JPH0627668A - 電離放射線感応ネガ型レジスト - Google Patents
電離放射線感応ネガ型レジストInfo
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- JPH0627668A JPH0627668A JP18080592A JP18080592A JPH0627668A JP H0627668 A JPH0627668 A JP H0627668A JP 18080592 A JP18080592 A JP 18080592A JP 18080592 A JP18080592 A JP 18080592A JP H0627668 A JPH0627668 A JP H0627668A
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- JP
- Japan
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- ionizing radiation
- resist
- polymer
- negative resist
- monomer
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
- C04B41/45—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements
- C04B41/50—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements with inorganic materials
- C04B41/5025—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements with inorganic materials with ceramic materials
- C04B41/5029—Magnesia
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- Materials Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高感度、高解像度のレジストをえる。
【構成】 電離放射線に露光によってアニオンあるいは
カチオンを生じるモノマーとカチオン性あるいはアニオ
ン性のポリマーとのポリイオンコンフレックス形成、も
しくはアニオンあるいはカチオンを生じる部位を有する
ポリマーとカチオン性あるいはアニオン性のモノマーと
のポリイオンコンプレックス形成、またはアニオンある
いはカチオンを生じる部位を有するポリマーとカチオン
あるいはアニオンを生じる部位を有するモノマーとのポ
リイオンコンプレックス形成により、露光部と未露光部
との間の溶解速度差によってネガ型レジストにパターン
を形成する。
カチオンを生じるモノマーとカチオン性あるいはアニオ
ン性のポリマーとのポリイオンコンフレックス形成、も
しくはアニオンあるいはカチオンを生じる部位を有する
ポリマーとカチオン性あるいはアニオン性のモノマーと
のポリイオンコンプレックス形成、またはアニオンある
いはカチオンを生じる部位を有するポリマーとカチオン
あるいはアニオンを生じる部位を有するモノマーとのポ
リイオンコンプレックス形成により、露光部と未露光部
との間の溶解速度差によってネガ型レジストにパターン
を形成する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はＬＳＩ、超ＬＳＩ等の高
密度集積回路の製造に係り、特に、微細なパターンを高
精度に形成する際の高感度、高解像度のレジストに関す
る。
密度集積回路の製造に係り、特に、微細なパターンを高
精度に形成する際の高感度、高解像度のレジストに関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ＩＣ、ＬＳＩ、超ＬＳＩ等の半導体集積
回路は、シリコンウエハ等の基板上にレジストを塗布
し、ステッパー等により所望のパターンを露光した後、
現像、エッチング等のいわゆるリソグラフィー工程を繰
り返すことにより製造されている。
回路は、シリコンウエハ等の基板上にレジストを塗布
し、ステッパー等により所望のパターンを露光した後、
現像、エッチング等のいわゆるリソグラフィー工程を繰
り返すことにより製造されている。
【０００３】このようなリソグラフィー工程に使用され
るレジストは、半導体集積回路の高性能化、高集積化に
伴ってますます高精度化が要求される傾向にあり、例え
ば代表的なＬＳＩであるＤＲＡＭを例にとると、描かれ
ている線幅は１ＭビットＤＲＡＭで１．２μｍ、４Ｍビ
ットＤＲＡＭで０．８μｍ、１６ＭビットＤＲＡＭで
０．６μｍ、６４ＭビットＤＲＡＭで０．３５μｍと微
細化している。
るレジストは、半導体集積回路の高性能化、高集積化に
伴ってますます高精度化が要求される傾向にあり、例え
