JPH06220350A - 視角に依存する多色性を有する顔料、その製造方法、該顔料を含有する組成物及び該顔料を含有する塗料、プラスチック、繊維原料、印刷インキ又は化粧用調剤及び安全標識 - Google Patents
視角に依存する多色性を有する顔料、その製造方法、該顔料を含有する組成物及び該顔料を含有する塗料、プラスチック、繊維原料、印刷インキ又は化粧用調剤及び安全標識Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 視角に依存する多色性を有する顔料を製造す
る。 【構成】 該顔料は、キラル相を有する液晶構造を有す
る、配向された三次元架橋物質及び場合により他の着色
物質及び顔料から成り、場合により存在する他の着色物
質及び顔料はキラル相を有する、配向された三次元架橋
液晶物質の支持体として使用されていない。
る。 【構成】 該顔料は、キラル相を有する液晶構造を有す
る、配向された三次元架橋物質及び場合により他の着色
物質及び顔料から成り、場合により存在する他の着色物
質及び顔料はキラル相を有する、配向された三次元架橋
液晶物質の支持体として使用されていない。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、視角に依存する多色性
を有する顔料、その製造方法及び該顔料を含有する組成
物又は製品に関する。
を有する顔料、その製造方法及び該顔料を含有する組成
物又は製品に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来技術で最も広く普及している顔料
は、入射光の一部を吸収し、残りの光を反射する粒子か
ら成る。光の反射部分が色の印象を決める。
は、入射光の一部を吸収し、残りの光を反射する粒子か
ら成る。光の反射部分が色の印象を決める。
【０００３】また、干渉作用に起因する多色性を有する
顔料も存在する。このような顔料はパール光沢顔料（ｐ
ｅｒｌｇｌａｎｚｐｉｇｍｅｎｔ）として知られてい
る。該顔料は、支持体材料、大抵は種々の光学密度を有
する数種の物質の薄い層がその上に施されている雲母小
板から成る。これらの薄い層は重金属化合物から成るこ
とが多い（Ｕｌｌｍａｎｎｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐａｅｄ
ｉｅ ｄｅｒ ｔｅｃｈｎｉｓｃｆｅｎ Ｃｈｅｍｉ
ｅ，第４版、１９７６，第１８巻、６３１−６３４
頁）。重金属を含有するパール光沢顔料の使用は、それ
らの加工及び廃棄の際の環境汚染理由から問題がある。
顔料も存在する。このような顔料はパール光沢顔料（ｐ
ｅｒｌｇｌａｎｚｐｉｇｍｅｎｔ）として知られてい
る。該顔料は、支持体材料、大抵は種々の光学密度を有
する数種の物質の薄い層がその上に施されている雲母小
板から成る。これらの薄い層は重金属化合物から成るこ
とが多い（Ｕｌｌｍａｎｎｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐａｅｄ
ｉｅ ｄｅｒ ｔｅｃｈｎｉｓｃｆｅｎ Ｃｈｅｍｉ
ｅ，第４版、１９７６，第１８巻、６３１−６３４
頁）。重金属を含有するパール光沢顔料の使用は、それ
らの加工及び廃棄の際の環境汚染理由から問題がある。
【０００４】ヨーロッパ特許出願公開第３８３３７６号
明細書には、雲母小板の被覆のための重金属化合物及び
他の有機及び無機支持体材料の代りに、コレステリック
液晶を使用することが記載されている。コレステリック
液晶の使用は、なるほど重金属含有被覆の欠点を回避す
るが、使用された支持体材料自体がしばしば重金属を含
有しているという点で不利である。
明細書には、雲母小板の被覆のための重金属化合物及び
他の有機及び無機支持体材料の代りに、コレステリック
液晶を使用することが記載されている。コレステリック
液晶の使用は、なるほど重金属含有被覆の欠点を回避す
るが、使用された支持体材料自体がしばしば重金属を含
有しているという点で不利である。
【０００５】さらに、前記顔料の製造に当っては、支持
体材料及び被覆に対して若干の要求を出さなければなら
ない。すなわち支持体材料は一定の厚さを越えることは
許されない、さもなければ微細な顔料の製造が困難にな
るからである。雲母又は金属箔を使用する場合には、こ
れらの支持体材料はなるほど極めて薄い、しかし前面及
び裏面に精密に維持しなければならない層厚の被覆を要
求する。
体材料及び被覆に対して若干の要求を出さなければなら
ない。すなわち支持体材料は一定の厚さを越えることは
許されない、さもなければ微細な顔料の製造が困難にな
るからである。雲母又は金属箔を使用する場合には、こ
れらの支持体材料はなるほど極めて薄い、しかし前面及
び裏面に精密に維持しなければならない層厚の被覆を要
求する。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、従来
技術の欠点を回避しかつ円偏光による新規の呈色効果を
可能にする顔料を製造することであった。
技術の欠点を回避しかつ円偏光による新規の呈色効果を
可能にする顔料を製造することであった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記課題は、視角に依存
する多色性を有する顔料において、このものがキラル相
を有する液晶構造を有する、配向された三次元架橋物質
及び場合により他の着色物質及び顔料から成り、場合に
より存在する他の着色物質及び顔料がキラル相を有す
る、配向された三次元架橋液晶物質の支持体として使用
されていないことを特徴とする、該顔料によって解決さ
れる。
する多色性を有する顔料において、このものがキラル相
を有する液晶構造を有する、配向された三次元架橋物質
及び場合により他の着色物質及び顔料から成り、場合に
より存在する他の着色物質及び顔料がキラル相を有す
る、配向された三次元架橋液晶物質の支持体として使用
されていないことを特徴とする、該顔料によって解決さ
れる。
【０００８】多色性とは、本発明によれば、人間の目で
知覚可能である。可視光の波長範囲の色の印象のみなら
ず、人間の目で知覚できないが、紫外−及び赤外分光計
によって測定可能の、近紫外線及び近赤外線の波長範囲
の色の印象も意味する。
知覚可能である。可視光の波長範囲の色の印象のみなら
ず、人間の目で知覚できないが、紫外−及び赤外分光計
によって測定可能の、近紫外線及び近赤外線の波長範囲
の色の印象も意味する。
【０００９】本発明による顔料は、一つの実施態用で
は、干渉層のみから成っており、この干渉層がキラル相
を有する、配向された三次元架橋液晶物質から成る。こ
の顔料の多色性は従って干渉作用にのみ基いている。こ
の顔料によって反射された光は円偏光である。
は、干渉層のみから成っており、この干渉層がキラル相
を有する、配向された三次元架橋液晶物質から成る。こ
の顔料の多色性は従って干渉作用にのみ基いている。こ
の顔料によって反射された光は円偏光である。
【００１０】他の実施態様では、本発明の顔料は、キラ
ル相を有する、配向された三次元架橋液晶物質の他に、
他の着色物質又は顔料も含有する。適当な着色物質は本
発明の顔料を製造するための未重合出発物質中で可溶で
ある。適当な付加的顔料は、本発明の顔料を製造するた
めの未重合出発物質と混合することができる。この態様
では、本発明の顔料の視角依存呈色効果は、公知の顔料
及び着色物質の付加的呈色効果と結合している。特に、
重金属不含の付加的顔料が適している。本発明の顔料が
例えばガスカーボンブラックを含有する場合には、入射
光の未反射部分が顔料中に吸収される。顔料の所望の色
の印象は、場合によって起こる支持体の反射によって損
わわれない。
ル相を有する、配向された三次元架橋液晶物質の他に、
他の着色物質又は顔料も含有する。適当な着色物質は本
発明の顔料を製造するための未重合出発物質中で可溶で
ある。適当な付加的顔料は、本発明の顔料を製造するた
めの未重合出発物質と混合することができる。この態様
では、本発明の顔料の視角依存呈色効果は、公知の顔料
及び着色物質の付加的呈色効果と結合している。特に、
重金属不含の付加的顔料が適している。本発明の顔料が
