JPH06219909A - 改良された農業用殺菌剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】低薬量で有効な農業用殺菌剤組成物を得る。 【構成】３’−イソプロポキシ−２−メチルベンズアニ
リドのシクロデキストリン包接化合物を含有することを
特徴とする農業用殺菌剤組成物。 【効果】メプロニルを稲紋枯病防除において水面施用処
理を行った場合には、１０アールあたり有効成分４００
ｇを投下しても実用的に有効な効果は得られず水面施用
剤として使用することは不可能であった。本発明の農業
用殺菌剤組成物、その４分の１の１００ｇの有効成分で
十分な効果を挙げることが可能であって、メプロニルを
水面施用剤として使用することが可能となった。同様に
茎葉処理においても薬量の低減化が可能であり、稲もん
がれ病をはじめ担子菌による各種作物のさび病、白絹
病、リゾクトニア病等に対して従来の１／４から１／１
０の薬量で同様の効果が得られる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００２】

【産業上の利用分野】本発明は３’−イソプロポキシ−
２−メチルベンズアニリド（以下、メプロニルと称す）
のシクロデキストリン包接化合物を有効成分として含有
することを特徴とする農業用殺菌剤組成物に関する。

【０００３】

【従来の技術】メプロニルはリゾクトニア菌を代表とす
る各種担子菌類に由来する植物病害に有効な殺菌剤であ
り、稲紋枯病、芝リゾクトニアラージパッチ、野菜苗立
枯病、てんさい根腐病、葉腐病等に茎葉散布剤として広
く使用されている。シクロデキストリンによる農薬活性
成分の包接化については、残効性の延長（特開昭４９−
７１１３５号、同４９−１３４８４４号、同５５−１４
９２０２号、同５５−１４９２０３号、同５９−３３４
０１号）、付着性や固着性の改善（特開昭５８−１３４
００４号）、不快刺激臭の改善（特開昭５１−９５１３
５号）、魚毒の軽減（特開昭５５−８１８０６号）等が
知られている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】近年農薬の環境汚染問
題が大きく取り扱われており、薬剤の散布回数や散布量
を可能な限り減少させた効率的な使用が必要とされてい
る。しかしながら、農薬の生理活性を十分に発揮させる
ためには使用する農薬化合物によって散布量の適量が存
在し、それ以下の量を散布した場合には、十分な効果が
得られず病害虫や雑草による害によって収穫に影響を与
える。従って、同一薬剤の散布薬量を低減して十分な効
果を与える薬剤の出現が切望されている。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らはかかる課題
を解決するために鋭意研究した結果、メプロニルのシク
ロデキストリン包接化合物を有効成分として含有する本
発明の農業用殺菌剤組成物が特異的に防除効果の向上を
発揮し、低薬量で有効な殺菌効果を有することを見出し
本発明を完成した。 即ち、本発明は、メプロニルのシ
クロデキストリン包接化合物を有効成分として含有する
ことを特徴とする農業用殺菌剤組成物を提供するもので
ある。本発明に使用されるシクロデキストリンはグルコ
ース６〜９個が環状にαー１，４結合により構成される
公知の物質であり、グルコースの構成数によって、α
−，β−，γ−，δ−シクロデキストリンと分類されて
いる。このほかにグルコース側鎖が化学的に修飾された
メチルシクロデキストリン，ジメチルシクロデキストリ
ン，エチルシクロデキストリン，ヒドロキシプロピルシ
クロデキストリン，ジエチルアミノエチルシクロデキス
トリンやマルトシルシクロデキストリンも挙げることが
できる。本発明においてはβ−シクロデキストリンを使
用することが好ましい。包接化合物の調製にあたって
は、一般的な手法としてメプロニルとシクロデキストリ
ンを水または、水と有機溶媒の混合溶媒へ両者を溶解し
た後に共沈物として得るか、水を加えて乳鉢やボールミ
ルで混練したものを乾燥させることにより得る。この際
に、農薬製剤に通常使用される補助剤や増量剤を同時に
配合混練し粉剤，水和剤，粒剤等に調製することが可能
である。包接化合物の調製で好ましくは密封できる容器
内にメプロニルとシクロデキストリン混合物を入れ、１
８０から２２０℃で１から３時間程度加熱するか、サン
ドグラインダーやダイノミルに代表される湿式微粉砕装
置によって粉砕を行ない、これを乾燥させることによっ
て良好な包接化合物を得ることができる。

