JPH0629213B2 - カルボン酸無水物の製造方法 - Google Patents
カルボン酸無水物の製造方法Info
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- JPH0629213B2 JPH0629213B2 JP61136175A JP13617586A JPH0629213B2 JP H0629213 B2 JPH0629213 B2 JP H0629213B2 JP 61136175 A JP61136175 A JP 61136175A JP 13617586 A JP13617586 A JP 13617586A JP H0629213 B2 JPH0629213 B2 JP H0629213B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はカルボン酸無水物の製造方法に関し、詳しくは
特定の触媒および溶媒を用いることにより、カルボン酸
エステルあるいはエーテルと一酸化炭素とからカルボン
酸無水物を効率よく製造する方法に関する。
特定の触媒および溶媒を用いることにより、カルボン酸
エステルあるいはエーテルと一酸化炭素とからカルボン
酸無水物を効率よく製造する方法に関する。
一般に無水酢酸を製造するには、ロジウム系触媒を用い
て行なわれているが、ロジウムという高価で資源的に乏
しい貴金属を使用するといった欠点を有している（特開
昭５１−１１５４０３号公報など）。
て行なわれているが、ロジウムという高価で資源的に乏
しい貴金属を使用するといった欠点を有している（特開
昭５１−１１５４０３号公報など）。
そのため、近年ロジウム系触媒の代わりにニッケル系触
媒を用いて無水酢酸等のカルボン酸無水物を製造する方
法が数多く開発されている。（特開昭５２−７８８１５
号公報，同５４−５９２１４号公報，同５７−１０９７
４０号公報，同５９−１１８７３２号公報，同５９−１
４４７３０号公報）。
媒を用いて無水酢酸等のカルボン酸無水物を製造する方
法が数多く開発されている。（特開昭５２−７８８１５
号公報，同５４−５９２１４号公報，同５７−１０９７
４０号公報，同５９−１１８７３２号公報，同５９−１
４４７３０号公報）。
しかし、これらの方法では促進剤として有機リン化合物
や有機窒素化合物を添加しているが、これらの化合物は
反応中分解しやすいため、様々な問題がある。
や有機窒素化合物を添加しているが、これらの化合物は
反応中分解しやすいため、様々な問題がある。
そこで、本発明者は高価なロジウム化合物や分解しやす
い促進剤などを用いることなく、効率よくカルボン酸無
水物を製造しうる方法を開発すべく鋭意研究を重ねた。
い促進剤などを用いることなく、効率よくカルボン酸無
水物を製造しうる方法を開発すべく鋭意研究を重ねた。
その結果、触媒としてニッケル，ハロゲン，アルミニウ
ムおよび周期律表第ＩＡ族金属を含む成分を用いると共
に、溶媒を選定使用することにより、目的を達成しうる
ことを見出し、本発明を完成することに至った。
ムおよび周期律表第ＩＡ族金属を含む成分を用いると共
に、溶媒を選定使用することにより、目的を達成しうる
ことを見出し、本発明を完成することに至った。
すなわち本発明は、触媒の存在下溶媒中で、カルボン酸
エステルおよび／またはエーテルと一酸化炭素を反応さ
せてカルボン酸無水物を製造するにあたり、触媒として
（Ａ）ニッケルまたはニッケル化合物，（Ｂ）沃素，臭
素，沃素化合物または臭素化合物，（Ｃ）アルミニウム
化合物および（Ｄ）周期律表第ＩＡ族の金属化合物を用
いると共に、溶媒としてラクトン類，スルホン類あるい
はニトリル類を用いることを特徴とするカルボン酸無水
物の製造方法を提供するものである。
エステルおよび／またはエーテルと一酸化炭素を反応さ
せてカルボン酸無水物を製造するにあたり、触媒として
（Ａ）ニッケルまたはニッケル化合物，（Ｂ）沃素，臭
素，沃素化合物または臭素化合物，（Ｃ）アルミニウム
化合物および（Ｄ）周期律表第ＩＡ族の金属化合物を用
いると共に、溶媒としてラクトン類，スルホン類あるい
はニトリル類を用いることを特徴とするカルボン酸無水
物の製造方法を提供するものである。
本発明の方法に用いる触媒は、基本的には上述した如く