例えばガスカーボンブラックを含有する場合には、入射
光の未反射部分が顔料中に吸収される。顔料の所望の色
の印象は、場合によって起こる支持体の反射によって損
わわれない。
【００１１】本発明の顔料は、キラル相を有する、配向
された三次元架橋液晶物質がその上に施されている支持
体材料を含まない。
された三次元架橋液晶物質がその上に施されている支持
体材料を含まない。
【００１２】本発明の顔料は任意に相互に混合すること
ができる。これによって初めて、視角によって変化する
任意の限定的呈色効果を、液晶物質を用いて単に混合す
ることによってつくり、このようにして液晶物質を用い
て純粋なスペクトル色とは異なる色を形成することがで
きる。すなわち本発明の顔料を混合することによって例
えば深紅色を液晶物質を用いて初めてつくることができ
る。
ができる。これによって初めて、視角によって変化する
任意の限定的呈色効果を、液晶物質を用いて単に混合す
ることによってつくり、このようにして液晶物質を用い
て純粋なスペクトル色とは異なる色を形成することがで
きる。すなわち本発明の顔料を混合することによって例
えば深紅色を液晶物質を用いて初めてつくることができ
る。
【００１３】本発明の顔料は、キラル相を有する三次元
架橋性液晶物質を、場合により他の着色物質及び／又は
顔料を加えた後配向し、三次元的に架橋し、所望の粒度
に粉砕することによって得られる。
架橋性液晶物質を、場合により他の着色物質及び／又は
顔料を加えた後配向し、三次元的に架橋し、所望の粒度
に粉砕することによって得られる。
【００１４】好ましくは、キラル相を有する三次元架橋
性液晶物質を、支持体上に塗布し、この支持体上で架橋
し、架橋後に支持体から剥離する。
性液晶物質を、支持体上に塗布し、この支持体上で架橋
し、架橋後に支持体から剥離する。
【００１５】本発明の顔料を製造するための出発物質と
して適当な液晶物質は、紫外線〜赤外線の光の波長に等
しいピッチを有するねじれ構造を有する。この構造は例
えばコレステリック液晶の場合に存在する。所望のピッ
チを有するねじれ構造を有するコレステリック液晶又は
一般にはキラル相を有する液晶物質は、ネマチック、ス
メクチック又はディスコチック構造にキラル物質を加え
ることによって、これらの構造から製造することができ
る。キラル物質の種類及び分量がねじれ構造のピッチ、
ひいては反射光の波長を決定する。該構造のねじれは左
向きでも右向きでもよい。さらに出発物質は、重合性
基、重縮合性基又は重付加に有効な基を有していなけれ
ばならず、これらの基のうち少なくとも一部は二官能
性、三官能性及び高官能性成分の形で存在する。このよ
うな基の例はメタクリルオキシ基、アクリルオキシ基で
ある。
して適当な液晶物質は、紫外線〜赤外線の光の波長に等
しいピッチを有するねじれ構造を有する。この構造は例
えばコレステリック液晶の場合に存在する。所望のピッ
チを有するねじれ構造を有するコレステリック液晶又は
一般にはキラル相を有する液晶物質は、ネマチック、ス
メクチック又はディスコチック構造にキラル物質を加え
ることによって、これらの構造から製造することができ
る。キラル物質の種類及び分量がねじれ構造のピッチ、
ひいては反射光の波長を決定する。該構造のねじれは左
向きでも右向きでもよい。さらに出発物質は、重合性
基、重縮合性基又は重付加に有効な基を有していなけれ
ばならず、これらの基のうち少なくとも一部は二官能
性、三官能性及び高官能性成分の形で存在する。このよ
うな基の例はメタクリルオキシ基、アクリルオキシ基で
ある。
【００１６】適当な材料及びその製造は例えばドイツ国
特許第３，６０４，７５７号明細書、ヨーロッパ特許出
願公開第３５８，２０８号明細書、ヨーロッパ特許出願
公開第００６６１３７号明細書（米国特許第４，３８
８，４５３号明細書に相当）又はＤ．Ｊ．Ｂｒｏｅｒ
等：１４．Ｉｎｔ． Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｏｎｆ．，Ａｂ
ｓｔｒａｃｔｓ ＩＩ，９２１（１９９２）に挙げた文
献に記載されている。
特許第３，６０４，７５７号明細書、ヨーロッパ特許出
願公開第３５８，２０８号明細書、ヨーロッパ特許出願
公開第００６６１３７号明細書（米国特許第４，３８
８，４５３号明細書に相当）又はＤ．Ｊ．Ｂｒｏｅｒ
等：１４．Ｉｎｔ． Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｏｎｆ．，Ａｂ
ｓｔｒａｃｔｓ ＩＩ，９２１（１９９２）に挙げた文
献に記載されている。
【００１７】好ましくは、ヨーロッパ特許出願公開第３
５８，２０８号明細書による三次元架橋性ポリオルガノ
シロキサンが適当である。
５８，２０８号明細書による三次元架橋性ポリオルガノ
シロキサンが適当である。
【００１８】しかし本発明の顔料を製造するための出発
物質としては、原料としてすべてのコレステリック液晶
を使用することができる。１種類のコレステリック液晶
のみならず、少なくとも２種類のコレステリック液晶の
混合物も使用することができる。１種類の着色物質を使
用してもよいし、また少なくとも２種類の着色物質も使
用することができる。
物質としては、原料としてすべてのコレステリック液晶
を使用することができる。１種類のコレステリック液晶
のみならず、少なくとも２種類のコレステリック液晶の
混合物も使用することができる。１種類の着色物質を使
用してもよいし、また少なくとも２種類の着色物質も使
用することができる。
【００１９】使用すべき着色物質は好ましい実施態様の
場合には顔料である。本発明方法で使用すべき着色物質
は、他の好ましい実施態様では、使用される液晶（混合
物）中で可溶である。本発明方法では好ましくは、数種
のコレステリック液晶物質の混合物ではなく、単一の純
粋なコレステリック液晶物質を使用する。
場合には顔料である。本発明方法で使用すべき着色物質
は、他の好ましい実施態様では、使用される液晶（混合
物）中で可溶である。本発明方法では好ましくは、数種
のコレステリック液晶物質の混合物ではなく、単一の純
粋なコレステリック液晶物質を使用する。
【００２０】顔料及び／又は着色物質を残りの出発物質
へ混入するには、常法で、例えば撹拌導入によって行
う。着色物質及び／又は顔料の混入は、本発明の顔料に
おいて液晶物質の視角依存呈色効果と、混入されたそれ
ぞれの物質の既知の呈色効果との結合が起こる。しかし
これらの物質の混入によって、本発明の顔料を製造する
ための他の方法工程には何の変化も生じない。
へ混入するには、常法で、例えば撹拌導入によって行
う。着色物質及び／又は顔料の混入は、本発明の顔料に
おいて液晶物質の視角依存呈色効果と、混入されたそれ
ぞれの物質の既知の呈色効果との結合が起こる。しかし
これらの物質の混入によって、本発明の顔料を製造する
ための他の方法工程には何の変化も生じない。
【００２１】また、その都度所望される顔料の色は、限
定された液晶基礎混合物を適当な量割合で混合すること
によって得られる。この場合にも本発明の顔料を製造す
るための他の方法工程は変化しない。従って製造方法の
別の記載も本発明の顔料のすべての変形に関してあては
まる。
定された液晶基礎混合物を適当な量割合で混合すること
によって得られる。この場合にも本発明の顔料を製造す
るための他の方法工程は変化しない。従って製造方法の
別の記載も本発明の顔料のすべての変形に関してあては
まる。
【００２２】ねじれ相を有する液晶は、個々の分子が層
をなして配置されていて、層中で均一に配列されている
場合に初めてその光学的特性を形成する。この場合分子
は層毎にその優先方向を変えるので、螺旋状構造が生じ
る。これを達成するために、分子を公知方法、例えば配
向層又は電界又は磁界によって配向する。このような方
法は例えば次の文献個所から公知である：ＣＡ１１３
（２２），２０１５２３ｙ；ＣＡ１１３（１４），１２
４５２３μ；ＣＡ１１２（１８），１６９２１６ｓ；Ｃ
Ａ１１２（１６），１４９１３８ｑ；ＣＡ１１２
（４），２１５５２ｃ；ＣＡ１１１（１６），１４４２
５８ｙ；ＣＡ１１１（４），２４７８０ｒ。
をなして配置されていて、層中で均一に配列されている
