JPH06263811A - 光開始剤組成物および光硬化性被覆組成物 - Google Patents

光開始剤組成物および光硬化性被覆組成物

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JPH06263811A
JPH06263811A JP5233693A JP5233693A JPH06263811A JP H06263811 A JPH06263811 A JP H06263811A JP 5233693 A JP5233693 A JP 5233693A JP 5233693 A JP5233693 A JP 5233693A JP H06263811 A JPH06263811 A JP H06263811A
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JP
Japan
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composition
photoinitiator
coating composition
acid
photocurable coating
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Pending
Application number
JP5233693A
Other languages
English (en)
Inventor
Hideki Hasegawa
秀樹 長谷川
Koji Sato
孝二 佐藤
Takashi Kubo
孝志 久保
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Artience Co Ltd
Original Assignee
Toyo Ink Mfg Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】印刷時及び印刷物の低臭気性、硬化皮膜硬度、
硬化性の劣化防止を目的とした光開始剤組成物および光
硬化性被覆組成物を提供する。 【構成】ヒドロキシル基を有するアミン化合物もしくは
アミノ化合物にジメチルアミノ安息香酸および/もしく
はベンゾイル安息香酸を反応させてなる分子量300〜
2000の光開始剤組成物並びにそれを含む光硬化性被
覆組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は紫外線照射により硬化す
る光開始剤組成物およびそれを含む光硬化性被覆組成物
に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、光硬化性被覆組成物、特に紫外線
による硬化性被覆組成物の研究はさかんに行なわれてお
り、その中でも印刷インキ、オーバーコートワニス、塗
料、接着剤、フォトレジスト等の分野で実用化が進めら
れている。これらは光開始剤、樹脂(ラジカル重合性を
有する樹脂およびラジカル重合性を有しない樹脂の両者
を含む)、ラジカル重合性を有するモノマー、顔料(オ
ーバーコートワニスには含まれない)、添加剤等からな
る。一般的に使用される光開始剤としてo−ベンゾイル
安息香酸メチル等のベンゾフェノン系、ダロキュア11
73、ダロキュア2959、イルガキュア184、イル
ガキュア907(イルガキュアとダロキュアはチバガイ
ギー社の商標)等のアセトフェノン系、イルガキュア6
51等のベンゾイン系、チオキサントン系、EAB(保
土谷化学社製)、セイコールPAA(精工化学社製)、
カヤキュアEPA(日本化薬社製)等の水素供与体系が
使われている。しかしこれらの光開始剤は分子量が30
0以下で昇華性を有するため一部揮発し印刷、塗工現場
或いは印刷物、塗工物の臭気の原因となり、印刷物等の
皮膜硬度の劣化をきたす。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は印刷時及び印
刷物の低臭気性、硬化皮膜硬度、硬化性の劣化防止を目
的とした光開始剤組成物および光硬化性被覆組成物を提
供するものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明はヒドロキシル基
を有するアミン化合物もしくはアミノ化合物にジメチル
アミノ安息香酸もしくはベンゾイル安息香酸を反応させ
てなる分子量300〜2000の光開始剤組成物に関
し、更にはヒドロキシル基を有するアミン化合物もしく
はアミノ化合物にジメチルアミノ安息香酸およびベンゾ
イル安息香酸を反応させてなる光開始剤組成物に関し、
更に、本発明は上記光開始剤組成物を含む光硬化性被覆
組成物に関する。本発明のヒドロキシル基を有するアミ
ン化合物としてはエタノールアミン、ヒドロキシルピペ
ラジン等があり、ヒドロキシル基を有するアミノ化合物
としてはヒドロキシルメラミン、ヒドロキシルイソシア
