JPH06245701A - 油脂組成物の製造法 - Google Patents
油脂組成物の製造法Info
- Publication number
- JPH06245701A JPH06245701A JP50A JP5796993A JPH06245701A JP H06245701 A JPH06245701 A JP H06245701A JP 50 A JP50 A JP 50A JP 5796993 A JP5796993 A JP 5796993A JP H06245701 A JPH06245701 A JP H06245701A
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- Japan
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- oil
- oils
- propylene glycol
- fats
- composition
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- Pending
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- Edible Oils And Fats (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 プロピレングリコール０．４〜３０重量％と
油脂９９．６〜７０重量％とをエステル交換し、精製す
ることにより、プロピレングリコールジ脂肪酸エステル
を含有する油脂組成物を得る。 【効果】 油脂組成物中のプロピレングリコールジ脂肪
酸エステルの含有量が多く、副生するジグリセリドの量
が少なく、経済的な製造法である。この組成物を可塑性
油脂組成物中の油脂中に添加することにより、クリーミ
ング性の優れた可塑性油脂組成物が得られている。ほか
に食用油脂類に添加することにより種々の効果が期待で
きる。
油脂９９．６〜７０重量％とをエステル交換し、精製す
ることにより、プロピレングリコールジ脂肪酸エステル
を含有する油脂組成物を得る。 【効果】 油脂組成物中のプロピレングリコールジ脂肪
酸エステルの含有量が多く、副生するジグリセリドの量
が少なく、経済的な製造法である。この組成物を可塑性
油脂組成物中の油脂中に添加することにより、クリーミ
ング性の優れた可塑性油脂組成物が得られている。ほか
に食用油脂類に添加することにより種々の効果が期待で
きる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、プロピレングリコール
と油脂とのエステル交換によって得られる、プロピレン
グリコールジ脂肪酸エステルの含有量の多い油脂組成物
に関するものである。
と油脂とのエステル交換によって得られる、プロピレン
グリコールジ脂肪酸エステルの含有量の多い油脂組成物
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】脂肪酸とプロピレングリコールのエステ
ルは、プロピレングリコール脂肪酸エステルとして食品
添加物に指定されているが、このモノエステルだけがケ
ーキの粉末起泡剤、液体ショートニングなどに利用され
ている。したがって、モノエステルの収率の高いエステ
ル交換反応の条件が選択され、主としてジエステルを得
ようとすることは試みられていない。
ルは、プロピレングリコール脂肪酸エステルとして食品
添加物に指定されているが、このモノエステルだけがケ
ーキの粉末起泡剤、液体ショートニングなどに利用され
ている。したがって、モノエステルの収率の高いエステ
ル交換反応の条件が選択され、主としてジエステルを得
ようとすることは試みられていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】衛生技術会編集、発行
の食品用乳化剤と乳化技術の第１０１頁によれば、プロ
ピレングリコールはＯＨ基が２個しかないため、モノエ
ステルとジエステルが考えられるが、ジエステルはすで
にＯＨ基が無くなっているので界面活性能力はなく、一
種の油と考えられる、と記載されている。発明者らは、
ジエステルであるプロピレングリコールジ脂肪酸エステ
ルの製造法とその有用性について検討している。
の食品用乳化剤と乳化技術の第１０１頁によれば、プロ
ピレングリコールはＯＨ基が２個しかないため、モノエ
ステルとジエステルが考えられるが、ジエステルはすで
にＯＨ基が無くなっているので界面活性能力はなく、一
種の油と考えられる、と記載されている。発明者らは、