場合に初めてその光学的特性を形成する。この場合分子
は層毎にその優先方向を変えるので、螺旋状構造が生じ
る。これを達成するために、分子を公知方法、例えば配
向層又は電界又は磁界によって配向する。このような方
法は例えば次の文献個所から公知である：ＣＡ１１３
（２２），２０１５２３ｙ；ＣＡ１１３（１４），１２
４５２３μ；ＣＡ１１２（１８），１６９２１６ｓ；Ｃ
Ａ１１２（１６），１４９１３８ｑ；ＣＡ１１２
（４），２１５５２ｃ；ＣＡ１１１（１６），１４４２
５８ｙ；ＣＡ１１１（４），２４７８０ｒ。
【００２３】本発明の顔料を製造する場合、前記出発物
質は、公知法で配向される。これは例えば金属−、プラ
スチック−又はガラス支持体上に出発物質をドクタ−塗
布することによって行うことができる。該支持体は場合
により、例えばポリイミド又はポリビニルアルコールか
ら成る配向層を有していてもよい。このために支持体は
この目的のためにまたシラン化されていてもよい。しか
しまた、出発物質を２枚のシートの間で剪断することも
できる。好ましくは１又は２個のポリエチレンテレフタ
レートシートを使用する。
質は、公知法で配向される。これは例えば金属−、プラ
スチック−又はガラス支持体上に出発物質をドクタ−塗
布することによって行うことができる。該支持体は場合
により、例えばポリイミド又はポリビニルアルコールか
ら成る配向層を有していてもよい。このために支持体は
この目的のためにまたシラン化されていてもよい。しか
しまた、出発物質を２枚のシートの間で剪断することも
できる。好ましくは１又は２個のポリエチレンテレフタ
レートシートを使用する。
【００２４】液晶ポリオルガノシロキサンのシート上へ
のドクター塗布は例えばヨーロッパ特許出願公開第３５
８，２０８号明細書から公知である。
のドクター塗布は例えばヨーロッパ特許出願公開第３５
８，２０８号明細書から公知である。
【００２５】配向された液晶物質の架橋は、その都度の
材料に関して従来技術から公知のように行う。すなわ
ち、例えば液晶ポリオルガノシロキサンは、ヨーロッパ
特許出願公開第６６１３７号明細書に記載された方法に
より熱により架橋することができる。ヨーロッパ特許出
願公開第３５８，２０８号明細書に記載された液晶ポリ
オルガノシロキサンは、光化学的に、例えば紫外線で照
射することによって三次元架橋することができる。配向
された出発物質を光化学的に架橋する方法に関する概説
は、Ｃ．Ｇ．ロフイー（Ｒｏｆｆｅｙ）：Ｐｈｏｔｏｐ
ｏｌｙｍｅｒｉｓａｔｉｏｎ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ
Ｃｏａｔｉｎｇｓ，チチエスター（Ｃｈｉｃｈｅｓｔｅ
ｒ）在ジョン・ヴィレイ＆ソンズ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｌ
ｅｙ ＆Ｓｏｎｓ）刊（１９８２）、１３７〜２０８頁
に記載されている。
材料に関して従来技術から公知のように行う。すなわ
ち、例えば液晶ポリオルガノシロキサンは、ヨーロッパ
特許出願公開第６６１３７号明細書に記載された方法に
より熱により架橋することができる。ヨーロッパ特許出
願公開第３５８，２０８号明細書に記載された液晶ポリ
オルガノシロキサンは、光化学的に、例えば紫外線で照
射することによって三次元架橋することができる。配向
された出発物質を光化学的に架橋する方法に関する概説
は、Ｃ．Ｇ．ロフイー（Ｒｏｆｆｅｙ）：Ｐｈｏｔｏｐ
ｏｌｙｍｅｒｉｓａｔｉｏｎ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ
Ｃｏａｔｉｎｇｓ，チチエスター（Ｃｈｉｃｈｅｓｔｅ
ｒ）在ジョン・ヴィレイ＆ソンズ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｌ
ｅｙ ＆Ｓｏｎｓ）刊（１９８２）、１３７〜２０８頁
に記載されている。
【００２６】キラル相を有する、配向された架橋液晶物
質は、場合により支持体から剥離する。シートを支持体
として使用する場合には、架橋された脆い液晶物質の支
持体からの機械的分離は、例えば支持体を小さい直径を
有するガイドローラを介して案内することによって行う
ことができる。これによって架橋された材料がシートか
ら剥離される。しかし、重合材料を支持体から除去する
ことができる他のどの方法も同様に適当である。
質は、場合により支持体から剥離する。シートを支持体
として使用する場合には、架橋された脆い液晶物質の支
持体からの機械的分離は、例えば支持体を小さい直径を
有するガイドローラを介して案内することによって行う
ことができる。これによって架橋された材料がシートか
ら剥離される。しかし、重合材料を支持体から除去する
ことができる他のどの方法も同様に適当である。
【００２７】支持体のない、配向された三次元架橋液晶
物質を粉砕してその都度の所望の粒度にする。これは例
えば万能ミルで粉砕することによって行うことができ
る。顔料の所望の適用に応じて約１０ｍｍ〜１μｍの直
径を有する粒度を調製することができる。顔料は好まし
くは、５ｍｍ〜５μｍの粒度を有する。顔料は１〜１０
０μｍ、好ましくは５〜５０μｍの厚さを有する。
物質を粉砕してその都度の所望の粒度にする。これは例
えば万能ミルで粉砕することによって行うことができ
る。顔料の所望の適用に応じて約１０ｍｍ〜１μｍの直
径を有する粒度を調製することができる。顔料は好まし
くは、５ｍｍ〜５μｍの粒度を有する。顔料は１〜１０
０μｍ、好ましくは５〜５０μｍの厚さを有する。
【００２８】次に粉砕物質は、粒度分布を狭くするため
に篩分け法によって分類することができる。
に篩分け法によって分類することができる。
【００２９】本発明の顔料は、塗料、プラスチック、繊
維原料のような種々の材料、化粧品又はすべての種類の
印刷インキ、例えばスクリン印刷インキの着色のために
適している。そのために該顔料は公知顔料のようにその
都度の材料中に混入する。このようにして製造した顔料
を含有するその都度の組成物は、顔料それ自体について
記載された同じ着色特性を示す。
維原料のような種々の材料、化粧品又はすべての種類の
印刷インキ、例えばスクリン印刷インキの着色のために
適している。そのために該顔料は公知顔料のようにその
都度の材料中に混入する。このようにして製造した顔料
を含有するその都度の組成物は、顔料それ自体について
記載された同じ着色特性を示す。
【００３０】本発明はまた、少なくとも１種の本発明の
顔料を含有する組成物に関する。特に本発明は、本発明
の顔料の他に、次の群：フェノール樹脂、アミン樹脂、
アルキド樹脂、ポリビニルアセテート樹脂、エポキシ樹
脂、ポリウレタン樹脂、ポリエチレン樹脂、塩化ゴム樹
脂、環化ゴム樹脂、塩化ポリプロピレン、ケトン樹脂、
アクリル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素−ホルムアルデヒ
ド−樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド−樹脂から選
択された少なくとも１種、又は次の群：アクリルニトリ
ル−ブタジエン−スチロール−コポリマー、セルロース
アセテート、セルロースアセトブチレート、セルロース
アセトプロピオネート、セルロースニトレート、セルロ
ースプロピオネート、合成角物質、ポリアミド、ポリカ
ーボネート、ポリエチレン、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリ
スチロール、ポリテトラフルオルエチレン、ポリビニル
クロリド、ポリビニリデンクロリド、ポリウレタン、ス
チロール−アクリルニトリル−コポリマー、不飽和ポリ
エステル樹脂から選択された少なくとも１種の物質を含
有する組成物に関する。
顔料を含有する組成物に関する。特に本発明は、本発明
の顔料の他に、次の群：フェノール樹脂、アミン樹脂、
アルキド樹脂、ポリビニルアセテート樹脂、エポキシ樹
脂、ポリウレタン樹脂、ポリエチレン樹脂、塩化ゴム樹
脂、環化ゴム樹脂、塩化ポリプロピレン、ケトン樹脂、
アクリル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素−ホルムアルデヒ