ヌレート等がある。
【0005】エタノールアミンとしてはN,N−ジメチ
ルエタノールアミン、N,N−ジエチルエタノールアミ
ン、N,N−ジブチルエタノールアミン、N−(β−ア
ミノエチル)エタノールアミン、N−メチルエタノール
アミン、N−メチルジエタノールアミン、トリエタノー
ルアミンがある。ヒドロキシルピペラジンとしてはN−
(2−ヒドロキシルエチル)ピペラジン、N,N′−ビ
ス(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、N−(2−ヒ
ドロキシプロピル)ピペラジン、N,N′−ビス(ヒド
ロキシプロピル)ピペラジン、N−(2−ヒドロキシエ
チル)2−メチルピペラジン、N,N′−ビス(2−ヒ
ドロキシエチル)2−メチルピペラジン、N−(2−ヒ
ドロキシプロピル)2−メチルピペラジン、N,N′−
ビス(2−ヒドロキシルプロピル)2−メチルピペラジ
ン等がある。
【0006】又、ヒドロキシルメラミンとしては(ヘキ
サ)メチロールメラミン等があり、ヒドロキシイソシア
ヌレートとしてはトリス−(2−ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレート等がある。ジメチルアミノ安息香酸はo
−,m−,p−ジメチルアミノ安息香酸があるがp−ジ
メチルアミノ安息香酸が好ましく使われる。ベンゾイル
安息香酸はo−,m−,p−ベンゾイル安息香酸がある
がo−ベンゾイル安息香酸が好ましく使われる。本発明
の光開始剤組成物を合成するには、先ず撹拌機付反応器
にヒドロキシル基を有するアミン化合物もしくはアミノ
化合物とジメチルアミノ安息香酸および/またはベンゾ
イル安息香酸を仕込み、窒素気流下で必要に応じてトル
エン、キシレン等の還流溶媒を入れ、170℃から徐々
に昇温し220℃で酸価を10以下とするまで反応させ
る。ヒドロキシル基を有するアミン化合物もしくはアミ
ノ化合物とジメチルアミノ安息香酸および/またはベン
ゾイル安息香酸との反応比はヒドロキシル基1個に対し
ジメチルアミノ安息香酸および/またはベンゾイル安息
香酸の各々又は和で0.1〜1モル、望ましくは0.8
〜1モルである。
【0007】本発明の光開始剤組成物の分子量は300
〜2000、望ましくは300〜1000が良い。分子
量が300より小さいと昇華性をもち臭気の原因とな
る。又分子量が上記数値より大きくなると紫外線照射に
より、開始剤の反応開始効率が低下し硬化性被覆組成物
の硬化性も劣化してしまう。一般に光開始剤を光硬化性
被覆組成物に使用する場合、水素供与体であるアミン系
光開始剤と水素受容体であるベンゾフェノン系が組み合
わせて使用される。本発明の光開始剤組成物は水素供与
体であり、ヒドロキシル基を有するアミン化合物もしく
はアミノ化合物とジメチルアミノ安息香酸を反応させた
ものは分子内に水素供与機能をもつ基が多く、水素供与
体として作用する。したがってこの光開始剤組成物は水
素受容体と組み合わせで使用する。又、ヒドロキシル基
を有するアミン化合物もしくはアミノ化合物とベンゾイ
ル安息香酸を含む反応生成物は分子内に水素供与体と水
素受容体機能を同時に持つため反応物を単独使用するこ
とも可能である。又、従来公知の光開始剤を併用しても
よい。
【0008】本発明の光開始剤組成物は硬化性被覆組成
物中に1〜20重量%含有させて使用される。本発明に
おいて硬化性被覆組成物のラジカル重合性を有する樹脂
としてアルキッド(メタ)アクリレート、ポリエステル
(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレー
ト、ウレタン(メタ)アクリレート等が使用される。さ
らにラジカル重合性を有しない樹脂も使用することがで
き、これらの樹脂としては軟化点30℃以上の樹脂、望
ましくは軟化点が70〜120℃の樹脂があり、より具
体的にはポリエステル、エポキシエステル、ウレタン、
ジアリルフタレート樹脂がある。
【0009】又ラジカル重合性モノマーとしては、(水
添)ビスフェノール(A又はF)アルキレンオキサイド
付加体ジ(メタ)クリレート、ネオペンチルグリコール
ジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ
(メタ)アクリレート、グリセリン(アルキレンオキサ
イド)トリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメ
タンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリト
ールヘキサ(メタ)アクリレート、(アルキル)フェノ
ール又は多価フェノールアルキレンオキサイド付加体
(メタ)アクリレート等、その他の市販のモノマーがい
ずれも使用できる。
【0010】樹脂とラジカル重合性モノマーの組成比
