JPH06248267A - 新規抗酸化剤 - Google Patents
新規抗酸化剤Info
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- JPH06248267A JPH06248267A JP7607993A JP7607993A JPH06248267A JP H06248267 A JPH06248267 A JP H06248267A JP 7607993 A JP7607993 A JP 7607993A JP 7607993 A JP7607993 A JP 7607993A JP H06248267 A JPH06248267 A JP H06248267A
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Landscapes
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】活性酸素や過酸化水素に対する細胞毒性の簡便
な定量法を用いて、食品添加物として使える安全な抗酸
化物を提供する 【構成】ケルセチン、ケムフェロール、カテキン、タキ
シフォリン等の食品中に含まれる安全性の高いフラボノ
イド類を食品用抗酸化剤として見出した。
な定量法を用いて、食品添加物として使える安全な抗酸
化物を提供する 【構成】ケルセチン、ケムフェロール、カテキン、タキ
シフォリン等の食品中に含まれる安全性の高いフラボノ
イド類を食品用抗酸化剤として見出した。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、食品中に含まれ生体に
様々な悪影響を与える活性酸素や過酸化水素の毒性を防
止し、且つ食品中に含有させることのできる安全な新規
抗酸化剤に関する。
様々な悪影響を与える活性酸素や過酸化水素の毒性を防
止し、且つ食品中に含有させることのできる安全な新規
抗酸化剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】コーヒー、紅茶、タバコ等には相当量の
活性酸素や過酸化水素が含まれていることが知られてい
る。食品中に含まれる活性酸素や過酸化水素量で発癌性
に影響が有るか否かは議論のあるところであり、はっき
りと疫学的に発癌性が確証されているのはタバコだけで
ある。しかしながら、活性酸素や過酸化水素が細胞の増
殖や、分裂そしてＤＮＡに障害を与えることははっきり
しており、活性酸素や過酸化水素による細胞障害を除く
ことは望まれることである。特に食品中に添加すること
のできる安全な活性酸素や過酸化水素による細胞障害防
止剤（以後抗酸化剤と呼称）は食品産業から強く望まれ
るところである。ところで、上記物質を探索するために
は活性酸素や過酸化水素に対する細胞毒性の簡便な定量
法の確立が必要であるが、従来のヨウ素法（中山、月刊
フードケミカル１９８９−１２、７０−７４）、ペルオ
キシダーゼ等はいずれも活性酸素や過酸化水素自身の定
量法であって、活性酸素や過酸化水素に対する細胞毒性
の定量法ではないので不適当である。最近、本発明者等
は上記目的にかなった活性酸素や過酸化水素に対する細
胞毒性の簡便な定量法を確立し報告した（ツトム ナカ
ヤマ等 フリーラジカルリサーチコミュニケーション
（Ｆｒｅｅ Ｒａｄ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｓ．，）１４
巻、３号、１７３−１７８頁、１９９１）。本抗酸化剤
のスクリーニング方法を用いることによって本発明者等
はノルジヒドログアレティック酸（Ｎｏｒｄｉｈｙｄｒ
ｏｇｕａｒｅｔｉｃ ａｃｉｄ）（ツトム ナカヤマ
等、バイオサイエンスバイオテクノロジーバイオケミス
トリー（Ｂｉｏｓｃｉ．Ｂｉｏｔｅｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅ
ｍ．，）５６巻（７）、１１６２−１１６３、１９９
２）あるいはゴシポール（ｇｏｓｓｙｐｏｌ）、エチル
プロトカテキュエート（ｅｔｈｙｌ ｐｒｏｔｏｃａｔ
ｅｃｈｕａｔｅ）等（ツトム ナカヤマ等、ミューテー
ションリサーチ（Ｍｕｔａｔｉｏｎ Ｒｅｓｅａｒｃ
ｈ）、２８１（１９９２）７７−８０）を見出し報告し
てきた。本願化合物の上位概念であるフラボノイドにつ
いてはボース等（Ｂｏｒｓ Ｗ，Ｈｅｌｌｅｒ Ｗ，Ｍ
