JPH06228559A - 強誘電性液晶混合物において使用するためのアルキル置換ヒドロキノン誘導体 - Google Patents

強誘電性液晶混合物において使用するためのアルキル置換ヒドロキノン誘導体

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JPH06228559A
JPH06228559A JP5324312A JP32431293A JPH06228559A JP H06228559 A JPH06228559 A JP H06228559A JP 5324312 A JP5324312 A JP 5324312A JP 32431293 A JP32431293 A JP 32431293A JP H06228559 A JPH06228559 A JP H06228559A
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バルバラ・ホルヌンク
Dietmar Jungbauer
ディートマー・ユングバウアー
Javier Manero
ヤフィーア・マネロ
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】強誘電性液晶混合物に少量加えることにより、
ネマチック相を誘導することができ、かつ、粘度やスイ
ッチング角等のＳC*相の重要な性質にほとんど影響を与
えない新規化合物、およびこの化合物を含む強誘電性液
晶混合物を提供すること。 【構成】次の式： ［式中、Ｒ8はアルキルまたはハロゲンであり、Ｒ1［−
Ａ1−Ｍ1］m−Ａ2−Ｍ2およびＭ3−Ａ3［−Ｍ4−Ａ4］n
−Ｒ2は、メゾゲニック基である］具体的には、例えば で表わされる化合物、およびこの化合物を含む強誘電性
液晶混合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶混合物に使用する
ための新規な化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】特にここ10年間、液晶の電気光学的性質
および表示素子としての性質が必要とされるような様々
な技術分野、例えば時計、電卓、タイプライターの表示
部等において、液晶が導入されてきた。これらの表示素
子は、液晶化合物のネマチック、コレステリック、また
はスメクチック相における誘電性配向効果に基づいてお
り、これらの液晶相においては、誘電異方性のために、
化合物の分子の長軸は印加電界中で選択的な配向をと
る。これらの表示素子の通常の応答時間は、液晶の応用
が可能なその他の多くの分野にとっては長すぎる。この
欠点は、多くのピクセルにアドレッシングしなければな
らない場合に特に顕著である。したがって、比較的広い
画面面積を有する機器の生産コストは、一般的に高すぎ
る。
【０００３】ネマチックおよびコレステリック液晶の
他、光学的に活性なスメクチック（強誘電性）液晶相も
また、ここ数年の間にその重要性が増大している。
【０００４】クラーク（Clark）およびラガーヴァル（L
agerwall）は、非常に薄いセルの中において強誘電性液
晶系を使用すると、通常のＴＮ（ツイステッド・ネマチ
ック）セルの1000倍も速い応答時間を示す電気光学的ス
イッチングまたは表示素子が得られることを明らかにし
た（例えば、ラガーヴァルら、「ディスプレイ用強誘電
性液晶（Ferroelectric Liquid Crystals for Display
s, SID Symposium, October Meeting, 1985, San Dieg
o, Ca, USA）」）。このような性質、あるいは、双安定
性スイッチングや、見る角度によってほとんど変わらな
いコントラストが可能である等の、その他の好ましい性
質のため、強誘電性液晶（ＦＬＣ）は原理的には上述の
応用分野、例えばマトリックス・アドレッシングを用い
る分野に非常に適している。強誘電性液晶混合物は高い
コントラストと速度を有しているために、空間光変調器
（spatial light modulators）の分野にも適している
（例えば、エフロン（U.Efron）ら、「空間光変調器お
よびその応用（"Spatial LightModulators and Applica
tions", SPIE, Vol.1150, p.46 ff)」）。さらにＦＬＣ
は、非線形光学（ＮＬＯ）の分野において利用すること
もできる（例えば、Mol.Cryst. Liq. Cryst. (1991) 19
8, 51-60、Ferroelectrics (1991) 121, 247-257 およ
びSPIE Vol.1080, Liq. Cryst. Chem., Physics and Ap
pl. (1989) を参照のこと）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】光バルブにおいて用い
る場合には、偏光子および／または分析器の適当な位置
において、光バルブ領域の全体にわたって最大の一様な
コントラストおよび明度を得るためには、配向が光バル
ブ領域の全体にわたって均一に分布していることが望ま
しい。このタイプの均質な配向を達成する１つの方法
は、ある相系列を有する混合物を配向膜と組み合わせて
用いることである（H.Olnishi et al., "Fast switchin
g ferroelectric liquid crystal mixture....", 2320
Proceedingsof Society for Information Display (SI
D), 28 (1987), No. 2, New York, NY, USA)。強誘電性
の、スイッチング可能な、キラルスメクチックＣ相の分
子配列は、等方性から冷却により直接得ることはできな
いが、ネマチックおよびスメクチックＡ液晶相を経由し
て得ることができる。一般に、最も優れた配向は、セル
内においてネマチック相が均一かつ均質に配列している
限り、相系列がＳC*、ＳA、Ｎ*、Ｉである場合に達成さ
れる。個々の純粋な物質がこれらの望ましい性質をすべ
て満足するわけではないため、通常は望ましい相系列を
示す混合物が製造される。しかし、開発の主要な目的は
スイッチング可能なＳC*相の性質に置かれているため、
ＳA相またはＮ*相の誘導は、より優れた配向のために必
要な害悪であるとみなされなければならない。したがっ
て、本発明の目的は、容易に（すなわち、低い濃度にお
いても）望ましい相を誘導することができる分子を見い
だすことにある。
【０００６】上述した応用分野のための混合物において
用いることのできる液晶の分子構造は、本質的に、互い
の直接結合または適当な架橋による結合によって、また
は、多くの例（例えば、D.Demus, H.Zachke, "Flussige
Kristalle in Tabellen I und II", VEB Deutscher Ve
rlag fur Grundstoffindustrie, Leipzig 1974 and 198
4）から周知の適当な末端基との結合によって、パラ−
置換または１，４−置換芳香族化合物および飽和６員環
（例えば、１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジ
イル、ピリミジン−２，５−ジイルおよびトランス−
１，４−シクロヘキシレン）から構築され、長く伸びた
「ロッド様」分子を形成する。
【０００７】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、アルキ
ル置換されたヒドロキノン誘導体が、非常に小さい比率
においても、強誘電性液晶混合物においてネマチック相
を誘導するかまたは広げることができるが、一方、ＳC*
相の重要な性質（例えば、応答時間（粘度）およびスイ
ッチング角）にほとんど影響を与えないことが見いださ
れた。
【０００８】この種の物質の代表的なもののいくつかは
周知である（例えば、JACS 96 (1975) 1585 またはMol.