ば代表的なＬＳＩであるＤＲＡＭを例にとると、描かれ
ている線幅は１ＭビットＤＲＡＭで１．２μｍ、４Ｍビ
ットＤＲＡＭで０．８μｍ、１６ＭビットＤＲＡＭで
０．６μｍ、６４ＭビットＤＲＡＭで０．３５μｍと微
細化している。
【０００４】従来のフォトリソグラフィー工程では紫外
線を用いて回路パターンを露光していたが、回路の線幅
が微細化すると、紫外線の波長が問題となり精度のよい
露光が困難となるために、紫外線に代わり電子線などの
高エネルギーの電離放射線が用いられるようになった。
線を用いて回路パターンを露光していたが、回路の線幅
が微細化すると、紫外線の波長が問題となり精度のよい
露光が困難となるために、紫外線に代わり電子線などの
高エネルギーの電離放射線が用いられるようになった。
【０００５】一般に高エネルギーの電離放射線等を用い
る超微細リソグラフィーに使用するレジスト材料には次
のような特性が要求される。
る超微細リソグラフィーに使用するレジスト材料には次
のような特性が要求される。
【０００６】（イ）高感度であること。
【０００７】（ロ）高解像度であること。
【０００８】（ハ）均質な薄膜の形成が可能であるこ
と。
と。
【０００９】（ニ）高密度の微細パターン化に必須のド
ライエッチングを適用するため耐ドライエッチング性に
優れること。
ライエッチングを適用するため耐ドライエッチング性に
優れること。
【００１０】（ホ）現像性が優れること。
【００１１】従来、上述した目的で用いるレジストとし
ては、数多くのものが開発されており、これらは、電離
放射線の照射によって高分子の主鎖が切断されて照射部
が可溶化するポジ型と、電離放射線の照射によって架橋
反応を起こし照射部が不溶化するネガ型とに分類され
る。
ては、数多くのものが開発されており、これらは、電離
放射線の照射によって高分子の主鎖が切断されて照射部
が可溶化するポジ型と、電離放射線の照射によって架橋
反応を起こし照射部が不溶化するネガ型とに分類され
る。
【００１２】これらのうち、ポジ型は、一般に現像液の
適性範囲が狭く、また耐ドライエッチング性が弱いとい
う欠点を有している。これに対し、ネガ型レジストは、
これらの点において、ポジ型よりは優れているものが多
い。
適性範囲が狭く、また耐ドライエッチング性が弱いとい
う欠点を有している。これに対し、ネガ型レジストは、
これらの点において、ポジ型よりは優れているものが多
い。
【００１３】従来、開発されているネガ型レジストには
ＣＭＳ（クロロメチル化ポリスチレン）、ＰＧＭＡ（ポ
リグリシジルメタクリレート）等がある。このレジスト
は、側鎖にエポキシ基の様な重合性官能基を有し、電離
放射線の照射によって架橋反応を起こすというものであ
った。
ＣＭＳ（クロロメチル化ポリスチレン）、ＰＧＭＡ（ポ
リグリシジルメタクリレート）等がある。このレジスト
は、側鎖にエポキシ基の様な重合性官能基を有し、電離
放射線の照射によって架橋反応を起こすというものであ
った。
【００１４】また、最近、酸発生剤、架橋剤、ノボラッ
ク樹脂の三成分からなる化学増幅型のネガ型のレジスト
が開発された。このレジストは電離放射線の照射により
酸発生剤から例えばハロゲン酸のような酸が発生し、そ
れが架橋反応の酸触媒として作用するため、高感度、高
解像度が得られることが知られている。
ク樹脂の三成分からなる化学増幅型のネガ型のレジスト
が開発された。このレジストは電離放射線の照射により
酸発生剤から例えばハロゲン酸のような酸が発生し、そ
れが架橋反応の酸触媒として作用するため、高感度、高
解像度が得られることが知られている。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】これまでのネガ型レジ
ストは上述のようにポリマーの側鎖に二重結合やエポキ
シ基のような重合性感応部位を有し、その部分が電離放
射線の照射により励起され、ラジカル等が発生し重合反
応が進行するというものであった。しかしながら、この
ようなネガ型レジストでは生じた活性ラジカルが連鎖移
動するため、スカムが発生しやすく、その解像度は、き
わめて悪いものであった。また、芳香環を分子構造中に
導入することが難しいために耐ドライエッチング性も満
足のゆくものではなかった。
ストは上述のようにポリマーの側鎖に二重結合やエポキ
シ基のような重合性感応部位を有し、その部分が電離放
射線の照射により励起され、ラジカル等が発生し重合反
応が進行するというものであった。しかしながら、この
ようなネガ型レジストでは生じた活性ラジカルが連鎖移
動するため、スカムが発生しやすく、その解像度は、き
わめて悪いものであった。また、芳香環を分子構造中に
導入することが難しいために耐ドライエッチング性も満
足のゆくものではなかった。
【００１６】酸発生剤、架橋剤、ノボラック樹脂の三成
分からなる化学増幅型のネガ型のレジストは、電離放射
線の照射により酸発生剤からハロゲン酸のような酸が発
生し、その酸が架橋反応の触媒として作用するため、高
感度、高解像度で知られている。しかしながら、その酸
