JPH06211955A - トリアジン− ホルムアルデヒド− 樹脂 - Google Patents
トリアジン− ホルムアルデヒド− 樹脂Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 トリアジン- ホルムアルデヒド- 樹脂
【構成】 一般式Ｉ
【化１】
（式中Ｒ1 及びＲ2 は請求項１に記載した意味を有す
る。）のトリアジン- ホルムアルデヒド- 樹脂、その製
造方法及びこれを硬化剤として塗料系に使用する方法。
る。）のトリアジン- ホルムアルデヒド- 樹脂、その製
造方法及びこれを硬化剤として塗料系に使用する方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はトリアジン- ホルムアル
デヒド- 樹脂、その製造方法及び塗料系で硬化剤として
その使用方法に関する。
デヒド- 樹脂、その製造方法及び塗料系で硬化剤として
その使用方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】焼付け塗料- 系でメチル、ブチル又はイ
ソブチルエーテル化されたメラミン-ホルムアルデヒド-
樹脂の使用は、長い間知られている。このメラミン-
ホルムアルデヒド- 樹脂で焼付けられたフィルムは高い
もろさを有し、したがって６０：４０〜９０：１０（結
合剤：ＭＦ樹脂）の固体割合で使用される可塑化ヒドロ
キシル基含有結合剤をやめることはできない。
ソブチルエーテル化されたメラミン-ホルムアルデヒド-
樹脂の使用は、長い間知られている。このメラミン-
ホルムアルデヒド- 樹脂で焼付けられたフィルムは高い
もろさを有し、したがって６０：４０〜９０：１０（結
合剤：ＭＦ樹脂）の固体割合で使用される可塑化ヒドロ
キシル基含有結合剤をやめることはできない。
【０００３】この点の改良は、ベンゾグアナミン及びこ
れとホルムアルデヒド及びエーテル化アルコールとの反
応生成物を使用した場合に達成することができる。ベン
ゾグアナミン樹脂は、明らかにより高いたわみ性、密着
性及び水性試剤、たとえばブライン及び洗浄水に対する
化学的安定性を有する。しかし急激な黄変又は色調変化
を導く光の作用に対するその高い敏感性も知られてい
る。この理由から、この樹脂の使用は直接太陽光線にさ
らされる下塗り又は家庭用具に限定される。
れとホルムアルデヒド及びエーテル化アルコールとの反
応生成物を使用した場合に達成することができる。ベン
ゾグアナミン樹脂は、明らかにより高いたわみ性、密着
性及び水性試剤、たとえばブライン及び洗浄水に対する
化学的安定性を有する。しかし急激な黄変又は色調変化
を導く光の作用に対するその高い敏感性も知られてい
る。この理由から、この樹脂の使用は直接太陽光線にさ
らされる下塗り又は家庭用具に限定される。
【０００４】文献中に他のグアナミン誘導体の使用が記
載され、たとえばＣ- 原子数１〜８の脂肪族残基を有す
る脂肪族グアナミンの電着塗装中での使用は、米国特許
第３，６６３，３８９号、第３，８９４，９３３号及び
第３，９４５，９６１号明細書中に記載されている。米
国特許第４，２２１，６８３号明細書中に、低温度で硬
化する脂肪族及び芳香族グアナミンを基体とするアミノ
- ホルムアルデヒド-樹脂が挙げられる。
載され、たとえばＣ- 原子数１〜８の脂肪族残基を有す
る脂肪族グアナミンの電着塗装中での使用は、米国特許
第３，６６３，３８９号、第３，８９４，９３３号及び
第３，９４５，９６１号明細書中に記載されている。米
国特許第４，２２１，６８３号明細書中に、低温度で硬
化する脂肪族及び芳香族グアナミンを基体とするアミノ
- ホルムアルデヒド-樹脂が挙げられる。
【０００５】ヨーロッパ特許第２９２，３０６号及び第
３０３，４４１号明細書には、シクロヘキシル- 及びノ
ルボルニル- 置換基を有するエーテル化されたメチロー
ルアミノトリアジン- 縮合物が記載され、これは天候安
定性、光沢及びたわみ性に於て利点を有する。欠点はそ
の反応性及び達成されうる塗装固体にある。
３０３，４４１号明細書には、シクロヘキシル- 及びノ
ルボルニル- 置換基を有するエーテル化されたメチロー
ルアミノトリアジン- 縮合物が記載され、これは天候安
定性、光沢及びたわみ性に於て利点を有する。欠点はそ
の反応性及び達成されうる塗装固体にある。
【０００６】可能な限りモノマー形でエーテル化された
及びメチロール化された脂肪族グアナミンの使用によっ
て、この欠点を克服しなければならない（ヨーロッパ特
許第４２２，４０２号明細書）。
及びメチロール化された脂肪族グアナミンの使用によっ
て、この欠点を克服しなければならない（ヨーロッパ特
許第４２２，４０２号明細書）。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、一般式Ｉ
【０００８】
【化５】
【０００９】〔式中Ｒ1 はジ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキルアミ
ノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジフエニルアミノ、モル
ホリノ、ピペリジノ又はピロリジノを示し、４つの置換
基Ｒ2 のうち ａ）０〜３個は水素を示し、 ｂ）１〜４個はＲ3 ＯＣＨ2-を示し、この際水素又は
（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルを示し、 ｃ）０〜４個は一般式ＩＩ
ノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジフエニルアミノ、モル
ホリノ、ピペリジノ又はピロリジノを示し、４つの置換
基Ｒ2 のうち ａ）０〜３個は水素を示し、 ｂ）１〜４個はＲ3 ＯＣＨ2-を示し、この際水素又は
（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルを示し、 ｃ）０〜４個は一般式ＩＩ
【００１０】
【化６】
【００１１】（式中Ｒ1 及びＲ2 は上述の意味を有す
る。）の残基及び（又は）一般式ＩＩＩ
る。）の残基及び（又は）一般式ＩＩＩ
【００１２】
【化７】
【００１３】（式中Ｒ1 及びＲ2 は上述の意味を有す
る。）の残基を示す。〕の化合物を含有することを特徴
とする、トリアジン- ホルムアルデヒド- 樹脂に関す
る。
る。）の残基を示す。〕の化合物を含有することを特徴
