vulgare）、及びポルセリ
オ・スカバー（Porcellio scabar）。倍脚綱
（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・
グツトラタス（Blaniulus guttulatus）。チロポ
ダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフイル
ス・カルポフアグス（Geophilus carpohagus）
及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。シムフイラ
目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・
イマキユラタ（Scutigerella immaculata）。シ
ミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・
サツカリナ（Lepisma saccharina）。トビムシ目
（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・ア
ルマツス（Onychiurus armatus）。直翅目
（Orthoptera）のもの、例えばブラツタ・オリエ
ンタリス（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ
（Periplaneta americana）、ロイコフアエ・マデ
ラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキ
ブリ（Blattella germanica）、アチータ・ドメス
チクス（Acheta domesticus）、ケラ
（Gryllotalpa spp.）、トノサマバツタ（Locusta
migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジ
フエレンチアリス（Melanoplus differentialis）
及びシストセルカ・グレガリア（Schistocerca
gregaria）。ハサミムシ目（Dermaptera）のも
の、例えばホルフイキユラ・アウリクラリア
（Forficula auricularia）。シロアリ目
（Isoptera）のもの、例えばレチキユリテルメス
（Reticulitermes spp.）。シラミ目（Anoplura）
のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス
（Phylloxera vastatrix）、ペンフイグス
（Pemphigus spp.）、ヒトジラミ（Pediculus
humanus corporis）；ケモノジラミ
（Haematopinus spp.）及びケモノホソジラミ
（Linognathus spp.）。ハジラミ目
（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ
（Trichodectes spp.）及びダマリネア
（Damalinea spp.）。アザミウマ目
（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミ
ウマ（Hercinothrips femoralis）及びネギアザ
ミウマ（Thrips tabaci）。半翅目
（Heteroptera）のもの、例えばチヤイロカメム
シ（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテル
メジウス（Dysdercus intermedius）、ピエス
マ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキン
ムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロリ
クス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ
（Triatoma spp.）。同翅目（Homoptera）のも
の、例えばアレウロデス・ブラシカエ
（Aleurodes brassicae）、ワタコナジラミ
（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラ
リオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタ
アブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラ
ムシ（Breviocoryne brassicae）、クリプトミズ
ス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドラリス・
フアバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ
（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma
lanigerum）、モモコフキアブラムシ
（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラ
ムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ
（Myzus spp.）、ホツプイボアブラムシ
（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ
（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ
（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス
（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラ
ムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラ
ムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ
（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ
（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ
（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ
（Aspidiotus hederae）、プシユードコツカス
（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla
spp.）。鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワ
タアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ブ
パルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケ
イマトビア・ブルマタ（Cheimatobia
brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ
（Lithocolletisblancardella）、ヒポノミユウタ・
パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ
（Plutella maculipennis）、ウメケムシ
（Malacosoma neustria）、クワノキンムケシ
（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ
（Lymantria spp.）、ブツカラトリツクス・スル
ベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハ
モグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ
（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フ
エルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラ
ナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis
spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygma
exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、
パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハス
モンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ
（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ
（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ
（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris
spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメ
イガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメ
イガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ
（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエ
ラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネ
ラ（Tinea pellionella）、ホフマノフイラ・プシ
ユードスプレテラ（Hofmannophila
pseudospretella）、カコエシア・ポダナ
（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ
（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフ
エラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシ
ア・アンビグエラ（Crysia ambiguella）、チヤ
ハマキ（Homona magnanima）、及びトルトリ
クス・ビリダナ（Tortrix viridana）。鞘翅目
（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プン
クタツム（Anobium punctatum）、コナナガシ
ンクイムシ（Rhizoperthadominica）、ブルキジ
ウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、イ
ンゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides
obtectus）、ヒロトルペス・バジユルス
（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ
（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリ
ネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、フエド
ン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、
ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデ
ス・クリソセフアラ（Psylliodes
chrysocephala）、ニジユウヤホシテントウ
（Epilachna varivestis）、アトマリア
（Atomaria spp.）、ノゴギリヒラタムシ
（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ
（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus
spp.）、オチオリンクス・スルカツス
（Otiorrhychus sulcatus）、バシヨウゾウムシ
（Cosmopolites sordidus）、シユートリンクス・
アシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、ヒペ
ラ・ポスチカ（Hypera postica）、カツオブシム
シ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ
（Trogoderma spp.）、アントレヌス
（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus
spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリ
ゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒ
ヨウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレ
ウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒヨウホ
ンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモド
キ（Tribolium spp.）、チヤイロコメノゴミムシ
ダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ
（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus
spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha
melolontha）、アムフイマロン・ソルスチチアリ
ス（Amphimallon solstitialis）及びコステリト
ラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）。膜
翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバ
チ（Diprion spp.）、ホプロカムパ
（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp）、
イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）及び
スズメバチ（Vespa spp.）。双翅目（Diptera）
のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラ
カ（Anopheles spp.）、イエカ（Culex spp.）、
キイロシヨウジヨウバエ（Drosophila
melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメ
イエバエ（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロ
セフアラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバ
エ（Lucilia spp.）、オビキンバエ（Chrysomya
spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウマバエ
（Gastrophilus spp.）、ヒツポボスカ
（Hyppobosca spp.）、サシバエ（Stomoxys
spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ
（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus spp.）、タ
ニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio
hortulanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella
frit）、クロキンバエ（Phormia spp.）、アカザモ
グリハナバエ（Pegomya hyoscyami）、セラチ
チス・キヤピタータ（Ceratitis capitata）、ミバ
エオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・パル
ドーサ（Tipula paludosa）。ノミ目
（Siphonaptera）のもの、例えばケオプスネズミ
ノミ（Xenopsylla cheopis）及びナガノミ
（Ceratopyllus spp.）。蜘形綱（Arachnida）の
もの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio
maurus）及びラトロデクタス・マクタンス
（Latrodectus mactans）。ダニ目（Acarina）の
もの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、
ヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ
（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus
gallinae）、エリオフイエス・リビス（Eriophyes
ribis）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta
oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コ
イタマダニ（Rhipicephalus spp.）、アンブリオ
マ（Amblyomma spp.）、イボマダニ
（Hyalomma spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キ
ユウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.）、シヨク
ヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ
（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus
spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、
ミカンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナ
ミハダニ（Tetranychus spp.）。 活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳
剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エー
ロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物
質、重合体物質中の極小カプセル、種子用のコー
テイング組成物及び燃焼装置例えば燻蒸用カート
リツジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コイル等と共に使用
される配合剤、並びにULV冷ミスト及び温ミス
ト組成物に転化できる。 これらの組成物は公知の方法で、例えば活性化
合物を伸展剤即ち液体溶媒、圧力下で液化した気
体及び／または固体担体と、随時表面活性剤すな
わち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を
用いて混合することにより製造することができ
る。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補
助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液
体溶媒として、主に芳香族炭化水素例えばキシレ
ン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素
化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化
水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩
化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサ
ン、またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコー
ル例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ
のエーテル及びエステル、ケトン例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンもしくはシクロヘキサノン、或いは強い有極性
溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシド並びに水が適しており；液化した気体
の希釈剤又は担体とは、常温及び常圧下では気体
である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化
炭素の如きエアロゾル噴射基剤であり；固体の担
体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、
クレイ、タルク、チヨーク、石炭、アタパルジヤ
イト、モントモリロナイト、又はケイソウ土並び
に合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミ
ナ及びシリケートが適しており；粒剤に対する固
体の担体として、粉砕し且つ分別した天然石、例
えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並
びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物
質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコ
シ穂軸及びタバコ茎が適しており；乳化剤及び／
または発泡剤として、非イオン性及び陰イオン性
乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート、アルキルスルフエー
ト、アリールスルホネート並びにアルブミン加水
分解生成物が適しており；分散剤として例えばリ
グニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが
適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並び
に粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成
