JPH06220179A - ポリ−３−ヒドロキシブチレートの製造方法 - Google Patents
ポリ−３−ヒドロキシブチレートの製造方法Info
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- JPH06220179A JPH06220179A JP845593A JP845593A JPH06220179A JP H06220179 A JPH06220179 A JP H06220179A JP 845593 A JP845593 A JP 845593A JP 845593 A JP845593 A JP 845593A JP H06220179 A JPH06220179 A JP H06220179A
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- hydroxybutyrate
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 プロピレンオキサイドを触媒の存在下で一酸
化炭素と反応させてポリ−３−ヒドロキシブチレートを
合成する。 【効果】 ラクタムを経由する従来の方法と異なり、安
価な汎用品であるプロピレンオキサイドを用い直接合成
できるので、低コストで製造できる。得られるポリマー
は、微生物由来のポリ−３−ヒドロキシブチレートに混
合して、物性の改善された生分解性ポリマーを提供でき
る。
化炭素と反応させてポリ−３−ヒドロキシブチレートを
合成する。 【効果】 ラクタムを経由する従来の方法と異なり、安
価な汎用品であるプロピレンオキサイドを用い直接合成
できるので、低コストで製造できる。得られるポリマー
は、微生物由来のポリ−３−ヒドロキシブチレートに混
合して、物性の改善された生分解性ポリマーを提供でき
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリ−３−ヒドロキシ
ブチレートの製造方法に関し、特に、微生物が産生する
生分解性プラスチック素材の性能を向上させるのに有用
なポリ〔（Ｒ，Ｓ）−３−ヒドロキシブチレート〕の製
造方法に関する。
ブチレートの製造方法に関し、特に、微生物が産生する
生分解性プラスチック素材の性能を向上させるのに有用
なポリ〔（Ｒ，Ｓ）−３−ヒドロキシブチレート〕の製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】軽くて強いことを特徴とするプラスチッ
クは、近年ますます需要が伸び、その生産量は日本だけ
でも年間1000万ｔを超える程までに増加してきている。
それに伴い、廃棄されるプラスチック量も急激に増加
し、新しい社会問題となっている。すなわち、プラスチ
ックは化学的に安定で埋めても腐らないし、また、重量
に比較してかさ高いため処理用の埋立地がなくなってき
ている。また、プラスチックは重量当たりの燃焼熱が高
く、焼却に際して炉を傷めるし、家庭で多用されている
ポリ塩化ビニルやポリ塩化ビニリデン等の塩素系のプラ
スチックは燃焼時に発ガン性の高いダイオキシンが生成
し、問題視されてきている。
クは、近年ますます需要が伸び、その生産量は日本だけ
でも年間1000万ｔを超える程までに増加してきている。
それに伴い、廃棄されるプラスチック量も急激に増加
し、新しい社会問題となっている。すなわち、プラスチ
ックは化学的に安定で埋めても腐らないし、また、重量
に比較してかさ高いため処理用の埋立地がなくなってき
ている。また、プラスチックは重量当たりの燃焼熱が高
く、焼却に際して炉を傷めるし、家庭で多用されている
ポリ塩化ビニルやポリ塩化ビニリデン等の塩素系のプラ
スチックは燃焼時に発ガン性の高いダイオキシンが生成
し、問題視されてきている。
【０００３】そこでプラスチックのリサイクルが望まれ
るが、比較的由来が明確である工場内においては近年盛
んに行われてきているものの、一旦市場に出回ったプラ
スチック商品については、回収・運搬・分別・洗浄等に
多大の労力とコストがかかるためほとんどがリサイクル
化されていないのが現状である。また、リサイクルが有
効に機能するためには社会システム作りが重要である
