JPH0625030A - ジフルオロエチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
ジフルオロエチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物Info
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- JPH0625030A JPH0625030A JP4207471A JP20747192A JPH0625030A JP H0625030 A JPH0625030 A JP H0625030A JP 4207471 A JP4207471 A JP 4207471A JP 20747192 A JP20747192 A JP 20747192A JP H0625030 A JPH0625030 A JP H0625030A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式R1-(A1)m-Y1-A2-CF=CF-A3-Y2-(A4)n-R2
（A3は1,4-ジ置換シクロヘキセニレン基、A1,A2,A4は1,
4-ジ置換フェニレン基等、m 、n は 0または 1を示し、
R1、R2は炭素数 1〜10のアルキル基、ハロゲン原子、シ
アノ基等を示す）で表されるジフルオロエチレン誘導体
化合物。 【効果】この化合物は、低粘性であり、光に対しても安
定であるので、液晶組成物に使用することにより、高速
応答が期待できる。
4-ジ置換フェニレン基等、m 、n は 0または 1を示し、
R1、R2は炭素数 1〜10のアルキル基、ハロゲン原子、シ
アノ基等を示す）で表されるジフルオロエチレン誘導体
化合物。 【効果】この化合物は、低粘性であり、光に対しても安
定であるので、液晶組成物に使用することにより、高速
応答が期待できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジフルオロエチレン誘
導体化合物及びそれを含有する液晶組成物に関するもの
である。
導体化合物及びそれを含有する液晶組成物に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計，電卓をはじめ、
近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、高コントラスト比、広視角、化学的安定性等
の種々の性能要求がなされている。
近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、高コントラスト比、広視角、化学的安定性等
の種々の性能要求がなされている。
【０００３】しかし、現在のところ、これらの特性を単
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、及び非
液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満た
している状態である。このため、各種特性のすべてでは
なく、一または二以上の特性に優れた液晶または非液晶
の材料開発が望まれている。
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、及び非
液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満た
している状態である。このため、各種特性のすべてでは
なく、一または二以上の特性に優れた液晶または非液晶
の材料開発が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】液晶を用いた表示素子
分野においては、その性能向上が望まれており、低電圧
駆動、高精細表示、高コントラスト比、広視角特性、低
温応答特性、広動作温度範囲等が望まれており、これら
はいずれかを向上させると他のいずれかが犠牲になると
いう傾向がある。
分野においては、その性能向上が望まれており、低電圧
駆動、高精細表示、高コントラスト比、広視角特性、低
温応答特性、広動作温度範囲等が望まれており、これら
はいずれかを向上させると他のいずれかが犠牲になると
いう傾向がある。
【０００５】特に、最近、電池駆動においては低電圧駆
動と高速応答、ＯＡ機器等においては高精細表示と高速
応答、自動車用表示等においては低温応答もしくは広動
作温度範囲で高速応答というように、その応答速度の向
上が望まれている。
動と高速応答、ＯＡ機器等においては高精細表示と高速
応答、自動車用表示等においては低温応答もしくは広動
作温度範囲で高速応答というように、その応答速度の向
上が望まれている。
【０００６】このためには、いくつかの改善方法が考え
られるが、その一つとして低粘性の液晶組成物の採用が
ある。即ち、液晶組成物の粘性が低下すれば、応答速度
は向上し、低温でも実用的な速度での表示が可能にな
る。また、従来と同じ応答速度でよければ、より低電圧
で駆動できたり、より高いデューティ駆動が可能、即
ち、高精細駆動が可能になる。
られるが、その一つとして低粘性の液晶組成物の採用が
ある。即ち、液晶組成物の粘性が低下すれば、応答速度
は向上し、低温でも実用的な速度での表示が可能にな
る。また、従来と同じ応答速度でよければ、より低電圧
で駆動できたり、より高いデューティ駆動が可能、即
ち、高精細駆動が可能になる。
【０００７】このような目的のため、第16回液晶討論会
で講演されたようなp,p'- ジ置換ジフルオロスチルベン
化合物が提案されている。この化合物は以下の一般式
(3) で示されるような化学構造を有している。
で講演されたようなp,p'- ジ置換ジフルオロスチルベン
化合物が提案されている。この化合物は以下の一般式
(3) で示されるような化学構造を有している。
【０００８】
【化１】
【０００９】ただし、一般式(3) のRA、RBはn-アルキル
基、n-アルコキシ基、n-アルコキシカルボニル基を意味
する。
基、n-アルコキシ基、n-アルコキシカルボニル基を意味
する。
【００１０】この一般式(3) の化合物は、低粘性でフッ
素置換されていないスチルベン化合物よりも光に対する
安定性が向上しているものであった。しかし、通常使用
されている一般の液晶化合物に比しては、光に対する安
定性がまだ劣っており、使用環境が限定されたり、紫外
線カットフィルターを併用せざるを得ないことが多かっ
た。
素置換されていないスチルベン化合物よりも光に対する
安定性が向上しているものであった。しかし、通常使用
されている一般の液晶化合物に比しては、光に対する安
定性がまだ劣っており、使用環境が限定されたり、紫外
線カットフィルターを併用せざるを得ないことが多かっ
た。
【００１１】従って、低粘性で光に対する安定性が高い
液晶材料が望まれていた。
液晶材料が望まれていた。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は、前述の課題を
解決すべく、新規な材料を提供するものであり、一般式
(1) R1-(A1)m-Y1-A2-CF=CF-A3-Y2-(A4)n-R2 (1) （式中、A3は1,4-ジ置換シクロヘキセニレン基であり、
A1、A2、A4は相互に独立してトランス-1,4- ジ置換シク
ロヘキシレン基または1,4-ジ置換シクロヘキセニレン基
または1,4-ジ置換フェニレン基であり、これらの基は夫
々非置換であるかあるいは置換基として１個もしくは２
個以上のハロゲン原子、シアノ基を有していてもよく、
これらの基中に存在する１個もしくは２個以上のCH基は
窒素原子または酸素原子または硫黄原子に置換されてい
てもよく、Y1、Y2は相互に独立して-COO-,-OCO-,-C≡C
-,-CH2CH2-,-CH=CH-,-OCH2-,-CH2O- または単結合を示
し、m,n は 0または 1を示し、R1及びR2は相互に独立し
て炭素数 1〜10のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基
を示し、アルキル基の場合には、炭素−炭素結合間ある
いはこの基と環との間の炭素−炭素結合間に酸素原子が
挿入されてもよく、また、その炭素−炭素結合の一部が
二重結合にされていてもよく、また、その１個の-CH2-
基がカルボニル基に置換されていてもよく、また、その
基中の水素原子の一部もしくはすべてがフッ素原子で置
換されていてもよい）で表されることを特徴とするジフ
ルオロエチレン誘導体化合物を提供する。
解決すべく、新規な材料を提供するものであり、一般式
(1) R1-(A1)m-Y1-A2-CF=CF-A3-Y2-(A4)n-R2 (1) （式中、A3は1,4-ジ置換シクロヘキセニレン基であり、
A1、A2、A4は相互に独立してトランス-1,4- ジ置換シク
ロヘキシレン基または1,4-ジ置換シクロヘキセニレン基
または1,4-ジ置換フェニレン基であり、これらの基は夫
々非置換であるかあるいは置換基として１個もしくは２
個以上のハロゲン原子、シアノ基を有していてもよく、
これらの基中に存在する１個もしくは２個以上のCH基は