ｉｃｈｅｌ Ｃ ａｎｄ Ｓａｒａｎ Ｍ，Ｍｅｔｈｏ
ｄｓ Ｅｎｚｙｍｏｌ １８６：３４３．３５５，１９
９０）が試験官内の化学反応として大変に遅い反応速度
での抗酸化作用を報告している。しかし彼等が報告する
遅い反応速度では細胞中に取込まれたフラボノイドが細
胞外の酸素ラジカルから細胞を防御しているという説明
はできない。従って、細胞に取込まれて酸素ラジカルに
よる細胞毒性から細胞を保護する抗酸化物質はこれまで
報告されていなかった。つまりボース等のフラボノイド
と本発明者等のフラボノイド系物質とは、ほぼ同じ化合
物であるが見出された抗酸剤の作用機構は全く異なって
おり、本発明者等の作用機序によって実用的な食品用抗
酸化剤として使用可能となる。
活性酸素や過酸化水素が含まれていることが知られてい
る。食品中に含まれる活性酸素や過酸化水素量で発癌性
に影響が有るか否かは議論のあるところであり、はっき
りと疫学的に発癌性が確証されているのはタバコだけで
ある。しかしながら、活性酸素や過酸化水素が細胞の増
殖や、分裂そしてＤＮＡに障害を与えることははっきり
しており、活性酸素や過酸化水素による細胞障害を除く
ことは望まれることである。特に食品中に添加すること
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止剤（以後抗酸化剤と呼称）は食品産業から強く望まれ
るところである。ところで、上記物質を探索するために
は活性酸素や過酸化水素に対する細胞毒性の簡便な定量
法の確立が必要であるが、従来のヨウ素法（中山、月刊
フードケミカル１９８９−１２、７０−７４）、ペルオ
キシダーゼ等はいずれも活性酸素や過酸化水素自身の定
量法であって、活性酸素や過酸化水素に対する細胞毒性
の定量法ではないので不適当である。最近、本発明者等
は上記目的にかなった活性酸素や過酸化水素に対する細
胞毒性の簡便な定量法を確立し報告した（ツトム ナカ
ヤマ等 フリーラジカルリサーチコミュニケーション
（Ｆｒｅｅ Ｒａｄ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｓ．，）１４
巻、３号、１７３−１７８頁、１９９１）。本抗酸化剤
のスクリーニング方法を用いることによって本発明者等
はノルジヒドログアレティック酸（Ｎｏｒｄｉｈｙｄｒ
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等、バイオサイエンスバイオテクノロジーバイオケミス
トリー（Ｂｉｏｓｃｉ．Ｂｉｏｔｅｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅ
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２）あるいはゴシポール（ｇｏｓｓｙｐｏｌ）、エチル
プロトカテキュエート（ｅｔｈｙｌ ｐｒｏｔｏｃａｔ
ｅｃｈｕａｔｅ）等（ツトム ナカヤマ等、ミューテー
ションリサーチ（Ｍｕｔａｔｉｏｎ Ｒｅｓｅａｒｃ
ｈ）、２８１（１９９２）７７−８０）を見出し報告し
てきた。本願化合物の上位概念であるフラボノイドにつ
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ｉｃｈｅｌ Ｃ ａｎｄ Ｓａｒａｎ Ｍ，Ｍｅｔｈｏ
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９０）が試験官内の化学反応として大変に遅い反応速度
での抗酸化作用を報告している。しかし彼等が報告する
遅い反応速度では細胞中に取込まれたフラボノイドが細
胞外の酸素ラジカルから細胞を防御しているという説明
はできない。従って、細胞に取込まれて酸素ラジカルに
よる細胞毒性から細胞を保護する抗酸化物質はこれまで
報告されていなかった。つまりボース等のフラボノイド
と本発明者等のフラボノイド系物質とは、ほぼ同じ化合
物であるが見出された抗酸剤の作用機構は全く異なって
おり、本発明者等の作用機序によって実用的な食品用抗
酸化剤として使用可能となる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記したようにコーヒ
ー、紅茶等多くの食品中に活性酸素や過酸化水素が含れ
ておりその毒性が問題となっているため、これら食品中
に含まれる活性酸素や過酸化水素による毒作用を防ぐ抗
