JPH06219946A - 置換ベンズイミダゾール類の使用 - Google Patents

置換ベンズイミダゾール類の使用

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JPH06219946A
JPH06219946A JP5296008A JP29600893A JPH06219946A JP H06219946 A JPH06219946 A JP H06219946A JP 5296008 A JP5296008 A JP 5296008A JP 29600893 A JP29600893 A JP 29600893A JP H06219946 A JPH06219946 A JP H06219946A
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JP
Japan
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case
carbon atoms
optionally substituted
alkyl
optionally
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JP5296008A
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English (en)
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Winfried Lunkenheimer
ビンフリート・ルンケンハイマー
Bernd Baasner
ベルント・バースナー
Folker Lieb
フオルカー・リープ
Axel Haberkorn
アクセル・ハバーコルン
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 寄生性原生動物、特にコクシジアの防除用薬
剤として、下記式（Ｉ） 〔式中、Ｘ1，Ｘ2，Ｘ3及びＸ4は水素、ハロゲン、シア
ノ、ニトロなど、Ｒ3はフルオロアルキル、Ｒ5はＯＨ，
ＣＮ，ＮＨ2、シクロアルキルなどを示す〕を有する置
換ベンズイミダゾール類の使用。 【効果】 上記化合物は寄生性原生動物、特にコクシジ
アの防除用薬剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、寄生性原生動物、特にコクシジ
ア(coccidia)、並びに魚の寄生性生物および昆虫の寄生
性生物を防除するための薬剤として置換ベンズイミダゾ
ール類を用いることに関する。
【０００２】置換ベンズイミダゾール類およびそれらの
殺虫剤、殺菌・殺カビ剤および除草剤としての使用は既
に開示されている［ヨーロッパ特許出願公開第87 375号
および同152 360号、米国特許第3 472 865号および同3
576 818号、米国特許第3 418318号およびヨーロッパ特
許出願公開第260 744号、 同266 984号、 同181 826号お
よび同239 508号明細書］。
【０００３】多ハロゲン置換されているベンズイミダゾ
ール類およびそれらが示す駆虫薬、コクシジウム抑制薬
および有害生物防除剤としての作用は開示されている
［ドイツ特許出願公開第2 047 369号］。しかしなが
ら、それらの作用は全ての場合に必ずしも満足されるも
のではない。
【０００４】本発明は、寄生性原生動物、特にコクシジ
アの防除用薬剤としての、式（Ｉ）
【０００５】
【化２】
【０００６】［式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、各場
合共互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノまたはニ
トロを表すか、或は各場合共任意に置換されていてもよ
いアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
フィニル、アルキルスルホニルまたはシクロアルキルを
表すか、或は任意に置換されていてもよい縮合ジオキシ
アルキレンを表すか、或はヒドロキシカルボニル、アル
キルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはシクロア
ルキルオキシカルボニルを表すか、或は各場合共任意に
置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニルを
表すか、或は各場合共任意に置換されていてもよいアリ
ール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフ
ィニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキ
シ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、
アリールアゾまたはアリールチオメチルスルホニルを表
すが、ここで、これらの置換基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4
の少なくとも１つが水素およびハロゲン以外であり、Ｒ
3は、フルオロアルキルを表し、そしてＲ5は、ＯＨ、Ｃ
Ｎ、ＮＨ2、シクロアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、
ハロゲノアルキルチオ、アルケノキシ、アルキノキシ、
アミノカルボニル、任意に置換されていてもよいアルコ
キシカルボニル（アルコ−ＣＯ−）、任意に置換されて
いてもよいアルコキシカルボニルオキシ（アルコＣＯＯ
−）、任意に置換されていてもよい（ヘテロ−）アリー
ル、任意置換されていてもよい（ヘテロ−）アリールオ
キシ、任意に置換されていてもよい（ヘテロ−）アリー
ルチオ、任意置換されていてもよい（ヘテロ−）アリー
ルスルホニル、 いアルキルカルボニル（−ＣＯ−アルキル）、任意に置
換されていてもよい（ヘテロ−）アリールカルボニル
（−ＣＯ−アリール）、任意に置換されていてもよい
（ヘテロ−）アリールオキシカルボニル（アリールＯ−
ＣＯ−）、任意に置換されていてもよい（ヘテロ−）ア
リールカルボニルオキシ（アリールＣＯＯ−）、アミノ
スルホニル（−ＳＯ2ＮＨ2）、任意に置換されていても
よいモノ−もしくはジアルキルアミノスルホニル、アシ
ル化アミノもしくはモノアルキルアミノ、または任意に
置換されていてもよいジアルキルアミノを含む群からの
同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換され
ているアルキルを表すか、或はＲ5は更に、任意に置換
されていてもよいアルコキシカルボニル、任意に置換さ
れていてもよい（ヘテロ−）アリールオキシカルボニ
ル、（ヘテロ−）アリールスルホニル、（ヘテロ−）ア
リールアミノカルボニルアミノカルボニルオキシ（アリ
ールＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯＯ−）または−ＳＯ2ＮＲ1
Ｒ2（ここで、Ｒ1およびＲ2は、Ｈを表すか、或はＲ5に
関して上述した基の１個以上で任意に置換されていても
よいアルキルを表す）を表す］を有する置換ベンズイミ
ダゾール類の使用に関する。
【０００７】この式（Ｉ）を有する置換ベンズイミダゾ
ール類は、ある場合には公知であり、そして本質的に知
られている方法で製造され得る。
【０００８】この式（Ｉ）を有する置換ベンズイミダゾ
ール類は、ある場合には新規であり、本出願会社が同時
提出したいくつかの特許出願の主題事項である。
【０００９】式（Ｉ）は、本発明に従って用いられ得る
置換ベンズイミダゾール類の一般的定義を与えるもので
ある。この式（Ｉ）を有する好適な化合物は、Ｘ1、
Ｘ2、Ｘ3およびＸ4が、各場合共互いに独立して、水
素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノまたはニトロ
を表すか、或は各場合共１から８個の炭素原子を有する
各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル
ホニルを表すか、３から８個の炭素原子を有するシクロ
アルキルを表すか、或は各場合共１から６個の炭素原子
と１から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有
する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノア
ルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル
を表すか、或は任意にハロゲンおよび／または１から４
個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび
／または１から４個の炭素原子と１から９個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝のハ
ロゲノアルキルを含む群からの同一もしくは異なる置換
基で一置換もしくは多置換されていてもよい１から５個
の炭素原子を有する二価のジオキシアルキレンを表す
か、或は更にヒドロキシカルボニルを表すか、或は各場
合共アルキル部分中に１から６個の炭素原子を有する各
場合共直鎖もしくは分枝のアルキルカルボニルまたはア
ルコキシカルボニルを表すか、或はシクロアルキル部分
中に３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルオキ
シカルボニルを表すか、或は各場合共任意に同一もしく
は異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよ
いアミノまたはアミノカルボニルを表し、ここで、この
アミノ上の可能な置換基は各場合共、１から６個の炭素
原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、１
から６個の炭素原子と１から１３個のハロゲン原子を有
するハロゲノアルキル、各場合共個々のアルキル部分中
に１から６個の炭素原子を有するアルコキシアルキルま
たはアルキルカルボニル、或は各場合共アリール部分が
任意に同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置
換されていてもよい各場合共アリール部分中に６から１
０個の炭素原子を有するアリールカルボニル、アリール
スルホニル、アリールアミノカルボニルまたはアリール
メチルスルホニルであり、ここで、このアリール上の可
能な置換基は各場合共Ｒ1に関して挙げた置換基であ
り、或は更に、各場合共アリール部分が任意に同一もし
くは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていても
よい各場合共アリール部分中に６から１０個の炭素原子
を有するアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ア
リールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールス
ルホニルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシ
カルボニル、アリールチオメチルスルホニルまたはアリ
ールアゾを表し、ここで、このアリール上の可能な置換
基は各場合共Ｒ1に関して挙げた置換基であるが、ここ
で、これらの置換基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4の少なくと
も１つが水素およびハロゲン以外であり、Ｒ3が、１−
１５フルオロ−Ｃ1−Ｃ7−アルキルを表し、そしてＲ5
が、ＯＨ、ＣＮ、ＮＨ2、Ｃ5−Ｃ10−シクロアルキル、
Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキニル、Ｃ1-6
−アルコキシ、１−５−ハロゲノＣ1-6−アルコキシ、
Ｃ1-6−アルキルチオ、１−５−ハロゲノＣ1-6−アルキ
ルチオ、Ｃ2-6−アルケノキシ、Ｃ3-6−アルキノキシ、
任意に置換されていてもよいＣ1-6−アルコキシカルボ
ニル、アルコキシカルボニルオキシ、並びにフェニル、
ピリジル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルホ
ニル、フェニルアゾ、 ミノスルホニル（ＮＨ2ＳＯ2−）、モノ−もしくはジ
（Ｃ1-6−アルキル）−アミノスルホニル、アシル化ア
ミノもしくはアシル化モノ−（Ｃ1-6−アルキル）アミ
ノ、フェノキシカルボニル、フェノキシカルボニルオキ
シおよびジ（Ｃ1-6）アルキルアミノ、を含む群からの
任意に置換されていてもよい基、を含む群からの同一も
しくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されている
Ｃ1-4−アルキルを表すか、或はＲ5は更に、任意に置換
されていてもよいＣ1-6−アルコキシカルボニル、フェ
ニルスルホニル、任意に置換されていてもよいフェノキ
シカルボニル、フェニルアミノカルボニルアミノカルボ
ニルオキシまたは−ＳＯ2−ＮＲ1Ｒ2（ここで、Ｒ1およ
びＲ2は、水素を表すか、或はＲ5に関して上述した基の
１つで任意に置換されていてもよいＣ1-4−アルキルを
表す）の基を表す、化合物である。
【００１０】その任意に置換されていてもよい基の置換
基として下記の置換基が挙げられ得る：ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、各場合共１から４個の炭素原子を有する各
場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホ
ニル、各場合共１から４個の炭素原子と１から９個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖も
しくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル
またはハロゲノアルキルスルホニル、各場合共個々のア
ルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共
直鎖もしくは分枝のアルコキシアルキル、アルコキシア
ルコキシ、アルカノイル、アルコキシカルボニルまたは
アルコキシミノアルキル、任意にハロゲンおよび／また
は１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
キルおよび／または１から４個の炭素原子と１から９個
の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしく
は分枝のハロゲノアルキルを含む群からの同一もしくは
異なる置換基で一置換から六置換されていてもよい１か
ら４個の炭素原子を有する二価のジオキシアルキレン、
或は任意にハロゲンおよび／または１から４個の炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／または１
から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝のハロゲノアル
キルを含む群からの同一もしくは異なる置換基で一置換
から五置換されていてもよいフェニル。
【００１１】挙げたアシル化基に関して挙げられ得るア
シル基は、Ｃ1-6−アルコキシカルボニル、Ｃ1-6−アル
キルカルボニル、Ｃ1-6−アルコキシカルボニルオキ
シ、Ｃ1-6−アルキルスルホニル、上述した基の１つで
任意に置換されていてもよいベンゾイルおよびＣ1-6−
アルケニルカルボニル基である。
【００１２】式（Ｉ）を有する化合物の中の置換基は、
特に好適には下記の意味を有している：Ｒ3が、フッ素
でハロゲン置換されているＣ1-7−アルキル、特にメチ
ルまたはエチルを表し、Ｘ1およびＸ4が、Ｈ、任意にフ
ッ素または塩素で完全ハロゲン置換されていてもよいＣ
1-4−アルキル、特にメチルまたはエチル、特にトリフ
ルオロメチル、ハロゲン、特に塩素または臭素、Ｃ1-4
−アルコキシ、特にメトキシ、アミノ、アセチルアミノ
および−ＣＯＯＲ6を表し、Ｒ6が、Ｃ1-4−アルキル、
特にメチルまたはエチル、或は６個以下のＣ原子を有す
るシクロアルキル、特にシクロヘキシルを表し、そして
基Ｘ2またはＸ3の１つが、ＣＮ、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＮＯ
2、ＮＨ2を含む群からの基を表すか、或はＣ1-4−アル
キル、特にメチル、エチル、プロピルまたはｔ−ブチ
ル、６個以下のＣ原子を有するシクロアルキル、特にシ
クロヘキシル、Ｃ1-4−アルコキシ、特にメトキシまた
はエトキシ、Ｃ1-4−アルキルチオ、Ｃ1-4−アルキルス
ルホニル、特にメチルスルホニル、Ｃ1-4−アルキルス
ルホニルオキシ、Ｃ1-4−アルキルカルボニル、特にア
セチル、Ｃ1-13−アルコキシカルボニル、シクロアルキ
ル部分中に６個以下のＣ原子を有するシクロアルコキシ
カルボニル、特にシクロヘキシルオキシカルボニル、フ
ェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、フェニ
ルスルホニルオキシ、ベンゾイル、フェノキシカルボニ
ル、アミノ［これは、ベンゾイル、フェニルスルホニル
またはフェニルアミノカルボニル（これらもまた任意に
置換されていてもよい）でアシル化されている］、を含
む群からの任意に置換されていてもよい基を表すか、或
はＣ1-4−アルキル−Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｃ1-4−アルキル）
−ＳＯ2−、ジ（Ｃ1-4−アルキル）−アミノ、 し、そして他のＸ2またはＸ3基が、水素またはハロゲ
ン、特にフッ素または塩素を表す。
【００１３】挙げられ得る任意に置換されていてもよい
基の置換基が、ハロゲン、特にフッ素および塩素、Ｏ
Ｈ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯＯＨ、Ｃ1-4−アルコキ
シカルボニル、特にメトキシカルボニル、Ｃ1-4−アル
キルカルボニル、特にアセチル、ここに挙げる基の１つ
で任意に置換されていてもよいベンゾイル、Ｃ1-4−ア
ルキル、特にメチルまたはエチル、Ｃ1-4−アルコキ
シ、特にメトキシまたはエトキシ、Ｃ1-4−アルキルチ
オ、特にメチルメルカプト、トリフルオロメチル、ペン
タフルオロエチル、フルオロクロロエチル、トリクロロ
エチル、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、
トリフルオロメチルメルカプト、メトキシエトキシ、エ
トキシエトキシ、ヒドロキシエトキシ、エトキシエチ
ル、メトキシエチル、ヒドロキシエチル、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
ジ（トリフルオロメチル）−アミノ、フェニルおよびフ
ェノキシ［これらは上述した基の１つを有していてもよ
い］である。
【００１４】Ｘ2およびＸ3基が、隣接しているＣ原子と
一緒になって、ハロゲン、例えばフッ素または塩素、或
はＣ1-4−ハロゲノアルキル、例えばトリフルオロメチ
ルまたはトリフルオロエチル、で置換されていてもよい
ジオキソラニルまたはジオキサニル環を表すか、或は任
意に置換されていてもよいフェニルを表すか、或は式
【００１５】
【化３】
【００１６】を有する環を表すことができ、Ｒ5が、Ｏ
Ｈ、ＣＮ、Ｃ1-4−アルコキシ、例えばメトキシ、エト
キシ、プロポキシまたはｔ−ブトキシ、Ｃ1-4−ハロゲ
ノアルコキシ、例えばトリフルオロメトキシ、ペンタフ
ルオロエトキシまたはフルオロプロポキシ、Ｃ2-4−ア
ルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、プロポキシカルボニルまたはｔ−ブト
キシカルボニル、フェニル、ベンゾイル、ベンジルカル
ボニルまたはピリジル（これは任意にハロゲン、例えば
フッ素、塩素、臭素、ＮＯ2またはＣ1-4−アルキル、例
えばメチルで置換されていてもよい）、或は か、或はアミノスルホニル、モノ−もしくはジ（Ｃ1-4
−アルキル）アミノスルホニル、モノ−もしくはジ（Ｃ
1-4−ハロゲノアルキル）アミノスルホニル、アミノカ
ルボニル、アミノまたはモノ−（Ｃ1-4−アルキル）ア
ミノ［これらは、Ｃ1-4−アルコキシカルボニル、例え
ばエトキシカルボニルまたはメトキシカルボニル、アセ
チルＣ2-4−アルケニルカルボニルでアシル化されてい
てもよい］またはジ（Ｃ1-4−アルキル）アミノを表す
か、或はＲ5が更に、アミノスルホニル（ＮＨ2ＳＯ
2−）、モノ−もしくはジ（Ｃ1-4−アルキルアミノ）ス
ルホニル基［これらは任意にハロゲン、例えばフッ素ま
たは塩素で置換されていてもよい］、Ｃ1-4−アルコキ
シカルボニル、例えばエトキシカルボニルまたはメトキ
シカルボニル、或は最初に上で挙げた基の１つで任意に
置換されていてもよいフェニルスルホニル基を表す。
【００１７】式（Ｉ）を有する特別に好適な化合物は、
これらの基が下記の意味を有する化合物である：Ｒ
3が、１−７−ハロゲノ−Ｃ1-4−アルキル、特にペンタ
フルオロエチル、トリフルオロメチル、フルオロ−エチ
ルまたはジフルオロエチル、特にトリフルオロメチルで
あり、Ｘ1およびＸ4が、水素、ハロゲン、特に塩素また
は臭素、Ｃ1-4−アルキル、特にメチル、１−７−ハロ
ゲノ−Ｃ1-4−アルキル、特にトリフルオロメチル、Ｃ
1-4−アルコキシ、特にメトキシ、或は任意にアセチル
で置換されていてもよいＮＨ2を表し、基Ｘ2またはＸ3
の１つが、１−７−ハロゲノ−Ｃ1-4−アルキル、特に
トリフルオロメチル、フェニル、Ｃ1-6−アルキル、６
個以下のＣ原子を有するシクロアルキル、特にシクロヘ
キシル、ＮＯ2、および式
【００１８】
【化４】−Ａ−Ｂ ［式中、Ａは、式
【００１９】
【化５】
【００２０】を有する二価の基を表し、そしてＢ（また
はＢ1およびＢ2）は、水素を表すか、任意にハロゲン、
特に塩素または臭素、Ｃ1-4−アルコキシ、Ｃ1-4−アル
キルチオ、アリールオキシ、特にフェノキシ、アリール
チオ、特にフェニルチオ、或はアリール、特にフェニル
（ここで、これらのアリール基も任意に、ハロゲン、特
に塩素または臭素、Ｃ1-4−アルキル、または１−７−
ハロゲノ−Ｃ1-4−アルキル、特にトリフルオロメチル
で置換されていてもよい）、で置換されていてもよいＣ
1-6−アルキルを表すか、或はＢは更に、任意にＣ1-4−
アルキル、ハロゲン、特に塩素、Ｃ1-4−アルコキシ−
Ｃ1-4−アルキル、Ｃ1-4−アルコキシ−Ｃ1-4−アルコ
キシ、ＮＯ2、カルボニル−Ｃ1-4−アルコキシ（−ＣＯ
Ｏアルキル）、１−７−ハロゲノ−Ｃ1-4−アルキル、
特にトリフルオロメチル、或はハロゲン置換されている
か或はハロゲノアルキル置換されているジオキサニルま
たはジオキソラニル、で置換されていてもよいアリー
ル、特にフェニルを表すか、或はＢは更に、６個以下の
Ｃ原子を有するシクロアルキル、特にシクロヘキシルを
表すか、或はＣ1-4−アルコキシカルボニル、特にメト
キシカルボニルを表す］を有する基、を含む群からの基
を表し、そして他のＸ2またはＸ3基が、水素またはハロ
ゲン、特に塩素または臭素を表す。
【００２１】Ｘ2またはＸ3基が、隣接しているＣ原子と
一緒になって、下記の式
【００２２】
【化６】
【００２３】［式中、Ｈａｌは、フッ素または塩素を表
し、そしてＲ5は、上に挙げた好適もしくは特に好適な
基を表す］を有する環を表すことができる。
【００２４】本発明に従って用いられ得る化合物は、下
記の一般式（Ｉａ）
【００２５】
【化７】
【００２６】［式中、Ｒ1は、水素、アルキルまたはア
ルコキシを表すか、或は任意に置換されていてもよいア
リールを表し、Ｒ2は、ヒドロキシルまたはシアノを表
すか、或は各場合共任意に置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニル
オキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アミノ、ア
ミノカルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシカル
ボニル、アルキルカルボニルオキシ、ジアルコキシホス
ホニル、（ヘテロ）アリール、（ヘテロ）アリールカル
ボニル、（ヘテロ）アリールオキシカルボニル、（ヘテ
ロ）アリールカルボニルオキシまたは（ヘテロ）アリー
ルアミノカルボニルアミノカルボニルオキシを表し、そ
してＲ3は、フルオロアルキルを表し、そしてＸ1、
Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、各場合共互いに独立して、水
素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表すか、或は各場
合共任意に置換されていてもよいアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス
ルホニルまたはシクロアルキルを表すか、或は任意に置
換されていてもよい縮合ジオキシアルキレンを表すか、
或はヒドロキシカルボニル、アルキルカルボニル、アル
コキシカルボニルまたはシクロアルキルオキシカルボニ
ルを表すか、或は各場合共任意に置換されていてもよい
アミノまたはアミノカルボニルを表すか、或は各場合共
任意に置換されていてもよいアリール、アリールオキ
シ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールス
ルホニル、アリールスルホニルオキシ、アリールカルボ
ニル、アリールオキシカルボニル、アリールアゾまたは
アリールチオメチルスルホニルを表すが、ここで、これ
らの置換基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3またはＸ4の少なくとも１つ
が、クロロメチル基を除くハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキル
スルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニルまたはアル
キルスルホニルを表すか、或は任意に置換されていても
よい縮合ジオキシアルキレンを表すか、或はヒドロキシ
カルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニ
ルまたはシクロアルキルオキシカルボニルを表すか、或
は各場合共任意に置換されていてもよいアミノまたはア
ミノカルボニルを表すか、或は各場合共任意に置換され
ていてもよいアリール、アリールチオ、アリールスルフ
ィニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキ
シ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、
アリールアゾまたはアリールチオメチルスルホニルを表
す］を有する新規な置換ベンズイミダゾール類である。
【００２７】適宜、置換基の性質および数に応じて、式
（Ｉａ）を有する化合物は、幾何学および／または光学
異性体または部位異性体（regioisomers）か、或は異な
る組成を有するそれらの異性体混合物として存在してい
てもよい。
【００２８】一般式（Ｉａ）を有する新規な置換ベンズ
イミダゾール類は、 ａ）式（ＩＩａ）
【００２９】
【化８】
【００３０】［式中、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ
4は、上述した意味を有する］を有する１Ｈ−ベンズイ
ミダゾール類と、式（ＩＩＩａ）
【００３１】
【化９】
【００３２】［式中、Ａは、適切な脱離基を表し、Ｒ1
は、上述した意味を有し、そしてＲ2は、上述した意味
を有する］を有する化合物とを、適宜希釈剤の存在下お
よび適宜反応助剤の存在下反応させる方法によって得ら
れる。
【００３３】式（Ｉａ）を有する好適な化合物は、Ｒ1
が、水素を表すか、或は各場合共１から８個の炭素原子
を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキルまたはア
ルコキシを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換
基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルを
表し、ここで、可能な置換基は、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、各場合共１から６個の炭素原子を有する各場合共
直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、
各場合共１から６個の炭素原子と１から１３個の同一も
しくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしく
は分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまた
はハロゲノアルキルスルホニル、各場合共個々のアルキ
ル部分中に１から６個の炭素原子を有する各場合共直鎖
もしくは分枝のアルコキシアルキル、アルコキシアルコ
キシ、アルカノイル、アルコキシカルボニルまたはアル
コキシミノアルキル、任意にハロゲンおよび／または１
から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル
および／または１から６個の炭素原子と１から１３個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは
分枝のハロゲノアルキルを含む群からの同一もしくは異
なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい１
から５個の炭素原子を有する二価のジオキシアルキレ
ン、或は任意にハロゲンおよび／または１から６個の炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／また
は１から６個の炭素原子と１から１３個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝のハロゲ
ノアルキルを含む群からの同一もしくは異なる置換基で
一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルであ
り、Ｒ2が、ヒドロキシルまたはシアノを表すか、或は
各場合共任意に同一もしくは異なる置換基で一置換もし
くは多置換されていてもよい各場合共個々のアルキルま
たはアルケニルまたはアルキニル部分中に８個以下の炭
素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アル
キルチオ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニ
ル、アルキルカルボニルオキシまたはジアルコキシホス
ホニルを表し、ここで、可能な置換基は各場合共、ハロ
ゲン、或は１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝のアルコキシ、或は６から１０個の炭素原子を有す
るアリール、或は２から９個の炭素原子と１から５個の
ヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有す
るヘテロアリール［これらは各場合共、同一もしくは異
