JPH0623157B2 - テトラクロロイソフタロニトリルの連続製造方法 - Google Patents
テトラクロロイソフタロニトリルの連続製造方法Info
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- JPH0623157B2 JPH0623157B2 JP59149273A JP14927384A JPH0623157B2 JP H0623157 B2 JPH0623157 B2 JP H0623157B2 JP 59149273 A JP59149273 A JP 59149273A JP 14927384 A JP14927384 A JP 14927384A JP H0623157 B2 JPH0623157 B2 JP H0623157B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は直列に設けた２個の反応器中でテトラクロロイ
ソフタロニトリルを連続して製造する方法に関するもの
である。
ソフタロニトリルを連続して製造する方法に関するもの
である。
（従来の技術） テトラクロロイソフタロニトリルの製造方法は既に知ら
れている。特に、この方法は米国特許第3839401号およ
び日本国特願昭58-82917号（特開昭59-21658号）に記載
されている。
れている。特に、この方法は米国特許第3839401号およ
び日本国特願昭58-82917号（特開昭59-21658号）に記載
されている。
（発明が解決しようとする課題） これらの方法は、流動床における触媒反応に基づく多く
の方法と同様に、特に高純度の生成物を直接得たい場合
には、最適の流動化を行うことを必要とする。
の方法と同様に、特に高純度の生成物を直接得たい場合
には、最適の流動化を行うことを必要とする。
他方、流動床の流動化を最適にするのに必要な条件は、
プラントを運転するのに必要な操作条件に対してあまり
余裕を有していない。
プラントを運転するのに必要な操作条件に対してあまり
余裕を有していない。
実際に、所定の温度及び流動の範囲から逸れることがあ
ると、次亜塩素化不純物および過塩素化不純物が生成
し、ある場合には、流動床の触媒活性が急速に衰える。
ると、次亜塩素化不純物および過塩素化不純物が生成
し、ある場合には、流動床の触媒活性が急速に衰える。
このために、触媒を取り換えるための費用およびプラン
トの休止によって生じる生産性のロスが原因となって、
生成物の純度が変化しかつ費用がかかり過ぎることにな
る。
トの休止によって生じる生産性のロスが原因となって、
生成物の純度が変化しかつ費用がかかり過ぎることにな
る。
（課題を解決するための手段） 本発明は、活性炭流動床反応器を用い、そのグリッドの
下に霧化した融解イソフタロニトリル、塩素、塩化水素
酸および場合によっては窒素を、イソフタロニトリルを
蒸発させかつ活性炭流動床の流動を維持するのに十分な
量で導入して、テトラクロロイソフタロニトリルを製造
するに当たり、前記流動床反応器と直列に第２の活性炭
固定床反応器を設け；塩素化の大部分（80〜98％）をこ
れらの反応器のうちの第１の流動床反応器において行
い、該第１の流動床反応器において流動床の温度を約30
0℃としかつ接触時間を３〜10秒とし；反応を第２の固
定床反応器において完了させ、該第２の固定床反応器に
おいて固定床の最高温度を350℃としかつ接触時間を３
〜10秒とすることを特徴とするテトラクロロイソフタロ
ニトリルの連続製造方法により、上述の課題を解決す
る。
下に霧化した融解イソフタロニトリル、塩素、塩化水素
酸および場合によっては窒素を、イソフタロニトリルを
蒸発させかつ活性炭流動床の流動を維持するのに十分な
量で導入して、テトラクロロイソフタロニトリルを製造
するに当たり、前記流動床反応器と直列に第２の活性炭
固定床反応器を設け；塩素化の大部分（80〜98％）をこ
れらの反応器のうちの第１の流動床反応器において行
い、該第１の流動床反応器において流動床の温度を約30
0℃としかつ接触時間を３〜10秒とし；反応を第２の固
定床反応器において完了させ、該第２の固定床反応器に
おいて固定床の最高温度を350℃としかつ接触時間を３
〜10秒とすることを特徴とするテトラクロロイソフタロ
ニトリルの連続製造方法により、上述の課題を解決す
る。
本発明においては、前記特開昭59-21658号に記載されて
いるタイプの流動床反応器と直列に第２の固定床反応器
