JPH06228089A - ピロリドン類の製造方法 - Google Patents
ピロリドン類の製造方法Info
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- JPH06228089A JPH06228089A JP1262093A JP1262093A JPH06228089A JP H06228089 A JPH06228089 A JP H06228089A JP 1262093 A JP1262093 A JP 1262093A JP 1262093 A JP1262093 A JP 1262093A JP H06228089 A JPH06228089 A JP H06228089A
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Landscapes
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- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 γ−ブチロラクトンとアミン類とから経時着
色の少ないピロリドン類を製造する。 【構成】 γ−ブチロラクトンとアミン類との反応生成
物を第１蒸留塔で蒸留して未反応のアミン類を水溶液と
して塔頂から回収し、塔底から少量の水を含むピロリド
ン類を回収して第２蒸留塔に供給する。第２蒸留塔の塔
頂から水と軽沸成分を留出させ、塔底から水を殆んど含
まないピロリドン類を回収して第３蒸留塔に供給する。
第３蒸留塔の塔頂留出物は第２蒸留塔に戻し、塔底から
は高沸成分を抜出す。製品は側流として抜出す。
色の少ないピロリドン類を製造する。 【構成】 γ−ブチロラクトンとアミン類との反応生成
物を第１蒸留塔で蒸留して未反応のアミン類を水溶液と
して塔頂から回収し、塔底から少量の水を含むピロリド
ン類を回収して第２蒸留塔に供給する。第２蒸留塔の塔
頂から水と軽沸成分を留出させ、塔底から水を殆んど含
まないピロリドン類を回収して第３蒸留塔に供給する。
第３蒸留塔の塔頂留出物は第２蒸留塔に戻し、塔底から
は高沸成分を抜出す。製品は側流として抜出す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明のピロリドン類、特にＮ−
メチル−２−ピロリドンの製造方法に関するものであ
る。詳しくは本発明は、γ−ブチロラクトンとアミン類
との反応生成物から経時着色の少ないピロリドン類を回
収する方法に関するものである。
メチル−２−ピロリドンの製造方法に関するものであ
る。詳しくは本発明は、γ−ブチロラクトンとアミン類
との反応生成物から経時着色の少ないピロリドン類を回
収する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ピロリドン類の製法はいくつか知られて
いるが、工業的にはγ−ブチロラクトンとアンモニア又
はアミン（本明細書ではあわせてアミン類ということが
ある）とを反応させ、反応生成物を蒸留してピロリドン
類を回収する方法により製造されている。この際、反応
帯域にアミン類を過剰に供給すること及び水を供給のが
望ましいとされている（特公昭４９−２０５８５，２０
５８６参照）。
いるが、工業的にはγ−ブチロラクトンとアンモニア又
はアミン（本明細書ではあわせてアミン類ということが
ある）とを反応させ、反応生成物を蒸留してピロリドン
類を回収する方法により製造されている。この際、反応
帯域にアミン類を過剰に供給すること及び水を供給のが
望ましいとされている（特公昭４９−２０５８５，２０
５８６参照）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ピロリドン類は各種の
工業プロセスで溶剤として使用されており、また最近で
は塩素化溶剤の代替として機械工業における金属洗浄剤
としての用途が注目されている。ピロリドン類は経時着
色しやすいので、経時着色しないピロリドン類の取得法
が種々提案されている（特公昭４６−３２２６３，４７
−２２２２５参照）。本発明はγ−ブチロラクトンとア