なる置換基で任意に一置換もしくは多置換されていても
よく、このアリールもしくはヘテロアリール上の可能な
置換基は、Ｒ1に関して述べた置換基である］であり、
Ｒ2が更に、各場合共任意に同一もしくは異なる置換基
で一置換もしくは二置換されていてもよいアミノまたは
アミノカルボニルを表し、ここで、可能な置換基は各場
合共、ホルミル、１から８個の炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝アルキル、２から８個の炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝アルケニル、或は１から８個の炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝アルキルスルホニル、各場合
共任意に同一もしくは異なる１から８個の炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝アルキル基で一置換もしくは二置
換されていてもよいカルバモイル、チオカルバモイルま
たはスルファモイル、各場合共シクロアルキル部分中に
３から８個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロ
アルキルカルボニルまたはシクロアルキルオキシカルボ
ニル、各場合共個々の直鎖もしくは分枝アルキル部分中
に１から８個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、
アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケ
ニルオキシカルボニル、アルキルチオ−カルボニル、ア
ルコキシチオカルボニルまたはアルキルチオ−チオカル
ボニル、各場合共アルカンジイル部分中に２から６個の
炭素原子を有する各場合共二価の環状アルカンジイルカ
ルボニルまたはアルカンジイルオキシカルボニル、各場
合共アリール部分が同一もしくは異なる置換基で任意に
一置換もしくは多置換されていてもよい各場合共アリー
ル部分中に６から１０個の炭素原子を有しそして直鎖も
しくは分枝アルキル部分中に１から８個の炭素原子を有
するアリールアルキル、アリールアルキルカルボニルま
たはアリールアルキルオキシカルボニル、或は各場合共
アリール部分が同一もしくは異なる置換基で任意に一置
換もしくは多置換されていてもよい各場合共アリール部
分中に６から１０個の炭素原子を有するアリール、アリ
ールカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであ
り、ここでこのアリール上の可能な置換基は各場合共、
Ｒ1に関して述べた置換基であり、或はＲ2が更に、各場
合共同一もしくは異なる置換基で任意に一置換もしくは
多置換されていてもよい各場合共アリール部分中に６か
ら１０個の炭素原子を有するアリール、アリールカルボ
ニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルボニル
オキシまたはアリールアミノカルボニルアミノカルボニ
ルオキシを表し、ここでこのアリール上の可能な置換基
は各場合共、Ｒ1に関して述べた置換基であり、或はＲ2
が更に、各場合共同一もしくは異なる置換基で任意に一
置換もしくは多置換されていてもよい各場合共ヘテロア
リール部分中に２から９個の炭素原子と１から５個の同
一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／
または硫黄を有するヘテロアリール、ヘテロアリールカ
ルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロア
リールカルボニルオキシまたはヘテロアリールアミノカ
ルボニルアミノカルボニルオキシを表し、ここで、この
ヘテロアリール上の可能な置換基は各場合共、Ｒ1に関
して述べたアリール上の置換基であり、そしてＲ3が、
１から２５個のＣ原子と５０個以下のＦ原子を有するパ
ーフルオロアルキルまたは部分フッ素置換アルキルを表
し、そしてＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4が、各場合共互いに
独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ
またはニトロを表すか、或は各場合共１から８個の炭素
原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたは
アルキルスルホニルを表すか、或は３から８個の炭素原
子を有するシクロアルキルを表すか、或は各場合共１か
ら６個の炭素原子と１から１３個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル
チオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノア
ルキルスルホニルを表すか、或は任意にハロゲンおよび
／または１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝アルキルおよび／または１から４個の炭素原子と１か
ら９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖
もしくは分枝のハロゲノアルキルを含む群からの同一も
しくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていて
もよい１から５個の炭素原子を有する二価のジオキシア
ルキレンを表すか、或は更にヒドロキシカルボニルを表
すか、或は各場合共アルキル部分中に１から６個の炭素
原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキルカル
ボニルまたはアルコキシカルボニルを表すか、或はシク
ロアルキル部分中に３から８個の炭素原子を有するシク
ロアルキルオキシカルボニルを表すか、或は各場合共任
意に同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換
されていてもよいアミノまたはアミノカルボニルを表
し、ここで、このアミノ上の可能な置換基は各場合共、
１から６個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分
枝のアルキル、１から６個の炭素原子と１から１３個の
ハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、各場合共個々
のアルキル部分中に１から６個の炭素原子を有するアル
コキシアルキルまたはアルキルカルボニル、或は各場合
共アリール部分が任意に同一もしくは異なる置換基で一
置換もしくは多置換されていてもよい各場合共アリール
部分中に６から１０個の炭素原子を有するアリールカル
ボニル、アリールスルホニル、アリールアミノカルボニ
ルまたはアリールメチルスルホニルであり、ここで、こ
のアリール上の可能な置換基は各場合共Ｒ1に関して挙
げた置換基であり、或は更に、各場合共アリール部分が
任意に同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置
換されていてもよい各場合共アリール部分中に６から１
０個の炭素原子を有するアリール、アリールオキシ、ア
リールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニ
ル、アリールスルホニルオキシ、アリールカルボニル、
アリールオキシカルボニル、アリールチオメチルスルホ
ニルまたはアリールアゾを表し、ここで、このアリール
上の可能な置換基は各場合共Ｒ1に関して挙げた置換基
であるが、ここで、これらの置換基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3また
はＸ4の少なくとも１つが、各場合共直鎖もしくは分枝
ハロゲノアルキル（クロロメチル基は除く）、各場合共
１から６個の炭素原子と１から１３個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、ハロゲ
ノアルキルチオ、ハロゲノ−アルキルスルフィニルまた
はハロゲノアルキルスルホニルを表すか、或は１から６
個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルスルホ
ニルを表すか、或は任意にハロゲンおよび／または１か
ら４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルお
よび／または１から４個の炭素原子と１から９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝
のハロゲノアルキルを含む群からの同一もしくは異なる
置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい１から
５個の炭素原子を有する二価のジオキシアルキレンを表
すか、或は更にヒドロキシカルボニルを表すか、或は各
場合共アルキル部分中に１から６個の炭素原子を有する
各場合共直鎖もしくは分枝のアルキルカルボニルまたは
アルコキシカルボニルを表すか、或はシクロアルキル部
分中に３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルオ
キシカルボニルを表すか、或は各場合共任意に同一もし
くは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていても
よいアミノまたはアミノカルボニルを表し、ここで、こ
のアミノ上の可能な置換基は各場合共、１から６個の炭
素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、
１から６個の炭素原子と１から１３個のハロゲン原子を
有するハロゲノアルキル、各場合共個々のアルキル部分
中に１から６個の炭素原子を有するアルコキシアルキル
またはアルキルカルボニル、或は各場合共アリール部分
が任意に同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多
置換されていてもよい各場合共アリール部分中に６から
１０個の炭素原子を有するアリールカルボニル、アリー
ルスルホニル、アリールアミノカルボニルまたはアリー
ルメチルスルホニルであり、ここで、このアリール上の
可能な置換基は各場合共Ｒ1に関して挙げた置換基であ
り、或は更に、各場合共アリール部分が任意に同一もし
くは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていても
よい各場合共アリール部分中に６から１０個の炭素原子
を有するアリール、アリールチオ、アリールスルフィニ
ル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキシ、
アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリ
ールチオメチルスルホニルまたはアリールアゾを表し、
ここで、このアリール上の可能な置換基は各場合共Ｒ1
に関して挙げた置換基である、化合物である。
【００３４】式（Ｉａ）を有する特に好適な化合物は、
Ｒ1が、水素を表すか、或は各場合共１から６個の炭素
原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキルまた
はアルコキシを表すか、或は任意に同一もしくは異なる
置換基で一置換から三置換されていてもよいフェニルを
表し、ここで、可能な置換基は、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、各場合共１から４個の炭素原子を有する各場合共
直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、
各場合共１から４個の炭素原子と１から９個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは
分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
ノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたは
ハロゲノアルキルスルホニル、各場合共個々のアルキル
部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖も
しくは分枝のアルコキシアルキル、アルコキシアルコキ
シ、アルカノイル、アルコキシカルボニルまたはアルコ
キシミノアルキル、任意にハロゲンおよび／または１か
ら４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルお
よび／または１から４個の炭素原子と１から９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝
のハロゲノアルキルを含む群からの同一もしくは異なる
置換基で一置換から六置換されていてもよい１から４個
の炭素原子を有する二価のジオキシアルキレン、或は任
意にハロゲンおよび／または１から４個の炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／または１から４
個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキルを
含む群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から五
置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ2が、ヒドロ
キシルまたはシアノを表すか、或は各場合共任意に同一
もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていても
よい各場合共個々のアルキルまたはアルケニルまたはア
ルキニル部分中に６個以下の炭素原子を有するアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニル
オキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルカ
ルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル
オキシまたはジアルコキシホスホニルを表すか、或は各
場合共任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から三
置換されていてもよい各場合共個々のアルキルまたはア
ルケニルまたはアルキニル部分中に６個以下の炭素原子
を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
シ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチ
オ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アル
キルカルボニルオキシまたはジアルコキシホスホニルを
表し、ここで、可能な置換基は各場合共、１から６個の
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝のアルコキシ、或は
６または１０個の炭素原子を有するアリール、または２
から９個の炭素原子と１から４個のヘテロ原子、特に窒
素、酸素および／または硫黄を有するヘテロアリール
［これらは各場合共、同一もしくは異なる置換基で任意
に一置換から三置換されていてもよく、このアリールも
しくはヘテロアリール上の可能な置換基は、Ｒ1に関し
て述べた置換基である］であり、或はＲ2が更に、各場
合共任意に同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは
二置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニル
を表し、ここで、可能な置換基は各場合共、ホルミル、
１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキ
ル、２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ア
ルケニル、或は１から６個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝アルキルスルホニル、各場合共任意に同一もし
くは異なる１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝アルキル基で一置換もしくは二置換されていてもよ
いカルバモイル、チオカルバモイルまたはスルファモイ
ル、各場合共シクロアルキル部分中に３から７個の炭素
原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルカルボニ
ルまたはシクロアルキルオキシカルボニル、各場合共個
々の直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から６個の炭
素原子を有するアルキルカルボニル、アルケニルカルボ
ニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボ
ニル、アルキルチオ−カルボニル、アルコキシチオカル
ボニルまたはアルキルチオ−チオカルボニル、各場合共
アルカンジイル部分中に２から５個の炭素原子を有する
各場合共二価の環状アルカンジイルカルボニルまたはア
ルカンジイルオキシカルボニル、各場合共アリール部分
が同一もしくは異なる置換基で任意に一置換から三置換
されていてもよい各場合共アリール部分中に６または１
０個の炭素原子を有しそして直鎖もしくは分枝アルキル
部分中に１から６個の炭素原子を有するアリールアルキ
ル、アリールアルキルカルボニルまたはアリールアルキ
ルオキシカルボニル、或は各場合共アリール部分が同一
もしくは異なる置換基で任意に一置換から三置換されて
いてもよい各場合共アリール部分中に６または１０個の
炭素原子を有するアリール、アリールカルボニルまたは
アリールオキシカルボニルを表し、ここでこのアリール
上の可能な置換基は各場合共、Ｒ1に関して述べた置換
基であり、或はＲ2が更に、各場合共同一もしくは異な
る置換基で任意に一置換から五置換されていてもよい各
場合共アリール部分中に６または１０個の炭素原子を有
するアリール、アリールカルボニル、アリールオキシカ
ルボニル、アリールカルボニルオキシまたはアリールア
ミノカルボニルアミノカルボニルオキシを表し、ここで
このアリール上の可能な置換基は各場合共、Ｒ1に関し
て述べた置換基であり、或はＲ2が更に、各場合共同一
もしくは異なる置換基で任意に一置換から五置換されて
いてもよい各場合共ヘテロアリール部分中に２から９個
の炭素原子と１から４個の同一もしくは異なるヘテロ原
子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有するヘテロ
アリール、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール
オキシカルボニル、ヘテロアリールカルボニルオキシま
たはヘテロアリールアミノカルボニルアミノカルボニル
オキシを表し、ここで、このヘテロアリール上の可能な
置換基は各場合共、Ｒ1に関して述べたアリール上の置
換基であり、そしてＲ3が、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5またはＣ7Ｆ
15を表し、そしてＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4が、各場合共
互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノま
たはニトロを表すか、或は各場合共１から６個の炭素原
子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはア
ルキルスルホニルを表すか、或は３から７個の炭素原子
を有するシクロアルキルを表すか、或は各場合共１から
４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアル
キルスルホニルを表すか、或は任意にハロゲンおよび／
または１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
アルキルおよび／または１から４個の炭素原子と１から
９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖も
しくは分枝のハロゲノアルキルを含む群からの同一もし
くは異なる置換基で一置換から六置換されていてもよい
１から４個の炭素原子を有する二価のジオキシアルキレ
ンを表すか、或は更にヒドロキシカルボニルを表すか、
或は各場合共アルキル部分中に１から４個の炭素原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキルカルボニル
またはアルコキシカルボニルを表すか、或はシクロアル
キル部分中に３から７個の炭素原子を有するシクロアル
キルオキシカルボニルを表すか、或は各場合共任意に同
一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されて
いてもよいアミノまたはアミノカルボニルを表し、ここ
で、このアミノ上の可能な置換基は各場合共、１から４
個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアル
キル、１から４個の炭素原子と１から９個のハロゲン原
子を有するハロゲノアルキル、各場合共個々のアルキル
部分中に１から４個の炭素原子を有するアルコキシアル
キルまたはアルキルカルボニル、或は各場合共アリール
部分が任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から五
置換されていてもよい各場合共アリール部分中に６また
は１０個の炭素原子を有するアリールカルボニル、アリ
ールスルホニル、アリールアミノカルボニルまたはアリ
ールメチルスルホニルであり、ここで、このアリール上
の可能な置換基は各場合共Ｒ1に関して挙げた置換基で
あり、或は更に、各場合共アリール部分が任意に同一も
しくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよ
い各場合共アリール部分中に６または１０個の炭素原子
を有するアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ア
リールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールス
ルホニルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシ
カルボニル、アリールチオメチルスルホニルまたはアリ
ールアゾを表し、ここで、このアリール上の可能な置換
基は各場合共Ｒ1に関して挙げた置換基であるが、ここ
で、これらの置換基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3またはＸ4の少なくと
も１つが、各場合共直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル
（クロロメチル基は除く）、各場合共１から４個の炭素
原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハ
ロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルス
ルホニルを表すか、或は１から４個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルスルホニルを表すか、或は任
意にハロゲンおよび／または１から４個の炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／または１から４
個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキルを
含む群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から六
置換されていてもよい１から４個の炭素原子を有する二
価のジオキシアルキレンを表すか、或は更にヒドロキシ
カルボニルを表すか、或は各場合共アルキル部分中に１
から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝
のアルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表
すか、或はシクロアルキル部分中に３から７個の炭素原
子を有するシクロアルキルオキシカルボニルを表すか、
或は各場合共任意に同一もしくは異なる置換基で一置換
もしくは二置換されていてもよいアミノまたはアミノカ
ルボニルを表し、ここで、このアミノ上の可能な置換基
は各場合共、１から４個の炭素原子を有する各場合共直
鎖もしくは分枝のアルキル、１から４個の炭素原子と１
から９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、各
場合共個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を
有するアルコキシアルキルまたはアルキルカルボニル、
或は各場合共アリール部分が任意に同一もしくは異なる
置換基で一置換から五置換されていてもよい各場合共ア
リール部分中に６または１０個の炭素原子を有するアリ
ールカルボニル、アリールスルホニル、アリールアミノ
カルボニルまたはアリールメチルスルホニルであり、こ
こで、このアリール上の可能な置換基は各場合共Ｒ1に
関して挙げた置換基であり、或は更に、各場合共アリー
ル部分が任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から
五置換されていてもよい各場合共アリール部分中に６ま
たは１０個の炭素原子を有するアリール、アリールチ
オ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリ
ールスルホニルオキシ、アリールカルボニル、アリール
オキシカルボニル、アリールチオメチルスルホニルまた
はアリールアゾを表し、ここで、このアリール上の可能
な置換基は各場合共Ｒ1に関して挙げた置換基である、
化合物である。
【００３５】挙げられ得るアリール基は、フェニル、ナ
フチル、ピリジル、チオフェニル、オイラニル、ピロリ
ルおよびピペリジニルである。
【００３６】フェニル、ナフチル、ピリジル、チオフェ
ニル、エウラニル、ピロリル、ピペリジニルがアシル基
として挙げられる。
【００３７】式（Ｉａ）を有する特別に好適な化合物
は、Ｒ1が、水素を表すか、或は各場合共１から４個の
炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル
またはアルコキシを表すか、或は任意に同一もしくは異
なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよいフ
ェニルを表し、ここで、可能な置換基は、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、各場合共１から３個の炭素原子を有する
各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル
ホニル、各場合共１から３個の炭素原子と１から７個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖
もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィ
ニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各場合共個々
のアルキル部分中に１から３個の炭素原子を有する各場
合共直鎖もしくは分枝のアルコキシアルキル、アルコキ
シアルコキシ、アルカノイル、アルコキシカルボニルま
たはアルコキシミノアルキル、任意にハロゲンおよび／
または１から３個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
アルキルおよび／または１から３個の炭素原子と１から
７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖も
しくは分枝のハロゲノアルキルを含む群からの同一もし
くは異なる置換基で一置換から四置換されていてもよい
１から３個の炭素原子を有する二価のジオキシアルキレ
ン、或は任意にハロゲンおよび／または１から３個の炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／また
は１から３個の炭素原子と１から７個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝のハロゲノ
アルキルを含む群からの同一もしくは異なる置換基で一
置換から三置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ2
が、ヒドロキシルまたはシアノを表すか、或は各場合共
任意に同一もしくは異なるハロゲン原子、特にフッ素、
塩素および／または臭素で一置換から三置換されていて
もよい各場合共個々のアルキルまたはアルケニルまたは
アルキニル部分中に４個以下の炭素原子を有するアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニル
オキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルカ
ルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル
オキシまたはジアルコキシホスホニルを表すか、或は各
場合共任意に同一もしくは異なる置換基で一置換もしく
は二置換されていてもよい各場合共個々のアルキルまた
はアルケニルまたはアルキニル部分中に４個以下の炭素
原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アル
コキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキ
ルチオ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、
アルキルカルボニルオキシまたはジアルコキシホスホリ
ルを表し、ここで、可能な置換基は各場合共、１から３
個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝のアルコキシ、
或は同一もしくは異なる置換基で任意に一置換もしくは
二置換されていてもよいフェニルであり、ここで、この
フェニル上の可能な置換基は、Ｒ1に関して述べた置換
基であり、或はＲ2が更に、各場合共任意に同一もしく
は異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよ
いアミノまたはアミノカルボニルを表し、ここで、可能
な置換基は各場合共、ホルミル、１から４個の炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝アルキル、２から４個の炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル、或は１から