を設けた場合に、最適でない流動化条件においても、第
１の流動床反応器において塩素化および除熱の大部分が
行われかつ第２の固定床反応器において反応が完了する
ので、低い反応温度で運転することができ、触媒寿命を
かなり増大し、常に98.5％以上の純度のテトラクロロイ
ソフタロニトリルを生成し、次亜塩素化不純物または過
塩素化不純物の含有量を極少することができ、特に、有
毒で発ガン性の過塩素化不純物であるヘキサクロロベン
ゼンの含有量をＥＰＡ（米国・環境保護局）規準である
最大500ppmより少なくすることができる。さらに、反応
ガス流量は第１の流動床反応器の最適流動化のための限
界を超えることができ（この結果、プラントの生産性が
増大する）、同時に生成物を上述の高純度に維持するこ
とができる。
いるタイプの流動床反応器と直列に第２の固定床反応器
を設けた場合に、最適でない流動化条件においても、第
１の流動床反応器において塩素化および除熱の大部分が
行われかつ第２の固定床反応器において反応が完了する
ので、低い反応温度で運転することができ、触媒寿命を
かなり増大し、常に98.5％以上の純度のテトラクロロイ
ソフタロニトリルを生成し、次亜塩素化不純物または過
塩素化不純物の含有量を極少することができ、特に、有
毒で発ガン性の過塩素化不純物であるヘキサクロロベン
ゼンの含有量をＥＰＡ（米国・環境保護局）規準である
最大500ppmより少なくすることができる。さらに、反応
ガス流量は第１の流動床反応器の最適流動化のための限
界を超えることができ（この結果、プラントの生産性が
増大する）、同時に生成物を上述の高純度に維持するこ
とができる。
このように処理する場合には、本発明によって操作され
るプラントの第２の固定床反応器においては、反応熱の
大部分が第１段階で既に除去されており、反応熱を除去
して危険な高すぎる温度上昇を防ぐ問題が存在しないの
で、固定床を用いて操作することができる。
るプラントの第２の固定床反応器においては、反応熱の
大部分が第１段階で既に除去されており、反応熱を除去
して危険な高すぎる温度上昇を防ぐ問題が存在しないの
で、固定床を用いて操作することができる。
本発明方法は特開昭59-21658号に記載されている方法と
実質的に同様に実施されるが、次の点で相違する。第１
の流動床反応器の流動床から来るガスは、反応が完了し
ていないことがあっても、脱炭素ダスト装置を通った後
に、熱交換器を通り、次いで適当に冷却または加熱さ
れ、最後に第２の固定触媒床反応器に導かれ、ここで反
応を完了する。
実質的に同様に実施されるが、次の点で相違する。第１
の流動床反応器の流動床から来るガスは、反応が完了し
ていないことがあっても、脱炭素ダスト装置を通った後
に、熱交換器を通り、次いで適当に冷却または加熱さ
れ、最後に第２の固定触媒床反応器に導かれ、ここで反
応を完了する。
以下に本発明を図面を参照して例について説明する。第
１の流動床反応器１の底部に、ライン２からの融解イソ
フタロニトリルを提供すると共に、ライン３からの塩素
をライン４からの再循環ガスと一緒にヒータ５を経て同
時に供給する。
１の流動床反応器１の底部に、ライン２からの融解イソ
フタロニトリルを提供すると共に、ライン３からの塩素
をライン４からの再循環ガスと一緒にヒータ５を経て同
時に供給する。
反応器１では前記特開昭59-21658号に記載されているよ
うに反応が起こる。
うに反応が起こる。
反応器１の頂部から流出する反応ガスおよび生成物を、
遠心ダスト分離器６に次いで階段状に配置したフィルタ
７に送って同伴炭素ダストを分離し、次いで所望により
交換器８で冷却または加熱した後に、第２の固定床反応
器９に流入させる。
遠心ダスト分離器６に次いで階段状に配置したフィルタ
７に送って同伴炭素ダストを分離し、次いで所望により
交換器８で冷却または加熱した後に、第２の固定床反応
器９に流入させる。
第２の固定床反応器９から導かれたガスおよび蒸気を遠
心ダスト分離器10およびフィルタ11に通した後に、凝固
装置(desublimator)12に送り、ライン13によって冷却す
る。得られた固体生成物を凝固装置の底部からライン14
により回収し、かつ凝固装置底部より上方で排出ガスを
取り出し、フィルタ15に通し、次いで一部をライン16か
ら除去し、一部をライン４により再循環する。
心ダスト分離器10およびフィルタ11に通した後に、凝固
装置(desublimator)12に送り、ライン13によって冷却す
