JPH06263995A - 繊維反応性染料、その製造方法およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式１、例えば式５２ の染料。 【効果】 繊維反応性を有し、ヒドロキシ基および／ま
たはカルボキサミド基を含む材料、特に繊維材料、例え
ばセルロース繊維、羊毛および合成ポリアミド繊維を既
知の方法によって深い、あせない色合いに染色する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、繊維反応性染料の技術
分野に基づく。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】ハロ
ゲン置換されたピリミジンカルボン酸アミド基を含む染
料は、ドイツ連邦共和国特許出願公開第２３１４９４６
号公報、英国特許出願第２，１０３，２３３号明細書お
よび米国特許第４，１１８，３８２号明細書から知られ
ており、その際、当該染料ラジカルは、挙げられたアミ
ド基に、また、直接ピリミジンラジカルに結合されてい
る。しかし、これらの知られた染料は、その適用特性、
特に、染色で達成される色濃度および染色プロセスにお
ける固着度の高さに関する適用特性上の欠点を有してい
る。

【０００３】

【課題を解決するための手段】今や本発明で、改善され
た染料が見出され、それは式（１）

【０００４】

【化２４】 に相応する。式中：Ｆは、スルホ基を含むモノ−、ジス
−もしくはポリアゾ染料のラジカル、または重金属錯体
モノ−、ジス−またはトリスアゾ染料のラジカル、また
はアントラキノン、フタロシアニン、ホルマザン、アゾ
メチン、ニトロアリール、ジオキサジン、フェナジンも
しくはスチルベン染料のラジカルであり；Ｒ^x は水素ま
たは炭素原子数１〜４のアルキル、例えばメチルおよび
エチル、好ましくは水素であり、そして−Ｎ（Ｒ^x ）−
は飽和ヘテロ環基の一部であることもでき；Ｒ^y は水素
または炭素原子数１〜４のアルキル、例えばメチルおよ
びエチル、好ましくは水素であり；Ｒ^z は水素または炭
素原子数１〜４のアルキル、例えばメチルおよびエチ
ル、好ましくはメチルであり；Ｑは、炭素原子数１〜４
のアルキル、例えばエチルおよび特にメチル、炭素原子
数１〜４のアルコキシ、例えばエトキシおよび特にメト
キシ、ハロゲン、例えばフッ素、塩素および臭素、ニト
ロ、ヒドロキシ、カルボキシおよびスルホからなる群か
ら選択される１個または２個の置換基によって置換され
ていることができるフェニレン（その際、置換基は好ま
しくはメチル、メトキシ、エトキシ、カルボキシおよび
スルホである）、または、１個、２個または３個のスル
ホ基によって置換されていることができる、好ましくは
１個または２個のスルホ基によって置換されているナフ
チレンであるか、またはＱは、炭素原子数１〜６、好ま
しくは炭素原子数１〜４のアルキレン、例えばメチレ
ン、１，２−エチレンまたはｎ−プロピレンであるか、
または１個または２個のヘテロ基、例えば、式−Ｏ−、
−ＳＯ₂ −、−ＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−
ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＯ₂−ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ₂ −、
−ＳＯ₂ −および−Ｎ（Ｒ）−（Ｒは、ヒドロキシ、ス
ルファト、ホスファト、スルホまたはアセチルオキシに
よって置換されていることができる炭素原子数１〜４の
アルキル、例えばメチルおよびエチルであるか、また
は、プロピオニルもしくはアセチルである）で表される
基によって遮断されている炭素原子数２〜８、好ましく
は炭素原子数４〜８のアルキレンであるか、あるいは、
Ｑは、アルキレン−Ａ−フェニレン、フェニレン−Ａ−
アルキレン、アルキレン−Ａ−フェニレン−Ａ−アルキ
レン、フェニレン−Ａ−アルキレン−フェニレンまたは
フェニレン−Ａ−フェニレン（各フェニレンは、互いに
無関係に、上述の、場合により置換されているフェニレ
ン基であり、各アルキレンは、互いに無関係に、上述し
たように、場合により１個または２個のヘテロ基によっ
て遮断されているアルキレン基であり、そして各Ａは、
互いに無関係に、直接結合または上述のヘテロ基の中の
１つである）であり、ｚは数０または１、好ましくは０
であり；ｙは数１または２であり、そしてｚが１である
場合にｙは１であり；Ｙは、ビニルスルホニル、β−ク
ロロエチルスルホニル、β−ホスファトエチルスルホニ
ルまたはβ−スルファトエチルスルホニル、好ましくは
ビニルスルホニルそして特にβ−スルファトエチルスル
ホニルであり；Ｈａｌは塩素またはフッ素、好ましくは
塩素であり；そしてＸ⁰ は塩素またはフッ素、好ましく
は塩素である。

【０００５】式（１）で表される好ましい染料は、Ｑが
フェニレン基でありそして基−Ｑ−（ＮＲ^z ) _z −Ｙ
が、フェニレン基に、基−Ｎ（Ｒ^y ）−に対してメタ位
またはパラ位で結合しているものである。この中、Ｒ^x
およびＲ^y が共に水素であり、そしてｚが数０であるも
のが特に好ましい。

【０００６】Ｆは好ましくは、モノ−もしくはジスアゾ
染料のラジカルまたは重金属錯体アゾ染料のラジカル、
例えば、１：２クロム錯体のラジカル、１：２コバルト
錯体のラジカルおよび特にｏ，ｏ’−１：１銅錯体モノ
アゾもしくはジスアゾ染料のラジカル、あるいは、トリ
フェンジオキサジン、アントラキノン、銅ホルマザンま
たはフタロシアニン染料のラジカル、例えば、ニッケル
または特に銅フタロシアニン染料のラジカルである。

【０００７】染料のラジカルＲは１個またはそれ以上
の、例えば２〜６個のスルホ基を有している。基Ｆは有
機染料に慣用の別の置換基を含むことができる。このよ
うな置換基としては例えば、炭素原子数１〜４のアルキ
ル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
またはブチル、そしてこれらの中で、好ましくはエチル
および特にメチル；炭素原子数１〜４のアルコキシ基、
例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シおよびブトキシ、そしてこれらの中で好ましくはエト
キシおよび特にメトキシ；炭素原子数２〜５のアルカノ
イルアミノ基、例えばアセチルアミノおよびプロピオニ
ルアミノ基；スルホ、カルボキシ、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシおよび／または塩素によって場合によ
り置換されているベンゾイルアミノ基；一置換または二
置換された第一アミノ基（その際置換基は、例えば、炭
素原子数１〜４のアルキル基および／またはフェニル基
である）、例えば、アルキル基中炭素原子数１〜４のモ
ノアルキルアミノおよびジアルキルアミノ基、フェニル
アミノまたはＮ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ基（アルキル基は、例えばフェニル、スルホ
フェニル、ヒドロキシ、スルファト、スルホおよびカル
ボキシによって置換されていることもでき、そしてフェ
ニル基は、例えば塩素、スルホ、カルボキシ、メチルお
よび／またはメトキシによって置換されていることもで
きる）、従って、例えば、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（β−ヒドロキシエチル）−アミノ、
Ｎ，Ｎ−ジ−（β−スルファトエチル）−アミノ、スル
ホベンジルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（スルホベンジル）−
アミノおよびジエチルアミノ基、ならびに、フェニルア
ミノおよびスルホフェニルアミノ基；炭素原子数１〜４
のアルキル基を有するアルコキシカルボニル基、例えば
メトキシカルボニルおよびエトキシカルボニル；炭素原
子数１〜４のアルキルスルホニル基、例えばメチルスル
ホニルおよびエチルスルホニル；トリフルオロメチル、
ニトロおよびシアノ基；ハロゲン原子、例えばフッ素、
塩素および臭素；炭素原子数１〜４のアルキル基によっ
て一置換および二置換されることができるカルバモイル
基（その際、アルキル基は、再度、例えばヒドロキシ、
スルファト、スルホ、カルボキシ、フェニルおよびスル
ホフェニルによって置換されていることができる）、例
えば、Ｎ−メチル−カルバモイルおよびＮ−エチル−カ
ルバモイル；炭素原子数１〜４のアルキル基によって一
置換または二置換されていることができるスルファモイ
ル基、および炭素原子数１〜４のアルキル基を有するＮ
−フェニル−Ｎ−アルキルスルファモイル基（これらの
アルキル基は、再度、ヒドロキシ、スルファト、スル
ホ、カルボキシ、フェニルおよびスルホフェニルによっ
て置換されていることができる）、例えば、Ｎ−メチル
−スルファモイル、Ｎ−エチル−スルファモイル、Ｎ−
プロピル−スルファモイル、Ｎ−イソプロピル−スルフ
ァモイル、Ｎ−ブチル−スルファモイル、Ｎ−（β−ヒ
ドロキシエチル）−スルファモイルおよびＮ，Ｎ−ジ
（β−ヒドロキシメチル）−スルファモイル；Ｎ−フェ
ニル−スルファモイル、ウレイド、ヒドロキシ、カルボ
キシ、スルホメチルおよびスルホ基が挙げられる。

【０００８】式（１）中、および同様に以下の式中で
も、一の式中で異なる記号だけでなく同じ記号の個々の
式の構成員も、それらの定義の範囲において互いに同一
または互いに異なる意味を有することができる。

【０００９】「スルホ」、「カルボキシ」、「ホスファ
ト」および「スルファト」基は、その酸の形だけでなく
その塩の形も含む。従って、スルホ基は式−ＳＯ₃ Ｍに
相当する基であり、カルボキシ基は式−ＣＯＯＭに相当
する基であり、ホスファト基は式−ＰＯ₃ Ｍ₂ に相当す
る基でありそしてスルファト基は式−ＳＯ₃ Ｍに相当す
る基であって、式中Ｍは、水素原子または塩形成金属原
子、例えばアルカリ金属、例えばナトリウム、カリウム
またはリチウムである。

【００１０】式（１）に相応する重要なアゾ染料は、Ｆ
がベンゼン−アゾ−ナフトール、ベンゼン−アゾ−１−
フェニル−５−ピラゾロン、ベンゼン−アゾ−ベンゼ
ン、ナフタレン−アゾ−ベンゼン、ベンゼン−アゾ−ア
ミノナフタレン、ナフタレン−アゾ−ナフタレン、ナフ
タレン−アゾ−１−フェニル−５−ピラゾロン、ベンゼ
ン−アゾ−ピリドンおよびナフタレン−アゾ−ピリドン
系染料のラジカルである染料であり、その際、ここでは
スルホ基を含む染料も好ましい。

【００１１】本発明による１：１銅錯体アゾ染料の中、
ベンゼンおよびナフタレン系のものが好ましい。式
（１）で表される好ましくはモノ−およびジスアゾ染料
は、例えば、式（３ａ）および（３ｂ）

【００１２】

【化２５】 で表されるものおよびそれから得られる重金属錯体化合
物、例えば１：１銅錯体化合物であり、式中Ｄ₁ はベン
ゼンまたはナフタレン系のジアゾ成分のラジカルであ
り、Ｄ₂ はジアミノベンゼンまたはジアミノナフタレン
系のジアゾ成分のラジカルであり、Ｅはベンゼンまたは
ナフタレン系の中央成分(middle component)のラジカル
であり、Ｋ₁ はベンゼン、ナフタレン、ピラゾロン、６
−ヒドロキシ−２−ピリドンまたはアセト酢酸アリール
アミド系のカップリング成分のラジカルであり、Ｋ₂ は
アニリン、アミノナフタレンまたは１−アミノフェニル
−ピラゾロン系のラジカルであり、その際、Ｄ₁ 、
Ｄ₂ 、Ｅ、Ｋ₁ およびＫ₂ はアゾ染料に慣用の置換基、
例えば基Ｆについて上述した置換基を有することがで
き、その際該置換基は、特に、ヒドロキシ、アミノ、炭
素原子数１〜４のアルキル、例えばエチルおよび特にメ
チル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、例えばエトキシ
およびメトキシ、スルホ、カルボキシ、ウレイド、Ｎ’
−（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）−アルキル−ウレイド、例えばＮ’−
メチル−ウレイドおよびＮ’−フェニル−ウレイド、炭
素原子数２〜５のアルカノイルアミノ、例えばアセチル
アミノおよびプロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ、
メチル、エチル、スルホ、カルボキシおよび／または塩
素によって置換されているベンゾイルアミノ、ハロゲ
ン、例えばフッ素、臭素および塩素、カルバモイル、Ｎ
−フェニル−カルバモイル、スルファモイル、Ｎ−メチ
ル−もしくはＮ−エチル−スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルスルファモイル、メチルスルホニル、エチルスル
ホニル、トリフルオロメチルおよびニトロからなる群か
ら選択され、そして式中Ｄ₁ 、Ｄ₂ 、Ｅ、Ｋ₁ およびＫ
₂ は合わせて少なくとも１個、好ましくは少なくとも２
個のスルホ基を有し、ｖは数０または１でありそしてＺ
は式（２）

【００１３】

【化２６】 〔式中Ｒ^x 、Ｒ^y 、Ｒ^z 、Ｈａｌ、Ｘ⁰ 、Ｑ、ｙ、ｚお
よびＹは上述した特に好ましい意味を有する。〕で表さ
れる基である。

【００１４】好ましくは染料はさらに、式（３ｃ） Ｄ₁ −Ｎ＝Ｎ−Ｋ⁰ −Ｎ＝Ｎ−Ｄ₂ −Ｚ （３ｃ） 〔式中Ｚは上述の意味を有し、Ｄ₁ およびＤ₂ はそれぞ
れ、互いに同一であるかまたは異なりそしてそれぞれベ
ンゼンまたはナフタレン系のジアゾ成分の基でありそし
てＫ⁰ はナフタレン系の二価のカップリング成分のラジ
カルであって、式中Ｄ₁ 、Ｄ₂ およびＫ⁰ はアゾ染料に
慣用の置換基、例えば、既に上述したものを有すること
ができ、そして式中Ｄ₁ 、Ｄ₂ およびＫ⁰ は合わせて少
なくとも１個のスルホ基を含む。〕で表されるジスアゾ
染料である。

【００１５】式（１）で表されるこのようなアゾ染料
は、特に、式（３ｄ）、（３ｅ）および（３ｆ）

【００１６】

【化２７】 〔式中Ｚは式（２）で表される基であって基Ｄまたは基
Ｋに結合されており、Ｄはそれぞれ、アゾ基がさらに結
合されることができるジアゾ成分のラジカルであり、そ
して２つは互いに同一または互いに異なる意味を有する
ことができ、そしてＤは、例えば、上記または下記の意
味を有する基Ｄ₁ であり、Ｅは、例えば上記または下記
の意味の、カップリングを受けることができるジアゾ化
され得る化合物の二価のラジカルであり、Ｋは、例えば
上記または下記の意味の、アゾ基がさらに結合されるこ
とができるカップリング成分のラジカルであり、ｖは数
０または１でありそしてＭは上述の意味の中の１つを有
する。〕で表される染料である。

