JPH0624911A - ウンデシレン酸またはウンデカン酸誘導体のシラミ撲殺剤としての使用 - Google Patents
ウンデシレン酸またはウンデカン酸誘導体のシラミ撲殺剤としての使用Info
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 有効量のウンデシレン酸またはウンデカン酸
の非イオン性親油性誘導体および／またはイオン性親水
性誘導体を含むシラミ寄生による感染症を治療するため
のシラミ撲殺剤。非イオン性親油性誘導体はウンデシレ
ン酸またはウンデカン酸と、ウンデシレン酸またはウン
デカン酸のＣＯＯＨ基と反応するＯＨ基以外のＯＨ基を
含まないＣ1 −Ｃ16モノアルコールとのエステルで構成
される。イオン性親水性誘導体はウンデシレン酸または
ウンデカン酸の金属塩、好ましくはナトリウム塩であ
る。
の非イオン性親油性誘導体および／またはイオン性親水
性誘導体を含むシラミ寄生による感染症を治療するため
のシラミ撲殺剤。非イオン性親油性誘導体はウンデシレ
ン酸またはウンデカン酸と、ウンデシレン酸またはウン
デカン酸のＣＯＯＨ基と反応するＯＨ基以外のＯＨ基を
含まないＣ1 −Ｃ16モノアルコールとのエステルで構成
される。イオン性親水性誘導体はウンデシレン酸または
ウンデカン酸の金属塩、好ましくはナトリウム塩であ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はウンデシレン酸またはウ
ンデカン酸の一定のイオン性または非イオン性誘導体の
シラミ撲殺剤(pediculicidal medicament)製造への新規
用途に関するものである。本発明はさらにシラミの寄生
を原因とする感染症の治療に適した新規な医薬組成物に
関するものである。
ンデカン酸の一定のイオン性または非イオン性誘導体の
シラミ撲殺剤(pediculicidal medicament)製造への新規
用途に関するものである。本発明はさらにシラミの寄生
を原因とする感染症の治療に適した新規な医薬組成物に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】シラミ寄生症の原因は人間に限定された
寄生虫であるシラミである。このシラミは基本的に以下
の３つの種類に分類される： (1) アタマジラミ(Pediculus humanus, var. capitis) (2) コロモジラミ(Pediculus humanus, var. ccopori
s) (3) 毛ジラミ (Phtirius inguinalis) シラミ症は多くの場合風土性かつ流行性の疾患であり、
シラミ症が引っ掻き傷を原因とする炎症や損傷の原因と
なるだけでなく、シラミは発疹または流行性チフスや再
帰熱等の病気のベクターとなる。現在使用されているシ
ラミ撲殺剤は農業用殺虫剤に匹敵する多数の抗寄生虫剤
であり、その中では有機塩化物または有機燐化合物およ
びピレトリン化合物が用いられている。これらの化合物
は各種の形態、特にパウダー、ローション、シャンプー
またはスプレーの形態をとるが、それぞれ長所と短所が
ある。すなわち、パウダーは毒性が低く、使用が容易だ
が、特別な被り物を被る必要がある。ローションは塗布
が容易で、均質ではあるが、長時間付けておく必要と洗
い落す必要とがあり、しかも、流れ易いため粘膜の炎症
を引き起こすことがある。シャンプーはそれに含まれる
洗剤に起因するアレルギーの原因となることがあり、か
なり長時間付けておく必要がある。エアーゾルはシラミ
とその卵を溶解する作用があるが、制限された用途では
使用できず、また、眼の炎症を引き起こすことがある。
寄生虫であるシラミである。このシラミは基本的に以下
の３つの種類に分類される： (1) アタマジラミ(Pediculus humanus, var. capitis) (2) コロモジラミ(Pediculus humanus, var. ccopori
s) (3) 毛ジラミ (Phtirius inguinalis) シラミ症は多くの場合風土性かつ流行性の疾患であり、
シラミ症が引っ掻き傷を原因とする炎症や損傷の原因と
なるだけでなく、シラミは発疹または流行性チフスや再
帰熱等の病気のベクターとなる。現在使用されているシ
ラミ撲殺剤は農業用殺虫剤に匹敵する多数の抗寄生虫剤
であり、その中では有機塩化物または有機燐化合物およ
びピレトリン化合物が用いられている。これらの化合物