Cryst. Liq. Cryst. 61 (1980) 229 またはDD 2348-19
3 またはDD 107563 を参照のこと）が、これまで強誘電
性液晶混合物の開発においては考慮されてこなかった。
これは、これらの物質が非常に広いネマチック相を有す
るにもかかわらず実質的にはスメクチック相を有しない
ためであり、また、当業者は、強誘電性液晶混合物にお
けるネマチック相の誘導が可能であるにもかかわらず、
同時に相の位置、特にスメクチック相の位置に対して非
常に望ましくない影響を与えるであろうと考えなければ
ならなかったからである。この物質の添加によりＳC−
ＳA相転移温度もまた低下しうるが、このことは、非常
に有益である。
【０００９】したがって、本発明は、少なくとも１種の
下記の式(I)で表わされる化合物を含む強誘電性液晶混
合物に関する：
【化８】 ［式中、記号および添字は次の意味を有する：Ｒ1およ
びＲ2は、同一または異なり、水素原子または炭素数１
〜２０の直鎖または分枝鎖のアルキル基（不整炭素原子
を含むかまたは含まない）であり、ここで１個またはそ
れ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、
−ＣＳ−、−Ｃ≡Ｃ−、△、−Ｓi(ＣＨ3)2−、１，４
−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレンま
たはトランス−１，３−シクロペンチレンで置き換えら
れていてもよいが、ただし酸素原子および／またはイオ
ウ原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキル基の１
個またはそれ以上の水素原子が−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、
−ＯＲ3、−ＳＣＮ、−ＯＣＮまたは−Ｎ3で置き換えら
れていてもよく、あるいはＲ1およびＲ2は下記のいずれ
かのキラル基であり：
【化９】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、同一または異なり、
水素原子または炭素数１〜１６の直鎖または分枝鎖のア
ルキル基（不整炭素原子を含むかまたは含まない）であ
り、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ
−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよい
が、ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、ア
ルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは
−Ｃｌで置き換えられていてもよく、あるいはＲ4およ
びＲ5がオキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロ
フラン系、テトラヒドロピラン系またはバレロラクトン
系に結合している場合には、Ｒ4およびＲ5が一緒になっ
て−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよ
く；Ｒ8は、Ｒ3、臭素、塩素、フッ素、−ＮＯ2、−Ｓ
ＣＮまたは−ＯＣＮであり；Ｑは、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−または−Ｏ−
ＣＯ−Ｏ−であり；Ｍ1およびＭ4は、同一または異な
り、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｈ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であ
り；Ｍ2およびＭ3は、同一または異なり、−ＣＯ−、−
ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2−であり；Ａ1、Ａ2、Ａ3およ
びＡ4は、同一または異なり、１個またはそれ以上のＨ
がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていても
よい１，２−フェニレン、１個またはそれ以上のＨが
Ｆ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていてもよ
い１，３−フェニレン、１個またはそれ以上のＨがＦ、
Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていてもよい
１，４−フェニレン、１個または２個のＨがＦ、Ｃｌお
よび／またはＣＮで置き換えられていてもよいピラジン
−２，３−ジイル、１個または２個のＨがＦ、Ｃｌおよ
び／またはＣＮで置き換えられていてもよいピラジン−
２，５−ジイル、１個または２個のＨがＦ、Ｃｌおよび
／またはＣＮで置き換えられていてもよいピラジン−
２，６−ジイル、１個または２個のＨがＦ、Ｃｌおよび
／またはＣＮで置き換えられていてもよいピリダジン−
３，４−ジイル、１個または２個のＨがＦ、Ｃｌおよび
／またはＣＮで置き換えられていてもよいピリダジン−
３，５−ジイル、１個または２個のＨがＦ、Ｃｌおよび
／またはＣＮで置き換えられていてもよいピリダジン−
３，６−ジイル、１個またはそれ以上のＨがＦ、Ｃｌお
よび／またはＣＮで置き換えられていてもよいピリジン
−２，３−ジイル、１個またはそれ以上のＨがＦ、Ｃｌ
および／またはＣＮで置き換えられていてもよいピリジ
ン−２，４−ジイル、１個またはそれ以上のＨがＦ、Ｃ
ｌおよび／またはＣＮで置き換えられていてもよいピリ
ジン−２，５−ジイル、１個またはそれ以上のＨがＦ、
Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていてもよいピ
リジン−２，６−ジイル、１個または２個のＨがＦ、Ｃ
ｌおよび／またはＣＮで置き換えられていてもよいピリ
ミジン−２，５−ジイル、１個または２個のＨがＦ、Ｃ
ｌおよび／またはＣＮで置き換えられていてもよいピリ
ミジン−２，６−ジイル、１個またはそれ以上のＨがＣ
Ｎ、ＣＨ3、Ｆおよび／またはＣＦ3で置き換えられてい
てもよい１，２−シクロヘキシレン、１個またはそれ以
上のＨがＣＮ、ＣＨ3、Ｆおよび／またはＣＦ3で置き換
えられていてもよい１，３−シクロヘキシレン、１個ま
たはそれ以上のＨがＣＮ、ＣＨ3、Ｆおよび／またはＣ
Ｆ3で置き換えられていてもよい１，４−シクロヘキシ
レン、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、
１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチア
ン−２，５−ジイル、１個のＨがＦ、Ｃｌおよび／また
はＣＮで置き換えられていてもよい１，３−チアゾール
−２，４−ジイル、１個のＨがＦ、Ｃｌおよび／または
ＣＮで置き換えられていてもよい１，３−チアゾール−
１，５−ジイル、１個または２個のＨがＦ、Ｃｌおよび
／またはＣＮで置き換えられていてもよいチオフェン−
２，４−ジイル、１個または２個のＨがＦ、Ｃｌおよび
／またはＣＮで置き換えられていてもよいチオフェン−
２，５−ジイル、ピペラジン−１，４−ジイル、ピペラ
ジン−２，５−ジイル、１個またはそれ以上のＨがＦ、
Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていてもよいナ
フタレン−２，６−ジイル、１個またはそれ以上のＨが
Ｆ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていてもよ
いナフタレン−２，７−ジイル、ビシクロ［２．２．
２］オクタン−１，４−ジイル、または１，３−ジオキ
サボリナン−２，５−ジイルであり；ｍおよびｎは０ま
たは１である］。
【００１０】好ましくは式(I)の化合物において、記号
および添字が次の意味を有する：Ｒ1およびＲ2は、同一
または異なり、水素原子または炭素数１〜１８の直鎖ま
たは分枝鎖のアルキル基（不整炭素原子を含むかまたは
含まない）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ
2−基が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、△、−Ｓi
(ＣＨ3)2−またはトランス−１，４−シクロヘキシレン
で置き換えられていてもよいが、ただし酸素原子は互い
に直接結合せず、さらに、アルキル基の１個またはそれ
以上の水素原子が−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＲ3、−ＯＣＮま
たは−Ｎ3で置き換えられていてもよく、あるいはＲ1お
よびＲ2は下記のいずれかのキラル基であり：
【化１０】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、同一または異なり、
水素原子または炭素数１〜１６の直鎖または分枝鎖のア
ルキル基（不整炭素原子を含むかまたは含まない）であ
り、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ
−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよい
が、ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、ア
ルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは
−Ｃｌで置き換えられていてもよく、あるいはＲ4およ
びＲ5がオキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロ
フラン系、テトラヒドロピラン系またはバレロラクトン
系に結合している場合には、Ｒ4およびＲ5が一緒になっ
て−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよ
く；Ｒ8は、Ｒ3、臭素、塩素、フッ素、−ＮＯ2、−Ｓ
ＣＮまたは−ＯＣＮであり；Ｑは、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−または−Ｏ−
ＣＯ−Ｏ−であり；Ｍ1およびＭ4は、同一または異な
り、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＳ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−また
