JPH11293251A - コレステリック液晶薄膜で覆われた微粒子 - Google Patents
コレステリック液晶薄膜で覆われた微粒子Info
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- JPH11293251A JPH11293251A JP10230398A JP10230398A JPH11293251A JP H11293251 A JPH11293251 A JP H11293251A JP 10230398 A JP10230398 A JP 10230398A JP 10230398 A JP10230398 A JP 10230398A JP H11293251 A JPH11293251 A JP H11293251A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 選択反射光の視認性に優れたコレステリック
液晶薄膜層をもつ微粒子を提供する。 【解決手段】 非液晶性の核用微粒子をコレステリック
液晶溶液中に分散させ、溶媒を除去し、熱処理し、冷却
することによってコレステリック液晶薄膜で覆われた微
粒子を得る。
液晶薄膜層をもつ微粒子を提供する。 【解決手段】 非液晶性の核用微粒子をコレステリック
液晶溶液中に分散させ、溶媒を除去し、熱処理し、冷却
することによってコレステリック液晶薄膜で覆われた微
粒子を得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ほぼ全表面を特定
波長の円偏光選択反射特性を呈するコレステリック液晶
の薄膜によって覆われた微粒子に関する。
波長の円偏光選択反射特性を呈するコレステリック液晶
の薄膜によって覆われた微粒子に関する。
【０００２】
【従来の技術】コレステリック液晶は、その内部の液晶
分子が膜厚方向に螺旋を描くように規則的にねじれて配
向しており、螺旋軸が膜厚方向と平行となることに由来
する特異な光学的性質を有する。すなわち、特定の波長
帯域における円偏光選択反射性を有する。この性質を利
用して、非偏光の中から左右どちらかの円偏光のみを取
り出す光学用途や、この作用が特定の波長帯域に限定さ
れるために反射／透過光が着色することを利用した装飾
用途への応用が種々開発されている。工業的には、コレ
ステリック液晶を薄膜状に加工したコレステリック液晶
性フィルムがその取り扱い性、加工性などに優れている
ことから主に製造され、種々の分野において使用されて
きた。
分子が膜厚方向に螺旋を描くように規則的にねじれて配
向しており、螺旋軸が膜厚方向と平行となることに由来
する特異な光学的性質を有する。すなわち、特定の波長
帯域における円偏光選択反射性を有する。この性質を利
用して、非偏光の中から左右どちらかの円偏光のみを取
り出す光学用途や、この作用が特定の波長帯域に限定さ
れるために反射／透過光が着色することを利用した装飾
用途への応用が種々開発されている。工業的には、コレ
ステリック液晶を薄膜状に加工したコレステリック液晶
性フィルムがその取り扱い性、加工性などに優れている
ことから主に製造され、種々の分野において使用されて
きた。
【０００３】しかしながらフィルム形状では、その工業
的応用にもおのずと限界があり、さらなる工業的応用に
展開すべく、コレステリック液晶の円偏光選択反射性を
有する微粒子の製造が試みられている。従来の円偏光選
択反射特性をもつ微粒子の製法として、例えば特開平６
−２２０３５０号公報には、コレステリック液晶を薄膜
状に加工して得たコレステリック液晶性フィルムを粉砕
によって微粒子化する製法が提案されている。ところが
コレステリック液晶の選択反射が見られる方向は、コレ
ステリック配向の螺旋軸に対して垂直方向のみであり、
水平方向の断面については選択反射という特性は得られ
ないことから当該選択反射面が限定されるという課題が
あった。また粉砕によって微粒子化するために、選択反
射のある表面が凹凸に削られ、その結果、散乱光が増加
するという問題もあった。したがって上記の方法によっ
て得られる微粒子は、コレステリック液晶の選択反射特
性が非常に弱く、視認性も悪いものであった。
的応用にもおのずと限界があり、さらなる工業的応用に
展開すべく、コレステリック液晶の円偏光選択反射性を
有する微粒子の製造が試みられている。従来の円偏光選
択反射特性をもつ微粒子の製法として、例えば特開平６
−２２０３５０号公報には、コレステリック液晶を薄膜
状に加工して得たコレステリック液晶性フィルムを粉砕
によって微粒子化する製法が提案されている。ところが
コレステリック液晶の選択反射が見られる方向は、コレ
ステリック配向の螺旋軸に対して垂直方向のみであり、
水平方向の断面については選択反射という特性は得られ
ないことから当該選択反射面が限定されるという課題が
あった。また粉砕によって微粒子化するために、選択反
射のある表面が凹凸に削られ、その結果、散乱光が増加
するという問題もあった。したがって上記の方法によっ
て得られる微粒子は、コレステリック液晶の選択反射特
性が非常に弱く、視認性も悪いものであった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記し
た従来の円偏光選択反射特性をもつ微粒子の問題点が微
粒子表面において、円偏光選択性を示す領域が小さいこ
とに起因する点に着目し鋭意検討を行った結果、単にコ
レステリック液晶を粉砕するのではなく、核となる微粒