は各種の形態、特にパウダー、ローション、シャンプー
またはスプレーの形態をとるが、それぞれ長所と短所が
ある。すなわち、パウダーは毒性が低く、使用が容易だ
が、特別な被り物を被る必要がある。ローションは塗布
が容易で、均質ではあるが、長時間付けておく必要と洗
い落す必要とがあり、しかも、流れ易いため粘膜の炎症
を引き起こすことがある。シャンプーはそれに含まれる
洗剤に起因するアレルギーの原因となることがあり、か
なり長時間付けておく必要がある。エアーゾルはシラミ
とその卵を溶解する作用があるが、制限された用途では
使用できず、また、眼の炎症を引き起こすことがある。
【０００３】一般に使用されている組成物は以下の化合
物をベースにしている： (1) ＤＤＴ（ジクロロ−ジフェニル−トリクロロ−エタ
ン） これは刺激剤であり、血液組成と血液細胞数を変化させ
る原因となり、肝臓および中枢神経系に影響を与える。 (2) ヘキサクロロヘキサンとリンダン これらは皮膚、粘膜および眼を刺激する作用があり、あ
る種の中毒症状（嘔吐、下痢、過度興奮、痙攣、急性肺
水腫、昏睡）が指摘されている。 (3) 天然または人工ピレスリン、例えば、バイオアレス
リン、バイオレスメスリン、ネオピラミン、スミスリ
ン、Ｄ−フェノスリン これらはアレルギーの原因となり、刺激性であることが
ある。 (4) ベンジルベンゾエート及びマラチオン これらは眼および頭皮を刺激する作用がある。これらの
事故が起こるのは稀であり、正常な使用条件下ではほと
んど起きないが、幼児の場合には事故が起きて重大な事
態になることがある。こうした危険の他に、現在の多く
の製品は皮膚に炎症が生じるという欠点がある。また、
現在の製品は殺卵作用がほとんどない、すなわち、シラ
ミの卵（幼虫）にはほとんど作用しないという欠点があ
る。事実、現在使用されている組成物は成虫段階および
幼虫（卵）段階のシラミの寄生による感染症を効果的に
治療することはできない。
物をベースにしている： (1) ＤＤＴ（ジクロロ−ジフェニル−トリクロロ−エタ
ン） これは刺激剤であり、血液組成と血液細胞数を変化させ
る原因となり、肝臓および中枢神経系に影響を与える。 (2) ヘキサクロロヘキサンとリンダン これらは皮膚、粘膜および眼を刺激する作用があり、あ
る種の中毒症状（嘔吐、下痢、過度興奮、痙攣、急性肺
水腫、昏睡）が指摘されている。 (3) 天然または人工ピレスリン、例えば、バイオアレス
リン、バイオレスメスリン、ネオピラミン、スミスリ
ン、Ｄ−フェノスリン これらはアレルギーの原因となり、刺激性であることが
ある。 (4) ベンジルベンゾエート及びマラチオン これらは眼および頭皮を刺激する作用がある。これらの
事故が起こるのは稀であり、正常な使用条件下ではほと
んど起きないが、幼児の場合には事故が起きて重大な事
態になることがある。こうした危険の他に、現在の多く
の製品は皮膚に炎症が生じるという欠点がある。また、
現在の製品は殺卵作用がほとんどない、すなわち、シラ
ミの卵（幼虫）にはほとんど作用しないという欠点があ
る。事実、現在使用されている組成物は成虫段階および
幼虫（卵）段階のシラミの寄生による感染症を効果的に
治療することはできない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ヒト
および高等動物の患者に対して無害な天然物をベースと
たシラミの卵（幼虫）と成虫に対して有効なシラミ撲殺
組成物を提供して、シラミ感染によって引き起こされる
シラミ症を防止することにある。
および高等動物の患者に対して無害な天然物をベースと
たシラミの卵（幼虫）と成虫に対して有効なシラミ撲殺
組成物を提供して、シラミ感染によって引き起こされる
シラミ症を防止することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、有効量のウン
デシレン酸またはウンデカン酸の非イオン性親油性誘導
体および／またはイオン性親水性誘導体を含むシラミ寄
生による感染症を治療するためのシラミ撲殺剤を提供す
る。
デシレン酸またはウンデカン酸の非イオン性親油性誘導
体および／またはイオン性親水性誘導体を含むシラミ寄
生による感染症を治療するためのシラミ撲殺剤を提供す
る。
【０００６】本発明の一実施態様では、非イオン性親油
性誘導体はウンデシレン酸またはウンデカン酸と、ウン
デシレン酸またはウンデカン酸のＣＯＯＨ基と反応する