は単結合であり；Ｍ2およびＭ3は、同一または異なり、
−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2−であり；Ａ1、
Ａ2、Ａ3およびＡ4は、同一または異なり、１個または
それ以上のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換え
られていてもよい１，３−フェニレン、１個またはそれ
以上のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられ
ていてもよい１，４−フェニレン、１個または２個のＨ
がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていても
よいピラジン−２，５−ジイル、１個または２個のＨが
Ｆ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていてもよ
いピラジン−２，６−ジイル、１個または２個のＨが
Ｆ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていてもよ
いピリダジン−３，５−ジイル、１個または２個のＨが
Ｆ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていてもよ
いピリダジン−３，６−ジイル、１個またはそれ以上の
ＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていて
もよいピリジン−２，５−ジイル、１個またはそれ以上
のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられてい
てもよいピリジン−２，６−ジイル、１個または２個の
ＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていて
もよいピリミジン−２，５−ジイル、１個または２個の
ＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていて
もよいピリミジン−２，６−ジイル、１個またはそれ以
上のＨがＣＮ、ＣＨ3、Ｆおよび／またはＣＦ3で置き換
えられていてもよい１，２−シクロヘキシレン、１個ま
たはそれ以上のＨがＣＮ、ＣＨ3、Ｆおよび／またはＣ
Ｆ3で置き換えられていてもよいシス−１，３−シクロ
ヘキシレン、１個またはそれ以上のＨがＣＮ、ＣＨ3、
Ｆおよび／またはＣＦ3で置き換えられていてもよいト
ランス−１，４−シクロヘキシレン、１，３，４−チア
ジアゾール−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−
２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、
１，３−チアゾール−２，４−ジイル、１個のＨがＦ、
Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていてもよい
１，３−チアゾール−２，５−ジイル、１個または２個
のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられてい
てもよいチオフェン−２，４−ジイル、１個または２個
のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられてい
てもよいチオフェン−２，５−ジイル、１個またはそれ
以上のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられ
ていてもよいナフタレン−２，６−ジイル、１個または
それ以上のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換え
られていてもよいナフタレン−２，７−ジイル、または
１，３−ジオキサボリナン−２，５−ジイルであり；ｍ
およびｎは０または１である。
【００１１】特に好ましくは、式(I)の化合物におい
て、記号および添字が次の意味を有する：Ｒ1およびＲ2
は、同一または異なり、水素原子または炭素数１〜１６
の直鎖または分枝鎖のアルキル基（不整炭素原子を含む
かまたは含まない）であり、ここで１個、２個または３
個の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−ＣＯ−、△、−Ｓi(Ｃ
Ｈ3)2−またはトランス−１，４−シクロヘキシレンで
置き換えられていてもよいが、ただし酸素原子は互いに
直接結合せず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以
上の水素原子が−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＯＲ3で置き換え
られていてもよく、あるいはＲ1およびＲ2は下記のいず
れかのキラル基であり：
【化１１】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、同一または異なり、
水素原子または炭素数１〜１４の直鎖または分枝鎖のア
ルキル基（不整炭素原子を含むかまたは含まない）であ
り、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ
−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよい
が、ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、ア
ルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは
−Ｃｌで置き換えられていてもよく、あるいはＲ4およ
びＲ5がオキシラン系またはジオキソラン系に結合して
いる場合には、Ｒ4およびＲ5が一緒になって−（Ｃ
Ｈ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；Ｒ8
は、Ｒ3、臭素、Ｃｌ、Ｆ、−ＮＯ2、−ＳＣＮまたは−
ＯＣＮであり；Ｑは、−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2−Ｏ
−であり；Ｍ1およびＭ4は、同一または異なり、−Ｏ
−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−または単結合であり；Ｍ2およびＭ3は、同一または
異なり、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2−であ
り；Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、同一または異なり、１
個または２個のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き
換えられていてもよい１，４−フェニレン、１個または
２個のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられ
ていてもよいピラジン−２，５−ジイル、１個または２
個のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられて
いてもよいピリダジン−３，６−ジイル、１個またはそ
れ以上のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えら
れていてもよいピリジン−２，５−ジイル、１個または
２個のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられ
ていてもよいピリミジン−２，５−ジイル、１個または
２個のＨがＣＮ、ＣＨ3、Ｆおよび／またはＣＦ3で置き
換えられていてもよいトランス−１，４−シクロヘキシ
レン、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、
１，３−ジチアン−２，５−ジイル、１，３−チアゾー
ル−２，４−ジイル、１，３−チアゾール−２，５−ジ
イル、１個または２個のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣ
Ｎで置き換えられていてもよいチオフェン−２，５−ジ
イル、１個またはそれ以上のＨがＦ、Ｃｌおよび／また
はＣＮで置き換えられていてもよいナフタレン−２，６
−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイル
であり；ｍおよびｎは０または１であるが、ただしｍ＋
ｎの合計は２より小さい。
【００１２】非常に好ましくは、式(I)の化合物におい
て、記号および添字が次の意味を有する：Ｒ1およびＲ2
は、同一または異なり、水素原子または炭素数１〜１６
の直鎖または分枝鎖のアルキル基（不整炭素原子を含む
かまたは含まない）であり、ここで１個、２個または３
個の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−ＣＯ−、△、−Ｓi(Ｃ
Ｈ3)2−またはトランス−１，４−シクロヘキシレンで
置き換えられていてもよいが、ただし酸素原子は互いに
直接結合せず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以
上の水素原子が−Ｆまたは−ＯＲ3で置き換えられてい
てもよく、あるいはＲ1およびＲ2は下記のいずれかのキ
ラル基であり：
【化１２】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、同一または異なり、
水素原子または炭素数１〜１０の直鎖または分枝鎖のア
ルキル基（不整炭素原子を含むかまたは含まない）であ
り、ここで１個または２個の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−ま
たは−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよいが、た
だし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキル
基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは−Ｃｌ
で置き換えられていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5が
ジオキソラン系に結合している場合には、Ｒ4およびＲ5