【０００６】本発明の組成物ではメプロニル１モルに対
してシクロデキストリン２モル以上を必要とし、通常メ
プロニル１モルに対してシクロデキストリン２モルを配
合するが、メプロニル１モルに対してシクロデキストリ
ン２モル以下の配合量の場合には包接されるメプロニル
の割合が減少するが、十分な殺菌効果が得られれば、２
モル以下の配合量でもよい。本発明の改良された農薬製
剤組成物はメプロニルとシクロデキストリンの包接化合
物を含有し、更に、通常の農薬製剤に使用される補助剤
や増量剤を配合することが可能であり、必要であれば他
の殺虫剤や殺菌剤を加えて混合剤を調製することができ
る。補助剤としては界面活性剤、物理性改良剤、分解防
止剤、結合剤などが挙げられ、界面活性剤としてはポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルアリルエーテルなどの非イオン界面活性剤や、
それらの硫酸塩、リン酸塩およびアルキルベンゼンスル
ホン酸塩やアルキル硫酸塩などの陰イオン界面活性剤が
挙げられる。物理性改良剤あるいは分解防止剤としては
イソプロピルアシッドホスフェート、高級脂肪酸および
その金属塩、高級アルコール、大豆油などが挙げられ
る。結合剤としてはポリビニルアルコール、カルボキシ
メチルセルロースのナトリウム塩やポリエチレングリコ
ールなどを挙げることができる。また増量剤としては、
クレー、タルク、ベントナイト、ケイソウ土のような天
然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸バ
リウムのような無機塩類、白糖、ブドウ糖、乳糖のよう
な糖類やホワイトカーボン等が挙げられる。

【０００７】

【実施例】次に、本発明の実施例並びに試験例をあげて
説明するが、本発明はこれらの実施例に何等限定される
ものではない。なお、各例における部は全て重量部を示
す。

【０００８】実施例１ メプロニル２５部、β−シクロデキストリン２００部へ
水１０００部を加え、これをダイノミル（シンマルエン
タープライズ社製）にて、３０分間混合粉砕を行なった
後に８０℃、２時間乾燥してメプロニル包接粉末を得
た。これにポリビニルアルコール２５部、ベントナイト
３００部、クレー４５０部を加えて、均一に混合した後
に適量の水を加えて直径１．０ｍｍのスクリーンを付し
た造粒機にて造粒し、造粒物を乾燥後、整粒しメプロニ
ル２．５％を含有する粒剤を得た。

【０００９】実施例２ 実施例１のβーシクロデキストリンをα−シクロデキス
トリンに置き換えて、メプロニル２．５％を含有する粒
剤を得た。

【００１０】実施例３ 実施例１のβーシクロデキストリンをγ−シクロデキス
トリンに置き換えて、メプロニル２．５％を含有する粒
剤を得た。

【００１１】実施例４ メプロニル２５部、β−シクロデキストリン２００部、
デンプン３０部、ベントナイト２５０部、および炭酸カ
ルシウム５００部を均一に混合し、水４００部を加えて
ニーダー（富士産業製，ＫＤＨ−１０型）にて１０分間
混練し、これを直径１．０ｍｍのスクリーンを付した造
粒機にて造粒し乾燥後、整粒しメプロニル２．５％を含
有する粒剤を得た。

【００１２】実施例５ 実施例４のβ−シクロデキストリンをマルトシル−α−
シクロデキストリンに置き換えて、メプロニル２．５％
を含有する粒剤を得た。

【００１３】実施例６ 実施例４のβ−シクロデキストリンをジメチル−β−シ
クロデキストリンに置き換えて、メプロニル２．５％を
含有する粒剤を得た。

【００１４】実施例７ メプロニル１０００部およびβ−シクロデキストリン４
２００部をエタノール／水（１／１０，体積比）混合溶
媒へ加温溶解した後に、冷却して析出する結晶を分取し
た。この結晶中のメプロニル含有量は以下に示すガスク
ロマトグラフ条件によって定量を行い、その結果メプロ
ニルを１９．０％含有する包接結晶を得た。この包接結
晶７９０部とポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル３０部およびポリオキシエチレンスチリルフェニルエ
ーテル硫酸アンモニウム３０部、ホワイトカーボン１０
０部、クレー５０部を均一に混合粉砕して、メプロニル
１５％を含有する水和剤を得た。 ガスクロマトグラフ条件： 機 種 島津製作所製 ＧＣ−７Ａ カラム シリコンＳＥ−３０ ３％（ユニポート
ＨＰ） φ３mm×１m 検出器 ＦＩＤ（水素炎イオン化検出器）

【００１５】実施例８ 実施例７で得た包接結晶７９０部、ポリオキシエチレン
オクチルフェニルエーテル３０部、ラウリル硫酸ナトリ
ウム３０部、ホワイトカーボン１００部、硫酸アンモニ
ウム５０部を均一に混合粉砕してメプロニル１５％を含
有する水和剤を得た。