酸化剤の開発が望まれている。従って、本発明者等が開
発した活性酸素や過酸化水素に対する細胞毒性の簡便な
定量法を用いて数多くの物質をスクリーニングし、食品
添加物として使える安全な抗酸化物を見出すことが本発
明の課題である。
ー、紅茶等多くの食品中に活性酸素や過酸化水素が含れ
ておりその毒性が問題となっているため、これら食品中
に含まれる活性酸素や過酸化水素による毒作用を防ぐ抗
酸化剤の開発が望まれている。従って、本発明者等が開
発した活性酸素や過酸化水素に対する細胞毒性の簡便な
定量法を用いて数多くの物質をスクリーニングし、食品
添加物として使える安全な抗酸化物を見出すことが本発
明の課題である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題に基づき鋭意研
究努力した結果、本発明者等は新たに４種類の抗酸化剤
を見出し本研究を完成させた。すなわち、チャイニーズ
ハムスター繊維芽細胞由来Ｖ７９細胞を各種濃度の被検
化合物とともに一定時間（４時間）培養後、培地中の被
検化合物を洗浄除去し、その後に細胞を活性酸素や過酸
化水素の存在下で培養し、活性酸素や過酸化水素による
細胞毒性に対する効果を細胞生存率によって判定し下記
式（Ｉ）で示される抗酸化剤及び式（ＩＩ）で示される
抗酸化剤を見出した。 式（Ｉ） 式（Ｉ）においてＲ１はＯＨまたはＨを示す。 式（ＩＩ） 式（ＩＩ）においてＲ２はＣＨ２またはＣ＝Ｏを示す。
式（Ｉ）で示される抗酸化剤としてはタマネギ等の成分
であるケルセチン（Ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ）及びケムフェ
ロール（Ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ）があげられ、式（Ｉ
Ｉ）で示される抗酸化剤としてはお茶等の成分であるカ
テチン（Ｃａｔｅｃｈｉｎ），タキシフォリン（Ｔａｘ
ｉｆｏｌｉｎ）が上げられる。本抗酸化剤は単独で食品
添加物として使用することもまた単独あるいは賦形剤あ
るいは他補助剤とともに薬剤として投薬することもでき
る。薬剤として投与する場合の剤形としては、錠剤、カ
プセル、アンプル、細粒、顆粒、注射、坐剤、等にして
使用できる。投与経路としては内服、静注、筋注、点
滴、皮下注、坐薬として投与できる。本抗酸化剤の最適
使用量は食品添加物としての場合には一般式（Ｉ）で示
される抗酸化剤では１〜１００μＭの濃度が、好ましく
は５〜２０μＭの濃度になるように添加するのが良い。
また一般式（ＩＩ）で示される抗酸化剤では１０〜５０
００μＭの濃度が、好ましくは５０〜１０００μＭの濃
度になるように添加するのが良い。さらに薬剤として投
与する場合には血中濃度が上記になるように投与するの
が良い。
究努力した結果、本発明者等は新たに４種類の抗酸化剤
を見出し本研究を完成させた。すなわち、チャイニーズ
ハムスター繊維芽細胞由来Ｖ７９細胞を各種濃度の被検
化合物とともに一定時間（４時間）培養後、培地中の被
検化合物を洗浄除去し、その後に細胞を活性酸素や過酸
化水素の存在下で培養し、活性酸素や過酸化水素による
細胞毒性に対する効果を細胞生存率によって判定し下記
式（Ｉ）で示される抗酸化剤及び式（ＩＩ）で示される
抗酸化剤を見出した。 式（Ｉ） 式（Ｉ）においてＲ１はＯＨまたはＨを示す。 式（ＩＩ） 式（ＩＩ）においてＲ２はＣＨ２またはＣ＝Ｏを示す。
式（Ｉ）で示される抗酸化剤としてはタマネギ等の成分
であるケルセチン（Ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ）及びケムフェ
ロール（Ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ）があげられ、式（Ｉ
Ｉ）で示される抗酸化剤としてはお茶等の成分であるカ
テチン（Ｃａｔｅｃｈｉｎ），タキシフォリン（Ｔａｘ
ｉｆｏｌｉｎ）が上げられる。本抗酸化剤は単独で食品
添加物として使用することもまた単独あるいは賦形剤あ
るいは他補助剤とともに薬剤として投薬することもでき
る。薬剤として投与する場合の剤形としては、錠剤、カ
プセル、アンプル、細粒、顆粒、注射、坐剤、等にして
使用できる。投与経路としては内服、静注、筋注、点
滴、皮下注、坐薬として投与できる。本抗酸化剤の最適
使用量は食品添加物としての場合には一般式（Ｉ）で示
