JPH06228447A - マゼンタ染料、ジェットインク、及びカラーセット - Google Patents
マゼンタ染料、ジェットインク、及びカラーセットInfo
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- JPH06228447A JPH06228447A JP5284086A JP28408693A JPH06228447A JP H06228447 A JPH06228447 A JP H06228447A JP 5284086 A JP5284086 A JP 5284086A JP 28408693 A JP28408693 A JP 28408693A JP H06228447 A JPH06228447 A JP H06228447A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 特異な耐光性があり、かつ、他の減色法用染
料と共に使用した際には、全可視領域に渡って強い色彩
を与えるマゼンタ染料、ジェットインク、及びカラーセ
ットを提供する。 【構成】 下記式（Ｉ）に示す水溶性染料。 〔例えば、 （式中、ＭはＨ，Ｌｉ，Ｎａ，Ｋ，−ＮＨ４）〕
料と共に使用した際には、全可視領域に渡って強い色彩
を与えるマゼンタ染料、ジェットインク、及びカラーセ
ットを提供する。 【構成】 下記式（Ｉ）に示す水溶性染料。 〔例えば、 （式中、ＭはＨ，Ｌｉ，Ｎａ，Ｋ，−ＮＨ４）〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液状インクに使用する
染料、このような染料を含有するインク、およびカラー
全領域の画像を形成するに使用される減色法用インクに
関するものである。
染料、このような染料を含有するインク、およびカラー
全領域の画像を形成するに使用される減色法用インクに
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明のマゼンタ染料分子は特異な耐光
性があり、かつ、他の減色法用染料と共に使用した際に
は、全可視領域に渡って強い色彩を与える。このマゼン
タ染料分子は極性溶媒に容易に溶解する。下記の特許は
本マゼンタ染料と多少構造の類似した染料を開示してい
るが、化学的性質は明確に異なっている。Ritter他の米
国特許第５、１０２、４５９号公報、Shirota他の第
５、０７４、９１４号及びCorso他の第４、７６９、４
４６号。また、Prasadの米国特許第５、１１８、３５０
号公報にはカラーセットが説明されているが、本発明の
特定する染料に係るものではない。
性があり、かつ、他の減色法用染料と共に使用した際に
は、全可視領域に渡って強い色彩を与える。このマゼン
タ染料分子は極性溶媒に容易に溶解する。下記の特許は
本マゼンタ染料と多少構造の類似した染料を開示してい
るが、化学的性質は明確に異なっている。Ritter他の米
国特許第５、１０２、４５９号公報、Shirota他の第
５、０７４、９１４号及びCorso他の第４、７６９、４
４６号。また、Prasadの米国特許第５、１１８、３５０
号公報にはカラーセットが説明されているが、本発明の
特定する染料に係るものではない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、特異な耐光
性を有し、かつ、他の減色法用染料と共に使用下際に
は、全可視領域に渡って強い色彩を与えるマゼンタ染
料、ジェットインク、及びカラーセットを提供すること
を課題とする。
性を有し、かつ、他の減色法用染料と共に使用下際に
は、全可視領域に渡って強い色彩を与えるマゼンタ染
料、ジェットインク、及びカラーセットを提供すること
を課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、本質的に下記