が、これを受け入れられる程には社会は成熟していな
い。
るが、比較的由来が明確である工場内においては近年盛
んに行われてきているものの、一旦市場に出回ったプラ
スチック商品については、回収・運搬・分別・洗浄等に
多大の労力とコストがかかるためほとんどがリサイクル
化されていないのが現状である。また、リサイクルが有
効に機能するためには社会システム作りが重要である
が、これを受け入れられる程には社会は成熟していな
い。
【０００４】そこで、プラスチック廃棄物処理の対策の
一つとして近年注目されてきているのが生分解性プラス
チックである。生分解性プラスチックは、微生物によっ
て分解される素材であり、適当な分解環境において速や
かに分解する。中でも、微生物が自らのエネルギー源と
してその体内に産生する脂肪族ポリエステル（ポリ−３
−ヒドロキシブチレート）は、その熱可塑性と優れた生
分解性により、汎用プラスチックの代替素材として注目
を集めてきている。
一つとして近年注目されてきているのが生分解性プラス
チックである。生分解性プラスチックは、微生物によっ
て分解される素材であり、適当な分解環境において速や
かに分解する。中でも、微生物が自らのエネルギー源と
してその体内に産生する脂肪族ポリエステル（ポリ−３
−ヒドロキシブチレート）は、その熱可塑性と優れた生
分解性により、汎用プラスチックの代替素材として注目
を集めてきている。
【０００５】しかしながら、微生物の産生するポリ−３
−ヒドロキシブチレート（以下、Ｐ３ＨＢと略称する）
は、その構造単位がＤ−体のみであり、高い立体規則性
をもつため、結晶性が高く、得られる成形品は固くて脆
いという欠点がある。従って、汎用品として使われるこ
とはなかった。これに対する対策としては、いままで２
つの方法が提案されており、１つは特開昭61−293385号
公報や特開昭63−269989号公報に開示されているよう
に、微生物に共重合体を産生させる方法である。この方
法によれば、共重合体とすることでホモポリマーの高い
立体規則性を阻害し、固く脆いという性質を改善するこ
とができ、生分解性素材として優れたものを提供できる
が、微生物に産生させるため、共重合体の組成を一定に
することが難しくロットによって性状が大きく変化する
という欠点がある。また、共重合させることにより性状
は改善されるものの、微生物に産生させるため構造単位
はＤ−体のみであり、成形後やはり結晶化による劣化が
起こる。
−ヒドロキシブチレート（以下、Ｐ３ＨＢと略称する）
は、その構造単位がＤ−体のみであり、高い立体規則性
をもつため、結晶性が高く、得られる成形品は固くて脆
いという欠点がある。従って、汎用品として使われるこ
とはなかった。これに対する対策としては、いままで２
つの方法が提案されており、１つは特開昭61−293385号
公報や特開昭63−269989号公報に開示されているよう
に、微生物に共重合体を産生させる方法である。この方
法によれば、共重合体とすることでホモポリマーの高い
立体規則性を阻害し、固く脆いという性質を改善するこ
とができ、生分解性素材として優れたものを提供できる
が、微生物に産生させるため、共重合体の組成を一定に
することが難しくロットによって性状が大きく変化する
という欠点がある。また、共重合させることにより性状
は改善されるものの、微生物に産生させるため構造単位
はＤ−体のみであり、成形後やはり結晶化による劣化が
起こる。
【０００６】もう１つの方法は、化学合成したポリ−３
−ヒドロキシブチレート（以下、ランダムＰ３ＨＢと称
する) をポリマーブレンドすることによって、微生物由
来Ｐ３ＨＢの高い立体規則性に基づく結晶化を阻害する
方法（特願昭３−079118号公報) である。ここで、ラン
ダムＰ３ＨＢとは、Ｄ（−）−３−ヒドロキシ酪酸およ
びＬ（＋）−３−ヒドロキシ酪酸から誘導された構造単
位がランダムに結合したポリマーを意味する。微生物に
より得られるポリマーが光学活性で高結晶性であるのに
対し、この化学合成により得られるポリマーは光学的に
不活性であり、柔軟性を有する。このようなランダムＰ
３ＨＢのブレンドによる方法は、ブレンド成分の配合割
合を自由に決められるため、組成を常に一定にできると
いう利点があるが、ランダムＰ３ＨＢはラクトンを経由