基以外のＯＨ基を有しないＣ1 −Ｃ16モノアルコールと
のエステルである。好ましい実施態様では、モノアルコ
ールは１〜６個の炭素原子、より好ましくは１〜２個の
炭素原子を有する。
性誘導体はウンデシレン酸またはウンデカン酸と、ウン
デシレン酸またはウンデカン酸のＣＯＯＨ基と反応する
基以外のＯＨ基を有しないＣ1 −Ｃ16モノアルコールと
のエステルである。好ましい実施態様では、モノアルコ
ールは１〜６個の炭素原子、より好ましくは１〜２個の
炭素原子を有する。
【０００７】下記の式のウンデシレン酸： ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ2)8ＣＯＯＨ とその金属塩（Ca、Cu、Na、Zn塩等) およびそのメチル
エステルは特定用途での局部塗布用殺菌剤および防カビ
剤として公知である。特に、ウンデシレン酸は皮膚、特
に頭皮の菌類感染の治療、より詳しく言えば条虫による
皮膚真菌症の治療に使用されている。しかし、本出願人
の知る限り、ウンデシレン酸またはその塩によるシラミ
に対する作用を記載した技術文献は無い。また、毛髪に
関する研究によって、毛髪の脂肪酸中にウンデシレン酸
が存在するということも知られているが、これらの研究
ではウンデシレン酸の量とそのシラミに対する作用・効
果との間の相関関係は全く問題にされていない。
エステルは特定用途での局部塗布用殺菌剤および防カビ
剤として公知である。特に、ウンデシレン酸は皮膚、特
に頭皮の菌類感染の治療、より詳しく言えば条虫による
皮膚真菌症の治療に使用されている。しかし、本出願人
の知る限り、ウンデシレン酸またはその塩によるシラミ
に対する作用を記載した技術文献は無い。また、毛髪に
関する研究によって、毛髪の脂肪酸中にウンデシレン酸
が存在するということも知られているが、これらの研究
ではウンデシレン酸の量とそのシラミに対する作用・効
果との間の相関関係は全く問題にされていない。
【０００８】下記の式のウンデカン酸： ＣＨ3 −（ＣＨ2)9 −ＣＯＯＨ の医薬用途は公知ではない。
【０００９】本発明は、さらに、ウンデシレン酸または
ウンデカン酸と、ウンデシレン酸またはウンデカン酸の
ＣＯＯＨ基と反応するＯＨ基以外のＯＨ基を含まないＣ
1 −Ｃ16モノアルコールとのエステルで構成されるウン
デシレン酸またはウンデカン酸の非イオン性親油性誘導
体を含むシラミ症治療用の新規組成物を提供する。
ウンデカン酸と、ウンデシレン酸またはウンデカン酸の
ＣＯＯＨ基と反応するＯＨ基以外のＯＨ基を含まないＣ
1 −Ｃ16モノアルコールとのエステルで構成されるウン
デシレン酸またはウンデカン酸の非イオン性親油性誘導
体を含むシラミ症治療用の新規組成物を提供する。
【００１０】本発明の好ましい実施態様では、モノアル
コールは１〜６個の炭素原子、特に好ましくは１〜２個
の炭素原子を有する。本発明の他の実施態様では、上記
組成物がウンデシレン酸エステルの有機溶媒を含んでい
る。この有機溶媒は、好ましくは30〜70／70〜30のアル
コール／アセトン混合物であり、50／50のアルコール／
アセトン混合物であるのがより好ましい。
コールは１〜６個の炭素原子、特に好ましくは１〜２個
の炭素原子を有する。本発明の他の実施態様では、上記
組成物がウンデシレン酸エステルの有機溶媒を含んでい
る。この有機溶媒は、好ましくは30〜70／70〜30のアル
コール／アセトン混合物であり、50／50のアルコール／
アセトン混合物であるのがより好ましい。
【００１１】この組成物の好ましい実施態様ではイオン
性親水性誘導体は金属塩、好ましくはアルカリ金属また
はアルカリ土類金属の塩であり、例えば、Zn、Cu、Na、
Ca、Ｋ塩等である。ナトリウム塩が特に好ましい。本発
明の医薬または医薬組成物に含まれる有効成分の量は一
般に治療する感染症、患者の状態等のファクターで変る
が、好ましい１実施態様では、非イオン性親油性または
イオン性親水性の誘導体を医薬または医薬組成物の重量
に対して約２〜20重量％の割合で含んでいる。本発明の
上記以外の特徴と利点は以下の実施例の説明から明らか
になろう。しかし、本発明が以下の実施例に限定される
ものではない。
性親水性誘導体は金属塩、好ましくはアルカリ金属また
はアルカリ土類金属の塩であり、例えば、Zn、Cu、Na、
Ca、Ｋ塩等である。ナトリウム塩が特に好ましい。本発
明の医薬または医薬組成物に含まれる有効成分の量は一
般に治療する感染症、患者の状態等のファクターで変る
