JPH062957B2 - ７，７，８，８−テトラシアノキノジメタンの製造方法 - Google Patents
７，７，８，８−テトラシアノキノジメタンの製造方法Info
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- JPH062957B2 JPH062957B2 JP62003189A JP318987A JPH062957B2 JP H062957 B2 JPH062957 B2 JP H062957B2 JP 62003189 A JP62003189 A JP 62003189A JP 318987 A JP318987 A JP 318987A JP H062957 B2 JPH062957 B2 JP H062957B2
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- bdcc
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
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- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン（以下T
CNQと略す）の新規な製造法に関し、詳しくは電気化学
的に酸化を行う方法によって、効率よくしかも副生物の
少ないTCNQを製造する方法に関する。
CNQと略す）の新規な製造法に関し、詳しくは電気化学
的に酸化を行う方法によって、効率よくしかも副生物の
少ないTCNQを製造する方法に関する。
TCNQは優れた電子受容体であり、各種の電子供与体との
組み合わせにより、種々の特異な性質を示すことが知ら
れつつある。その性質を利用し近年、電解コンデンサ
ー、光導電材料、圧、焦電材料、光記録材料、温度セン
サー等への適用、実用化が進んでいる。
組み合わせにより、種々の特異な性質を示すことが知ら
れつつある。その性質を利用し近年、電解コンデンサ
ー、光導電材料、圧、焦電材料、光記録材料、温度セン
サー等への適用、実用化が進んでいる。
TCNQの製造法としては、1,4−ビス−（ジシアノメチレ
ン）−シクロヘキサン（以下BDCCと略す）の脱水素によ
る方法、1,4−シクロヘキサジエンとカルボニルシアニ
ドとの反応による方法（特公昭49-10666号公報）、ジョ
ードベンゼンを原料とする方法（Tetrahedron Lett 26
1553 (1985))等が知られているが、工業的製造法として
はBDCCの脱水素による方法が優れているといわれてい
る。
ン）−シクロヘキサン（以下BDCCと略す）の脱水素によ
る方法、1,4−シクロヘキサジエンとカルボニルシアニ
ドとの反応による方法（特公昭49-10666号公報）、ジョ
ードベンゼンを原料とする方法（Tetrahedron Lett 26
1553 (1985))等が知られているが、工業的製造法として
はBDCCの脱水素による方法が優れているといわれてい
る。
BDCCを脱水素してTCNQへ変換する方法としては、アセト
ニトリル（以下ATNと略す）中で、ピリジン等の塩基存
在下にBr2又はCl2を作用する方法あるいはATN中でN-ブ
ロムサクシイミドを作用する方法（J.Am.Chem.Soc.84 3
370(1962)、U.S.Patent 3,162,641)、またトルエン中二
酸化マンガンと加熱する方法(Synthesis 135 (1976))が
知られている。このうち、ハロゲンを使用する方法は、
高価なハロゲンと塩基とを多量に使用しなければならな
い。二酸化マンガンと加熱する方法は、収率、純度とも
前記方法に及ばない。
ニトリル（以下ATNと略す）中で、ピリジン等の塩基存
在下にBr2又はCl2を作用する方法あるいはATN中でN-ブ
ロムサクシイミドを作用する方法（J.Am.Chem.Soc.84 3
370(1962)、U.S.Patent 3,162,641)、またトルエン中二
酸化マンガンと加熱する方法(Synthesis 135 (1976))が
