JPH06211795A - アシルスルホンアミド−およびスルホンアミドピリジン−２−カルボン酸エステルならびにそれらのピリジンｎ−オキシド、その調製方法および医薬としてのその使用 - Google Patents

アシルスルホンアミド−およびスルホンアミドピリジン−２−カルボン酸エステルならびにそれらのピリジンｎ−オキシド、その調製方法および医薬としてのその使用

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JPH06211795A
JPH06211795A JP5247717A JP24771793A JPH06211795A JP H06211795 A JPH06211795 A JP H06211795A JP 5247717 A JP5247717 A JP 5247717A JP 24771793 A JP24771793 A JP 24771793A JP H06211795 A JPH06211795 A JP H06211795A
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amino
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クラウス・ヴアイトマン
Martin Dr Bickel
マルテイン・ビツケル
Volkmar Guenzler-Pukall
フオルクマル・ギユンツラー−プカル
Karl-Heinz Dr Baringhaus
カール−ハインツ・バーリングハウス
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 下記式Ｉのアシルスルホンアミド−およびス
ルホンアミドピリジン−２−カルボン酸エステルおよび
それらのピリジンＮ−オキシドを提供するものである。 〔式中、Ａ，Ｂの何れか一方はＲ3、他方は−Ｘ−ＮＲ5
Ｒ6；Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｃ１〜６−
アルキル、ＣＮ，ＯＨ，ＮＨ2等；Ｒ4は（Ｃ１〜１０−
アシルオキシ）−Ｃ１〜６−アルキル、ベンジルオキシ
−Ｃ１〜６−アルキル等；Ｒ5はＨ，Ｃ１〜６−アルキ
ル、Ｎ−保護基；Ｒ6は−ＳＯ2−Ｎ（Ｒ）−ＣＯ−Ｗ，
−ＣＯ−Ｎ（Ｒ）−ＣＯ−Ｗ等；Ｘは直結、−ＣＯ−；
ＲはＨ，Ｃ１〜３−アルキル；ＷはＣ３〜１０シクロア
ルキル、Ｃ６〜１６−アリール、５〜６員のヘテロアリ
ール等；を表し、ｎ＝０，１である。〕 【効果】 本化合物は線維形成性疾患に対する医薬とし
て有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明はアシルスルホンアミド−およびス
ルホンアミドピリジン−２−カルボン酸エステルおよび
それらのピリジンＮ−オキシド、および線維形成性疾患
に対する医薬としてのその使用に関する。
【０００２】酵素プロリンヒドロキシラーゼおよびリジ
ンヒドロキシラーゼを阻害する化合物は、コラーゲン特
異的ヒドロキシル化反応に影響して、コラーゲンの生合
成を極めて選択的に抑制する。その過程において、蛋白
結合プロリンまたはリジンはそれぞれ酵素プロリンヒド
ロキシラーゼおよびリジンヒドロキシラーゼによりヒド
ロキシル化される。この反応が阻害剤により抑制される
場合、機能することができず、細胞により少量のみ細胞
外空間に放出されるようなヒポヒドロキシル化コラーゲ
ンが形成される。ヒポヒドロキシル化コラーゲンは更に
コラーゲンマトリックスに取り込まれることができず、
極めて容易に蛋白分解的に破壊される。これらの作用の
結果として、細胞外空間に付着するコラーゲンの総量は
低下する。
【０００３】従って、プロリル−ヒドロキシラーゼの阻
害剤は、コラーゲンの付着が症状に決定的に関与してい
るような疾患の治療において有用な物質である。これら
には、特に、肺、肝臓および皮膚（硬皮症）の線維症お
よびアテローム性動脈硬化症が包含される。
【０００４】酵素プロリンヒドロキシラーゼがピリジン
−２,４−および−２,５−ジカルボン酸により効果的に
阻害されることが知られている(K. Majamaa等., Eur.
J. Biochem. 138(1984)239〜245）。しかしながら、こ
れらの化合物は極めて高濃度においてのみ培養細胞中で
阻害剤として活性を示す(Tschank, G. 等., Biochem.
J. 238(1987)625〜633）。
【０００５】ＤＥ Ａ３４３２０９４号は、プロリンヒ
ドロキシラーゼおよびリジンヒドロキシラーゼの阻害の
ための医薬としての、エステルアルキル部分に炭素原子
１〜６個を有するピリジン−２,４−および−２,５−ジ
カルボン酸ジエステルを記載している。
【０００６】しかしながら、これらの低級アルキルジエ
ステルは、生命体内で極めて早く分解して酸となり、十
分高い濃度で細胞内の作用部位に到達せず、このため、
薬剤として投与するには適当ではないという不都合な点
を有している。
【０００７】ＤＥ Ａ特許出願３７０３９５９号、３７
０３９６２号および３７０３９６３号は、一般的な形態
において、動物モデルにおいてコラーゲン生合成を効果
的に抑制するような、混合エステル／アミド、ピリジン
−２,４−および−２,５−ジカルボン酸の高級アルキル
ジエステルおよびジアミドを記載している。
【０００８】即ち、今日まで知られている化合物よりも
強力な抗線維形成作用を有する化合物が要求されてい
る。
【０００９】上の目的は、下記式Ｉを有する、アシルス
ルホンアミド−またはスルホンアミドピリジン−２−カ
ルボン酸エステルまたはそれらのピリジンＮ−オキシド
を提供することによって達成することができる。
【００１０】
【化９】 〔式中Ａ＝Ｒ3そしてＢ＝Ｘ−ＮＲ5Ｒ6であるかＢ＝Ｒ3
そしてＡ＝Ｘ−ＮＲ5Ｒ6でありＸは単結合または−ＣＯ
−であり、そしてＲ1、Ｒ2およびＲ3は同じかまたは異
なっていて、水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルコキシ、ハロゲン、特にフッ素、塩素また
は臭素、ニシリル、ヒドロキシル、アミノであり、これ
らは場合により（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまたは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
カルボニルオキシでモノ−またはジ置換されており、
【００１１】Ｒ4はアルコールＲ4ＯＨ（式中、Ｒ4は特
に（Ｃ1〜Ｃ10）−アシルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
キル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルオキシ
−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ベンジルオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル、ベンジルオキシカルボニルオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルまたはアルコキシカルボニルオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、分枝鎖または未分枝鎖
または脂環族の（Ｃ1〜Ｃ1 6）−アルキル基、または分
枝鎖または未分枝鎖の、場合により環状の（Ｃ1〜
Ｃ 16）−アルケニル基、（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキニル基
または（Ｃ1〜Ｃ16）−アルケニル基であり、これらの
各々が１個以上の多重結合を有することができる）の
基、または、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール基、（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルキル基または５−または６員の、好まし
くは窒素含有のヘテロアリール基、または、５−または
６員の、好ましくは窒素含有のヘテロアラルキル基であ
り、これらの基は特に、ヒドロキシル、ハロゲン、シア
ノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ
1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
キル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−ア
ルキニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、−
Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−
ＯＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボ
ニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ
6〜Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルカルボニル、シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−ア
ルケニルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカル
ボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカ
ルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニ
ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−
アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキ
ニルオキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
ボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
ルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキ
シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニルオキシ、シ
ンナモイルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボ
ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニルオ
キシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ
カルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ
カルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカ
ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカ
ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカ
ルボニルオキシ、
【００１２】カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
キルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ 1〜Ｃ12）−アルキ
ルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
ールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−
（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、カルバモ
イルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイ
ルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバ
モイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカル
バモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバ
モイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバ
モイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
キルカルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
コキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
シ、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
10）アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）
カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキ
ルオキシ（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
シ、
【００１３】アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミ
ノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケ
ニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−
アラルキルアミノ、Ｎ−アルキル−アラルキルアミノ、
Ｎ−アルキルアリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコ
キシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイ
ルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ6〜Ｃ1 2）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルカノイル−Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
カノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
ルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミノ−（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミ
ノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキルアミノ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
キルスルフォニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメルカプ
ト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ
16）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキ
ルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフィニ
ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルホニル、
【００１４】スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルスルファモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルスルファモイル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
スルファモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルフ
ァモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルファモ
イル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜
Ｃ16）−アリールスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルファ
モイル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−スルホンアミド、
Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルスルホンアミド、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルス
ルホンアミドおよびＮ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルホンアミドよりなる群
から選択される置換基１個以上を有しており、アリール
基を有する基はそのアリール上でさらにヒドロキシル、
ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カル
ボキシル、（Ｃ 1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−
シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−
アラルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルコキ
シ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
リールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボ
ニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカル
ボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−
アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキ
ニルオキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
ボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
ルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキ
シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニルオキシ、シ
ンナモイルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボ
ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニルオ
キシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ
カルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ
カルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカ
ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカ
ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカ
ルボニルオキシ、
【００１５】カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
キルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
ールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−
（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル）カルバモイル、 Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル
オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、カ
ルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
バモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル
カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
ルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール
カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル
カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオ
キシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルカルバモイルオキシ、 Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
ルオキシ、
【００１６】アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミ
ノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケ
ニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−
アラルキルアミノ、Ｎ−アルキル−アラルキルアミノ、
Ｎ−アルキル−アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
コキシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノ
イルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミ
ノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−
アラルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル
−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）
−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
アミノ、（Ｃ6〜Ｃ1 2）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルカノイル−
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ
8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ
−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキルアミノ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）
−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスル
ホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜
Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
ールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルメルカプ
ト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフィニルおよび
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルホニルよりなる群から
選択される同じかまたは異なる基１〜５個で置換されて
おり、
【００１７】Ｒ5は水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルまた
はＮ−保護基、例えば、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル、
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、
（Ｃ1〜Ｃ10）−アシルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ベンゾイルオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル、ベンジルオキシカルボニルオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルまたは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
シカルボニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、１価、
２価、３価または４価の生理学的に使用可能なカチオ
ン、特にＮａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ａｌ3+またはア
ンモニウムイオンであり、これらは場合により（Ｃ1〜
Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、フェニル、ベンジルまた
は（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルでモノ−、ジ−またはトリ置
換されており、これら置換基はさらに、ヒドロキシルま
たは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシまたは塩基性アミノ酸誘
導体のカチオンでモノ−、ジ−またはトリ置換されるこ
とができるような基であり、
【００１８】Ｒ6は−ＳＯ2Ｈを除く下記式II： Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） （式中Ｙは−ＳＯ2−または−ＣＯ−であり、Ｃは結合
手、または、分枝鎖または未分枝鎖の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ
16）アルカンジイルまたは脂環族（Ｃ3〜Ｃ10）−アル
カンジイル基であるか、または、分枝鎖または未分枝鎖
の(Ｃ2〜Ｃ16)−アルカンジイルまたはシクロアルケン
ジイル基、または(Ｃ2〜Ｃ16)−アルキンジイル基また
は（Ｃ2〜Ｃ16)−アルケニンジイル基であり、各々は１
つ以上のＣ−Ｃ多重結合を有することができ、Ｕは結合
手、または、水素または、−ＣＯ−、−Ｏ（ＣＯ）−、
−（ＣＯ）−Ｏ−、−（ＣＯ）ＮＲ−、−ＮＲ（ＣＯ）
−、−Ｏ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−および−ＮＲ（ここ
でＲは（Ｃ１〜Ｃ ３）−アルキルまたは水素）のヘテロ
原子の基の群から選択される基であり、
【００１９】ｒは１、２、３または４であり、Ｄは結合
手または水素または、分枝鎖または未分枝鎖の脂肪族
（Ｃ1〜Ｃ10）アルカンジイル基、または、分枝鎖また
は未分枝鎖の（Ｃ1〜Ｃ10）−アルケンジイル基、（Ｃ2
〜Ｃ10）アルキンジイル基または（Ｃ2〜Ｃ10）−アル
ケニンジイル基であり、各々は１個以上のＣ−Ｃ多重結
合を有し、Ｗは結合手または、水素または、（Ｃ3〜Ｃ
10）脂環族アルキル、アルケニル、アルキニルまたはア
ルケニニル基であるか、または、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
ール基または５−または６員のヘテロアリール基であ
り、ここで、ＣまたはＤまたはＷの少なくとも１つは結
合手ではなく、そして、Ｃが結合手でない場合またはＤ
および／またはＷが結合手でない場合は、Ｕはヘテロ原
子の基のみを示し、そして、
【００２０】Ｃ、Ｄおよび／またはＷは、これらが結合
手でも水素でもない場合は、好ましくは、ヒドロキシ
ル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、
カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ 12）−アリール、
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニ
ル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
コキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7
〜Ｃ16）−アラルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキ
シアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−Ｏ
ＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカ
ルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7
〜Ｃ16）−アラルキルカルボニル、シンナモイル、（Ｃ
3〜Ｃ12）−アルケニルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−ア
ルキニルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカル
ボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルコキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキ
シカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルコキシカルボニ
ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ
3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ3〜
Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニル、
【００２１】（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキ
シ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルキルカルボニルオキシ、シンナモイルオキ
シ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、
（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル
オキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニルオ
キシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシカルボニルオ
キシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニルオキ
シ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
バモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカル
バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
バモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7
〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、
【００２２】カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）
−シクロアルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ
16）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカル
バモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキル−Ｎ−
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−
（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
ールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル
オキシ、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）−カルバモイルオキシ、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオ
キシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ
16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カ
ルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキル）−カルバモイルオキシ、
【００２３】アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミ
ノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケ
ニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−
アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
（Ｃ7〜Ｃ1 0）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
カノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ1 2）−アロイル−
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−
アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル
アミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−ア
ロイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
ル、アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,
Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミ
ノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルフィニ
ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルホニル、（Ｃ6〜
Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリー
ルスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルホニ
ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルスルホニル、
【００２４】スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルスルファモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルスルファモイル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
スルファモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルフ
ァモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルファモ
イル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜
Ｃ16）−アリールスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルファ
モイル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−スルホンアミド、
Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルスルホンアミド、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルス
ルホンアミドおよびＮ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルホンアミドよりなる群
から選択される同じかまたは異なる基５個までの組合せ
により置換されており、ここでアリール基を有する基は
さらにそのアリール上で、ヒドロキシル、ハロゲン、シ
アノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシル（Ｃ
1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ 16）−アラル
キル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−ア
ルキニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、
（Ｃ6〜Ｃ1 2）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、−
Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−
ＯＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボ
ニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ
6〜Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルカルボニル、シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−ア
ルケニルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカル
ボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカ
ルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニ
ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−
アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキ
ニルオキシカルボニル、
【００２５】（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキ
シ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルキルカルボニルオキシ、シンナモイルオキ
シ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、
（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル
オキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニルオ
キシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシカルボニルオ
キシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニルオキ
シ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
バモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカル
バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
バモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7
〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル）−カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、
【００２６】カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）
−シクロアルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ
16）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカル
バモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキル−Ｎ−
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−
（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
ールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル
オキシ、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
コキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜
Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）
カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル）カルバモイルオキシ、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル
アミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ3
〜Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキ
ニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ
−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルア
ミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ
アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイ
ルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ6〜Ｃ1 2）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルカノイル−Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
カノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
ルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミノ−（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミ
ノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキルアミノ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
キルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメルカプ
ト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ
16）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキ
ルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフィニ
ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルホニル、
【００２７】スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルスルファモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルスルファモイル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
スルファモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルフ
ァモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルファモ
イル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜
Ｃ16）−アリールスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルファ
モイル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−スルホンアミド、
Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルスルホンアミド、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルス
ルホンアミドおよびＮ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルホンアミドよりなる群
から選択される同じかまたは異なる置換基１〜５個で置
換することができる）の基であり、そして、ｎは０また
は１であり、ｆは１〜８、好ましくは１〜５であり、ｇ
は０または１〜（２ｆ＋１）であり、そして、ｘは０〜
８、好ましくは０または１である〕。
【００２８】ただし、下記化合物は除く。メチル５−
〔（（メチルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート、メチル５−〔（（２−プ
ロピルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−
２−カルボキシレート、メチル５−〔（（フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボ
キシレート、メチル５−〔（（ベンジルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト、メチル５−〔（（４−メトキシフェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート、メチル５−〔（（１−ナフチルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト、メチル５−〔（（４,５−ジブロモ−２−チエニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カ
ルボキシレート、メチル５−〔（（５−クロロ−２−チ
エニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−
２−カルボキシレート、メチル５−〔（（８−キノリル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カ
ルボキシレート、およびメチル５−〔（（４−（２−
（４,７−ジクロロキノリル））フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト。
【００２９】アリール、アリールオキシ、ヘテロアリー
ルおよびヘテロアリールオキシ化合物は特に、フェニ
ル、ビフェニルまたはナフチル環、または、窒素および
／または酸素および／またはイオウ原子１、２または３
個を有する未置換の５員または６員のヘテロ芳香環、例
えば、ピリジル、ピリダジル、ピリミジル、ピラジル、
イミダゾリル、トリアゾリル、チエニル、オキサゾリル
およびチアゾリル誘導体、およびこれらのベンゾ縮合誘
導体を指すものと理解されたい。
【００３０】式Ｉの好ましい化合物は、式中、次の定義
を有するものである：Ｘが単結合または−ＣＯ−であ
り、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は同じかまたは異なっていて水
素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
シ、ハロゲン、特にフッ素または塩素、ヒドロキシルま
たはアミノであり、Ｒ4はアルコールＲ4ＯＨ（式中Ｒ4
は（Ｃ1〜Ｃ10）−アシルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
キル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルオキシ
−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ベンゾイルオキシ−（Ｃ1
〜Ｃ6）−アルキル、ベンジルオキシカルボニルオキシ
−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルまたは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコ
キシカルボニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであ
る）の基、分枝鎖または未分枝鎖の脂肪族または脂環族
の（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル基、分枝鎖または未分枝鎖
の（Ｃ1〜Ｃ12）−アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ12）−アル
キニル基または（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニル（ただし、
各々は１つ以上の多重結合を有することができる）、
（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール基、（Ｃ6〜Ｃ16）−アラルキ
ル基またはヘテロアリールまたはヘテロアラルキル基で
あり、ただしここで上記した基は、ヒドロキシル、ハロ
ゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキ
シル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
ロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）
−アラルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ
12）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アリール
オキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ
8）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカ
ルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−
アラルキルカルボニル、シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）
−アルケニルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニル
カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボ
ニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）
−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アル
キニルオキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカ
ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボ
ニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキ
シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニルオキシ、シ
ンナモイルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボ
ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキ
シ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ
カルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ
カルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカ
ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカ
ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカ
ルボニルオキシ、
【００３１】カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
キルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
ールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−
（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、カルバモ
イルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイ
ルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバ
モイルオキシ、Ｎ,Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカ
ルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカ
ルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール）カルバモイルオキシ、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオ
キシ、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ10）アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ 10）
−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルオキシ（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル
オキシ、
【００３２】アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミ
ノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−ア
ラルキルアミノ、Ｎ−アルキル−アリールアミノ、（Ｃ
1〜Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコ
キシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
カノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカイノルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ1 2）−アロイル−
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノおよび（Ｃ7〜
Ｃ11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ルアミノよりなる群から選択される置換基１個または２
個を有することかでき、
【００３３】ただしここでアリール基を有する基はその
アリール上で、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリ
フルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ
8）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、(Ｃ3〜Ｃ8）−
シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカ
ルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニ
ルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
アルコキシカルボニルオキシ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ
1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−
シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ 1〜Ｃ10）−アルキル）カル
バモイル、カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイルオキシ、アミノ、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミ
ノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
ルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルキルスルフィニルおよび（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルキルスルホニルよりなる群から選択される同じかま
たは異なる基１〜５個で置換することができ、
【００３４】Ｒ5は水素、（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル、
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルカノイルまたは１価、２価または３
価の生理学的に使用可能なカチオン、特にＮａ+、Ｋ+、
Ｍｇ2+、Ｃａ2+またはアンモニウムイオンであり、これ
は場合により（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ
1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、フェ
ニル、ベンジルまたは（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルでモノ
−、ジ−またはトリ置換されており、これら置換基はさ
らに、ヒドロキシルおよび／または（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
コキシまたは塩基性アミノ酸誘導体のカチオンでモノ
−、ジ−またはトリ置換されることができるような基で
あり、
【００３５】Ｒ6は−ＳＯ2Ｈを除く下記式II： Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） （式中Ｙは−ＳＯ2−であり、Ｃは結合手、または、分
枝鎖または未分枝鎖の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカン
ジイル基であるか、または、分枝鎖または未分枝鎖の
（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケンジイル基、（Ｃ2〜Ｃ12）−ア
ルキンジイル基または（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニンジイ
ル基であり、これらは１個以上のＣ−Ｃ多重結合を有す
ることができ、Ｕは結合手であるか、または水素または
−（ＣＯ）ＮＲ−、−ＮＲ（ＣＯ）−、−Ｏ−、−ＳＯ
−または−ＳＯ2−（ただしＲは（Ｃ2〜Ｃ3）−アルキ
ルまたは水素）のヘテロ原子の基の群から選択される基
であり、ｒは１または２であり、Ｄは結合手または水素
または、分枝鎖または未分枝鎖の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ8）ア
ルカンジイル基、または、分枝鎖または未分枝鎖の（Ｃ
2〜Ｃ8）−アルケンジイル基または（Ｃ2〜Ｃ8）アルキ
ンジイル基であり、Ｗは結合手または、水素または、
（Ｃ3〜Ｃ10）脂環族アルキル、アルケニル、アルキニ
ルまたはアルケニニル基であるか、または、（Ｃ6〜Ｃ
16）−アリール基または５−または６員のヘテロアリー
ル基であり、ここで、ＣまたはＤまたはＷの少なくとも
１つは結合手ではなく、そして、Ｃが結合手でない場合
またはＤおよび／またはＷが結合手でない場合は、Ｕは
ヘテロ原子の基のみを示し、そして、Ｃ、Ｄおよび／ま
たはＷは、これらが結合手でも水素でもない場合は、好
ましくは、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフル
オロメチル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ
12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜
Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニル、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
リールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ、
（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x
ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦ
Ｃｌ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ
8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
ールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニ
ル、シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボ
ニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニル、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
コキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6
〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）
−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
コキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシ
カルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカルボ
ニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ
6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）
−アラルキルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、
（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜
Ｃ12）−アルキニルカルボニルオキシ、
【００３６】カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
キルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
ールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、 Ｎ−
（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル）カルバモイル、 Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ 10）−ア
ルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル
オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、ア
ミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
アミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ
12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
ルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ5）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ10）−アラ
ルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）−アルキル−Ｎ−（Ｃ
6〜Ｃ12）−アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル
アミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ6〜Ｃ1 2）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルカノイル−Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
カノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
ルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミノ−（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミ
ノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキルアミノ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
キルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメルカプ
ト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ
16）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキ
ルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフィニ
ルおよび（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルホニルよりな
る群から選択される同じかまたは異なる基５個までの組
合わせにより置換され、
【００３７】ただしここでアリール基を有する基はその
アリール上で、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シア
ノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ
1〜Ｃ1 2）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
キル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−ア
ルキニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ1 2）−アルキル、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、−
Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−
ＯＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボ
ニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ
6〜Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルカルボニル、シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−ア
ルケニルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカル
ボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカ
ルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニ
ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−
アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキ
ニルオキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
ボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
ルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキ
シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニルオキシ、シ
ンナモイルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボ
ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニルオ
キシ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカ
ルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
バモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモ
イル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ
−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7
〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバ
モイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）
カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル
アミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ3
〜Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキ
ニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ
−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ5）−アルキル−（Ｃ7〜Ｃ10）−アラルキルアミノ、
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）−アルキル−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
ルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルア
ミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ
8）−シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロ
イルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ1 2）−ア
ロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜
Ｃ11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1
〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイ
ルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−
アロイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
ル、アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,
Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミ
ノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルフィニ
ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルホニル、（Ｃ6〜
Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリー
ルスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ16）アリールスルホニル、
（Ｃ 7〜Ｃ16）−アラルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）
−アラルキルスルフィニルおよび（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルスルホニルよりなる群から選択される同じかまた
は異なっている置換基１〜５個で置換されることができ
る）の基である。但し、下記化合物は除く。
【００３８】メチル５−〔（（メチルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、
メチル５−〔（（２−プロピルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、メチル
５−〔（（フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕
−ピリジン−２−カルボキシレート、メチル５−
〔（（ベンジルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピ
リジン−２−カルボキシレート、メチル５−〔（（４−
メトキシフェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート、メチル５−〔（（１
−ナフチルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジ
ン−２−カルボキシレート、メチル５−〔（（４,５−
ジブロモ−２−チエニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、メチル５−
〔（（５−クロロ−２−チエニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、メチ
ル５−〔（（８−キノリルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、およびメチ
ル５−〔（（４−（２−（４,７−ジクロロキノリル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート。
【００３９】特に好ましい式Ｉの化合物は、式中、次の
基を有するものである：Ｘは単結合または−ＣＯ−であ
り、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は同じかまたは異なって水素ま
たは（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ3）−アルコキ
シ、ヒドロキシル、フッ素または塩素であり、Ｒ4はア
ルコールＲ4ＯＨ（ただしＲ4は（Ｃ1〜Ｃ10）−アシル
オキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、好ましくは（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルカノイルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ル、ベンゾイルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ベン
ジルオキシカルボニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
または（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、分枝鎖または未分枝鎖または
環状の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル基、または、分
枝鎖または未分枝鎖の（Ｃ2〜Ｃ10）−アルケニル基ま
たは（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニル基、ただし、各々は１
個以上のＣ−Ｃ多重結合を有することができる基、また
は、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール基、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラ
ルキル基、またはヘテロアリールまたはヘテロアルキル
基であり、ただしここで、上記した基は、ヒドロキシ
ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
リールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ12）−アラルキルオキシ、
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルキルカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカ
ルボニル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アラルキルカルボニル、
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ
12）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボ
ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル
オキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキシ、
（Ｃ7〜Ｃ12）−アラルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルコキシ−（Ｃ 1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ7〜Ｃ12）−アラルキルオキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ3〜Ｃ 8）−シクロアルコキシカルボニルオキ
シ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバ
モイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモ
イル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
ル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキル）カルバモイル、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
キルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ
3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）
−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルア
ミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）−アルキル−（Ｃ6〜Ｃ12）−
アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルアミノ、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ
12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ12）−アラルカノイ
ルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカ
ノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜
Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ
および（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
6）−アルキルアミノよりなる群から選択される置換基
１〜２個を有することができ、そして
【００４０】ここでアリール基を有する基は、ヒドロキ
シル、フッ素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
キルカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカル
ボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボ
ニルオキシ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
カルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−カ
ルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1
〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1
〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、カルバモイルオキ
シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイルオキシ、
Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイルオキ
シ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキルカルバモイルオキ
シ、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ
1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
キルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルカノイルアミノ、（Ｃ
3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィ
ニルおよび（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルホニルよりなる
群から選択される置換基、特に３個までの置換基で置換
されており、そしてＲ5は水素、（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルカノイルまたは１価、２価また
は３価の生理学的に使用可能なカチオン、特にＮａ+、
Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+またはアンモニウムイオンであ
り、これらは場合により（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアル
キル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
キル、フェニル、ベンジルまたは（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
ルでモノ−、ジ−またはトリ置換されており、これら置
換基はさらに、ヒドロキシルおよび／または（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルコキシでモノ−、ジ−またはトリ置換され
ることができ、
【００４１】Ｒ6は−ＳＯ2Ｈを除く下記式II： −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） （式中Ｙは−ＳＯ2−であり、Ｃは結合手または（Ｃ1〜
Ｃ16）−アルカンジイル基であり、Ｕは結合手または水
素または−Ｏ−であり、ｒは１であり、Ｄは結合手また
は水素または未分枝鎖の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカン
ジイル基であり、Ｗは結合手または水素、（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリール基または５員または６員のヘテロアリ
ール基であり、ＣまたはＤまたはＷの少なくとも１つは
結合手ではなく、そしてＣが結合手でないか、または、
Ｄおよび／またはＷが結合手でない場合はＵはヘテロ原
子基であるのみであり、Ｃ、Ｄおよび／またはＷは、こ
れらが結合手でも水素でもない場合は、好ましくは、ヒ
ドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、
ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ
3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ1 2）−アリー
ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−アル
ケニル、（Ｃ 3〜Ｃ8）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
ルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシア
ルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、
【００４２】（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ
14）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボ
ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル
オキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキシ、
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニルオキシ、シンナ
モイルオキシ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
キルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
カルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモ
イル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−ア
リールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−
（（Ｃ6〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ16）−アリールオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ
−（Ｃ 1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、アミノ、
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
ルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、
Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜
Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキ
ル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
カノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ1 2）−アロイル−
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−
アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル
アミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−ア
ロイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ル、
【００４３】（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルメルカプト、（Ｃ
1〜Ｃ8）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
キルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールメルカプ
ト、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ
12）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ14）−アラルキ
ルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ14）−アラルキルスルフィニ
ルおよび（Ｃ7〜Ｃ14）−アラルキルスルホニルよりな
る群から選択される同じかまたは異なる置換基３個まで
置換されており、ただしここでアリール基を有する基は
さらにそのアリール上で、水素、ヒドロキシル、ハロゲ
ン、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシ
ル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−ア
ラルキル、（Ｃ 3〜Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）
−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル
オキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ(2f+ 1-g)Ｆg、
【００４４】（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルキルカルボニルオキシ、カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜
Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−
アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル
−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
キルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6
〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）
カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ
1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ
−（Ｃ 1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ 6〜Ｃ16）−アリールオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイ
ル、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ
1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
キルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ
−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ3）−アルキル−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
ルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシアミノ、（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、
（Ｃ7〜Ｃ12）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）
−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル−Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラ
ルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ
1〜Ｃ8）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1
〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ−
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ7〜Ｃ12）−アラル
カノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルよりなる群か
ら選択される同じかまたは異なる置換基１〜５個で置換
することができる）の基である。ただし、下記化合物は
除く。
【００４５】メチル５−〔((メチルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、
メチル５−〔((２−プロピルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、メチル５
−〔((フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピ
リジン−２−カルボキシレート、メチル５−〔((ベンジ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート、メチル５−〔((４−メトキシフェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート、メチル５−〔((１−ナフチルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキ
シレート、メチル５−〔((４,５−ジブロモ−２−チエ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート、メチル５−〔((５−クロロ−２−
チエニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート、メチル５−〔((８−キノリル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カ
ルボキシレート、メチル５−〔((４−（２−（４,７−
ジクロロキノリル）フェニルスルホニル）−アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート。
【００４６】更に特に好ましい式Ｉの化合物は、式中、
次の定義を有するものである：Ｘは単結または−ＣＯ−
であり、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は水素であり、Ｒ4はアルコ
ールＲ4ＯＨの基であり、そして、分枝鎖または未分枝
鎖、または環状の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル基、ま
たは分枝鎖または未分枝鎖の（Ｃ1〜Ｃ8）−アルケニル
基または（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキニル基、またはフェニ
ル、ベンジル、フェネチルまたはフェニルプロピル基で
あり、上記した基は、水素、ヒドロキシル、（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−フェノキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ
16）−フェニルアルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカ
ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボ
ニルオキシ、ベンゾイルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−フェ
ニルアルキルカルボニルオキシおよび（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルコキシカルボニルオキシ、または（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルコキシカルボニルオキシ、フェノキシカルボニル
オキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−フェニルアルキルカルボニル
オキシまたは（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニ
ルオキシよりなる群から選択される置換基を有してお
り、Ｒ5は水素、または１価、２価または３価の生理学
的に使用可能なカチオン、特にＮａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃ
ａ2+またはＨ3Ｎ+Ｃ(ＣＨ2ＯＨ)3（トリス塩）であり、
【００４７】Ｒ6は−ＳＯ2Ｈを除く下記式II： −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） （式中、Ｙは−ＳＯ2−であり、Ｃは結合手または（Ｃ1
〜Ｃ4）−アルカンジイルであり、Ｕは結合手、水素ま
たは−Ｏ−であり、ｒは１であり、Ｄは結合手、水素ま
たは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルカンジイルであり、Ｗは結合
手、水素またはフェニル基であり、ＣまたはＤまたはＷ
の少なくとも１個は結合手ではなく、そして、Ｃが結合
手でない場合またはＤおよび／またはＷが結合手でない
場合はＵはヘテロ原子基であるのみであり、Ｃ、Ｄおよ
び／またはＷは水素により、またはフッ素、塩素、（Ｃ
1〜Ｃ6）−アルキル、フェニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコ
キシ、フェノキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ
(2f+1-g)Ｆg、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
ルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカ
ルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜
Ｃ16）−フェニルアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−フェニルカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ
16）−フェニルアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）カルバ
モイル、Ｎ−フェノキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）カ
ルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−フェニルアルキル
オキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ 1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−フェ
ノキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）−カルバモイル、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−フ
ェニルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）カル
バモイル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−
フェニルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルカノイ
ルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカ
ノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ベンゾイ
ル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜
Ｃ11）−フェニルアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルアミノ−
（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカ
ノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル、ベンゾイルア
ミノ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルおよび（Ｃ7〜Ｃ14）−
フェニルアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル
よりなる群から選択される置換基１〜２個により置換さ
れており、ここでアリール基を有する基はさらに、水
素、ヒドロキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメチ
ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
コキシよりなる群から選択される置換基により置換され
ている）の基であり、
【００４８】ｎは０であり、ｆは１〜５であり、ｇは０
または１〜（２ｆ＋１）であり、そしてｘは０または１
である。ただし下記化合物は除く。
【００４９】メチル５−〔((メチルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、
メチル５−〔((２−プロピルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、メチル５
−〔((フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピ
リジン−２−カルボキシレート、メチル５−〔((ベンジ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート、メチル５−〔((４−メトキシフェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート、メチル５−〔((１−ナフチルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキ
シレート、メチル５−〔((４,５−ジブロモ−２−チエ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート、メチル５−〔((５−クロロ−２−
チエニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート、メチル５−〔((８−キノリル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カ
ルボキシレート、およびメチル５−〔((４−（２−
（４,７−ジクロロキノリル））フェニルスルホニル）
−アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレ
ート。
【００５０】本発明は更に、線維形成性疾患に対する医
薬の調製のための式Ｉの化合物および生理学的に許容し
得るそれらの塩の使用に関する。また、本発明は医薬と
して使用するための式Ｉの化合物に関する。本発明は特
に、線維形成抑制剤として使用するための式Ｉの化合物
に関する。本発明は更に、式Ｉの化合物の調製のための
方法に関する。本発明は更に、下記に示すような式Ｉの
化合物（特に、式３および８、またはそのＮ−オキシド
３′および８′の化合物）の調製方法に関する。
【００５１】ａ） Ｘが単結合であるような化合物は以
下のとおり（反応式Ｉ）調製する。
【化１０】 反応式は、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3の置換基全てを有する式
Ｉの２,４−ジ置換ピリジン誘導体および２,５−誘導体
の両方に適用する。
【００５２】ｂ） Ｘが−ＣＯ−である化合物は以下の
とおり（反応式II）調製する。
【化１１】 反応式は、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3の置換基全てを有する式
Ｉの２,４−ジ置換ピリジン誘導体および２,５−誘導体
の両方に適用する。
【００５３】反応式Ｉ（工程ａ）について ｉ） 式１の５−アミノピリジン−２−カルボキシレー
トをＺがヒドロキシル、または親核的に除去できる離脱
基、特に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたはトシレートである
ような式２の化合物と反応させて、式３の化合物を得
る。この反応は、両極性の非プロトン性有機溶媒または
溶媒混合物中で行なう。適する溶媒の例は、塩化メチレ
ン、四塩化炭素、酢酸ブチル、酢酸エチル、トルエン、
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１,４−ジオ
キサン、アセトニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド、ニトロメタンおよび／またはピリジンであり、適
切には、酸結合剤、例えばアンモニア、トリエチルアミ
ンまたはトリブチルアミンを添加し、反応温度は、０〜
１８０℃、好ましくは０〜８０℃である。Ｚがヒドロキ
シルである場合は、方法はペプチド化学上既知の縮合法
である（方法Ｂ参照）。
【００５４】ii） 式５の化合物を当該分野で知られて
いる方法で式４のアルコールでエステル化し、式３の化
合物とする。この方法は特に、工程ｉ）で得られる式３
の化合物におけるＲ4が低級アルキル、特にメチルであ
る場合に用いる。この場合、式３の化合物を先ず加水分
解して式５の化合物とし、次にＲ4が低級アルキル、特
にメチルではないような式４のアルコールと反応させ
る。
【００５５】工程ii）の出発化合物、式５の化合物は、
式１の化合物の加水分解により調製できる。式３の化合
物は更に、当該分野で知られた方法によりピリジンＮ−
オキシド３′に変換できる。
【００５６】この酸化方法の一般的説明は、「E. Kling
berg, ピリジンおよびその誘導体(Pyridine and its De
rivatives), Interscience Publishers, New York, 196
1, Part 2, 93」に記載されている。過酸化水素を用い
た酸化は、例えば、「E. Ochiai, J. Org. Chem. 18, 5
34 (1953)」に記載されている。条件はドイツ国特許出
願３８２６４７１.４、３８２８１４０.６、３９２４０
９３.２および、４００１００２.３およびＤＥＡ３７０
３９５９、３７０３９６２および３７０３９３６号に記
載されている。文献既知の式１の化合物の調製は、N. F
inch等、J. Med. Che.(1978)、 21巻、1269ページ、およ
びSchneiderとHarris, J. Org. Chem.(1984)、49巻、36
83ページに記載されている。
【００５７】反応式II（工程ｂ）について ｉ） 式６のピリジン−２−カルボン酸５−カルボキシ
レートは、置換ピリジン−２,５−ジカルボン酸から調
製できる（CA: Volume 68, 1968, 68840h参照）。適当
な条件は、例えば、硫酸存在下のメタノールによるエス
テル化であり、反応時間はジエステル生成物への完全な
エステル化が最小限のみ起こるように、または、ジエス
テル生成物が副生成物として除去できるように、選択す
る。
【００５８】式８の化合物は、式６の化合物および式７
のアミド誘導体から調製し、２つの反応体を補助試薬を
用いて活性化するのが好都合である（Houben-Weyl: Met
hoden der Organischen Chemie(有機化学の方法)、IX
巻、19章、636〜637ページ)。
【００５９】カルボン酸の再活性化に用いる試薬は、当
業者の知るものであり、例えばチオニルクロリド、オキ
サリルクロリド、ピバロイルクロリドまたはクロロギ酸
エステル誘導体である。このような式７の化合物の活性
化誘導体は必ずしも単離する必要はない。これらは通常
は、調製後容器内で、または粗生成物として、式８のス
ルホンアミド誘導体と反応させるのが好都合である。
【００６０】式７の化合物はまず、−２０〜＋１５０
℃、好ましくは０〜＋８０℃の温度で、無機または有機
の塩基、例えばナトリウムの水酸化物、炭酸塩、アルコ
キシド、水素化物またはアミド、カリウムの水酸化物、
炭酸塩、アルコキシド、水素化物またはアミド、アンモ
ニア、トリエチルアミン、トリブチルアミンまたはピリ
ジンと反応させ、この反応混合物を式６の化合物または
その活性化形態と反応させるのが好都合である。反応
は、不活性溶媒、例えば塩化メチレン、メタノール、エ
タノール、アセトン、酢酸エチル、トルエン、テトラヒ
ドロフラン、アセトニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、ニトロメタ
ン、ジメチルスルホキシドまたはこれらの混合物中で行
なう。
【００６１】ii） 式９の化合物は、当業者の知る慣用
的な方法で、式４のアルコールでエステル化し、式８の
化合物とする（方法ａ ii参照）。この場合もまた、こ
の方法は、工程ｉ）で得られた式８の化合物においてＲ
4が低級アルキル、特にメチルであるような場合に、特
に用いられる。この場合、式８のこれらの化合物を先ず
加水分解して式９の化合物とし、次に、Ｒ4が低級アル
キル、特にメチルではないような式４のアルコールと反
応させる。
【００６２】iii） この方法は本質的には方法ａ ｉ）
に相当する。式１０の化合物（例えば６から調製）をＺ
がヒドロキシルまたは親核的に除去できるような脱離
基、特にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたはトシレートであるよ
うな式２の化合物と反応させ、式８の化合物とする。こ
の反応は、両極性の非プロトン性有機溶媒または溶媒混
合物中で行なう。使用できる溶媒の例は、塩化メチレ
ン、四塩化炭素、酢酸ブチル、酢酸エチル、トルエン、
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１,４−ジオ
キサン、アセトニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド、ニトロメタンおよび／またはピリジンであり、適
切には酸結合剤、例えばアンモニア、トリエチルアミン
またはトリブチルアミンを添加し、反応温度は０〜１８
０℃、好ましくは０〜８０℃とする。Ｚがヒドロキシル
である場合は、方法はペプチド化学上で知られた縮合法
である（方法Ｂ参照）。式８の化合物は更に、当業者の
知る方法でピリジンＮ−オキシド８′に変換できる。こ
のために必要な条件は方法ａ ii）に要約する。
【００６３】反応式ＩおよびIIにより、式Ｉの化合物
（３,３′,８,８′）の調製のために中性の化合物を使
用する。適切には、塩形成は、合成終了後に行なう。考
えられる塩形成剤は、好ましくはＮ−アルキルアミン、
（ヒドロキシアルキル）アミンおよび（アルコキシアル
キル）アミン、例えば、２−エタノールアミン、３−プ
ロパノールアミン、２−メトキシエチルアミン、２−エ
トキシエチルアミンおよび、α,α,α−トリス−（ヒド
ロキシメチル）メチルアミン（＝トリス緩衝液またはTr
omethane）または塩基性アミノ酸、例えばヒスチジン、
アルギニンおよびリジンである。
【００６４】本発明の式Ｉの化合物は価値ある薬理学的
特性を有し、特に抗線維形成活性を示す。抗線維形成作
用は、肝臓の四塩化炭素誘発線維症のモデルにおいて測
定できる。このためには、ラットに、オリーブ油に溶解
したＣＣｌ4（１ml／kg）を週に２回投与する。被験物
質は、毎日、適切なら一日２回も可、適当な耐性を有す
る溶媒に溶解して、経口投与または腹腔内投与する。肝
線維症の範囲は、組織学的に測定し、肝臓のコラーゲン
の含有量は、Kivirikko等（Anal. Biochem. 19, 249〜
（1967））が記載したとおり、ヒドロキシプロリン測定
により分析する。線維成長活性は、血清中のコラーゲン
断片およびプロコラーゲンペプチドのラジオイムノアッ
セイにより測定できる。本発明の化合物は１〜１００mg
／kgの濃度で、このモデルにおいて活性を示す。
【００６５】線維成長活性は、血清中のコラーゲンIII
型のＮ末端プロペプチドまたはコラーゲンIV型のＮ末端
またはＣ末端の交叉結合ドメイン（７ｓ−コラーゲンま
たはIV型コラーゲンＮＣ1）のラジオイムノアッセイに
より測定できる。
【００６６】この目的のためには、ヒドロキシプロリ
ン、プロコラーゲンIIIペプチド、７ｓ−コラーゲンお
よびIV型コラーゲンＮＣの肝臓中濃度を、ａ）未投与ラ
ット（対照群）、ｂ）四塩化炭素投与ラット（ＣＣｌ4
対照群）、およびｃ）先ずＣＣｌ4を投与し、次に本発
明の化合物を投与したラットにおいて、測定した（本試
験方法は、Rouiller, C.，の「肝臓の実験的毒性損傷
（Experimental toxic injury of the liver）」；The
liver, C. Rouiller, ２巻、335〜476ページ、NewYork,
Academic Press, 1964に記載されている）。
【００６７】式Ｉの化合物は、適切には耐性を有する薬
学的賦形剤とともに、これらを含有する薬学的製剤の形
態の医薬として使用できる。化合物は、例えば、水、ア
ラビアゴム、ゼラチン、乳糖、澱粉、ステアリン酸マグ
ネシウム、タルク、植物性油、ポリアルキレングリコー
ル、石油ジェリーなどのような、経腸、経皮または非経
腸投与に適する薬学的な有機および無機の賦形剤との混
合物として本発明の化合物を含有する薬学的製剤の形態
で使用できる。
【００６８】この目的のためには、製剤は、経口では
０.１〜２５mg／kg／日、好ましくは１〜５mg／kg／日
の用量で、または非経腸では０.０１〜５mg／kg／日、
好ましくは０.０１〜２.５mg／kg／日、特に０.５〜１.