の構造式の染料を包含する。すなわち、下記化１８の構
造式を有する染料
の構造式の染料を包含する。すなわち、下記化１８の構
造式を有する染料
【化１８】 ｛上記構造式中、Ｘは下記化１９、化２０に示す基、
【化１９】
【化２０】 Ｒ1は、 １乃至１８の炭素原子を有する脂肪族基、下記
化２１に示す基［式中Ｒ2 は水素原子、炭素原子１乃至
４の低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、-Ｎ
Ｏ2、-ＣＮ、-ＣＯ2Ｈであり、Ｒ3 は水素原子、炭素原
子１乃至４を有する低級アルキル、ハロゲン、-ＣＯ2Ｈ
である。］、
化２１に示す基［式中Ｒ2 は水素原子、炭素原子１乃至
４の低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、-Ｎ
Ｏ2、-ＣＮ、-ＣＯ2Ｈであり、Ｒ3 は水素原子、炭素原
子１乃至４を有する低級アルキル、ハロゲン、-ＣＯ2Ｈ
である。］、
【化２１】 Ｍは、Ｈ、Ｌi、Ｎa、Ｋ、-Ｎ(Ｒ4)4［式中Ｒ4は水素原
子、下記化２２に示す基
子、下記化２２に示す基
【化２２】 （式中、Ｒ5は水素原子、低級アルキル、およびｎは１
乃至４）］であり、そして式中、アミノナフトール基上
の-ＳＯ3Ｍ基の１つは-ＮＨ-基に対してメタまたはパラ
の位置にあり、もう１つの-ＳＯ3Ｍ基は-ＯＨ基に対し
てメタの位置にある。｝。
乃至４）］であり、そして式中、アミノナフトール基上
の-ＳＯ3Ｍ基の１つは-ＮＨ-基に対してメタまたはパラ
の位置にあり、もう１つの-ＳＯ3Ｍ基は-ＯＨ基に対し
てメタの位置にある。｝。
【０００５】上記染料は、特異な耐光性を有する減色法
用マゼンタ色を提供し、また、他の色合いの減色法用染
料と共に使用した場合は全可視領域に渡って強い色彩を
与える。本染料は、水とアルコールとの混合物のような
極性溶媒に容易に溶解してインクジェットプリンタ用イ
ンクを形成する。このようなインクの代表的なものは、
１重量％以上の染料、さらに好ましくは１乃至５重量％
の染料、微量のグリコール、および残部として水を含
む。
用マゼンタ色を提供し、また、他の色合いの減色法用染
料と共に使用した場合は全可視領域に渡って強い色彩を
与える。本染料は、水とアルコールとの混合物のような
極性溶媒に容易に溶解してインクジェットプリンタ用イ
ンクを形成する。このようなインクの代表的なものは、
１重量％以上の染料、さらに好ましくは１乃至５重量％
の染料、微量のグリコール、および残部として水を含
む。
【０００６】本発明のマゼンタ染料を、ダイレクトブル
ー１９９およびダイレクトイエロー１３２と組合せた染
料のセットとして使用すれば、全カラースペクトルに輝
きがあり、耐光性のある色彩が得られる。
ー１９９およびダイレクトイエロー１３２と組合せた染
料のセットとして使用すれば、全カラースペクトルに輝
きがあり、耐光性のある色彩が得られる。
【０００７】
【実施例】以下に本発明の実施例を説明する。本発明の
好ましい染料は下記化２３の構造式（式中、Ｍは、Ｈ、
Ｌi、Ｎa、Ｋ、-ＮＨ4）を有するものである。
好ましい染料は下記化２３の構造式（式中、Ｍは、Ｈ、
Ｌi、Ｎa、Ｋ、-ＮＨ4）を有するものである。
【０００８】
【化２３】
【０００９】また、好ましいインク処方は下記の通りで
ある。原料 重さ（グラム） 化２３の染料 ３ テトラエチレングリコール １０ 脱イオン（ＤＩ）水 ８７
ある。原料 重さ（グラム） 化２３の染料 ３ テトラエチレングリコール １０ 脱イオン（ＤＩ）水 ８７
【００１０】本染料は攪拌によってグリコールと水に容
易に溶解する。このグリコールは保湿剤であり、染料の
水溶解性に寄与する。得られたインクは液滴用や他のイ