子の表面を全方向に円偏光選択反射するコレステリック
液晶で覆うことにより、強い円偏光選択反射特性を持
ち、反射光の視認性の良い微粒子を提供できることを見
出した。
た従来の円偏光選択反射特性をもつ微粒子の問題点が微
粒子表面において、円偏光選択性を示す領域が小さいこ
とに起因する点に着目し鋭意検討を行った結果、単にコ
レステリック液晶を粉砕するのではなく、核となる微粒
子の表面を全方向に円偏光選択反射するコレステリック
液晶で覆うことにより、強い円偏光選択反射特性を持
ち、反射光の視認性の良い微粒子を提供できることを見
出した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明の第１
は、非液晶性微粒子を核に持ち、その表面に微粒子の実
質上全方向に対して円偏光選択反射特性を示すコレステ
リック液晶薄膜層を配したことを特徴とする微粒子にあ
る。本発明の第２は、コレステリック液晶溶液中に、非
液晶性の有機または無機微粒子を分散せしめた後、溶媒
を除去し、コレステリック液晶がコレステリック配向を
呈する温度領域において熱処理を行い、次いで冷却する
ことを特徴とする上記微粒子の製造方法にある。
は、非液晶性微粒子を核に持ち、その表面に微粒子の実
質上全方向に対して円偏光選択反射特性を示すコレステ
リック液晶薄膜層を配したことを特徴とする微粒子にあ
る。本発明の第２は、コレステリック液晶溶液中に、非
液晶性の有機または無機微粒子を分散せしめた後、溶媒
を除去し、コレステリック液晶がコレステリック配向を
呈する温度領域において熱処理を行い、次いで冷却する
ことを特徴とする上記微粒子の製造方法にある。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明に用いられるコレステリック液晶は、液晶
状態においてコレステリック配向を形成するものであれ
ば特に限定されるものではない。なかでも取扱い性、薄
膜化の容易性などの点からコレステリック液晶性高分子
が望ましい。またコレステリック液晶性高分子として
は、コレステリック配向性を示し、かつ該配向を容易に
固定化できるものであることが好ましい。通常、コレス
テリック配向の安定した固定化を行うためには、液晶の
相系列でみた場合、コレステリック相より低温部に結晶
相を持たないことが特に好ましい。結晶相が存在する場
合、固定化のために冷却する際に必然的に結晶相を通過
することになり、結果的に一度得られたコレステリック
配向が破壊されてしまう。したがって本発明に用いるコ
レステリック液晶性高分子としては、界面効果による良
好なコレステリック配向性を有するばかりでなく、コレ
ステリック相より低温部、すなわち液晶転移点以下では
ガラス状態となるものが特に好ましい。
する。本発明に用いられるコレステリック液晶は、液晶
状態においてコレステリック配向を形成するものであれ
ば特に限定されるものではない。なかでも取扱い性、薄
膜化の容易性などの点からコレステリック液晶性高分子
が望ましい。またコレステリック液晶性高分子として
は、コレステリック配向性を示し、かつ該配向を容易に
固定化できるものであることが好ましい。通常、コレス
テリック配向の安定した固定化を行うためには、液晶の
相系列でみた場合、コレステリック相より低温部に結晶
相を持たないことが特に好ましい。結晶相が存在する場
合、固定化のために冷却する際に必然的に結晶相を通過
することになり、結果的に一度得られたコレステリック
配向が破壊されてしまう。したがって本発明に用いるコ
レステリック液晶性高分子としては、界面効果による良
好なコレステリック配向性を有するばかりでなく、コレ
ステリック相より低温部、すなわち液晶転移点以下では
ガラス状態となるものが特に好ましい。
【０００７】上記の如きコレステリック液晶性高分子と
しては、ネマチック液晶性高分子に光学活性な成分を配
合したコレステリック液晶性高分子組成物、分子内に光
学活性な基を有するコレステリック液晶性高分子化合物
などを例示することができる。ネマチック液晶性高分子
としては、例えばポリエステル、ポリイミド、ポリアミ
ド、ポリカーボネート、ポリエステルイミドなどの主鎖
型液晶性高分子、ポリアクリレート、ポリメタクリレー
ト、ポリマロネート、ポリシロキサンなどの側鎖型液晶
性高分子を例示することができる。なかでも合成の容易
性、透明性、配向・固定化の容易性、ガラス転移点など
から液晶性ポリエステルが好ましい。また上記の如きネ
マチック液晶性ポリエステルにねじれを与え、コレステ
リック配向を形成させるために配合される光学活性な成
分としては、代表的な例として光学活性な低分子化合物
または低分子組成物を挙げることができる。光学活性な
基を有するものであればいずれも本発明に使用すること
ができるが、上記液晶性ポリエステルとの相溶性の観点
から光学活性な液晶性低分子化合物または液晶性低分子
組成物であることが望ましい。
しては、ネマチック液晶性高分子に光学活性な成分を配
合したコレステリック液晶性高分子組成物、分子内に光
学活性な基を有するコレステリック液晶性高分子化合物
などを例示することができる。ネマチック液晶性高分子
としては、例えばポリエステル、ポリイミド、ポリアミ
ド、ポリカーボネート、ポリエステルイミドなどの主鎖
型液晶性高分子、ポリアクリレート、ポリメタクリレー
ト、ポリマロネート、ポリシロキサンなどの側鎖型液晶
性高分子を例示することができる。なかでも合成の容易