ミン類の反応、及び反応生成物からのピロリドン類の蒸
留精製による回収までの一貫したプロセスにより、経時
着色の少ないピロリドン類を製造する方法を提供せんと
するものである。
工業プロセスで溶剤として使用されており、また最近で
は塩素化溶剤の代替として機械工業における金属洗浄剤
としての用途が注目されている。ピロリドン類は経時着
色しやすいので、経時着色しないピロリドン類の取得法
が種々提案されている（特公昭４６−３２２６３，４７
−２２２２５参照）。本発明はγ−ブチロラクトンとア
ミン類の反応、及び反応生成物からのピロリドン類の蒸
留精製による回収までの一貫したプロセスにより、経時
着色の少ないピロリドン類を製造する方法を提供せんと
するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、γ−ブ
チロラクトンとアンモニア又は炭素数１〜４のアルキル
アミンとの反応生成物から３段階の蒸留の組合せによ
り、経時着色（即ちＡＰＨＡの経時変化）の少ないピロ
リドン類を製造することができる。本発明について詳細
に説明するに、本発明では先ず反応帯域にγ−ブチロラ
クトン、アミン類および水を供給して反応させ、対応す
るピロリドン類を生成させる。反応に際してはγ−ブチ
ロラクトンの反応率を高くする、すなわち未反応のγ−
ブチロラクトンを極力減少させるのが好ましく、そのた
めγ−ブチロラクトンに対しアミン類を過剰に供給す
る。通常はγ−ブチロラクトンに対し１．１〜１．５倍
モルのアミン類を供給する。さらに過剰のアミン類を供
給することは、アミン類の原単位を悪化させるので好ま
しくない。水は反応を促進する作用があり、通常γ−ブ
チロラクトンに対し１〜６倍モルとなるように供給す
る。反応は常法に従い２００〜３００℃の温度および５
ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ以上、好ましくは２０〜６０ｋｇ／ｃｍ
2 Ｇの圧力下で行なわれる。反応はγ−ブチロラクトン
の９９％以上が反応し、未閉環中間体であるヒドロキシ
ブチルアミドの残存率がピロリドン類に対し１％以下、
特に０．５％以下となるまで行なうのが好ましい。
チロラクトンとアンモニア又は炭素数１〜４のアルキル
アミンとの反応生成物から３段階の蒸留の組合せによ
り、経時着色（即ちＡＰＨＡの経時変化）の少ないピロ
リドン類を製造することができる。本発明について詳細
に説明するに、本発明では先ず反応帯域にγ−ブチロラ
クトン、アミン類および水を供給して反応させ、対応す
るピロリドン類を生成させる。反応に際してはγ−ブチ
ロラクトンの反応率を高くする、すなわち未反応のγ−
ブチロラクトンを極力減少させるのが好ましく、そのた
めγ−ブチロラクトンに対しアミン類を過剰に供給す
る。通常はγ−ブチロラクトンに対し１．１〜１．５倍
モルのアミン類を供給する。さらに過剰のアミン類を供
給することは、アミン類の原単位を悪化させるので好ま
しくない。水は反応を促進する作用があり、通常γ−ブ
チロラクトンに対し１〜６倍モルとなるように供給す
る。反応は常法に従い２００〜３００℃の温度および５
ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ以上、好ましくは２０〜６０ｋｇ／ｃｍ
2 Ｇの圧力下で行なわれる。反応はγ−ブチロラクトン
の９９％以上が反応し、未閉環中間体であるヒドロキシ
ブチルアミドの残存率がピロリドン類に対し１％以下、
特に０．５％以下となるまで行なうのが好ましい。
【０００５】反応生成物は第１蒸留塔に供給し、塔頂か
らアミン類を水の一部と共に留出させて回収する。回収
されたアミン類水溶液は、原料アミン類の一部として反
応帯域に循環する。一方、塔底からは水を含むピロリド
ン類を回収して第２蒸留塔に供給する。ピロリドン類中
の水分は反応により生成した量すなわちピロリドン類と
等モルないしは若干多い量が好ましい。このようにする
と、回収されたアミン類水溶液をそのまま反応帯域に供
給しても水バランスが損なわれない。このように第１蒸
留塔はアミン類の回収塔であり、通常は常圧下に蒸留が
行なわれる。第２蒸留塔の塔頂からは水と副生した軽沸