が、好ましい１実施態様では、非イオン性親油性または
イオン性親水性の誘導体を医薬または医薬組成物の重量
に対して約２〜20重量％の割合で含んでいる。本発明の
上記以外の特徴と利点は以下の実施例の説明から明らか
になろう。しかし、本発明が以下の実施例に限定される
ものではない。
【００１２】
【実施例】以下の処置では、完全に含浸させた湿布を患
部に当てることによって、使用した組成物、溶液または
懸濁液を塗布した。実施例１ 水のみを用いたブランクテストを行った。結果は〔表
１〕に示してある。
部に当てることによって、使用した組成物、溶液または
懸濁液を塗布した。実施例１ 水のみを用いたブランクテストを行った。結果は〔表
１〕に示してある。
【００１３】
【表１】
【００１４】実施例２ 対照として用いたこの実施例ではウンデシレン酸の非イ
オン性親水性誘導体としてのモノウンデシレン酸グリセ
ロールを30％含む水溶液を用いた。この組成物を用いた
試験結果は〔表２〕に示してある。
オン性親水性誘導体としてのモノウンデシレン酸グリセ
ロールを30％含む水溶液を用いた。この組成物を用いた
試験結果は〔表２〕に示してある。
【００１５】
【表２】 ジウンデシレン酸グリセロールを用いて行った同じ試験
の結果もほぼ同じパーセンテージを示した。
の結果もほぼ同じパーセンテージを示した。
【００１６】実施例３ ＰＥＧ400 のウンデシレン酸エステルを30％含む水溶液
を用いて同じ条件下で行った試験の結果は〔表３〕に示
してある。
を用いて同じ条件下で行った試験の結果は〔表３〕に示
してある。
【００１７】
【表３】 非イオン性親水性誘導体を含むこの溶液を用いて得られ
た結果から、この場合には、毛髪を水で単に洗った時に
得られる結果（実施例１）より優れた結果は得られない
ということがいえる。
た結果から、この場合には、毛髪を水で単に洗った時に
得られる結果（実施例１）より優れた結果は得られない
ということがいえる。
【００１８】実施例４ この実施例では、対照として50：50アルコール／アセト
ン溶液を使用した。同じ条件下でこの溶液を使用した時
の結果は〔表４〕に示してある。
ン溶液を使用した。同じ条件下でこの溶液を使用した時
の結果は〔表４〕に示してある。
【００１９】
【表４】 この溶液によって得られた結果は、卵の50％しか破壊さ
れていないので、重要ではない。この結果は上記各実施
例と大差はない。
れていないので、重要ではない。この結果は上記各実施
例と大差はない。
【００２０】実施例５、６ ウンデシレン酸メチル（実施例５）およびウンデシレン
酸エチル（実施例６）の親油性誘導体を50／50アルコー
ル／アセトン混合物に溶かした10％溶液を用いた。得ら
れた結果を〔表５〕に示してある。
酸エチル（実施例６）の親油性誘導体を50／50アルコー
ル／アセトン混合物に溶かした10％溶液を用いた。得ら
れた結果を〔表５〕に示してある。
【００２１】
【表５】 この結果は、本発明誘導体の効果が顕著であり、予測し
得ない驚くべきものであることを示している。
得ない驚くべきものであることを示している。
【００２２】実施例７ この実施例では、イオン性親水性誘導体としてウンデシ
レン酸のナトリウム塩を用いた。最初に２〜５日齢の 1
37個の卵 (幼虫)(表６）と18〜20日齢のシラミ成虫（表
７）でテストした。シラミについてのテストでは生きて
いる虫の数を測定した（生存測定）。使用した対照は水
と、乾燥対照である。結果は〔表６〕に示してある。
レン酸のナトリウム塩を用いた。最初に２〜５日齢の 1
37個の卵 (幼虫)(表６）と18〜20日齢のシラミ成虫（表
７）でテストした。シラミについてのテストでは生きて
いる虫の数を測定した（生存測定）。使用した対照は水
と、乾燥対照である。結果は〔表６〕に示してある。
【００２３】
【表６】
【００２４】
【表７】
【００２５】上記各表に示した結果の比較から以下のこ
とがいえる： (1) モノまたはジウンデシレン酸グリセロールまたはＰ
ＥＧ400 のウンデシレン酸塩エステル等のウンデシレン
酸の親水性誘導体をベースとした溶液または懸濁液を使
用しても、シラミとその卵の破壊率は水で単に洗った場
合よりも高くなることはない。 (2) ウンデシレン酸の非イオン性親油性誘導体またはイ
オン性親水性誘導体をアルコール／アセトン溶液または
水溶液で使用すると、シラミだけでなく、卵も完全にま
たはほぼ完全破壊されるという、全く予想し得ない結果