(A)，(B)，(C)，(D)の四成分からなるものである。この
うち(A)成分はニッケルあるいはニッケル化合物である
が、具体的にはニッケル粉末，ニッケルカルボニル，ア
セチルアセトネートニッケル，酢酸ニッケル，硫酸ニッ
ケル，シアン化ニッケル，硝酸ニッケル，炭酸ニッケ
ル，沃化ニッケルなどが好適なものとしてあげられる。
そのほか、酸化ニッケル，水酸化ニッケル，弗化ニッケ
ル，塩化ニッケル，臭化ニッケル，テトラフルオロホウ
酸ニッケル，シュウ酸ニッケルなど様々なものがあげら
れる。
(A)，(B)，(C)，(D)の四成分からなるものである。この
うち(A)成分はニッケルあるいはニッケル化合物である
が、具体的にはニッケル粉末，ニッケルカルボニル，ア
セチルアセトネートニッケル，酢酸ニッケル，硫酸ニッ
ケル，シアン化ニッケル，硝酸ニッケル，炭酸ニッケ
ル，沃化ニッケルなどが好適なものとしてあげられる。
そのほか、酸化ニッケル，水酸化ニッケル，弗化ニッケ
ル，塩化ニッケル，臭化ニッケル，テトラフルオロホウ
酸ニッケル，シュウ酸ニッケルなど様々なものがあげら
れる。
また、（Ｂ）成分は沃素，臭素，沃素化合物あるいは臭
素化合物であるが、ここで沃素化合物としては、沃化メ
チル，沃化エチル等の沃化アルキル、沃化アセチルある
いは沃化ナトリウム，沃化カリウム，沃化マグネシウム
等の金属沃化物などが好適である。そのほか沃化水素，
沃化テトラｎ−ブチルアンモニウム、沃化ジエチルピロ
リジニウムなどを用いることもできる。一方、臭素化合
物としては、臭化メチル，臭化エチル等の臭化アルキ
ル、臭化アセチルあるいは臭化ナトリウム，臭化カリウ
ム，臭化マグネシウム等の金属臭化物などが好適であ
る。
素化合物であるが、ここで沃素化合物としては、沃化メ
チル，沃化エチル等の沃化アルキル、沃化アセチルある
いは沃化ナトリウム，沃化カリウム，沃化マグネシウム
等の金属沃化物などが好適である。そのほか沃化水素，
沃化テトラｎ−ブチルアンモニウム、沃化ジエチルピロ
リジニウムなどを用いることもできる。一方、臭素化合
物としては、臭化メチル，臭化エチル等の臭化アルキ
ル、臭化アセチルあるいは臭化ナトリウム，臭化カリウ
ム，臭化マグネシウム等の金属臭化物などが好適であ
る。
次に、触媒の（Ｃ）成分は、アルミニウム化合物である
が、具体的には塩化アルミニウム，臭化アルミニウム等
のハロゲン化アルミニウム、アセチルアセトネートアル
ミニウム等のアセチルアセトンイオンの配位したアルミ
ニウムの錯塩、メトキシアルミニウム，エトキシアルミ
ニウム等のアルコキシアルミニウム、酢酸アルミニウム
等のカルボン酸のアルミニウム塩、さらには硫酸アルミ
ニウム，硝酸アルミニウムなどを好適なものとしてあげ
ることができる。
が、具体的には塩化アルミニウム，臭化アルミニウム等
のハロゲン化アルミニウム、アセチルアセトネートアル
ミニウム等のアセチルアセトンイオンの配位したアルミ
ニウムの錯塩、メトキシアルミニウム，エトキシアルミ
ニウム等のアルコキシアルミニウム、酢酸アルミニウム
等のカルボン酸のアルミニウム塩、さらには硫酸アルミ
ニウム，硝酸アルミニウムなどを好適なものとしてあげ
ることができる。
さらに、触媒の（Ｄ）成分は、周期律表第ＩＡ族金属の
化合物であり、ナトリウム，カリウム，リチウム等のハ
ロゲン化物，カルボン酸塩，炭酸塩，硝酸塩等が用いら
れる。具体的には沃化ナトリウム，塩化ナトリウム，臭
化ナトリウム，沃化カリウム，塩化カリウム，臭化カリ
ウム，沃化リチウム、塩化リチウム，臭化リチウム，酢
酸ナトリウム，酢酸カリウム，炭酸ナトリウム，炭酸カ
リウム，硝酸ナトリウム，硝酸カリウムなどをあげるこ
とができる。これらのうち沃化物や臭化物は前記（Ｂ）
成分を兼ねることもできる。
化合物であり、ナトリウム，カリウム，リチウム等のハ
ロゲン化物，カルボン酸塩，炭酸塩，硝酸塩等が用いら
れる。具体的には沃化ナトリウム，塩化ナトリウム，臭
化ナトリウム，沃化カリウム，塩化カリウム，臭化カリ
ウム，沃化リチウム、塩化リチウム，臭化リチウム，酢
酸ナトリウム，酢酸カリウム，炭酸ナトリウム，炭酸カ
リウム，硝酸ナトリウム，硝酸カリウムなどをあげるこ
とができる。これらのうち沃化物や臭化物は前記（Ｂ）
