JPH0623368A - 生物汚れの抑制方法 - Google Patents
生物汚れの抑制方法Info
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- JPH0623368A JPH0623368A JP4148023A JP14802392A JPH0623368A JP H0623368 A JPH0623368 A JP H0623368A JP 4148023 A JP4148023 A JP 4148023A JP 14802392 A JP14802392 A JP 14802392A JP H0623368 A JPH0623368 A JP H0623368A
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K8/605—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation containing biocides
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- A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
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- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 生物汚れの抑制方法を提供する。
【構成】 生物汚れを生じ易い水性系にオルト−フタル
アルデヒドを供給することを特徴とする水性環境におけ
る生物汚れの抑制方法。本発明方法は工業的冷却水系、
製紙及び二次石油採収に使用するのに特に好適である。
アルデヒドを供給することを特徴とする水性環境におけ
る生物汚れの抑制方法。本発明方法は工業的冷却水系、
製紙及び二次石油採収に使用するのに特に好適である。
Description
【０００１】
【発明の分野】本発明は水処理、パルプ及び紙の製造な
らびに油田水攻法を包含する種々の応用における生物汚
れ(biofouling)の抑制方法に関する。更に詳しくは本発
明はオルト−フタルアルデヒドによる生物汚れの抑制方
法に関する。
らびに油田水攻法を包含する種々の応用における生物汚
れ(biofouling)の抑制方法に関する。更に詳しくは本発
明はオルト−フタルアルデヒドによる生物汚れの抑制方
法に関する。
【０００２】
【発明の背景】生物汚れとは水性環境中に沈められた実
質的に任意の表面上における微生物析出物又は生物膜(b
iofilm) の形成をいう。産業系統の広い分野において生
物膜は望ましくなく、かつ重大な損害をもたらすことが
ある。冷却水系において生物膜は熱伝達率を減少させ、
配管及び熱交換器の管を汚し、液のポンプ輸送に対し有
意に増大された摩擦抵抗及び高度のエネルギー必要量を
もたらす。含油累層の水攻法を包含する二次石油採取(s
econdary oil recovery)において生物膜は石油担持累層
(oil−bearing formation)を詰まらせることがある。或
種の細菌生物膜の成長に関連する酸の生成から強度の腐
食が生ずることもまた知られている。これらの細菌生物
膜は水中において、屡々には石油及び天然ガスの存在下
に嫌気的に成長する硫酸塩還元菌より成る。
質的に任意の表面上における微生物析出物又は生物膜(b
iofilm) の形成をいう。産業系統の広い分野において生
物膜は望ましくなく、かつ重大な損害をもたらすことが
ある。冷却水系において生物膜は熱伝達率を減少させ、
配管及び熱交換器の管を汚し、液のポンプ輸送に対し有
意に増大された摩擦抵抗及び高度のエネルギー必要量を
もたらす。含油累層の水攻法を包含する二次石油採取(s
econdary oil recovery)において生物膜は石油担持累層
(oil−bearing formation)を詰まらせることがある。或
種の細菌生物膜の成長に関連する酸の生成から強度の腐
食が生ずることもまた知られている。これらの細菌生物
膜は水中において、屡々には石油及び天然ガスの存在下
に嫌気的に成長する硫酸塩還元菌より成る。
【０００３】生物膜は藻類、キノコならびに好気性菌及
び嫌気性菌の両方を包含する任意の形態の微生物を含有
することができる。生物膜は通常にはこれらの微生物以
外に該生物膜を捕食(predation) 及び毒素から保護する
細胞外高分子物質を含有する。これらの高分子物質は透
過性を制限するので生物膜に含有され、又は付着される
微生物〔固着微生物(sessile microorganisms)〕は屡々
には水層中に懸濁又は浮遊している微生物（プランクト
ン性微生物）よりも化学殺生物剤により殺すことが有意
に、より一層困難である。
び嫌気性菌の両方を包含する任意の形態の微生物を含有
することができる。生物膜は通常にはこれらの微生物以
外に該生物膜を捕食(predation) 及び毒素から保護する
細胞外高分子物質を含有する。これらの高分子物質は透
過性を制限するので生物膜に含有され、又は付着される
微生物〔固着微生物(sessile microorganisms)〕は屡々
には水層中に懸濁又は浮遊している微生物（プランクト
ン性微生物）よりも化学殺生物剤により殺すことが有意
に、より一層困難である。
【０００４】プランクトン性微生物を殺すことのできる
広範囲の殺生物剤が文献に引用されている。例えば米国
特許第4,297,224 号明細書を参照すべきである。それら
殺生物剤は塩素、臭素、二酸化塩素、クロロイソシアヌ
レート及びハロゲン含有ヒダントインのような酸化殺生
物剤を包含する。それら殺生物剤はまた第四級アンモニ
ア化合物、イソチアゾロン、アルデヒド、パラベン及び
有機硫黄化合物のような非酸化殺生物剤をも包含する。
広範囲の殺生物剤が文献に引用されている。例えば米国
特許第4,297,224 号明細書を参照すべきである。それら
殺生物剤は塩素、臭素、二酸化塩素、クロロイソシアヌ
レート及びハロゲン含有ヒダントインのような酸化殺生
物剤を包含する。それら殺生物剤はまた第四級アンモニ
ア化合物、イソチアゾロン、アルデヒド、パラベン及び
有機硫黄化合物のような非酸化殺生物剤をも包含する。
【０００５】慣例的には上記殺生物剤は例えば冷却水塔
及び低温殺菌器のような循環水系におけるプランクトン
性微生物を殺すのに使用されて来た。最近まで固着微生
物に対する殺生物効果の通常的監視は殆んど行われなか
った。最近の研究は広く使用されている多種の殺生物剤
は固着微生物に対しては比較的に無効であることを報告
している。例えば Materials Performace、第49〜53頁
（1988年）のCosterton らのBacterial Biofilms in Re
lation to Internal Corrosion Monitoring and Biocid
e Strategiesを参照すべきである。
及び低温殺菌器のような循環水系におけるプランクトン
性微生物を殺すのに使用されて来た。最近まで固着微生
物に対する殺生物効果の通常的監視は殆んど行われなか
った。最近の研究は広く使用されている多種の殺生物剤
