JPH06219979A - ２−フルオロパーフルオロアルキルシクロヘキセン誘導体 - Google Patents

２−フルオロパーフルオロアルキルシクロヘキセン誘導体

Info

Publication number
JPH06219979A
JPH06219979A JP5206462A JP20646293A JPH06219979A JP H06219979 A JPH06219979 A JP H06219979A JP 5206462 A JP5206462 A JP 5206462A JP 20646293 A JP20646293 A JP 20646293A JP H06219979 A JPH06219979 A JP H06219979A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
group
compounds
derivative
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5206462A
Other languages
English (en)
Inventor
Volker Reiffenrath
ライフェンラート フオルカー
Herbert Plach
プラッハ ヘルベルト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JPH06219979A publication Critical patent/JPH06219979A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K19/321—Compounds containing a bicyclo [2,2,2] octane ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C23/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C23/18—Polycyclic halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/17—Unsaturated ethers containing halogen
    • C07C43/172—Unsaturated ethers containing halogen containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
    • C07C49/457—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring containing halogen
    • C07C49/467—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring containing halogen polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3098—Unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexene rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】電気光学デイスプレイ素子用、特にマトリック
ス液晶デイスプレイ用の液晶媒体の成分として使用する
ことができる化合物。 【構成】 具体的には、例えば で示される２−フルオロパーフルオロアルキルシクロヘ
キセン誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は式Ｉの２−フルオロパー
フルオロアルキルシクロヘキセン誘導体
【０００２】
【化６】 に関係し、この式の中ではＲは置換されてないか、ＣＮ
で、あるいは少なくとも１個のハロゲン原子で置換され
ているおよび１個あるいはそれ以上の非隣接のＣＨ2 グ
ループが−０−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−
ＣＯ−Ｏ−および−Ｃ≡Ｃ−から成るグループから選択
された基によって置換されていてもよい１８個までの炭
素原子を持つアルキルあるいはアルケニル基であり、Ａ
1 およびＡ2 はそれぞれおたがいに独立であり、 ａ） １あるいは２個のＣＨグループがＮで置換されて
いてもよい１，４−フェニレン基であり、 ｂ） １あるいは２個の非隣接のＣＨ2 グループが−Ｏ
−あるいは−Ｓ−で置換されていてもよい１，４−シク
ロヘキシレン基であり、 ｃ） １，４−シクロヘキシレン、ピペリジン−１，４
−ジイル、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン
あるいはナフタレン−２，６−ジイル基であり、このな
かでは基ａ）およびｂ）はハロゲンン原子、シアングル
ープおよび／またはメチルグループでモノ置換あるいは
多置換されてもよく、Ｚ1 およびＺ2 はそれぞれおたが
いに独立であって、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−あるいは単
結合であり、あるいは基Ｚ1 およびＺ2 のいずれかが交
互に−（ＣＨ2 ）4 −あるいは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −であり、ｏは０、１あるいは２であり、ｎは０−
７である。
【０００３】本発明はさらに液晶性媒体の成分としてこ
れらの化合物を使用することに、本発明による液晶性媒
体を含有する液晶および電気光学デイスプレイ素子に関
係する。
【０００４】式Ｉの化合物は液晶性媒体の成分として、
例えばＳＴＮあるいはＳＢＥ、ゲスト−ホスト効果、配
向相の変形効果あるいはダイナミックスキャッタリン
グ、特にマトリックス液晶デイスプレイ（ＭＬＣデイス
プレイ）用に、このようなこれらの高ねじれ変形を含む
ツイステドセルの原理に基くデイスプレイ用に使用でき
る。
【０００５】本発明は液晶性の媒体の成分として妥当で
あり、特に比較的低い粘性を有し、適度の正の誘電異方
性を有する新規な、安定な、液晶性のあるいはメソーゲ
ン性の化合物を発見することを目的としている。
【０００６】
【従来の技術】式Ｉの化合物が液晶性相の成分として極
めて妥当であることが見出された。特に、これらの化合
物は低い粘性を持っている。広いメゾ相範囲、光学並び
に誘電異方性の有利な値、および同時に極めて好ましい
比抵抗値を有する安定な液晶性相を得るためにこれらの
化合物を使用することができる。このことは特に、マト
リックス液晶デイスプレイ（ＭＬＣデイスプレイ）用あ