【００１６】実施例９ メプロニル５０部およびβ−シクロデキストリン５００
部、リグニンスルホン酸ナトリウム５０部、ポリオキシ
エチレンラウリル硫酸ナトリウム５０部、ホワイトカー
ボン１００部、クレー２５０部の混合物へ水２０００部
を加えダイノミルにて均一に混合粉砕してペースト状と
する。このペーストを噴霧乾燥法により乾燥造粒を行
い、メプロニル５％を含有する顆粒水和剤を得た。

【００１７】実施例１０ メプロニル１０部、およびヒドロキシプロピル−β−シ
クロデキストリン１４０部、ホワイトカーボン１２０
部、クレー７３０部の混合物を密閉容器内にて２００℃
にて２時間加熱しメプロニル包接粉末を得た。この粉末
を均一に粉砕することによってメプロニル１％を含有す
る粉剤を得た。

【００１８】実施例１１ 実施例１０のヒドロキシプロピル−β−シクロデキスト
リンをβ−シクロデキストリンに置き換えてメプロニル
１％を含有する粉剤を得た。

【００１９】比較例１ メプロニル２５部およびポリビニルアルコール２５部、
ベントナイト３００部、クレー６５０部を加えて、均一
に混合した後に適量の水を加えて直径１．０ｍｍのスク
リーンを付した造粒機にて造粒し、造粒物を乾燥後、整
粒しメプロニル２．５％を含有する粒剤を得た。

【００２０】比較例２ メプロニル２５部、デンプン２５部、ベントナイト２５
０部、および炭酸カルシウム７００部を均一に混合し、
水４００部を加えてニーダー（富士産業製，ＫＤＨ−１
０型）にて１０分間混練し、これを直径１．０ｍｍのス
クリーンを付した造粒機にて造粒し乾燥後、整粒し、メ
プロニル２．５％を含有する粒剤を得た。

【００２１】比較例３ メプロニル１５０部とポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテル３０部およびポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエーテル硫酸アンモニウム２０部、ホワイトカー
ボン１００部、クレー７００部を均一に混合粉砕し、メ
プロニル１５％を含有する水和剤を得た。

【００２２】比較例４ メプロニル１５０部、ポリオキシエチレンオクチルフェ
ニルエーテル３０部、ラウリル硫酸ナトリウム２０部、
ホワイトカーボン２００部、β−シクロデキストリン６
００部を均一に混合粉砕しメプロニル１５％を含有する
水和剤を得た。

【００２３】比較例５ メプロニル１５０部およびポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテルリン酸アンモニウム１５０部、ポリオキ
シエチレンノニルフェニルエーテル５０部、リン酸トリ
エチル２５０部、リン酸トリブチル４００部を均一に溶
解し、メプロニルを１５％含有する乳剤を得た。

【００２４】比較例６ メプロニル１５０部、ポリオキシエチレンラウリルエー
テル１００部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ
ーテル硫酸アンモニウム１００部、イソホロン１５０
部、アセトニトリル５００部を均一に溶解しメプロニル
１５％を含有する乳剤を得た。

【００２５】比較例７ メプロニル１０部およびホワイトカーボン２００部、ク
レー７９０部を均一に混合粉砕し、メプロニル１％を含
有する粉剤を得た。

【００２６】比較例８ メプロニル１０部およびβ−シクロデキストリン１４０
部、ホワイトカーボン２００部、クレー６５０部を均一
に混合粉砕し、メプロニル１％を含有する粉剤を得た。

【００２７】 試験例１ 稲紋枯病防除試験（水面施用） 実施例１〜６および比較例１，２の粒剤を用いて下記の
試験方法に従い、水面施用による稲紋枯病防除試験を行
った。 （試験方法） 試験規模：圃場試験、１区１０ｍ²、３反復 供試植物：水稲、品種；ニホンマサリ 接 種：稲の出穂４５日前に、籾殻ふすま培地で２週
間培養した稲紋枯病菌（Thanatephorus cucumeris）を
籾殻で５倍希釈し、３０ｌ／１０ａ相当量を圃場内に均
一にばらまいた。 散 布：出穂２１日前に各供試剤とも１０aあたり２k
gおよび４kg相当量を水面に手で均一に処理した。 調 査：出穂３５日後に、１区当り２０株を刈り取り
下記基準に従って調査し、下記式により発病度を算出し
防除価を求めた。なお、無処理区の発病度は４３．６％
であった。 結果を表１に示す。