知られている。このうち、ハロゲンを使用する方法は、
高価なハロゲンと塩基とを多量に使用しなければならな
い。二酸化マンガンと加熱する方法は、収率、純度とも
前記方法に及ばない。
以上従来知られている方法のうち、ATN中でピリジン等
の塩基存在下、Br2又はCl2を作用させBDCCを（酸化）脱
水素する方法が工業的には有利と考えられる。しかし、
該方法は、高価なBr2又はCl2及び塩基を多量に必要と
し、また反応時に副生するHBr又はHClの塩からBr2又はC
l2はもちろんのこと、塩化の回収も容易でないため、こ
れらのハロゲンおよび塩基の再使用が非常に困難である
こと、また、反応の特質上、連続反応は不適当であり必
然的に回分式の反応方法を採用しなければならないこと
などの問題点がある。
の塩基存在下、Br2又はCl2を作用させBDCCを（酸化）脱
水素する方法が工業的には有利と考えられる。しかし、
該方法は、高価なBr2又はCl2及び塩基を多量に必要と
し、また反応時に副生するHBr又はHClの塩からBr2又はC
l2はもちろんのこと、塩化の回収も容易でないため、こ
れらのハロゲンおよび塩基の再使用が非常に困難である
こと、また、反応の特質上、連続反応は不適当であり必
然的に回分式の反応方法を採用しなければならないこと
などの問題点がある。
本発明者らは、TCNQを連続化可能な方法でかつ経済性よ
く製造する方法を開発すべく鋭意検討した結果、従来全
く知られていない電気化学的手法によって、BDCCが酸化
脱水素されTCNQが生成することを見い出した。
く製造する方法を開発すべく鋭意検討した結果、従来全
く知られていない電気化学的手法によって、BDCCが酸化
脱水素されTCNQが生成することを見い出した。
即ち、本発明の目的は、BDCCを陽極酸化することによ
り、効率的に副生物の少ないTCNQを経済性よく製造する
方法を提供せんとするものである。
り、効率的に副生物の少ないTCNQを経済性よく製造する
方法を提供せんとするものである。
本発明によるTCNQの製造方法は、電解槽中の溶媒に溶解
または懸濁させたBDCCを電解酸化することを特徴とする
ものである。
または懸濁させたBDCCを電解酸化することを特徴とする
ものである。
以下更に詳しく説明する。
電解槽は、実験室では一般にビーカーが用いられるが、
工業的には種々の形態のものが使用できる。材質として
は、ＦＲＰ、ポリエチレン、ポリプロピレン、樹脂ライ
ニングをしたＳＵＳ等が用いられる。
工業的には種々の形態のものが使用できる。材質として
は、ＦＲＰ、ポリエチレン、ポリプロピレン、樹脂ライ
ニングをしたＳＵＳ等が用いられる。
陽極の材質は白金、炭素、ＳＵＳ、水銀、鉛、酸化鉛、
ニッケル、酸化ニッケル等が用いられる。
ニッケル、酸化ニッケル等が用いられる。
陰極の材質は炭素、ＳＵＳ等陽極材料と同様なものが用
いられる。
いられる。
電極の形状は、一般には板又は棒であるが、表面積を大
きくするために、種々の工夫をして使用することができ
る。また、複合電極（ＳＰＥ電極）を用いることもでき
る。
きくするために、種々の工夫をして使用することができ
る。また、複合電極（ＳＰＥ電極）を用いることもでき
る。
陰極液と陽極液の混合を防止するために、隔膜を用いる
こともできる。隔膜を用いることは不可欠ではないが、
陽極で生成したTCNQが陰極で還元されることを防止する
ために隔膜を用いることが好ましい。隔膜の材質は素焼
陶器、ガラスフィルター、多孔性プラスチックフィルタ
ー、アスベスト、イオン交換膜などが用いられる。
こともできる。隔膜を用いることは不可欠ではないが、
陽極で生成したTCNQが陰極で還元されることを防止する
ために隔膜を用いることが好ましい。隔膜の材質は素焼
陶器、ガラスフィルター、多孔性プラスチックフィルタ
ー、アスベスト、イオン交換膜などが用いられる。
溶媒は酢酸、ＡＴＮ、メタノール、エタノール、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、水等が用