るいはスーパーツイストデイスプレイ用の媒体の場合に
は達成するのには有利である。
【０００７】液晶性の特性を持ってはいるが、しかし横
方向の弗素を持たない類似の化合物は例えばＤＥ ３９
１１ ６２１に言及されている。
【０００８】加えて、式Ｉの化合物の調達は種々の応用
技術観点から液晶性混合物の合成のために妥当な液晶性
物質の範囲を極めて一般的に顕著に拡張している。
【０００９】式Ｉの化合物は広い応用範囲を持ってい
る。置換基の選択によって変動するが、これらの化合物
は液晶性の相が主として構成されるような基本素材にな
りうるのである。しかしながら、例えばこのタイプの誘
電体の誘電および／または光学異方性を改良するため
に、および／または閾電圧値および／または粘性および
／または比抵抗を最適化するために、式Ｉの化合物を他
のクラスの化合物からなる液晶性の基礎素材に添加する
ことも可能である。
【００１０】
【発明が解決しようとしている課題】純粋状態では、式
Ｉの化合物は無色であり、しかも電気光学使用に好まし
い範囲である温度範囲では液晶性のメゾ相を形成してい
る。これら化合物は化学的、熱的に安定であり、さらに
光に対しても安定である。
【００１１】従って本発明は式Ｉの化合物に関係し、特
にｎ＝０であっておよび／または基Ａ1 およびＡ2 はそ
れぞれおたがいに独立であって、１あるいは２個の非隣
接のＣＨ2 グループが−Ｏ−あるいは−Ｓ−で置換され
ていてもよい−シクロヘキシレン基であるような式Ｉの
化合物に関係している。
【００１２】さらに本発明は液晶性の媒体の成分として
これら化合物を使用することにも関係している。
【００１３】本発明は更に少なくとも１種の式Ｉの化合
物を含有する液晶性媒体に、このタイプの媒体を含有す
る液晶デイスプレイ素子に、特に電気光学デイスプレイ
素子に、特にマトリックス液晶デイスプレイに関係して
いる。
【００１４】以下では簡単のために、Ａ3 は式ｚを示
し、
【００１５】
【化７】 Ｘは−（ＣＦ2 ）n ＣＦ3 を示し、Ｃｙｃは１，４−シ
クロヘキシレンあるいは１，４−シクロヘキセニレン基
を示し、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−２，５−ジイル
基を示し、Ｄｉｔは１，３−ジチアン−２，５−ジイル
基を示し、Ｐｈｅは１，４−フェニレン基を示し、Ｐｙ
ｄはピリジン−２，５−ジイル基を示し、Ｐｙｒはピリ
ミジン−２，５−ジイル基を示しおよびＢｉはビシクロ
［２．２．２］オクチレン基を示し、ただしこれらのＣ
ｙｃおよび／またはＰｈｅは置換されてないか、あるい
はＦあるいはＣＮでモノ置換あるいはジ置換されていて
もよい。
【００１６】従って、式Ｉの化合物は従属式Ｉａおよび
Ｉｂの２環式の化合物を包含しており、
【００１７】
【表１】表 １ 従属式ＩｃないしＩｆの３環式の化合物を包含してお
り、
【００１８】
【表２】表 ２ 従属式ＩｇないしＩｎの４環式の化合物を包含してい
る。
【００１９】
【表３】表 ３ これらの化合物の内では従属式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉ
ｄ、ＩｅおよびＩｇの化合物が特に好ましい。
【００２０】従属式Ｉａの好ましい化合物は従属式Ｉａ
ａないしＩａｅの化合物を包含している。
【００２１】
【表４】表 ４ これらの化合物の内では式ＩａａおよびＩａｂの化合物
が特に好ましい。
【００２２】従属式Ｉｂの好ましい化合物は従属式Ｉｂ
ａないしＩｂｌの化合物を包含している。
【００２３】
【表５】表 ５ 従属式Ｉｃの好ましい化合物は従属式ＩｃａないしＩｃ
ｈの化合物を包含している。
【００２４】
【表６】表 ６ これらの化合物の内では、式Ｉｃａ、ＩｃｂおよびＩｃ
ｃの化合物が特に好ましい。
【００２５】従属式Ｉｄの好ましい化合物は従属式Ｉｄ
ａないしＩｄｉの化合物を包含している。
【００２６】
【表７】表 ７ 従属式Ｉｅの好ましい化合物は従属式ＩｅａないしＩｅ
ｉの化合物を包含している。
【００２７】
【表８】表 ８ 従属式Ｉｆの好ましい化合物は従属式ＩｆａないしＩｆ
ｇの化合物を包含している。
【００２８】
【表９】表 ９ 以上および以下の式の化合物では、Ｘは好ましくはトリ
フルオロメチルグループ（ｎ＝０）である 特に好ましい化合物は式Ｉ１ないしＩ８のシクロヘキセ
ン誘導体である。
【００２９】
【化８】 特に好ましい化合物は式ＩＡおよびＩＢの化合物であ
る。
【００３０】
【化９】 １個あるいはそれ以上の架橋Ｚ1 および／またはＺ2 を
含有している式Ｉの化合物において、これらの架橋メン
バーは好ましくは−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−あるいは
−ＣＨ2 ＣＨ2 −であり、更に二次的に好ましくは−Ｃ
Ｈ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −である。
【００３１】Ｒは好ましくはアルキルであり、さらにア
ルコキシ、弗素、ＣｌあるいはＣＮである。Ａ1 および
／またはＡ2 は好ましくはＰｈｅ、Ｃｙｃ、Ｃｈｅ、Ｐ
ｙｒあるいはＤｉｏである。式Ｉの化合物は好ましくは
基Ｂｉ、Ｐｙｄ、Ｐｙｒ、ＤｉｏおよびＤｉｔを１より
多く含まない。
【００３２】式Ｉの化合物およびＡ1 および／またはＡ
2 がＦによるモノ置換あるいはジ置換あるいはＣＮによ
るモノ置換である１，４−フェニレンである全ての従属
式が好ましい。特に、これらの化合物は２−フルオロ−
１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレ
ン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンおよび２
−シアノ−１，４−フェニレン、３−シアノ−１，４−
フェニレンである。
【００３３】Ｒがアルキル基あるいはアルコキシ基であ
るならば、これは直鎖あるいは枝分かれ状であってもよ
い。好ましくは直鎖状であって、２、３、４、５、６あ
るいは７個の炭素原子をもち、従って好ましくはエチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘ
キソキシあるいはヘプトキシであり、さらにメチル、オ
クチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリ
デシル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オク
トキシ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキ
シ、トリデコキシあるいはテトラデコキシである。
