JPH06227931A - 抗菌性成分、該抗菌性成分を含有する抗菌性製品、および抗菌性成分の製造法 - Google Patents

抗菌性成分、該抗菌性成分を含有する抗菌性製品、および抗菌性成分の製造法

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 抗菌力が顕著にすぐれ、しかもその植物特有
のにおい・味・着色の小さい抗菌性成分を提供するこ
と、またその抗菌性成分を含有または担持する抗菌性製
品を提供すること、さらにはそのような抗菌性成分を製
造する方法を提供することを目的とする。 【構成】 シソ、タケ、ショウキョウ、ヨモギおよびニ
ンニクよりなる群から選ばれた植物を、温度１２０〜２
５０℃にて１００mmHg以下の減圧条件下に乾留して抗菌
性成分を製造する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ある種の植物を原料と
するすぐれた抗菌性を有する抗菌性成分、その抗菌性成
分を含有または担持する抗菌性製品、およびその抗菌性
成分を製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ショウキョウ（ショウガ）、ササ、ヨモ
ギなど各種の植物からの水や有機溶剤による抽出分に
は、抗菌力を示す成分が含まれている。一例をあげる
と、特開昭６０−３２７０５号公報にはショウガ根茎の
抽出物を有効成分とする抗微生物剤が示されている。
【０００３】このような抗菌成分は、天然物である植物
から抽出したものであるため安全性が高く、食品添加
剤、化粧品添加剤などとしての用途が期待できる。
【０００４】なお抗菌剤に関するものではないが、特公
昭６１−８６９４号公報には、茶を乾留して得られる沸
点範囲が２０mmHgの場合で１８０〜２００℃（圧力が変
ればそれに応じて沸点も変る）にある乾留分を有効成分
とする消臭剤が示されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】植物から抽出された抗
菌剤は、合成保存料や合成殺菌料に比し安全であるとい
う利点はあるが、それらの合成品に比し抗菌力が小さい
という問題点があり、またその植物特有のにおい・味・
着色があるため、食品添加剤や化粧品添加剤として使う
場合に制限を受けることがある。そのほか抽出操作は、
時間的にも後処理の点でも煩わしいものである。
【０００６】本発明者はかねてより植物中に含まれる抗
菌成分につき鋭意研究を重ねていたが、植物中において
は抗菌性成分は本来抗菌力を発揮する官能基が互いに結
合した縮合体ないし高分子の状態にあり、この縮合ない
し高分子化したものを抽出分離しても官能基が塞がれて
いるため、抗菌力を充分には発揮しえないのではないか
との着想を抱いた。
【０００７】本発明は、このような背景下において、抗
菌力が顕著にすぐれ、しかもその植物特有のにおい・味
・着色の小さい抗菌性成分を提供すること、またその抗
菌性成分を含有または担持する抗菌性製品を提供するこ
と、さらにはそのような抗菌性成分を製造する方法を提
供することを目的とするものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の抗菌性成分は、
シソ、タケ、ショウキョウ、ヨモギおよびニンニクより
なる群から選ばれた植物の乾留物からなるものである。
【０００９】本発明の抗菌性製品は、上記の抗菌性成分
を内部または／および表面に含有または担持するもので
ある。
【００１０】本発明の抗菌性成分の製造法は、シソ、タ
ケ、ショウキョウ、ヨモギおよびニンニクよりなる群か
ら選ばれた植物を高温かつ減圧条件下に乾留することを
特徴とするものである。
【００１１】以下本発明を詳細に説明する。
【００１２】本発明においては、シソ、タケ、ショウキ
ョウ、ヨモギおよびニンニクよりなる群から選ばれた植
物を用いる。
【００１３】これらの植物を必要に応じて粉砕、乾燥し
た後、乾留すると、目的とする抗菌性成分を得ることが