ド−樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド−樹脂から選
択された少なくとも１種、又は次の群：アクリルニトリ
ル−ブタジエン−スチロール−コポリマー、セルロース
アセテート、セルロースアセトブチレート、セルロース
アセトプロピオネート、セルロースニトレート、セルロ
ースプロピオネート、合成角物質、ポリアミド、ポリカ
ーボネート、ポリエチレン、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリ
スチロール、ポリテトラフルオルエチレン、ポリビニル
クロリド、ポリビニリデンクロリド、ポリウレタン、ス
チロール−アクリルニトリル−コポリマー、不飽和ポリ
エステル樹脂から選択された少なくとも１種の物質を含
有する組成物に関する。
【００３１】前記すべての組成物は、就中平滑な湾曲面
と相俟って全く新規の呈色効果を形成することができ
る。この湾曲面はそれ自体で種々に着色されて見え、こ
の種々の着色は観察者の視点に応じて変化する。
と相俟って全く新規の呈色効果を形成することができ
る。この湾曲面はそれ自体で種々に着色されて見え、こ
の種々の着色は観察者の視点に応じて変化する。
【００３２】次の群：フェノール樹脂、アミン樹脂、ア
ルキド樹脂、ポリビニルアセテート樹脂、エポキシ樹
脂、ポリウレタン樹脂、ポリエチレン樹脂、塩化ゴム樹
脂、環化ゴム樹脂、塩素化ポリプロピレン、ケトン樹
脂、アクリル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素−ホルムアル
デヒド−樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド−樹脂か
ら選択された少なくとも１種及び本発明の顔料約１０重
量％（全重量を基準にする）を含有する本発明の組成物
は、黒色板に塗布すると高い色の明度及び視角に依存し
て変化する呈色現象を示す。この場合反射光は円偏光で
ある。この組成物中に混入された液晶ポリオルガノシロ
キサン顔料を２５μｍ未満の粒度で使用しても、高い色
の明度及び視角度に依存して変化する呈色現象は保存さ
れている。
ルキド樹脂、ポリビニルアセテート樹脂、エポキシ樹
脂、ポリウレタン樹脂、ポリエチレン樹脂、塩化ゴム樹
脂、環化ゴム樹脂、塩素化ポリプロピレン、ケトン樹
脂、アクリル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素−ホルムアル
デヒド−樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド−樹脂か
ら選択された少なくとも１種及び本発明の顔料約１０重
量％（全重量を基準にする）を含有する本発明の組成物
は、黒色板に塗布すると高い色の明度及び視角に依存し
て変化する呈色現象を示す。この場合反射光は円偏光で
ある。この組成物中に混入された液晶ポリオルガノシロ
キサン顔料を２５μｍ未満の粒度で使用しても、高い色
の明度及び視角度に依存して変化する呈色現象は保存さ
れている。
【００３３】少なくとも１種の本発明の顔料及び次の
群：フェノール樹脂、アミン樹脂、アルキド樹脂、ポリ
ビニルアセテート樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹
脂、ポリエチレン樹脂、塩化ゴム樹脂、環状ゴム樹脂、
塩素化ポリプロピレン、ケトン樹脂、アクリル酸樹脂、
メラミン樹脂、尿素−ホルムアルデヒド−樹脂、フェノ
ール−ホルムアルデヒド樹脂から選択された物質を含有
する組成物は、特に金属表面の被覆のために適してい
る。このような組成物を例えば自動車の塗装用に使用す
る場合には、塗装された自動車は通過する際観察者にと
って種々の色に見える。このような色は使用する顔料の
相応の選択によって任意に調節することができる。
群：フェノール樹脂、アミン樹脂、アルキド樹脂、ポリ
ビニルアセテート樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹
脂、ポリエチレン樹脂、塩化ゴム樹脂、環状ゴム樹脂、
塩素化ポリプロピレン、ケトン樹脂、アクリル酸樹脂、
メラミン樹脂、尿素−ホルムアルデヒド−樹脂、フェノ
ール−ホルムアルデヒド樹脂から選択された物質を含有
する組成物は、特に金属表面の被覆のために適してい
る。このような組成物を例えば自動車の塗装用に使用す
る場合には、塗装された自動車は通過する際観察者にと
って種々の色に見える。このような色は使用する顔料の
相応の選択によって任意に調節することができる。
【００３４】また本発明の顔料は、安全標識としても適
している。すなわち例えば、紫外−又は赤外域で光を反
射する本発明の顔料を含有する塗料及びシートは、人間
の目に見えない標識及び安全マークとして使用すること
ができる。これらの標識等は反射光又は透過光の偏光又
は視角依存性により検出することができる。
している。すなわち例えば、紫外−又は赤外域で光を反
射する本発明の顔料を含有する塗料及びシートは、人間
の目に見えない標識及び安全マークとして使用すること
ができる。これらの標識等は反射光又は透過光の偏光又
は視角依存性により検出することができる。
【００３５】次に実施例により本発明を詳述する。
【００３６】
例１ Ａ：メタクリル酸を含有する側鎖を有するポリオルガノ
シロキサン トリオール４００ｍｌ中に溶かした、４−（プロプ−２
−エン−１−オキシ）安息香酸コレステリンエステル
（ドイツ国特許出願公開第３１１００４８号明細書によ
り得られる）２３３ｇ、４−（プロプ−２−エン−１−
オキシ）安息香酸（４−トリメチルシロキシフエニル）
（ヨーロッパ特許出願公開第３５８２０８号明細書、第
９頁により得られる）１７８ｇ及びテトラメチルシクロ
テトラシロキサン５６．９ｇの溶液を、ジシクロペンタ
ジエン白金二塩化物２４ｍｇの存在で１時間還流煮沸
し、エタノール５０ｍｌ中のＮａＯＨ１．２ｇの溶液を
加えた後、さらに７時間還流煮沸して、シリルエーテル
を分解した。反応混合物を回転蒸発器で蒸発濃縮してそ
の容積の1/3 にし、ｐ−トルオールスルホン酸７．５ｇ
及び無水メタクリル酸１５４ｇを加え、１時間１００℃
に加熱した。揮発成分の留去後、塩化メチレン／エタノ
ールで２回再沈殿させた。
シロキサン トリオール４００ｍｌ中に溶かした、４−（プロプ−２
−エン−１−オキシ）安息香酸コレステリンエステル
（ドイツ国特許出願公開第３１１００４８号明細書によ
り得られる）２３３ｇ、４−（プロプ−２−エン−１−
オキシ）安息香酸（４−トリメチルシロキシフエニル）
（ヨーロッパ特許出願公開第３５８２０８号明細書、第
９頁により得られる）１７８ｇ及びテトラメチルシクロ
テトラシロキサン５６．９ｇの溶液を、ジシクロペンタ
ジエン白金二塩化物２４ｍｇの存在で１時間還流煮沸
し、エタノール５０ｍｌ中のＮａＯＨ１．２ｇの溶液を
加えた後、さらに７時間還流煮沸して、シリルエーテル
を分解した。反応混合物を回転蒸発器で蒸発濃縮してそ
の容積の1/3 にし、ｐ−トルオールスルホン酸７．５ｇ
及び無水メタクリル酸１５４ｇを加え、１時間１００℃
に加熱した。揮発成分の留去後、塩化メチレン／エタノ
ールで２回再沈殿させた。
【００３７】生成物は次の物理的及び熱力学的値を有し
ていた：ガラス転移点１４℃、透明点１４１℃。
ていた：ガラス転移点１４℃、透明点１４１℃。
【００３８】Ｂ：顔料の製造 Ａで記載したようにして製造したポリオルガノシロキサ
ン４ｇを、７０℃に加熱し、２−メチル−１−［４−
（メチルチオ）フエニル］−２−モルホリノ−プロパノ
ン−１（Ｂｅｎｓｈｅｉｍ在Ｃｉｂａ Ｍａｒｉｅｎｂ
ｅｒｇ ＧｍｂＨで、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７の名称で
得られる）０．１１ｇと撹拌して均質に混合した。赤味
がかった光沢のある、粘稠性ＬＣ物質が得られる。この
液晶物質をドクターを用いて１２０℃でポリエチレンテ
レフタレートシート（Ｗｉｅｓｂａｍｄｅｎ在Ｈｏｅｃ
ｈｓｔ ＡＧ製）上に層厚１５μｍで塗布した。この際