ジエステルであるプロピレングリコールジ脂肪酸エステ
ルの製造法とその有用性について検討している。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の油脂組成物を得
るには、プロピレングリコールと油脂とをエステル交換
し、精製する。本発明に用いる油脂には、なたね油、サ
フラワー油、オリーブ油、綿実油、コーン油、こめ油、
大豆油、パーム油、やし油等の植物油脂、ラード、牛
脂、魚油、乳脂等の動物油脂があり、更にそれら２種以
上の混合油、それらの硬化油、分別油、エステル交換油
等であってもよい。触媒は、アルカリ金属、アルカリ土
類金属由来の触媒を用いるが、主にナトリウムメトキシ
ド（ナトリウムメチラート）を用いる。
るには、プロピレングリコールと油脂とをエステル交換
し、精製する。本発明に用いる油脂には、なたね油、サ
フラワー油、オリーブ油、綿実油、コーン油、こめ油、
大豆油、パーム油、やし油等の植物油脂、ラード、牛
脂、魚油、乳脂等の動物油脂があり、更にそれら２種以
上の混合油、それらの硬化油、分別油、エステル交換油
等であってもよい。触媒は、アルカリ金属、アルカリ土
類金属由来の触媒を用いるが、主にナトリウムメトキシ
ド（ナトリウムメチラート）を用いる。
【０００５】エステル交換反応は、プロピレングリコー
ル０．４〜３０重量％（以下単に％と略記する）、好ま
しくは１〜１０％、油脂９９．６〜７０％、好ましくは
９９〜９０％を触媒０．１〜０．５％用いて行う。反応
温度は５０〜１５０℃、好ましくは９０〜１２０℃と
し、時間は５〜４０分間である。この反応は大気中でも
起こるが、真空下又は窒素置換して行うのが好ましい。
この反応では、プロピレングリコールジ脂肪酸エステル
（以下ＰＧジエステルと略記する）のほかに、このモノ
エステル（以下ＰＧモノエステルと略記する）、モノグ
リセリド、ジグリセリド、遊離脂肪酸が副生し、トリグ
リセリド（原料の油脂がエステル交換により変化したト
リグリセリドとなって存在している）及び未反応のプロ
ピレングリーコルが残存している（これらの中には条件
によっては、副生しないもの、残存しないものがありう
る）。反応後の段階では、ＰＧモノエステル、モノグリ
セリドを０〜４０％含み、ジグリセリドを１０％以下含
む。
ル０．４〜３０重量％（以下単に％と略記する）、好ま
しくは１〜１０％、油脂９９．６〜７０％、好ましくは
９９〜９０％を触媒０．１〜０．５％用いて行う。反応
温度は５０〜１５０℃、好ましくは９０〜１２０℃と
し、時間は５〜４０分間である。この反応は大気中でも
起こるが、真空下又は窒素置換して行うのが好ましい。
この反応では、プロピレングリコールジ脂肪酸エステル
（以下ＰＧジエステルと略記する）のほかに、このモノ
エステル（以下ＰＧモノエステルと略記する）、モノグ
リセリド、ジグリセリド、遊離脂肪酸が副生し、トリグ
リセリド（原料の油脂がエステル交換により変化したト
リグリセリドとなって存在している）及び未反応のプロ
ピレングリーコルが残存している（これらの中には条件
によっては、副生しないもの、残存しないものがありう
る）。反応後の段階では、ＰＧモノエステル、モノグリ
セリドを０〜４０％含み、ジグリセリドを１０％以下含
む。
【０００６】ＰＧジエステルとジグリセリドとは、分離
することが難しいので、本発明の反応は、ＰＧジエステ
ルの含有量を多く、ジグリセリドの副生量を少なくする
ように条件を選択したものである。前記の副生物、残存
物の中でＰＧモノエステル、モノグリセリド、遊離脂肪
酸、プロピレングリコールは、脱酸、脱色、脱臭等の通
常の精製法によって、ほとんど除去される。トリグリセ
リドは、分子蒸留、カラムクロマトグラフィー等による
精製によって、分離することが可能である。ＰＧジエス
テルだけを単離することは、ジグリセリドが存在するの
で難しく、経済的ではない。食用油脂にＰＧジエステル
を添加してその性質を改良する目的に使用する場合に
は、ＰＧジエステルにジグリセリド、トリグリセリドが
混合して存在しても（ジグリセリドの含有率が低いの
で）、ＰＧジエステルの特徴に悪い影響を与えない。
することが難しいので、本発明の反応は、ＰＧジエステ
ルの含有量を多く、ジグリセリドの副生量を少なくする
ように条件を選択したものである。前記の副生物、残存
物の中でＰＧモノエステル、モノグリセリド、遊離脂肪
酸、プロピレングリコールは、脱酸、脱色、脱臭等の通
常の精製法によって、ほとんど除去される。トリグリセ
リドは、分子蒸留、カラムクロマトグラフィー等による
精製によって、分離することが可能である。ＰＧジエス
テルだけを単離することは、ジグリセリドが存在するの