窒素原子または酸素原子または硫黄原子に置換されてい
てもよく、Y1、Y2は相互に独立して-COO-,-OCO-,-C≡C
-,-CH2CH2-,-CH=CH-,-OCH2-,-CH2O- または単結合を示
し、m,n は 0または 1を示し、R1及びR2は相互に独立し
て炭素数 1〜10のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基
を示し、アルキル基の場合には、炭素−炭素結合間ある
いはこの基と環との間の炭素−炭素結合間に酸素原子が
挿入されてもよく、また、その炭素−炭素結合の一部が
二重結合にされていてもよく、また、その１個の-CH2-
基がカルボニル基に置換されていてもよく、また、その
基中の水素原子の一部もしくはすべてがフッ素原子で置
換されていてもよい）で表されることを特徴とするジフ
ルオロエチレン誘導体化合物を提供する。
【００１３】また、一般式 (2) R1-A2-CF=CF-A3-R2 (2) （式中、A2、A3、R1及びR2については、前記と同じもの
を示す）で表されることを特徴とするジフルオロエチレ
ン誘導体化合物、及び、一般式(1) または一般式(2) で
示される化合物を含有することを特徴とする液晶組成物
を提供する。
を示す）で表されることを特徴とするジフルオロエチレ
ン誘導体化合物、及び、一般式(1) または一般式(2) で
示される化合物を含有することを特徴とする液晶組成物
を提供する。
【００１４】本発明の一般式(1) の化合物は、比較的小
さい屈折率異方性（△n)を有しており、低粘性であり、
かつ、他の液晶または非液晶との相溶性に優れ、化学的
にも安定な、特に光に対して安定な材料である。
さい屈折率異方性（△n)を有しており、低粘性であり、
かつ、他の液晶または非液晶との相溶性に優れ、化学的
にも安定な、特に光に対して安定な材料である。
【００１５】本発明の化合物の具体的構造としては、以
下のような化合物がある。その代表的化合物として、環
の数が２個の化合物として以下のような化合物がある。 R1-A2-CF=CF-A3-R2 (4)
下のような化合物がある。その代表的化合物として、環
の数が２個の化合物として以下のような化合物がある。 R1-A2-CF=CF-A3-R2 (4)
【００１６】一般式(4) の化合物としては、より具体的
には、以下のような化合物がある。なお、以下の説明に
おいては、一般式(4) の化合物に限らず、「-Ph-」は1,
4-ジ置換フェニレン基を表し、「-Cy-」はトランス-1,4
- ジ置換シクロヘキシレン基を表し、「-Ch-」は1,4-ジ
置換シクロヘキセニレン基を表す。このシクロヘキセニ
レン基は下記「化２」で示されるように、ジフルオロエ
チレン基に接するシクロヘキセニレン基の炭素原子とそ
の隣接炭素原子との間が二重結合になっている4-置換シ
クロヘキセン-1- イルとすることが好ましい。 R1-Ph-CF=CF-Ch-R2 (4A)
には、以下のような化合物がある。なお、以下の説明に
おいては、一般式(4) の化合物に限らず、「-Ph-」は1,
4-ジ置換フェニレン基を表し、「-Cy-」はトランス-1,4
- ジ置換シクロヘキシレン基を表し、「-Ch-」は1,4-ジ
置換シクロヘキセニレン基を表す。このシクロヘキセニ
レン基は下記「化２」で示されるように、ジフルオロエ
チレン基に接するシクロヘキセニレン基の炭素原子とそ
の隣接炭素原子との間が二重結合になっている4-置換シ
クロヘキセン-1- イルとすることが好ましい。 R1-Ph-CF=CF-Ch-R2 (4A)
【００１７】
【化２】
【００１８】その1,4-ジ置換フェニレン基をトランス-
1,4- ジ置換シクロヘキシレン基に置換した化合物とし
て以下のような化合物がある。 R1-Cy-CF=CF-Ch-R2 (4B)
1,4- ジ置換シクロヘキシレン基に置換した化合物とし
て以下のような化合物がある。 R1-Cy-CF=CF-Ch-R2 (4B)
【００１９】
【化３】
【００２０】また、1,4-ジ置換フェニレン基を1,4-ジ置
換シクロヘキセニレン基に置換した化合物として以下の
ような化合物がある。 R1-Ch-CF=CF-Ch-R2 (4C)
換シクロヘキセニレン基に置換した化合物として以下の
ような化合物がある。 R1-Ch-CF=CF-Ch-R2 (4C)
【００２１】
【化４】
【００２２】また、1,4-ジ置換フェニレン基を一部の水
素原子がフッ素原子に置換されたフェニレン基とした化
合物として以下のような化合物がある。 R1-PhF-CF=CF-Cy-R2 (4D)
素原子がフッ素原子に置換されたフェニレン基とした化
合物として以下のような化合物がある。 R1-PhF-CF=CF-Cy-R2 (4D)
【００２３】
【化５】
【００２４】また、環の数が３個の化合物として、以下
のような化合物がある。 R1-A1-A2-CF=CF-A3-R2 (5)
のような化合物がある。 R1-A1-A2-CF=CF-A3-R2 (5)
【００２５】一般式(5) の化合物としては、より具体的
には以下のような化合物がある。 R1-Ph-Ph-CF=CF-Ch-R2 (5A)
には以下のような化合物がある。 R1-Ph-Ph-CF=CF-Ch-R2 (5A)
【００２６】その1,4-ジ置換フェニレン基の１つまたは
２つをトランス-1,4- ジ置換シクロヘキシレン基に置換
した化合物として以下のような化合物がある。 R1-Cy-Ph-CF=CF-Ch-R2 (5B) R1-Ph-Cy-CF=CF-Ch-R2 (5C) R1-Cy-Cy-CF=CF-Ch-R2 (5D)
２つをトランス-1,4- ジ置換シクロヘキシレン基に置換
した化合物として以下のような化合物がある。 R1-Cy-Ph-CF=CF-Ch-R2 (5B) R1-Ph-Cy-CF=CF-Ch-R2 (5C) R1-Cy-Cy-CF=CF-Ch-R2 (5D)
【００２７】また、1,4-ジ置換フェニレン基の１つまた
は２つを1,4-ジ置換シクロヘキセニレン基に置換した化
合物として以下のような化合物がある。 R1-Cy-Ph-CF=CF-Ch-R2 (5E) R1-Ph-Cy-CF=CF-Ch-R2 (5F) R1-Cy-Cy-CF=CF-Ch-R2 (5G)
は２つを1,4-ジ置換シクロヘキセニレン基に置換した化
合物として以下のような化合物がある。 R1-Cy-Ph-CF=CF-Ch-R2 (5E) R1-Ph-Cy-CF=CF-Ch-R2 (5F) R1-Cy-Cy-CF=CF-Ch-R2 (5G)
【００２８】また、２つの1,4-ジ置換フェニレン基の１
つをトランス-1,4- ジ置換シクロヘキシレン基に置換
し、他の１つを1,4-ジ置換シクロヘキセニレン基に置換
した化合物として以下のような化合物がある。 R1-Cy-Ch-CF=CF-Ch-R2 (5H) R1-Ch-Cy-CF=CF-Ch-R2 (5I)
つをトランス-1,4- ジ置換シクロヘキシレン基に置換
し、他の１つを1,4-ジ置換シクロヘキセニレン基に置換
した化合物として以下のような化合物がある。 R1-Cy-Ch-CF=CF-Ch-R2 (5H) R1-Ch-Cy-CF=CF-Ch-R2 (5I)
【００２９】また、1,4-ジ置換フェニレン基を一部の水
素原子がフッ素原子に置換されたフェニレン基とした化
合物として以下のような化合物がある。 R1-Ph-PhF-CF=CF-Cy-R2 (5J)
素原子がフッ素原子に置換されたフェニレン基とした化
合物として以下のような化合物がある。 R1-Ph-PhF-CF=CF-Cy-R2 (5J)
【００３０】また、環の数が４個の化合物として、以下
のような化合物がある。 R1-A1-A2-CF=CF-A3-A4-R2 (6)
のような化合物がある。 R1-A1-A2-CF=CF-A3-A4-R2 (6)
【００３１】一般式(6) の化合物としては、より具体的
には以下のような化合物がある。 R1-Ph-Ph-CF=CF-Ch-Ph-R2 (6A)
には以下のような化合物がある。 R1-Ph-Ph-CF=CF-Ch-Ph-R2 (6A)
【００３２】 R1-Cy-Ph-CF=CF-Ch-Ph-R2 (6B) R1-Ph-Cy-CF=CF-Ch-Ph-R2 (6C) R1-Cy-Cy-CF=CF-Ch-Ph-R2 (6D) R1-Ph-Ph-CF=CF-Ch-Cy-R2 (6E) R1-Cy-Ph-CF=CF-Ch-Cy-R2 (6F) R1-Ph-Cy-CF=CF-Ch-Cy-R2 (6G) R1-Cy-Cy-CF=CF-Ch-Cy-R2 (6H) R1-Ph-PhF-CF=CF-Ch-Ph-R2 (6I)
【００３３】 R1-Cy-Ch-CF=CF-Ch-Ph-R2 (6J) R1-Ch-Cy-CF=CF-Ch-Ph-R2 (6K) R1-Ch-Ch-CF=CF-Ch-Ph-R2 (6L) R1-Cy-Ch-CF=CF-Ch-Cy-R2 (6M) R1-Ch-Cy-CF=CF-Ch-Cy-R2 (6N) R1-Ch-Ch-CF=CF-Ch-Cy-R2 (6O) R1-Ph-PhF-CF=CF-Ch-Cy-R2 (6P)
【００３４】このほか、３環以上の化合物の場合、環と