【００１７】本発明による好ましい金属錯体アゾ染料
は、例えば、式（３ｇ）

【００１８】

【化２８】 〔式中、Ｄ₁ 、Ｋ、ｖおよびＺは上述の意味の中の１つ
を有しそしてＤ₁ は好ましくは、以下の式（５ａ）また
は（５ｂ）から明らかな基であり、そしてＫ¹ はもとも
とアミノ基およびヒドロキシ基を含むカップリング成分
のラジカル、例えば、好ましくは、場合により１個また
は２個のスルホ基によって置換されているアミノナフト
ールのラジカルであり、その際、銅を錯体として結合し
ている２つのオキシ基は、アゾ基に対してオルト位また
は隣位においてＤ₁ およびＫ¹ に結合されている。〕で
表される銅錯体アゾ染料である。

【００１９】式（２）で表される繊維反応性基を持たな
いジアゾ成分の芳香族ラジカル、例えば、式Ｄ−ＮＨ₂
またはＤ₁ −ＮＨ₂ に相当するもののラジカルは、例え
ば、式（４ａ）、（４ｂ）、（５ａ）および（５ｂ）

【００２０】

【化２９】 〔式中Ｒ^G は水素またはスルホであり、Ｐ¹ は水素、メ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ、炭素原子数２〜５
のアルカノイル、例えばアセチルおよびプロピオニル、
シアノ、スルホ、カルボキシ、炭素原子数２〜５のアル
コキシカルボニル、例えばメトキシカルボニルおよびエ
トキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −
アルキル）−カルバモイル、フッ素、塩素、臭素または
トリフルオロメチルであり、Ｐ² は水素、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、シアノ、カルボキシ、スル
ホ、炭素原子数２〜５のアルカノイルアミノ、例えばア
セチルアミノ、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボ
ニ、例えばメトキシカルノボニルおよびエトキシカルボ
ニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル）−
スルファモイル、スルホフェニルアミドカルボニル、フ
ェニルアミドカルボニル、炭素原子数１〜４のアルキル
スルホニル、フェニルスルホニルまたはフェノキシであ
り、その際、式（４ａ）および（４ｂ）中のベンゼン核
はさらに、アゾ基に至る遊離結合に対してオルト位にヒ
ドロキシ基を含むことができ、ｍは数０、１または２で
あり（この基は、ｍが０の場合水素原子である。）そし
てＭは上述の意味を有する。〕で表されるものである。

【００２１】これらの中で、Ｐ¹ は水素、メチル、メト
キシ、臭素、塩素、スルホおよびカルボキシであるのが
好ましく、Ｐ² は水素、メチル、メトキシ、塩素、カル
ボキシ、スルホ、およびアセチルアミノであるのが好ま
しい。式（４ａ）および（４ｂ）で表される基は、例え
ば、２−カルボキシ−フェニル、４−カルボキシ−フェ
ニル、３−カルボキシ−フェニル、３−クロロ−６−カ
ルボキシ−フェニル、２−スルホ−フェニル、３−スル
ホ−フェニル、４−スルホ−フェニル、２，５−ジスル
ホ−フェニル、２，４−ジスルホ−フェニル、３，５−
ジスルホ−フェニル、２−メチル−５−スルホ−フェニ
ル、２−メトキシ−５−スルホ−フェニル、２−メトキ
シ−４−スルホ−フェニル、３−スルホ−４−メトキシ
−フェニル、５−スルホ−２−エトキシ−フェニル、４
−スルホ−２−エトキシ−フェニル、２−カルボキシ−
５−スルホ−フェニル、２，５−ジメトキシ−４−スル
ホ−フェニル、２，４−ジメトキシ−５−スルホフェニ
ル、２−メトキシ−５−メチル−４−スルホ−フェニ
ル、２−スルホ−４−メトキシ−フェニル、２−スルホ
−４−メチル−フェニル、２−メチル−４−スルホ−フ
ェニル、２−クロロ−４−スルホ−フェニル、２−クロ
ロ−５−スルホ−フェニル、２−ブロモ−４−スルホ−
フェニル、２，６−ジクロロ−４−スルホ−フェニル、
２，６−ジメチル−３−スルホ−フェニル、２，６−ジ
メチル−４−スルホ−フェニル、３−アセチルアミノ−
６−スルホ−フェニル、４−アセチルアミノ−２−スル
ホ−フェニル、４−スルホ−ナフト−１−イル、３−ス
ルホ−ナフト−１−イル、５−スルホ−ナフト−１−イ
ル、６−スルホ−ナフト−１−イル、７−スルホ−ナフ
ト−１−イル、３，７−ジスルホ−ナフト−１−イル、
３，６，８−トリスルホ−ナフト−１−イル、４，６，
８−トリスルホ−ナフト−１−イル、５−スルホ−ナフ
ト−２−イル、６−または８−スルホ−ナフト−２−イ
ル、３，６，８−トリスルホ−ナフト−２−イル、６，
８−ジスルホ−ナフト−２−イル、１，６−ジスルホ−
ナフト−２−イル、１−スルホ−ナフト−２−イル、
１，５−ジスルホ−ナフト−２−イル、３，６−ジスル
ホ−ナフト−２−イルおよび４，８−ジスルホ−ナフト
−２−イルである。

【００２２】式−Ｑ−（ＮＲ^z ) _z −Ｙで表される基
は、例えば、２−（β−スルファトエチルスルホニル）
−フェニル、３−（β−スルファトエチルスルホニル）
−フェニル、４−（β−スルファトエチルスルホニル）
−フェニル、２−カルボキシ−５−（β−スルファトエ
チルスルホニル）−フェニル、２−クロロ−３−（スル
ファトエチルスルホニル）−フェニル、２−クロロ−４
−（β−スルファトエチルスルホニル）−フェニル、２
−エトキシ−４−または−５−（β−スルファトエチル
スルホニル）−フェニル、２−エチル−４−（β−スル
ファトエチルスルホニル）−フェニル、２−メトキシ−
５−または−４−（β−スルファト−エチルスルホニ
ル）−フェニル、２，４−ジエトキシ−５−（β−スル
ファトエチルスルホニル）−フェニル、２，４−ジメト
キシ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）−フェ
ニル、２，５−ジメトキシ−４−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）−フェニル、２−メトキシ−５−メチル
−４−（β−スルファトエチルスルホニル）−フェニ
ル、２−または３−または４−（β−チオスルファトエ
チルスルホニル）−フェニル、２−メトキシ−５−（β
−チオスルファトエチルスルホニル）−フェニル、２−
スルホ−４−（β−ホスファトエチルスルホニル）−フ
ェニル、２−スルホ−４−ビニルスルホニルフェニル、
２−ヒドロキシ−４−または−５−（β−スルファトエ
チルスルホニル）−フェニル、２−クロロ−４−または
−５−（β−クロロエチルスルホニル）−フェニル、２
−ヒドロキシ−３−スルホ−５−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）−フェニル、３−または４−（β−アセ
トキシエチルスルホニル）−フェニル、５−（β−スル
ファトエチルスルホニル）−ナフト−２−イル、６−ま
たは７−または８−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）−ナフト−２−イル、６−（β−スルファトエチル
スルホニル）−１−スルホ−ナフト−２−イル、５−
（β−スルファトエチルスルホニル）−１−スルホ−ナ
フト−２−イル、８−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）−６−スルホ−ナフト−２−イル、３−または４−
｛β−［４−（β’−スルファトエチルスルホニル）−
フェン］−エチルアミノ｝−フェニル、３−または４−
｛β−［２’−スルホ−４’−（β’−スルファトエチ
ルスルホニル）−フェン］−エチルアミノ｝−フェニ
ル、３−または４−［β−（β’−クロロエチルスルホ
ニル）−エチルアミノ］−フェニル、３−または４−
［β−（β’−スルファトエチルスルホニル）−エチル
アミノ］−フェニル、３−または４−［β−（ビニルス
ルホニル）−エチルアミノ］−フェニル、３−または４
−［γ−（β’−クロロエチルスルホニル）−プロピル
アミノ］−フェニル、３−または４−［γ−（β’−ス
ルファトエチルスルホニル）−プロピルアミノ］−フェ
ニル、３−または４−［γ−（ビニルスルホニル）−プ
ロピルアミノ］−フェニル、３，４−ジ−（β−スルフ
ァトエチルスルホニル）−フェニル、２，５−ジ−（β
−スルファトエチルスルホニル）−フェニル、４−［γ
−（β’−スルファトエチルスルホニル）−プロポキ
シ］−フェニル、２，５−ビス［（β−スルファトエチ
ルスルホニル）−メチル］−フェニル、３−または４−
｛Ｎ−［γ−（β’−スルファトエチルスルホニル）−
プロピル−アミドカルボニル］｝−フェニル、３，５−
ビス−｛Ｎ−［γ−（β’−スルファトエチルスルホニ
ル）−プロピル−アミドカルボニル］｝−フェニル、３
−スルホ−４−｛［Ｎ−γ−（β’−スルファトエチル
スルホニル）−プロピル−アミドカルボニル］−メトキ
シ｝−フェニル、４−｛［Ｎ−γ−（β−スルファトエ
チルスルホニル）−プロピル−アミドカルボニル］−メ
トキシ｝−フェニル、３−または４−［Ｎ−メチル−あ
るいは３−または４−［Ｎ−エチル−Ｎ−（β−スルフ
ァトエチルスルホニル）−アミド］−フェニル、β−
（β’−スルファトエチルスルホニル）−エチル、γ−
（β’−スルファトエチルスルホニル）−プロピル、β
−（β’−クロロエチルスルホニル）−エチル、γ−
（β’−クロロエチルスルホニル）−プロピル、β−
［β’−（β”−クロロエチルスルホニル）−エトキ
シ］エチルおよびβ−［β’−（β”−スルファトエチ
ルスルホニル）−エトキシ］−エチルである。

【００２３】ジアゾ成分として役に立つ式Ｚ−Ｄ−ＮＨ
₂ およびＺ−Ｄ₂ −ＮＨ₂ で表される化合物から、また
は、式Ｈ₂ Ｎ−Ｄ−ＮＨ₂ およびＨ₂ Ｎ−Ｄ₂ −ＮＨ₂
に相応するそれらのジアミノベンゼンおよびジアミノナ
フタレンからの芳香族ラジカルＺ−Ｄ−およびＺ−Ｄ₂
−は好ましくは式（６ａ）および（６ｂ）

【００２４】

【化３０】 〔式中Ｚ、Ｍ、ｍ、Ｐ¹ およびＰ² は上述の特に好まし
い意味を有し、その際、個々のベンゼン核はさらに、ア
ゾ基に至る遊離結合に対してオルト位にヒドロキシ基を
含むことができる。〕で表されるラジカルである。

【００２５】カップリングを受けることができる式Ｈ−
Ｅ−ＮＨ₂ で表されるジアゾ化され得る化合物の芳香族
ラジカルＥは、例えば、式（７ａ）、（７ｂ）および
（７ｃ）

【００２６】

【化３１】 〔式中Ｐ¹ 、Ｍおよびｍは上述の意味を有し、そしてＰ
³ は水素、炭素原子数１〜４のアルキル、例えばメチル
またはエチル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、例えば
メトキシおよびエトキシ、塩素、炭素原子数２〜５のア
ルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノおよびプロピ
オニルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、フェニル
ウレイド、アルキル基中炭素原子数１〜４のアルキルウ
レイド、フェニルスルホニルまたは炭素原子数１〜４の
アルキルスルホニルである。〕で表されるものである。

【００２７】式（２）で表される繊維反応性基を持たな
い式Ｈ−ＫおよびＨ−Ｋ₁ で表されるカップリング成分
のラジカルＫおよびＫ₁ は、例えば、式（８ａ）〜（８
ｈ）

【００２８】

【化３２】 〔式中Ｐ^G 、Ｐ¹ 、Ｐ² 、ｍおよびＭは上述の意味を有
し、Ｐ⁴ は、フェニル基において、塩素、メチル、メト
キシ、スルホおよびカルボキシルからなる群から選択さ
れる置換基によって置換されていることができるフェニ
ルウレイドであるか、または、ベンゼン基において、塩
素、メチル、メトキシ、ニトロ、スルホおよびカルボキ
シルからなる群から選択される置換基によって置換され
ていることができるベンゾイルアミノであり、Ｐ⁵ は水
素、炭素原子数１〜４のアルキル、例えばメチルおよび
エチル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、例えばメトキ
シおよびエトキシ、臭素、塩素または炭素原子数２〜７
のアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノおよびプ
ロピオニルアミノであり、Ｐ⁶ は水素、炭素原子数１〜
４のアルキル、例えばメチルおよびエチル、炭素原子数
１〜４のアルコキシ、例えばメトキシおよびエトキシ、
塩素または炭素原子数２〜７のアルカノイルアミノ、例
えばアセチルアミノおよびプロピオニルアミノ、ウレイ
ドまたはフェニルウレイドであり、Ｐ⁷ は水素あるい
は、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、スルホ、スル
ファト、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまた
はアセトキシによって置換されていることができる炭素
原子数１〜４のアルキルであり、Ｐ⁸ は、ヒドロキシ
ル、シアノ、カルボキシル、スルホ、スルファト、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニルまたはアセトキシ
によって置換されていることができる炭素原子数１〜４
のアルキルであるか、あるいは、ベンジルまたはフェニ
ルまたは、炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１
〜４のアルコキシ、塩素および／またはスルホによって
置換されているフェニルであり、Ｐ⁹ は水素、炭素原子
数１〜４のアルキル、例えばメチル、シアノ、カルボキ
シ、炭素原子数２〜５のカルバルコキシ、例えばカルボ
メトキシおよびカルボエトキシ、カルボモイルまたはフ
ェニル、好ましくはメチル、カルボキシル、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニルまたはフェニル、特にメ
チルまたはカルボキシルであり、Ｔはベンゼン環または
ナフタレン環、好ましくはベンゼン環であり、Ｐ¹⁰は水
素または炭素原子数１〜４のアルキル、例えばメチル、
炭素原子数１〜４のアルコキシ、例えばメトキシ、もし
くはシアノによって置換されている炭素原子数１〜４の
アルキルであるか、またはフェニルであり、好ましくは
炭素原子数１〜４のアルキルまたはフェニルであり、Ｐ
¹¹は水素、塩素、臭素、スルホ、カルバモイル、メチル
スルホニル、フェニルスルホニル、シアノまたは炭素原
子数１〜４のスルホアルキル、好ましくは水素、スル
ホ、炭素原子数１〜４のアルキル基を有するスルホアル
キル、例えばスルホメチル、シアノまたはカルバモイル
であり、Ｂは炭素原子数１〜４のアルキレン、メチレン
フェニレン、エチレンフェニレン、フェニレンメチレ
ン、フェニレンエチレンまたはフェニレン、または、ベ
ンゼン基において、フッ素、塩素、臭素、メチル、メト
キシ、シアノ、スルホ、カルボキシ、アセチル、ニト
ロ、カルバモイルおよび／またはスルファモイルによっ
て置換されているメチレンフェニレン、エチレンフェニ
レンまたはフェニレンであり、Ｄ¹ は式（４ａ）または
（４ｂ）で表される基である。〕で表されるものであ
る。

【００２９】式Ｈ−Ｋ−ＺおよびＮ−Ｋ₂ −ＺまたはＨ
−Ｋ−Ｎ（Ｒ^x ）ＨおよびＨ−Ｋ₂−Ｎ（Ｒ^x ）Ｈで表
されるカップリング成分のラジカル−Ｋ−Ｚおよび−Ｋ
₂ −Ｚ（この中で繊維反応性基は、後述の基Ｚ¹ に相応
する）はあとから導入しなければならず、それは、例え
ば、式（９ａ）〜（９ｈ）