で難しく、経済的ではない。食用油脂にＰＧジエステル
を添加してその性質を改良する目的に使用する場合に
は、ＰＧジエステルにジグリセリド、トリグリセリドが
混合して存在しても（ジグリセリドの含有率が低いの
で）、ＰＧジエステルの特徴に悪い影響を与えない。
【０００７】本発明の反応後、脱酸、脱色、脱臭した油
脂組成物（この場合、ＰＧジエステル、ジグリセリド、
トリグリセリドの３種の混合物）の組成は、ＰＧジエス
テル５〜７０％、ジグリセリド０．１〜１２％、トリグ
リセリド２８〜９５％からなるものである。本発明の油
脂組成物には、トリグリセリドを分離したＰＧジエステ
ルとジグリセリドからなる２種の混合物を含む。
脂組成物（この場合、ＰＧジエステル、ジグリセリド、
トリグリセリドの３種の混合物）の組成は、ＰＧジエス
テル５〜７０％、ジグリセリド０．１〜１２％、トリグ
リセリド２８〜９５％からなるものである。本発明の油
脂組成物には、トリグリセリドを分離したＰＧジエステ
ルとジグリセリドからなる２種の混合物を含む。
【０００８】本発明の油脂組成物を添加したショートニ
ング、マーガリン類等の可塑性油脂組成物は、従来の可
塑性組成物と比べて、クリーミング性が優れているもの
が得られている。
ング、マーガリン類等の可塑性油脂組成物は、従来の可
塑性組成物と比べて、クリーミング性が優れているもの
が得られている。
【０００９】
実施例１ 精製なたね油９７０ｇを１００℃に加熱し油脂の水分を
除去した後、ナトリウムメトキシド４ｇを加え１０分間
エステル交換を行った後、プロピレングリコール３０ｇ
を加え、更に１０分間エステル交換を行った。リン酸３
０ｇを加えて反応を終了させ、常法に基づき脱酸、脱
色、脱臭を行い精製油脂組成物９５０ｇを得た。組成物
中のＰＧジエステルは２６．５％、ジグリセリドは９．
０％、トリグリセリドは６４．５％であった。これらの
組成の比率はガスクロマトグラフィーによって測定した
ものである。表１には、なたね油を使用しプロピレング
リコールの添加比率（０．２〜３５％）と油脂組成物の
関係を示した。なたね油のほかに油脂の種類をかえて
も、ほぼ同様の結果が得られたが、表１にはなたね硬化
油（融点３６℃）とパーム油の例を挙げた。
除去した後、ナトリウムメトキシド４ｇを加え１０分間
エステル交換を行った後、プロピレングリコール３０ｇ
を加え、更に１０分間エステル交換を行った。リン酸３
０ｇを加えて反応を終了させ、常法に基づき脱酸、脱
色、脱臭を行い精製油脂組成物９５０ｇを得た。組成物
中のＰＧジエステルは２６．５％、ジグリセリドは９．
０％、トリグリセリドは６４．５％であった。これらの
組成の比率はガスクロマトグラフィーによって測定した
ものである。表１には、なたね油を使用しプロピレング
リコールの添加比率（０．２〜３５％）と油脂組成物の
関係を示した。なたね油のほかに油脂の種類をかえて
も、ほぼ同様の結果が得られたが、表１にはなたね硬化
油（融点３６℃）とパーム油の例を挙げた。
【００１０】
【表１】
【００１１】プロピレングリコールの添加比率１０以下
では、ＰＧモノエステル、モノグリセリドの副生が少な
く、３種混合の油脂組成物の収率が高く、精製も容易で
ある。１０％以上になると、ＰＧモノエステル、モノグ
リセリドの副生が多くなり、油脂組成物の収率が低下す
る。３０％以上になると、未反応のプロピレングリコー
ルが残存するようになり、その傾向は更に増えていく。
３種混合の組成物中のトリグリセリドは、分子蒸留、カ
ラムクロマトグラフィーにより精製可能であるが、油脂
であるから特に除去する必要もないし、ジグリセリド
は、一部の例を除いてＰＧジエステルの３０％以下にす
ることができたので、ＰＧジエステルの特徴に悪影響を
与えるものではない。その他の物質は、脱酸、脱色、脱
臭という通常の精製方法で除去することができるので、
ＰＧジエステルを得る製法としては経済的に有利な方法
と思われる。
では、ＰＧモノエステル、モノグリセリドの副生が少な
く、３種混合の油脂組成物の収率が高く、精製も容易で
ある。１０％以上になると、ＰＧモノエステル、モノグ
リセリドの副生が多くなり、油脂組成物の収率が低下す
る。３０％以上になると、未反応のプロピレングリコー
ルが残存するようになり、その傾向は更に増えていく。
３種混合の組成物中のトリグリセリドは、分子蒸留、カ
ラムクロマトグラフィーにより精製可能であるが、油脂
であるから特に除去する必要もないし、ジグリセリド
は、一部の例を除いてＰＧジエステルの３０％以下にす
ることができたので、ＰＧジエステルの特徴に悪影響を
与えるものではない。その他の物質は、脱酸、脱色、脱
