JPH06220046A - 置換３，４−ヘタリール−ピラゾリン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 置換されている３，４−ヘタリール−ピラゾ
リン類。 【構成】 一般式（Ｉ） ［式中、Ｒ^１は１乃至４個の窒素原子を有する５〜６員
の不飽和複素環もしくは２−オキサゾリジノン−３−イ
ル、２−ピラゾリジノン−１−イル、２−ピペリジノン
−１−イル等の基であり；Ｒ^２は水素、アルキル等であ
り；Ｒ^３，Ｒは水素またはアルキルであり；Ｒ^５は水
素、アルキル、フェニル等であり；Ｒ^６はアルキル、シ
クロアルキルまたはフェニル（何れも任意に置換されて
いてもよい）であり；ＸはＯまたはＳであり；Ｈｅｔは
（縮合）複素環である］を有する新規な置換３，４−ヘ
タリールピラゾリン類、それらの製造方法、並びに有害
生物防除剤としてのそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な置換３，４−ヘ
タリール−ピラゾリン類、それらを製造するためのいく
つかの方法、有害生物防除剤としてのそれらの使用に関
する。

【０００２】特定の置換ピラゾリン誘導体が動物有害生
物に対して良好な活性を示すことは知られている。

【０００３】

【従来の技術】これに関連して、独国特許出願公開第2
700 258号、米国特許第4 174 393号、独国特許出願公開
第2 529 689号、米国特許第4 070 365号および欧州特許
第466408号、独国特許出願公開第4 001 931号、独国特
許出願公開第4 117 076号、米国特許第5 068 241号を参
照のこと。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の既に知られている化合物が示す作用レベルおよび作用
期間は、特に特定の有機体に対してか低濃度で用いられ
た場合、全ての用途分野で必ずしも完全に満足されるも
のではない。

【０００５】

【課題を解決するための手段】

一般式（Ｉ）

【０００６】

【化１１】

【０００７】［式中、Ｒ¹は、任意に置換されていても
よくそして任意にベンゾ縮合していてもよい１から４個
の窒素原子を有する５員もしくは６員の不飽和複素環を
表すか、或は

【０００８】

【化１２】

【０００９】を含む群からの、任意に置換されていても
よい複素環を表し、Ｒ²は、水素、アルキル、任意に置
換されていてもよいシクロアルキル、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルキルチオまたはアルコキシカルボニル
を表し、Ｒ³は、水素またはアルキルを表し、Ｒ⁴は、水
素またはアルキルを表し、Ｒ⁵は、水素、アルキル、フ
ェニルまたはアルキルチオを表し、Ｒ⁶は、任意に置換
されていてもよいアルキル、任意に置換されていてもよ
いシクロアルキル、または基

【００１０】

【化１３】

【００１１】（ここで、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、同一もしく
は異なっていてもよく、水素、ハロゲン、アルキル、ニ
トロ、シアノ、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲ
ノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、
任意に置換されていてもよいフェノキシ、任意に置換さ
れていてもよいモノもしくはジアルキルアミノ、任意に
置換されていてもよいシクロアルキル、アルコキシカル
ボニル、任意に置換されていてもよいアリールチオ、ア
ルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニル、アル
キルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、ハロゲノ
アルキルスルホニルまたはハロゲノアルコキシカルボニ
ルを表すか、或はＲ¹⁰とＲ¹¹が一緒になって、１個また
は２個の酸素原子を任意に含んでいてもよくそして任意
に置換されていてもよい二価の基を表す）を表し、Ｘ
は、酸素または硫黄を表し、そしてＨｅｔは、任意に置
換されていてもよくそして／または任意に縮合していて
もよい複素環を表す］を有する新規な置換３，４−ヘタ
リール−ピラゾリン類を見い出した。

【００１２】（Ａ）Ｒ⁵が水素を表す式（Ｉ）の置換
３，４−ヘタリール−ピラゾリン類を得る目的で、式
（ＩＩ）

【００１３】

【化１４】

【００１４】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＨｅｔ
は、下記の意味を有する］を有するピラゾリン誘導体
と、式（ＩＩＩ）

【００１５】

【化１５】Ｘ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ⁶ （ＩＩＩ） ［式中、ＸおよびＲ⁶は、下記の意味を有する］を有す
るイソシアネート類もしくはイソチオシアネート類と
を、適宜塩基の存在下で反応させるか、或は （Ｂ）式（ＩＩ）

【００１６】

【化１６】

【００１７】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＨｅｔ
は、下記の意味を有する］を有するピラゾリン誘導体
と、式（ＩＶ）

【００１８】

【化１７】Ｒ⁶−ＮＨ−ＣＯ−Ｃｌ （ＩＶ） ［式中、Ｒ⁶は、下記の意味を有する］を有する化合物
とを、適宜溶媒の存在下および適宜塩基の存在下で反応
させる方法により、 一般式（Ｉ）

【００１９】

【化１８】

【００２０】［式中、Ｒ¹は、任意に置換されていても
よくそして任意にベンゾ縮合していてもよい１から４個
の窒素原子を有する５員もしくは６員の不飽和複素環を
表すか、或は

【００２１】

【化１９】

【００２２】を含む群からの、任意に置換されていても
よい複素環を表し、Ｒ²は、水素、アルキル、任意に置
換されていてもよいシクロアルキル、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルキルチオまたはアルコキシカルボニル
を表し、Ｒ³は、水素またはアルキルを表し、Ｒ⁴は、水
素またはアルキルを表し、Ｒ⁵は、水素、アルキル、フ
ェニルまたはアルキルチオを表し、Ｒ⁶は、任意に置換
されていてもよいアルキル、任意に置換されていてもよ
いシクロアルキル、または基

【００２３】

【化２０】

【００２４】（ここで、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、同一もしく
は異なっていてもよく、水素、ハロゲン、アルキル、ニ
トロ、シアノ、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲ
ノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、
任意に置換されていてもよいフェノキシ、任意に置換さ
れていてもよいモノもしくはジアルキルアミノ、任意に
置換されていてもよいシクロアルキル、アルコキシカル
ボニル、任意に置換されていてもよいアリールチオ、ア
ルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニル、アル
キルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、ハロゲノ
アルキルスルホニルまたはハロゲノアルコキシカルボニ
ルを表すか、或はＲ¹⁰とＲ¹¹が一緒になって、１個また
は２個の酸素原子を任意に含んでいてもよくそして任意
に置換されていてもよい二価の基を表す）を表し、Ｘ
は、酸素または硫黄を表し、そしてＨｅｔは、任意に置
換されていてもよくそして／または任意に縮合していて
もよい複素環を表す］を有する新規な置換３，４−ヘタ
リール−ピラゾリン類が得られることを更に見い出し
た。

【００２５】最後に、一般式（Ｉ）を有する新規な置換
３，４−ヘタリール−ピラゾリン類は有害生物に対して
非常に良好な作用を示し、特に非常に良好な殺昆虫作用
および殺ダニ作用を示すことを見い出した。

【００２６】驚くべきことに、本発明に従う置換３，４
−ヘタリール−ピラゾリン類は、植物病原性を示しそし
て温血動物に寄生する昆虫およびダニ類に対して、従来
技術で知られている化学的にそしてそれらの作用の意味
で近い化合物よりもかなり良好な殺虫活性を示す。

【００２７】式（Ｉ）は、本発明に従う置換３，４−ヘ
タリール−ピラゾリン類の一般的定義を与えるものであ
る。式（Ｉ）を有する好適な化合物は、Ｒ¹が、任意に
置換されていてもよいピロリル、ピラゾリル、イミダゾ
リル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリア
ゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリドニル、ピリ
ミジニル、ピリミドニル、ピラジニル、ピリダジニルま
たはトリアジニル基を表すか、或は更に

【００２８】

【化２１】

【００２９】［ここで、基ＡまたはＢの１つが窒素を表
しそして各場合共そのもう１つ（ＡまたはＢ）が酸素ま
たは硫黄を表すか、或は基−Ｎアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄−）
を表すか、或はメチレン群である−ＣＨ₂−または−Ｃ
Ｈ−基を表し、Ｗは、酸素または硫黄を表すか、或は基
−Ｎアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄−）を表す］を含む群からの、
任意に置換されていてもよい、窒素を介して結合してい
るアゾリノン、アゾリネチオンまたはアゾリニミノ基を
表すか、或は更に

【００３０】

【化２２】

【００３１】［ここで、各場合共、上記複素環にとって
以下に示す置換基が可能である：ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、ヒドロキシル、アミノ、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₆）、
アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₆）、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₆）チオ、
ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）、ハロゲノアルコキシ
（Ｃ₁−Ｃ₄）、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）チオ、ア
ルキル（Ｃ₁−Ｃ₆）アミノ、ジアルキル（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ミノ、ジハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）アミノ、アルコ
キシ（Ｃ₁−Ｃ₆）カルボニル、並びに任意にハロゲン、
アルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）、アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）、ハロ
ゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）、ハロゲノアルコキシ（Ｃ₁
−Ｃ₄）またはハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）チオで置
換されていてもよいフェニル］を含む群からの、任意に
置換されていてもよい複素環を表し、Ｒ²が、水素、ア
ルキル（Ｃ₁−Ｃ₆）、任意にハロゲンまたはハロゲノア
ルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）で置換されていてもよいシクロアル
キル（Ｃ₃−Ｃ₇）、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）チオ
またはアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₆）カルボニルを表し、Ｒ³
が、水素またはアルキル（Ｃ₁−Ｃ₆）を表し、Ｒ⁴が、
水素またはアルキル（Ｃ₁−Ｃ₆）を表し、Ｒ⁵が、水
素、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₆）、フェニルまたはアルキル
（Ｃ₁−Ｃ₄）チオを表し、Ｒ⁶が、任意にハロゲン、ハ
ロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）またはハロゲノアルコキシ
（Ｃ₁−Ｃ₄）で置換されていてもよいアルキル（Ｃ₁−
Ｃ₆）を表すか、或は任意にハロゲン、ハロゲノアルキ
ル（Ｃ₁−Ｃ₄）またはハロゲノアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）
で置換されていてもよいシクロアルキル（Ｃ₃−Ｃ₇）を
表すか、或は基