して合成するため、コスト高となるという問題点があ
る。
−ヒドロキシブチレート（以下、ランダムＰ３ＨＢと称
する) をポリマーブレンドすることによって、微生物由
来Ｐ３ＨＢの高い立体規則性に基づく結晶化を阻害する
方法（特願昭３−079118号公報) である。ここで、ラン
ダムＰ３ＨＢとは、Ｄ（−）−３−ヒドロキシ酪酸およ
びＬ（＋）−３−ヒドロキシ酪酸から誘導された構造単
位がランダムに結合したポリマーを意味する。微生物に
より得られるポリマーが光学活性で高結晶性であるのに
対し、この化学合成により得られるポリマーは光学的に
不活性であり、柔軟性を有する。このようなランダムＰ
３ＨＢのブレンドによる方法は、ブレンド成分の配合割
合を自由に決められるため、組成を常に一定にできると
いう利点があるが、ランダムＰ３ＨＢはラクトンを経由
して合成するため、コスト高となるという問題点があ
る。
【０００７】一般にラクトンの合成方法は種々あるが、
代表的な例は、"Models of Biopolymers by Ring-Openi
ng Polymerization" [Stanislaw Penczek, CRC Press,
Inc.Boca Ration, Florida (1990)] に記載されている
ように、β−置換された酸の縮合環化反応か、ケテンと
アルデヒドもしくはケトンとの付加反応によるものであ
る。しかしながら、β−置換された酸類やケテンは大量
に合成される工業的な汎用品ではなく、また、その製造
プロセスも複雑であるため、ラクトンを経由する合成方
法では非常に製造コストが高くなるという欠点があっ
た。従って、ラクトンを経由しないランダムＰ３ＨＢの
新規な製造方法が望まれていた。
代表的な例は、"Models of Biopolymers by Ring-Openi
ng Polymerization" [Stanislaw Penczek, CRC Press,
Inc.Boca Ration, Florida (1990)] に記載されている
ように、β−置換された酸の縮合環化反応か、ケテンと
アルデヒドもしくはケトンとの付加反応によるものであ
る。しかしながら、β−置換された酸類やケテンは大量
に合成される工業的な汎用品ではなく、また、その製造
プロセスも複雑であるため、ラクトンを経由する合成方
法では非常に製造コストが高くなるという欠点があっ
た。従って、ラクトンを経由しないランダムＰ３ＨＢの
新規な製造方法が望まれていた。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
のラクトンを経由するランダムＰＨＢの製造方法に代え
て、低コストで製造できる方法を提供することである。
のラクトンを経由するランダムＰＨＢの製造方法に代え
て、低コストで製造できる方法を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記のよう
な従来技術の問題点を解決すべく鋭意研究した結果、プ
ロピレンオキサイドを触媒の存在下に一酸化炭素と反応
させることによって、直接ランダムＰ３ＨＢを合成でき
ることを見出した。本発明は、プロピレンオキサイドを
触媒の存在下で一酸化炭素と反応させることを特徴とす
るポリ−３−ヒドロキシブチレートの製造方法を要旨と
する。好適には上記反応は加熱加圧下、溶媒中で行う。
また、使用する触媒としては、第VIII族の遷移元素のカ
ルボニル錯体が、溶媒としてはハロゲン化アルキルまた
は芳香族炭化水素が好ましい。
な従来技術の問題点を解決すべく鋭意研究した結果、プ
ロピレンオキサイドを触媒の存在下に一酸化炭素と反応
させることによって、直接ランダムＰ３ＨＢを合成でき
ることを見出した。本発明は、プロピレンオキサイドを
触媒の存在下で一酸化炭素と反応させることを特徴とす
るポリ−３−ヒドロキシブチレートの製造方法を要旨と
する。好適には上記反応は加熱加圧下、溶媒中で行う。
また、使用する触媒としては、第VIII族の遷移元素のカ
ルボニル錯体が、溶媒としてはハロゲン化アルキルまた
は芳香族炭化水素が好ましい。
【００１０】
【作用】本発明方法では、プロピレンオキサイドを触媒
の存在下で一酸化炭素と反応させることにより、カルボ