性、透明性、配向・固定化の容易性、ガラス転移点など
から液晶性ポリエステルが好ましい。また上記の如きネ
マチック液晶性ポリエステルにねじれを与え、コレステ
リック配向を形成させるために配合される光学活性な成
分としては、代表的な例として光学活性な低分子化合物
または低分子組成物を挙げることができる。光学活性な
基を有するものであればいずれも本発明に使用すること
ができるが、上記液晶性ポリエステルとの相溶性の観点
から光学活性な液晶性低分子化合物または液晶性低分子
組成物であることが望ましい。
【０００８】また光学活性な成分として、光学活性な高
分子化合物または高分子組成物も例示として挙げること
ができる。分子内に光学活性な基を有するものであれば
いずれも使用することができるが、上記ネマチック液晶
性ポリエステルとの相溶性の観点から光学活性な液晶性
高分子化合物または液晶性高分子組成物であることが望
ましい。当該液晶性高分子としては、例えばポリアクリ
レート、ポリメタクリレート、ポリマロネート、ポリシ
ロキサン、ポリエステル、ポリアミド、ポリエステルア
ミド、ポリカーボネート、ポリペプチド、セルロースま
たはこれら液晶性高分子を主成分とする組成物などを挙
げることができる。なかでも上記ネマチック液晶性ポリ
エステルとの相溶性から、芳香族主体の光学活性なポリ
エステルが好ましい例として挙げられる。
分子化合物または高分子組成物も例示として挙げること
ができる。分子内に光学活性な基を有するものであれば
いずれも使用することができるが、上記ネマチック液晶
性ポリエステルとの相溶性の観点から光学活性な液晶性
高分子化合物または液晶性高分子組成物であることが望
ましい。当該液晶性高分子としては、例えばポリアクリ
レート、ポリメタクリレート、ポリマロネート、ポリシ
ロキサン、ポリエステル、ポリアミド、ポリエステルア
ミド、ポリカーボネート、ポリペプチド、セルロースま
たはこれら液晶性高分子を主成分とする組成物などを挙
げることができる。なかでも上記ネマチック液晶性ポリ
エステルとの相溶性から、芳香族主体の光学活性なポリ
エステルが好ましい例として挙げられる。
【０００９】また分子内に光学活性な基を有するコレス
テリック液晶性高分子としては、高分子主鎖中に光学活
性な基を有する例えばポリエステル、ポリイミド、ポリ
アミド、ポリカーボネート、ポリエステルイミドなど、
または高分子の側鎖に光学活性な基を有するポリアクリ
レート、ポリメタクリレート、ポリマロネート、ポリシ
ロキサンなどを例示として挙げることができる。なかで
も合成の容易性、透明性、配向・固定化の容易性、ガラ
ス転移点などから光学活性な液晶性ポリエステルが好ま
しい例として挙げられる。
テリック液晶性高分子としては、高分子主鎖中に光学活
性な基を有する例えばポリエステル、ポリイミド、ポリ
アミド、ポリカーボネート、ポリエステルイミドなど、
または高分子の側鎖に光学活性な基を有するポリアクリ
レート、ポリメタクリレート、ポリマロネート、ポリシ
ロキサンなどを例示として挙げることができる。なかで
も合成の容易性、透明性、配向・固定化の容易性、ガラ
ス転移点などから光学活性な液晶性ポリエステルが好ま
しい例として挙げられる。
【００１０】本発明の微粒子は、上記のコレステリック
液晶を溶媒に溶解し、当該溶液中に核となる微粒子を分
散せしめ、その後溶媒を除去し、熱処理し、冷却するこ
とによって製造される。コレステリック液晶を溶解する
溶媒としては、用いるコレステリック液晶の種類などに
より異なり一概には言えないが、通常クロロホルム、ジ
クロロエタン、テトラクロロエタン、トリクロロエチレ
ン、テトラクロロエチレン、オルソジクロロベンゼンな
どのハロゲン化炭化水素、これらとフェノール類との混
合溶媒、ケトン類、エーテル類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ
−メチルピロリドン、スルホラン、シクロヘキサンなど
を用いることができる。
液晶を溶媒に溶解し、当該溶液中に核となる微粒子を分
散せしめ、その後溶媒を除去し、熱処理し、冷却するこ
とによって製造される。コレステリック液晶を溶解する
溶媒としては、用いるコレステリック液晶の種類などに
より異なり一概には言えないが、通常クロロホルム、ジ
クロロエタン、テトラクロロエタン、トリクロロエチレ
ン、テトラクロロエチレン、オルソジクロロベンゼンな
どのハロゲン化炭化水素、これらとフェノール類との混
合溶媒、ケトン類、エーテル類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ
−メチルピロリドン、スルホラン、シクロヘキサンなど
を用いることができる。
【００１１】また溶液中のコレステリック液晶の濃度
は、用いる当該液晶の種類などにより適宜選択されると
ころであるが、通常１〜５０重量％の範囲、好ましくは
３〜３０重量％の範囲である。また上記溶液には、本発
明の効果を損なわない範囲において、例えばメラミン化
合物、エポキシ化合物等の液晶性高分子の架橋成分を配
合してもよい。架橋成分を配合する場合、当該成分の配
合比率は、用いる架橋成分によっても異なるが、コレス
テリック液晶に対し、通常０．２〜２０重量％、好まし
くは０．５〜５重量％である。さらに上記溶液には、当
該溶液の表面張力を下げ、核となる微粉末粒子への濡れ
性を高めるため、界面活性剤などを適宜添加してもよ
い。
は、用いる当該液晶の種類などにより適宜選択されると
ころであるが、通常１〜５０重量％の範囲、好ましくは