できる。乾留は高温かつ減圧下に行うことが特に望まし
い。典型的な乾留条件は、１２０〜２５０℃（好ましく
は１３０〜２２０℃、殊に１４０〜２１０℃）、１００
mmHg以下（好ましくは６０mmHg以下、殊に１０〜５０mm
Hg、なかんずく１５〜４０mmHg）である。温度が低すぎ
るときは熱分解が不充分となり、高すぎるときは炭化が
進んで目的物の収量が少なくなる。減圧度が不足すると
きは留出分が少なくなる。なお初留分はカットしてもよ
い。
【００１４】上記の操作により得られた乾留分は通常は
粘稠な液体であるので、これを水、エタノール、プロピ
レングリコールなどで稀釈して取り扱うこともできる。
また得られた乾留分をさらに精製処理することもでき
る。
【００１５】なお上記の方法により得られる抗菌性成分
は、原料植物の相違により有効成分がそれぞれ異なるの
で、抗菌スペクトルを広げるために、これらの植物の２
種以上を一緒に乾留に供するか、あるいはこれらの植物
から得られた乾留分の２種以上を混合して用いることも
好ましい。またこれらの植物の乾留物を他の植物の乾留
物や抽出物あるいはその他の抗菌性成分と併用すること
もできる。
【００１６】上記乾留操作により得られた抗菌性成分
は、食品、化粧品、医薬部外品などへの添加剤として有
用である。また、食品等を載せる鮮度保持シートやトレ
イの内部または／および表面に含有または担持させる鮮
度保持剤、食品等を包む包材の内部または／および表面
に含有または担持させる鮮度保持剤、観賞魚の水槽中に
添加する腐敗防止剤、切り花の寿命延長剤などとしても
用いることができる。すなわち、本発明において抗菌性
成分とは、抗菌剤、防腐剤、静菌剤、抗微生物剤、鮮度
保持剤、寿命延長剤など呼び方を問わず、抗菌力を発揮
する成分の意味である。
【００１７】
【作用】一般に植物中に含まれる抗菌性成分は、一部は
遊離の形で存在しているものの、大部分は本来抗菌力を
発揮する官能基が互いに結合した縮合ないし高分子化し
た抗菌性成分複合体となっているものと考えられる。従
って、これを水や有機溶剤で抽出分離しただけでは複合
体となったままの形で残り、抗菌力を発揮すべき官能基
が塞がれている。このように抽出分中には遊離の形のも
のが少ないため、比較的小さい抗菌力しか示さない。
【００１８】しかるに本発明においては、乾留操作によ
り高温減圧条件下にもたらされるようにしてあるため、
上記の複合体が熱分解して本来抗菌力を発揮する官能基
が露われると同時に、有効成分に富んだ状態で留出し、
残渣から分離されるものと考えられる。すなわち乾留操
作は、複合体を熱分解する役割と、その熱分解物である
抗菌成分を残渣から分離する役割とを同時に果たすので
ある。
【００１９】そして本発明においては、多数の実験の中
からシソ、タケ、ショウキョウ、ヨモギおよびニンニク
よりなる群から選ばれた植物を選択し、水や有機溶剤に
よる抽出操作によって得られる抽出分はもとより、他の
植物の乾留によって得られる乾留物に比しても、特に抗
菌力の強い抗菌性成分を得ることに成功したのである。
【００２０】
【実施例】次に実施例をあげて本発明をさらに説明す
る。
【００２１】実施例１〜２ シソの乾燥物とタケの粉砕物の乾燥したものをそれぞれ
準備し、次の３つの方法により抗菌性成分を取得した。 （１）シソの乾燥物またはタケの乾燥粉砕物２００ｇを
乾留装置に供給して、温度２００℃前後、圧力３５mmHg
前後の条件下に乾留し、乾留分を１５００mlのエタノー
ル中に受けた。 （２）シソの乾燥物またはタケ乾燥粉砕物２０ｇを１５
０ｇの熱水で抽出した。 （３）シソの乾燥物またはタケ乾燥粉砕物２０ｇを１５
０mlの温エタノールで抽出した。
【００２２】上記各３種の試料のうち（３）で得られた
試料は、（１）や（２）で得られた試料に比し、格段に
着色が小さくかつにおいも少ないものであった。
【００２３】次に上記各３種の試料につき、ＨＰＬＣ
（高速液体クロマトグラフィー）にて下記の条件で分析
を行った。 ・カラム ６mmφ×１５０mm 株式会社ワイエムシィ製のYMC Packed Column A312使