【００３２】

【化２３】

【００３３】［ここで、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、同一もしく
は異なっていてもよく、水素、ハロゲン、アルキル（Ｃ
₁−Ｃ₆）、ニトロ、シアノ、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−
Ｃ₄）、アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₆）、ハロゲノアルコキシ
（Ｃ₁−Ｃ₄）、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）チオ、ハロゲノア
ルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）チオ、任意にハロゲン、ハロゲノア
ルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）、アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）またはア
ルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）で置換されていてもよいフェノキシ
もしくはフェニルチオ、各場合共アルキル基中に１から
６個の炭素原子を有すると共に任意にハロゲン、アルコ
キシ（Ｃ₁−Ｃ₄）またはハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）
で置換されていてもよいモノもしくはジアルキルアミ
ノ、任意にアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）、アルコキシ（Ｃ₁−
Ｃ₄）、ハロゲンまたはアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）チオで置
換されていてもよいシクロアルキル（Ｃ₃−Ｃ₇）、アル
コキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）カルボニル、アルケニル（Ｃ₂−
Ｃ₆）オキシ、アルキニル（Ｃ₂−Ｃ₆）、アルキル（Ｃ₁
−Ｃ₄）チオニル、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）スルホニル、
ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）チオニル、ハロゲノアル
キル（Ｃ₁−Ｃ₄）スルホニルまたはハロゲノアルコキシ
（Ｃ₁−Ｃ₄）−カルボニルを表すか、或はＲ¹⁰とＲ¹¹が
一緒になって、下記の二価の基

【００３４】

【化２４】

【００３５】の１つを表す］を表し、Ｘが、酸素または
硫黄を表し、そしてＨｅｔが、未置換か或は同一もしく
は異なる置換基で一置換から多置換されておりそして同
一もしくは異なる１個以上のヘテロ原子、例えば酸素、
硫黄および窒素を含んでいる任意にベンゾ縮合していて
もよい５員もしくは６員の複素芳香族環を表し、ここ
で、可能な置換基は、アルキル、ハロゲン、ハロゲノア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハ
ロゲノアルコキシカルボニル、任意に置換されていても
よいアリールオキシ、任意に置換されていてもよいアリ
ールチオ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチ
オニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニ
ル、ハロゲノアルキルスルホニル、ニトロまたはシアノ
であるか、或はここで、ハロゲンで置換されている３，
４−メチレンジオキシまたは３，４−エチレンジオキシ
基で２つの隣接する位置が互いに結合している、化合物
である。

【００３６】式（Ｉ）を有する特に好適な化合物は、Ｒ
¹が、任意に置換されていてもよいピロリル、ピラゾリ
ル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、テトラ
ゾリル、ピリジニル、ピリドニル、ピリミジニル、ピリ
ミドニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，２，４−ト
リアゾリル、またはトリアジニル基を表すか、或はＲ¹
が、更に

【００３７】

【化２５】

【００３８】［ここで、基ＡまたはＢの１つが窒素を表
しそして各場合共そのもう１つ（ＡまたはＢ）が酸素ま
たは硫黄を表すか、或は基−Ｎアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄−）
を表すか、或はメチレン群である−ＣＨ₂−またはＣＨ
基を表し、Ｗは、酸素または硫黄を表すか、或は基−Ｎ
アルキル（Ｃ₁−Ｃ₄−）を表す］を含む群からの、未置
換か或は同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二
置換されておりそして窒素を通して結合しているアゾリ
ノン、アゾリネチオンまたはアゾリニミノ基を表すか、
或はＲ¹が、更に

【００３９】

【化２６】

【００４０】［ここで、各場合共、上記複素環にとって
以下に示す置換基が可能である：フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、アル
キル（Ｃ₁−Ｃ₄）、アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）、アルキル
（Ｃ₁−Ｃ₄）チオ、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₂）、ハ
ロゲノアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₂）、ハロゲノアルキル（Ｃ
₁−Ｃ₂）チオ、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）アミノ、ジアルキ
ル（Ｃ₁−Ｃ₃）アミノ、ジハロゲノアルキル（Ｃ₁−
Ｃ₂）アミノ、アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）カルボニル、並
びに任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₂）、ハロ
ゲノアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₂）またはハロゲノアルキル
（Ｃ₁−Ｃ₂）チオで置換されていてもよいフェニル］を
含む群からの、未置換か或は一置換から三置換されてい
る複素環を表し、Ｒ²が、水素、アルキル（Ｃ₁−
Ｃ₄）、任意にフッ素、塩素、臭素またはハロゲノアル
キル（Ｃ₁−Ｃ₃）で置換されていてもよいシクロアルキ
ル（Ｃ₃−Ｃ₆）、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）チオま
たはアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）カルボニルを表し、Ｒ
³が、水素またはアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）を表し、Ｒ⁴が、
水素またはアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）を表し、Ｒ⁵が、水
素、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）、フェニルまたはアルキル
（Ｃ₁−Ｃ₃）チオを表し、Ｒ⁶が、任意にフッ素、塩
素、臭素、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）またはハロゲ
ノアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）で置換されていてもよいアル
キル（Ｃ₁−Ｃ₄）を表すか、或は任意にフッ素、塩素、
臭素、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）またはハロゲノア
ルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）で置換されていてもよいシクロア
ルキル（Ｃ₃−Ｃ₆）を表すか、或は基

【００４１】

【化２７】

【００４２】［ここで、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、同一もしく
は異なっていてもよく、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）、ニトロ、シアノ、ハロゲ
ノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）、アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）、ハ
ロゲノアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）
チオ、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）チオ、任意にフッ
素、塩素、臭素、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）、アル
コキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）またはアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）で置換
されていてもよいフェノキシ、各場合共アルキル基中に
１から４個の炭素原子を有すると共に任意にフッ素、塩
素、臭素、アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）またはハロゲノアル
キル（Ｃ₁−Ｃ₃）で置換されていてもよいモノもしくは
ジアルキルアミノ、或は任意にアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）、
アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）、フッ素、塩素、臭素またはア
ルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）チオで置換されていてもよいシクロ
アルキル（Ｃ₃−Ｃ₆）を表すか、或はＲ¹⁰とＲ¹¹が一緒
になって、下記の二価の基

【００４３】

【化２８】

【００４４】の１つを表す］を表し、Ｘが、酸素または
硫黄を表し、そしてＨｅｔが、未置換か或は同一もしく
は異なる置換基で一置換から三置換されておりそして同
一もしくは異なる１個以上のヘテロ原子、例えば酸素、
硫黄または窒素を有する５員もしくは６員の複素芳香族
環を表し、ここで、挙げられ得る置換基は、アルキル
（Ｃ₁−Ｃ₄）、フッ素、塩素、臭素、ハロゲノアルキル
（Ｃ₁−Ｃ₄）、アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）、アルキル（Ｃ
₁−Ｃ₄）チオ、ハロゲノアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）、ハロ
ゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）チオ、アルコキシ（Ｃ₁−
Ｃ₃）カルボニル、任意にフッ素、塩素、臭素、アルキ
ル（Ｃ₁−Ｃ₃）、アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）またはハロゲ
ノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）で置換されていてもよいフェノ
キシもしくはフェニルチオ、アルケニル（Ｃ₂−Ｃ₄）オ
キシ、アルキニル（Ｃ₂−Ｃ₄）、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）
チオニル、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）スルホニル、ハロゲノ
アルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）チオニル、ハロゲノアルキル（Ｃ
₁−Ｃ₃）スルホニル、ニトロまたはシアノであるか、或
はここで、フッ素および／または塩素で置換されている
３，４−メチレンジオキシまたは３，４−エチレンジオ
キシ基で２つの隣接する位置が互いに結合している、化
合物である。

【００４５】式（Ｉ）を有する特別に好適な化合物は、
Ｒ¹が、任意に置換されていてもよいピロリル、ピラゾ
リル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，
２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピ
リドニル、ピリミジニル、ピリミドニル、ピラジニル、
ピリダジニルまたはトリアジニル基を表すか、或はＲ¹
が、更に

【００４６】

【化２９】

【００４７】［ここで、基ＡまたはＢの１つが窒素を表
しそして各場合共そのもう１つ（ＡまたはＢ）が酸素ま
たは硫黄を表すか、或は基−Ｎアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄−）
を表すか、或はメチレン群である−ＣＨ₂−または−Ｃ
Ｈ−基を表し、Ｗは、酸素または硫黄を表す］を含む群
からの、未置換か或は同一もしくは異なる置換基で一置
換もしくは二置換されておりそして窒素を通して結合し
ているアゾリノン、アゾリネチオンまたはアゾリニミン
基を表すか、或はＲ¹が、更に

【００４８】

【化３０】

【００４９】［ここで、各場合共、上記複素環にとって
以下に示す置換基が可能である：フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、或
は各場合共１から５個のフッ素および／または塩素原子
を有するハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₂）、ハロゲノアル
コキシ（Ｃ₁−Ｃ₂）またはハロゲノアルキル（Ｃ₁−
Ｃ₂）チオ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メトキシ
カルボニル、並びに任意にフッ素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、および各場合共１か
ら５個のフッ素および／または塩素原子を有するハロゲ
ノアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₂）またはハロゲノアルキル（Ｃ
₁−Ｃ₂）チオで置換されていてもよいフェニル］を含む
群からの、未置換か或は一置換から三置換されている複
素環を表し、Ｒ²が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉ−プロピルまたはアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₂）カル
ボニルを表し、Ｒ³が、水素、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピルまたはｉ−プロピルを表し、Ｒ⁴が、水素、メチ
ル、エチルまたはｎ−プロピルを表し、Ｒ⁵が、水素、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、フェニ
ルまたはアルキル（Ｃ₁−Ｃ₂）チオを表し、Ｒ⁶が、任
意にフッ素、塩素、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）また
はハロゲノアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）で置換されていても
よいメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピル
を表すか、或は任意にフッ素、塩素、ハロゲノアルキル
（Ｃ₁−Ｃ₃）またはハロゲノアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）で
置換されていてもよいシクロアルキル（Ｃ₃−Ｃ₆）を表
すか、或は基

【００５０】

【化３１】

【００５１】［ここで、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、同一もしく
は異なっていてもよく、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ｔ−ブチル、ニトロ、シアノ、ハロゲノアルキル（Ｃ₁
−Ｃ₃）、アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）、ハロゲノアルコキ
シ（Ｃ₁−Ｃ₃）、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）チオ、ハロゲノ
アルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）チオ、任意にフッ素、塩素、ハロ
ゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）、メトキシ、エトキシ、メチ
ルまたはエチルで置換されていてもよいフェノキシ、各
場合共アルキル基中に１から３個の炭素原子を有すると
共に任意にフッ素、塩素、メトキシ、エトキシまたはハ
ロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）で置換されていてもよいモ
ノもしくはジアルキルアミノ、或は任意にメチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素またはアルキル
（Ｃ₁−Ｃ₃）チオで置換されていてもよいシクロアルキ
ル（Ｃ₃−Ｃ₆）を表すか、或はＲ¹⁰とＲ¹¹が一緒になっ
て、下記の二価の基