る。得られた固体生成物を凝固装置の底部からライン14
により回収し、かつ凝固装置底部より上方で排出ガスを
取り出し、フィルタ15に通し、次いで一部をライン16か
ら除去し、一部をライン４により再循環する。
本方法には次の操作条件が必要である。
−第１の流動床反応器１の入口においてイソフタロニト
リルを融点より僅かに高い温度、好ましくは165〜180℃
に維持する。
リルを融点より僅かに高い温度、好ましくは165〜180℃
に維持する。
−ガスの容積および温度は、イソフタロニトリルが過熱
されることなく蒸発するような条件にする。容量組成は
次の範囲で変化させることができる。Ｃｌ２30〜50％、
ＨＣ130〜70％、Ｎ２０〜30％。
されることなく蒸発するような条件にする。容量組成は
次の範囲で変化させることができる。Ｃｌ２30〜50％、
ＨＣ130〜70％、Ｎ２０〜30％。
ガス（塩素、および塩化水素酸あるいは他の不活性ガ
ス）とイソフタロニトリル蒸気との180℃混合物を得る
ために、例えば250〜350℃に過熱された1.5〜５Nm3また
はこれ以上のガスを使用して、融点170℃のイソフタロ
ニトリル１Kgを蒸発させることができる。
ス）とイソフタロニトリル蒸気との180℃混合物を得る
ために、例えば250〜350℃に過熱された1.5〜５Nm3また
はこれ以上のガスを使用して、融点170℃のイソフタロ
ニトリル１Kgを蒸発させることができる。
−イソフタロニトリルに対するガス中の塩素量は、モル
比７〜20、好ましくは10〜15に決める。
比７〜20、好ましくは10〜15に決める。
−第１の流動床反応器１の反応温度は約300℃である。
この第１の流動床反応器１における接触時間は３〜10秒
の間で変えることができる。
の間で変えることができる。
−第２の固定床反応器９における反応温度は、形状、接
触時間等の関数であって、約300℃である。この第２の
固定床反応器９における接触時間は３〜10秒の間で変え
ることができる。
触時間等の関数であって、約300℃である。この第２の
固定床反応器９における接触時間は３〜10秒の間で変え
ることができる。
以下に、本発明を実施例について説明する。
実施例１ 第１反応器として内径75mm、高さ400mmの竪形円筒反応
器を使用し、この反応器を温度制御可能な電気炉に装入
した。この反応器に触媒として粒径0.1〜0.3mmの活性炭
を高さ350mmまで充填した。
器を使用し、この反応器を温度制御可能な電気炉に装入
した。この反応器に触媒として粒径0.1〜0.3mmの活性炭
を高さ350mmまで充填した。
第２反応器として内径40mm、高さ300mmの反応器を使用
し、この反応器を温度制御可能な電気炉に装入した。こ
の反応器に触媒として粒径1.5〜2.5mmの活性炭を高さ20
0mmまで充填した。
し、この反応器を温度制御可能な電気炉に装入した。こ
の反応器に触媒として粒径1.5〜2.5mmの活性炭を高さ20
0mmまで充填した。
第１の活性炭流動床反応器において、純度99％以上、融
点170℃の、イソフタロニトリル１ｋモル／時をグリッ
ドの下に連続的に供給し、次いでこれを温度250℃の塩
素と塩化水素酸との混合物22ｋモル／時で蒸発させた。
塩素／イソフタニトリルのモル比は10であった。
点170℃の、イソフタロニトリル１ｋモル／時をグリッ
ドの下に連続的に供給し、次いでこれを温度250℃の塩
素と塩化水素酸との混合物22ｋモル／時で蒸発させた。
塩素／イソフタニトリルのモル比は10であった。
融解物の蒸発によって、生成したガス状混合物の温度は
直ちに170℃まで低下し、イソフタロニトリルはすべて
蒸気状態になった。第１反応器の底部に供給されるガス
状混合物の温度は180℃であった。
直ちに170℃まで低下し、イソフタロニトリルはすべて
蒸気状態になった。第１反応器の底部に供給されるガス
状混合物の温度は180℃であった。
ガス状混合物は触媒層を通って触媒層を流動状態にし
た。反応熱を一部流動床から除去して流動床の温度を制
限し、流動床温度を約300℃に維持した。流動床から流
出するガスの温度は約300℃であった。流動床における
接触時間は８秒であった。これらの条件において、ガス
中に含まれる生成物テトラクロロイソフタロニトリルの
濃度は92〜98％であった。
た。反応熱を一部流動床から除去して流動床の温度を制
限し、流動床温度を約300℃に維持した。流動床から流
出するガスの温度は約300℃であった。流動床における
接触時間は８秒であった。これらの条件において、ガス