成分を兼ねることもできる。
本発明の方法に用いる触媒は、前述の（Ａ），（Ｂ），
（Ｃ），（Ｄ）成分を基本成分とするものであるが、こ
れら各成分の使用量は状況に応じて適宜定めればよく、
特に制限はない。しかし、一般的には、原料であるエス
テルあるいはエーテル１モルに対して、（Ａ）成分はニ
ッケルとして０．００１〜０．０５モル、（Ｂ）成分は
沃素あるいは臭素として０．０１〜０．６モル、（Ｃ）
成分はアルミニウムとして０．００３〜０．３モル、
（Ｄ）成分は周期律表第ＩＡ族金属として０．０１〜
０．６モルの範囲で使用すべきである。
（Ｃ），（Ｄ）成分を基本成分とするものであるが、こ
れら各成分の使用量は状況に応じて適宜定めればよく、
特に制限はない。しかし、一般的には、原料であるエス
テルあるいはエーテル１モルに対して、（Ａ）成分はニ
ッケルとして０．００１〜０．０５モル、（Ｂ）成分は
沃素あるいは臭素として０．０１〜０．６モル、（Ｃ）
成分はアルミニウムとして０．００３〜０．３モル、
（Ｄ）成分は周期律表第ＩＡ族金属として０．０１〜
０．６モルの範囲で使用すべきである。
本発明の方法では、上述した触媒を用いると同時に、反
応系の溶媒としてラクトン類，スルホン類あるいはニト
リル類を用いると、カルボン酸無水物の生成速度が著し
く向上する。この溶媒の具体例としては、γ−ブチロラ
クトン，γ−バレロラクトン，δ−バレロラクトン，ε
−カプロラクトン，β−プロピオラクトン等のラクトン
類、スルホラン，テトラメチレンスルホラン，３−メチ
ルテトラメチレンスルホラン等のスルホラン類、アセト
ニトリル，プロピオニトリル，ベンゾニトリル等のニト
リル類をあげることができる。これらの溶媒は単独で用
いてもよく、あるいは二種以上を混合して用いてもよ
い。
応系の溶媒としてラクトン類，スルホン類あるいはニト
リル類を用いると、カルボン酸無水物の生成速度が著し
く向上する。この溶媒の具体例としては、γ−ブチロラ
クトン，γ−バレロラクトン，δ−バレロラクトン，ε
−カプロラクトン，β−プロピオラクトン等のラクトン
類、スルホラン，テトラメチレンスルホラン，３−メチ
ルテトラメチレンスルホラン等のスルホラン類、アセト
ニトリル，プロピオニトリル，ベンゾニトリル等のニト
リル類をあげることができる。これらの溶媒は単独で用
いてもよく、あるいは二種以上を混合して用いてもよ
い。
なお、上記溶媒の使用量は、反応原料であるカルボン酸
エステルやエーテルを溶解しうる量であればよく、特に
限定はないが、通常は反応系全体の１０〜８０容量％を
占める程度で充分である。
エステルやエーテルを溶解しうる量であればよく、特に
限定はないが、通常は反応系全体の１０〜８０容量％を
占める程度で充分である。
本発明の方法は、反応系に上述した触媒の（Ａ），
（Ｂ），（Ｃ），（Ｄ）の各成分を加えるとともに、上
記溶媒を加え、これに原料であるカルボン酸エステルや
エーテル（これらの混合物でも可）と一酸化炭素を導入
して反応させればよい。なお、ここで触媒，溶媒ならび
に反応原料の反応系への導入順序は特に制限はなく、こ
れらを任意順序であるいは同時に導入すればよい。
（Ｂ），（Ｃ），（Ｄ）の各成分を加えるとともに、上
記溶媒を加え、これに原料であるカルボン酸エステルや
エーテル（これらの混合物でも可）と一酸化炭素を導入
して反応させればよい。なお、ここで触媒，溶媒ならび
に反応原料の反応系への導入順序は特に制限はなく、こ
れらを任意順序であるいは同時に導入すればよい。
ここで原料として用いるカルボン酸エステルは通常は一
般式Ｒ1ＣＯＯＲ2（Ｒ1は炭素数１〜８のアルキル基、
Ｒ2は１〜３のアルキル基を示す。）で表されるもので
あり、具体的には酢酸メチル，酢酸エチル，プロピオン
酸メチル，酢酸メチル，プロピオン酸エチルなどをあげ
ることができる。またエーテルとしては通常は一般式Ｒ
3ＯＲ4（Ｒ3は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ4は炭素数
１〜３のアルキル基を示す。）で表わされるものであ
り、具体的にはジメチルエーテル，ジエチルエーテル，
メチルエチルエーテル，メチルプロピルエーテル，メチ
ルブチルエーテルなどをあげることができる。