【００５２】

【化３２】

【００５３】の１つを表す］を表し、Ｘが、酸素または
硫黄を表し、そしてＨｅｔが、各場合とも未置換か或は
同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されてい
るピリジル、ピラジニル、チアゾリル、ピリミジル、ピ
リダジニル、チエニル、フリル、オキサゾリルまたはピ
ロリル基を表し、ここで、挙げられ得る置換基は、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチ
ル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ハロゲノアルキル
（Ｃ₁−Ｃ₃）、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキ
シ、ｉ−プロピルオキシ、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）チオ、
ハロゲノアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）、ハロゲノアルキル
（Ｃ₁−Ｃ₃）チオ、アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）カルボニ
ル、任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシまたはハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）で
置換されていてもよいフェノキシもしくはフェニルチ
オ、アルケニル（Ｃ₃−Ｃ₄）オキシ、アルキニル（Ｃ₂
−Ｃ₄）、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）チオニル、アルキル
（Ｃ₁−Ｃ₃）スルホニル、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−
Ｃ₃）チオニル、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）スルホ
ニル、ニトロまたはシアノであるか、或はここで、フッ
素および／または塩素で置換されている３，４−メチレ
ンジオキシまたは３，４−エチレンジオキシ基で２つの
隣接する位置が互いに結合している、化合物である。

【００５４】式（Ｉ）を有する例外的に好適な化合物の
群は、Ｒ¹が、任意に置換されていてもよいピロリル、
ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリ
ル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジ
ニル、ピリドニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダ
ジニルまたはトリアジニル基を表すか、或はＲ¹が、更
に

【００５５】

【化３３】

【００５６】［ここで、基ＡまたはＢの１つが窒素を表
しそして各場合共そのもう１つ（ＡまたはＢ）が酸素ま
たは硫黄を表すか、或は基−Ｎアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄−）
を表すか、或はメチレン群である−ＣＨ₂−または−Ｃ
Ｈ−基を表し、Ｗは、酸素または硫黄を表す］を含む群
からの、未置換か或は同一もしくは異なる置換基で一置
換もしくは二置換されておりそして窒素を介して結合し
ているアゾリノン、アゾリネチオンまたはアゾリニミン
基を表すか、或はＲ¹が、更に

【００５７】

【化３４】

【００５８】［ここで、各場合共、上記複素環にとって
以下に示す置換基が可能である：フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、或
は各場合共１から５個のフッ素および／または塩素原子
を有するハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₂）、ハロゲノアル
コキシ（Ｃ₁−Ｃ₂）またはハロゲノアルキル（Ｃ₁−
Ｃ₂）チオ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メトキシ
カルボニル、並びに任意にフッ素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、および各場合共１か
ら５個のフッ素および／または塩素原子を有するハロゲ
ノアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₂）またはハロゲノアルキル（Ｃ
₁−Ｃ₂）チオで置換されていてもよいフェニル］を含む
群からの、未置換か或は一置換から三置換されている複
素環を表し、そしてＲ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｘおよ
びＨｅｔが、上述した意味を有する、化合物を含んでい
る。

【００５９】ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルチオニルおよ
びハロゲノアルキルスルホニル基中のハロゲノアルキル
を意味する置換基は、好適には１から４個、特に１また
は２個の炭素原子を含んでおりそして好適には１から５
個、特に１から３個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を含んでおり、ここで、ハロゲン原子は、好適にはフッ
素、塩素および臭素であり、特にフッ素および塩素であ
る。挙げられ得る例は、トリフルオロメチル、トリクロ
ロジフルオロメチル、ブロモメチル、２，２，２−トリ
フルオロエチルおよびペンタフルオロエチルである。

【００６０】製造実施例で挙げる化合物に加えて、表１
に挙げる式（Ｉ）を有する下記の置換３，４−ヘタリー
ル−ピラゾリン類を特に例として挙げることができる
が、これらは限定としてではない。

【００６１】

【化３５】

【００６２】

【表１】

【００６３】

【表２】

【００６４】

【表３】

【００６５】

【表４】

【００６６】

【表５】

【００６７】

【表６】

【００６８】

【表７】

【００６９】

【表８】

【００７０】

【表９】

【００７１】

【表１０】

【００７２】

【表１１】

【００７３】

【表１２】

【００７４】

【表１３】

【００７５】

【表１４】

【００７６】

【表１５】

【００７７】

【表１６】

【００７８】

【表１７】

【００７９】

【表１８】

【００８０】

【表１９】

【００８１】例えば、３−ピリジ−４’−イル−ピリジ
−２”−イル−４，５−ジヒドロ−ピラゾールおよび４
−トリフルオロメトキシ−フェニルイソシアネートを出
発物質として使用する場合、本発明に従う方法（Ａ）に
おける反応過程は以下の反応式で表され得る：

【００８２】

【化３６】

【００８３】例えば、３−ピリジ−４’−イル−４−ピ
リジ−２”−イル−４，５−ジヒドロ−ピラゾールおよ
びＮ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−カルバ
モイルクロライドを出発物質として使用する場合、本発
明に従う方法（Ｂ）における反応過程は以下の反応式で
表され得る：

【００８４】

【化３７】

【００８５】式（ＩＩ）は、本発明に従う方法（Ａ）お
よび（Ｂ）を実施するための出発物質として必要なピラ
ゾリン誘導体の一般的定義を与えるものである。この式
（ＩＩ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＨｅｔ
は、好適には、本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関
連して、これらの置換基のために好適であるとして既に
挙げた基を表す。式（ＩＩ）を有するピラゾリン誘導体
は新規であり、下記の方法の１つで製造され得る。式
（ＶＩ）

【００８６】

【化３８】

【００８７】を有する化合物と水加ヒドラジンとを、極
性有機溶媒、好適にはアルカノール中、２０から８０
℃、特に３０から６０℃の温度で反応させることによっ
て製造される。

【００８８】

【化３９】

【００８９】置換基Ｒ³およびＲ⁴が有する意味に応じ
て、ここでは、式（ＶＩ）

【００９０】

【化４０】

【００９１】を有する出発化合物に関して下記の製造変
法がもたらされる。

【００９２】（ａ）式（ＶＩ）中のＲ³およびＲ⁴が水素
を表すとき、

【００９３】

【化４１】

【００９４】この反応では、式（ＶＩａ）を有する化合
物を、少量の有機塩基、特にピペリジンと氷酢酸とを添
加した有機溶媒、好適にはアルカノール、特にエタノー
ルまたはメタノール中のホルマリン溶液と反応させる
か、或は無水酢酸中のビス−（ジメチルアミノ）−メタ
ンと反応させる。

【００９５】（ｂ）式（ＶＩ）中のＲ³がアルキルまた
はアリールを表しそしてＲ⁴が水素を表すとき、

【００９６】

【化４２】

【００９７】この工程条件は、ホルムアルデヒドを用い
た反応のそれに相当している。

【００９８】（ｃ）式（ＶＩ）中のＲ³およびＲ⁴がアル
キルを表すとき、

【００９９】

【化４３】

【０１００】この反応では、強塩基を用いて該化合物
（ＶＩ）を最初に塩に転化した後、この塩をハロゲン化
物、特に式

【０１０１】

【化４４】

【０１０２】を有するヨウ化物と反応させる。

【０１０３】この反応で生じる式（ＶＩＩ）を有する化
合物を臭素化した後、塩基を添加してＨＢｒを除去する
ことにより、式（ＩＸ）を有する中間生成物を製造す
る。

【０１０４】Ｒ³およびＲ⁴が水素を表す式（ＩＩａ）を
有する化合物はまた、式（ＶＩｄ）

【０１０５】

【化４５】

【０１０６】［式中、ＨｅｔおよびＲ¹は、上述した意
味を有し、そしてＲ^2-2は、水素またはアルキルを表
す］を有する化合物を、最初に第一段階で、１モルの式
（ＸＩ）

【０１０７】

【化４６】

【０１０８】を有するＮ，Ｎ−ジメチルメチレンイモニ
ウムクロライドと一緒に、極性有機溶媒、好適にはアセ
トニトリル中、１０から１００℃の温度、特に２０から
８０℃の温度、適宜還流下で加熱することでこれらを反
応させ、そして中間的に生じる式（ＸＩＩ）

【０１０９】

【化４７】

【０１１０】を有する中間生成物を、適宜単離した後、
第二段階で、極性有機溶媒、特にアルコール中の水加ヒ
ドラジンを用い、２０から８０℃、特に３０から６０℃
の温度で、上記中間生成物を環化させて、式（ＩＩ）を
有する化合物を生じさせることでも得られる。

【０１１１】

【化４８】

【０１１２】式（ＸＩＩ）を有する化合物はまた、
（ａ）式（ＶＩｄ）を有する化合物と塩酸ジメチルアミ
ンとパラホルムアルデヒドとをアルカノール中３０から
８０℃で反応させた後、非極性溶媒、例えばエーテルを
用いてこの塩を沈澱させるか、或は（ｂ）式（ＶＩｄ）
を有する化合物とビス（ジメチルアミノ）−メタンとを
クロロホルム、トルエンまたはアセトニトリル中３０か
ら８０℃で反応させる、ことによっても製造され得る。

【０１１３】

【化４９】

【０１１４】式（ＶＩａ）および（ＶＩｂ）を有する化
合物のいくつかは新規である。これらは、以下に記述す
る方法の１つで入手可能である。

【０１１５】（ａ）有機もしくは無機塩基を用いてハロ
ゲン化水素を除去しながら、式（Ｘ）

【０１１６】

【化５０】

【０１１７】［式中、Ｒ^2-2は、水素またはアルキルを
表し、Ｈｅｔは、上述した意味を有し、そしてＨａｌ
は、ハロゲン、特に臭素を表す］を有する化合物と、式
（ＸＩＩＩ）

【０１１８】

【化５１】Ｒ^1-1−Ｈ （ＸＩＩＩ） ［式中、Ｒ^1-1は、任意に置換されていてもよいピロリ
ル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリドニル、ピリミド
ニル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリア
ゾリルまたはテトラゾリル基を表すか、或は

【０１１９】

【化５２】

【０１２０】（ここで、基ＡまたはＢの１つが窒素を表
しそして各場合共そのもう１つ（ＡまたはＢ）が酸素ま
たは硫黄を表すか、或は基−Ｎアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄−）
を表すか、或はメチレン群である−ＣＨ₂−を表すか、
或は−ＣＨ−基を表し、そしてＷは、酸素または硫黄を
表す）を含む群からの、未置換か或は同一もしくは異な
る置換基で一置換もしくは二置換されておりそして窒素
を介して結合しているアゾリノン、アゾリネチオンまた
はアゾリニミン基を表すか、或は

【０１２１】

【化５３】

【０１２２】を含む群からの、未置換か或は一置換から
三置換されている複素環を表す］を有する複素環式化合
物とを反応させる方法によって、Ｒ¹が、窒素を介して
結合している複素環を表す、式（ＶＩａ）および（ＶＩ
ｂ）を表す化合物が得られる。

【０１２３】（ｂ）（ｂ−α）式（ＸＩＶ）

【０１２４】

【化５４】Ｈｅｔ−Ｒ¹² （ＸＩＶ） ［式中、Ｒ¹²は、シアノまたはアルコキシカルボニル
基、特にシアノ、メトキシカルボニルまたはエトキシカ
ルボニルを表す］を有する化合物を、式（ＸＶ）