成分を留出させ、塔底からは高沸成分を含むピロリドン
類を回収して第３蒸留塔に供給する。第２蒸留塔は常圧
ないしは減圧下に操作され、塔底温度は通常１５０℃な
いしピロリドン類の沸点＋１５℃、好ましくはピロリド
ン類の沸点＋５℃の範囲から選択される。ピロリドン類
はできるだけ、高温にさらさないようにして蒸留するの
が好ましい。また、塔底から回収されるピロリドン類中
の水の含有量は通常３（重量）％以下、好ましくは１
（重量）％以下となるように蒸留する。
らアミン類を水の一部と共に留出させて回収する。回収
されたアミン類水溶液は、原料アミン類の一部として反
応帯域に循環する。一方、塔底からは水を含むピロリド
ン類を回収して第２蒸留塔に供給する。ピロリドン類中
の水分は反応により生成した量すなわちピロリドン類と
等モルないしは若干多い量が好ましい。このようにする
と、回収されたアミン類水溶液をそのまま反応帯域に供
給しても水バランスが損なわれない。このように第１蒸
留塔はアミン類の回収塔であり、通常は常圧下に蒸留が
行なわれる。第２蒸留塔の塔頂からは水と副生した軽沸
成分を留出させ、塔底からは高沸成分を含むピロリドン
類を回収して第３蒸留塔に供給する。第２蒸留塔は常圧
ないしは減圧下に操作され、塔底温度は通常１５０℃な
いしピロリドン類の沸点＋１５℃、好ましくはピロリド
ン類の沸点＋５℃の範囲から選択される。ピロリドン類
はできるだけ、高温にさらさないようにして蒸留するの
が好ましい。また、塔底から回収されるピロリドン類中
の水の含有量は通常３（重量）％以下、好ましくは１
（重量）％以下となるように蒸留する。
【０００６】第３蒸留塔は製品塔であるが、製品のピロ
リドン類は側流として回収する。側流は原料、すなわち
第２蒸留塔の塔底液の供給位置よりも高い位置から抜出
すのが好ましい。製品のピロリドン類を塔頂から留出さ
せると、経時着色のないピロリドン類を得ることはでき
ない。従って本発明においてはピロリドン類は側流とし
て回収し、塔頂留出物は第２蒸留塔に循環して更に精製
に供する。
リドン類は側流として回収する。側流は原料、すなわち
第２蒸留塔の塔底液の供給位置よりも高い位置から抜出
すのが好ましい。製品のピロリドン類を塔頂から留出さ
せると、経時着色のないピロリドン類を得ることはでき
ない。従って本発明においてはピロリドン類は側流とし
て回収し、塔頂留出物は第２蒸留塔に循環して更に精製
に供する。
【０００７】一方、塔底からは高沸成分をピロリドンの
一部と共に抜出す。通常は側流として抜出すピロリドン
類に対し３％以上、好ましくは５％以上のピロリドン類
を塔底から高沸成分と一緒に抜出すように蒸留する。５
〜１５％のピロリドン類を高沸成分と一緒に抜出し、再
蒸留してピロリドン類を回収するのが、製品に及ぼす影
響及び回収操作の点よりして有利である。
一部と共に抜出す。通常は側流として抜出すピロリドン
類に対し３％以上、好ましくは５％以上のピロリドン類
を塔底から高沸成分と一緒に抜出すように蒸留する。５
〜１５％のピロリドン類を高沸成分と一緒に抜出し、再
蒸留してピロリドン類を回収するのが、製品に及ぼす影
響及び回収操作の点よりして有利である。
【０００８】第３蒸留塔は通常１０〜７６０ｍｍＨｇの
圧力下で操作され、塔底温度は８０℃ないしピロリドン
類の沸点＋１５℃の範囲から選択される。前述の如くピ
ロリドン類は不必要に高温にさらさないようにし、もっ
て熱によりピロリドン類が劣化するのを避けるべきであ
る。
圧力下で操作され、塔底温度は８０℃ないしピロリドン
類の沸点＋１５℃の範囲から選択される。前述の如くピ
ロリドン類は不必要に高温にさらさないようにし、もっ
て熱によりピロリドン類が劣化するのを避けるべきであ
る。
【０００９】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。 （実施例１）温度約２４８℃、圧力３６ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ
に保持されている流通型の反応器に、γ−ブチロラクト
ン、メチルアミン及び水を１：１．１：４．４のモル比
で供給した。反応器での滞留時間は５時間で、γ−ブチ
ロラクトンの反応率は９９．９％以上であり、中間体の