環との間のY1、Y2を単結合以外に変更した以下のような
化合物もある。
環との間のY1、Y2を単結合以外に変更した以下のような
化合物もある。
【００３５】 R1-Ph-COO-Ph-CF=CF-Ch-R2 (5K) R1-Ph-OCO-Ph-CF=CF-Ch-R2 (5L) R1-Ph-C ≡C-Ph-CF=CF-Ch-R2 (5M) R1-Ph-CH2CH2-Ph-CF=CF-Ch-R2 (5N) R1-Ph-OCH2-Ph-CF=CF-Ch-R2 (5O) R1-Ph-CH2O-Ph-CF=CF-Ch-R2 (5P)
【００３６】 R1-Ph-COO-Ph-CF=CF-Ch-Ph-R2 (6Q) R1-Ph-OCO-Ph-CF=CF-Ch-Ph-R2 (6R) R1-Ph-C ≡C-Ph-CF=CF-Ch-Ph-R2 (6S) R1-Ph-CH2CH2-Ph-CF=CF-Ch-Ph-R2 (6T) R1-Ph-OCH2-Ph-CF=CF-Ch-Ph-R2 (6U) R1-Ph-CH2O-Ph-CF=CF-Ch-Ph-R2 (6V) R1-Ph-COO-Ph-CF=CF-Ch-OCO-Ph-R2 (6W)
【００３７】また、A3の1,4-ジ置換シクロヘキセニレン
基の水素原子の一部をハロゲン原子もしくはシアノ基に
置換した基にしてもよい。また、A1、A2、A4の基の水素
原子の一部をハロゲン原子もしくはシアノ基に置換した
基にしたり、その一部のCH基を窒素原子に置換してもよ
い。この例として以下のような化合物もある。
基の水素原子の一部をハロゲン原子もしくはシアノ基に
置換した基にしてもよい。また、A1、A2、A4の基の水素
原子の一部をハロゲン原子もしくはシアノ基に置換した
基にしたり、その一部のCH基を窒素原子に置換してもよ
い。この例として以下のような化合物もある。
【００３８】
【化６】
【００３９】本発明の上記のような化合物は、他の液晶
材料または非液晶材料と混合して液晶組成物にすること
により、その液晶組成物を低粘性とすることができ、液
晶表示素子とした場合に高速応答が可能になる。
材料または非液晶材料と混合して液晶組成物にすること
により、その液晶組成物を低粘性とすることができ、液
晶表示素子とした場合に高速応答が可能になる。
【００４０】本発明の一般式(1) の化合物は、他の液
晶、非液晶に、少なくとも１種を混合することにより液
晶組成物として使用される。
晶、非液晶に、少なくとも１種を混合することにより液
晶組成物として使用される。
【００４１】本発明の化合物と混合させる物質として
は、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式で
のRC、RDはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアノ基等の基を表す。
は、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式で
のRC、RDはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアノ基等の基を表す。
【００４２】RC-Cy-Cy-RD RC-Cy-Ph-RD RC-Ph-Ph-RD
【００４３】RC-Cy-COO-Ph-RD RC-Ph-COO-Ph-RD RC-Cy-CH=CH-Ph-RD RC-Ph-CH=CH-Ph-RD RC-Cy-CH2CH2-Ph-RD RC-Ph-CH2CH2-Ph-RD RC-Ph-N=N-Ph-RD RC-Ph-NON-Ph-RD RC-Cy-COS-Ph-RD
【００４４】RC-Cy-Ph-Ph-RD RC-Cy-Ph-Ph-Cy-RD RC-Ph-Ph-Ph-RD RC-Cy-COO-Ph-Ph-RD RC-Cy-Ph-COO-Ph-RD RC-Cy-COO-Ph-COO-Ph-RD RC-Ph-COO-Ph-COO-Ph-RD RC-Ph-COO-Ph-OCO-Ph-RD
【００４５】
【化７】
【００４６】なお、これらの化合物は単なる例示にすぎ
なく、環構造もしくは末端基の水素原子のハロゲン原
子、シアノ基、メチル基等への置換、シクロヘキサン
環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等への置換、環の
間の結合基の変更等が可能であり、所望の性能に合わせ
て種々の材料が選択使用されればよい。
なく、環構造もしくは末端基の水素原子のハロゲン原
子、シアノ基、メチル基等への置換、シクロヘキサン
環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等への置換、環の
間の結合基の変更等が可能であり、所望の性能に合わせ
て種々の材料が選択使用されればよい。
【００４７】本発明の組成物は、液晶組成物として、電
極付の基板間に配され、ツイストネマチック方式、ゲス
ト・ホスト方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方
式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶表示方
式等種々のモードで使用することができる。
極付の基板間に配され、ツイストネマチック方式、ゲス
ト・ホスト方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方
式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶表示方
式等種々のモードで使用することができる。
【００４８】具体的には、次のようなものが代表的であ
る。プラスチック、ガラス等の基板上に、必要に応じて
SiO2、Al2O3 等のアンダーコート層やカラーフィルター
層を形成し、In2O3-SnO2（ＩＴＯ）、SnO2等の電極を設
け、パターニングした後、必要に応じてポリイミド、ポ
リアミド、SiO2、Al2O3 等のオーバーコート層を形成
し、配向処理し、これにシール材を印刷し、電極面が相
対向するように配して周辺をシールし、シール材を硬化
して空セルを形成する。
る。プラスチック、ガラス等の基板上に、必要に応じて
SiO2、Al2O3 等のアンダーコート層やカラーフィルター
層を形成し、In2O3-SnO2（ＩＴＯ）、SnO2等の電極を設
け、パターニングした後、必要に応じてポリイミド、ポ
リアミド、SiO2、Al2O3 等のオーバーコート層を形成
し、配向処理し、これにシール材を印刷し、電極面が相
対向するように配して周辺をシールし、シール材を硬化
して空セルを形成する。
【００４９】この空セルに、本発明の化合物を含む組成
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字，
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶表示
素子とする。
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字，
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶表示
素子とする。
【００５０】なお、上述の説明は、液晶表示素子の基本
的な構成及び製法を示したにすぎなく、例えば２層電極
を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セル、
ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブマト
リクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、種々
の構成のものが使用できる。
的な構成及び製法を示したにすぎなく、例えば２層電極
を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セル、
ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブマト
リクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、種々
の構成のものが使用できる。
【００５１】本発明の化合物を液晶組成物に用いること
により、高デューティ駆動を行っても、高速応答が期待
できる。このため、近年注目されている高ツイスト角の
スーパーツイスト（ＳＴＮ）型液晶表示素子にも好適で
ある。
により、高デューティ駆動を行っても、高速応答が期待
できる。このため、近年注目されている高ツイスト角の
スーパーツイスト（ＳＴＮ）型液晶表示素子にも好適で
ある。
【００５２】本発明の一般式(1) の化合物は、例えば、
次の方法に従って製造される。
次の方法に従って製造される。
【００５３】なお、上記の式中A3は1,4-ジ置換シクロヘ
キセニレン基、A1、A2、A4は相互に独立してトランス-
1,4- ジ置換シクロヘキシレン基または1,4-ジ置換シク
ロヘキセニレン基または1,4-ジ置換フェニレン基であ
り、これらの基はそれぞれ非置換であるかあるいは置換