【０１２５】

【化５５】Ｒ^1-2−ＣＨ₃ （ＸＶ） ［式中、Ｒ^1-2は、任意に置換されていてもよいピリジ
ニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルまたは
トリアジニル基を表す］を有する複素環式化合物と、ア
ルキル−リチウム化合物、例えばｎ−ブチル−リチウム
などの存在下、不活性有機溶媒、例えばテトラヒドロフ
ランなどの存在下、−５０℃から＋１０℃、特に−３０
℃から−１５℃で、適宜不活性ガス雰囲気下、例えばア
ルゴンなどの存在下、反応させることによるか、或は例
えばジメチルホルムアミド中の金属水素化物、例えば水
素化ナトリウムなどと反応させるか、或は強塩基、例え
ば水酸化カリウムなどと反応させる方法を用いるか、或
は（ｂ−β）式（ＸＶＩ）

【０１２６】

【化５６】Ｈｅｔ−Ｈ （ＸＶＩ） ［式中、Ｈｅｔは、上述した意味を有する］を有する複
素環式化合物と、式（ＸＶＩＩ）

【０１２７】

【化５７】

【０１２８】［式中、Ｒ¹は、上述した意味を有する］
を有する化合物とを、適宜不活性有機溶媒、例えばヘキ
サンまたはクロロホルムの存在下、ルイス酸、例えば塩
化アルミニウムなどを用い、３０℃から１３０℃の温度
で反応させる方法を用いることによって、Ｒ¹が、炭素
を通して結合している複素環を表す、式（ＶＩａ）およ
び（ＶＩｂ）を有する化合物が得られる。

【０１２９】式（Ｘ）、（ＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）、
（ＸＶ）、（ＸＶＩ）および（ＸＶＩＩ）を有する化合
物は有機化学で一般的に知られている化合物である。

【０１３０】本発明に従う方法（Ｂ）を実施するに必要
な式（ＩＶ）を有する化合物も同様に、有機化学で一般
的に知られている化合物である。

【０１３１】該活性化合物は、農業、動物飼育、林業、
保存製品および原料の保護、並びに衛生の分野で遭遇す
る動物性有害生物、好適には節足動物および線虫類、特
に昆虫綱およびクモ綱の駆除用として適切である。それ
らは、通常の感受性および耐性を有する種族に対し、並
びに全てのまたはある発育段階に対して活性を有してい
る。上述した有害生物には次のものが含まれる：等脚目
（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oni
scus asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulg
are）、およびポルセリオ・スカバー（Porcellio scabe
r）；倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えばブラニウルス
・ブットラタス（Blaniulus guttulatus）；チロポダ目
（Chilopoda）のもの、例えばゲオフィルス・カルポフ
ァグス（Geophilus carpophagus）およびスカチゲラ（S
cutigera spp.）；シムフイラ目（Symphyla）のもの、
例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scutigerella imm
aculata）；シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシ
マ・サッカリナ（Lepisma saccharina）；トビムシ目
（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツ
ス（Onychiurus armatus）；直し目（Orthoptera）のも
の、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta orienta
lis）、ワモン・ゴキブリ（Periplaneta americana）、
ロイコファエ・マデラエ（Leucophaea maderae）、チャ
バネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、アチータ・
ドメスチクス（ Acheta domesticus）、ケラ（Gryllota
lpa spp.）、トノサマバッタ（Locusta migratoria mig
ratorioides）、メラノプルス・ジフェレンチアリス（M
elanoplus differentialis）およびシストセルカ・グレ
ガリア（Schistocerca gregaria）；ハサミムシ目（Der
maptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラ
リア（Forficula auricularia）；シロアリ目（Isopter
a）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticuliterme
s spp.）；シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロ
クセラ・バスタリクス（Phylloxeravastatrix）、ペン
フィグス（Pemphigus spp.）ヒトジラミ（ Pediculus h
umanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus sp
p.）およびケモノオホソジラミ（Linognathus spp.）；
ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラ
ミ（Trichodectes spp.）およびダマリネア（Damalinea
spp.）；アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例え
ばクリガネアザミウマ（Hercinothrips femoralis）お
よびネギアザミウマ（Thrips tabaci）；半し目（Heter
optera）のもの、例えばチャイロカメムシ（Eurygaster
spp.）、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus
intermedius）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadr
ata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウ
ス・プロリクス（Rhodnius prolixus）およびトリアト
マ（Triatoma spp.）；同し目（Homoptera）のもの、例
えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes brassica
e）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウ
ロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporarioru
m）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンア
ブラムシ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス
・リビス（Cryptomyzus ribis）、アフィス・ファバエ
（Aphis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、
リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキア
ブラムシ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガア
ブラムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ（My
zus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humul
i）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、
ヒメヨコバイ（ Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロ
バッス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（ N
ephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（L
ecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saisset
ia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellu
s）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマ
ルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカ
イガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュードコツカ
ス（Pseudococcus spp.）およびキジラミ（Psylla sp
p.）；鱗し目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカ
ミムシ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニ
アリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブル
マタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブラン
カルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミュ
ウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plute
lla maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustri
a）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、
マイマイガ（Lymantria spp.）、ブッカラトリックス・
スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハ
モグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis
spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フェルチア（Felt
ia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulan
a）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、シロナトヨウ（S
podotera exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassica
e）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモ
ンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodopt
era spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia n
i）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonell
a、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチュウ（Chilo
spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコ
ナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ
（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ（T
ineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea
pellionella）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテ
ラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア・
ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Cap
ua reticulana）、クリストネウラ・フミフェラナ（Cho
ristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（C
lysia ambiguella）、チャハマキ（Homona magnanima）
およびトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）；
しょうし目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・
プンクタツム（Anobiumpunctatum）、コナナガシンクイ
ムシ（Rhizopertha dominica）、インゲンマメゾウムシ
（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バジュ
ルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ
（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネア
タ（Leptinotarsa decemlineata）、フェドン・コクレ
アリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Dia
brotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psyl
liodes chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Ep
ilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria sp
p.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensi
s）、ハナゾウムヒシ（Anthonomus spp.）、コクゾウム
シ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカッス
（Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾウムシ（Cosmo
polites sordidus）、シュートリンクス・アシミリス
（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ
（Hypera postica）、カツオブシムシ（Dermestes sp
p.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌ
ス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus sp
p.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス
・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウホンムシ
（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus ho
loleucus）、セマルヒョウホンムシ（Gibbium psylloid
es）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チャイロ
コメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキ
ムシ（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus sp
p.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolonth
a）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon
solstitialis）およびコステリトラ・ゼアランジカ（C
ostelytra zealandica）；膜し目（Hymenoptera）のも
の、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ
（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエ
ヒメアリ（Monomorium pharaonis）およびスズメバチ
（Vespa spp.）；双し目（Diptera）のもの、例えばヤ
ブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、
イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Dros
ophila melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒ
ドロタエア（Hydrotaea spp.）、ハエマトビア（Haemat
obia spp.）、グロシナ（Glossina spp.）、メロファグ
ス（Melophagus spp）、ヒメイエバエ（Fannia sp
p.）、クロバエ・エリスロセファラ（Calliphora eryth
rocephala）、キンバエ（Lucilia spp.）、オビキンバ
エ（Chrysomyia spp.）、クテレブラ（Cuterebra sp
p.）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ
（Hyppobosca spp.）、サシバエ（Stomoxys spp.）、ヒ
ツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma sp
p.）、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia sp
p.）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フリ
ト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phorbia sp
p.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、
セラチチス・キャピタータ（Ceratitis capitata）、ミ
バエオレアエ（Dacus oleae）およびガガンボ・パルド
ーサ（Tipula paludosa）；ノミ目（Siphonaptera）の
もの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopi
s）、ナガノミ（Ceratophyllus spp.）およびクテノセ
ファリデス（Ctenocephalides spp.）；クモ形綱（Arac
hnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio
maurus）およびラトロデクタス・マクタンス（Latrode
ctus mactans）；ダニ目（Acarina）のもの、例えばア
シブトコナダニ（Acarums siro）、ヒメダニ（Argas sp
p.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Der
manyssus gallinae）、オルニトニスス（Ornithonyssus
spp.）、エリフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、
ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、オウシ
マダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（Rhipicepha
lus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマ
ダニ（Hyalomma spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、デル
マセントル（Dermacentor spp.）、ハエマフィサリス
（Haemaphysalis spp.）、オトビウス（Otobius sp
p.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.）、ショ
クヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sar
coptes spp.）、プソレルガテス（Psorergates sp
p.）、デモデックス（Demodex spp.）、ノトエドレ（No
toedres spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、ク
ローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカンリンゴハ
ダニ（Panonychus spp.）およびナミハダニ（Tetranych
us spp.）。

【０１３２】本発明に従う活性化合物は、植物、衛生お
よび保存製品の有害生物に対して活性を示すばかりでな
く、獣医学に関する薬剤部門における寄生動物（外部寄
生生物および内部寄生生物）、例えば鱗のあるダニ類、
ヒメダニ科、ヒツジの皮膚ダニ類、ナミケダニ科、ハエ
類（穴をあけて吸う）、寄生ハエ幼虫、シラミ類、頭髪
のシラミ類、鳥のシラミ類、ノミ類および寄生生物とし
て棲息している虫類に対しても活性を示す。

【０１３３】それらは、通常の感受性および耐性を示す
種および変種、並びに外部および内部寄生生物の発育の
全ての寄生および非寄生段階に対して活性を示す。

【０１３４】本発明に従う活性化合物は高度の殺昆虫お
よび殺ダニ活性によって特徴づけられる。

【０１３５】これらは、植物に損傷を与える昆虫、例え
ばからし菜の甲虫（Phaedon cochleariae）の幼虫、ま
たはタバコの芽の毛虫（Heliothis virescens）、また
はキャベツの蛾（Plutella maculipennis）の幼虫の駆
除で特に成功裏に用いられ得る。

【０１３６】加うるに、これらはまた、温血動物の寄生
性有害生物、例えば金バエ（Lucilia cuprina）の幼虫
などを駆除するか、或はムスカ・ドメスチカ（Musca do
mestica）およびワモン・ゴキブリ（Periplaneta ameri
cana）に対して特に成功裏に用いられ得る。

【０１３７】本活性化合物を、通常の調剤、例えば液
剤、乳濁剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、粒剤、エー
ロゾル、活性化合物が含浸されている天然および合成物
質、重合体物質中および種子用のコーティング組成物中
の非常に微細なカプセル剤、そして燃焼装置、例えば薫
蒸カートリッジ、薫蒸缶、薫蒸コイルなどと一緒に用い
られる調剤、並びにＵＬＶ冷ミストおよび温ミスト調剤
に変えることができる。