シートを固定ドクター下を移動速度約２ｍ／ｍｉｎで移
動させた。同時にドクターとシートとの間の剪断勾配に
基づいて液晶分子の配向が起きた。これは液晶層の赤色
の着色現象によって見ることができる。次に液晶層を水
銀放電灯（８０ｗ／ｃｍ）で５秒間照射し、これによっ
て三次元的に架橋した。シート上に生じた被膜は高温及
び低温状態では粘着性がなく、脆かった。該被覆膜は５
６０ｎｍの反射波長を有していた（入射角及び視覚角は
４５°。図１参照）。
ン４ｇを、７０℃に加熱し、２−メチル−１−［４−
（メチルチオ）フエニル］−２−モルホリノ−プロパノ
ン−１（Ｂｅｎｓｈｅｉｍ在Ｃｉｂａ Ｍａｒｉｅｎｂ
ｅｒｇ ＧｍｂＨで、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７の名称で
得られる）０．１１ｇと撹拌して均質に混合した。赤味
がかった光沢のある、粘稠性ＬＣ物質が得られる。この
液晶物質をドクターを用いて１２０℃でポリエチレンテ
レフタレートシート（Ｗｉｅｓｂａｍｄｅｎ在Ｈｏｅｃ
ｈｓｔ ＡＧ製）上に層厚１５μｍで塗布した。この際
シートを固定ドクター下を移動速度約２ｍ／ｍｉｎで移
動させた。同時にドクターとシートとの間の剪断勾配に
基づいて液晶分子の配向が起きた。これは液晶層の赤色
の着色現象によって見ることができる。次に液晶層を水
銀放電灯（８０ｗ／ｃｍ）で５秒間照射し、これによっ
て三次元的に架橋した。シート上に生じた被膜は高温及
び低温状態では粘着性がなく、脆かった。該被覆膜は５
６０ｎｍの反射波長を有していた（入射角及び視覚角は
４５°。図１参照）。
【００３９】このようにして得られた液晶物質の支持体
からの機械的分離は、該シートを直径１０ｃｍのガイド
ローラを介して案内し、こうして架橋された液晶物質を
剥離することによって達成された。支持体のないこの架
橋物質の粉砕は万能ミルで行った。主として小板状（大
きさ：数ｍｍ〜ｃｍ）で得られる架橋ポリオルガノシロ
キサンを５分間粉砕することによって粉末状フラクショ
ンが生じた。次にこの粉砕物質を粒度分布を狭くするた
めに篩分け方法にかけた。このために粉砕顔料をメッシ
ュの大きさ１００μｍの分析篩によって篩分けた。
からの機械的分離は、該シートを直径１０ｃｍのガイド
ローラを介して案内し、こうして架橋された液晶物質を
剥離することによって達成された。支持体のないこの架
橋物質の粉砕は万能ミルで行った。主として小板状（大
きさ：数ｍｍ〜ｃｍ）で得られる架橋ポリオルガノシロ
キサンを５分間粉砕することによって粉末状フラクショ
ンが生じた。次にこの粉砕物質を粒度分布を狭くするた
めに篩分け方法にかけた。このために粉砕顔料をメッシ
ュの大きさ１００μｍの分析篩によって篩分けた。
【００４０】例２ Ａ：青色液晶混合物の製造 例１で記載したようにして、ポリオルガノシロキサン６
ｇを製造した。このものをトルオール５０ｍｌ中に溶か
した。この溶液に、メタクリル酸コレステリンエステル
（Ｄｅ Ｖｉｓｓｅｒ等：Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，
Ａ１（９），１８９３（１９７１）で記載されているよ
うにして製造）２．６ｇ及びアルミニウムクップロン
（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｋｕｐｆｅｒｏｎ）（Ｎｅｕｓ
ｓ在Ｗａｋｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ ＧｍｂＨからＱ１
３０１の名称で得られる）９ｍｇを加えた。次のトルオ
ールを７０℃で真空下で回転蒸発器により除去した。粘
稠性ＬＣ物質が生じた。次の物理学的及び熱力学的数値
を有していた：ガラス転移点４℃、透明点１３２℃。
ｇを製造した。このものをトルオール５０ｍｌ中に溶か
した。この溶液に、メタクリル酸コレステリンエステル
（Ｄｅ Ｖｉｓｓｅｒ等：Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，
Ａ１（９），１８９３（１９７１）で記載されているよ
うにして製造）２．６ｇ及びアルミニウムクップロン
（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｋｕｐｆｅｒｏｎ）（Ｎｅｕｓ
ｓ在Ｗａｋｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ ＧｍｂＨからＱ１
３０１の名称で得られる）９ｍｇを加えた。次のトルオ
ールを７０℃で真空下で回転蒸発器により除去した。粘
稠性ＬＣ物質が生じた。次の物理学的及び熱力学的数値
を有していた：ガラス転移点４℃、透明点１３２℃。
【００４１】Ｂ：顔料の製造 ＬＣ物質（Ａで記載したようにして製造）を７０℃に加
熱し、２−メチル−１−（４−（メチルチオ）フエニ
ル）−２−モルホリノ−プロパノン−１（Ｂｅｎｓｈｅ
ｉｍ在Ｃｉｂａ Ｍａｒｉｅｎｂｅｒｇ ＧｍｂＨでＩ
ｒｇａｃｕｒｅ９０７の名称で得られる）０．１１ｇと
撹拌して均質に混合した。液晶物質を例１のＢで記載し
たようにして引続き加工した。この際該物質を８０℃の
温度シート上に塗布し、光化学的に架橋した。シート上
に生じ被膜は４００ｎｍの反射波長を有していた。顔料
は濃青色を有していた。
熱し、２−メチル−１−（４−（メチルチオ）フエニ
ル）−２−モルホリノ−プロパノン−１（Ｂｅｎｓｈｅ
ｉｍ在Ｃｉｂａ Ｍａｒｉｅｎｂｅｒｇ ＧｍｂＨでＩ
ｒｇａｃｕｒｅ９０７の名称で得られる）０．１１ｇと
撹拌して均質に混合した。液晶物質を例１のＢで記載し
たようにして引続き加工した。この際該物質を８０℃の
温度シート上に塗布し、光化学的に架橋した。シート上
に生じ被膜は４００ｎｍの反射波長を有していた。顔料
は濃青色を有していた。
【００４２】例３ Ａ：重合性モノマーの製造 メタクリルオキシ安息香酸（４−エチルフエニル）エス
テル トルオール１５ｍｌ中の４−メチルシリルオキシ安息香
酸（４−エチル）フエニルエステル（ヨーロッパ特許出
願公開第３５８２０８号明細書、第９頁の製法により製
造）１６．９ｇの溶液を１時間還流煮沸し、次に６０
分、１００℃に加熱して揮発成分を除去した。残ってい
る４−ヒドロキシ−安息香酸（４−エチル）フエニルエ
ステル１３．３ｇを、無水メタクリル酸３０ｇ及びトル
オールスルホン酸１．２ｇと一緒にトルオール１５ｍｌ
中に溶かし、１時間１００℃に加熱した。冷却後に生成
物をヘキサンで沈殿させ、エタノールから再結晶させ
た。
テル トルオール１５ｍｌ中の４−メチルシリルオキシ安息香
酸（４−エチル）フエニルエステル（ヨーロッパ特許出
願公開第３５８２０８号明細書、第９頁の製法により製
造）１６．９ｇの溶液を１時間還流煮沸し、次に６０
分、１００℃に加熱して揮発成分を除去した。残ってい
る４−ヒドロキシ−安息香酸（４−エチル）フエニルエ
ステル１３．３ｇを、無水メタクリル酸３０ｇ及びトル
オールスルホン酸１．２ｇと一緒にトルオール１５ｍｌ
中に溶かし、１時間１００℃に加熱した。冷却後に生成
物をヘキサンで沈殿させ、エタノールから再結晶させ
た。
【００４３】Ｂ：赤色液晶混合物の製造 例１のＡで記載したようにして製造したポリオルガノシ
ロキサン６ｇをトルオール５０ｍｌ中に溶かした。この
溶液に、メタクリルオキシ安息香酸（４−エチル−フエ
ニル）エステル（例３、Ａで記載したように製造）１．
５ｇ及びアルミニウムクップロン（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ
ｋｕｐｆｅｒｏｎ）（Ｎｅｕｓｓ在Ｗａｋｏ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌｓ ＧｍｂＨでＱ１３０１の名称で得られる）
７．５ｍｇを加えた。次にトルオールを７０℃で真空下
に回転蒸発器により除去した。
ロキサン６ｇをトルオール５０ｍｌ中に溶かした。この
溶液に、メタクリルオキシ安息香酸（４−エチル−フエ
ニル）エステル（例３、Ａで記載したように製造）１．
５ｇ及びアルミニウムクップロン（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ
ｋｕｐｆｅｒｏｎ）（Ｎｅｕｓｓ在Ｗａｋｏ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌｓ ＧｍｂＨでＱ１３０１の名称で得られる）
７．５ｍｇを加えた。次にトルオールを７０℃で真空下
に回転蒸発器により除去した。
【００４４】粘稠性ＬＣ物質が生じる。このものは次の
物理学的及び熱力学的数値を有する：ガラス転移点−２
℃、透明点１２４℃。
物理学的及び熱力学的数値を有する：ガラス転移点−２
℃、透明点１２４℃。
【００４５】Ｃ：顔料の製造 このようにして得られた混合物を例２、Ｂで記載したよ
うに処理した。シート上に生じた。被膜は６３０ｎｍの
反射波長を有していた。濃赤色を有する顔料が得られ
る。
うに処理した。シート上に生じた。被膜は６３０ｎｍの
反射波長を有していた。濃赤色を有する顔料が得られ
る。
【００４６】例４ Ａ：緑色液晶混合物の製造 赤色混合物（例３、Ｂで記載したように製造）２．８
ｇ、青色混合物（例２、Ａで記載したようにして製造）
１．２ｇ及び２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フ
エニル］−２−モルホリノ−プロパノン−１（Ｂｅｎｓ
ｈｅｉｍ在Ｃｉｂａ Ｍａｒｉｅｎｂｅｒｇ ＧｍｂＨ
でＩｒｇａｃｕｒｏ９０７の名称で得られる）０．１１
ｇを撹拌下に均質に混合した。緑がかった光沢を有する
粘稠性ＬＣ物質が得られる。このものは次の熱力学数値
を有する：ガラス転移点２℃、透明点１２８℃。
ｇ、青色混合物（例２、Ａで記載したようにして製造）
１．２ｇ及び２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フ
エニル］−２−モルホリノ−プロパノン−１（Ｂｅｎｓ
ｈｅｉｍ在Ｃｉｂａ Ｍａｒｉｅｎｂｅｒｇ ＧｍｂＨ
でＩｒｇａｃｕｒｏ９０７の名称で得られる）０．１１
ｇを撹拌下に均質に混合した。緑がかった光沢を有する
粘稠性ＬＣ物質が得られる。このものは次の熱力学数値
を有する：ガラス転移点２℃、透明点１２８℃。
【００４７】Ｂ：顔料の製造 このように得られた混合物を例２、Ｂで記載したように
して引続き加工した。すなわち８０℃の温度で同混合物
をシート上に塗布し、光化学的に架橋した。シート上に
生じた被膜は５３０ｎｍの反射波長を有していた。濃緑
色を有する顔料が得られる。
して引続き加工した。すなわち８０℃の温度で同混合物
をシート上に塗布し、光化学的に架橋した。シート上に
生じた被膜は５３０ｎｍの反射波長を有していた。濃緑
色を有する顔料が得られる。
【００４８】例５ Ａ：緑色液晶混合物の製造 １１−メタクリルオキシウンデカン酸コレステリンエス
テル（Ｐ．Ｊ．Ｓｈａｎｎｏｎ等，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅ
ｃｕｌｅｓ，１９８４，１７，１８７３−１８７６によ
り製造）２ｇ、４−メタクリルオキシブタン酸コレステ
リンエステル（Ｐ．Ｊ．Ｓｈａｎｎｏｎ等，Ｍａｃｒａ
ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，１９８４，１７，１８７３−１８
７６により製造）２ｇ及びヘキサンジオールジアクリレ
ート（Ｂｒｕｅｇｇｅｎ在Ｊａｎｓｓｅｎ Ｃｈｉｍｉ
ｃａから得られる）０．１ｇから５０℃に加熱し、撹拌
することによって色彩の変化する均質緑色混合物を製造
した。
テル（Ｐ．Ｊ．Ｓｈａｎｎｏｎ等，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅ
ｃｕｌｅｓ，１９８４，１７，１８７３−１８７６によ
り製造）２ｇ、４−メタクリルオキシブタン酸コレステ
リンエステル（Ｐ．Ｊ．Ｓｈａｎｎｏｎ等，Ｍａｃｒａ
ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，１９８４，１７，１８７３−１８
７６により製造）２ｇ及びヘキサンジオールジアクリレ
ート（Ｂｒｕｅｇｇｅｎ在Ｊａｎｓｓｅｎ Ｃｈｉｍｉ
ｃａから得られる）０．１ｇから５０℃に加熱し、撹拌
することによって色彩の変化する均質緑色混合物を製造
した。
【００４９】Ｂ：顔料の製造 このようにして得られた混合物を、例２、Ｂで記載した
ようにして引続を加工し（シート上の温度：３０℃）、
顔料を製造する。濃緑色を有する顔料が得られる。
ようにして引続を加工し（シート上の温度：３０℃）、
顔料を製造する。濃緑色を有する顔料が得られる。
【００５０】例６ ガスカーボンブラックを含有する顔料の製造 例４、Ａで記載したようにして得られた混合物１０９中
に、ＦＷ１（ＨＣＣ）ガスカーボンブラック（Ｆｒａｎ
ｋｆｕｒｔ在Ｄｅｇｕｓｓａ）０．２ｇを撹拌して均質
に混入した。このようにして得られた混合物を、例２、
Ｂで記載したようにして、引続き加工した。高温支持体
上でも濃緑色を有する顔料が得られる。
に、ＦＷ１（ＨＣＣ）ガスカーボンブラック（Ｆｒａｎ
ｋｆｕｒｔ在Ｄｅｇｕｓｓａ）０．２ｇを撹拌して均質
に混入した。このようにして得られた混合物を、例２、
Ｂで記載したようにして、引続き加工した。高温支持体
上でも濃緑色を有する顔料が得られる。
【００５１】例７ 緑色顔料を含有する塗料の製造及び使用 例４で製造した顔料フラクション（粒度＜１００μｍ）
１ｇを、撹拌下で５分希釈剤（Ｐｅｒｍａｃｒｏｎ Ｓ
ｕｐｅｒｃｒｙｌ，Ｖｅｒｄｕｅｎｎｕｎｇ３０５４、
ｋｏｅ１ｎ在Ｆａ．Ｓｐｉｅｓ ｕｎｄ Ｈｅｃｋｅｒ
製）２ｇ中に分散した。この分散物を、ラッカー（Ｐｅ
ｒｍａｃｒｍ ＭＳ クリヤラッカー８０１０、Ｓｐｉ
ｅｓ ｕｎｄ Ｈｅｃｋｅｒ社製）５ｇ及び硬化剤（Ｐ
ｅｒｍａｃｒｏｎ ＭＳ 特殊硬化剤３３６８，Ｓｐｉ
ｅｓ ｕｎｄ Ｈｅｃｋｅｒ社製）２．５ｇから成る混
合物中に加えた。このようにして得られたラッカー配合
物を、塗料スプレーガン（Ｌｕｄｗｉｇｓｂｅｒｇ在Ｆ
ａ．Ｓａｔａ−Ｆａｒｂｓｐｒｉｔｚｔｅｃｈｎｉｋ
ＧｍｂＨ）を用いて、微細な小滴状で黒色塗料で下塗り
した板（寸法：２０×２５ｃｍ）上に均質にスプレーし
た。塗装後８０℃で１０分間予備乾燥し、保護層として
透明コート（前記のようなラッカー配合物、但し顔料を
含まない）を２回塗布した。
１ｇを、撹拌下で５分希釈剤（Ｐｅｒｍａｃｒｏｎ Ｓ
ｕｐｅｒｃｒｙｌ，Ｖｅｒｄｕｅｎｎｕｎｇ３０５４、
ｋｏｅ１ｎ在Ｆａ．Ｓｐｉｅｓ ｕｎｄ Ｈｅｃｋｅｒ
製）２ｇ中に分散した。この分散物を、ラッカー（Ｐｅ
ｒｍａｃｒｍ ＭＳ クリヤラッカー８０１０、Ｓｐｉ
ｅｓ ｕｎｄ Ｈｅｃｋｅｒ社製）５ｇ及び硬化剤（Ｐ
ｅｒｍａｃｒｏｎ ＭＳ 特殊硬化剤３３６８，Ｓｐｉ
ｅｓ ｕｎｄ Ｈｅｃｋｅｒ社製）２．５ｇから成る混
合物中に加えた。このようにして得られたラッカー配合
物を、塗料スプレーガン（Ｌｕｄｗｉｇｓｂｅｒｇ在Ｆ
ａ．Ｓａｔａ−Ｆａｒｂｓｐｒｉｔｚｔｅｃｈｎｉｋ
ＧｍｂＨ）を用いて、微細な小滴状で黒色塗料で下塗り
した板（寸法：２０×２５ｃｍ）上に均質にスプレーし
た。塗装後８０℃で１０分間予備乾燥し、保護層として
透明コート（前記のようなラッカー配合物、但し顔料を
含まない）を２回塗布した。
【００５２】得られる板は、角α及びβが小さい（図
１）場合には、高い明度の緑色を示す。角α及びβが増
大するにつれて、緑色は連続的に青色に移行していく。
従って湾曲面で、向きのない拡散光の場合には、視角に
応じて緑色と青色との間の数色が同時に目に見える。
１）場合には、高い明度の緑色を示す。角α及びβが増
大するにつれて、緑色は連続的に青色に移行していく。
従って湾曲面で、向きのない拡散光の場合には、視角に
応じて緑色と青色との間の数色が同時に目に見える。
【００５３】例８ 本発明による顔料を含有するラッカーの製造及び使用 例２で記載したようにして製造した青色顔料１ｇ及び例
３で記載したようにして製造した赤色顔料１ｇを、希釈
剤４ｇ中で５分間撹拌下に分散し、さらに例７で記載し
たようにして加工し、黒色下塗り板上にスプレーした。
この板に例７で記載したようにして透明コート−保護層
を施した。α及びβの小さい場合には高い明度の深紅色
が観察されるが、この色は角α及びβが増大すると連続