とする、トリアジン- ホルムアルデヒド- 樹脂に関す
る。
【００１４】
【課題を解決するための手段】一般式Ｉ中、Ｒ1 は好ま
しくはジ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキルアミノ、特に好ましくは
ジエチルアミノを示す。
しくはジ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキルアミノ、特に好ましくは
ジエチルアミノを示す。
【００１５】本発明によるトリアジン- ホルムアルデヒ
ド- 樹脂は、一般式Ｉの化合物を好ましくは６０〜８０
重量％の量で含有する。すなわち固体含有量は６０〜８
０重量％であるのが好ましい。
ド- 樹脂は、一般式Ｉの化合物を好ましくは６０〜８０
重量％の量で含有する。すなわち固体含有量は６０〜８
０重量％であるのが好ましい。
【００１６】更に、本発明によるトリアジン- ホルムア
ルデヒド- 樹脂は（Ｃ1-Ｃ4)- アルカノールを好ましく
は２０〜４０重量％で含有する。特に適する（Ｃ1-Ｃ4)
- アルカノールは、ｎ- ブタノール及びｉ- ブタノール
である。
ルデヒド- 樹脂は（Ｃ1-Ｃ4)- アルカノールを好ましく
は２０〜４０重量％で含有する。特に適する（Ｃ1-Ｃ4)
- アルカノールは、ｎ- ブタノール及びｉ- ブタノール
である。
【００１７】本発明によるトリアジン- ホルムアルデヒ
ド- 樹脂は、常法で低粘性〜中位の粘性液体である。好
ましい粘度範囲は１０〜５００秒流下時間、ＤＩＮ４ -
ｍｍ- カップであり、特に好ましい範囲は１０〜３００
秒流下時間、ＤＩＮ４ -ｍｍ- カップである。
ド- 樹脂は、常法で低粘性〜中位の粘性液体である。好
ましい粘度範囲は１０〜５００秒流下時間、ＤＩＮ４ -
ｍｍ- カップであり、特に好ましい範囲は１０〜３００
秒流下時間、ＤＩＮ４ -ｍｍ- カップである。
【００１８】本発明によるトリアジン- ホルムアルデヒ
ド- 樹脂を次の様にして製造することができる：一般式
ＩＶ
ド- 樹脂を次の様にして製造することができる：一般式
ＩＶ
【００１９】
【化８】
【００２０】（式中Ｒ1 は上述の意味を有する。）の化
合物をホルムアルデヒドでメチロール化し、（Ｃ1-Ｃ4)
- アルカノールでエーテル化し、生じる水を除去し、得
られた生成物を（Ｃ1-Ｃ4)- アルカノールで所望の固体
含有量に調整する。
合物をホルムアルデヒドでメチロール化し、（Ｃ1-Ｃ4)
- アルカノールでエーテル化し、生じる水を除去し、得
られた生成物を（Ｃ1-Ｃ4)- アルカノールで所望の固体
含有量に調整する。
【００２１】一般式ＩＶの化合物とホルムアルデヒドと
の反応を、０〜１５０℃の温度で及び３〜１１のｐＨ-
値で実施するのが好ましい。その際正確な反応条件は、
一般式ＩＶの化合物とホルムアルデヒドの割合と同様
に、特に部分的に又は完全にメチロール化されていなけ
ればならないかどうかによる。同様なことが（Ｃ1-Ｃ4)
- アルコールでのエーテル化に対してもいえる。
の反応を、０〜１５０℃の温度で及び３〜１１のｐＨ-
値で実施するのが好ましい。その際正確な反応条件は、
一般式ＩＶの化合物とホルムアルデヒドの割合と同様
に、特に部分的に又は完全にメチロール化されていなけ
ればならないかどうかによる。同様なことが（Ｃ1-Ｃ4)
- アルコールでのエーテル化に対してもいえる。
【００２２】通常バッチ法でメチロール化及びエーテル
化を実施する。その際エーテル化に対する好ましい（Ｃ
1-Ｃ4)- アルカノールはメタノール、ｎ- ブタノール及
びｉ- ブタノールである。
化を実施する。その際エーテル化に対する好ましい（Ｃ
1-Ｃ4)- アルカノールはメタノール、ｎ- ブタノール及
びｉ- ブタノールである。
【００２３】一般式ＩＶの化合物を、メラミンから出発
して、選択的ビスアルキル化によって又はアミンＨ- Ｒ
1 （式中Ｒ1 は上述の意味を有する。）との反応によっ
てアンモニアの置換下に製造することができる。その代
わりにアミンＨ- Ｒ1 を、６- クロル -２．４- ジアミ
ン -Ｓ- トリアジンと反応させることもできる。
して、選択的ビスアルキル化によって又はアミンＨ- Ｒ
1 （式中Ｒ1 は上述の意味を有する。）との反応によっ
てアンモニアの置換下に製造することができる。その代
わりにアミンＨ- Ｒ1 を、６- クロル -２．４- ジアミ
ン -Ｓ- トリアジンと反応させることもできる。
【００２４】本発明によるトリアジン- ホルムアルデヒ
ド- 樹脂を、慣用の又は水溶性もしくは自己乳化するヒ
ドロキシル基含有、外部橋かけ結合剤、たとえばアルキ
ド-、ポリエステル- 又はアクリル樹脂と及びエポキシ
樹脂と組合せ、硬化して、抵抗性の及び硬化されたフィ
ルムを生じることができる。
ド- 樹脂を、慣用の又は水溶性もしくは自己乳化するヒ
ドロキシル基含有、外部橋かけ結合剤、たとえばアルキ
ド-、ポリエステル- 又はアクリル樹脂と及びエポキシ
樹脂と組合せ、硬化して、抵抗性の及び硬化されたフィ
ルムを生じることができる。
【００２５】結合剤：本発明による樹脂の重量割合６
０：〜９０：１０の場合、１００〜１８０℃の温度での
硬化は約２０分以内で行われる。硬化を、触媒の不存下
又は存在下で行うことができ、この際適する触媒はたと
えばｐ- トルオールスルホン酸のアミン塩である。
０：〜９０：１０の場合、１００〜１８０℃の温度での
硬化は約２０分以内で行われる。硬化を、触媒の不存下
又は存在下で行うことができ、この際適する触媒はたと
えばｐ- トルオールスルホン酸のアミン塩である。
【００２６】したがって本発明によるトリアジン- ホル
ムアルデヒド- 樹脂を、優れた方法で硬化剤としてヒド
ロキシル基含有アルキド- 、ポリエステル- 又はアクリ
ル樹脂又はエポキシド樹脂及び（又は）その混合物を基
体とする塗料系で使用することができる。
ムアルデヒド- 樹脂を、優れた方法で硬化剤としてヒド
ロキシル基含有アルキド- 、ポリエステル- 又はアクリ
ル樹脂又はエポキシド樹脂及び（又は）その混合物を基
体とする塗料系で使用することができる。
【００２７】本発明は、ヒドロキシル基含有アルキド-
、ポリエステル- 又はアクリル樹脂又はエポキシ樹脂
及び（又は）その混合物を基体とする塗料系に於て、こ
れが本発明によるトリアジン- ホルムアルデヒド- 樹脂
を含有することを特徴とする上記系にも関する。