【０１３８】これらの調剤は、公知の方法により、例え
ば活性化合物を増量剤、即ち液状溶媒、加圧下液化する
気体および／または固体の担体と、任意に界面活性剤、
即ち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤
と一緒に混合することで製造される。増量剤として水を
使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用す
ることも可能である。液状の溶媒としては、主として次
のものが適当である：芳香族類、例えばキシレン、トル
エンまたはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族もしく
は塩素化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、
クロロエチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素
類、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば
鉱油留分、アルコール類、例えばブタノールまたはグリ
コール、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、
ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶
媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホ
キサイド、並びに水；液化する気体状の増量剤または担
体とは、常温および常圧で気体となる液体を意味し、例
えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素、並
びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素；固体の
担体としては、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリ
ン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイ
ト、モントモリロナイトまたはケイソウ土、および粉砕
した合成鉱物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナ
およびケイ酸塩が適しており；粒剤用の固体担体として
は、例えば破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石およびドロマイト、並びに無機および
有機粉末の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこ
くず、やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎が
適しており、乳化剤および／または発泡剤としては、例
えば非イオン系および陰イオン系乳化剤、例えばポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂
肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アル
キルスルフェート類、アリールスルホネート類、並びに
アルブミン加水分解生成物が適しており；分散剤として
は、例えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロ
ースが適している。

【０１３９】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
スおよび粉末、粒体またはラテックスの形状の天然およ
び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然のホスホリピッ
ド類、例えばセファリン類およびレシチン類、そして合
成ホスホリピッドが調剤中に使用され得る。他の添加剤
として鉱油および植物油が使用され得る。

【０１４０】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類が使
用できる。

【０１４１】調剤は一般に、０．１から９５重量％、好
適には０．５から９０重量％の活性化合物を含有してい
る。

【０１４２】本発明に従う活性化合物は、他の活性化合
物類、例えば殺虫剤、誘因物質、殺菌消毒剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺菌殺カビ剤、成長調整物質または除草
剤との混合物としてそれらの市販の調剤中およびこれら
の調剤から調製される使用形態中に存在することができ
る。該殺虫剤には、とりわけ、例えば燐酸エステル類、
カルバメート類、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水
素類、フェニル尿素類および微生物によって生産される
物質が含まれる。

【０１４３】本発明に従う活性化合物は更に、相乗剤と
の混合物としてそれらの市販調剤およびこれらの調剤か
ら調製される使用形態中に存在できる。相乗剤は、添加
される相乗剤それ自身は作用効果を示す必要はないが、
該活性化合物の活性を増大させる化合物である。

【０１４４】市販調剤から調製される使用形態の活性化
合物の含有量は、広い範囲で変化し得る。使用形態の活
性化合物の濃度は、０．００００００１から９５重量
％、好適には０．０００１から１重量％の活性化合物で
あり得る。

【０１４５】該化合物は該使用形態に適切な通常の方法
で用いられる。

【０１４６】衛生学上の有害生物および保存製品に関す
る有害生物に対して使用する場合、該活性化合物は、木
材および粘土上での残留作用並びに石灰で消毒した基質
上でのアルカリに対する良好な安定性によって特徴づけ
られる。

【０１４７】本発明に従う活性化合物はまた、動物飼育
および家畜育種分野における昆虫、ダニ、マダニなどの
防除用として適しており、有害生物を防除することによ
ってより良い結果、例えばより高い牛乳生産、より増大
した体重、より魅力的な動物の毛皮、より長い生存期間
などが達成され得る。

【０１４８】本発明に従う活性化合物は、本分野におい
て公知の方法、例えば浸漬、噴霧、注ぐこと、急所に置
くことおよび粉付けなどの形態での外部塗布、並びに、
例えば注射の形態での非経口投与手段によって、そして
食餌を通しての手段などによって施される。加うるに、
いわゆる環境処理の形態での使用と同様、成型品（首
輪、耳札）として使用することも可能である。

【０１４９】以下に示す実施例は、本発明に従う活性化
合物の製造および使用を説明するものであり、それらを
限定するものではない。

【０１５０】

【実施例】

製造実施例実施例１

【０１５１】

【化５８】

【０１５２】３．９ｇ（０．０１７４モル）の３−ピリ
ジ−４’−イル−４−ピリジ−２”−イル−４，５−ジ
ヒドロピラゾールを５０℃で２０ｍＬの無水アセトニト
リル中に溶解させ、３．２５ｇ（０．０１６モル）の４
−トリフルオロメトキシフェニルイソシアネートを加
え、そしてトリエチルアミンを２滴加える。この混合物
を２０℃で２時間放置した後、真空中で濃縮する。この
残留物に２０ｍＬのジエチルエーテルを加え、そして２
時間後、結晶性沈澱物を吸引濾別する。

【０１５３】融点が１７２℃の無色結晶として３−ピリ
ジ−４’−イル−４−ピリジ−２”−イル−４，５−ジ
ヒドロピラゾレルカルボン酸の４”’−トリフルオロメ
トキシアニリドが１．１ｇ得られる。

【０１５４】実施例１と同様にしそして一般的製造指針
に従って、以下の表２に挙げる式（Ｉ）を有する最終生
成物が得られる。

【０１５５】

【表２０】

【０１５６】

【表２１】

【０１５７】

【表２２】

【０１５８】前駆体の製造 実施例（ＩＩ−１）

【０１５９】

【化５９】

【０１６０】２３．８ｇ（０．１２モル）のα−ピリジ
−２−イル−４−アセチル−ピリジンを８０ｍＬのアセ
トニトリルの中に２０から３０℃で溶解させ、１５ｇ
（０．１５モル）のＮ，Ｎ−ジメチルメチレンインモニ
ウムクロライドを添加した後、この混合物を８０℃で
１．５時間加熱する。薄層クロマトグラフィーを用いて
この反応が完結したことを検査する。この混合物を５０
℃に冷却した後、２０ｍＬの水加ヒドラジンを加える。
次に、この混合物を２０−４０℃で更に３０分間撹拌し
た後、真空中で濃縮して約１／３にし、１００ｍＬの水
を加え、そしてこの混合物を１５０ｍＬのジエチルエー
テルで抽出する。このエーテル相を分離し、乾燥（Ｍｇ
ＳＯ₄）した後、真空中で濃縮する。

【０１６１】褐色油状物として３−ピリジ−４’−イル
−４−ピリジ−２”−イル−４，５−ジヒドロピラゾー
ルが１８．３ｇ得られ、これを、更に一層の追加的精製
なしに用いる。

【０１６２】［¹Ｈ−ＮＭＲ＊（ＣＤＣｌ₃）；δ＝４．
７０−４．７５５（ＩＨ，ｍ）、４．０６−４．１６
（ＩＨ，ｍ）；３．７７−３．８２（ＩＨ，ｍ）］。

【０１６３】内部標準としてテトラメチルシラン（ＴＭ
Ｓ）を用い、デュテリウム置換クロロホルム（ＣＤＣｌ
₃）中で＊Ｈ−ＮＭＲスペクトルを記録した。

【０１６４】実施例（ＩＩ−１）と同様にしそして一般
的製造指針に従って、以下の表３に挙げる式（ＩＩ）を
有する前駆体が得られる。

【０１６５】

【表２３】

【０１６６】出発物質の製造

【０１６７】

【化６０】

【０１６８】不活性ガス雰囲気（アルゴン）下、２００
ｍＬの無水テトラヒドロフランの中に室温で１８．６ｇ
（０．２モル）のα−ピコリンを溶解させる。次に、ヘ
キサン中のｎ−ブチルリチウム溶液（含有量：２．５モ
ル／Ｌ）８０ｍＬを−７０℃で滴下する。次に、この反
応混合物を０℃で１時間撹拌した後、無水テトラヒドロ
フラン５０ｍＬの中に溶解させた２０．８ｇ（０．２モ
ル）の４−シアノピリジンを同様に０℃で滴下する。こ
の滴下中、温度が３０℃に上昇し、そしてその後、この
混合物を２０℃で更に３０分間撹拌する。次に、この反
応混合物に１００ｍＬの水を加えた後、この混合物を２
００ｍＬのジエチルエーテルで抽出し、この有機相を分
離し、乾燥（ＭｇＳＯ₄）し、そして真空中で脱溶媒す
る。次に、この残渣を、石油エーテル／ジエチルエーテ
ルの１：１混合物と一緒に撹拌し、そして生じてくる結
晶を吸引濾別する。

【０１６９】融点が１１２℃の黄色結晶として、２−
（４−メチル−２−ピリジニル）−１−（４−ピリジニ
ル）エタノンが２８．７６ｇ（理論値の７２．５％）得
られる。

【０１７０】

【化６１】

【０１７１】１００ｍＬの無水アセトニトリルの中に１
１．６３ｇ（０．１１８モル）の塩酸４−クロロピラゾ
ールを懸濁させた後、３４．５ｇ（０．２５モル）の炭
酸カリウム粉末を加える。次に、５０ｍＬの無水アセト
ニトリルの中に溶解させた３２．３８ｇ（０．１１８モ
ル）の２−ブロモ−５−（２−ブロモアセチル）チオフ
ェンを滴下した後、この反応混合物を還流下で１時間加
熱する。これを撹拌しながら３００ｍＬの水の中に入れ
た後、塩化メチレンで抽出する。この抽出物を硫酸ナト
リウム上で乾燥し、真空中で溶媒を蒸発除去した後、こ
の残渣を酢酸エチルから再結晶する。

【０１７２】融点が１２７℃の２−（４−クロロ−１−
ピラゾリル）−１−（２−ブロモ−５−チエニル）−エ
タノンが４．９ｇ（理論値の約１６％）得られる。

【０１７３】

【化６２】

【０１７４】０から５℃の塩化メチレン１２０ｍＬ中２
４．８ｇ（０．１２１モル）の２−アセチル−５−ブロ
モ−チオフェンから成る溶液に、１９．３６ｇ（０．１
２１モル）の臭素を滴下した後、このバッチをこの温度
で１時間撹拌する。室温に温めた後、この反応混合物を
２００ｍＬの氷水の中に撹拌しながら加えた後、塩化メ
チレンで抽出する。この有機相を氷水で２回洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥した後、真空脱溶媒する。

【０１７５】融点が７９℃の２−ブロモ−５−（２−ブ
ロモアセチル）−チオフェンが３２．４ｇ（理論値の９
４％）得られる。

【０１７６】使用実施例 以下の使用実施例において、下に挙げる化合物を比較物
質として用いた。

【０１７７】

【化６３】

【０１７８】トリフルムロン（triflumuron）＝２−ク
ロロ−Ｎ［［［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニ
ル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド（ＤＥ−
Ａ 2601780から公知）

