JPH06234933A - 分散染料 - Google Patents
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- JPH06234933A JPH06234933A JP5260258A JP26025893A JPH06234933A JP H06234933 A JPH06234933 A JP H06234933A JP 5260258 A JP5260258 A JP 5260258A JP 26025893 A JP26025893 A JP 26025893A JP H06234933 A JPH06234933 A JP H06234933A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 新規分散染料を提供する。
【構成】 下式
〔例えば、
Description
【０００１】本発明により、下式Ｉ
【化１６】 （上式中、Ｄはジアゾ成分であり、Ｋは下式ａ、ｂもし
くはｃ
くはｃ
【化１７】 の芳香族基であり、Ｒは式−ＣＨ（Ｒ4)−ＣＯ−Ｏ−Ｒ
5 、−ＣＨ2-ＣＦ3 もしくは−ＣＨ2 ＣＦ 2 ＣＦ2 Ｈの
基であり、Ｒ1 は水素、クロロ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ
1-4 アルコキシもしくはアシルアミノであり、Ｒ2 は水
素、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 アルコキシエトキシ、ク
ロロ、ブロモであり、Ｒ3 は水素、Ｃ1-6 アルキル、Ｃ
3-4 アルケニル、クロロＣ3-4 アルケニル、ブロモＣ
3-4 アルケニル、Ｃ3-4 アルキニル、フェニル−Ｃ1-4
アルキル、Ｃ1- 4 アルコキシカルボニル−Ｃ1-4 アルキ
ル、Ｃ3-4 アルケニルオキシカルボニル−Ｃ1-4 アルキ
ル、Ｃ3-4 アルキニルオキシカルボニル−Ｃ1-4 アルキ
ル、フェノキシ−Ｃ2-4 アルキル、−ＣＨ2-ＣＨ（Ｒ8)
ＣＨ2-Ｒ9 、並びにハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 アルコキ
シ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシ及びＣ1-4 アルコ
キシカルボニルオキシより選ばれる１〜３個の基で置換
したＣ2-4 アルキルより選ばれ、又はＲ2 は基ａ）内で
Ｒ3 と共に式 *ＣＨ（ＣＨ3)ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3)2 の基を
形成し、ここで＊付き炭素原子は基ａ）に結合してお
り、Ｒ4 は水素、フェニルもしくはＣ1-4 アルキルであ
り、Ｒ5 は未置換もしくはハロゲン（好ましくはＣｌも
しくはＢｒ）、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシカル
ボニル及びＣ1-4 アルコキシより選ばれる１〜３個の基
で置換したフェニル又はホルミル、シアン、ロダン(rho
dan)、フェニル、ベンジルオキシ、Ｃ1-4 アルコキシカ
ルボニル−Ｃ1-2 アルコキシ、Ｃ1-4 アルキルカルボニ
ルアミノ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシ及びニトロ
より選ばれる１つの基で置換したフェニルであり、又は
Ｒ5 はαもしくはβナフチル又はフェニル基が未置換で
あるかもしくはハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、及びＣ1-4
アルコキシより選ばれる１もしくは２個の置換基で又は
１つのニトロ基もしくはＣ1-4 アルコキシカルボニルで
置換したフェニル−Ｃ1-4 アルキルもしくは１−フェニ
ルプロペニル−３であり、又はＲ5 はアリル、ハロアリ
ル、メタリル、プロパルギル、テトラヒドロフリル−２
−メチル、テトラヒドロピラニル−２−メチル、クロロ
−Ｃ2-4 アルキル、ブロモ−Ｃ2-4 アルキルもしくは下
式
5 、−ＣＨ2-ＣＦ3 もしくは−ＣＨ2 ＣＦ 2 ＣＦ2 Ｈの
基であり、Ｒ1 は水素、クロロ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ
1-4 アルコキシもしくはアシルアミノであり、Ｒ2 は水
素、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 アルコキシエトキシ、ク
ロロ、ブロモであり、Ｒ3 は水素、Ｃ1-6 アルキル、Ｃ
3-4 アルケニル、クロロＣ3-4 アルケニル、ブロモＣ
3-4 アルケニル、Ｃ3-4 アルキニル、フェニル−Ｃ1-4
アルキル、Ｃ1- 4 アルコキシカルボニル−Ｃ1-4 アルキ
ル、Ｃ3-4 アルケニルオキシカルボニル−Ｃ1-4 アルキ
ル、Ｃ3-4 アルキニルオキシカルボニル−Ｃ1-4 アルキ
ル、フェノキシ−Ｃ2-4 アルキル、−ＣＨ2-ＣＨ（Ｒ8)
ＣＨ2-Ｒ9 、並びにハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 アルコキ
シ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシ及びＣ1-4 アルコ
キシカルボニルオキシより選ばれる１〜３個の基で置換
したＣ2-4 アルキルより選ばれ、又はＲ2 は基ａ）内で
Ｒ3 と共に式 *ＣＨ（ＣＨ3)ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3)2 の基を
形成し、ここで＊付き炭素原子は基ａ）に結合してお
り、Ｒ4 は水素、フェニルもしくはＣ1-4 アルキルであ
り、Ｒ5 は未置換もしくはハロゲン（好ましくはＣｌも
しくはＢｒ）、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシカル
ボニル及びＣ1-4 アルコキシより選ばれる１〜３個の基
で置換したフェニル又はホルミル、シアン、ロダン(rho
dan)、フェニル、ベンジルオキシ、Ｃ1-4 アルコキシカ
ルボニル−Ｃ1-2 アルコキシ、Ｃ1-4 アルキルカルボニ
ルアミノ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシ及びニトロ
より選ばれる１つの基で置換したフェニルであり、又は
Ｒ5 はαもしくはβナフチル又はフェニル基が未置換で
あるかもしくはハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、及びＣ1-4
アルコキシより選ばれる１もしくは２個の置換基で又は
１つのニトロ基もしくはＣ1-4 アルコキシカルボニルで
置換したフェニル−Ｃ1-4 アルキルもしくは１−フェニ
ルプロペニル−３であり、又はＲ5 はアリル、ハロアリ
ル、メタリル、プロパルギル、テトラヒドロフリル−２
−メチル、テトラヒドロピラニル−２−メチル、クロロ
−Ｃ2-4 アルキル、ブロモ−Ｃ2-4 アルキルもしくは下
式
【化１８】 の基であり、Ｒ7 は水素もしくはＣ1-4 アルキルであ
り、Ｒ8 はヒドロキシ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキ
シもしくはＣ1-4 アルコキシカルボニルオキシであり、
Ｒ9 はクロロ、Ｃ1-4 アルコキシ、フェノキシ、アリル
オキシもしくはＣ1-4アルキルカルボニルオキシであ
り、Ｒ10は水素もしくはＣ1-4 アルキルであり、Ｒ11は
水素、ハロゲン（好ましくはクロロもしくはブロモ）、
Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシもしくはニトロであ
り、ＹはＣ2-3 アルキレンであり、そしてｎは０もしく
は１であり、ただし、Ｋが式ｂ）もしくはｃ）の基であ
る場合、Ｒ3 は水素である）の化合物が提供される。
り、Ｒ8 はヒドロキシ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキ
シもしくはＣ1-4 アルコキシカルボニルオキシであり、
Ｒ9 はクロロ、Ｃ1-4 アルコキシ、フェノキシ、アリル
オキシもしくはＣ1-4アルキルカルボニルオキシであ
り、Ｒ10は水素もしくはＣ1-4 アルキルであり、Ｒ11は
水素、ハロゲン（好ましくはクロロもしくはブロモ）、
Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシもしくはニトロであ
り、ＹはＣ2-3 アルキレンであり、そしてｎは０もしく
は１であり、ただし、Ｋが式ｂ）もしくはｃ）の基であ
る場合、Ｒ3 は水素である）の化合物が提供される。
【０００２】好ましいジアゾ成分Ｄは単一のもしくは縮
合した炭素環もしくは複素環芳香族アミンであり、これ
は分散染料に一般的な置換基を有していてよく、好まし
くは水溶解性基、特にスルホ基を排除している。そのよ
うなジアゾ成分の例は、フェニル、チエニル、チアゾリ
ル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、イ
ミダゾリル、トリアゾリル、ベンゾチアゾリル、もしく
はベンゾイソチアゾリル基を含む。式Ｉの化合物は好ま
しくはモノアゾ化合物である。
合した炭素環もしくは複素環芳香族アミンであり、これ
は分散染料に一般的な置換基を有していてよく、好まし
くは水溶解性基、特にスルホ基を排除している。そのよ
うなジアゾ成分の例は、フェニル、チエニル、チアゾリ
ル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、イ
ミダゾリル、トリアゾリル、ベンゾチアゾリル、もしく
はベンゾイソチアゾリル基を含む。式Ｉの化合物は好ま
しくはモノアゾ化合物である。
【０００３】芳香族もしくは複素芳香族環は、−ＣＯＯ
Ｃ1-8 アルキル、ハロゲン（例えばＣｌ、Ｂｒ及び
Ｉ）、ニトロ、シアノ、ロダン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ
1-4 アルコキシ、フェニル及びフェノキシ、特にチエニ
ルもしくはチアゾリルジアゾ成分、さらにホルミル、−
ＣＨ＝ＣＨ−ＮＯ2 及び−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）−ＣＯ−Ｃ
1-8アルキルより選ばれる１〜３個の基を有していても
よい。
Ｃ1-8 アルキル、ハロゲン（例えばＣｌ、Ｂｒ及び
Ｉ）、ニトロ、シアノ、ロダン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ
1-4 アルコキシ、フェニル及びフェノキシ、特にチエニ
ルもしくはチアゾリルジアゾ成分、さらにホルミル、−
ＣＨ＝ＣＨ−ＮＯ2 及び−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）−ＣＯ−Ｃ
1-8アルキルより選ばれる１〜３個の基を有していても
よい。
【０００４】好ましいアシル基は、Ｒ40−Ｚを含み、こ
こでＲ40はハロゲン（例えばＣｌ、Ｂｒ及びＩ）、ニト
ロ、シアノ、ロダン、ヒドロキシ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ
1-4アルコキシ、フェニル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニ
ル及びフェノキシ基より選ばれる１〜３個の基を有する
フェニル基もしくはＣ1-8 アルキルである。
こでＲ40はハロゲン（例えばＣｌ、Ｂｒ及びＩ）、ニト
ロ、シアノ、ロダン、ヒドロキシ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ
1-4アルコキシ、フェニル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニ
ル及びフェノキシ基より選ばれる１〜３個の基を有する
フェニル基もしくはＣ1-8 アルキルである。
【０００５】Ｚは−ＣＯ−、−Ｏ− *ＣＯ−、− *ＣＯ
−Ｏ−、− *ＳＯ2-Ｎ（Ｒ7)であり、ここで＊付き原子
がＲ40に結合しており、Ｒ7 は上記の規定と同じであ
る。
−Ｏ−、− *ＳＯ2-Ｎ（Ｒ7)であり、ここで＊付き原子
がＲ40に結合しており、Ｒ7 は上記の規定と同じであ
る。
【０００６】好ましいアシルアミノ基は−ＮＨ−Ｚ1-Ｒ
40であり、ここでＺ1 は−ＣＯ−、− *ＣＯ−Ｏ−、又
は− *ＳＯ2-であり、Ｒ41はＲ40の意味を有するかもし
くは水素である。
40であり、ここでＺ1 は−ＣＯ−、− *ＣＯ−Ｏ−、又
は− *ＳＯ2-であり、Ｒ41はＲ40の意味を有するかもし
くは水素である。
【０００７】本明細書において、フェニルは未置換であ
るか又はクロロ、メチル、エチル及びＣ1-2 アルコキシ
より選ばれる１もしくは２個の基又は１個のニトロ基で
置換されている。
るか又はクロロ、メチル、エチル及びＣ1-2 アルコキシ
より選ばれる１もしくは２個の基又は１個のニトロ基で
置換されている。
【０００８】Ｙにおいて、好ましくはアルキレン基は式
−ＣＨ2 ＣＨ2-、−ＣＨ2-ＣＨ（ＣＨ3)−の基であり、
より好ましくは−ＣＨ2 ＣＨ2-である。好ましくは、Ｒ
40はＲ40' であり、Ｒ40' はＣ1-4 アルキル基もしくは
フェニルである。
−ＣＨ2 ＣＨ2-、−ＣＨ2-ＣＨ（ＣＨ3)−の基であり、
より好ましくは−ＣＨ2 ＣＨ2-である。好ましくは、Ｒ
40はＲ40' であり、Ｒ40' はＣ1-4 アルキル基もしくは
フェニルである。
【０００９】好ましくは、ＤはＤ1 であり、Ｄ1 は下式
１〜11の化合物である。
１〜11の化合物である。
【化１９】
【００１０】
【化２０】
【００１１】上式中、Ｒ20は水素、クロロ、ブロモ、シ
アノ、ニトロ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 ア