、ポリエステル- 又はアクリル樹脂又はエポキシ樹脂
及び（又は）その混合物を基体とする塗料系に於て、こ
れが本発明によるトリアジン- ホルムアルデヒド- 樹脂
を含有することを特徴とする上記系にも関する。
【００２８】本発明による塗料系は水性又は非水性であ
ってよい。本発明による塗料系に関する例は、家庭用
具、たとえば洗濯機、冷蔵庫又は調理機、特に自動車部
品に対するものである。自動車部品に対する本発明によ
る塗料系は、特に焼付けフィラー、ベースコート、クリ
アーコート及びトップコートである。
ってよい。本発明による塗料系に関する例は、家庭用
具、たとえば洗濯機、冷蔵庫又は調理機、特に自動車部
品に対するものである。自動車部品に対する本発明によ
る塗料系は、特に焼付けフィラー、ベースコート、クリ
アーコート及びトップコートである。
【００２９】本発明による塗料系は、好ましくはアルキ
ド- ポリエステル- 又はアクリル樹脂又はエポキシ樹
脂：本発明による樹脂の重量割合＝６０：４０〜９０：
１０を有する。これをフィラー、ベース又はトップコー
トの場合焼付け範囲１００〜２００℃及び焼付け時間１
０〜４０分で又はベースコート系の場合強制された乾燥
範囲５〜２０分で５０〜９０℃で使用することができ
る。
ド- ポリエステル- 又はアクリル樹脂又はエポキシ樹
脂：本発明による樹脂の重量割合＝６０：４０〜９０：
１０を有する。これをフィラー、ベース又はトップコー
トの場合焼付け範囲１００〜２００℃及び焼付け時間１
０〜４０分で又はベースコート系の場合強制された乾燥
範囲５〜２０分で５０〜９０℃で使用することができ
る。
【００３０】本発明による塗料系は、助剤及び添加剤、
特に通常の塗料添加剤を含有することができる。この様
な塗料添加剤はたとえば無機又は有機（着色）顔料、フ
ィラー、沈降防止剤、消泡剤及び（又は）湿潤剤、レベ
リング剤、反応性薄め液、可塑剤、（ＵＶ）安定剤、触
媒、レオロジ- 助剤、たとえばマイクロゲル又はポリ尿
素誘導体、又は付加的な硬化剤である。場合により上記
添加物を本発明による塗料系に、加工処理の直前に添加
することもできる。
特に通常の塗料添加剤を含有することができる。この様
な塗料添加剤はたとえば無機又は有機（着色）顔料、フ
ィラー、沈降防止剤、消泡剤及び（又は）湿潤剤、レベ
リング剤、反応性薄め液、可塑剤、（ＵＶ）安定剤、触
媒、レオロジ- 助剤、たとえばマイクロゲル又はポリ尿
素誘導体、又は付加的な硬化剤である。場合により上記
添加物を本発明による塗料系に、加工処理の直前に添加
することもできる。
【００３１】本発明によるトリアジン- ホルムアルデヒ
ド- 樹脂又は本発明による塗料系の使用によって、高い
品質の塗装が得られ、たとえば良好な粉砕性、層間付着
及び優れた硬度を有するストーンチップ耐性焼付けフィ
ラー、急速物理的乾燥、良好な光学的効果及び層間付着
を示すベースコート、高い光沢及び比較的高い焼付け温
度でも優れた硬度、良好な風化安定性及び高い弾力性を
有するクリアーコート並びに高い光沢及び高い耐性を有
するトップコートが得られる。市販のベンゾグアナミン
樹脂で得られた塗料に比して、本発明のものは、高めら
れた反応性、改良された過焼付け耐性、減少された水吸
着及び従ってＤＩＮ５１，０１７による湿度で改良され
た結果及び明らかに改良された光安定性の点で優れてい
る。
ド- 樹脂又は本発明による塗料系の使用によって、高い
品質の塗装が得られ、たとえば良好な粉砕性、層間付着
及び優れた硬度を有するストーンチップ耐性焼付けフィ
ラー、急速物理的乾燥、良好な光学的効果及び層間付着
を示すベースコート、高い光沢及び比較的高い焼付け温
度でも優れた硬度、良好な風化安定性及び高い弾力性を
有するクリアーコート並びに高い光沢及び高い耐性を有
するトップコートが得られる。市販のベンゾグアナミン
樹脂で得られた塗料に比して、本発明のものは、高めら
れた反応性、改良された過焼付け耐性、減少された水吸
着及び従ってＤＩＮ５１，０１７による湿度で改良され
た結果及び明らかに改良された光安定性の点で優れてい
る。
【００３２】次の例中、次の商品名を使用する。ブラン
フィクスミクロ(Blanc fix micro)は、Sachtleben Chem
ie GmbH、デコイスブルグ、ドイツの登録商標である。
プリンテックス(Printex) 及びアエロシル(Aerosil) は
Degussa AG 、フランクフルトアムマイン、ドイツの登
録商標である。
フィクスミクロ(Blanc fix micro)は、Sachtleben Chem
ie GmbH、デコイスブルグ、ドイツの登録商標である。
プリンテックス(Printex) 及びアエロシル(Aerosil) は
Degussa AG 、フランクフルトアムマイン、ドイツの登
録商標である。
【００３３】ポリソルバン(Polysolvan)、アジトール(A
dditol) 、シンセアクリル(Synthacryl)、アルフタラー
ト(Alftalat)及びレサミン(Resamin) は、HoechstＡ
Ｇ、フランクフルト アム マイン／ヘキスト、ドイツ
の登録商標である。
dditol) 、シンセアクリル(Synthacryl)、アルフタラー
ト(Alftalat)及びレサミン(Resamin) は、HoechstＡ
Ｇ、フランクフルト アム マイン／ヘキスト、ドイツ
の登録商標である。
【００３４】マプレナール(Maprenal)は Cassella AG、
フランクフルト アム マイン／フエヘンハイム、ドイ
ツの登録商標である。スタパ- モービル(Stapa-Mobil)
は、Eckart-Werke, Standaed Bronzepulver-Werke Carl
Eckart, GmbH & Co.,フュルス、ドイツの登録商標であ
る。
フランクフルト アム マイン／フエヘンハイム、ドイ
ツの登録商標である。スタパ- モービル(Stapa-Mobil)
は、Eckart-Werke, Standaed Bronzepulver-Werke Carl
Eckart, GmbH & Co.,フュルス、ドイツの登録商標であ
る。
【００３５】チヌビン(Tinuvin) は、Ciba-Geigy AG 、
バーゼル、スイスの登録商標である。クリスタルエール
(Kristalloel) は、Deutsche Shell AG 、ハンブルグ、
ドイツの登録商標である。
バーゼル、スイスの登録商標である。クリスタルエール