される抗酸化剤では１〜１００μＭの濃度が、好ましく
は５〜２０μＭの濃度になるように添加するのが良い。
また一般式（ＩＩ）で示される抗酸化剤では１０〜５０
００μＭの濃度が、好ましくは５０〜１０００μＭの濃
度になるように添加するのが良い。さらに薬剤として投
与する場合には血中濃度が上記になるように投与するの
が良い。
【０００５】
【作用】上述したように本化合物は食品添加物として充
分実用に耐える程に低い濃度で抗酸化作用を発揮しう
る。従って、本抗酸化剤を使用することにより食品中に
存在または発生する活性酸素や過酸化水素による毒性か
ら生体を守ることができる。また薬剤として投薬したば
あいにはスカベンジング（消去）作用の失調によって生
じる様々な疾患、虚血性心疾患、虚血性脳疾患、リュウ
マチ、糖尿病等の予防ならびに治療薬として使用するこ
とができる。
分実用に耐える程に低い濃度で抗酸化作用を発揮しう
る。従って、本抗酸化剤を使用することにより食品中に
存在または発生する活性酸素や過酸化水素による毒性か
ら生体を守ることができる。また薬剤として投薬したば
あいにはスカベンジング（消去）作用の失調によって生
じる様々な疾患、虚血性心疾患、虚血性脳疾患、リュウ
マチ、糖尿病等の予防ならびに治療薬として使用するこ
とができる。
【０００６】
【実施例】以下に実施例を上げて本発明を詳細に説明す
るがこれによって本発明が制限されるわけではない。
るがこれによって本発明が制限されるわけではない。
【０００７】細胞毒性の測定方法 基本的には、ツトム ナカヤマ等 フリーラジカルリサーチコミユニケーション（Ｆｒｅｅ
Ｒａｄ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｓ．，）１４巻、３号、１
７３−１７８頁、１９９１の方法に従って検索した。す
なわち、チャイニーズハムスター繊維芽細胞由来Ｖ７９
細胞を３７℃で空気中、５％炭酸ガスを含む湿潤下で、
直径６０ミリのペトリ皿に播種し（２００細胞／皿）熱
不活化仔牛血清（ＦＢＳ）の１０％を含む５ｍｌのＭＥ
Ｍ培地中でインキュベートした。ＦＢＳを含まないＭＥ
Ｍ培地に交換後、各種濃度になるように被検化合物を添
加し４時間インキュベートする。ＨＥＰＥＳ緩衝食塩水
（ｐＨ７．３）で細胞を洗浄後、ＨＥＰＥＳ緩衝食塩水
（ｐＨ７．３）中の細胞を酸素ラジカル種（６０μＭあ
るいは５０μＭのヒポキサンチン＋０．０２５単位のキ
サンチン酸化酵素の混液）で３０分間処理した。１０％
ＦＢＳを付加したＭＥＭ培地で５日間培養後、本発明者
等の文献に述べた方法（ツトム ナカヤマ等フリーラジ
カルリサーチコミュニケーション（Ｆｒｅｅ Ｒａｄ．
Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｓ．，）１４巻、３号、１７３−１７
８頁、１９９１）に従って計算した。 結果は別々に処理され実験された値の平均値±ＳＤで示
し、ｔ検定を行なった。 実施例１ ケルセチン（Ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ）及びケムフェロール
（Ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ）、カテキン（ｃａｔｅｃｈｉ
ｎ），タキシフォリン（Ｔａｘｉｆｏｌｉｎ）などのフ
ラボノイドを培地に加え一定時間インキュベートした。
細胞を洗浄後、過酸化水素で処理することによって過酸
化水素による細胞毒性に対する前記フラボノイドの抗酸
化作用を検討した。図１に示したようにケルセチン及び
ケムフェロールは５μＭ以上で細胞の生存率を有意に上
昇した。さらにカテチンは５００μＭ以上で、またタキ
シフォリンは６０μＭ以上で有意に細胞生存率を上昇し
抗酸化作用を示した。
Ｒａｄ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｓ．，）１４巻、３号、１
７３−１７８頁、１９９１の方法に従って検索した。す
なわち、チャイニーズハムスター繊維芽細胞由来Ｖ７９
細胞を３７℃で空気中、５％炭酸ガスを含む湿潤下で、
直径６０ミリのペトリ皿に播種し（２００細胞／皿）熱
不活化仔牛血清（ＦＢＳ）の１０％を含む５ｍｌのＭＥ
Ｍ培地中でインキュベートした。ＦＢＳを含まないＭＥ
Ｍ培地に交換後、各種濃度になるように被検化合物を添
加し４時間インキュベートする。ＨＥＰＥＳ緩衝食塩水