発生剤の安定性は極めて悪く、また架橋反応をさせるた
めに露光後に加熱という工程が必要であるという問題が
あった。
分からなる化学増幅型のネガ型のレジストは、電離放射
線の照射により酸発生剤からハロゲン酸のような酸が発
生し、その酸が架橋反応の触媒として作用するため、高
感度、高解像度で知られている。しかしながら、その酸
発生剤の安定性は極めて悪く、また架橋反応をさせるた
めに露光後に加熱という工程が必要であるという問題が
あった。
【００１７】
【課題を解決するための手段】本発明は上述した、従来
のレジストが有する問題点に鑑みてなされたものであ
り、高感度、高解像度のネガ型レジストを提供すること
を目的とする。
のレジストが有する問題点に鑑みてなされたものであ
り、高感度、高解像度のネガ型レジストを提供すること
を目的とする。
【００１８】本発明者らは、超微細リソグラフィーを可
能とするレジストを得るべく研究した結果、電離放射線
によりアニオンあるいはカチオンを生じるモノマーとカ
チオン性あるいはアニオン性のポリマーとのポリイオン
コンプレックス形成、またはアニオンあるいはカチオン
を生じる部位を有するポリマーとカチオン性あるいはア
ニオン性のモノマーとのポリイオンコンプレックス形
成、またはアニオンあるいはカチオンを生じる部位を有
するポリマーとカチオンあるいはアニオンを生じる部位
を有するモノマーとのポリイオンコンプレックス形成に
より、露光部と未露光部での溶解速度差が生じ、ネガ型
レジストを製造できることを見出し、かかる知見に基づ
いて本発明を完成させたものである。
能とするレジストを得るべく研究した結果、電離放射線
によりアニオンあるいはカチオンを生じるモノマーとカ
チオン性あるいはアニオン性のポリマーとのポリイオン
コンプレックス形成、またはアニオンあるいはカチオン
を生じる部位を有するポリマーとカチオン性あるいはア
ニオン性のモノマーとのポリイオンコンプレックス形
成、またはアニオンあるいはカチオンを生じる部位を有
するポリマーとカチオンあるいはアニオンを生じる部位
を有するモノマーとのポリイオンコンプレックス形成に
より、露光部と未露光部での溶解速度差が生じ、ネガ型
レジストを製造できることを見出し、かかる知見に基づ
いて本発明を完成させたものである。
【００１９】ＣＭＳのようなネガ型レジストでは電離放
射線の照射によって生じたラジカルが連鎖移動し、現像
時に現像液によって膨潤するためその解像度はあまり良
くかった。本発明においては、電離放射線を照射した部
分だけがイオン化し、その部分のみに錯体を形成するた
め、連鎖移動反応は進行しない。また、架橋剤を用いた
場合のように架橋反応による分子量の増大がないために
現像時に膨潤しない。そのため超高解像度のレジストを
得る事が可能となる。
射線の照射によって生じたラジカルが連鎖移動し、現像
時に現像液によって膨潤するためその解像度はあまり良
くかった。本発明においては、電離放射線を照射した部
分だけがイオン化し、その部分のみに錯体を形成するた
め、連鎖移動反応は進行しない。また、架橋剤を用いた
場合のように架橋反応による分子量の増大がないために
現像時に膨潤しない。そのため超高解像度のレジストを
得る事が可能となる。
【００２０】また、三成分系の化学増幅型ネガ型のレジ
ストでは、露光後に加熱し、架橋反応をさせなければな
らない。本発明では、電離放射線の照射により生じたア
ニオンもしくはカチオンが、近傍に存在する反対電荷の
イオンとポリイオンコンプレックスを形成するので、化
学増幅型ネガ型レジストにおいて行われている架橋反応
させるための露光後の加熱工程を省略できる。
ストでは、露光後に加熱し、架橋反応をさせなければな
らない。本発明では、電離放射線の照射により生じたア
ニオンもしくはカチオンが、近傍に存在する反対電荷の
イオンとポリイオンコンプレックスを形成するので、化
学増幅型ネガ型レジストにおいて行われている架橋反応
させるための露光後の加熱工程を省略できる。
【００２１】さらに、レジストの安定性も、例えばアニ
オン発生剤としてアジド系のレジストの感光剤として知
られるオルソジアゾナフトキノン誘導体を使用すれば、
その安定性は良くなる。
オン発生剤としてアジド系のレジストの感光剤として知
られるオルソジアゾナフトキノン誘導体を使用すれば、
その安定性は良くなる。
【００２２】以下、本発明のネガ型レジストについて図
面を参照して説明する。図１は、本発明のネガ型レジス
トの反応スキームを示した図であり、１はカチオンを発
生する部位を有するモノマー、２はアニオン性ポリマー
を示す。
面を参照して説明する。図１は、本発明のネガ型レジス
トの反応スキームを示した図であり、１はカチオンを発
生する部位を有するモノマー、２はアニオン性ポリマー
を示す。
【００２３】例えば、アニオン発生剤としては、オルソ
ジアゾナフトキノンおよびその誘導体、カチオン発生剤
としては、トリフェニルメタノールおよびその誘導体等
がある。
ジアゾナフトキノンおよびその誘導体、カチオン発生剤
としては、トリフェニルメタノールおよびその誘導体等