【０１７９】

【化６４】

【０１８０】スルプロホス（sulprofos）＝Ｏ−（エチ
ル−Ｏ−（４−メチルチオ）−フェニル）−Ｓ−プロピ
ルジチオホスフェート（ＤＥ−Ａ 2111414から公知）実施例Ａ ファエドン（Phaedon）幼虫試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の
活性化合物と既定量の溶媒および既定量の乳化剤とを混
合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とす
る。

【０１８１】キャベツ（Brassica oleracea）の葉を所
望濃度の活性化合物の調剤中に浸漬することで処理した
後、この葉がまだ湿っている内に、からし菜甲虫（Phae
doncochleariae）の幼虫を群がらせた。

【０１８２】所望の期間の後、駆除をパーセントで測定
する。１００％は全ての甲虫の幼虫が死滅したことを意
味し、０％は全く甲虫の幼虫が死滅しなかったことを意
味している。

【０１８３】この試験で、例えば製造実施例の次の化合
物が従来技術に比べて優れた活性を示している：６、
９、１０、１１および１２。

【０１８４】

【表２４】

【０１８５】

【表２５】

【０１８６】

【表２６】

【０１８７】実施例Ｂ プルテラ（Plutella）試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の
活性化合物と既定量の溶媒および既定量の乳化剤とを混
合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とす
る。

【０１８８】キャベツ（Brassica oleracea）の葉を所
望濃度の活性化合物の調剤中に浸漬することで処理した
後、この葉がまだ湿っている内に、コナガ（Plutella m
aculipennis）の毛虫を群がらせた。

【０１８９】所望の期間の後、駆除をパーセントで測定
する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、
０％は全く毛虫が死滅しなかったことを意味している。

【０１９０】この試験で、例えば製造実施例の次の化合
物が従来技術に比べて優れた活性を示している：７。

【０１９１】

【表２７】

【０１９２】実施例Ｃ ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の
活性化合物と既定量の溶媒および既定量の乳化剤とを混
合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とす
る。

【０１９３】大豆の苗条（Glycine max）を所望濃度の
活性化合物の調剤中に浸漬することで処理した後、この
葉がまだ湿っている内に、タバコの芽の毛虫（Heliothi
s virescens）を群がらせた。

【０１９４】所望の期間の後、駆除をパーセントで測定
する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、
０％は全く毛虫が死滅しなかったことを意味している。

【０１９５】この試験で、例えば製造実施例の次の化合
物が従来技術に比べて優れた活性を示している：５、
６、７、８、９、１１および１２。

【０１９６】

【表２８】

【０１９７】

【表２９】

【０１９８】

【表３０】

【０１９９】

【表３１】

【０２００】

【表３２】

【０２０１】実施例Ｄ あおばえ幼虫試験 試験有機体：ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina）
の幼虫 乳化剤： ３５重量部のエチレングリコールモノメチル
エーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適切な活性化合物の調剤を製造する目的で、３重量部の
活性化合物と７重量部の上記混合物とを混合した後、こ
のようにして得られるエマルジョン濃縮物を水で希釈し
て特に所望される濃度にする。

【０２０２】約２０匹のルシリア・クプリナ・レス（Lu
cilia cuprina res.）幼虫を、約１ｃｍ³の馬肉と０．
５ｍＬの活性化合物の調剤が入っている試験管の中に導
入する。２４時間後、この活性化合物調剤の効力を測定
する。ここで、１００％は全てのあおばえ幼虫が死滅し
たことを意味し、０％は全くあおばえ幼虫が死滅しなか
ったことを意味している。

【０２０３】この試験で、例えば製造実施例６、７、８
および１１で得られる化合物が際立った活性を示した。

【０２０４】

【表３３】

【０２０５】

【表３４】

【０２０６】実施例Ｅ 蛾の試験 試験動物： チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanic
a）またはワモン・ゴキブリ（Pereiphaneta american
a） 溶媒： ３５重量部のエチレングリコールモノメチ
ルエーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適切な調剤を製造する目的で、３重量部の活性化合物と
７重量部の上記溶媒／乳化剤混合物とを混合し、そして
このようにして得られるエマルジョン濃縮物を水で希釈
して特に所望される濃度にする。

【０２０７】この活性化合物の調剤２ｍＬをピペットに
取り、相当する大きさのペトリ皿中の濾紙盤（φ９．５
ｃｍ）上に置く。この濾紙盤が乾燥した後、チャバネ・
ゴキブリまたはワモン・ゴキブリそれぞれの試験動物５
匹を移し、カバーを付ける。３日後、この活性化合物調
剤の効力を測定する。効力をパーセントで表す。１００
％は全ての蛾が死滅したことを意味し、０％は全く蛾が
死滅しなかったことを意味している。

【０２０８】この試験で、例えば製造実施例で得られる
化合物６が１０００ｐｐｍで際だった活性を示してい
る。

【０２０９】

【表３５】

【０２１０】実施例Ｆ はえの試験 試験有機体： ムスカ・ドメスチカ（Musca domestic
a）株ＷＨＯ（Ｎ） 溶媒： ３５重量部のエチレングリコールモノメチ
ルエーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適切な調剤を製造する目的で、３重量部の活性化合物と
７重量部の上記溶媒／乳化剤混合物とを混合し、そして
このようにして得られるエマルジョン濃縮物を水で希釈
して特に所望される濃度にする。

【０２１１】この活性化合物の調剤２ｍＬをピペットに
取り、適当な大きさのペトリ皿中の濾紙盤（φ９．５ｃ
ｍ）上に置く。この濾紙盤が乾燥した後、２５匹の試験
有機体をこのペトリ皿に移し、カバーを付ける。

【０２１２】６時間後、この活性化合物調剤の効力を測
定する。効力をパーセントで表す。この等級付けにおい
て、１００％は全てのはえが死滅したことを意味し、０
％は全くはえが死滅しなかったことを意味している。

【０２１３】この試験で、例えば製造実施例で得られる
化合物７が１０００ｐｐｍで際だった活性を示してい
る。

【０２１４】

【表３６】

【０２１５】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。

【０２１６】１． 式（Ｉ）

【０２１７】

【化６５】

【０２１８】［式中、Ｒ¹は、任意に置換されていても
よくそして任意にベンゾ縮合していてもよい１から４個
の窒素原子を有する５員もしくは６員の不飽和複素環を
表すか、或は

【０２１９】

【化６６】

【０２２０】を含む群からの、任意に置換されていても
よい複素環を表し、Ｒ²は、水素、アルキル、任意に置
換されていてもよいシクロアルキル、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルキルチオまたはアルコキシカルボニル
を表し、Ｒ³は、水素またはアルキルを表し、Ｒ⁴は、水
素またはアルキルを表し、Ｒ⁵は、水素、アルキル、フ
ェニルまたはアルキルチオを表し、Ｒ⁶は、任意に置換
されていてもよいアルキル、任意に置換されていてもよ
いシクロアルキル、または基

【０２２１】

【化６７】

【０２２２】（ここで、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、同一もしく
は異なっていてもよく、水素、ハロゲン、アルキル、ニ
トロ、シアノ、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲ
ノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、
任意に置換されていてもよいフェノキシ、任意に置換さ
れていてもよいモノもしくはジアルキルアミノ、任意に
置換されていてもよいシクロアルキル、アルコキシカル
ボニル、任意に置換されていてもよいアリールチオ、ア
ルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニル、アル
キルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、ハロゲノ
アルキルスルホニルまたはハロゲノアルコキシカルボニ
ルを表すか、或はＲ¹⁰とＲ¹¹が一緒になって、１個また
は２個の酸素原子を任意に含んでいてもよくそして任意
に置換されていてもよい二価の基を表す）を表し、Ｘ
は、酸素または硫黄を表し、そしてＨｅｔは、任意に置
換されていてもよくそして／または任意に縮合していて
もよい複素環を表す］を有する置換３，４−ヘタリール
ピラゾリン類。

【０２２３】２． （Ａ）Ｒ⁵が水素を表す式（Ｉ）の
置換３，４−ヘタリール−ピラゾリン類を得る目的で、
式（ＩＩ）

【０２２４】

【化６８】

【０２２５】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＨｅｔ
は、下記の意味を有する］を有するピラゾリン誘導体
と、式（ＩＩＩ）

【０２２６】

【化６９】Ｘ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ⁶ （ＩＩＩ） ［式中、ＸおよびＲ⁶は、下記の意味を有する］を有す
るイソシアネート類もしくはイソチオシアネート類と
を、適宜塩基の存在下で反応させるか、或は （Ｂ）式（ＩＩ）

【０２２７】

【化７０】

【０２２８】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＨｅｔ
は、下記の意味を有する］を有するピラゾリン誘導体
と、式（ＩＶ）

【０２２９】

【化７１】Ｒ⁶−ＮＨ−ＣＯ−Ｃｌ （ＩＶ） ［式中、Ｒ⁶は、下記の意味を有する］を有する化合物
とを、適宜溶媒の存在下および適宜塩基の存在下で反応
させる方法を用いることを特徴とする、 一般式（Ｉ）

【０２３０】

【化７２】

【０２３１】［式中、Ｒ¹は、任意に置換されていても
よくそして任意にベンゾ縮合していてもよい１から４個
の窒素原子を有する５員もしくは６員の不飽和複素環を
表すか、或は

【０２３２】

【化７３】

【０２３３】を含む群からの、任意に置換されていても
よい複素環を表し、Ｒ²は、水素、アルキル、任意に置
換されていてもよいシクロアルキル、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルキルチオまたはアルコキシカルボニル
を表し、Ｒ³は、水素またはアルキルを表し、Ｒ⁴は、水
素またはアルキルを表し、Ｒ⁵は、水素、アルキル、フ
ェニルまたはアルキルチオを表し、Ｒ⁶は、任意に置換
されていてもよいアルキル、任意に置換されていてもよ
いシクロアルキル、または基

【０２３４】

【化７４】

【０２３５】（ここで、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、同一もしく
は異なっていてもよく、水素、ハロゲン、アルキル、ニ
トロ、シアノ、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲ
ノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、
任意に置換されていてもよいフェノキシ、任意に置換さ
れていてもよいモノもしくはジアルキルアミノ、任意に
置換されていてもよいシクロアルキル、アルコキシカル
ボニル、任意に置換されていてもよいアリールチオ、ア
ルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニル、アル
キルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、ハロゲノ
アルキルスルホニルまたはハロゲノアルコキシカルボニ
ルを表すか、或はＲ¹⁰とＲ¹¹が一緒になって、１個また
は２個の酸素原子を任意に含んでいてもよくそして任意
に置換されていてもよい二価の基を表す）を表し、Ｘ
は、酸素または硫黄を表し、そしてＨｅｔは、任意に置
換されていてもよくそして／または任意に縮合していて
もよい複素環を表す］を有する置換３，４−ヘタリール
−ピラゾリン類の製造方法。