的に青緑色（トルコ玉色調）に移行する。
３で記載したようにして製造した赤色顔料１ｇを、希釈
剤４ｇ中で５分間撹拌下に分散し、さらに例７で記載し
たようにして加工し、黒色下塗り板上にスプレーした。
この板に例７で記載したようにして透明コート−保護層
を施した。α及びβの小さい場合には高い明度の深紅色
が観察されるが、この色は角α及びβが増大すると連続
的に青緑色（トルコ玉色調）に移行する。
【００５４】例９ 反射光の偏光の測定 例４により被覆した板を左円偏光及び右円偏光に対して
偏光子によって視ると、初めの場合には反射光が見える
が、二番目の場合には板が黒色に見える。
偏光子によって視ると、初めの場合には反射光が見える
が、二番目の場合には板が黒色に見える。
【００５５】例１０ 硬質ＰＶＣ中への緑色顔料の混入 硬質ＰＶＣ（Ｍｕｅｎｃｈｅｎ在Ｗａｃｋｅｒ−Ｃｈｅ
ｍｉｅ ＧｍｂＨで、Ｖｉｎｎｏｌ Ｈ ７０Ｆの名称
で入手）９０重量部、フタル酸−ビス−（２−エチルヘ
キシルエステル）（Ｂｒｕｅｇｇｅｎ在Ｊａｎｓｓｅｎ
Ｃｈｉｍｉｃａ）１０重量部、ホスタシュターブ（Ｈ
ｏｓｔａｓｔａｂ） ＳｎＯＳ６６１（Ｆｒａｎｋｆｕ
ｒｔ在Ｈｏｅｃｈｓｔ ＡＧ）２重量部、モンタン酸か
らの部分加水分解エステルワックス（Ｗａｃｈｓ Ｏ
Ｐ：Ｆｒａｕｋｆｕｒｔ在Ｈｏｅｈｓｔ ＡＧ）１重量
部及び例４からの緑色顔料１０重量部を一緒に加えて、
ロールを用いて１５０℃で、１：１．１の摩擦で均質化
した。生じる材料１７０℃でプレスで加工して板を作っ
た。これらの板は、前記例で記載した被覆板と同じ緑青
色の呈色効果を示す。
ｍｉｅ ＧｍｂＨで、Ｖｉｎｎｏｌ Ｈ ７０Ｆの名称
で入手）９０重量部、フタル酸−ビス−（２−エチルヘ
キシルエステル）（Ｂｒｕｅｇｇｅｎ在Ｊａｎｓｓｅｎ
Ｃｈｉｍｉｃａ）１０重量部、ホスタシュターブ（Ｈ
ｏｓｔａｓｔａｂ） ＳｎＯＳ６６１（Ｆｒａｎｋｆｕ
ｒｔ在Ｈｏｅｃｈｓｔ ＡＧ）２重量部、モンタン酸か
らの部分加水分解エステルワックス（Ｗａｃｈｓ Ｏ
Ｐ：Ｆｒａｕｋｆｕｒｔ在Ｈｏｅｈｓｔ ＡＧ）１重量
部及び例４からの緑色顔料１０重量部を一緒に加えて、
ロールを用いて１５０℃で、１：１．１の摩擦で均質化
した。生じる材料１７０℃でプレスで加工して板を作っ
た。これらの板は、前記例で記載した被覆板と同じ緑青
色の呈色効果を示す。
【００５６】例１１ 軟質ＰＶＣ中への緑色顔料の混入 軟質ＰＶＣ（Ｍｕｅｎｃｈｅｎ在Ｗａｃｋｅｒ Ｃｈｅ
ｍｉｅで、Ｖｉｎｎｏｌ Ｐ７０の名称下に入取）１０
０重量部、フタル酸−ビス−（２−エチルヘキシルエス
テル）５０重量部、バリウム−亜鉛−安定剤（Ｂａｓｅ
ｌ在ＦｉｒｍａＣｉｂａ ＡＧで、Ｉｒｇａｓｔａｂ
ＢＺ ５０５として入手）１重量部及び例４で製造した
緑色顔料７．５重量部を一緒に加えて、均質化し、ガラ
ス板上に流延した。乾燥室で１８０℃で１０分間ゲル化
した後、透明被膜が得られる。このものは前記例で記載
したような視角依存性呈色効果を得している。
ｍｉｅで、Ｖｉｎｎｏｌ Ｐ７０の名称下に入取）１０
０重量部、フタル酸−ビス−（２−エチルヘキシルエス
テル）５０重量部、バリウム−亜鉛−安定剤（Ｂａｓｅ
ｌ在ＦｉｒｍａＣｉｂａ ＡＧで、Ｉｒｇａｓｔａｂ
ＢＺ ５０５として入手）１重量部及び例４で製造した
緑色顔料７．５重量部を一緒に加えて、均質化し、ガラ
ス板上に流延した。乾燥室で１８０℃で１０分間ゲル化
した後、透明被膜が得られる。このものは前記例で記載
したような視角依存性呈色効果を得している。
【図１】例７で記載した被覆面の観察を示す説明図であ
る。
る。
１ 光源 ２ 観察者の目 ３ 本発明の顔料を含有するラッカーで被覆した表面 α 入射角（面法線と光源方向との間に形成される角
度） β 視角（面法線と観察者の視線との間に形成される
角度）
度） β 視角（面法線と観察者の視線との間に形成される
角度）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 7/12 ＰＳＫ 7211−4Ｊ 11/00 ＰＴＦ 7415−4Ｊ (72)発明者 ローベルト マウラー ドイツ連邦共和国 ミュンヘン ダンクル シュトラーセ ７ (72)発明者 ユルゲン シュトーラー ドイツ連邦共和国 ミュンヘン フォルフ ラーツハウザー シュトラーセ 193 (72)発明者 フランツ−ハインリッヒ クロイツァー ドイツ連邦共和国 マルティンスリート ヨーゼフ−ゲルストナー−シュトラーセ 13 (72)発明者 ジルヴィア ユング ドイツ連邦共和国 ミュンヘン アダルベ ルトシュトラーセ 15 (72)発明者 フランツ ツェリッヒ ドイツ連邦共和国 ウンターハッヒング オットーブルンナー シュトラーセ 11
Claims (5)
- 【請求項１】 視角に依存する多色性を有する顔料にお
いて、該顔料がキラル相を有する液晶構造を有する、配
向された三次元架橋物質及び場合により他の着色物質及
び顔料から成り、場合により存在する他の着色物質及び
顔料がキラル相を有する、配向された三次元架橋液晶物
質の支持体として使用されていないことを特徴とする、
視角に依存する多色性を有する顔料。 - 【請求項２】 キラル相を有する液晶構造を有する三次
元架橋性物質を、場合により他の顔料及び／又は着色物
質を混入した後、配向し、三次元的に架橋しかつ所望の
粒度に粉砕することを特徴とする、請求項１記載の顔料
の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１記載の少なくとも１種の顔料を
含有する組成物において、該組成物がさらに、フエノー
ル樹脂、アミン樹脂、アルキド樹脂、ポリビニルアセテ
ート樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエチ
レン樹脂、塩化ゴム樹脂、環化ゴム樹脂、塩素化ポリプ
ロピレン、ケトン樹脂、アクリル酸樹脂、メラミン樹
脂、尿素−ホルムアミド−樹脂、フェノール−ホルムア
ミド−樹脂の群から選択された少なくとも１種、又はア
クリルニトリル−ブタジエン−スチロ−ル−コポリマ
ー、セルロースアセテート、セルロースアセトブチレー
ト、セルロースアセトプロピオネート、セルロースニト
レート、セルロースプロピオネート、合成角物質、ポリ
アミド、ポリカーボネート、ポリエチレン、ポリブチレ
ンテレフタレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプ
ロピレン、ポリスチロール、ポリテトラフルオルエチレ
ン、ポリビニルクロリド、ポリビニリデンクロリド、ポ
リウレタン、スチロール−アクリルニトリル−コポリマ
ー、不飽和ポリエステル樹脂の群から選択された少なく
とも１種の物質を含有することを特徴とする、前記組成
物。 - 【請求項４】 請求項１記載の顔料を含有する、塗料、
プラスチック、繊維原料、印刷インキ、又は化粧用調
剤。 - 【請求項５】 請求項１記載の顔料を含有する、安全標
識。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4240743.5 | 1992-12-03 | ||
| DE4240743A DE4240743A1 (de) | 1992-12-03 | 1992-12-03 | Pigmente mit vom Betrachtungswinkel abhängiger Farbigkeit, ihre Herstellung und Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06220350A true JPH06220350A (ja) | 1994-08-09 |
| JP2519018B2 JP2519018B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=6474346
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5302021A Expired - Lifetime JP2519018B2 (ja) | 1992-12-03 | 1993-12-01 | 視角に依存する多色性を有する顔料、その製造方法及び該顔料を含有する組成物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5362315A (ja) |