基として１個もしくは２個以上のハロゲン原子、メチル
基を有していてもよく、これらの基中に存在する１個も
しくは２個以上のCH基は窒素原子または酸素原子または
硫黄原子に置換されていてもよい。
キセニレン基、A1、A2、A4は相互に独立してトランス-
1,4- ジ置換シクロヘキシレン基または1,4-ジ置換シク
ロヘキセニレン基または1,4-ジ置換フェニレン基であ
り、これらの基はそれぞれ非置換であるかあるいは置換
基として１個もしくは２個以上のハロゲン原子、メチル
基を有していてもよく、これらの基中に存在する１個も
しくは２個以上のCH基は窒素原子または酸素原子または
硫黄原子に置換されていてもよい。
【００５４】Y1、Y2は相互に独立して-C≡C-,-CH2CH2-,
-CH=CH-,-OCH2-,-CH2O- または単結合を示す。また、m,
n は 0または 1を示し、R1及びR2は相互に独立して炭素
数 1〜10のアルキル基、ハロゲン原子を示し、アルキル
基の場合には、炭素−炭素結合間あるいはこの基と環と
の間の炭素−炭素結合間に酸素原子が導入されてもよ
く、R1あるいはR2がアルキル基の場合には、その基中の
水素原子の一部またはすべてがフッ素原子で置換されて
いてもよい。
-CH=CH-,-OCH2-,-CH2O- または単結合を示す。また、m,
n は 0または 1を示し、R1及びR2は相互に独立して炭素
数 1〜10のアルキル基、ハロゲン原子を示し、アルキル
基の場合には、炭素−炭素結合間あるいはこの基と環と
の間の炭素−炭素結合間に酸素原子が導入されてもよ
く、R1あるいはR2がアルキル基の場合には、その基中の
水素原子の一部またはすべてがフッ素原子で置換されて
いてもよい。
【００５５】式(7) のクロロトリフルオロエチレンをn-
ブチルリチウムによってリチオ化し、次いで式(8) のク
ロロトリメチルシランと反応させることによって、式
(9) の1,1,2-トリフルオロ-2- トリメチルシリルエチレ
ンとする。次に、この化合物(9) を単離することなく、
さらに式(10)のリチウム化合物と反応させることによっ
て、式(11)のジフルオロエチレン化合物を得る。
ブチルリチウムによってリチオ化し、次いで式(8) のク
ロロトリメチルシランと反応させることによって、式
(9) の1,1,2-トリフルオロ-2- トリメチルシリルエチレ
ンとする。次に、この化合物(9) を単離することなく、
さらに式(10)のリチウム化合物と反応させることによっ
て、式(11)のジフルオロエチレン化合物を得る。
【００５６】そして、得られた化合物(11)をフッ化カリ
ウムと水にて加水分解して、一般式(12)のジフルオロエ
チレン化合物とする。これをn-ブチルリチウムにてリチ
オ化した後、一般式(13)のケトン化合物と反応させるこ
とによって、一般式(14)のジフルオロエチレン化合物と
し、さらにピリジン中、塩化チオニルにて脱水反応させ
ることによって、一般式(1) のジフルオロエチレン誘導
体化合物を得ることができる。
ウムと水にて加水分解して、一般式(12)のジフルオロエ
チレン化合物とする。これをn-ブチルリチウムにてリチ
オ化した後、一般式(13)のケトン化合物と反応させるこ
とによって、一般式(14)のジフルオロエチレン化合物と
し、さらにピリジン中、塩化チオニルにて脱水反応させ
ることによって、一般式(1) のジフルオロエチレン誘導
体化合物を得ることができる。
【００５７】また、本法にて一般式(1) の化合物のR1、
R2にアシル基を導入する方法は、R1、R2が水素原子であ
る一般式(1) の化合物とアシルハライドとのフリーデル
・クラフツ反応を用いればよい。また、シアノ基を導入
する方法は、R1、R2が臭素原子またはヨウ素原子である
一般式(1) の化合物をCuCNと反応させればよい。
R2にアシル基を導入する方法は、R1、R2が水素原子であ
る一般式(1) の化合物とアシルハライドとのフリーデル
・クラフツ反応を用いればよい。また、シアノ基を導入
する方法は、R1、R2が臭素原子またはヨウ素原子である
一般式(1) の化合物をCuCNと反応させればよい。
【００５８】
実施例１ ［第１ステップ］冷却管及びガス吹き込み管付きの500m
l の三ツ口フラスコにテトラヒドロフラン(THF) を 100
ml入れ、− 100℃に冷却した。ここにクロロトリフルオ
ロエチレンを11.7g(0.1mol) 吹き込んだ。次いで、n-ブ
チルリチウムのn-ヘキサン溶液(1.61M) 62.1ml(0.1mol)
を30分かけて滴下した。さらに30分撹拌後、クロロトリ
メチルシラン10.9g(0.1mol) を滴下した。
l の三ツ口フラスコにテトラヒドロフラン(THF) を 100
ml入れ、− 100℃に冷却した。ここにクロロトリフルオ
ロエチレンを11.7g(0.1mol) 吹き込んだ。次いで、n-ブ
チルリチウムのn-ヘキサン溶液(1.61M) 62.1ml(0.1mol)
を30分かけて滴下した。さらに30分撹拌後、クロロトリ
メチルシラン10.9g(0.1mol) を滴下した。
【００５９】滴下後、さらに 1時間撹拌後、4-n-プロピ
ルヨードベンゼン24.6g(0.1mol) とn-ブチルリチウムの
n-ヘキサン溶液(1.61M) 62.1ml(0.1mol)によって別途合
成した4-n-プロピルフェニルリチウムの THF溶液を− 1
00℃にて滴下した。さらに 0℃にて 2時間撹拌後、希塩
酸水溶液を加え、有機層を分離した。水層を塩化メチレ
ンで抽出し、有機層を合わせて乾燥後、溶媒を留去し、
(Z)-1,2-ジフルオロ-1-(4-n-プロピルフェニル)-2-トリ
メチルシリルエチレンを19.1g （収率75％）得た。 n-C3H7-Ph-CF=CF-Si(CH3)3
ルヨードベンゼン24.6g(0.1mol) とn-ブチルリチウムの
n-ヘキサン溶液(1.61M) 62.1ml(0.1mol)によって別途合
成した4-n-プロピルフェニルリチウムの THF溶液を− 1
00℃にて滴下した。さらに 0℃にて 2時間撹拌後、希塩
酸水溶液を加え、有機層を分離した。水層を塩化メチレ
ンで抽出し、有機層を合わせて乾燥後、溶媒を留去し、
(Z)-1,2-ジフルオロ-1-(4-n-プロピルフェニル)-2-トリ
メチルシリルエチレンを19.1g （収率75％）得た。 n-C3H7-Ph-CF=CF-Si(CH3)3
【００６０】［第２ステップ］次に、得られた(Z)-1,2-
ジフルオロ-1-(4-n-プロピルフェニル)-2-トリメチルシ
リルエチレン19.1g(0.075mol) を50mlのアセトニトリル
に溶解し、フッ化カリウム8.70g(0.15mol)及び水4.05g
(0.225mol) を加え、70℃にて 1時間反応させた。冷却
後、水 200mlを注ぎ、塩化メチレンで抽出し、有機層を
飽和食塩水で洗浄し、CaCl2 で乾燥した。濾過後、溶媒
及び低沸物を留去し、さらに減圧蒸留して(E)-1,2-ジフ
ルオロ-1-(4-n-プロピルフェニル) エチレンを11.3g
（収率83％）得た。 n-C3H7-Ph-CF=CFH
ジフルオロ-1-(4-n-プロピルフェニル)-2-トリメチルシ
リルエチレン19.1g(0.075mol) を50mlのアセトニトリル
に溶解し、フッ化カリウム8.70g(0.15mol)及び水4.05g
(0.225mol) を加え、70℃にて 1時間反応させた。冷却
後、水 200mlを注ぎ、塩化メチレンで抽出し、有機層を
飽和食塩水で洗浄し、CaCl2 で乾燥した。濾過後、溶媒
及び低沸物を留去し、さらに減圧蒸留して(E)-1,2-ジフ
ルオロ-1-(4-n-プロピルフェニル) エチレンを11.3g
（収率83％）得た。 n-C3H7-Ph-CF=CFH
【００６１】［第３ステップ］次に、得られた(E)-1,2-
ジフルオロ-1-(4-n-プロピルフェニル) エチレン11.3g
(0.062mol) を50mlの THFに溶解し、−78℃に冷却し
た。ここにn-ブチルリチウムのn-ヘキサン溶液(1.61M)
38.5ml(0.062mol)を30分かけて滴下した。さらに30分撹
拌後、−78℃にて4-n-プロピルシクロヘキサノンを8.68
g(0.062mol) 滴下した。
ジフルオロ-1-(4-n-プロピルフェニル) エチレン11.3g
(0.062mol) を50mlの THFに溶解し、−78℃に冷却し
た。ここにn-ブチルリチウムのn-ヘキサン溶液(1.61M)
38.5ml(0.062mol)を30分かけて滴下した。さらに30分撹
拌後、−78℃にて4-n-プロピルシクロヘキサノンを8.68
g(0.062mol) 滴下した。
【００６２】さらに、 1時間撹拌後、希塩酸水溶液反応
液を加え、有機層を分離した。水層を塩化メチレンで抽
出し、有機層を合わせて乾燥後、溶媒を留去した後、ピ
リジンを30ml加えた。次いで、−10℃に冷却した後、塩
化チオニルを14.8g(0.12mol)滴下した。さらに、室温で
1時間撹拌後、水 200mlを加え、有機層を分離した。水
層を塩化メチレンで抽出し、有機層と合わせて水洗、乾