４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルスル
ホニル、各場合共任意に同一もしくは異なる１から４個
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル基で一置
換もしくは二置換されていてもよいカルバモイル、チオ
カルバモイルまたはスルファモイル、各場合共シクロア
ルキル部分中に３から６個の炭素原子を有するシクロア
ルキル、シクロアルキルカルボニルまたはシクロアルキ
ルオキシカルボニル、各場合共個々の直鎖もしくは分枝
アルキル部分中に１から４個の炭素原子を有するアルキ
ルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカル
ボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキルチオ−
カルボニル、アルコキシチオカルボニルまたはアルキル
チオ−チオカルボニル、各場合共アルカンジイル部分中
に２から４個の炭素原子を有する各場合共二価の環状ア
ルカンジイルカルボニルまたはアルカンジイルオキシカ
ルボニル、各場合共フェニル部分が同一もしくは異なる
置換基で任意に一置換もしくは二置換されていてもよい
各場合共直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から４個
の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキ
ルカルボニルまたはフェニルアルキルオキシカルボニ
ル、或は各場合共フェニル部分が同一もしくは異なる置
換基で任意に一置換もしくは二置換されていてもよいフ
ェニル、フェニルカルボニルまたはフェニルオキシカル
ボニルであり、ここでこのフェニル上の可能な置換基は
各場合共、Ｒ1に関して述べた置換基であり、或はＲ2が
更に、各場合共同一もしくは異なる置換基で任意に一置
換から三置換されていてもよいフェニル、フェニルカル
ボニル、フェニルオキシカルボニル、フェニルカルボニ
ルオキシまたはフェニルアミノカルボニルアミノカルボ
ニルオキシを表し、ここでこのフェニル上の可能な置換
基は各場合共、Ｒ1に関して述べた置換基であり、或は
Ｒ2が更に、各場合共、同一もしくは異なる置換基で任
意に一置換から三置換されていてもよい各場合共ヘテロ
アリール部分中に２から９個の炭素原子と１から３個の
同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および
／または硫黄を有するヘテロアリール、ヘテロアリール
カルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロ
アリールカルボニルオキシまたはヘテロアリールアミノ
カルボニルアミノカルボニルオキシを表し、ここで、こ
のヘテロアリール上の可能な置換基は各場合共、Ｒ1に
関して述べたフェニル上の置換基であり［挙げられ得る
ヘテロアリールは、ピリジル、フラニル、チオフェニ
ル、ピペリジニルおよびピロリルである］、そしてＲ3
が、ＣＦ3を表し、そしてＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4が、
各場合共互いに独立して、水素、塩素、臭素、シアノま
たはニトロを表すか、或は各場合共１から４個の炭素原
子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはア
ルキルスルホニルを表すか、或は３、５または６個の炭
素原子を有するシクロアルキルを表すか、或は各場合共
１から３個の炭素原子と１から７個の同一もしくは異な
るハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ
ルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノ
アルキルスルホニルを表すか、或は任意にハロゲンおよ
び／または１から３個の炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝アルキルおよび／または１から３個の炭素原子と１
から７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直
鎖もしくは分枝のハロゲノアルキルを含む群からの同一
もしくは異なる置換基で一置換から四置換されていても
よい１から３個の炭素原子を有する二価のジオキシアル
キレンを表すか、或は更にヒドロキシカルボニルを表す
か、或は各場合共アルキル部分中に１から３個の炭素原
子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキルカルボ
ニルまたはアルコキシカルボニルを表すか、或はシクロ
アルキル部分中に３、５または６個の炭素原子を有する
シクロアルキルオキシカルボニルを表すか、或は各場合
共任意に同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二
置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニルを
表し、ここで、このアミノ上の可能な置換基は各場合
共、１から３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしく
は分枝のアルキル、１から３個の炭素原子と１から７個
のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、各場合共個
々のアルキル部分中に１から３個の炭素原子を有するア
ルコキシアルキルまたはアルキルカルボニル、或は各場
合共フェニル部分が任意に同一もしくは異なる置換基で
一置換から三置換されていてもよいフェニルカルボニ
ル、フェニルスルホニル、フェニルアミノカルボニルま
たはフェニルメチルスルホニルであり、ここで、このフ
ェニル上の可能な置換基は各場合共Ｒ1に関して挙げた
置換基であり、或は更に、各場合共フェニル部分が任意
に同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されて
いてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、
フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニル
スルホニルオキシ、フェニルカルボニル、フェニルオキ
シカルボニル、フェニルチオメチルスルホニルまたはフ
ェニルアゾを表し、ここで、このフェニル上の可能な置
換基は各場合共Ｒ1に関して挙げた置換基であるが、こ
こで、これらの置換基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3またはＸ4の少なく
とも１つが、各場合共直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキ
ル（クロロメチル基は除く）、各場合共１から３個の炭
素原子と１から７個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有するハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、
ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキル
スルホニルを表すか、或は１から３個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝アルキルスルホニルを表すか、或は
任意にハロゲンおよび／または１から３個の炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／または１から
３個の炭素原子と１から７個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル
を含む群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から
四置換されていてもよい１から３個の炭素原子を有する
二価のジオキシアルキレンを表すか、或は更にヒドロキ
シカルボニルを表すか、或は各場合共アルキル部分中に
１から３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分
枝のアルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを
表すか、或はシクロアルキル部分中に３、５または６個
の炭素原子を有するシクロアルキルオキシカルボニルを
表すか、或は各場合共任意に同一もしくは異なる置換基
で一置換もしくは二置換されていてもよいアミノまたは
アミノカルボニルを表し、ここで、このアミノ上の可能
な置換基は各場合共、１から３個の炭素原子を有する各
場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、１から３個の炭素
原子と１から７個のハロゲン原子を有するハロゲノアル
キル、各場合共個々のアルキル部分中に１から３個の炭
素原子を有するアルコキシアルキルまたはアルキルカル
ボニル、或は各場合共フェニル部分が任意に同一もしく
は異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいフ
ェニルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニルアミ
ノカルボニルまたはフェニルメチルスルホニルであり、
ここで、このフェニル上の可能な置換基は各場合共Ｒ1
に関して挙げた置換基であり、或は更に、各場合共フェ
ニル部分が任意に同一もしくは異なる置換基で一置換か
ら三置換されていてもよいフェニル、フェニルチオ、フ
ェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルス
ルホニルオキシ、フェニルカルボニル、フェニルオキシ
カルボニル、フェニルチオメチルスルホニルまたはフェ
ニルアゾを表し、ここで、このフェニル上の可能な置換
基は各場合共Ｒ1に関して挙げた置換基である、化合物
である。
【００３８】下記の一般式（Ｉａ）を有する置換ベンズ
イミダゾール類が特に挙げられ得る：
【００３９】
【表１】
【００４０】
【表２】
【００４１】
【表３】
【００４２】
【表４】
【００４３】
【表５】
【００４４】例えば、６（６）−フェニル−２−トリフ
ルオロメチル−ベンズイミダゾールとクロロメチルエチ
ルエーテルを出発化合物として用いる場合、化合物Ｉａ
の製造方法の反応過程は下記の方程式で表され得る：
【００４５】
【化１０】
【００４６】式（ＩＩａ）は、本方法を実施するための
出発物質として必要な１Ｈ−ベンズイミダゾール類の一
般的定義を与えるものである。この式（ＩＩａ）におい
て、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、好適には、式（Ｉａ）
の化合物の記述に関連してこれらの置換基に好適である
として既に挙げた基を表す。式（ＩＩａ）を有する１Ｈ
−ベンズイミダゾール類は公知であるか、或は公知方法
と同様な方法で得られる（例えば、J. Amer. Chem. So
c. 75、 1292 (1953）；および米国特許第3,576,818号明
細書参照）。
【００４７】式（ＩＩＩａ）は、本方法を実施するため
の出発物質として更に必要な化合物の一般的定義を与え
るものである。この式（ＩＩＩａ）において、Ｒ1およ
びＲ2は、好適には、本発明に従う式（Ｉ）の物質の記
述に関連してこれらの置換基に好適であるとして既に挙
げた基を表す。
【００４８】Ａは、好適には、アルキル化剤で通常の脱
離基、好適にはハロゲン、特に塩素、臭素またはヨウ素
を表すか、或は各場合共任意に置換されていてもよいア
ルキルスルホニルオキシ、アルコキシスルホニルオキシ
またはアリールスルホニルオキシ、例えば特にメタンス
ルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキ
シ、メトキシスルホニルオキシ、エトキシスルホニルオ
キシまたはｐ−トルエンスルホニルオキシを表す。
【００４９】Ａは更にまた、アルコール、アルカノイル
オキシまたはアルコキシ基、例えばヒドロキシル、アセ
トキシまたはメトキシ基などを表す。
【００５０】式（ＩＩＩａ）を有する化合物は公知であ
るか、或は公知方法と同様な方法で入手可能である（例
えば、ドイツ特許出願公開第20 40 175号;同21 19 518
号明細書;およびSynthesis 1973、 703参照）。
【００５１】本方法を実施するに可能な希釈剤は不活性
な有機溶媒である。これらには、特に、脂肪族、脂環式
または芳香族の、任意にハロゲン置換されている炭化水
素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテ
ル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロ
ホルムまたは四塩化炭素など、エーテル類、例えばジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチル
エーテルまたはジエチルエーテルなど、ケトン類、例え
ばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトンな
ど、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニト
リルまたはベンゾニトリルなど、アミド類、例えばＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリド
ンまたはヘキサメチル燐酸トリアミドなど、或はエステ
ル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチルなど、或は塩
基、例えばピリジンなど、或は有機酸、例えば蟻酸また
は酢酸などが含まれる。
【００５２】この方法は、好適には、適切な反応助剤の
存在下で行われる。可能な反応助剤は全ての通常の無機
または有機塩基である。これらには、例えばアルカリ土
類金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミ
ド類、アルコラート類、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸
塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチ
ウムジエチルアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウ
ムエチラート、カリウム第三ブチラート、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナト
リウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウ
ム、重炭酸ナトリウムまたは炭酸アンモニウムなど、有
機リチウム化合物、例えばｎ−ブチルリチウムなど、並
びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピル−エチ
ルアミン、テトラメチルグアニジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン、ピリジン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロ
オクタン（DABCO）、ジアザビシクロノネン（DBN）、ま
たはジアザビシクロウンデセン（DBU）などが含まれ
る。
【００５３】式（ＩＩＩ）中のＡがアルコール基、アル
カノイルオキシまたはアルコキシ基を表す場合、可能な
反応助剤はまた、有機もしくは無機酸、例えば硫酸、塩
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、パーフルオロブタンスル
ホン酸または強酸イオン交換体などである。
【００５４】適宜、この方法は、適宜適切な相移動触媒
の存在下、２相系、例えば水／トルエンまたは水／塩化
メチレンなどの中で実施され得る。挙げられ得る上記触
媒の例は、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、臭化テト
ラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウ
ム、臭化トリブチル−メチルホスホニウム、塩化トリメ
チル−Ｃ13／Ｃ15−アルキルアンモニウム、臭化トリメ
チル−Ｃ13／Ｃ15−アルキルアンモニウム、メチル硫酸
ジベンジル−ジメチル−アンモニウム、塩化ジメチル−
Ｃ12／Ｃ14−アルキルベンジルアンモニウム、臭化ジメ
チル−Ｃ12／Ｃ14−アルキル−ベンジルアンモニウム、
水酸化テトラブチルアンモニウム、塩化トリエチルベン
ジルアンモニウム、塩化メチルトリオクチルアンモニウ
ム、塩化トリメチルベンジルアンモニウム、１５−クラ
ウン−５、１８−クラウン−６またはトリス−［２−
（２−メトキシエトキシ）−エチル］−アミンなどであ
る。
【００５５】この方法を実施する場合、この反応温度は
実質的な範囲内で変化させ得る。一般に、この反応は、
−７０℃から＋２００℃、好適には０℃から１３０℃の
温度で行われる。
【００５６】この方法は通常常圧下で実施される。しか
しながら、加圧下もしくは減圧下でこの方法を実施する
ことも可能である。
【００５７】この方法を実施する目的で、一般に、式
（ＩＩａ）の１Ｈ−ベンズイミダゾール１モル当たり
１．０から５．０モル、好適には１．０から２．５モル
の式（ＩＩＩａ）を有する化合物と適宜０．０１から
５．０モル、好適には１．０から３．０モルの反応助剤
が用いられる。
【００５８】特別な具体例において、先立つ反応段階で
最初に、例えばヘキサメチルジシラザンまたはトリメチ
ルシリルクロライドなどを用いた通常のシリル化方法を
用い、適宜適切な触媒、例えば硫酸、トリフルオロ酢
酸、硫酸アンモニウム、イミダゾールまたはサッカリン
などの存在下、−２０℃から＋５０℃の温度で、式（Ｉ
Ｉａ）を有する１Ｈ−ベンズイミダゾール類のシリル化
を行った後、次の第二段階で、本発明に従う方法を用
い、上記のようにして入手可能な１−トリメチルシリル
ベンズイミダゾール類と式（ＩＩａ）を有するアルキル
化剤とを反応させることも可能である。この場合、この
アルキル化反応のための触媒として四塩化錫を添加する
のが有利である（例えばChem. Heterocycl. Com. USSR
24、 514 (1988)参照）。
【００５９】この反応を実施した後、これらの反応生成
物を公知方法で処理しそして単離する（これに関連し
て、製造実施例も参照のこと）。
【００６０】式（Ｉａ）を有する最終生成物を、例えば
カラムクロマトグラフィーまたは再結晶などの通常方法
で精製する。
【００６１】本発明に従って用いられ得る化合物はま
た、一般式（Ｉｂ）
【００６２】
【化１１】
【００６３】［式中、Ｒ1は、水素またはアルキルを表
すか、或は任意に置換されていてもよいアリールを表
し、Ｒ2は、ヒドロキシル、シアノまたはアルコキシを
表すか、或は任意に置換されていてもよいアミノを表
し、Ｒ3は、パーハロゲノアルキルを表し、そしてＸ1、
Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、各場合共互いに独立して、水
素、ハロゲンまたはニトロを表すか、或は任意に置換さ
れていてもよいアリールオキシを表すが、ここで、これ
らの置換基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3またはＸ4の少なくとも１つが
水素以外である］を有する新規な置換ベンズイミダゾー
ル類であるが、ここで、化合物１−シアノメチル−２−
トリフルオロメチル−５，６−ジクロロベンズイミダゾ
ールは除外する。
【００６４】適宜、置換基の性質および数に応じて、式
（Ｉｂ）を有する化合物は、幾何学および／または光学
異性体または部位異性体か、或は異なる組成を有するそ
れらの異性体混合物として存在し得る。
【００６５】一般式（Ｉｂ）を有する新規な置換ベンズ
イミダゾール類は、式（ＩＩｂ）
【００６６】
【化１２】
【００６７】［式中、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ
4は、上述した意味を有する］を有する１Ｈ−ベンズイ
ミダゾール類と、式（ＩＩＩｂ）
【００６８】
【化１３】
【００６９】［式中、Ａは、適切な脱離基を表し、Ｒ1
は、上述した意味を有し、そしてＲ2は、上述した意味
を有する］を有する化合物とを、適宜希釈剤の存在下お
よび適宜反応助剤の存在下反応させる方法によって得ら
れる。
【００７０】式（Ｉｂ）を有する好適な化合物は、Ｒ1
が、水素を表すか、或は１から８個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝のアルキルを表すか、或は任意に同一
もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されてい
てもよいフェニルを表し、ここで、可能な置換基は、ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、各場合共１から６個の炭素原
子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはア
ルキルスルホニル、各場合共１から６個の炭素原子と１
から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する
各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキ
ルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各
場合共個々のアルキル部分中に１から６個の炭素原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシアルキ
ル、アルコキシアルコキシ、アルカノイル、アルコキシ
カルボニルまたはアルコキシミノアルキル、任意にハロ
ゲンおよび／または１から６個の炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝アルキルおよび／または１から６個の炭素
原子と１から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有する直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキルを含む群
からの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置
換されていてもよい１から５個の炭素原子を有する二価
のジオキシアルキレン、或は任意にハロゲンおよび／ま
たは１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ア
ルキルおよび／または１から６個の炭素原子と１から１
３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖も
しくは分枝のハロゲノアルキルを含む群からの同一もし
くは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていても
よいフェニルであり、Ｒ2が、ヒドロキシルまたはシア
ノを表すか、或は１から８個の炭素原子を有するアルコ
キシを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で
一置換もしくは二置換されていてもよいアミノを表し、
ここで、可能な置換基は、１から８個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝アルキル、２から８個の炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝アルケニル、３から８個の炭素
原子を有するシクロアルキル、各場合共個々の直鎖もし
くは分枝アルキル部分中に１から８個の炭素原子を有す
るアルコキシカルボニル、アルキルチオ−カルボニル、
アルコキシ−チオカルボニルまたはアルキルチオ−チオ
カルボニル、アルカンジイル部分中に２から６個の炭素
原子を有する二価の環状アルカンジイルオキシカルボニ
ル、或は各場合共同一もしくは異なる置換基で任意に一
置換もしくは多置換されていてもよい各場合共アリール
部分中に６から１０個の炭素原子を有しそして適宜直鎖
もしくは分枝アルキル部分中に１から６個の炭素原子を
有するアリールアルキルまたはアリールを表し、ここで
このアリール上の可能な置換基は各場合共、Ｒ1に関し
て述べた置換基であり、Ｒ3が、１から８個の炭素原子
と１から１７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有
する直鎖もしくは分枝パーハロゲノアルキルを表し、そ
してＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4が、各場合共互いに独立し
て、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはニトロを
表すか、或はアリール部分が任意に同一もしくは異なる
置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいアリー
ル部分中に６から１０個の炭素原子を有するアリールオ
キシを表し、ここで、このアリール上の可能な置換基は
Ｒ1に関して挙げた置換基であるが、ここで、これらの
置換基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3またはＸ4の少なくとも１つが水素
以外である、化合物であるが、ここで、化合物１−シア
ノメチル−２−トリフルオロメチル−５，６−ジクロロ
ベンズイミダゾールは除外する。
【００７１】式（Ｉｂ）を有する特に好適な化合物は、
Ｒ1が、水素を表すか、或は１から６個の炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝のアルキルを表すか、或は任意に
同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されてい
てもよいフェニルを表し、ここで、可能な置換基は、ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、各場合共１から４個の炭素原
子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはア
ルキルスルホニル、各場合共１から４個の炭素原子と１
から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各
場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキル
スルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各場
合共個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有
する各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシアルキル、
アルコキシアルコキシ、アルカノイル、アルコキシカル
ボニルまたはアルコキシミノアルキル、任意にハロゲン
および／または１から４個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝アルキルおよび／または１から４個の炭素原子
と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
る直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキルを含む群からの
同一もしくは異なる置換基で一置換から六置換されてい
てもよい１から４個の炭素原子を有する二価のジオキシ
アルキレン、或は任意にハロゲンおよび／または１から
４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよ
び／または１から４個の炭素原子と１から９個の同一も
しくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝の
ハロゲノアルキルを含む群からの同一もしくは異なる置
換基で一置換から五置換されていてもよいフェニルであ
り、Ｒ2が、ヒドロキシルまたはシアノを表すか、或は
１から６個の炭素原子を有するアルコキシを表すか、或
は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二
置換されていてもよいアミノを表し、ここで、可能な置
換基は、１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝アルキル、２から６個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝アルケニル、３から７個の炭素原子を有するシク
ロアルキル、各場合共個々の直鎖もしくは分枝アルキル
部分中に１から６個の炭素原子を有するアルコキシカル
ボニル、アルキルチオ−カルボニル、アルコキシ−チオ
カルボニルまたはアルキルチオ−チオカルボニル、アル
カンジイル部分中に２から５個の炭素原子を有する二価
の環状アルカンジイルオキシカルボニル、或は各場合共
同一もしくは異なる置換基で任意に一置換から五置換さ
れていてもよい各場合共アリール部分中に６または１０
個の炭素原子を有しそして適宜直鎖もしくは分枝アルキ
ル部分中に１から６個の炭素原子を有するアリールアル
キルまたはアリールを表し、ここでこのアリール上の可
能な置換基は各場合共、Ｒ1に関して述べた置換基であ
り、Ｒ3が、１から６個の炭素原子と１から１３個のハ
ロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝パーハロゲノアル
キルを表し、そしてＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4が、各場合
共互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
またはニトロを表すか、或はアリール部分が任意に同一
もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていても
よいアリール部分中に６または１０個の炭素原子を有す
るアリールオキシを表し、ここで、このアリール上の可
能な置換基はＲ1に関して挙げた置換基であるが、ここ
で、これらの置換基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3またはＸ4の少なくと
も１つが水素以外である、化合物であるが、ここで、化
合物１−シアノメチル−２−トリフルオロメチル−５，
６−ジクロロベンズイミダゾールは除外する。挙げられ
得る好適なアリール基はフェニルおよびナフチルであ
る。
【００７２】式（Ｉｂ）を有する特別に好適な化合物