般式Ｒ1ＣＯＯＲ2（Ｒ1は炭素数１〜８のアルキル基、
Ｒ2は１〜３のアルキル基を示す。）で表されるもので
あり、具体的には酢酸メチル，酢酸エチル，プロピオン
酸メチル，酢酸メチル，プロピオン酸エチルなどをあげ
ることができる。またエーテルとしては通常は一般式Ｒ
3ＯＲ4（Ｒ3は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ4は炭素数
１〜３のアルキル基を示す。）で表わされるものであ
り、具体的にはジメチルエーテル，ジエチルエーテル，
メチルエチルエーテル，メチルプロピルエーテル，メチ
ルブチルエーテルなどをあげることができる。
上記のカルボン酸エステルやエーテルと一酸化炭素の反
応にあたっては、反応温度２０〜３５０℃、好ましくは
８０〜３００℃、圧力３０〜３００kg／cm2Gとすればよ
い。
応にあたっては、反応温度２０〜３５０℃、好ましくは
８０〜３００℃、圧力３０〜３００kg／cm2Gとすればよ
い。
本発明の方法によれば、カルボニル化反応が進行して、
用いるカルボン酸エステルやエーテルの種類により各種
のカルボン酸無水物、例えば無水酢酸，無水酢酸プロピ
オン酸，無水酢酸酪酸などが、大きな生成速度で効率よ
く得られる。また、触媒として高価なロジウムや不安定
な有機リン化合物等を用いないため、安価に入手できし
かも触媒寿命も長い。
用いるカルボン酸エステルやエーテルの種類により各種
のカルボン酸無水物、例えば無水酢酸，無水酢酸プロピ
オン酸，無水酢酸酪酸などが、大きな生成速度で効率よ
く得られる。また、触媒として高価なロジウムや不安定
な有機リン化合物等を用いないため、安価に入手できし
かも触媒寿命も長い。
したがって、本発明の方法は、無水酢酸をはじめとする
カルボン酸無水物を、工業的に効率よく大量に生産する
上で有利なものである。
カルボン酸無水物を、工業的に効率よく大量に生産する
上で有利なものである。
次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
実施例１〜４および比較例１〜６ ハステロイーＣ製の１５０ccオートクレーブに、原料化
合物として所定量の酢酸メチル，溶媒として所定の化合
物および触媒の各成分を装入した。このオートクレーブ
を一酸化炭素で置換した後、一酸化炭素で４０kg／cm2G
に加圧した。次に、オートクレーブを２００℃に加熱し
た後、一酸化炭素により所定圧にまで昇圧して反応を行
なった。この反応中、一酸化炭素を連続的にオートクレ
ーブに供給することにより、圧力を一定に維持した。反
応終了後、冷却し、オートクレーブ中の内容物を取り出
してガスクロマトグラフィーによって分析した。反応条
件および分析結果を第１表に示す。
合物として所定量の酢酸メチル，溶媒として所定の化合
物および触媒の各成分を装入した。このオートクレーブ
を一酸化炭素で置換した後、一酸化炭素で４０kg／cm2G
に加圧した。次に、オートクレーブを２００℃に加熱し
た後、一酸化炭素により所定圧にまで昇圧して反応を行
なった。この反応中、一酸化炭素を連続的にオートクレ
ーブに供給することにより、圧力を一定に維持した。反
応終了後、冷却し、オートクレーブ中の内容物を取り出
してガスクロマトグラフィーによって分析した。反応条
件および分析結果を第１表に示す。
実施例５ ハステロイーＣ製の１５０ccオートクレーブに、原料化
合物としてジメチルエーテル２７．６ｇ、溶媒としてγ
−ブチロラクトン４０ｇ、触媒としてヨウ化ナトリウム
１５．０ｇ，アセチルアセトネートニッケルＮｉ(acac)
2０．７０ｇおよび塩化アルミニウム３．２１ｇを装入
した。このオートクレーブを一酸化炭素で置換した後、
一酸化炭素で４０kg／cm2Gに加圧した。次に、オートク
レーブを２００℃に加熱した後、一酸化炭素により圧力
を８５kg／cm2Gに昇圧し、２時間反応を行なった。この
反応中、一酸化炭素を連続的にオートクレーブに供給す
ることにより、圧力を８５kg／cm2Gに維持した。反応終
了後、冷却し、オートクレーブ中の内容物を取り出して
ガスクロマトグラフィーによって分析したところ、酢酸
メチルの収率４９．２％、無水酢酸の収率３８．１％で
あった。また、無水酢酸の生成速度Ｒは６．５であっ
た。