【００３０】

【化３３】 〔式中Ｐ¹ 、Ｐ² 、Ｐ⁹ 、Ｐ¹⁰、Ｐ¹¹、Ｂ、Ｔ、Ｍ、ｍ
およびＺは上述の特に好ましい意味を有しそしてＤ
² は、ジアゾ成分のラジカルとして、上に示し定義され
た式（６ａ）または（６ｂ）で表されるラジカルであ
る。〕で表される基である。

【００３１】上記式（８ａ）、（８ｂ）および（９ａ）
中、アゾ基に至る遊離結合は、ヒドロキシ基に対してオ
ルト位において芳香族核に結合されている。金属錯体を
形成する酸素原子を有し基Ｚを含む式（３ｆ）および
（３ｇ）中の基ＫおよびＫ¹ は、特に、式（１０ａ）〜
（１０ｅ）

【００３２】

【化３４】 〔式中個々の式構成員は、上述の意味の中の１つを有し
そして

【００３３】

【外１】 は、基Ｚまたは式−Ｎ＝Ｎ−Ｋ−Ｚで表される基のいず
れかである。〕で表されるものである。

【００３４】さらに好ましいアゾ染料は、式（１２Ａ）
〜（１２Ｒ）

【００３５】

【化３５】

【００３６】

【化３６】

【００３７】

【化３７】

【００３８】

【化３８】 〔式中、Ｚ¹ は式

【００３９】

【化３９】 （式中Ｘ⁰ 、Ｈａｌ、Ｑ、Ｒ^y 、Ｒ^z 、ｙ、ｚおよびＹ
は上述の特に好ましい意味を有する。）で表される基で
あり；Ｍは上述の意味の中の１つを有し；Ｄはベンゼン
環またはナフタレン環であって、その際、アゾ基は、好
ましくはβ位においてナフタレン環に結合され、また、
Ｄがナフタレン環である場合には、Ｒ² およびＲ³ は好
ましくはそれぞれ互いに無関係に水素原子またはスルホ
基であり；Ｒ¹ は水素またはスルホであり；Ｒ² は水
素、炭素原子数１〜４のアルキル基、例えばエチルおよ
び特にメチル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、例えば
エトキシおよび特にメトキシ、ハロゲン、例えば塩素お
よび臭素、カルボキシまたはスルホであり、好ましくは
水素であり；Ｒ³ は水素、炭素原子数１〜４のアルキ
ル、例えばエチルおよび特にメチル、炭素原子数１〜４
のアルコキシ、例えばエトキシおよび特にメトキシ、ハ
ロゲン、例えば塩素および臭素、カルボキシまたはスル
ホ、好ましくは水素であり；Ｒ⁴ はヒドロキシまたはア
ミノ、好ましくはヒドロキシであり；Ｒ⁵ はメチル、カ
ルボキシ、カルボメトキシまたはカルボエトキシ、好ま
しくはメチルまたはカルボキシであり；Ｒ⁶ はアセチル
アミノ、ウレイドまたはメチルであり；Ｒ⁷ は水素、炭
素原子数１〜４のアルキル、例えばメチルおよびエチ
ル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、例えばメトキシお
よびエトキシ、またはハロゲン、例えば臭素および特に
塩素、好ましくは水素、メチル、エチル、メトキシ、エ
トキシまたは塩素であり；Ｒ⁸ は水素または炭素原子数
１〜４のアルキル、例えばメチルおよびエチル、炭素原
子数２〜５のアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミ
ノおよびプロピオニルアミノ、またはウレイド、好まし
くは水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセ
チルアミノまたはウレイドであり；Ｒ⁹ は水素、シア
ノ、カルバモイル、スルファモイルまたはスルホメチ
ル、好ましくは水素またはカルバモイルであり；Ｒ¹⁰は
シアノ、カルバモイルまたはスルホメチルであり；Ａｌ
ｋは炭素原子数１〜４のアルキル、例えばメチルおよび
エチル、または、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホまた
はスルファトによって置換されることができる炭素原子
数２〜４のアルキル、例えばエチルおよびプロピルであ
り；Ｇは炭素原子数１〜４のアルキル、例えばエチルお
よびプロピルであるか、あるいはベンゾイルまたは、ス
ルホ、カルボキシおよび／または炭素原子数１〜４のア
ルキル、例えばメチルによって置換されているベンゾイ
ルであり；ｍは数０、１または２であり（ｍが０である
場合、この基は水素である）；そして式（１２Ａ）、
（１２Ｄ）、（１２Ｅ）および（１２Ｋ）で表される化
合物中、アミノまたはアミド基は、８−ナフトール基に
２位または３位において結合されている。〕に相応する
ものである。

【００４０】本発明によるアントラキノン染料の中で、
式（１３）

【００４１】

【化４０】 〔式中ＭおよびＺは上述の意味の中の１つを有し、Ｐ
は、炭素原子数１〜４のアルキル、例えばメチルおよび
エチル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、例えばメトキ
シおよびエトキシ、ハロゲン、例えば塩素および臭素、
カルボキシおよびスルホからなる群から選択される１、
２、３または４個の置換基によって置換されることがで
きるフェニルであるか、または、炭素原子数１〜４のア
ルキレン、例えばメチレンおよびエチレンであるか、ま
たは、−ａｌｋ−ＮＨ−ａｌｋ−または−ｐｈｅｎ−Ｎ
Ｈ−ａｌｋ−（但し、ｐｈｅｎは場合により置換されて
いるフェニレンでありそしてａｌｋは炭素原子数１〜４
のアルキレン、例えばメチレンおよびエチレンである）
であるか、あるいはＰは場合により置換されているシク
ロヘキシレンであり、そしてｑは数０または１である
（この基はｑが０の場合水素である）。〕に相応する染
料を特に挙げることができる。

【００４２】本発明によるトリフェンジオキサジンの中
で、式（１４）

【００４３】

【化４１】 〔式中ＭおよびＺは上述の意味の中の１つを有しそして
ＡＬＫは、１個または２個のヘテロ基によって遮断され
ることができるおよび／または置換されることができる
炭素原子数２〜６のアルキレンであるか、またはシクロ
ヘキシレンであって、その際、２つのスルホ基−ＳＯ₃
Ｍは好ましくはヘテロ環の酸素原子に対してオルト位に
おいてベンゼン核に結合されている。〕で表されるもの
を特に挙げることができる。

【００４４】本発明によるフタロシアニン染料の中で、
式（１５）

【００４５】

【化４２】 〔式中Ｐｃは銅フタロシアニンまたはニッケルフタロシ
アニンのラジカルであり；Ｒ⁰ は式−ＮＲ¹¹Ｒ¹²で表さ
れるアミノ基であり、その際Ｒ¹¹およびＲ¹²は互いに無
関係に水素または、ヒドロキシまたはスルホによって置
換されることができる炭素原子数１〜４のアルキルであ
るか、または、Ｎ含有ヘテロ環基、例えばモルホリノま
たはピペリジノ基であり；Ｒ¹⁴は水素または炭素原子数
１〜４のアルキル、例えばメチルおよびエチルであり；
Ｇ² は、炭素原子数１〜４のアルキル、例えばエチルお
よびメチル、ハロゲン、例えば塩素および臭素、カルボ
キシおよびスルホからなる群から選択される１個または
２個の置換によって置換されることができるフェニレ
ン、例えばスルホフェニレンであるか、または炭素原子
数２〜６のアルキレン、例えばエチレンであり；Ｚは式
（２）で表される繊維反応性基であり；ａは０〜３の数
であり、ｂは０〜３の数でありそしてｃは１〜２の数で
あり、その際（ａ＋ｂ＋ｃ）の合計は、２〜４の数であ
る。〕に相応するものが好ましい。

【００４６】本発明による銅ホルマザン染料は、特に、
式（１６）

【００４７】

【化４３】 〔式中：Ｘ¹ は酸素原子または、好ましくは、式−ＣＯ
Ｏ−で表されるカルボニルオキシ基であり、Ｐ₁ および
Ｐ₂ は互いに無関係にそれぞれベンゼン環またはナフタ
レン環であり、その際窒素原子および基Ｘ¹ はＰ₁ に互
いに対してオルト位において結合され、酸素原子および
窒素原子はＰ₂ に互いに対してオルト位において結合さ
れそしてベンゼン核またはナフタレン核はさらに、ハロ
ゲン、例えば塩素、ニトロ、炭素原子数１〜４のアルキ
ル、例えばメチルおよびエチル、炭素原子数１〜４のア
ルコキシ、例えばメトキシおよびエトキシ、スルファモ
イル、炭素原子数１〜４のアルキルによって一置換また
は二置換されているスルファモイル、炭素原子数１〜４
のアルキルスルホニル、例えばメチルスルホニルおよび
エチルスルホニルからなる群から選択される１個または
２個の置換基によって置換されることができ、その際、
Ｐ₁ およびＰ₂ は共に好ましくはベンゼン環であり；Ｐ
₃ は、スルホフェニル基によって置換されることができ
る炭素原子数２〜６の、好ましくは炭素原子数２〜４の
直鎖または分枝アルキレン基であるか、または、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシおよび塩素からなる群
から選択される１個または２個の置換基によって置換さ
れることができるフェニレン基またはナフチレン基であ
り、その際Ｐ₃ は好ましくはベンゼン環であり；Ｔ¹ 、
Ｔ² およびＴ³ は互いに無関係にそれぞれスルホまたは
カルボキシ基、好ましくはスルホ基であり；ｅ、ｆおよ
びｇは互いに無関係にそれぞれ数０、１または２であ
り、その際、（ｅ＋ｆ＋ｇ）の合計は１〜４の整数であ
り、好ましくは２または３、特に２であり、基Ｔ¹ 、Ｔ
² またはＴ³ は、ｅまたはｆまたはｇが０の場合には水
素原子であり；そしてｐは数１または２、好ましくは１
であり、その際基−ＮＨ−Ｚ¹ はＰ₁ 、Ｐ₂ またはＰ₃
で表される芳香族基に結合されていることができ、そし
て好ましくはＰ ₂ に結合されている。〕に相応するもの
である。

【００４８】式（１６）で表される銅ホルマザン染料の
中、Ｐ₁ およびＰ₂ が共にベンゼン環であり、基−ＮＨ
−Ｚ¹ がＰ₂ に結合されておりそしてＴ¹ およびＴ² が
それぞれスルホ基であり、その際ｅおよびｇが共に数１
であるものが好ましい。もし基−ＮＨ−Ｚ¹ がＰ₁ に結
合されているならば、ｅは数０であり、ｇは数２であり
そしてＴ² はスルホ基である。さらに基−Ｐ₃ −
（Ｔ³ ）_f はフェニルまたは２−もしくは４−スルホ−
フェニル基であるのが好ましい。

【００４９】本発明はさらに、本発明による式（１）で
表される染料の製造方法に関する。当該染料は、それ自
体通例の、個々の染料分類に特有の既知の合成経路で、
個々の染料のための典型的な前駆物質（その中の少なく
とも１つは式（２）で表される基を含む）を互いに反応
させることによって、または、式（２０）

【００５０】

【化４４】 〔式中ＦおよびＲ^x は上述の意味を有する。〕で表され
る、アミノ基を含む出発化合物から出発してこれと、式
（２１）

【００５１】

【化４５】 〔式中Ｈａｌ、Ｘ⁰ 、Ｒ^y 、Ｒ^z 、Ｑ、ｙ、ｚおよびＹ
は上述の意味を有する。〕で表されるハロゲノ−ピリミ
ジン−カルボン酸アミド化合物とを反応させることによ
って製造できる。

【００５２】式（２０）および（２１）で表される出発
化合物の反応は、水性または水性−有機媒体中で懸濁ま
たは溶液状態で行なわれる。反応を水性−有機媒体中で
行なう場合、有機媒体は、例えば、アセトン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシドまたはＮ−メチル
−ピロリドンである。縮合の際に遊離されるハロゲン化
水素は、水性アルカリ金属水酸化物、炭酸塩または重炭
酸塩の添加によって連続的に中和するのが有利である。

【００５３】式（２０）で表される化合物と式（２１）
で表される化合物との反応は一般にｐＨ２〜７、好まし
くはｐＨ３〜５で、かつ、３０〜１００℃、好ましくは
４０〜８０℃の温度で行なわれる。

【００５４】式（２１）で表されるハロゲノ−ピリミジ
ン−カルボン酸アミド化合物は、式（２２）

【００５５】

【化４６】 〔式中ＨａｌおよびＸ⁰ は上述の意味を有しそしてＸは
臭素または好ましくは塩素である。〕で表されるトリハ
ロゲノ−ピリミジン−４−カルボン酸ハロゲン化物およ
び式（２３）

【００５６】

【化４７】 〔式中Ｒ^y 、Ｒ^z 、Ｑ、ｙ、ｚおよびＹは上述の意味を
有する。〕で表されるアミノ化合物から、カルボン酸ハ
ロゲン化物とアミンとの反応のための知られた方法と同
様に、すなわち、上述の反応のために言及されているよ
うに、水性または水性−有機媒体中でｐＨ２〜１１、好
ましくはｐＨ３〜９でかつ０〜３０℃、好ましくは５〜
２０℃の温度で製造され得る。

【００５７】式（２２）で表されるハロゲノ−ピリミジ
ン−カルボン酸ハロゲン化物化合物は一部知られてい
る；それらの製法は、ドイツ連邦共和国特許出願公開第
２９２９５９４号公報に記載されている。このような出
発化合物は、例えば、２，４−ジクロロ−６−フルオロ
−ピリミジン−５−カルボニルフルオリド、４，６−ジ
クロロ−２−フルオロ−ピリミジン−５−カルボニルフ
フオリド、２，４，６−トリクロロ−ピリミジン−５−
カルボニルフルオリド、４−クロロ−２，６−ジフルオ
ロ−ピリミジン−５−カルボニルフルオリド、２−クロ
ロ−４，６−ジフルオロ−ピリミジン−５−カルボニル
フルオリド、２，４，６−トリフルオロ−ピリミジン−
５−カルボニルフルオリドおよび、特に、２，４，６−
トリクロロ−ピリミジン−５−カルボニルフルオリドで
ある。

