JPH06287197A - キラル１−β−メチルカルバペネム中間体 - Google Patents
キラル１−β−メチルカルバペネム中間体Info
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- JPH06287197A JPH06287197A JP5076875A JP7687593A JPH06287197A JP H06287197 A JPH06287197 A JP H06287197A JP 5076875 A JP5076875 A JP 5076875A JP 7687593 A JP7687593 A JP 7687593A JP H06287197 A JPH06287197 A JP H06287197A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 １−β−メチルカルバペネム化合物の製造の
ための新規中間体をうる。 【構成】 一般式(I) ： 【化１２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ同一または異
なる低級アルキル基またはアリール基を示す）で表され
る化合物。
ための新規中間体をうる。 【構成】 一般式(I) ： 【化１２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ同一または異
なる低級アルキル基またはアリール基を示す）で表され
る化合物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１−β−メチルカルバ
ペネム化合物製造のための新規中間体およびその製法に
関する。
ペネム化合物製造のための新規中間体およびその製法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】広い抗菌スペクトルを有するチエナマイ
シンが天然から発見され報告されて以来、種々のカルバ
ペネム化合物を純合成的にうる方法が報告されている。
シンが天然から発見され報告されて以来、種々のカルバ
ペネム化合物を純合成的にうる方法が報告されている。
【０００３】その後、1984年にカルバペネム骨格の１位
にβ−メチル基が導入された化合物[Heterocycles,21,2
9(1984).] が従来の１位無置換カルバペネム化合物に比
べて生体内安定性などにおいて優れており、かつ強い抗
菌力を有することが報告された。それに伴い種々の置換
基を有する１−β−メチルカルバペネム化合物の合成研
究が活発に行なわれるようになり、近年、多くの報告が
されるに至っている。
にβ−メチル基が導入された化合物[Heterocycles,21,2
9(1984).] が従来の１位無置換カルバペネム化合物に比
べて生体内安定性などにおいて優れており、かつ強い抗
菌力を有することが報告された。それに伴い種々の置換
基を有する１−β−メチルカルバペネム化合物の合成研
究が活発に行なわれるようになり、近年、多くの報告が
されるに至っている。
【０００４】前述した１−β−メチルカルバペネム化合
物の製造においては、従来、構造式(III) ：
物の製造においては、従来、構造式(III) ：
【０００５】
【化４】
【０００６】で表わされるβ−ラクタム化合物および前
記化合物から多数工程を経て誘導される、構造式(IV)：
記化合物から多数工程を経て誘導される、構造式(IV)：
【０００７】
【化５】
【０００８】で表わされるβ−ラクタム化合物がその重
要な製造中間体として多用されている［総説として、有
機合成化学協会誌，47,606(1989). などを例示でき
る］。
要な製造中間体として多用されている［総説として、有
機合成化学協会誌，47,606(1989). などを例示でき
る］。
【０００９】また、１−β−メチルカルバペネム化合物
に関して記載された特開昭59-130884 号公報中に示され
ている製造工程図Ｉにおいては、下記一般式：
に関して記載された特開昭59-130884 号公報中に示され
ている製造工程図Ｉにおいては、下記一般式：
【００１０】
【化６】
【００１１】（Ｒは水酸基の保護基を示す）で表わされ
る化合物が１−β−メチルカルバペネム化合物の製造中
間体として記載されているが、前記式中のＲがｐ−ニト
ロベンジルオキシカルボニル基である反応中間体として
登場、記載されているのみである。さらに、前記化合物