が一緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を
形成してもよく；Ｒ8は、メチル、メトキシ、トリフル
オロメチル、トリフルオロメトキシ、エチル、エトキ
シ、１−プロピル、１−プロポキシ、２−プロピル、２
−プロポキシ、アセチル、トリフルオロアセチル、ＮＯ
2、臭素、塩素またはフッ素であり；Ｑは、−ＣＯ−Ｏ
−または−ＣＨ2−Ｏ−であり；Ｍ1およびＭ4は、同一
または異なり、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＨ2−または単結合であり；Ｍ2およびＭ3は、同一ま
たは異なり、−ＣＯ−または−ＣＨ2−であり；Ａ1、Ａ
2、Ａ3およびＡ4は、同一または異なり、１個または２
個のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられて
いてもよい１，４−フェニレン、ピラジン−２，５−ジ
イル、ピリダジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５
−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１個または２
個のＨがＣＮおよび／またはＣＨ3で置き換えられてい
てもよいトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，
３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、または、１
個またはそれ以上のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで
置き換えられていてもよいナフタレン−２，６−ジイル
であり；ｍおよびｎは０または１であるが、ただしｍ＋
ｎの合計は０または１である。
【００１３】本発明にしたがって用いられる式(I)の化
合物のうち、いくつかは既知であり、いくつかは新規で
ある。
【００１４】したがって、本発明はまた、次の式(Iａ)
の化合物に関する：
【化１３】 式中、記号および添字は式(I)で定義したとおりである
が、ただし、ａ）Ｒ1またはＲ2において、少なくとも１
個のＣＨ2基が、△または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換さ
れており、および／または、Ｒ1およびＲ2は、次のいず
れかのキラル基である：
【化１４】 ｂ）および／またはＡ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、同一ま
たは異なり、１個またはそれ以上のＨがＦ、Ｃｌおよび
／またはＣＮで置き換えられていてもよい１，２−フェ
ニレン、１個またはそれ以上のＨがＦ、Ｃｌおよび／ま
たはＣＮで置き換えられていてもよい１，３−フェニレ
ン、３個または４個のＨがＦで置き換えられていてもよ
い１，４−フェニレン、１個または２個のＨがＦで置き
換えられていてもよいピラジン−２，３−ジイル、１個
または２個のＨがＦで置き換えられていてもよいピラジ
ン−２，５−ジイル、１個または２個のＨがＦで置き換
えられていてもよいピラジン−２，６−ジイル、１個ま
たは２個のＨがＦで置き換えられていてもよいピリダジ
ン−３，４−ジイル、１個または２個のＨがＦで置き換
えられていてもよいピリダジン−３，５−ジイル、１個
または２個のＨがＦで置き換えられていてもよいピリダ
ジン−３，６−ジイル、１個またはそれ以上のＨがＦで
置き換えられていてもよいピリジン−２，３−ジイル、
１個またはそれ以上のＨがＦで置き換えられていてもよ
いピリジン−２，４−ジイル、１個またはそれ以上のＨ
がＦで置き換えられていてもよいピリジン−２，５−ジ
イル、１個またはそれ以上のＨがＦで置き換えられてい
てもよいピリジン−２，６−ジイル、１個または２個の
ＨがＦで置き換えられていてもよいピリミジン−２，５
−ジイル、１個または２個のＨがＦで置き換えられてい
てもよいピリミジン−２，６−ジイル、１個またはそれ
以上のＨがＣＮ、ＣＨ3、Ｆおよび／またはＣＦ3で置き
換えられていてもよい１，２−シクロヘキシレン、１個
またはそれ以上のＨがＣＮ、ＣＨ3、Ｆおよび／または
ＣＦ3で置き換えられていてもよい１，３−シクロヘキ
シレン、１個またはそれ以上のＨがＦおよび／またはＣ
Ｆ3で置き換えられていてもよい１，４−シクロヘキシ
レン、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、
１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチア
ン−２，５−ジイル、１個のＨがＦで置き換えられてい
てもよい１，３−チアゾール−２，４−ジイル、１個の
ＨがＦで置き換えられていてもよい１，３−チアゾール
−１，５−ジイル、１個または２個のＨがＦ、Ｃｌおよ
び／またはＣＮで置き換えられていてもよいチオフェン
−２，４−ジイル、１個または２個のＨがＦで置き換え
られていてもよいチオフェン−２，５−ジイル、ピペラ
ジン−１，４−ジイル、ピペラジン−２，５−ジイル、
１個またはそれ以上のＨがＦで置き換えられていてもよ
いナフタレン−２，６−ジイル、または、１個またはそ
れ以上のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えら
れていてもよいナフタレン−２，７−ジイルである。
【００１５】式(I)の新規化合物は、それ自体文献から
公知の方法、例えば、ハウベン・ヴェイル（Houven-Wey
l）、「有機化学の方法（Methoden der Organischen Ch
emie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart）」等の有機合
成の標準的な書物に記載される方法により製造すること
ができる。
【００１６】製造は、反応に適した周知の反応条件の下
で行う。それ自体公知の種々の改良法を用いることも可
能であるが、ここでは詳述しない。
【００１７】”ＲＡＭＡＭＡＭ”基を導入して式(I)の
化合物を製造するための分子の合成については、例え
ば、１，４−シクロヘキシレン基および１，４−フェニ
レン基を含む化合物についてはドイツ特許公開第２３４
４７３２号、同第２４５００８８号、同第２４２９０９
３号、同第２５０２９０４号、同第２６３６６８４号、
同第２７０１５９１号および同第２７５２９７５号；ピ
リミジン−２，５−ジイルを含む化合物についてはドイ
ツ特許第２６４１７２４号；ピリジン−２，５−ジイル
を含む化合物についてはドイツ特許公開第４０２６２３
３号および欧州特許公開第０３９１２０３号；ピリダジ
ン−３，６−ジイルを含む化合物についてはドイツ特許
公開第３２３１４６２号；１，３−ジオキサン−２，５
−ジイルを含む化合物についてはドイツ特許公開第２９
４４９０５号および同第３２２７９１６号；１，３−ジ
チアン−２，５−ジイルを含む化合物については東ドイ
ツ特許第１６００６１号；１，４−ビシクロ［２．２．
２］オクタン−１，４−ジイルを含む化合物については
米国特許第４２６１６５２号および同第４２１９２５６
号に記載されている。
【００１８】芳香環と複素環との直接結合については、
N.Miyaura, T.Yanagi, A.Suzuki, Synthetic Communica
tions 11 (1981), pp. 513-519；−ＣＨ2−ＣＨ2−架橋
を含む化合物については、ドイツ特許公開第３２０１７
２１号；−Ｃ≡Ｃ−架橋を含む化合物については、Koji
Seto et al., Liquid Cryatals 8 (1990), pp.861-870
を参照されたい。
【００１９】２，４−、２，６−および３，５−二置換
ピリジン類、２，６−二置換ピラジン類、２，４−およ
び４，６−二置換ピリミジン類および３，５−二置換ピ
リダジン類の製造については、例えば、シリーズ「複素
環化合物の化学（The Chemistry of Heterocyclic Comp
ounds", A.Weissberger and E.C.Taylor (Ed.)」の適当
な巻に記載されている。
【００２０】”ＲＡＭＡＭＡＭ”基を標的分子に導入す
るために用いられる化合物を式(II)の置換ヒドロキノン
誘導体と反応させて、式(I)の化合物を得ることができ
る：
【化１５】 ［式中、Ｒ8は式(I)で定義したとおりである］。
【００２１】式(II)の化合物のいくつか（例えば、ブロ
モヒドロキノンおよびメチルヒドロキノン）は市販され
ており、また、当業者に周知の簡単な工程により製造す
ることもできる。
【００２２】アルキル−置換、フルオロアルキル−置
換、およびアシル−置換ヒドロキノンは、フリーデルク
ラフツ反応により製造することができる。
【００２３】アルコキシ−置換ヒドロキノンは、トリヒ
ドロキシベンゼンのエーテル化により、また、アシルオ
キシ−置換ヒドロキノンは、トリヒドロキシベンゼンの
エステル化により得ることができる。
【００２４】式(II)のハロゲン含有化合物は、市販の製
品であるブロモヒドロキノンから、ハロゲン交換によっ
て製造することができる。
【００２５】ニトロヒドロキノンは、ヒドロキノンのニ
トロ化により合成することができる。
【００２６】Ｒ8がＦ、Ｃｌ、ＳＣＮ、ＯＣＨまたはＮ3
である化合物は、ニトロヒドロキノンから、アミンへの
還元、ジアゾ化、および、例えばザンドマイヤー反応に
より製造することができる。
【００２７】式(I)の化合物は、式(II)のヒドロキノン
誘導体および”ＲＡＭＡＭＡＭ”基を含む適当な化合物
から、エーテル化またはエステル化により合成すること
ができる。
【００２８】適当なエーテル化方法は、例えばミツノブ
反応（例えば、Synthesis 1981, 1を参照のこと）であ
る。
【００２９】例えば、アインホーン（Einhorn）の方法
またはショッテンバウマン（Shotten-Baumann）の方法
によるエステル化によって、ヒドロキノン誘導体がエス
テル、カーボネート、チオエステルまたはチオカーボネ
ート架橋により”ＲＡＭＡＭＡＭ”基に結合した化合物
を製造することができる（例えば、Orgnikum, 15th Edi
tion, pp.505f, VEB Deutscher Verlag der Wissenscha
ften, Berlin 1981 を参照のこと）。
【００３０】所望ならば、出発物質もまたその場（in s
itu）で製造し、反応混合物から単離することなくただ
ちにさらに式(I)の化合物に転化することができる。
【００３１】本発明の式(I)の新規化合物は、強誘電性