ルキルスルホニル（好ましくは水素、シアノ、クロロも
しくはニトロ）であり、Ｒ21はクロロ、ブロモ、ニト
ロ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルキルスルホニル、Ｃ
1-4 アルキルカルボニル、アミノスルホニル、モノもし
くはジ−Ｃ1-4 アルキルアミノスルホニル、フェニルア
ミノスルホニル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、アミノ
カルボニル、モノもしくはジ−Ｃ1-4 アルキルアミノカ
ルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルアゾ、
ベンジルオキシカルボニル、テトラヒドロフルフリル−
２−オキシカルボニル、Ｃ3-4 アルケニルオキシカルボ
ニル、又はＣ3-4 アルキニルオキシカルボニルであり、
Ｒ22は水素、クロロ、ブロモもしくはシアノであり、Ｒ
23は水素もしくはクロロであり、又はＲ22が水素である
場合、Ｒ23はロダンであり、Ｒ24はニトロ、Ｃ1-4 アル
キルカルボニル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、シア
ノ、アミノカルボニル、モノもしくはジ−Ｃ1-2 アルキ
ルアミノカルボニルであり、Ｒ25は水素、クロロ、ブロ
モ、Ｃ1-4 アルキルもしくはフェニルであり、Ｒ26はニ
トロ、シアノ、ホルミル、ジシアノビニル又は式−ＣＨ
＝ＣＨ−ＮＯ 2 、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯ−ＯＣ1-4 ア
ルキル、Ｈ5 Ｃ6-Ｎ＝Ｎ−もしくは３−もしくは４−Ｎ
Ｏ2-Ｃ6 Ｈ4-Ｎ＝Ｎ−の基であり、Ｒ27はシアノもしく
はＣ1-4 アルコキシカルボニルであり、Ｒ28はＣ1-4 ア
ルキルもしくはフェニルであり、Ｒ29は−ＣＮ、−ＣＨ
＝ＣＨ2 もしくはフェニルであり、Ｒ30はＣ1-4 アルキ
ルであり、Ｒ31は水素、クロロ、ブロモ、シアノ、ロダ
ン、ニトロ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニルもしくはジ−
Ｃ1-4 アルキルアミノスルホニルであり、Ｒ32は水素、
クロロもしくはブロモであり、そしてＲ33はＣ1-4 アル
キル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル−Ｃ1-4 アルキレン
もしくは−Ｃ1-4 アルキレン−ＣＯＯＣＨ2 ＣＦ3 であ
り、ここでＲ20〜Ｒ30に存在するすべてのフェニル基は
未置換であるか又はクロロ、ブロモ、メチル、エチル、
メトキシ及びエトキシより選ばれる１もしくは２個の基
で置換している。
アノ、ニトロ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 ア
ルキルスルホニル（好ましくは水素、シアノ、クロロも
しくはニトロ）であり、Ｒ21はクロロ、ブロモ、ニト
ロ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルキルスルホニル、Ｃ
1-4 アルキルカルボニル、アミノスルホニル、モノもし
くはジ−Ｃ1-4 アルキルアミノスルホニル、フェニルア
ミノスルホニル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、アミノ
カルボニル、モノもしくはジ−Ｃ1-4 アルキルアミノカ
ルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルアゾ、
ベンジルオキシカルボニル、テトラヒドロフルフリル−
２−オキシカルボニル、Ｃ3-4 アルケニルオキシカルボ
ニル、又はＣ3-4 アルキニルオキシカルボニルであり、
Ｒ22は水素、クロロ、ブロモもしくはシアノであり、Ｒ
23は水素もしくはクロロであり、又はＲ22が水素である
場合、Ｒ23はロダンであり、Ｒ24はニトロ、Ｃ1-4 アル
キルカルボニル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、シア
ノ、アミノカルボニル、モノもしくはジ−Ｃ1-2 アルキ
ルアミノカルボニルであり、Ｒ25は水素、クロロ、ブロ
モ、Ｃ1-4 アルキルもしくはフェニルであり、Ｒ26はニ
トロ、シアノ、ホルミル、ジシアノビニル又は式−ＣＨ
＝ＣＨ−ＮＯ 2 、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯ−ＯＣ1-4 ア
ルキル、Ｈ5 Ｃ6-Ｎ＝Ｎ−もしくは３−もしくは４−Ｎ
Ｏ2-Ｃ6 Ｈ4-Ｎ＝Ｎ−の基であり、Ｒ27はシアノもしく
はＣ1-4 アルコキシカルボニルであり、Ｒ28はＣ1-4 ア
ルキルもしくはフェニルであり、Ｒ29は−ＣＮ、−ＣＨ
＝ＣＨ2 もしくはフェニルであり、Ｒ30はＣ1-4 アルキ
ルであり、Ｒ31は水素、クロロ、ブロモ、シアノ、ロダ
ン、ニトロ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニルもしくはジ−
Ｃ1-4 アルキルアミノスルホニルであり、Ｒ32は水素、
クロロもしくはブロモであり、そしてＲ33はＣ1-4 アル
キル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル−Ｃ1-4 アルキレン
もしくは−Ｃ1-4 アルキレン−ＣＯＯＣＨ2 ＣＦ3 であ
り、ここでＲ20〜Ｒ30に存在するすべてのフェニル基は
未置換であるか又はクロロ、ブロモ、メチル、エチル、
メトキシ及びエトキシより選ばれる１もしくは２個の基
で置換している。
【００１２】好ましくはＫはＫ1 であり、Ｋ1 は上記の
式ａ）の基である。好ましくはＲはＲ’であり、Ｒ’は
−ＣＨ（Ｒ4')-ＣＯ−Ｏ−Ｒ5'又は−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2
ＣＦ3 であり、Ｒ4'及びＲ5'は以下に規定のものであ
る。好ましくはＲ1 はＲ1'であり、Ｒ1'は水素、Ｃ1-2
アルキル、クロロ及びアシルアミノより選ばれる。
式ａ）の基である。好ましくはＲはＲ’であり、Ｒ’は
−ＣＨ（Ｒ4')-ＣＯ−Ｏ−Ｒ5'又は−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2
ＣＦ3 であり、Ｒ4'及びＲ5'は以下に規定のものであ
る。好ましくはＲ1 はＲ1'であり、Ｒ1'は水素、Ｃ1-2
アルキル、クロロ及びアシルアミノより選ばれる。
【００１３】好ましくはＲ2 はＲ2'であり、Ｒ2'は水
素、クロロ、Ｃ1-2 アルコキシ、Ｃ1- 2 アルコキシエト
キシより選ばれ、又はＲ2'は（式ａ）内の場合）Ｒ3 と
共に基−ＣＨ（ＣＨ3)ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3)2 を形成する。
好ましくはＲ3 はＲ3'であり、Ｒ3'は水素、Ｃ1-4 アル
キル、シアノエチル、Ｃ1-2 アルコキシエチル、Ｃ3-4
アルケニル、クロロアリル、Ｃ3-4 アルキニル、Ｃ1-2
アルコキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニル
メチル、又はプロパルギルオキシカルボニルメチルより
選ばれる。
素、クロロ、Ｃ1-2 アルコキシ、Ｃ1- 2 アルコキシエト
キシより選ばれ、又はＲ2'は（式ａ）内の場合）Ｒ3 と
共に基−ＣＨ（ＣＨ3)ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3)2 を形成する。
好ましくはＲ3 はＲ3'であり、Ｒ3'は水素、Ｃ1-4 アル
キル、シアノエチル、Ｃ1-2 アルコキシエチル、Ｃ3-4
アルケニル、クロロアリル、Ｃ3-4 アルキニル、Ｃ1-2
アルコキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニル
メチル、又はプロパルギルオキシカルボニルメチルより
選ばれる。
【００１４】好ましくはＲ4 はＲ4'であり、Ｒ4'は水素
及びＣ1-2 アルキルより選ばれる。好ましくはＲ5 はＲ
5'であり、Ｒ5'は未置換であるか又はクロロ、Ｃ1-2 ア
ルキル、Ｃ1-2 アルコキシ及びフェニルより選ばれる１
つもしくは２つの置換基で置換したフェニル；フェニル
Ｃ1-2 アルキル、フェノキシエチルもしくは1-フェニル
プロペニル-3であり、最後の３つの置換基（フェニルＣ
1-2 アルキル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプ
ロペニル-3）の各々のフェニル基は未置換であるかもし
くはクロロ、メチル及びＣ1-2 アルコキシより選ばれる
１もしくは２つの基又は１つのニトロ基で置換してお
り、又はＲ5'はα及びβナフチルである。好ましくはＹ
はＹ’であり、Ｙ’は式−ＣＨ2 ＣＨ2-又は−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ（ＣＨ 3)- の基である。
及びＣ1-2 アルキルより選ばれる。好ましくはＲ5 はＲ
5'であり、Ｒ5'は未置換であるか又はクロロ、Ｃ1-2 ア
ルキル、Ｃ1-2 アルコキシ及びフェニルより選ばれる１
つもしくは２つの置換基で置換したフェニル；フェニル
Ｃ1-2 アルキル、フェノキシエチルもしくは1-フェニル
プロペニル-3であり、最後の３つの置換基（フェニルＣ
1-2 アルキル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプ
ロペニル-3）の各々のフェニル基は未置換であるかもし
くはクロロ、メチル及びＣ1-2 アルコキシより選ばれる
１もしくは２つの基又は１つのニトロ基で置換してお
り、又はＲ5'はα及びβナフチルである。好ましくはＹ
はＹ’であり、Ｙ’は式−ＣＨ2 ＣＨ2-又は−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ（ＣＨ 3)- の基である。
【００１５】より好ましくはＲはＲ”であり、Ｒ”は−
ＣＨ（Ｒ4')-ＣＯ−Ｏ−Ｒ5'であり、Ｒ4'は水素及びＣ
1-2 アルキルより選ばれ、Ｒ5'は未置換であるか又はク
ロロ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ及びフェニル
より選ばれる１つもしくは２つの置換基で置換したフェ
ニル；フェニルＣ1-2 アルキル、フェノキシエチルもし
くは1-フェニルプロペニル-3であり、最後の３つの置換
基（フェニルＣ1-2 アルキル、フェノキシエチルもしく
は1-フェニルプロペニル-3）の各々のフェニル基は未置
換であるかもしくはクロロ、メチル及びＣ1-2 アルコキ
シより選ばれる１もしくは２つの基又は１つのニトロ基
で置換しており、又はＲ5'はα及びβナフチルである。
ＣＨ（Ｒ4')-ＣＯ−Ｏ−Ｒ5'であり、Ｒ4'は水素及びＣ
1-2 アルキルより選ばれ、Ｒ5'は未置換であるか又はク
ロロ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ及びフェニル
より選ばれる１つもしくは２つの置換基で置換したフェ
ニル；フェニルＣ1-2 アルキル、フェノキシエチルもし
くは1-フェニルプロペニル-3であり、最後の３つの置換
基（フェニルＣ1-2 アルキル、フェノキシエチルもしく
は1-フェニルプロペニル-3）の各々のフェニル基は未置
換であるかもしくはクロロ、メチル及びＣ1-2 アルコキ
シより選ばれる１もしくは２つの基又は１つのニトロ基
で置換しており、又はＲ5'はα及びβナフチルである。
【００１６】より好ましくはＲ5 はＲ5"であり、Ｒ5"は
フェニル、フェノキシエチルもしくはベンジルであり、
ここで各置換基のフェニル基は未置換であるか又はクロ
ロ、メチル及びＣ1-2 アルコキシより選ばれる１もしく
は２つの基もしくは１つのニトロ基で置換されている。
より好ましくはＹはＹ”であり、Ｙ”は1,2-エチレンで
ある。
フェニル、フェノキシエチルもしくはベンジルであり、
ここで各置換基のフェニル基は未置換であるか又はクロ
ロ、メチル及びＣ1-2 アルコキシより選ばれる１もしく
は２つの基もしくは１つのニトロ基で置換されている。
より好ましくはＹはＹ”であり、Ｙ”は1,2-エチレンで
ある。
【００１７】より好ましくはＤはＤ2 であり、Ｄ2 は2,
6-ジシアノ-4- クロロフェニル、2,6-ジシアノ-4- ブロ
モフェニル、2,6-ジシアノ-4- メチルフェニル、2,6-ジ
シアノ-4- ニトロフェニル、2,4-ジニトロ-6- クロロフ
ェニル、2,4-ジニトロ-6- ブロモフェニル、2,4-ジニト
ロ-6- シアノフェニル、2-クロロもしくは2-ブロモ-4-
ニトロ-6- シアノフェニル、2,4-ジニトロフェニル、2,
6-ジクロロもしくは2,6-ジブロモ-4- ニトロフェニル、
2-クロロ-4- ニトロ-6- ブロモフェニル、2-クロロもし
くは2-シアノ-4- ニトロフェニル、2,4-ジニトロ-5- ク
ロロフェニル、2,4-ジニトロ-5,6- ジクロロフェニル、
2,5-ジクロロ-4- ニトロフェニル、4-ニトロフェニル、
4-フェニルアゾフェニル、4-Ｃ1-4 アルコキシカルボニ
ルフェニル、2-Ｃ1-4 アルコキシカルボニル-4- ニトロ
フェニル、4-ベンジルオキシカルボニルフェニル、4-
（テトラヒドロフルフリル-2'-オキシカルボニル)-フェ
ニル、3,5-ジシアノ-4- クロロチエニル-2、3,5-ジシア
ノチエニル-2、3-シアノ-5-ニトロチエニル-2、3-アセ
チル-5- ニトロチエニル-2、3,5-ジニトロチエニル-2,3
-(Ｃ1-4 アルコキシカルボニル)-5-ニトロチエニル-2、
5-フェニルアゾ-3- シアノチエニル-2、5-フェニルアゾ