【００２８】Ｎ ：調査茎数 ｎ⁴：止葉葉鞘まで発病した茎 ｎ³：第２葉鞘まで発病した茎 ｎ²：第３葉鞘まで発病した茎 ｎ¹：第４葉鞘まで発病した茎

【００２９】

【数１】

【００３０】

【数２】

【００３１】

【表１】

【００３２】試験例２ きゅうり苗立枯病防除
試験（潅注処理） 実施例７，９および比較例３，５の薬剤を用いて下記の
試験方法に従い、きゅうり苗立枯病防除試験を行った。 （試験方法）土壌ふすま培地で２１日間培養したきゅう
り苗立枯病菌(Rhizoctonia solani)を滅菌土壌で２０倍
に希釈し、９cm×９c鉢に詰めた。きゅうり種子（品
種；相模半白）を１鉢当り１０粒播種し、覆土した後、
水で所定濃度に希釈した薬液を３ｌ／ｍ²相当量を潅注
した（１区３鉢）後温室内に置き、薬剤処理１０日後に
下記基準に従って調査し、下記式により発芽率、健全苗
率、立枯率、罹病度を算出した。 指数 不発芽、立枯＝３ 生育不良＝１ 健全苗
＝０ 結果を表２に示す。

【００３３】

【数３】

【００３４】

【数４】

【００３５】

【数５】

【００３６】

【数６】

【００３７】

【表２】

【００３８】 試験例３ 稲紋枯病防除試験（茎葉散布） 実施例７〜９および比較例３〜６の薬剤を用いて下記の
試験方法に従い茎葉散布による稲紋枯病防除試験を行っ
た。 （試験方法）直径９ｃｍの素焼鉢に水稲種子（品種；金
南風）を１５粒ずつ播種し、温室内で４から５週間育成
した。第５葉が展開した稲苗に水で所定濃度に希釈した
薬液を１鉢当り１０ｍｌ散布した（１区３鉢）。風乾
後、、籾殻ふすま培倍で培養した稲紋枯病菌（Thanatep
horus cucumeris）を株元に接種し、直ちに２８℃湿室
内に入れた。７日後に稲葉鞘部分に形成された病班の長
さを測定し、次式により防除価を算出した。尚、無処理
の病斑長は１２．５cmであった。結果を表３に示す。

【００３９】

【数７】

【００４０】

【表３】

【００４１】 試験例４ 芝ラージパッチ防除試験 実施例１〜９および比較例１〜６の薬剤を用いて、芝リ
ゾクトニアラージパッチ防除試験を下記の試験条件にて
行った。 （試験方法） 試験規模：圃場試験、１区３０ｍ² 供試植物：コウライシバ 散 布：水和剤、顆粒水和剤及び乳剤はそれぞれ水で
所定濃度に希釈し、１ｌ／ｍ²相当量を小型動力噴霧器
で散布した。粒剤は所定量を小型散粒器で散布した。な
お、各剤型とも、散布はラージパッチの初発前とその２
週間後（初発期）の２回行ない、処理量は有効成分で１
０アール当り０．５ｇを散布した。 調 査：最終散布の３週間後に病斑面積を測定した。 結果を表４に示す。

【００４２】

【表４】

【００４３】 試験例５ 稲紋枯病防除試験（茎葉散布） 実施例１０，１１および比較例７，８の薬剤を用いて下
記の試験方法に従い、茎葉散布による稲紋枯病防除試験
を行った。 （試験方法）直径９ｃｍの素焼鉢に水稲種子（品種；金
南風）を１５粒ずつ播種し、温室内で４〜５週間育成し
た。第５葉が展開した稲苗に各薬剤の所定量をベルジャ
ーダスターで散布した（１区３鉢）。その後、籾殻ふす
ま培地で培養した稲紋枯病菌（Thanatephorus cucumeri
s）を株元に接種し、直ちに２８℃湿室内に入れた。７
日後に稲葉鞘部分に形成された病斑の長さを測定し、試
験例３と同様にして防除価を算出した。なお、無処理区
の病斑は１１．６ｃｍであった。結果を表５に示す。

【００４４】

【表５】

【００４５】

【発明の効果】メプロニルは水面施用処理による稲紋枯
病防除効果は有効成分として１０アール当り５００ｇ投
下してもほとんど認められず、水面施用剤にはなり得な
かった。本発明の農業用殺菌剤組成物は１０アール当り
５０から１００ｇの有効成分で十分な効果を挙げること
が可能であり、メプロニルをシクロデキストリンとの包
接化合物にすることにより、メプロニルを水面施用剤と
して使用することが可能となった。同様に茎葉処理にお
いても薬量の低減化が可能であり、稲紋枯病をはじめ担
子菌による各種作物のさび病、白絹病、リゾクトニア
病、例えばなし赤星病、きく白さび病、麦、芝のさび
病、リゾクトニア菌による、てんさい根腐病、葉腐病、
野菜類苗立枯病、ティフラ菌による麦類、芝の雪腐菌核
病等に対して従来の約１／４から１／１０の薬量で同様
の効果が得られる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】３’−イソプロポキシ−２−メチルベンズ
   アニリドのシクロデキストリン包接化合物を含有するこ
   とを特徴とする農業用殺菌剤組成物。 【０００１】