については未単離であり、物理定数の記載はされていな
い。すなわち、前記式中のＲがトリ置換シリル基である
ような化合物は新規化合物である。
る化合物が１−β−メチルカルバペネム化合物の製造中
間体として記載されているが、前記式中のＲがｐ−ニト
ロベンジルオキシカルボニル基である反応中間体として
登場、記載されているのみである。さらに、前記化合物
については未単離であり、物理定数の記載はされていな
い。すなわち、前記式中のＲがトリ置換シリル基である
ような化合物は新規化合物である。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、近年抗菌剤
として注目を集め活発に研究されている１−β−メチル
カルバペネム化合物の製造のための新規中間体を提供す
ることを目的とする。
として注目を集め活発に研究されている１−β−メチル
カルバペネム化合物の製造のための新規中間体を提供す
ることを目的とする。
【００１３】また、本発明のもう一つの目的は前記新規
中間体の製法を提供することにある。
中間体の製法を提供することにある。
【００１４】本発明者らは、工業的製法の観点から容易
に入手できそうな原料を使用し、簡便な操作により１−
β−メチルカルバペネム化合物の製造中間体として新規
かつ有用な化合物およびその製法を提供するべく研究を
行ない、本発明に到達した。
に入手できそうな原料を使用し、簡便な操作により１−
β−メチルカルバペネム化合物の製造中間体として新規
かつ有用な化合物およびその製法を提供するべく研究を
行ない、本発明に到達した。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式(I) ：
【００１６】
【化７】
【００１７】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ
同一または異なる低級アルキル基またはアリール基を示
す）で表わされる新規化合物を提供するものであり、一
般式(II)：
同一または異なる低級アルキル基またはアリール基を示
す）で表わされる新規化合物を提供するものであり、一
般式(II)：
【００１８】
【化８】
【００１９】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同
じ）で表わされる化合物にオゾンを作用させたのち、つ
いで還元剤を作用させることを特徴とする、一般式(I)
：
じ）で表わされる化合物にオゾンを作用させたのち、つ
いで還元剤を作用させることを特徴とする、一般式(I)
：
【００２０】
【化９】
【００２１】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同
じ）で表わされる化合物の製法を提供するものである。
じ）で表わされる化合物の製法を提供するものである。
【００２２】
【実施例】Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 で示される基はそれぞ
れ同一または異なる低級アルキル基、アリール基であ
り、低級アルキル基としては、たとえばメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル
基、イソブチル基、テキシル基などの炭素数１〜６のア
ルキル基を好適なものとしてあげることができる。ま
た、アリール基としては、フェニル基、トリル基、ナフ
チル基などが代表例としてあげられる。
れ同一または異なる低級アルキル基、アリール基であ
り、低級アルキル基としては、たとえばメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル
基、イソブチル基、テキシル基などの炭素数１〜６のア
ルキル基を好適なものとしてあげることができる。ま
た、アリール基としては、フェニル基、トリル基、ナフ
チル基などが代表例としてあげられる。
【００２３】本発明において使用される原料のβ−ラク
タム化合物(II)は、たとえば特開平1-163188号公報に記
載の方法によって容易に製造することができる。
タム化合物(II)は、たとえば特開平1-163188号公報に記
載の方法によって容易に製造することができる。
【００２４】化合物(II)はオゾンと反応させたのち、つ
いで還元剤を作用させることにより本発明の目的物質で
あるβ−ラクタム化合物(I) に変換される。化合物(II)
とオゾンとの反応は、通常、有機溶媒中に溶解あるいは