は固着微生物に対しては比較的に無効であることを報告
している。例えば Materials Performace、第49〜53頁
（1988年）のCosterton らのBacterial Biofilms in Re
lation to Internal Corrosion Monitoring and Biocid
e Strategiesを参照すべきである。
【０００６】わずかに２〜３種の非酸化殺生物剤が、設
定された生物膜における固着微生物を殺すのに有効であ
るとして記述されている。文献は上記のような固着微生
物に対して有効であるとしてイソチアゾロン、ホルムア
ルデヒド及びグルタルアルデヒドを挙げている。Rusesk
a らは生物膜を抑制するのにイソチアゾロンが有効であ
ったことを報告している。Oil and Gas Journal 、第25
3 〜264 頁（1982年）におけるBiocide Testing Agains
t Corrosion Causing Oil-Field Bacteria Helps Cont
rol Plugging 参照。Popeらはホルムアルデヒドが一つ
の試験においては良好に作用したけれど別の試験におい
ては良好に作用しなかったことを報告している。ＮＡＣ
Ｅ論文第89〜192 号、National Association of Corros
ion Engineers,Corrosion 1989における Mitigation St
rategies for MicrobiologicallyInfluenced Corrosion
in Gas Industry Facilities 参照。グルタルアルデ
ヒドが水攻法配管条件をシミュレートする動力学的実験
室反応器における生物膜析出物の除去及び成長性微生物
の数の調節に有効であることが見出された。Materials
Performance 、第１巻、第40〜45頁（1988年）における
The Use of Gultaraldehyde for Microbial Control
in Waterflood System 参照。現在実施されている技術
についての問題点は固着微生物を殺すために長期接触時
間にわたって比較的に高濃度の殺生物剤を使用する必要
性を包含する。
定された生物膜における固着微生物を殺すのに有効であ
るとして記述されている。文献は上記のような固着微生
物に対して有効であるとしてイソチアゾロン、ホルムア
ルデヒド及びグルタルアルデヒドを挙げている。Rusesk
a らは生物膜を抑制するのにイソチアゾロンが有効であ
ったことを報告している。Oil and Gas Journal 、第25
3 〜264 頁（1982年）におけるBiocide Testing Agains
t Corrosion Causing Oil-Field Bacteria Helps Cont
rol Plugging 参照。Popeらはホルムアルデヒドが一つ
の試験においては良好に作用したけれど別の試験におい
ては良好に作用しなかったことを報告している。ＮＡＣ
Ｅ論文第89〜192 号、National Association of Corros
ion Engineers,Corrosion 1989における Mitigation St
rategies for MicrobiologicallyInfluenced Corrosion
in Gas Industry Facilities 参照。グルタルアルデ
ヒドが水攻法配管条件をシミュレートする動力学的実験
室反応器における生物膜析出物の除去及び成長性微生物
の数の調節に有効であることが見出された。Materials
Performance 、第１巻、第40〜45頁（1988年）における
The Use of Gultaraldehyde for Microbial Control
in Waterflood System 参照。現在実施されている技術
についての問題点は固着微生物を殺すために長期接触時
間にわたって比較的に高濃度の殺生物剤を使用する必要
性を包含する。
【０００７】したがって固着微生物に対して効果的であ
り、かつ現在の殺生物剤が使用されている水準以下にお
いて使用することのできる殺生物剤を提供する必要があ
る。
り、かつ現在の殺生物剤が使用されている水準以下にお
いて使用することのできる殺生物剤を提供する必要があ
る。
【０００８】
【発明の要約】本発明は少なくとも水性系中に含有され
る固着微生物を殺すのに十分な量において水性系にオル
ト−フタルアルデヒドを供給することを包含して成る水
性系における生物汚れを抑制する方法に関する。オルト
−フタルアルデヒドは生物汚れを生じ易い種々の水性環
境中に存在する固着微生物を殺すのに特に効果的であ
り、かつこの点に関し文献に報告された他の殺生物剤よ
りもより一層効果的であることがわかった。
る固着微生物を殺すのに十分な量において水性系にオル
ト−フタルアルデヒドを供給することを包含して成る水
性系における生物汚れを抑制する方法に関する。オルト
−フタルアルデヒドは生物汚れを生じ易い種々の水性環
境中に存在する固着微生物を殺すのに特に効果的であ
り、かつこの点に関し文献に報告された他の殺生物剤よ
りもより一層効果的であることがわかった。
【０００９】
【発明の詳述】オルト−フタルアルデヒドは式：
【００１０】
【化１】
【００１１】を有し、或る場合には本明細書においてＯ
ＰＡと略称される。
ＰＡと略称される。
【００１２】実際においてＯＰＡは「抗菌的有効量」に
おいて水性系中に供給される。本明細書において使用さ
れる、この用語は少なくとも系の壁面及び他の構造表面
に固着する微生物を実質的に殺し、又はその成長を抑制
するのに必要なＯＰＡの最小量を意味する。また本発明
方法においては上記微生物の再成長又は成長を抑制する
のに少なくとも十分な量においてＯＰＡを水性系に供給
することも意図される。ＯＰＡの個々の必要量は、固着
微生物の種類、ＯＰＡと微生物との接触時間及びＯＰＡ
が使用される水性系を包含する多数のファクターに関係
して変動する。
おいて水性系中に供給される。本明細書において使用さ
れる、この用語は少なくとも系の壁面及び他の構造表面
に固着する微生物を実質的に殺し、又はその成長を抑制
するのに必要なＯＰＡの最小量を意味する。また本発明
方法においては上記微生物の再成長又は成長を抑制する
のに少なくとも十分な量においてＯＰＡを水性系に供給
することも意図される。ＯＰＡの個々の必要量は、固着
微生物の種類、ＯＰＡと微生物との接触時間及びＯＰＡ
が使用される水性系を包含する多数のファクターに関係
して変動する。
【００１３】本発明方法において一般的にＯＰＡは、処
理すべき水性系における水の重量を基準にして約５重量
％までの濃度において使用することができる。しかしな
がら固着微生物に対する殺生物剤としての効力の見地か
らＯＰＡは通常には水の約0.5 ないし約1000重量ppm 、
なおも通常的には約５ないし約500 重量ppm のように少
量で使用される。普通には約10ないし約250ppm以下が必
要である。所望により、水混和性のグリコール、アルコ
ール、フラン及びエーテルのような水混和性共溶媒を使
用することによって、25℃の水中におけるＯＰＡの溶解