中に含まれる生成物テトラクロロイソフタロニトリルの
濃度は92〜98％であった。
除去した熱はガスの流れの加熱に用いた。
第１の流動床反応器から流出する蒸気およびガスを、炭
素ダストの濾過後に、第２の活性炭固定床反応器に導
き、ここで塩素化を完了させた。この際、第２反応器の
外壁温度を電気炉によって300℃に維持し、ガスの流れ
温度を熱交換器によって調節して、第２の反応器内の温
度を290〜310℃に維持した（固定床入口温度290℃、固
定床出口温度315℃）。固定床における接触時間は4.5秒
であった。
素ダストの濾過後に、第２の活性炭固定床反応器に導
き、ここで塩素化を完了させた。この際、第２反応器の
外壁温度を電気炉によって300℃に維持し、ガスの流れ
温度を熱交換器によって調節して、第２の反応器内の温
度を290〜310℃に維持した（固定床入口温度290℃、固
定床出口温度315℃）。固定床における接触時間は4.5秒
であった。
流出する蒸気およびガスを40℃のコールドチャンバ（凝
固装置）に通し、塩素化生成物を凝固させ、かつガスバ
ッグフィルタに通した。
固装置）に通し、塩素化生成物を凝固させ、かつガスバ
ッグフィルタに通した。
フィルタ内に集まったダストを凝固装置から取り出した
ものと一緒にして、連続的に搬送した。大部分のガス
（16.6ｋモル／時）をそのままの状態で再循環すると共
に、残りの5.4ｋモル／時を処理して、塩化水素酸およ
び塩素を回収した。
ものと一緒にして、連続的に搬送した。大部分のガス
（16.6ｋモル／時）をそのままの状態で再循環すると共
に、残りの5.4ｋモル／時を処理して、塩化水素酸およ
び塩素を回収した。
0.98ｋモル／時の生成物が得られた。テトラクロロイソ
フタロニトリル濃度は98.5％を超えていた。
フタロニトリル濃度は98.5％を超えていた。
定常状態に達してから８時間および16時間後に生成物試
料を採取し、次の組成を得た。
料を採取し、次の組成を得た。
イソフタロニトリルに対するテトラクロロイソフタロニ
トリルの収率は98.5％であった。
トリルの収率は98.5％であった。
（発明の効果） 本発明においては、直列に設けた２種の反応器を用いて
テトラクロロイソフタロニトリルを連続的に製造するの
で、反応器を低温で運転することができ、触媒の寿命を
延ばし、不純物の少ない高純度のテトラクロロイソフタ
ロニトリルを製造することができ、しかも生成物中のヘ
キサクロロベンゼン含有量をＥＰＡ規準（最大500ppm）
の最高値より著しく少なくすることができる。
テトラクロロイソフタロニトリルを連続的に製造するの
で、反応器を低温で運転することができ、触媒の寿命を
延ばし、不純物の少ない高純度のテトラクロロイソフタ
ロニトリルを製造することができ、しかも生成物中のヘ
キサクロロベンゼン含有量をＥＰＡ規準（最大500ppm）
の最高値より著しく少なくすることができる。
図１は本発明方法の一例の製造工程を示す線図である。 １……流動床反応器、５……ヒータ ６，10……遠心ダスト分離器 ７，11，15……フィルタ、８……交換器 ９……固定床反応器、12……凝固装置
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特公 昭43−22589（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭50−38089（ＪＰ，Ｂ２)
Claims (6)
- 【請求項１】活性炭流動床反応器を用い、そのグリッド
の下に霧化した融解イソフタロニトリル、塩素、塩化水
素酸および場合によっては窒素を、イソフタロニトリル
を蒸発させかつ活性炭流動床の流動を維持するのに十分
な量で導入して、テトラクロロイソフタロニトリルを製
造するに当たり、 前記流動床反応器と直列に第２の活性炭固定床反応器を
設け； 塩素化の大部分（80〜98％）をこれらの反応器のうちの
第１の流動床反応器において行い、該第１の流動床反応
器において流動床の温度を約300℃としかつ接触時間を
３〜10秒とし； 反応を第２の固定床反応器において完了させ、該第２の
固定床反応器において固定床の最高温度を350℃としか
つ接触時間を３〜10秒とすることを特徴とするテトラク
ロロイソフタロニトリルの連続製造方法。 - 【請求項２】第２の固定床反応器において、固定床温度
を280〜350℃としかつ接触時間を３〜10秒とする特許請