がある。
【００２４】まず、図１（ａ）に示すように、アニオン
を発生する部位を有するモノマーとカチオン性ポリマー
との等モル（モノマーユニット当たり）量の混合溶液を
調製し、基板上にスピンコーティング等の常法により均
一に塗布し、加熱乾燥処理を施し、厚さ０．１〜２．０
μｍ程度のレジスト膜を設ける。加熱乾燥処理は、レジ
ストの種類にもよるが、通常８０〜１５０℃で２０〜６
０分間行う。
を発生する部位を有するモノマーとカチオン性ポリマー
との等モル（モノマーユニット当たり）量の混合溶液を
調製し、基板上にスピンコーティング等の常法により均
一に塗布し、加熱乾燥処理を施し、厚さ０．１〜２．０
μｍ程度のレジスト膜を設ける。加熱乾燥処理は、レジ
ストの種類にもよるが、通常８０〜１５０℃で２０〜６
０分間行う。
【００２５】次に、電離放射線３の照射により、同図
（ｂ）に示すように発生したカチオンとアニオン性のポ
リマーとがポリイオンコンプレックス４を形成し、極性
が変わる。最後に露光した基板をアルカリ現像液等で処
理すると、照射部分と未照射部分で現像液に対する溶解
度の差が生じるので、様々なパターンを形成することが
できる。
（ｂ）に示すように発生したカチオンとアニオン性のポ
リマーとがポリイオンコンプレックス４を形成し、極性
が変わる。最後に露光した基板をアルカリ現像液等で処
理すると、照射部分と未照射部分で現像液に対する溶解
度の差が生じるので、様々なパターンを形成することが
できる。
【００２６】下記に例えば、トリフェニルメタノール誘
導体を電離放射線で照射したときにその誘導体がカチオ
ンを生じるメカニズムについて示す。トリフェニルメタ
ノール誘導体に電離放射線のエネルギーが照射されると
水酸基が解離し、カチオンが生じる。
導体を電離放射線で照射したときにその誘導体がカチオ
ンを生じるメカニズムについて示す。トリフェニルメタ
ノール誘導体に電離放射線のエネルギーが照射されると
水酸基が解離し、カチオンが生じる。
【００２７】
【化１】
【００２８】また、例えばオルソジアゾナフトキノン誘
導体を電離放射線で照射したときにその誘導体がアニオ
ンを生じるメカニズムを以下に示す。オルソジアゾナフ
トキノン誘導体に電離放射線が照射されるとケテンを生
成し、続いて水分子の存在下で、ここに示されるように
カルボン酸とスルホン酸の二種類の酸が得られる。カル
ボン酸は、弱酸であるので中性ないしアルカリ性では、
カルボキシレートとして存在する。スルホン酸は、強酸
なので、かなり強い酸性領域を除けば、スルホネートと
して存在する。その結果、対イオンであるカチオン性ポ
リマーとイオンコンプレックスを形成することができ
る。
導体を電離放射線で照射したときにその誘導体がアニオ
ンを生じるメカニズムを以下に示す。オルソジアゾナフ
トキノン誘導体に電離放射線が照射されるとケテンを生
成し、続いて水分子の存在下で、ここに示されるように
カルボン酸とスルホン酸の二種類の酸が得られる。カル
ボン酸は、弱酸であるので中性ないしアルカリ性では、
カルボキシレートとして存在する。スルホン酸は、強酸
なので、かなり強い酸性領域を除けば、スルホネートと
して存在する。その結果、対イオンであるカチオン性ポ
リマーとイオンコンプレックスを形成することができ
る。
【００２９】
【化２】
【００３０】
【作用】最近のＬＳＩ、超ＬＳＩの高集積化に伴い、ま
すます高感度、高解像度のレジストが必要になってお
り、耐ドライエッチング性や安定性もよいものが望まれ
ているが、本発明では、ポリイオンコンプレックスを用
いて架橋反応なしにネガ型パターンが形成できるので、
露光後の加熱による架橋反応工程は必要がなく、また現
像時の膨潤等もない解像度の点で優れた、高精度のパタ
ーン描画が可能である。
すます高感度、高解像度のレジストが必要になってお
り、耐ドライエッチング性や安定性もよいものが望まれ
ているが、本発明では、ポリイオンコンプレックスを用
いて架橋反応なしにネガ型パターンが形成できるので、
露光後の加熱による架橋反応工程は必要がなく、また現
像時の膨潤等もない解像度の点で優れた、高精度のパタ
ーン描画が可能である。
【００３１】
【実施例】以下に本発明の実施例について説明する。 実施例１ 下記に示すトリフェニルメタノールとアニオン性ポリマ
ーであるポリビニルスルホン酸カリウムを２−酢酸エト
キシエチルに当モル量（モノマーユニット当たり）混合
しレジスト溶液を得た。
ーであるポリビニルスルホン酸カリウムを２−酢酸エト
キシエチルに当モル量（モノマーユニット当たり）混合
しレジスト溶液を得た。
【００３２】
【化３】
【００３３】このレジスト溶液をクロムマスク基板上に
スコピンコーティング法により塗布し、１２０℃で３０
分間プリベークして厚さ５００ｎｍの均一なレジスト膜
を得た。次にこのレジスト膜にビーム径０．０５μｍ、
エネルギー１０ｋｅＶの電子線を照射した。露光量を変
化させて照射を行った後、これをアルカリ水溶液に６０
秒間浸して現像し、更に純水でリンスすることにより照
射部分を不溶化させた。感度は、３μＣ／ｃｍ2 、解像