燥後、溶媒を留去し、粗油をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製してトランス-1,2- ジフルオロ-1-
(4-n-プロピルフェニル)-2-(4-n- プロピルシクロヘキ
セン-1- イル) エチレンを13.1g （収率50％）得た。 n-C3H7-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
液を加え、有機層を分離した。水層を塩化メチレンで抽
出し、有機層を合わせて乾燥後、溶媒を留去した後、ピ
リジンを30ml加えた。次いで、−10℃に冷却した後、塩
化チオニルを14.8g(0.12mol)滴下した。さらに、室温で
1時間撹拌後、水 200mlを加え、有機層を分離した。水
層を塩化メチレンで抽出し、有機層と合わせて水洗、乾
燥後、溶媒を留去し、粗油をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製してトランス-1,2- ジフルオロ-1-
(4-n-プロピルフェニル)-2-(4-n- プロピルシクロヘキ
セン-1- イル) エチレンを13.1g （収率50％）得た。 n-C3H7-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
【００６３】
【化８】
【００６４】本化合物の分析結果を以下に示す。19 F NMR(CDCl3)δppm from CFCl3 -152.0ppm(d,JF-F=116Hz) -154.5ppm(d,JF-F=116Hz) ＭＳ m/e 304(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【００６５】実施例１と同様にして、以下の化合物を得
ることができる。 CH3-Ph-CF=CF-Ch-CH3 n-C5H11-Ph-CF=CF-Ch-C5H11(n) CF3-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n) F-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n) CH3O-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n) n-C3H7O-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n) CH2=CH-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
ることができる。 CH3-Ph-CF=CF-Ch-CH3 n-C5H11-Ph-CF=CF-Ch-C5H11(n) CF3-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n) F-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n) CH3O-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n) n-C3H7O-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n) CH2=CH-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
【００６６】実施例２ 実施例１の第１ステップにおいて、4-n-プロピルヨード
ベンゼンのかわりに、4-n-プロピルシクロヘキシルブロ
ミドを20.5g(0.1mol) 用いる以外は実施例１と同様に反
応を行い、トランス-1,2- ジフルオロ-1-(トランス-4-n
- プロピルシクロヘキシル)-2-(4-n- プロピルシクロヘ
キセン-1- イル) エチレンを6.51g （収率21％）得た。 n-C3H7-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n)
ベンゼンのかわりに、4-n-プロピルシクロヘキシルブロ
ミドを20.5g(0.1mol) 用いる以外は実施例１と同様に反
応を行い、トランス-1,2- ジフルオロ-1-(トランス-4-n
- プロピルシクロヘキシル)-2-(4-n- プロピルシクロヘ
キセン-1- イル) エチレンを6.51g （収率21％）得た。 n-C3H7-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n)
【００６７】
【化９】
【００６８】本化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 310(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【００６９】実施例２と同様にして、以下の化合物を得
ることができる。 CH3-Cy-CF=CF-Ch-CH3 n-C5H11-Cy-CF=CF-Ch-C5H11(n) CF3-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n) F-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n) CH3O-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n) n-C3H7O-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n) CH2=CH-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n)
ることができる。 CH3-Cy-CF=CF-Ch-CH3 n-C5H11-Cy-CF=CF-Ch-C5H11(n) CF3-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n) F-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n) CH3O-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n) n-C3H7O-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n) CH2=CH-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n)
【００７０】実施例３ 実施例１の第１ステップにおいて、4-n-プロピルヨード
ベンゼンのかわりに、4-n-プロピルシクロヘキセン-1-
ヨード-1- イルを25.0g(0.1mol) 用いる以外は実施例１
と同様に反応を行い、トランス-1,2- ジフルオロ-1,2-
ビス(4-n- プロピルシクロヘキセン-1- イル) エチレン
を8.01g （収率26％）得た。 n-C3H7-Ch-CF=CF-Ch-C3H7(n)
ベンゼンのかわりに、4-n-プロピルシクロヘキセン-1-
ヨード-1- イルを25.0g(0.1mol) 用いる以外は実施例１
と同様に反応を行い、トランス-1,2- ジフルオロ-1,2-
ビス(4-n- プロピルシクロヘキセン-1- イル) エチレン
を8.01g （収率26％）得た。 n-C3H7-Ch-CF=CF-Ch-C3H7(n)
【００７１】
【化１０】
【００７２】本化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 308(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【００７３】実施例３と同様にして、以下の化合物を得
ることができる。 CH3-Ch-CF=CF-Ch-CH3 n-C5H11-Ch-CF=CF-Ch-C5H11(n) CF3-Ch-CF=CF-Ch-C3H7(n) F-Ch-CF=CF-Ch-C3H7(n) CH3O-Ch-CF=CF-Ch-C3H7(n) n-C3H7O-Ch-CF=CF-Ch-C3H7(n) CH2=CH-Ch-CF=CF-Ch-C3H7(n)
ることができる。 CH3-Ch-CF=CF-Ch-CH3 n-C5H11-Ch-CF=CF-Ch-C5H11(n) CF3-Ch-CF=CF-Ch-C3H7(n) F-Ch-CF=CF-Ch-C3H7(n) CH3O-Ch-CF=CF-Ch-C3H7(n) n-C3H7O-Ch-CF=CF-Ch-C3H7(n) CH2=CH-Ch-CF=CF-Ch-C3H7(n)
【００７４】実施例４ 実施例１の第１ステップにおいて、4-n-プロピルヨード
ベンゼンのかわりに、1,4-ジブロモベンゼンを23.6g(0.
1mol) 用いる以外は実施例１と同様に反応を行い、トラ
ンス-1,2- ジフルオロ-1-(4-ブロモフェニル)-2-(4-n-
プロピルシクロヘキセン-1- イル) エチレンを10.9g
（収率32％）得た。 Br-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
ベンゼンのかわりに、1,4-ジブロモベンゼンを23.6g(0.