液晶混合物に用いる成分として適している。この混合物
においては、式(I)の化合物はそれ自体液晶性である必
要はない。強誘電性液晶混合物は、０．０１〜６０重量
％、好ましくは０．１〜４０重量％、特に好ましくは
０．１〜２０重量％の、１種類またはそれ以上の、好ま
しくは１から５種類の、特に好ましくは１〜３種類の、
式(I)の化合物を含む。その他の成分は、好ましくはネ
マチック、コレステリックおよび／またはスメクチック
相を有する既知の化合物、例えばシッフ塩基、ビフェニ
ル、テルフェニル、フェニルシクロヘキサン、シクロヘ
キシルビフェニル、あるいはＮ−、Ｓ−またはＯ−を含
む複素環化合物（ピリミジン等）、シンナミル酸エステ
ル、コレステロールエステルおよび末端極性基を有する
ｐ−アルキル安息香酸の種々の架橋多核エステルから選
択される。
【００３２】本発明による新規混合物は、電気光学的な
または完全に光学的な素子、例えば表示素子、スイッチ
ング素子、光変調器、イメージプロセシング用素子、シ
グナルプロセシング用素子において、あるいは一般の非
線形光学の分野において用いることができる。
【００３３】以下に、実施例によって本発明をさらに詳
細に説明する。
【００３４】
【実施例】相転移温度は、偏光顕微鏡を用い、加熱およ
び冷却に伴う構造の変化により決定した。これに対し、
融点はＤＳＣ装置を用いて測定した。次の各相: 等方性 （Ｉ） ネマチック （ＮまたはＮ＊） スメクチックＡ （ＳA） スメクチックＣ （ＳCまたはＳC＊） 結晶 （Ｘ） の間の相転移温度は℃で表わし、その値を相系列におい
て相の記号の間に示す。最初の数字は、加熱により等方
性相に向かう時の相転移温度を示し、冷却時における相
転移温度が加熱時と著しく異なる場合には、その温度を
次に示す。
【００３５】（合成例） （実施例１） ３−プロポキシ安息香酸 ４−（３−プロピルベンゾイ
ルオキシ）−２−メチルフェニル
【化１６】 メチルヒドロキノン０．６８ｇ（５．５ｍｍｏｌ）およ
び３−プロポキシ安息香酸２ｇ（１１．１ｍｍｏｌ）
を、ＣＨ2Ｃｌ2 ５０ｍｌに溶解し、ジメチルアミノピ
リジン０．１ｇおよびジシクロヘキシルカルボジイミド
２．３ｇを加えた。この混合物を室温で１８時間撹拌
し、真空下で溶媒を除去し、粗生成物をシリカゲル上で
クロマトグラフィーにより精製した。さらに精製するた
めに、生成物をｎ−ヘプタンから再結晶した。収率１．
５ｇ Ｘ ８６ Ｘ1 ９１ Ｉ
【００３６】以下の実施例２〜１１の化合物は、実施例
１と同様にして製造した。
【００３７】（実施例２） ３−オクチル安息香酸 ２−メチル−４−（３−オクチ
ルオキシベンゾイルオキシ）フェニル
【化１７】 メチルヒドロキノンおよび３−オクチルオキシ安息香酸
から製造した： Ｘ ７２ Ｉ
【００３８】（実施例３） ４−ヘキシルオキシ安息香酸 ２−メチル−４−（４−
ヘキシルオキシベンゾイルオキシ）フェニル
【化１８】 メチルヒドロキノンおよび４−ヘキシルオキシ安息香酸
から製造した： Ｘ1 ６７ Ｘ2 ８７ Ｎ １６５ Ｉ
【００３９】（実施例４） トランス−４−ペンチルシクロヘキシルカルボン酸 ２
−メチル−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ルカルボニルオキシ）フェニル
【化１９】 メチルヒドロキノンおよびトランス−４−ペンタシクロ
ヘキシルカルボン酸から製造した： Ｘ ６８ Ｓ1 ６１．５ Ｎ １８０ Ｉ
【００４０】（実施例５） ４−ヘキサデシルオキシ安息香酸 ２−メチル−４−
（４−ヘキサデシルオキシベンゾイルオキシ）フェニル
【化２０】 メチルヒドロキノンおよび４−ヘキサデシルオキシ安息
香酸から製造した： Ｘ ８６ ＳC １１０ Ｎ １２１−１２３ Ｉ
【００４１】（実施例６） ４−ヘキサデシルオキシ安息香酸 ２−アセチル−４−
（４−ヘキサデシルオキシベンゾイルオキシ）フェニル
【化２１】 ２−アセチル−１，４−ジヒドロキシベンゼンおよび４
−ヘキサデシルオキシ安息香酸から製造した： Ｘ1 １０１ Ｘ2 ９３ ＳC １２９−１３３ Ｉ
【００４２】（実施例７） ４−ドデシルオキシ安息香酸 ２−メチル−４−（４−
ドデシルオキシベンゾイルオキシ）フェニル
【化２２】 メチルヒドロキノンおよび４−ドデシルオキシ安息香酸
から製造した： Ｘ ８０ ＳC ８８．４ Ｎ １３５．２−１３６．
３ Ｉ
【００４３】（実施例８） ４−（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，
８，８−トリデカフルオロオクチルオキシ）安息香酸
２−メチル−４−（４−（３，３，４，４，５，５，
６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチ
ルオキシ）ベンゾイルオキシ）フェニル
【化２３】 メチルヒドロキノンおよび４−（３，３，４，４，５，
５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオ
クチルオキシ）安息香酸から製造した： Ｘ １１３ ＳC １７９ Ｎ １７０−２３０ Ｉ
【００４４】（実施例９） ２，３，６−トリフルオロ−４−ヘキシルオキシ安息香
酸 ２−メチル−４−（２，３，６−トリフルオロ−４
−ヘキシルオキシベンゾイルオキシ）フェニル
【化２４】 メチルヒドロキノンおよび２，３，６−トリフルオロ−
４−ヘキシルオキシ安息香酸から製造した： Ｘ ７４ Ｎ １０１ Ｉ
【００４５】（実施例１０） ２，３−ジフルオロ−４−オクチルオキシ安息香酸 ２
−メチル−４−（２，３−ジフルオロ−４−オクチルオ
キシベンゾイルオキシ）フェニル
【化２５】 メチルヒドロキノンおよび２，３−ジフルオロ−４−オ
クチルオキシ安息香酸から製造した： Ｘ １１０ Ｉ
【００４６】（実施例１１） ４−［４−（ブチルジメチルシリル）ブトキシ］−２，
３−ジフルオロ安息香酸２−メチル−４−（４−［４−
（ブチルジメチルシリル）ブトキシ］−２，３−ジフル
オロベンゾイルオキシ）フェニル
【化２６】 メチルヒドロキノンおよび４−［４−（ブチルジメチル
シリル）ブトキシ］−２，３−ジフルオロ安息香酸から
製造した： Ｘ ８２ ＳC ５８ Ｉ
【００４７】（使用例）以下のＦＬＣ出発混合物（新規
化合物を全く含まないか、または１種のみ含む（Ｍ
３））を用いた。
【００４８】Ｍ１は、相系列：ＳC ７９．５ ＳA ９
５．５ Ｎ ９８ Ｉ および次の組成（重量％）：
【化２７】 を有する。
【００４９】Ｍ２は、相系列：ＳC ７１ ＳA ８７
Ｉ および次の組成（重量％）：
【化２８】 を有する。
【００５０】使用例１〜３（表１）および４は、新規化
合物Ｚ１：
【化２９】 のＦＬＣ混合物における効果を示す。ＦＬＣ基本混合物
Ｍ１およびＭ２に、化合物Ｚ１を１〜６モル％の量で加
えた。
【００５１】（使用例１〜３）Ｍ１にこの物質をわずか
１モル％加えただけで、ネマチック相がほぼ２Ｋ広がっ
た。このことは、パーセント程度（表１）の量の新規物
質を加えることによって、非常に狭い純粋なネマチック
相を有する（例えば広い２相範囲（biphase range）を
有する）混合物において、十分な広さを有するネマチッ
ク相が達成されることを示している。
【００５２】
【表１】
【００５３】（使用例４）混合物Ｍ２は、それ自体ネマ
チック相を有していない。新規物質を加えることによっ
て、ネマチック相を生じさせることができる。
【００５４】 相系列（Ｚ１ なし） ：ＳC ７１ ＳA ８７ Ｉ 相系列（＋６％ Ｚ１）：ＳC ６５ ＳA ８１ Ｎ ８３ Ｉ
【００５５】以下の使用例５〜１０においては、次の組
成を有し：
【化３０】 次の相系列： ＳC ７９．５ ＳA ９０．５ Ｎ １０２ Ｉ を有する試験混合物Ｍ３と式(I)の新規化合物を混合し
て用いた。
【００５６】（使用例５）次の化合物：
【化３１】 を５重量％で試験混合物Ｍ３に加えた。相系列は次のと
おりであった： ＳC ７３ ＳA ８５ Ｎ １０２ Ｉ
【００５７】（使用例６）次の化合物：
【化３２】 を５重量％で試験混合物Ｍ３に加えた。相系列は次のと
おりであった： ＳC ７５ ＳA ８４ Ｎ １０２ Ｉ
【００５８】（使用例７）次の化合物：
【化３３】 を１０重量％で試験混合物Ｍ３に加えた。相系列は次の
とおりであった： ＳC ７２ ＳA ８６．５ Ｎ １０５ Ｉ
【００５９】（使用例８）次の化合物：
【化３４】 を１０重量％で試験混合物Ｍ３に加えた。相系列は次の
とおりであった： ＳC ５６ Ｎ ９１ Ｉ
【００６０】（使用例９）次の化合物：
【化３５】 を１０重量％で試験混合物Ｍ３に加えた。相系列は次の
とおりであった： ＳC ７６ Ｎ ９７ Ｉ
【００６１】（使用例１０）次の化合物：
【化３６】 を２重量％で試験混合物Ｍ３に加えた。相系列は次のと
おりであった： ＳC ７４ ＳA ８５ Ｎ １００ Ｉ
【００６２】以下の使用例１１〜１７においては、次の
組成を有し：
【化３７】 次の相系列： ＳC ６３．５ ＳA ７７ Ｎ ８１．５ Ｉ を有する試験混合物Ｍ４と式(I)の新規化合物を混合し
て用いた。
【００６３】（使用例１１）次の化合物：
【化３８】 を２重量％で試験混合物Ｍ４に加えた。相系列は次のと
おりであった： ＳC ５６ ＳA ７３ Ｎ ８１ Ｉ
【００６４】（使用例１２）次の化合物：
【化３９】 を５重量％で試験混合物Ｍ４に加えた。相系列は次のと
おりであった： ＳC ５２ ＳA ６８ Ｎ ７９ Ｉ
【００６５】（使用例１３）次の化合物：
【化４０】 を５重量％で試験混合物Ｍ４に加えた。相系列は次のと
おりであった： ＳC ５１ ＳA ７４ Ｎ ８３ Ｉ
【００６６】（使用例１４）次の化合物：
【化４１】 を１０重量％で試験混合物Ｍ４に加えた。相系列は次の
とおりであった： ＳC ５６ ＳA ７０ Ｎ ８４ Ｉ
【００６７】（使用例１５）次の化合物：
【化４２】 を５重量％で試験混合物Ｍ４に加えた。相系列は次のと
おりであった： ＳC ６５ ＳA ６９ Ｎ ８０ Ｉ
【００６８】（使用例１６）次の化合物：
【化４３】 を以下の割合で試験混合物Ｍ４に加えた。相系列は次の
とおりであった： ＋２重量％ ＳC ６２ ＳA ７６ Ｎ ８３ Ｉ ＋６重量％ ＳC ５９ ＳA ７３ Ｎ ８３ Ｉ ＋１０重量％ ＳC ５６ ＳA ７０ Ｎ ８４ Ｉ 上記の表に示されるように、新規化合物をわずか少量加
えただけでも、ネマチック相を非常に広げることができ
る。
【００６９】（使用例１７）次の化合物：
【化４４】 を以下の割合で試験混合物Ｍ４に加えた。相系列は次の