ニル化と重合を生じさせ、ランダムＰ３ＨＢを合成する
ことができる。この反応は、加熱加圧下、溶媒中で行う
のが好ましい。本発明方法で原料として使用するプロピ
レンオキサイドは、広範な工業用途をもつ安価な汎用品
である。
の存在下で一酸化炭素と反応させることにより、カルボ
ニル化と重合を生じさせ、ランダムＰ３ＨＢを合成する
ことができる。この反応は、加熱加圧下、溶媒中で行う
のが好ましい。本発明方法で原料として使用するプロピ
レンオキサイドは、広範な工業用途をもつ安価な汎用品
である。
【００１１】使用する触媒は、限定されるものではない
が、第VIII族の遷移元素のカルボニル錯体が好ましく、
特に、コバルト、鉄、ニッケルのカルボニル錯体が好適
である。具体的には、ジコバルトオクタカルボニル、テ
トラコバルトドデカカルボニル、ドデカカルボニル三
鉄、エンネアカルボニル二鉄、ペンタカルボニル鉄、ニ
ッケルカルボニル等が例示される。また、反応前あるい
は反応中に配位ＣＯがトリフェニルフォスフィンなどで
一部置換された形態のカルボニル錯体も含まれる。
が、第VIII族の遷移元素のカルボニル錯体が好ましく、
特に、コバルト、鉄、ニッケルのカルボニル錯体が好適
である。具体的には、ジコバルトオクタカルボニル、テ
トラコバルトドデカカルボニル、ドデカカルボニル三
鉄、エンネアカルボニル二鉄、ペンタカルボニル鉄、ニ
ッケルカルボニル等が例示される。また、反応前あるい
は反応中に配位ＣＯがトリフェニルフォスフィンなどで
一部置換された形態のカルボニル錯体も含まれる。
【００１２】触媒の添加量は、上記カルボニル錯体の場
合、プロピレンオキサイドに対して0.1 重量％〜２重量
％の範囲が望ましい。添加量が多いと触媒コストだけで
なく、生成したランダムＰ３ＨＢの生成に要するコスト
もかかり経済的に不利である。逆に、添加量が少ない
と、反応に時間がかかり、処理量に対する反応装置が大
きくなるためやはり経済的に不利である。
合、プロピレンオキサイドに対して0.1 重量％〜２重量
％の範囲が望ましい。添加量が多いと触媒コストだけで
なく、生成したランダムＰ３ＨＢの生成に要するコスト
もかかり経済的に不利である。逆に、添加量が少ない
と、反応に時間がかかり、処理量に対する反応装置が大
きくなるためやはり経済的に不利である。
【００１３】反応温度は低すぎると反応の進行が遅く、
また高すぎるとプロピレンオキサイドがアセトンに異性
化して収率が低下するため、50〜150 ℃の範囲が好まし
い。反応圧力は、反応速度を上げるためには高い方が望
ましいが、装置コストと反応速度との兼ね合いで10〜20
0 気圧程度とするのが実用上適当である。バッチ式の場
合は、プロピレンオキサイドと反応の化学当量以上の一
酸化炭素が必要であるので、相応の圧力が必要となる。
また高すぎるとプロピレンオキサイドがアセトンに異性
化して収率が低下するため、50〜150 ℃の範囲が好まし
い。反応圧力は、反応速度を上げるためには高い方が望
ましいが、装置コストと反応速度との兼ね合いで10〜20
0 気圧程度とするのが実用上適当である。バッチ式の場
合は、プロピレンオキサイドと反応の化学当量以上の一
酸化炭素が必要であるので、相応の圧力が必要となる。
【００１４】反応時間は、装置や触媒添加量その他の反
応条件によって変動するが、通常２〜50時間である。溶
媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素や、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲ
ン化アルカンを使用するのが望ましい。但し、芳香族炭
化水素としては、本反応条件の下で反応性を有しない置
換基を含む芳香族炭化水素は使用できるが、フェノール
やクレゾール等の反応性の水酸基をもつフェノール類や
ニトロ化合物、また安息香酸等の酸類は使用できない。
応条件によって変動するが、通常２〜50時間である。溶
媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素や、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲ
ン化アルカンを使用するのが望ましい。但し、芳香族炭