【００３４】オキサアルキルは好ましくは直鎖状の２−
オクサプロピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エトキ
シメチル）あるいは３−オクサブチル（＝メトキシエチ
ル）、２−、３−あるいは４−オクサペンチル、２−、
３−、４−あるいは５−オクサヘキシル、２−、３−、
４−、５−あるいは６−オクサヘプチル、２−、３−、
４−、５−、６−あるいは７−オクサオクチル、２−、
３−、４−、５−、６−、７−あるいは８−オクサノニ
ルあるいは２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−
あるいは９−オクサデシルである。
【００３５】Ｒがアルケニル基であるならば、これは直
鎖あるいは枝分かれ状であってもよい。好ましくは直鎖
状であって、２ないし１０個の炭素原子を持っている。
従って、特に、ビニル、プロプ−１−エニルあるいはプ
ロプ−２−エニル、ブト−１−エニル、ブト−２−エニ
ルあるいはブト−３−エニル、ペント−１−エニル、ペ
ント−２−エニル、ペント−３−エニル、ペント−４−
エニル、ヘキサ−１−エニル、ヘキサ−２−エニル、ヘ
キサ−３−エニル、ヘキサ−４−エニル、ヘキサ−５−
エニル、ヘプト−１−エニル、ヘプト−２−エニル、ヘ
プト−３−エニル、ヘプト−４−エニル、ヘプト−５−
エニル、ヘプト−６−エニル、オクト−１−エニル、オ
クト−２−エニル、オクト−３−エニル、オクト−４−
エニル、オクト−５−エニル、オクト−６−エニル、オ
クト−７−エニル、ノン−１−エニル、ノン−２−エニ
ル、ノン−３−エニル、ノン−４−エニル、ノン−５−
エニル、ノン−６−エニル、ノン−７−エニル、ノン−
８−エニル、デサ−１−エニル、デサ−２−エニル、デ
サ−３−エニル、デサ−４−エニル、デサ−５−エニ
ル、デサ−６−エニル、デサ−７−エニル、デサ−８−
エニル、デサ−９−エニルである。
【００３６】Ｒが１個のＣＨ2 グループが−Ｏ−で置換
され、さらに１個のＣＨ2 グループが−Ｓ−で置換され
ているようなアルキル基であるならば、これらは好まし
くは隣接している。したがってこれらはアシロキシグル
ープ−ＣＯ−Ｏ−あるいはオキシカルボニルグループ−
Ｏ−ＣＯ−を含有している。これらは好ましくは直鎖状
であって、２ないし６個の炭素原子を持っている。従っ
て、これらは特にアセトキシ、プロピオニルオキシ、ブ
チリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキ
シ、アセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブ
チリルオキシメチル、ペンタノイルオキシメチル、２−
アセトキシエチル、２−プロピオニルオキシエチル、２
−ブチリルオキシエチル、３−アセトキシプロピル、３
−プロピオニルオキシプロピル、４−アセトキシブチ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポ
キシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカル
ボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニ
ルメチル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカル
ボニルメチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２
−（エトキシカルボニル）エチル、２−（プロポキシカ
ルボニル）エチル、３−（メトキシカルボニル）プロピ
ル、３−（エトキシカルボニル）プロピルあるいは４−
（メトキシカルボニル）ブチルである。
【００３７】Ｒが１個のＣＨ2 グループがＣＯあるいは
ＣＯ−ＯあるいはＯ−ＣＯで置換されているようなアル
ケニル基であるならば、これらは好ましくは直鎖あるい
は枝分かれ状であってもよい。これらは好ましくは直鎖
状であって、４ないし１３個の炭素原子を持っている。
従って、これらは特にアクリロイルオキシエチル、２−
アクリロイルオキシエチル、３−アクリロイルオキシプ
ロピル、４−アクリロイルオキシブチル、５−アクリロ
イルオキシペンチル、６−アクリロイルオキシヘキシ
ル、７−アクリロイルオキシヘプチル、８−アクリロイ
ルオキシオクチル、９−アクリロイルオキシノニル、１
０−アクリロイルオキシデシル、メタクリロイルオキシ
メチル、２−メタクリロイルオキシエチル、３−メタク
リロイルオキシプロピル、４−メタクリロイルオキシブ
チル、５−メタクリロイルオキシペンチル、６−メタク
リロイルオキシヘキシル、７−メタクリロイルオキシヘ
プチル、８−メタクリロイルオキシオクチル、９−メタ
クリロイルオキシノニルである。
【００３８】重合反応に妥当な側鎖グループＲを含有す
る式Ｉの化合物は液晶性のポリマーを合成するのには妥
当である。
【００３９】枝分かれした側鎖グループＲを含有する式
Ｉの化合物は往々にして通常の液晶性の基礎素材中での
良好な溶解度のために重要である。しかしながら、特に
これらが光学活性があった場合には、キラルドープとし
て重要である。このタイプのスメクチック化合物は強誘
電性の素材の成分として妥当である。
【００４０】ＳA 相を有する式Ｉの化合物は例えば熱的
にアドレスされているデイスプレイでは妥当である。
【００４１】このタイプの枝分かれグループは一般的に
は１より多くない鎖枝を含有している。好ましい枝分か
れ基Ｒはイソプロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロ
ピル）、イソブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メ
チルブチル、イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２
−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘ
キシル、２−プロピルペンチル、イソプロポキシ、２−
メチルプロポキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブ
トキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキ
シ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、１
−メチルヘプトキシ、２−オキサ−３−メチルブチル、
３−オキサ−４−メチルペンチル、４−メチルヘキシ
ル、２−ノニル、２−デシル、２−ドデシル、６−メチ