（ｐＨ７．３）で細胞を洗浄後、ＨＥＰＥＳ緩衝食塩水
（ｐＨ７．３）中の細胞を酸素ラジカル種（６０μＭあ
るいは５０μＭのヒポキサンチン＋０．０２５単位のキ
サンチン酸化酵素の混液）で３０分間処理した。１０％
ＦＢＳを付加したＭＥＭ培地で５日間培養後、本発明者
等の文献に述べた方法（ツトム ナカヤマ等フリーラジ
カルリサーチコミュニケーション（Ｆｒｅｅ Ｒａｄ．
Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｓ．，）１４巻、３号、１７３−１７
８頁、１９９１）に従って計算した。 結果は別々に処理され実験された値の平均値±ＳＤで示
し、ｔ検定を行なった。 実施例１ ケルセチン（Ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ）及びケムフェロール
（Ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ）、カテキン（ｃａｔｅｃｈｉ
ｎ），タキシフォリン（Ｔａｘｉｆｏｌｉｎ）などのフ
ラボノイドを培地に加え一定時間インキュベートした。
細胞を洗浄後、過酸化水素で処理することによって過酸
化水素による細胞毒性に対する前記フラボノイドの抗酸
化作用を検討した。図１に示したようにケルセチン及び
ケムフェロールは５μＭ以上で細胞の生存率を有意に上
昇した。さらにカテチンは５００μＭ以上で、またタキ
シフォリンは６０μＭ以上で有意に細胞生存率を上昇し
抗酸化作用を示した。
【０００８】実施例２ ケルセチン（Ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ）及びケムフェロール
（Ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ）、カテキン（ｃａｔｅｃｈｉ
ｎ），タキシフォリン（Ｔａｘｉｆｏｌｉｎ）などのフ
ラボノイドを培地に加え一定時間インキュベートした。
細胞を洗浄後、ヒポキサンチンとキサンチンオキシダー
ゼで処理することによって活性酸素による細胞毒性に対
する前記フラボノイドの抗酸化作用を検討した。図２に
示したようにケルセチンは５μＭ以上で、ケムフェロー
ルは１０μＭ以上で細胞の生存率を有意に上昇した。さ
らにカテキンは５００μＭ以上で、またタキシフォリン
は６０μＭ以上で有意に細胞生存率を上昇し抗酸化作用
を示した。
（Ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ）、カテキン（ｃａｔｅｃｈｉ
ｎ），タキシフォリン（Ｔａｘｉｆｏｌｉｎ）などのフ
ラボノイドを培地に加え一定時間インキュベートした。
細胞を洗浄後、ヒポキサンチンとキサンチンオキシダー
ゼで処理することによって活性酸素による細胞毒性に対
する前記フラボノイドの抗酸化作用を検討した。図２に
示したようにケルセチンは５μＭ以上で、ケムフェロー
ルは１０μＭ以上で細胞の生存率を有意に上昇した。さ
らにカテキンは５００μＭ以上で、またタキシフォリン
は６０μＭ以上で有意に細胞生存率を上昇し抗酸化作用
を示した。
【０００９】実施例３ ケルセチン（Ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ）及びケムフェロール
（Ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ）、カテキン（Ｃａｔｅｃｈｉ
ｎ），タキシフォリン（Ｔａｘｉｆｏｌｉｎ）などのフ
ラボノイドを培地に加え一定時間インキュベートした。
ＭＥＭ（＋ＦＢＳ）中で５日間培養し、細胞生存率より
前記フラボノイド自体の細胞毒性を検討した。図３に示
したようにケルセチン及びケムフェロールは１００μＭ
以上で有意の細胞毒性を示した。またカテキン、タキシ
フォリンは１０００μＭでも何等細胞毒性を示さなかっ
た。
（Ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ）、カテキン（Ｃａｔｅｃｈｉ
ｎ），タキシフォリン（Ｔａｘｉｆｏｌｉｎ）などのフ
ラボノイドを培地に加え一定時間インキュベートした。
ＭＥＭ（＋ＦＢＳ）中で５日間培養し、細胞生存率より
前記フラボノイド自体の細胞毒性を検討した。図３に示
したようにケルセチン及びケムフェロールは１００μＭ
以上で有意の細胞毒性を示した。またカテキン、タキシ