３〜３０重量％の範囲である。また上記溶液には、本発
明の効果を損なわない範囲において、例えばメラミン化
合物、エポキシ化合物等の液晶性高分子の架橋成分を配
合してもよい。架橋成分を配合する場合、当該成分の配
合比率は、用いる架橋成分によっても異なるが、コレス
テリック液晶に対し、通常０．２〜２０重量％、好まし
くは０．５〜５重量％である。さらに上記溶液には、当
該溶液の表面張力を下げ、核となる微粉末粒子への濡れ
性を高めるため、界面活性剤などを適宜添加してもよ
い。
【００１２】本発明の微粒子の核となる微粒子として
は、コレステリック液晶の熱処理温度即ちコレステリッ
ク液晶がコレステリック配向を呈する温度領域の少なく
とも１部において固体状態にある相対的に安定な微粒子
であれば適宜の無機又は有機微粉末を用いることができ
る。これら微粒子の具体例としては、例えばポリメチル
メタクリレート、フッ素樹脂、ポリエチレン等の有機微
粒子、アルミナ、シリカ、硫酸バリウム、水酸化アルミ
ニウム、炭酸カルシウム、酸化チタン、亜鉛華、各種金
属、カーボンブラック等の無機微粒子をあげることがで
きる。これらの微粒子の粒径は、通常０．１μｍ〜５０
００μｍ、好ましくは０．３μｍ〜５００μｍである。
また微粉末粒子の形状も特に制限されるものではない。
尚核用微粒子はコレステリック液晶溶液に用いた溶媒に
溶解しない不活性な微粒子を選択すべきである。
は、コレステリック液晶の熱処理温度即ちコレステリッ
ク液晶がコレステリック配向を呈する温度領域の少なく
とも１部において固体状態にある相対的に安定な微粒子
であれば適宜の無機又は有機微粉末を用いることができ
る。これら微粒子の具体例としては、例えばポリメチル
メタクリレート、フッ素樹脂、ポリエチレン等の有機微
粒子、アルミナ、シリカ、硫酸バリウム、水酸化アルミ
ニウム、炭酸カルシウム、酸化チタン、亜鉛華、各種金
属、カーボンブラック等の無機微粒子をあげることがで
きる。これらの微粒子の粒径は、通常０．１μｍ〜５０
００μｍ、好ましくは０．３μｍ〜５００μｍである。
また微粉末粒子の形状も特に制限されるものではない。
尚核用微粒子はコレステリック液晶溶液に用いた溶媒に
溶解しない不活性な微粒子を選択すべきである。
【００１３】本発明の微粒子は、上記の核用微粒子の色
調によって、コレステリック液晶薄膜が呈する選択反射
光の視認性に変化を持たせることができる。通常、黒色
または暗色の微粒子を核とすることにより視認性を高め
ることができる。コレステリック液晶溶液中に分散させ
る微粒子の割合は、微粒子の種類や意図する膜厚等によ
り適宜選択されるところであり、たとえば５〜９０重量
％の範囲、好ましくは１０〜７０重量％の範囲で用いう
る。また核となる微粒子をコレステリック液晶溶液中に
分散させる方法としては、当該分野で公知の分散法、例
えば攪拌による分散方法を適用することができ、特に限
定されるものではない。また例えば超音波分散、ボール
ミル等を用い、溶液中の粒子の分散を促す方法なども採
用することができる。
調によって、コレステリック液晶薄膜が呈する選択反射
光の視認性に変化を持たせることができる。通常、黒色
または暗色の微粒子を核とすることにより視認性を高め
ることができる。コレステリック液晶溶液中に分散させ
る微粒子の割合は、微粒子の種類や意図する膜厚等によ
り適宜選択されるところであり、たとえば５〜９０重量
％の範囲、好ましくは１０〜７０重量％の範囲で用いう
る。また核となる微粒子をコレステリック液晶溶液中に
分散させる方法としては、当該分野で公知の分散法、例
えば攪拌による分散方法を適用することができ、特に限
定されるものではない。また例えば超音波分散、ボール
ミル等を用い、溶液中の粒子の分散を促す方法なども採
用することができる。
【００１４】上記のようにコレステリック液晶溶液中に
核用微粒子を分散せしめた後、溶媒を除去し、コレステ
リック液晶がコレステリック配向を呈する温度領域にお
いて熱処理を行う。溶媒の除去手段としては乾燥が好ま
しく、その後熱処理は溶媒の乾燥除去と同時に行っても
よい。溶媒の乾燥除去条件は特に制限されるものではな
く、例えば室温での乾燥、乾燥炉での乾燥、温風や熱風
の吹き付け、ホットプレート上での加熱などを利用して
溶媒を除去することができる。熱処理は、コレステリッ
ク液晶が、コレステリック配向を呈する温度領域にて行
う。熱処理温度は、用いられるコレステリック液晶の種
類、溶媒などにより異なるため一概には言えないが、通
常７０〜２５０℃、好ましくは８０〜２３０℃、さらに
好ましくは１００〜２１０℃の範囲である。
核用微粒子を分散せしめた後、溶媒を除去し、コレステ
リック液晶がコレステリック配向を呈する温度領域にお
いて熱処理を行う。溶媒の除去手段としては乾燥が好ま
しく、その後熱処理は溶媒の乾燥除去と同時に行っても
よい。溶媒の乾燥除去条件は特に制限されるものではな
く、例えば室温での乾燥、乾燥炉での乾燥、温風や熱風
の吹き付け、ホットプレート上での加熱などを利用して
溶媒を除去することができる。熱処理は、コレステリッ
ク液晶が、コレステリック配向を呈する温度領域にて行
う。熱処理温度は、用いられるコレステリック液晶の種
類、溶媒などにより異なるため一概には言えないが、通
常７０〜２５０℃、好ましくは８０〜２３０℃、さらに
好ましくは１００〜２１０℃の範囲である。
【００１５】また熱処理の方法は、微粒子の形状を維持
でき、コレステリック配向の配向形成を阻害するもので