懸濁させた化合物(II)の溶液中に過剰量のオゾンを導入
することにより実施され、このばあい、好適反応溶媒と
してメタノール、ジクロロメタンおよびこれらの混合溶
媒などが使用される。オゾンの導入および反応は通常−
78℃〜25℃の温度範囲で実施されるが、オゾンとオレフ
ィンとの反応はかなりの発熱をともなうため、オゾンの
導入は冷却下に反応液の温度を制御しながら実施され
る。また、オゾンが過剰量導入されたか調べるには、も
っとも簡便には反応液への青色の着色をもって判断する
ことができるが、必要なら、たとえば薄層クロマトグラ
フィーにより反応液を経時的に分析し、原料の消失をも
って判断することもできる。オゾン導入後の反応時間は
反応温度にも依存するが、通常は１〜２時間で充分であ
る。
いで還元剤を作用させることにより本発明の目的物質で
あるβ−ラクタム化合物(I) に変換される。化合物(II)
とオゾンとの反応は、通常、有機溶媒中に溶解あるいは
懸濁させた化合物(II)の溶液中に過剰量のオゾンを導入
することにより実施され、このばあい、好適反応溶媒と
してメタノール、ジクロロメタンおよびこれらの混合溶
媒などが使用される。オゾンの導入および反応は通常−
78℃〜25℃の温度範囲で実施されるが、オゾンとオレフ
ィンとの反応はかなりの発熱をともなうため、オゾンの
導入は冷却下に反応液の温度を制御しながら実施され
る。また、オゾンが過剰量導入されたか調べるには、も
っとも簡便には反応液への青色の着色をもって判断する
ことができるが、必要なら、たとえば薄層クロマトグラ
フィーにより反応液を経時的に分析し、原料の消失をも
って判断することもできる。オゾン導入後の反応時間は
反応温度にも依存するが、通常は１〜２時間で充分であ
る。
【００２５】前記により生成させた化合物(II)のオゾン
との反応中間体をついで還元剤により処理するが、この
反応は反応中間体を単離することなく実施される。ま
ず、反応液中に溶存するオゾンを窒素を通じることによ
り除去し、ついで還元剤を加えて処理する。還元剤とし
てはトリフェニルホスフィン、ジメチルスルフィド、ヨ
ウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、亜鉛−酢酸、グリオ
キシル酸、チオ尿素、亜硫酸水素ナトリウムなどがあげ
られ、そのほか水素を還元剤としたパラジウム−炭素、
酸化白金、ラネーニッケルによる接触還元などを例示で
きるが、好適にはジメチルスルフィド、ヨウ化カリウ
ム、ヨウ化ナトリウムが使用される。使用する還元剤は
用いた化合物(II)に対して過剰量を使用する。その量は
用いる還元剤によっても異なるが、通常は1.1 〜3.0 当
量程度である。還元剤は通常冷却下に反応溶液中に添加
され、その後、反応液を徐々に昇温することによって反
応が実施される。最終的に反応は25℃程度の温度で実施
され、反応時間は数時間〜10時間程度である。
との反応中間体をついで還元剤により処理するが、この
反応は反応中間体を単離することなく実施される。ま
ず、反応液中に溶存するオゾンを窒素を通じることによ
り除去し、ついで還元剤を加えて処理する。還元剤とし
てはトリフェニルホスフィン、ジメチルスルフィド、ヨ
ウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、亜鉛−酢酸、グリオ
キシル酸、チオ尿素、亜硫酸水素ナトリウムなどがあげ
られ、そのほか水素を還元剤としたパラジウム−炭素、
酸化白金、ラネーニッケルによる接触還元などを例示で
きるが、好適にはジメチルスルフィド、ヨウ化カリウ
ム、ヨウ化ナトリウムが使用される。使用する還元剤は
用いた化合物(II)に対して過剰量を使用する。その量は
用いる還元剤によっても異なるが、通常は1.1 〜3.0 当
量程度である。還元剤は通常冷却下に反応溶液中に添加
され、その後、反応液を徐々に昇温することによって反
応が実施される。最終的に反応は25℃程度の温度で実施
され、反応時間は数時間〜10時間程度である。
【００２６】目的とする生成物は反応液から夾雑物（た
とえば未反応原料、副生成物、溶媒）を常法（たとえば
抽出、洗浄、乾燥、濃縮、濾過）により除去したのち、
常用の後処理を行なうことにより単離できる。
とえば未反応原料、副生成物、溶媒）を常法（たとえば
抽出、洗浄、乾燥、濃縮、濾過）により除去したのち、
常用の後処理を行なうことにより単離できる。
【００２７】なお、本発明の化合物は、たとえばJ.Org.