フォリンは１０００μＭでも何等細胞毒性を示さなかっ
た。
【発明の効果】本発明の化合物はいずれも食品中に含ま
れる化合物であり、しかもその有効濃度は実用的な程度
に充分に低いので、食品添加物として添加することによ
って、食品中に含まれる活性酸素や過酸化水素による毒
作用を防ぐことができる安全な抗酸化剤として用いるこ
とができる。また薬剤として使用したばあいにはスカベ
ンジング（消去）作用の失調によって生じる様々な疾
患、虚血性心疾患、虚血性脳疾患、リュウマチ、糖尿病
等の予防ならびに治療薬として使用することもできる。
れる化合物であり、しかもその有効濃度は実用的な程度
に充分に低いので、食品添加物として添加することによ
って、食品中に含まれる活性酸素や過酸化水素による毒
作用を防ぐことができる安全な抗酸化剤として用いるこ
とができる。また薬剤として使用したばあいにはスカベ
ンジング（消去）作用の失調によって生じる様々な疾
患、虚血性心疾患、虚血性脳疾患、リュウマチ、糖尿病
等の予防ならびに治療薬として使用することもできる。
【図１】各種化合物の過酸化水素による細胞毒性に対す
る抗酸化作用。
る抗酸化作用。
【図２】各種化合物の活性酸素による細胞毒性に対する
抗酸化作用。
抗酸化作用。
【図３】抗酸化剤自体の細胞毒性 ●：ケルセチン、○：ケムフェロール、□：カテキン、
▲黒四角▼：タキシフォリン。
▲黒四角▼：タキシフォリン。
Claims (3)
- 【請求項１】式（Ｉ）によって示される新規抗酸化剤 【式（Ｉ）】
- 【請求項２】式（ＩＩ）によって示される新規抗酸化剤 【式（ＩＩ）】
- 【請求項３】請求項１または２によって規定される新規
抗酸化剤の食品添加物としての用途
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7607993A JPH06248267A (ja) | 1993-02-24 | 1993-02-24 | 新規抗酸化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7607993A JPH06248267A (ja) | 1993-02-24 | 1993-02-24 | 新規抗酸化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06248267A true JPH06248267A (ja) | 1994-09-06 |
Family
ID=13594815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7607993A Pending JPH06248267A (ja) | 1993-02-24 | 1993-02-24 | 新規抗酸化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06248267A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000026400A1 (de) * | 1998-10-30 | 2000-05-11 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur enzymatischen spaltung von rutinosiden |
| WO2000033667A3 (en) * | 1998-12-11 | 2000-08-31 | Univ Michigan State | Bioflavonoids, anthocyanins and phenol compounds from cherries as antioxidants |
| KR100441927B1 (ko) * | 1998-12-11 | 2004-07-30 | 미시간 스테이트 유니버시티 | 체리 단리물을 포함하는 뉴트라슈티칼 또는 파이토슈티칼의 잇점을 제공하는 배합물 |
| JP2005015364A (ja) * | 2003-06-25 | 2005-01-20 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 抗酸化組成物、皮膚老化防止用組成物、抗炎症組成物及び脂質代謝改善用組成物 |