ルオクトキシ、６−メチルオクタノイルオキシ、５−メ
チルヘプチルオキシカルボニル、２−メチルブチリルオ
キシ、３−メチルバレリルオキシ、４−メチルヘキサノ
イルオキシ、２−クロロプロピオニルオキシ、２−クロ
ロ−３−メチルブチリルオキシ、２−クロロ−４−メチ
ルバレリルオキシ、２−クロロ−３−メチルバレリルオ
キシ、２−メチル−３−オクサペンチルおよび２−メチ
ル−３−オクサヘキシルである。
【００４２】Ｒが２個あるいはそれ以上のＣＨ2 グルー
プが−Ｏ−および／または−ＣＯ−Ｏ−で置換されてい
るようなアルキル基であるならば、これは直鎖状あるい
は枝分かれ状であってもよい。これは好ましくは枝分か
れ状であって、３ないし１２個の炭素原子を持ってい
る。従って、これらは特にビスカルボキシメチル、２，
２−ビスカルボキシエチル、３，３−ビスカルボキシプ
ロピル、４，４−ビスカルボキシブチル、５，５−ビス
カルボキシペンチル、６，６−ビスカルボキシヘキシ
ル、７，７−ビカルボキシヘプチル、８，８−ビスカル
ボキシオクチル、９，９−ビスカルボキシノニル、１
０，１０−ビスカルボキシデシル、ビス（メトキシカル
ボニル）メチル、２，２−ビス（メトキシカルボニル）
エチル、３，３−ビス（メトキシカルボニル）プロピ
ル、４，４−ビス（メトキシカルボニル）ブチル、５，
５−ビス（メトキシカルボニル）ペンチル、６，６−ビ
ス（メトキシカルボニル）ヘキシル、７，７−ビス（メ
トキシカルボニル）ヘプチル、８，８−ビス（メトキシ
カルボニル）オクチル、ビス（エトキシカルボニル）メ
チル、２，２−ビス（エトキシカルボニル）エチル、
３，３−ビス−（エトキシカルボニル）プロピル、４，
４−ビス（エトキシカルボニル）ブチルあるいは５，５
−ビス（エトキシカルボニル）ヘキシルである。
【００４３】重縮合反応に妥当な側鎖グループＲを含有
している式Ｉの化合物は液晶性の重縮合体の合成には妥
当である。
【００４４】式Ｉはこれらの化合物のラセミ体、光学対
掌およびこれらの混合物も網羅している。
【００４５】式Ｉのこれらの化合物および従属式のこれ
らの化合物のうちでは、そのなかにある少なくとも１種
の基が記載した好ましい意味の１を有するような化合物
が好ましい。
【００４６】式Ｉの化合物の中では、好ましい立体異性
体は環Ｃｙｃおよびピペリジンがトランス−１，４−ジ
置換であるような化合物である。１あるいはそれ以上の
グループＰｙｄ、Ｐｙｒおよび／またはＤｉｏをそれぞ
れの場合に含有している上記の式の化合物は２種の２，
５−位置異性体を包含している。
【００４７】１，４−シクロヘキセニレングループは好
ましくは以下の構造を持っている。
【００４８】
【化１０】 式Ｉの化合物は文献に記載されているような（例えば、
ホウベン−ヴァイル著有機化学の方法、ゲオルク−ティ
ーメ出版社、シュトットガルト）それ自身公知の方法で
合成でき、更に詳しくいえば、公知のおよび上記の反応
に妥当な反応条件で合成できる。ここでは公知の変法を
使用することも可能であるが、詳述しないこととする。
【００４９】
【課題を解決するための手段】本発明による式Ｉの２−
フルオロトリフルオロメチルシクロヘキセン誘導体（ｎ
＝０）は例えば以下のように合成することができる。様式１
【００５０】
【化１１】 式ＩＩおよびＩＩＩの化合物のための妥当な脱水剤は例
えば、Ｐ2 Ｏ5 、ＰＯＣｌ3 、ＰＣｌ3 、ＰＣｌ5 、Ｃ
ＯＣｌ2 およびジエチルアミノサルファートリフルオラ
イド（ＤＡＳＴ）である。
【００５１】数個の特に好ましい化合物の合成は以下に
詳しく指摘する。様式２
【００５２】
【化１２】 式ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＡの化合物は新規であり、従っ
て同様に本発明の主題である。
【００５３】加えて、式Ｉの化合物は対応する式ＩＩＡ
の４−置換１−トリフルオロメチルシクロヘキセン
【００５４】
【化１３】 この式の中ではＹ1 は−（ＣＨ2 ）n −Ｙ3 、−ＣＨＯ
あるいはＣＮであり、Ｙ2 はＨであり、Ｙ3 はＯＨ、ハ
ロゲンあるいはＯ−ＳＯ2 −Ｃ3 Ｈ7 であり、ｎは０、
１あるいは２である。を式ＩＩＢの適当に置換した化合
物と反応させることによって合成される。
【００５５】 Ｒ−（Ａ1 −Ｚ1 ）o −Ａ2 −Ｚ2 ＩＩＢ Ｚ2 がＣＨ2 ＯあるいはＯＣＨ2 であるような式Ｉの化
合物が、例えば、Ｙ1が（ＣＨ2 ）n −Ｙ3 であるよう
な式ＩＩＡの化合物をＺ2 がＣＨ2 ＯＨあるいはＯＨで
あるような式ＩＩＢの化合物によってエーテル化するこ
とによって得られる。
【００５６】Ｚ2 がＣＨ2 ＣＨ2 であるような式Ｉの化
合物は例えば、Ｚ2 がＣＨ2 Ｍｅｔであって、そのＭｅ
ｔがＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｐ+ （Ｃ6 Ｈ5 ）3 あるいはＰ
（Ｏ）（ＯＣ2 Ｈ5 ）2 であるような式ＩＩＢの化合物
とＹ1 がＣＮあるいはＣＨＯであるような式ＩＩＡの化
合物と反応させることによって、その後に得られたケト
ンあるいはエチレン誘導体を還元することによって合成
することができる。
【００５７】Ｚ2 が単結合であるような式Ｉの化合物は
例えば、Ｚ2 がＭｅｔであるような式ＩＩＢの化合物を
Ｙ1 およびＹ2 が共にＯであるような式ＩＩＡの化合物
と反応させることによって、引き続いて製品を脱水し、
更に希望するならば、得られたシクロヘキセン誘導体を
触媒によって水素化することによって合成できる。
【００５８】式Ｉ４の２−（４−トリフルオロメチルシ
クロヘキシル）ジオキサンは適当に置換されているプロ
パンジオールを４−フォルミルトリフルオロメチルシク
ロヘキセン誘導体と縮合することによって様式３にした
がって合成できる。
【００５９】
【化１４】 希望するならば、出発物質は反応混合物から分離するこ
となく、直ちにそれらを式Ｉの化合物に転換することに
よってそのままの状態で合成することも可能である。出
発物質は全て公知であり、例えばＤＥ ３９ ２８ ７
８３に記載されている。
【００６０】本発明による液晶性媒体は本発明による１
種またはそれ以上の化合物以外にその他の構成成分とし
て好ましくは２ないし４０、特に４ないし３０の成分を
含有している。これら媒体は本発明による１種またはそ
れ以上の化合物以外に特に好ましくは７ないし２５の化
合物を含有している。これらのその他の構成成分は好ま
しくはネマチック性のあるいはネマトゲン性（単変性あ
るいは等方性）物質から選択され、特にアゾキシベンゼ
ン、ベンジリデンアニリン、ビフェニル、ターフェニ
ル、フェニルあるいはシクロヘキシルベンゾエート、シ
クロヘキサンカルボキシリックアシッドのフェニルある