度の限界である約５重量％（50,000ppm ）を超えるＯＰ
Ａの濃度を達成することができる。本発明方法において
使用される適当な共溶媒の例はエチレングリコール、メ
タノール、エタノール及びテトラヒドロフランである。
一般的に共溶媒が使用される場合には、特にエチレング
リコールのような高沸点共溶媒が好ましい。
理すべき水性系における水の重量を基準にして約５重量
％までの濃度において使用することができる。しかしな
がら固着微生物に対する殺生物剤としての効力の見地か
らＯＰＡは通常には水の約0.5 ないし約1000重量ppm 、
なおも通常的には約５ないし約500 重量ppm のように少
量で使用される。普通には約10ないし約250ppm以下が必
要である。所望により、水混和性のグリコール、アルコ
ール、フラン及びエーテルのような水混和性共溶媒を使
用することによって、25℃の水中におけるＯＰＡの溶解
度の限界である約５重量％（50,000ppm ）を超えるＯＰ
Ａの濃度を達成することができる。本発明方法において
使用される適当な共溶媒の例はエチレングリコール、メ
タノール、エタノール及びテトラヒドロフランである。
一般的に共溶媒が使用される場合には、特にエチレング
リコールのような高沸点共溶媒が好ましい。
【００１４】グルタルアルデヒド及びホルムアルデヒド
は先行技術において以前に開示された、固着微生物を殺
し、又はその成長を抑制するための好ましい化合物では
あるけれど固着微生物を殺し、又はその成長を抑制する
に当って、ＯＰＡは上記その他の殺生物剤のいずれか１
種よりも、より一層効果的であることがわかった。しか
しながら本発明方法においてＯＰＡはグルタルアルデヒ
ド、ホルムアルデヒド又はその他の殺生物剤の１種もし
くはそれ以上との組合せにおいて使用することができる
ことを理解すべきである。上記の他の殺生物剤の例は、
塩素、臭素、二酸化塩素、クロロイソシアヌレート、ハ
ロゲン含有ヒダントイン、第四級アンモニウム化合物、
イソチアゾロン、パラベン及び有機硫黄化合物である。
は先行技術において以前に開示された、固着微生物を殺
し、又はその成長を抑制するための好ましい化合物では
あるけれど固着微生物を殺し、又はその成長を抑制する
に当って、ＯＰＡは上記その他の殺生物剤のいずれか１
種よりも、より一層効果的であることがわかった。しか
しながら本発明方法においてＯＰＡはグルタルアルデヒ
ド、ホルムアルデヒド又はその他の殺生物剤の１種もし
くはそれ以上との組合せにおいて使用することができる
ことを理解すべきである。上記の他の殺生物剤の例は、
塩素、臭素、二酸化塩素、クロロイソシアヌレート、ハ
ロゲン含有ヒダントイン、第四級アンモニウム化合物、
イソチアゾロン、パラベン及び有機硫黄化合物である。
【００１５】本発明方法によって処理される水性系は固
着微生物が成長することのできる系である。このような
系は細菌、酵母、キノコ類、カビ及び藻類を包含する広
範囲の固着微生物を含有することがある。本発明方法に
よって処理される固着微生物含有系はプランクトン性微
生物をも含有することがあり、かつまさに屡々含有する
ことを理解すべきである。
着微生物が成長することのできる系である。このような
系は細菌、酵母、キノコ類、カビ及び藻類を包含する広
範囲の固着微生物を含有することがある。本発明方法に
よって処理される固着微生物含有系はプランクトン性微
生物をも含有することがあり、かつまさに屡々含有する
ことを理解すべきである。
【００１６】微生物を迅速に殺すことは殺生物剤と微生
物との接触が比較的に短時間である工業的方法において
特に重要である。このような方法の例としては下記を包
含する：(1) 水の一部が定期的に喪失又は除去されて新
鮮な水と入れ替えられ、それにより殺生物剤がその添加
の数時間以内に喪失する冷却水及び製紙ミルスラリーの
処理；(2) 「貫流（once−through)」方式において殺生
物剤が使用される油田水攻法；及び(3) コンベア潤滑
剤。このような系は４時間よりも少ない接触時間を有す
る。
物との接触が比較的に短時間である工業的方法において
特に重要である。このような方法の例としては下記を包
含する：(1) 水の一部が定期的に喪失又は除去されて新
鮮な水と入れ替えられ、それにより殺生物剤がその添加
の数時間以内に喪失する冷却水及び製紙ミルスラリーの
処理；(2) 「貫流（once−through)」方式において殺生
物剤が使用される油田水攻法；及び(3) コンベア潤滑
剤。このような系は４時間よりも少ない接触時間を有す
る。
【００１７】殺生物の速度のほかに長期接触状態下にお
ける殺生物の程度もまた多くの方法において重要であ
る。その例として（１）金属作業流体又は熱伝達流体の
ような再循環する工業用水性流体における生物汚れの抑
制；及び（２）空気調節、空気洗浄装置又は急冷水系の
ような閉ループ水性系において微生物を殺すこと；を包
含する。
ける殺生物の程度もまた多くの方法において重要であ
る。その例として（１）金属作業流体又は熱伝達流体の
ような再循環する工業用水性流体における生物汚れの抑
制；及び（２）空気調節、空気洗浄装置又は急冷水系の
ような閉ループ水性系において微生物を殺すこと；を包
含する。
【００１８】本発明を例証するために下記に実施例を示
すが本発明を不当に限定するものではない。特に指定し
ない限り、すべての部及び100 分率は重量による。
すが本発明を不当に限定するものではない。特に指定し
ない限り、すべての部及び100 分率は重量による。
【００１９】本明細書の実施例及びその他の場所におい
て使用される下記の記号は下記の意味を有する。 ml−ミリリットル mm−ミリメートル mMole −ミリモル I. D. −内径 O. D. −外径 ｇ−グラム oz−オンス ppm −水の100 万重量部当りの部 ＧＡ−グルタルアルデヒド ＦＡ−ホルムアルデヒド ＴＧＥ−トリプトングルコース抽出物 ＳＲＢ−硫酸塩還元菌
て使用される下記の記号は下記の意味を有する。 ml−ミリリットル mm−ミリメートル mMole −ミリモル I. D. −内径 O. D. −外径 ｇ−グラム oz−オンス ppm −水の100 万重量部当りの部 ＧＡ−グルタルアルデヒド ＦＡ−ホルムアルデヒド ＴＧＥ−トリプトングルコース抽出物 ＳＲＢ−硫酸塩還元菌
【００２０】実施例において使用される種々の種類の微
生物を培養するのに下記の手順を使用した。
生物を培養するのに下記の手順を使用した。
【００２１】ステンレス鋼製ペニシリン柱(penicylinde
r)上における好気性生物膜の成長−手順Ａ 無菌ペトリ皿（15×100mm)中に、約20mlの無菌バクト(B
acto) ＴＧＥブイヨン(Difco Labs)を入れた。この媒体
に、試験すべき好気性有機体の24時間培養物10mlを添加
した。次いで無菌のステンレス鋼製ペニシリン柱（外径
10mm、内径７mm、長さ10mm）を該接種された媒体に入れ
た。該シリンダー柱はオンエンド(on-end)又はオンサイ
ド(on-side) のいずれかにおいて皿中に入れた。次いで
該ペニシリン柱の入っているペトリ皿を37℃において48
時間にわたり培養した。その時点において鉗子を使用し
てシリンダーを個々に無菌的に取り出し、無菌の濾紙に
吸い取られ、無菌の塩溶液中に浸漬することにより３回