-3- シアノ-4- チエニル-2、5-ニトロチアゾリル-2、5-
ニトロベンズイソチアゾリル-3、3-メチル-4- シアノイ
ソチアゾリル-5、3-フェニル-1,2,4- チアジアゾリル-
2、5-（Ｃ1-2 アルキルメルカプト)-1,3,4-チアジアゾ
リル-2、3-Ｃ1-4 アルコキシカルボニルエチルメルカプ
ト-1,2,4-チアジアゾリル-5、1-シアノメチル-4,5- ジ
シアノイミダゾリル-2、6-ニトロベンズチアゾリル-2、
5-ニトロベンズチアゾリル-2、6-ロダンベンズチアゾリ
ル-2、6-クロロベンズチアゾリル-2、(5),6,(7)-ジクロ
ロベンズチアゾリル-2、又は下式
6-ジシアノ-4- クロロフェニル、2,6-ジシアノ-4- ブロ
モフェニル、2,6-ジシアノ-4- メチルフェニル、2,6-ジ
シアノ-4- ニトロフェニル、2,4-ジニトロ-6- クロロフ
ェニル、2,4-ジニトロ-6- ブロモフェニル、2,4-ジニト
ロ-6- シアノフェニル、2-クロロもしくは2-ブロモ-4-
ニトロ-6- シアノフェニル、2,4-ジニトロフェニル、2,
6-ジクロロもしくは2,6-ジブロモ-4- ニトロフェニル、
2-クロロ-4- ニトロ-6- ブロモフェニル、2-クロロもし
くは2-シアノ-4- ニトロフェニル、2,4-ジニトロ-5- ク
ロロフェニル、2,4-ジニトロ-5,6- ジクロロフェニル、
2,5-ジクロロ-4- ニトロフェニル、4-ニトロフェニル、
4-フェニルアゾフェニル、4-Ｃ1-4 アルコキシカルボニ
ルフェニル、2-Ｃ1-4 アルコキシカルボニル-4- ニトロ
フェニル、4-ベンジルオキシカルボニルフェニル、4-
（テトラヒドロフルフリル-2'-オキシカルボニル)-フェ
ニル、3,5-ジシアノ-4- クロロチエニル-2、3,5-ジシア
ノチエニル-2、3-シアノ-5-ニトロチエニル-2、3-アセ
チル-5- ニトロチエニル-2、3,5-ジニトロチエニル-2,3
-(Ｃ1-4 アルコキシカルボニル)-5-ニトロチエニル-2、
5-フェニルアゾ-3- シアノチエニル-2、5-フェニルアゾ
-3- シアノ-4- チエニル-2、5-ニトロチアゾリル-2、5-
ニトロベンズイソチアゾリル-3、3-メチル-4- シアノイ
ソチアゾリル-5、3-フェニル-1,2,4- チアジアゾリル-
2、5-（Ｃ1-2 アルキルメルカプト)-1,3,4-チアジアゾ
リル-2、3-Ｃ1-4 アルコキシカルボニルエチルメルカプ
ト-1,2,4-チアジアゾリル-5、1-シアノメチル-4,5- ジ
シアノイミダゾリル-2、6-ニトロベンズチアゾリル-2、
5-ニトロベンズチアゾリル-2、6-ロダンベンズチアゾリ
ル-2、6-クロロベンズチアゾリル-2、(5),6,(7)-ジクロ
ロベンズチアゾリル-2、又は下式
【化２１】 （上式中、Ｒ35は酸素又は下式
【化２２】 の基である）のジアゾ成分である。
【００１８】最も好ましくはＲはＲ"'であり、Ｒ"'は式
−ＣＨ2 ＣＯ−Ｏ−Ｒ5"の基であり、Ｒ5"は上記の意味
を有する。
−ＣＨ2 ＣＯ−Ｏ−Ｒ5"の基であり、Ｒ5"は上記の意味
を有する。
【００１９】式Ｉの好ましい化合物は下式Ｉａを有す
る。
る。
【化２３】 （上式中、符号Ｄ1 、Ｒ1'、Ｒ2'、Ｒ3 、Ｙ’、Ｒ4'及
びＲ5 は上記の意味を有する）
びＲ5 は上記の意味を有する）
【００２０】式Ｉａの化合物において、好ましくはＤ1
は上記規定のＤ2 であり、より好ましくはＤ1 はＤ3 で
あり、Ｄ3 は2,4-ジニトロ-6- クロロフェニル、2,4-ジ
ニトロ-6- ブロモフェニル、2,4-ジニトロ-6- シアノフ
ェニル、2,4-ジニトロ-5- クロロフェニル又は2,4-ジニ
トロ-5- ロダンフェニル、2,4-ジニトロ-5,6- ジクロロ
フェニル類のジアゾ成分である。
は上記規定のＤ2 であり、より好ましくはＤ1 はＤ3 で
あり、Ｄ3 は2,4-ジニトロ-6- クロロフェニル、2,4-ジ
ニトロ-6- ブロモフェニル、2,4-ジニトロ-6- シアノフ
ェニル、2,4-ジニトロ-5- クロロフェニル又は2,4-ジニ
トロ-5- ロダンフェニル、2,4-ジニトロ-5,6- ジクロロ
フェニル類のジアゾ成分である。
【００２１】最も好ましくはＤ1 はＤ3'であり、Ｄ3'は
2,4-ジニトロ-6- クロロフェニル又は2,4-ジニトロ-6-
ブロモフェニル類のジアゾ成分である。
2,4-ジニトロ-6- クロロフェニル又は2,4-ジニトロ-6-
ブロモフェニル類のジアゾ成分である。
【００２２】式Ｉのより好ましい化合物は下式Ｉｂの化
合物である。
合物である。
【化２４】 （上式中、符号Ｄ2 、Ｒ1'、Ｒ2'、Ｒ3 、Ｙ’、Ｒ4'及
びＲ5 は上記の意味を有する） 好ましい式Ｉｂの化合物はＲ1'がＲ1"であり、Ｒ2'がＲ
2"である化合物である。
びＲ5 は上記の意味を有する） 好ましい式Ｉｂの化合物はＲ1'がＲ1"であり、Ｒ2'がＲ
2"である化合物である。
【００２３】式Ｉのさらに好ましい化合物は下式Ｉｃの
化合物である。
化合物である。
【化２５】 （上式中、符号Ｄ3 は上記の意味を有する）
【００２４】Ｒ’は−ＣＨ（Ｒ4')-ＣＯ−Ｏ−Ｒ5'又は
−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2 ＣＦ3 であり、Ｒ4'及びＲ5'は上記
の意味を有する。Ｒ1"はアシルアミノである。好ましく
はアシルアミノ基のアシル基は上記のＲ 40−Ｚ−、特に
ＮＨ−ＣＯＣ1-4 アルキルより選ばれる。
−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2 ＣＦ3 であり、Ｒ4'及びＲ5'は上記
の意味を有する。Ｒ1"はアシルアミノである。好ましく
はアシルアミノ基のアシル基は上記のＲ 40−Ｚ−、特に
ＮＨ−ＣＯＣ1-4 アルキルより選ばれる。
【００２５】Ｒ2"はＣ1-2 アルコキシ又はＣ1-2 アルコ
キシエトキシである。Ｒ3'は水素、Ｃ1-2 アルコキシエ
チル、Ｃ3-4 アルケニル、クロロ−Ｃ3-4 アルケニル、
Ｃ3-4 アルキニル、Ｃ1-2 アルコキシカルボニルメチ
ル、アリルオキシカルボニルメチル又はプロパギルオキ
シカルボニルメチルより選ばれる。
キシエトキシである。Ｒ3'は水素、Ｃ1-2 アルコキシエ
チル、Ｃ3-4 アルケニル、クロロ−Ｃ3-4 アルケニル、
Ｃ3-4 アルキニル、Ｃ1-2 アルコキシカルボニルメチ
ル、アリルオキシカルボニルメチル又はプロパギルオキ
シカルボニルメチルより選ばれる。
【００２６】Ｒ4'は水素及びＣ1-2 アルキルより選ばれ
る。Ｒ5'は未置換であるか又はクロロ、Ｃ1-2 アルキ
ル、Ｃ1-2 アルコキシ及びフェニルより選ばれる１つも
しくは２つの置換基で置換したフェニル；フェニルＣ
1-2 アルキル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプ
ロペニル-3であり、最後の３つの置換基（フェニルＣ
1-2 アルキル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプ
ロペニル-3）の各々のフェニル基は未置換であるかもし
くはクロロ、メチル及びＣ1-2 アルコキシより選ばれる
１もしくは２つの基又は１つのニトロ基で置換してお
り、又はＲ5'はα及びβナフチルである。
る。Ｒ5'は未置換であるか又はクロロ、Ｃ1-2 アルキ
ル、Ｃ1-2 アルコキシ及びフェニルより選ばれる１つも
しくは２つの置換基で置換したフェニル；フェニルＣ
1-2 アルキル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプ
ロペニル-3であり、最後の３つの置換基（フェニルＣ
1-2 アルキル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプ
ロペニル-3）の各々のフェニル基は未置換であるかもし
くはクロロ、メチル及びＣ1-2 アルコキシより選ばれる
１もしくは２つの基又は１つのニトロ基で置換してお
り、又はＲ5'はα及びβナフチルである。
【００２７】ＹはＹ’であり、Ｙ’は式−ＣＨ2 ＣＨ2-
又は−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3)−の基である。より好ましく
はＲ2 はＲ2"であり、Ｒ2"はＣ1-2 アルコキシ又はＣ
1-2 アルコキシエトキシである。より好ましくはＲ3 は
Ｒ3"であり、Ｒ3"はＣ1-4 アルキル又はシアノエチルで
ある。
又は−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3)−の基である。より好ましく
はＲ2 はＲ2"であり、Ｒ2"はＣ1-2 アルコキシ又はＣ
1-2 アルコキシエトキシである。より好ましくはＲ3 は
Ｒ3"であり、Ｒ3"はＣ1-4 アルキル又はシアノエチルで
ある。
【００２８】式Ｉｃの他の好ましい化合物はＤ3 がＤ3'
であり、Ｄ3'が2,4-ジニトロ-6- クロロフェニルもしく
は2,4-ジニトロ-6- ブロモフェニル類のジアゾ成分であ
り、Ｒ1'がＲ"'であり、Ｒ"'が式−ＣＨ2 ＣＯ−Ｏ−Ｒ
5"であり、Ｒ5"が以下に規定のものでありＲ1"が−ＮＨ
−ＣＯＣ1-2 アルキルであり、Ｒ2"がＲ2"' であり、Ｒ
2"' がＣ1-2 アルコキシであり、Ｒ3'がＲ3aであり、Ｒ
3aが水素、アリル、クロロアリルもしくはプロパルギル
であり、Ｒ5'がＲ5"であり、Ｒ5"がフェニル、フェノキ
シエチルもしくはベンジルであり、ここで各置換基のフ
ェニル基は未置換であるか又はクロロ、メチル及びＣ1-
2 アルコキシより選ばれる１もしくは２つの基もしくは
１つのニトロ基で置換されており、ＹがＹ”であり、
Ｙ”が1,2-エチレンである化合物である。
であり、Ｄ3'が2,4-ジニトロ-6- クロロフェニルもしく
は2,4-ジニトロ-6- ブロモフェニル類のジアゾ成分であ
り、Ｒ1'がＲ"'であり、Ｒ"'が式−ＣＨ2 ＣＯ−Ｏ−Ｒ
5"であり、Ｒ5"が以下に規定のものでありＲ1"が−ＮＨ
−ＣＯＣ1-2 アルキルであり、Ｒ2"がＲ2"' であり、Ｒ
2"' がＣ1-2 アルコキシであり、Ｒ3'がＲ3aであり、Ｒ
3aが水素、アリル、クロロアリルもしくはプロパルギル
であり、Ｒ5'がＲ5"であり、Ｒ5"がフェニル、フェノキ
シエチルもしくはベンジルであり、ここで各置換基のフ
ェニル基は未置換であるか又はクロロ、メチル及びＣ1-
2 アルコキシより選ばれる１もしくは２つの基もしくは
１つのニトロ基で置換されており、ＹがＹ”であり、
Ｙ”が1,2-エチレンである化合物である。
【００２９】式Ｉのさらに他の好ましい化合物は下式Ｉ
ｄ
ｄ
【化２６】 （上式中、Ｄ4 は4-ニトロフェニル、2-クロロ-4- ニト
ロフェニル、2,6-ジクロロ-4- ニトロフェニル、2-クロ
ロ-4- ニトロ-6- ブロモフェニル又は2-シアノ-4- ニト
ロフェリル類のジアゾ成分であり、Ｒ1aは水素、メチ
ル、アシルアミノ又はクロロであり、Ｒb は式−ＣＨ
（Ｒ4')-ＣＯ−Ｏ−Ｒ5'の基であり、Ｒ4'は水素及びＣ
1-2 アルキルより選ばれ、Ｒ5'は未置換であるか又はク
ロロ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2アルコキシ及びフェニル
より選ばれる１つもしくは２つの置換基で置換したフェ
ニル；フェニルＣ1-2 アルキル、フェノキシエチルもし
くは1-フェニルプロペニル-3であり、最後の３つの置換
基（フェニルＣ1-2 アルキル、フェノキシエチルもしく
は1-フェニルプロペニル-3）の各々のフェニル基は未置
換であるかもしくはクロロ、メチル及びＣ1-2 アルコキ
シより選ばれる１もしくは２つの基又は１つのニトロ基
で置換しており、又はＲ5'はα及びβナフチルであり Ｒ3bはＣ1-4 アルキル、シアノ−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ
1-4 アルコキシエチル、−Ｃ2 Ｈ4-Ｏ−ＣＯ−Ｃ1-4 ア
ルキル、−Ｃ2 Ｈ4-Ｏ−ＣＯ−ＯＣ1-4 アルキル又はベ
ンジルであり、Ｒ3bはＣ1-4 アルキル、シアノ−Ｃ2-4
アルキル、Ｃ1-4 アルコキシエチル、−Ｃ2 Ｈ4-Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｃ1-4 アルキル、−Ｃ2 Ｈ4-Ｏ−ＣＯ−ＯＣ1-4 ア
ルキル、又はベンジルであり、そしてＹはＹ’であり、
Ｙ’は式−ＣＨ2-ＣＨ2 又は−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3)- で
ある）
ロフェニル、2,6-ジクロロ-4- ニトロフェニル、2-クロ
ロ-4- ニトロ-6- ブロモフェニル又は2-シアノ-4- ニト
ロフェリル類のジアゾ成分であり、Ｒ1aは水素、メチ
ル、アシルアミノ又はクロロであり、Ｒb は式−ＣＨ
（Ｒ4')-ＣＯ−Ｏ−Ｒ5'の基であり、Ｒ4'は水素及びＣ
1-2 アルキルより選ばれ、Ｒ5'は未置換であるか又はク
ロロ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2アルコキシ及びフェニル
より選ばれる１つもしくは２つの置換基で置換したフェ
ニル；フェニルＣ1-2 アルキル、フェノキシエチルもし
くは1-フェニルプロペニル-3であり、最後の３つの置換
基（フェニルＣ1-2 アルキル、フェノキシエチルもしく
は1-フェニルプロペニル-3）の各々のフェニル基は未置
換であるかもしくはクロロ、メチル及びＣ1-2 アルコキ
シより選ばれる１もしくは２つの基又は１つのニトロ基
で置換しており、又はＲ5'はα及びβナフチルであり Ｒ3bはＣ1-4 アルキル、シアノ−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ
1-4 アルコキシエチル、−Ｃ2 Ｈ4-Ｏ−ＣＯ−Ｃ1-4 ア