| EP (1) | EP0601483B1 (ja) |
| JP (1) | JP2519018B2 (ja) |
| KR (1) | KR0134948B1 (ja) |
| AT (1) | ATE128481T1 (ja) |
| CA (1) | CA2110099C (ja) |
| DE (2) | DE4240743A1 (ja) |
| DK (1) | DK0601483T3 (ja) |
| ES (1) | ES2077462T3 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| JPH08245901A (ja) * | 1995-01-26 | 1996-09-24 | Daimler Benz Ag | 視角に関係する色を持つ顔料及びその製造方法及び塗料への使用 |
| JPH11293251A (ja) * | 1998-04-14 | 1999-10-26 | Nippon Mitsubishi Oil Corp | コレステリック液晶薄膜で覆われた微粒子 |
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| JP2008031425A (ja) * | 2006-06-29 | 2008-02-14 | Chisso Corp | 重合性液晶組成物およびその用途 |
| JP2009517486A (ja) * | 2004-12-16 | 2009-04-30 | シクパ・ホールディング・ソシエテ・アノニム | 特定の性質を有するコレステリック単層と単層顔料、それらの製造および使用 |
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| US8895151B2 (en) | 2010-03-09 | 2014-11-25 | Zeon Corporation | Heat insulating member, heat insulating laminated glass, and heat insulating laminated glass article |
| JP2017128670A (ja) * | 2016-01-21 | 2017-07-27 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 顔料分散体、および積層体 |
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|---|---|---|---|---|
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| ES2110321T3 (es) * | 1994-04-30 | 1998-02-01 | Wacker Chemie Gmbh | Producto de revestimiento acuoso y proceso para la preparacion de revestimientos barnizados multicapa cuya sensacion de color depende del angulo de observacion. |
| DE4416191A1 (de) * | 1994-05-06 | 1995-11-09 | Consortium Elektrochem Ind | Interferenzpigmente aus in cholesterischer Anordnung fixierten Molekülen sowie deren Verwendung |
| DE4418076C2 (de) | 1994-05-24 | 2000-06-21 | Daimler Chrysler Ag | Effektlack bzw. Effektlackierung, insbesondere für Fahrzeugkarosserien, unter Verwendung von flüssigkristallinen Interferenzpigmenten |
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| DE19504913A1 (de) * | 1995-02-15 | 1996-08-22 | Basf Ag | Neue chiral neumatische Polyester |
| DE19505161A1 (de) * | 1995-02-16 | 1996-08-22 | Daimler Benz Ag | Effektlack bzw. Effektlackierung, insbesondere für Kraftfahrzeugkarosserien |
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| US6535268B1 (en) * | 1995-10-30 | 2003-03-18 | Reveo, Inc. | Multilayer non metallic reflecting flakes for cosmetics and sunscreens |
| DE19541028C2 (de) * | 1995-11-05 | 1998-01-22 | Daimler Benz Ag | Effektlack mit Pigmenten, die eine Kennzeichnung tragen, sowie Verfahren zu seiner Herstellung |
| DE19544091C1 (de) * | 1995-11-27 | 1997-04-03 | Daimler Benz Ag | Flüssigkristalline, photovernetzbare Cellulosemischether als interferentiell wirksame, farbgebende Substanz für farbige Lacke, in denen die Hauptgruppen-Mesogene zumindest näherungsweise chiral-nematisch geordnet sind, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Interferenzpigmente, Verfahren zur Herstellung plättchenförmiger Interferenzpigmente , diese Interferenzpigmente enthaltende Effektlacke und die Verwendung dieser Effektlacke beim Lackieren von Gebrauchsgegenständen |
| DE19602848A1 (de) * | 1996-01-26 | 1997-07-31 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Pigmenten |
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| DE19737618A1 (de) | 1997-08-28 | 1999-03-04 | Consortium Elektrochem Ind | Maschinendetektierbare Sicherheitsmarkierung mit erhöhter Fälschungssicherheit, Herstellung der Sicherheitsmarkierung und Sicherheitssystem umfassend diese Sicherheitsmarkierung |
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