が得られた。ウンデシレン酸（またはウンデカン酸）の
非イオン性親油性誘導体またはイオン性親水性誘導体の
使用によってシラミとその卵の両方に劇的な効果がある
であろうということは、当該分野の公知文献からは誰も
予測し得ないという点を繰り返して指摘しておく。この
予想外で全く予期し得ない結果によってウンデシレン酸
誘導体に新しい市場が開かれた。
とがいえる： (1) モノまたはジウンデシレン酸グリセロールまたはＰ
ＥＧ400 のウンデシレン酸塩エステル等のウンデシレン
酸の親水性誘導体をベースとした溶液または懸濁液を使
用しても、シラミとその卵の破壊率は水で単に洗った場
合よりも高くなることはない。 (2) ウンデシレン酸の非イオン性親油性誘導体またはイ
オン性親水性誘導体をアルコール／アセトン溶液または
水溶液で使用すると、シラミだけでなく、卵も完全にま
たはほぼ完全破壊されるという、全く予想し得ない結果
が得られた。ウンデシレン酸（またはウンデカン酸）の
非イオン性親油性誘導体またはイオン性親水性誘導体の
使用によってシラミとその卵の両方に劇的な効果がある
であろうということは、当該分野の公知文献からは誰も
予測し得ないという点を繰り返して指摘しておく。この
予想外で全く予期し得ない結果によってウンデシレン酸
誘導体に新しい市場が開かれた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アンリ−ジャン コーパン フランス国 78000 ヴェルサイユ リュ ダンジュー 74 (72)発明者 エメ ムナッサ フランス国 75016 パリ リュ デュ ジェネラル ドレストラン 52
Claims (15)
- 【請求項１】 有効量のウンデシレン酸またはウンデカ
ン酸の非イオン性親油性誘導体および／またはイオン性
親水性誘導体を含むシラミ寄生による感染症を治療する
ためのシラミ撲殺剤。 - 【請求項２】 イオン性親水性誘導体が金属塩である請
求項１に記載のシラミ撲殺剤。 - 【請求項３】 金属塩がアルカリ金属またはアルカリ土
類金属の塩である請求項２に記載のシラミ撲殺剤。 - 【請求項４】 アルカリ金属塩がナトリウム塩である請
求項３に記載のシラミ撲殺剤。 - 【請求項５】 ウンデシレン酸またはウンデカン酸の非
イオン性親油性誘導体および／またはイオン性親水性誘
導体の量がシラミ撲殺剤の全重量の約２〜20重量％であ
る請求項１〜４のいずれか一項に記載のシラミ撲殺剤。 - 【請求項６】 粉末または液体である請求項１〜５のい
ずれか一項に記載のシラミ撲殺剤。 - 【請求項７】 薬理上許容される固体担体または液体担
体を含む請求項６に記載のシラミ撲殺剤。 - 【請求項８】 ウンデシレン酸またはウンデカン酸と、
ウンデシレン酸またはウンデカン酸のＣＯＯＨ基と反応
するＯＨ基以外のＯＨ基を含まないＣ1 −Ｃ16モノアル
コールとのエステルで構成されるウンデシレン酸または
ウンデカン酸の非イオン性親油性誘導体を含むシラミ症
治療用の新規組成物。 - 【請求項９】 モノアルコールが１〜６個の炭素原子を
有する請求項８に記載の組成物。 - 【請求項１０】 モノアルコールが１〜２個の炭素原子
を有する請求項９に記載の組成物。 - 【請求項１１】 ウンデシレン酸エステルの有機溶媒を
含む請求項８〜10のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項１２】 有機溶媒が30〜70／70〜30のアルコー
ル／アセトン混合物である請求項11に記載の組成物。 - 【請求項１３】 非イオン性親油性誘導体の量が組成物
の全重量の約２〜20重量％である請求項８〜12のいずれ
か一項に記載の組成物。 - 【請求項１４】 粉末または液体である請求項８〜13の
いずれか一項に記載のシラミ撲殺剤。 - 【請求項１５】 薬理上許容される固体担体または液体
担体を含む請求項14に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9107974 | 1991-06-27 | ||
| FR9107974A FR2678142A1 (fr) | 1991-06-27 | 1991-06-27 | Composition nouvelle pour le traitement des pediculoses a base de derives de l'acide undecylenique ou undecanouique. |