ルキル、−Ｃ2 Ｈ4-Ｏ−ＣＯ−ＯＣ1-4 アルキル又はベ
ンジルであり、Ｒ3bはＣ1-4 アルキル、シアノ−Ｃ2-4
アルキル、Ｃ1-4 アルコキシエチル、−Ｃ2 Ｈ4-Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｃ1-4 アルキル、−Ｃ2 Ｈ4-Ｏ−ＣＯ−ＯＣ1-4 ア
ルキル、又はベンジルであり、そしてＹはＹ’であり、
Ｙ’は式−ＣＨ2-ＣＨ2 又は−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3)- で
ある）
【００３０】式Ｉｄの好ましい化合物は、Ｄ4 がＤ5 で
あり、Ｄ5 が2,6-ジクロロ-4- ニトロフェニル又は2-シ
アノ-4- ニトロフェニルであり、Ｒ1aが水素であり、Ｒ
3bがＣ1-4 アルキルであり、Ｒ4'が水素であり、そして
Ｙ’が−ＣＨ2-ＣＨ2-である化合物である。
あり、Ｄ5 が2,6-ジクロロ-4- ニトロフェニル又は2-シ
アノ-4- ニトロフェニルであり、Ｒ1aが水素であり、Ｒ
3bがＣ1-4 アルキルであり、Ｒ4'が水素であり、そして
Ｙ’が−ＣＨ2-ＣＨ2-である化合物である。
【００３１】式Ｉの化合物は公知の化合物より公知の方
法によって製造される。例えば、式Ｉの化合物は下式II Ｄ−ＮＨ2 (II) のジアゾ化アミン１モルと下式III Ｈ−Ｋ−Ｎ（Ｒ3)−Ｙ−ＣＯ−ＯＲ (III) の化合物１モルとをカップリングさせることにより製造
される。
法によって製造される。例えば、式Ｉの化合物は下式II Ｄ−ＮＨ2 (II) のジアゾ化アミン１モルと下式III Ｈ−Ｋ−Ｎ（Ｒ3)−Ｙ−ＣＯ−ＯＲ (III) の化合物１モルとをカップリングさせることにより製造
される。
【００３２】ジアゾ化及びカップリングは公知の方法に
より行われる。式II及びIII の化合物は公知であり、公
知の方法により公知の化合物より製造される。
より行われる。式II及びIII の化合物は公知であり、公
知の方法により公知の化合物より製造される。
【００３３】式Ｉの新規化合物は、合成もしくは半合
成、疎水性、高分子量有機材料をベースとする繊維材料
上に水性媒体より良好に排出される。特に、式Ｉの化合
物は線状芳香族ポリエステル、セルロース２1/2 アセテ
ート及びセルローストリアセテートより製造された繊維
材料の染色もしくはプリントに有効である。線状芳香族
ポリエステルはポリエステルミクロ繊維も含む（Chemie
Fasern Industrie, 43(4) E. 34-36 (1993) 参照）。
成、疎水性、高分子量有機材料をベースとする繊維材料
上に水性媒体より良好に排出される。特に、式Ｉの化合
物は線状芳香族ポリエステル、セルロース２1/2 アセテ
ート及びセルローストリアセテートより製造された繊維
材料の染色もしくはプリントに有効である。線状芳香族
ポリエステルはポリエステルミクロ繊維も含む（Chemie
Fasern Industrie, 43(4) E. 34-36 (1993) 参照）。
【００３４】染色及びプリントは、例えば仏特許1,445,
371(英特許1,114,433)に示されているようにして公知の
方法により行われる。
371(英特許1,114,433)に示されているようにして公知の
方法により行われる。
【００３５】本発明の化合物は、良好な万能な堅牢性、
特に良好な熱移動性、良好な耐光堅牢性、良好な熱固定
性、良好なふくれ性、並びに良好な湿潤堅牢性を、特に
熱定着後（特にM&S C4A 家庭洗浄テストにおいて）有す
る。また、式Ｉの化合物は熱移動(Thermo-Transfer) プ
リントにも適している。
特に良好な熱移動性、良好な耐光堅牢性、良好な熱固定
性、良好なふくれ性、並びに良好な湿潤堅牢性を、特に
熱定着後（特にM&S C4A 家庭洗浄テストにおいて）有す
る。また、式Ｉの化合物は熱移動(Thermo-Transfer) プ
リントにも適している。
【００３６】本発明を以下の実施例により説明する。こ
こで部及びパーセントは重量基準である。例１ 16.3部の2-アミノ-5- ニトロベンゾニトリルを100 部の
93％冷硫酸に攪拌し、次いで32部の40％ニトロシル硫酸
と０〜５℃において30分間反応させた。
こで部及びパーセントは重量基準である。例１ 16.3部の2-アミノ-5- ニトロベンゾニトリルを100 部の
93％冷硫酸に攪拌し、次いで32部の40％ニトロシル硫酸
と０〜５℃において30分間反応させた。
【００３７】これを０〜５℃において３〜４時間放置
し、得られたジアゾニウム溶液をよく攪拌しながら35.7
部の3-(N- メチル-N- フェニルアミノ）プロピオン酸-
(2'- フェノキシエトキシカルボニルメチルエステル)
、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸、200 部
の水及び500 部の氷の混合物に注いだ。
し、得られたジアゾニウム溶液をよく攪拌しながら35.7
部の3-(N- メチル-N- フェニルアミノ）プロピオン酸-
(2'- フェノキシエトキシカルボニルメチルエステル)
、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸、200 部
の水及び500 部の氷の混合物に注いだ。
【００３８】得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄
し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下
式１ａを有する。
し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下
式１ａを有する。
【化２７】
【００３９】この染料はポリエステル材料を赤色に染色
し、優れた特性、特に熱定着後の良好な湿潤堅牢性を有
する。この染料は現在のラッピッド染色(Rapid Dyeing)
法に特に適している。 λmax ＝ 529nm（ＤＭＦ）
し、優れた特性、特に熱定着後の良好な湿潤堅牢性を有
する。この染料は現在のラッピッド染色(Rapid Dyeing)
法に特に適している。 λmax ＝ 529nm（ＤＭＦ）
【００４０】例２ 35.7部の3-(N- メチル-N- フェニルアミノ）プロピオン
酸-(2'- フェノキシエトキシカルボニルメチルエステ
ル) の代わりに37.1部の3-(N- エチル-N- フェニルアミ
ノ）プロピオン酸-(2'- フェノキシエトキシカルボニル
メチルエステル)を用いて例１を繰り返した。得られた
染料は下式２ａを有する。
酸-(2'- フェノキシエトキシカルボニルメチルエステ
ル) の代わりに37.1部の3-(N- エチル-N- フェニルアミ
ノ）プロピオン酸-(2'- フェノキシエトキシカルボニル
メチルエステル)を用いて例１を繰り返した。得られた
染料は下式２ａを有する。
【化２８】
【００４１】この染料はポリエルテルを赤色に染色し、
優れた特性、特に熱定着後の良好な湿潤堅牢性を有す
る。 λmax ＝ 534nm（ＤＭＦ）
優れた特性、特に熱定着後の良好な湿潤堅牢性を有す
る。 λmax ＝ 534nm（ＤＭＦ）
【００４２】例３ 35.7部の3-(N- メチル-N- フェニルアミノ）プロピオン
酸-(2'- フェノキシエトキシカルボニルメチルエステ
ル) の代わりに42.9部の3-(N-2'-アセトキシエチル-N-
フェニルアミノ）プロピオン酸-(2"- フェノキシエトキ
シカルボニルメチルエステル) を用いて例１を繰り返し
た。
酸-(2'- フェノキシエトキシカルボニルメチルエステ
ル) の代わりに42.9部の3-(N-2'-アセトキシエチル-N-
フェニルアミノ）プロピオン酸-(2"- フェノキシエトキ
シカルボニルメチルエステル) を用いて例１を繰り返し
た。
【００４３】得られた染料は下式３ａを有する。
【化２９】
【００４４】この染料はポリエルテルを赤色に染色し、
優れた特性、特に熱定着後の良好な湿潤堅牢性を有す
る。 λmax ＝ 523nm（ＤＭＦ）
優れた特性、特に熱定着後の良好な湿潤堅牢性を有す
る。 λmax ＝ 523nm（ＤＭＦ）
【００４５】例４ 20.7部の1-アミノ-2,6- ジクロロ-4- ニトロベンゼンを
100 部の93％硫酸に攪拌し、次いで32部の40％ニトロシ
ル硫酸と30℃において１時間反応させた。この混合物を
この温度においてさらに２〜３時間攪拌し、得られたジ
アゾニウム塩溶液をゆっくり攪拌しながら35.7部の3-(N
- メチル-N- フェニルアミノ）プロピオン酸-(2'- フェ
ノキシエトキシカルボニルメチルエステル) 、100 部の
氷酢酸、２部のアミドスルホン酸、200 部の水及び500
部の氷の混合物に注いだ。
100 部の93％硫酸に攪拌し、次いで32部の40％ニトロシ
ル硫酸と30℃において１時間反応させた。この混合物を
この温度においてさらに２〜３時間攪拌し、得られたジ
アゾニウム塩溶液をゆっくり攪拌しながら35.7部の3-(N
- メチル-N- フェニルアミノ）プロピオン酸-(2'- フェ
ノキシエトキシカルボニルメチルエステル) 、100 部の
氷酢酸、２部のアミドスルホン酸、200 部の水及び500
部の氷の混合物に注いだ。
【００４６】得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄
し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下
式４ａを有する。
し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下
式４ａを有する。
【化３０】
【００４７】この染料はポリエステル材料を黄褐色に染
色し、優れた特性、特に熱定着後の良好な湿潤堅牢性を
有する。 λmax ＝ 439nm（ＤＭＦ）
色し、優れた特性、特に熱定着後の良好な湿潤堅牢性を
有する。 λmax ＝ 439nm（ＤＭＦ）
【００４８】例５ 21.8部の2-クロロ-4,6- ジニトロアニリンを15〜20℃に
おいて150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを32部の
40％ニトロシル硫酸と30℃において30分間反応させた。
これを２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液
をゆっくり攪拌しながら46.8部の3-[N- プロパルギル-N
-(5"- アセチルアミノ-2"-メトキシフェニルアミノ)]プ
ロピオン酸-(2'- フェノキシエトキシカルボニルメチル
エステル) 、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン
酸、200 部の水及び500 部の氷の混合物に注いだ。
おいて150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを32部の
40％ニトロシル硫酸と30℃において30分間反応させた。
これを２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液
をゆっくり攪拌しながら46.8部の3-[N- プロパルギル-N
-(5"- アセチルアミノ-2"-メトキシフェニルアミノ)]プ
ロピオン酸-(2'- フェノキシエトキシカルボニルメチル
エステル) 、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン
酸、200 部の水及び500 部の氷の混合物に注いだ。
【００４９】得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄
し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下
式５ａを有する。
し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下
式５ａを有する。
【化３１】
【００５０】この染料はポリエステル材料を紺色に染色
し、優れた特性、特に堅牢性を有する。
し、優れた特性、特に堅牢性を有する。
【００５１】例６ 21.8部の2-クロロ-4,6- ジニトロアニリンを15〜20℃に
おいて150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを32部の
40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。これを氷槽内
で２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液をゆ
っくり攪拌しながら48.5部の3-(N- アリル-N-(5"-N- ア
セチルアミノ-2"-メトキシフェニルアミノ))プロピオン
酸-(4'- ニトロベンジルオキシカルボニルメチルエステ
ル) 、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸、及び
300 部の氷の混合物に注いだ。
おいて150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを32部の
40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。これを氷槽内
で２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液をゆ
っくり攪拌しながら48.5部の3-(N- アリル-N-(5"-N- ア
セチルアミノ-2"-メトキシフェニルアミノ))プロピオン
酸-(4'- ニトロベンジルオキシカルボニルメチルエステ
ル) 、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸、及び
300 部の氷の混合物に注いだ。