Chem.,54,3258(1989).および特開平4-270244号公報に記
載の方法により、下記のように１−β−メチルカルバペ
ネム化合物製造の有用中間体へ変換が可能である。
Chem.,54,3258(1989).および特開平4-270244号公報に記
載の方法により、下記のように１−β−メチルカルバペ
ネム化合物製造の有用中間体へ変換が可能である。
【００２８】
【化１０】
【００２９】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同
じ、Ｒ4 はカルボキシル基の保護基を示す。）Ｒ4 はた
とえばメチル基、エチル基、アリル基、ｔ−ブチル基、
ベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｐ−メトキシベン
ジル基などを示す。
じ、Ｒ4 はカルボキシル基の保護基を示す。）Ｒ4 はた
とえばメチル基、エチル基、アリル基、ｔ−ブチル基、
ベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｐ−メトキシベン
ジル基などを示す。
【００３０】また、下記反応により、たとえば特開平4-
273876号公報に記載されているＣ−２置換型１−β−メ
チルカルバペネム化合物製造の有用中間体への変換も可
能である。
273876号公報に記載されているＣ−２置換型１−β−メ
チルカルバペネム化合物製造の有用中間体への変換も可
能である。
【００３１】
【化１１】
【００３２】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同
じ、Ａｒはアリール基やヘテロアリール基などを、Ｍは
Ｌｉ、Ｍｇ−Ｈａｌｏなどを示す。）Ａｒとしてたとえ
ばフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−
ピリジル基、３−（５−フェニルピリジル）基、３−
（５−メチルチオピリジル）基、３−ベンゾフラニル基
などがあげられる。
じ、Ａｒはアリール基やヘテロアリール基などを、Ｍは
Ｌｉ、Ｍｇ−Ｈａｌｏなどを示す。）Ａｒとしてたとえ
ばフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−
ピリジル基、３−（５−フェニルピリジル）基、３−
（５−メチルチオピリジル）基、３−ベンゾフラニル基
などがあげられる。
【００３３】実施例１ （３Ｓ，４Ｒ）−３−［（１Ｒ）−１−（第３級ブチル
ジメチルシリルオキシ）エチル］−４−［（１Ｓ）−１
−メチル−２−プロペニル］アゼチジン−２−オン 0.
85ｇ（３mmol）を塩化メチレン（36ml）およびメタノー
ル（９ml）の混合溶媒に溶解し、ドライアイス−アセト
ン浴によりこの溶液を冷却しながら溶液中に青色がつく
までオゾンを導入した。オゾンの導入は１時間で実施
し、その間の反応液の温度は−64〜−70℃に保った。オ
ゾン導入終了後に反応液を薄層クロマトグラフィーによ
り調べたところ原料の消失が確認できたので、ついで窒
素を反応器内に流すことにより反応液中に過剰に残って
いるオゾンを追い出した。ジメチルスルフィド0.66ml
（９mmol）を反応液に冷却下に添加したのち、冷却浴を
とりのぞいて自然昇温させ、室温で1.5 時間撹拌、反応
させた。反応後、溶媒を減圧留去し、さらに室温にて一
夜間減圧乾燥して白色固体929mg をえた。この固体をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−20
0 ：60ｇ；ヘキサン−酢酸エチル３：１→１：１）によ
り精製して（２Ｒ）−２−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−
［（１Ｒ）−１−（第３級ブチルジメチルシリルオキ
シ）エチル］−２−オキソアゼチジン−４−イル］プロ
ピオンアルデヒド753.4mg(収率88％）をえた。ヘキサン
より再結晶すると下記物理定数を有する白色針状結晶が
えられた。
ジメチルシリルオキシ）エチル］−４−［（１Ｓ）−１
−メチル−２−プロペニル］アゼチジン−２−オン 0.