| FR9206149A FR2691358B1 (fr) | 1992-05-20 | 1992-05-20 | Utilisation de derives d'acide pour la fabrication d'un medicament pediculicide. |
| FR9206149 | 1992-05-20 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8284673A Division JP2945332B2 (ja) | 1991-06-27 | 1996-10-07 | ウンデシレン酸誘導体のシラミ撲殺剤としての使用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0624911A true JPH0624911A (ja) | 1994-02-01 |
| JP2684580B2 JP2684580B2 (ja) | 1997-12-03 |
Family
ID=26228784
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4193015A Expired - Lifetime JP2684580B2 (ja) | 1991-06-27 | 1992-06-26 | ウンデシレン酸誘導体のシラミ撲殺剤 |
| JP8284673A Expired - Lifetime JP2945332B2 (ja) | 1991-06-27 | 1996-10-07 | ウンデシレン酸誘導体のシラミ撲殺剤としての使用 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8284673A Expired - Lifetime JP2945332B2 (ja) | 1991-06-27 | 1996-10-07 | ウンデシレン酸誘導体のシラミ撲殺剤としての使用 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5416116A (ja) |
| EP (1) | EP0520865B1 (ja) |
| JP (2) | JP2684580B2 (ja) |
| KR (1) | KR950006922B1 (ja) |
| AT (1) | ATE135883T1 (ja) |
| CA (1) | CA2072460C (ja) |
| DE (1) | DE69209386T2 (ja) |
| DK (1) | DK0520865T3 (ja) |
| ES (1) | ES2085587T3 (ja) |
| GR (1) | GR3020022T3 (ja) |
| IE (1) | IE74176B1 (ja) |
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| FR2720897A1 (fr) * | 1994-06-14 | 1995-12-15 | Atochem Elf Sa | Compositions insecticides à base d'undécylénate de méthyle. |
| US6596291B2 (en) | 1997-12-05 | 2003-07-22 | Thomas A. Bell | Compositions and methods for treating surfaces infected with ectoparasitic insects |
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-
1992
- 1992-06-19 EP EP92401719A patent/EP0520865B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1992-06-19 ES ES92401719T patent/ES2085587T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-06-19 DE DE69209386T patent/DE69209386T2/de not_active Expired - Fee Related
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