は、Ｒ1が、水素を表すか、或は１から４個の炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝のアルキルを表すか、或は任
意に同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換
されていてもよいフェニルを表し、ここで、可能な置換
基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合共１から３個
の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル
またはアルキルスルホニル、各場合共１から３個の炭素
原子と１から７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノ
アルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニ
ル、各場合共個々のアルキル部分中に１から３個の炭素
原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシア
ルキル、アルコキシアルコキシ、アルカノイル、アルコ
キシカルボニルまたはアルコキシミノアルキル、任意に
ハロゲンおよび／または１から３個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルおよび／または１から３個の
炭素原子と１から７個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有する直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキルを含む
群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から四置換
されていてもよい１から３個の炭素原子を有する二価の
ジオキシアルキレン、或は任意にハロゲンおよび／また
は１から３個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
キルおよび／または１から３個の炭素原子と１から７個
の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしく
は分枝のハロゲノアルキルを含む群からの同一もしくは
異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいフェ
ニルであり、Ｒ2が、ヒドロキシルまたはシアノを表す
か、或は１から６個の炭素原子を有するアルコキシを表
すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換も
しくは二置換されていてもよいアミノを表し、ここで、
可能な置換基は、１から４個の炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝アルキル、２から４個の炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝アルケニル、３から６個の炭素原子を有
するシクロアルキル、各場合共個々の直鎖もしくは分枝
アルキル部分中に１から４個の炭素原子を有するアルコ
キシカルボニル、アルキルチオ−カルボニル、アルコキ
シ−チオカルボニルまたはアルキルチオ−チオカルボニ
ル、アルカンジイル部分中に２から４個の炭素原子を有
する二価の環状アルカンジイルオキシカルボニル、或は
各場合共同一もしくは異なる置換基で任意に一置換もし
くは二置換されていてもよい適宜直鎖もしくは分枝アル
キル部分中に１から３個の炭素原子を有するフェニルア
ルキルまたはフェニルを表し、ここでこのフェニル上の
可能な置換基は各場合共、Ｒ1に関して述べた置換基で
あり、Ｒ3が、１から４個の炭素原子と１から９個のハ
ロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝パーハロゲノアル
キルを表すか、或はシアノを表し、そしてＸ1、Ｘ2、Ｘ
3およびＸ4が、各場合共互いに独立して、水素、フッ
素、塩素、臭素またはニトロを表すか、或はフェニル部
分が任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から三置
換されていてもよいフェニルオキシを表し、ここで、こ
のフェニル上の可能な置換基は各場合共Ｒ1に関して挙
げた置換基であるが、ここで、これらの置換基Ｘ1、
Ｘ2、Ｘ3またはＸ4の少なくとも１つが水素以外であ
る、化合物であるが、ここで、化合物１−シアノメチル
−２−トリフルオロメチル−５，６−ジクロロベンズイ
ミダゾールは除外する。
【００７３】下記の一般式（Ｉｂ）を有する置換ベンズ
イミダゾール類が特に挙げられ得る：
【００７４】
【化１４】
【００７５】
【表６】
【００７６】
【表７】
【００７７】
【表８】
【００７８】
【表９】
【００７９】
【表１０】
【００８０】
【表１１】
【００８１】
【表１２】
【００８２】
【表１３】
【００８３】
【表１４】
【００８４】化合物（Ｉａ）に関して記述したのと同様
にして化合物（Ｉｂ）の製造を行う。
【００８５】本発明に従って用いられ得る化合物は、一
般式（Ｉｃ）
【００８６】
【化１５】
【００８７】［式中、Ｒ1は、水素、アルキル、ハロゲ
ノアルキルまたはシクロアルキルを表すか、或は任意に
置換されていてもよいアリールを表し、Ｒ2は、水素、
アルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルを表
すか、或は任意に置換されていてもよいアリールを表
し、Ｒ3は、フルオロアルキルを表し、そしてＸ1、
Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、各場合共互いに独立して、水
素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表すか、或は各場
合共任意に置換されていてもよいアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス
ルホニルまたはシクロアルキルを表すか、或は任意に置
換されていてもよい縮合ジオキシアルキレンを表すか、
或はヒドロキシカルボニル、アルキルカルボニル、アル
コキシカルボニルまたはシクロアルキルオキシカルボニ
ルを表すか、或は各場合共任意に置換されていてもよい
アミノまたはアミノカルボニルを表すか、或は各場合共
任意に置換されていてもよいアリール、アリールオキ
シ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールス
ルホニル、アリールスルホニルオキシ、アリールカルボ
ニル、アリールオキシカルボニル、アリールアゾまたは
アリールチオメチルスルホニルを表すが、ここで、これ
らの置換基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4の少なくとも１つが
水素以外である］を有する新規な置換ベンズイミダゾー
ル類であるが、ここで、化合物１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノスルホニル）−２−トリフルオロメチル−４−ニ
トロ−６−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾール、
１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニル）−２−トリ
フルオロメチル−４−ニトロ−６−トリフルオロメチル
−ベンズイミダゾールおよび１−［Ｎ，Ｎ−ビス−（ｎ
−プロピル）−アミノスルホニル］−２−トリフルオロ
メチル−４−ニトロ−６−トリフルオロメチル−ベンズ
イミダゾールは除外する。
【００８８】適宜、置換基の性質および数に応じて、式
（Ｉｃ）を有する化合物は、幾何学および／または光学
異性体または部位異性体か、或は異なる組成を有するそ
れらの異性体混合物として存在していてもよい。
【００８９】一般式（Ｉｃ）を有する新規な置換ベンズ
イミダゾール類は、式（ＩＩｃ）
【００９０】
【化１６】
【００９１】［式中、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ
4は、上述した意味を有する］を有する１Ｈ−ベンズイ
ミダゾール類と、式（ＩＩＩｃ）
【００９２】
【化１７】
【００９３】［式中、Ｈａｌは、ハロゲンを表し、Ｒ1
は、上述した意味を有し、そしてＲ2は、上述した意味
を有する］を有するハロゲノスルホンアミド類とを、適
宜希釈剤の存在下および適宜反応助剤の存在下反応させ
る方法によって得られる。
【００９４】式（Ｉｃ）を有する好適な化合物は、Ｒ1
が、水素を表すか、或は１から８個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝のアルキルを表すか、或は１から８個
の炭素原子と１から１７個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキルを
表すか、或は３から８個の炭素原子を有するシクロアル
キルを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で
一置換もしくは多置換されていてもよい６から１０個の
炭素原子を有するアリールを表し、ここで、アリール上
の可能な置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合
共１から６個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは
分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
スルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合共１か
ら６個の炭素原子と１から１３個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル
チオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノア
ルキルスルホニル、各場合共個々のアルキル部分中に１
から６個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝
のアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルカ
ノイル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシミノア
ルキル、任意にハロゲンおよび／または１から６個の炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／また
は１から６個の炭素原子と１から１３個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝のハロゲ
ノアルキルを含む群からの同一もしくは異なる置換基で
一置換もしくは多置換されていてもよい１から５個の炭
素原子を有する二価のジオキシアルキレン、或は任意に
ハロゲンおよび／または１から６個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルおよび／または１から６個の
炭素原子と１から１３個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有する直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキルを含
む群からの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは
多置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ2が、水素
を表すか、或は１から８個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝のアルキルを表すか、或は１から８個の炭素原
子と１から１７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有する直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキルを表すか、
或は３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表
すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換も
しくは多置換されていてもよい６から１０個の炭素原子
を有するアリールを表し、ここで、アリール上の可能な
置換基は、Ｒ1に関して述べた置換基であり、Ｒ3が、１
から８個の炭素原子と１から１７個のフッ素原子を有す
る直鎖もしくは分枝のフルオロアルキルを表し、そして
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4が、各場合共互いに独立して、
水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノまたはニト
ロを表すか、或は各場合共１から８個の炭素原子を有す
る各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルス
ルホニルを表すか、或は３から８個の炭素原子を有する
シクロアルキルを表すか、或は各場合共１から６個の炭
素原子と１から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロ
ゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスル
ホニルを表すか、或は任意にハロゲンおよび／または１
から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル
および／または１から４個の炭素原子と１から９個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分
枝のハロゲノアルキルを含む群からの同一もしくは異な
る置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい１か
ら５個の炭素原子を有する二価のジオキシアルキレンを
表すか、或は更にヒドロキシカルボニルを表すか、或は
各場合共アルキル部分中に１から６個の炭素原子を有す
る各場合共直鎖もしくは分枝のアルキルカルボニルまた
はアルコキシカルボニルを表すか、或はシクロアルキル
部分中に３から８個の炭素原子を有するシクロアルキル
オキシカルボニルを表すか、或は各場合共任意に同一も
しくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていて
もよいアミノまたはアミノカルボニルを表し、ここで、
このアミノ上の可能な置換基は各場合共、１から６個の
炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキ
ル、１から６個の炭素原子と１から１３個のハロゲン原
子を有するハロゲノアルキル、各場合共個々のアルキル
部分中に１から６個の炭素原子を有するアルコキシアル
キルまたはアルキルカルボニル、或は各場合共アリール
部分が任意に同一もしくは異なる置換基で一置換もしく
は多置換されていてもよい各場合共アリール部分中に６
から１０個の炭素原子を有するアリールカルボニル、ア
リールスルホニル、アリールアミノカルボニルまたはア
リールメチルスルホニルであり、ここで、このアリール
上の可能な置換基は各場合共Ｒ1に関して挙げた置換基
であり、或は更に、各場合共アリール部分が任意に同一
もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されてい
てもよい各場合共アリール部分中に６から１０個の炭素
原子を有するアリール、アリールオキシ、アリールチ
オ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリ
ールスルホニルオキシ、アリールカルボニル、アリール
オキシカルボニル、アリールチオメチルスルホニルまた
はアリールアゾを表し、ここで、このアリール上の可能
な置換基は各場合共Ｒ1に関して挙げた置換基である
が、ここで、これらの置換基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3またはＸ4の
少なくとも１つが水素以外である、化合物であるが、こ
こで、化合物１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニ
ル）−２−トリフルオロメチル−４−ニトロ−６−トリ
フルオロメチル−ベンズイミダゾール、１−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノスルホニル）−２−トリフルオロメチル
−４−ニトロ−６−トリフルオロメチル−ベンズイミダ
ゾールおよび１−［Ｎ，Ｎ−ビス−（ｎ−プロピル）−
アミノスルホニル］−２−トリフルオロメチル−４−ニ
トロ−６−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾールは
除外する。
【００９５】式（Ｉｃ）を有する特に好適な化合物は、
Ｒ1が、水素を表すか、或は１から６個の炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝のアルキルを表すか、或は１から
６個の炭素原子と１から１３個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキ
ルを表すか、或は３から７個の炭素原子を有するシクロ
アルキルを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換
基で一置換から五置換されていてもよい６または１０個
の炭素原子を有するアリールを表し、ここで、アリール
上の可能な置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場
合共１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしく
は分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合共１
から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル
チオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノア
ルキルスルホニル、各場合共個々のアルキル部分中に１
から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝
のアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルカ
ノイル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシミノア
ルキル、任意にハロゲンおよび／または１から４個の炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／また
は１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝のハロゲノ
アルキルを含む群からの同一もしくは異なる置換基で一
置換から六置換されていてもよい１から４個の炭素原子
を有する二価のジオキシアルキレン、或は任意にハロゲ
ンおよび／または１から４個の炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝アルキルおよび／または１から４個の炭素原
子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有
する直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキルを含む群から
の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されて
いてもよいフェニルであり、Ｒ2が、水素を表すか、或
は１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝のア
ルキルを表すか、或は１から６個の炭素原子と１から１
３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖も
しくは分枝のハロゲノアルキルを表すか、或は３から７
個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、或は任
意に同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換され
ていてもよい６または１０個の炭素原子を有するアリー
ルを表し、ここで、アリール上の可能な置換基は、Ｒ1
に関して述べた置換基であり、Ｒ3が、１から６個の炭
素原子と１から１３個のフッ素原子を有する直鎖もしく
は分枝のフルオロアルキルを表し、そしてＸ1、Ｘ2、Ｘ
3およびＸ4が、各場合共互いに独立して、水素、フッ
素、塩素、臭素、シアノまたはニトロを表すか、或は各
場合共１から６個の炭素原子を有する各場合共直鎖もし
くは分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表すか、
或は３から７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表
すか、或は各場合共１から４個の炭素原子と１から９個
の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直
鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィ
ニルまたはハロゲノアルキルスルホニルを表すか、或は
任意にハロゲンおよび／または１から４個の炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／または１から
４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル
を含む群からの同一もしくは異なる置換基で一置換から
六置換されていてもよい１から４個の炭素原子を有する
二価のジオキシアルキレンを表すか、或は更にヒドロキ
シカルボニルを表すか、或は各場合共アルキル部分中に
１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分
枝のアルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを
表すか、或はシクロアルキル部分中に３から７個の炭素
原子を有するシクロアルキルオキシカルボニルを表す
か、或は各場合共任意に同一もしくは異なる置換基で一
置換もしくは二置換されていてもよいアミノまたはアミ
ノカルボニルを表し、ここで、このアミノ上の可能な置
換基は各場合共、１から４個の炭素原子を有する各場合
共直鎖もしくは分枝のアルキル、１から４個の炭素原子
と１から９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ル、各場合共個々のアルキル部分中に１から４個の炭素
原子を有するアルコキシアルキルまたはアルキルカルボ
ニル、或は各場合共アリール部分が任意に同一もしくは
異なる置換基で一置換から五置換されていてもよい各場
合共アリール部分中に６または１０個の炭素原子を有す
るアリールカルボニル、アリールスルホニル、アリール
アミノカルボニルまたはアリールメチルスルホニルであ
り、ここで、このアリール上の可能な置換基は各場合共
Ｒ1に関して挙げた置換基であり、或は更に、各場合共
アリール部分が任意に同一もしくは異なる置換基で一置
換から五置換されていてもよい各場合共アリール部分中
に６または１０個の炭素原子を有するアリール、アリー
ルオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリ
ールスルホニル、アリールスルホニルオキシ、アリール
カルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールチオ
メチルスルホニルまたはアリールアゾを表し、ここで、
このアリール上の可能な置換基は各場合共Ｒ1に関して
挙げた置換基であるが、ここで、これらの置換基Ｘ1、
Ｘ2、Ｘ3またはＸ4の少なくとも１つが水素以外であ
る、化合物であるが、ここで、化合物１−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノスルホニル）−２−トリフルオロメチル−
４−ニトロ−６−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾ
ール、１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニル）−２
−トリフルオロメチル−４−ニトロ−６−トリフルオロ
メチル−ベンズイミダゾールおよび１−［Ｎ，Ｎ−ビス
−（ｎ−プロピル）−アミノスルホニル］−２−トリフ
ルオロメチル−４−ニトロ−６−トリフルオロメチル−
ベンズイミダゾールは除外する。挙げられ得るアリール
基はフェニルまたはナフチルである。
【００９６】式（Ｉｃ）を有する特別に好適な化合物
は、Ｒ1が、水素を表すか、或は１から４個の炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝のアルキルを表すか、或は１
から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝のハロゲノアル
キルを表すか、或は３から６個の炭素原子を有するシク
ロアルキルを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置
換基で一置換から三置換されていてもよいフェニルを表
し、ここで、フェニル上の可能な置換基は、ハロゲン、
シアノ、ニトロ、各場合共１から３個の炭素原子を有す
る各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルス
ルホニル、各場合共１から３個の炭素原子と１から７個
の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直
鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィ
ニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各場合共個々
のアルキル部分中に１から３個の炭素原子を有する各場
合共直鎖もしくは分枝のアルコキシアルキル、アルコキ
シアルコキシ、アルカノイル、アルコキシカルボニルま
たはアルコキシミノアルキル、任意にハロゲンおよび／
または１から３個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
アルキルおよび／または１から３個の炭素原子と１から
７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖も
しくは分枝のハロゲノアルキルを含む群からの同一もし
くは異なる置換基で一置換から四置換されていてもよい
１から３個の炭素原子を有する二価のジオキシアルキレ
ン、或は任意にハロゲンおよび／または１から３個の炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／また
は１から３個の炭素原子と１から７個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝のハロゲノ
アルキルを含む群からの同一もしくは異なる置換基で一
置換から三置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ2
が、水素を表すか、或は１から４個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝のアルキルを表すか、或は１から４個
の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有する直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキルを表
すか、或は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキ
ルを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一
置換から三置換されていてもよいフェニルを表し、ここ
で、フェニル上の可能な置換基は、Ｒ1に関して述べた
置換基であり、Ｒ3が、１から４個の炭素原子と１から
９個のフッ素原子を有する直鎖もしくは分枝のフルオロ
アルキルを表し、そしてＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4が、各
場合共互いに独立して、水素、塩素、臭素、シアノまた
はニトロを表すか、或は各場合共１から４個の炭素原子
を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアル
キルスルホニルを表すか、或は３、５または６個の炭素
原子を有するシクロアルキルを表すか、或は各場合共１
から３個の炭素原子と１から７個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル
チオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノア
ルキルスルホニルを表すか、或は任意にハロゲンおよび
／または１から３個の炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝アルキルおよび／または１から３個の炭素原子と１か
ら７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖
もしくは分枝のハロゲノアルキルを含む群からの同一も
しくは異なる置換基で一置換から四置換されていてもよ
い１から３個の炭素原子を有する二価のジオキシアルキ
レンを表すか、或は更にヒドロキシカルボニルを表す
か、或は各場合共アルキル部分中に１から３個の炭素原
子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキルカルボ
ニルまたはアルコキシカルボニルを表すか、或はシクロ
アルキル部分中に３、５または６個の炭素原子を有する
シクロアルキルオキシカルボニルを表すか、或は各場合
共任意に同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二
置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニルを
表し、ここで、このアミノ上の可能な置換基は各場合
共、１から３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしく
は分枝のアルキル、１から３個の炭素原子と１から７個
のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、各場合共個
々のアルキル部分中に１から３個の炭素原子を有するア