重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ル及びポリビニルアセテートを組成物に用いるこ
とができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チ
タン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えば
アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシア
ニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛
の塩を用いることができる。 組成物は一般に活性化合物0.1乃至95重量％間、
好ましくは0.5乃至90重量％間を含有する。 本発明による活性化合物は、それらの商業的に
入手可能なタイプの組成物中及びこれらの組成物
から製造された使用形態中で、他の活性化合物、
例えば殺虫剤（insecticide）、餌（baits）、滅菌
剤（sterilising agent）、殺ダニ剤（acricide）、
殺線虫剤（nematicide）、殺菌・殺カビ剤
（fungicide）、生長調節用（growth−regulating）
物質または除草剤（herbicide）との混合物とし
て存在することもできる。殺虫剤には例えばりん
酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化さ
れた炭化水素、フエニル尿素及び微生物により製
造された物質などが包含される。 本発明による活性化合物はさらにそれらの商業
的に入手可能な組成物中及びこれらの組成物から
製造された使用形態中で、相乗剤との混合物とし
て存在することもできる。相乗剤とは加えられる
相乗剤自身は活性である必要はないが、活性化合
物の活性を増加させる化合物である。 商業的に入手可能な組成物から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたつて変化さ
せることができる。使用形態の活性化合物濃度は
0.0000001〜95重量％、好ましくは0.0001乃至１
重量％間の活性化合物である。 この化合物は使用形態に適する通常の方法で使
用できる。 健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物
に対して使用するときには、活性化合物は木材及
び土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処
理した物質上でのアルカタに対する良好な安定性
を有することに特色がある。 また本発明による活性化合物は牧畜及び動物飼
育の分野における昆虫、ダニ（mite）、真壁蝨群
（tick）などの防除に適しており、この有害生物
を防除することにより、良好な結果、例えば多量
のミルク生産、重量増、更に魅力ある動物性コー
ト、より長い寿命などを達成させることができ
る。 本発明による活性化合物はこれらの分野におい
て、公知の方法で、例えば浸漬（dipping）、噴
霧、ふりかけ（pouring on）及びスポツテイン
グ（spotting on）、並びに粉剤散布（dusting）
により用いられる。 本発明による化合物の生物学的活性は次の実施
例を用いて説明することができる。 実施例 Ａ ヒロイチモジヨトウ（Laphygma）試験 溶媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃厚物を水によつて所望の濃度に希
釈した。 キヤベツ（Brassica oleracea）の葉を所望の
濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによ
り処理し、そして葉がまだ湿つている間にヒロイ
チモジヨトウ（Laphygma frugiperda）の毛虫
（caterpillar）を感染させた。 特定の期間後、死滅（destruction）を％で測
定した。100％はすべての毛虫が殺されたことを
意味し；０％は毛虫が全く殺されなかつたことを
意味する。 この試験において、例えば製造実施例５の化合
物は例えば0.1％の濃度で７日後に100％の死滅を
示した。 実施例 Ｂ 豪州産キンバエ（Lucilia cuprina）耐性幼虫
の試験 乳化剤：エチレングリコールモノメチルエーテル
35重量部 ノニルフエノールポリグリコールエーテル
35重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物３重量部を上記の混合物７重量部と混
合し、かくして得られた濃厚物を水で特定の所望
濃度に希釈した。約20匹の豪州産キンバエ耐性幼
虫を馬の筋肉約１cm3及び活性化合物の調製物0.5
mlを含む試験管中に導入した。24時間後、死滅の
程度を測定した。 この試験において、例えば製造実施例８の化合
物は3000ppmの濃度で100％の死滅を示した。 実施例 Ｃ 卵の繁殖不能（sterility）試験及びナミハダニ
（Tetranychusurticae）〔普通のクモダニ
（spider mite）〕 溶媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃厚物を水によつて所望の濃度に希
釈した。 豆科植物〔インゲンマメ（Phaseolus
vulgaris）の葉を適当な濃度の活性化合物の調製
物中に浸漬した。この活性化合物の調製物が乾燥
した後、葉に雌のクモダニを約16時間侵入させ、
卵を生ませた〔卵約50個／反復（replicate）〕。
生んだ卵の数を基準として、全体の繁殖不能及
び／または死滅した卵並びに死滅した幼虫、蛹及
び発生の休止（dormant）段階は死滅を％で与え
るものである。100％はすべての動物が死滅した
ことを意味し；０％は動物が死滅しなかつたこと
を意味する。 この試験において、例えば次の製造実施例１，
２，５，10，20，33，34，35，38及び82の化合物
は0.02％の活性化合物濃度で12日後に100％の死
滅を示した。 実施例 Ｄ ナミハダニ（Tetranychus urticae）（普通の
クモダニ）の発育抑制試験 溶媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃厚物を水によつて所望の濃度希釈
にした。 豆科植物〔インゲンマメ（Phaseolus
vulgaris）の葉の上に普通のクモダニに約50個の
卵を生ませ、この葉を適当な濃度の活性化合物の
調製物中に浸漬した。用いた卵の数を基準とし
て、全体の死滅した卵、幼虫、蛹及び発生の休止
段階は死滅を％で与えるものである。100％はす
べての動物が死滅したことを意味し；０％は動物
が死滅しなかつたことを意味する。 この試験において、例えば次の製造実施例１，
２，５，10，20，33，34，35，38及び82の化合物
は0.02％の活性化合物濃度で12日後に100％の死
滅を示した。 本発明による化合物の製造を次の製造実施例で
説明することができる： 実施例 １
【化】
３−アミノ−フエニル−１，２，５−オキサジ
アゾール3.23ｇ（0.02モル）を60℃で乾燥トルエ
ン100ml中で攪拌した。次に４−（４−クロロフエ
ノキシ）−フエニルイソシアネート4.92ｇ（0.02
モル）及びジブチルジラウリルスズ１滴を加え、
そしてこの混合物を還流下で５時間沸騰させた。
20℃に冷却後、晶出した生成物をトルエンですす
ぎ、そして乾燥した。 融点195℃のＮ−〔４−（４−クロロフエノキシ）
−フエニル〕−N′−４−フエニル−１，２，５−
オキサジアゾル−３−イル）−尿素6.8ｇ（理論量
の83.5％）が得られた。 実施例 ２
アゾール3.23ｇ（0.02モル）を60℃で乾燥トルエ
ン100ml中で攪拌した。次に４−（４−クロロフエ
ノキシ）−フエニルイソシアネート4.92ｇ（0.02
モル）及びジブチルジラウリルスズ１滴を加え、