【００５８】式（２０）で表される出発化合物は、例え
ば、６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２’−スルホ
フェニルアゾ）−ナフタレン−３−スルホン酸、６−メ
チルアミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’−アセチルア
ミノ−２’−スルホ−フェニルアゾ）−ナフタレン−３
−スルホン酸、８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−
（２’−スルホ−フェニルアゾ）−ナフタレン−３，６
−ジスルホン酸、８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−
（４’−クロロ−２’−スルホ−フェニルアゾ）−ナフ
タレン−３，５−ジスルホン酸、７−アミノ−２−
（２’，５’−ジスルホ−フェニルアゾ）−１−ヒドロ
キシナフタレン−３−スルホン酸、７−メチルアミノ−
２−（２’−スルホ−フェニルアゾ）−１−ヒドロキシ
ナフタレン−３−スルホン酸、７−メチルアミノ−２−
（４’−メトキシ−２’−スルホ−フェニルアゾ）−１
−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸、８−（３’
−アミノベンゾイルアミノ）−１−ヒドロキシ−２−
（２’−スルホ−フェニルアゾ）−ナフタレン−３，６
−ジスルホン酸、８−アミノ−１−ヒドロキシ−２，
２’−アゾナフタレン−１’，３，５’，６−テトラス
ルホン酸、８−アミノ−１−ヒドロキシ−２，２’−ア
ゾナフタレン−１’，３，５’−トリスルホン酸、６−
アミノ−１−ヒドロキシ−２，２’−アゾナフタレン−
１’，３，５’−トリスルホン酸、６−メチルアミノ−
１−ヒドロキシ−２，２’−アゾナフタレン−１’，
３，５’−トリスルホン酸、７−アミノ−１−ヒドロキ
シ−２，２’−アゾナフタレン−１’，３−ジスルホン
酸、８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’−メチル
−２’−スルホ−フェニルアゾ）−ナフタレン−３，６
−ジスルホン酸、６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−
（２’−メチル−２’−スルホ−フェニルアゾ）−ナフ
タレン−３，５−ジスルホン酸、８−アミノ−１−ヒド
ロキシ−２−［４’−（２”−スルホ−フェニルアゾ）
−２’−メトキシ−５’−メチルフェニルアゾ］−ナフ
タレン−３，６−ジスルホン酸、８−アミノ−１−ヒド
ロキシ−２−［４’−（４”−メトキシ−フェニルア
ゾ）−２’−カルボキシ−フェニルアゾ］−ナフタレン
−３，６−ジスルホン酸、８−アミノ−１−ヒドロキシ
−２−［４’−（２”−ヒドロキシ−３”，６”−ジス
ルホ−１”−ナフチルアゾ）−２’−カルボキシ−フェ
ニルアゾ］−ナフタレン−３，６−ジスルホン酸、４，
４’−ビス−（８”−アミノ−１”−ヒドロキシ−
３”，６”−ジスルホ−２”−ナフチルアゾ）−３，
３’−ジメトキシジフェニル、６−アミノ−１−ヒドロ
キシ−２−［４’−（２”−スルホ−フェニルアゾ）−
２’−メトキシ−５’−メチル−フェニルアゾ］−ナフ
タレン−３，５−ジスルホン酸、２−（４’−アミノ−
２’−メチル−フェニルアゾ）−ナフタレン−４，８−
ジスルホン酸、２−（４’−アミノ−２’−アセチルア
ミノ−フェニルアゾ）−ナフタレン−５，７−ジスルホ
ン酸、４−ニトロ−４’−（４”−メチルアミノ−フェ
ニルアゾ）−スチルベン−２，２’−ジスルホン酸、４
−ニトロ−４’−（４”−アミノ−２”−メチル−５”
−メトキシ−フェニルアゾ）−スチルベン−２，２’−
ジスルホン酸、４−アミノ−４’−（４”−メトキシ−
フェニルアゾ）−スチルベン−２，２’−ジスルホン
酸、４−アミノ−２−メチル−アゾベンゼン−２’，
５’−ジスルホン酸、１−（２’，５’−ジクロロ−
４’−スルホ−フェニル）−３−メチル−４−（３”−
アミノ−６”−スルホ−フェニルアゾ）−５−ピラゾロ
ン、１−（４’−スルホ−フェニル）−３−カルボキシ
−４−（４”−アミノ−２”−スルホ−フェニルアゾ）
−５−ピラゾロン、１−（２’−メチル−５’−スルホ
−フェニル）−３−メチル−４−（４”−アミノ−２”
−スルホ−フェニルアゾ）−５−ピラゾロン、１−
（２’−スルホフェニル）−３−メチル−４−（３”−
アミノ−６”−スルホ−フェニルアゾ）−５−ピラゾロ
ン、４−アミノ−４’−（３”−メチル−１”−フェニ
ル−４”−ピラゾル−５”−オニル−アゾ）−スチルベ
ン−２，２’−ジスルホン酸、４−アミノ−４’−
（２”−ヒドロキシ−３”，６”−ジスルホ−１”−ナ
フチルアゾ）−スチルベン−２，２’−ジスルホン酸、
８−アセチルアミノ−１−ヒドロキシ−２−（３’−ア
ミノ−６’−スルホフェニルアゾ）−ナフタレン−３，
６−ジスルホン酸、７−（３’−スルホフェニルアミ
ノ）−１−ヒドロキシ−２−（４”−アミノ−２”−カ
ルボキシ−フェニルアゾ）−ナフタレン−３−スルホン
酸、８−フェニルアミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’
−アミノ−２’−スルホ−フェニルアゾ）−ナフタレン
−３，６−ジスルホン酸、６−アセチルアミノ−１−ヒ
ドロキシ−２−（３’−アミノ−６’−スルホ−フェニ
ルアゾ）−ナフタレン−３−スルホン酸、１−（３’−
アミノフェニル）−３−メチル−４−（２”，５”−ジ
スルホ−フェニルアゾ）−５−ピラゾロン、１−（３’
−アミノフェニル）−３−カルボキシ−４−（２”−カ
ルボキシ−４”−スルホ−フェニルアゾ）−５−ピラゾ
ロン、４−アミノ−４’−［３”−メチル−４”−
（２''',５''' −ジスルホ−フェニルアゾ）−１”−ピ
ラゾル−５”−オニル］−スチルベン−２，２’−ジス
ルホン酸および１−（３’−アミノフェニル）−３−カ
ルボキシ−４−［４”−（２''',５''' −ジスルホ−フ
ェニルアゾ）−２”−メトキシ−５”−メチルフェニル
アゾ］−５−ピラゾロン、８−アミノ−１−ヒドロキシ
−２−（２’−ヒドロキシ−５’−スルホ−フェニルア
ゾ）−ナフタレン−３，６−ジスルホン酸の、６−アミ
ノ−１−ヒドロキシ−２−（２’−ヒドロキシ−５’−
スルホ−フェニルアゾ）−ナフタレン−３−スルホン酸
の、６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２’−ヒドロ
キシ−５’−スルホ−フェニルアゾ）−ナフタレン−３
−スルホン酸の、８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−
（２’−ヒドロキシ−３’−クロロ−５’−スルホ−フ
ェニルアゾ）−ナフタレン−３，６−ジスルホン酸の、
６−メチルアミノ−１−ヒドロキシ−２−（２’−カル
ボキシ−５’−スルホ−フェニルアゾ）−ナフタレン−
３，５−ジスルホン酸の、８−アミノ−１−ヒドロキシ
−２−［４’−（２”−スルホ−フェニルアゾ）−２’
−メトキシ−５’−メチル−フェニルアゾ］−ナフタレ
ン−３，６−ジルホン酸の、６−アミノ−１−ヒドロキ
シ−２−［４’−（２”，５”−ジスルホ−フェニルア
ゾ）−２’−メトキシ−５’−メチル−フェニルアゾ］
−ナフタレン−３，５−ジスルホン酸の、１−（３’−
アミノ−４’−スルホフェニル）−３−メチル−４−
［４”−（２''',５''' −ジスルホ−フェニルアゾ）−
２”−メトキシ−５”−メチルフェニルアゾ］−５−ピ
ラゾロンの、７−（４’−アミノ−３’−スルホ−アニ
リノ）−１−ヒドロキシ−２−［４”−（２''',５'''
−ジスルホ−フェニルアゾ）−２”−メトキシ−５”−
メチルフェニルアゾ］−ナフタレン−３−スルホン酸の
および６−（４’−アミノ−３’−スルホ−アニリノ）
−１−ヒドロキシ−２−（２”−カルボキシ−フェニル
アゾ）−ナフタレン−３−スルホン酸の銅錯体、７−ア
ミノ−６’−ニトロ−１，２’−ジヒドロキシ−２，
１’−アゾナフタレン−３，４’−ジスルホン酸の、６
−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２’−カルボキシ−
フェニルアゾ）−ナフタレン−３−スルホン酸の、８−
アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’−ニトロ−２’−
ヒドロキシ−フェニルアゾ）−ナフタレン−３，６−ジ
スルホン酸の、１−（３’−アミノ−４’−スルホフェ
ニル）−３−メチル−４−（２”−ヒドロキシ−４”−
スルホ−１”−ナフチルアゾ）−５−ピラゾロンのおよ
び７−（４’−スルホ−アニリノ）−１−ヒドロキシ−
２−（４”−アミノ−２”−カルボキシ−フェニルア
ゾ）−ナフタレン−３−スルホン酸の１：２クロム錯
体、６−（４’−アミノ−３’−スルホ−アニリノ）−
１−ヒドロキシ−２−（５”−クロロ−２”−ヒドロキ
シ−フェニルアゾ）−ナフタレン−３−スルホン酸の
１：２コバルト錯体、Ｎ−（２−カルボキシ−４−スル
ホフェニル）−Ｎ’−（２’−ヒドロキシ−３’−アミ
ノ−５’−スルホフェニル）−ｍｓ−フェニル−ホルマ
ザン、Ｎ−（２−カルボキシ−４−スルホフェニル）−
Ｎ’−（２’−ヒドロキシ−５’−アミノ−３’−スル
ホフェニル）−ｍｓ−フェニル−ホルマザン、Ｎ−（２
−カルボキシ−５−スルホフェニル）−Ｎ’−（２’−
ヒドロキシ−５’−アミノ−３’−スルホフェニル）−
ｍｓ−（４”−スルホフェニル）−ホルマザン、Ｎ−
（２−カルボキシ−４−スルホフェニル）−Ｎ’−
（２’−ヒドロキシ−５’−アミノ−３’−スルホフェ
ニル）−ｍｓ−（４”−スルホフェニル）−ホルマザ
ン、Ｎ−（２−カルボキシ−５−スルホフェニル）−
Ｎ’−（２’−ヒドロキシ−３’−アミノ−５’−スル
ホフェニル）−ｍｓ−（４”−メトキシフェニル）−ホ
ルマザン、Ｎ−（２−カルボキシ−４−スルホフェニ
ル）−Ｎ’−ヒドロキシ−３’−アミノ−５’−スルホ
フェニル）−ｍｓ−（２”−クロロ−５”−スルホフェ
ニル）−ホルマザン、Ｎ−（２−カルボキシ−４−アミ
ノフェニル）−Ｎ’−（２’−ヒドロキシ−３’，５’
−ジスルホニルフェニル）−ｍｓ−（３”−スルホフェ
ニル）−ホルマザン、Ｎ−（２−カルボキシ−４−アミ
ノフェニル）−Ｎ’−（２’−ヒドロキシ−３’，５’
−ジスルホニルフェニル）−ｍｓ−（２”−スルホフェ
ニル）−ホルマザン、Ｎ−（２−カルボキシ−４−アミ
ノフェニル）−Ｎ’−（２’−ヒドロキシ−５’−メチ
ル−スルホニル−３’−スルホフェニル）−ｍｓ−
（２”−スルホフェニル）−ホルマザン、Ｎ−（２−カ
ルボキシ−５−スルホフェニル）−Ｎ’−（２’−ヒド
ロキシ−３’，５’−ジスルホフェニル）−ｍｓ−
（３”−アミノフェニル）−ホルマザン、Ｎ−（２−カ
ルボキシ−５−スルホフェニル）−Ｎ’−（２’−ヒド
ロキシ−４’−メチルスルホフェニル−６’−スルホフ
ェニル）−ｍｓ−（３”−アミノフェニル）−ホルマザ
ン、Ｎ−（２−カルボキシ−４−アミノフェニル）−
Ｎ’−（２’−ヒドロキシ−４’−スルホナフト−１’
−イル）−ｍｓ−（２”−スルホフェニル）−ホルマザ
ン、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アミノ−５−スルホフ
ェニル）−Ｎ’−（２’−ヒドロキシ−４’−スルホフ
ェニル）−ｍｓ−（２”−スルホフェニル）−ホルマザ
ン、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アミノ−５−スルホフ
ェニル）−Ｎ’−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ
スルホフェニル）−ｍｓ−フェニル−ホルマザン、Ｎ−
（２−ヒドロキシ−５−スルホフェニル）−Ｎ’−
（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジスルホフェニル）
−ｍｓ−（４”−アミノフェニル）−ホルマザン、Ｎ−
（２−ヒドロキシ−３−アミノ−５−スルホフェニル）
−Ｎ’−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジスルホフ
ェニル）−ｍｓ−フェニル−ホルマザン、Ｎ−（２−ヒ
ドロキシ−３−アミノ−５−スルホフェニル）−Ｎ’−
（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジスルホフェニル）
−ｍｓ−（４”−スルホフェニル）−ホルマザン、Ｎ−
（２−ヒドロキシ−５−アミノ−３−スルホフェニル）
−Ｎ’−（２’，５’−ジスルホフェニル）−ｍｓ−フ
ェニル−ホルマザン、Ｎ−（２−ヒドロキシ−４，６−
ジスルホフェニル）−Ｎ’−（２’，４’−ジスルホフ
ェニル）−ｍｓ−（３”−アミノフェニル）−ホルマザ
ン及びＮ−（２−ヒドロキシ−４−スルホフェニル）−
Ｎ’−（４’−アミノ−２’−スルホフェニル）−ｍｓ
−（４”−クロロ−３”−スルホフェニル）−ホルマザ
ンの銅ホルマザン化合物、アミノアントラキノン化合物
１−アミノ−４−（３’−アミノ−２’，４’，６’
−トリメチルフェニルアミノ）−アントラキノン−２，
５’−ジスルホン酸、１−アミノ−４−（２’，６’−
ジメチル−３’−アミノメチルフェニルアミノ）−アン
トラキノン−２，５’−ジスルホン酸、１−アミノ−４
−（４’−メチル−２’−アミノメチルフェニルアミ
ノ）−アントラキノン−２，６’−ジスルホン酸、１−
アミノ−４−（５’−アミノ−フェニルアミノ）−アン
トラキノン−２，２’，４’−トリスルホン酸、１−ア
ミノ−４−（４’−アミノ−フェニルアミノ）−アント
ラキノン−２，３’−ジスルホン酸、１−アミノ−４−
（４’−アミノ−フェニルアミノ）−アントラキノン−
２，２’−ジスルホン酸、１−アミノ−４−（３’−ア
ミノ−フェニルアミノ）−アントラキノン−２，４’−
ジスルホン酸、１−アミノ−４−（２’−メチル−３’
−アミノフェニルアミノ）−アントラキノン−２，５’
−ジスルホン酸、１−アミノ−４−（２’−メチル−
３’−アミノ−フェニルアミノ）−アントラキノン−
２，６，５’−トリスルホン酸、１−アミノ−４−
（５’−アミノメチルフェニルアミノ）−アントラキノ
ン−２，２’，４’−トリスルホン酸、１−アミノ−４
−（４’−アミノ−シクロヘキシルアミノ）−アントラ
キノン−２，６−ジスルホン酸、１−アミノ−４−
（４’−アミノ−シクロヘキシルアミノ）−アントラキ
ノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−（３’−アミ
ノ−４’−メチル−シクロヘキシルアミノ）−アントラ
キノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−（３’−ア
ミノ−２’−メチル−シクロヘキシルアミノ）−アント
ラキノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−（４’−
アミノ−３’−メチル−シクロヘキシルアミノ）−アン
トラキノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−（４’
−アミノメチル−シクロヘキシルアミノ）−アントラキ
ノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−（３’−アミ
ノメチル−シクロヘキシル−アミノ）−アントラキノン
−２−スルホン酸、１−アミノ−４−（２’−アミノ−
エチルアミノ）−アントラキノン−２−スルホン酸、１
−アミノ−４−（２’−メチルアミノ−エチルアミノ）
−アントラキノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−
（３’−アミノ−１−プロピルアミノ）−アントラキノ
ン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−（３’−メチル
アミノ−１−プロピルアミノ）−アントラキノン−２−
スルホン酸および１−アミノ−４−（４’−アミノ−１
−ブチルアミノ）−アントラキノン−２−スルホン酸、
式（２４）