ルコキシアルキルまたはアルキルカルボニル、或は各場
合共フェニル部分が任意に同一もしくは異なる置換基で
一置換から三置換されていてもよいフェニルカルボニ
ル、フェニルスルホニル、フェニルアミノカルボニルま
たはフェニルメチルスルホニルであり、ここで、このフ
ェニル上の可能な置換基は各場合共Ｒ1に関して挙げた
置換基であり、或は更に、各場合共フェニル部分が任意
に同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されて
いてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、
フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニル
スルホニルオキシ、フェニルカルボニル、フェニルオキ
シカルボニル、フェニルチオメチルスルホニルまたはフ
ェニルアゾを表し、ここで、このフェニル上の可能な置
換基は各場合共Ｒ1に関して挙げた置換基であるが、こ
こで、これらの置換基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4の少なく
とも１つが水素以外である、化合物であるが、ここで、
化合物１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル）−２
−トリフルオロメチル−４−ニトロ−６−トリフルオロ
メチル−ベンズイミダゾール、１−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノスルホニル）−２−トリフルオロメチル−４−ニ
トロ−６−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾールお
よび１−［Ｎ，Ｎ−ビス−（ｎ−プロピル）−アミノス
ルホニル］−２−トリフルオロメチル−４−ニトロ−６
−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾールは除外す
る。
【００９７】製造実施例で述べる化合物に加えて以下の
一般式（Ｉｃ）を有する置換ベンズイミダゾール類が特
に挙げられ得る。
【００９８】
【化１８】
【００９９】
【表１５】
【０１００】
【表１６】
【０１０１】
【表１７】
【０１０２】例えば、５，６−ジクロロ−２−トリフル
オロメチル−ベンズイミダゾールとＮ，Ｎ−ジエチル−
クロロスルホンアミドを出発化合物として用いる場合、
化合物Ｉｃの製造の反応過程は下記の方程式で表され得
る：
【０１０３】
【化１９】
【０１０４】式（ＩＩｃ）は、本発明に従う方法を実施
するための出発物質として必要な１Ｈ−ベンズイミダゾ
ール類の一般的定義を与えるものである。この式（Ｉ
Ｉ）において、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、好適
には、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関連して
これらの置換基に好適であるとして既に挙げた基を表
す。
【０１０５】式（ＩＩ）を有する１Ｈ−ベンズイミダゾ
ール類は公知であるか、或は公知方法と同様な方法で入
手可能である（例えば、J. Amer. Chem. Soc. 75、 1292
(1953）；およびU.S. 3,576,818参照）。この方法は化
合物Ｉａで記述したのと同様に実施される。
【０１０６】この活性化合物は、動物生産および動物飼
育における家畜、飼育、動物園、実験室および試験動物
およびペットに存在している寄生性原生動物を駆除する
に適していると共に温血動物に対して好ましい毒性を示
す。これらは、有害生物の発育段階の全てもしくはいく
つかの段階、並びに耐性を示す種および通常の感受性を
示す種に対して活性を示す。該活性化合物を用いて寄生
性原生動物を駆除することにより、病気、死亡および生
産量低下（例えば、肉、ミルク、ウール、革、卵、蜜な
どの生産における）を少なくし、その結果として、より
経済的で簡潔な動物生産が可能になる。
【０１０７】この寄生性原生動物には下記のものが含ま
れる：鞭毛虫上綱（Mastigophora）（鞭毛虫綱（Flagel
lata））、例えばトリパノソマチダエ（Trypanosomatid
ae）、例えばトリパノソマ・ｂ・ブルセイ（Trypanosom
a b. brucei）、Ｔ．ｂ．ガムビエンス（T.b. gambiens
e）、Ｔ．ｂ．ロデシエンス（T.b. rhodesiense）、
Ｔ．コンゴレンス（T. congolense）、Ｔ．クルジ（T.
cruzi）、Ｔ．エバンシ（T. evansi）、Ｔ．エクイヌム
（T. equinum）、Ｔ．レウイシ（T. lewisi）、Ｔ．ペ
ルカエ（T. percae）、Ｔ．シミアエ（T. simiae）、
Ｔ．ビバックス（T. vivax）、レイシュマニア・ブラシ
リエンシス（Leishmania brasiliensis、Ｌ．ドノバニ
（L. donovani）、Ｌ．トロピカ（L. tropica）、例え
ばトリコモナジダエ（Trichomonadidae）、例えばギア
ルジア・ランブリア（Giardia lamblia）、Ｇ．カニス
（G. canis）など。
【０１０８】有毛根足虫亜門（Sarcomastigophora）
（足根虫綱（Rhizopora））、例えばエンタモエビダエ
（Entamoebidae）、例えばエンタモエバ・ヒストリチカ
（Entamoeba histolytica）、ハルトマネリダエ（Hartm
anellidae）、例えばアカンタモエバ種（Acanthamoeba
sp.）、ハルトマネラ種（Hartmanella sp.）。
【０１０９】アピコムプレクサ（Apicomplexa）（胞子
虫綱（Sporozoa））、例えばエイメリダエ（Eimerida
e）、例えばエイメリア・アセルブリナ（Eimeria acerv
ulina）、Ｅ．アデノイデス（E. adenoides）、Ｅ．ア
ラバーメンシス（E. alabahmensis）、Ｅ．アナチス
（E. anatis）、Ｅ．アンセリス（E. anseris）、Ｅ．
アルロインギ（E. arloingi）、Ｅ．アシャタ（E. asha
ta）、Ｅ．アウブルネンシス（E. auburnensis）、Ｅ．
ボビス（E. bovis）、Ｅ．ブルネチ（E. brunetti）、
Ｅ．カニス（E. canis）、Ｅ．キンキラエ（E. chinchi
llae）、Ｅ．クルペアルム（E. clupearum）、Ｅ．コル
ムバエ（E. columbae）、Ｅ．コントルタ（E. contort
a）、Ｅ．クランダリス（E. crandalis）、Ｅ．ダブリ
エッキ（E. dabliecki）、Ｅ．ジスペルサ（E. dispers
a）、Ｅ．エリプソイダレス（E. ellipsoidales）、
Ｅ．ファルシホルミス（E. falciformis）、Ｅ．ファウ
レイ（E. faurei）、Ｅ．フラベセンス（E. flavescen
s）、Ｅ．ガロパボニス（E. gallopavonis）、Ｅ．ハガ
ニ（E. hagani）、Ｅ．インテスチナリス（E. intestin
alis）、Ｅ．イルクオイナ（E. iroquoina）、Ｅ．イレ
シジュア（E. irresidua）、Ｅ．ラベアナ（E. labbean
a）、Ｅ．ロイカルチ（E. leucarti）、Ｅ．マグナ（E.
magna）、Ｅ．マキシマ（E. maxima）、Ｅ．メディア
（E. media）、Ｅ．メレアグリジス（E. meleagridi
s）、Ｅ．メレアグリミチス（E. meleagrimitis）、
Ｅ．ミチス（E. mitis）、Ｅ．ネカトリックス（E. nec
atrix）、Ｅ．ニナコリアキモバエ（E. ninakohlyakimo
vae）、Ｅ．オビス（E. ovis）、Ｅ．パルバ（E. parv
a）、Ｅ．パボニス（E. pabonis）、Ｅ．ペルホランス
（E. perforans）、Ｅ．ファサニ（E. phasani）、Ｅ．
ピリホルミス（E. piriformis）、Ｅ．プラエコックス
（E. praecox）、Ｅ．レシジュア（E. residua）、Ｅ．
スカブラ（E. scabra）、Ｅ．種（E. spec.）、Ｅ．ス
チエダイ（E. stiedai）、Ｅ．スイス（E. suis）、
Ｅ．テネラ（E. tenella）、Ｅ．トルンカタ（E. trunc
ata）、Ｅ．トルタエ（E. truttae）、Ｅ．ズエルニイ
（E. zuernii）、グロビジウム種（Globidium spe
c.）、イソスポラ・ベリ（Isospora belli）、Ｉ．カニ
ス（I. canis）、Ｉ．フェリス（I. felis）、Ｉ．オヒ
オエンシス（I. ohioensis）、Ｉ．リボルタ（I. rivol
ta）、Ｉ．種（I. spec.）、Ｉ．スイス（I. suis）、
シスチソスポラ種（Cystisospora spec.）、クリプトス
ポリジウム種（Cryptosporidium spec.）、例えばトキ
ソプラスマジダエ（Toxoplasmadidae）、例えばトキソ
プラスマ・ゴンジイ（Toxoplasma gondii）、例えばサ
ルコシスチダエ（Sarcocystidae）、例えばサルコシス
チス・ボビカニス（Sarcocystis bovicanis）、Ｓ．ボ
ビホミニス（S. bovihominis）、Ｓ．オビカニス（S. o
vicanis）、Ｓ．オビフェリス（S. ovifelis）、Ｓ．種
（S. spec.）、Ｓ．スイホミニス（S. suihominis）、
例えばロイコゾイダエ（Leucozoidae）、例えばロイコ
ジトズーン・シモンジ（Leucozytozoon simondi）、例
えばプラスモジイダエ（Plasmodiidae）、例えばプラス
モジウイム・ベルゲイ（Plasmodium berghei）、Ｐ．フ
ァルシパルム（P. falciparum）、Ｐ．マラリアエ（P.
malariae）、Ｐ．オバレ（P. ovale）、Ｐ．ビバックス
（P. vivax）、Ｐ．種（P. spec.）、例えばピロプラス
メア（Piroplasmea）、例えばバベシア・アルゲンチア
（Babesia argentina）、Ｂ．ボビス（B. bovis）、
Ｂ．カニス（B. canis）、Ｂ．種（B. spec.）、テイレ
リア・パルバ（Theileria parva）、テイレリア種（The
ileria spec.）、例えばアデレイナ（Adeleina）、例え
ばヘパトズーン・カニス（Hepatozoon canis）、Ｈ．種
（H. spec.）など。
【０１１０】更に変形胞子虫亜門（Myxospora）および
微胞子虫亜門（Microspora）、例えばグルゲア種（Glug
ea spec.）、ノセマ種（Nosema spec.）など。
【０１１１】更にニューモシスチス・カリニイ（Pneumo
cystis carinii）、並びに有毛虫亜門（Ciliophora）
（繊毛虫綱（Ciliata））、例えばバランチジウム・コ
リ（Balantidium coli）、イクチオフチリウス種（Icht
hiophthirius spec.）、トリコジナ種（Trichodina spe
c.）、エピスチリス種（Epistylis spec.）など。
【０１１２】本発明に従う化合物はまた、虫に対する寄
生性生物として存在している原生動物に対しても活性を
示す。挙げられ得る上記原生動物は、微胞子虫門（Micr
osporida）、特にノセマ属（Nosema）などの寄生性生物
である。特に蜜蜂に対するノセマ・アピス（Nosema api
s）が挙げられ得る。
【０１１３】家畜および飼育動物には、哺乳動物、例え
ばウシ、ウマ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ラクダ、水牛、ロ
バ、ウサギ、黄ジカ、トナカイなど、毛皮生産用動物、
例えばミンク、チンチラ、ラクーンなど、鳥類、例えば
ニワトリ、ガチョウ、七面鳥、アヒル、ハト、並びに家
庭および動物園で飼育される鳥類などが含まれる。これ
らには更に商業用および鑑賞用の魚が含まれる。
【０１１４】実験室および試験動物には、マウス、ラッ
ト、モルモット、ゴールデンハムスター、イヌおよびネ
コが含まれる。
【０１１５】ペット類にはイヌおよびネコが含まれる。
【０１１６】魚には、淡水および海水の中で生存してい
る全ての年令の商業用、飼育用、水族館および鑑賞用の
魚が含まれる。この商業用および飼育用魚には、例えば
コイ、ウナギ、マス、シロマス、サケ、タイ、ローチ、
ウグイ、チャブ、シタガレイ、ヒラメ、ハリバト、日本
イエローテール（Seriola quinqueradiata）、日本ウナ
ギ（Anguilla japonica）、紅海タイ（Pagurus majo
r）、海スズキ（Dicentrarchus labrax）、灰色ボラ（M
ugilus cephalus）、アジ（Pompano）、Gilthread海ダ
イ（Sparus auratus）、チラピア種（Tilapia spp.）、
チクリダエ種（Chichlidae species）、例えばプラギオ
シオン（Plagioscion）、Channelナマズなどが含まれ
る。本発明に従う薬剤は、特に稚魚、例えば体長が２−
４ｃｍのコイなどを処理するに適切である。これらの薬
剤はまた、ウナギを太らせるに特に適切である。
【０１１７】これらは予防または治療で用いられ得る。
【０１１８】これらの活性化合物は、腸内、非経口、皮
膚または鼻孔内に直接か、或は適切な調剤の形態で用い
られる。
【０１１９】これらの活性化合物の腸内使用は、粉剤、
座薬、錠剤、カプセル、ペースト、ドリンク剤、粒剤、
飲薬、巨丸剤、投薬餌、または飲料水の形態における経
口投与で行われる。皮膚使用は、例えば浸す（ディッ
プ）、噴霧（スプレー）、入浴、洗浄、注ぐこと（注ぎ
用調剤および局所用調剤）、および粉付けの形態で行わ
れる。非経口使用は、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈
内または腹膜内）の形態、或は移植することによって行
われる。
【０１２０】下記のものが適切な調剤である：液剤、例
えば注射用溶液、経口溶液、希釈したあと経口投与する
ための濃縮物、皮膚上または体内の空洞部内で使用する
ための溶液、注ぎ用調剤およびゲル；経口または皮膚使
用および注射用乳剤および懸濁剤；半硬質調剤；活性化
合物が軟膏基質中または水中油もしくは油中水エマルジ
ョン基質の中で加工されている調剤；硬質調剤、例えば
粉剤、予備混合物または濃縮物、粒剤、ペレット、錠
剤、巨丸剤またはカプセル；エーロゾルおよび吸入剤、
活性化合物含有成型品。
【０１２１】注射用溶液は、静脈内、筋肉内および皮下
投与される。
【０１２２】注射用溶液は、活性化合物を適切な溶媒中
に溶解した後、何らかの添加剤、例えば可溶化剤、酸、
塩基、緩衝塩、抗酸化剤または防腐剤を加えることによ
って調合される。この溶液を無菌濾過した後瓶詰する。
【０１２３】挙げられ得る溶媒は下記のものである：生
理学的に許容される溶剤、例えば水、アルコール類、例
えばエタノール、ブタノール、ベンジルアルコールまた
はグリセロール、炭化水素、プロピレングリコール、ポ
リエチレングリコール類、Ｎ−メチル−ピロリドン、並
びにこれらの混合物。
【０１２４】適宜、これらの活性化合物をまた、注射に
適切な、生理学的に許容される植物もしくは合成油中に
溶解させ得る。
【０１２５】挙げられ得る可溶化剤は下記のものであ
る：主要溶媒中に活性化合物を溶解させるのを促進する
か或は沈澱を防止する溶媒。その例は、ポリビニルピロ
リドン、ポリオキシエチル化したひまし油およびポリオ
キシエチル化したソルビタンエステルである。
【０１２６】防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロ
ロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルおよび
ｎ−ブタノールなどである。
【０１２７】経口用溶液は直接用いられる。濃縮物は、
予め使用濃度に希釈した後、経口投与される。経口用溶
液および濃縮物は、注射用溶液の場合に上述したように
調合されるが、無菌操作を排除することも可能である。
【０１２８】皮膚上で使用するための溶液は、滴下、塗
布、擦り込み、吹き付けまたは噴霧することによるか、
或は浸漬（ディップ）、入浴または洗浄で投与され得
る。これらの溶液は、注射用溶液の場合に上述したのと
同様にして調合される。
【０１２９】調合中に増粘剤を加えるのも有利であり得
る。増粘剤には次のものがある：無機増粘剤、例えばベ
ントナイト、コロイド状ケイ酸またはモノステアリン酸
アルミニウム、或は有機増粘剤、例えばセルロース誘導
体、ポリビニルアルコールおよびそれらの共重合体、ア
クリレートおよびメタアクリレート。
【０１３０】ゲルは皮膚につけるか或ははけ塗りする
か、或は体内の空洞中に組み入れる。ゲルは、注射用溶
液の場合に記述したのと同様に調合した溶液に、軟膏様
の均一さを有する透明な物質が生じるような量で増粘剤
を加えることによって調合される。上に挙げた増粘剤が
増粘剤として用いられる。
【０１３１】注ぎ用調剤は、皮膚の限られた範囲上に注
ぐか吹き付け、それによってこの活性化合物が皮膚に染
み込むことで全身的に作用するか或はその体の表面上に
広がる。
【０１３２】注ぎ用調剤は、皮膚が耐えるに適切な溶媒
または溶媒混合物中に活性化合物を溶解、懸濁または乳
化させることによって調合される。更に適宜一層の添加
剤、例えば染料、吸収促進物質、抗酸化剤、光安定剤お
よび接着剤を添加する。
【０１３３】挙げられ得る溶媒は下記のものである：
水、アルカノール類、グリコール類、ポリエチレングリ
コール類、ポリプロピレングリコール類、グリセロー
ル、芳香族アルコール類、例えばベンジルアルコール、
フェニルエタノール、フェノキシエタノールなど、エス
テル類、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベン
ジルなど、エーテル類、例えばアルキレングリコールア
ルキルエーテル類、例えばジプロピレングリコールモノ
メチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエー
テルなど、ケトン類、例えばアセトンおよびメチルエチ
ルケトンなど、芳香族および／または脂肪族炭化水素
類、植物もしくは合成油類、ＤＭＦ、ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドンおよび２−ジメチル−４−
オキシ−メチレン−１，３−ジオキソラン。
【０１３４】染料は、動物に対する使用に関して許容さ
れそして溶解もしくは懸濁し得る全ての染料である。
【０１３５】吸収促進物質は、例えばＤＭＳＯ、塗布用
油類、例えばミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸
ジプロピレングリコール、シリコンオイル、脂肪酸エス
テル、トリグリセライドおよび脂肪アルコールなどであ
る。
【０１３６】抗酸化剤は、亜硫酸塩または異性重亜硫酸
塩、例えば異性重亜硫酸カリウムなど、アスコルビン
酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニ
ソールおよびトコフェロールなどである。
【０１３７】光安定剤は、例えばベンゾフェノン類また
はノバンチソル酸（novantisolic acid）の種類の物質
である。
【０１３８】接着剤は、例えばセルロース誘導体、澱粉
誘導体、ポリアクリレートおよび天然に存在しているポ
リマー類、例えばアルギン酸塩およびゼラチンである。
【０１３９】エマルジョンは、経口、皮膚、或は注射と
して用いられ得る。
【０１４０】エマルジョンは、油中水または水中油型の
どちらかである。
【０１４１】これらは、活性化合物を疎水相もしくは親
水相に溶解させた後、この溶液を、適切な乳化剤および
適宜他の助剤、例えば染料、吸収促進物質、防腐剤、抗
酸化剤、光安定剤、並びに粘度を上昇させる物質などを
用いて他の相の溶媒と均一化させることによって調製さ
れる。
【０１４２】挙げられ得る疎水相（オイル）は下記のも
のである：パラフィン油、シリコン油、天然に存在して
いる植物油、例えばごま油、アーモンド油およびひまし
油など、合成トリグリセライド類、例えば鎖長がＣ8-12
の植物脂肪酸または他の特に選択した天然脂肪酸とカプ
リル酸／カプロン酸のビグリセライド、トリグリセライ
ド混合物、飽和もしくは不飽和の、ヒドロキシル基を有
していていてもよい脂肪酸の部分グリセライド混合物、
並びにＣ8／Ｃ10脂肪酸のモノおよびジグリセライド
類。
【０１４３】脂肪酸エステル、例えばステアリン酸エチ
ル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチリル、ラウリン酸ヘキシル
およびペラルゴン酸ジプロピレングリコール、中間的鎖
長を有する分枝脂肪酸と鎖長がＣ16−Ｃ18の飽和脂肪ア
ルコールとのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パ
ルミチン酸イソプロピル、鎖長がＣ12−Ｃ18の飽和脂肪
アルコールのカプリル酸／カプロン酸エステル、ステア
リン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸
デシル、オレイン酸エチルおよび乳酸エチル、ワックス
状の脂肪酸エステル、例えばフタル酸ジブチル、アジピ
ン酸ジイソプロピル、後者に関連したエステル混合物な
ど、並びに脂肪アルコール類、例えばイソトリデシルア
ルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリ
ルアルコールおよびオレイルアルコール。
【０１４４】脂肪酸、例えばオレイン酸およびその混合
物など。
【０１４５】挙げられ得る親水相は下記のものである：
水、アルコール類、例えばプロピレングリコール、グリ
セロール、ソルビトール、並びにそれらの混合物など。
【０１４６】挙げられ得る乳化剤は下記のものである：
非イオン系界面活性剤、例えばポリオキシエチル化ひま
し油、ポリオキシエチル化したモノオレイン酸ソルビタ
ン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グ
リセロール、ステアリン酸ポリオキシエチルおよびアル
キルフェノールポリグリコールエーテル類；両性界面活
性剤、例えばＮ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸
ジ−Ｎａまたはレシチン；アニオン系界面活性剤、例え
ばラウリル硫酸Ｎａ、脂肪アルコールエーテルスルフェ
ートおよびモノ／ジアルキルポリグリコールエーテルオ
ルト燐酸エステルのモノエタノールアミン塩；カチオン
系界面活性剤、例えば塩化セチルトリメチルアンモニウ
ム。
【０１４７】挙げられ得る他の助剤は下記のものであ
る：粘度を上昇させる物質および乳液を安定化させる物
質、例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセルロ
ースおよび他のセルロースおよび澱粉の誘導体、ポリア
クリレート、アルギン酸塩、ゼラチン、アラビアゴム、
ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチル
ビニルエーテルと無水マレイン酸との共重合体、ポリエ
チレングリコール、ワックス、コロイド状ケイ酸、或は
ここに挙げた物質の混合物。
【０１４８】懸濁剤は、経口、皮膚、或は注射として用
いられ得る。これらは、適宜他の助剤、例えば湿潤剤、
染料、吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤および光安定剤
と一緒に、担体液の中に活性化合物を懸濁させることに
よって調合される。
【０１４９】挙げられ得る担体液は全ての均一な溶媒お
よび溶媒混合物である。
【０１５０】挙げられ得る湿潤剤（分散剤）は前に述べ
た界面活性剤である。
【０１５１】挙げられ得る他の助剤は上に述べたもので
ある。
【０１５２】半硬質調剤は、経口もしくは皮膚に投与さ
れ得る。これらは、これらが有するより高い粘度によっ
てのみ、上述した懸濁剤および乳剤とは異なっている。
【０１５３】硬質調剤を調合するためには、適宜助剤を
添加し、適切な担体物質と活性化合物とを混合した後、
この混合物を所望の形状にする。
【０１５４】挙げられ得る担体物質は、生理学的に許容
される固体状の全ての不活性物質である。全ての上記物
質は無機および有機物質である。無機物質は、例えば塩
化ナトリウム、炭酸塩、例えば炭酸カルシウム、重炭酸
塩、酸化アルミニウム、ケイ酸、アルミナ、沈澱もしく
はコロイド状の二酸化ケイ素およびホスフェートなどで
ある。
【０１５５】有機物質は、例えば糖類、セルロース、食
物および餌、例えば粉末ミルク、動物粉末、穀物粉末お
よび細かくした穀物、および澱粉などである。
【０１５６】助剤は、上に既に挙げた防腐剤、抗酸化剤
および染料である。
【０１５７】他の適切な助剤は、潤滑剤およびスリップ
剤、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、
タルクおよびベントナイト、崩壊促進物質、例えば澱粉
または架橋ポリビニルピロリドン、結合剤、例えば澱
粉、ゼラチンまたはリニアポリビニルピロリドン、およ
び乾燥結合剤、例えばミクロ結晶性セルロースである。
該活性化合物はまた、上記調合物中、相乗剤または他の
活性物質との混合物として存在し得る。
【０１５８】既製調剤は、１０ｐｐｍ−２０重量％、好
適には０．１−１０重量％の濃度で活性化合物を含有し
ている。
【０１５９】使用に先立って希釈される調剤は、０．５
−９０重量％、好適には１から５０重量％の濃度で活性
化合物を含有している。
【０１６０】一般に、有効な結果を達成するためには、
１日体重１ｋｇ当たり約０．５から約５０ｍｇ、好適に
は１から２０ｍｇの量の活性化合物を投与するのが有利
であることが分かった。
【０１６１】これらの活性化合物は、餌または飲料水と
一緒に該動物に投与され得る。
【０１６２】餌および食物は、適切な食べられる材料と
の組み合わせで０．０１から１００ｐｐｍ、好適には
０．５から５０ｐｐｍの活性化合物を含んでいる。
【０１６３】上記餌および食物は、治療の目的か或は予
防の目的で用いられ得る。
【０１６４】上記餌または食物は、食べられる有機もし
くは無機担体との混合物として活性化合物を０．５から
３０重量％、好適には１から２０重量％含んでいる濃縮
物もしくは予備混合物と通常の餌とを混合することによ
って調合される。食べられる担体は、例えばトウモロコ
シの粉またはトウモロコシとダイズの粉または鉱物塩類
であり、これらは好適には、食べられる防塵用オイル、
例えばトウモロコシ油またはダイズ油を少量含んでい
る。次に、これを動物に与えるに先立って、この操作で
得られる予備混合物を完成した餌に加えてもよい。
【０１６５】コクシジウム症に対して用いる例として下
記が挙げられる。
【０１６６】例えば家禽類、特にニワトリ、アヒル、ガ
チョウおよび七面鳥などのコクシジウム症を治療および
予防するためには、適切な食べられる材料、例えば栄養
餌と０．１から１００ｐｐｍ、好適には０．５から１０
０ｐｐｍの活性化合物を混合する。特にそれを食するも
のが該活性化合物に充分な耐性を示す場合、望まれるな
らば、上記量を上昇させることができる。投与は、相当
する様式で、飲料水を通しても行われ得る。
【０１６７】個々の動物を処理する場合、例えば動物の
コクシジウム症またはトキソプラスマ症を治療する場
合、所望の結果を得るためには、１日当たりの体重１ｋ
ｇ当たり０．５から１００ｍｇの活性化合物量が好適に
投与される。しかしながら、特に試験動物の体重の関数
としてか或は投与方法の性質の関数としてばかりでな
く、動物の種類およびその個々の動物が示す活性化合物
に対する反応か或はこの調剤の性質および投与時間およ
び間隔の理由で、上述した量から逸脱させることも時に
は必要であり得る。従って、特定の場合として、上述し
た最小量よりも少ない量で管理する必要があり得る一
方、別の場合として、その上述した上限を越える必要も
ある。比較的多量に投与する場合、その日に渡ってそれ
らをいくつかの個々の服用量に分割することも好都合で
あり得る。
【０１６８】本発明に従う化合物は更に、寄生虫（虫）
の中に含まれる種々の魚寄生虫に対して活性を示す。
【０１６９】魚に対する寄生虫には、原生動物の亜門に
入る、繊毛虫門（Ciliata）の種、例えばイクチオフチ
リウス・ムルチフィリイス（Ichthyophthirius multifi
liis）、キロドネラ・シプリニ（Chilodonella cyprin
i）、トリコジナ種（Trichodina spp.）、グロサテラ種
（Glossatella spp.）、エピスチリス種（Epistylis sp
p.）など、粘液胞子虫門（Myxosporidia）のもの、例え
ばミクソソマ・セレブラリス（Myxosoma cerebrali
s）、ミキシジウム種（Myxidium spp.）、ミキソボルス
種（Myxobolus spp.）、ヘネグヤ種（Heneguya sp
p.）、ホフェレルス種（Hoferellus spp.）など、微胞
子虫綱（Microsporida）のもの、例えばグルゲア種（Gl
ugea spp.）、テロハニア種（Thelohania spp.）、プレ
イストホラ種（Pleistophora spp.）など、へん形動物
門（Platyhelminthes）のもの：吸虫類（trematodes）
など、モノゲネア（Monogenea）、例えばダクチロギル
ス種（Dactylogyrus spp.）、ギロダクチルス種（Gyrod
actylus spp.）、プソイドダクチロギルス種（Pseudoda
ctylogyrus spp.）、ジプロズーン種（Diplozoon sp
p.）など、条虫類（Cestodes）、例えばカリフィリデア
（Caryphyllidea）群のもの（例えばカリオフィラエウ
ス・ラチセプス（Caryophyllaeus laticeps））、擬葉
目（Pseudophyllidea）（例えばジフィロボツリウム種
（Diphyllobothrium spp.））、テトラフィリデア（Tet
raphyllidea）（例えばフィロボツリウム種（Phyllobot
hrium spp.））およびプロトセファリダ（Protocephali
da）（例えばプロテオセファラス属（Proteocephalus）
の種）など、並びに節足動物門（Arthropoda）、種々の
寄生性甲殻類、特にブランキウラ（Branchiura）（魚の
しらみ）およびCopepoda（カイアシ類）の亜門のもの、
並びにIsopoda（等脚類）およびAmphipoda（端脚類）の
目のものが含まれる。
【０１７０】この魚の処理は、例えば餌を用いた経口に
よるか、或は例えばそれらを１つの飼育タンクからもう
１つのタンクに移す時の短期処理、即ちこれらの魚を入
れそしてこれらを短期間（数分から数時間）保持する
「薬剤浴」を用いて行われる。しかしながら、これらの
魚が保持されている魚の環境（例えば池システム、水
槽、タンクまたはプール全体）を短期間もしくは長期間
処理することも可能である。
【０１７１】この活性化合物は、その用途に適当な調剤
として投与される。
【０１７２】この調剤中の活性化合物濃度は１ｐｐｍか
ら１０重量％である。
【０１７３】例えばこれらの魚を移す時に処理するため
か或はこれらの魚の環境を処理するため（池処理）の
「薬剤浴」として用いるに好適な短期間処理用調剤は、