とおりであった： Ｍ４ ＳC ６３．５ ＳA ７７ Ｎ ８１．５ Ｉ ＋２重量％ ＳC ６４ ＳA ７４ Ｎ ８１．５ Ｉ ＋５重量％ ＳC ６５ ＳA ６９ Ｎ ８０ Ｉ 新規化合物をわずか少量加えただけでも、ネマチック相
を非常に広げることができる。
【００７０】（使用例１８）試験混合物Ｍ５は次の組成
を有し：
【化４５】 次の相系列を示す： ＳC ６８ ＳA ８８ Ｉ この混合物Ｍ５に、次の化合物を６重量％加えた：
【化４６】 この混合物は次の相系列を示した： ＳC ６２ ＳA ８６ Ｎ ８９ Ｉ この結果から、上記のタイプの化合物を用いて、ネマチ
ック相を有しない混合物においてもネマチック相を誘導
しうることが示される。
【００７１】これらの使用例はすべて、上述の化合物を
わずか少量添加することにより、ネマチック相が誘導さ
れ、または、狭いネマチック相を有する混合物において
ネマチック相が非常に広くなることが可能であることを
示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヤフィーア・マネロ ドイツ連邦共和国デー−65931 フランク フルト・アム・マイン，ズィントリンガ ー・バーンシュトラーセ 163

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】少なくとも１種の下記の式(I)の化合物を
    含む強誘電性液晶混合物： 【化１】 ［式中、記号および添字は次の意味を有する：Ｒ1およ
    びＲ2は、同一または異なり、水素原子または炭素数１
    〜２０の直鎖または分枝鎖のアルキル基（不整炭素原子
    を含むかまたは含まない）であり、ここで１個またはそ
    れ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、
    −ＣＳ−、−Ｃ≡Ｃ−、△、−Ｓi(ＣＨ3)2−、１，４
    −フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレンま
    たはトランス−１，３−シクロペンチレンで置き換えら
    れていてもよいが、ただし酸素原子および／またはイオ
    ウ原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキル基の１
    個またはそれ以上の水素原子が−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、
    −ＯＲ3、−ＳＣＮ、−ＯＣＮまたは−Ｎ3で置き換えら
    れていてもよく、あるいはＲ1およびＲ2は下記のいずれ
    かのキラル基であり： 【化２】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、同一または異なり、
    水素原子または炭素数１〜１６の直鎖または分枝鎖のア
    ルキル基（不整炭素原子を含むかまたは含まない）であ
    り、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ
    −または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよい
    が、ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、ア
    ルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは
    −Ｃｌで置き換えられていてもよく、あるいはＲ4およ
    びＲ5がオキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロ
    フラン系、テトラヒドロピラン系またはバレロラクトン
    系に結合している場合には、Ｒ4およびＲ5が一緒になっ
    て−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよ
    く；Ｒ8は、Ｒ3、臭素、塩素、フッ素、−ＮＯ2、−Ｓ
    ＣＮまたは−ＯＣＮであり；Ｑは、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
    −ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−または−Ｏ−
    ＣＯ−Ｏ−であり；Ｍ1およびＭ4は、同一または異な
    り、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
    ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
    Ｈ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であ
    り；Ｍ2およびＭ3は、同一または異なり、−ＣＯ−、−
    ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2−であり；Ａ1、Ａ2、Ａ3およ
    びＡ4は、同一または異なり、１個またはそれ以上のＨ
    がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていても
    よい１，２−フェニレン、１個またはそれ以上のＨが
    Ｆ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていてもよ
    い１，３−フェニレン、１個またはそれ以上のＨがＦ、
    Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていてもよい
    １，４−フェニレン、１個または２個のＨがＦ、Ｃｌお
    よび／またはＣＮで置き換えられていてもよいピラジン
    −２，３−ジイル、１個または２個のＨがＦ、Ｃｌおよ
    び／またはＣＮで置き換えられていてもよいピラジン−
    ２，５−ジイル、１個または２個のＨがＦ、Ｃｌおよび
    ／またはＣＮで置き換えられていてもよいピラジン−
    ２，６−ジイル、１個または２個のＨがＦ、Ｃｌおよび
    ／またはＣＮで置き換えられていてもよいピリダジン−
    ３，４−ジイル、１個または２個のＨがＦ、Ｃｌおよび
    ／またはＣＮで置き換えられていてもよいピリダジン−
    ３，５−ジイル、１個または２個のＨがＦ、Ｃｌおよび
    ／またはＣＮで置き換えられていてもよいピリダジン−
    ３，６−ジイル、１個またはそれ以上のＨがＦ、Ｃｌお
    よび／またはＣＮで置き換えられていてもよいピリジン
    −２，３−ジイル、１個またはそれ以上のＨがＦ、Ｃｌ
    および／またはＣＮで置き換えられていてもよいピリジ
    ン−２，４−ジイル、１個またはそれ以上のＨがＦ、Ｃ
    ｌおよび／またはＣＮで置き換えられていてもよいピリ
    ジン−２，５−ジイル、１個またはそれ以上のＨがＦ、
    Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていてもよいピ
    リジン−２，６−ジイル、１個または２個のＨがＦ、Ｃ
    ｌおよび／またはＣＮで置き換えられていてもよいピリ
    ミジン−２，５−ジイル、１個または２個のＨがＦ、Ｃ
    ｌおよび／またはＣＮで置き換えられていてもよいピリ
    ミジン−２，６−ジイル、１個またはそれ以上のＨがＣ
    Ｎ、ＣＨ3、Ｆおよび／またはＣＦ3で置き換えられてい
    てもよい１，２−シクロヘキシレン、１個またはそれ以
    上のＨがＣＮ、ＣＨ3、Ｆおよび／またはＣＦ3で置き換
    えられていてもよい１，３−シクロヘキシレン、１個ま
    たはそれ以上のＨがＣＮ、ＣＨ3、Ｆおよび／またはＣ
    Ｆ3で置き換えられていてもよい１，４−シクロヘキシ
    レン、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、
    １，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチア
    ン−２，５−ジイル、１個のＨがＦ、Ｃｌおよび／また
    はＣＮで置き換えられていてもよい１，３−チアゾール
    −２，４−ジイル、１個のＨがＦ、Ｃｌおよび／または
    ＣＮで置き換えられていてもよい１，３−チアゾール−
    １，５−ジイル、１個または２個のＨがＦ、Ｃｌおよび
    ／またはＣＮで置き換えられていてもよいチオフェン−
    ２，４−ジイル、１個または２個のＨがＦ、Ｃｌおよび
    ／またはＣＮで置き換えられていてもよいチオフェン−
    ２，５−ジイル、ピペラジン−１，４−ジイル、ピペラ
    ジン−２，５−ジイル、１個またはそれ以上のＨがＦ、
    Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていてもよいナ
    フタレン−２，６−ジイル、１個またはそれ以上のＨが
    Ｆ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていてもよ
    いナフタレン−２，７−ジイル、ビシクロ［２．２．
    ２］オクタン−１，４−ジイル、または１，３−ジオキ
    サボリナン−２，５−ジイルであり；ｍおよびｎは０ま
    たは１である］。
  2. 【請求項２】式(I)において、記号および添字が次の意
    味を有する、請求項１記載の強誘電性液晶混合物：Ｒ1
    およびＲ2は、同一または異なり、水素原子または炭素
    数１〜１８の直鎖または分枝鎖のアルキル基（不整炭素
    原子を含むかまたは含まない）であり、ここで１個また
    はそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ
    ≡Ｃ−、△、−Ｓi(ＣＨ3)2−またはトランス−１，４
    −シクロヘキシレンで置き換えられていてもよいが、た
    だし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキル
    基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆ、−Ｃｌ、−
    ＯＲ3、−ＯＣＮまたは−Ｎ3で置き換えられていてもよ
    く、あるいはＲ1およびＲ2は下記のいずれかのキラル基
    であり： 【化３】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、同一または異なり、