【００５９】

【化４８】 〔式中Ｍは上述の意味の中の１つを有しそしてＷは３−
アミノ−プロピルアミノ、２−アミノ−２−メチル−エ
チルアミノ、４−アミノ−ブチルアミノ、５−アミノ−
ペンチルアミノ、６−アミノ−ヘキシルアミノ、４−ア
ミノ−シクロヘキシルアミノ、Ｎ−ピペラジニル、３−
アミノ−２−スルファト−プロピルアミノ、２−［（Ｎ
−アセチル）−Ｎ−（２’−アミノ−エチル）−アミ
ノ］−エチルアミノ、２−（２’−アミノ−エトキシ）
−エチルアミノまたはＮ−メチル−（２−Ｎ’−メチル
−アミノ）−エチルアミノである。〕で表されるトリフ
ェンジオキサジン化合物、ならびに次の式（式中Ｐｃは
銅フタロシアニンまたはニッケルフタロシアニン基であ
る）：

【００６０】

【化４９】 で表されるアミノ基を含む銅フタロシアニンおよびニッ
ケルフタロシアニン化合物である。

【００６１】本発明による式（１）で表されるアゾ染料
の合成の際にジアゾ成分として使用され、式Ｄ−ＮＨ₂
またはＤ₁ −ＮＨ₂ に相応する芳香族アミンは、例え
ば、１−アミノ−２−、−３−または−４−メトキシベ
ンゼン、１−アミノ−２−、−３−または−４−クロロ
ベンゼン、１−アミノ−２，５−ジクロロベンゼン、１
−アミノ−２，５−ジメチルベンゼン、１−アミノ−３
−メチル−６−メトキシベンゼン、１−アミノ−２−メ
トキシ−４−ニトロベンゼン、４−アミノ−フェニル、
１−アミノベンゼン−２−、−３−または−４−カルボ
ン酸、２−アミノジフェニルエーテル、１−アミノベン
ゼン−２−、−３−または−４−スルホン酸アミド、−
Ｎ−メチルアミド、−Ｎ−エチルアミド、−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミドまたは−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド、デヒド
ロチオ−ｐ−トルイジン−スルホン酸、１−アミノ−３
−トリフルオロメチル−ベンゼン−６−スルホン酸、１
−アミノ−３−または−４−ニトロベンゼン、１−アミ
ノ−３−または−４−アセチルアミノベンゼン、１−ア
ミノベンゼン−２−、−３−または−４−スルホン酸、
１−アミノベンゼン−２，４−および−２，５−ジスル
ホン酸、１−アミノ−４−メチルベンゼン−２−スルホ
ン酸、１−アミノ−３−メチルベンゼン−６−スルホン
酸、１−アミノ−６−メチルベンゼン−３−または−４
−スルホン酸、１−アミノ−２−カルボキシベンゼン−
４−スルホン酸、１−アミノ−４−カルボキシベンゼン
−２−スルホン酸、１−アミノ−４−または−５−クロ
ロベンゼン−２−スルホン酸、１−アミノ−６−クロロ
ベンゼン−３−または−４−スルホン酸、１−アミノ−
３，４−ジクロロベンゼン−６−スルホン酸、１−アミ
ノ−２，５−ジクロロベンゼン−６−スルホン酸、１−
アミノ−２，５−ジクロロベンゼン−４−スルホン酸、
１−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼン−２−ス
ルホン酸、１−アミノ−５−メチル−４−クロロベンゼ
ン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−または−５−メ
トキシベンゼン−２−スルホン酸、１−アミノ−６−メ
トキシ−ベンゼン−３−または−４−スルホン酸、１−
アミノ−６−エトキシ−ベンゼン−３−または−４−ス
ルホン酸、１−アミノ−２，４−ジメトキシ−ベンゼン
−６−スルホン酸、１−アミノ−２，５−ジメトキシベ
ンゼン−４−スルホン酸、１−アミノ−３−アセチルア
ミノベンゼン−６−スルホン酸、１−アミノ−４−アセ
チルアミノベンゼン−２−スルホン酸、１−アミノ−３
−アセチルアミノ−４−メチルベンゼン−６−スルホン
酸、２−アミノ−１−メチルベンゼン−３，５−ジスル
ホン酸、１−アミノ−４−メトキシベンゼン−２，５−
ジスルホン酸、１，４−ジアミノベンゼン−２，５−ジ
スルホン酸、１−アミノ−３−または−４−ニトロベン
ゼン−６−スルホン酸、１−アミノナフタレン、２−ア
ミノナフタレン、１−アミノナフタレン−２−、−４
−、−５−、−６−、−７−または−８−スルホン酸、
２−アミノナフタレン−３，６−または−５，７−ジス
ルホン酸、１−アミノナフタレン−３，６−または−
５，７−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−１，５
−、−１，７−、−３，６−、−５，７−、−４，８−
または−６，８−ジスルホン酸、１−アミノナフタレン
−２，５，７−トリスルホン酸、２−アミノナフタレン
−１，５，７−、−３，６，８−または−４，６，８−
トリスルホン酸、１−ヒドロキシ−２−アミノベンゼン
−４−スルホン酸、１−ヒドロキシ−２−アミノベンゼ
ン−５−スルホン酸、１−ヒドロキシ−２−アミノベン
ゼン−４，６−ジスルホン酸、１−ヒドロキシ−２−ア
ミノ−４−アセチルアミノベンゼン−６−スルホン酸、
１−ヒドロキシ−２−アミノ−６−アセチルアミノベン
ゼン−４−スルホン酸、１−ヒドロキシ−２−アミノ−
４−クロロベンゼン−５−スルホン酸、１−ヒドロキシ
−２−アミノ−４−メチルスルホニルベンゼン、１−ア
ミノ−２−ヒドロキシ−６−ニトロナフタレン−４−ス
ルホン酸、２−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−
４，８−ジスルホン酸、４−アミノアザベンゼン−３，
４’−ジスルホン酸、３−メトキシ−４−アミノ−６−
メチルアゾベンゼン−２’，４’−ジスルホン酸および
３−メトキシ−４−アミノ−６−メチルアゾベンゼン−
２’，５’−ジスルホン酸である。

【００６２】本発明による式（１）で表されるジスアゾ
染料の製造の際に第一にカップリング成分として、次い
で、形成されたアミノ−アゾ化合物の形で、ジアゾ成分
として使用される、式Ｈ−Ｅ−ＮＨ₂ に相当する出発化
合物は、例えば、３−メチルアニリン、２−メトキシ−
５−メチル−アニリン、２，５−ジメチル−アニリン、
３−ウレイド−アニリン、３−アセチルアミノ−アニリ
ン、３−（ヒドロキシアセチルアミノ）−アニリン、
１，３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸、１−アミ
ノ−ナフタレン−６−または−８−スルホン酸、１−ア
ミノ−２−メトキシ−ナフタレン−６−スルホン酸、２
−アミノ−５−ヒドロキシ−ナフタレン−７−スルホン
酸、２−アミノ−５−ヒドロキシ−ナフタレン−１，７
−ジスルホン酸および２−アミノ−８−ヒドロキシ−ナ
フタレン−６−スルホン酸である。

【００６３】カップリング成分として使用される、式Ｈ
−ＫもしくはＨ−Ｋ₁ またはＨ−Ｋ−Ｎ（Ｒ^x ）Ｈもし
くはＨ−Ｋ₂ −Ｎ（Ｒ^x ）Ｈに相応する本発明による式
（１）で表されるアゾ化合物の製造のための出発化合物
は、例えば、フェノール、１−ヒドロキシ−３−または
−４−メチルベンゼン、１−ヒドロキシ−ベンゼン−４
−スルホン酸、１−ヒドロキシナフタレン、２−ヒドロ
キシ−ナフタレン、２−ヒドロキシナフタレン−６−ま
たは−７−スルホン酸、２−ヒドロキシナフタレン−
３，６−または−６，８−ジスルホン酸、１−ヒドロキ
シナフタレン−４−スルホン酸、１−ヒドロキシナフタ
レン−４，６−または−４，７−ジスルホン酸、１−ア
ミノ−３−メチルベンゼン、１−アミノ−２−メトキシ
−５−メチルベンゼン、１−アミノ−２，５−ジメチル
ベンゼン、３−アミノフェニル尿素、１−アミノ−３−
アセチルアミノベンゼン、１−アミノ−３−ヒドロキシ
アセチルアミノベンゼン、１，３−ジアミノベンゼン−
４−スルホン酸、１−アミノナフタレン−６−または−
８−スルホン酸、１−アミノ−２−メトキシナフタレン
−６−スルホン酸、２−アミノナフタレン−５，７−ジ
スルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
６−スルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレ
ン−２，４−ジスルホン酸、２−ヒドロキシ−３−アミ
ノナフタレン−５，７−ジスルホン酸、１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタレン−２，４，６−トリスルホン
酸、１−ヒドロキシ−８−アセチルアミノナフタレン−
３−スルホン酸、１−ベンゾイルアミノ−８−ヒドロキ
シナフタレン−３，６−または−４，６−ジスルホン
酸、２−ベンゾイルアミノ−５−ヒドロキシナフタレン
−７−スルホン酸、２−アミノ−５−ヒドロキシナフタ
レン−７−スルホン酸、２−メチル−および２−エチル
アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸、
２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）−５−ヒドロ
キシナフタレン−７−スルホン酸、２−アセチルアミノ
−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸、２−ア
ミノ−５−ヒドロキシナフタレン−１，７−ジスルホン
酸、２−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−スル
ホン酸、２−メチル−または−エチルアミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−６−スルホン酸、２−（Ｎ−アセチ
ル−Ｎ−メチルアミノ）−８−ヒドロキシ−ナフタレン
−６−スルホン酸、２−アセチルアミノ−８−ヒドロキ
シナフタレン−６−スルホン酸、２−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸、２−アセチ
ルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスル
ホン酸、１−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−
スルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
３，６−または４，６−ジスルホン酸、１−アセチルア
ミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−および４，
６−ジスルホン酸、１−（４’−アミノベンゾイルアミ
ノ）−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−または−
４，６−ジスルホン酸、１−（４’−ニトロベンゾイル
アミノ）−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−または
−４，６−ジスルホン酸、１−（３’−アミノベンゾイ
ルアミノ）−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−また
は−４，６−ジスルホン酸、１−（３’−ニトロベンゾ
イルアミノ）−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ま
たは−４，６−ジスルホン酸、２−（４’−アミノ−
３’−スルホフェニルアミノ）−５−ヒドロキシナフタ
レン−７−スルホン酸、３−メチル−５−ピラゾロン、
１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン、１−
（４’−スルホフェニル）−３−メチル−５−ピラゾロ
ン、１−（４’−スルホフェニル）−５−ピラゾロン−
３−カルボン酸、１−（３’−アミノフェニル）−３−
メチル−５−ピラゾロン、１−（２’，５’−ジスルホ
フェニル）−３−メチル−５−ピラゾロン、１−（２’
−メチル−４’−スルホフェニル）−５−ピラゾロン−
３−カルボン酸、１−（４’，８’−ジスルホナフト−
２’−イル）−３−メチル−５−ピラゾロン、１−
（５’，７’−ジスルホナフト−２’−イル）−３−メ
チル−５−ピラゾロン、１−（２’，５’−ジクロロ−
４’−スルホフェニル）−３−メチル−５−ピラゾロ
ン、３−アミノカルボニル−４−メチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン、１−エチル−３−シアノ−または−
３−クロロ−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、１−エチル−３−スルホメチル−４−メチル−６−
ヒドロキシ−２−ピリドン−２，４，６−トリアミノ−
３−シアノピリジン、２−（３’−スルホフェニルアミ
ノ）−４，６−ジアミノ−３−シアノピリジン、２−
（２’−ヒドロキシエチルアミノ）−３−シアノ−４−
メチル−６−アミノピリジン、２，６−ビス−（２’−
ヒドロキシエチルアミノ）−３−シアノ−４−メチルピ
リジン、１−エチル−３−カルバモイル−４−メチル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−エチル−３−スル
ホメチル−４−メチル−５−カルバモイル−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、Ｎ−アセチルアミノベンゼン、１
−（Ｎ−アセトアセチルアミノ）−２−メトキシベンゼ
ン−５−スルホン酸、４−ヒドロキシ−２−キノロン、
１−アミノ−８−ヒドロキシ−７−（フェニルアゾ）−
ナフタレン−３，６−ジスルホン酸、１−アミノ−８−
ヒドロキシ−７−（４’−スルホフェニルアゾ）−ナフ
タレン−３，６−ジスルホン酸および１−アミノ−８−
ヒドロキシ−７−（２’，５’−ジスルホフェニルア
ゾ）ナフタレン−３，６−ジスルホン酸である。