洗浄した。この手順を使用して生物膜中に堅固に付着し
た微生物のみが試験されることを確実にした。
r)上における好気性生物膜の成長−手順Ａ 無菌ペトリ皿（15×100mm)中に、約20mlの無菌バクト(B
acto) ＴＧＥブイヨン(Difco Labs)を入れた。この媒体
に、試験すべき好気性有機体の24時間培養物10mlを添加
した。次いで無菌のステンレス鋼製ペニシリン柱（外径
10mm、内径７mm、長さ10mm）を該接種された媒体に入れ
た。該シリンダー柱はオンエンド(on-end)又はオンサイ
ド(on-side) のいずれかにおいて皿中に入れた。次いで
該ペニシリン柱の入っているペトリ皿を37℃において48
時間にわたり培養した。その時点において鉗子を使用し
てシリンダーを個々に無菌的に取り出し、無菌の濾紙に
吸い取られ、無菌の塩溶液中に浸漬することにより３回
洗浄した。この手順を使用して生物膜中に堅固に付着し
た微生物のみが試験されることを確実にした。
【００２２】次いで２本の生物膜被覆されたペニシリン
柱を、種々の濃度の殺生物剤溶液を入れた別個の10ml試
験管中に注意深く落下させた。１時間及び４時間の接触
後、ペニシリン柱をＴＥＧブイヨンの新しい試験管に無
菌的に移し、30秒間渦に巻いてすべての固着有機体を除
去した。得られたブイヨン懸濁液を次いで連続的に希釈
し、次いで算出(enumeration) のためにＴＧＥ寒天を使
用してめっきした。めっき物を算出前に37℃において48
時間培養した。
柱を、種々の濃度の殺生物剤溶液を入れた別個の10ml試
験管中に注意深く落下させた。１時間及び４時間の接触
後、ペニシリン柱をＴＥＧブイヨンの新しい試験管に無
菌的に移し、30秒間渦に巻いてすべての固着有機体を除
去した。得られたブイヨン懸濁液を次いで連続的に希釈
し、次いで算出(enumeration) のためにＴＧＥ寒天を使
用してめっきした。めっき物を算出前に37℃において48
時間培養した。
【００２３】軟鋼製ペニシリン柱上における硫酸塩還元
菌生物膜の成長−手順Ｂ 下記のようにしてＳＲＢ含有媒体を調製した：バクト(B
acto) 硫酸塩ＡＰＩブイヨン(Difco Labs)14.5ｇ及びバ
クト(Bacto)寒天(Difco Labs)2.0 ｇを1000mlの蒸留水
に添加した。該溶液を、すべての成分が溶解するまで加
熱し、かくはんした。ナトリウムチオグリコレートの１
％蒸留水溶液をも調製した。次いで両方の溶液を121 ℃
のオートクレーブに30分間入れた。冷却後に該ナトリウ
ムチオグリコレート溶液５ｇを媒体混合物に添加した。
菌生物膜の成長−手順Ｂ 下記のようにしてＳＲＢ含有媒体を調製した：バクト(B
acto) 硫酸塩ＡＰＩブイヨン(Difco Labs)14.5ｇ及びバ
クト(Bacto)寒天(Difco Labs)2.0 ｇを1000mlの蒸留水
に添加した。該溶液を、すべての成分が溶解するまで加
熱し、かくはんした。ナトリウムチオグリコレートの１
％蒸留水溶液をも調製した。次いで両方の溶液を121 ℃
のオートクレーブに30分間入れた。冷却後に該ナトリウ
ムチオグリコレート溶液５ｇを媒体混合物に添加した。
【００２４】軟鋼製ペニシリン柱（外径10mm、内径７m
m、長さ10mm）を0.5 ％塩酸中に10分間ソーキングする
ことにより清浄化した。次いでペニシリン柱を蒸留水で
３回洗浄し、次いで使用前に乾燥した。
m、長さ10mm）を0.5 ％塩酸中に10分間ソーキングする
ことにより清浄化した。次いでペニシリン柱を蒸留水で
３回洗浄し、次いで使用前に乾燥した。
【００２５】４オンスのねじぶた付びんをアルゴンでパ
ージして酸素を除去し、ふたをし、次いでオートクレー
ブに入れた。冷却後、このびんに無菌ＳＲＢ媒体100ml
を添加した。次いで５日間ＳＲＢ培養物10mlと共に、清
浄されたペニシリン柱を添加した。酸素水準を最小化す
るためにすべての操作をアルゴンの一定の流れのもとに
行った。次いでびんを37℃において７〜14日間（使用す
るＳＲＢによる）培養した。その時点において、鉗子を
使用してペニシリン柱を無菌的に個々に取り出し、無菌
の濾紙で吸い取った。
ージして酸素を除去し、ふたをし、次いでオートクレー
ブに入れた。冷却後、このびんに無菌ＳＲＢ媒体100ml
を添加した。次いで５日間ＳＲＢ培養物10mlと共に、清
浄されたペニシリン柱を添加した。酸素水準を最小化す
るためにすべての操作をアルゴンの一定の流れのもとに
行った。次いでびんを37℃において７〜14日間（使用す
るＳＲＢによる）培養した。その時点において、鉗子を
使用してペニシリン柱を無菌的に個々に取り出し、無菌
の濾紙で吸い取った。
【００２６】次いで２個の生物膜被覆されたペニシリン
柱を、種々の濃度の脱空気された殺生物剤溶液の10ml試
験管に滴下した。すべての殺生物剤溶液及び対照溶液は
非イオン性ノニルフェノールエトキシレート界面活性剤
〔TERGITOL（商標）NP−４、ユニオン カーバイド ケ
ミカルス アンド プラスチックス社、ダンバリー、Ｏ
Ｋ）を含有した。１時間及び４時間の接触時間後にペニ
シリン柱を取り出し、無菌のろ紙で吸い取り、市販のＳ
ＲＢガラスびん（Ｃ＆Ｓ、ラボラトリーズ、Tulsa,Ｏ
Ｋ）中に入れた。次いで該ガラスびんを30秒間超音波処
理(Bransonic Model 12 ）して固着有機体を除去した。
得られた溶液を算出のために、追加のＳＲＢガラスびん
中に無菌的に希釈した。読取り前に該ガラスびんを37℃
において28日間成長させた。成長の指示としてガラスび
んの黒化(blackning) を使用した。
柱を、種々の濃度の脱空気された殺生物剤溶液の10ml試
験管に滴下した。すべての殺生物剤溶液及び対照溶液は
非イオン性ノニルフェノールエトキシレート界面活性剤
〔TERGITOL（商標）NP−４、ユニオン カーバイド ケ
ミカルス アンド プラスチックス社、ダンバリー、Ｏ
Ｋ）を含有した。１時間及び４時間の接触時間後にペニ
シリン柱を取り出し、無菌のろ紙で吸い取り、市販のＳ
ＲＢガラスびん（Ｃ＆Ｓ、ラボラトリーズ、Tulsa,Ｏ
Ｋ）中に入れた。次いで該ガラスびんを30秒間超音波処
理(Bransonic Model 12 ）して固着有機体を除去した。
得られた溶液を算出のために、追加のＳＲＢガラスびん
中に無菌的に希釈した。読取り前に該ガラスびんを37℃
において28日間成長させた。成長の指示としてガラスび
んの黒化(blackning) を使用した。
【００２７】プランクトン性硫酸塩還元菌の成長−手順Ｃ 試験されるべきＳＲＢのストック培養物(stock cultur
e) を市販のＳＲＢガラスびん中において４日間成長さ
せた。次いで該ガラスびんをアルゴンで約30秒間パージ
して過剰の硫化水素を除去した。その時点において、一
連のＳＲＢガラスびんに、このストック培養物0.1 mlを
それぞれ接種した。次いでこれらのガラスびんを37℃に
おいて４日間培養した。次いでこれらのガラスびんのそ
れぞれをアルゴンでパージした。0.1 〜1.0 mlの添加に
より各ＳＲＢガラスびん中における殺生物剤の所望濃度
が得られるように殺生物剤の適当な原液を調製した。１
時間及び４時間の接触時間後に各ガラスびんから１mlの
アリコートを取り出し、新しいＳＲＢガラスびんに注入