【００５２】得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄
し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下
式６ａを有する。
し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下
式６ａを有する。
【化３２】
【００５３】この染料はポリエステル材料を紺色に染色
し、優れた特性、特に熱定着後の湿潤堅牢性を有する。 λmax ＝ 597nm（ＤＭＦ）
し、優れた特性、特に熱定着後の湿潤堅牢性を有する。 λmax ＝ 597nm（ＤＭＦ）
【００５４】例７ 21.8部の2-クロロ-4,6- ジニトロアニリンを15〜20℃に
おいて150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを32部の
40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。これを氷槽内
で２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液をゆ
っくり攪拌しながら40部の3-N-(5"-アセチルアミノ-2"-
メトキシフェニルアミノ) プロピオン酸-(ベンジルオキ
シカルボニルメチルエステル) 、100 部の氷酢酸、及び
300 部の氷／水の混合物に注いだ。
おいて150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを32部の
40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。これを氷槽内
で２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液をゆ
っくり攪拌しながら40部の3-N-(5"-アセチルアミノ-2"-
メトキシフェニルアミノ) プロピオン酸-(ベンジルオキ
シカルボニルメチルエステル) 、100 部の氷酢酸、及び
300 部の氷／水の混合物に注いだ。
【００５５】得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄
し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下
式７ａを有する。
し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下
式７ａを有する。
【化３３】
【００５６】この染料はポリエステル材料及びポリエス
テル／コットン混合布を紺色に染色し、優れた堅牢性、
特に熱定着後の堅牢性を有する。 λmax ＝ 595nm（ＤＭＦ）
テル／コットン混合布を紺色に染色し、優れた堅牢性、
特に熱定着後の堅牢性を有する。 λmax ＝ 595nm（ＤＭＦ）
【００５７】例８ 21.8部の2-クロロ-4,6- ジニトロアニリンを15〜20℃に
おいて150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを32部の
40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。これを氷槽内
で２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液をゆ
っくり攪拌しながら44.5部の3-[N- アリル-N-(5"- アセ
チルアミノ-2"-メトキシフェニルアミノ)]プロピオン酸
-(2'- メチルフェノキシカルボニルメチルエステル) 、
100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸及び300 部の
氷の混合物に注いだ。
おいて150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを32部の
40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。これを氷槽内
で２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液をゆ
っくり攪拌しながら44.5部の3-[N- アリル-N-(5"- アセ
チルアミノ-2"-メトキシフェニルアミノ)]プロピオン酸
-(2'- メチルフェノキシカルボニルメチルエステル) 、
100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸及び300 部の
氷の混合物に注いだ。
【００５８】得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄
し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下
式８ａを有する。
し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下
式８ａを有する。
【化３４】
【００５９】この染料はポリエステル繊維を紺色に染色
し、優れた堅牢性、特に熱定着後の堅牢性を有する。 λmax ＝ 597nm（ＤＭＦ） この式８ａの化合物は単独でもしくは紺色もしくは黒色
混合物内で使用するに特に適し、ラピッド染色、特にFo
ron(商標）ＲＤ法において使用するに特に適している。
し、優れた堅牢性、特に熱定着後の堅牢性を有する。 λmax ＝ 597nm（ＤＭＦ） この式８ａの化合物は単独でもしくは紺色もしくは黒色
混合物内で使用するに特に適し、ラピッド染色、特にFo
ron(商標）ＲＤ法において使用するに特に適している。
【００６０】例９ 16.3部の2-アミノ-5- ニトロベンゾニトリルを15〜20℃
において150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを32部
の40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。これを氷槽
内で２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液を
ゆっくり攪拌しながら34.2部の3-(N- メチル-N- フェニ
ルアミノ)-プロピオン酸-3',5'- ジメチルフェノキシカ
ルボニルメチルエステル、100 部の氷酢酸、２部のアミ
ドスルホン酸及び500 部の氷／水の混合物に注いだ。
において150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを32部
の40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。これを氷槽
内で２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液を
ゆっくり攪拌しながら34.2部の3-(N- メチル-N- フェニ
ルアミノ)-プロピオン酸-3',5'- ジメチルフェノキシカ
ルボニルメチルエステル、100 部の氷酢酸、２部のアミ
ドスルホン酸及び500 部の氷／水の混合物に注いだ。
【００６１】得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄
し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下
式９ａを有する。
し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下
式９ａを有する。
【化３５】
【００６２】この染料はポリエステル繊維材料を赤色に
染色し、優れた堅牢性を有する。 λmax ＝ 532nm（ＤＭＦ） この式９ａの化合物は単独でもしくは混合物中で使用す
るに特に適し、ラピッド染色、特にForon(商標）ＲＤ法
において使用するに特に適している。湿潤堅牢性も良好
である。
染色し、優れた堅牢性を有する。 λmax ＝ 532nm（ＤＭＦ） この式９ａの化合物は単独でもしくは混合物中で使用す
るに特に適し、ラピッド染色、特にForon(商標）ＲＤ法
において使用するに特に適している。湿潤堅牢性も良好
である。
【００６３】例10 18.6部の2-アミノ-4- クロロ-3- シアノ-5- ホルミルチ
オフェンを200 部の85％硫酸に溶解した。攪拌しなが
ら、33部の40％ニトロシル硫酸を加え、約０℃で約３時
間攪拌した。得られた褐色のジアゾニウム塩溶液をゆっ
くり攪拌しながら50部の５％硫酸中の18部の3-(N- エチ
ル-N-3"-メチルフェニルアミノ)-プロピオン酸-2- 及び
4') メチルフェノキシカルボニルメチルエステル及び２
部のアミドスルホン酸の溶液に加えた。200 部の氷を加
えることによる外部冷却によりこのカップリング温度を
保った。染料懸濁液を１〜２時間攪拌し、濾過し、300
部の水で洗浄した。生成物を真空下50℃で乾燥した。下
式10a
オフェンを200 部の85％硫酸に溶解した。攪拌しなが
ら、33部の40％ニトロシル硫酸を加え、約０℃で約３時
間攪拌した。得られた褐色のジアゾニウム塩溶液をゆっ
くり攪拌しながら50部の５％硫酸中の18部の3-(N- エチ
ル-N-3"-メチルフェニルアミノ)-プロピオン酸-2- 及び
4') メチルフェノキシカルボニルメチルエステル及び２
部のアミドスルホン酸の溶液に加えた。200 部の氷を加
えることによる外部冷却によりこのカップリング温度を
保った。染料懸濁液を１〜２時間攪拌し、濾過し、300
部の水で洗浄した。生成物を真空下50℃で乾燥した。下
式10a
【化３６】 の異性体染料混合物が得られた。
【００６４】この混合物はポリエステルを赤青色に染色
し、優れた堅牢性を有する。 λmax ＝ 610nm（ＤＭＦ）
し、優れた堅牢性を有する。 λmax ＝ 610nm（ＤＭＦ）
【００６５】例11 21.8部の2-クロロ-4,6- ジニトロアニリンを15〜20℃に
おいて150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを30℃に
おいて32部の40％ニトロシル硫酸と１時間反応させた。
この混合物をこの温度において２〜３時間攪拌し、得ら
れたジアゾニウム塩溶液をゆっくり攪拌しながら44.5部
の3-(N-(5"- アセチルアミノ-2"-メトキシフェニルアミ
ノ))- プロピオン酸-n-(4-ニトロベンジルオキシカルボ
ニルメチルエステル、100 部の氷酢酸、２部のアミドス
ルホン酸及び300 部の氷の混合物に注いだ。
おいて150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを30℃に
おいて32部の40％ニトロシル硫酸と１時間反応させた。
この混合物をこの温度において２〜３時間攪拌し、得ら
れたジアゾニウム塩溶液をゆっくり攪拌しながら44.5部
の3-(N-(5"- アセチルアミノ-2"-メトキシフェニルアミ
ノ))- プロピオン酸-n-(4-ニトロベンジルオキシカルボ
ニルメチルエステル、100 部の氷酢酸、２部のアミドス
ルホン酸及び300 部の氷の混合物に注いだ。
【００６６】得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄
し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下
式11ａを有する。
し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下
式11ａを有する。
【化３７】
【００６７】この染料はポリエステル繊維材料を紺色に
染色し、優れた堅牢性を有する。 λmax ＝ 595nm（ＤＭＦ） この式11ａの化合物は単独でもしくは混合物中で使用す
るに特に適し、ラピッド染色、特にForon(商標）ＲＤ法
において使用するに特に適している。
染色し、優れた堅牢性を有する。 λmax ＝ 595nm（ＤＭＦ） この式11ａの化合物は単独でもしくは混合物中で使用す
るに特に適し、ラピッド染色、特にForon(商標）ＲＤ法
において使用するに特に適している。
【００６８】例12 16.3部の2-アミノ-5- ニトロベンゾニトリルを100 部の
93％冷硫酸に攪拌し、次いでこれを０〜５℃において32
部の40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。これを０
〜５℃において３〜４時間攪拌し、得られたジアゾニウ
ム塩溶液をゆっくり攪拌しながら40.1部の3-(N- メチル
-N- フェニルアミノ) プロピオン酸-(2"- フェノキシエ
トキシ-2'-エトキシカルボニルメチルエステル、100 部
の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸、200 部の水及び50
0 部の氷の混合物に注いだ。
93％冷硫酸に攪拌し、次いでこれを０〜５℃において32
部の40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。これを０
〜５℃において３〜４時間攪拌し、得られたジアゾニウ
ム塩溶液をゆっくり攪拌しながら40.1部の3-(N- メチル
-N- フェニルアミノ) プロピオン酸-(2"- フェノキシエ
トキシ-2'-エトキシカルボニルメチルエステル、100 部
の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸、200 部の水及び50
0 部の氷の混合物に注いだ。
【００６９】得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄
し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下
式12ａを有する。
し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下