ンクジェット用インクとして好適である。紙または紙様
のものに使用すると、染料は紙の表面に拡散することな
く付着し、水は広がって蒸発して、本インクを塗布した
領域に定着した減色法用マゼンタ色が残る。光照射によ
る耐退色性あるいは他の耐変色性は優秀である。
易に溶解する。このグリコールは保湿剤であり、染料の
水溶解性に寄与する。得られたインクは液滴用や他のイ
ンクジェット用インクとして好適である。紙または紙様
のものに使用すると、染料は紙の表面に拡散することな
く付着し、水は広がって蒸発して、本インクを塗布した
領域に定着した減色法用マゼンタ色が残る。光照射によ
る耐退色性あるいは他の耐変色性は優秀である。
【００１１】前記好ましい染料の特徴と類似した特徴を
有する、同様のマゼンタ染料の酸型の例を下記化２４乃
至化２８に示す。
有する、同様のマゼンタ染料の酸型の例を下記化２４乃
至化２８に示す。
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【００１２】これらは前記化２３の化合物よりも好まし
さの度合いが低いが、その理由は単に色の特徴がわずか
に異なることによる。これら他の例は、当業者であれ
ば、一般式化２３に含まれる構造的特徴を用いているこ
とにより容易に分る。
さの度合いが低いが、その理由は単に色の特徴がわずか
に異なることによる。これら他の例は、当業者であれ
ば、一般式化２３に含まれる構造的特徴を用いているこ
とにより容易に分る。
【００１３】染料の合成 この好ましい染料（前記化２３の染料）のナトリウム塩
の形は、以下のようにして実験的な量を得ることができ
る。
の形は、以下のようにして実験的な量を得ることができ
る。
【００１４】２２．３部の２-アミノ-１-ナフタレンス
ルホン酸を、２００部の水および２０部の３７％塩酸で
スラリー状にし、氷を加えて１０℃に冷却する。そし
て、７部の亜硝酸ナトリウムを３５部の水に含む水溶液
を、吸収されるようにおよそ１時間で添加してジアゾ化
する間１０−１５℃に保つ。わずかに過剰な亜硝酸はス
ルファミン酸の添加によって取り除く。黄色の沈殿物を
ろ過する。
ルホン酸を、２００部の水および２０部の３７％塩酸で
スラリー状にし、氷を加えて１０℃に冷却する。そし
て、７部の亜硝酸ナトリウムを３５部の水に含む水溶液
を、吸収されるようにおよそ１時間で添加してジアゾ化
する間１０−１５℃に保つ。わずかに過剰な亜硝酸はス
ルファミン酸の添加によって取り除く。黄色の沈殿物を
ろ過する。
【００１５】ｐＨ５．５の水２００部に溶解した、４
６．８部の１-ベンゾイルアミノ-８-ナフトール-３,６-
ジスルホン酸二ナトリウム塩の溶液を準備する。この溶
液を０℃に冷却するために氷を加える。前記ペースト状
のジアゾ化合物をよくかき混ぜながら加える。次に炭酸
ナトリウムを徐々に加えてｐＨを８．５−９．０に上昇
させる。濃い赤色の溶液を得る。約１時間攪拌した後、
塩酸によってｐＨを７．５に下げる。この染料溶液（４
００部）に４０部（容量で１０％）の塩化ナトリウムを
加える。晶出する生成物をろ過し、ろ過固形物を１００
部の２５％塩化ナトリウム溶液で洗浄する。この固形物
を乾燥して、前記化２３の二ナトリウム塩の構造を有す
る染料を得る。
６．８部の１-ベンゾイルアミノ-８-ナフトール-３,６-
ジスルホン酸二ナトリウム塩の溶液を準備する。この溶
液を０℃に冷却するために氷を加える。前記ペースト状
のジアゾ化合物をよくかき混ぜながら加える。次に炭酸
ナトリウムを徐々に加えてｐＨを８．５−９．０に上昇
させる。濃い赤色の溶液を得る。約１時間攪拌した後、
塩酸によってｐＨを７．５に下げる。この染料溶液（４
００部）に４０部（容量で１０％）の塩化ナトリウムを
加える。晶出する生成物をろ過し、ろ過固形物を１００
部の２５％塩化ナトリウム溶液で洗浄する。この固形物