した。次いでこれらのガラスびんを算出のために無菌的
に希釈した。
e) を市販のＳＲＢガラスびん中において４日間成長さ
せた。次いで該ガラスびんをアルゴンで約30秒間パージ
して過剰の硫化水素を除去した。その時点において、一
連のＳＲＢガラスびんに、このストック培養物0.1 mlを
それぞれ接種した。次いでこれらのガラスびんを37℃に
おいて４日間培養した。次いでこれらのガラスびんのそ
れぞれをアルゴンでパージした。0.1 〜1.0 mlの添加に
より各ＳＲＢガラスびん中における殺生物剤の所望濃度
が得られるように殺生物剤の適当な原液を調製した。１
時間及び４時間の接触時間後に各ガラスびんから１mlの
アリコートを取り出し、新しいＳＲＢガラスびんに注入
した。次いでこれらのガラスびんを算出のために無菌的
に希釈した。
【００２８】誤差を最小化するために、下記に示すすべ
ての殺生物剤濃度／接触時間の点は二重に試験し、結果
を平均した。結果は殺生物剤を使用しなかった点を除い
て同様に処理した対照ペニシリン柱と比較した微生物の
ログ減少(log reduction) として示す。
ての殺生物剤濃度／接触時間の点は二重に試験し、結果
を平均した。結果は殺生物剤を使用しなかった点を除い
て同様に処理した対照ペニシリン柱と比較した微生物の
ログ減少(log reduction) として示す。
【００２９】
【実施例１】好気性菌生物膜に対する成績 すべての好気性生物膜実験において好気性菌の油田の分
離物を使用した。この培養物は米国、テキサス州におけ
る水攻した油井から得られ、主としてプソイドモナス種
を含有するものとして不十分に確認された。上記手順Ａ
にしたがって生物膜を成長させた。それぞれの試料を種
々の濃度の下記に示す殺生物剤で処理し、次いで１時間
及び４時間の接触時間後に細菌の数を数えた。結果を下
記に示す。
離物を使用した。この培養物は米国、テキサス州におけ
る水攻した油井から得られ、主としてプソイドモナス種
を含有するものとして不十分に確認された。上記手順Ａ
にしたがって生物膜を成長させた。それぞれの試料を種
々の濃度の下記に示す殺生物剤で処理し、次いで１時間
及び４時間の接触時間後に細菌の数を数えた。結果を下
記に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】以前にはグルタルアルデヒド及びホルムア
ルデヒドが生物膜に対して効果的な非酸化性殺生物剤で
あるとして示されていたけれどＯＰＡがグルタルアルデ
ヒド及びホルムアルデヒドの両方よりも優れていること
を、この実施例は示す。
ルデヒドが生物膜に対して効果的な非酸化性殺生物剤で
あるとして示されていたけれどＯＰＡがグルタルアルデ
ヒド及びホルムアルデヒドの両方よりも優れていること
を、この実施例は示す。
【００３２】
【実施例２】好気性菌生物膜に対する成績 ４種の芳香族アルデヒドを、生物膜に埋められた有機体
を殺す、それらの効果を測定するためにＯＰＡと比較し
た。選ばれた化合物はサリシルアルデヒド（ＳＡ）；オ
ルトバニリン（ＯＶＡ）；2,3 −ジヒドロキシベンズア
ルデヒド（ＤＨＢ）；及び２−カルボキシベンズアルデ
ヒド（ＣＢ）であった。これらの４種の化合物は５種の
異なるプランクトン性微生物に対してＯＰＡに類似する
生物学的性質を有するものとしてZbl.Bact.Hyg.I.Abt.O
rig.Ｂ172 ，第508 〜519 頁（1981年）におけるRehn.D
らの The Antimicrobial Activity of Substituted Aro
matic Aldehydes と題する文献に報告されている。該論
文に引用され、下記表２に示される最小抑制剤濃度（Ｍ
ＩＣ）に基づきＳＡ，ＯＶＡ及びＤＨＢがＯＰＡに実質
的に等価であり、ＣＢがより少なく有効であることが期
待される。
を殺す、それらの効果を測定するためにＯＰＡと比較し
た。選ばれた化合物はサリシルアルデヒド（ＳＡ）；オ
ルトバニリン（ＯＶＡ）；2,3 −ジヒドロキシベンズア
ルデヒド（ＤＨＢ）；及び２−カルボキシベンズアルデ
ヒド（ＣＢ）であった。これらの４種の化合物は５種の
異なるプランクトン性微生物に対してＯＰＡに類似する
生物学的性質を有するものとしてZbl.Bact.Hyg.I.Abt.O
rig.Ｂ172 ，第508 〜519 頁（1981年）におけるRehn.D
らの The Antimicrobial Activity of Substituted Aro
matic Aldehydes と題する文献に報告されている。該論
文に引用され、下記表２に示される最小抑制剤濃度（Ｍ
ＩＣ）に基づきＳＡ，ＯＶＡ及びＤＨＢがＯＰＡに実質
的に等価であり、ＣＢがより少なく有効であることが期
待される。
【００３３】
【表２】
【００３４】５種の化合物のそれぞれの試料を生物膜中
に埋められた固着微生物に対して試験した。生物膜は種
々の微生物により構成されていたけれど、手順Ａを使用
して培養されたプソイトモナス種を主として含有した。
１時間及び４時間の接触後に有機体の数を数えた。結果
を下記に示す：
に埋められた固着微生物に対して試験した。生物膜は種
々の微生物により構成されていたけれど、手順Ａを使用
して培養されたプソイトモナス種を主として含有した。
１時間及び４時間の接触後に有機体の数を数えた。結果
を下記に示す：
【００３５】
【表３】
【００３６】本実施例は他種のアルデヒドをＯＰＡの濃
度の４倍の水準において使用した場合でさえも、生物膜
中における固着微生物に対するＯＰＡの驚くべき効果を
実証する。この結果は、試験される４種の他の関係芳香
族アルデヒドが、プランクトン性好気性有機体を殺すに
当ってＯＰＡに匹敵する活性を有することを示す本実施
例２に記載のRehnらの論文の見地から特に驚くべきであ
る。
度の４倍の水準において使用した場合でさえも、生物膜
中における固着微生物に対するＯＰＡの驚くべき効果を
実証する。この結果は、試験される４種の他の関係芳香
族アルデヒドが、プランクトン性好気性有機体を殺すに
当ってＯＰＡに匹敵する活性を有することを示す本実施
例２に記載のRehnらの論文の見地から特に驚くべきであ
る。
【００３７】
【実施例３】固着嫌気性菌生物膜に対する成績 アラスカにおける水攻油井からＳＲＢ培養物を得た。上
記手順Ｂを使用して鋼製ペニシリン柱の壁面上において
該菌を培養した。次いでそれぞれの試料を１時間及び４
時間にわたってグルタルアルデヒド、ホルムアルデヒド
又はＯＰＡと接觸させ、下記の結果を得た：
記手順Ｂを使用して鋼製ペニシリン柱の壁面上において
該菌を培養した。次いでそれぞれの試料を１時間及び４
時間にわたってグルタルアルデヒド、ホルムアルデヒド
又はＯＰＡと接觸させ、下記の結果を得た：
【００３８】
【表４】
【００３９】好気性生物膜実験におけるように、これら
のデータは予想外の低濃度（10ppm）のＯＰＡが、生物
膜中に含有される固着嫌気性有機体のすべてを完全に殺
すことができるということを示す。同一水準の効果を達
成するためには有意に高濃度のグルタルアルデヒド又は
ホルムアルデヒドを必要とした。
のデータは予想外の低濃度（10ppm）のＯＰＡが、生物
膜中に含有される固着嫌気性有機体のすべてを完全に殺