85ｇ（３mmol）を塩化メチレン（36ml）およびメタノー
ル（９ml）の混合溶媒に溶解し、ドライアイス−アセト
ン浴によりこの溶液を冷却しながら溶液中に青色がつく
までオゾンを導入した。オゾンの導入は１時間で実施
し、その間の反応液の温度は−64〜−70℃に保った。オ
ゾン導入終了後に反応液を薄層クロマトグラフィーによ
り調べたところ原料の消失が確認できたので、ついで窒
素を反応器内に流すことにより反応液中に過剰に残って
いるオゾンを追い出した。ジメチルスルフィド0.66ml
（９mmol）を反応液に冷却下に添加したのち、冷却浴を
とりのぞいて自然昇温させ、室温で1.5 時間撹拌、反応
させた。反応後、溶媒を減圧留去し、さらに室温にて一
夜間減圧乾燥して白色固体929mg をえた。この固体をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−20
0 ：60ｇ；ヘキサン−酢酸エチル３：１→１：１）によ
り精製して（２Ｒ）−２−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−
［（１Ｒ）−１−（第３級ブチルジメチルシリルオキ
シ）エチル］−２−オキソアゼチジン−４−イル］プロ
ピオンアルデヒド753.4mg(収率88％）をえた。ヘキサン
より再結晶すると下記物理定数を有する白色針状結晶が
えられた。
【００３４】融点：94.2〜95.0℃1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：δ0.08(9H,s)、0.87(6H,
s)、1.22(3H,d,J=7.3Hz)、1.22(3H,d,J=7.3Hz)、2.68(1
H,m)、2.98(1H,m)、3.94(1H,m)、4.20(1H,m)、5.81(1H,
br s) 、9.75(1H,d,J=1.0Hz)13 Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：δ−4.9 、−4.3 、9.1
、17.9、22.6、25.7、49.3、50.3、61.9、65.6、168.1
、202.3 ＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝286 （Ｍ+ ） ＩＲ（ＫＢｒ，cm-1）：3463、1763、1725、1254、113
8、1049、963 、837 、779 ［α］Ｄ 20：−16.5°（ｃ＝1.008 、ＣＨ2 Ｃｌ2 ） 実施例２ （３Ｓ，４Ｒ）−３−［（１Ｒ）−１−（第３級ブチル
ジメチルシリルオキシ）エチル］−４−［（１Ｓ）−１
−メチル−２−プロペニル］アゼチジン−２−オン 0.
85ｇ（３mmol）を塩化メチレン（36ml）およびメタノー
ル（９ml）の混合溶媒に溶解し、ドライアイス−アセト
ン浴によりこの溶液を冷却しながら溶液中に青色がつく
までオゾンを導入した。オゾンの導入は１時間で実施
し、その間の反応液の温度は−70〜−75℃に保った。オ
ゾン導入終了後に反応液を薄層クロマトグラフィーによ
り調べたところ原料の消失が確認できたので、ついで窒
素を反応器内に流すことにより反応液中に過剰に残って
いるオゾンを追い出した。冷却を氷浴に変え、30分間撹
拌したのちヨウ化カリウム563 mg（3.39mmol）を溶解し
た水溶液（３ml）を一度に添加した。氷浴をとりのぞい
て自然昇温させ、室温で７時間撹拌、反応させた。反応
後、有機層を分液し、途中トルエン10mlを添加して減圧
濃縮を行なった。えられた残渣に酢酸エチルおよび塩化
メチレン各20mlを加え、0.1 Ｎ亜硫酸水素ナトリウム水
溶液30ml（３mmol）を加えて撹拌することによりヨウ素
による着色を除いた。有機層を分液し、飽和食塩水（30
ml）で洗浄後硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を分離
後溶媒を減圧留去してえられる白色固体を実施例１と同
様にシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し
て（２Ｒ）−２−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−［（１Ｒ）−
１−（第３級ブチルジメチルシリルオキシ）エチル］−
２−オキソアゼチジン−４−イル］プロピオンアルデヒ
ドをえた。収量353.8mg （収率41％）。
s)、1.22(3H,d,J=7.3Hz)、1.22(3H,d,J=7.3Hz)、2.68(1
H,m)、2.98(1H,m)、3.94(1H,m)、4.20(1H,m)、5.81(1H,
br s) 、9.75(1H,d,J=1.0Hz)13 Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：δ−4.9 、−4.3 、9.1
、17.9、22.6、25.7、49.3、50.3、61.9、65.6、168.1
、202.3 ＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝286 （Ｍ+ ） ＩＲ（ＫＢｒ，cm-1）：3463、1763、1725、1254、113
8、1049、963 、837 、779 ［α］Ｄ 20：−16.5°（ｃ＝1.008 、ＣＨ2 Ｃｌ2 ） 実施例２ （３Ｓ，４Ｒ）−３−［（１Ｒ）−１−（第３級ブチル
ジメチルシリルオキシ）エチル］−４−［（１Ｓ）−１
−メチル−２−プロペニル］アゼチジン−２−オン 0.