いられ、またそれらを混合して用いることもできる。BD
CC及び添加物に対する溶解度が大きく、TCNQに対する溶
解度が小さいものが好ましい。
ヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、水等が用
いられ、またそれらを混合して用いることもできる。BD
CC及び添加物に対する溶解度が大きく、TCNQに対する溶
解度が小さいものが好ましい。
添加物が電導度を向上させるため、あるいはメディエー
ターとして、溶媒に溶解して用いることができる。添加
物としては、NaCl、NaBr、NaI、LiCl、LiBr、LiIなどハ
ロゲンのアルカリ金属塩、エテラブチルアンモニウムブ
ロミド（Bu4NBr）などハロゲンの４級アンモニウム塩、
LiClO4などの過塩素酸塩、酢酸ソーダ（AcONa），酢酸
カリ（AcOK）などの酢酸塩、H2SO4などの酸、トリエチ
ルアミン（Et3N）、ピリジン、Na2CO3、NaOH、KOHなど
の有機又は無機の塩基、パラトルエンスルホン酸テトラ
エチルアンモニウル等が単独、又は２種以上を組み合わ
せて用いられる。
ターとして、溶媒に溶解して用いることができる。添加
物としては、NaCl、NaBr、NaI、LiCl、LiBr、LiIなどハ
ロゲンのアルカリ金属塩、エテラブチルアンモニウムブ
ロミド（Bu4NBr）などハロゲンの４級アンモニウム塩、
LiClO4などの過塩素酸塩、酢酸ソーダ（AcONa），酢酸
カリ（AcOK）などの酢酸塩、H2SO4などの酸、トリエチ
ルアミン（Et3N）、ピリジン、Na2CO3、NaOH、KOHなど
の有機又は無機の塩基、パラトルエンスルホン酸テトラ
エチルアンモニウル等が単独、又は２種以上を組み合わ
せて用いられる。
添加物の使用量は、BDCCに対して重量比で0.01〜50倍、
好ましくは0.05〜20倍が適当である。
好ましくは0.05〜20倍が適当である。
BDCCの濃度は、溶媒によって適宜決定されるが、一般に
は、溶媒に対して0.05〜30重量％、好ましくは0.1〜20
重量％で行うことができる。BDCCを反応系に連続してフ
ィードし、生成、析出したTCNQを連続的に系外へ除去す
る方式で電解反応を行う場合は、BDCCを完全に溶媒に溶
媒するか、低濃度のスラリー状態でフィードするのが好
ましいが、回分式で行う場合は、BDCCを完全に溶解させ
る必要はなく、高濃度のスラリー状態にあってもさしつ
かえない。
は、溶媒に対して0.05〜30重量％、好ましくは0.1〜20
重量％で行うことができる。BDCCを反応系に連続してフ
ィードし、生成、析出したTCNQを連続的に系外へ除去す
る方式で電解反応を行う場合は、BDCCを完全に溶媒に溶
媒するか、低濃度のスラリー状態でフィードするのが好
ましいが、回分式で行う場合は、BDCCを完全に溶解させ
る必要はなく、高濃度のスラリー状態にあってもさしつ
かえない。
酸化電位は添加物の有無、あるいは添加物の種類によっ
て適宜決められるが、一般には0.3〜20Ｖ（vs SCE）の
範囲で行われる。
て適宜決められるが、一般には0.3〜20Ｖ（vs SCE）の
範囲で行われる。
通電量は、本発明の方法の電流効率が非常に高いため、
理論量の４ファラデー／BDCC 1molか、若干過剰に通電
すればよい。
理論量の４ファラデー／BDCC 1molか、若干過剰に通電
すればよい。
電解温度は、溶媒が液体である任意の温度が選べるがBD
CC、TCNQ、添加物の溶解度、操作性から０〜60℃の範囲
で行うのが好ましい。
CC、TCNQ、添加物の溶解度、操作性から０〜60℃の範囲
で行うのが好ましい。
撹拌は、撹拌器を用いる方法、反応液を循環させる方
法、窒素ガスを導入する方法等により行うのが好まし
い。
法、窒素ガスを導入する方法等により行うのが好まし
い。
TCNQの分離は、反応を回分式で行う場合は、所定量通電
した後、析出した結晶を反応液からろ別して行うことが
できる。ろ液は再度反応溶媒として使用可能である。な
お、TCNQの溶解度の大きい溶媒を用いた場合は、反応液