式12ａを有する。
【化３８】
【００７０】この染料はポリエステル材料を赤色に染色
し、優れた堅牢性を有する。この染料はラピッド染色法
に特に適している。 λmax ＝ 531nm（ＤＭＦ）
し、優れた堅牢性を有する。この染料はラピッド染色法
に特に適している。 λmax ＝ 531nm（ＤＭＦ）
【００７１】例13〜433 例１〜12に従って同様の方法で公知の生成物より表１〜
56の化合物を合成した。
56の化合物を合成した。
【００７２】
【表１】
【００７３】
【表２】
【００７４】
【表３】
【００７５】
【表４】
【００７６】
【表５】
【００７７】
【表６】
【００７８】
【表７】
【００７９】
【表８】
【００８０】下式
【化３９】 の化合物（各符号は表９〜10に規定する）を例１〜12の
方法によって公知の化合物より製造した。
方法によって公知の化合物より製造した。
【００８１】
【表９】
【００８２】
【表１０】
【００８３】下式
【化４０】 の化合物（各符号は表11に規定する）を例１〜12の方法
によって公知の化合物より製造した。
によって公知の化合物より製造した。
【００８４】
【表１１】
【００８５】下式
【化４１】 の化合物（各符号は表12に規定する）を例１〜12の方法
によって公知の化合物より製造した。
によって公知の化合物より製造した。
【００８６】
【表１２】
【００８７】下式
【化４２】 の化合物（各符号は表13〜15に規定する）を例１〜12の
方法によって公知の化合物より製造した。
方法によって公知の化合物より製造した。
【００８８】
【表１３】
【００８９】
【表１４】
【００９０】
【表１５】
【００９１】下式
【化４３】 の化合物（各符号は表16〜17に規定する）を例１〜12の
方法によって公知の化合物より製造した。
方法によって公知の化合物より製造した。
【００９２】
【表１６】
【００９３】
【表１７】
【００９４】下式
【化４４】 の化合物（各符号は表18〜19に規定する）を例１〜10の
方法によって公知の化合物より製造した。
方法によって公知の化合物より製造した。
【００９５】
【表１８】
【００９６】
【表１９】
【００９７】下式
【化４５】 の化合物（各符号は表20に規定する）を例１〜12の方法
によって公知の化合物より製造した。
によって公知の化合物より製造した。
【００９８】
【表２０】
【００９９】
【表２１】
【０１００】
【表２２】
【０１０１】
【表２３】
【０１０２】
【表２４】
【０１０３】
【表２５】
【０１０４】
【表２６】
【０１０５】
【表２７】
【０１０６】
【表２８】
【０１０７】下式
【化４６】 の化合物（各符号は表29〜37に規定する）を例１〜12の
方法によって公知の化合物より製造した。
方法によって公知の化合物より製造した。
【０１０８】
【表２９】
【０１０９】
【表３０】
【０１１０】
【表３１】
【０１１１】
【表３２】
【０１１２】
【表３３】
【０１１３】
【表３４】
【０１１４】
【表３５】
【０１１５】
【表３６】
【０１１６】
【表３７】
【０１１７】下式
【化４７】 の化合物（各符号は表38〜39に規定する）を例１〜12の
方法によって公知の化合物より製造した。
方法によって公知の化合物より製造した。
【０１１８】
【表３８】
【０１１９】
【表３９】
【０１２０】下式
【化４８】 の化合物（各符号は表40に規定する）を例１〜12の方法
によって公知の化合物より製造した。
によって公知の化合物より製造した。
【０１２１】
【表４０】
【０１２２】下式
【化４９】 の化合物（各符号は表41〜51に規定する）を例１〜12の
方法によって公知の化合物より製造した。
方法によって公知の化合物より製造した。
【０１２３】
【表４１】
【０１２４】
【表４２】
【０１２５】
【表４３】
【０１２６】
【表４４】
【０１２７】
【表４５】
【０１２８】
【表４６】
【０１２９】
【表４７】
【０１３０】
【表４８】
【０１３１】
【表４９】
【０１３２】
【表５０】
【０１３３】
【表５１】
【０１３４】下式
【化５０】 の化合物（各符号は表52〜53に規定する）を例１〜12の
方法によって公知の化合物より製造した。
方法によって公知の化合物より製造した。
【０１３５】
【表５２】
【０１３６】
【表５３】
【０１３７】下式
【化５１】 の化合物（各符号は表54〜55に規定する）を例１〜12の
方法によって公知の化合物より製造した。
方法によって公知の化合物より製造した。
【０１３８】
【表５４】
【０１３９】
【表５５】
【０１４０】下式
【化５２】 の化合物（各符号は表56〜55に規定する）を例１〜12の
方法によって公知の化合物より製造した。
方法によって公知の化合物より製造した。
【０１４１】
【表５６】
【０１４２】例 432〜433 例１〜12と同様にして以下の式の化合物を製造した。
【化５３】
【０１４３】例 434 16.3部の2-アミノ-5- ニトロベンゾニトリルを100 部の
93％冷硫酸に攪拌し、次いでこれを０〜５℃において32
部の40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。
93％冷硫酸に攪拌し、次いでこれを０〜５℃において32
部の40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。
【０１４４】得られたジアゾニウム溶液を０〜５℃にお
いて３〜４時間攪拌し、次いで26.1部の3-(N- メチル-N
- フェニルアミノ)-プロピオン酸-2'-トリフルオロエチ
ルエステル、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン
酸、200 部の水及び500 部の氷の混合物に注いだ。
いて３〜４時間攪拌し、次いで26.1部の3-(N- メチル-N
- フェニルアミノ)-プロピオン酸-2'-トリフルオロエチ
ルエステル、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン
酸、200 部の水及び500 部の氷の混合物に注いだ。
【０１４５】得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄
し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下
式434aを有する。
し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下
式434aを有する。
【化５４】
【０１４６】この染料はポリエステル繊維材料を赤色に
染色し、優れた堅牢性を有する。この染料はモダン染色
法に特に適している。 λmax ＝ 538nm（ＤＭＦ）
染色し、優れた堅牢性を有する。この染料はモダン染色
法に特に適している。 λmax ＝ 538nm（ＤＭＦ）
【０１４７】例 435 21.8部の2-クロロ-5,6- ジニトロアニリンを15〜20℃に
おいて150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを32部の
40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。
おいて150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを32部の
40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。
【０１４８】これを２〜３時間攪拌し、得られたジアゾ
ニウム溶液を15〜20分かけて41部の3-(N-3"-クロロアリ
ル-N-5"-アセチルアミノ-2"-メトキシフェニルアミノ)-
プロピオン酸-2'-トリフルオロエチルエステル、100 部
の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸、及び300 部の氷の
混合物に注いだ。カップリングを完了させるため、酢酸
ナトリウムを加えた。
ニウム溶液を15〜20分かけて41部の3-(N-3"-クロロアリ
ル-N-5"-アセチルアミノ-2"-メトキシフェニルアミノ)-
プロピオン酸-2'-トリフルオロエチルエステル、100 部
の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸、及び300 部の氷の
混合物に注いだ。カップリングを完了させるため、酢酸
ナトリウムを加えた。
【０１４９】得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄
し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料を再
結晶させもしくはカラムクロマトグラフにかけ精製し
た。この生成物は下式435aを有する。
し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料を再
結晶させもしくはカラムクロマトグラフにかけ精製し
た。この生成物は下式435aを有する。
【化５５】
【０１５０】この染料はポリエステル材料を紺色に染色
し、優れた堅牢性を有する。この染料はモダン染色法に
特に適している。 λmax ＝ 595nm（ＤＭＦ）
し、優れた堅牢性を有する。この染料はモダン染色法に
特に適している。 λmax ＝ 595nm（ＤＭＦ）
【０１５１】例 436
【０１５２】18.7部の2-アミノ-4- クロロ-3- シアノ-5
- ホルミルチオフェンを−10〜５℃において200 部の85
％リン酸に溶解した。攪拌しながら、33.3部の40％ニト
ロシル硫酸を加え、約０℃で約３〜４時間攪拌した。得
られた溶液をゆっくり攪拌しながら27.5部の3-(N- エチ
ル-N-3"-メチルフェニルアミノ)-プロピオン酸-2'-トリ
フルオロエチルエステル250 部の氷酢酸、80部の水及び
1000部の氷の溶液に加えた。この混合物を30分攪拌し、
次いで2000部の氷水で希釈した。この染料懸濁液を濾過
し、水で洗浄した。生成物を真空下50℃で乾燥した。得
られた染料を再結晶させ又はカラムクロマトグラフィー
にかけ精製した。下式436a
- ホルミルチオフェンを−10〜５℃において200 部の85
％リン酸に溶解した。攪拌しながら、33.3部の40％ニト
ロシル硫酸を加え、約０℃で約３〜４時間攪拌した。得
られた溶液をゆっくり攪拌しながら27.5部の3-(N- エチ
ル-N-3"-メチルフェニルアミノ)-プロピオン酸-2'-トリ
フルオロエチルエステル250 部の氷酢酸、80部の水及び
1000部の氷の溶液に加えた。この混合物を30分攪拌し、
次いで2000部の氷水で希釈した。この染料懸濁液を濾過
し、水で洗浄した。生成物を真空下50℃で乾燥した。得
られた染料を再結晶させ又はカラムクロマトグラフィー
にかけ精製した。下式436a
【化５６】 の染料が得られた。
【０１５３】この染料はポリエステル繊維を赤青色に染
色し、優れた堅牢性を有する。この染料はモダン染色法
に特に適している。
色し、優れた堅牢性を有する。この染料はモダン染色法
に特に適している。
【０１５４】例 437〜503 下式
【化５７】 の化合物（各符号は表57〜63に示す）並びに表64〜67の
染料を例 434〜436 と同様にして製造した。
染料を例 434〜436 と同様にして製造した。
【０１５５】
【表５７】
【０１５６】
【表５８】
【０１５７】
【表５９】
【０１５８】
【表６０】
【０１５９】
【表６１】
【０１６０】
【表６２】
【０１６１】
【表６３】
【０１６２】
【化５８】
【０１６３】
【表６４】
【０１６４】
【化５９】
【０１６５】
【表６５】
【０１６６】
【表６６】
【０１６７】
【表６７】
【０１６８】例 504 17.4部の1-アミノ-2,4- ジニトロ-6- クロロベンゼン13
7 部の93％硫酸に溶解した。この混合物を10〜15℃に冷
却した。攪拌しながら、33.3部の40％ニトロシル硫酸を
加え、約０℃で約１時間攪拌した。得られた溶液を15分
かけ40部の3-(N- アリル-N-2"-メトキシ-5"-アセチルア
ミノフェノキシアミノ)-プロピオン酸-2'-テトラフルオ
ロプロピルエステル、500 部の水及び 800部の氷の溶液
に加えた。反応を完了させるため酢酸ナトリウムを加え
た。この染料懸濁液を濾過し、水で洗浄した。生成物を
真空下50℃で乾燥した。得られた染料を再結晶させ又は
カラムクロマトグラフィーにかけ精製した。下式504a
7 部の93％硫酸に溶解した。この混合物を10〜15℃に冷
却した。攪拌しながら、33.3部の40％ニトロシル硫酸を
加え、約０℃で約１時間攪拌した。得られた溶液を15分
かけ40部の3-(N- アリル-N-2"-メトキシ-5"-アセチルア
ミノフェノキシアミノ)-プロピオン酸-2'-テトラフルオ
ロプロピルエステル、500 部の水及び 800部の氷の溶液
に加えた。反応を完了させるため酢酸ナトリウムを加え
た。この染料懸濁液を濾過し、水で洗浄した。生成物を
真空下50℃で乾燥した。得られた染料を再結晶させ又は
カラムクロマトグラフィーにかけ精製した。下式504a
【化６０】 の染料が得られた。
【０１６９】この染料はポリエステル繊維を紺色に染色
し、優れた堅牢性を有する。この例において、カラムク
ロマトグラフィーを行う場合、溶出液はエチルメチルケ
トン／トルエンである。
し、優れた堅牢性を有する。この例において、カラムク
ロマトグラフィーを行う場合、溶出液はエチルメチルケ
トン／トルエンである。
【０１７０】適用例 例１の染料（式１ａ）を分散剤、例えばリグニンスルホ
ネートと共にサンドミルし、次いでこの混合物を１μｍ
の平均粒度及び3.5:10のクーページ(coupage)比を有す
る超微粒子に噴霧乾燥した。
ネートと共にサンドミルし、次いでこの混合物を１μｍ
の平均粒度及び3.5:10のクーページ(coupage)比を有す