なければ特に制限されない。当該熱処理方法の具体例と
しては、例えば熱風搬送型乾燥機を用いて行う熱処理方
法が挙げられる。熱風搬送型乾燥機としては、一般に噴
霧乾燥機と気流乾燥機などがある。また噴霧乾燥機とし
ては、例えば横型並流式、円筒型並流式、円筒型向流
式、円筒型複合流式、サイクロン型複合流式、円筒また
はサイクロン型並流式などがある。さらに気流乾燥機と
しては、直接投入式、分散機使用式などがある。上記熱
処理を行った後、冷却することによって核用微粒子のほ
ぼ全表面を膜厚０．３μｍ〜１００μｍ、好ましくは
０．５μｍ〜５０μｍ、さらに好ましくは１μｍ〜１０
μｍ、最も好ましくは２μｍ〜５μｍの液晶薄膜でもっ
て覆われた本発明の微粒子を得ることができる。冷却方
法は特に制限されるものではなく、熱処理雰囲気中から
液晶転移点以下の雰囲気中、例えば室温中に当該微粒子
をさらすことにより行える。また生産の効率を高めるた
めに空冷、水冷などの強制冷却、除熱を行ってもよい。
でき、コレステリック配向の配向形成を阻害するもので
なければ特に制限されない。当該熱処理方法の具体例と
しては、例えば熱風搬送型乾燥機を用いて行う熱処理方
法が挙げられる。熱風搬送型乾燥機としては、一般に噴
霧乾燥機と気流乾燥機などがある。また噴霧乾燥機とし
ては、例えば横型並流式、円筒型並流式、円筒型向流
式、円筒型複合流式、サイクロン型複合流式、円筒また
はサイクロン型並流式などがある。さらに気流乾燥機と
しては、直接投入式、分散機使用式などがある。上記熱
処理を行った後、冷却することによって核用微粒子のほ
ぼ全表面を膜厚０．３μｍ〜１００μｍ、好ましくは
０．５μｍ〜５０μｍ、さらに好ましくは１μｍ〜１０
μｍ、最も好ましくは２μｍ〜５μｍの液晶薄膜でもっ
て覆われた本発明の微粒子を得ることができる。冷却方
法は特に制限されるものではなく、熱処理雰囲気中から
液晶転移点以下の雰囲気中、例えば室温中に当該微粒子
をさらすことにより行える。また生産の効率を高めるた
めに空冷、水冷などの強制冷却、除熱を行ってもよい。
【００１６】以上のようにして得られる本発明の微粒子
は、核となる微粒子のほぼ全表面を液晶薄膜でもって覆
われている。また当該液晶薄膜は、膜厚方向に螺旋軸を
有するコレステリック配向を形成しているために微粒子
のほぼ全方向に対して十分な円偏光選択反射性を示す。
したがって本発明の微粒子は、選択反射光の視認性に優
れた微粒子であるという特長を有する。また本発明の微
粒子を主成分として顔料を調整することにより、コレス
テリック液晶の特異な呈色効果を有する塗料、印刷イン
キ、プラスチック、繊維原料、化粧用調剤などを得るこ
とができる。
は、核となる微粒子のほぼ全表面を液晶薄膜でもって覆
われている。また当該液晶薄膜は、膜厚方向に螺旋軸を
有するコレステリック配向を形成しているために微粒子
のほぼ全方向に対して十分な円偏光選択反射性を示す。
したがって本発明の微粒子は、選択反射光の視認性に優
れた微粒子であるという特長を有する。また本発明の微
粒子を主成分として顔料を調整することにより、コレス
テリック液晶の特異な呈色効果を有する塗料、印刷イン
キ、プラスチック、繊維原料、化粧用調剤などを得るこ
とができる。
【００１７】
【実施例】以下、本発明についてさらに詳しく説明す
る。なお本発明は実施例に限定されるものではない。 実施例１ ネマチック液晶性ポリエステル（１）７０ｇと光学活性
ポリエステル（２）３０ｇを９００ｇのＮ−メチルピロ
リドン中に溶解し、１０％濃度ポリマー溶液を調製し
た。この溶液にカーボンブラック（三菱化学製ＭＡ１０
０）２００ｇを加え、攪拌分散を行った。この溶液をス
プレイドライヤ（東京理化器械製ＳＤ−１００）を用
い、１６０℃で熱処理を行ったところ、青色の強い円偏
光選択反射を有する微粒子２８０ｇが得られた。得られ
た微粒子の粒径は９５％の粒子が３００μｍ以下であっ
た。選択反射中心波長は４８０ｎｍであった。
る。なお本発明は実施例に限定されるものではない。 実施例１ ネマチック液晶性ポリエステル（１）７０ｇと光学活性
ポリエステル（２）３０ｇを９００ｇのＮ−メチルピロ
リドン中に溶解し、１０％濃度ポリマー溶液を調製し
た。この溶液にカーボンブラック（三菱化学製ＭＡ１０
０）２００ｇを加え、攪拌分散を行った。この溶液をス
プレイドライヤ（東京理化器械製ＳＤ−１００）を用
い、１６０℃で熱処理を行ったところ、青色の強い円偏
光選択反射を有する微粒子２８０ｇが得られた。得られ
た微粒子の粒径は９５％の粒子が３００μｍ以下であっ
た。選択反射中心波長は４８０ｎｍであった。
【００１８】
【化１】
【００１９】実施例２ 実施例１で作製した微粒子３０ｇに重合ロジン多価アル
コールエステル７ｇ、ロジン変性フェノール樹脂６ｇ、
トルエン５７ｇを加え、インキを作製した。このインキ
を用いて、グラビア印刷を行ったところ円偏光選択反射
の強い青色の印刷物が得られた。
コールエステル７ｇ、ロジン変性フェノール樹脂６ｇ、
トルエン５７ｇを加え、インキを作製した。このインキ
を用いて、グラビア印刷を行ったところ円偏光選択反射
の強い青色の印刷物が得られた。
【００２０】実施例３ 実施例１で用いたネマチック液晶性ポリエステル（１）
７８ｇと光学活性ポリエステル（２）２２ｇを９００ｇ
のＮ−メチルピロリドン中に溶解し、１０％濃度ポリマ
ー溶液を調製した。この溶液にカーボンブラック（三菱
化学製ＭＡ１００）２００ｇを加え、攪拌分散を行っ
た。この溶液をスプレイドライヤ（東京理化器械製ＳＤ