化水素としては、本反応条件の下で反応性を有しない置
換基を含む芳香族炭化水素は使用できるが、フェノール
やクレゾール等の反応性の水酸基をもつフェノール類や
ニトロ化合物、また安息香酸等の酸類は使用できない。
【００１５】なお、反応中、水の存在はできるだけ避け
ることが望ましい。水は、カルボニル化で生成したラク
トンの開環を促進し、重合を妨げるからである。上記方
法により合成されたポリ−３−ヒドロキシブチレート
は、その構造単位にＲ−体とＳ−体をランダムに有する
ポリマーである。
ることが望ましい。水は、カルボニル化で生成したラク
トンの開環を促進し、重合を妨げるからである。上記方
法により合成されたポリ−３−ヒドロキシブチレート
は、その構造単位にＲ−体とＳ−体をランダムに有する
ポリマーである。
【００１６】本発明によれば、安価なプロピレンオキサ
イドを原料として用い、工程も簡単であるため、低コス
トでランダムＰ３ＨＢを製造できる。ランダムＰ３ＨＢ
は、微生物由来のＰ３ＨＢに混合して、Ｐ３ＨＢの生分
解性を保持したまま、その固く脆いという物性上の欠点
を改善することができる。従って、本発明方法により低
コストでランダムＰ３ＨＢを製造できることは、実用可
能な生分解性ポリマーの提供において、さらにコスト的
にも非常に有利となる。
イドを原料として用い、工程も簡単であるため、低コス
トでランダムＰ３ＨＢを製造できる。ランダムＰ３ＨＢ
は、微生物由来のＰ３ＨＢに混合して、Ｐ３ＨＢの生分
解性を保持したまま、その固く脆いという物性上の欠点
を改善することができる。従って、本発明方法により低
コストでランダムＰ３ＨＢを製造できることは、実用可
能な生分解性ポリマーの提供において、さらにコスト的
にも非常に有利となる。
【００１７】
【００１８】
【実施例１】内容積１リットルの電磁攪拌式オートクレ
ーブにプロピレンオキサイド50ｇ、ベンゼン100 mlおよ
びジコバルトオクタカルボニル 0.5ｇを添加した。内部
を窒素で置換した後、室温において回転数500rpmで攪拌
しながら90kgf/cm2Gまで一酸化炭素を圧入した。さら
に、75℃まで昇温した後、そのまま10時間反応させた。
反応終了後、常温まで冷却させてから反応ガスを排出
し、系内を十分に窒素置換した後にオートクレーブの内
容物を回収した。回収した内容物を濾過して固形物と溶
液に分離した後、溶液をロータリーエバポレーターに移
し、未反応のプロピレンオキサイドと溶媒を減圧除去し
た。フラスコの内容物を100 mlのクロロホルムに溶解し
て分液ロートに入れ、100 mlの0.1N塩酸溶液で十分に洗
浄した。さらに、100 mlの蒸留水で分液ロートの水相が
中性になるまで洗浄した。
ーブにプロピレンオキサイド50ｇ、ベンゼン100 mlおよ
びジコバルトオクタカルボニル 0.5ｇを添加した。内部
を窒素で置換した後、室温において回転数500rpmで攪拌
しながら90kgf/cm2Gまで一酸化炭素を圧入した。さら
に、75℃まで昇温した後、そのまま10時間反応させた。
反応終了後、常温まで冷却させてから反応ガスを排出
し、系内を十分に窒素置換した後にオートクレーブの内
容物を回収した。回収した内容物を濾過して固形物と溶
液に分離した後、溶液をロータリーエバポレーターに移
し、未反応のプロピレンオキサイドと溶媒を減圧除去し
た。フラスコの内容物を100 mlのクロロホルムに溶解し
て分液ロートに入れ、100 mlの0.1N塩酸溶液で十分に洗
浄した。さらに、100 mlの蒸留水で分液ロートの水相が
中性になるまで洗浄した。
【００１９】分液ロートの油層中の内容物を分離し、ク
ロロホルムを完全に除去すると、粘稠な液体26.3ｇが得
られた。この物質を 1Ｈ−ＮＭＲで測定したところ、図
１に示すスペクトルが得られ、同定の結果ランダムＰ３
ＨＢであった。さらに、ＧＰＣで分子量を測定すると、
重量平均分子量は10,000であった。
ロロホルムを完全に除去すると、粘稠な液体26.3ｇが得
られた。この物質を 1Ｈ−ＮＭＲで測定したところ、図
１に示すスペクトルが得られ、同定の結果ランダムＰ３
ＨＢであった。さらに、ＧＰＣで分子量を測定すると、
重量平均分子量は10,000であった。
【００２０】