は、樹脂は0〜60重量%、ラジカル重合性モノマーは
10〜95重量%の範囲内で、硬化性被覆組成物が印刷
インキの場合、インコメーターによるタック値が5〜1
5ポイズ/25℃、オーバーコートワニスは0.1〜1
0ポイズ/25℃となるように適宜配合される。さらに
印刷インキとして使用する場合は、ベンジジイエロー、
レーキレッド、フタロシアニンブルー、カーボンブラッ
ク等の顔料が5〜40重量%用いられる。又必要に応じ
て耐摩剤等の添加剤が用いられる。
【0011】
【実施例】以下、実施例を示す。例中、部とは重量部を
%は重量%を示す。 実施例1 〔光開始剤組成物の合成例〕 撹拌機付4つ口フラスコにヒドロキシル基を有するアミ
ン化合物又はアミノ化合物とジメチルアミノ安息香酸お
よび/またはo−ベンゾイル安息香酸、キシレンを仕込
み窒素気流下170℃で反応させる。その後徐々に昇温
し220℃で酸価が10以下になったところで脱溶媒す
る。表1に示す配合により実施例1と同様にして光開始
剤組成物を得た。
【0012】
【表1】
【0013】実施例2 〔硬化性被覆組成物の作製〕 ワニス:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート6
9.9%、ハイドロキノン0.1%を仕込み100℃に
昇温しその後DT150(東都化成製ジアリルフタレー
ト樹脂)30部を徐々に仕込み溶解したらくみ出す。粘
度は2100ポイズ(25℃)であった。印刷インキは
各原料を練肉し調製する。又オーバーコートワニスは顔
料が含まれないため50〜100℃で加熱溶解して作製
される。表2に比較例及び実施例のインキ処方及びその
硬化皮膜性能等を記す。
【0014】
【表2】
【0015】黄顔料 LIONOL YELLOW SGR-H 東洋
インキ製造(株)製黄顔料 モノマー1 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレー
ト モノマー2 ペンタエリスリトールテトラアクリレート カヤキュアEPA 日本化薬(株)製 紫外線開始剤 MOBB メチルオルソベンゾイルベンゾエート 印刷インキの性能評価は以下のようにして行った。 (1)硬化性:各硬化性被覆物中印刷インキの場合イン
キ(比較例1B、実施例1B〜7B)をRIテスター
0.30cc(印刷インキ業界で一般的に使用されてい
る簡便印刷機で20cm×25cmの紙に0.15cc
のインキを均一に印刷する)で印刷し、オーバーコート
ワニス(比較例2B、実施例8B)はバーコーター#3
で塗工しUV照射(高圧水銀ランプ120W/cm3
灯)後指触で評価し乾燥硬化した時のUV照射装置のコ
ンベヤースピード(m/分)で数字が大きい程硬化性が
良い。 (2)臭気性:硬化性と同条件で硬化した。印刷物を細
かくカットしガラスビンにつめ5人のパネラーが臭気性
を相対的に判定したものであり、(不良)1〜5(良
好)とした。 (3)鉛筆硬度:硬化性と同条件で硬化した印刷物の鉛
筆硬度
【0016】
【発明の効果】本発明の光硬化性被覆組成物は臭気性、
皮膜硬度が良好である。又、硬化速度が大きいという特
長がある。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 G03F 7/028 // C08G 59/68 NLE 8416−4J

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 ヒドロキシル基を有するアミン化合物も
    しくはアミノ化合物にジメチルアミノ安息香酸もしくは
    ベンゾイル安息香酸を反応させてなる分子量300〜2
    000の光開始剤組成物。
  2. 【請求項2】 ヒドロキシル基を有するアミン化合物も
    しくはアミノ化合物にジメチルアミノ安息香酸およびベ
    ンゾイル安息香酸を反応させてなる光開始剤組成物。
  3. 【請求項3】 請求項1または2記載の光開始剤組成物
    を含むことを特徴とする光硬化性被覆組成物。
JP5233693A 1993-03-12 1993-03-12 光開始剤組成物および光硬化性被覆組成物 Pending JPH06263811A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6849668B1 (en) 1999-08-04 2005-02-01 Sun Chemical Corporation Organo-silicon compounds and their use as photoinitiators
JP2009503209A (ja) * 2005-08-05 2009-01-29 ランベルティ ソシエタ ペル アチオニ 低抽出性、低揮発性共開始剤を含む光重合系

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