１種以上の極性溶媒［これらは、水で希釈されたときア
ルカリ反応を示す］中の該活性化合物溶液である。
【０１７４】このような溶液を調製するためには、該活
性化合物を、アルカリ反応を示すか或は水溶性のアルカ
リ性物質を添加した水溶性の極性溶媒の中に溶解させ
る。この水溶性のアルカリ性物質の場合、有利にはこれ
を同様に溶媒の中に溶解させるが、これをその溶媒の中
に懸濁させた後、単にこれを水の中に溶解させることも
可能である。この場合、この活性化合物の溶液を添加し
た後の水のｐＨは７−１０であり、好適には８−１０の
ｐＨである。
【０１７５】この活性化合物の濃度は、０．５−５０％
の範囲であってもよく、好適には１−２５％の範囲であ
る。
【０１７６】可能な溶媒は、該活性化合物が充分な濃度
で溶解すると共に生理学的に許容され得る全ての水溶性
溶媒である。
【０１７７】これらの溶媒は、エチルアルコール、イソ
プロピルアルコール、ベンジルアルコール、グリセロー
ル、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール
類、ポリ（オキシエチレン）／ポリ（オキシプロピレ
ン）ポリマー類、塩基性アルコール類、例えばモノ−、
ジ−およびトリエタノールアミンなど、ケトン類、例え
ばアセトンまたはメチルエチルケトンなど、エステル
類、例えば乳酸エチルなど、そして更にＮ−メチルピロ
リドン、ジメチルアセトアミドおよびジメチルホルムア
ミドなど、そして更に分散剤および乳化剤、例えばポリ
オキシエチル化ひまし油、ポリエチレングリコールソル
ビタンモノオレエート、ポリエチレングリコールステア
レートまたはポリエチレングリコールエーテル、或はポ
リエチレングリコールアルキルアミン類などである。
【０１７８】挙げられ得る、ｐＨをアルカリに調整する
ための塩基は、有機塩基、例えば塩基性アミノ酸類、例
えばＬ−もしくはＤ，Ｌ−アルギニン、Ｌ−もしくは
Ｄ，Ｌ−リジン、メチルグルコサミン、グルコサミンま
たは２−アミノ−２−ヒドロキシメチルプロパン−１，
３−ジオール、或は更に例えばＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラキス−（２−ヒドロキシプロピル）−エチレンジア
ミン、或はエチレンジアミンを基とするポリエーテルテ
トロール（分子量４８０−４２０）、並びに無機塩基、
例えばアンモニアまたは炭酸ナトリウムであり、適宜水
を添加してもよい。
【０１７９】これらの調剤はまた、他の調剤用助剤、例
えば抗酸化剤、界面活性剤、懸濁安定剤および増粘剤、
例えばメチルセルロース、アルギニン酸塩、多糖類、ガ
ラクトマンナン類およびコロイド状ケイ酸などを０．１
から２０重量％、好適には０．１−１０重量％含んでい
てもよい。同様に、着色剤、芳香、並びに動物栄養用ビ
ルダー物質を添加することも可能である。導入する塩基
と一緒に緩衝系を形成するか或はこの溶液のｐＨを下げ
る酸もまたここで挙げられ得る。
【０１８０】使用中の活性化合物濃度は、この処理の性
質および期間、並びに処理すべき魚の年令および状態に
依存している。３−４時間から成る処理期間に渡る短期
間の処理では、例えば水１リットル当たり２−５０ｍ
ｇ、好適には水１リットル当たり５−１０ｍｇの活性化
合物である。若いコイの処理は、例えば５−１０ｍｇ／
Ｌの濃度で約１−４時間の処理時間に渡って行われる。
【０１８１】ウナギは、約５ｍｇ／Ｌの濃度で約４時間
に渡って処理される。
【０１８２】より長い処理期間、即ち長期の処理では、
相当してより低い濃度が選択され得る。
【０１８３】池処理では、水１リットル当たり０．１−
５ｍｇの活性化合物が用いられ得る。
【０１８４】餌添加剤として用いるための調剤は、例え
ば下記の組成を有している： ａ）式Ｉを有する活性化合物 １ −１０重量部 ダイズ蛋白質 ４９ −９０重量部 ｂ）式Ｉを有する活性化合物 ０．５ −１０重量部 ベンジルアルコール ０．０８−１．４重量部 ヒドロキシプロピルメチルセルロース ０ −３．５重量部 水 １００になるまで 「薬剤浴」および池処理で用いるための調剤は、例えば
下記の組成を有しており、そして下記の如く調製する： ｃ）式（Ｉ）を有する活性化合物を２．５ｇ、１００ｍ
Ｌのトリエタノールアミンに加熱しながら溶解させる。
【０１８５】ｄ）式（Ｉ）を有する活性化合物を２．５
ｇそして乳酸１２．５ｇを１００ｍＬのトリエタノール
アミンに加熱および撹拌しながら溶解させる。
【０１８６】ｅ）式（Ｉ）を有する活性化合物を１０．
０ｇ、１００ｍＬのモノエタノールアミンに溶解させ
る。
【０１８７】 ｆ）式Ｉを有する活性化合物 ５．０ｇ プロピレングリコール ５０．０ｇ 炭酸ナトリウム ５．０ｇ 水 １００ｍＬになる
まで ｇ）式Ｉを有する活性化合物 ５．０ｇ モノエタノールアミン １０ ｇ Ｎ−メチルピロリドン １００ｍＬになる
まで ｈ）式Ｉを有する活性化合物 ２．５ｇ 炭酸ナトリウム ５．０ｇ ポリエチレングリコール２００ １００ｍＬになる
まで 該活性化合物をポリエチレングリコールに加熱しながら
溶解させた後、この溶液の中に炭酸ナトリウムを懸濁さ
せる。
【０１８８】
【実施例】実施例Ａ ニワトリのコクシジウム症 アイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、
Ｅ．マキシマ（E. maxima）およびＥ．テネラ（E. tene
lla）の非常に高い毒性を示す株である、腸内コクシジ
ウム症の病原体の胞子形成接合子のうを４００００個、
９から１１日才のヒヨコに感染させた。
【０１８９】感染の３日前および感染の８日後（実験の
終了時）、この活性化合物を規定濃度で該動物餌の中に
混ぜた。
【０１９０】McMasterチャンバを用いて排泄物中の接合
子のう数を測定した［Engelbrechtおよび共同研究者著
「薬剤および獣医用薬剤における寄生生物学的処理方
法」（Parasitologische Arbeitsmehoden in Medizin u
nd Veterinaermedizin）、172頁、 Akademie-Verlag、 Be
rlin (1965）参照］。
【０１９１】以下に示す表の中に、個々の病原体に関す
る、活性化合物用量および接合子のう排泄（％）を示
す。この表において、１００％は活性なしを意味してお
り、０％は完全な作用を示すこと、即ち接合子のうが排
泄されないことを意味している。
【０１９２】
【表１８】
【０１９３】化合物Ｉａの製造に関する実施例実施例１
【０１９４】
【化２０】
【０１９５】７０ｍＬの酢酸エチルの中で１５分間、還
流温度で、７．９ｇ（０．０３モル）の５（６）−フェ
ニル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾ
ールと８．２ｇ（０．０６モル）の炭酸カリウム粉末を
加熱した後、酢酸エチル２０ｍＬ中３．９ｇ（０．０４
モル）のクロロメチルエチルエーテルを加え、そしてこ
の混合物を撹拌しながら更に４時間還流温度で加熱す
る。処理する目的で、この冷却した反応混合物を各々４
０ｍＬの水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した
後、真空中で濃縮し、そしてこの残渣をシリカゲル使用
クロマトグラフィー（可動相：塩化メチレン）で精製す
る。
【０１９６】比率が１：１の部位異性体混合物として１
−エトキシメチル−５（６）−フェニル−２−トリフル
オロメチル−ベンズイミダゾールが６．９ｇ（理論値の
７１％）得られる。
【０１９７】1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6／テトラメチ
ルシラン）：ｄ＝５．８４（ｓ，２Ｈ）；５．８９
（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ［各場合共Ｎ−ＣＨ 2−Ｏ−］。
【０１９８】下記の一般式（Ｉａ）を有する置換ベンズ
イミダゾール類が相当する様式および一般的製造指示に
従って得られる。
【０１９９】
【表１９】
【０２００】
【表２０】
【０２０１】
【表２１】
【０２０２】
【表２２】
【０２０３】
【表２３】
【０２０４】
【表２４】
【０２０５】
【表２５】
【０２０６】
【表２６】
【０２０７】
【表２７】
【０２０８】
【表２８】
【０２０９】
【表２９】
【０２１０】
【表３０】
【０２１１】
【表３１】
【０２１２】
【表３２】
【０２１３】
【表３３】
【０２１４】
【表３４】
【０２１５】
【表３５】
【０２１６】
【表３６】
【０２１７】
【表３７】
【０２１８】
【表３８】
【０２１９】
【表３９】
【０２２０】
【表４０】
【０２２１】
【表４１】
【０２２２】
【表４２】
【０２２３】下記の一般式（Ｉａ−１）を有する置換ベ
ンズイミダゾール類が更に相当する様式で得られる。
【０２２４】
【化２１】
【０２２５】
【表４３】
【０２２６】
【表４４】
【０２２７】
【表４５】
【０２２８】＊）内部標準としてテトラメチルシラン
（ＴＭＳ）が入っているデュテロクロロホルム（ＣＤＣ
ｌ3）またはヘキサデュテロ−ジメチルスルホキサイド
（ＤＭＳＯ−ｄ6）の中で1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを記録
した。この化学シフトを、ｐｐｍで表すδ値として示
す。
【０２２９】化合物Ｉａのための出発化合物の製造：実施例ＩＩ−１：
【０２３０】
【化２２】
【０２３１】１８．４ｇ（０．０９２モル）の３，４−
ジアミノビフェニルを１５０ｍＬのトリフルオロ酢酸と
一緒に還流温度で５時間加熱する。次に、過剰のトリフ
ルオロ酢酸を蒸留で除き、この残渣を、２００ｍＬの酢
酸エチルと７０ｍＬの水の間で分割し、有機相を分離
し、各場合共７０ｍＬの飽和重炭酸ナトリウム水溶液お
よび水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した後、真空
中で濃縮し、そしてこの残渣をシリカゲル使用クロマト
グラフィー（可動相：シクロヘキサン／酢酸エチル２：
１）で精製する。
【０２３２】融点が１７７−１８２℃の１：１部位異性
体混合物として５（６）−フェニル−２−トリフルオロ
メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールが１８．３ｇ（理論
値の７６％）得られる。
【０２３３】
【化２３】
【０２３４】メタノール３，０００ｍＬ中の分子状水素
を用い、１０ｇのラネーニッケル存在下、５バールの圧
力下６０℃で、８８ｇ（０．４モル）の４−アミノ−３
−ニトロ−ビフェニル（９２％純度）の水添を行う。処
理する目的で、このラネーニッケルを濾別し、そしてこ
の濾液を真空中で濃縮する。
【０２３５】融点が９６−９９℃の３，４−ジアミノビ
フェニルが６９．２ｇ（理論値の８６％）得られる（高
圧液クロに従う純度９２％）。
【０２３６】
【化２４】
【０２３７】メタノール５００ｍＬ中１．６ｇ（０．０
３モル）のナトリウムメチラートと一緒に２時間、４３
ｇ（０．１５モル）の４−アセトアミド−３−ニトロ−
ビフェニル（９０％純度）を還流下で加熱する。処理す
る目的で、この冷却した反応混合物を１，３００ｍＬの
氷水の中に注ぎ込み、この混合物を１０分間撹拌した
後、分離してきた沈澱物を吸引濾別し、乾燥する。
【０２３８】融点が１６３−１６５℃の４−アミノ−３
−ニトロ−ビフェニルが３３ｇ（理論値の９４％）得ら
れる（高圧液クロに従う純度９２％）。
【０２３９】
【化２５】
【０２４０】５０．４ｍＬ（１．２モル）の９８パーセ
ント濃度硝酸と６０ｍＬの氷酢酸の混合物を、７０℃の
氷酢酸３４０ｍＬ中８４．４ｇ（０．４モル）の４−ア
セトアミド−ビフェニル（例えば、Beilstein 12巻、 第
4増補版、3248頁参照）の懸濁液に撹拌しながら滴下
し、そしてこの滴下が終了した時点で、この混合物を更
に１時間７０℃で撹拌する。処理する目的で、この冷却
した反応混合物を１．００ｍＬの氷水の中に注ぎ込み、
この混合物を１０分間撹拌した後、分離してきた沈澱物
を吸引濾別し、２００ｍＬの水で洗浄した後、乾燥す
る。
【０２４１】融点が１２８−１３１℃の４−アセトアミ
ド−３−ニトロ−ビフェニルが１００ｇ（理論値の８８
％）得られる（高圧液クロに従う純度９０％）。
【０２４２】下記の式
【０２４３】
【化２６】
【０２４４】を有する１Ｈ−ベンズイミダゾール類が相
当する様式で得られる。
【０２４５】
【表４６】
【０２４６】
【表４７】
【０２４７】
【表４８】
【０２４８】
【表４９】
【０２４９】
【表５０】
【０２５０】
【表５１】
【０２５１】
【表５２】
【０２５２】
【表５３】
【０２５３】
【表５４】
【０２５４】
【表５５】
【０２５５】
【表５６】
【０２５６】＊）内部標準としてテトラメチルシラン
（ＴＭＳ）が入っているデュテロクロロホルム（ＣＤＣ
ｌ3）またはヘキサデュテロ−ジメチルスルホキサイド
（ＤＭＳＯ−ｄ6）の中で1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを記録
した。この化学シフトを、ｐｐｍで表すδ値として示
す。
【０２５７】化合物Ｉｂの製造実施例：実施例Ｉｂ−１：
【０２５８】
【化２７】
【０２５９】酢酸エチル４０ｍＬ中１４．１ｇ（０．１
５モル）のクロロメチルエチルエーテルから成る溶液
を、３６ｇ（０．１２モル）の５，６−ジクロロ−２−
トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール、３３
ｇ（０．２４モル）の炭酸カリウム粉末および３００ｍ
Ｌの酢酸エチルから成る混合物に還流温度で滴下し、そ
してこの滴下が終了した時点で、この混合物を更に４時
間沸点で加熱する。処理する目的で、この冷却した反応
混合物を各々１５０ｍＬの水で２回洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥した後、真空中で濃縮する。この残渣をシ
リカゲル使用クロマトグラフィー（可動相：塩化メチレ
ン）で精製する。
【０２６０】融点が８９−９２℃の５，６−ジクロロ−
１−エトキシメチル−２−トリフルオロメチル−ベンズ
イミダゾールが３２．４ｇ（理論値の８３％）得られ
る。
【０２６１】下記の一般式（Ｉｂ）を有する置換ベンズ
イミダゾール類が、相当する様式および一般的製造指示
に従って得られる。
【０２６２】
【化２８】
【０２６３】
【表５７】
【０２６４】
【表５８】
【０２６５】
【表５９】
【０２６６】
【表６０】
【０２６７】
【表６１】
【０２６８】
【表６２】
【０２６９】＊）内部標準としてテトラメチルシラン
（ＴＭＳ）が入っているデュテロクロロホルム（ＣＤＣ
ｌ3）またはヘキサデュテロ−ジメチルスルホキサイド
（ＤＭＳＯ−ｄ6）の中で1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを記録
した。この化学シフトを、ｐｐｍで表すδ値として示
す。
【０２７０】化合物Ｉｂのための出発化合物の製造：実施例ＩＩｂ−１：
【０２７１】
【化２９】
【０２７２】３５．４ｇ（０．２モル）の４，５−ジク
ロロフェニレン−ジアミンを１５０ｍＬのトリフルオロ
酢酸と一緒に還流温度で３時間加熱する。処理する目的
で、過剰のトリフルオロ酢酸を蒸留で除き、この残渣
を、１００ｍＬの水と３００ｍＬの酢酸エチルの間で分
割する。有機相を分離し、各場合共１００ｍＬの重炭酸
ナトリウム水溶液および水を用い続けて洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥した後、真空中で濃縮する。この残渣
をシリカゲル使用クロマトグラフィー（可動相：シクロ
ヘキサン／酢酸エチル１：１）で精製する。
【０２７３】融点が２２５−２３０℃の５，６−ジクロ
ロ−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾー
ルが４２．１ｇ（理論値の８１％）得られる。
【０２７４】下記の式（ＩＩｂ）を有する１Ｈ−ベンズ
イミダゾール類が、相当する様式で得られる。
【０２７５】
【表６３】
【０２７６】＊）内部標準としてテトラメチルシラン
（ＴＭＳ）が入っているデュテロクロロホルム（ＣＤＣ
ｌ3）またはヘキサデュテロ−ジメチルスルホキサイド
（ＤＭＳＯ−ｄ6）の中で1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを記録
した。この化学シフトを、ｐｐｍで表すδ値として示
す。
【０２７７】化合物Ｉｃの製造実施例：実施例Ｉｃ−１：
【０２７８】
【化３０】
【０２７９】６．６ｇ（０．０４５モル）のジメチルス
ルファモイルクロライドを、１０．２ｇ（０．０３モ
ル）の２，６−ビス−（トリフルオロメチル）−４−ブ
ロモ−１Ｈ−ベンズイミダゾール、８．４ｇ（０．０６
モル）の炭酸カリウム粉末および１００ｍＬのアセトニ
トリルから成る混合物に室温で撹拌しながら滴下し、そ
してこの滴下が終了した時点で、この混合物を還流温度
で６時間加熱する。処理する目的で、この冷却した反応
混合物を濾過し、この濾液を真空中で濃縮した後、この
残渣をシリカゲル使用クロマトグラフィー（可動相：塩
化メチレン）で精製する。
【０２８０】融点が１４４−１４７℃の２，６−ビス−
（トリフルオロメチル）−４−ブロモ−１−ジメチルス
ルファモイル−ベンズイミダゾールが７．７ｇ（理論値
の５８％）得られる。
【０２８１】下記の一般式（Ｉｃ）を有する置換ベンズ
イミダゾール類が、相当する様式および一般的製造指示
に従って得られる。
【０２８２】
【表６４】
【０２８３】
【表６５】
【０２８４】
【表６６】
【０２８５】
【表６７】
【０２８６】
【表６８】
【０２８７】＊）内部標準としてテトラメチルシラン
（ＴＭＳ）が入っているデュテロクロロホルム（ＣＤＣ
ｌ3）またはヘキサデュテロ−ジメチルスルホキサイド
（ＤＭＳＯ−ｄ6）の中で1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを記録
した。この化学シフトを、ｐｐｍで表すδ値として示
す。
【０２８８】下記の式（Ｉｃ）を有する置換ベンズイミ
ダゾール類がまた相当する様式で得られる。
【０２８９】
【表６９】
【０２９０】
【表７０】
【０２９１】
【表７１】
【０２９２】
【表７２】
【０２９３】
【表７３】
【０２９４】＊）内部標準としてテトラメチルシラン
（ＴＭＳ）が入っているデュテロクロロホルム（ＣＤＣ
ｌ3）またはヘキサデュテロ−ジメチルスルホキサイド
（ＤＭＳＯ−ｄ6）の中で1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを記録
した。この化学シフトを、ｐｐｍで表すδ値として示
す。
【０２９５】化合物Ｉｃのための出発化合物の製造：実施例ＩＩｃ−１：
【０２９６】
【化３１】
【０２９７】３８２ｇ（２．５モル）のオキシ塩化燐
を、２９０ｇ（１モル）の塩酸３−ブロモ−５−トリフ
ルオロメチル−ｏ−フェニレンジアミン、１５０ｇ
（１．４２モル）のトリフルオロ酢酸および１．４Ｌの
１，２−ジメトキシエタンから成る混合物に室温で撹拌
しながら滴下した後、この混合物を６０℃で６時間そし
て室温で更に１５時間撹拌する。処理する目的で、この
溶媒と過剰のオキシ塩化燐を蒸留で除去し、この残渣を
６００ｍＬの氷水の中に撹拌しながら加えた後、この混
合物を各々５００ｍＬの酢酸エチルで３回抽出し、そし
てこの有機相を一緒にして乾燥し、真空中で濃縮した
後、この残渣をシリカゲル使用クロマトグラフィー（可
動相：シクロヘキサン／酢酸エチル２：１）で精製す
る。
【０２９８】融点が１２７−１３０℃の２，６−ビス−
（トリフルオロメチル）−４−ブロモ−１Ｈ−ベンズイ
ミダゾールが２３７ｇ（理論値の７２％）得られる。
【０２９９】下記の一般式（ＩＩｃ）を有する置換１Ｈ
−ベンズイミダゾール類が、相当する様式で得られる。
【０３００】
【化３２】
【０３０１】
【表７４】
【０３０２】
【表７５】
【０３０３】
【表７６】
【０３０４】
【表７７】
【０３０５】
【表７８】
【０３０６】
【表７９】
【０３０７】
【表８０】
【０３０８】
【表８１】
【０３０９】
【表８２】
【０３１０】
【表８３】
【０３１１】
【表８４】
【０３１２】＊）内部標準としてテトラメチルシラン
（ＴＭＳ）が入っているデュテロクロロホルム（ＣＤＣ
ｌ3）またはヘキサデュテロ−ジメチルスルホキサイド
（ＤＭＳＯ−ｄ6）の中で1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを記録
した。この化学シフトを、ｐｐｍで表すδ値として示
す。
【０３１３】式（Ｉ）
【０３１４】
【化３３】
【０３１５】［式中、Ｘは、フッ素または塩素を表す］
を有するクロロ−（２−ハロゲノ−１−フルオロメチル
−エトキシ）−メタン類［特に、これらはクロロ−（２
−フルオロ−１−フルオロメチル−エトキシ）−メタン
（式（Ｉ）、Ｘ＝フッ素）およびクロロ−（２−クロロ
−１−フルオロメチル−エトキシ）−メタン（式
（Ｉ）、Ｘ＝塩素）］は、式（ＩＩ）
【０３１６】
【化３４】
【０３１７】［式中、Ｘは、フッ素または塩素を表す］
を有するハロゲン置換イソプロパノール類とホルムアル
デヒドと塩化水素とを−２０から＋２０℃で反応させる
ことによって入手可能である。
【０３１８】これらは、式
【０３１９】
【化３５】
【０３２０】を有するベンズイミダゾール類から、式
【０３２１】
【化３６】
【０３２２】［式中、Ｘは、フッ素または塩素を表し、
そしてＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、各場合共互いに独立
して、水素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表すか、
或は各場合共任意に置換されていてもよいアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル
キルスルホニルまたはシクロアルキルを表すか、或は任
意に置換されていてもよい縮合ジオキシアルキレンを表
すか、或はヒドロキシカルボニル、アルキルカルボニ
ル、アルコキシカルボニルまたはシクロアルキルオキシ
カルボニルを表すか、或は各場合共任意に置換されてい
てもよいアミノまたはアミノカルボニルを表すか、或は
各場合共任意に置換されていてもよいアリール、アリー
ルオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリ
ールスルホニル、アリールスルホニルオキシ、アリール
カルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアゾ
またはアリールチオメチルスルホニルを表すが、ここ
で、これらの置換基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3またはＸ4の少なくと
も１つが、クロロメチル基を除くハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノア
ルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニルまた
はアルキルスルホニルを表すか、或は任意に置換されて
いてもよい縮合ジオキシアルキレンを表すか、或はヒド
ロキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシカ
ルボニルまたはシクロアルキルオキシカルボニルを表す
か、或は各場合共任意に置換されていてもよいアミノま
たはアミノカルボニルを表すか、或は各場合共任意に置
換されていてもよいアリール、アリールチオ、アリール
スルフィニル、アリールスルホニル、アリールスルホニ
ルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボ
ニル、アリールアゾまたはアリールチオメチルスルホニ
ルを表す］を有する置換ベンズイミダゾール類を製造す
る目的で用いられる。
【０３２３】実施例 ６６ｇのパラホルムアルデヒド（微粉末）を１９２ｇの
１，３−ジフルオロ−２−プロパノールに加えた。次
に、透明な２相混合物が生じるまで、撹拌しながら、塩
化水素ガスの激しい流れを−１０℃で通した。次に、こ
の有機相を分離し、塩化カルシウムで乾燥した後、真空
分別蒸留を受けさせた。２０ミリバールで５０から５４
℃の沸点を有するクロロ−（２−フルオロ−１−フルオ
ロメチル−エトキシ）−メタンが１８３ｇ（理論値の６
０％）得られた。ＮＭＲスペクトルにおける特徴的な吸
収は下記の通りであった：1 Ｈ−ＮＭＲ：５．６ｐｐｍおよび４．５５ｐｐｍ。
【０３２４】19Ｆ−ＮＭＲ：−２３３ｐｐｍ。
【０３２５】式
【０３２６】
【化３７】
【０３２７】［式中、Ａは、Ｃ−Ｒ4またはＮを表し、
そしてＸは、水素、フッ素、塩素または臭素を表し、そ
してＲ1からＲ4は、互いに同一もしくは異なっていても
よく、各場合共水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、
Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1−Ｃ6−アルキ
ル、Ｃ6−Ｃ10−アリール、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、ＣＯＣ
ｌ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＣＯ、ＣＯＯ−Ｃ1−Ｃ6−アルキ
ル、ＮＯ2、ＮＨ2、ＮＨ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｎ（Ｃ
1−Ｃ6−アルキル）2、ＳＯ2Ｃｌ、ＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｎａ
またはＳＯ3Ｋを表し、ここで、Ｒ1からＲ4の組からの
２つの隣接する基が一緒になって、任意に置換されてい
てもよい−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ブリッジを表して
いてもよい］を有するフッ素置換されている１，３−ベ
ンゾ−および１，３−ピリド−ジオキソール類は、１，
２−ジヒドロキシベンゼン類または２，３−ジヒドロキ
シピリジン類
【０３２８】
【化３８】
【０３２９】［式中、ＡおよびＲ1からＲ3は、式（Ｉ）
の場合に与えた意味を有するが、Ｒ1からＲ3はＯＨ、Ｃ
ＯＣｌまたはＳＯ2Ｃｌを表さない］と式（ＩＩＩ）
【０３３０】
【化３９】
【０３３１】［式中、Ｘ1は、水素またはハロゲンを表
し、そしてＸ2は、ハロゲンを表す］を有するヘキサフ
ルオロブテンとを、塩基および希釈剤の存在下−２０℃
から＋２００℃で反応させるか、或は式（ＩＶ）
【０３３２】
【化４０】
【０３３３】［式中、ＡおよびＲ1からＲ3は、式（Ｉ）
の場合に与えた意味を有し、そしてＲ5は、保護基を表
すか、或はＲ5は、Ｒ1と一緒になって−Ｃ（ＣＨ3）2−
Ｏ−基を表す］を有する保護基が備わっている１，２−
ジヒドロキシベンゼン類または２，３−ジヒドロキシピ
リジン類を最初に式（ＩＩＩ）
【０３３４】
【化４１】
【０３３５】［式中、Ｘ1は、水素またはハロゲンを表
し、そしてＸ2は、ハロゲンを表す］を有するヘキサフ
ルオロブテンと反応させることで式（Ｖ）
【０３３６】
【化４２】
【０３３７】［式中、ＡおよびＲ1からＲ3は、式（Ｉ）
の場合に与えた意味を有し、Ｒ5は、式（ＩＶ）の場合
に与えた意味を有し、そしてＸ1は、式（ＩＩＩ）の場
合に与えた意味を有する］を有する中間生成物を生じさ
せた後、この式（Ｖ）を有する中間生成物から保護基Ｒ
5を脱離させ、そしてこのようにして得られるＯＨ化合
物と塩基とを反応させることで、上記式を有する１，３
−ベンゾ−もしくは１，３−ピリド−ジオキソール類を
生じさせる操作により、入手可能である。
【０３３８】アミノ基を含んでいる上記式を有する１，
３−ベンゾ−もしくは１，３−ピリド−ジオキソール類
を、例えばホスゲンまたはジホスゲンでホスゲン化する
ことにより、このアミノ基をイソシアナト基に変換し、
このようにして得られるイソシアナト−１，３−ベンゾ
−もしくは−１，３−ピリド−ジオキソールと、式
【０３３９】
【化４３】
【０３４０】［式中、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、各場合共
互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノまたはニトロ
を表すか、或は各場合共任意に置換されていてもよいア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
ニル、アルキルスルホニルまたはシクロアルキルを表す
か、或は任意に置換されていてもよい縮合ジオキシアル
キレンを表すか、或はヒドロキシカルボニル、アルキル
カルボニル、アルコキシカルボニルまたはシクロアルキ
ルオキシカルボニルを表すか、或は各場合共任意に置換
されていてもよいアミノまたはアミノカルボニルを表す
か、或は各場合共任意に置換されていてもよいアリー
ル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィ
ニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキ
シ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、
アリールアゾまたはアリールチオメチルスルホニルを表
すが、ここで、これらの置換基Ｒ6、Ｒ7またはＲ8の少
なくとも１つが、クロロメチル基を除くハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロ
ゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニ
ルまたはアルキルスルホニルを表すか、或は任意に置換
されていてもよい縮合ジオキシアルキレンを表すか、或
はヒドロキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルコ
キシカルボニルまたはシクロアルキルオキシカルボニル
を表すか、或は各場合共任意に置換されていてもよいア
リール、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリー
ルスルホニル、アリールスルホニルオキシ、アリールカ
ルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアゾま
たはアリールチオメチルスルホニルを表す］を有するベ
ンズイミダゾールとを反応させることにより（この製造
に関しては、例えばJ. Fluorine Chem. 56、 1 (1992)お
よびそこに引用されている文献を参照のこと）、例えば
式
【０３４１】
【化４４】
【０３４２】［式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｘ、Ａ、Ｒ6、Ｒ7およ
びＲ8は、上で与えた意味を有する］を有する尿素誘導
体を生じさせた後、これを用いて、例えば式
【０３４３】
【化４５】
【０３４４】［式中、Ａ’は、適切な脱離基、例えばハ
ロゲンを表し、特に塩素、臭素またはヨウ素を表すか、
或は各場合共任意に置換されていてもよいアルキルスル
ホニルオキシ、アルコキシスルホニルオキシまたはアリ
ールスルホニルオキシ、特にメタンスルホニルオキシ、
トリフルオロメタンスルホニルオキシ、メトキシスルホ
ニルオキシ、エトキシスルホニルオキシまたはｐ−トル
エンスルホニルオキシを表すか、或はアルコール、アル
カノイルオキシ、アルコキシまたはヒドロキシル基、特