いはシクロヘキシルエステル、シクロヘキシルベンゾイ
ックアシッドのフェニルあるいはシクロヘキシルエステ
ル、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボキシリックア
シッドのフェニルあるいはシクロヘキシルエステル、ベ
ンゾイックアシッドのシクロヘキシルフェニルエステ
ル、シクロヘキサンカルボキシリックアシッドのシクロ
ヘキシルフェニルエステル、シクロヘキシルシクロヘキ
サンカルボキシリックアシッドのシクロヘキシルフェニ
ルエステル、フェニルシクロヘキサン、シクロヘキシル
ビフェニル、フェニルシクロヘキシルシクロヘキサン、
シクロヘキシルシクロヘキサン、シクロヘキシルシクロ
ヘキセン、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセ
ン、１，４−ビス−シクロヘキシルベンゼン、４，４’
−ビス−シクロヘキシルビフェニル、フェニル−あるい
はシクロヘキシルピリミジン、フェニル−あるいはシク
ロヘキシルピリジン、フェニル−あるいはシクロヘキシ
ルジオキサン、フェニル−あるいはシクロヘキシル−
１，３−ジチアン、１，２−ジフェニルエタン、１，２
−ジシクロヘキシルエタン、１−フェニル−２−シクロ
ヘキシルエタン、１−シクロヘキシル−２−（４−フェ
ニルシクロヘキシル）エタン、１−シクロヘキシル−２
−ビフェニリルエタン、１−フェニル−２−シクロヘキ
シルフェニルエタン、選択的に置換されたスチルベン、
ベンジルフェニルエーテル、トランおよび置換されたケ
イ皮酸のクラスからの物質である。これらの化合物のな
かの１，４−フェニレングループは弗素置換されていて
もよい。
【００６１】本発明による媒体のその他の構成成分とし
て妥当な最も重要な化合物は式１、２、３、４および５
によって特徴付けられる。
【００６２】
【表１０】表 １０ 式１、２、３、４および５の中では、ＬおよびＥは同一
であっても異なっていてもよく、それぞれの場合におた
がいに独立であり、−Ｐｈｅ−，−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ
−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ
−、−Ｐｙｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−
Ｇ−Ｃｙｃ−で構成されるグループからの２価の基であ
り、更にその鏡像体であり、ただしここではＰｈｅは置
換されてないあるいは弗素置換されている１，４−フェ
ニレンであり、Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキ
シレンあるいは１，４−シクロヘキセニレンであり、Ｐ
ｙｒはピリミジン−２，５−ジイルあるいはピリジン−
２，５−ジイルであり、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−
２，５−ジイルであり、Ｇは２−（トランス−１，４−
シクロヘキシル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイ
ル、ピリジン−２，５−ジイルあるいは１，３−ジオキ
サン−２，５−ジイルを意味している。
【００６３】基ＬおよびＥの１は好ましくはＣｙｃ、Ｐ
ｈｅあるいはＰｙｒである。Ｅは好ましくはＣｙｃ、Ｐ
ｈｅあるいはＰｈｅ−Ｃｙｃである。本発明による媒体
は好ましくは式１、２、３、４および５の化合物から選
択された１種あるいはそれ以上の成分を含有しており、
これらの式の中ではＬおよびＥはＣｙｃ、Ｐｈｅおよび
Ｐｙｒからなるグループから選択され、同時に式１、
２、３、４および５の化合物から１種又はそれ以上の成
分が選択され、これらの式のなかではＬおよびＥの１は
Ｃｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒからなるグループから選択
され、さらに他の基は−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−
Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および
−Ｇ−Ｃｙｃ−からなるグループから選択され、さらに
場合によっては１種又はそれ以上の成分は式１、２、
３、４および５の化合物から選択され、これらの式のな
かではＬおよびＥは−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃ
ｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる
グループから選択される。
【００６４】従属式１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａ
の化合物では、Ｒ’およびＲ”は各々の場合に、たがい
に独立であり、８個までの炭素原子を有するアルキル、
アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシあるいはア
ルカノイルオキシである。これらの大部分の化合物では
Ｒ’とＲ”はたがいに異なっており、これらの基のうち
の１は通常はアルキルあるいはアルケニルである。従属
式１ｂ、２ｂ，３ｂ、４ｂおよび５ｂの化合物では、
Ｒ”は−ＣＮ、−ＣＦ3 、Ｆ、Ｃｌあるいは−ＮＣＳで
ある。この場合には、Ｒは式１ａないし５ａの従属式の
化合物に与えた意味を有し、好ましくはアルキルあるい
はアルケニルである。しかしながら、式１、２、３、４
および５の化合物中の提案した置換基のその他の変法は
一般的である。多くのそのような物質はあるいはそれら
の混合物は市販で入手できる。これらのすべての化合物
は文献から公知の方法によってあるいはそれに類似して
入手できる。
【００６５】１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａの化合
物（グループ１）からなるグループからの成分以外に、
本発明による媒体は好ましくは１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂ
および５ｂの化合物（グループ２）からなるグループか
らの成分を含有しており、その比率は好ましくは以下の
通りである。
【００６６】グループ１：２０ないし９０％、特に３０
ないし９０％、 グループ２：１０ないし８０％、特に１０ないし５０
％、 本発明による化合物の比率とグループ１および２の化合
物の比率の合計は加算して１００％になる。
【００６７】本発明による媒体は好ましくは本発明によ
る化合物を１ないし４０％、特に５ないし３０％含有す