を水で希釈し、TCNQの溶解度を減少させた後ろ別する
と、TCNQの取得量は増加する。
した後、析出した結晶を反応液からろ別して行うことが
できる。ろ液は再度反応溶媒として使用可能である。な
お、TCNQの溶解度の大きい溶媒を用いた場合は、反応液
を水で希釈し、TCNQの溶解度を減少させた後ろ別する
と、TCNQの取得量は増加する。
連続反応は、BDCCの溶解又は低濃度のスラリーを電解槽
（隔膜を用いる場合は陽極）ヘフィードし、一方生成析
出したTCNQを含む反応液を系外へ取り出し、TCNQをろ別
しろ液にBDCCを加え、電解槽へフィードすることにより
行うことができる。
（隔膜を用いる場合は陽極）ヘフィードし、一方生成析
出したTCNQを含む反応液を系外へ取り出し、TCNQをろ別
しろ液にBDCCを加え、電解槽へフィードすることにより
行うことができる。
本発明の方法は、従来知られている方法で使用されるBr
2もしくはCl2等の酸化剤を使用することがないため、大
量の塩が副生しない。主原料は実質BDCCのみであり、原
料費の点で大巾な改善がみとめられる。また、生成した
TCNQは副生物が少ない為、非常に純度の高いものが得ら
れる。
2もしくはCl2等の酸化剤を使用することがないため、大
量の塩が副生しない。主原料は実質BDCCのみであり、原
料費の点で大巾な改善がみとめられる。また、生成した
TCNQは副生物が少ない為、非常に純度の高いものが得ら
れる。
実施例１ 素焼き陶器により隔離された２室を持ち、陽極は白金
板、陰極は炭素棒で構成されており、かつ陽極室はマグ
ネティックスターラーでかくはんできるガラス製電解槽
を用いて電解を行った。
板、陰極は炭素棒で構成されており、かつ陽極室はマグ
ネティックスターラーでかくはんできるガラス製電解槽
を用いて電解を行った。
陽極室には0.42ｇのBDCCと2.1gの臭素ナトリウム、1.6g
の酢酸ナトリウム、100gの90％酢酸水溶液を仕込み、陰
極室には1.0gの臭化ナトリウムと50ｇの90％酢酸水溶液
を仕込み、陽極を飽和カロメル電極に対して１Ｖの電位
を保つよう室温で電解した。５時間かけて８．１ミリフ
ァラデーの電気を通電したところで、陽極液に400gの水
を加え析出した結晶をろ別乾燥したところ、黄色のTCNQ
粉末が0.36ｇ（収率89％）得られた。
の酢酸ナトリウム、100gの90％酢酸水溶液を仕込み、陰
極室には1.0gの臭化ナトリウムと50ｇの90％酢酸水溶液
を仕込み、陽極を飽和カロメル電極に対して１Ｖの電位
を保つよう室温で電解した。５時間かけて８．１ミリフ
ァラデーの電気を通電したところで、陽極液に400gの水
を加え析出した結晶をろ別乾燥したところ、黄色のTCNQ
粉末が0.36ｇ（収率89％）得られた。
実施例２ 実施例１と同様の操作を行い、通電終了後、水を加える
ことなく、析出している結晶をろ別乾燥したところTCNQ
が0.25ｇ（収率61％）得られた。
ことなく、析出している結晶をろ別乾燥したところTCNQ
が0.25ｇ（収率61％）得られた。
実施例３ 実施例１の陽極室へ実施例２のろ液とBDCC0.42gを仕込
み、他の条件は実施例１と同様にして電解を行ったとこ
ろTCNQが0.37ｇ（収率91％）得られた。
み、他の条件は実施例１と同様にして電解を行ったとこ
ろTCNQが0.37ｇ（収率91％）得られた。
実施例４ 陽極に炭素棒を用いた以外は実施例１と同様にして行っ
たところTCNQが0.36ｇ（収率89％）得られた。
たところTCNQが0.36ｇ（収率89％）得られた。
実施例５ 実施例１に於ける溶媒90％酢酸水溶液の代わりにATNを
用いて同様に行ったところTCNQが0.27ｇ（収率65％）得
られた。
用いて同様に行ったところTCNQが0.27ｇ（収率65％）得
られた。
実施例６ 実施例１と同一の装置を用い、実施例１において陽極を
飽和カロメル電極に対して１Ｖの電位を保つように行っ
た代わりに、陽極と陰極との間で電流密度が常に12.5mA
／cm2となるよう一定の電流を流しながら電解を行った
以外は、実施例１と同様にして行ったところ、TCNQが0.