(Kristalloel) は、Deutsche Shell AG 、ハンブルグ、
ドイツの登録商標である。
【００３６】ナキュアー(Nacure)は、King Industries,
Inc. Norwalk, Conn., アメリカの登録商標である。ソ
ルベソ(Solvesso)は Exxon、アメリカの登録商標であ
る。
Inc. Norwalk, Conn., アメリカの登録商標である。ソ
ルベソ(Solvesso)は Exxon、アメリカの登録商標であ
る。
【００３７】
【実施例】以下に例によって本発明を説明する。 〔例１〕２，４- ジアミノ -６- ジエチルアミノトリア
ジン（１００ｇ０．５４９モル）、９０％パラホルムア
ルデヒド（８３．３ｇ２．５０モル）及びｎ- ブタノー
ル（１２１．８ｇ１．６４６モル）を有する混合物を、
２時間４５分８０℃に加熱する。次いで１０％炭酸ナト
リウム溶液１ｍｌを加え、水１ｍｌ／５分より少ない量
が分離するまで水分離器を加熱する。減圧（０．１バー
ル）下にｎ- ブタノール８０ｍｌを蒸留し、約７０％の
固体含有量に蒸発し、セライトを介して濾過し（７０
℃）、次いでｎ- ブタノールで６２％の固体含有量とな
す。 〔例２〕２，４- ジアミノ -６- ジエチルアミノトリア
ジン１００ｇ（０．５４９モル）、９０％パラホルムア
ルデヒド８３．３ｇ（２．５０モル）及びイソ- ブタノ
ール１２１．８ｇ（１．６４６モル）を、２時間４５分
８０℃で反応させる。１０％炭酸ナトリウム溶液１ｍｌ
の添加後、揮発性成分を減圧下で固体含有量が７５％に
なるまで除去する（５０℃、２５ミリバール）。次いで
ｎ- ブタノールで希釈し、熱いうちにセライトを介して
濾過し、６２％の固体に調整する。 〔例３〕２，４- ジアミノ -６- ジエチルアミノトリア
ジン１００ｇ（０．５４９モル）、９０％パラホルムア
ルデヒド８２．４ｇ（２．４７２モル）及びメタノール
１４０．６ｇ（４．３９４モル）を、３時間還流加熱
し、反応混合物を１０％炭酸ナトリウム溶液で１０．０
のｐＨ- 値となす。減圧（１００ミリバール）下に内部
温度１０８℃にまで蒸発し、イソ- ブタノール１００ｍ
ｌを加え、７０℃でセライトを介して濾過し、次いで６
２％の固体含有量に調整する。 〔例４〕次の組成の市販の油不含ポリエステル樹脂を基
体とする自動車- 焼付けフィラーを製造する： 重量部 市販の油不含ポリエステル樹脂、７０％キシロール （酸数 最大１０、ダイン、粘度（供給形 ２３℃）： ２３００−３１００ｍｐａｓ）たとえばアルフタラートＡＮ９５０ ６５．４０ 二酸化チタン ＲＮ５９ ３２．６０ ブラン フィクス ミクロ ３２．６０ ルース プリンテックス (Ruβ Printex) ３００ ０．２０ アエロシル３８０ １．００ ポリソルバンＯ １２．２０ エトキシプロピルアセタート １３．００ ソルベン１５０ １０．００ アジトールＸＬ４８０ ０．４０ イソブタノール ３．４０ 例１による樹脂 ３１．６４ 希釈：ソルベソ１００ ３３．００ 焼付け条件：１５分（１５０℃）。
ジン（１００ｇ０．５４９モル）、９０％パラホルムア
ルデヒド（８３．３ｇ２．５０モル）及びｎ- ブタノー
ル（１２１．８ｇ１．６４６モル）を有する混合物を、
２時間４５分８０℃に加熱する。次いで１０％炭酸ナト
リウム溶液１ｍｌを加え、水１ｍｌ／５分より少ない量
が分離するまで水分離器を加熱する。減圧（０．１バー
ル）下にｎ- ブタノール８０ｍｌを蒸留し、約７０％の
固体含有量に蒸発し、セライトを介して濾過し（７０
℃）、次いでｎ- ブタノールで６２％の固体含有量とな
す。 〔例２〕２，４- ジアミノ -６- ジエチルアミノトリア
ジン１００ｇ（０．５４９モル）、９０％パラホルムア
ルデヒド８３．３ｇ（２．５０モル）及びイソ- ブタノ
ール１２１．８ｇ（１．６４６モル）を、２時間４５分
８０℃で反応させる。１０％炭酸ナトリウム溶液１ｍｌ
の添加後、揮発性成分を減圧下で固体含有量が７５％に
なるまで除去する（５０℃、２５ミリバール）。次いで
ｎ- ブタノールで希釈し、熱いうちにセライトを介して
濾過し、６２％の固体に調整する。 〔例３〕２，４- ジアミノ -６- ジエチルアミノトリア
ジン１００ｇ（０．５４９モル）、９０％パラホルムア
ルデヒド８２．４ｇ（２．４７２モル）及びメタノール
１４０．６ｇ（４．３９４モル）を、３時間還流加熱
し、反応混合物を１０％炭酸ナトリウム溶液で１０．０
のｐＨ- 値となす。減圧（１００ミリバール）下に内部
温度１０８℃にまで蒸発し、イソ- ブタノール１００ｍ
ｌを加え、７０℃でセライトを介して濾過し、次いで６
２％の固体含有量に調整する。 〔例４〕次の組成の市販の油不含ポリエステル樹脂を基
体とする自動車- 焼付けフィラーを製造する： 重量部 市販の油不含ポリエステル樹脂、７０％キシロール （酸数 最大１０、ダイン、粘度（供給形 ２３℃）： ２３００−３１００ｍｐａｓ）たとえばアルフタラートＡＮ９５０ ６５．４０ 二酸化チタン ＲＮ５９ ３２．６０ ブラン フィクス ミクロ ３２．６０ ルース プリンテックス (Ruβ Printex) ３００ ０．２０ アエロシル３８０ １．００ ポリソルバンＯ １２．２０ エトキシプロピルアセタート １３．００ ソルベン１５０ １０．００ アジトールＸＬ４８０ ０．４０ イソブタノール ３．４０ 例１による樹脂 ３１．６４ 希釈：ソルベソ１００ ３３．００ 焼付け条件：１５分（１５０℃）。
【００３８】次のデータを測定した： 加工粘度、ＤＩＮ４ -ｍｍ- カップ、２３℃： ２１秒 加工固体（１時間、１２０℃） ： ５７％ 振かん硬度：１５７ケーニヒ秒 光沢２０o ／６０o ：２３％／６７％ 比較して、上記例をくり返すが、例１による樹脂を市販
のｎ- ブチルエーテル過されたメラミン- ホルムアルデ
ヒド- 樹脂（約６７％ｎ- ブタノール／キシロール、ダ
イン粘度（供給形、２３℃）：６００−９００ｍＰａ
ｓ）、たとえばマプレナール(Maprenal)ＶＭＦ３６１０
に代える。希釈のためにソルベソ１００３４．００重量
部を使用する：次の値を測定した： 加工粘度、ＤＩＮ４ -ｍｍ- カップ、２３℃： ２１秒 加工固体（１時間、１２０℃） ： ５５％ 振かん硬度 ： １６０ケーニヒ秒 光沢２０o ／６０o ： １５％／５９％ 〔例５〕次の組成の市販の油不含ポリエステル樹脂を基