求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】融解したイソフタロニトリルを第１の流動
床反応器の底部から165〜180℃の温度にて第１の流動床
反応器のグリッドの下に導入する特許請求の範囲第１項
記載の方法。 - 【請求項４】塩素／イソフタロニトリルのモル比が７〜
20である特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項５】簡単な冷却によって凝固させることにより
ガス状反応混合物から分離したテトラクロロイソフタロ
ニトリルを、結晶粉末状で、溶媒を使用せずに、連続し
て回収する特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項６】テトラクロロイソフタロニトリルを分離し
て得られるガス状混合物の大部分を再循環し、新しい塩
素と合わせて第１の流動床反応器の流動床に供給し、同
時に残部を排出する特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22129/83A IT1163809B (it) | 1983-07-19 | 1983-07-19 | Procedimento per la produzione continua di tetracloroftalonitrile in due reattori in serie |
| IT22129A/83 | 1983-07-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6069060A JPS6069060A (ja) | 1985-04-19 |
| JPH0623157B2 true JPH0623157B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=11191916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59149273A Expired - Lifetime JPH0623157B2 (ja) | 1983-07-19 | 1984-07-18 | テトラクロロイソフタロニトリルの連続製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4572806A (ja) |
| JP (1) | JPH0623157B2 (ja) |
| IT (1) | IT1163809B (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3839401A (en) * | 1972-10-17 | 1974-10-01 | Diamond Shamrock Corp | Fluid bed chlorination of phthalonitriles |
| JPS5319112B2 (ja) * | 1973-08-10 | 1978-06-19 | ||
| IT1152141B (it) * | 1982-05-13 | 1986-12-31 | Caffaro Spa Ind Chim | Procedimento per la produzione continua di tetracloraftalonitrile in un reattore a letto fluido |
-
1983
- 1983-07-19 IT IT22129/83A patent/IT1163809B/it active
-
1984
- 1984-07-10 US US06/629,948 patent/US4572806A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-07-18 JP JP59149273A patent/JPH0623157B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8322129A0 (it) | 1983-07-19 |
| IT8322129A1 (it) | 1985-01-19 |
| IT1163809B (it) | 1987-04-08 |
| US4572806A (en) | 1986-02-25 |
| JPS6069060A (ja) | 1985-04-19 |
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