【００６４】式（２３）で表されるアミノ出発化合物
は、例えば、１−アミノベンゼン−２−、−３−または
−４−β−スルファトエチルスルホン、１−アミノベン
ゼン−３−β−ホスファトエチルスルホン、１−アミノ
−４−メチルベンゼン−３−β−スルファトエチルスル
ホン、１−アミノベンゼン−３−β−クロロエチルスル
ホン、１−アミノ−４−メトキシベンゼン−３−β−ス
ルファトエチルスルホン、１−アミノベンゼン−４−β
−スルファトエチル−スルホン−２−スルホン酸、１−
アミノベンゼン−５−β−スルファトエチルスルホン−
２−スルホン酸、１−アミノベンゼン−５−β−スルフ
ァトエチル−スルホン−２，４−ジスルホン酸、１−ア
ミノナフタレン−４−β−スルファトエチルスルホン、
１−アミノ−２，５−ジメトキシベンゼン−４−β−ス
ルファトエチルスルホン、１−アミノベンゼン−４−β
−スルファトエチルスルホン−２−カルボン酸、１−ア
ミノベンゼン−５−β−スルファトエチルスルホン−２
−カルボン酸、１−アミノ−２−メトキシベンゼン−４
−β−スルファトエチルスルホン、１−アミノ−２−ク
ロロベンゼン−４−β−スルファトエチルスルホン、１
−アミノ−２−メトキシベンゼン−５−β−スルファト
エチルスルホン、２−アミノナタレン−８−β−スルフ
ァトエチルスルホン、２−アミノナフタレン−８−β−
スルファトエチルスルホン−６−スルホン酸、１−アミ
ノ−２，５−ジメトキシベンゼン−４−ビニルスルホ
ン、１−アミノ−２−メトキシ−５−メトキシベンゼン
−４−β−スルファトエチルスルホン、１−アミノ−
２，５−ジエトキシベンゼン−４−β−スルファトエチ
ルスルホン、１−アミノ−ブロモベンゼン−４−β−ス
ルファトエチルスルホン、１−アミノ−２−ブロモベン
ゼン−４−ビニルスルホン、１−アミノベンゼン−５−
ビニルスルホン−２，４−ジスルホン酸、１−アミノベ
ンゼン−５−β−ホスファトエチルスルホン−２，４−
ジスルホン酸、１−アミノベンゼン−５−β−クロロエ
チルスルホン−２，４−ジスルホン酸、２−アミノナフ
タレン−８−β−ホスファトエチルスルホン−６−スル
ホン酸、２−アミノナフタレン−８−ビニルスルホン−
６−スルホン酸、１−アミノ−２−メトキシ−５−メチ
ルベンゼン−４−β−クロロエチルスルホン、２−アミ
ノフェニル−４−β−スルファトエチルスルホン、１−
アミノベンゼン−３−または−４−ビニルスルホン、１
−アミノ−２−ヒドロキシベンゼン−４−β−スルファ
トエチルスルホン、１−アミノベンゼン−５−ビニルス
ルホン−２−スルホン酸、３−（Ｎ−メチル−β−スル
ファト−エチルスルホニルアミノ）−１−アミノベンゼ
ン、３−（Ｎ−エチル−β−スルファト−エチルスルホ
ニルアミノ）−１−アミノベンゼン、３−β−スルファ
ト−エチルスルホニルアミノ−１−アミノベンゼン、β
−（β’−クロロエチルスルホニル）−エチルアミン、
γ−（β’−クロロエチルスルホニル）−プロピルアミ
ン、γ−（β’−スルファトエチルスルホニル）−プロ
ピルアミン、β−［β’−（β”−クロロエチルスルホ
ニル）−エトキシ］−エチルアミン、β−［β’−
（β”−スルファトエチルスルホニル）−エトキシ］−
エチルアミン、８−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）−６−スルホ−２−アミノナフタレン、３−または
４−｛β−［（β’−スルファトエチルスルホニル）−
フェン］−エチルアミノ｝−アニリン、３−または４−
｛β［２’−スルホ−４’−（β’−スルファトエチル
スルホニル）−フェン］−エチルアミノ｝−アニリン、
３−または４−［β−（β’−クロロエチルスルホニ
ル）−エチルアミノ］−アニリン、３−または４−［β
−（β’−スルファトエチルスルホニル）−エチルアミ
ノ］−アニリン、３−または４−［β−（ビニルスルホ
ニル）−エチルアミノ］−アニリン、３−または４−
［γ−（β’−クロロエチルスルホニル）−プロピルア
ミノ］−アニリン、３−または４−［γ−（β’−スル
ファトエチルスルホニル）−プロピルアミノ］−アニリ
ン、３−または４−［γ−（ビニルスルホニル）−プロ
ピルアミノ］−アニリン、３，４−ジ−（β−スルファ
トエチルスルホニル）−アニリン、２，５−ジ−（β−
スルファトエチルスルホニル）−アニリン、４−［γ−
（β’−スルファトエチルスルホニル）−プロポキシ］
−アニリン、２，５−ビス−［（β−スルファトエチル
スルホニル）−メチル］−アニリン、３−または４−
｛Ｎ−［γ−（β’−スルファトエチルスルホニル）−
プロピル−アミドカルボニル］｝−アニリン、３，５−
ビス−｛Ｎ−［γ−（β’−スルファトエチルスルホニ
ル）−プロピル−アミドカルボニル］｝−アニリン、３
−スルホ−４−｛［Ｎ−γ−（β’−スルファトエチル
スルホニル）−プロピル−アミドカルボニル］−メトキ
シ｝−アニリンおよび４−｛［Ｎ−γ−（β’−スルフ
ァトエチルスルホニル）−プロピル−アミドカルボニ
ル］−メトキシ｝−アニリンである。

【００６５】式（３）で表される基を既に含むジアゾま
たはカップリング成分を、本発明によるアゾ染料の合成
において出発物質として使用する時、反応は、ジアゾ化
およびカップリング反応の通常の方法によって行われ
る、すなわち、ジアゾ化は一般に−５℃〜＋１５℃の温
度で、かつ強酸およびアルカリ金属ニトリルを用いて２
未満のｐＨで好ましくは水性媒体中で行い、カップリン
グ反応は一般に、アミノ基を含むカップリング成分の場
合１．５〜４．５のｐＨで、また、ヒドロキシル基を含
むカップリング成分の場合３〜７．５のｐＨで、かつ０
〜２５℃の温度で、同様に好ましくは水性媒体中で行な
われる。

【００６６】重金属錯体アゾ染料、例えば、式（３ｊ）
に相当するものを本発明による合成する場合、一般に、
カップリング成分中にアゾ基に対してオルト位または隣
位に結合したフェノール系またはナフトール系ヒドロキ
シ基を含む、そしてそのジアゾ成分残基がアゾ基に対し
てオルト位に結合した水素原子またはヒドロキシ基また
は低級アルコキシ基、例えばメトキシ基を含む、重金属
を含まないアゾ化合物を出発物質として用い、その際、
重金属を含まない出発アゾ化合物はさらに結合した形で
アシルアミノ基、例えばアセチルアミノ基を含むことが
できる。例えば、式（４ｊ）で表される銅錯体アゾ染料
の合成は、式（２５）

【００６７】

【化５０】 〔式中Ｄ₁ 、Ｋ、Ｋ¹ およびｖは上述の意味の中の１つ
を有しそしてＲ^k は水素原子、またはアゾ基に対してオ
ルト位においてＤ₁ に結合したヒドロキシ基もしくはメ
トキシ基である。〕に相応する出発化合物から出発して
行なわれ得、そしてこの、アシルアミノ基を含む出発ア
ゾ化合物は銅供与剤、例えば銅塩と、知られた慣用の方
法と同様にして反応させることができる。もしＲ^k が水
素原子またはメトキシ基であるならば、化合物（２５）
は、慣用の方法によって行なわれる酸化または脱アルキ
ル化銅化(coppering) 反応に付することができる。今得
られた、アシルアミノ基を有する銅錯体アゾ化合物を次
いで、式（２１）または（２４）で表される化合物と知
られた方法と同様にして、アシルアミノ基のアミノ基へ
の加水分解後にまたはの加水分解下に反応させて、本発
明による式（１）で表される染料とすることができる。

【００６８】式（１）で表される染料──以下、染料
（１）と呼ぶ──は、たいていの種々の材料、例えば、
絹、皮革、羊毛、ポリアミド繊維およびポリウレタン、
そして特に全てのタイプのセルロース繊維材料を染色お
よび捺染するのに適している。このような繊維材料は、
例えば、天然セルロース繊維、例えば綿、リネンおよび
大麻、ならびにセルロースおよび再生セルロースであ
る。染料（１）は、混合繊維、例えば、綿とポリエステ
ル繊維またはポリアミド繊維との混合物の中に含まれて
いるヒドロキシル基を含む繊維の染色または捺染にも適
している。

【００６９】染料（１）は、種々の方法で、特に染料水
溶液および捺染ペーストの形で、繊維材料に適用して繊
維上に固着され得る。染料（１）は、吸尽法にもパッド
染色法による染色──商品に水性の、場合により塩を含
む染料溶液を含浸させて、アルカリで処理した後にまた
はアルカリの存在下に、場合により熱の作用の下で、染
料を固着する──にも適している。本発明による染料は
特にいわゆる冷パッド・バッチ法──染料をパッダー上
でアルカリと共に適用し次いで室温で数時間貯蔵するこ
とによって固着する──に適している。固着後、染色ま
たは捺染を、冷たい水と熱い水を用いて、場合により分
散作用を有する、固着していない部分の拡散を促進する
作用剤を添加して、徹底的にすすぐ。これらの染色およ
び捺染方法は、一般的技術文献中だけでなく特許文献
中、例えば、最初に示した公報中にも多数記載されてい
る。

【００７０】本発明はそれ故、染料（１）を、これらの
材料を染色（捺染を含む）に使用することに、および、
染料（１）を色素として使用する、このような材料をそ
れ自体慣用の手順──水性媒体中で染料（１）を材料に
適用しそしてそれを熱によってまたはアルカリ性化合物
によってまたは両方を用いて材料上に固着する──で染
色（および捺染）する方法にも関する。

【００７１】本発明によるアントラキノン染料が、アル
カリ性染液中で不十分な溶解性を示す場合、この不足
は、文献から知られた方法で、分散剤または別の、着色
されていない化合物、例えばナフタレンスルホン酸／ホ
ルムアルデヒド縮合物または特にアントラキノン−２−
スルホン酸を添加することによって除去することができ
る。

【００７２】

【発明の効果】染料（１）は、高い反応性、良好な固着
能力および非常に良好な染着性能力によって特徴づけら
れる。染料（１）はそれ故吸尽染色方法によって低い染
色温度で使用でき、パッドスチーム法では短い蒸熱時間
しか必要としない。固着度が高く、固着されない部分を
容易に洗い落とすことができ、その際吸尽度と固着度の
間の相違が非常に小さい、すなわち、ソーピング損失が
非常に小さい。染料（１）は特に、とりわけ綿の捺染に
適しているが、窒素含有繊維、例えば羊毛もしくは絹ま
たは羊毛もしくは絹を含む混合布の捺染にも適してい
る。

【００７３】染料（１）で生じる染色および捺染、特に
セルロース繊維材料上のものは、良好な色濃度および、
酸性範囲とアルカリ性範囲の両方での高い繊維／染料結
合安定性を有しており、さらに、良好な耐光性ならびに
非常に良好な湿潤堅牢性、例えば洗濯、水、海水、異色
染めおよび汗に対する堅牢性、ならびに良好なひだつけ
堅牢性、アイロンかけ堅牢性ならびに摩擦堅牢性を有し
ている。

【００７４】

【実施例】以下、本発明を例に基づいて説明する。部お
よび％は、特記なき限り重量による。重量部は、容積部
に対して、リットルに対するキログラムと同一の関係を
有する。

【００７５】これらの例中で式を用いて記載された化合
物は、遊離酸の形で示されている；当該化合物は一般に
そのアルカリ金属塩、例えばリチウム、ナトリウムまた
はカリウム塩の形で製造され単離され、そしてその塩の
形で染色に使用される。以下の例、特に表にした例中に
遊離酸の形で示された出発化合物および成分も同様にそ
のままでまたはその塩の形、好ましくはアルカリ金属塩
の形で使用され得る。

【００７６】本発明による染料について示された可視範
囲の極大吸収（λ_max ）は、水溶液中でそのアルカリ金
属塩を用いて測定された。表にした例中、λ_max 値は色
合いのところで括弧内に示されている；示された波長は
ｎｍに関係する。

【００７７】例Ａ アセトン２００容量部中１２．３５部のトリクロロピリ
ミジン−５−カルボニルクロリドの溶液を、アセトン２
５０容量部中１２．１２部のγ−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）−プロピルアミンの懸濁液中に０℃で攪
拌しながら入れる。反応は、ｐＨを１５％濃度の炭酸ナ
トリウム水溶液を用いて６．５に維持しながら５〜１０
℃で行なわれる。こうして得られる式

【００７８】

【化５１】 で表されるトリクロロピリミジン−５−カルボン酸化合
物は、減圧下に溶液を蒸発させることによって単離され
る。当該化合物は固体物質である；それは、ヘキサジュ
ウテロ−ジメチエルスルホキシド中の以下の¹³Ｃ−ＮＭ
Ｒ分光法値によって特徴づけられる： δ（ｐｐｍ）＝２１．７；３７．９；５１．２；５２．
３；６０．０；１２９．４；１５７．５；１５９．４；
１６０．６（内部標準としてテトラメチルシランと比較
して）。

【００７９】例Ｂ 例Ａの記載に従って、式（１）で表される染料の製造の
ために本発明により使用され得る出発化合物としてのト
リクロロピリミジン−５−カルボン酸アミド化合物が、
ここで使用されるγ−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）−プロピルアミン出発化合物の代わりに、式（２
３）に相応する別のアミン、例えば、本特許出願の明細
書に記載されているアミン、特に、例えば、３−（β−
スルファトエチルスルホニル）−アニリン、４−（β−
スルファトエチルスルホニル）−アニリン、２−メトキ
シ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）−アニリ
ン、２−メトキシ−５−メチル−４−（β−スルファト
エチルスルホニル）−アニリン、β−（β−スルファト
エチルスルホニル）−エチルアミンまたはβ−（β−ク
ロロエチルスルホニル）−エチルアミンを使用して、同
様に得ることができる。

【００８０】例１ 慣用の方法で２−スルホ−４−メトキシ−アニリンのジ
アゾニウム塩を３−アミノ−６−スルホ−８−ナフトー
ルにカップリングすることによって製造されるアミノ−
アゾ化合物２１部を、例Ａで製造される２，４，６−ト
リクロロ−５−カルボン酸Ｎ−［γ−（β’−スルファ
トエチルスルホニル）−プロピル］−アミド溶液に添加
して、反応を、ｐＨを５に維持しながら、６０℃で３時
間行なう。次いで、製造された式（遊離酸の形で記載す
る）

【００８１】

【化５２】 で表される本発明によるアゾ染料を、慣用の方法で塩化
ナトリウムで塩析することによってアルカリ金属塩（ナ
トリウム塩）として単離する。ピリミジン基の４位のア
ミノ−アゾ基のアミノ基の結合が¹³Ｃ−ＮＭＲ分光法に
よって確認された。

【００８２】本発明によるアゾ染料は非常に良好な繊維
反応性染料特性を有しており、繊維反応性染料に関する
技術に慣用の適用方法によって、明細書に示した材料、
特にセルロース繊維材料を、深い、鮮明な、スカーレッ
ト赤の色合いに良好な堅牢性で染色する。

【００８３】例２ アミノ−アゾ出発化合物５−（１’，５’−ジスルホ−
ナフト−２’−イル）−アゾ−３−アミノ−６−スルホ
−８−ナフトール２６部を、例Ａの記載に従って製造さ
れる２，４，６−トリクロロ−５−カルボン酸Ｎ−［γ
−（β’−スルファトエチルスルホニル）−プロピル］
−アミド溶液に添加する。反応を、ｐＨ５を維持しなが
ら、70℃の温度で４時間行なう。式（遊離酸の形で記載
する）

【００８４】

【化５３】 で表される本発明によるアゾ染料を、慣用の方法で塩化
ナトリウムを用いて塩析することによってナトリウム塩
として単離する。当該染料は、非常に良好な繊維反応性
染料特性を有しており、明細書に示した繊維材料、特に
綿を、深いオレンジ色の色合いに良好な堅牢性で染色す
る。