1mol) 用いる以外は実施例１と同様に反応を行い、トラ
ンス-1,2- ジフルオロ-1-(4-ブロモフェニル)-2-(4-n-
プロピルシクロヘキセン-1- イル) エチレンを10.9g
（収率32％）得た。 Br-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
【００７５】本化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 341(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【００７６】実施例４と同様にして、以下の化合物を得
ることができる。 Br-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n) Br-Ch-CF=CF-Ch-C3H7(n)
ることができる。 Br-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n) Br-Ch-CF=CF-Ch-C3H7(n)
【００７７】実施例５ 冷却管付きの 300mlの三ツ口フラスコに、CuCN 0.90g
(0.01mol) 及び無水DMSO50ml を入れ、90℃に加熱し溶
解させた。次いで、撹拌下、実施例４にて得られたトラ
ンス-1,2- ジフルオロ-1-(4-ブロモフェニル)-2-(4-n-
プロピルシクロヘキセン-1- イル) エチレン3.4g(0.01m
ol) のDMSO溶液を滴下する。その後さらに150℃にて 1
時間撹拌後、室温まで冷却した。
(0.01mol) 及び無水DMSO50ml を入れ、90℃に加熱し溶
解させた。次いで、撹拌下、実施例４にて得られたトラ
ンス-1,2- ジフルオロ-1-(4-ブロモフェニル)-2-(4-n-
プロピルシクロヘキセン-1- イル) エチレン3.4g(0.01m
ol) のDMSO溶液を滴下する。その後さらに150℃にて 1
時間撹拌後、室温まで冷却した。
【００７８】水 200mlを注ぎ、塩化メチレンで抽出し、
有機層を飽和食塩水で洗浄し、CaCl 2 で乾燥した。濾過
後、溶媒を留去し、得られた固体をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製して、トランス-1,2- ジフル
オロ-1-(4-シアノフェニル)-2-(4-n- プロピルシクロヘ
キセン-1- イル) エチレンを2.44g （収率85％）得た。 NC-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
有機層を飽和食塩水で洗浄し、CaCl 2 で乾燥した。濾過
後、溶媒を留去し、得られた固体をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製して、トランス-1,2- ジフル
オロ-1-(4-シアノフェニル)-2-(4-n- プロピルシクロヘ
キセン-1- イル) エチレンを2.44g （収率85％）得た。 NC-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
【００７９】本化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 287(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F),2230cm-1(C≡N)
【００８０】実施例６ 実施例１の第１ステップにおいて、4-n-プロピルヨード
ベンゼンのかわりに5-メチルピリミジルブロミドを17.5
g(0.1mol) 用いて実施例１と同様に反応を行い、トラン
ス-1,2- ジフルオロ-1-(5-メチルピリミジニル)-2-(4-n
- プロピルシクロヘキセン-1- イル) エチレンを9.2g
（収率33％）得た。 CH3-Py-CF=CF-Ch-C3H7(n)
ベンゼンのかわりに5-メチルピリミジルブロミドを17.5
g(0.1mol) 用いて実施例１と同様に反応を行い、トラン
ス-1,2- ジフルオロ-1-(5-メチルピリミジニル)-2-(4-n
- プロピルシクロヘキセン-1- イル) エチレンを9.2g
（収率33％）得た。 CH3-Py-CF=CF-Ch-C3H7(n)
【００８１】
【化１１】
【００８２】本化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 278(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【００８３】実施例６と同様にして、以下の化合物を得
ることができる。なお、-Py-は1,4-ジ置換-5- ピリミジ
ニル基を表す。 n-C3H7-Py-CF=CF-Ch-C3H7(n) CH3O-Py-CF=CF-Ch-C3H7(n) n-C3H7O-Py-CF=CF-Ch-C3H7(n)
ることができる。なお、-Py-は1,4-ジ置換-5- ピリミジ
ニル基を表す。 n-C3H7-Py-CF=CF-Ch-C3H7(n) CH3O-Py-CF=CF-Ch-C3H7(n) n-C3H7O-Py-CF=CF-Ch-C3H7(n)
【００８４】実施例７ 実施例１の第１ステップにおいて、4-n-プロピルヨード
ベンゼンのかわりに2-メチル-5- ブロモ-1,3- ジオキサ
ンを18.1g(0.1mol) 用いて実施例１と同様に反応を行
い、2-メチル-5-[トランス-1,2- ジフルオロ-2-(4-n-プ
ロピルシクロヘキセン-1- イル) ビニル]-1,3-ジオキサ
ンを8.6g（収率30％）得た。 n-C3H7-Ch-CF=CF-Do-CH3
ベンゼンのかわりに2-メチル-5- ブロモ-1,3- ジオキサ
ンを18.1g(0.1mol) 用いて実施例１と同様に反応を行
い、2-メチル-5-[トランス-1,2- ジフルオロ-2-(4-n-プ
ロピルシクロヘキセン-1- イル) ビニル]-1,3-ジオキサ
ンを8.6g（収率30％）得た。 n-C3H7-Ch-CF=CF-Do-CH3
【００８５】
【化１２】
【００８６】本化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 286(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【００８７】実施例７と同様にして、以下の化合物を得
ることができる。なお、-Do-は2,5-ジ置換ジオキサン基
を表す。 n-C3H7-Ch-CF=CF-Do-C3H7(n) CH3O-Ch-CF=CF-Do-CH3 n-C3H7O-Ch-CF=Do-Ch-CH3
ることができる。なお、-Do-は2,5-ジ置換ジオキサン基
を表す。 n-C3H7-Ch-CF=CF-Do-C3H7(n) CH3O-Ch-CF=CF-Do-CH3 n-C3H7O-Ch-CF=Do-Ch-CH3
【００８８】実施例８ 実施例１の第１ステップにおいて、4-n-プロピルヨード
ベンゼンのかわりに、4-( トランス-4-n- プロピルシク
ロヘキシル) ヨードベンゼンを32.8g(0.1mol)用いて反
応を行い、実施例１と同様にしてトランス-1,2- ジフル
オロ-1-[4-( トランス-4- プロピルシクロヘキシル) フ
ェニル]-2-(4-n- プロピルシクロヘキセン-1- イル) エ
チレンを12.7g （収率33％）得た。 n-C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
ベンゼンのかわりに、4-( トランス-4-n- プロピルシク
ロヘキシル) ヨードベンゼンを32.8g(0.1mol)用いて反
応を行い、実施例１と同様にしてトランス-1,2- ジフル
オロ-1-[4-( トランス-4- プロピルシクロヘキシル) フ
ェニル]-2-(4-n- プロピルシクロヘキセン-1- イル) エ
チレンを12.7g （収率33％）得た。 n-C3H7-Cy-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
【００８９】
【化１３】
【００９０】本化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 386(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【００９１】実施例８と同様にして、以下の化合物を得
ることができる。 n-C3H7-Ph-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n) n-C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n) n-C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n)
ることができる。 n-C3H7-Ph-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n) n-C3H7-Ph-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n) n-C3H7-Cy-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n)
【００９２】実施例９ 実施例１の第３ステップにおいて、4-n-プロピルシクロ
ヘキサノンのかわりに4-( トランス-4-n- プロピルシク
ロヘキシル) シクロヘキサノンを13.8g(0.062mol) 用い
る以外は実施例１と同様に反応を行い、トランス-1,2-
ジフルオロ-1-(4-プロピルフェニル)-2-[4-(トランス-4
-n- プロピルシクロヘキシル) シクロヘキセン-1- イ
ル] エチレンを6.94g （収率29％）得た。 n-C3H7-Ph-CF=CF-Ch-Cy-C3H7(n)
ヘキサノンのかわりに4-( トランス-4-n- プロピルシク
ロヘキシル) シクロヘキサノンを13.8g(0.062mol) 用い
る以外は実施例１と同様に反応を行い、トランス-1,2-
ジフルオロ-1-(4-プロピルフェニル)-2-[4-(トランス-4
-n- プロピルシクロヘキシル) シクロヘキセン-1- イ
ル] エチレンを6.94g （収率29％）得た。 n-C3H7-Ph-CF=CF-Ch-Cy-C3H7(n)
【００９３】本化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 386(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【００９４】実施例９と同様にして、以下の化合物を得
ることができる。 n-C3H7-Ph-CF=CF-Ch-Ph-C3H7(n)
ることができる。 n-C3H7-Ph-CF=CF-Ch-Ph-C3H7(n)
【００９５】実施例１０ アルゴン雰囲気下、還流管付きの 100ml三ツ口フラスコ
にマグネシウム0.13g(0.0055mol)及び乾燥THF 10mlを入
れた。次いで、1-ブロモプロパンを数滴加え、さらに4-
メチルフェネチルブロミド1.01g(0.0055mol)を発熱が続
く速度で滴下した。滴下終了後、さらに 1時間還流を続
けた後、室温まで放冷した。
にマグネシウム0.13g(0.0055mol)及び乾燥THF 10mlを入
れた。次いで、1-ブロモプロパンを数滴加え、さらに4-
メチルフェネチルブロミド1.01g(0.0055mol)を発熱が続
く速度で滴下した。滴下終了後、さらに 1時間還流を続
けた後、室温まで放冷した。
【００９６】別途、アルゴン雰囲気下、還流管付きの 1
00ml三ツ口フラスコ中に、実施例４にて得られたトラン