る。さらに好ましい媒体は本発明による化合物を４０％
より多く、特に４５ないし９０％含有している媒体であ
る。媒体は好ましくは、本発明による３、４あるいは５
種の化合物を含有している。
【００６８】本発明による媒体はそれ自身通常の方法で
製造される。一般的には成分は互いに溶解し、都合が良
いことには高温で溶解する。妥当な添加剤によって、液
晶性相は現在までに開示された液晶デイスプレイ素子の
全てのタイプに使用可能な方法で本発明に合致して変更
することができる。このタイプの添加剤は当業者には公
知であって、文献（Ｈ．ケルカー（Ｋｅｌｋｅｒ）／
Ｒ．ハッツ（Ｈａｔｚ）液晶のハンドブック 化学出版
社、ヴァインハイム（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ），１９８０）
に詳しく記載されている．例えば、多色性の染料を色彩
付きのゲスト−ホスト系の製造のために添加することも
可能であり、あるいは誘電異方性、粘性および／または
ネマチック相の配向を変更するために物質を添加するこ
とも可能である。
【００６９】特に、本発明による媒体はＭＬＣデイスプ
レイに使用するには妥当である。
【００７０】以下の実施例は発明を説明するためであっ
て、これを制限するものではない。ｍ．ｐ．＝融点、
ｃ．ｐ．＝透明点である。今迄もおよび今後もパーセン
トの値は重量パーセントであり、全ての温度表示は℃表
示である。「通常の加工処理」とは水を添加し、混合物
をジクロロメタンで抽出し、その有機相を分離し、乾燥
し、蒸発し、製品を再結晶および／またはクロマトグラ
フィーによって精製することを意味する。
【００７１】さらに略語は以下の意味を有する： Ｃ：結晶性の固体状態、Ｓ：スメクチック相（指標は相
のタイプを特徴付けている）、Ｎ：ネマチック相、Ｃ
ｈ：コレステリック相、Ｉ：等方性相。２記号間の数値
は℃で示した転移温度を示している。 ＤＡＳＴ ：ジエチルアミノスルファ トリフルオラ
イド、 ＤＣＣ ：ジシクロヘキシルカルボジイミド、 ＤＤＱ ：ジクロロジシアノベンゾキノン、 ＤＩＢＡＬＨ：ジイソブチルアルミニウム ハイドライ
ド、 ＤＭＳＯ ：ジメチル スルフォキサイド、 ＰＯＴ ：カリウム第三級ブタノラート、 ＴＨＦ ：テトラヒドロフラン、 ｐＴｓＯＨ ：ｐ−トルエンスルフォン酸。
【００７２】
【実施例】実施例１
【００７３】
【化１５】
【００７４】
【化１６】 ｎ−ブチルリチウム０．２５モルを室温で１−［トラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキシル］−２−［ｐ−トリフルオロメチルフェ
ニル）エタン０．２５モルおよびＴＭＥＤＡ０．２５モ
ルをヘキサン１０００ｍｌに溶解した溶液に滴下し、反
応混合物をその後に２時間４０℃で攪拌し、０℃に冷却
し、硼酸トリメチル０．２５モルをこれに滴下した。混
合物を０−３℃で０．５時間攪拌し、氷酢酸０．７５モ
ルを添加する。反応混合物を１夜攪拌し、その後に水お
よびメチル第三級ブチルエーテルを添加した。最終的
に、製品を通常の加工処理作業に付した。
【００７５】
【化１７】 １−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］−２−（ｐ−トリフルオロ
メチル−２−ヒドロキシ）フェニル）エタン０．１３モ
ルをエタノール５００ｍｌに溶解し、５バールおよび６
０℃で炭素／ロジウム８ｇを使って水素添加した。触媒
を濾別し、溶液を蒸発した。
【００７６】
【化１８】 実施例１ｂからの製品（０．１３６モル）をアセトン６
００ｍｌおよびイソプロパノール１５ｍｌに溶解し、ジ
ョーンズ（Ｊｏｎｅｓ）試薬（２．６７モル／ｌ）０．
１３６モルを攪拌しながら滴下する。温度は２５℃を越
えないこととする。その後混合物をこの温度で２時間攪
拌した。有機層を分離し、通常の加工処理をおこなっ
た。
【００７７】
【化１９】 ２−トリフルオロシクロヘキサノン誘導体（６７．４ミ
リモル）をジクロロメタン１５０ｍｌに溶解し、ＤＡＳ
Ｔ０．１３５モルを添加した。
【００７８】反応混合物を１夜攪拌し、その後水中に注
いだ。その後に生成物に通常の加工処理作業を行った。 Ｃ６９ＳB ９５Ｎ１１６．７Ｉ、△ε＝９．０１、△ｎ
＝０．５２． 以下の式
【００７９】
【化２０】 の化合物が同様に合成された。
【００８０】
【化２１】
【００８１】
【化２２】
【００８２】
【化２３】
【００８３】
【化２４】
【００８４】
【化２５】 実施例２
【００８５】
【化２６】
【００８６】
【化２７】 実施例１ａ）と同様に，ＴＭＥＤＡ０．２５モルをヘキ
サン１０００ｍｌに溶解した溶液およびＢｕＬｉ０．２
５モルの液にｐ−［トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］トリフルオロ
メチルベンゼン０．２５モルを滴下した。混合物をその
後に２時間４０℃で攪拌し、０℃に冷却し、硼酸トリメ
チル０．２５モルをこれに添加した。混合物を０−３℃
で０．５時間攪拌し、氷酢酸０．７５モルを添加し、反
応混合物を１夜攪拌した。メチル第三級ブチルエーテル
を添加した後に、製品を通常の加工処理作業に付した。
【００８７】
【化２８】 ｐ−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル］−１−トリフルオロメチ
ル−２−ヒドロキシベンゼンをエタノール５００ｍｌに
溶解し、５バールおよび６０℃で炭素／ロジウム８ｇを
使って水素添加した。
【００８８】
【化２９】 ヒドロキシル化合物とジョーンズ試薬およびＤＡＳＴと
の反応が実施例１ｃ）および１ｄ）と同様に行われた。 Ｃ１１６Ｎ１２９．２Ｉ、△ε＝１０．４３、△ｎ＝＋
０．０６３。 以下の式
【００８９】
【化３０】 の化合物が同様に合成された。
【００９０】
【化３１】
【００９１】
【化３２】
【００９２】
【化３３】
【００９３】
【化３４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 43/192 7419−4Ｈ 43/225 Ｃ 7419−4Ｈ 69/63 69/65 69/75 Ａ 9279−4Ｈ Ｄ 9279−4Ｈ 69/76 Ｚ 9279−4Ｈ 69/773 255/13 9357−4Ｈ 255/14 9357−4Ｈ 255/19 9357−4Ｈ 255/23 9357−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 319/06 Ｃ０９Ｋ 19/30 9279−4Ｈ 19/34 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｃ 49/467 7188−4Ｈ (72)発明者 フオルカー ライフェンラート ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタットフランクフルター シュトラーセ 250 (72)発明者 ヘルベルト プラッハ ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタットフランクフルター シュトラーセ 250