度は、０．１μｍの線幅のパターンが形成できた。
スコピンコーティング法により塗布し、１２０℃で３０
分間プリベークして厚さ５００ｎｍの均一なレジスト膜
を得た。次にこのレジスト膜にビーム径０．０５μｍ、
エネルギー１０ｋｅＶの電子線を照射した。露光量を変
化させて照射を行った後、これをアルカリ水溶液に６０
秒間浸して現像し、更に純水でリンスすることにより照
射部分を不溶化させた。感度は、３μＣ／ｃｍ2 、解像
度は、０．１μｍの線幅のパターンが形成できた。
【００３４】
【発明の効果】本発明のポリイオンコンプレックスを用
いたレジストは、アニオンとカチオンとのイオンコンプ
レックス形成によって架橋化反応なしにネガ型パターン
が形成できるので、架橋した部分への現像液の侵入によ
る膨潤のおそれもなく高感度かつ高解像度を特徴とす
る。また、ポリマーにノボラック樹脂やシリコーンを組
み込めば耐ドライエッチング性のあるレジストの製造が
可能である。
いたレジストは、アニオンとカチオンとのイオンコンプ
レックス形成によって架橋化反応なしにネガ型パターン
が形成できるので、架橋した部分への現像液の侵入によ
る膨潤のおそれもなく高感度かつ高解像度を特徴とす
る。また、ポリマーにノボラック樹脂やシリコーンを組
み込めば耐ドライエッチング性のあるレジストの製造が
可能である。
【図１】ポリイオンコンプレックスを用いたネガ型レジ
ストの反応スキームを示す図。
ストの反応スキームを示す図。
１…カチオン発生剤、２…アニオン性ポリマー、３…電
離放射線、４…ポリイオンコンプレックス
離放射線、４…ポリイオンコンプレックス
Claims (1)
- 【請求項１】 電離放射線によりアニオンもしくはカチ
オンを生じる部位を有するモノマーもしくはポリマー
と、それらの対イオンを有するポリマー、モノマーとが
ポリイオンコンプレックスを形成することを特徴とする
電離放射線感応ネガ型レジスト。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18080592A JPH0627668A (ja) | 1992-07-08 | 1992-07-08 | 電離放射線感応ネガ型レジスト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18080592A JPH0627668A (ja) | 1992-07-08 | 1992-07-08 | 電離放射線感応ネガ型レジスト |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0627668A true JPH0627668A (ja) | 1994-02-04 |
Family
ID=16089659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18080592A Pending JPH0627668A (ja) | 1992-07-08 | 1992-07-08 | 電離放射線感応ネガ型レジスト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0627668A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6376154B2 (en) | 1996-02-26 | 2002-04-23 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Pattern forming material and pattern forming method |
-
1992
- 1992-07-08 JP JP18080592A patent/JPH0627668A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6376154B2 (en) | 1996-02-26 | 2002-04-23 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Pattern forming material and pattern forming method |
| US6387592B2 (en) | 1996-02-26 | 2002-05-14 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Pattern forming material and pattern forming method |
| US6387598B2 (en) | 1996-02-26 | 2002-05-14 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Pattern forming material and pattern forming method |
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