【００８５】例３〜１３０ 式（Ａ）

【００８６】

【化５４】 に相応する本発明によるさらに別の染料を、以下の表に
した例において、アミノ基を含むそれらの出発化合物
（式（２０）に相応する、アミノ基を含む染料基、およ
び式（２３）に相応する式Ｈ₂ Ｎ−Ｑ¹ で表されるアミ
ン）を用いて記載する。当該染料は、本発明による方法
で、例えば上述の例と同様にして、２，４，６−トリク
ロロ−ピリミジン−５−カルボニルクロリド、式（２
０）に相応するアミノ出発化合物──それは個々の表に
した例からわかる──、および式Ｈ₂ Ｎ−Ｑ¹ に相応す
るアミノ化合物を用いて製造され得る（式（２０）で表
される出発化合物としてのアミノ基を含むモノ−および
ジスアゾ染料は、表中に、特徴をあらわす慣用の形でそ
れらのジアゾおよびカップリング成分によって示されて
いる）を用いて製造され得る。それらの新規な染料は非
常に良好な繊維反応性染料特性を有しており、明細書に
記載した材料、特にセルロース繊維材料、例えば綿を、
個々の表にした例中に示した色合い（ここでは綿に関す
る）に、良好な色濃度に良好な堅牢性で染色する。

【００８７】

【表１】

【００８８】

【表２】

【００８９】

【表３】

【００９０】

【表４】

【００９１】

【表５】

【００９２】

【表６】

【００９３】

【表７】

【００９４】

【表８】

【００９５】

【表９】

【００９６】

【表１０】

【００９７】

【表１１】

【００９８】

【表１２】

【００９９】

【表１３】

【０１００】

【表１４】

【０１０１】

【表１５】

【０１０２】

【表１６】

【０１０３】

【表１７】

【０１０４】

【表１８】 例１３１ １４．５部の１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
３，６−ジスルホン酸を、例Ａで製造された２，４，６
−トリクロロ−ピリミジン−５−カルボン酸Ｎ−［γ−
（β’−スルファトエチルスルホニル）−プロピル］−
アミド溶液に添加し、反応を、約４．５のｐＨにそして
約８０℃の温度に維持しながら３時間行なう。次いで混
合物を０〜１０℃に冷却し、１１．３部の２−アミノ−
ナフタレン−１，５−ジスルホン酸から慣用の方法で製
造された硫酸水性ジアゾニウム塩溶液を添加し、カップ
リング反応を、この温度範囲内で約６．５のｐＨで行
い、得られる、式（遊離酸の形で記載する）

【０１０５】

【化５５】 で表される本発明によるアゾ化合物を、慣用の方法で塩
化ナトリウムで塩析することによって単離する。アゾ化
合物は非常に良好な染料特性を有し、明細書に記載の材
料、特にセルロース繊維材料、例えば綿を、鮮明な、青
みを帯びた赤色の色合いに、良好な堅牢性で、繊維反応
性染料に関する技術において慣用の適用および固着方法
によって染色する。

【０１０６】例１３２〜１６６ 式Ｂ

【０１０７】

【化５６】 に相応する本発明によるさらに別のアゾ染料を、以下の
表にした例においてそれらの成分（アゾ基Ｄ、アミノ基
を含むカップリング成分の基−Ｋ−Ｎ（Ｒ^x ）−および
基Ｑ¹ ）を用いて記載する。当該染料は、本発明による
方法で、例えば、上述の例１３１と同様にして、２，
４，６−トリクロロピリミジン−５−カルボニルクロリ
ドおよび、個々の表にした例からわかるジアゾ成分Ｄ−
ＮＨ₂ 、カップリング成分Ｈ−Ｋ−ＮＨＲ^x およびアミ
ンＨ₂ Ｎ−Ｑ¹ （式（２３）に相応する）を用いて製造
されることができる。これらの新規染料は非常に良好な
繊維反応性染料特性を有しており、明細書に記載した材
料、特にセルロース繊維材料、例えば綿を、個々の表に
した例において示した色合い（ここでは綿に関する）
に、良好な色濃度に良好な堅牢性で染色する。

【０１０８】

【表１９】

【０１０９】

【表２０】

【０１１０】

【表２１】

【０１１１】

【表２２】 例１６７ １２．７部の１，４−ジアミノベンゼン−２，５−ジス
ルホン酸を、例Ａの記載に従って製造した２，４，６−
トリクロロ−ピリミジン−５−カルボン酸Ｎ−［γ−
（β’−スルファトエチルスルホニル）−プロピル］−
アミド溶液に添加し、反応を、１５％濃度の炭酸ナトリ
ウム水溶液を用いて、４〜５のｐＨに維持しながら行な
う。次いで混合物を２０℃に冷却し、固体の亜硝酸ナト
リウム７部を添加し、次いでこの混合物を、２５容量部
の１０Ｎ塩酸水と１００部の氷との混合物に攪拌しなが
ら入れる。こうして得られるジアゾニウム塩溶液を次い
で、水１００部中１−エチル−３−スルホメチル−４−
メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン−５−カルボキ
サミドの中性溶液に攪拌しながら入れ、ｐＨを６．５に
合わせ、そしてカップリング反応を、このｐＨを維持し
ながら、約１０℃で行なう。

【０１１２】得られる、式（遊離酸の形で記載する）

【０１１３】

【化５７】 で表される本発明によるアゾ化合物を、塩化ナトリウム
で塩析することによって単離する。電解質塩を含む（主
として塩化ナトリウムを含む）、本発明によるこのモノ
アゾ化合物のアルカリ金属塩（主としてナトリウム塩）
のオレンジ色の粉末が得られ、それは非常に良好な繊維
反応性染料特性を示し、例えば、綿を、水性液体から深
い、黄色の色合いに染色する。

【０１１４】例１６８ １，３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸のナトリウ
ム塩９．４部を含む水溶液８０容量部を、例Ａの記載に
従って製造した２，４，６−トリクロロピリミジン−５
−カルボン酸Ｎ−［γ−（β’−スルファトエチルスル
ホニル）−プロピル］−アミド溶液に添加する。反応を
６０℃の温度でｐＨ５で行なう。反応が終わったら、こ
の混合物を２０℃に冷却し、第二アミノ基を慣用の方法
で、濃塩酸水を添加した後、濃厚な亜硝酸ナトリウム水
溶液を用いて、ジアゾ化する。１−アセチルアミノ−８
−ヒドロキシ−ナフタレン−３，６−ジスルホン酸１６
部を、こうして製造されたジアゾニウム塩溶液に添加
し、カップリング反応を６〜６．５のｐＨで約２０℃の
温度で行なう。こうして製造される、式

【０１１５】

【化５８】 で表される本発明によるアゾ染料を、塩化カリウムで塩
析することによってアルカリ金属塩（主としてカリウム
塩）として単離する。

【０１１６】本発明による染料は、上述の材料、特にセ
ルロース繊維材料、例えば綿を、、繊維反応性染料に関
する技術に慣用の適用および固着方法によって、深い鮮
明な赤色の色合いに良好な堅牢性で染色する。

【０１１７】例１６９〜２２０ 式（Ｃ）

【０１１８】

【化５９】 に相応する本発明によるさらに別の染料を、以下の表に
した例においてそれらの成分（フェニル基Ｖ、カップリ
ング成分の基Ｋおよび基Ｑ¹ ）を用いて記載する。それ
らは、本発明による方法で、例えば、上記例１６７およ
び１６８と同様にして、２，４，６−トリクロロ−ピリ
ミジン−５−カルボニルクロリドおよび、個々のの表に
した例からわかるジアミノベンゼン化合物Ｈ₂ Ｎ−Ｖ−
ＮＨ₂ 、カップリング成分Ｈ−Ｋおよび式（２３）に相
応するアミンＨ₂ Ｎ−Ｑ¹ を用いて製造できる。これら
の新規な染料は非常に良好な繊維反応性染料特性を有し
ており、明細書に記載した材料、特にセルロース繊維材
料、例えば綿を、個々の表にした例中に示した色合い
（ここでは綿に関する）に、良好な色濃度に良好な堅牢
性で染色する。

【０１１９】

【表２３】

【０１２０】

【表２４】

【０１２１】

【表２５】

【０１２２】

【表２６】

【０１２３】

【表２７】

【０１２４】

【表２８】

【０１２５】

【表２９】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 62/515 7306−4Ｈ 62/517 7306−4Ｈ