−１００）を用い、１６０℃で熱処理を行ったところ、
赤色の強い円偏光選択反射を有する微粒子２７７ｇが得
られた。得られた微粒子の粒径は９５％の粒子が３００
μｍ以下であった。選択反射中心波長は６５０ｎｍであ
った。
７８ｇと光学活性ポリエステル（２）２２ｇを９００ｇ
のＮ−メチルピロリドン中に溶解し、１０％濃度ポリマ
ー溶液を調製した。この溶液にカーボンブラック（三菱
化学製ＭＡ１００）２００ｇを加え、攪拌分散を行っ
た。この溶液をスプレイドライヤ（東京理化器械製ＳＤ
−１００）を用い、１６０℃で熱処理を行ったところ、
赤色の強い円偏光選択反射を有する微粒子２７７ｇが得
られた。得られた微粒子の粒径は９５％の粒子が３００
μｍ以下であった。選択反射中心波長は６５０ｎｍであ
った。
【００２１】実施例４ 実施例２で作製した微粒子３０ｇに重合ロジン多価アル
コールエステル７ｇ、ロジン変性フェノール樹脂６ｇ、
トルエン５７ｇを加え、インキを作製した。このインキ
を用いて、グラビア印刷を行ったところ円偏光選択反射
の強い赤色の印刷物が得られた。
コールエステル７ｇ、ロジン変性フェノール樹脂６ｇ、
トルエン５７ｇを加え、インキを作製した。このインキ
を用いて、グラビア印刷を行ったところ円偏光選択反射
の強い赤色の印刷物が得られた。
【００２２】比較例１ ネマチック液晶性ポリエステル（１）７８ｇと光学活性
ポリエステル（２）２２ｇを２５０℃、１時間溶融混合
し、コレステリックポリマーを得た。このポリマー２０
ｇをＮ−メチルピロリドン８０ｇ中に溶解し、２０％濃
度ポリマー溶液を調製した。この溶液をラビングポリイ
ミド層を有するポリエチレンテレフタレートフィルム上
にスピンコート法で成膜し、８０℃で乾燥、１７０℃で
熱処理し、膜厚１０μｍの赤色の円偏光選択反射を有す
るコレステリック配向フィルムを得た。このフィルムを
配向基板上から剥離し、粉砕したところ弱い円偏光選択
反射を有する黄色の微粒子が得られた。
ポリエステル（２）２２ｇを２５０℃、１時間溶融混合
し、コレステリックポリマーを得た。このポリマー２０
ｇをＮ−メチルピロリドン８０ｇ中に溶解し、２０％濃
度ポリマー溶液を調製した。この溶液をラビングポリイ
ミド層を有するポリエチレンテレフタレートフィルム上
にスピンコート法で成膜し、８０℃で乾燥、１７０℃で
熱処理し、膜厚１０μｍの赤色の円偏光選択反射を有す
るコレステリック配向フィルムを得た。このフィルムを
配向基板上から剥離し、粉砕したところ弱い円偏光選択
反射を有する黄色の微粒子が得られた。
【００２３】比較例２ 比較例１で作製した微粒子３０ｇに重合ロジン多価アル
コールエステル７ｇ、ロジン変性フェノール樹脂６ｇ、
トルエン５７ｇを加え、インキを作製した。このインキ
を用いて、グラビア印刷を行ったところ円偏光選択反射
の無い黄色の印刷物が得られた。
コールエステル７ｇ、ロジン変性フェノール樹脂６ｇ、
トルエン５７ｇを加え、インキを作製した。このインキ
を用いて、グラビア印刷を行ったところ円偏光選択反射
の無い黄色の印刷物が得られた。
【００２４】実施例１，３および比較例１で得られた微
粒子を顔料に用いたインキを作製したところ、実施例
１，３で作製したインキは円偏光選択反射性を有してい
るのに対し、比較例１で作製したインキには円偏光選択
性を観察することはできなかった。
粒子を顔料に用いたインキを作製したところ、実施例
１，３で作製したインキは円偏光選択反射性を有してい
るのに対し、比較例１で作製したインキには円偏光選択
性を観察することはできなかった。
Claims (2)
- 【請求項１】 非液晶性微粒子を核に持ち、その表面に
微粒子の実質上全方向に対して円偏光選択反射特性を示
すコレステリック液晶薄膜層を配したことを特徴とする
微粒子。 - 【請求項２】 コレステリック液晶溶液中に、非液晶性
の有機または無機微粒子を分散せしめた後、溶媒を除去
し、コレステリック液晶がコレステリック配向を呈する
温度領域において熱処理を行い、次いで冷却することを
特徴とする請求項１記載の微粒子の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10230398A JP4502415B2 (ja) | 1998-04-14 | 1998-04-14 | コレステリック液晶薄膜で覆われた微粒子 |
| EP99914751A EP1072649B1 (en) | 1998-04-14 | 1999-04-14 | Fine particles covered by cholesteric liquid crystal |
| US09/673,488 US6376029B1 (en) | 1998-04-14 | 1999-04-14 | Fine particles covered by cholesteric liquid crystal |
| PCT/JP1999/001994 WO1999054409A1 (fr) | 1998-04-14 | 1999-04-14 | Particules fines recouvertes de cristaux liquides cholesteriques |
| DE1999635212 DE69935212T2 (de) | 1998-04-14 | 1999-04-14 | Feine teilchen beschichted mit cholesterin-fluessigkristall |