体とする金属ベースコートを製造する： 重量部 市販の油不含ポリエステル樹脂、７０％キシロール ３０．００ （酸数 最大１０、粘度（供給形、２３℃）： ２３００−３１００ｍＰａｓ） たとえば、アルフタラートＡＮ９５０ レサミンＨＦ４５０ ５．００ スタパーモビールＲ１６７ １０．００ キシロール １２．００ ＣＡＢ- 溶液３８１−０．１ １８％ブチルアセタート １１０．００ 例１による樹脂 ８．３４ アエロシル２００ １．８０ ブチルグリコール １０．００ ブチルアセタート／キシロール（１：１） １１．８０ キシロール／ブチルアセタート／ソルベソ１００ ６２．００ （２５：６０：１５） 次のデータを測定した： 粘度、２３℃、ＤＩＮ４ -ｍｍ- カップ： ４９秒 加工粘度： １５秒 加工固体（１時間、１２５℃）： ２０％ 比較として、上記例をくり返すが、例１による樹脂をイ
ソブタノールで一部エーテル化された市販のメラミン-
ホルムアルデヒド- 樹脂９．４０重量部（約５５％イソ
ブタノール／キシロール４４：１、モル割合メラミン：
ホルムアルデヒド＝１：４、ダイン粘度（供給形、２３
℃）：２６０−４６０ｍＰａｓ）、たとえばマプレナー
ルＭＦ５９０に代える。
のｎ- ブチルエーテル過されたメラミン- ホルムアルデ
ヒド- 樹脂（約６７％ｎ- ブタノール／キシロール、ダ
イン粘度（供給形、２３℃）：６００−９００ｍＰａ
ｓ）、たとえばマプレナール(Maprenal)ＶＭＦ３６１０
に代える。希釈のためにソルベソ１００３４．００重量
部を使用する：次の値を測定した： 加工粘度、ＤＩＮ４ -ｍｍ- カップ、２３℃： ２１秒 加工固体（１時間、１２０℃） ： ５５％ 振かん硬度 ： １６０ケーニヒ秒 光沢２０o ／６０o ： １５％／５９％ 〔例５〕次の組成の市販の油不含ポリエステル樹脂を基
体とする金属ベースコートを製造する： 重量部 市販の油不含ポリエステル樹脂、７０％キシロール ３０．００ （酸数 最大１０、粘度（供給形、２３℃）： ２３００−３１００ｍＰａｓ） たとえば、アルフタラートＡＮ９５０ レサミンＨＦ４５０ ５．００ スタパーモビールＲ１６７ １０．００ キシロール １２．００ ＣＡＢ- 溶液３８１−０．１ １８％ブチルアセタート １１０．００ 例１による樹脂 ８．３４ アエロシル２００ １．８０ ブチルグリコール １０．００ ブチルアセタート／キシロール（１：１） １１．８０ キシロール／ブチルアセタート／ソルベソ１００ ６２．００ （２５：６０：１５） 次のデータを測定した： 粘度、２３℃、ＤＩＮ４ -ｍｍ- カップ： ４９秒 加工粘度： １５秒 加工固体（１時間、１２５℃）： ２０％ 比較として、上記例をくり返すが、例１による樹脂をイ
ソブタノールで一部エーテル化された市販のメラミン-
ホルムアルデヒド- 樹脂９．４０重量部（約５５％イソ
ブタノール／キシロール４４：１、モル割合メラミン：
ホルムアルデヒド＝１：４、ダイン粘度（供給形、２３
℃）：２６０−４６０ｍＰａｓ）、たとえばマプレナー
ルＭＦ５９０に代える。
【００３９】次のデータを測定した： 粘度、２３℃、ＤＩＮ４ -ｍｍ- カップ： ３４秒 加工粘度： １５秒 加工固体（１時間、１２５℃）： ２０％ 〔例６〕次の組成の市販の外部橋かけされたアクリル樹
脂を基体とするクリアー塗料を製造する： 重量部 市販の外部橋かけされたアクリル樹脂（６５％キシロール／ ５３．８５ ブタノール３：１中に溶解、ダイン、粘度（キシロール中で ５０％）：１１４０ｍＰａｓ／２０℃、酸数１３）、 たとえば、シンセアクリル ＳＣ３０３． 市販の外部橋かけされたアクリル樹脂（７５％ソルベソ ４６．６７ １００中に溶解、ダイン粘度：２９５ｍＰａｓ／２０℃、 酸数１０）、たとえば、シナセアクリル ＳＣ３７０ 例１による樹脂 ４８．３０ チヌビン２９２ １．００ チヌビン１１３０ １．００ イソブタノール １０．００ ソルベソ１５０ ６．００ クリスタルオイルＫ３０ １８．００ ソルベソ１００ ３８．００ アジトールＸＬ１２１ ０．２３ 次のデータを測定した： 粘度、２３℃、ＤＩＮ４ -ｍｍ- カップ ２６ｓ 加工固体（１時間、１２５℃） ４３％ 振かん硬度： ケーニヒ秒 100℃ 110℃ 120℃ 130℃ 140℃ 150℃ 160℃ 76秒 133秒 161秒 173秒 173秒 175秒 176秒 クロスハッチ 1 1 1 1-2 1-2 2 2 高品質石油 <1 <1 <1 <1 <3 <3 <3 堅牢性（分） エリッヒセン 10.0 9.7 9.6 9.4 9.3 8.7 8.1 カッピング(mm) 湿度テスト (240時間40℃、 白化現象 -満足- 100％相対湿度) ａ）比較して、上記例をくり返すか、例１による樹脂を
イソブタノールで一部エーテル化された市販のメラミン
- ホルムアルデヒド- 樹脂５４．５５重量部（約５５％
イソブタノール／キシロール４４：１、モル割合メラミ
ン：ホルムアルデヒド＝１：４、ダイン粘度（供給形、
２３℃）：３００−５００ｍＰａｓ）、たとえばマプレ
ナールＭＦ５９０に代える。スプレー粘度の調整のため
に、ソルベソ１００ ３４部を使用する。
脂を基体とするクリアー塗料を製造する： 重量部 市販の外部橋かけされたアクリル樹脂（６５％キシロール／ ５３．８５ ブタノール３：１中に溶解、ダイン、粘度（キシロール中で ５０％）：１１４０ｍＰａｓ／２０℃、酸数１３）、 たとえば、シンセアクリル ＳＣ３０３． 市販の外部橋かけされたアクリル樹脂（７５％ソルベソ ４６．６７ １００中に溶解、ダイン粘度：２９５ｍＰａｓ／２０℃、 酸数１０）、たとえば、シナセアクリル ＳＣ３７０ 例１による樹脂 ４８．３０ チヌビン２９２ １．００ チヌビン１１３０ １．００ イソブタノール １０．００ ソルベソ１５０ ６．００ クリスタルオイルＫ３０ １８．００ ソルベソ１００ ３８．００ アジトールＸＬ１２１ ０．２３ 次のデータを測定した： 粘度、２３℃、ＤＩＮ４ -ｍｍ- カップ ２６ｓ 加工固体（１時間、１２５℃） ４３％ 振かん硬度： ケーニヒ秒 100℃ 110℃ 120℃ 130℃ 140℃ 150℃ 160℃ 76秒 133秒 161秒 173秒 173秒 175秒 176秒 クロスハッチ 1 1 1 1-2 1-2 2 2 高品質石油 <1 <1 <1 <1 <3 <3 <3 堅牢性（分） エリッヒセン 10.0 9.7 9.6 9.4 9.3 8.7 8.1 カッピング(mm) 湿度テスト (240時間40℃、 白化現象 -満足- 100％相対湿度) ａ）比較して、上記例をくり返すか、例１による樹脂を