臭という通常の精製方法で除去することができるので、
ＰＧジエステルを得る製法としては経済的に有利な方法
と思われる。
【００１２】
【発明の効果】本発明は、プロピレングリコールと油脂
とのエステル交換によって、ＰＧジエステルの含有量が
多く、ジグリセリドの副生が少ない油脂組成物を経済的
に得ることができたものである。本発明によって得られ
た油脂組成物をショートニング、マーガリン類等の可塑
性油脂組成物の油脂中に添加することによってクリーミ
ング性の優れた可塑性油脂組成物が得られている。ま
た、食用油脂類に添加することによって、融点降下、粘
性低下、比重低下、結晶構造の変化、低カロリー化等の
効果による応用が期待できる。
とのエステル交換によって、ＰＧジエステルの含有量が
多く、ジグリセリドの副生が少ない油脂組成物を経済的
に得ることができたものである。本発明によって得られ
た油脂組成物をショートニング、マーガリン類等の可塑
性油脂組成物の油脂中に添加することによってクリーミ
ング性の優れた可塑性油脂組成物が得られている。ま
た、食用油脂類に添加することによって、融点降下、粘
性低下、比重低下、結晶構造の変化、低カロリー化等の
効果による応用が期待できる。
Claims (1)
- 【請求項１】 プロピレングリコール０．４〜３０重量
％と油脂９９．６〜７０重量％とをエステル交換し、精
製することを特徴とするプロピレングリコールジ脂肪酸
エステルを含有する油脂組成物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50A JPH06245701A (ja) | 1993-02-24 | 1993-02-24 | 油脂組成物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50A JPH06245701A (ja) | 1993-02-24 | 1993-02-24 | 油脂組成物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06245701A true JPH06245701A (ja) | 1994-09-06 |
Family
ID=13070847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50A Pending JPH06245701A (ja) | 1993-02-24 | 1993-02-24 | 油脂組成物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06245701A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005036037A (ja) * | 2003-07-16 | 2005-02-10 | Kaneka Corp | 油脂組成物の製造法、及びこれを用いる油脂組成物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61149099A (ja) * | 1984-12-25 | 1986-07-07 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | プロピレングリコ−ルモノ脂肪酸エステルの製造法 |
| JPH02222646A (ja) * | 1989-02-27 | 1990-09-05 | Riken Vitamin Co Ltd | 食品用離型油 |
-
1993
- 1993-02-24 JP JP50A patent/JPH06245701A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61149099A (ja) * | 1984-12-25 | 1986-07-07 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | プロピレングリコ−ルモノ脂肪酸エステルの製造法 |
| JPH02222646A (ja) * | 1989-02-27 | 1990-09-05 | Riken Vitamin Co Ltd | 食品用離型油 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005036037A (ja) * | 2003-07-16 | 2005-02-10 | Kaneka Corp | 油脂組成物の製造法、及びこれを用いる油脂組成物 |
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