| CN99805063A CN1097621C (zh) | 1998-04-14 | 1999-04-14 | 由胆甾相液晶薄膜覆盖的微粒子 |
| KR1020007011321A KR100624752B1 (ko) | 1998-04-14 | 1999-04-14 | 콜레스테릭 액정박막으로 덮여진 미립자 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10230398A JP4502415B2 (ja) | 1998-04-14 | 1998-04-14 | コレステリック液晶薄膜で覆われた微粒子 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11293251A true JPH11293251A (ja) | 1999-10-26 |
| JP4502415B2 JP4502415B2 (ja) | 2010-07-14 |
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ID=14323850
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|---|---|---|---|
| JP10230398A Expired - Fee Related JP4502415B2 (ja) | 1998-04-14 | 1998-04-14 | コレステリック液晶薄膜で覆われた微粒子 |
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|---|---|
| US (1) | US6376029B1 (ja) |
| EP (1) | EP1072649B1 (ja) |
| JP (1) | JP4502415B2 (ja) |
| KR (1) | KR100624752B1 (ja) |
| CN (1) | CN1097621C (ja) |
| DE (1) | DE69935212T2 (ja) |
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Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001311079A (ja) * | 2000-04-27 | 2001-11-09 | Kyodo Printing Co Ltd | 液晶マイクロカプセル及び記録表示媒体 |
| JP2006520410A (ja) * | 2003-02-24 | 2006-09-07 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | コレステリック液晶添加剤 |
| KR100792939B1 (ko) | 2003-12-24 | 2008-01-08 | 엘에스전선 주식회사 | 실리카를 포함하는 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정배향막, 그 제조방법 및 상기 액정 배향막을 포함하는액정 소자 |
| US20080253411A1 (en) * | 2004-04-16 | 2008-10-16 | D.K. And E.L. Mc Phail Enterprises Pty Ltd. | Optically Active Matrix with Void Structures |
| JP2009517486A (ja) * | 2004-12-16 | 2009-04-30 | シクパ・ホールディング・ソシエテ・アノニム | 特定の性質を有するコレステリック単層と単層顔料、それらの製造および使用 |
| WO2010050750A3 (ko) * | 2008-10-29 | 2010-07-29 | 신화인터텍 주식회사 | 반사 편광자, 이를 포함하는 광원 어셈블리 및 액정 표시 장치 |
| JP5007297B2 (ja) * | 2006-03-22 | 2012-08-22 | シャープ株式会社 | 液晶組成物並びに液晶表示素子 |
| JP2013082633A (ja) * | 2011-10-06 | 2013-05-09 | Mikimoto Pharmaceut Co Ltd | 組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7068344B2 (en) | 2003-02-24 | 2006-06-27 | 3M Innovative Properties Company | Cholesteric liquid crystal optical bodies and methods of manufacture and use |
| US6913708B2 (en) | 2003-02-24 | 2005-07-05 | 3M Innovative Properties Company | Cholesteric liquid crystal drying process and solvent |
| JP4392186B2 (ja) * | 2003-04-14 | 2009-12-24 | 大日本印刷株式会社 | 高速度応答液晶素子および駆動方法 |