を乾燥して、前記化２３の二ナトリウム塩の構造を有す
る染料を得る。
【００１６】上記のその他の例のナトリウム塩の実験的
量を得るためには、上述のような工程に従いながら、１
-ベンゾイルアミノ-８-ナフトール-３,６-ジスルホン酸
二ナトリウム塩を等モル量の下記中間体に置き換える。
すなわち、化２４については１-(２',３'又は４'-クロ
ロベンゾイル)アミノ-３,６-ジスルホン酸二ナトリウム
塩、化２５については１-ベンゼンスルホニルアミノ-８
-ナフトール-３,６-ジスルホン酸二ナトリウム塩、化２
６については１-オクタノイルアミノ-８-ナフトール-
３,６-ジスルホン酸二ナトリウム塩、化２７については
１-(３',５'-ジクロロベンゾイル)アミノ-８-ナフトー
ル-３,６-ジスルホン酸二ナトリウム塩、化２８につい
ては１-アセチルアミノ-８-ナフトール-３,６-ジスルホ
ン酸二ナトリウム塩、
量を得るためには、上述のような工程に従いながら、１
-ベンゾイルアミノ-８-ナフトール-３,６-ジスルホン酸
二ナトリウム塩を等モル量の下記中間体に置き換える。
すなわち、化２４については１-(２',３'又は４'-クロ
ロベンゾイル)アミノ-３,６-ジスルホン酸二ナトリウム
塩、化２５については１-ベンゼンスルホニルアミノ-８
-ナフトール-３,６-ジスルホン酸二ナトリウム塩、化２
６については１-オクタノイルアミノ-８-ナフトール-
３,６-ジスルホン酸二ナトリウム塩、化２７については
１-(３',５'-ジクロロベンゾイル)アミノ-８-ナフトー
ル-３,６-ジスルホン酸二ナトリウム塩、化２８につい
ては１-アセチルアミノ-８-ナフトール-３,６-ジスルホ
ン酸二ナトリウム塩、
【００１７】他の塩型、例えばカリウム、リチウム、ア
ンモニウム、およびアルカノールアンモニウムは、対応
する中間体の塩から形成するか、あるいは、染料をフリ
ーラジカルとして単離させ、Ｎaイオンをフィルターで
分離し、続いて適切な所望のアルカリの水酸化物または
炭酸化物、アンモニア、又はアルカノールアミンで中和
することにより染料のナトリウム塩を変換するかの、公
知の方法で容易に作ることができる。
ンモニウム、およびアルカノールアンモニウムは、対応
する中間体の塩から形成するか、あるいは、染料をフリ
ーラジカルとして単離させ、Ｎaイオンをフィルターで
分離し、続いて適切な所望のアルカリの水酸化物または
炭酸化物、アンモニア、又はアルカノールアミンで中和
することにより染料のナトリウム塩を変換するかの、公
知の方法で容易に作ることができる。
【００１８】染料セット 前記インクは、全領域のスペクトルについて輝きと耐光
性のあるカラー画像を得るために、２つの他の原色の減
色法用インクと共に使用する。マゼンタインクは既述し
た通りである。 青色インク処方原料 重量（グラム） ダイレクトブルー１９９ ３ テトラエチレングリコール １０ ＤＩ水 ８７ ダイレクトブルー１９９はスルホン化銅フタロシアニン
染料であり、イムペリアル・ケミカル・インダストリー
ズＰＬＣおよび他の企業の所有する製品である。
性のあるカラー画像を得るために、２つの他の原色の減
色法用インクと共に使用する。マゼンタインクは既述し
た通りである。 青色インク処方原料 重量（グラム） ダイレクトブルー１９９ ３ テトラエチレングリコール １０ ＤＩ水 ８７ ダイレクトブルー１９９はスルホン化銅フタロシアニン
染料であり、イムペリアル・ケミカル・インダストリー
ズＰＬＣおよび他の企業の所有する製品である。
【００１９】黄色インク処方原料 重量（グラム） ダイレクトイエロー１３２ ３ テトラエチレングリコール １０ ＤＩ水 ８７ ダイレクトイエロー１３２はスルホン化アゾ染料であ
り、イムペリアル・ケミカル・インダストリーズＰＬＣ
および他の企業の所有する製品である。グリコールは保