合物としてジメチルエーテル２７．６ｇ、溶媒としてγ
−ブチロラクトン４０ｇ、触媒としてヨウ化ナトリウム
１５．０ｇ，アセチルアセトネートニッケルＮｉ(acac)
2０．７０ｇおよび塩化アルミニウム３．２１ｇを装入
した。このオートクレーブを一酸化炭素で置換した後、
一酸化炭素で４０kg／cm2Gに加圧した。次に、オートク
レーブを２００℃に加熱した後、一酸化炭素により圧力
を８５kg／cm2Gに昇圧し、２時間反応を行なった。この
反応中、一酸化炭素を連続的にオートクレーブに供給す
ることにより、圧力を８５kg／cm2Gに維持した。反応終
了後、冷却し、オートクレーブ中の内容物を取り出して
ガスクロマトグラフィーによって分析したところ、酢酸
メチルの収率４９．２％、無水酢酸の収率３８．１％で
あった。また、無水酢酸の生成速度Ｒは６．５であっ
た。
実施例６ 実施例５において、溶媒としてγ−ブチロラクトンの代
わりにアセトニトリル４０ｇを用いたこと以外は、実施
例５と同様の操作を行なった。その結果、酢酸メチルの
収率４２．６％，無水酢酸の収率３２．３％であった。
無水酢酸の生成速度Ｒは５．５であった。
わりにアセトニトリル４０ｇを用いたこと以外は、実施
例５と同様の操作を行なった。その結果、酢酸メチルの
収率４２．６％，無水酢酸の収率３２．３％であった。
無水酢酸の生成速度Ｒは５．５であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｃ 27/00 ３２０
Claims (3)
- 【請求項１】触媒の存在下溶媒中でカルボン酸エステル
および／またはエーテルと一酸化炭素を反応させてカル
ボン酸無水物を製造するにあたり、触媒として（Ａ）ニ
ッケルまたはニッケル化合物，（Ｂ）沃素，臭素，沃素
化合物または臭素化合物，（Ｃ）アルミニウム化合物お
よび（Ｄ）周期律表第ＩＡ族の金属化合物を用いると共
に、溶媒としてラクトン類，スルホン類あるいはニトリ
ル類を用いることを特徴とするカルボン酸無水物の製造
方法。 - 【請求項２】カルボン酸エステルが、酢酸メチルである
特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 - 【請求項３】エーテルが、ジメチルエーテルである特許
請求の範囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61136175A JPH0629213B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | カルボン酸無水物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61136175A JPH0629213B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | カルボン酸無水物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62292745A JPS62292745A (ja) | 1987-12-19 |
| JPH0629213B2 true JPH0629213B2 (ja) | 1994-04-20 |
Family
ID=15169079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61136175A Expired - Lifetime JPH0629213B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | カルボン酸無水物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0629213B2 (ja) |
-
1986
- 1986-06-13 JP JP61136175A patent/JPH0629213B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62292745A (ja) | 1987-12-19 |
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