    水素原子または炭素数１〜１６の直鎖または分枝鎖のア
    ルキル基（不整炭素原子を含むかまたは含まない）であ
    り、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ
    −または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよい
    が、ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、ア
    ルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは
    −Ｃｌで置き換えられていてもよく、あるいはＲ4およ
    びＲ5がオキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロ
    フラン系、テトラヒドロピラン系またはバレロラクトン
    系に結合している場合には、Ｒ4およびＲ5が一緒になっ
    て−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよ
    く；Ｒ8は、Ｒ3、臭素、塩素、フッ素、−ＮＯ2、−Ｓ
    ＣＮまたは−ＯＣＮであり；Ｑは、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
    −ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−または−Ｏ−
    ＣＯ−Ｏ−であり；Ｍ1およびＭ4は、同一または異な
    り、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
    −Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＳ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ
    −、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−また
    は単結合であり；Ｍ2およびＭ3は、同一または異なり、
    −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2−であり；Ａ1、
    Ａ2、Ａ3およびＡ4は、同一または異なり、１個または
    それ以上のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換え
    られていてもよい１，３−フェニレン、１個またはそれ
    以上のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられ
    ていてもよい１，４−フェニレン、１個または２個のＨ
    がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていても
    よいピラジン−２，５−ジイル、１個または２個のＨが
    Ｆ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていてもよ
    いピラジン−２，６−ジイル、１個または２個のＨが
    Ｆ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていてもよ
    いピリダジン−３，５−ジイル、１個またはそれ以上の
    ＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていて
    もよいピリダジン−３，６−ジイル、１個またはそれ以
    上のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられて
    いてもよいピリジン−２，５−ジイル、１個またはそれ
    以上のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられ
    ていてもよいピリジン−２，６−ジイル、１個または２
    個のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられて
    いてもよいピリミジン−２，５−ジイル、１個または２
    個のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられて
    いてもよいピリミジン−２，６−ジイル、１個またはそ
    れ以上のＨがＣＮ、ＣＨ3、Ｆおよび／またはＣＦ3で置
    き換えられていてもよい１，２−シクロヘキシレン、１
    個またはそれ以上のＨがＣＮ、ＣＨ3、Ｆおよび／また
    はＣＦ3で置き換えられていてもよいシス−１，３−シ
    クロヘキシレン、１個またはそれ以上のＨがＣＮ、ＣＨ
    3、Ｆおよび／またはＣＦ3で置き換えられていてもよい
    トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，３，４−チ
    アジアゾール−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−
    ２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、
    １，３−チアゾール−２，４−ジイル、１個のＨがＦ、
    Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられていてもよい
    １，３−チアゾール−２，５−ジイル、１個または２個
    のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられてい
    てもよいチオフェン−２，４−ジイル、１個または２個
    のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられてい
    てもよいチオフェン−２，５−ジイル、１個またはそれ
    以上のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられ
    ていてもよいナフタレン−２，６−ジイル、１個または
    それ以上のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換え
    られていてもよいナフタレン−２，７−ジイル、または
    １，３−ジオキサボリナン−２，５−ジイルであり；ｍ
    およびｎは０または１である。
  3. 【請求項３】式(I)において、記号および添字が次の意
    味を有する、請求項１または２に記載の強誘電性液晶混
    合物：Ｒ1およびＲ2は、同一または異なり、水素原子ま
    たは炭素数１〜１６の直鎖または分枝鎖のアルキル基
    （不整炭素原子を含むかまたは含まない）であり、ここ
    で１個、２個または３個の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−
    ＣＯ−、△、−Ｓi(ＣＨ3)2−またはトランス−１，４
    −シクロヘキシレンで置き換えられていてもよいが、た
    だし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキル
    基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆ、−Ｃｌまた
    は−ＯＲ3で置き換えられていてもよく、あるいはＲ1お
    よびＲ2は下記のいずれかのキラル基であり： 【化４】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、同一または異なり、
    水素原子または炭素数１〜１４の直鎖または分枝鎖のア
    ルキル基（不整炭素原子を含むかまたは含まない）であ
    り、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ
    −または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよい
    が、ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、ア
    ルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは
    −Ｃｌで置き換えられていてもよく、あるいはＲ4およ
    びＲ5がオキシラン系またはジオキソラン系に結合して
    いる場合には、Ｒ4およびＲ5が一緒になって−（Ｃ
    Ｈ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；Ｒ8
    は、Ｒ3、臭素、Ｃｌ、Ｆ、−ＮＯ2、−ＳＣＮまたは−
    ＯＣＮであり；Ｑは、−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2−Ｏ
    −であり；Ｍ1およびＭ4は、同一または異なり、−Ｏ
    −、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ
    Ｏ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−または単結合であり；Ｍ2およびＭ3は、同一または
    異なり、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2−であ
    り；Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、同一または異なり、１
    個または２個のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き
    換えられていてもよい１，４−フェニレン、１個または
    ２個のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられ
    ていてもよいピラジン−２，５−ジイル、１個または２
    個のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられて
    いてもよいピリダジン−３，６−ジイル、１個またはそ
    れ以上のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えら