39ｇ（収率95％）得られた。
飽和カロメル電極に対して１Ｖの電位を保つように行っ
た代わりに、陽極と陰極との間で電流密度が常に12.5mA
／cm2となるよう一定の電流を流しながら電解を行った
以外は、実施例１と同様にして行ったところ、TCNQが0.
39ｇ（収率95％）得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−124755（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−151528（ＪＰ，Ａ) 鳥居 滋 著 「有機電解合成」 昭和 56年４月20日 講談社発行 Ｐ．41
Claims (1)
- 【請求項１】1,4−ビス−（ジシアノメチレン）−シク
ロヘキサンを溶媒中で陽極酸化することを特徴とする7,
7,8,8−テトラシアノキノジメタンの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62003189A JPH062957B2 (ja) | 1987-01-12 | 1987-01-12 | ７，７，８，８−テトラシアノキノジメタンの製造方法 |
| US07/140,562 US4797184A (en) | 1987-01-12 | 1988-01-04 | Process for producing 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane |
| DE8888100307T DE3862588D1 (de) | 1987-01-12 | 1988-01-12 | Verfahren zur herstellung von 7,7,8,8,-tetracyanochinodimethan. |
| EP88100307A EP0278236B1 (en) | 1987-01-12 | 1988-01-12 | Process for producing 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62003189A JPH062957B2 (ja) | 1987-01-12 | 1987-01-12 | ７，７，８，８−テトラシアノキノジメタンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63171888A JPS63171888A (ja) | 1988-07-15 |
| JPH062957B2 true JPH062957B2 (ja) | 1994-01-12 |
Family
ID=11550457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62003189A Expired - Lifetime JPH062957B2 (ja) | 1987-01-12 | 1987-01-12 | ７，７，８，８−テトラシアノキノジメタンの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4797184A (ja) |
| EP (1) | EP0278236B1 (ja) |
| JP (1) | JPH062957B2 (ja) |
| DE (1) | DE3862588D1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100803191B1 (ko) | 2005-06-24 | 2008-02-14 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전해액 및 이를 채용한 리튬 전지 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3162641A (en) * | 1962-07-23 | 1964-12-22 | Du Pont | Charge-transfer compounds of 7, 7, 8, 8-tetracyano-p-quinodimethan and chydrocarbylsubstituted 7, 7, 8, 8-tetracyano-p-quinodimethans with lewis bases |
| EP0063608B1 (en) * | 1980-10-29 | 1985-04-24 | Otsuka Kagaku Yakuhin Kabushiki Kaisha | Cyclohexadiene derivatives and process for their preparation |
| US4488943A (en) * | 1980-11-18 | 1984-12-18 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Polymer blends for use in photoelectrochemical cells for conversion of solar energy to electricity and methods for manufacturing such blends |
| US4640748A (en) * | 1984-05-31 | 1987-02-03 | The Regents Of The University Of California | Polyisothianaphtene, a new conducting polymer |
-
1987
- 1987-01-12 JP JP62003189A patent/JPH062957B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-01-04 US US07/140,562 patent/US4797184A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-01-12 DE DE8888100307T patent/DE3862588D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-12 EP EP88100307A patent/EP0278236B1/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 鳥居滋著「有機電解合成」昭和５６年４月２０日講談社発行Ｐ．４１ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4797184A (en) | 1989-01-10 |
| EP0278236A1 (en) | 1988-08-17 |
| JPS63171888A (ja) | 1988-07-15 |
| EP0278236B1 (en) | 1991-05-02 |
| DE3862588D1 (de) | 1991-06-06 |
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