る超微粒子に噴霧乾燥した。
【０１７１】この超微粒子12部を100 部の水に分散さ
せ、これを60℃において13,000部の循環液（30部の硫酸
アンモニウム及び0.3 部の蟻酸並びに所望によりキャリ
ヤー／均染剤の組合せを含む）に加えた。
せ、これを60℃において13,000部の循環液（30部の硫酸
アンモニウム及び0.3 部の蟻酸並びに所望によりキャリ
ヤー／均染剤の組合せを含む）に加えた。
【０１７２】プラスチックホルダー内に1000部のポリエ
ステル糸の予め洗浄した圧縮クロススプールを含む染色
オートクレーブ内でこの循環液を35分かけて130 ℃に加
熱した。130 ℃において90分後、オートクレーブを80℃
に冷却し、排出した液体を捨てた。得られた染色された
基材を冷水でよく洗浄し、次いで公知の標準方法により
洗浄し、最後に乾燥した。均一な深いルビー赤色が得ら
れた。
ステル糸の予め洗浄した圧縮クロススプールを含む染色
オートクレーブ内でこの循環液を35分かけて130 ℃に加
熱した。130 ℃において90分後、オートクレーブを80℃
に冷却し、排出した液体を捨てた。得られた染色された
基材を冷水でよく洗浄し、次いで公知の標準方法により
洗浄し、最後に乾燥した。均一な深いルビー赤色が得ら
れた。
【０１７３】例１の染料の代わりに例２〜504 の染料を
用いてこの適用例を繰り返した。
用いてこの適用例を繰り返した。
フロントページの続き (72)発明者 ベアト ヘンツィ スイス国，ツェーハー−4052 バーゼル, ヒルツボーデンパルク 16
Claims (20)
- 【請求項１】 下式Ｉ 【化１】 （上式中、Ｄはジアゾ成分であり、 Ｋは下式ａ、ｂもしくはｃ 【化２】 の芳香族基であり、 Ｒは式−ＣＨ（Ｒ4)−ＣＯ−Ｏ−Ｒ5 、−ＣＨ2-ＣＦ3
もしくは−ＣＨ2 ＣＦ 2 ＣＦ2 Ｈの基であり、 Ｒ1 は水素、クロロ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキ
シもしくはアシルアミノであり、 Ｒ2 は水素、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 アルコキシエト
キシ、クロロ、ブロモであり、 Ｒ3 は水素、Ｃ1-6 アルキル、Ｃ3-4 アルケニル、クロ
ロＣ3-4 アルケニル、ブロモＣ3-4 アルケニル、Ｃ3-4
アルキニル、フェニル−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1- 4 アルコ
キシカルボニル−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ3-4 アルケニルオ
キシカルボニル−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ3-4 アルキニルオ
キシカルボニル−Ｃ1-4 アルキル、フェノキシ−Ｃ2-4
アルキル、−ＣＨ2-ＣＨ（Ｒ8)ＣＨ2-Ｒ9 、並びにハロ
ゲン、シアノ、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 アルキルカル
ボニルオキシ及びＣ1-4 アルコキシカルボニルオキシよ
り選ばれる１〜３個の基で置換したＣ2-4 アルキルより
選ばれ、又はＲ2 は基ａ）内でＲ3 と共に式 *ＣＨ（Ｃ
Ｈ3)ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3)2 の基を形成し、ここで＊付き炭
素原子は基ａ）に結合しており、 Ｒ4 は水素、フェニルもしくはＣ1-4 アルキルであり、 Ｒ5 は未置換もしくはハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ
1-4 アルコキシカルボニル及びＣ1-4 アルコキシより選
ばれる１〜３個の基で置換したフェニル；ホルミル、シ
アン、ロダン(rhodan)、フェニル、ベンジルオキシ、Ｃ
1-4 アルコキシカルボニル−Ｃ1-2 アルコキシ、Ｃ1-4
アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1-4 アルキルカルボニル
オキシ及びニトロより選ばれる１つの基で置換したフェ
ニル；αもしくはβナフチル；フェニル基が未置換であ
るか又はハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、及びＣ1-4 アルコ
キシより選ばれる１もしくは２個の置換基でもしくは１
つのニトロ基もしくはＣ1-4 アルコキシカルボニルで置
換したフェニル−Ｃ1-4 アルキルもしくは１−フェニル
プロペニル−３であり、又はＲ5 はアリル、ハロアリ
ル、メタリル、プロパルギル、テトラヒドロフリル−２
−メチル、テトラヒドロピラニル−２−メチル、クロロ
−Ｃ2-4 アルキル、ブロモ−Ｃ2-4 アルキルもしくは下
式 【化３】 の基であり、 Ｒ7 は水素もしくはＣ1-4 アルキルであり、 Ｒ8 はヒドロキシ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシも
しくはＣ1-4 アルコキシカルボニルオキシであり、 Ｒ9 はクロロ、Ｃ1-4 アルコキシ、フェノキシ、アリル
オキシもしくはＣ1-4アルキルカルボニルオキシであ
り、 Ｒ10は水素もしくはＣ1-4 アルキルであり、 Ｒ11は水素、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコ
キシもしくはニトロであり、 ＹはＣ2-3 アルキレンであり、そしてｎは０もしくは１
であり、 ただし、Ｋが式ｂ）もしくはｃ）の基である場合、Ｒ3
は水素である）の化合物及び式Ｉの化合物を含む混合
物。 - 【請求項２】 Ｄがフェニル、チエニル、チアゾリル、
イソチアゾリル、チアジアゾイル、ピラゾリル、イミダ
ゾリル、トリアゾリル、ベンズチアゾリル、もしくはベ
ンズイソチアゾリル類のジアゾ成分である、請求項１記
載の化合物。 - 【請求項３】 ＤがＤ1 であり、Ｄ1 が下式１〜11の化
合物である、請求項１記載の化合物。 【化４】 【化５】 （上式中、Ｒ20は水素、クロロ、ブロモ、シアノ、ニト
ロ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 アルキルスル
ホニルであり、 Ｒ21はクロロ、ブロモ、ニトロ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ
1-4 アルキルスルホニル、Ｃ1-4 アルキルカルボニル、
アミノスルホニル、モノもしくはジ−Ｃ1-4 アルキルア
ミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、Ｃ1-4 ア
ルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノもしくは
ジ−Ｃ1-4 アルキルアミノカルボニル、フェニルアミノ
カルボニル、フェニルアゾ、ベンジルオキシカルボニ
ル、テトラヒドロフルフリル−２−オキシカルボニル、
Ｃ3-4 アルケニルオキシカルボニル、又はＣ3-4 アルキ
ニルオキシカルボニルであり、 Ｒ22は水素、クロロ、ブロモもしくはシアノであり、 Ｒ23は水素もしくはクロロであり、又はＲ22が水素であ
る場合、Ｒ23はロダンであり、 Ｒ24はニトロ、Ｃ1-4 アルキルカルボニル、Ｃ1-4 アル
コキシカルボニル、シアノ、アミノカルボニル、モノも
しくはジ−Ｃ1-2 アルキルアミノカルボニルであり、 Ｒ25は水素、クロロ、ブロモ、Ｃ1-4 アルキルもしくは
フェニルであり、 Ｒ26はニトロ、シアノ、ホルミル、ジシアノビニル又は
式−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＯ 2 、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯ−Ｏ
Ｃ1-4 アルキル、Ｈ5 Ｃ6-Ｎ＝Ｎ−もしくは３−もしく
は４−ＮＯ2-Ｃ6 Ｈ4-Ｎ＝Ｎ−の基であり、 Ｒ27はシアノもしくはＣ1-4 アルコキシカルボニルであ
り、 Ｒ28はＣ1-4 アルキルもしくはフェニルであり、 Ｒ29は−ＣＮ、−ＣＨ＝ＣＨ2 もしくはフェニルであ
り、 Ｒ30はＣ1-4 アルキルであり、 Ｒ31は水素、クロロ、ブロモ、シアノ、ロダン、ニト
ロ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニルもしくはジ−Ｃ1-4 ア
ルキルアミノスルホニルであり、 Ｒ32は水素、クロロもしくはブロモであり、そしてＲ33
はＣ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル−Ｃ
1-4 アルキレンもしくは−Ｃ1-4 アルキレン−ＣＯＯＣ
Ｈ2 ＣＦ3 であり、 ここでＲ20〜Ｒ30に存在するすべてのフェニル基は未置
換であるか又はクロロ、ブロモ、メチル、エチル、メト
キシ及びエトキシより選ばれる１もしくは２個の基で置
換している） - 【請求項４】 ＫがＫ1 であり、Ｋ1 が上記規定の式
ａ）の基である、請求項１記載の化合物。 - 【請求項５】 ＲがＲ’であり、Ｒ’が−ＣＨ（Ｒ4')-
ＣＯ−Ｏ−Ｒ5'もしくは−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2 ＣＦ3 であ
り、Ｒ4'が水素及びＣ1-2 アルキルより選ばれ、Ｒ5'が
未置換であるか又はクロロ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 ア
ルコキシ及び１つのフェニルより選ばれる１つもしくは
２つの置換基で置換したフェニル；フェニルＣ1-2 アル
キル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプロペニル
-3であり、最後の３つの置換基（フェニルＣ1-2 アルキ
ル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプロペニル-
3）の各々のフェニル基は未置換であるかもしくはクロ
ロ、メチル及びＣ1-2 アルコキシより選ばれる１もしく
は２つの基又は１つのニトロ基で置換しており、又はＲ
5'はα及びβナフチルである、請求項１記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｒ1 がＲ1'であり、Ｒ1'が水素、Ｃ1-2
アルキル、クロロ及びアシルアミノより選ばれる、請求
項１記載の化合物。 - 【請求項７】 Ｒ2 がＲ2'であり、Ｒ2'が水素、クロ
ロ、Ｃ1-2 アルコキシ、Ｃ1-2 アルコキシエトキシであ
り又はＲ2'は式ａにおいてＲ3 と共に基−ＣＨ（ＣＨ3)
ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3)2 を形成する、請求項１記載の化合
物。 - 【請求項８】 Ｒ3 がＲ3'であり、Ｒ3'が水素、Ｃ1-4
アルキル、シアノエチル、Ｃ1-2 アルコキシエチル、Ｃ
3-4 アルケニル、クロロアリル、Ｃ3-4 アルキニル、Ｃ
1-2 アルコキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボ
ニルメチル又はプロパルギルオキシカルボニルメチルで
ある、請求項１記載の化合物。 - 【請求項９】 Ｒ4 がＲ4'であり、Ｒ4'が水素及びＣ
1-2 アルキルより選ばれる、請求項１記載の化合物。 - 【請求項１０】 Ｒ5 がＲ5'であり、Ｒ5'が未置換であ
るか又はクロロ、Ｃ 1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ及
び１つのフェニルより選ばれる１つもしくは２つの置換
基で置換したフェニル；フェニルＣ1-2 アルキル、フェ
ノキシエチルもしくは1-フェニルプロペニル-3であり、
最後の３つの置換基（フェニルＣ1-2アルキル、フェノ
キシエチルもしくは1-フェニルプロペニル-3）の各々の
フェニル基は未置換であるかもしくはクロロ、メチル及
びＣ1-2 アルコキシより選ばれる１もしくは２つの基又
は１つのニトロ基で置換しており、又はＲ5'はα及びβ
ナフチルである、請求項１記載の化合物。 - 【請求項１１】 ＹがＹ’であり、Ｙ’が下式 −ＣＨ2 ＣＨ2-又は−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3)- の基である、請求項１記載の化合物。
- 【請求項１２】 ＤがＤ2 であり、Ｄ2 が2,6-ジシアノ
-4- クロロフェニル、2,6-ジシアノ-4- ブロモフェニ
ル、2,6-ジシアノ-4- メチルフェニル、2,6-ジシアノ-4
- ニトロフェニル、2,4-ジニトロ-6- クロロフェニル、
2,4-ジニトロ-6- ブロモフェニル、2,4-ジニトロ-6- シ
アノフェニル、2-クロロもしくは2-ブロモ-4- ニトロ-6
- シアノフェニル、2,4-ジニトロフェニル、2,6-ジクロ
ロもしくは2,6-ジブロモ-4- ニトロフェニル、2-クロロ
-4- ニトロ-6- ブロモフェニル、2-クロロもしくは2-シ
アノ-4- ニトロフェニル、2,4-ジニトロ-5- クロロフェ
ニル、2,4-ジニトロ-5,6- ジクロロフェニル、2,5-ジク
ロロ-4- ニトロフェニル、4-ニトロフェニル、4-フェニ
ルアゾフェニル、4-Ｃ1-4 アルコキシカルボニルフェニ
ル、2-Ｃ1-4 アルコキシカルボニル-4- ニトロフェニ
ル、4-ベンジルオキシカルボニルフェニル、4-（テトラ
ヒドロフルフリル-2'-オキシカルボニル)-フェニル、3,
5-ジシアノ-4- クロロチエニル-2、3,5-ジシアノチエニ
ル-2、3-シアノ-5- ニトロチエニル-2、3-アセチル-5-
ニトロチエニル-2、3,5-ジニトロチエニル-2,3-(Ｃ1-4
アルコキシカルボニル)-5-ニトロチエニル-2、5-フェニ