Claims (16)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式Ｆ−Ｚ 〔式中Ｆは、スルホ基を含むモノ−、ジス−もしくはポ
   リアゾ染料のラジカル、または重金属錯体モノ−、ジス
   −またはトリスアゾ染料のラジカル、またはアントラキ
   ノン、フタロシアニン、ホルマザン、アゾメチン、ニト
   ロアリール、ジオキサジン、フェナジンもしくはスチル
   ベン染料のラジカルであり、そしてＺは、式（２） 【化１】 （式中Ｒ^x は水素または炭素原子数１〜４のアルキルで
   あり、そして−Ｎ（Ｒ^x ）−は飽和ヘテロ環基の一部で
   あることもでき、Ｒ^y は水素または炭素原子数１〜４の
   アルキルであり、Ｒ^z は水素または炭素原子数１〜４の
   アルキルであり、Ｑは、炭素原子数１〜４のアルキル、
   炭素原子数１〜４のアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒ
   ドロキシ、カルボキシおよびスルホからなる群から選択
   される１個または２個の置換基によって置換されている
   ことができるフェニレンであるか、または、１個、２個
   または３個のスルホ基によって置換されていることがで
   きるナフチレンであるか、あるいは、Ｑは、炭素原子数
   １〜６のアルキレンであるか、または１個または２個の
   ヘテロ基によって遮断されている炭素原子数２〜８のア
   ルキレンであるか、あるいは、Ｑは、アルキレン−Ａ−
   フェニレン、フェニレン−Ａ−アルキレン、アルキレン
   −Ａ−フェニレン−Ａ−アルキレン、フェニレン−Ａ−
   アルキレン−フェニレンまたはフェニレン−Ａ−フェニ
   レン（各フェニレンは、互いに無関係に、炭素原子数１
   〜４のアルキル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、ハロ
   ゲン、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシおよびスルホか
   らなる群から選択される１個または２個の置換基によっ
   て置換されていることができるフェニレンであり、各ア
   ルキレンは、互いに無関係に、炭素原子数１〜６のアル
   キレンまたは、１個または２個のヘテロ基によって遮断
   されている炭素原子数２〜８のアルキレンであり、そし
   て各Ａは、互いに無関係に、直接結合または式−Ｏ−、
   −ＳＯ₂ −、−ＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−
   ＮＨ−ＣＯ−、ＳＯ ₂ −ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ₂ −、−
   ＳＯ₂ −および−Ｎ（Ｒ）−（Ｒは、ヒドロキシ、スル
   ファト、ホスファト、スルホまたはアセチルオキシによ
   って置換されていることができる炭素原子数１〜４のア
   ルキルであるか、または、プロピオニルまたはアセチル
   である）で表されるヘテロ基である）であり、ｚは数０
   または１であり、ｙは数１または２であり、そしてｚが
   １である場合にｙは１であり、Ｙは、ビニルスルホニ
   ル、β−クロロエチルスルホニル、β−ホスファトエチ
   ルスルホニルまたはβ−スルファトエチルスルホニルで
   あり、Ｈａｌは塩素またはフッ素でありそしてＸ⁰ は塩
   素またはフッ素である。）で表される基である。〕に相
   応する染料。
2. 【請求項２】 式（３ａ） Ｄ₁ −Ｎ＝Ｎ−（Ｅ−Ｎ＝Ｎ）_V −Ｋ₂ −Ｚ （３ａ） 〔式中Ｄ₁ は式（４ａ）または（４ｂ） 【化２】 （式中Ｒ^G は水素またはスルホであり、Ｐ¹ は水素、メ
   チル、エチル、メトキシ、エトキシ、炭素原子数２〜５
   のアルカノイル、シアノ、スルホ、カルボキシ、炭素原
   子数２〜５のアルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ
   −（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル）−カルバモイル、フッ素、
   塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり、Ｐ² は水
   素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シアノ、カ
   ルボキシ、スルホ、炭素原子数２〜５のアルカノイルア
   ミノ、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニル、カル
   バモイル、Ｎ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル）−スルファモ
   イル、スルホフェニルアミドカルボニル、フェニルアミ
   ドカルボニル、炭素原子数１〜４のアルキルスルホニ
   ル、フェニルスルホニルまたはフェノキシであり、式
   （４ａ）および（４ｂ）中のベンゼン核はさらに、アゾ
   基に至る遊離結合に対してオルト位にヒドロキシ基を含
   むことができ、ｍは数０、１、または２であり（この基
   はｍが０の場合水素原子である）、Ｍは水素または塩形
   成金属原子である。）で表される基であり、−Ｋ₂ −Ｚ
   は式（９ａ）、（９ｂ）、（９ｃ）、（９ｄ）、（９
   ｅ）、（９ｆ）、（９ｇ）または（９ｈ） 【化３】 （式中Ｐ¹ 、Ｐ₂ 、Ｍおよびｍは上述の意味の中の１つ
   を有し、Ｚは請求項１に示された意味を有し、Ｐ⁹ は水
   素、炭素原子数１〜４のアルキル、シアノ、カルボキ
   シ、炭素原子数２〜５のカルバルコキシ、カルバモイル
   またはフェニルであり、Ｐ¹⁰は水素、炭素原子数１〜４
   のアルキルまたは、炭素原子数１〜４のアルコキシもし
   くはシアノによって置換されている炭素原子数１〜４の
   アルキルであり、Ｐ¹¹は水素、塩素、臭素、スルホ、カ
   ルバモイル、メチルスルホニル、フェニルスルホニル、
   シアノまたは炭素原子数１〜４のスルホアルキルであ
   り、Ｔはベンゼンまたはナフタレン環であり、Ｂは炭素
   原子数１〜４のアルキレン、メチレンフェニレン、エチ
   レンフェニレン、フェニレンメチレン、フェニレンエチ
   レンまたはフェニレンであるか、または、ベンゼン基に
   おいて、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、シア
   ノ、スルホ、カルボキシ、アセチル、ニトロ、カルバモ
   イルおよび／またはスルファモイルによって置換されて
   いるメチレンフェニレン、エチレンフェニレンまたはフ
   ェニレンであり、Ｄ² は式（６ａ）または（６ｂ） 【化４】 （式中、Ｚ、Ｍ、ｍ、Ｐ¹ およびＰ² は上述の意味の中
   の１つを有し、そしてベンゼン核はさらに、アゾ基に至
   る遊離結合に対してオルト位にヒドロキシ基を含むこと
   ができる。）で表される基である。）で表される基であ
   り、ｖは数１または２でありそしてＥは式（７ａ）、
   （７ｂ）または（７ｃ） 【化５】 （式中Ｐ¹ 、Ｍおよびｍは上述の意味の中の１つを有し
   そしてＰ³ は水素、炭素原子数１〜４のアルキル、炭素
   原子数１〜４のアルコキシ、塩素、炭素原子数２〜５の
   アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、フ
   ェニルウレイド、アルキル基中の炭素原子数１〜４のア
   ルキルウレイド、フェニルスルホニルまたは炭素原子数
   １〜４のアルキルスルホニルである。）で表される基で
   ある。〕に相応する、請求項１記載の染料。
3. 【請求項３】 式（３ｂ） Ｚ−Ｄ₂ −Ｎ＝Ｎ−（Ｅ−Ｎ＝Ｎ）_v −Ｋ₁ （３ｂ） 〔式中Ｚ−Ｄ₂ −は式（６ａ）または（６ｂ） 【化６】 （式中Ｚは請求項１に示した意味を有し、Ｐ¹ は水素、
   メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、炭素原子数２〜
   ５のアルカノイル、シアノ、スルホ、カルボキシ、炭素
   原子数２〜５のアルコキシカルボニル、カルバモイル、
   Ｎ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル）−カルバモイル、フッ
   素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり、Ｐ²
   は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シア
   ノ、カルボキシ、スルホ、炭素原子数２〜５のアルカノ
   イルアミノ、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニ
   ル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル）−ス
   ルファモイル、スルホフェニルアミドカルボニル、フェ
   ニルアミドカルボニル、炭素原子数１〜４のアルキルス
   ルホニル、フェニルスルホニルまたはフェノキシであ
   り、そして式（６ａ）および（６ｂ）中のベンゼン核は
   さらに、アゾ基に至る遊離結合に対してオルト位にヒド
   ロキシ基を含むことができ、ｍは数０、１または２であ
   り（この基はｍが０の場合水素原子である。）、そして
   Ｍは水素または塩形成金属原子である。〕で表される基
   であり、Ｋ₁ は式（８ａ）、（８ｂ）、（８ｃ）、（８
   ｄ）、（８ｅ）、（８ｆ）、（８ｇ）または（８ｈ） 【化７】 （式中Ｐ¹ 、Ｐ² 、ｍおよびＭは上述の意味の中の１つ
   を有し、Ｒ^G は水素またはスルホであり、Ｐ⁴ は、フェ
   ニル基において、塩素、メチル、メトキシ、スルホおよ
   びカルボキシからなる群から選択される置換基によって
   置換されていることができるフェニルウレイドである
   か、または、ベンゼン基において、塩素、メチル、メト
   キシ、ニトロ、スルホおよびカルボキシからなる群から
   選択される置換基によって置換されていることができる
   ベンゾイルアミノであり、Ｐ⁵ は水素、炭素原子数１〜
   ４のアルキル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、臭素、
   塩素または炭素原子数２〜７のアルカノイルアミノであ
   り、Ｐ⁶ は水素、炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原
   子数１〜４のアルコキシ、塩素または炭素原子数２〜７
   のアルカノイルアミノ、ウレイドまたはフェニルウレイ
   ドであり、Ｐ⁷ は水素または、ヒドロキシ、シアノ、カ
   ルボキシ、スルホ、スルファト、メトキシカルボニル、
   エトキシカルボニルもしくはアセトキシによって置換さ
   れていることができる炭素原子数１〜４のアルキルであ
   り、Ｐ⁸ は、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、スル
   ホ、スルファト、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
   ニルもしくはアセトキシによって置換されていることが
   できる炭素原子数１〜４のアルキル、またはベンジルま
   たはフェニル、または、炭素原子数１〜４のアルキル、
   炭素原子数１〜４のアルコキシ、塩素および／またはス
   ルホによって置換されているフェニルであり、Ｐ⁹ は水
   素、炭素原子数１〜４のアルキル、シアノ、カルボキ
   シ、炭素原子数２〜５のカルバルコキシ、カルバモイル
   またはフェニルであり、Ｔはベンゼンまたはナフタレン
   環であり、Ｐ¹⁰は水素または炭素原子数１〜４のアルキ
   ルまたは、炭素原子数１〜４のアルコキシもしくはシア
   ノによって置換されている炭素原子数１〜４のアルキル
   であるか、またはフェニルであり、Ｐ¹¹は水素、塩素、
   臭素、スルホ、カルバモイル、メチルスルホニル、フェ
   ニルスルホニル、シアノまたは炭素原子数１〜４のスル
   ホアルキルであり、Ｂは炭素原子数１〜４のアルキレ
   ン、メチレンフェニレン、エチレンフェニレン、フェニ
   レンメチレン、フェニレンエチレンまたはフェニレンで
   あるか、あるいは、ベンゼン基において、フッ素、塩
   素、臭素、メチル、メトキシ、シアノ、スルホ、カルボ
   キシ、アセチル、ニトロ、カルバモイルおよび／または
   スルファモイルによって置換されているメチレンフェニ
   レン、エチレンフェニレンまたはフェニレンであり、Ｄ
   ¹ は式（４ａ）または（４ｂ） 【化８】 （式中Ｐ¹ 、Ｐ² 、Ｒ^G 、Ｍおよびｍは上述の意味の中
   の１つを有し、特にベンゼン核はさらに、アゾ基に至る
   遊離結合に対してオルト位にヒドロキシ基を含むことが
   できる）で表される基である。）で表される基であり、
   ｖは数０または１でありそしてＥは式（７ａ）、（７
   ｂ）または（７ｃ） 【化９】 （式中Ｐ¹ 、Ｍおよびｍは上述の意味の中の１つを有し
   そしてＰ³ は水素、炭素原子数１〜４のアルキル、炭素
   原子数１〜４のアルコキシ、塩素、炭素原子数２〜５の
   アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、フ
   ェニルウレイド、アルキル基中炭素原子数１〜４のアル
   キルウレイド、フェニルスルホニルまたは炭素原子数１
   〜４のアルキルスルホニルである。）で表される基であ
   る。〕に相当する、請求項１記載の染料。
4. 【請求項４】 式（３ｅ） 【化１０】 〔式中Ｍは水素または塩形成金属原子であり、一方のＤ
   基は式（４ａ）または（４ｂ） 【化１１】 （式中Ｒ^G は水素またはスルホであり、Ｐ¹ は水素、メ
   チル、エチル、メトキシ、エトキシ、炭素原子数２〜５
   のアルカノイル、シアノ、スルホ、カルボキシ、炭素原
   子数２〜５のアルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ
   −（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル）−カルバモイル、フッ素、
   塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり、Ｐ² は水
   素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シアノ、カ
   ルボキシ、スルホ、炭素原子数２〜５のアルカノイルア
   ミノ、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニル、カル
   バモイル、Ｎ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル）−スルファモ
   イル、スルホフェニルアミドカルボニル、フェニルアミ
   ドカルボニル、炭素原子数１〜４のアルキルスルホニ
   ル、フェニルスルホニルまたはフェノキシであり、式
   （４ａ）および（４ｂ）中のベンゼン核はさらに、アゾ
   基に至る遊離結合に対してオルト位にヒドロキシ基を含
   むことができ、ｍは数０、１または２であり（この基は
   ｍが０の場合水素原子である）、Ｍは水素または塩形成
   金属原子である。）で表される基であり、そして他方の
   ＤはＺに結合し、この−Ｄ−Ｚ基は式（６ａ）または
   （６ｂ） 【化１２】 （式中Ｐ¹ 、Ｐ² 、Ｍ、ｍおよびＺは上述の意味または
   請求項１に示された意味を有する。）で表される基であ
   る。〕で表される、請求項１記載の染料。
5. 【請求項５】 式（３ｇ） 【化１３】 〔式中Ｄ₁ は式（５ａ）または（５ｂ） 【化１４】 （式中Ｒ^G は水素またはスルホであり、Ｐ¹ は水素、メ
   チル、エチル、メトキシ、エトキシ、炭素原子数２〜５
   のアルカノイル、シアノ、スルホ、カルボキシ、炭素原
   子数２〜５のアルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ
   −（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル）−カルバモイル、フッ素、
   塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり、Ｐ² は水
   素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シアノ、カ
   ルボキシ、スルホ、炭素原子数２〜５のアルカノイルア
   ミノ、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニル、カル
   バモイル、Ｎ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル）−スルファモ
   イル、スルホフェニルアミドカルボニル、フェニルアミ
   ドカルボニル、炭素原子数１〜４のアルキルスルホニ
   ル、フェニルスルホニルまたはフェノキシであり、ｍは
   数０、１または２であり（この基はｍが０の場合水素原
   子である。）、Ｍは水素または塩形成金属原子であ
   る。）で表される基であり、ｖは数０または１であり、
   Ｋ¹ は式 【化１５】 （式中Ｐ¹ 、Ｐ² 、Ｍおよびｍは上述の意味の中の１つ
   を有し、Ｐ⁹ は水素、炭素原子数１〜４のアルキル、シ
   アノ、カルボキシ、炭素原子数２〜５のカルバルコキ
   シ、カルバモイルまたはフェニルであり、Ｔはベンゼン
   またはナフタレン環である。）で表される基であり、式
   中ｖが０の場合には、Ｋ¹ −Ｚは式 【化１６】 （式中Ｍは上述の意味の中の１つを有し、そしてＤ² は
   式（６ａ）または（６ｂ） 【化１７】 （式中Ｐ¹ 、Ｐ² 、Ｚ、Ｍおよびｍは上述の意味の中の
   １つまたは請求項１に示された意味の中の１つを有す
   る。）で表される基である。）で表される基であること
   もできる。〕で表される請求項１記載の染料。
6. 【請求項６】 式（１３） 【化１８】 〔式中Ｚは請求項１に示された意味を有し、Ｍは水素ま
   たは塩形成金属原子であり、Ｐは、炭素原子数１〜４の
   アルキル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、ハロゲン、
   カルボキシおよびスルホからなる群から選択される１
   個、２個、３個または４個の置換基によって置換されて
   いることができるフェニレンであるか、あるいは、炭素
   原子数１〜４のアルキレンまたは−ａｌｋ−ＮＨ−ａｌ
   ｋ−もしくは−ｐｈｅｎ−ＮＨ−ａｌｋ−（ｐｈｅｎは
   場合より置換されているフェニレンでありａｌｋは炭素
   原子数１〜４のアルキレンである。）であるか、あるい
   は、Ｐは場合により置換されているシクロヘキシレンで
   あり、そしてｑは数０または１である（この基はｑが０
   の場合水素である。）。〕に相応する、請求項１記載の
   染料。
7. 【請求項７】 式（１４） 【化１９】 〔式中Ｚは請求項１に示された意味を有し、Ｍは水素ま
   たは塩形成金属原子でありそしてＡＬＫは、１個または
   ２個のヘテロ基によって遮断されているおよび／または
   置換されていることができる炭素原子数２〜６のアルキ
   レンであるか、または、シクロヘキシレンである。〕に
   相応する、請求項１記載の染料。
8. 【請求項８】 式（１５） 【化２０】 〔式中Ｐ_C は銅フタロシアニンまたはニッケルフタロシ
   アニンの基であり、Ｒ⁰ は、式−ＮＲ¹¹Ｒ¹²（式中Ｒ¹¹
   およびＲ¹²は互いに無関係に水素または、ヒドロキシも
   しくはスルホによって置換されていることができる炭素
   原子数１〜４のアルキルである。）で表されるアミノ基
   であるか、または、Ｎ含有ヘテロ環基であり；Ｒ¹⁴は水
   素または炭素原子数１〜４のアルキルであり；Ｇ² は、
   炭素原子数１〜４のアルキル、ハロゲン、カルボキシお
   よびスルホからなる群から選択される１個または２個の
   置換基によって置換されていることができるフェニレン
   であり；Ｚは請求項１に示されている意味を有し；ａは
   ０〜３の数であり、ｂは０〜３の数でありそしてｃは１
   〜２の数であり、そして式中（ａ＋ｂ＋ｃ）の合計は２
   〜４の数である。〕に相応する、請求項１記載の染料。
9. 【請求項９】 式（１６） 【化２１】 〔式中Ｘ¹ は酸素原子または式−ＣＯＯ−で表されるカ
   ルボニルオキシ基であり；Ｐ₁ およびＰ₂ は互いに無関
   係にそれぞれベンゼンまたはナフタレン環であり、式
   中、窒素原子および基Ｘ¹ はＰ₁ に互いにオルト位にお
   いて結合されており、酸素原子および窒素原子はＰ₂ に
   互いにオルト位において結合されておりそしてベンゼン
   核またはナフタレン核はさらに、ハロゲン、ニトロ、炭
   素原子数１〜４のアルキル、スルファモイル、炭素原子
   数１〜４のアルキルによって一置換または二置換されて
   いるスルファモイル、炭素原子数１〜４のアルキルスル
   ホニルおよびフェニルスルホニルからなる群から選択さ
   れる１個または２個の置換基によって置換されているこ
   とができ；Ｐ₃ は、スルホフェニル基によって置換され
   ていることができる炭素原子数２〜６の直鎖または分枝
   アルキレン基であるか、または、メチル、エチル、メト
   キシ、エトキシおよび塩素からなる群から選択される１
   個または２個の置換基によって置換されていることがで
   きるフェニレン基またはナフチレン基であり；Ｔ¹ 、Ｔ
   ² およびＴ³ は互いに無関係にそれぞれスルホまたはカ
   ルボキシ基であり；ｅ、ｆおよびｇは互いに無関係にそ
   れぞれ数０、１または２であり、その際、（ｅ＋ｆ＋
   ｇ）の合計は１〜４の整数でありそして基Ｔ¹ 、Ｔ² ま
   たはＴ³ はｅまたはｆまたはｇが０の場合水素原子であ
   り；そしてｐは数１または２であり、そして式中基−Ｎ
   Ｈ−ＺはＰ₁ 、Ｐ₂ またはＰ₃ の芳香族基に結合されて
   いることができる。〕に相当する、請求項１記載の染
   料。
10. 【請求項１０】 Ｒ^x またはＲ^y またはＲ^z あるいはこ
    れらの基の中の２個または３個の基がそれぞれ水素原子
    である、請求項１記載の染料。
11. 【請求項１１】 Ｙがビニルスルホニルまたはβ−スル
    ファトエチルスルホニルである、請求項１または１０記
    載の染料。
12. 【請求項１２】 ｚが数０である、請求項１、１０およ
    び１１の少なくとも１項に記載の染料。
13. 【請求項１３】 ＨａｌおよびＸ⁰ が共に塩素である、
    請求項１〜１２の少なくとも１項に記載の染料。
14. 【請求項１４】 それぞれの染料に典型的な前駆物質
    （その中の１つは式（２）で表される基を含む）を互い
    に反応させるか、または式（２０） 【化２２】 〔式中ＦおよびＲ^x は請求項１に示される意味を有す
    る。〕で表される化合物と、式（２１） 【化２３】 〔式中Ｈａｌ、Ｘ⁰ 、Ｒ^y 、Ｒ^z 、Ｑ、ｚおよびｙは請
    求項１に示された意味を有する。〕で表されるハロゲノ
    −ピリミジン−カルボン酸アミド化合物とを反応させる
    ことを特徴とする、請求項１記載の染料の製造方法。
15. 【請求項１５】 請求項１〜１３の少なくとも１項に記
    載の染料または請求項１４に記載されているように製造
    された染料を、ヒドロキシおよび／またはカルボキサミ
    ド基を含む材料、特に繊維材料の染色および捺染に使用
    する方法。
16. 【請求項１６】 染料を、ヒドロキシおよび／またはカ
    ルボキサミド基を含む材料、好ましくは繊維材料に適用
    し、当該染料を、熱を用いておよび／またはアルカリ性
    剤を用いて当該材料に固着する、当該材料を染色および
    捺染する方法において、請求項１〜１３の少なくとも１
    項に記載の染料または請求項１４に記載されているよう
    に製造された染料を、染料として使用することを特徴と
    する、上記方法。