すことができるということを示す。同一水準の効果を達
成するためには有意に高濃度のグルタルアルデヒド又は
ホルムアルデヒドを必要とした。
【００４０】
【実施例４】プランクトン性嫌気性菌に対する成績 前記実施例３において使用したものと同一のプランクト
ン性ＳＲＢ試料を上記手順Ｃにしたがって培養した。菌
のそれぞれの試料を種々の濃度のＯＰＡで処理し、菌の
数におけるログ減少を各場合について記録した。
ン性ＳＲＢ試料を上記手順Ｃにしたがって培養した。菌
のそれぞれの試料を種々の濃度のＯＰＡで処理し、菌の
数におけるログ減少を各場合について記録した。
【００４１】
【表５】
【００４２】実施例３の結果と実施例４の結果とを比較
した場合固着微生物を殺すことに対するＯＰＡの増進さ
れた効力が明らかである。表５（実施例４）の結果は50
0ppmのように高いＯＰＡ濃度においてプランクトン性Ｓ
ＲＢは完全には殺されなかったことを示す。他方、実施
例３におけるように固着微生物を処理するために使用し
た場合には10〜500ppmのように低い濃度において完全な
殺菌が行われたのである。プランクトン性細胞は生物膜
中に含有される微生物よりも殺すのが容易であると一般
的に思われているので実施例３の結果は驚くべきであ
る。
した場合固着微生物を殺すことに対するＯＰＡの増進さ
れた効力が明らかである。表５（実施例４）の結果は50
0ppmのように高いＯＰＡ濃度においてプランクトン性Ｓ
ＲＢは完全には殺されなかったことを示す。他方、実施
例３におけるように固着微生物を処理するために使用し
た場合には10〜500ppmのように低い濃度において完全な
殺菌が行われたのである。プランクトン性細胞は生物膜
中に含有される微生物よりも殺すのが容易であると一般
的に思われているので実施例３の結果は驚くべきであ
る。
フロントページの続き (72)発明者 アラン、ベル、ティース アメリカ合衆国、ニュージャージー州、 08807、ブリッジウオーター、ローリン グ・ノールズ・ウェイ300番 (72)発明者 ジョナサン、レーダー アメリカ合衆国、ニュージャージー州、 08822、フレミントン、オールド・クロト ン・ロード195番
Claims (10)
- 【請求項１】 水性系において、系の壁面及びその他の
構造表面に固着する微生物の成長を抑制する方法におい
て、少なくとも前記微生物を実質的に殺すのに十分な量
のオルト−フタルアルデヒドを前記水性系に供給するこ
とを包含して成る前記方法。 - 【請求項２】 オルト−フタルアルデヒドを約0.5 ない
し約1000ppm の量において水性系に供給する請求項１の
方法。 - 【請求項３】 十分な量のオルト−フタルアルデヒドを
水性系において維持して微生物の再成長を抑制する請求
項１の方法。 - 【請求項４】 水性系がプランクトン性微生物を更に含
有する請求項１の方法。 - 【請求項５】 水性系において、系の壁面及びその他の
構造表面に固着する微生物の成長を抑制する方法におい
て、少なくとも前記微生物を実質的に殺すのに十分な量
のオルト−フタルアルデヒド及び別の殺生物剤を前記系
に供給することを包含して成る前記方法。 - 【請求項６】 別の殺生物剤をグルタルアルデヒド及び
ホルムアルデヒドより成る群から選択する請求項５の方
法。 - 【請求項７】 水性系において、系の壁面及びその他の
構造表面に固着する微生物の成長を抑制する方法におい
て、少なくとも固着微生物の成長を抑制するのに十分な
量のオルト−フタルアルデヒドを前記水性系に供給する
ことを包含して成る前記方法。 - 【請求項８】 水性系が再循環冷却塔又は油田水攻系で
ある請求項７の方法。 - 【請求項９】 水性系において、系の壁面及びその他の
構造表面に固着する微生物の成長を抑制する方法におい
て、少なくとも固着微生物の成長を抑制するのに十分な
量のオルト−フタルアルデヒド及び別の殺生物剤を前記
水性系に供給することを包含して成る前記方法。 - 【請求項１０】 別の殺生物剤をホルムアルデヒド及び
グルタルアルデヒドより成る群から選択する請求項９の
方法。
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008115141A (ja) * | 2006-11-08 | 2008-05-22 | K I Chemical Industry Co Ltd | アメーバ殺滅剤 |
| JP2009215271A (ja) * | 2008-03-13 | 2009-09-24 | Aquas Corp | バイオフィルム剥離剤、及び、バイオフィルム剥離方法 |
| JP2018168096A (ja) * | 2017-03-30 | 2018-11-01 | 花王株式会社 | バイオフィルム形成抑制用組成物 |
| JP2018168095A (ja) * | 2017-03-30 | 2018-11-01 | 花王株式会社 | バイオフィルム形成抑制用組成物 |
| US12346038B2 (en) | 2021-10-29 | 2025-07-01 | Fujifilm Business Innovation Corp. | Reading apparatus, image forming apparatus, and reading method |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2687659B1 (fr) * | 1992-02-24 | 1994-08-26 | Texel | Procede de traitement de la flore contaminant les circuits papetiers mettant en óoeuvre des bacteries. |
| US5368749A (en) * | 1994-05-16 | 1994-11-29 | Nalco Chemical Company | Synergistic activity of glutaraldehyde in the presence of oxidants |
| FR2718923B1 (fr) * | 1994-04-25 | 1996-05-31 | Sogeval | Composition désinfectante en solution aqueuse renfermant de l'orthophtalaldéhyde. |
| AT404592B (de) * | 1996-11-26 | 1998-12-28 | Chemie Linz Gmbh | Verfahren zur herstellung von wässrigen o-phthalaldehyd-glutaraldehydlösungen |
| US5936001A (en) * | 1998-01-21 | 1999-08-10 | Ethicon, Inc. | Disinfecting and sterilizing concentrate containing an aromatic dialdehyde and a neutral pH buffering system |
| GB9805550D0 (en) * | 1998-03-16 | 1998-05-13 | Univ London | Antifouling agent |