【０２３６】３． Ｒ¹が、任意に置換されていてもよ
いピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−
トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリ
ル、ピリジニル、ピリドニル、ピリミジニル、ピリミド
ニル、ピラジニル、ピリダジニルまたはトリアジニル基
を表すか、或は更に

【０２３７】

【化７５】

【０２３８】［ここで、基ＡまたはＢの１つが窒素を表
しそして各場合共そのもう１つ（ＡまたはＢ）が酸素ま
たは硫黄を表すか、或は基−Ｎアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄−）
を表すか、或はメチレン群である−ＣＨ₂−または−Ｃ
Ｈ−基を表し、Ｗは、酸素または硫黄を表すか、或は基
−Ｎアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄−）を表す］を含む群からの、
任意に置換されていてもよい、窒素を介して結合してい
るアゾリノン、アゾリネチオンまたはアゾリニミノ基を
表すか、或は更に

【０２３９】

【化７６】

【０２４０】［ここで、各場合共、上記複素環にとって
以下に示す置換基が可能である：ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、ヒドロキシル、アミノ、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₆）、
アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₆）、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₆）チオ、
ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）、ハロゲノアルコキシ
（Ｃ₁−Ｃ₄）、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）チオ、ア
ルキル（Ｃ₁−Ｃ₆）アミノ、ジアルキル（Ｃ₁−Ｃ₆）ア
ミノ、ジハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）アミノ、アルコ
キシ（Ｃ₁−Ｃ₆）カルボニル、並びに任意にハロゲン、
アルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）、アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）、ハロ
ゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）、ハロゲノアルコキシ（Ｃ₁
−Ｃ₄）またはハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）チオで置
換されていてもよいフェニル］を含む群からの、任意に
置換されていてもよい複素環を表し、Ｒ²が、水素、ア
ルキル（Ｃ₁−Ｃ₆）、任意にハロゲンまたはハロゲノア
ルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）で置換されていてもよいシクロアル
キル（Ｃ₃−Ｃ₇）、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）チオ
またはアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₆）カルボニルを表し、Ｒ³
が、水素またはアルキル（Ｃ₁−Ｃ₆）を表し、Ｒ⁴が、
水素またはアルキル（Ｃ₁−Ｃ₆）を表し、Ｒ⁵が、水
素、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₆）、フェニルまたはアルキル
（Ｃ₁−Ｃ₄）チオを表し、Ｒ⁶が、任意にハロゲン、ハ
ロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）またはハロゲノアルコキシ
（Ｃ₁−Ｃ₄）で置換されていてもよいアルキル（Ｃ₁−
Ｃ₆）を表すか、或は任意にハロゲン、ハロゲノアルキ
ル（Ｃ₁−Ｃ₄）またはハロゲノアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）
で置換されていてもよいシクロアルキル（Ｃ₃−Ｃ₇）を
表すか、或は基

【０２４１】

【化７７】

【０２４２】［ここで、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、同一もしく
は異なっていてもよく、水素、ハロゲン、アルキル（Ｃ
₁−Ｃ₆）、ニトロ、シアノ、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−
Ｃ₄）、アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₆）、ハロゲノアルコキシ
（Ｃ₁−Ｃ₄）、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）チオ、ハロゲノア
ルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）チオ、任意にハロゲン、ハロゲノア
ルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）、アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）またはア
ルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）で置換されていてもよいフェノキシ
もしくはフェニルチオ、各場合共アルキル基中に１から
６個の炭素原子を有すると共に任意にハロゲン、アルコ
キシ（Ｃ₁−Ｃ₄）またはハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）
で置換されていてもよいモノもしくはジアルキルアミ
ノ、任意にアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）、アルコキシ（Ｃ₁−
Ｃ₄）、ハロゲンまたはアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）チオで置
換されていてもよいシクロアルキル（Ｃ₃−Ｃ₇）、アル
コキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）カルボニル、アルケニル（Ｃ₂−
Ｃ₆）オキシ、アルキニル（Ｃ₂−Ｃ₆）、アルキル（Ｃ₁
−Ｃ₄）チオニル、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）スルホニル、
ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）チオニル、ハロゲノアル
キル（Ｃ₁−Ｃ₄）スルホニルまたはハロゲノアルコキシ
（Ｃ₁−Ｃ₄）−カルボニルを表すか、或はＲ¹⁰とＲ¹¹が
一緒になって、下記の二価の基

【０２４３】

【化７８】

【０２４４】の１つを表す］を表し、Ｘが、酸素または
硫黄を表し、そしてＨｅｔが、未置換か或は同一もしく
は異なる置換基で一置換から多置換されておりそして同
一もしくは異なる１個以上のヘテロ原子、例えば酸素、
硫黄および窒素を含んでいる任意にベンゾ縮合していて
もよい５員もしくは６員の複素芳香族環を表し、ここ
で、可能な置換基は、アルキル、ハロゲン、ハロゲノア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハ
ロゲノアルコキシカルボニル、任意に置換されていても
よいアリールオキシ、任意に置換されていてもよいアリ
ールチオ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチ
オニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニ
ル、ハロゲノアルキルスルホニル、ニトロまたはシアノ
であるか、或はここで、ハロゲンで置換されている３，
４−メチレンジオキシまたは３，４−エチレンジオキシ
基で２つの隣接する位置が互いに結合している、式
（Ｉ）を有する第１項記載の置換３，４−ヘタリール−
ピラゾリン類。

【０２４５】４． Ｒ¹が、任意に置換されていてもよ
いピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−
トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリドニ
ル、ピリミジニル、ピリミドニル、ピラジニル、ピリダ
ジニル、１，２，４−トリアゾリル、またはトリアジニ
ル基を表すか、或はＲ¹が、更に

【０２４６】

【化７９】

【０２４７】［ここで、基ＡまたはＢの１つが窒素を表
しそして各場合共そのもう１つ（ＡまたはＢ）が酸素ま
たは硫黄を表すか、或は基−Ｎアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄−）
を表すか、或はメチレン群である−ＣＨ₂−またはＣＨ
基を表し、Ｗは、酸素または硫黄を表すか、或は基−Ｎ
アルキル（Ｃ₁−Ｃ₄−）を表す］を含む群からの、未置
換か或は同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二
置換されておりそして窒素を介して結合しているアゾリ
ノン、アゾリネチオンまたはアゾリニミノ基を表すか、
或はＲ¹が、更に

【０２４８】

【化８０】

【０２４９】［ここで、各場合共、上記複素環にとって
以下に示す置換基が可能である：フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、アル
キル（Ｃ₁−Ｃ₄）、アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）、アルキル
（Ｃ₁−Ｃ₄）チオ、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₂）、ハ
ロゲノアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₂）、ハロゲノアルキル（Ｃ
₁−Ｃ₂）チオ、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）アミノ、ジアルキ
ル（Ｃ₁−Ｃ₃）アミノ、ジハロゲノアルキル（Ｃ₁−
Ｃ₂）アミノ、アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）カルボニル、並
びに任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₂）、ハロ
ゲノアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₂）またはハロゲノアルキル
（Ｃ₁−Ｃ₂）チオで置換されていてもよいフェニル］を
含む群からの、未置換か或は一置換から三置換されてい
る複素環を表し、Ｒ²が、水素、アルキル（Ｃ₁−
Ｃ₄）、任意にフッ素、塩素、臭素またはハロゲノアル
キル（Ｃ₁−Ｃ₃）で置換されていてもよいシクロアルキ
ル（Ｃ₃−Ｃ₆）、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）チオま
たはアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）カルボニルを表し、Ｒ
³が、水素またはアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）を表し、Ｒ⁴が、
水素またはアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）を表し、Ｒ⁵が、水
素、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）、フェニルまたはアルキル
（Ｃ₁−Ｃ₃）チオを表し、Ｒ⁶が、任意にフッ素、塩
素、臭素、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）またはハロゲ
ノアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）で置換されていてもよいアル
キル（Ｃ₁−Ｃ₄）を表すか、或は任意にフッ素、塩素、
臭素、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）またはハロゲノア
ルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）で置換されていてもよいシクロア
ルキル（Ｃ₃−Ｃ₆）を表すか、或は基

【０２５０】

【化８１】

【０２５１】［ここで、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、同一もしく
は異なっていてもよく、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）、ニトロ、シアノ、ハロゲ
ノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）、アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）、ハ
ロゲノアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）
チオ、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）チオ、任意にフッ
素、塩素、臭素、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）、アル
コキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）またはアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）で置換
されていてもよいフェノキシ、各場合共アルキル基中に
１から４個の炭素原子を有すると共に任意にフッ素、塩
素、臭素、アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）またはハロゲノアル
キル（Ｃ₁−Ｃ₃）で置換されていてもよいモノもしくは
ジアルキルアミノ、或は任意にアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）、
アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）、フッ素、塩素、臭素またはア
ルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）チオで置換されていてもよいシクロ
アルキル（Ｃ₃−Ｃ₆）を表すか、或はＲ¹⁰とＲ¹¹が一緒
になって、下記の二価の基

【０２５２】

【化８２】

【０２５３】の１つを表す］を表し、Ｘが、酸素または
硫黄を表し、そしてＨｅｔが、未置換か或は同一もしく
は異なる置換基で一置換から三置換されておりそして同
一もしくは異なる１個以上のヘテロ原子、例えば酸素、
硫黄または窒素を有する５員もしくは６員の複素芳香族
環を表し、ここで、挙げられ得る置換基は、アルキル
（Ｃ₁−Ｃ₄）、フッ素、塩素、臭素、ハロゲノアルキル
（Ｃ₁−Ｃ₄）、アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）、アルキル（Ｃ
₁−Ｃ₄）チオ、ハロゲノアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）、ハロ
ゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）チオ、アルコキシ（Ｃ₁−
Ｃ₃）カルボニル、任意にフッ素、塩素、臭素、アルキ
ル（Ｃ₁−Ｃ₃）、アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）またはハロゲ
ノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）で置換されていてもよいフェノ
キシもしくはフェニルチオ、アルケニル（Ｃ₂−Ｃ₄）オ
キシ、アルキニル（Ｃ₂−Ｃ₄）、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）
チオニル、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）スルホニル、ハロゲノ
アルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）チオニル、ハロゲノアルキル（Ｃ
₁−Ｃ₃）スルホニル、ニトロまたはシアノであるか、或
はここで、フッ素および／または塩素で置換されている
３，４−メチレンジオキシまたは３，４−エチレンジオ
キシ基で２つの隣接する位置が互いに結合している、式
（Ｉ）を有する第１項記載の置換３，４−ヘタリール−
ピラゾリン類。

【０２５４】５． Ｒ¹が、任意に置換されていてもよ
いピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−
トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリ
ル、ピリジニル、ピリドニル、ピリミジニル、ピリミド
ニル、ピラジニル、ピリダジニルまたはトリアジニル基
を表すか、或はＲ¹が、更に