ス-1,2- ジフルオロ-1-(4-ブロモフェニル)-2-(4-n- プ
ロピルシクロヘキセン-1- イル) エチレン1.70g(0.005m
ol) 及び1,3-ビス( ジフェニルホスフィノ) プロパンジ
クロロニッケル [NiCl2(dppp)]0.1gを含む乾燥THF 溶液
20mlを入れ、この中に上記溶液を滴下漏斗を用いて滴下
した。
00ml三ツ口フラスコ中に、実施例４にて得られたトラン
ス-1,2- ジフルオロ-1-(4-ブロモフェニル)-2-(4-n- プ
ロピルシクロヘキセン-1- イル) エチレン1.70g(0.005m
ol) 及び1,3-ビス( ジフェニルホスフィノ) プロパンジ
クロロニッケル [NiCl2(dppp)]0.1gを含む乾燥THF 溶液
20mlを入れ、この中に上記溶液を滴下漏斗を用いて滴下
した。
【００９７】滴下後さらに室温にて24時間撹拌した後、
水20mlを加えた。さらに20％塩酸20mlを加えて有機層を
分離し、水洗、乾燥後、溶媒を留去した。得られた粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し
て、トランス-1,2- ジフルオロ-1-[4-(4- メチルフェネ
チル) フェニル]-2-(4-n- プロピルシクロヘキセン-1-
イル) エチレンを1.10g （収率58％）得た。 CH3-Ph-CH2CH2-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
水20mlを加えた。さらに20％塩酸20mlを加えて有機層を
分離し、水洗、乾燥後、溶媒を留去した。得られた粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し
て、トランス-1,2- ジフルオロ-1-[4-(4- メチルフェネ
チル) フェニル]-2-(4-n- プロピルシクロヘキセン-1-
イル) エチレンを1.10g （収率58％）得た。 CH3-Ph-CH2CH2-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
【００９８】本化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 380(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【００９９】実施例１０と同様にして、以下の化合物を
得ることができる。 CH3-Ph-CH2CH2-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n) CH3O-Ph-CH2CH2-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
得ることができる。 CH3-Ph-CH2CH2-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n) CH3O-Ph-CH2CH2-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
【０１００】実施例１１ 実施例１０において、4-メチルフェネチルブロミドのか
わりに1-ブロモ-2-(4-メチルフェニル) エテンを1.08g
(0.0055mol)用いる以外は、実施例１０と同様に反応を
行い、トランス-1,2- ジフルオロ-1-[4-(2-p- メチルフ
ェニルエテニル)フェニル]-2-(4-n- プロピルシクロヘ
キセン-1- イル) エチレンを1.13g （収率60％）得た。 CH3-Ph-CH=CH-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
わりに1-ブロモ-2-(4-メチルフェニル) エテンを1.08g
(0.0055mol)用いる以外は、実施例１０と同様に反応を
行い、トランス-1,2- ジフルオロ-1-[4-(2-p- メチルフ
ェニルエテニル)フェニル]-2-(4-n- プロピルシクロヘ
キセン-1- イル) エチレンを1.13g （収率60％）得た。 CH3-Ph-CH=CH-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
【０１０１】本化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 378(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【０１０２】実施例１１と同様にして、以下の化合物を
得ることができる。 CH3-Ph-CH=CH-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n) CH3O-Ph-CH=CH-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
得ることができる。 CH3-Ph-CH=CH-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n) CH3O-Ph-CH=CH-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
【０１０３】実施例１２ 実施例１の第１ステップにおいて、4-n-プロピルヨード
ベンゼンのかわりに、4-ブロモ-4'-メチルトランを27.1
g(0.1mol) 用いる以外は実施例１と同様に反応を行い、
トランス-1,2- ジフルオロ-1-[4-(2-p- トルイルエチニ
ル) フェニル]-2-(4-n- プロピルシクロヘキセン-1- イ
ル) エチレンを9.40g （収率25％）得た。 CH3-Ph-C≡C-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
ベンゼンのかわりに、4-ブロモ-4'-メチルトランを27.1
g(0.1mol) 用いる以外は実施例１と同様に反応を行い、
トランス-1,2- ジフルオロ-1-[4-(2-p- トルイルエチニ
ル) フェニル]-2-(4-n- プロピルシクロヘキセン-1- イ
ル) エチレンを9.40g （収率25％）得た。 CH3-Ph-C≡C-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
【０１０４】本化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 376(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【０１０５】実施例１２と同様にして、以下の化合物を
得ることができる。 CH3-Ph-C≡CH-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n) CH3O-Ph-C ≡C-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
得ることができる。 CH3-Ph-C≡CH-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n) CH3O-Ph-C ≡C-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
【０１０６】実施例１３ 実施例１の第１ステップにおいて、4-n-プロピルヨード
ベンゼンのかわりに、4-ヨードフェニルテトラヒドロピ
ラニルエーテル30.4g(0.1mol) を用いる以外は実施例１
と同様に反応を行い、最後に酸で処理することによっ
て、トランス-1,2- ジフルオロ-1-(4-ヒドロキシフェニ
ル)-2-(4-n- プロピルシクロヘキセン-1-イル) エチレ
ンを7.0g（収率25％）得た。
ベンゼンのかわりに、4-ヨードフェニルテトラヒドロピ
ラニルエーテル30.4g(0.1mol) を用いる以外は実施例１
と同様に反応を行い、最後に酸で処理することによっ
て、トランス-1,2- ジフルオロ-1-(4-ヒドロキシフェニ
ル)-2-(4-n- プロピルシクロヘキセン-1-イル) エチレ
ンを7.0g（収率25％）得た。
【０１０７】次いで、得られたトランス-1,2- ジフルオ
ロ-1-(4-ヒドロキシフェニル)-2-(4-n- プロピルシクロ
ヘキセン-1- イル) エチレン2.78g(0.01mol)、炭酸カリ
ウム1.52g 及びアセトンを30ml加え、さらに室温下でα
- ブロモ-p- キシレンを2.79g 滴下した。 4時間還流さ
せた後、冷却し、濾過後、溶媒を留去し、得られた粗結
晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し
て、トランス-1,2- ジフルオロ-1-[4-(4- メチルベンジ
ルオキシ) フェニル]-2-(4-n- プロピルシクロヘキセン
-1- イル) エチレンを3.45g （収率90％）得た。 CH3-Ph-CH2O-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
ロ-1-(4-ヒドロキシフェニル)-2-(4-n- プロピルシクロ
ヘキセン-1- イル) エチレン2.78g(0.01mol)、炭酸カリ
ウム1.52g 及びアセトンを30ml加え、さらに室温下でα
- ブロモ-p- キシレンを2.79g 滴下した。 4時間還流さ
せた後、冷却し、濾過後、溶媒を留去し、得られた粗結
晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し
て、トランス-1,2- ジフルオロ-1-[4-(4- メチルベンジ
ルオキシ) フェニル]-2-(4-n- プロピルシクロヘキセン
-1- イル) エチレンを3.45g （収率90％）得た。 CH3-Ph-CH2O-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
【０１０８】本化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 382(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【０１０９】実施例１３と同様にして、以下の化合物を
得ることができる。 CH3-Ph-CH2O-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n) CH3O-Ph-CH2O-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
得ることができる。 CH3-Ph-CH2O-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n) CH3O-Ph-CH2O-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
【０１１０】実施例１４ 実施例１３で得られたトランス-1,2- ジフルオロ-1-(4-
ヒドロキシフェニル)-2-(4-n- プロピルシクロヘキセン
-1- イル) エチレン2.78g(0.01mol)を20mlのCH2Cl2に溶
解し、 室温下ピリジンを0.87g 加え、 0℃に冷却後、さ
らにp-トルイル酸クロリドを1.70g 滴下した。
ヒドロキシフェニル)-2-(4-n- プロピルシクロヘキセン
-1- イル) エチレン2.78g(0.01mol)を20mlのCH2Cl2に溶
解し、 室温下ピリジンを0.87g 加え、 0℃に冷却後、さ
らにp-トルイル酸クロリドを1.70g 滴下した。
【０１１１】室温下にて 1時間撹拌し、冷却後、希塩酸