| US20110165273A1 (en) * | 2008-09-05 | 2011-07-07 | Jiao Guo | A composition of extracts from plants and the use thereof in prophylaxis or treatment of metabolism disorder of blood lipid |
| US20150313999A1 (en) * | 2012-11-29 | 2015-11-05 | Nestec S.A. | Increasing the bioavailability of flavan-3-ols by polyphenols |
| JP2017038570A (ja) * | 2015-08-21 | 2017-02-23 | 木村 修一 | 食品用抗酸化剤 |
-
1993
- 1993-02-24 JP JP7607993A patent/JPH06248267A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000026400A1 (de) * | 1998-10-30 | 2000-05-11 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur enzymatischen spaltung von rutinosiden |
| US6420142B1 (en) | 1998-10-30 | 2002-07-16 | Merck Patent Gesellschaft | Method for enzymatic splitting of rutinosides |
| WO2000033667A3 (en) * | 1998-12-11 | 2000-08-31 | Univ Michigan State | Bioflavonoids, anthocyanins and phenol compounds from cherries as antioxidants |
| KR100441927B1 (ko) * | 1998-12-11 | 2004-07-30 | 미시간 스테이트 유니버시티 | 체리 단리물을 포함하는 뉴트라슈티칼 또는 파이토슈티칼의 잇점을 제공하는 배합물 |
| JP2005015364A (ja) * | 2003-06-25 | 2005-01-20 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 抗酸化組成物、皮膚老化防止用組成物、抗炎症組成物及び脂質代謝改善用組成物 |
| US20110165273A1 (en) * | 2008-09-05 | 2011-07-07 | Jiao Guo | A composition of extracts from plants and the use thereof in prophylaxis or treatment of metabolism disorder of blood lipid |
| US8394431B2 (en) * | 2008-09-05 | 2013-03-12 | Jiao Guo | Composition of extracts from plants and the use thereof in prophylaxis or treatment of metabolism disorder of blood lipid |
| US20150313999A1 (en) * | 2012-11-29 | 2015-11-05 | Nestec S.A. | Increasing the bioavailability of flavan-3-ols by polyphenols |
| US10722584B2 (en) * | 2012-11-29 | 2020-07-28 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Increasing the bioavailability of flavan-3-ols by polyphenols |
| JP2017038570A (ja) * | 2015-08-21 | 2017-02-23 | 木村 修一 | 食品用抗酸化剤 |
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