０mg／kg／日の用量で投与できる。重症の場合は、用量
を増加できる。しかしながら多くの場合、より少ない用
量で十分である。上記した数値は７５kgの成人を対象と
したものである。
【００６９】式Ｉに相当する実施例１〜５９２におい
て、ＸはＣＯである。以下の実施例において記載したメ
チルピリジン−２−カルボキシレート誘導体を、下記の
とおり調製した。メチルピリジン−２−カルボキシレー
ト−５−カルボニルクロリドおよび相当する式７のアミ
ド／カリウムｔ−ブチレートから、実施例１ｂ、３、４
および６８で例示した方法で調製（方法Ａ）、またはメ
チルピリジン−２−カルボキシレート−５−カルボン
酸、相当する式７のアミドおよびＮ,Ｎ′−ジシクロヘ
キシルカルボジイミド／４−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピ
リジンから、実施例３２で例示した方法で調製（方法
Ｂ）。
【００７０】実施例１ ２−プロピル５−〔（（４−メトキシフェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート (ａ） メチルピリジン−２−カルボキシレート−５−
カルボニルクロライド 塩化チオニル６.４８mlおよび無水のＮ,Ｎ−ジメチルア
セトアミド２mlを、無水のトルエン２００ml中のメチル
ピリジン−２−カルボキシレート−５−カルボン酸１
４.５ｇ（８０ミリモル）に加える。混合物を、撹拌し
ながら７０℃で３時間加熱する。その後、それを真空中
で濃縮しそして残留物をテトラヒドロフラン１５０mlに
溶解する。
【００７１】（ｂ） メチル５−〔（（４−メトキシフ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−
２−カルボキシレート 方法Ａ：カリウム第３−ブチレート１９.７５ｇ（１７
６ミリモル）を、０℃のテトラヒドロフラン２００ml中
の４−メトキシベンゼンスルホンアミド１６.４５ｇ
（８８ミリモル）に加える。混合物を室温で３時間撹拌
した後、実施例１（ａ）からの溶液を、０〜５℃で加え
る。混合物を、室温に加温しながら、３時間撹拌し、酢
酸エチル３００mlを加え、混合物をＮａＨＣＯ3水溶液
で２回抽出し、水性相を濃水性塩酸で酸性にし、塩化メ
チレンで３回抽出し、乾燥しそして濃縮し、そして残留
物をメタノールから結晶化させて、融点１９７〜１９９
℃の無色の結晶性生成物９.９ｇを得た。
【００７２】（ｃ） ５−〔（４−メトキシフェニルス
ルホニル）アミノカルボニル〕−ピリジン−２−カルボ
キシレート 実施例１（ｂ）からの化合物３.０ｇ（８.６ミリモル）
を、メタノール１００mlに溶解し、そして１Ｎ ＮａＯ
Ｈ １７.２ml（１７.２ミリモル）を、０〜５℃で加え
る。混合物を室温で４時間撹拌した後に、それを真空濃
縮し、残留物を水にとり、１Ｎ ＨＣｌ １７.２ml（１
７.２ミリモル）を０〜５℃で加えそして固体を吸引濾
去しそして水で数回洗浄して、融点２３４〜２３６℃の
上記化合物２.５８ｇを得た。
【００７３】（ｄ） 濃硫酸４滴を、無水の２−プロパ
ノール５０ml中の上記のピリジン−２−カルボン酸誘導
体０.５８ｇ（１.７３ミリモル）に加えそして混合物を
８０℃で５６時間撹拌する。冷却後、それを真空中で濃
縮し、残留物を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で処理しそして
水性塩酸で酸性にしそして結晶性の粗製生成物を吸引濾
去し、水で洗浄し次にメタノールから再結晶する。融点
２１５〜２１６℃の標記化合物０.４７ｇを得た。
【００７４】実施例２ ３−ペンチル５−〔（（フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート （ａ） メチル５−〔（（フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート この化合物は、実施例１（ｂ）と同様にして、ベンゼン
スルホンアミド３.４６ｇ（２２ミリモル）カリウム第
３−ブチレート２.４６ｇ（２２ミリモル）およびメチ
ルピリジン−２−カルボキシレート−５−カルボニルク
ロライド４.０ｇ（２０ミリモル）から得た。メタノー
ルから再結晶して融点１９７〜１９８℃の生成物１.６
ｇを得た。
【００７５】（ｂ） ５−〔（（フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 上記化合物３.５ｇ（１０.９４ミリモル）を、１.５Ｎ
メタノール性水酸化ナトリウム溶液１５０ml中で３０分
還流下で撹拌する。それから、混合物を、真空中で濃縮
し、残留物を少量の水／テトラヒドロフランに溶解し、
溶液を水性塩酸で酸性にしてpH１となしそして冷却し次
に生成物を吸引濾去しそして乾燥する。融点２４７〜２
４８℃の生成物２.６ｇを得た。
【００７６】（ｃ） 濃硫酸５滴を、撹拌しながら、３
−ペンタノール３０ml中の５−〔（（フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート０.９ｇ（２.９４ミリモル）に加えそして混合物
を９０℃で６時間撹拌する。過剰の３−ペンタノールを
真空中で溜去しそして残留物を酢酸エチルで処理する。
結晶性の粗製生成物を、カラムクロマトグラフィーによ
る精製により母液から得られた生成物（融点１８６〜１
８７℃）と合し、熱酢酸エチルで処理し、冷却し、吸引
濾去しそして酢酸エチルで洗浄する。融点１８２〜１８
３℃の無色の標記化合物０.５５ｇを得た。
【００７７】実施例３ メチル５−〔（（４−ｎ−ブトキシフェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート （ａ） ４−ｎ−ブトキシベンゼンスルホンアミド メタノール性アンモニア溶液１００mlを、氷で冷却しな
がら、４−ｎ−ブトキシベンゼンスルホニルクロライド
１０ｇに滴加する。混合物を２０℃で1/2時間撹拌した
後、水を加え、混合物を酸性にしてpH１〜２となしそし
て生成物を吸引濾去する。融点９９〜１０１℃。
【００７８】（ｂ） 上記化合物４.６ｇ（２０ミリモ
ル）、カリウム第３−ブチレート２.５ｇ（２２ミリモ
ル）およびメチルピリジン−２−カルボキシレート−５
−カルボニルクロライド５.０ｇ（２５ミリモル）を、
実施例１（ｂ）と同様にして反応させる。沈殿したカリ
ウム塩を、ジオキサン／水混合物中で２Ｎ ＨＣｌで酸
性にする。沈殿した生成物を、吸引濾去しそして乾燥す
る。収量１.５ｇ。融点１７４〜１７６℃。
【００７９】実施例４ メチル５−〔（（４−トリフルオロメトキシフェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カル
ボキシレート （ａ） ４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホンア
ミドを、メタノール性アンモニア溶液との反応によって
相当するスルホン酸クロライドから得る。水を粗製生成
物に加え、混合物を酸性にしそして生成物を吸引濾去し
そして乾燥する。融点１４３〜１４５℃。
【００８０】（ｂ） 上記化合物４.８ｇ（２０ミリモ
ル）、ジオキサン中のカリウム第３−ブチレート２.５
ｇ（２２ミリモル）およびメチルピリジン−２−カルボ
キシレート−５−カルボニルクロライド５ｇ（２５ミリ
モル）を、実施例１（ｂ）と同様にして反応させる。濃
縮後、残留物を水にとり、混合物を酸性にしそして沈殿
を吸引濾去しそして乾燥する。粗製生成物（融点２１０
〜２１４℃）３.４ｇ。これを、酢酸エチル７５mlから
再結晶して融点２２１〜２２３℃の無色の結晶性物質
１.５ｇを得た。
【００８１】実施例５ メチル５−〔（（４−フルオロフェニル）スルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 標記化合物は、実施例１（ｂ）と同様にして、４−フル
オロベンゼンスルホンアミドおよびメチルピリジン−２
−カルボキシレート−５−カルボニルクロライドから得
た。融点２２１〜２２３℃。
【００８２】実施例６ エチル５−〔（（（４−メトキシフェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 実施例７ ｎ−プロピル５−〔（（４−メトキシフェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例８ １−（２−メチルプロピル）５−〔（（４−メトキシフ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−
２−カルボキシレート 実施例９ ３−ペンチル５−〔（（４−メトキシフェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート
【００８３】実施例１０ シクロヘキシル５−〔（（４−メトキシフェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキ
シレート 実施例１１ シクロペンチル５−〔（（４−メトキシフェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキ
シレート 実施例１２ メチル５−〔（（４−フェノキシ−フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート、方法Ａ 融点１９４〜１９６℃（メタノールから） 実施例１３ ２−プロピル５−〔（（４−フェノキシ−フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボ
キシレート 実施例１４ シクロヘキシル５−〔（（４−フェノキシ−フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カル
ボキシレート
【００８４】実施例１５ メチル５−〔（（２−フェニル−フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 実施例１６ ２−プロピル５−〔（（２−フェニル−フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキ
シレート 実施例１７ メチル５−〔（（ｎ−ブチルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、方法Ａ 融点１６０〜１６２℃（ジエチルエーテルから） 実施例１８ ２−プロピル５−〔（（ｎ−ブチルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１９ ３−ペンチル５−〔（（ｎ−ブチルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【００８５】実施例２０ メチル５−〔（（４−〔３−（トリフルオロメチル）フ
ェノキシ〕フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕
−ピリジン−２−カルボキシレート、方法Ｂ 融点１９０〜１９２℃（ジイソプロピルエーテルから） 実施例２１ エチル５−〔（（４−〔３−（トリフルオロメチル）フ
ェニルオキシ〕フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２２ エチル５−〔（（１−ナフチルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２３ ｎ−ブチル５−〔（（１−ナフチルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２４ ２−プロピル５−〔（（１−ナフチルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２５ ３−ペンチル５−〔（（１−ナフチルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【００８６】実施例２６ エチル５−〔（（２−ナフチルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２７ エチル５−〔（（フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２８ １−プロピル５−〔（（フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２９ ２−プロピル５−〔（（フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３０ １−ペンチル５−〔（（フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３１ １−（２−メチルプロピル）５−〔（（フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキ
シレート
【００８７】実施例３２ メチル５−〔（（４−（（２−フェニルエチル）アミノ
カルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート （ａ） ４−（（２−フェニルエチル）アミノカルボニ
ル）ベンゼンスルホンアミド ４−カルボキシ−ベンゼンスルホンアミド２０.１ｇ
（０.１モル）を、無水のテトラヒドロフラン３００ml
に懸濁しそしてトリエチルアミン１５.２ml（０.１１モ
ル）を、撹拌しながら、０℃で滴加する。３０分後に、
クロロギ酸エチル１０.５ml（０.１１モル）を、０℃で
滴加し、混合物をこの温度で１時間撹拌しそして−１０
℃に冷却しそして無水のテトラヒドロフラン３０ml中の
２−フェニルエチルアミン１２.１ｇ（０.１モル、１
２.５ml）を滴加する。０℃で１時間後に、混合物を２
０℃に加温しそして真空中で濃縮し次に固体の残留物を
水で処理し、吸引濾去しそしてエタノールから再結晶し
て融点２４３〜２４５℃の生成物２０.４ｇを得た。
【００８８】（ｂ） 方法Ｂ：２−メチルピリジン−
２,５−ジカルボン酸１.８ｇ（１０ミリモル）を、無水
のアセトニトリル３００mlに懸濁し、上記化合物３.０
ｇ（１０ミリモル）、Ｎ,Ｎ′−ジシクロヘキシルカル
ボジイミド２.１ｇ（１０ミリモル）および４−Ｎ,Ｎ−
ジメチルアミノピリジン１.２ｇ（１０ミリモル）を、
撹拌しながら、２０℃で加えそして混合物を２０℃で２
０時間撹拌する。それから溶解しない物質を濾去し、濾
液を真空中で濃縮し、残留物を塩化メチレン２００mlに
とりそして混合物を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で２回そし
てそれから２Ｎ水性ＨＣｌ １００mlで抽出する。それ
から、結晶性沈殿を熱メタノールで処理し、吸引濾過し
そして乾燥する。融点２２８〜２３０℃のエステル２.
２ｇを得た。実施例３３〜６７の化合物を、方法Ｂによ
り製造した。
【００８９】実施例３３ メチル５−〔（（４−ベンジルアミノカルボニル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート 実施例３４ メチル５−〔（（４−（（３−フェニル−ｎ−プロピ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ)
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 融点２４０〜２４２℃（メタノールから） 実施例３５ メチル５−〔（（４−（（４−フェニル−ｎ−ブチル）
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 融点２２３〜２２５℃（メタノールから） 実施例３６ メチル５−〔（（４−（（２−（４−メトキシフェニ
ル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 融点２４０〜２４２℃（メタノールから） 実施例３７ メチル５−〔（（４−（（２−（３,４−ジメトキシフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 融点２１３〜２１５℃（メタノールから）
【００９０】実施例３８ メチル５−〔（（４−（（２−（２−メトキシフェニ
ル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 融点２２０〜２２２℃（メタノールから） 実施例３９ メチル５−〔（（４−（（２−（４−フルオロフェニ
ル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 実施例４０ メチル５−〔（（４−（（２−（４−クロロフェニル）
エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４１ メチル５−〔（（４−エチルアミノカルボニル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート 実施例４２ メチル５−〔（（４−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート
【００９１】実施例４３ メチル５−〔（（４−（ｎ−ヘキシルアミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例４４ メチル５−〔（（４−（Ｎ,Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ
カルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４５ メチル５−〔（（４−シクロヘキシルアミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例４６ メチル５−〔（（４−（２−メトキシエチル）アミノカ
ルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕
−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４７ メチル５−〔（（４−（（２−エトキシエチル）アミノ
カルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【００９２】実施例４８ メチル５−〔（（４−（（３−エトキシプロピル）アミ
ノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 方法Ｂによって、メチルピリジン−２−カルボキシレー
ト−５−カルボン酸５.４ｇ、Ｎ,Ｎ′−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド６.３ｇ、４−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ
−ピリジン３.６ｇおよび４−（（３−エトキシプロピ
ル）アミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド９ｇ
（それぞれの場合において３０ミリモル）から、標記化
合物９.９ｇを得た。融点１９４〜１９６℃（酢酸エチ
ルから）。
【００９３】実施例４９ メチル５−〔（（４−（（２−フェノキシエチル）アミ
ノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例５０ メチル５−〔（（３−（ベンジルアミノカルボニル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−
２−カルボキシレート 実施例５１ メチル５−〔（（３−（（３−フェニルプロピル）アミ
ノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【００９４】実施例５２ メチル５−〔（（３−（（４−フェニル−ｎ−ブチル）
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 融点１８８〜１９１℃。
【００９５】実施例５３ メチル５−〔（（３−（（２−（３,４−ジメトキシフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例５４ メチル５−〔（（３−（（２−（３−メトキシフェニ
ル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 実施例５５ メチル５−〔（（３−（（２−（２−メトキシフェニ
ル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 実施例５６ メチル５−〔（（３−（（２−（４−フルオロフェニ
ル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト
【００９６】実施例５７ メチル５−〔（（３−（（２−（４−クロロフェニル）
エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例５８ メチル５−〔（（３−（エチルアミノカルボニル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート 実施例５９ メチル５−〔（（３−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート 実施例６０ メチル５−〔（（３−（ｎ−ヘキシルアミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例６１ メチル５−〔（（３−（Ｎ,Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ
カルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【００９７】実施例６２ メチル５−〔（（３−（シクロヘキシルアミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例６３ メチル５−〔（（３−（（２−メトキシエチル）アミノ
カルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例６４ メチル５−〔（（３−（（３−エトキシプロピル）アミ
ノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例６５ メチル５−〔（（３−（（３−メトキシプロピル）アミ
ノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例６６ メチル５−〔（（３−（（２−フェニルエチル）アミノ
カルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 融点２１４〜２１６℃ 実施例６７ メチル５−〔（（３−（（２−フェノキシエチル）アミ
ノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【００９８】実施例６８ メチル５−〔（（４−（（２−（（２−クロロ−５−メ
トキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート（方法Ａ） 無水の１,４−ジオキサン５０ml中の実施例１（ｃ）に
記載したようにしてピリジン−２,５−ジカルボン酸２
−メチルエステル４.０ｇ（２２ミリモル）から製造さ
れたメチルピリジン−２,５−カルボキシレート−５−
カルボニルクロライドを、４０℃の無水の１,４−ジオ
キサン１５０ml中の２−（（（２−クロロ−５−メトキ
シベンゾイル）アミノ）エチル）ベンゼンスルホンアミ
ド（４−（２−アミノエチル）ベンゼンスルホンアミド
および２−クロロ−５−メトキシ安息香酸から製造され
た）７.４ｇ（２０ミリモル）およびカリウム第３−ブ
チレート２.３ｇ（２０ミリモル）の反応混合物（反応
混合物は５０℃で１５分撹拌してスルホンアミドナトリ
ウム塩を形成させた）に加える。
【００９９】反応混合物を、６０℃で９０分撹拌しそし
てそれから還流下で２時間撹拌し、溶剤を真空中で溜去
し、水を残留物に加え、pHを水性ＨＣｌで１〜２となし
そして混合物を塩化メチレンで抽出する。
【０１００】残留物を熱酢酸エチルで処理し、吸引濾去
しそして酢酸エチルで洗浄する。このようにして得られ
た粗製生成物（２.８ｇ）を冷水１００mlそれから熱水
１００mlで処理しそして無色の結晶性生成物を吸引濾去
する。これによって、融点１８７〜１９０℃の生成物
２.６ｇを得た。
【０１０１】実施例６９ メチル５−〔（（４−（２−（ｎ−ペンタノイルアミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート(方法Ｂ） 融点１７８〜１８０℃（水性塩酸から） 実施例７０ メチル５−〔（（４−（２−（ｎ−ブタノイルアミノ）
エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート（方法Ｂ） 融点１９５℃ 実施例７１ メチル５−〔（（４−（２−（ベンゾイルアミノ）エチ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート（方法Ａ） 融点２２８〜２３０℃（メタノールから） 実施例７２ メチル５−〔（（４−（（４−クロロベンゾイル）アミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレートＮａ塩（方法
Ａ） 融点２６０〜２６２℃（ＮａＨＣＯ3水溶液から） 実施例７３ メチル５−〔（（４−（（２−（（５−クロロ−２−メ
トキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート（方法Ａ） 融点２３３℃（水性塩酸から）
【０１０２】実施例７４ メチル５−〔（（４−（２−（（３−フェニル−ｎ−プ
ロピオニル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
（方法Ａ） 融点２３６〜２３８℃（ＮａＨＣＯ3水溶液から） 実施例７５ メチル５−〔（（４−（２−（（２−フェニルアセチ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート（方法
Ｂ） 実施例７６ メチル５−〔（（４−（２−（（フェノキシアセチル）
アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート（方法Ｂ） 融点２０１〜２０３℃（メタノールから） 実施例７７ メチル５−〔（（４−（２−（（４−フルオロベンゾイ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート（方法
Ａ） 実施例７８ メチル５−〔（（４−（２−（（４−エトキシベンゾイ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート（方法
Ａ）
【０１０３】実施例７９ メチル５−〔（（４−（２−（（シクロヘキサノイル）
アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート（方法Ｂ） 実施例８０ メチル５−〔（（４−（２−（（シクロヘキシルアセチ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート（方法
Ｂ） 融点１９２〜１９４℃（メタノール／ジイソプロピルエ
ーテルから） 実施例８１ メチル５−〔（（４−（２−（（２−メチルプロピオニ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート（方法
Ｂ） 融点１９３〜１９７℃（水性塩酸から） 実施例８２ メチル５−〔（（４−（２−アセチルアミノ）メチル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート（方法Ｂ） 融点２３２〜２３５℃（水性塩酸から） 実施例８３ メチル５−〔（（４−（２−（（３−メチルブタノイ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート（方法
Ｂ） 融点１７６〜１７８℃（メタノール／ジイソプロピルエ
ーテルから）
【０１０４】実施例８４ メチル５−〔（（４−（２−（（４−メチルペンタノイ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート（方法
Ｂ） 融点２０４〜２０６℃（メタノール／水から） 実施例８５ メチル５−〔（（４−（２−（（３−シクロヘキシル−
ｎ−プロピオニル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例８６ エチル５−〔（（４−（２−（ｎ−ペンタノイルアミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例８７ メチル５−〔（（４−（２−（（３−メチルブタノイ
ル）アミノ）メチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート（方法
Ｂ） 融点２１６〜２１８℃（メタノールから） 実施例８８ メチル５−〔（（４−（２−（４−メチルプロピオニ
ル）アミノ）メチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート（方法
Ｂ） 融点２２５〜２２７℃（ジイソプロピルエーテルから）
【０１０５】実施例８９ エチル５−〔（（４−（２−（（シクロヘキシル−ｎ−
プロピオニル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 実施例９０ プロピル５−〔（（４−（２−（ｎ−ペンタノイルアミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例９１ プロピル５−〔（（４−（２−（３−メチルブタノイ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例９２ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（４−メチルペン
タノイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例９３ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（３−シクロヘキ
シル−ｎ−プロピオニル）アミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カル
ボキシレート
【０１０６】実施例９４ １−ペンチル５−〔（（４−（ｎ−ペンタノイルアミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例９５ １−ペンチル５−〔（（４−（２−（（３−メチルブタ
ノイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例９６ １−ペンチル５〔（（４−（２−（（４−メチルペンタ
ノイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例９７ １−ペンチル５−〔（（４−（２−（（３−シクロヘキ
シル−ｎ−プロピオニル）アミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カル
ボキシレート 実施例９８ ３−ペンチル５−〔（（４−（２−（ｎ−ペンタノイル
アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１０７】実施例９９ ３−ペンチル５−〔（（４−（２−（（３−メチルブタ
ノイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１００ ３−ペンチル５−〔（（４−（２−（（４−メチルペン
タノイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１０１ ３−ペンチル５−〔（（４−（２−（（３−シクロヘキ
シル−ｎ−プロピオニル）アミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カル
ボキシレート
【０１０８】実施例１０２ （２,５−ジメチル−３−ペンチル）５−〔（（４−
（２−（ｎ−ペンタノイルアミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カル
ボキシレート 実施例１０３ （２,５−ジメチル−３−ペンチル）５−〔（（４−
（２−（（３−メチルブタノイル）アミノ）エチル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−
２−カルボキシレート
【０１０９】実施例１０４ （２,５−ジメチル−３−ペンチル）５−〔（（４−
（２−（（４−メチルペンタノイル）アミノ）エチル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート 実施例１０５ （２,５−ジメチル−３−ペンチル）５−〔（（４−
（２−（（３−シクロヘキシル−ｎ−プロピオニル）ア
ミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１０６ シクロヘキシル５−〔（（４−（２−（ｎ−ペンタノイ
ルアミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１０７ シクロヘキシル５−〔（（４−（２−（（３−メチルブ
タノイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１１０】実施例１０８ シクロヘキシル５−〔（（４−（２−（（４−メチルペ
ンタノイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１０９ シクロヘキシル５−〔（（４−（２−（（３−シクロヘ
キシル−ｎ−プロピオニル）アミノ）エチルフェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カル
ボキシレート 実施例１１０ ベンジル５−〔（（４−（２−（（３−メチルブタノイ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１１１ ベンジル５−〔（（４−（２−（（４−メチルペンタノ
イル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１１１】実施例１１２ ３−ペンチル５−〔（（４−（（２−フェニルエチル）
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート （ａ） ５−〔（（４−（（２−フェニルエチル）アミ
ノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボン酸 実施例３２（ｂ）に記載したメチルエステル０.７ｇ
（１.５ミリモル）を、撹拌しながら、２０℃の１.５Ｎ
メタノール性ＮａＯＨ １００mlに導入する。溶液がで
きると、結晶性生成物が沈殿する。それから、混合物を
さらに３０分撹拌する。それを真空中で濃縮し、残留物
を水およびテトラヒドロフランの混合物に溶解し、溶液
を水性ＨＣｌで酸性にしてpH＝１となしそして真空中で
濃縮し次に無色の結晶性生成物を吸引濾去する。融点２
６３℃（分解）の生成物０.６ｇが得られた。
【０１１２】（ｂ） 濃Ｈ2ＳＯ4 ５滴を、３−ペンタ
ノール３０mlおよび１,４−ジオキサン２０ml中の上記
カルボン酸０.５ｇ（１.１ミリモル）に加え、そして混
合物を、撹拌しながら、９０〜１００℃で８時間加熱す
る。不溶性物質を分離し、溶液を蒸発しそして残留物を
水により結晶化させる。この粗製生成物を、酢酸エチル
にとり、溶液を乾燥しそして蒸発し、次に残留物を、ア
セトン／ｎ−ヘプタン（３：１）を使用してシリカゲル
上でクロマトグラフィー処理する。標記化合物を含有す
るフラクションを蒸発しそして標記化合物をジエチルエ
ーテルにより結晶化させる。標記化合物０.０４５ｇが
得られた。融点２３４〜２３５℃。
【０１１３】実施例１１３ ３−ペンチル５−〔（（４−ベンジルアミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例１１４ ３−ペンチル５−〔（（４−（（３−フェニル−ｎ−プ
ロピル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１１５ ３−ペンチル５−〔（（４−（（４−フェニル−ｎ−ブ
チル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１１６ ３−ペンチル５−〔（（４−（（２−（４−メトキシフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例１１７ ３−ペンチル５−〔（（４−（（２−（３,４−ジメト
キシフェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カル
ボキシレート
【０１１４】実施例１１８ ３−ペンチル５−〔（（４−（（２−（２−メトキシフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例１１９ ３−ペンチル５−〔（（４−（（２−（４−フルオロフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例１２０ ３−ペンチル５−〔（（４−（（２−（４−クロロフェ
ニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例１２１ ３−ペンチル５−〔（（４−（エチルアミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例１２２ ３−ペンチル５−〔（（４−（ｎ−ブチルアミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピ
リジン−２−カルボキシレート
【０１１５】実施例１２３ ３−ペンチル５−〔（（４−（ｎ−ヘキシルアミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１２４ ３−ペンチル５−〔（（４−（Ｎ,Ｎ−ジ−ｎ−ブチル
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１２５ ３−ペンチル５−〔（（４−（シクロヘキシルアミノカ
ルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕
−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１２６ ３−ペンチル５−〔（（４−（２−メトキシエチル）ア
ミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１２７ ３−ペンチル５−〔（（４（（２−エトキシエチル）ア
ミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１１６】実施例１２８ ３−ペンチル５−〔（（４（（３−エトキシプロピル）
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１２９ ３−ペンチル５−〔（（４（（２−フェノキシエチル）
アミノカルボニル）フェニルエチル）スルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１３０ ３−ペンチル５−〔（（３−ベンジルアミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例１３１ ３−ペンチル５−〔（（３−（（３−フェニルプロピ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１３２ ３−ペンチル５−〔（（３−（（４−フェニル−ｎ−ブ
チル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１１７】実施例１３３ ３−ペンチル５−〔（（３−（（２−（４−メトキシフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例１３４ ３−ペンチル５−〔（（３−（（２−（３−メトキシフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例１３５ ３−ペンチル５−〔（（３−（（２−（２−メトキシフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例１３６ ３−ペンチル５−〔（（３−（（２−（４−フルオロフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例１３７ ３−ペンチル５−〔（（３−（（２−（４−クロロフェ
ニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート
【０１１８】実施例１３８ ３−ペンチル５−〔（（３−エチルアミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート 実施例１３９ ３−ペンチル５−〔（（３−（ｎ−ブチルアミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピ
リジン−２−カルボキシレート 実施例１４０ ３−ペンチル５−〔（（３−（ｎ−ヘキシルアミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１４１ ３−ペンチル５−〔（（３−（Ｎ,Ｎ−ジ−ｎ−ブチル
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１４２ ３−ペンチル５−〔（（３−（シクロヘキシルアミノカ
ルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕
−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１１９】実施例１４３ ３−ペンチル５−〔（（３−（（２−メトキシエチル）
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１４４ ３−ペンチル５−〔（（３−エトキシプロピル）アミノ
カルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１４５ ３−ペンチル５−〔（（３−（（３−メトキシプロピ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１４６ ３−ペンチル５−〔（（３−（（２−フェニルエチル）
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 融点１８９〜１９１０℃（水から） 実施例１４７ ３−ペンチル５−〔（（３−（（２−フェノキシエチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１２０】実施例１４８ エチル５−〔（（４−（ベンジルアミノカルボニル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−
２−カルボキシレート 実施例１４９ エチル５−〔（（４−（（３−フェニル−ｎ−プロピ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１５０ エチル５−〔（（４−（（４−フェニル−ｎ−ブチル）
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１５１ エチル５−〔（（４−（（２−（４−メトキシフェニ
ル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 実施例１５２ エチル５−〔（（４−（（２−（３−メトキシフェニ
ル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト
【０１２１】実施例１５３ エチル５−〔（（４−（（２−（２−メトキシフェニ
ル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 実施例１５４ エチル５−〔（（４−（（２−（４−フルオロフェニ
ル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 実施例１５５ エチル５−〔（（４−（（２−（４−クロロフェニル）
エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１５６ エチル５−〔（（４−（エチルアミノカルボニル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート 実施例１５７ エチル５−〔（（４−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート
【０１２２】実施例１５８ エチル５−〔（（４−（ｎ−ヘキシルアミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例１５９ エチル５−〔（（４−（Ｎ,Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ
カルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１６０ エチル５−〔（（４−（シクロヘキシルアミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例１６１ エチル５−〔（（４−（（２−メトキシエチル）アミノ
カルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１６２ エチル５−〔（（４−（（２−エトキシエチル）アミノ
カルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１２３】実施例１６３ エチル５−〔（（４−（（３−エトキシプロピル）アミ
ノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１６４ エチル５−〔（（４−（（２−フェニルエチル）アミノ
カルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１６５ エチル５−〔（（４−（（２−フェノキシエチル）アミ
ノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１６６ １−プロピル５−〔（（３−（ベンジルアミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例１６７ １−プロピル５−〔（（３−（（フェニルプロピル）ア
ミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１２４】実施例１６８ １−プロピル５−〔（（３−（（４−フェニル−ｎ−ブ
タノイル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１６９ １−プロピル５−〔（（３−（（２−（４−メトキシフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノカルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレ
ート 実施例１７０ １−プロピル５−〔（（３−（（２−（３−メトキシフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例１７１ １−プロピル５−〔（（３−（（２−（２−メトキシフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例１７２ １−プロピル５−〔（（３−（（２−（４−フルオロフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート
【０１２５】実施例１７３ １−プロピル５−〔（（３−（（２−（４−クロロフェ
ニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例１７４ １−プロピル５−〔（（３−（エチルアミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例１７５ １−プロピル５−〔（（３−（ｎ−ブチルアミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル）−ピ
リジン−２−カルボキシレート 実施例１７６ １−プロピル５−〔（（３−（ｎ−ヘキシルアミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１７７ １−プロピル５−〔（（３−（Ｎ,Ｎ−ジ−ｎ−ブチル
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１２６】実施例１７８ １−プロピル５−〔（（３−（シクロヘキシルアミノカ
ルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕
−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１７９ １−プロピル５−〔（（３−（（２−メトキシエチル）
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１８０ １−プロピル５−〔（（３−（（２−エトキシエチル）
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１８１ １−プロピル５−〔（（３−（（３−メトキシプロピ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１８２ １−プロピル５−〔（（３−（（２−フェニルエチル）
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１２７】実施例１８３ １−プロピル５−〔（（３−（（２−フェノキシエチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１８４ ２−プロピル５−〔（（４−（ベンジルアミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例１８５ ２−プロピル５−〔（（４−（（３−フェニルプロピ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１８６ ２−プロピル５−〔（（４−（（４−フェニル−ｎ−ブ
チル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１８７ ２−プロピル５−〔（（４−（（２−（４−メトキシフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート
【０１２８】実施例１８８ ２−プロピル５−〔（（４−（（２−（３−メトキシフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例１８９ ２−プロピル５−〔（（４−（（２−（２−メトキシフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例１９０ ２−プロピル５−〔（（４−（（２−（４−フルオロフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例１９１ ２−プロピル５−〔（（４−（（２−（４−クロロフェ
ニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例１９２ ２−プロピル５−〔（（４−エチルアミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート
【０１２９】実施例１９３ ２−プロピル５−〔（（４−（ｎ−ブチルアミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピ
リジン−２−カルボキシレート 実施例１９４ ２−プロピル５−〔（（４−（ｎ−ヘキシルアミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１９５ ２−プロピル５−〔（（４−（Ｎ,Ｎ−ジ−ｎ−ブチル
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１９６ ２−プロピル５−〔（（４−（シクロヘキシルアミノカ
ルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕
−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例１９７ ２−プロピル５−〔（（４−（（２−メトキシエチル）
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１３０】実施例１９８ ２−プロピル５−〔（（４−（（３−エトキシプロピ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレートナトリ
ウム塩 （ａ） ５−〔（（４−（（３−エトキシプロピル）ア
ミノ）カルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボン酸 実施例４８に記載したメチルエステル３.８ｇ（８.４５
ミリモル）を、１.５Ｎメタノール性水酸化ナトリウム
溶液３００mlに導入する。透明な溶液が一時的に形成さ
れる。それから、結晶性の物質が沈殿する。撹拌を３０
分つづけ、混合物を真空中で濃縮し、残留物を蒸気浴上
で水２５０ml中で加熱し、１,４−ジオキサン１００ml
を、熱時、溶液に加え、溶解しない物質を熱時濾去し、
濾液を濃塩酸で酸性にしてpH１となし、そして真空中で
濃縮し次に沈殿した生成物を吸引濾去し、水で洗浄しそ
して乾燥する。融点１９２〜１９４℃の生成物３.３ｇ
を得た。
【０１３１】（ｂ） 濃Ｈ2ＳＯ4 ４滴を、２−プロパ
ノール５０ml中の上記のピリジン−２−カルボン酸１ｇ
（２.３０ミリモル）に加えそして混合物を、撹拌しな
がら、８０℃で８時間加熱する。それを真空中で濃縮
し、油状残留物を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液８０mlで処理
し、未溶解の固体を分離し、ＮａＨＣＯ3相を水性ＨＣ
ｌで酸性にしてpH１となし次に沈殿を吸引濾去しそして
水で洗浄する。この物質を、塩化メチレンに溶解し、そ
して、ＮａＨＣＯ3水溶液で処理した後に、標記化合物
を無色の結晶の形態で単離した。融点１４５℃の生成物
０.１５ｇを得た。
【０１３２】実施例１９９ ２−プロピル５−〔（（４−（（３−メトキシプロピ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２００ ２−プロピル５−〔（（４−（（２−フェニルエチル）
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２０１ ２−プロピル５−〔（（４−（（２−フェノキシエチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２０２ シクロヘキシル５−〔（（４−（（２−フェニルエチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２０３ シクロヘキシル５−〔（（４−（ベンジルアミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル）−ピ
リジン−２−カルボキシレート
【０１３３】実施例２０４ シクロヘキシル５−〔（（４−（（３−フェニルプロピ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２０５ シクロヘキシル５−〔（（４−（（４−フェニル−ｎ−
ブチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２０６ シクロヘキシル５−〔（（４−（（２−（４−メトキシ
フェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキ
シレート 実施例２０７ シクロヘキシル５−〔（（４−（（２−（３−メトキシ
フェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキ
シレート 実施例２０８ シクロヘキシル５−〔（（４−（（２−（２−メトキシ
フェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキ
シレート
【０１３４】実施例２０９ ２−シクロヘキシル５−〔（（４−（（２−（４−フル
オロフェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カル
ボキシレート 実施例２１０ シクロヘキシル５−〔（（４−（（２−（４−クロロフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例２１１ シクロヘキシル５−〔（（４−（エチルアミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例２１２ シクロヘキシル５−〔（（４−（ｎ−ブチルアミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２１３ シクロヘキシル５−〔（（４−（ｎ−ヘキシルアミノカ
ルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕
−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１３５】実施例２１４ シクロヘキシル５−〔（（４−（Ｎ,Ｎ−ジ−ｎ−ブチ
ルアミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２１５ シクロヘキシル５−〔（（４−（シクロヘキシルアミノ
カルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２１６ シクロヘキシル５−〔（（４−（（２−メトキシエチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２１７ シクロヘキシル５−〔（（４−（（２−エトキシエチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２１８ シクロヘキシル５−〔（（４−（（３−エトキシプロピ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１３６】実施例２１９ シクロヘキシル５−〔（（４−（（２−フェノキシエチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２２０ ２−プロピル５−〔（（３−（ベンジルアミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例２２１ ２−プロピル５−〔（（３−（（３−フェニルプロピ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２２２ ２−プロピル５−〔（（３−（（４−フェニル−ｎ−ブ
チル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２２３ ２−プロピル５−〔（（３−（（２−（４−メトキシフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート
【０１３７】実施例２２４ ２−プロピル５−〔（（３−（（２−（３−メトキシフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例２２５ ２−プロピル５−〔（（３−（（２−（２−メトキシフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例２２６ ２−プロピル５−〔（（３−（（２−（４−フルオロフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例２２７ ２−プロピル５−〔（（３−（（２−（４−クロロフェ
ニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例２２８ ２−プロピル５−〔（（３−（エチルアミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート
【０１３８】実施例２２９ ２−プロピル５−〔（（３−（ｎ−ブチルアミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピ
リジン−２−カルボキシレート 実施例２３０ ２−プロピル５−〔（（３−（ｎ−ヘキシルアミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２３１ ２−プロピル５−〔（（３−（Ｎ,Ｎ−ジ−ｎ−ブチル
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル）−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２３２ ２−プロピル５−〔（（３−（シクロヘキシルアミノカ
ルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕
−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２３３ ２−プロピル５−〔（（３−（（２−メトキシエチル）
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１３９】実施例２３４ ２−プロピル５−〔（（３−（（２−エトキシエチル）
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２３５ ２−プロピル５−〔（（３−（（３−エトキシプロピ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２３６ ２−プロピル５−〔（（３−（（２−フェニルエチル）
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２３７ ２−プロピル５−〔（（３−（（２−フェノキシエチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２３８ ４−ヘプチル５−〔（（４−（ベンジルアミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート
【０１４０】実施例２３９ ４−ヘプチル５−〔（（４−（（３−フェニルプロピ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２４０ ４−ヘプチル５−〔（（４−（（３−フェニル−ｎ−ブ
チル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２４１ ４−ヘプチル５−〔（（４−（（２−（４−メトキシフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例２４２ ４−ヘプチル５−〔（（４−（（２−（３−メトキシフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例２４３ ４−ヘプチル５−〔（（４−（（２−（２−メトキシフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート
【０１４１】実施例２４４ ４−ヘプチル５−〔（（４−（（２−（４−フルオロフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例２４５ ４−ヘプチル５−〔（（４−（（２−（４−クロロフェ
ニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例２４６ ４−ヘプチル５−〔（（４−エチルアミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート 実施例２４７ ４−ヘプチル５−〔（（４−（ｎ−ブチルアミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピ
リジン−２−カルボキシレート 実施例２４８ ４−ヘプチル５−〔（（４−（ｎ−ヘキシルアミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート
【０１４２】実施例２４９ ４−ヘプチル５−〔（（４−（Ｎ,Ｎ−ジ−ｎ−ブチル
アミノカルボニル)フェニルスルホニル)アミノ）カルボ
ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２５０ ４−ヘプチル５−〔（（４−（シクロヘキシルアミノカ
ルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕
−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２５１ ４−ヘプチル５−〔（（４−（（２−メトキシエチル）
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２５２ ４−ヘプチル５−〔（（４−（（２−エトキシエチル）
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２５３ ４−ヘプチル５−〔（（４−（（３−エトキシプロピ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１４３】実施例２５４ ４−ヘプチル５−〔（（４−（（２−フェニルエチル）
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２５５ ４−ヘプチル５−〔（（４−（（２−フェノキシエチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２５６ ２−（２−メチルプロピル）５−〔（（４−（ベンジル
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２５７ ２−（２−メチルプロピル）５−〔（（４−（（３−フ
ェニルプロピル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例２５８ ２−（２−メチルプロピル）５−〔（（４−（（４−フ
ェニル−ｎ−ブチル）アミノカルボニル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボ
キシレート
【０１４４】実施例２５９ ２−（２−メチルプロピル）５−〔（（４−（（２−
（４−メトキシフェニル）エチル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート 実施例２６０ ２−（２−メチルプロピル）５−〔（（４−（（２−
（３−メトキシフェニル）エチル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート 実施例２６１ ２−（２−メチルプロピル）５−〔（（４−（（２−
（２−メトキシフェニル）エチル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート 実施例２６２ ２−（２−メチルプロピル）５−〔（（４−（（２−
（４−フルオロフェニル）エチル）アミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート 実施例２６３ ２−（２−メチルプロピル）５−〔（（４−（（２−
（４−クロロフェニル）エチル）アミノカルボニル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−
２−カルボキシレート
【０１４５】実施例２６４ ２−（２−メチルプロピル）５−〔（（４−（エチルア
ミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル）−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２６５ １−（２−メチルプロピル）５−〔（（４−（ｎ−ブチ
ルアミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２６６ １−（２−メチルプロピル）５−〔（（４−（ｎ−ヘキ
シルアミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２６７ １−（２−メチルプロピル）５−〔（（４−（Ｎ,Ｎ−
ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例２６８ １−（２−メチルプロピル）５−〔（（４−（シクロヘ
キシルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１４６】実施例２６９ １−（２−メチルプロピル）５−〔（（４−（（２−メ
トキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例２７０ １−（２−メチルプロピル）５−〔（（４−（（２−エ
トキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例２７１ １−（２−メチルプロピル）５−〔（（４−（（３−エ
トキシプロピル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例２７２ １−（２−メチルプロピル）５−〔（（４−（（２−フ
ェニルエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例２７３ １−（２−メチルプロピル）５−〔（（４−（（２−フ
ェノキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート
【０１４７】実施例２７４ ３−（２,５−ジメチルペンチル）５−〔（（４−（ベ
ンジルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２７５ ３−（２,５−ジメチルペンチル）５−〔（（４−
（（３−フェニルプロピル）アミノカルボニル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート 実施例２７６ ３−（２,５−ジメチルペンチル）５−〔（（４−
（（４−フェニル−ｎ−ブチル）アミノカルボニル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−
２−カルボキシレート 実施例２７７ ３−（２,５−ジメチルペンチル）５−〔（（４−
（（２−（４−メトキシフェニル）エチル）アミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２７８ ３−（２,５−ジメチルペンチル）５−〔（（４−
（（２−（３−メトキシフェニル）エチル）アミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート
【０１４８】実施例２７９ ３−（２,５−ジメチルペンチル）５−〔（（４−
（（２−（２−メトキシフェニル）エチル）アミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２８０ ３−（２,５−ジメチルペンチル）５−〔（（４−
（（２−（４−フルオロフェニル）エチル）アミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２８１ ３−（２,５−ジメチルペンチル）５−〔（（４−
（（２−（４−クロロフェニル）エチル）アミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピ
リジン−２−カルボキシレート 実施例２８２ ３−（２,５−ジメチルペンチル）５−〔（（４−（エ
チルアミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２８３ ３−（２,５−ジメチルペンチル）５−〔（（４−（ｎ
−ブチルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１４９】実施例２８４ ３−（２,５−ジメチルペンチル）５−〔（（４−（ｎ
−ヘキシルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２８５ ３−（２,５−ジメチルペンチル）５−〔（（４−（Ｎ,
Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキ
シレート 実施例２８６ ３−（２,５−ジメチルペンチル）５−〔（（４−（シ
クロヘキシルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 実施例２８７ ３−（２,５−ジメチルペンチル）５−〔（（４−
（（２−メトキシエチル）アミノカルボニル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カ
ルボキシレート 実施例２８８ ３−（２,５−ジメチルペンチル）５−〔（（４−
（（２−エトキシエチル）アミノカルボニル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カ
ルボキシレート
【０１５０】実施例２８９ ３−（２,５−ジメチルペンチル）５−〔（（４−
（（３−エトキシプロピル）アミノカルボニル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート 実施例２９０ ３−（２,５−ジメチルペンチル）５−〔（（４−
（（２−フェニルエチル）アミノカルボニル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カ
ルボキシレート 実施例２９１ ペンチル５−〔（（４−（（２−フェノキシエチル）ア
ミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２９２ ベンジル５−〔（（４−（ベンジルアミノカルボニル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート 実施例２９３ ベンジル５−〔（（４−（（３−フェニルプロピル）ア
ミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１５１】実施例２９４ ベンジル５−〔（（４−（（４−フェニル−ｎ−ブチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例２９５ ベンジル５−〔（（４−（（２−（４−メトキシフェニ
ル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 実施例２９６ ベンジル５−〔（（４−（（２−（３−メトキシフェニ
ル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 実施例２９７ ベンジル５−〔（（４−（（２−（２−メトキシフェニ
ル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 実施例２９８ ２−ベンジル５−〔（（４−（（２−（４−フルオロフ
ェニル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート
【０１５２】実施例２９９ ベンジル５−〔（（４−（（２−（４−クロロフェニ
ル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 実施例３００ ベンジル５−〔（（４−（エチルアミノカルボニル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−
２−カルボキシレート 実施例３０１ シクロペンチル５−〔（（４−（ｎ−ブチルアミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３０２ シクロペンチル５−〔（（４−ｎ−ヘキシルアミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３０３ シクロペンチル５−〔（（４−（Ｎ,Ｎ−ジ−ｎ−ブチ
ルアミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１５３】実施例３０４ シクロペンチル５−〔（（４−（シクロヘキシルアミノ
カルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３０５ シクロペンチル５−〔（（４−（（２−メトキシエチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３０６ シクロペンチル５−〔（（４−（（２−エトキシエチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３０７ シクロペンチル５−〔（（４−（（３−エトキシプロピ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３０８ シクロペンチル５−〔（（４−（（２−フェニルエチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１５４】実施例３０９ シクロペンチル５−〔（（４−（（２−フェノキシエチ
ル）アミノカルボニル）フェノキシスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３１０ メチル５−〔（（２−クロロ−４−（（２−フェニルエ
チル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 融点２５８〜２６０℃（酢酸エチルから） 実施例３１１ メチル５−〔（（２−クロロ−４−（（３−エトキシプ
ロピル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 融点１６４〜１６６℃（ジエチルエーテルから） 実施例３１２ メチル５−〔（（４−クロロ−３−（（３−エトキシプ
ロピル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３１３ メチル５−〔（（４−クロロ−３−（（２−フェノキシ
エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１５５】実施例３１４ ２−プロピル５−〔（（２−クロロ−４−（（２−フェ
ニルエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 実施例３１５ ２−プロピル５−〔（（２−クロロ−４−（（３−エト
キシプロピル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例３１６ ２−プロピル５−〔（（４−クロロ−３−（（３−エト
キシプロピル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例３１７ ２−プロピル５−〔（（４−クロロ−３−（（２−フェ
ノキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例３１８ ２−（メチルブチル）５−〔（（２−クロロ−４−
（（２−フェニルエチル）アミノカルボニル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カ
ルボキシレート
【０１５６】実施例３１９ ２−（２−メチルブチル）５−〔（（２−クロロ−４−
（（３−エトキシプロピル）アミノカルボニル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート 実施例３２０ ２−（２−メチルブチル）５−〔（（４−クロロ−３−
（（３−エトキシプロピル）アミノカルボニル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート 実施例３２１ ２−（２−メチルブチル）５−〔（（４−クロロ−３−
（（２−フェニルエチル）アミノカルボニル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カ
ルボキシレート 実施例３２２ ２−（２−メチルヘキシル）５−〔（（２−クロロ−４
（（２−フェノキシエチル）アミノカルボニル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート 実施例３２３ ２−（２−メチルヘキシル）５−〔（（２−クロロ−４
−（（３−エトキシプロピル）アミノカルボニル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート
【０１５７】実施例３２４ ２−（２−メチルヘキシル）５−〔（（２−クロロ−４
−（（２−フェノキシエチル）アミノカルボニル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート 実施例３２５ ２−（２−メチルヘキシル）５−〔（（２−クロロ−４
−（（３−エトキシプロピル）アミノカルボニル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート 実施例３２６ シクロヘキシル５−〔（（４−クロロ−３−（（３−エ
トキシプロピル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例３２７ シクロヘキシル５−〔（（４−クロロ−３−（（２−フ
ェノキシエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例３２８ シクロヘキシル５−〔（（２−クロロ−４−（（２−フ
ェニルエチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート
【０１５８】実施例３２９ シクロヘキシル５−〔（（２−クロロ−４−（（３−エ
トキシプロピル）アミノカルボニル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例３３０ （メチルシクロヘキシル）５−〔（（２−クロロ−４−
（（２−フェニルエチル）アミノカルボニル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カ
ルボキシレート 実施例３３１ （メチルシクロヘキシル）５−〔（（２−クロロ−４−
（（３−エトキシプロピル）アミノカルボニル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート 実施例３３２ エチル５−〔（（４−（２−（（２−クロロ−５−メト
キシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例３３３ エチル５−〔（（４−（２−（アセチルアミノ）エチ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート（方法Ｂ） 融点２４５℃（水性塩酸から）
【０１５９】実施例３３４ エチル５−〔（（４−（２−（ｎ−ブタノイルアミノ）
エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３３５ エチル５−〔（（４−（２−ベンゾイルアミノ）エチ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例３３６ エチル５−〔（（４−（２−（（４−クロロベンゾイ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３３７ エチル５−〔（（４−（２−（（５−クロロ−２−メト
キシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例３３８ エチル５−〔（（４−（２−（（３−フェニル−ｎ−プ
ロピオニル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１６０】実施例３３９ エチル５−〔（（４−（２−（（２−フェニルアセチ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３４０ エチル５−〔（（４−（２−（（フェノキシアセチル）
アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３４１ エチル５−〔（（４−（２−（（４−フルオロベンゾイ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３４２ エチル５−〔（（４−（２−（（４−エトキシベンジ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３４３ エチル５−〔（（４−（２−（（シクロヘキサノイル）
アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１６１】実施例３４４ エチル５−〔（（４−（２−（（シクロヘキシルアセチ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３４５ エチル５−〔（（４−（２−（（２−メチルプロピオニ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３４６ メチル５−〔（（３−（２−（（２−クロロ−５−メト
キシベンゾイル）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３４７ メチル５−〔（（３−（２−（アセチルアミノ）エチ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例３４８ メチル５−〔（（３−（２−（ｎ−ブタノイルアミノ）
エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート
【０１６２】実施例３４９ メチル５−〔（（３−（２−（ベンゾイルアミノ）エチ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例３５０ メチル５−〔（（３−（２−（（４−クロロベンゾイ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３５１ メチル５−〔（（３−（２−（（５−クロロ−２−メト
キシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例３５２ メチル５−〔（（３−（２−（（３−フェニル−ｎ−プ
ロピオニル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３５３ メチル５−〔（（３−（２−（（２−フェニルアセチ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１６３】実施例３５４ メチル５−〔（（３−（２−（（フェノキシアセチル）
アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３５５ メチル５−〔（（３−（２−（（４−フルオロベンゾイ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３５６ メチル５−〔（（３−（２−（（４−エトキシベンゾイ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３５７ メチル５−〔（（３−（２−（（シクロヘキサノイル）
アミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）カルボ
ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３５８ メチル５−〔（（３−(２−（（シクロヘキシルアセチ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１６４】実施例３５９ メチル５−〔（（３−（２−（（２−メチルプロピオニ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３６０ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（２−クロロ−５
−メトキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボ
キシレート 実施例３６１ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（アセチルアミノ）
エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３６２ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（ｎ−ブタノイルア
ミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３６３ ２−プロピル５−〔（（４−（２−ベンゾイルアミノ）
エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート
【０１６５】実施例３６４ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（４−クロロベン
ゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３６５ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（５−クロロ−２
−メトキシベンゾイル）アミノ）−エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カル
ボキシレート 実施例３６６ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（３−フェニル−
ｎ−プロピオニル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例３６７ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（２−フェニルア
セチル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３６８ ２−プロピル５−〔（（４−（２−(（フェノキシアセ
チル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１６６】実施例３６９ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（４−フルオロベ
ンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３７０ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（４−エトキシベ
ンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３７１ ２−プロピル５−〔（（４−（２−(（シクロヘキサノ
イル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３７２ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（シクロヘキシルア
セチル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３７３ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（２−メチルプロ
ピオニル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１６７】実施例３７４ ３−ペンチル５−〔（（３−（２−（（２−クロロ−５
−メトキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボ
キシレート （ａ） ５−〔（（４−（２−（（２−クロロ−５−メ
トキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例６８からのメチルエステル０.８ｇ（１.３６ミリ
モル）を、実施例１１２（ａ）と同様にして１Ｎメタノ
ール性ＮａＯＨ ３０mlで加水分解する。混合物を真空
中で濃縮した後、残留物をテトラヒドロフランに溶解
し、溶液を２Ｎ水性ＨＣｌで酸性にしそして濃縮し次に
残留物を水で処理しそして吸引濾去する。融点１４９℃
（分解）の生成物０.７５ｇを単離した。
【０１６８】（ｂ） 標記化合物は、実施例２（ｃ）と
同様にして得た。濃Ｈ2ＳＯ4 ４滴を３−ペンタノール
４０ml中の上記のピリジン−２−カルボン酸１.０４ｇ
（２ミリモル）に加えそして混合物を、撹拌しながら、
８０℃で２４時間加熱する。それを真空中で濃縮しそし
て樹脂様の残留物をアセトンで結晶化させて融点１７４
〜１７６℃の粗製生成物０.３２ｇを得た。母液を濃縮
し、残留物を塩化メチレンに溶解しそして溶液を飽和Ｎ
ａＨＣＯ3溶液と一緒に振盪する。有機相を乾燥しそし
て生成物Ｎａ塩をアセトンで結晶化させる。この塩をテ
トラヒドロフランに懸濁し、この懸濁液を水性ＨＣｌで
酸性にし、形成した透明な溶液を結晶性の粗製生成物と
合し、混合物を濃縮しそして残留物を酢酸エチルで結晶
化させる。融点１６４〜１６６℃の無色の生成物０.５
４ｇを得た。
【０１６９】実施例３７５ ３−ペンチル５−〔（（３−（２−（アセチルアミノ）
エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３７６ ３−ペンチル５−〔（（３−（２−（ｎ−ブタノイルア
ミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３７７ ３−ペンチル５−〔（（３−（２−（ベンゾイルアミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３７８ ３−ペンチル５−〔（（３−（２−（（４−クロロベン
ゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３７９ ３−ペンチル５−〔（（３−（２−（（５−クロロ−２
−メトキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボ
キシレート
【０１７０】実施例３８０ ３−ペンチル５−〔（（３−（２−（（３−フェニル−
ｎ−プロピオニル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例３８１ ３−ペンチル５−〔（（３−（２−（（２−フェニルア
セチル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３８２ ３−ペンチル５−〔（（３−（２−(（フェノキシアセ
チル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３８３ ３−ペンチル５−〔（（３−（２−（（４−フルオロベ
ンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３８４ ３−ペンチル５−〔（（３−（２−（（４−エトキシベ
ンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１７１】実施例３８５ ３−ペンチル５−〔（（３−（２−(（シクロヘキサノ
イル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３８６ ３−ペンチル５−〔（（３−（２−（（シクロヘキシル
アセチル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３８７ ３−ペンチル５−〔（（３−（２−（（２−メチルプロ
ピオニル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３８８ ３−ペンチル５−〔（（４−（２−（（２−クロロ−５
−メトキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボ
キシレート 実施例３８９ ３−ペンチル５−〔（（４−（２−（アセチルアミノ）
エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート
【０１７２】実施例３９０ ３−ペンチル５−〔（（４−（２−（ｎ−ブタノイルア
ミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３９１ ３−ペンチル５−〔（（４−（２−（ベンゾイルアミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３９２ ３−ペンチル５−〔（（４−（２−（（４−クロロベン
ゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３９３ ３−ペンチル５−〔（（４−（２−（（５−クロロ−２
−メトキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボ
キシレート 実施例３９４ ３−ペンチル５−〔（（４−（２−（（３−フェニル−
ｎ−プロピオニル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート
【０１７３】実施例３９５ ３−ペンチル５−〔（（４−（２−（（２−フェニルア
セチル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３９６ ３−ペンチル５−〔（（４−（２−(（フェノキシアセ
チル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３９７ ３−ペンチル５−〔（（４−（２−（（４−フルオロベ
ンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３９８ ３−ペンチル５−〔（（４−（２−（（４−エトキシベ
ンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３９９ ３−ペンチル５−〔（（４−（２−(（シクロヘキサノ
イル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１７４】実施例４００ ３−ペンチル５−〔（（４−（２−（（シクロヘキシル
アセチル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４０１ ３−ペンチル５−〔（（４−（２−（（２−メチルプロ
ピオニル）アミノ）−エチル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４０２ ２−（２−メチルヘキシル）５−〔（（４−（２−
（（２−クロロ−５−メトキシベンゾイル）アミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピ
リジン−２−カルボキシレート 実施例４０３ ２−（２−メチルヘキシル）５−〔（（４−（２−
（（アセチルアミノ）エチル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４０４ ２−（２−メチルヘキシル）５−〔（（４−（２−（ｎ
−ブタノイルアミノ）エチル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１７５】実施例４０５ ２−（２−メチルヘキシル）５−〔（（４−（２−（ベ
ンゾイルアミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４０６ ２−（２−メチルヘキシル）５−〔（（４−（２−
（（４−クロロベンゾイル）アミノ）エチル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カ
ルボキシレート 実施例４０７ ２−（２−メチルヘキシル）５−〔（（４−（２−
（（５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピ
リジン−２−カルボキシレート 実施例４０８ ２−（２−メチルヘキシル）５−〔（（４−（２−
（（３−フェニル−ｎ−プロピオニル）アミノ）エチ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例４０９ ２−（２−メチルヘキシル）５−〔（（４−（２−
（（２−フェニルアセチル）アミノ）エチル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カ
ルボキシレート
【０１７６】実施例４１０ ２−（２−メチルヘキシル）５−〔（（４−（２−
（（フェノキシアセチル）アミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カル
ボキシレート 実施例４１１ ２−（２−メチルヘキシル）５−〔（（４−（２−
（（４−フルオロベンゾイル）アミノ）エチル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート 実施例４１２ ２−（２−メチルヘキシル）５−〔（（４−（２−
（（４−エトキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート 実施例４１３ ２−（２−メチルヘキシル）５−〔（（４−（２−
（（シクロヘキサノイル）アミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カル
ボキシレート 実施例４１４ ２−（２−メチルヘキシル）５−〔（（４−（２−
（（シクロヘキシルアセチル）アミノ）エチル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート
【０１７７】実施例４１５ ２−（２−メチルヘキシル）５−〔（（４−（２−
（（２−メチルプロピオニル）アミノ）エチル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート 実施例４１６ ２−（２−メチルブチル）５−〔（（４−（２−（（２
−クロロ−５−メトキシベンゾイル）アミノ）エチル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート 実施例４１７ ２−（２−メチルブチル）５−〔（（４−（２−（アセ
チルアミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４１８ ２−（２−メチルブチル）５−〔（（４−（２−（ｎ−
ブタノイルアミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４１９ ２−（２−メチルブチル）５−〔（（４−（２−（（ベ
ンゾイルアミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１７８】実施例４２０ ２−（２−メチルブチル）５−〔（（４−（２−（（４
−クロロベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキ
シレート 実施例４２１ ２−（２−メチルブチル）５−〔（（４−（２−（（５
−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ）エチル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート 実施例４２２ ２−（２−メチルブチル）５−〔（（４−（２−（（３
−フェニル−ｎ−プロピオニル）アミノ）エチル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート 実施例４２３ ３−（２,５−ジメチルペンチル）５−〔（（４−（２
−（（２−フェニルアセチル）アミノ）エチル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート 実施例４２４ ３−（２,５−ジメチルペンチル）５−〔（（４−（２
−（（フェノキシアセチル）アミノ）エチル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カ
ルボキシレート
【０１７９】実施例４２５ ３−（２,５−ジメチルペンチル）５−〔（（４−（２
−（（４−フルオロベンゾイル）アミノ）エチル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート 実施例４２６ ３−（２,５−ジメチルペンチル）５−〔（（４−（２
−（（４−エトキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート 実施例４２７ ３−（２,５−ジメチルペンチル）５−〔（（４−（２
−（（シクロヘキサノイル）アミノ）エチル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カ
ルボキシレート 実施例４２８ ３−（２,５−ジメチルペンチル）５−〔（（４−（２
−（（シクロヘキシルアセチル）アミノ）エチル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート 実施例４２９ ３−（２,５−ジメチルペンチル）５−〔（（４−（２
−（（２−メチルプロピオニル）アミノ）−エチル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−
２−カルボキシレート
【０１８０】実施例４３０ メチル５−〔（（４−（２−（（２−エチルブタノイ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート融点１８
６℃（酢酸エチルから） 実施例４３１ ３−ペンチル５−〔（（４−（２−（（２−エチルブタ
ノイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４３２ ２−（２−メチルペンチル）５−〔（（４−（２−
（（４−ｎ−ブトキシベンゾイル）アミノ）エチル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−
２−カルボキシレート 実施例４３３ ベンジル５−〔（（４−（２−（（２−クロロ−５−メ
トキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例４３４ ベンジル５−〔（（４−（２−（アセチルアミノ）エチ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート
【０１８１】実施例４３５ ベンジル５−〔（（４−（２−（ｎ−ブタノイルアミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４３６ ベンジル５−〔（（４−（２−（ベンゾイルアミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピ
リジン−２−カルボキシレート 実施例４３７ フェニル５−〔（（４−（２−(（４−クロロベンゾイ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４３８ フェニル５−〔（（４−（２−（（５−クロロ−２−メ
トキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例４３９ フェニル５−〔（（４−（２−（（３−フェニル−ｎ−
プロピオニル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト
【０１８２】実施例４４０ ４−メトキシベンジル５−〔（（４−（２−（（２−フ
ェニルアセチル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例４４１ ４−メトキシベンジル５−〔（（４−（２−（（フェノ
キシアセチル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 実施例４４２ ２−メトキシエチル５−〔（（４−（２−（（４−フル
オロベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例４４３ ２−メトキシエチル５−〔（（４−（２−（（４−エト
キシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例４４４ ２−エトキシエチル５−〔（（４−（２−（（シクロヘ
キサノイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１８３】実施例４４５ ２−エトキシエチル５−〔（（４−（２−（（シクロヘ
キシルアセチル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例４４６ ３−メトキシプロピル５−〔（（４−（２−（（２−メ
チルプロピオニル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例４４７ ３−ヒドロキシプロピル５−〔（（４−（２−（２−エ
チルブタノニル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例４４８ （Ｒ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（（２−クロ
ロ−５−メトキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート 実施例４４９ （Ｒ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（（アセチル
アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１８４】実施例４５０ (Ｒ)−２−ブチル５−〔（（４−（２−（（ｎ−ブタノ
イルアミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４５１ (Ｒ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（（ベンゾイ
ルアミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４５２ （Ｒ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（（４−クロ
ロベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 実施例４５３ （Ｒ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（（５−クロ
ロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート 実施例４５４ （Ｒ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（（３−フェ
ニル−ｎ−プロピオニル）アミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カル
ボキシレート
【０１８５】実施例４５５ （Ｒ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（（２−フェ
ニルアセチル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 実施例４５６ （Ｒ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（（フェノキ
シアセチル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４５７ （Ｒ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（（４−フル
オロベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例４５８ （Ｒ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（（４−エト
キシベンゾイル）アミノエチル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 実施例４５９ （Ｒ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（（シクロヘ
キサノイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１８６】実施例４６０ （Ｒ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（（シクロヘ
キシルアセチル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例４６１ （Ｒ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（（２−メチ
ルプロピオニル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例４６２ （Ｒ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（２−エチル
ブタノニル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４６３ （Ｓ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（（２−クロ
ロ−５−メトキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート 実施例４６４ （Ｓ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（アセチルア
ミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１８７】実施例４６５ （Ｓ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（ｎ−ブタノ
イルアミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４６６ （Ｓ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（ベンゾイル
アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４６７ （Ｓ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（（４−クロ
ロベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 実施例４６８ （Ｓ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（（５−クロ
ロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート 実施例４６９ （Ｓ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（（３−フェ
ニル−ｎ−プロピオニル）アミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カル
ボキシレート
【０１８８】実施例４７０ （Ｓ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（（２−フェ
ニルアセチル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 実施例４７１ （Ｓ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（（フェノキ
シアセチル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４７２ （Ｓ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（（４−フル
オロベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例４７３ （Ｓ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（（４−エト
キシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例４７４ （Ｓ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（（シクロヘ
キサノイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１８９】実施例４７５ （Ｓ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（（シクロヘ
キシルアセチル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例４７６ （Ｓ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（２−メチル
プロピオニル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 実施例４７７ （Ｓ）−２−ブチル５−〔（（４−（２−（２−エチル
ブタノニル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４７８ ４−ヘプチル５−〔（（４−（２−（（２−クロロ−５
−メトキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボ
キシレート 実施例４７９ ４−ヘプチル５−〔（（４−（２−（アセチルアミノ）
エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート
【０１９０】実施例４８０ ４−ヘプチル５−〔（（４−（２−（ｎ−ブタノイルア
ミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４８１ ４−ヘプチル５−〔（（４−（２−（（ベンゾイルアミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４８２ ４−ヘプチル５−〔（（４−（２−（（４−クロロベン
ゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４８３ シクロペンチル５−〔（（４−（２−（（５−クロロ−
２−メトキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カル
ボキシレート 実施例４８４ シクロペンチル５−〔（（４−（２−（（３−フェニル
−ｎ−プロピオニル）アミノ）エチル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキ
シレート
【０１９１】実施例４８５ シクロヘキシル５−〔（（４−（２−（（２−フェニル
アセチル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４８６ シクロヘキシル５−〔（（４−（２−（（フェノキシア
セチル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４８７ シクロヘキシル５−〔（（４−（２−（（４−フルオロ
ベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４８８ シクロブチル５−〔（（４−（２−（（４−エトキシベ
ンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４８９ ２−（２−メチル−３−ブチニル）５−〔（（４−（２
−（（シクロヘキサノイル）アミノ）エチル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カ
ルボキシレート
【０１９２】実施例４９０ ２−（２−メチル−３−ブチニル）５−〔（（４−（２
−（（シクロヘキシルアセチル）アミノ）エチル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート 実施例４９１ ２−（２−メチル−３−ブチニル）５−〔（（４−（２
−（２−メチルプロピオニル）アミノ）エチル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート 実施例４９２ ２−（２−メチル−３−ブチニル）５−〔（（４−（２
−（２−エチルブタノニル）アミノ）エチル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カ
ルボキシレート 実施例４９３ １−（２−ブチニル）５−〔（（３−（２−（（２−ク
ロロ−５−メトキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート 実施例４９４ １−（３−ブチニル）５−〔（（３−（２−（アセチル
アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０１９３】実施例４９５ １−(３−ブテニル）５−〔（（３−（２−（ｎ−ブタ
ノイルアミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４９６ １−(３−ブテニル）５−〔（（３−（２−（ベンゾイ
ルアミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４９７ （（１Ｒ,２Ｓ,５Ｒ）−（−）メンチル）５−〔（（３
−（２−（（４−クロロベンゾイル）アミノ）エチル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート 実施例４９８ ２−（２−メチル−３−ブチニル）５−〔（（３−（２
−（（５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ）
エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート 実施例４９９ ２−（２−メチル−３−ブチニル）５−〔（（３−（２
−（（３−フェニル−ｎ−プロピオニル）アミノ）エチ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート
【０１９４】実施例５００ ２−メトキシカルボニル−２,２−ジメチルエチル５−
〔（（３−（２−（（３−フェニルアセチル）アミノ）
エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート 実施例５０１ ２−メトキシカルボニル−２,２−ジメチルエチル５−
〔（（４−（３−（（フェノキシアセチル）アミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピ
リジン−２−カルボキシレート 実施例５０２ （１Ｒ）−エンド−（＋）−フェンキル５−〔（（３−
（２−（（４−フルオロベンゾイル）アミノ）エチル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート 実施例５０３ （１Ｒ）−エンド−（＋）−フェンキル５−〔（（３−
（２−（（４−エトキシベンゾイル）アミノ）エチル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート 実施例５０４ １−イソプロポキシカルボニルエチル５−〔（（３−
（２−（（シクロヘキサノイル）アミノ）エチル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート
【０１９５】実施例５０５ １−エトキシカルボニルエチル５−〔（（３−（２−
（（シクロヘキシルアセチル）アミノ）エチル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート 実施例５０６ （１Ｒ,２Ｓ,５Ｒ）−（−）メンチル５−〔（（３−
（２−（２−メチルプロピオニル）アミノ）エチル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−
２−カルボキシレート 実施例５０７ （１Ｓ,２Ｒ,５Ｓ）−(＋)メンチル５−〔（（３−（２
−（２−エチルブタノニル）アミノ）エチル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カ
ルボキシレート
【０１９６】実施例５０８ メチル５−〔（（４−(（２−フェニル−ｎ−ブタノイ
ル）アミノ）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート （ａ） ４−((フェニル−ｎ−ブタノイル)アミノ）ベ
ンゼンスルホンアミド トリエチルアミン１１.１ｇ（０.１１モル，１５.２m
l）を、０℃の無水のテトラヒドロフラン３００ml中の
４−フェニル酪酸１６.５ｇ（０.１モル）に加える。３
０分後に、クロロギ酸エチル１２ｇ（０.１１モル，１
０.５ml）を、０℃で滴加する。無水のテトラヒドロフ
ラン１５０ml中の４−アミノベンゼンスルホンアミド１
８.１ｇ（０.１０５モル）の溶液を、−１０℃でこの濃
厚な懸濁液に滴加する。混合物を０℃で１時間そして２
５℃で１時間撹拌しそして真空中で濃縮し、次に残留物
を水性塩酸で処理する。結晶性の粗製生成物を水で洗浄
しそしてメタノール２５０mlから再結晶する。収量１８
ｇ。融点１６６〜１６８℃。
【０１９７】（ｂ） アセトニトリル３００ml中の２−
メチルピリジン−２,５−ジカルボキシレート１.８ｇ
（１０ミリモル）を、実施例３２（ｂ）と同様にして、
上記のベンゼンスルホンアミド３.２ｇ（１０ミリモ
ル）、Ｎ,Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド２.１
ｇ（１０ミリモル）および４−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ
ピリジン１.２ｇ（１０ミリモル）と反応させる。
【０１９８】未溶解の物質を濾去し、濾液を濃縮し、水
性塩酸（pH１）を加えそして微細な結晶性生成物を吸引
濾去する。この生成物をＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド
に溶解し、くもりはじめるまで水を加える。結晶性の粗
製生成物を水で洗浄しそして乾燥する。３.３ｇ。融点
２５８〜２６４℃。酢酸エチル／メタノール（３：１）
を使用してシリカゲル上でクロマトグラフィー処理した
後、相当するフラクションを蒸発しそして残留物をメタ
ノールから再結晶する。無色の結晶性生成物１.４ｇを
単離した。融点２５８℃（分解）。
【０１９９】実施例５０９ メチル５−〔（（４−（３−フェニル−ｎ−プロピオニ
ルアミノ）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕
−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例５１０ メチル５−〔（（４−（２−フェニルアセチルアミノ）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート 実施例５１１ メチル５−〔（（４−（ベンゾイルアミノ）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カル
ボキシレート 実施例５１２ メチル５−〔（（４−（アセチルアミノ）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボ
キシレート 実施例５１３ メチル５−〔（（４−（ｎ−プロピオニルアミノ）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート
【０２００】実施例５１４ メチル５−〔（（４−（ｎ−ヘキサノイルアミノ）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート 実施例５１５ メチル５−〔（（４−（（２−フェノキシアセチル）ア
ミノ）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピ
リジン−２−カルボキシレート 融点２２２〜２２４℃ 実施例５１６ メチル５−〔（（４−（ｎ−ブタノイルアミノ）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート 実施例５１７ メチル５−〔（（４−（シクロヘキサノイルアミノ）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−
２−カルボキシレート 実施例５１８ メチル５−〔（（４−（シクロヘキシルアセチル）アミ
ノ）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例５１９ １−プロピル５−〔（（４−（４−フェニル−ｎ−ブタ
ノイルアミノ）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０２０１】実施例５２０ １−プロピル５−〔（（４−（３−フェニル−ｎ−プロ
ピオニルアミノ）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例５２１ ２−プロピル５−〔（（４−（２−フェニルアセチルア
ミノ）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピ
リジン−２−カルボキシレート 実施例５２２ ２−プロピル５−〔（（４−（ベンゾイルアミノ）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート 実施例５２３ ３−ペンチル５−〔（（４−（２−メチルペンタノイル
アミノ）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート 実施例５２４ ３−ペンチル５−〔（（４−（ｎ−プロピオニルアミ
ノ）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート
【０２０２】実施例５２５ ３−ペンチル５−〔（（４−（ｎ−ヘキサノイルアミ
ノ）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例５２６ ２−（２−メチルヘキシル）５−〔（（４−（（２−フ
ェノキシアセチル）アミノ）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例５２７ ２−（２−メチルヘキシル）５−〔（（４−（ｎ−ブタ
ノイルアミノ）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例５２８ ４−ヘプチル５−〔（（４−（シクロヘキサノイルアミ
ノ）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例５２９ ２−プロピル５−〔（（４−（シクロヘキシルアセチ
ル）アミノ）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０２０３】実施例５３０ メチル５−〔（（（４−フェニル−ｎ−ブチル）スルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキ
シレート 実施例５３１ メチル５−〔（（（２−フェノキシエチル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例５３２ メチル５−〔（（２−（４−フルオロフェノキシ）エチ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート 実施例５３３ メチル５−〔（（フェニルメチルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例５３４ メチル５−〔（（（２−フェニルエチル）スルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト
【０２０４】実施例５３５ メチル５−〔（（（２−（４−フルオロフェニル）エチ
ル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート 実施例５３６ メチル５−〔（（（２−（４−メトキシフェニル）エチ
ル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート 実施例５３７ メチル５−〔（（（３−フェニル−ｎ−プロピル）スル
ホニル）アミノ）−カルボニル〕−ピリジン−２−カル
ボキシレート 実施例５３８ メチル５−〔（（（４−フェニル−ｎ−ブチル）スルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキ
シレート 実施例５３９ エチル５−〔（（（２−フェノキシエチル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート
【０２０５】実施例５４０ エチル５−〔（（（２−（４−フルオロフェノキシ）エ
チル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−
２−カルボキシレート 実施例５４１ エチル５−〔（（フェニルメチルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例５４２ エチル５−〔（（（２−フェニルエチル）スルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 実施例５４３ エチル５−〔（（（２−（４−フルオロフェニル）エチ
ル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート 実施例５４４ エチル５−〔（（（２−（４−メトキシフェニル）エチ
ル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート
【０２０６】実施例５４５ エチル５−〔（（（３−フェニル−ｎ−プロピル）スル
ホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボ
キシレート 実施例５４６ ２−プロピル５−〔（（（４−フェニル−ｎ−ブチル）
スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カ
ルボキシレート 実施例５４７ ２−プロピル５−〔（（（２−フェノキシエチル）スル
ホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボ
キシレート 実施例５４８ ２−プロピル５−〔（（（２−（４−フルオロフェノキ
シ）エチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例５４９ ２−プロピル５−〔（（フェニルメチルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０２０７】実施例５５０ ２−プロピル５−〔（（（２−フェニルエチル）スルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキ
シレート 実施例５５１ ２−プロピル５−〔（（（２−（４−フルオロフェニ
ル）エチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例５５２ ２−プロピル５−〔（（（２−（４−メトキシフェニ
ル）エチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例５５３ ２−プロピル５−〔（（（３−フェニル−ｎ−プロピ
ル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート 実施例５５４ メチル５−〔（（４−（２−アセチルアミノ）メチル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート
【０２０８】実施例５５５ メチル５−〔（（４−（２−ｎ−ブタノイルアミノ）メ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピ
リジン−２−カルボキシレート 実施例５５６ メチル５−〔（（４−（２−ベンゾイルアミノ）メチ
ル）フェニルスルホニル）−アミノ）カルボニル〕−ピ
リジン−２−カルボキシレート 実施例５５７ メチル５−〔（（４−（２−（（４−クロロベンゾイ
ル）アミノ）メチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例５５８ メチル５−〔（（４−（２−（（５−クロロ−２−メト
キシベンゾイル）アミノ）メチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例５５９ メチル５−〔（（４−（２−（（３−フェニル−ｎ−プ
ロピオニル）アミノ）メチル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０２０９】実施例５６０ メチル５−〔（（４−（２−（（２−フェニルアセチ
ル）アミノ）メチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例５６１ メチル５−〔（（４−（２−（（フェノキシアセチル）
アミノ）メチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例５６２ メチル５−〔（（４−（２−（（４−フルオロベンゾイ
ル）アミノ）メチル）フェニルスルホニル)アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例５６３ メチル５−〔（（４−（２−（（４−エトキシベンゾイ
ル）アミノ）メチル）フェニルスルホニル)アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例５６４ メチル５−〔（（４−（２−（（シクロヘキサノイル）
アミノ）メチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０２１０】実施例５６５ メチル５−〔（（４−（２−（（シクロヘキシルアセチ
ル）アミノ）メチル）フェニルスルホニル)アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例５６６ メチル５−〔（（４−（２−（（２−メチルプロピオニ
ル）アミノ）メチル）フェニルスルホニル)アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例５６７ メチル５−〔（（３−（２−（（２−クロロ−５−メト
キシベンゾイル）アミノ）メチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例５６８ メチル５−〔（（４−（２−（ｎ−ペンタノイルアミ
ノ）メチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例５６９ メチル５−〔（（４−（２−（（３−メチルブタノイ
ル）アミノ）メチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０２１１】実施例５７０ メチル５−〔（（４−（２−（（４−メチルペンタノイ
ル）アミノ）メチル）フェニルスルホニル)アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例５７１ メチル５−〔（（４−（２−（（３−シクロヘキシル−
ｎ−プロピオニル）アミノ）メチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例５７２ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（ｎ−ペンタノイル
アミノ）メチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例５７３ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（４−メチルブタ
ノイル）アミノ）メチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例５７４ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（４−メチルペン
タノイル）アミノ）メチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０２１２】実施例５７５ ３−ペンチル５−〔（（４−（２−（アセチルアミノ）
メチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート 実施例５７６ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（５−クロロ−２
−メトキシベンゾイル）アミノ）メチル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボ
キシレート 実施例５７７ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（３−フェニル−
ｎ−プロピオニル）アミノ）メチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例５７８ ２−メチル５−〔（（４−（２−（（２−（３,４−ジ
メトキシフェニル）アセチル）アミノ）エチル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート（方法Ｂ） 融点１６４〜１６９℃（メタノール／ジイソプロピルエ
ーテルから） 実施例５７９ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（３,４−ジメト
キシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート
【０２１３】実施例５８０ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（２,５−ジメト
キシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例５８１ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（３,４−ジメト
キシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例５８２ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（３,４−ジメト
キシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例５８３ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（２,５−ジメト
キシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例５８４ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（３,４−ジメト
キシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート
【０２１４】実施例５８５ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（３,４−ジメト
キシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例５８６ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（２,５−ジメト
キシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例５８７ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（３,４−ジメト
キシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例５８８ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（３,４−ジメト
キシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例５８９ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（２,５−ジメト
キシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート
【０２１５】実施例５９０ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（３,４−ジメト
キシベンゾイル）アミノ）エチル）−フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例５９１ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（３,４−ジメト
キシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例５９２ ２−プロピル５−〔（（４−（２−（（２,５−ジメト
キシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート
【０２１６】実施例５９３ メチル５−〔（（４−（（２−（４−メトキシフェニ
ル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
トα,α,α−トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン
塩 実施例３６からの標記化合物０.５ｇ（１.０ミリモル）
を、テトラヒドロフラン／塩化メチレン混合物５０mlに
懸濁しそしてα,α,α−トリス（ヒドロキシメチル）メ
チルアミン０.１２ｇ（１ミリモル）を２０℃で加え
る。
【０２１７】混合物を、おだやかな加熱下で２時間撹拌
し、完全に溶解する。混合物を冷却した後それを真空中
で濃縮しそして無定形の残留物を油ポンプを使用して乾
燥する。融点約５０℃の標記化合物０.５ｇを得た。生
成物は、水に溶解する。水溶液のpHは７である。式Ｉに
相当する実施例５９４〜５９８において、Ｘは単一結合
である。
【０２１８】実施例５９４ （ａ） メチル５−〔（４−フルオロフェニルスルホニ
ル）アミノ〕−ピリジン−２−カルボキシレート メチル５−アミノ−ピリジン−２−カルボキシレート
３.８ｇ（２５ミリモル）を、無水のピリジン７５mlに
溶解しそして４−フルオロベンゼンスルホニルクロライ
ド５.８ｇ（３０ミリモル）を少量ずつ加える。それに
より、反応溶液の温度は３５℃に上昇する。１時間後
に、混合物を真空中で濃縮しそして残留物を水と一緒に
すりつぶし、吸引濾去し、水で洗浄しそして乾燥する。
融点１８３〜１８５℃の生成物７.３ｇを得た。
【０２１９】実施例５９５ ２−プロピル５−〔（４−フルオロフェニルスルホニ
ル）アミノ〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例５９６ メチル５−〔（３,５−ビス〔トリフルオロエチルオキ
シ）フェニルスルホニル）アミノ〕−ピリジン−２−カ
ルボキシレート 融点１５８〜１６０℃（水から） 実施例５９７ メチル５−〔（１−ナフチルスルホニル）アミノ〕−ピ
リジン−２−カルボキシレート 融点１７６〜１７９℃（水から） 実施例５９８ メチル５−〔（４−（３−クロロ−２−シアノ−フェノ
キシ）フェニルスルホニル）アミノ〕−ピリジン−２−
カルボキシレート 融点１５３〜１５５℃（エタノールから） 式Ｉに相当する実施例５９９〜６６０においては、Ｘは
−ＣＯ−である。 実施例５９９ メチル５−〔（（４−（２−（ｎ−ヘキサノイルアミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ〕−ピリジン
−２−カルボキシレート
【０２２０】実施例６００ メチル５−〔（（４−（２−（ｎ−ヘプタノイルアミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例６０１ メチル５−〔（（４−（２−（ｎ−オクタノイルアミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例６０２ １−（２,２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル）５
−〔（（４−（２−アセチルアミノ）エチル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カ
ルボキシレート 実施例６０３ １−（２,２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル）５
−〔（（４−（２−（ｎ−ブタノイルアミノ）エチル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート 実施例６０４ １−（２,２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル）５
−〔（（４−（２−（ｎ−ペンタノイルアミノ）エチ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート
【０２２１】実施例６０５ １−（２,２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル）５
−〔（（４−（２−（ｎ−ヘキサノイルアミノ）エチ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例６０６ １−（２,２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル）５
−〔（（４−（２−（４−メチルペンタノイルアミノ）
エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート 実施例６０７ １−（２,２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル）５
−〔（（４−（２−（ｎ−ヘプタノイルアミノ）エチ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例６０８ １−（２,２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル）５
−〔（（４−（２−（ｎ−オクタノイルアミノ）エチ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例６０９ １−（２,２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル）５
−〔（（４−（２−（（２−メチルプロピオニル）アミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０２２２】実施例６１０ １−（２,２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル）５
−〔（（４−（２−（ベンゾイルアミノ）エチル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート 実施例６１１ １−（２,２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル）５
−〔（（４−（２−（（４−ｎ−ブトキシベンゾイル）
アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例６１２ １−（２,２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル）５
−〔（（４−（２−（（５−クロロ−２−メトキシベン
ゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例６１３ １−（２,２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル）５
−〔（（４−（２−（（３−フェニル−ｎ−プロピオニ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例６１４ １−（２,２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル）５
−〔（（４−（２−（（２−フェニルアセチル）アミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０２２３】実施例６１５ １−（２,２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル）５
−〔（（４−（２−（（フェノキシアセチル）アミノ）
エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート 実施例６１６ １−（２,２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル）５
−〔（（４−（２−（（４−フルオロベンゾイル）アミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例６１７ １−（２,２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル）５
−〔（（４−（２−（（４−エトキシベンゾイル）アミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例６１８ １−（２,２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル）５
−〔（（４−（２−（（シクロヘキサノイル）アミノ）
エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート 実施例６１９ １−（２,２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル）５
−〔（（４−（２−（（シクロヘキシルアセチル）アミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０２２４】実施例６２０ １−（２,２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル）５
−〔（（３−（２−（（２−クロロ−５−メトキシベン
ゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例６２１ １−（２,２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル）５
−〔（（４−（２−（（２−（３,４−ジメトキシフェ
ニル）アセチル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例６２２ １−（２−エチルブチル）５−〔（（４−（２−アセチ
ルアミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例６２３ １−（２−エチルブチル）５−〔（（４−（２−（ｎ−
ブタノイルアミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例６２４ １−（２−エチルブチル）５−〔（（４−（２−（ｎ−
ペンタノイルアミノ）エチル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート
【０２２５】実施例６２５ １−（２−エチルブチル）５−〔（（４−（２−（ｎ−
ヘキサノイルアミノ）エチル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例６２６ １−（２−エチルブチル）５−〔（（４−（２−（４−
メチルペンタノイルアミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例６２７ １−（２−エチルブチル）５−〔（（４−（２−（ｎ−
ヘプタノイルアミノ）エチル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例６２８ １−（２−エチルブチル）５−〔（（４−（２−（ｎ−
オクタノイルアミノ）エチル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例６２９ １−（２−エチルブチル）５−〔（（４−（２−（（２
−メチルプロピオニル）アミノ）エチル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボ
キシレート
【０２２６】実施例６３０ １−(２−エチルブチル）５−〔（（４−（２−（ベン
ゾイルアミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）
カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例６３１ １−（２−エチルブチル）５−〔（（４−（２−（（ｎ
−ブトキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボ
キシレート 実施例６３２ １−（２−エチルブチル）５−〔（（４−（２−（（５
−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ）エチル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート 実施例６３３ １−（２−エチルブチル）５−〔（（４−（２−（（３
−フェニル−ｎ−プロピオニル）アミノ）エチル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート 実施例６３４ １−（２−エチルブチル）５−〔（（４−（２−（（２
−フェニルアセチル）アミノ）エチル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキ
シレート
【０２２７】実施例６３５ １−（２−エチルブチル）５−〔（（４−（２−（（フ
ェノキシアセチル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例６３６ １−（２−エチルブチル）５−〔（（４−（２−（（４
−フルオロベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボ
キシレート 実施例６３７ １−（２−エチルブチル）５−〔（（４−（２−（（４
−エトキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボ
キシレート 実施例６３８ １−（２−エチルブチル）５−〔（（４−（２−（（シ
クロヘキサノイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例６３９ １−（２−エチルブチル）５−〔（（４−（２−（（シ
クロヘキシルアセチル）アミノ）エチル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボ
キシレート
【０２２８】実施例６４０ １−（２−エチルブチル）５−〔（（３−（２−（（２
−クロロ−５−メトキシベンゾイル）アミノ）エチル）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン
−２−カルボキシレート 実施例６４１ １−（２−エチルブチル）５−〔（（４−（２−（（２
−（３,４−ジメトキシフェニル）アセチル）アミノ）
エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート 実施例６４２ １−（２,２−ジメチルプロピル）５−〔（（４−（２
−アセチルアミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート 実施例６４３ １−（２,２−ジメチルプロピル）５−〔（（４−（２
−（ｎ−ブタノイルアミノ）エチル）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
レート 実施例６４４ １−（２,２−ジメチルプロピル）５−〔（（４−（２
−（ｎ−ペンタノイルアミノ）エチル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキ
シレート
【０２２９】実施例６４５ １−（２,２−ジメチルプロピル）５−〔（（４−（２
−（ｎ−ヘキサノイルアミノ）エチル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキ
シレート 実施例６４６ １−（２,２−ジメチルプロピル）５−〔（（４−（２
−（４−メチルペンタノイルアミノ）エチル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カ
ルボキシレート 実施例６４７ １−（２,２−ジメチルプロピル）５−〔（（４−（２
−（ｎ−ヘプタノイルアミノ）エチル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキ
シレート 実施例６４８ １−（２,２−ジメチルプロピル）５−〔（（４−（２
−（ｎ−オクタノイルアミノ）エチル）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキ
シレート 実施例６４９ １−（２,２−ジメチルプロピル）５−〔（（４−（２
−（（２−メチルプロピオニル）アミノ）エチル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート
【０２３０】実施例６５０ １−（２,２−ジメチルプロピル）５−〔（（４−（２
−（ベンゾイルアミノ）エチル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
ト 実施例６５１ １−（２,２−ジメチルプロピル）５−〔（（４−（２
−（ｎ−ブトキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート 実施例６５２ １−（２,２−ジメチルプロピル）５−〔（（４−（２
−（（５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ）
エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート 実施例６５３ １−（２,２−ジメチルプロピル）５−〔（（４−（２
−（（３−フェニル−ｎ−プロピオニル）アミノ）エチ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
ジン−２−カルボキシレート 実施例６５４ １−（２,２−ジメチルプロピル）５−〔（（４−（２
−（（２−フェニルアセチル）アミノ）エチル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−
カルボキシレート
【０２３１】実施例６５５ １−（２,２−ジメチルプロピル）５−〔（（４−（２
−（（フェノキシアセチルアミノ）エチル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カル
ボキシレート 実施例６５６ １−（２,２−ジメチルプロピル）５−〔（（４−（２
−（（４−フルオロベンゾイル）アミノ）エチル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート 実施例６５７ １−（２,２−ジメチルプロピル）５−〔（（４−（２
−（（４−エトキシベンゾイル）アミノ）エチル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート 実施例６５８ １−（２,２−ジメチルプロピル）５−〔（（４−（２
−（（シクロヘキサノイル）アミノ）エチル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カ
ルボキシレート 実施例６５９ １−（２,２−ジメチルプロピル）５−〔（（４−（２
−（（シクロヘキシルアセチル）アミノ）エチル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２
−カルボキシレート 実施例６６０ １−（２,２−ジメチルプロピル）５−〔（（３−（２
−（（２−クロロ−５−メトキシベンゾイル）アミノ）
エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
ピリジン−２−カルボキシレート
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フオルクマル・ギユンツラー−プカル ドイツ連邦共和国デー−35039マルブルク. グロースゼールハイマーシユトラーセ13 (72)発明者 カール−ハインツ・バーリングハウス ドイツ連邦共和国デー−65835リーダーバ ハ．デイーリターヴイーゼン10

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式Ｉを有するアシルスルホンアミド
    −またはスルホンアミドピリジン−２−カルボン酸エス
    テルまたはそれらのピリジンＮ−オキシド。 【化１】 〔式中Ａ＝Ｒ3そしてＢ＝Ｘ−ＮＲ5Ｒ6であるかＢ＝Ｒ3
    そしてＡ＝Ｘ−ＮＲ5Ｒ6でありＸは単結合または−ＣＯ
    −であり、そしてＲ1、Ｒ2およびＲ3は同じかまたは異
    なっていて、水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルコキシ、ハロゲン、特にフッ素、塩素また
    は臭素、ニトリル、ヒドロキシル、アミノであり、これ
    らは場合により（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまたは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
    カルボニルオキシでモノ−またはジ置換されており、 Ｒ4はアルコールＲ4ＯＨ（式中、Ｒ4は特に（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アシルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、好ま
    しくは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
    6）−アルキル、ベンジルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    キル、ベンジルオキシカルボニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）
    −アルキルまたはアルコキシカルボニルオキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ6）アルキル、分枝鎖または未分枝鎖または脂環族
    の（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキル基、または分枝鎖または未
    分枝鎖の、場合により環状の（Ｃ1〜Ｃ1 6）−アルケニ
    ル基、（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキニル基または（Ｃ1〜
    Ｃ16）−アルケニル基であり、これらの各々が１個以上
    の多重結合を有することができる）の基、または、（Ｃ
    6〜Ｃ16）−アリール基、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル基
    または５−または６員の、好ましくは窒素含有のヘテロ
    アリール基、または、５−または６員の、好ましくは窒
    素含有のヘテロアラルキル基であり、これらの基は特
    に、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメ
    チル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−
    アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）
    −アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ
    12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
    オキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ
    8）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ
    (2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣ
    ｌ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
    リールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボ
    ニル、シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカル
    ボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニル、（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ
    16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
    アルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオ
    キシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカ
    ルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキ
    シ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ
    16）−アラルキルカルボニルオキシ、シンナモイルオキ
    シ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、
    （Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル
    オキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニルオ
    キシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシカルボニルオ
    キシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニルオキ
    シ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニルオキ
    シ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニルオキ
    シ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
    バモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
    バモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
    −（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
    Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、カルバモイルオキ
    シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイルオキ
    シ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイル
    オキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
    ルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル
    オキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル
    オキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ
    12）−アリール）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカル
    バモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−
    （（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アル
    キル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−ア
    ラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモ
    イルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオ
    キシ（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、
    アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
    ルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3〜
    Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
    ールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、
    Ｎ−アルキル−アラルキルアミノ、Ｎ−アルキルアリー
    ルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルア
    ミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロ
    イルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ1 2）−ア
    ロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜
    Ｃ11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1
    〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイ
    ルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−
    アロイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ
    16）−アラルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
    ル、アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,
    Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミ
    ノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
    ルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルフィニ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルフォニル、（Ｃ6〜Ｃ
    16）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール
    スルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルホニル、
    （Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）
    −アラルキルスルフィニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキ
    ルスルホニル、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキルスルファモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキルスルファモイル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
    ルスルファモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスル
    ファモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルファ
    モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ
    16）−アリールスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルファモ
    イル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−スルホンアミド、Ｎ
    −（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キルスルホンアミド、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスル
    ホンアミドおよびＮ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
    （Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルホンアミドよりなる群
    から選択される置換基１個以上を有しており、アリール
    基を有する基はそのアリール上でさらにヒドロキシル、
    ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カル
    ボキシル、（Ｃ 1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ
    16）−アラルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
    シ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−
    アラルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルコキ
    シ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
    リールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボ
    ニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカル
    ボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、
    （Ｃ7〜Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−
    アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキ
    ニルオキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
    ボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキ
    シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニルオキシ、シ
    ンナモイルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニルオ
    キシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
    シカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ
    カルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ
    カルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカ
    ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカ
    ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカ
    ルボニルオキシ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
    ルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）
    −アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ
    −（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール
    オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ
    −（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、カルバモ
    イルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイ
    ルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバ
    モイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカル
    バモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバ
    モイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバ
    モイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
    キルカルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    コキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
    シ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
    ルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
    ルオキシ、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、
    ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルア
    ミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラル
    キルアミノ、Ｎ−アルキル−アラルキルアミノ、Ｎ−ア
    ルキル−アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ
    アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイ
    ルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
    ルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
    ノ、（Ｃ6〜Ｃ1 2）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルカノイル−Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    カノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
    ルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミノ−（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミ
    ノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキルアミノ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    キルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメルカプ
    ト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ
    16）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキ
    ルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフィニ
    ルおよび（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルホニルよりな
    る群から選択される同じかまたは異なる基１〜５個で置
    換されており、 Ｒ5は水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルまたはＮ−保護
    基、例えば、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコ
    キシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アシルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、好ま
    しくは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
    6）−アルキル、ベンゾイルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルキル、ベンジルオキシカルボニルオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキルまたは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカル
    ボニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、１価、２価、
    ３価または４価の生理学的に使用可能なカチオン、特に
    Ｎａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ａｌ3+またはアンモニウ
    ムイオンであり、これらは場合により（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒ
    ドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ8）−アルキル、フェニル、ベンジルまたは（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルキルでモノ−、ジ−またはトリ置換されて
    おり、これら置換基はさらに、ヒドロキシルまたは（Ｃ
    1〜Ｃ4）−アルコキシまたは塩基性アミノ酸誘導体のカ
    チオンでモノ−、ジ−またはトリ置換されることができ
    るような基であり、 Ｒ6は−ＳＯ2Ｈを除く下記式II： Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） （式中Ｙは−ＳＯ2−または−ＣＯ−であり、 Ｃは結合手、または、 分枝鎖または未分枝鎖の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ16）アルカン
    ジイルまたは脂環族（Ｃ3〜Ｃ10）−アルカンジイル基
    であるか、または、 分枝鎖または未分枝鎖の（Ｃ2〜Ｃ16）−アルカンジイ
    ルまたはシクロアルケンジイル基、または（Ｃ2〜
    Ｃ16）−アルキンジイル基または（Ｃ2〜Ｃ16）−アル
    ケニンジイル基であり、各々は１つ以上のＣ−Ｃ多重結
    合を有することができ、 Ｕは結合手、または、 水素または、 −ＣＯ−、−Ｏ（ＣＯ）−、−（ＣＯ）−Ｏ−、−（Ｃ
    Ｏ）ＮＲ−、−ＮＲ（ＣＯ）−、−Ｏ−、−ＳＯ−、−
    ＳＯ2−および−ＮＲ（ここでＲは（Ｃ1〜Ｃ3）−アル
    キルまたは水素）のヘテロ原子の基の群から選択される
    基であり、 ｒは１、２、３または４であり、 Ｄは結合手または水素または、 分枝鎖または未分枝鎖の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ10）アルカン