用、 充填剤：ＯＤＳ（オクダデシルシリカゲル）系充填剤 ・キャリア シソの場合 アセトニトリル／水／酢酸＝３０／６７／
３ (v/v)の混合液 タケの場合 アセトニトリル／水／酢酸＝５０／４７／
３ (v/v)の混合液 ・検出機 ＵＶ ２８０nm ・流量 1.0 ml/min ・チャート速度 ５mm/min
【００２４】シソの場合の結果を図１、図２、図３に、
タケの場合の結果を図４、図５、図６に示す。図１はシ
ソの乾留物のチャート、図２はシソの水抽出物のチャー
ト、図３はシソのエタノール抽出物のチャートである。
図４はタケの乾留物のチャート、図５はタケの水抽出物
のチャート、図６はタケのエタノール抽出物のチャート
である。これらの図から、高速液体クロマトグラフィー
による乾留物のチャートは、水抽出物やエタノール抽出
物のチャートとは顕著に相違していることがわかる。
【００２５】また、上記（１），（２），（３）の各３
種の試料を用い、次に述べる方法Ａおよび方法Ｂにより
抗菌試験を行った。
【００２６】方法Ａ 直径９０mmのシャーレに上記の試料１mlと滅菌した寒天
培地１０mlとを流し込み、混合後、固めた。この固まっ
た培地上にそれぞれAsp. niger（カビ）、E. Coli （大
腸菌）、Sta. aureus （黄色ブドウ状球菌）の菌液 0.5
mlを塗布した後、３５℃にて４８時間培養し、菌の発育
状態を観察した。なお細菌については、培養後の培地の
表面の一部を白金耳にてサンプリングして寒天斜面培地
に塗布し、菌の有無（発育）を再確認した。使用した培
地は、カビの場合がＧＰ寒天培地、大腸菌、黄色ブドウ
状球菌の場合がＳＣＤ培地である。
【００２７】方法Ｂ 直径９０mmのシャーレに滅菌した寒天培地１０mlを流し
込み、放冷して固めた。この固まった培地上にそれぞれ
Asp. niger（カビ）、E. Coli （大腸菌）、Sta. aureu
s （黄色ブドウ状球菌）の菌液 0.5mlを塗布した。また
これとは別に、直径１０mmのペーパーディスク上に試料
0.1mlを滴下した後、室温にて１時間放置して乾かし
た。このように軽く乾かしたのは、試料液が滲み出すの
をできるだけ抑えるためである。ついで乾かしたディス
クを菌液を塗布した培地上に置き、３５℃にて４８時間
培養し、菌の発育状態を観察した。使用した培地は、カ
ビの場合がＧＰ寒天培地、大腸菌、黄色ブドウ状球菌の
場合がＳＣＤ培地である。
【００２８】方法Ａの場合の評価は、次の各段階で判定
した。 カビ − : 全面に発育を認める。 ＋ : ５０％以下ではあるが発育を認めない。 ++ : ５０％以上発育を認めない。 +++ : 全面に発育を認めない。 細菌 − : 全面にコロニーを認める。 ＋ : ５０％以下ではあるがコロニーを認めない。 ++ : ５０％以上コロニーを認めない。 +++ : 全面にコロニーを認めない。 なお、斜面培地による発育有無は、○（発育しない）、
×（発育する）の２段階で評価した。
【００２９】方法Ｂの場合の評価は、次の各段階で判定
した。 カビ − : ディスク上全体に発育を認める。 ± : ディスク上の一部に発育を認めない。 ＋ : ディスク上に発育を認めない。 ++ : 阻止円を認める。 細菌 − : ディスクの周りに阻止円を認めない。 ± : ディスクの周りに１mm以内の阻止円を認める。 ＋ : ディスクの周りに５mm以内の阻止円を認める。 ++ : ディスクの周りに５mm以上の阻止円を認める。
【００３０】方法Ａによるときの結果を表１に、方法Ｂ
によるときの結果を表２にそれぞれ示す。エタノールの
みを用いた場合についても、コントロールとして表１、
表２に併せて示した。
【００３１】
【表１】 植 物 Asp. niger E. Coli Sta. aureus シソ 乾留物 +++ +++ ／○ +++ ／○ 水抽出物 ＋ − ／× ++ ／× エタノール抽出物 ++ − ／× − ／× タケ 乾留物 +++ +++ ／○ +++ ／○ 水抽出物 − − ／× ＋ ／× エタノール抽出物 − − ／× − ／× コントロール（エタノール） ＋ ＋ ／× − ／×