【実施例２】一酸化炭素を30kgf/cm2Gまで圧入すること
を除き、実施例１と同様にして反応を行わせ、粘稠な液
体19.4ｇを得た。この物質を 1Ｈ−ＮＭＲで測定したと
ころ、実施例１と同じスペクトルが得られ、ランダムＰ
３ＨＢと同定された。さらにＧＰＣで分子量を測定する
と、重量平均分子量は7,000 であった。
を除き、実施例１と同様にして反応を行わせ、粘稠な液
体19.4ｇを得た。この物質を 1Ｈ−ＮＭＲで測定したと
ころ、実施例１と同じスペクトルが得られ、ランダムＰ
３ＨＢと同定された。さらにＧＰＣで分子量を測定する
と、重量平均分子量は7,000 であった。
【００２１】
【実施例３】反応温度を50℃とする以外は実施例１と同
様にして反応を行わせ、粘稠な液体15.1ｇを得た。この
物質を 1Ｈ−ＮＭＲで測定したところ、実施例１と同じ
スペクトルが得られ、ランダムＰ３ＨＢと同定された。
さらにＧＰＣで分子量を測定すると、重量平均分子量は
8,000 であった。
様にして反応を行わせ、粘稠な液体15.1ｇを得た。この
物質を 1Ｈ−ＮＭＲで測定したところ、実施例１と同じ
スペクトルが得られ、ランダムＰ３ＨＢと同定された。
さらにＧＰＣで分子量を測定すると、重量平均分子量は
8,000 であった。
【００２２】
【実施例４】反応温度を150 ℃とする以外は実施例１と
同様にして反応を行わせ、粘稠な液体22.7ｇを得た。こ
の物質を 1Ｈ−ＮＭＲで測定したところ、実施例１と同
じスペクトルが得られ、ランダムＰ３ＨＢと同定され
た。さらにＧＰＣで分子量を測定すると、重量平均分子
量は11,000であった。
同様にして反応を行わせ、粘稠な液体22.7ｇを得た。こ
の物質を 1Ｈ−ＮＭＲで測定したところ、実施例１と同
じスペクトルが得られ、ランダムＰ３ＨＢと同定され
た。さらにＧＰＣで分子量を測定すると、重量平均分子
量は11,000であった。
【００２３】
【実施例５】溶媒をクロロホルムとする以外は実施例１
と同様にして反応を行わせ、粘稠な液体22.7ｇを得た。
この物質を 1Ｈ−ＮＭＲで測定したところ、実施例１と
同じスペクトルが得られ、ランダムＰ３ＨＢと同定され
た。さらにＧＰＣで分子量を測定すると、重量平均分子
量は8,000 であった。
と同様にして反応を行わせ、粘稠な液体22.7ｇを得た。
この物質を 1Ｈ−ＮＭＲで測定したところ、実施例１と
同じスペクトルが得られ、ランダムＰ３ＨＢと同定され
た。さらにＧＰＣで分子量を測定すると、重量平均分子
量は8,000 であった。
【００２４】
【実施例６】触媒の添加量を0.1 ｇとする以外は実施例
１と同様にして反応を行わせ、粘稠な液体20.5ｇを得
た。この物質を 1Ｈ−ＮＭＲで測定したところ、実施例
１と同じスペクトルが得られ、ランダムＰ３ＨＢと同定
された。さらにＧＰＣで分子量を測定すると、重量平均
分子量は8,000 であった。
１と同様にして反応を行わせ、粘稠な液体20.5ｇを得
た。この物質を 1Ｈ−ＮＭＲで測定したところ、実施例
１と同じスペクトルが得られ、ランダムＰ３ＨＢと同定
された。さらにＧＰＣで分子量を測定すると、重量平均
分子量は8,000 であった。
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、工業的に広く使用され
ている安価なプロピレンオキサイドから直接ランダムＰ
３ＨＢを合成することができる。この方法は、複雑な製
造工程を要するラクトンを経由する従来の方法と異な
り、安価な原料から簡単な工程で製造できるので、コス
ト的に有利である。得られたランダムＰ３ＨＢは、生分
解性ポリマーとして知られる微生物由来のＰ３ＨＢの物
性を改善するためのブレンド成分として有用であるた
め、本発明方法は生分解性ポリマーの実用化にとって非
常に有益である。
ている安価なプロピレンオキサイドから直接ランダムＰ
３ＨＢを合成することができる。この方法は、複雑な製
造工程を要するラクトンを経由する従来の方法と異な
り、安価な原料から簡単な工程で製造できるので、コス
ト的に有利である。得られたランダムＰ３ＨＢは、生分
解性ポリマーとして知られる微生物由来のＰ３ＨＢの物
性を改善するためのブレンド成分として有用であるた