ルアゾ-3- シアノチエニル-2、5-フェニルアゾ-3- シア
ノ-4- チエニル-2、5-ニトロチアゾリル-2、5-ニトロベ
ンズイソチアゾリル-3、3-メチル-4- シアノイソチアゾ
リル-5、3-フェニル-1,2,4- チアジアゾリル-2、5-（Ｃ
1-2 アルキルメルカプト)-1,3,4-チアジアゾリル-2、3-
Ｃ1-4 アルコキシカルボニルエチルメルカプト-1,2,4-
チアジアゾリル-5、1-シアノメチル-4,5- ジシアノイミ
ダゾリル-2、6-ニトロベンズチアゾリル-2、5-ニトロベ
ンズチアゾリル-2、6-ロダンベンズチアゾリル-2、6-ク
ロロベンズチアゾリル-2、(5),6,(7)-ジクロロベンズチ
アゾリル-2、又は下式 【化６】 （上式中、Ｒ35は酸素又は下式 【化７】 の基である）のジアゾ成分である、請求項１記載の化合
物。 - 【請求項１３】 式Ｉの化合物が下式Ｉａ 【化８】 〔上式中、Ｄ1 は下式 【化９】 【化１０】 （上式中、Ｒ20は水素、クロロ、ブロモ、シアノ、ニト
ロ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 アルキルスル
ホニルであり、 Ｒ21はクロロ、ブロモ、ニトロ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ
1-4 アルキルスルホニル、Ｃ1-4 アルキルカルボニル、
アミノスルホニル、モノもしくはジ−Ｃ1-4 アルキルア
ミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、Ｃ1-4 ア
ルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノもしくは
ジ−Ｃ1-4 アルキルアミノカルボニル、フェニルアミノ
カルボニル、フェニルアゾ、ベンジルオキシカルボニ
ル、テトラヒドロフルフリル−２−オキシカルボニル、
Ｃ3-4 アルケニルオキシカルボニル、又はＣ3-4 アルキ
ニルオキシカルボニルであり、 Ｒ22は水素、クロロ、ブロモもしくはシアノであり、 Ｒ23は水素もしくはクロロであり、又はＲ22が水素であ
る場合、Ｒ23はロダンであり、 Ｒ24はニトロ、Ｃ1-4 アルキルカルボニル、Ｃ1-4 アル
コキシカルボニル、シアノ、アミノカルボニル、モノも
しくはジ−Ｃ1-2 アルキルアミノカルボニルであり、 Ｒ25は水素、クロロ、ブロモ、Ｃ1-4 アルキルもしくは
フェニルであり、 Ｒ26はニトロ、シアノ、ホルミル、ジシアノビニル又は
式−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＯ 2 、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯ−Ｏ
Ｃ1-4 アルキル、Ｈ5 Ｃ6-Ｎ＝Ｎ−もしくは３−もしく
は４−ＮＯ2-Ｃ6 Ｈ4-Ｎ＝Ｎ−の基であり、 Ｒ27はシアノもしくはＣ1-4 アルコキシカルボニルであ
り、 Ｒ28はＣ1-4 アルキルもしくはフェニルであり、 Ｒ29は−ＣＮ、−ＣＨ＝ＣＨ2 もしくはフェニルであ
り、 Ｒ30はＣ1-4 アルキルであり、 Ｒ31は水素、クロロ、ブロモ、シアノ、ロダン、ニト
ロ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニルもしくはジ−Ｃ1-4 ア
ルキルアミノスルホニルであり、 Ｒ32は水素、クロロもしくはブロモであり、そしてＲ33
はＣ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル−Ｃ
1-4 アルキレンもしくは−Ｃ1-4 アルキレン−ＣＯＯＣ
Ｈ2 ＣＦ3 であり、 ここでＲ20〜Ｒ30に存在するすべてのフェニル基は未置
換であるか又はクロロ、ブロモ、メチル、エチル、メト
キシ及びエトキシより選ばれる１もしくは２個の基で置
換している）の化合物であり、 Ｒ1'は水素、Ｃ1-2 アルキル、クロロ及びアシルアミノ
より選ばれ、 Ｒ2'は水素、クロロ、Ｃ1-2 アルコキシ、Ｃ1-2 アルコ
キシエトキシであり又はＲ2'は（式ａにおいて）Ｒ3 と
共に基−ＣＨ（ＣＨ3)ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3)2 を形成し、 Ｙ’は式−ＣＨ2 ＣＨ2-又は−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3)- で
ありＲ4'は水素及びＣ1-2 アルキルより選ばれ、 Ｒ3 及びＲ5 は請求項１の規定と同じである〕の化合物
である、請求項１記載の化合物。 - 【請求項１４】 式Ｉの化合物が下式Ｉｂ 【化１１】 〔上式中、Ｄ2 は2,6-ジシアノ-4- クロロフェニル、2,
6-ジシアノ-4- ブロモフェニル、2,6-ジシアノ-4- メチ
ルフェニル、2,6-ジシアノ-4- ニトロフェニル、2,4-ジ
ニトロ-6- クロロフェニル、2,4-ジニトロ-6- ブロモフ
ェニル、2,4-ジニトロ-6- シアノフェニル、2-クロロも
しくは2-ブロモ-4- ニトロ-6- シアノフェニル、2,4-ジ
ニトロフェニル、2,6-ジクロロもしくは2,6-ジブロモ-4
- ニトロフェニル、2-クロロ-4- ニトロ-6- ブロモフェ
ニル、2-クロロもしくは2-シアノ-4- ニトロフェニル、
2,4-ジニトロ-5- クロロフェニル、2,4-ジニトロ-5,6-
ジクロロフェニル、2,5-ジクロロ-4- ニトロフェニル、
4-ニトロフェニル、4-フェニルアゾフェニル、4-Ｃ1-4
アルコキシカルボニルフェニル、2-Ｃ1-4 アルコキシカ
ルボニル-4- ニトロフェニル、4-ベンジルオキシカルボ
ニルフェニル、4-（テトラヒドロフルフリル-2'-オキシ
カルボニル)-フェニル、3,5-ジシアノ-4- クロロチエニ
ル-2、3,5-ジシアノチエニル-2、3-シアノ-5- ニトロチ
エニル-2、3-アセチル-5- ニトロチエニル-2、3,5-ジニ
トロチエニル-2,3-(Ｃ1-4 アルコキシカルボニル)-5-ニ
トロチエニル-2、5-フェニルアゾ-3- シアノチエニル-
2、5-フェニルアゾ-3- シアノ-4- チエニル-2、5-ニト
ロチアゾリル-2、5-ニトロベンズイソチアゾリル-3、3-
メチル-4- シアノイソチアゾリル-5、3-フェニル-1,2,4
- チアジアゾリル-2、5-（Ｃ1-2 アルキルメルカプト)-
1,3,4-チアジアゾリル-2、3-Ｃ1-4 アルコキシカルボニ
ルエチルメルカプト-1,2,4- チアジアゾリル-5、1-シア
ノメチル-4,5- ジシアノイミダゾリル-2、6-ニトロベン
ズチアゾリル-2、5-ニトロベンズチアゾリル-2、6-ロダ
ンベンズチアゾリル-2、6-クロロベンズチアゾリル-2、
(5),6,(7)-ジクロロベンズチアゾリル-2、又は下式 【化１２】 （上式中、Ｒ35は酸素又は下式 【化１３】 の基である）のジアゾ成分であり、 Ｒ1'は水素、Ｃ1-2 アルキル、クロロ及びアシルアミノ
より選ばれ、 Ｒ2'は水素、クロロ、Ｃ1-2 アルコキシ、Ｃ1-2 アルコ
キシエトキシであり又はＲ2'は（式ａにおいて）Ｒ3 と
共に基−ＣＨ（ＣＨ3)ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3)2 を形成し、 Ｙ’は式−ＣＨ2 ＣＨ2-又は−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3)- の
基でありＲ4'は水素及びＣ1-2 アルキルより選ばれ、 Ｒ3 及びＲ5 は請求項１の規定と同じである〕の化合物
である、請求項１記載の化合物。 - 【請求項１５】 式Ｉの化合物が下式Ｉｃ 【化１４】 （上式中、Ｄ3 は2,4-ジニトロ-6- クロロフェニル、2,
4-ジニトロ-6- ブロモフェニル、2,4-ジニトロ-6- シア
ノフェニル、2,4-ジニトロ-5- クロロフェニル又は2,4-
ジニトロ-5- ロダンフェニル、2,4-ジニトロ-5,6- ジク
ロロフェニル類のジアゾ成分であり、 Ｒ’は−ＣＨ（Ｒ4')-ＣＯ−Ｏ−Ｒ5'又は−ＣＯ−Ｏ−
ＣＨ2 ＣＦ3 でありＲ”はアシルアミノであり、 Ｒ2"はＣ1-2 アルコキシ又はＣ1-2 アルコキシエトキシ
であり、 Ｒ3'は水素、Ｃ1-4 アルキル、シアノエチル、Ｃ1-2 ア
ルコキシエチル、Ｃ3- 4 アルケニル、クロロＣ3-4 アル
ケニル、Ｃ3-4 アルキニル、Ｃ1-2 アルコキシカルボニ
ルメチル、アリルオキシカルボニルメチル、又はプロパ
ルギルオキシカルボニルメチルより選ばれ、 Ｒ4'は水素及びＣ1-2 アルキルより選ばれ、 Ｒ5'は未置換であるか又はクロロ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ
1-2 アルコキシ及びフェニルより選ばれる１つもしくは
２つの置換基で置換したフェニル；フェニルＣ 1-2 アル
キル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプロペニル
-3であり、最後の３つの置換基（フェニルＣ1-2 アルキ
ル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプロペニル-
3）の各々のフェニル基は未置換であるかもしくはクロ
ロ、メチル及びＣ1-2 アルコキシより選ばれる１もしく
は２つの基又は１つのニトロ基で置換しており、又はＲ
5'はα及びβナフチルであり、 ＹはＹ’であり、Ｙ’は式−ＣＨ2 ＣＨ2-又は−ＣＨ2
ＣＨ（ＣＨ3)- の基である）の化合物である、請求項１
記載の化合物。 - 【請求項１６】 式Ｉｃの化合物が、 Ｄ3 がＤ3'であり、Ｄ3'が2,4-ジニトロ-6- クロロフェ
ニルもしくは2,4-ジニトロ-6- ブロモフェニル類であ
り、 Ｒ1'がアシルアミノであり、 Ｒ1"がＲ1aであり、Ｒ1aが水素、メチル、アシルアミノ
もしくはクロロであり、 Ｒ3'がＲ3aであり、Ｒ3aが水素、アリル、クロロアリル
もしくはプロパルギルであり、 Ｒ5'がＲ5"であり、Ｒ5"がフェニル、フェノキシエチル
もしくはベンジルであり、ここで各置換基のフェニル基
は未置換であるか又はクロロ、メチル及びＣ1- 2 アルコ
キシより選ばれる１もしくは２つの基もしくは１つのニ
トロ基で置換されており、 Ｒ’がＲ"'であり、Ｒ"'が式−ＣＨ2 ＣＯ−Ｏ−Ｒ5"の
基であり、Ｒ5"は前記規定と同じであり、そしてＹが
Ｙ”であり、Ｙ”が1,2-エチレンである化合物である、
請求項１５記載の化合物。 - 【請求項１７】 式Ｉの化合物が下式Ｉｄ 【化１５】 （上式中、Ｄ4 は4-ニトロフェニル、2-クロロ-4- ニト
ロフェニル、2,6-ジクロロ-4- ニトロフェニル、2-クロ
ロ-4- ニトロ-6- ブロモフェニルもしくは2-シアノ-4-
ニトロフェニル類のジアゾ成分であり、 Ｒb は式−ＣＨ（Ｒ4')-ＣＯ−Ｏ−Ｒ5'の基であり、Ｒ
4'は水素及びＣ1-2 アルキルより選ばれ、Ｒ5'は未置換
であるか又はクロロ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2アルコキ
シ及びフェニルより選ばれる１つもしくは２つの置換基
で置換したフェニル；フェニルＣ1-2 アルキル、フェノ
キシエチルもしくは1-フェニルプロペニル-3であり、最
後の３つの置換基（フェニルＣ1-2 アルキル、フェノキ
シエチルもしくは1-フェニルプロペニル-3）の各々のフ
ェニル基は未置換であるかもしくはクロロ、メチル及び
Ｃ1-2 アルコキシより選ばれる１もしくは２つの基又は
１つのニトロ基で置換しており、又はＲ5'はα及びβナ
フチルでありＲ3bはＣ1-4 アルキル、シアノ−Ｃ1-4 ア
ルキル、Ｃ1-4 アルコキシエチル、−Ｃ2 Ｈ4-Ｏ−ＣＯ
−Ｃ1-4 アルキル、−Ｃ2 Ｈ4-Ｏ−ＣＯ−ＯＣ1-4 アル
キル又はベンジルであり、 Ｒ4'は水素及びＣ1-2 アルキルより選ばれ、 Ｒ5'は未置換であるか又はクロロ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ
1-2 アルコキシ及びフェニルより選ばれる１つもしくは
２つの置換基で置換したフェニル；フェニルＣ 1-2 アル
キル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプロペニル
-3であり、最後の３つの置換基（フェニルＣ1-2 アルキ
ル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプロペニル-
3）の各々のフェニル基は未置換であるかもしくはクロ
ロ、メチル及びＣ1-2 アルコキシより選ばれる１もしく
は２つの基又は１つのニトロ基で置換しており、又はＲ
5'はα及びβナフチルであり Ｙ’は式−ＣＨ2-ＣＨ2 又は−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3)- で
ある）の化合物である、請求項１記載の化合物。 - 【請求項１８】 式Ｉｄの化合物が、Ｄ4 がＤ5 であ
り、Ｄ5 が2,6-ジクロロ-4- ニトロフェニルもしくは2-
シアノ-4- ニトロフェニルであり、Ｒ1aが水素であり、
Ｒ3bがＣ1-4 アルキルであり、Ｒ4'が水素でありそして
Ｙ’が−ＣＨ2ＣＨ2-である化合物である、請求項１７
記載の化合物。 - 【請求項１９】 基材に式Ｉの化合物を塗布することを
含む、基材の染色方法。 - 【請求項２０】 下式II Ｄ−ＮＨ2 (II) のジアゾニウムアミン１モルを下式III Ｈ−Ｋ−Ｎ（Ｒ3)−Ｙ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ (III) （上式中、各符号は前記規定と同じである）の化合物１
モルとカップリングさせることを含む、請求項１記載の
化合物の製造方法。
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