【００３２】
【表２】 植 物 Asp. niger E. Coli Sta. aureus シソ 乾留物 ± ＋ ++ 水抽出物 − − − エタノール抽出物 ＋ − − タケ 乾留物 ++ ++ − 水抽出物 ± ++ − エタノール抽出物 ± ＋ − コントロール（エタノール） ± − −
【００３３】実施例３〜５ シソまたはタケに代えて、ショウキョウ（実施例３）、
ヨモギ（実施例４）、ニンニク（実施例５）を用いたほ
かは、実施例１と同様にして乾留、水抽出、エタノール
抽出を行い、試料とした。
【００３４】なお、ショウキョウの乾留物、水抽出物、
エタノール抽出物の実施例２（タケ）の場合と同様の方
法によるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）チャ
ートを、それぞれ図７、図８、図９に示す。
【００３５】上記各試料につき、実施例１の場合と同様
にして抗菌性を調べた。方法Ａによるときの結果を表３
に、方法Ｂによるときの結果を表４にそれぞれ示す。エ
タノールのみを用いた場合についても、コントロールと
して表３、表４に併せて示した。なお乾留物の試料は、
水抽出物やエタノール抽出物の試料に比し、格段に着色
が小さくかつにおいも少ないものであった。
【００３６】
【表３】 植 物 Asp. niger E. Coli Sta. aureus ショウキョウ 乾留物 +++ +++ ／○ +++ ／○ 水抽出物 − − ／× ＋ ／× エタノール抽出物 ＋ − ／× +++ ／○ ヨモギ 乾留物 +++ +++ ／○ +++ ／○ 水抽出物 ++ − ／× ＋ ／× エタノール抽出物 ＋ − ／× − ／× ニンニク 乾留物 +++ +++ ／○ +++ ／○ 水抽出物 ++ − ／○ − ／× エタノール抽出物 +++ − ／× − ／× コントロール（エタノール） + or - - or +／× − ／×
【００３７】
【表４】 植 物 Asp. niger E. Coli Sta. aureus ショウキョウ 乾留物 ± ＋ ++ 水抽出物 − − − エタノール抽出物 ＋ − ＋ ヨモギ 乾留物 ± ++ ++ 水抽出物 ± − − エタノール抽出物 − − − ニンニク 乾留物 ＋ ++ ± 水抽出物 ± ++ − エタノール抽出物 ± − − コントロール（エタノール） - or ± − −
【００３８】実施例６ 先の実施例で用いたシソ、タケ、ショウキョウ、ヨモギ
およびニンニクの乾留物、水抽出物、エタノール抽出物
を、もち、食パン生地、ソーセージ原料、みそ原料に１
重量％（溶媒を含む）宛添加して製品を製造し、これら
を添加しなかった場合を基準として、保存性を調べた。
評価は、Ｃ（変化なし）、Ｂ（効果あり）、Ａ（著効あ
り）の３段階で判定した。結果を表５に示す。
【００３９】
【表５】 もち 食パン ソーセージ みそ シソ 乾留物 Ａ Ａ Ａ Ａ 水抽出物 Ｂ〜Ｃ Ｂ〜Ｃ Ｂ Ｂ エタノール抽出物 Ｂ Ｂ Ｃ Ｃ タケ 乾留物 Ａ Ａ Ａ Ａ 水抽出物 Ｂ〜Ｃ Ｃ Ｂ Ｂ エタノール抽出物 Ｂ〜Ｃ Ｃ Ｂ Ｃ ショウキョウ 乾留物 Ａ Ａ Ａ Ａ 水抽出物 Ｂ〜Ｃ Ｃ Ｂ〜Ｃ Ｂ エタノール抽出物 Ｂ Ｂ〜Ｃ Ｂ〜Ｃ Ａ〜Ｂ ヨモギ 乾留物 Ａ Ａ Ａ Ａ 水抽出物 Ｂ Ｂ Ｃ Ｂ エタノール抽出物 Ｂ〜Ｃ Ｂ〜Ｃ Ｃ Ｂ〜Ｃ ニンニク 乾留物 Ａ Ａ Ａ Ａ 水抽出物 Ａ〜Ｂ Ｂ Ｂ Ｃ エタノール抽出物 Ａ Ａ〜Ｂ Ｃ Ｃ
【００４０】実施例７ 先の実施例で用いたシソおよびタケの乾留物、水抽出
物、エタノール抽出物を、不織布に含浸させてから乾燥
し、トレイの上に敷いてから、その上にさしみを載せて
全体をラップした。水抽出物やエタノール抽出物を含浸
させた場合には鮮度保持効果はごくわずかであったが、
乾留物を含浸させた場合には明らかな鮮度保持効果が認
められた。
【００４１】