| DE19937300A1 (de) * | 1999-08-06 | 2001-02-22 | Henkel Ecolab Gmbh & Co Ohg | Biofilmvermeidung |
| KR100455839B1 (ko) | 1999-11-26 | 2004-11-06 | 제이에프이 엔지니어링 가부시키가이샤 | 수화물계 축열재 및 그 제조방법, 수화물계 축열재를 이용한 축열장치, 그리고 수화물계 냉열수송매체 |
| US6810957B2 (en) * | 2001-11-14 | 2004-11-02 | Bechtel Bwxt Idaho, Llc | Well constructions with inhibited microbial growth and methods of antimicrobial treatment in wells |
| WO2003102474A1 (en) * | 2002-05-31 | 2003-12-11 | Jfe Engineering Corporation | Hydrate slurry manufacturing device |
| US20040071592A1 (en) * | 2002-10-10 | 2004-04-15 | Ioana Annis | Fast dissolving solid ortho-phthalic aldehyde formulations |
| US20050136118A1 (en) * | 2003-12-19 | 2005-06-23 | Wu Su-Syin S. | Distribution and preparation of germicidal compositions |
| US20050136086A1 (en) * | 2003-12-19 | 2005-06-23 | Rafael Herruzo | Efficacy enhancers for germicides |
| US20050238732A1 (en) * | 2003-12-19 | 2005-10-27 | Kaitao Lu | Carbonated germicide with pressure control |
| US7476767B2 (en) * | 2004-01-30 | 2009-01-13 | Ethicon, Inc. | Alpha-hydroxy sulfonate aldehydes, germicidal compositions containing the alpha-hydroxy sulfonate aldehydes, or mixtures of alpha-hydroxy sulfonate aldehydes and phthalaldehydes, and methods of using the compounds or compositions for disinfection or sterilization |
| US20050171215A1 (en) * | 2004-01-30 | 2005-08-04 | Ethicon, Inc. | Germicidal compositions containing halogenated phthalaldehyes, and methods of using such compositions for disinfection or sterilization |
| US20050171216A1 (en) * | 2004-01-30 | 2005-08-04 | Zhu Peter C. | Germicidal compositions containing phthalaldehyde mixtures and methods of using such compositions for disinfection or sterilization |
| US6891069B1 (en) | 2004-01-30 | 2005-05-10 | Ethicon, Inc. | Synthesis of 4-substituted phthalaldehyde |
| US7390837B2 (en) * | 2004-01-30 | 2008-06-24 | Ethicon, Inc. | Germicidal compositions containing phenylmalonaldehyde-type compounds, or mixtures of phenylmalonaldehyde-type compounds and phthalaldehydes, and methods of using such compositions for disinfection or sterilization |
| US8999315B2 (en) * | 2004-07-15 | 2015-04-07 | Nalco Company | Bis-quaternary ammonium salt corrosion inhibitors |
| US7291649B2 (en) * | 2005-06-29 | 2007-11-06 | Ethicon, Inc. | Forming germicidal aromatic dialdehydes with acetals |
| US9061926B2 (en) * | 2005-07-15 | 2015-06-23 | Nalco Company | Synergistic composition and method for inhibiting growth of microorganisms |
| DE102007041991A1 (de) * | 2007-09-05 | 2009-03-12 | Fülling, Rainer, Dr. | Verfahren zur Reinigung von Substraten durch Oxidationsmittel und Reduktionsmittel sowie die Verwendung von Oxidationsmitteln zur Oxidation von extrazellulären polymeren Substanzen |
| US20090184062A1 (en) * | 2008-01-21 | 2009-07-23 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method for inhibiting biofilm growth |
| US20090203645A1 (en) * | 2008-02-12 | 2009-08-13 | Larry Kent Hall | Broad Spectrum Disinfecting and Sterilizing Composition |
| US8162048B2 (en) | 2008-09-09 | 2012-04-24 | Tetra Technologies, Inc. | Method of delivering frac fluid and additives |