にアセトキシまたはメトキシ基などを表し、Ｒ9は、水
素、アルキルまたはアルコキシを表すか、或は任意に置
換されていてもよいアリールを表し、そしてＲ10は、ヒ
ドロキシルまたはシアノを表すか、或は各場合共任意に
置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキ
シ、アルキルチオ、アミノ、アミノカルボニル、アルキ
ルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボ
ニルオキシ、ジアルコキシホスホニル、（ヘテロ）アリ
ール、（ヘテロ）アリールカルボニル、（ヘテロ）アリ
ールオキシカルボニル、（ヘテロ）アリールカルボニル
オキシまたは（ヘテロ）アリールアミノカルボニルアミ
ノカルボニルオキシを表す］を有するアルキル化剤でア
ルキル化することにより、Ｒ8の他に窒素原子が
【０３４５】
【化４６】
【０３４６】基で置換されている相当する尿素誘導体を
得ることができる。
【０３４７】上記尿素誘導体の製造で必要とされる反応
（ホスゲン化、イソシアネートとアミンからの尿素生
成、アルキル化）は、本質的に知られている様式で実施
され得る。
【０３４８】式
【０３４９】
【化４７】
【０３５０】を有する化合物は、相当するイソプロパノ
ールとホルムアルデヒドと塩化水素とを−２０℃から＋
２０℃で反応させることによって入手可能である。
【０３５１】隣接する２つのアミノ基を含んでいる１，
３−ベンゾ−および１，３−ピリドジオキソール類をト
リフルオロ酢酸で変換して、下記の式
【０３５２】
【化４８】
【０３５３】［式中、Ａ、Ｒ1およびＸは、上述した意
味を有する］を有する相当するベンズイミダゾールを生
じさせることができる。
【０３５４】この生成物を用いてアルキル化することに
より、Ａに隣接している窒素原子が
【０３５５】
【化４９】
【０３５６】基で置換されているベンズイミダゾール誘
導体を得ることができる。
【０３５７】実施例 実施例１ａ ２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−トリフ
ルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソール １１ｇのピロカテコールを２００ｍＬのジメチルホルム
アミドの中に溶解させた後、４５重量％濃度の水酸化ナ
トリウム水溶液を１８ｇ加えた。この混合物に７５℃で
２０ｇの２−クロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサ
フルオロ−２−ブテンを滴下した。その後、この混合物
を７５℃で３０分間撹拌した。次に、これを５００ｍＬ
の氷水の上に注ぎ、そしてジエチルエーテルで抽出し
た。この有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
させた後濃縮した。最後に、この生成物を高真空下で蒸
留した。収量は１５ｇ（＝５６％）であり、この沸点は
１０ミリバール下６０℃であった。このＮＭＲスペクト
ルは、下記の特徴的吸収を示していた。19Ｆ−ＮＭＲ：
−５９．０および−８４．６ｐｐｍ。1Ｈ−ＮＭＲ：
３．０２ｐｐｍ。
【０３５８】実施例２ａ ２−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル）
−２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソー
ル １１０ｇのピロカテコールを１５００ｍＬのアセトニト
リルの中に溶解させた後、トリエチルアミンを２００ｇ
加えた。この混合物に７５℃で２３５ｇの２，３−ジク
ロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−
ブテンを滴下した。その後、この混合物を７５℃で２時
間撹拌した。次に、１２００ｍＬの溶媒を真空中で留出
させた後、この残渣を１５００ｍＬの水の中に取り上げ
た。この生成物をジエチルエーテルで抽出し、そしてこ
の有機相を１０重量％濃度の水酸化ナトリウム水溶液で
２回そして水で１回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥
させた後、この有機相を濃縮し、そしてこの残渣に真空
下の分別蒸留を受けさせた。収量は２５８ｇ（＝理論値
の８４％）であった。この沸点は１２ミリバール下６３
℃であった。このＮＭＲスペクトルは、下記の特徴的吸
収を示していた。19Ｆ−ＮＭＲ：−６６．８および−７
９．７ｐｐｍ。1Ｈ−ＮＭＲ：４．７１ｐｐｍ。
【０３５９】実施例３から１０ａ 実施例１および２と同様にして下記の実施例を実施した
（詳細に関しては表１を参照のこと）。
【０３６０】
【表８５】
【０３６１】実施例１１ａ ２−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル）
−２−トリフルオロメチル−［１，３］−ジオキソロ
［４，５−ｂ］ピリジン 実施例２の記述と同様にして、１１ｇの２，３−ジヒド
ロキシピリジンと２３．５ｇの２，３−ジクロロ−１，
１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンとを
反応させた。高真空下で蒸留した後、無色結晶の形態の
生成物が１５．５ｇ（＝理論値の５０％）の量で得られ
た。このＮＭＲスペクトルは、下記の特徴的吸収を示し
ていた。19Ｆ−ＮＭＲ：−６８．５および−８１．６ｐ
ｐｍ。1Ｈ−ＮＭＲ：４．８１ｐｐｍ。
【０３６２】実施例１２ａ ２−（１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−
ブテノキシ）−メトキシベンゼン ２６０ｇの２−メトキシフェノールを１リットルのジメ
チルホルムアミド（工業品質）の中に溶解させた後、４
５％濃度の水酸化ナトリウム溶液を２２０ｇ加えた。４
００ｇの２−クロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサ
フルオロ−２−ブテンを撹拌しながら２２℃で滴下し
た。その後、この混合物を２２℃で２時間撹拌した。次
に、１．５リットルの氷水を加え、そしてこの混合物を
塩化メチレンで抽出した。
【０３６３】この有機相を一緒にして１０％濃度の水酸
化ナトリウム溶液で２回そして飽和ＮａＣｌ溶液で１回
洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥した後蒸留した。収量は３２
９ｇ（理論値の５８％）であり、沸点は１２ミリバール
下６８−７０℃であった。このＮＭＲスペクトルは、下
記の特徴的吸収を示していた。19Ｆ−ＮＭＲ：−５７．
６および−６７．９ｐｐｍ。1Ｈ−ＮＭＲ：５．９２ｐ
ｐｍ。
【０３６４】実施例１３ａ ２−（１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−
ブテノキシ）−フェノール 実施例１２で得られる２−（１，１，１，４，４，４−
ヘキサフルオロ−２−ブテノキシ）−メトキシベンゼン
を２８６．１ｇ、５００ｍＬの氷酢酸と５００ｍＬの４
８％濃度臭化水素酸の混合物に溶解させた後、５ｇの塩
化トリエチルベンジルアンモニウムを加えた。この混合
物を、ガスクロで監視して完全な変換が達成されるまで
１５０℃の浴温度で撹拌した。次に、この混合物を冷却
した後、２ｋｇの氷水を加えた。この水相を充分にＣＨ
2Ｃｌ2で抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥した後、脱溶媒
し、そしてこの残渣を真空中で蒸留した。収量は２００
ｇ（理論値の５０％）であり、沸点は１６ミリバール下
８０℃であった。このＮＭＲスペクトルは、下記の特徴
的吸収を示していた。19Ｆ−ＮＭＲ：−５９．６および
−６９．９ｐｐｍ。1Ｈ−ＮＭＲ：６．１ｐｐｍ。
【０３６５】実施例１４ａ ２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−トリフ
ルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソール 実施例１３で得られる２−（１，１，１，４，４，４−
ヘキサフルオロ−２−ブテノキシ）−フェノールを２０
０ｇ、４００ｍＬのアセトニトリルの中に溶解させた
後、５ｇのトリエチルアミンを加えた。この混合物を７
０℃で４時間撹拌した。次に、これを真空中で蒸留し
た。収量は１６２ｇ（理論値の８１％）であり、そして
この沸点は１０ミリバール下６０℃であった。このＮＭ
Ｒスペクトルは、下記の特徴的吸収を示していた。19Ｆ
−ＮＭＲ：−５９．０および−８４．６ｐｐｍ。1Ｈ−
ＮＭＲ：３．０２ｐｐｍ。
【０３６６】実施例１５ａ ２−（２−クロロ−１，１，１−４，４，４−ヘキサフ
ルオロ−２−ブテノキシ）−１−ベンジルオキシベンゼ
ン ２０ｇの２−ベンジルオキシフェノールを１００ｍＬの
ジメチルホルムアミドに溶解させた後、４５％濃度の水
酸化ナトリウム溶液を９ｇ加えた。次に、２３ｇの２，
３−ジクロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオ
ロ−２−ブテンを室温で滴下した。発熱反応が静まった
時点で、この混合物を続いて室温で１時間撹拌し、水の
上に注ぎ、そしてｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し
た。ＭｇＳＯ4で乾燥した後、脱溶媒した。収量は２９
ｇ（理論値の７４％）であった。このＮＭＲスペクトル
は、下記の特徴的吸収を示していた。19Ｆ−ＮＭＲ：−
５９．５；−６０．５；−６１．７および−６２．８ｐ
ｐｍ。
【０３６７】実施例１６ａ ２−（２−クロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフ
ルオロメチル−２−ブテノキシ）−フェノール 実施例１５で得られる２−（２−クロロ−１，１，１，
４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテノキシ）−１−
ベンジルオキシベンゼンを２４．４ｇ、１５０ｍＬのテ
トラヒドロフランの中に溶解させた後、２ｇのＰｄ／Ｃ
（１０％濃度）の存在下室温で４時間、３バールの水素
で処理した。次に、この混合物を濾過し、この濾液を濃
縮した後、この残渣を真空中で蒸留した。収量は１３．
２ｇ（理論値の６９％）であり、そしてこの沸点は０．
１５ミリバール下５６℃であった。
【０３６８】実施例１７ａ ２−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル）
−２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソー
ル 実施例１６で得られる２−（２−クロロ−１，１，１，
４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテノキシ）−フェ
ノールを１１．７ｇ、４０ｍＬのｔ−ブチルメチルエー
テルの中に溶解させた後、１Ｎの水酸化ナトリウム溶液
を４０ｍＬ加えた。この混合物を室温で３０分間撹拌し
た後、有機相を分離し、ＭｇＳＯ4で乾燥した後、蒸留
した。収量は１０ｇ（理論値の８８％）であり、そして
この沸点は１２ミリバール下６３℃であった。このＮＭ
Ｒスペクトルは、下記の特徴的吸収を示していた。19Ｆ
−ＮＭＲ：−６６．８および−７９．７ｐｐｍ。1Ｈ−
ＮＭＲ：４．７１ｐｐｍ。
【０３６９】実施例１８ａ ２，２−ジメチル−４−（１，１，１，４，４，４−ヘ
キサフルオロメチル−２−ブテノキシ）−１，３−ベン
ゾジオキソール（式Ｖ、Ｒ1と一緒にＲ5＝−Ｃ（Ｃ
Ｈ3）2−Ｏ−基） ４６ｇの２，２−ジメチル−４−ヒドロキシ−１，３−
ベンゾジオキソール（式ＩＶ、Ｒ3と一緒にＲ5＝−Ｃ
（ＣＨ3）2−Ｏ−基）を２００ｍＬのＮ−メチルピロリ
ドンの中に溶解させた後、４０重量％濃度の水酸化ナト
リウム水溶液を３１ｇ加えた。次に、５４．８ｇの２−
クロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２
−ブテンを室温で撹拌しながら滴下した。この混合物を
続いて１時間撹拌した後、これを水の上に注ぎ、そして
ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。この有機相を１
０重量％濃度の水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥した後、ロータリーエバポレーター
を用いて易揮発性内容物を除去した。ガスクロに従い９
５％純度の生成物が７３．８ｇ（＝理論値の８０％）残
存した。ＮＭＲスペクトルにおける特徴的吸収は下記の
通りであった：19Ｆ−ＮＭＲ：−５８．１および−６
８．５ｐｐｍ。1Ｈ−ＮＭＲ：６．７３、６．５５、
６．０３および１．７０ｐｐｍ。
【０３７０】実施例１９ａ １，２−ジヒドロキシ−３−（１，１，１，４，４，４
−ヘキサフルオロ−２−ブテノキシ）−ベンゼン 実施例１８で得られる生成物を６５ｇ、２００ｍＬの濃
塩酸水と一緒に撹拌しながら４時間、還流下の沸点で加
熱した。次に、この混合物を３００ｍＬの水で希釈した
後、塩化メチレンで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥
した後、この有機相から溶媒を除去し、９０％純度の生
成物が５４ｇ得られた。シクロヘキサンから再結晶する
ことにより、融点が１０５℃の無色結晶が得られた。Ｎ
ＭＲスペクトルにおける特徴的吸収は下記の通りであっ
た：19Ｆ−ＮＭＲ：−５７．７および−６７．７ｐｐ
ｍ。1Ｈ−ＮＭＲ：６．７７、６．５０、６．２１およ
び５．４２ｐｐｍ。
【０３７１】実施例２０ａ ２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−（トリ
フルオロメチル）−４−ヒドロキシ−１，３−ベンゾジ
オキソール（式（Ｉ）、Ｒ1＝ＯＨ、Ｘ＝Ｈ、Ａ＝Ｃ
Ｈ、Ｒ2およびＲ3＝Ｈ） 実施例１９で得られる生成物を４３．５ｇ、３００ｍＬ
のアセトニトリルの中に溶解させた後、１．５ｇのトリ
エチルアミンを室温で加えた。この混合物を室温で２時
間撹拌した後、脱溶媒し、そして残渣を真空中で蒸留し
た。収量は１７ｇ（＝理論値の３９％）であり、沸点は
０．１５ミリバール下８５℃であり、融点は６５℃であ
った。ＮＭＲスペクトルにおける特徴的吸収は下記の通
りであった：19Ｆ−ＮＭＲ：−５９．０および−８４．
５ｐｐｍ。1Ｈ−ＮＭＲ：６．８０、６．５５、６．２
および３．０１ｐｐｍ。
【０３７２】実施例２１ａ ２，２−ジメチル−４−（３−クロロ−１，１，１，
４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテノキシ）−１，
３−ベンゾジオキソール（式（Ｖ）、Ｒ1はＲ5と一緒に
−Ｃ（ＣＨ3）2−Ｏ−、Ｘ1＝Ｃｌ、Ｒ2＋Ｒ3＝Ｈ、Ａ
＝ＣＨ） ３３．２ｇの２，２−ジメチル−４−ヒドロキシ−１，
３−ベンゾジオキソールと４７ｇの２，３−ジクロロ−
１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン
とを実施例１８と同様に反応させた。この得られる生成
物を真空中で蒸留することでシス／トランス異性体の
１：１モル混合物が得られた。収量は５１ｇ（＝理論値
の７０％）であり、沸点は０．１５ミリバール下７０℃
であった。ＮＭＲスペクトルにおける特徴的吸収は下記
の通りであった：19Ｆ−ＮＭＲ：−６０．０、−６１．
６、−６２．２および６３．４ｐｐｍ。1Ｈ−ＮＭＲ：
６．７９、６．６５から６．４８および１．７ｐｐｍ。
【０３７３】実施例１９ａ １，２−ジヒドロキシ−３−（３−クロロ−１，１，
１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテノキシ）−
ベンゼン（式（Ｖ）、Ｒ1＝ＯＨ、Ｒ2＋Ｒ3＝Ｈ、Ａ＝
ＣＨ、Ｒ5＝Ｈ、Ｘ1＝Ｃｌ） 実施例２１で得られる生成物の１８ｇと、５０ｍＬの濃
塩酸とを実施例１９と同様に反応させた。９７％純度の
生成物が１５．７ｇ得られた。この生成物はシス／トラ
ンス異性体の１：１モル混合物であった。ＮＭＲスペク
トルにおける特徴的吸収は下記の通りであった：19Ｆ−
ＮＭＲ：−６０．２、−６１．３、−６２．２および−
６３．３ｐｐｍ。1Ｈ−ＮＭＲ：６．８０、６．４５お
よび６．２５ｐｐｍ。
【０３７４】実施例２３ａ ２−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル）
−２−トリフルオロメチル−４−ヒドロキシ−１，３−
ベンゾジオキソール 実施例２２で得られる生成物を１５ｇ、５０ｍＬのアセ
トニトリルの中に溶解させた後、１ｍＬのトリエチルア
ミンを加えた。この混合物を１５分間撹拌した後、脱溶
媒し、そしてこの残渣を真空中で蒸留した。精製する目
的で、この生成物をジエチルエーテルの中に取り上げた
後、この混合物を二酸化ケイ素上で濾過した。脱溶媒し
てこのジエチルエーテルを除去した後、１０．５ｇの生
成物（＝理論値の７０％）が残存した。この融点は１３
９から１４１℃であった。ＮＭＲスペクトルにおける特
徴的吸収は下記の通りであった：19Ｆ−ＮＭＲ：−６
６．６および−７９．３ｐｐｍ。1Ｈ−ＮＭＲ：８．
４、６．７６、６．６０、６．５０および４．７０ｐｐ
ｍ。
【０３７５】実施例２４ａ ５−ブロモ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）
−２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソー
ル ５４．４ｇの２−（２，２，２−トリフルオロエチル）
−２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソー
ルを３００ｍＬの四塩化炭素の中に溶解させた後、０．
４ｇの無水塩化鉄（ＩＩＩ）を加えた。次に、３２ｇの
臭素を還流温度で滴下した後、この反応が完結するまで
（ガスクロで監視）、この混合物を撹拌した。次に、こ
の混合物を冷却し、そして１０重量％濃度の亜硫酸水素
ナトリウム水溶液および水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥した後、濃縮した。この残渣を真空中で蒸留し
た。収量は５８ｇ（理論値の８３％）であり、沸点は１
４ミリバール下８０℃であった。ＮＭＲスペクトルにお
ける特徴的吸収は下記の通りであった：19Ｆ−ＮＭＲ：
−５９．２および−８４．９ｐｐｍ。1Ｈ−ＮＭＲ：
３．０２ｐｐｍ。
【０３７６】実施例２５ａ ５−ブロモ−２−（１−クロロ−２，２，２−トリフル
オロエチル）−２−トリフルオロメチル−１，３−ベン
ゾジオキソール ５１ｇの２−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロ
エチル）−２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジ
オキソール（実施例２または１７で得られる）を３００
ｍＬの四塩化炭素の中に溶解させた後、０．５ｇの無水
ＦｅＣｌ3を加えた。次に、３２ｇの臭素を加えた後、
この混合物を還流下で３時間撹拌した。冷却後、この混
合物を１０％濃度のＮａＨＳＯ3溶液で洗浄し、ＭｇＳ
Ｏ4で乾燥した後、蒸留した。収量は４９ｇ（理論値の
６３％）であり、沸点は８ミリバール下９４−９８℃で
あった。
【０３７７】実施例２６ａ ５−クロロ−６−ホルミル−２−（１−クロロ−２，
２，２−トリフルオロエチル）−２−トリフルオロメチ
ル−１，３−ベンゾジオキソール 実施例５で得られるアルデヒドを６７ｇ、１５０ｍＬの
クロロホルムの中に溶解させた。この材料の全てが反応
するまで塩素ガスを５０−６０℃で通した。脱溶媒した
後の粗収量は７３ｇ（理論値の９８％）であった。この
ＮＭＲスペクトルは下記の特徴的吸収を示していた：19
Ｆ−ＮＭＲ：−６８．６および−８１．４ｐｐｍ。1Ｈ
−ＮＭＲ：４．８１ｐｐｍ。
【０３７８】実施例２７ａ ５−ニトロ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）
−２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソー
ル 塩化メチレン７５ｍＬ中５４．４ｇの２−（２，２，２
−トリフルオロエチル）−２−トリフルオロメチル−
１，３−ベンゾジオキソールから成る溶液を、４０ｍＬ
の６５重量％濃度硝酸と４０ｍＬの濃硫酸の混合物に１
０℃で滴下した。次に、この混合物を室温で１時間撹拌
した後、氷水の上に注ぎ、この有機相を分離し、そして
この水相を塩化メチレンで抽出した。この有機相を一緒
にして水で洗浄し、乾燥した後、易揮発性成分を除去し
た。融点が８７から８８℃の生成物が９５ｇ（＝理論値
の８６％）残存した。
【０３７９】このＮＭＲスペクトルは下記の特徴的吸収
を示していた：19Ｆ−ＮＭＲ：−５９．０および−６
９．４ｐｐｍ。1Ｈ−ＮＭＲ：３．１０ｐｐｍ。
【０３８０】実施例２８ａ ５−ニトロ−２−（１−クロロ−２，２，２−トリフル
オロエチル）−２−トリフルオロメチル−１，３−ベン
ゾジオキソール 実施例２で得られる２−（１−クロロ−２，２，２−ト
リフルオロエチル）−２−トリフルオロメチル−１，３
−ベンゾジオキソールを６１３ｇ、１．２リットルの塩
化メチレンの中に溶解させた後、この溶液を、４００ｍ
Ｌの６５％濃度硝酸と４００ｍＬの濃硫酸の混合物に０
−１０℃で滴下した。次に、この混合物を室温で２時間
導いた。次に、これを注意深く２リットルの氷水の上に
注ぎ、塩化メチレンで抽出した。この有機相を一緒にし
て水で２回洗浄し、乾燥した後、濃縮した。収量は６５
２ｇ（理論値の９３％）であった。このＮＭＲスペクト
ルは下記の特徴的吸収を示していた：19Ｆ−ＮＭＲ：−
６６．４および−７９．２ｐｐｍ。1Ｈ−ＮＭＲ：４．
８１ｐｐｍ。
【０３８１】実施例２９ａ ５，６−ジニトロ−２−（２，２，２−トリフルオロエ
チル）−２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオ
キソール 実施例２７で得られる生成物の３１７ｇを最初に反応容
器に入れた後、２５０ｍＬの１００重量％濃度硝酸と３
５０ｍＬの濃硫酸の混合物を撹拌しながら滴下した。こ
の混合物を５５℃で２時間撹拌した。次に、これを冷却
した後、氷水の上に注いだ。この生成物を塩化メチレン
で抽出し、重炭酸ナトリウム溶液で中和し、乾燥した
後、ロータリーエバポレーターを用いて易揮発性成分を
除去した。収量は３３９ｇ（＝理論値の９４％）であ
り、融点は１０１から１０３℃であった。
【０３８２】このＮＭＲスペクトルは下記の特徴的吸収
を示していた：19Ｆ−ＮＭＲ：−６０．９および−８
６．５ｐｐｍ。1Ｈ−ＮＭＲ：３．１８ｐｐｍ。
【０３８３】実施例３０ａ ５，６−ジニトロ−２−（１−クロロ−２，２，２−ト
リフルオロエチル）−２−トリフルオロメチル−１，３
−ベンゾジオキソール 実施例２８で得られる５−ニトロ−２−（１−クロロ−
２，２，２−トリフルオロエチル）−２−トリフルオロ
メチル−１，３−ベンゾジオキソールの３５２ｇを最初
に反応容器に入れた後、２５０ｍＬの１００重量％濃度
硝酸と３５０ｍＬの濃硫酸の混合物を加えた。この混合
物を６０℃で２時間撹拌した。冷却した後、これを氷水
の上に注ぎ、そして塩化メチレンで抽出した。重炭酸ナ
トリウム溶液で洗浄し、乾燥した後、ロータリーエバポ
レーターを用いてこの抽出液を蒸発させた。収量は３９
２ｇ（理論値の９１％）であり、融点は１２５℃であっ
た。このＮＭＲスペクトルは下記の特徴的吸収を示して
いた：19Ｆ−ＮＭＲ：−６８．５および−８１．０ｐｐ
ｍ。1Ｈ−ＮＭＲ：４．８６ｐｐｍ。
【０３８４】実施例３１ａ ５−クロロスルホニル−２−（２，２，２−トリフルオ
ロエチル）−２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾ
ジオキソール １３６ｇの２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−
２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソール
を１２５ｍＬのクロロホルムの中に溶解させた。１７５
ｇのクロロスルホン酸を撹拌しながら０℃で滴下した
後、気体の発生が終わるまで、この混合物を室温で撹拌
した。次に、これを７５０ｇの氷水の上に注ぎ、相分離
させた後、水相をクロロホルムで抽出した。有機相を一
緒にして氷水と重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥した後、易揮発性成分をロータリー
エバポレーターで除去した。生成物が１３３ｇ（＝理論
値の７２％）得られ、その融点は５５から５７℃であっ
た。19Ｆ−ＮＭＲ：−６０．８および−８６．５ｐｐ
ｍ。1Ｈ−ＮＭＲ：３．１３ｐｐｍ。
【０３８５】実施例３２ａ ５−シアノ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）
−２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソー
ル 実施例２４で得られる生成物の３５ｇを、７５ｍＬのジ
メチルホルムアミドの中に溶解させた後、１０．５ｇの
シアン化銅（Ｉ）を加えた。この混合物を１６０℃で８
時間撹拌した。次に、この熱混合物を１００ｍＬの氷水
の上に注ぎ、そして３０ｇの１，２−ジアミノエタンを
加えた。３０分間撹拌した後、有機相を分離し、そして
水相を塩化メチレンで抽出した。この有機相を一緒にし
て、水７５ｍＬ中３０ｇの１，２−ジアミノエタンから
成る溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、高
真空下で蒸留した。生成物が２０．５ｇ（＝理論値の６
９％）得られ、沸点は０．０２ミリバール下１１０℃で
あった。19Ｆ−ＮＭＲ：−５８．１および−８４．６ｐ
ｐｍ。1Ｈ−ＮＭＲ：３．０８ｐｐｍ。
【０３８６】実施例３３ａ ５−アミノ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）
−２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソー
ル 実施例２７で得られる生成物の５７．４ｇを、４００ｍ
Ｌのテトラヒドロフランの中に溶解させた後、４ｇの触
媒（炭上のパラジウム、１０重量％濃度）の存在下、３
０℃で５時間、５０バール下の水素で水添した。その
後、この触媒を濾別し、溶媒を除去した後、この残渣を
高真空下で蒸留した。生成物が３７ｇ（＝理論値の６３
％）得られ、その沸点は０．０７ミリバール下８３℃で
あった。19Ｆ−ＮＭＲ：−５９．０および−８４．６ｐ
ｐｍ。1Ｈ−ＮＭＲ：２．９８ｐｐｍ。
【０３８７】実施例３４ａ ４−アミノ−２−（１−クロロ−２，２，２−トリフル
オロエチル）−２−トリフルオロメチル−１，３−ベン
ゾジオキソール 実施例７で得られる４−ニトロ−２−（１−クロロ−
２，２，２−トリフルオロエチル）−２−トリフルオロ
メチル−１，３−ベンゾジオキソールの８４ｇを、５０
０ｍＬのテトラヒドロフランの中に溶解させた後、５ｇ
の炭上パラジウム（５％濃度）上、室温で５時間、１５
−２０バールの水素で水添した。その後、この混合物を
濾過し、この濾液を濃縮した後、この残渣を真空下で蒸
留した。収量は３１ｇ（理論値の４０％）であり、その
沸点は０．１ミリバール下７０℃であった。このＮＭＲ
スペクトルは下記の特徴的吸収を示していた：19Ｆ−Ｎ
ＭＲ：−６８．６および−８１．５ｐｐｍ。1Ｈ−ＮＭ
Ｒ：４．６９ｐｐｍ。
【０３８８】実施例３５ａ ５−アミノ−２−（１−クロロ−２，２，２−トリフル
オロエチル）−２−トリフルオロメチル−１，３−ベン
ゾジオキソール 実施例２８で得られる５−ニトロ−２−（１−クロロ−
２，２，２−トリフルオロエチル）−２−トリフルオロ
メチル−１，３−ベンゾジオキソールの７２ｇを、５０
０ｍＬのテトラヒドロフランの中に溶解させた後、５ｇ
の炭上パラジウム（５％濃度）上、室温で５時間、１５
−２０バールの水素で水添した。その後、この混合物を
濾過し、真空下で脱溶媒した。収量は６０ｇ（理論値の
９３％）であり、その沸点は０．１ミリバール下８０−
８２℃であった。このＮＭＲスペクトルは下記の特徴的
吸収を示していた：19Ｆ−ＮＭＲ：−６６．５および−
７９．４ｐｐｍ。1Ｈ−ＮＭＲ：４．６８ｐｐｍ。
【０３８９】実施例３６ａ ５−イソシアナト−２−（２，２，２−トリフルオロエ
チル）−２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオ
キソール 実施例３３で得られる生成物の３７ｇを、５０ｍＬの無
水１，４−ジオキサンの中に溶解させた後、無水１，４
−ジオキサン８０ｍＬ中１３．５ｇのジホスゲンから成
る溶液を加えた。次に、この混合物を１１０℃（浴温
度）で６時間撹拌した後、真空中で溶媒を除去し、そし
て残存する残渣に真空下の分別蒸留を受けさせた。生成
物が１８ｇ（＝理論値の４４％）得られ、その沸点は
０．１ミリバール下６３℃であった。19Ｆ−ＮＭＲ：−
５９．３および−８５．０ｐｐｍ。1Ｈ−ＮＭＲ：３．
０ｐｐｍ。
【０３９０】実施例３７ａ ５，６−ジアミノ−２−（２，２，２−トリフルオロエ
チル）−２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオ
キソール 実施例２９で得られる生成物の３３９ｇを、２０００ｍ
Ｌのテトラヒドロフランの中に溶解させた後、２０ｇの
触媒（炭上のパラジウム、５重量％濃度）を加えた。こ
の出発物質を、室温で１３時間、２５から３０バール下
の水素で水添した。その後、この混合物を濾過し、真空
中で脱溶媒した。固体が残存した。収量は２４７ｇ（＝
理論値の９６％）であった。19Ｆ−ＮＭＲ：−６１．２
および−８６．６ｐｐｍ。1Ｈ−ＮＭＲ：３．０２ｐｐ
ｍ。
【０３９１】実施例３８ａ ２−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル）
−２−（トリフルオロメチル）−５−ヒドロキシ−１，
３−ベンゾジオキソール ５０ｇの２−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロ
エチル）−２−（トリフルオロメチル）−５−ホルミル
−１，３−ベンゾジオキソールを、５００ｍＬの塩化メ
チレンの中に溶解させた後、７０重量％濃度のｍ−クロ
ロ過安息香酸を５３ｇ加えた。この混合物を還流下で６
時間撹拌した。次に、これを冷却し、そして分離してき
た沈澱物を濾別した。この濾液を５重量％濃度の亜硫酸
水素ナトリウム水溶液および飽和重炭酸ナトリウム水溶
液で洗浄した後、ロータリーエバポレーターを用いて濃
縮した。残存する残渣を３００ｍＬのジエチルエーテル
の中に溶解させた後、１００ｍＬの１Ｎ水酸化ナトリウ
ム溶液を室温で加えた。この反応が終了した時点で、相
分離させ、有機相を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、真空下の分別蒸留
を受けさせた。収量は２６ｇ（＝理論値の５４％）であ
り、その沸点は０．０７ミリバール下９５℃であった。
19Ｆ−ＮＭＲ：−６８．６および−８１．６ｐｐｍ。1
Ｈ−ＮＭＲ：４．７０ｐｐｍ。
【０３９２】実施例３９ａ ４−ブロモメチル−２−（１−クロロ−２，２，２−ト
リフルオロエチル）−２−トリフルオロメチル−１，３
−ベンゾジオキソール 実施例９で得られる４−メチル−２−（１−クロロ−
２，２，２−トリフルオロエチル）−２−トリフルオロ