イソブタノールで一部エーテル化された市販のメラミン
- ホルムアルデヒド- 樹脂５４．５５重量部（約５５％
イソブタノール／キシロール４４：１、モル割合メラミ
ン：ホルムアルデヒド＝１：４、ダイン粘度（供給形、
２３℃）：３００−５００ｍＰａｓ）、たとえばマプレ
ナールＭＦ５９０に代える。スプレー粘度の調整のため
に、ソルベソ１００ ３４部を使用する。
【００４０】次の値を測定した： 粘度、２３℃、ＤＩＮ４ -ｍｍ- カップ ２６秒 加工固体（１時間、１２５℃） ４３％ 振かん硬度： ケーニヒ秒 100℃ 110℃ 120℃ 130℃ 140℃ 150℃ 160℃ 75秒 102秒 142秒 164秒 173秒 175秒 180秒 クロスハッチ 1 1 2 3 3 4 4 高品質石油 <1 <1 <1 <3 >10<15 >10<15 >10<15 堅牢性（分） エリッヒセン 9.9 9.8 9.6 8.8 8.1 7.4 4.9 カッピング(mm) 湿度テスト (240時間40℃ 白化現象 -満足- 100％相対湿度） ｂ）別の比較として、例１に於ける樹脂を市販の、ｎ-
ブタノールでエーテル化されたベンゾグアナミン樹脂４
８．３９重量部（約６２％、ｎ- ブタノール中に溶解、
ダイン粘度（供給形、２３℃）：１４０−２３０ｍＰａ
ｓ）、たとえばマプレナールＭＦ９８０に代える。スプ
レー粘度の調整のために、ソルベソ１００３２部を使用
する。
ブタノールでエーテル化されたベンゾグアナミン樹脂４
８．３９重量部（約６２％、ｎ- ブタノール中に溶解、
ダイン粘度（供給形、２３℃）：１４０−２３０ｍＰａ
ｓ）、たとえばマプレナールＭＦ９８０に代える。スプ
レー粘度の調整のために、ソルベソ１００３２部を使用
する。
【００４１】次の値を測定した： 振かん硬度： ケーニヒ秒 100℃ 110℃ 120℃ 130℃ 140℃ 150℃ 160℃ 35秒 63秒 105秒 165秒 183秒 192秒 195秒 クロスハッチ 0 0-1 1-2 1-2 2 2 2 高品質石油 <1 <1 <1 <1 <2 <3 <5 堅牢性（分） エリッヒセン 10.5 10.0 9.8 9.6 9.4 9.0 8.4 カッピング(mm) 湿度テスト (240時間40℃、 白色現象 スポット形成 -満足- 100％相対湿度) ｃ）もう１つの比較として、例１による樹脂を市販のｎ
- ブチルエーテル化されたメラミン- ホルムアルデヒド
- 樹脂４４．７８重量部（約６７％ｎ- ブタノール／キ
シロール、ダイン粘度（供給形、２３℃）：６００−７
００ｍＰａｓ）、たとえばマプレナールＶＭＦ３６１０
に代える。スプレー粘度の調整のために、ソルベソ１０
０ ４４部を使用する。
- ブチルエーテル化されたメラミン- ホルムアルデヒド
- 樹脂４４．７８重量部（約６７％ｎ- ブタノール／キ
シロール、ダイン粘度（供給形、２３℃）：６００−７
００ｍＰａｓ）、たとえばマプレナールＶＭＦ３６１０
に代える。スプレー粘度の調整のために、ソルベソ１０
０ ４４部を使用する。
【００４２】次の値を測定した： 粘度、２３℃、ＤＩＮ４ -ｍｍ- カップ： ２５秒 加工固体（１時間、１２５℃）： 振かん硬度： ケーニヒ秒 100℃ 110℃ 120℃ 130℃ 140℃ 150℃ 160℃ 45秒 68秒 122秒 152秒 160秒 163秒 163秒 クロスハッチ 0 0-1 1 1-2 3 4 4 キシロール- <1 <1 <1 <3 >5<10 >20<25 >20<25 耐性 (分) 湿度テスト (240時間40℃ 白化現象 -満足- 100％相対湿度） 本発明によるクリアーコート及び従来技術ａ）及びｂ）
のクリアーコートについて、エッジフィルターＡで数時
間後２０℃の有効な光沢（％）を測定した。
のクリアーコートについて、エッジフィルターＡで数時
間後２０℃の有効な光沢（％）を測定した。
【００４３】次の結果が得られた： 下記時間後 本発明による 従来の技術 ａ） ｂ） ０ ９０．０ ８７．０ ９０．０ ２５０ ８９．０ ９０．０ ８７．０ ５００ ８６．０ ８７．０ ４０．０ ７５０ ８３．０ ８５．０ ２０．０ １０００ ８１．０ ８１．０ − １２５０ ７８．０ ８２．０ − １５００ ７３．０ ８０．０ − １７５０ ６７．０ ７７．０ − ２０００ − ７７．０ − ２２５０ − ７３．０ − ２５００ − ６７．０ − 〔例７〕例４による焼付けフィラー、例５による金属ベ
ースコート及び例６によるクリアーラッカーから成る全
構成試験を実施する。 焼付け条件： フィラー： １５分 １５０℃ ベースコート： ５分 ＲＴ クリアーコート：２０分 １４０℃ 次の値を測定した： 振かん硬度： １４９秒 クロスハッチ Ｇｔ ０ ストーンチップ- テストＶＤＯ：ＫＷ4 湿度テストでの水吸収 （２４０時間４０℃、１００％相対湿度）：水吸収なし 比較として比較例４による焼付けフィラー６によるクリ
アーコートから成る全構成テストを行う。
ースコート及び例６によるクリアーラッカーから成る全
構成試験を実施する。 焼付け条件： フィラー： １５分 １５０℃ ベースコート： ５分 ＲＴ クリアーコート：２０分 １４０℃ 次の値を測定した： 振かん硬度： １４９秒 クロスハッチ Ｇｔ ０ ストーンチップ- テストＶＤＯ：ＫＷ4 湿度テストでの水吸収 （２４０時間４０℃、１００％相対湿度）：水吸収なし 比較として比較例４による焼付けフィラー６によるクリ
アーコートから成る全構成テストを行う。
【００４４】次の値を測定した： 振かん硬度： １３８秒 クロスハッチ Ｇｔ ０ ストーンチップ- テストＶＤＯ： ＫＷ4 湿度テストでの水吸収：０．４ｇ／２００ｃｍ2 面積 （２４０時間４０℃、１００％相対湿度） 〔例８〕次の組成の市販の水希釈可能なアクリル樹脂を
基体とする水性焼付けクリアーコートを製造する： 重量部 市販の水希釈可能なアクリラート樹脂 ８０．００ （約４６％、水／ｎ- ＢｕＯＨ ５／１、中に溶解された ヒドロキシル数約１００ｍｇ ＫＯＨ／ｇ固体樹脂、 ｐＨ- 値約６．８−７．２、ダイン粘度（供給形、２０℃）： １００−５００ｍＰａｓ）、たとえばシンタアクリルＶＳＷ １５００ 例１による樹脂 １５．００ アジトールＸＷ３９０、水に希釈された５％有効物質量で ０．６０ ナキアー２５００、２５％（供給形） ０．３７ プロピレングリコール／水- 混合物（１：１） ４．０３ ｐＨ- 値を、ジメチルエタノールアミン（ＤＭＥＡ）で