85ｇ（３mmol）を塩化メチレン（36ml）およびメタノー
ル（９ml）の混合溶媒に溶解し、ドライアイス−アセト
ン浴によりこの溶液を冷却しながら溶液中に青色がつく
までオゾンを導入した。オゾンの導入は１時間で実施
し、その間の反応液の温度は−70〜−75℃に保った。オ
ゾン導入終了後に反応液を薄層クロマトグラフィーによ
り調べたところ原料の消失が確認できたので、ついで窒
素を反応器内に流すことにより反応液中に過剰に残って
いるオゾンを追い出した。冷却を氷浴に変え、30分間撹
拌したのちヨウ化カリウム563 mg（3.39mmol）を溶解し
た水溶液（３ml）を一度に添加した。氷浴をとりのぞい
て自然昇温させ、室温で７時間撹拌、反応させた。反応
後、有機層を分液し、途中トルエン10mlを添加して減圧
濃縮を行なった。えられた残渣に酢酸エチルおよび塩化
メチレン各20mlを加え、0.1 Ｎ亜硫酸水素ナトリウム水
溶液30ml（３mmol）を加えて撹拌することによりヨウ素
による着色を除いた。有機層を分液し、飽和食塩水（30
ml）で洗浄後硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を分離
後溶媒を減圧留去してえられる白色固体を実施例１と同
様にシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し
て（２Ｒ）−２−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−［（１Ｒ）−
１−（第３級ブチルジメチルシリルオキシ）エチル］−
２−オキソアゼチジン−４−イル］プロピオンアルデヒ
ドをえた。収量353.8mg （収率41％）。
【００３５】
【発明の効果】本発明によれば、入手容易な原料を使用
して簡便な操作により１−β−メチルカルバペネム化合
物製造のための新規有用中間体をうることができ、工業
的にも有利な製造方法が提供される。
して簡便な操作により１−β−メチルカルバペネム化合
物製造のための新規有用中間体をうることができ、工業
的にも有利な製造方法が提供される。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式(I) ： 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ同一または異
なる低級アルキル基またはアリール基を示す）で表わさ
れる化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1 およびＲ2 がＣＨ3 −、Ｒ3 が（Ｃ
Ｈ3 ）3 Ｃ−である請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 一般式(II)： 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ同一または異
なる低級アルキル基またはアリール基を示す）で表わさ
れる化合物にオゾンを作用させたのち、ついで還元剤を
作用させることを特徴とする、一般式(I) ： 【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じ）で表わさ
れる化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5076875A JPH06287197A (ja) | 1993-04-02 | 1993-04-02 | キラル１−β−メチルカルバペネム中間体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5076875A JPH06287197A (ja) | 1993-04-02 | 1993-04-02 | キラル１−β−メチルカルバペネム中間体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06287197A true JPH06287197A (ja) | 1994-10-11 |
Family
ID=13617816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5076875A Pending JPH06287197A (ja) | 1993-04-02 | 1993-04-02 | キラル１−β−メチルカルバペネム中間体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06287197A (ja) |
-
1993
- 1993-04-02 JP JP5076875A patent/JPH06287197A/ja active Pending
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