    れていてもよいピリジン−２，５−ジイル、１個または
    ２個のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられ
    ていてもよいピリミジン−２，５−ジイル、１個または
    ２個のＨがＣＮ、ＣＨ3、Ｆおよび／またはＣＦ3で置き
    換えられていてもよいトランス−１，４−シクロヘキシ
    レン、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、
    １，３−ジチアン−２，５−ジイル、１，３−チアゾー
    ル−２，４−ジイル、１，３−チアゾール−２，５−ジ
    イル、１個または２個のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣ
    Ｎで置き換えられていてもよいチオフェン−２，５−ジ
    イル、１個またはそれ以上のＨがＦ、Ｃｌおよび／また
    はＣＮで置き換えられていてもよいナフタレン−２，６
    −ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイル
    であり；ｍおよびｎは０または１であるが、ただしｍ＋
    ｎの合計は２より小さい。
  4. 【請求項４】式(I)において、記号および添字が次の意
    味を有する、請求項１〜３のいずれかに記載の強誘電性
    液晶混合物：Ｒ1およびＲ2は、同一または異なり、水素
    原子または炭素数１〜１６の直鎖または分枝鎖のアルキ
    ル基（不整炭素原子を含むかまたは含まない）であり、
    ここで１個、２個または３個の−ＣＨ2−基が、−Ｏ
    −、−ＣＯ−、△、−Ｓi(ＣＨ3)2−またはトランス−
    １，４−シクロヘキシレンで置き換えられていてもよい
    が、ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、ア
    ルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは
    −ＯＲ3で置き換えられていてもよく、あるいはＲ1およ
    びＲ2は下記のいずれかのキラル基であり： 【化５】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、同一または異なり、
    水素原子または炭素数１〜１０の直鎖または分枝鎖のア
    ルキル基（不整炭素原子を含むかまたは含まない）であ
    り、ここで１個または２個の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−ま
    たは−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよいが、た
    だし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキル
    基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは−Ｃｌ
    で置き換えられていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5が
    ジオキソラン系に結合している場合には、Ｒ4およびＲ5
    が一緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を
    形成してもよく；Ｒ8は、メチル、メトキシ、トリフル
    オロメチル、トリフルオロメトキシ、エチル、エトキ
    シ、１−プロピル、１−プロポキシ、２−プロピル、２
    −プロポキシ、アセチル、トリフルオロアセチル、ＮＯ
    2、臭素、塩素またはフッ素であり；Ｑは、−ＣＯ−Ｏ
    −または−ＣＨ2−Ｏ−であり；Ｍ1およびＭ4は、同一
    または異なり、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
    −ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−
    ＣＨ2−または単結合であり；Ｍ2およびＭ3は、同一ま
    たは異なり、−ＣＯ−または−ＣＨ2−であり；Ａ1、Ａ
    2、Ａ3およびＡ4は、同一または異なり、１個または２
    個のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えられて
    いてもよい１，４−フェニレン、ピラジン−２，５−ジ
    イル、ピリダジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５
    −ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１個または２
    個のＨがＣＮおよび／またはＣＨ3で置き換えられてい
    てもよいトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，
    ３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、または、１
    個またはそれ以上のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで
    置き換えられていてもよいナフタレン−２，６−ジイル
    であり；ｍおよびｎは０または１であるが、ただしｍ＋
    ｎの合計は０または１である。
  5. 【請求項５】０．０１〜６０重量％の１種類またはそれ
    以上の式(I)の化合物を含む、請求項１〜４のいずれか
    に記載の強誘電性液晶混合物。
  6. 【請求項６】０．１〜４０重量％の１種類またはそれ以
    上の式(I)の化合物を含む、請求項５に記載の強誘電性
    液晶混合物。
  7. 【請求項７】請求項１記載の式(I)の化合物を強誘電性
    液晶混合物の成分として使用する方法。
  8. 【請求項８】０．０１〜６０重量％の式(I)の化合物を
    強誘電性液晶混合物に加えることからなる、請求項７記
    載の方法。
  9. 【請求項９】次の式(Iａ)： 【化６】 ［式中、記号および添字は式(I)で定義したとおりであ
    るが、ただし、 ａ）Ｒ1またはＲ2において、少なくとも１個のＣＨ2基
    が、△または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されており、お
    よび／または、Ｒ1およびＲ2は、次のいずれかのキラル
    基である： 【化７】 ｂ）および／またはＡ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、同一ま
    たは異なり、１個またはそれ以上のＨがＦ、Ｃｌおよび
    ／またはＣＮで置き換えられていてもよい１，２−フェ
    ニレン、１個またはそれ以上のＨがＦ、Ｃｌおよび／ま
    たはＣＮで置き換えられていてもよい１，３−フェニレ
    ン、３個または４個のＨがＦで置き換えられていてもよ
    い１，４−フェニレン、１個または２個のＨがＦで置き
    換えられていてもよいピラジン−２，３−ジイル、１個
    または２個のＨがＦで置き換えられていてもよいピラジ
    ン−２，５−ジイル、１個または２個のＨがＦで置き換
    えられていてもよいピラジン−２，６−ジイル、１個ま
    たは２個のＨがＦで置き換えられていてもよいピリダジ
    ン−３，４−ジイル、１個または２個のＨがＦで置き換
    えられていてもよいピリダジン−３，５−ジイル、１個
    または２個のＨがＦで置き換えられていてもよいピリダ
    ジン−３，６−ジイル、１個またはそれ以上のＨがＦで
    置き換えられていてもよいピリジン−２，３−ジイル、
    １個またはそれ以上のＨがＦで置き換えられていてもよ
    いピリジン−２，４−ジイル、１個またはそれ以上のＨ
    がＦで置き換えられていてもよいピリジン−２，５−ジ
    イル、１個またはそれ以上のＨがＦで置き換えられてい
    てもよいピリジン−２，６−ジイル、１個または２個の
    ＨがＦで置き換えられていてもよいピリミジン−２，５
    −ジイル、１個または２個のＨがＦで置き換えられてい
    てもよいピリミジン−２，６−ジイル、１個またはそれ
    以上のＨがＣＮ、ＣＨ3、Ｆおよび／またはＣＦ3で置き
    換えられていてもよい１，２−シクロヘキシレン、１個
    またはそれ以上のＨがＣＮ、ＣＨ3、Ｆおよび／または
    ＣＦ3で置き換えられていてもよい１，３−シクロヘキ
    シレン、１個またはそれ以上のＨがＦおよび／またはＣ
    Ｆ3で置き換えられていてもよい１，４−シクロヘキシ
    レン、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、
    １，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチア
    ン−２，５−ジイル、１個のＨがＦで置き換えられてい
    てもよい１，３−チアゾール−２，４−ジイル、１個の
    ＨがＦで置き換えられていてもよい１，３−チアゾール
    −１，５−ジイル、１個または２個のＨがＦ、Ｃｌおよ
    び／またはＣＮで置き換えられていてもよいチオフェン
    −２，４−ジイル、１個または２個のＨがＦで置き換え
    られていてもよいチオフェン−２，５−ジイル、ピペラ
    ジン−１，４−ジイル、ピペラジン−２，５−ジイル、
    １個またはそれ以上のＨがＦで置き換えられていてもよ
    いナフタレン−２，６−ジイル、または、１個またはそ
    れ以上のＨがＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置き換えら
    れていてもよいナフタレン−２，７−ジイルである。］
    で表されるヒドロキノン誘導体。
  10. 【請求項１０】請求項１〜６のいずれかに記載の強誘電
    性液晶混合物を含む電気光学的成分。
JP5324312A 1992-12-23 1993-12-22 強誘電性液晶混合物において使用するためのアルキル置換ヒドロキノン誘導体 Pending JPH06228559A (ja)

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