| CN113238410B (zh) * | 2021-04-23 | 2023-03-28 | 华南师范大学 | 一种光反射涂层及其制备方法和光学器件 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03197569A (ja) * | 1989-02-13 | 1991-08-28 | Akzo Nv | 液晶顔料及びその製造方法ならびにコーティングでの使用 |
| JPH06220350A (ja) * | 1992-12-03 | 1994-08-09 | Consortium Elektrochem Ind Gmbh | 視角に依存する多色性を有する顔料、その製造方法、該顔料を含有する組成物及び該顔料を含有する塗料、プラスチック、繊維原料、印刷インキ又は化粧用調剤及び安全標識 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3947183A (en) * | 1974-09-25 | 1976-03-30 | Xerox Corporation | Liquid crystal display system |
| JPH0328822A (ja) * | 1989-06-27 | 1991-02-07 | Nippon Oil Co Ltd | 液晶表示素子用補償板 |
| JPH05216025A (ja) * | 1992-02-04 | 1993-08-27 | Seiko Epson Corp | 液晶パネル |
| DE19602848A1 (de) * | 1996-01-26 | 1997-07-31 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Pigmenten |
-
1998
- 1998-04-14 JP JP10230398A patent/JP4502415B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-04-14 CN CN99805063A patent/CN1097621C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-14 WO PCT/JP1999/001994 patent/WO1999054409A1/ja not_active Ceased
- 1999-04-14 DE DE1999635212 patent/DE69935212T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-14 EP EP99914751A patent/EP1072649B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-14 US US09/673,488 patent/US6376029B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-14 KR KR1020007011321A patent/KR100624752B1/ko not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03197569A (ja) * | 1989-02-13 | 1991-08-28 | Akzo Nv | 液晶顔料及びその製造方法ならびにコーティングでの使用 |
| JPH06220350A (ja) * | 1992-12-03 | 1994-08-09 | Consortium Elektrochem Ind Gmbh | 視角に依存する多色性を有する顔料、その製造方法、該顔料を含有する組成物及び該顔料を含有する塗料、プラスチック、繊維原料、印刷インキ又は化粧用調剤及び安全標識 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001311079A (ja) * | 2000-04-27 | 2001-11-09 | Kyodo Printing Co Ltd | 液晶マイクロカプセル及び記録表示媒体 |
| JP2006520410A (ja) * | 2003-02-24 | 2006-09-07 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | コレステリック液晶添加剤 |
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| US20080253411A1 (en) * | 2004-04-16 | 2008-10-16 | D.K. And E.L. Mc Phail Enterprises Pty Ltd. | Optically Active Matrix with Void Structures |
| JP2009517486A (ja) * | 2004-12-16 | 2009-04-30 | シクパ・ホールディング・ソシエテ・アノニム | 特定の性質を有するコレステリック単層と単層顔料、それらの製造および使用 |
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| WO2010050750A3 (ko) * | 2008-10-29 | 2010-07-29 | 신화인터텍 주식회사 | 반사 편광자, 이를 포함하는 광원 어셈블리 및 액정 표시 장치 |
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