メチル−１，３−ベンゾジオキソールの６４ｇを、５０
０ｍＬの四塩化炭素の中に溶解させた後、３６ｇのＮ−
ブロモスクシニミドと０．５ｇのＡＩＢＮ（アゾイソブ
チロニトリル）を加えた。この混合物を還流下で３時間
撹拌した後冷却し、そして濾過した。脱溶媒した後、こ
の残渣を真空中で蒸留した。収量は５７ｇ（理論値の７
１％）であり、その沸点は０．１ミリバール下８０−８
２℃であった。このＮＭＲスペクトルは下記の特徴的吸
収を示していた：1Ｈ−ＮＭＲ：４．７２ｐｐｍ。
【０３９３】実施例４０ａ ２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−トリフ
ルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソール 実施例２で得られる２−（１−クロロ−２，２，２−ト
リフルオロエチル）−２−トリフルオロメチル−１，３
−ベンゾジオキソールの３０６．５ｇを、５００ｍＬの
ＴＨＦの中に溶解させた後、１０１ｇのトリエチルアミ
ンと３０ｇの炭上パラジウム（５重量％濃度）を加え
た。次に、この出発物質を１１０℃で４８時間、１００
ミリバールの水素で水添した。次に、この混合物を濾過
した後、脱溶媒し、そしてこの残渣を真空中で分別し
た。収量は１２６ｇ（理論値の４６％）であり、その沸
点は１０ミリバール下６０℃であった。このＮＭＲスペ
クトルは下記の特徴的吸収を示していた：19Ｆ−ＮＭ
Ｒ：−５９．０および−８４．６ｐｐｍ。1Ｈ−ＮＭ
Ｒ：３．０２ｐｐｍ。
【０３９４】式
【０３９５】
【化５０】
【０３９６】［式中、Ｄ1は、ＣＦ3Ｏ、ＣＦ3Ｓ、ＣＨ
Ｆ2ＣＦ2Ｏ、ＣＨＦＣｌ−ＣＦ2Ｏ、ＣＦ3ＣＨＦＣＦ2
Ｏ、ＣＦ3ＣＦ2Ｏ、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2Ｏ、ＣＦ3ＣＦ2Ｓ
またはＣＦ3ＣＨＦＣＦ2Ｏを表し、そしてＤ2は、ＣＦ3
Ｏ、ＣＦ3Ｓ、ＣＨＦ2ＣＦ2Ｏ、ＣＨＦＣｌ−ＣＦ2Ｏ、
ＣＦ3ＣＨＦＣＦ2Ｏ、ＣＦ3ＣＦ2Ｏ、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2
Ｏ、ＣＦ3ＣＦ2Ｓ、ＣＦ3ＣＨＦＣＦ2Ｏ、フッ素、塩
素、臭素、Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはＣ1−Ｃ6−アルコ
キシを表す］を有するベンゼン誘導体をジニトロ化した
後、このニトロ基を還元して、Ｒ1とＲ2がアミノ基に対
して４位と５位に存在しておりそしてＤ1とＤ2の意味を
有する化合物を生じさせる方法を用いることで、式
【０３９７】
【化５１】
【０３９８】［式中、Ｒ1は、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＳＣ
Ｆ3、ＳＯ2−Ｃ1−Ｃ6−アルキル（これは直鎖もしくは
分枝していてもよく、そして完全もしくは部分的にフッ
素で置換されていてもよい）、Ｎ（ＣＦ3）2、４位にＣ
Ｆ3またはＣＮを有しているフェニルまたはフェノキシ
基、および任意に更に一層の置換基１，１，２，３，
３，３−ヘキサフルオロプロポキシ、１，１，２−トリ
フルオロ−２−クロロ−エトキシ、１，１，２，２−テ
トラフルオロエトキシ、１，１，２−トリフルオロ−２
−クロロエチルチオまたは１，１，２，３，３，３−ヘ
キサフルオロプロピルチオを独立して表し、Ｒ2は、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＨ3、ＯＣＦ3、ＳＯ2−Ｃ1−
Ｃ6−アルキル（これは直鎖もしくは分枝していてもよ
く、そして完全もしくは部分的にフッ素で置換されてい
てもよい）、ＣＯＯ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ＣＯＯＣ6
Ｈ5、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、１，
１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシまたは
１，１，２−トリフルオロ−２−クロロ−エトキシを表
し、そしてＲ3は、水素、ＣＯＣＨ3またはＣＯＣＦ3を
表すが、ここで、Ｒ1とＲ2が一緒になって−Ｏ−ＣＦＣ
ｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−基を表していてもよい］を有するフ
ルオロアルキル（レン）基含有ｏ−フェニレンジアミン
［EP-A 251 013およびEP-A 487 286に記述されている化
合物は除く］を得ることができる。
【０３９９】Ｒ1が上述した意味を有しそしてこれがア
ミノ基に対して４位に存在しておりそしてＲ2がこのア
ミノ基に対して５位に存在しているＣｌまたはＢｒを表
す化合物を製造すべき場合、例えば式
【０４００】
【化５２】
【０４０１】［式中、Ｒ1は、式（Ｉ）の場合に与えた
意味を有しており、そしてＨａｌは、フッ素、塩素また
は臭素を表す］を有するニトロベンゼン誘導体とアンモ
ニアとを反応させることにより、このようにしてＨａｌ
基をアミノ基で置換した後、このようにして得られるニ
トロアニリンを還元することができる。
【０４０２】Ｒ1が上述した意味を有しそしてこれがア
ミノ基に対して４位に存在しており、Ｒ2がこのアミノ
基に対して６位に存在している塩素または臭素を表して
おり、そしてＲ3が水素を表す化合物を製造すべき場
合、例えば式
【０４０３】
【化５３】
【０４０４】［式中、Ｒ1は、上述した意味を有する］
を有するニトロアニリンと塩素化剤または臭素化剤とを
反応させることにより、このようにして塩素または臭素
原子をそのニトロ基に対してメタ位に導入した後、この
ニトロ基を還元することができる。
【０４０５】Ｒ1が２つのアミノ基に対して４位に存在
している供与基を表しており、Ｒ2が受容基、例えばＣ
ＯＯ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ＣＮ、ＣＦ3またはＳＯ2−
Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表しており、そしてＲ3が水素以
外である化合物を製造すべき場合、例えば式
【０４０６】
【化５４】
【０４０７】［式中、Ｄ1は、上述した意味を有し、そ
してＡは、ＣＦ3、ＳＯ2−Ｃ1−Ｃ6−アルキル（これは
直鎖もしくは分枝していてもよく、そして完全もしくは
部分的にフッ素で置換されていてもよい）、ＣＯＯ−Ｃ
1−Ｃ6−アルキルまたはＣＮを表す］を有するベンゼン
誘導体をモノニトロ化し（Ｄ1に対するパラ位にＮＯ2基
を入れる）、このＮＯ2基をＮＨ2基に還元し、このＮＨ
2基を、例えば酢酸またはトリフルオロ酢酸でアシル化
し、この生成物を再びモノニトロ化し（ＮＨＣＯＲ基に
対するオルソ位にこのＮＯ2基を入れる、ここでは、Ｒ
＝例えばＣＨ3またはＣＦ3）、このＮＯ2基をＮＨ2基に
還元することができ、そして適宜、Ｒ3＝水素である上
記化合物を製造すべき場合、このアシル基を加水分解で
脱離させることができる。 Ｒ3が水素を表すフルオロ
アルキル（レン）基含有ｏ−フェニレンジアミン類を最
初にトリフルオロ酢酸と反応させることで、式
【０４０８】
【化５５】
【０４０９】を有する２−トリフルオロメチルベンズイ
ミダゾール類を生じさせた後、これを更に式
【０４１０】
【化５６】
【０４１１】［式中、Ｒ1およびＲ2は、上述した意味の
範囲内であり、Ｒ4は、水素、アルキルまたはアルコキ
シを表すか、或は任意に置換されていてもよいアリール
を表し、Ｒ5は、ヒドロキシルまたはシアノを表すか、
或は各場合共任意に置換されていてもよいアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキ
シ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アミノ、アミノ
カルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニ
ル、アルキルカルボニルオキシ、ジアルコキシホスホニ
ル、（ヘテロ）アリール、（ヘテロ）アリールカルボニ
ル、（ヘテロ）アリールオキシカルボニル、（ヘテロ）
アリールカルボニルオキシまたは（ヘテロ）アリールア
ミノカルボニルアミノカルボニルオキシを表し、そして
Ａは、適切な脱離基を表す］を有する化合物と反応させ
ることができる。
【０４１２】脱離基は技術者に知られており、例えばハ
ロゲン、アルキル（アルコキシ、アリール）スルホニル
オキシ、ヒドロキシルまたはアルコキシである。
【０４１３】実施例 実施例１から６ｂ （ジニトロ化および還元）実施例１ｂ ＨＮＯ3を３３重量％そしてＨ2ＳＯ4を６７重量％含ん
でいる混合酸の５００ｇに、３２０ｇの１，２−ビス−
（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ）−
ベンゼンを滴下した。４０℃で１時間後、２０重量％濃
度の発煙硫酸を２５０ｍＬ滴下した。次に、この混合物
を８０℃に加熱した後、１５時間撹拌した。次に、２０
重量％濃度の発煙硫酸を更に１２０ｍＬそして上述した
混合酸を２５０ｍＬ滴下した。８０から８２℃で６時間
後、この混合物を冷却し、そして氷上に注いだ。有機相
を分離し、そして水で洗浄した。１，２−ジクロロエタ
ンを用いて共沸乾燥した後、９８重量％純度の１，２−
ジニトロ−４，５−ビス−（２−クロロ−１，１，２−
トリフルオロエトキシ）−ベンゼンが３５０ｇ得られた
（油状物、ｎD 20：１．４８３２、ガスクロ９９．１
％）。
【０４１４】このジニトロ化合物の３５０ｇを、１．５
リットルのエタノール、５０ｍＬの水、３０ｍＬの濃塩
酸水および４７０ｇの鉄くずから成る混合物に滴下した
後、この混合物を還流下の沸点で、全体で１５時間加熱
した。その後、この冷却した溶液を濾過し、濃縮した
後、その残渣をシクロヘキサンから再結晶した。融点が
５８から６０℃の１，２−ジアミノ−４，５−ビス−
（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ）−
ベンゼンが２１６ｇ得られた。
【０４１５】実施例２ｂ 実施例１と同様にして、１，２−ビス−（１，１，２，
３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−ベンゼンか
ら、相当する４，５−ジニトロ化合物（油状物、
ｎD 20：１．４８５２）と相当する４，５−ジアミノ化
合物（油状物、８７重量％純度）を製造した。
【０４１６】実施例３ｂ 実施例１と同様にして、１−（１，１，２−トリフルオ
ロ−２−クロロエトキシ）−２−クロロベンゼンから、
相当する４，５−ジニトロ化合物（融点５６から５７
℃）と相当する４，５−ジアミノ化合物（融点６７から
６８℃）を製造した。
【０４１７】実施例４ｂ 実施例１と同様にして、１−トリフルオロメトキシ−２
−ブロモベンゼンから、相当する４，５−ジニトロ化合
物（融点７３から７５℃）と相当する４，５−ジアミノ
化合物（油状物、９８重量％純度、ｎD 20：１．５４８
５）を製造した。
【０４１８】実施例５ｂ 実施例１と同様にして、１−トリフルオロメトキシ−２
−クロロベンゼンから、相当する４，５−ジニトロ化合
物（融点５５から５６℃）と相当する４，５−ジアミノ
化合物（融点５６−５７℃）を製造した。
【０４１９】実施例６ｂ １−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポ
キシ）−２−クロロ−ベンゼンから、相当する４，５−
ジニトロ化合物（油状物）と相当する４，５−ジアミノ
化合物（油状物）を製造した。
【０４２０】実施例７から１２ｂ アンモニアの送り込みと還元実施例７ｂ ２６０ｇの３−ニトロ−２，５−ジクロロベンゾトリフ
ルオライド、１３０ｍＬの水および１０ｇの塩化テトラ
エチルアンモニウムを最初にオートクレーブの中に入れ
た後、１２０ｍＬの液体アンモニアを送り込んだ。次
に、この混合物を１３０℃に加熱し、そしてこの温度で
１０時間撹拌した。冷却後、この混合物を濾過し、そし
て分離してきた沈澱物を水で洗浄した後、乾燥した。融
点が６７℃の２−アミノ−３−ニトロ−５−クロロ−ベ
ンゾトリフルオライドが１９４ｇ得られた。
【０４２１】上述した如く得られたニトロアニリンの１
３４ｇを８００ｍＬのエタノールに溶解させた後、２０
ｍＬの水、１０ｍＬの濃塩酸水および１６０ｇの鉄くず
を加えた。この混合物を還流下の沸点で１５時間加熱し
た後、冷却し、吸引濾過し、そのフィルター上の残渣を
塩化メチレンで洗浄した後、その有機相から減圧下で溶
媒を除去した。融点が５３℃の５−クロロ−３−トリフ
ルオロメチル−１，２−ジアミノベンゼンが１７１ｇ得
られた。
【０４２２】実施例８ｂ 実施例７と同様にして、３−ニトロ−４，６−ジクロロ
−ジフルオロクロロメトキシベンゼンから最初に３−ニ
トロ−４−アミノ−６−クロロ−ジフルオロクロロメト
キシベンゼン（融点７３℃）が得られ、そしてこれから
３，４−ジアミノ−６−クロロ−ジフルオロクロロメト
キシベンゼン（油状物）が得られた。
【０４２３】実施例９ｂ 実施例７と同様にして、３−ブロモ−５−ニトロ−６−
クロロ−ベンゾトリフルオライドから最初に３−ブロモ
−５−ニトロ−６−アミノ−ベンゾトリフルオライド
（融点８０から８２℃）を製造し、そしてこれから３−
ブロモ−５，６−ジアミノ−ベンゾトリフルオライド
（融点５２から５４℃）を製造した。
【０４２４】実施例１０ｂ 実施例７と同様にして、３−シアノ−４−クロロ−５−
ニトロ−ベンゾトリフルオライドから最初に３−シアノ
−４−アミノ−５−ニトロ−ベンゾトリフルオライド
（融点９９から１００℃）を製造し、そしてこれから３
−シアノ−４，５−ジアミノ−ベンゾトリフルオライド
を製造した。
【０４２５】実施例１１ｂ 実施例７と同様にして、３，６−ジクロロ−５−ニトロ
−ベンゾトリフルオライドから最初に３−クロロ−５−
ニトロ−６−アミノ−ベンゾトリフルオライド（融点５
３から５４℃）を製造し、そしてこれから３−クロロ−
５，６−ジアミノ−ベンゾトリフルオライドを製造し
た。
【０４２６】実施例１２ｂ ２−ブロモ−４−フルオロ−５−ニトロ−（１，１，２
−トリフルオロ−２−クロロ）−エトキシベンゼンから
最初に２−ブロモ−４−アミノ−５−ニトロ−（１，
１，２−トリフルオロ−２−クロロ−エトキシ）−ベン
ゼン（融点９０）を製造し、そしてこれから２−ブロモ
−４，５−ジアミノ−（１，１，２−トリフルオロ−２
−クロロ）−エトキシベンゼンを製造した。
【０４２７】実施例１３ｂ （ニトロアニリンのハロゲン化および還元）２４ｇの２
−ニトロ−４−トリフルオロメチル−メルカプト−アニ
リン微粉末を５０ｍＬのトリフルオロ酢酸に溶解させた
後、２０℃で１８ｇの臭素を計量して入れた。次に、こ
の混合物を２０℃で３時間撹拌しそして４０℃で更に３
０分間撹拌した後、水の上に注ぎ、そしてこの生成物を
塩化メチレンの中に取り上げた。この溶媒を除去した
後、６−ブロモ−２−ニトロ−４−トリフルオロメチル
メルカプト−アニリンが３１ｇ得られた。
【０４２８】このようにして製造したニトロアニリンの
１５５ｇを、１５ｍＬの水、１０ｍＬの濃塩酸水および
７０ｇの鉄くずが入っている７００ｍＬのエタノールの
中で１５時間、還流下の沸点で加熱した後、この混合物
を濾過し、この濾液から減圧下で溶媒を除去し、そして
この固体状粗生成物をシクロヘキサンから再結晶した。
融点が６０から６１℃の６−ブロモ−４−トリフルオロ
メチルメルカプト−１，２−ジアミノベンゼンが１１２
ｇ得られた。
【０４２９】実施例１４ｂ 実施例１３と同様にして、酢酸１００ｍＬ中１８ｇの臭
素を用い、２７ｇの２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
ルスルホニルアニリンの臭素化を行った。
【０４３０】処理した後、融点が１４７℃の２−ニトロ
−６−ブロモ−４−トリフルオロメチルスルホニル−ア
ニリンが３２ｇ得られた。
【０４３１】このようにして製造したニトロアミンの３
２ｇを、アルコール中の鉄くずと塩酸水を用いて還元し
た。融点が１５５から１５７℃の３−ブロモ−５−トリ
フルオロメチルスルホニル−フェニレン−１．２−ジア
ミンが２４ｇ得られた。
【０４３２】実施例１５ｂ 実施例１４と同様にして、酢酸１００ｍＬ中１０ｇの塩
素を用い、２７ｇの２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
ルスルホニル−アニリンの塩素化を行った。融点が１３
８−１３９℃の２−ニトロ−４−トリフルオロメチルス
ルホニル−６−クロロ−アニリンが２９ｇ得られた。
【０４３３】還元することにより、３−クロロ−５−ト
リフルオロメチルスルホニル−１．２−フェニレンジア
ミン（融点：１４３−１４５℃）が１３ｇ得られた。
【０４３４】実施例１６から２０ｂ （２段階におけるニトロ化および還元）実施例１６ｂ ２６３ｇの４−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチル）−フェノキシ−アセトアニリドを１１００ｍＬ
の塩化メチレンに溶解させた後、この溶液を最初に１０
℃の反応容器の中に入れた。次に、９８重量％濃度の硝
酸を８８ｇ、この温度で滴下した。次に、この混合物を
１０℃で１時間そして３０℃で更に２時間撹拌した。３
００ｍＬの水を加えた後、相分離させ、そしてこの有機
相から減圧下で塩化メチレンを除去した。融点が１３８
から１４０℃の２−ニトロ−４−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−アセトアニリ
ドが２５３ｇ残存した。
【０４３５】このようにして製造したアセトアニリドの
９１ｇを８００ｍＬのジオキサンに溶解させ、１０ｇの
ラネーニッケルを加えた後、水添装置中５０バールの最
大水素圧下２５から４５℃で、この混合物の水添を行っ
た。この混合物を下げそして濾過した後、若干の減圧下
でジオキサンを留出させた。融点が２２２から２２３℃
の２−アミノ−４−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチル−フェノキシ）−アセトアニリドが６５ｇ残
存した。
【０４３６】実施例１７ｂ 実施例１６と同様にして、３−トリフルオロメチル−４
−メトキシ−アセトアニリドから最初に３−トリフルオ
ロメチル−４−メトキシ−６−ニトロ−アセトアニリド
（融点１４３から１４４℃）を製造し、そしてこれから
３−トリフルオロメチル−４−メトキシ−６−アミノ−
アセトアニリド（融点１６４から１６５℃）を製造し
た。
【０４３７】実施例１８ｂ 実施例１６と同様にして、３−トリフルオロメチル−４
−フルオロ−トリフルオロメチルアセトアニリドから最
初に３−トリフルオロメチル−４−フルオロ−６−ニト
ロ−トリフルオロメチルアセトアニリド（融点７８℃）
を製造し、そしてこれから３−トリフルオロメチル−４
−フルオロ−６−アミノ−トリフルオロメチルアセトア
ニリド（融点９２から９３℃）を製造した。
【０４３８】実施例１９ｂ 実施例１６と同様にして、３−トリフルオロメチル−４
−ブロモ−トリフルオロメチルアセトアニリドから最初
に３−トリフルオロメチル−４−ブロモ−６−ニトロ−
トリフルオロメチルアセトアニリド（融点１１０から１
１２℃）を製造し、そしてこれから３−トリフルオロメ
チル−４−ブロモ−６−アミノ−トリフルオロメチルア
セトアニリド（融点６３から６５℃）を製造した。
【０４３９】実施例２０ｂ 実施例１６と同様にして、３−トリフルオロメチルチオ
−４−クロロ−トリフルオロメチルアセトアニリドから
最初に３−トリフルオロメチルチオ−４−クロロ−６−
ニトロ−トリフルオロメチルアセトアニリド（融点９９
−１００℃）を製造し、そしてこれから３−トリフルオ
ロメチルチオ−４−クロロ−６−アミノ−トリフルオロ
メチルアセトアニリド（融点：８８−９０℃）を製造し
た。
【０４４０】実施例２１ｂ ０．２モルの３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フ
ェニレン−ジアミンを１５０ｍＬのトリフルオロ酢酸と
一緒に還流温度で３時間加熱した。処理する目的で、過
剰のトリフルオロ酢酸を留出させ、そしてその残渣を、
１００ｍＬの水と３００ｍＬの酢酸エチルの間で分割し
た。その有機相を分離し、連続して各場合共１００ｍＬ
の重炭酸ナトリウム水溶液および水で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥した後、真空中で濃縮した。この残渣を
シリカゲル使用クロマトグラフィーで精製した（可動
相：シクロヘキサン／酢酸エチル１：１）。
【０４４１】融点が１４９−１５１℃の４−ブロモ−６
−トリフルオロメチル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ
−ベンズイミダゾールが得られた。
【０４４２】実施例２２ｂ ０．０３モルの４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−
２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールと
０．０６モルの炭酸カリウム粉末を、７０ｍＬの酢酸エ
チル中、還流温度で１５分間加熱した後、酢酸エチル２
０ｍＬ中３．９ｇ（０．０４モル）のクロロメチルメチ
ルチオエーテルを加え、そしてこの混合物を撹拌しなが
ら更に４時間、還流温度で加熱した。処理する目的で、
この冷却した反応混合物を各場合共４０ｍＬの水で２回
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した後、真空中で濃縮
し、この残渣をシリカゲル使用クロマトグラフィーで精
製した（可動相：塩化メチレン）。
【０４４３】融点が５５−６０℃の１−メチルチオメチ
ル−４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−２−トリフ
ルオロメチル−ベンズイミダゾールが得られた。
【０４４４】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
【０４４５】１． 寄生性原生動物、特に球虫類防除用
薬剤としての、式（Ｉ）
【０４４６】
【化５７】
【０４４７】［式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、各場
合共互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノまたはニ
トロを表すか、或は各場合共任意に置換されていてもよ
いアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
フィニル、アルキルスルホニルまたはシクロアルキルを
表すか、或は任意に置換されていてもよい縮合ジオキシ
アルキレンを表すか、或はヒドロキシカルボニル、アル
キルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはシクロア
ルキルオキシカルボニルを表すか、或は各場合共任意に
置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニルを
表すか、或は各場合共任意に置換されていてもよいアリ
ール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフ
ィニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキ
シ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、
アリールアゾまたはアリールチオメチルスルホニルを表
すが、ここで、これらの置換基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4
の少なくとも１つが水素およびハロゲン以外であり、Ｒ
3は、フルオロアルキルを表し、そしてＲ5は、ＯＨ、Ｃ
Ｎ、ＮＨ2、シクロアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、
ハロゲノアルキルチオ、アルケノキシ、アルキノキシ、
アミノカルボニル、任意に置換されていてもよいアルコ
キシカルボニル（アルコ−ＣＯ−）、任意に置換されて
いてもよいアルコキシカルボニルオキシ（アルコＣＯＯ
−）、任意に置換されていてもよい（ヘテロ−）アリー
ル、任意置換されていてもよい（ヘテロ−）アリールオ
キシ、任意に置換されていてもよい（ヘテロ−）アリー
ルチオ、任意置換されていてもよい（ヘテロ−）アリー
ルスルホニル、 いアルキルカルボニル（−ＣＯ−アルキル）、任意に置
換されていてもよい（ヘテロ−）アリールカルボニル
（−ＣＯ−アリール）、任意に置換されていてもよい
（ヘテロ−）アリールオキシカルボニル（アリールＯ−
ＣＯ−）、任意に置換されていてもよい（ヘテロ−）ア
リールカルボニルオキシ（アリールＣＯＯ−）、アミノ
スルホニル（−ＳＯ2ＮＨ2）、任意に置換されていても
よいモノ−もしくはジアルキルアミノスルホニル、アシ
ル化アミノもしくはモノアルキルアミノ、または任意に
置換されていてもよいジアルキルアミノ、を含む群から
の同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換さ
れているアルキルを表すか、或はＲ5は更に、任意に置
換されていてもよいアルコキシカルボニル、任意に置換
されていてもよい（ヘテロ−）アリールオキシカルボニ
ル、（ヘテロ−）アリールスルホニル、（ヘテロ−）ア
リールアミノカルボニルアミノカルボニルオキシ（アリ
ールＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯＯ−）または−ＳＯ2ＮＲ1
Ｒ2（ここで、Ｒ1およびＲ2は、Ｈを表すか、或はＲ5に
関して上述した基の１個以上で任意に置換されていても
よいアルキルを表す）を表す］を有する置換ベンズイミ
ダゾール類の使用。
【０４４８】２． 第１項記載式（Ｉ）を有する少なく
とも１種の置換ベンズイミダゾールを含んでいることを
特徴とする、寄生性原生動物に対する薬剤。
【０４４９】３． 第１項記載式（Ｉ）を有する置換ベ
ンズイミダゾールを寄生性原生動物および／またはそれ
らの環境に作用させることを特徴とする、寄生性原生動
物の防除方法。
【０４５０】４． 第１項記載式（Ｉ）を有する置換ベ
ンズイミダゾール類と増量剤および／または界面活性剤
と混合すること特徴とする、寄生性原生動物に対する薬
剤の製造方法。
【０４５１】５． 寄生性原生動物に対する薬剤を製造
するための、第１項記載式（Ｉ）を有する置換ベンズイ
ミダゾール類の使用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フオルカー・リープ ドイツ連邦共和国デー51375レーフエルク ーゼン・アルフレート−クビン−シユトラ ーセ１ (72)発明者 アクセル・ハバーコルン ドイツ連邦共和国デー42119ブツペルター ル・フールロツトシユトラーセ99

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 寄生性原生動物、特にコクシジア(cocci
    dia)の防除用薬剤としての、式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、各場合共互いに独
    立して、水素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表す
    か、或は各場合共任意に置換されていてもよいアルキ
    ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
    ル、アルキルスルホニルまたはシクロアルキルを表す
    か、或は任意に置換されていてもよい縮合ジオキシアル
    キレンを表すか、或はヒドロキシカルボニル、アルキル
    カルボニル、アルコキシカルボニルまたはシクロアルキ
    ルオキシカルボニルを表すか、或は各場合共任意に置換
    されていてもよいアミノまたはアミノカルボニルを表す
    か、或は各場合共任意に置換されていてもよいアリー
    ル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィ
    ニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキ
    シ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、
    アリールアゾまたはアリールチオメチルスルホニルを表
    すが、ここで、これらの置換基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4
    の少なくとも１つが水素およびハロゲン以外であり、Ｒ
    3は、フルオロアルキルを表し、そしてＲ5は、ＯＨ、Ｃ
    Ｎ、ＮＨ2、シクロアルキル、アルケニル、アルキニ
    ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、
    ハロゲノアルキルチオ、アルケノキシ、アルキノキシ、
    アミノカルボニル、任意に置換されていてもよいアルコ
    キシカルボニル（アルコ−ＣＯ−）、任意に置換されて
    いてもよいアルコキシカルボニルオキシ（アルコＣＯＯ
    −）、任意に置換されていてもよい（ヘテロ−）アリー
    ル、任意置換されていてもよい（ヘテロ−）アリールオ
    キシ、任意に置換されていてもよい（ヘテロ−）アリー
    ルチオ、任意置換されていてもよい（ヘテロ−）アリー
    ルスルホニル、 いアルキルカルボニル（−ＣＯ−アルキル）、任意に置
    換されていてもよい（ヘテロ−）アリールカルボニル
    （−ＣＯ−アリール）、任意に置換されていてもよい
    （ヘテロ−）アリールオキシカルボニル（アリールＯ−
    ＣＯ−）、任意に置換されていてもよい（ヘテロ−）ア
    リールカルボニルオキシ（アリールＣＯＯ−）、アミノ
    スルホニル（−ＳＯ2ＮＨ2）、任意に置換されていても
    よいモノ−もしくはジアルキルアミノスルホニル、アシ
    ル化アミノもしくはモノアルキルアミノ、または任意に
    置換されていてもよいジアルキルアミノ、を含む群から
    の同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換さ
    れているアルキルを表すか、或はＲ5は更に、任意に置
    換されていてもよいアルコキシカルボニル、任意に置換
    されていてもよい（ヘテロ−）アリールオキシカルボニ
    ル、（ヘテロ−）アリールスルホニル、（ヘテロ−）ア
    リールアミノカルボニルアミノカルボニルオキシ（アリ
    ールＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯＯ−）または−ＳＯ2ＮＲ1
    Ｒ2（ここで、Ｒ1およびＲ2は、Ｈを表すか、或はＲ5に
    関して上述した基の１個以上で任意に置換されていても
    よいアルキルを表す）を表す］を有する置換ベンズイミ
    ダゾール類の使用。
  2. 【請求項２】 請求項１記載の式（Ｉ）を有する少なく
    とも１種の置換ベンズイミダゾールを含んでいることを
    特徴とする、寄生性原生動物に対する薬剤。
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