| US9006216B2 (en) * | 2009-09-09 | 2015-04-14 | Howard Martin | Biocidal aldehyde composition for oil and gas extraction |
| US8242176B2 (en) * | 2009-09-09 | 2012-08-14 | Howard Martin | Biocidal aldehyde composition for oil and gas extraction |
| US20150157024A1 (en) * | 2009-09-09 | 2015-06-11 | Howard Martin | Biocidal aldehyde composition for water management |
| JP6248331B2 (ja) * | 2013-01-25 | 2017-12-20 | ケミラ ユルキネン オサケイティエＫｅｍｉｒａ Ｏｙｊ | 殺生物剤組成物及び水の処理方法 |
| US10213757B1 (en) | 2015-10-23 | 2019-02-26 | Tetra Technologies, Inc. | In situ treatment analysis mixing system |
| EP3450626B1 (en) | 2017-08-29 | 2020-05-06 | Kemira Oyj | Method for controlling growth of microorganisms and/or biofilms in an industrial process |
| EP3450623B1 (en) | 2017-08-29 | 2023-06-28 | Kemira Oyj | Method for controlling growth of microorganisms and/or biofilms in an industrial process |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63313705A (ja) * | 1987-05-21 | 1988-12-21 | サーギコス・インコーポレイテッド | 無臭芳香族ジアルデヒド消毒および殺菌組成物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4297224A (en) * | 1980-06-04 | 1981-10-27 | Great Lakes Chemical Corporation | Method for the control of biofouling in recirculating water systems |
| EP0185612A1 (de) * | 1984-12-10 | 1986-06-25 | Sanitized Verwertungs A.-G. | Desinfektion von Erdöl und Erdölprodukten und ihre Anwendung bei der Erdölförderung |
| US4847304A (en) * | 1987-05-21 | 1989-07-11 | Surgikos, Inc. | Disinfecting and sterilizing composition |
| US4971999A (en) * | 1987-05-21 | 1990-11-20 | Johnson & Johnson Medical, Inc. | Odorless aromatic dialdehyde disinfecting and sterilizing composition and method of using the same |
| GB8904844D0 (en) * | 1989-03-03 | 1989-04-12 | Albright & Wilson | Biocidal compositions and treatments |
-
1991
- 1991-09-30 US US07/767,810 patent/US5128051A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
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Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63313705A (ja) * | 1987-05-21 | 1988-12-21 | サーギコス・インコーポレイテッド | 無臭芳香族ジアルデヒド消毒および殺菌組成物 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008115141A (ja) * | 2006-11-08 | 2008-05-22 | K I Chemical Industry Co Ltd | アメーバ殺滅剤 |
| JP2009215271A (ja) * | 2008-03-13 | 2009-09-24 | Aquas Corp | バイオフィルム剥離剤、及び、バイオフィルム剥離方法 |
| JP2018168096A (ja) * | 2017-03-30 | 2018-11-01 | 花王株式会社 | バイオフィルム形成抑制用組成物 |
| JP2018168095A (ja) * | 2017-03-30 | 2018-11-01 | 花王株式会社 | バイオフィルム形成抑制用組成物 |
| US12346038B2 (en) | 2021-10-29 | 2025-07-01 | Fujifilm Business Innovation Corp. | Reading apparatus, image forming apparatus, and reading method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX9202317A (es) | 1993-12-01 |
| EP0535301B1 (en) | 1996-03-13 |
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| TW201264B (ja) | 1993-03-01 |
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| BR9201828A (pt) | 1993-04-13 |
| ES2084211T3 (es) | 1996-05-01 |
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| DE69208993T2 (de) | 1996-07-25 |
| CN1046685C (zh) | 1999-11-24 |
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| US5128051A (en) | 1992-07-07 |
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