ヒドロキシ−Ｎ−メチルブチルアミドの残存率は１％未
満であった。
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。 （実施例１）温度約２４８℃、圧力３６ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ
に保持されている流通型の反応器に、γ−ブチロラクト
ン、メチルアミン及び水を１：１．１：４．４のモル比
で供給した。反応器での滞留時間は５時間で、γ−ブチ
ロラクトンの反応率は９９．９％以上であり、中間体の
ヒドロキシ−Ｎ−メチルブチルアミドの残存率は１％未
満であった。
【００１０】反応生成液は第１蒸留塔に供給し常圧下、
塔頂温度約１１０℃、塔底温度約１２０℃で蒸留した。
塔頂から留出した蒸気は凝縮させてメチルアミンの４％
水溶液として回収した。塔底からは１．０倍モルの水を
含むＮ−メチル−２−ピロリドンを回収し、第２蒸留塔
に供給した。第２蒸留塔は常圧下、塔底温度２０６℃、
還流比２．０で操作し、塔頂から水を含む軽沸成分を留
出させて除去した。塔底からはＮ−メチル−２−ピロリ
ドン（純度９８％以上、含水率１％以下）を抜出し、第
３蒸留塔に供給した。
塔頂温度約１１０℃、塔底温度約１２０℃で蒸留した。
塔頂から留出した蒸気は凝縮させてメチルアミンの４％
水溶液として回収した。塔底からは１．０倍モルの水を
含むＮ−メチル−２−ピロリドンを回収し、第２蒸留塔
に供給した。第２蒸留塔は常圧下、塔底温度２０６℃、
還流比２．０で操作し、塔頂から水を含む軽沸成分を留
出させて除去した。塔底からはＮ−メチル−２−ピロリ
ドン（純度９８％以上、含水率１％以下）を抜出し、第
３蒸留塔に供給した。
【００１１】第３蒸留塔は８０ｍｍＨｇの圧力下、塔頂
温度１２８℃、塔底温度１４１℃、還流比１２で操作
し、塔頂留出液は第２蒸留塔に循環した。塔底からはＮ
−メチル−２−ピロリドン（側流から抜出すＮ−メチル
−２−ピロリドンに対し約８％相当量）と一緒に高沸成
分を抜出して除去し、一方、供給段よりも高い側流段か
らＮ−メチル−２−ピロリドンを製品として取得した。
このものの分析値は純度９９．９％、含水率４００ｐｐ
ｍ（ガスクロ分析値）であった。ＡＰＨＡ経時変化を第
１表に示す。なお、ＡＰＨＡの測定は窒素雰囲気下に室
温放置したものにつき比色法で行なった。
温度１２８℃、塔底温度１４１℃、還流比１２で操作
し、塔頂留出液は第２蒸留塔に循環した。塔底からはＮ
−メチル−２−ピロリドン（側流から抜出すＮ−メチル
−２−ピロリドンに対し約８％相当量）と一緒に高沸成
分を抜出して除去し、一方、供給段よりも高い側流段か
らＮ−メチル−２−ピロリドンを製品として取得した。
このものの分析値は純度９９．９％、含水率４００ｐｐ
ｍ（ガスクロ分析値）であった。ＡＰＨＡ経時変化を第
１表に示す。なお、ＡＰＨＡの測定は窒素雰囲気下に室
温放置したものにつき比色法で行なった。
【００１２】（比較例１）実施例１において、第３蒸留
塔の塔頂留出液を製品として取得した以外は、実施例１
と全く同様にしてＮ−メチル−２−ピロリドンを製造し
た。このものの分析値は純度９９．９％、含水率１００
ｐｐｍ以下であり、ＡＰＨＡの経時変化は第１表の通り
であった。
塔の塔頂留出液を製品として取得した以外は、実施例１
と全く同様にしてＮ−メチル−２−ピロリドンを製造し
た。このものの分析値は純度９９．９％、含水率１００
ｐｐｍ以下であり、ＡＰＨＡの経時変化は第１表の通り
であった。
【００１３】
【表１】 第１表 着色度（ＡＰＨＡ） 初期 ２日後 ３日後 ５日後 ８日後 実施例１ １０ １５ ２０ ２０ ２０ 比較例１ １０ ＞７０ ＞７０ （ＡＰＨＡはＡＳＴＭ Ｄ−１２０９に準じて測定）
【００１４】（実施例２）温度約２４８℃、圧力約５０
ｋｇ／ｃｍ2 Ｇに保持されている流通型反応器に、γ−
ブチロラクトン、アンモニア及び水を１：１．１：４．
４のモル比で供給し、γ−ブチロラクトンの転換率９９
％以上、中間体の残存率１％以下となるまで反応させ
た。
ｋｇ／ｃｍ2 Ｇに保持されている流通型反応器に、γ−
ブチロラクトン、アンモニア及び水を１：１．１：４．