を加え、濾過後、溶媒を留去して得られた粗結晶をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、トラン
ス-1,2- ジフルオロ-1-[4-(4- メチルベンゾイルオキ
シ) フェニル]-2-(4-n- プロピルシクロヘキセン-1- イ
ル) エチレンを3.56g （収率90％）得た。 CH3-Ph-COO-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
を加え、濾過後、溶媒を留去して得られた粗結晶をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、トラン
ス-1,2- ジフルオロ-1-[4-(4- メチルベンゾイルオキ
シ) フェニル]-2-(4-n- プロピルシクロヘキセン-1- イ
ル) エチレンを3.56g （収率90％）得た。 CH3-Ph-COO-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
【０１１２】本化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 396(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F),1720cm-1(C=O)
【０１１３】実施例１４と同様にして、以下の化合物を
得ることができる。 CH3-Ph-COO-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n) CH3O-Ph-COO-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
得ることができる。 CH3-Ph-COO-Cy-CF=CF-Ch-C3H7(n) CH3O-Ph-COO-Ph-CF=CF-Ch-C3H7(n)
【０１１４】実施例１５ メルク社製液晶組成物「ZLI-1565」80wt％に、本発明の
実施例１の化合物を20wt％加えて液晶組成物とした。比
較例として、メルク社製液晶組成物「ZLI-1565」のみの
液晶組成物（比較例１）及びメルク社製液晶組成物「ZL
I-1565」80wt％にトランス-4,4'-ビス-(n-プロピル) ジ
フルオロスチルベンを20wt％加えた液晶組成物（比較例
２）を作成した。これらを偏光板付きの液晶セルに封入
して、ＳＴＮ型液晶表示素子を作成した。
実施例１の化合物を20wt％加えて液晶組成物とした。比
較例として、メルク社製液晶組成物「ZLI-1565」のみの
液晶組成物（比較例１）及びメルク社製液晶組成物「ZL
I-1565」80wt％にトランス-4,4'-ビス-(n-プロピル) ジ
フルオロスチルベンを20wt％加えた液晶組成物（比較例
２）を作成した。これらを偏光板付きの液晶セルに封入
して、ＳＴＮ型液晶表示素子を作成した。
【０１１５】この実施例１５及び比較例１の液晶表示素
子の素子の表示特性はほぼ同程度であり、比較例２の素
子に比べて高速応答が得られた。次いで、実施例１５及
び比較例１の液晶表示素子を紫外線カーボンアークラン
プで 200時間照射した。照射後、各素子内の液晶組成物
を分析した。
子の素子の表示特性はほぼ同程度であり、比較例２の素
子に比べて高速応答が得られた。次いで、実施例１５及
び比較例１の液晶表示素子を紫外線カーボンアークラン
プで 200時間照射した。照射後、各素子内の液晶組成物
を分析した。
【０１１６】その結果、実施例１５の液晶組成物の場合
には、ほとんど新たな化合物の生成は認められなかっ
た。一方、比較例１の液晶組成物の場合には、シス-4,
4'-ビス-(n-プロピル) ジフルオロスチルベンの発生が
確認された。
には、ほとんど新たな化合物の生成は認められなかっ
た。一方、比較例１の液晶組成物の場合には、シス-4,
4'-ビス-(n-プロピル) ジフルオロスチルベンの発生が
確認された。
【０１１７】
【発明の効果】本発明の一般式(1) R1-(A1)m-Y1-A2-CF=CF-A3-Y2-(A4)n-R2 （A1〜A4、R1、R2、Y1、Y2、m 、n については前記の意
味を持つ）で示される化合物は、粘性が低く、液晶組成
物として用いることにより、少量の添加でも応答速度が
向上するものであり、低電圧駆動、高デューティ駆動、
広温度域動作等が可能になる。
味を持つ）で示される化合物は、粘性が低く、液晶組成
物として用いることにより、少量の添加でも応答速度が
向上するものであり、低電圧駆動、高デューティ駆動、
広温度域動作等が可能になる。
【０１１８】また、紫外線等に対する耐久性もジフルオ
ロスチルベンタイプの液晶よりも高く、その低粘性の特
徴を充分活かすことができる。
ロスチルベンタイプの液晶よりも高く、その低粘性の特
徴を充分活かすことができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/75 Ｄ 9279−4Ｈ Ｚ 9279−4Ｈ 69/753 Ｚ 9279−4Ｈ 69/757 Ｃ 9279−4Ｈ Ｚ 9279−4Ｈ 69/76 Ｚ 9279−4Ｈ Ａ 9279−4Ｈ 69/773 9279−4Ｈ 69/86 9279−4Ｈ 69/92 9279−4Ｈ 69/94 9279−4Ｈ 255/49 6917−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 239/26 8615−4Ｃ 319/06 Ｃ０９Ｋ 19/30 7457−4Ｈ 19/34 7457−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 清水 環 神奈川県横浜市神奈川区羽沢町1150番地 旭硝子株式会社中央研究所内 (72)発明者 入澤 潤 神奈川県横浜市神奈川区羽沢町1150番地 旭硝子株式会社中央研究所内 (72)発明者 相原 徹人 神奈川県横浜市泉区新橋町16−２
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 (1) R1-(A1)m-Y1-A2-CF=CF-A3-Y2-(A4)n-R2 (1) （式中、A3は1,4-ジ置換シクロヘキセニレン基であり、
A1、A2、A4は相互に独立してトランス-1,4- ジ置換シク
ロヘキシレン基または1,4-ジ置換シクロヘキセニレン基
または1,4-ジ置換フェニレン基であり、これらの基は夫
々非置換であるかあるいは置換基として１個もしくは２
個以上のハロゲン原子、シアノ基を有していてもよく、
これらの基中に存在する１個もしくは２個以上のCH基は
窒素原子または酸素原子または硫黄原子に置換されてい
てもよく、Y1、Y2は相互に独立して-COO-,-OCO-,-C≡C
-,-CH2CH2-,-CH=CH-,-OCH2-,-CH2O- または単結合を示
し、m,n は 0または 1を示し、R1及びR2は相互に独立し
て炭素数 1〜10のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基
を示し、アルキル基の場合には、炭素−炭素結合間ある
いはこの基と環との間の炭素−炭素結合間に酸素原子が
挿入されてもよく、また、その炭素−炭素結合の一部が
二重結合にされていてもよく、また、その１個の-CH2-
基がカルボニル基に置換されていてもよく、また、その
基中の水素原子の一部もしくはすべてがフッ素原子で置
換されていてもよい）で表されることを特徴とするジフ
ルオロエチレン誘導体化合物。 - 【請求項２】一般式 (2) R1-A2-CF=CF-A3-R2 (2) （式中、A2、A3、R1及びR2については、前記と同じもの
を示す）で表されることを特徴とする請求項１のジフル
オロエチレン誘導体化合物。 - 【請求項３】請求項１または請求項２のジフルオロエチ
レン誘導体化合物を含有することを特徴とする液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20747192A JP3328327B2 (ja) | 1992-07-10 | 1992-07-10 | ジフルオロエチレン誘導体化合物、それを含有する液晶組成物及び液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20747192A JP3328327B2 (ja) | 1992-07-10 | 1992-07-10 | ジフルオロエチレン誘導体化合物、それを含有する液晶組成物及び液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625030A true JPH0625030A (ja) | 1994-02-01 |
| JP3328327B2 JP3328327B2 (ja) | 2002-09-24 |
Family
ID=16540314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20747192A Expired - Lifetime JP3328327B2 (ja) | 1992-07-10 | 1992-07-10 | ジフルオロエチレン誘導体化合物、それを含有する液晶組成物及び液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3328327B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002128776A (ja) * | 2000-08-11 | 2002-05-09 | Merck Patent Gmbh | ジオキサン誘導体および液晶媒体 |
| WO2011083677A1 (ja) * | 2010-01-06 | 2011-07-14 | Jnc株式会社 | 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2024260902A1 (en) | 2023-06-20 | 2024-12-26 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium |
-
1992
- 1992-07-10 JP JP20747192A patent/JP3328327B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002128776A (ja) * | 2000-08-11 | 2002-05-09 | Merck Patent Gmbh | ジオキサン誘導体および液晶媒体 |
| WO2011083677A1 (ja) * | 2010-01-06 | 2011-07-14 | Jnc株式会社 | 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| US8940185B2 (en) | 2010-01-06 | 2015-01-27 | Jnc Corporation | Liquid crystal compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| JP5880832B2 (ja) * | 2010-01-06 | 2016-03-09 | Jnc株式会社 | 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2024260902A1 (en) | 2023-06-20 | 2024-12-26 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3328327B2 (ja) | 2002-09-24 |
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