湿剤である。
り、イムペリアル・ケミカル・インダストリーズＰＬＣ
および他の企業の所有する製品である。グリコールは保
湿剤である。
【００２０】３つのインク処方は各染料を紙の上に、例
えばジェットインク液滴として使用した、拡散すること
なく定着させる。この色は典型的には順番に連続層とし
て供給され、本発明に関して全く当たり前のことである
が、元の減色法用カラーとは異なる色表現が達せられ
る。例えば、広く知られかつ実施されているように、シ
アン層の表面または下面のマゼンタ層は、白色光の元で
は青色を呈し、マゼンタとイエローのようなラミネーシ
ョンは白色光の元では赤色を呈する。
えばジェットインク液滴として使用した、拡散すること
なく定着させる。この色は典型的には順番に連続層とし
て供給され、本発明に関して全く当たり前のことである
が、元の減色法用カラーとは異なる色表現が達せられ
る。例えば、広く知られかつ実施されているように、シ
アン層の表面または下面のマゼンタ層は、白色光の元で
は青色を呈し、マゼンタとイエローのようなラミネーシ
ョンは白色光の元では赤色を呈する。
【００２１】本染料は容易に溶解する。広く実施されて
いるように、このような染料の高い酸性を避けるために
インク中では塩の形で、好ましくはナトリウムまたはリ
チウム塩の形で使用される。インク処方に１種以上の保
湿剤、緩衝剤、殺菌剤、およびキレート剤を入れるよう
な変形も、本発明の精神および範囲に包含される他の変
形と同じく行うことができる。有効な添加としては、 ０．１％ ＥＤＴＡ；エチレンジアミン四酢酸、四ナ
トリウム塩 ０．２％ 殺菌剤 ０．７５％ リン酸水素二ナトリウム、７水塩（緩衝
剤） が考えられる。
いるように、このような染料の高い酸性を避けるために
インク中では塩の形で、好ましくはナトリウムまたはリ
チウム塩の形で使用される。インク処方に１種以上の保
湿剤、緩衝剤、殺菌剤、およびキレート剤を入れるよう
な変形も、本発明の精神および範囲に包含される他の変
形と同じく行うことができる。有効な添加としては、 ０．１％ ＥＤＴＡ；エチレンジアミン四酢酸、四ナ
トリウム塩 ０．２％ 殺菌剤 ０．７５％ リン酸水素二ナトリウム、７水塩（緩衝
剤） が考えられる。
【００２２】
【発明の効果】以上に説明した如く、本発明は、特異な
耐光性を有する減色法用マゼンタ色を提供し、また、他
の色合いの減色法用染料と共に使用した場合は、全可視
領域に渡って強い色彩を与え、耐光性のある色彩が得ら
れる。
耐光性を有する減色法用マゼンタ色を提供し、また、他
の色合いの減色法用染料と共に使用した場合は、全可視
領域に渡って強い色彩を与え、耐光性のある色彩が得ら
れる。
【化１７】
フロントページの続き (72)発明者 キャスリン・イー・バーンズ アメリカ合衆国 40502 ケンタッキー、 レキシントン、クリークウッド・ドライブ 3534、ナンバー20 (72)発明者 ジェームズ・エフ・フィーマン アメリカ合衆国 19610 ペンシルヴァニ ア、ワイオミシング、オリオール・ドライ ブ ６ (72)発明者 アン・エム・ピークンカ アメリカ合衆国 40517 ケンタッキー、 レキシントン、アピアン・ウエイ 3751、 ナンバー216 (72)発明者 アグネス・ケー・ツイマー アメリカ合衆国 40514 ケンタッキー、 レキシントン、ヒドウン・スプリングス・ ドライブ 3909
Claims (21)
- 【請求項１】 下記化１の構造式を有する染料 【化１】 ｛上記構造式中、Ｘは下記化２、化３に示す基、 【化２】 【化３】 Ｒ1は、 １乃至１８の炭素原子を有する脂肪族基、下記
化４に示す基［式中、Ｒ2 は水素原子、炭素原子１乃至
４の低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、-Ｎ