そしてこの混合物を還流下で５時間沸騰させた。
20℃に冷却後、晶出した生成物をトルエンですす
ぎ、そして乾燥した。 融点195℃のＮ−〔４−（４−クロロフエノキシ）
−フエニル〕−N′−４−フエニル−１，２，５−
オキサジアゾル−３−イル）−尿素6.8ｇ（理論量
の83.5％）が得られた。 実施例 ２
【化】
４−（４−トリフルオロメチルフエノキシ）−ア
ニリン2.53ｇ（0.01モル）を60℃で乾燥トルエン
60mlに溶解させた。乾燥トルエン10ml中の３−イ
ソシアナト−４−（４−クロロフエニル）−１，
２，５−オキサジアゾール2.2ｇ（0.01モル）を
加えた後、この混合物を80℃で30分間攪拌し、次
に殆どの溶媒を留去した。残渣を分別し、そして
乾燥した。 融点208℃のＮ−〔４−（４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−フエニル〕−N′−〔４−（４−ク
ロロフエニル）−１，２，５−オキサジアゾル−
３−イル）−尿素3.6ｇ（理論量の76％）が得られ
た。 次の第１表に示される式（）の化合物は実施
例１もしくは２または工程方法(a)もしくは(b)と同
様に製造した：
ニリン2.53ｇ（0.01モル）を60℃で乾燥トルエン
60mlに溶解させた。乾燥トルエン10ml中の３−イ
ソシアナト−４−（４−クロロフエニル）−１，
２，５−オキサジアゾール2.2ｇ（0.01モル）を
加えた後、この混合物を80℃で30分間攪拌し、次
に殆どの溶媒を留去した。残渣を分別し、そして
乾燥した。 融点208℃のＮ−〔４−（４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−フエニル〕−N′−〔４−（４−ク
ロロフエニル）−１，２，５−オキサジアゾル−
３−イル）−尿素3.6ｇ（理論量の76％）が得られ
た。 次の第１表に示される式（）の化合物は実施
例１もしくは２または工程方法(a)もしくは(b)と同
様に製造した：
【式】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（） 【式】 （式中、Ｒ及びR1は同一もしくは相異なるも
のであり、且つ置換基を有さない、または有する
フエニル基を表わす。） の置換されたフラザン類。 ２ Ｒがフエニル基を表わし、これは随時ハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜
C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、ハロ
ゲノ−C1〜C4−アルキル、ハロゲノ−C1〜C4−
アルコキシ、ハロゲノ−C1〜C4−アルキルチオ、
ハロゲノ−C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜
C4−アルキルカルボニル、ハロゲノ−C1〜C4−
アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルコキシカ
ルボニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル−C1
〜C2−アルキル及び／またはC1〜C4−アルコキ
シカルボニル−C1〜C4−アルキルチオで置換さ
れていてもよく、 R1がフエニル基を表わし、これはハロゲン、
ニトロ、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−
アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ハロゲノ
−C1〜C4−アルキル、ハロゲノ−C1〜C4−アル
コキシ、ハロゲノ−C1〜C4−アルキルチオ、ハ
ロゲノ−C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4
−アルキル−カルボニル、C1〜C4−アルコキシ
カルボニル、ハロゲノ−C1〜C4−アルコキシカ
ルボニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル−C1
〜C2−アルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニ
ル−C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルコキ
シ−C1〜C4−アルキルチオ及び／またはC1〜C3
−アルキレン基よりなる群からの基で置換されて
いてもよく、また該C1〜C3−アルキレン基は酸
素原子１または２個を含み且つ随時フツ素、塩素
及び／またはメチル、及び／またはフエノキシも
しくはフエニルチオ基で置換されていてもよく、
さらに該フエノキシまたはフエニルチオ基はハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1
〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、ハ
ロゲノ−C1〜C4−アルキル、ハロゲノ−C1〜C4
−アルコキシ、ハロゲノ−C1〜C4−アルキル−
チオ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、
C1〜C4−アルキルチオ−C1〜C2−アルキル、C1
〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−アルコキ
シカルボニル及び／またはC1〜C3−アルキレン
基で置換されていてもよく、さらにこのC1〜C3
−アルキレン基は酸素原子１または２個を含み且
つ随時フツ素、塩素及び／またはメチル、及び／
またはピリジン−２−イルオキシ基で置換されて
いてもよく、またこのピリジン−２−イルオキシ
基はハロゲン、C1〜C4−アルキル、ハロゲノ−
C1〜C2−アルコキシ及び／またはハロゲノ−C1
〜C2−アルキル、及び／またはピリジン−５−
イルオキシ基もしくは１，３，５−トリアジン−
４−イルオキシ基で置換されていてもよく、さら
にこれらのピリミジン−５−イルオキシまたは
1.3.5−トリアジン−４−イルオキシ基はC1〜C2
−アルキル、C1〜C2−アルコキシ、C1〜C2−ア
ルキルチオ、ハロゲノ−C1〜C2−アルキル、ハ
ロゲノ−C1〜C2−アルコキシ、ハロゲノ−C1〜
C2−アルキルチオ、フツ素、塩素及び／または
臭素で置換されていてもよい、 特許請求の範囲第１項記載の式（）の置換さ
れたフラザン類。 ３ Ｒがフエニル基を表わし、これはフツ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチ
ルチオ、メチルカルボニル、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニ
ル、ｔ−ブトキシカルボニル、メトキシカルボニ
ルメチル、エトキシカルボニルメチル、メトキシ
カルボニルメチルチオ及び／またはエトキシカル
ボニルメチルチオで置換されていてもよく、 R1がフエニル基を表わし、このフエニル基はフ
ツ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メトキシ、
エトキシ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−
プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec−ブチ
ル、ｔ−ブチル、メチルチオ、エチルチオ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフル
オロメチル、ジフルオロエチル、ペンタフルオロ
エチル、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロ
メトキシ、クロロトリフルオロエトキシ、テトラ
フルオロエトキシ、ジクロロジフルオロエトキ