４のモル比で供給し、γ−ブチロラクトンの転換率９９
％以上、中間体の残存率１％以下となるまで反応させ
た。
【００１５】反応生成液は第１蒸留塔に供給し、常圧
下、塔頂温度約９９℃、塔底温度約１２０℃で蒸留し
た。塔頂留出ガスは凝縮させて１０〜１２％アンモニア
水として回収し、塔底からは１．１倍モルの水を含む２
−ピロリドンを回収して第２蒸留塔に供給した。第２蒸
留塔は２５０ｍｍＨｇの圧力下に操作して塔頂から水を
留出させ、塔底から回収した２−ピロリドンは第３蒸留
塔に供給した。第３蒸留塔の塔頂留出液は第２蒸留塔に
循環し、塔底からは高沸成分を抜出した。一方、供給段
よりも高い側流段から２−ピロリドンを製品として取得
した。このものの純度は９９．０％以上であり、初期の
ＡＰＨＡは１０であり、３日後も経時着色は認められな
かった。
下、塔頂温度約９９℃、塔底温度約１２０℃で蒸留し
た。塔頂留出ガスは凝縮させて１０〜１２％アンモニア
水として回収し、塔底からは１．１倍モルの水を含む２
−ピロリドンを回収して第２蒸留塔に供給した。第２蒸
留塔は２５０ｍｍＨｇの圧力下に操作して塔頂から水を
留出させ、塔底から回収した２−ピロリドンは第３蒸留
塔に供給した。第３蒸留塔の塔頂留出液は第２蒸留塔に
循環し、塔底からは高沸成分を抜出した。一方、供給段
よりも高い側流段から２−ピロリドンを製品として取得
した。このものの純度は９９．０％以上であり、初期の
ＡＰＨＡは１０であり、３日後も経時着色は認められな
かった。
【００１６】
【発明の効果】本発明によれば、９９．８％以上の高純
度でありかつ経時着色の少ないピロリドン類を工業的に
製造することができる。
度でありかつ経時着色の少ないピロリドン類を工業的に
製造することができる。
【図１】本発明を実施する際のフローシートの１例であ
る。
る。
１ 反応器 ２ 第１蒸留塔 ３ 第２蒸留塔 ４ 第３蒸留塔 ５ 製品抜出し口（側流） ６ アミン類供給ライン ７ γ−ブチロラクトン供給ライン ８ 水供給ライン
Claims (4)
- 【請求項１】 γ−ブチロラクトン、これに対して過剰
量のアンモニア又は炭素数４以下のアルキルアミン及び
水を反応帯域に供給して対応するピロリドン類を製造す
る方法において、 反応帯域から抜出した反応生成物を第１蒸留塔に供
給して、塔頂から未反応のアンモニア又はアミンと水の
一部を留出させて反応帯域に循環し、塔底から水を含有
するピロリドン類を回収して第２蒸留塔に供給するこ
と、 第２蒸留塔の塔頂から水を含む軽沸成分を留出さ
せ、塔底からピロリドン類を回収して第３蒸留塔に供給
すること 第３蒸留塔の塔頂留出液は第２蒸留塔に供給し、塔
底から高沸成分を抜出し、製品のピロリドン類を側流と
して回収することを特徴とするピロリドン類の製造方
法。 - 【請求項２】 第２蒸留塔の塔底から回収されるピロリ
ドン類の含水率が３％以下であることを特徴とする請求
項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 第３蒸留塔の原料供給位置と塔頂との中
間から製品のピロリドン類を側流として回収することを
特徴とする請求項１又は２記載の製造方法。 - 【請求項４】 第３蒸留塔から側流として抜出すピロリ
ドン類に対し５％以上のピロリドン類を第３蒸留塔の塔
底から高沸成分と一緒に抜出すことを特徴とする請求項
１ないし３のいずれかに記載の製造方法。
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| JP2001354647A (ja) * | 2000-06-14 | 2001-12-25 | Mitsubishi Chemicals Corp | Ｎ−メチル−２−ピロリドン組成物及びその製造方法 |
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1993
- 1993-01-28 JP JP5012620A patent/JP3024414B2/ja not_active Expired - Fee Related
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