Ｏ2、-ＣＮ、-ＣＯ2Ｈであり、Ｒ3 は水素原子、炭素原
子１乃至４を有する低級アルキル、ハロゲン、-ＣＯ2Ｈ
である。］、 【化４】 Ｍは、Ｈ、Ｌi、Ｎa、Ｋ、-Ｎ(Ｒ4)4［式中Ｒ4は水素原
子、下記化５に示す基 【化５】 （式中、Ｒ5は水素原子、低級アルキル、またｎは１乃
至４）］であり、そして式中、 アミノナフトール基上の-ＳＯ3Ｍ基の１つは-ＮＨ-基に
対してメタまたはパラの位置にあり、もう１つの-ＳＯ3
Ｍ基は-ＯＨに対してメタの位置にある。｝。 - 【請求項２】 請求項１に記載の染料を１重量％以上極
性展色剤中に溶解してなる耐光性インク。 - 【請求項３】 染料が下記化６の構造式を有する請求項
２に記載のインク。 【化６】 - 【請求項４】 下記化７の構造式を有する請求項１に記
載の染料。 【化７】 - 【請求項５】 下記化８の構造式を有する請求項１に記
載の染料。 【化８】 - 【請求項６】 染料が下記化９の構造式を有する請求項
２に記載のインク。 【化９】 - 【請求項７】 下記化１０の構造式を有する請求項１に
記載の染料。 【化１０】 - 【請求項８】 染料が下記化１１の構造式を有する請求
項２に記載のインク。 【化１１】 - 【請求項９】 下記化１２の構造式を有する請求項１に
記載の染料。 【化１２】 - 【請求項１０】 染料が下記化１３の構造式を有する請
求項２に記載のインク。 【化１３】 - 【請求項１１】 下記化１４の構造式を有する請求項１
に記載の染料。 【化１４】 - 【請求項１２】 染料が下記化１５の構造式を有する請
求項２に記載のインク。 【化１５】 - 【請求項１３】 下記化１６の構造式を有する請求項１
に記載の染料。 【化１６】 - 【請求項１４】 染料が下記化１６の構造式を有する請
求項２に記載のインク。 【化１６】 - 【請求項１５】 減色法用マゼンタ染料インク、減色法
用シアン染料インクおよび減色法用イエロー染料インク
からなるインクジェット用インクのセットであって、 １）前記マゼンタ染料が請求項１に記載の染料であり、 ２）前記シアン染料がダイレクトブルー１９９であり、
そして ３）前記イエロー染料がダイレクトイエロー１３２であ
る ことを特徴とするインクジェット用インクセット。 - 【請求項１６】 前記マゼンタ染料が請求項４に記載の
染料である請求項１５記載のインクセット。 - 【請求項１７】 前記マゼンタ染料が請求項５に記載の
染料である請求項１５記載のインクセット。 - 【請求項１８】 前記マゼンタ染料が請求項７に記載の
染料である請求項１５記載のインクセット。 - 【請求項１９】 前記マゼンタ染料が請求項９に記載の
染料である請求項１５記載のインクセット。 - 【請求項２０】 前記マゼンタ染料が請求項１１に記載
の染料である請求項１５記載のインクセット。 - 【請求項２１】 前記マゼンタ染料が請求項１３に記載
の染料である請求項１５記載のインクセット。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/990,480 US5254160A (en) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | Magenta dye, jet ink, and color set |
| US07/990,480 | 1992-12-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06228447A true JPH06228447A (ja) | 1994-08-16 |
| JP3554791B2 JP3554791B2 (ja) | 2004-08-18 |
Family
ID=25536197
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