め、本発明方法は生分解性ポリマーの実用化にとって非
常に有益である。
【図１】実施例で得られたポリマーの 1Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルを示す図である。
クトルを示す図である。
Claims (2)
- 【請求項１】 プロピレンオキサイドを触媒の存在下で
一酸化炭素と反応させること特徴とするポリ−３−ヒド
ロキシブチレートの製造方法。 - 【請求項２】 反応を加熱加圧下、溶媒中で行う請求項
１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP845593A JPH06220179A (ja) | 1993-01-21 | 1993-01-21 | ポリ−３−ヒドロキシブチレートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP845593A JPH06220179A (ja) | 1993-01-21 | 1993-01-21 | ポリ−３−ヒドロキシブチレートの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06220179A true JPH06220179A (ja) | 1994-08-09 |
Family
ID=11693608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP845593A Withdrawn JPH06220179A (ja) | 1993-01-21 | 1993-01-21 | ポリ−３−ヒドロキシブチレートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06220179A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003074585A1 (de) * | 2002-03-01 | 2003-09-12 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von poly(3-hydroxyalkanoaten) in gegenwart eines nucleophils |
| JP2010059378A (ja) * | 2008-09-08 | 2010-03-18 | Asahi Glass Co Ltd | 含フッ素エステルの製造方法 |
| CN116217624A (zh) * | 2022-08-25 | 2023-06-06 | 中山大学 | 一种钴基催化剂组合物、催化环氧与一氧化碳共聚制备聚酯的方法 |
-
1993
- 1993-01-21 JP JP845593A patent/JPH06220179A/ja not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003074585A1 (de) * | 2002-03-01 | 2003-09-12 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von poly(3-hydroxyalkanoaten) in gegenwart eines nucleophils |
| JP2010059378A (ja) * | 2008-09-08 | 2010-03-18 | Asahi Glass Co Ltd | 含フッ素エステルの製造方法 |
| CN116217624A (zh) * | 2022-08-25 | 2023-06-06 | 中山大学 | 一种钴基催化剂组合物、催化环氧与一氧化碳共聚制备聚酯的方法 |
| WO2024041204A1 (zh) * | 2022-08-25 | 2024-02-29 | 中山大学 | 一种钴基催化剂组合物、催化环氧与一氧化碳共聚制备聚酯的方法 |
| CN116217624B (zh) * | 2022-08-25 | 2024-04-26 | 中山大学 | 一种钴基催化剂组合物、催化环氧与一氧化碳共聚制备聚酯的方法 |
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