【０２５５】

【化８３】

【０２５６】［ここで、基ＡまたはＢの１つが窒素を表
しそして各場合共そのもう１つ（ＡまたはＢ）が酸素ま
たは硫黄を表すか、或は基−Ｎアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄−）
を表すか、或はメチレン群である−ＣＨ₂−または−Ｃ
Ｈ−基を表し、Ｗは、酸素または硫黄を表す］を含む群
からの、未置換か或は同一もしくは異なる置換基で一置
換もしくは二置換されておりそして窒素を介して結合し
ているアゾリノン、アゾリネチオンまたはアゾリニミン
基を表すか、或はＲ¹が、更に

【０２５７】

【化８４】

【０２５８】［ここで、各場合共、上記複素環にとって
以下に示す置換基が可能である：フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、或
は各場合共１から５個のフッ素および／または塩素原子
を有するハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₂）、ハロゲノアル
コキシ（Ｃ₁−Ｃ₂）またはハロゲノアルキル（Ｃ₁−
Ｃ₂）チオ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メトキシ
カルボニル、並びに任意にフッ素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、および各場合共１か
ら５個のフッ素および／または塩素原子を有するハロゲ
ノアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₂）またはハロゲノアルキル（Ｃ
₁−Ｃ₂）チオで置換されていてもよいフェニル］を含む
群からの、未置換か或は一置換から三置換されている複
素環を表し、Ｒ²が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉ−プロピルまたはアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₂）カル
ボニルを表し、Ｒ³が、水素、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピルまたはｉ−プロピルを表し、Ｒ⁴が、水素、メチ
ル、エチルまたはｎ−プロピルを表し、Ｒ⁵が、水素、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、フェニ
ルまたはアルキル（Ｃ₁−Ｃ₂）チオを表し、Ｒ⁶が、任
意にフッ素、塩素、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）また
はハロゲノアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）で置換されていても
よいメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピル
を表すか、或は任意にフッ素、塩素、ハロゲノアルキル
（Ｃ₁−Ｃ₃）またはハロゲノアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）で
置換されていてもよいシクロアルキル（Ｃ₃−Ｃ₆）を表
すか、或は基

【０２５９】

【化８５】

【０２６０】［ここで、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、同一もしく
は異なっていてもよく、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ｔ−ブチル、ニトロ、シアノ、ハロゲノアルキル（Ｃ₁
−Ｃ₃）、アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）、ハロゲノアルコキ
シ（Ｃ₁−Ｃ₃）、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）チオ、ハロゲノ
アルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）チオ、任意にフッ素、塩素、ハロ
ゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）、メトキシ、エトキシ、メチ
ルまたはエチルで置換されていてもよいフェノキシ、各
場合共アルキル基中に１から３個の炭素原子を有すると
共に任意にフッ素、塩素、メトキシ、エトキシまたはハ
ロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）で置換されていてもよいモ
ノもしくはジアルキルアミノ、或は任意にメチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素またはアルキル
（Ｃ₁−Ｃ₃）チオで置換されていてもよいシクロアルキ
ル（Ｃ₃−Ｃ₆）を表すか、或はＲ¹⁰とＲ¹¹が一緒になっ
て、下記の二価の基

【０２６１】

【化８６】

【０２６２】の１つを表す］を表し、Ｘが、酸素または
硫黄を表し、そしてＨｅｔが、各場合とも未置換か或は
同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されてい
るピリジル、ピラジニル、チアゾリル、ピリミジル、ピ
リダジニル、チエニル、フリル、オキサゾリルまたはピ
ロリル基を表し、ここで、挙げられ得る置換基は、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチ
ル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ハロゲノアルキル
（Ｃ₁−Ｃ₃）、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキ
シ、ｉ−プロピルオキシ、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）チオ、
ハロゲノアルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）、ハロゲノアルキル
（Ｃ₁−Ｃ₃）チオ、アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）カルボニ
ル、任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシまたはハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）で
置換されていてもよいフェノキシもしくはフェニルチ
オ、アルケニル（Ｃ₃−Ｃ₄）オキシ、アルキニル（Ｃ₂
−Ｃ₄）、アルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）チオニル、アルキル
（Ｃ₁−Ｃ₃）スルホニル、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−
Ｃ₃）チオニル、ハロゲノアルキル（Ｃ₁−Ｃ₃）スルホ
ニル、ニトロまたはシアノであるか、或はここで、フッ
素および／または塩素で置換されている３，４−メチレ
ンジオキシまたは３，４−エチレンジオキシ基で２つの
隣接する位置が互いに結合している、式（Ｉ）を有する
第１項記載の置換３，４−ヘタリール−ピラゾリン類。

【０２６３】６． 第１項記載式（Ｉ）を有する少なく
とも１種の置換３，４−ヘタリール−ピラゾリンを含ん
でいることを特徴とする、有害生物防除剤。

【０２６４】７． 有害生物を防除するための第１項記
載式（Ｉ）を有する置換３，４−ヘタリール−ピラゾリ
ンの使用。

【０２６５】８． 第１項記載式（Ｉ）を有する置換
３，４−ヘタリール−ピラゾリンを有害生物および／ま
たはそれらの環境に作用させることを特徴とする、有害
生物の防除方法。

【０２６６】９． 第１項記載式（Ｉ）を有する置換
３，４−ヘタリール−ピラゾリンを増量剤および／また
は界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防
除剤の製造方法。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 413/14 ２３１ 7602−4Ｃ 417/14 ２３１ 9051−4Ｃ (72)発明者 クリストフ・エルデレン ドイツ連邦共和国デー42799ライヒリンゲ ン・ウンテルビユシヤーホフ22 (72)発明者 ビルヘルム・シユテンデル ドイツ連邦共和国デー42119ブツペルター ル・インデンビルケン55

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ¹は、任意に置換されていてもよくそして任
   意にベンゾ縮合していてもよい１から４個の窒素原子を
   有する５員もしくは６員の不飽和複素環を表すか、或は 【化２】 を含む群からの、任意に置換されていてもよい複素環を
   表し、Ｒ²は、水素、アルキル、任意に置換されていて
   もよいシクロアルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
   ルキルチオまたはアルコキシカルボニルを表し、Ｒ
   ³は、水素またはアルキルを表し、Ｒ⁴は、水素またはア
   ルキルを表し、Ｒ⁵は、水素、アルキル、フェニルまた
   はアルキルチオを表し、Ｒ⁶は、任意に置換されていて
   もよいアルキル、任意に置換されていてもよいシクロア
   ルキル、または基 【化３】 （ここで、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、同一もしくは異なってい
   てもよく、水素、ハロゲン、アルキル、ニトロ、シア
   ノ、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
   シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、任意に置換
   されていてもよいフェノキシ、任意に置換されていても
   よいモノもしくはジアルキルアミノ、任意に置換されて
   いてもよいシクロアルキル、アルコキシカルボニル、任
   意に置換されていてもよいアリールチオ、アルケニルオ
   キシ、アルキニル、アルキルチオニル、アルキルスルホ
   ニル、ハロゲノアルキルチオニル、ハロゲノアルキルス
   ルホニルまたはハロゲノアルコキシカルボニルを表す
   か、或はＲ¹⁰とＲ¹¹が一緒になって、１個または２個の
   酸素原子を任意に含んでいてもよくそして任意に置換さ
   れていてもよい二価の基を表す）を表し、Ｘは、酸素ま
   たは硫黄を表し、そしてＨｅｔは、任意に置換されてい
   てもよくそして／または任意に縮合していてもよい複素
   環を表す］を有する置換３，４−ヘタリールピラゾリン
   類。
2. 【請求項２】一般式（Ｉ） 【化４】 ［式中、Ｒ¹は、任意に置換されていてもよくそして任
   意にベンゾ縮合していてもよい１から４個の窒素原子を
   有する５員もしくは６員の不飽和複素環を表すか、或は 【化５】 を含む群からの、任意に置換されていてもよい複素環を
   表し、Ｒ²は、水素、アルキル、任意に置換されていて
   もよいシクロアルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
   ルキルチオまたはアルコキシカルボニルを表し、Ｒ
   ³は、水素またはアルキルを表し、Ｒ⁴は、水素またはア
   ルキルを表し、Ｒ⁵は、水素、アルキル、フェニルまた
   はアルキルチオを表し、Ｒ⁶は、任意に置換されていて
   もよいアルキル、任意に置換されていてもよいシクロア
   ルキル、または基 【化６】 （ここで、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、同一もしくは異なってい
   てもよく、水素、ハロゲン、アルキル、ニトロ、シア
   ノ、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
   シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、任意に置換
   されていてもよいフェノキシ、任意に置換されていても
   よいモノもしくはジアルキルアミノ、任意に置換されて
   いてもよいシクロアルキル、アルコキシカルボニル、任
   意に置換されていてもよいアリールチオ、アルケニルオ
   キシ、アルキニル、アルキルチオニル、アルキルスルホ
   ニル、ハロゲノアルキルチオニル、ハロゲノアルキルス
   ルホニルまたはハロゲノアルコキシカルボニルを表す
   か、或はＲ¹⁰とＲ¹¹が一緒になって、１個または２個の
   酸素原子を任意に含んでいてもよくそして任意に置換さ
   れていてもよい二価の基を表す）を表し、Ｘは、酸素ま
   たは硫黄を表し、そしてＨｅｔは、任意に置換されてい
   てもよくそして／または任意に縮合していてもよい複素
   環を表す］を有する置換３，４−ヘタリール−ピラゾリ
   ン類の製造方法であって、 （Ａ）Ｒ⁵が水素を表す式（Ｉ）の置換３，４−ヘタリ
   ール−ピラゾリン類を得る目的で、式（ＩＩ） 【化７】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＨｅｔは、上記の意
   味を有する］を有するピラゾリン誘導体と、式（ＩＩ
   Ｉ） 【化８】Ｘ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ⁶ （ＩＩＩ） ［式中、ＸおよびＲ⁶は、下記の意味を有する］を有す
   るイソシアネート類もしくはイソチオシアネート類と
   を、適宜塩基の存在下で反応させるか、或は （Ｂ）式（ＩＩ） 【化９】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＨｅｔは、下記の意
   味を有する］を有するピラゾリン誘導体と、式（ＩＶ） 【化１０】Ｒ⁶−ＮＨ−ＣＯ−Ｃｌ （ＩＶ） ［式中、Ｒ⁶は、下記の意味を有する］を有する化合物
   とを、適宜溶媒の存在下および適宜塩基の存在下で反応
   させる方法を用いることを特徴とする方法。
3. 【請求項３】 請求項１記載の式(Ｉ)で示される少なく
   とも１種の置換３，４−ヘタリール−ピラゾリンを含ん
   でいることを特徴とする、有害生物防除剤。
4. 【請求項４】 有害生物を防除するための請求項１記載
   式（Ｉ）を有する置換３，４−ヘタリール−ピラゾリン
   の使用。