シ、ジフルオロトリクロロエトキシ、ヘキサフル
オロプロポキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフ
ルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチ
オ、クロロトリフルオロエチルチオ、ヘキサフル
オロプロピルチオ、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−
プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニ
ル、ｉ−ブトキシカルボニル、sec−ブトキシカ
ルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、トリフルオ
ロエトキシカルボニル、メチルカルボニル、メト
キシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチ
ル、エトキシカルボニルメチル、ジフルオロメチ
レンジオキシ、エチレンジオキシ、クロロトリフ
ルオロエチレンジオキシ、ジフルオロエチレンジ
オキシ、メチレンジオキシ、トリフルオロエチレ
ンジオキシ、ジフルオロメチレンオキシジフルオ
ロメチレンオキシ、テトラフルオロエチレンジオ
キシ、２−メチル−１，１，２−トリフルオロエ
チレンジオキシ、２，２−ジメチレンオキシ及
び／またはフエノキシ基よりなる群からの基で置
換されていてもよく、また、このフエノキシ基は
随時塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、
ｉ−ブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキ
シ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ、ジフルオロメチル、ジフルオロ
エチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメト
キシ、クロロジフルオロメトキシ、クロロトリフ
ルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ジク
ロロジフルオロエトキシ、ジフルオロトリクロロ
エトキシ、ヘキサフルオロプロポキシ、トリフル
オロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、クロロ
ジフルオロメチルチオ、クロロトリフルオロエチ
ルチオ、ヘキサフルオロプロピルチオ、メトキシ
メチル、エトキシメチル、メチルチオメチル、エ
チルチオメチル、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プ
ロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、
ｉ−ブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボ
ニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ジフルオロメチ
レンジオキシ、エチレンジオキシ、クロロトリフ
ルオロエチレンジオキシ、ジフルオロエチレンジ
オキシ、メチレンジオキシ、トリフルオロエチレ
ンジオキシ、ジフルオロメチレンオキシジフルオ
ロメチレンオキシ、テトラフルオロエチレンジオ
キシ、２−メチル−１，１，２−トリフルオロエ
チレンジオキシ及び／または２，２−ジメチルエ
チレンオキシ、及び／またはピリジン−２−イル
オキシ基で置換されていてもよく、さらにピリジ
ン−２−イルオキシ基は随時塩素、臭素、メチ
ル、トリフルオロメチル及び／またはトリフルオ
ロメトキシ、及び／またはピリミジン−５−イル
オキシ基で置換されていてもよく、さらにこのピ
リミジン−５−イルオキシ基は随時メチル、メト
キシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、塩素
及び／または臭素で置換されていてもよい、 特許請求の範囲第１項記載の式（）の置換さ
れたフラザン類。 ４ ａ 式（） 【式】 （式中、Ｒは置換基を有さない、または有す
るフエニル基を表わす。） の３−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール
類を、適宜触媒の存在下で且つ適宜希釈剤の存
在下で、式（） R1NCO （） （式中、R1は置換基を有さない、または有
するフエニル基を表わす。） のイソシアネートと反応させるか、または ｂ 式（） 【式】 （式中、Ｒは上記の意味を有する。） の３−イソシアナト−１，２，５−オキサジア
ゾール類を、適宜触媒の存在下で且つ適宜希釈
剤の存在下で、 式（） NH2R1 （） （式中、R1は上記の意味を有する。） のアミン類と反応させる、 ことを特徴とする式（） 【式】 （式中、Ｒ，R1は上記の意味を有する。） の新規な置換されたフラザン類の製造方法。 ５ 式（） 【式】 （式中、Ｒ及びR1は同一もしくは相異なるも
のであり、且つ置換基を有さない、または有する
フエニル基を表わす。） の置換されたフラザン類の少なくとも１つを有効
成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダ
ニ剤。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833326509 DE3326509A1 (de) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | Substituierte furazane |
| DE19843407019 DE3407019A1 (de) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | Substituierte furazane |
| DE3407019.2 | 1984-02-27 | ||
| DE3326509.7 | 1984-02-27 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5163823A Division JPH0686439B2 (ja) | 1983-07-22 | 1993-06-10 | 新規な置換された３−イソシアナト−１，２，５−オキサジアゾール類 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6069074A JPS6069074A (ja) | 1985-04-19 |
| JPH0585548B2 true JPH0585548B2 (ja) | 1993-12-07 |
Family
ID=25812548
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59147747A Granted JPS6069074A (ja) | 1983-07-22 | 1984-07-18 | 置換フラザン類、その製法およびそれによる有害生物の防除 |
| JP5163823A Expired - Lifetime JPH0686439B2 (ja) | 1983-07-22 | 1993-06-10 | 新規な置換された３−イソシアナト−１，２，５−オキサジアゾール類 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5163823A Expired - Lifetime JPH0686439B2 (ja) | 1983-07-22 | 1993-06-10 | 新規な置換された３−イソシアナト−１，２，５−オキサジアゾール類 |
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