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉの２−フルオロパーフルオロアルキ
    ルシクロヘキセン誘導体、 【化１】 この式の中ではＲは置換されてないか、ＣＮで、あるい
    は少なくとも１個のハロゲン原子で置換されているおよ
    び１個あるいはそれ以上の非隣接のＣＨ2 グループが−
    ０−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−
    および−Ｃ≡Ｃ−から成るグループから選択された基に
    よって置換されていてもよい１８個までの炭素原子を持
    つアルキルあるいはアルケニル基であり、Ａ1 およびＡ
    2 はそれぞれおたがいに独立であり、 ａ） １あるいは２個のＣＨグループがＮで置換されて
    いてもよい１，４−フェニレン基であり、 ｂ） １あるいは２個の非隣接のＣＨ2 グループが−Ｏ
    −あるいは−Ｓ−で置換されていてもよい１，４−シク
    ロヘキシレン基であり、 ｃ） １，４−シクロヘキシレン、ピペリジン−１，４
    −ジイル、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン
    あるいはナフタレン−２，６−ジイル基であり、このな
    かでは基ａ）およびｂ）はハロゲンン原子、シアングル
    ープおよび／またはメチルグループでモノ置換あるいは
    多置換されてもよく、Ｚ1 およびＺ2 はそれぞれたがい
    に独立であって、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ
    2 ＣＨ2 −、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ2
    −、−ＣＨＯ2−あるいは単結合であり、あるいは基Ｚ1
    およびＺ2 のいずれかが交互に−（ＣＨ2 ）4 −ある
    いは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 ＣＨ2 −であり、ｏは０、１
    あるいは２であり、ｎは０−７である。
  2. 【請求項２】 ｎ＝０であることを特徴とする請求項１
    による２−フルオロトリフルオロメチルシクロヘキセン
    誘導体。
  3. 【請求項３】 Ａ1 およびＡ2 が１あるいは２個の非隣
    接のＣＨ2 グループが−Ｏ−あるいは−Ｓ−で置換され
    ていてもよい１，４−シクロヘキシレン基であることを
    特徴とする請求項１による２−フルオロパーフルオロア
    ルキルシクロヘキセン誘導体。
  4. 【請求項４】 Ｚ2 が−Ｏ−ＣＯ−あるいは−ＣＨ2 Ｃ
    Ｈ2 −であることを特徴とする請求項１あるいは２によ
    る２−フルオロパーフルオロアルキルシクロヘキセン誘
    導体。
  5. 【請求項５】 式ＩＩのトリフルオロメチルシクロヘキ
    サノン誘導体、 【化２】 この式の中ではＲ、Ａ1 、Ａ2 、Ｚ1 、Ｚ2 およびｏは
    請求項１に定義された通りである。
  6. 【請求項６】 式ＩＩＩの２，２−ジフルオロトリフル
    オロメチルシクロヘキサン誘導体、 【化３】 この式の中ではＲ、Ａ1 、Ａ2 、Ｚ1 、Ｚ2 およびｏは
    請求項１に定義された通りである。
  7. 【請求項７】 式ＩＡの２−フルオロトリフルオロメチ
    ルシクロヘキセン誘導体、 【化４】 この式の中ではＲは請求項１に定義された通りである。
  8. 【請求項８】 式ＩＢの２−フルオロトリフルオロメチ
    ルシクロヘキセン誘導体、 【化５】 この式の中ではＲは請求項１に定義された通りである。
  9. 【請求項９】 電気光学デイスプレイ素子用に液晶性の
    媒体の成分として式Ｉの化合物の使用。
  10. 【請求項１０】 １あるいはそれ以上の成分が式Ｉの化
    合物であることを特徴とする少なくとも２種類の成分を
    有する液晶性の媒体。
  11. 【請求項１１】 誘電体として請求項１０による液晶性
    の媒体を含有していることを特徴とする電気光学デイス
    プレイ素子。
  12. 【請求項１２】 誘電体として請求項１０による液晶性
    の媒体を含有していることを特徴とするマトリックス液
    晶デシスプレイ素子。
JP5206462A 1992-08-23 1993-08-20 ２−フルオロパーフルオロアルキルシクロヘキセン誘導体 Pending JPH06219979A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4227772A DE4227772C2 (de) 1992-08-23 1992-08-23 2-Fluor-perfluoralkylcyclohexen-Derivate und deren Verwendung
DE4227772/8 1992-08-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH06219979A true JPH06219979A (ja) 1994-08-09

Family

ID=6466101

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5206462A Pending JPH06219979A (ja) 1992-08-23 1993-08-20 ２−フルオロパーフルオロアルキルシクロヘキセン誘導体

Country Status (3)

Country Link
US (1) US5356560A (ja)
JP (1) JPH06219979A (ja)
DE (1) DE4227772C2 (ja)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4427266A1 (de) * 1993-08-06 1995-02-09 Merck Patent Gmbh 2-Fluorcyclohexen-Derivate