８に調整する。樹脂／硬化剤- 割合は、８０：２０であ
る。
基体とする水性焼付けクリアーコートを製造する： 重量部 市販の水希釈可能なアクリラート樹脂 ８０．００ （約４６％、水／ｎ- ＢｕＯＨ ５／１、中に溶解された ヒドロキシル数約１００ｍｇ ＫＯＨ／ｇ固体樹脂、 ｐＨ- 値約６．８−７．２、ダイン粘度（供給形、２０℃）： １００−５００ｍＰａｓ）、たとえばシンタアクリルＶＳＷ １５００ 例１による樹脂 １５．００ アジトールＸＷ３９０、水に希釈された５％有効物質量で ０．６０ ナキアー２５００、２５％（供給形） ０．３７ プロピレングリコール／水- 混合物（１：１） ４．０３ ｐＨ- 値を、ジメチルエタノールアミン（ＤＭＥＡ）で
８に調整する。樹脂／硬化剤- 割合は、８０：２０であ
る。
【００４５】次の値を測定した： 振かん硬度、焼付け時間：２０分 100℃ 110℃ 120℃ 130℃ 140℃ 150℃ 160℃ 170℃ 180℃ 57秒 69秒 78秒 82秒 80秒 77秒 72秒 75秒 62秒 〔例９〕例８をくり返すが、例１による樹脂を２２．５
０重量部の量で及びプロピレングリコール／水混合物を
１．５３重量部の量で使用する。樹脂／硬化剤- 割合は
７０：３０である。
０重量部の量で及びプロピレングリコール／水混合物を
１．５３重量部の量で使用する。樹脂／硬化剤- 割合は
７０：３０である。
【００４６】次の値を測定した： 振かん硬度、焼付け時間：２０分 100℃ 110℃ 120℃ 130℃ 140℃ 150℃ 160℃ 170℃ 180℃ 131秒 130秒 143秒 144秒 141秒 132秒 111秒 91秒 98秒 比較として上記例をくり返すが、例１による樹脂を、市
販の、n-ブタノールでエーテル化されたベンゾグアナミ
ン樹脂２２．５０重量部（n-ＢｕＯＨ中に溶解して約６
２％、ダイン粘度（供給形、２３℃）：１４０−２３０
ｍＰａｓ）、たとえばマプレナールＭＦ９８０に代え
る。
販の、n-ブタノールでエーテル化されたベンゾグアナミ
ン樹脂２２．５０重量部（n-ＢｕＯＨ中に溶解して約６
２％、ダイン粘度（供給形、２３℃）：１４０−２３０
ｍＰａｓ）、たとえばマプレナールＭＦ９８０に代え
る。
【００４７】次の値を測定した： 振かん硬度、焼付け時間：２０分 100℃ 110℃ 120℃ 130℃ 140℃ 150℃ 160℃ 170℃ 180℃ 76秒 113秒 135秒 147秒 144秒 134秒 120秒 94秒 100秒 〔例１０〕例６をくり返すが、例１による樹脂を例２に
よる樹脂４８．３９部に代える。スプレー粘度の調整の
ために、ソルベソ１００ ４５部を使用する。
よる樹脂４８．３９部に代える。スプレー粘度の調整の
ために、ソルベソ１００ ４５部を使用する。
【００４８】次の値を測定した： 加工粘度、ＤＩＮ５３２１１、２３℃： ２６秒 加工固体（１時間、１２５℃）： ４３％ 振かん硬度：ケーニヒ秒 100℃ 110℃ 120℃ 130℃ 140℃ 150℃ 160℃ 102秒 143秒 170秒 175秒 178秒 178秒 179秒 クロスハッチ 1-2 2 2 2 2-3 2-3 2-3 高品質石油 <1 <1 <1 <1 <2 <2<2 堅牢性（分） エリッヒセン 10.1 9.4 9.3 9.2 98,78,2 カッピング(mm) 湿度テスト (240℃、40℃、 白化現象 -満足- 100％相対湿度) 〔例１１〕次の組成の、市販の外部橋かけアクリラート
樹脂を基体とするクリアーコートを製造する： 重量部 市販の外部橋かけアクリル樹脂（６５％、キシロール／ ２６．３２ ブタノール３：１中に溶解された、ダイン粘度 （キシロール中５０％）：１１４０ｍＰａｓ／２０℃、 酸数１３）、たとえばシンセアクリルＳＣ３０３ 重量部 市販の外部橋かけアクリル樹脂（７５％、ソルベソ ２３．３３ １００中に溶解された、ダイン粘度：２９５ｍＰａｓ／ ２０℃、酸数１０）、たとえばシンタアクリルＳＣ３７０ 例３による樹脂 ２４．１９ チヌビン２９２ ０．５０ チヌビン１１３０ ０．５０ イソブタノール ５．００ ソルベソ１５０ ３．００ クリスタルエールＫ３０ ９．００ ソルベソ１００ １５．００ アジトールＸＬ１２１ ０．１１ 次の値を測定した： 粘度、２３℃、ＤＩＮ５３２１１ ２６秒 振かん硬度： ケーニヒ秒 100℃ 110℃ 120℃ 130℃ 140℃ 150℃ 160℃ 64秒 113秒 171秒 175秒 178秒 178秒 178秒 クロスハッチ 1-2 1-2 2 2 2 2 2 高品質石油 <1 <1 <1 <1 <1 <2<2 堅牢性 (分) 湿度テスト (240時間40℃、 白化現象 -満足- 100％相対湿度)
樹脂を基体とするクリアーコートを製造する： 重量部 市販の外部橋かけアクリル樹脂（６５％、キシロール／ ２６．３２ ブタノール３：１中に溶解された、ダイン粘度 （キシロール中５０％）：１１４０ｍＰａｓ／２０℃、 酸数１３）、たとえばシンセアクリルＳＣ３０３ 重量部 市販の外部橋かけアクリル樹脂（７５％、ソルベソ ２３．３３ １００中に溶解された、ダイン粘度：２９５ｍＰａｓ／ ２０℃、酸数１０）、たとえばシンタアクリルＳＣ３７０ 例３による樹脂 ２４．１９ チヌビン２９２ ０．５０ チヌビン１１３０ ０．５０ イソブタノール ５．００ ソルベソ１５０ ３．００ クリスタルエールＫ３０ ９．００ ソルベソ１００ １５．００ アジトールＸＬ１２１ ０．１１ 次の値を測定した： 粘度、２３℃、ＤＩＮ５３２１１ ２６秒 振かん硬度： ケーニヒ秒 100℃ 110℃ 120℃ 130℃ 140℃ 150℃ 160℃ 64秒 113秒 171秒 175秒 178秒 178秒 178秒 クロスハッチ 1-2 1-2 2 2 2 2 2 高品質石油 <1 <1 <1 <1 <1 <2<2 堅牢性 (分) 湿度テスト (240時間40℃、 白化現象 -満足- 100％相対湿度)
【００４９】
【発明の効果】本発明による塗料は、極めて良好な効果
を奏するものである。
を奏するものである。
フロントページの続き (72)発明者 ウーウエ・クビルス ドイツ連邦共和国、ウイースバーデン、シ ヤペルストラーセ、11 (72)発明者 エリフ・タース ドイツ連邦共和国、ウイースバーデン、ゲ ーベンストラーセ、17
Claims (10)