    ジイル基、または、 分枝鎖または未分枝鎖の（Ｃ1〜Ｃ10）−アルケンジイ
    ル基、（Ｃ2〜Ｃ10）アルキンジイル基または（Ｃ2〜Ｃ
    10）−アルケニンジイル基であり、各々は１個以上のＣ
    −Ｃ多重結合を有し、 Ｗは結合手または、 水素または、 （Ｃ3〜Ｃ10）脂環族アルキル、アルケニル、アルキニ
    ルまたはアルケニニル基であるか、または、（Ｃ6〜Ｃ
    16）−アリール基または５−または６員のヘテロアリー
    ル基であり、ここで、ＣまたはＤまたはＷの少なくとも
    １つは結合手ではなく、そして、Ｃが結合手でない場合
    またはＤおよび／またはＷが結合手でない場合は、Ｕは
    ヘテロ原子の基のみを示し、そして、 Ｃ、Ｄおよび／またはＷは、これらが結合手でも水素で
    もない場合は、好ましくは、ヒドロキシル、ハロゲン、
    シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
    キル、（Ｃ6〜Ｃ 12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
    ルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−
    アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
    ルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、−
    Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−
    ＯＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボ
    ニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ
    6〜Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
    ルキルカルボニル、シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−ア
    ルケニルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカル
    ボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカ
    ルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニ
    ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−
    アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキ
    ニルオキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
    ボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキ
    シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニルオキシ、シ
    ンナモイルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニルオ
    キシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
    シカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ
    カルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ
    カルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカ
    ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカ
    ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカ
    ルボニルオキシ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
    ルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）
    −アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ
    −（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール
    オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ
    −（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル
    オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、カ
    ルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
    バモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル
    カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
    ルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール
    カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル
    カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
    ルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオ
    キシ、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）−カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ 10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
    シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルオキシ（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）
    −カルバモイルオキシ、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    キルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）
    −アルケニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルアミ
    ノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜
    Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル−（Ｃ7〜Ｃ1 0）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミ
    ノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
    アルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミ
    ノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ
    12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルア
    ミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1
    〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ1 2）−アロイル
    −Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）
    −アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
    ノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル
    アミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−ア
    ロイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
    ル、アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,
    Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミ
    ノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
    ルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルフィニ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルホニル、（Ｃ6〜
    Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリー
    ルスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルホニ
    ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ
    16）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
    ルキルスルホニル、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルスルファモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルスルファモイル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
    ロアルキルスルファモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
    ールスルファモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル
    スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
    （Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルス
    ルファモイル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−スルホンア
    ミド、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルスルホンアミド、（Ｃ7〜Ｃ16）−ア
    ラルキルスルホンアミドおよびＮ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキル−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルホンアミド
    よりなる群から選択される同じかまたは異なる基５個ま
    での組合せにより置換されており、ここでアリール基を
    有する基はさらにそのアリール上で、ヒドロキシル、ハ
    ロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボ
    キシル（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、(Ｃ3〜Ｃ8)−シクロ
    アルキル、(Ｃ6〜Ｃ12)−アリール、(Ｃ7〜Ｃ16)−アラ
    ルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニル、(Ｃ3〜Ｃ12)−ア
    ルキニル、(Ｃ1〜Ｃ 12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ12)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、(Ｃ6〜Ｃ
    12)−アリールオキシ、(Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキ
    シ、(Ｃ1〜Ｃ8)−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔Ｃ
    Ｈ2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−
    ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ
    12）−アリールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキ
    ルカルボニル、シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケ
    ニルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ
    12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボ
    ニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、
    （Ｃ7〜Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−
    アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキ
    ニルオキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
    ボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキ
    シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニルオキシ、シ
    ンナモイルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニルオ
    キシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
    シカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ
    カルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ
    カルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカ
    ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカ
    ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカ
    ルボニルオキシ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
    ルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）
    −アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ
    −（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール
    オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ
    −（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル）−カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
    ルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
    ル、カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
    ルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
    アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−ア
    リールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
    ルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイルオキ
    シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）
    −アラルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
    バモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキ
    シ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、
    Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−ア
    リールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
    ルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルオキシ（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）カルバモイルオキシ、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）
    −アルケニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルアミ
    ノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜
    Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルアミノ、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルア
    ミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロ
    イルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ1 2）−ア
    ロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜
    Ｃ11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1
    〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイ
    ルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−
    アロイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ
    16）−アラルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
    ル、アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,
    Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミ
    ノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
    ルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルフィニ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルホニル、（Ｃ6〜
    Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリー
    ルスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルホニ
    ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ
    16）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
    ルキルスルホニル、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルスルファモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルスルファモイル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
    ロアルキルスルファモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
    ールスルファモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル
    スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
    （Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルス
    ルファモイル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−スルホンア
    ミド、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルスルホンアミド、（Ｃ7〜Ｃ16）−ア
    ラルキルスルホンアミドおよびＮ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキル−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルホンアミド
    よりなる群から選択される同じかまたは異なる置換基１
    〜５個で置換することができる）の基であり、そして、 ｎは０または１であり、 ｆは１〜８、好ましくは１〜５であり、 ｇは０または１〜（２ｆ＋１）であり、そして、 ｘは０〜８、好ましくは０または１であるが、但し下記
    化合物 メチル５−〔（（メチルスルホニル）アミノ）カルボニ
    ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、 メチル５−〔（（２−プロピルスルホニル）アミノ）カ
    ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、 メチル５−〔（（フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
    ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、 メチル５−〔（（ベンジルスルホニル）アミノ）カルボ
    ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、 メチル５−〔（（４−メトキシフェニルスルホニル）ア
    ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
    ト、 メチル５−〔（（１−ナフチルスルホニル）アミノ）カ
    ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、 メチル５−〔（（４,５−ジブロモ−２−チエニルスル
    ホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボ
    キシレート、 メチル５−〔（（５−クロロ−２−チエニルスルホニ
    ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
    レート、 メチル５−〔（（８−キノリルスルホニル）アミノ）カ
    ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、および メチル５−〔（（４−（２−（４,７−ジクロロキノリ
    ル））フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピ
    リジン−２−カルボキシレートを除く。
  2. 【請求項２】 式Ｉ中、次の定義を有する請求項１記載
    の化合物。Ｘが単結合または−ＣＯ−であり、 Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は同じかまたは異なっていて水素、
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、
    ハロゲン、特にフッ素または塩素、ヒドロキシルまたは
    アミノであり、 Ｒ4はアルコールＲ4ＯＨ（式中Ｒ4は（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    シルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、好ましくは（Ｃ
    1〜Ｃ10）−アルカノイルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    キル、ベンジルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ベン
    ジルオキシカルボニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
    または（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルである）の基、 分枝鎖または未分枝鎖の脂肪族または脂環族の（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルキル基、 分枝鎖または未分枝鎖の（Ｃ1〜Ｃ12）−アルケニル
    基、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニル基または（Ｃ2〜Ｃ12）
    −アルケニニル基、ただし、各々は１つ以上の多重結合
    を有するもの、 （Ｃ6〜Ｃ16）−アリール基、（Ｃ6〜Ｃ16）−アラルキ
    ル基またはヘテロアリールまたはヘテロアラルキル基で
    あり、 ただしここで上記した基は、ヒドロキシル、ハロゲン、
    シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、
    (Ｃ1〜Ｃ12)−アルキル、(Ｃ3〜Ｃ8)−シクロアルキ
    ル、(Ｃ6〜Ｃ12)−アリール、(Ｃ7〜Ｃ16)−アラルキ
    ル、(Ｃ3〜Ｃ12)−アルケニル、(Ｃ3〜Ｃ12)−アルキニ
    ル、(Ｃ1〜Ｃ12)−アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ12）−アルコ
    キシ−(Ｃ1〜Ｃ12)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ12)−アルコキ
    シ−(Ｃ1〜Ｃ 12)−アリールオキシ、(Ｃ7〜Ｃ16)−アラ
    ルキルオキシ、(Ｃ1〜Ｃ8)−ヒドロキシアルキル、（Ｃ
    1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
    ロアルキルカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカル
    ボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニル、シン
    ナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボニル、
    （Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ
    −（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−
    アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコ
    キシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカ
    ルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3
    〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ
    12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−ア
    ラルキルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ
    3〜Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜
    Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニルオキシ、
    （Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシカルボニルオキシ、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、
    （Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニルオキシ、
    （Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニルオキシ、
    カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
    バモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
    −（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
    Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、カルバモイルオキ
    シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイルオキ
    シ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイル
    オキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
    ルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル
    オキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル
    オキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ
    12）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ 10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカ
    ルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ
    −（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）ア
    ルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−
    アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバ
    モイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
    シ、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
    ロアルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルア
    ミノ、Ｎ−アルキル−アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルコキシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル
    アミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルカイノルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    カノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3
    〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ1 2）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルアミノおよび（Ｃ7〜Ｃ11）−アラル
    カイノル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノよりな
    る群から選択される置換基１個または２個を有すること
    ができ、 ただしここでアリール基を有する基はそのアリール上
    で、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメ
    チル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
    ロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
    シカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ
    12)−アルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
    ルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル
    オキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキ
    シ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    コキシカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコ
    キシカルボニルオキシ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    12）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルコキシ−（Ｃ 1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
    ル、カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
    ルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
    アルキルカルバモイルオキシ、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミ
    ノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ
    12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
    カノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ
    −（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
    カノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ
    12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル
    スルフィニルおよび（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルホニ
    ルよりなる群から選択される同じかまたは異なる基１〜
    ５個で置換することができ、 Ｒ5は水素、（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−
    アルカノイルまたは１価、２価または３価の生理学的に
    使用可能なカチオン、特にＮａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+
    またはアンモニウムイオンであり、これは場合により
    （Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
    ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、フェニル、ベンジ
    ルまたは（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルでモノ−、ジ−または
    トリ置換されており、これら置換基はさらに、ヒドロキ
    シルおよび／または（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシまたは塩
    基性アミノ酸誘導体のカチオンでモノ−、ジ−またはト
    リ置換されることができるような基であり、 Ｒ6は−ＳＯ2Ｈを除く下記式II： Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） （式中Ｙは−ＳＯ2−であり、 Ｃは結合手または分枝鎖または未分枝鎖の脂肪族（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルカンジイル基であるか、または、 分枝鎖または未分枝鎖の（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケンジイ
    ル基、または（Ｃ2〜Ｃ 12）−アルキンジイル基または
    （Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニンジイル基であり、これらは
    １個以上のＣ−Ｃ多重結合を有することができ、 Ｕは結合手であるか、または水素または−（ＣＯ）ＮＲ
    −、−ＮＲ（ＣＯ）−、−Ｏ−、−ＳＯ−または−ＳＯ
    2−（ただしＲは（Ｃ2〜Ｃ3）−アルキルまたは水素）
    のヘテロ原子の基の群から選択される基であり、 ｒは１または２であり、 Ｄは結合手または水素または、 分枝鎖または未分枝鎖の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ8）アルカンジ
    イル基、または、 分枝鎖または未分枝鎖の（Ｃ2〜Ｃ8）−アルケンジイル
    基、（Ｃ2〜Ｃ8）アルキンジイル基であり、 Ｗは結合手または、 水素または、 （Ｃ3〜Ｃ10）脂環族アルキル、アルケニル、アルキニ
    ルまたはアルケニニル基であるか、または、（Ｃ6〜Ｃ
    16）−アリール基または５−または６員のヘテロアリー
    ル基であり、ここで、ＣまたはＤまたはＷの少なくとも
    １つは結合手ではなく、そして、Ｃが結合手でない場合
    またはＤおよび／またはＷが結合手でない場合は、Ｕは
    ヘテロ原子の基のみを示し、そして、 Ｃ、Ｄおよび／またはＷは、これらが結合手でも水素で
    もない場合は、好ましくは、ヒドロキシル、ハロゲン、
    シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
    キル、（Ｃ6〜Ｃ 12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
    ルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−
    アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
    ルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、−
    Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−
    ＯＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボ
    ニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ
    6〜Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
    ルキルカルボニル、シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−ア
    ルケニルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカル
    ボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカ
    ルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニ
    ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−
    アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキ
    ニルオキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
    ボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキ
    シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニルオキシ、シ
    ンナモイルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニルオ
    キシ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカ
    ルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモ
    イル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ
    −（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1
    〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカ
    ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、 Ｎ−（（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
    バモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
    −（（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル）カルバモイル、 Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキル
    −Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、アミノ、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミ
    ノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）
    −アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールア
    ミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ5）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ10）−アラル
    キルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6
    〜Ｃ12）−アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
    シアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル
    アミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
    ルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
    ノ、（Ｃ6〜Ｃ1 2）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルカノイル−Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    カノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
    ルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミノ−（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミ
    ノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキルアミノ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    キルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメルカプ
    ト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ
    16）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキ
    ルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフィニ
    ルおよび（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルホニルよりな
    る群から選択される同じかまたは異なる基５個までの組
    合わせにより置換され、 ただしここでアリール基を有する基はそのアリール上
    で、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフル
    オロメチル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ1 2）−
    アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ
    12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜
    Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニル、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
    シ−（Ｃ1〜Ｃ1 2）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
    リールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ、
    （Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x
    ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦ
    Ｃｌ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
    ールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニ
    ル、シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボ
    ニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニル、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    コキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6
    〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）
    −アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
    コキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシ
    カルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカルボ
    ニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ
    6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）
    −アラルキルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、
    （Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜
    Ｃ12）−アルキニルカルボニルオキシ、カルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ
    −（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜
    Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−
    アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
    キルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
    （（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
    キルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6
    〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
    −（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル）カルバモイル、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミ
    ノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ
    12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニル
    アミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−
    （Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）
    −アルキル−（Ｃ7〜Ｃ10）−アラルキルアミノ、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ5）−アルキル−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールア
    ミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルア
    ミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロ
    イルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ1 2）−ア
    ロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜
    Ｃ11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1
    〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイ
    ルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−
    アロイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ
    16）−アラルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
    ル、アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,
    Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミ
    ノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
    ルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルフィニ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルホニル、（Ｃ6〜
    Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリー
    ルスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ16）アリールスルホニル、
    （Ｃ 7〜Ｃ16）−アラルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）
    −アラルキルスルフィニルおよび（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
    ルキルスルホニルよりなる群から選択される同じかまた
    は異なっている置換基１〜５個で置換することができ
    る）の基であるが、但し、下記化合物 メチル５−〔（（メチルスルホニル）アミノ）カルボニ
    ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、 メチル５−〔（（２−プロピルスルホニル）アミノ）カ
    ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、 メチル５−〔（（フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
    ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、 メチル５−〔（（ベンジルスルホニル）アミノ）カルボ
    ニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、 メチル５−〔（（４−メトキシフェニルスルホニル）ア
    ミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
    ト、 メチル５−〔（（１−ナフチルスルホニル）アミノ）カ
    ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、 メチル５−〔（（４,５−ジブロモ−２−チエニルスル
    ホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボ
    キシレート、 メチル５−〔（（５−クロロ−２−チエニルスルホニ
    ル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシ
    レート、 メチル５−〔（（８−キノリルスルホニル）アミノ）カ
    ルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、および メチル５−〔（（４−（２−（４,７−ジクロロキノリ
    ル））フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピ
    リジン−２−カルボキシレートは除く。
  3. 【請求項３】 式Ｉ中、次の定義を有する請求項１また
    は２記載の化合物。 Ｘは単結合または−ＣＯ−であり、 Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は同じかまたは異なっていて水素ま
    たは（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ3）−アルコキ
    シ、ヒドロキシル、フッ素または塩素であり、Ｒ4はアル
    コールＲ4ＯＨ（ただしＲ4は（Ｃ1〜Ｃ10）−アシルオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルカノイルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、
    ベンゾイルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ベンジル
    オキシカルボニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルまた
    は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルオキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルキル、 分枝鎖または未分枝鎖または環状の脂肪族（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル基、または、分枝鎖または未分枝鎖の
    （Ｃ2〜Ｃ10）−アルケニル基または（Ｃ2〜Ｃ12）−ア
    ルキニル基、ただし、各々は１つ以上のＣ−Ｃ多重結合
    を有することができる基、または、（Ｃ6〜Ｃ16）−ア
    リール基、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル基、またはヘテ
    ロアリールまたはヘテロアルキル基であり、 ただしここで、上記した基は、ヒドロキシル、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキ
    シ、（Ｃ7〜Ｃ12）−アラルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）
    −アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
    カルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニル、
    （Ｃ7〜Ｃ12）−アラルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ8）
    −アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アラル
    コキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカ
    ルボニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボニルオキシ、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ
    6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ12）
    −アラルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコ
    キシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−
    （Ｃ 1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールオキシカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ
    12）−アラルキルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、カルバモ
    イル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ,
    Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−
    （（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
    ル）カルバモイル、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルア
    ミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
    リールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミ
    ノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）−アルキル−（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
    リールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルアミノ、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ
    12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ12）−アラルカノイ
    ルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカ
    ノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ
    および（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    6）−アルキルアミノよりなる群から選択される置換基
    １〜２個を有することができ、そしてここでアリール基
    を有する基は、ヒドロキシル、フッ素、塩素、シアノ、
    トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3
    〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキ
    シ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）
    −シクロアルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
    シカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボ
    ニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ
    3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルコキシカルバモイルオキシ、カルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ
    −（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜
    Ｃ8）シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバ
    モイル、カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    キルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）シクロ
    アルキルカルバモイルオキシ、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイ
    ルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルメルカプト、（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルキルスルフィニルおよび（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルキルスルホニルよりなる群から選択される置換基、
    特に３個までの置換基で置換されており、そしてＲ5は
    水素、（（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
    カノイルまたは１価、２価または３価の生理学的に使用
    可能なカチオン、特にＮａ+、Ｋ+、Ｍｇ 2+、Ｃａ2+また
    はアンモニウムイオンであり、これらは場合により（Ｃ
    1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、フェニル、ベンジルま
    たは（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルでモノ−、ジ−またはトり
    置換されており、これら置換基はさらに、ヒドロキシル
    および／または（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシでモノ−、ジ
    −またはトリ置換されることができ、 Ｒ6は−ＳＯ2Ｈを除く下記式II： −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） （式中Ｙは−ＳＯ2−であり、 Ｃは結合手または（Ｃ1〜Ｃ16）−アルカンジイル基で
    あり、 Ｕは結合手または水素または−Ｏ−であり、 ｒは１であり、 Ｄは結合手または水素または未分枝鎖の脂肪族（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルカンジイル基であり、 Ｗは結合手または水素、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール基ま
    たは５員または６員のヘテロアリール基であり、Ｃまた
    はＤまたはＷの少なくとも１つは結合手ではなく、そし
    てＣが結合手でないか、または、Ｄおよび／またはＷが
    結合手でない場合はＵはヘテロ原子基であるのみであ
    り、 Ｃ、Ｄおよび／またはＷは、これらが結合手でも水素で
    もない場合は、好ましくは、ヒドロキシル、ハロゲン、
    シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
    ル、（Ｃ6〜Ｃ1 2）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
    キル、（Ｃ3〜Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ 3〜Ｃ8）−アル
    キニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
    ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−
    アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ、
    （Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x
    ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7
    〜Ｃ14）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカ
    ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキ
    シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニルオキシ、シ
    ンナモイルオキシ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
    キルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）
    −アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ
    −（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール
    オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ
    −（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル
    オキシ−（Ｃ 1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、ア
    ミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
    ルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−
    （Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ3）
    −アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル
    アミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1
    〜Ｃ10）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ1 2）−アロ
    イル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ
    11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル
    アミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−ア
    ロイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ8）
    −アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスル
    ホニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
    ールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ14）−アラルキルメルカプ
    ト、（Ｃ7〜Ｃ14）−アラルキルスルフィニルおよび
    （Ｃ7〜Ｃ14）−アラルキルスルホニルよりなる群から
    選択される同じかまたは異なる置換基３個までで置換さ
    れており、ただしここでアリール基を有する基はさらに
    そのアリール上で、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シ
    アノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
    ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
    キル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−ア
    ルキニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキ
    シ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
    アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
    ボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
    ルオキシ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル
    カルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカ
    ルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリー
    ルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−
    （Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カル
    バモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ16）−アリールオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
    ル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−
    （（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ 1〜Ｃ6）−アルキル
    カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−
    （（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ 1〜Ｃ8）−アルキル−
    Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、アミノ、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
    アミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、Ｎ−
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−
    アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル−（Ｃ
    7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ3）アル
    キル−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）
    −アルコキシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルアミ
    ノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6
    〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ12）−アラルカ
    ノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ
    1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
    カノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ6
    〜Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルア
    ミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    6）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルア
    ミノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
    アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ6
    〜Ｃ12）−アロイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルお
    よび（Ｃ7〜Ｃ12）−アラルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ
    4）−アルキルよりなる群から選択される同じかまたは
    異なる置換基１〜５個で置換することができる）の基で
    あるがただし、下記化合物 メチル５−〔((メチルスルホニル）アミノ）カルボニ
    ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、 メチル５−〔((２−プロピルスルホニル）アミノ）カル
    ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、 メチル５−〔((フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
    ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、 メチル５−〔((ベンジルスルホニル）アミノ）カルボニ
    ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、 メチル５−〔((４−メトキシフェニルスルホニル）アミ
    ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、 メチル５−〔((１−ナフチルスルホニル）アミノ）カル
    ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、 メチル５−〔((４,５−ジブロモ−２−チエニルスルホ
    ニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキ
    シレート、 メチル５−〔((５−クロロ−２−チエニルスルホニル）
    アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
    ト、 メチル５−〔((８−キノリルスルホニル）アミノ）カル
    ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、 メチル５−〔((４−（２−（４,７−ジクロロキノリ
    ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−ピリ
    ジン−２−カルボキシレートを除く。
  4. 【請求項４】 式Ｉ中、次の定義を有する請求項１〜３
    のいずれかに記載の化合物。Ｘは単結または−ＣＯ−で
    あり、 Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は水素であり、 Ｒ4はアルコールＲ4ＯＨ基であり、そして分枝鎖または
    未分枝鎖、または環状の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ9）−アルキル
    基、または分枝鎖または未分枝鎖の（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
    ケニル基または（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキニル基、またはフ
    ェニル、ベンジル、フェネチルまたはフェニルプロピル
    基であり、 上記した基は、水素、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
    ルコキシ、 （Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −フェノキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−フェニルア
    ルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカ
    ルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、ベン
    ゾイルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−フェニルアルキルカル
    ボニルオキシおよび（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカ
    ルボニルオキシ、または（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカル
    ボニルオキシ、フェノキシカルボニルオキシ、（Ｃ7〜
    Ｃ16）−フェニルアルキルカルボニルオキシまたは（Ｃ
    3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニルオキシよりなる
    群から選択される置換基を有しており、 Ｒ5は水素、または１価、２価または３価の生理学的に
    使用可能なカチオン、特にＮａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+
    またはＨ3Ｎ+Ｃ(ＣＨ2ＯＨ)3（トリス塩）であり、 Ｒ6は−ＳＯ2Ｈを除く下記式II： −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） （式中、Ｙは−ＳＯ2−であり、 Ｃは結合手または（Ｃ1〜Ｃ4）−アルカンジイルであ
    り、 Ｕは結合手、水素または−Ｏ−であり、 ｒは１であり、 Ｄは結合手、水素または（Ｃ1〜Ｃ4）−アルカンジイル
    であり、 Ｗは結合手、水素またはフェニル基であり、ＣまたはＤ
    またはＷの少なくとも１つは結合手ではなく、そしてＣ
    が結合手でない場合またはＤおよび／またはＷが結合手
    でない場合はＵはヘテロ原子基であるのみであり、 Ｃ、Ｄおよび／またはＷは水素により、またはフッ素、
    塩素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、フェニル、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルコキシ、フェノキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣf
    Ｈ(2f+1-g)Ｆg、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
    キルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
    カルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
    〜Ｃ16）−フェニルアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1
    〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−フェニルカル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜
    Ｃ16）−フェニルアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1
    〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カル
    バモイル、Ｎ−フェノキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）
    カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−フェニルアルキ
    ルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）カルバモイル、Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    コキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−フェ
    ノキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）−カルバモイル、Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−フ
    ェニルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）カル
    バモイル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3
    〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−
    フェニルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルカノイ
    ルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカ
    ノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ベンゾイ
    ル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜
    Ｃ11）−フェニルアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルアミノ−
    （Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカ
    ノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル、ベンゾイルア
    ミノ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルおよび（Ｃ7〜Ｃ14）−
    フェニルアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル
    よりなる群から選択される置換基１〜２個により置換さ
    れており、ここでアリール基を有する基はさらに、水
    素、ヒドロキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメチ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
    コキシよりなる群から選択される置換基により置換され
    ている）の基であり、 ｎは０であり、 ｆは１〜５であり、 ｇは０または１〜（２ｆ＋１）であり、そしてｘは０ま
    たは１であるが、ただし下記化合物 メチル５−〔((メチルスルホニル）アミノ）カルボニ
    ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、 メチル５−〔((２−プロピルスルホニル）アミノ）カル
    ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、 メチル５−〔((フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
    ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、 メチル５−〔((ベンジルスルホニル）アミノ）カルボニ
    ル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、 メチル５−〔((４−メトキシフェニルスルホニル）アミ
    ノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、 メチル５−〔((１−ナフチルスルホニル）アミノ）カル
    ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、 メチル５−〔((４,５−ジブロモ−２−チエニルスルホ
    ニル）アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキ
    シレート、 メチル５−〔((５−クロロ−２−チエニルスルホニル）
    アミノ）カルボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレー
    ト、 メチル５−〔((８−キノリルスルホニル）アミノ）カル
    ボニル〕−ピリジン−２−カルボキシレート、および メチル５−〔((４−（２−（４,７−ジクロロキノリ
    ル））フェニルスルホニル）−アミノ）カルボニル〕−
    ピリジン−２−カルボキシレートは除く。
  5. 【請求項５】 医薬として使用するための請求項１〜４
    の１つ以上に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 ｉ） 下記式１： 【化２】 の化合物をＺＲ6と反応させて、下記式３： 【化３】 の化合物を得るか、または ii） 下記式５： 【化４】 の化合物をＲ4ＯＨと反応させて式３の化合物を得る
    （ただしここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は
    請求項１〜４で定義したものであり、Ｚはヒドロキシル
    または親核的に除去できる離脱基であり、特にＦ、Ｃ
    ｌ、Ｂｒ、Ｉまたはトシレートである）、そして場合に
    より、その後、式３の化合物を酸化してそれらのピリジ
    ンＮ−オキシドとすることからなる、Ｘが単結合である
    請求項１〜５のいずれかに記載の化合物の調製方法。
  7. 【請求項７】 ｉ） 下記式６ 【化５】 の化合物をＮＨＲ5Ｒ6と反応させて下記式８： 【化６】 の化合物を得るか、または ii） 下記式９： 【化７】 の化合物をＲ4ＯＨと反応させて式８の化合物を得る
    か、または iii） 下記式１０： 【化８】 の化合物をＺＲ6と反応させて式８の化合物を得る（た
    だしＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は請求項１〜４
    で定義したものであり、Ｚはヒドロキシルまたは親核的
    に除去できる脱離基、特にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたはト
    シレートである）、そして場合により、その後、式８の
    化合物を酸化してそれらのピリジン−Ｎ−オキシドとす
    ることからなる、Ｘが−ＣＯ−である請求項１〜５のい
    ずれかに記載の化合物の調製方法。
  8. 【請求項８】 線維形成性疾患に対する請求項１〜４に
    記載の化合物。
  9. 【請求項９】 線維形成抑制剤として用いるための請求
    項１〜４に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 式Ｉの化合物少なくとも１種、および
    場合により医薬上許容し得る賦形剤を含有する医薬。
  11. 【請求項１１】 コラーゲンおよびコラーゲン様物質の
    代謝障害の治療のための式Ｉの化合物の使用。
  12. 【請求項１２】 線維形成性疾患の治療のための式Ｉの
    化合物の使用。
  13. 【請求項１３】 医薬が式Ｉの化合物を含有する、線維
    形成性疾患の治療のための医薬の調製方法。
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