【発明の効果】本発明の抗菌性成分の抗菌力は、水や有
機溶剤で抽出した通常の抽出物の抗菌力に比し格段にす
ぐれている上、におい・味・着色も小さい。
【００４２】加えて、単に乾留を行うだけで目的物を取
得できるので、水や有機溶剤を用いて行う抽出法に比
し、製造工程がシンプルになるという利点もある。
【図面の簡単な説明】
【図１】高速液体クロマトグラフィーによるシソの乾留
物のチャートである。
【図２】高速液体クロマトグラフィーによるシソの水抽
出物のチャートである。
【図３】高速液体クロマトグラフィーによるシソのエタ
ノール抽出物のチャートである。
【図４】高速液体クロマトグラフィーによるタケの乾留
物のチャートである。
【図５】高速液体クロマトグラフィーによるタケの水抽
出物のチャートである。
【図６】高速液体クロマトグラフィーによるタケのエタ
ノール抽出物のチャートである。
【図７】高速液体クロマトグラフィーによるショウキョ
ウの乾留物のチャートである。
【図８】高速液体クロマトグラフィーによるショウキョ
ウの水抽出物のチャートである。
【図９】高速液体クロマトグラフィーによるショウキョ
ウのエタノール抽出物のチャートである。
【手続補正書】
【提出日】平成６年４月１日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２２】上記各３種の試料のうち（１）で得られた
試料は、（２）や（３）で得られた試料に比し、格段に
着色が小さくかつにおいも少ないものであった。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】シソ、タケ、ショウキョウ、ヨモギおよび
    ニンニクよりなる群から選ばれた植物の乾留物からなる
    抗菌性成分。
  2. 【請求項２】請求項１記載の抗菌性成分を内部または／
    および表面に含有または担持する抗菌性製品。
  3. 【請求項３】シソ、タケ、ショウキョウ、ヨモギおよび
    ニンニクよりなる群から選ばれた植物を高温かつ減圧条
    件下に乾留することを特徴とする抗菌性成分の製造法。
  4. 【請求項４】乾留を、温度１２０〜２５０℃にて１００
    mmHg以下の減圧条件下に行うことを特徴とする請求項３
    記載の製造法。
JP5039516A 1993-02-02 1993-02-02 抗菌性成分および該抗菌性成分を含有する抗菌性製品 Expired - Lifetime JP2566515B2 (ja)

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EP94101236A EP0609779B1 (en) 1993-02-02 1994-01-28 An antimicrobial composition, shaped articles carrying the same and a method of producing an antimicrobial composition
AT94101236T ATE171843T1 (de) 1993-02-02 1994-01-28 Eine antimikrobielle zusammensetzung, geformte gegenstände die diese tragen und ein verfahren zur herstellung einer antimicrobiellen zusammensetzung
DE69413725T DE69413725T2 (de) 1993-02-02 1994-01-28 Eine antimikrobielle Zusammensetzung, geformte Gegenstände die diese tragen und ein Verfahren zur Herstellung einer antimicrobiellen Zusammensetzung
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