- 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 〔式中Ｒ1 はジ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキルアミノ、ジシクロ
ヘキシルアミノ、ジフエニルアミノ、モルホリノ、ピペ
リジノ又はピロリジノを示し、 ４つの置換基Ｒ2 のうち ａ）０〜３個は水素を示し、 ｂ）１〜４個はＲ3 ＯＣＨ2-を示し、この際水素又は
（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルを示し、 ｃ）０〜４個は一般式ＩＩ 【化２】 （式中Ｒ1 及びＲ2 は上述の意味を有する）。の残基及
び（又は）一般式ＩＩＩ 【化３】 （式中Ｒ1 及びＲ2 は上述の意味を有する。）の残基を
示す。〕の化合物を含有することを特徴とする、トリア
ジン- ホルムアルデヒド- 樹脂。 - 【請求項２】 Ｒ1 はジ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキルアミノを
示す、請求項１記載のトリアジン- ホルムアルデヒド-
樹脂。 - 【請求項３】 Ｒ1 はジエチルアミノを示す、請求項１
記載のトリアジン-ホルムアルデヒド- 樹脂。 - 【請求項４】 請求項１記載の一般式Ｉの化合物６０〜
８０重量％及び（Ｃ 1-Ｃ4)- アルカノール２０〜４０重
量％を含有する、請求項１ないし３のいずれかに記載の
トリアジン- ホルムアルデヒド- 樹脂。 - 【請求項５】 一般式ＩＶ 【化４】 （式中Ｒ1 は請求項１記載の意味を有する。）の化合物
をホルムアルデヒドでメチロール化し、（Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルカノールでエーテル化し、生じる水を除去し、得られ
た生成物を（Ｃ1-Ｃ4)- アルカノールで所望の固体含有
量に調整することを特徴とする、請求項１記載のトリア
ジン- ホルムアルデヒド- 樹脂の製造方法。 - 【請求項６】 硬化剤として、ヒドロキシル基含有アル
キド- 、ポリエステル- 又はアクリル樹脂又はエポキシ
樹脂及び（又は）その混合物を基体とする塗料系中に、
請求項１記載のトリアジン- ホルムアルデヒド- 樹脂を
使用する方法。 - 【請求項７】 請求項１記載のトリアジン- ホルムアル
デヒド- 樹脂を含有することを特徴とする、ヒドロキシ
ル基含有アルキド- 、ポリエステル- 又はアクリル樹脂
又はエポキシ樹脂及び（又は）その混合物を基体とする
塗料。 - 【請求項８】 水性である、請求項７記載の塗料。
- 【請求項９】 自動車部品用焼付けフィラー、ベースコ
ート、クリアーコート又はトップコートであるか又は家
庭用具のための塗料である、請求項７又は８に記載の塗
料。 - 【請求項１０】 アルキド- 、ポリエステル- 又はアク
リル樹脂とトリアジン- ホルムアルデヒド- 樹脂の重量
割合は、６０：４０〜９０：１０である、請求項７ない
し９のいずれかに記載の塗料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4237515:0 | 1992-11-06 | ||
| DE4237515A DE4237515A1 (de) | 1992-11-06 | 1992-11-06 | Triazin-Formaldehyd-Harz |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06211955A true JPH06211955A (ja) | 1994-08-02 |
Family
ID=6472276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27567293A Withdrawn JPH06211955A (ja) | 1992-11-06 | 1993-11-04 | トリアジン− ホルムアルデヒド− 樹脂 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5328978A (ja) |
| EP (1) | EP0596309B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06211955A (ja) |
| KR (1) | KR940011515A (ja) |
| DE (2) | DE4237515A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997011102A1 (en) * | 1995-09-18 | 1997-03-27 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Novel amino resin compositions |
| JP2009507121A (ja) * | 2005-09-07 | 2009-02-19 | アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ | メラミンポリオールおよびそのコーティング |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10251653A1 (de) * | 2002-10-31 | 2004-07-15 | Ami Agrolinz Melamine International Gmbh | Aminotriazin-Copolymere mit verbesserter Wasserlöslichkeit, deren Verwendung und Verfahren zu dessen Herstellung |
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|---|---|---|---|---|
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| US3894993A (en) * | 1972-11-01 | 1975-07-15 | American Cyanamid Co | Aminoplast crosslinking agents |
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