DE69416057T2 (de) * 1993-08-31 1999-07-01 Canon K.K., Tokio/Tokyo Mesomorphe Verbindung, eine diese enthaltene Flüssigkristallzusammensetzung, eine diese Zusammensetzung verwendende Flüssigkristallvorrichtung, Flüssigkristallapparat und Anzeigeverfahren
WO1996006073A1 (en) * 1994-08-18 1996-02-29 Wojskowa Akademia Techniczna Liquid crystal materials
EP0729952A1 (de) * 1995-03-03 1996-09-04 F. Hoffmann-La Roche Ag 1-Fluorcyclohexen-Dioxan Derivate
US5800734A (en) * 1995-04-04 1998-09-01 Rolic Ag 1-fluorocyclohexene-difluorophenyl derivatives
DE19607996B4 (de) * 1996-03-04 2008-07-03 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium enthaltend mindestens ein substituiertes Cyclohex-3-en-yl-Derivat
EP1959000B1 (de) 2007-02-19 2010-07-07 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallines Medium
TWI464242B (zh) 2012-10-26 2014-12-11 Ind Tech Res Inst 負介電異方性液晶化合物、液晶顯示器、與光電裝置

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3006666A1 (de) * 1980-02-22 1981-09-17 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Phenylcyclohexenderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeieelement
DE3930119A1 (de) * 1989-04-08 1990-10-11 Merck Patent Gmbh Trifluormethylcyclohexan-derivate
US5171469A (en) * 1989-08-22 1992-12-15 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung Liquid-crystal matrix display
DE3927674A1 (de) * 1989-08-22 1991-02-28 Merck Patent Gmbh Matrix - fluessigkristallanzeige

Also Published As

Publication number Publication date
US5356560A (en) 1994-10-18
DE4227772A1 (de) 1994-02-24
DE4227772C2 (de) 2002-01-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2787360B2 (ja) ジフルオロメチル化合物
JP2935746B2 (ja) １，４―ジ置換２，６―ジフルオロベンゼン化合物、および液晶相
US5308542A (en) 4,4'-disubstituted 2',3-difluorobisphenyls and a liquid-crystalline medium
US5811029A (en) Benzene derivatives, and a liquid-crystalline medium
KR100510617B1 (ko) 비스알케닐비사이클로헥산및액정매질
US5209868A (en) Trifluoromethylcyclohexane derivatives
JP4006030B2 (ja) ベンゼン誘導体
JP3742430B2 (ja) ２−フルオロシクロヘキセン誘導体
US5230829A (en) Phenylcyclohexanes, and a liquid-crystalline medium
US5356562A (en) Fluoro tolans and liquid crystalline media
EP0413785A1 (en) LIQUID CRYSTAL MEDIA CONTAINING FLUORINE OLIGOPHENYLE.
EP0457878A1 (en) Phenyldioxanes
JPH1112202A (ja) フルオロシクロヘキサン誘導体および液晶媒体
JP3406346B2 (ja) ベンゼン誘導体および液晶性媒体
EP0502154A1 (en) Fluorobenzene derivatives
JPH06219979A (ja) ２−フルオロパーフルオロアルキルシクロヘキセン誘導体
JP4006037B2 (ja) １，３−ジオキサン化合物および液晶媒体
JPH09241200A (ja) ジフルオロビニルエーテル化合物
US5800735A (en) 1, 3-dioxanes, and liquid-crystalline medium
US5122297A (en) Tetracyclic benzene derivatives and liquid-crystalline media
US5250220A (en) 2,5-disubstituted heterocyclic compounds, and a liquid-crystalline medium
JP2959590B2 (ja) ジフルオロメチル化合物および液晶媒体
JP2927957B2 (ja) フェニルシクロヘキサン類および液晶媒体
US5384072A (en) Methylenecyclobutane derivatives
EP0423520B1 (en) Liquid crystalline composition for the use in a twisted nematic cell

Legal Events

Date Code Title Description
A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20040303