JPH06298997A - 有機水素ポリシロキサンでコートしたホスファイト - Google Patents

有機水素ポリシロキサンでコートしたホスファイト

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JPH06298997A
JPH06298997A JP6006765A JP676594A JPH06298997A JP H06298997 A JPH06298997 A JP H06298997A JP 6006765 A JP6006765 A JP 6006765A JP 676594 A JP676594 A JP 676594A JP H06298997 A JPH06298997 A JP H06298997A
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phosphite
core
organohydrogenpolysiloxane
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JP6006765A
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English (en)
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Roger W Avakian
ロジャー・ダブリュ・アベイキアン
James A Mahood
ジェームス・エー・マフード
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General Electric Co
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General Electric Co
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00—Use of pretreated ingredients
    • C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
    • C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 加水分解に対する抵抗性を有する固体の有機
ホスファイト。 【構成】 有機水素ポリシロキサンでコートした有機ホ
スファイトのコアを有する有機ホスファイト粒子からな
る有機ホスファイト組成物が提供される。このホスファ
イト粒子は加水分解に対する抵抗性が高く、熱可塑性組
成物の酸化防止用添加剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、加水分解に対する抵抗
性を有する固体の有機ホスファイト、およびその製造方
法に係る。
【０００２】
【従来の技術】有機ホスファイトは、当業界で、たとえ
ば英国特許第８０３，５５７号および米国特許第３，５
１６，９６３号に開示されているように有機のポリマー
に対して、光および／または熱によって引き起こされる
酸化分解に対する安定特性を与えるために使われている
化合物である。
【０００３】有機ホスファイトは、特に温暖湿潤条件下
に貯蔵している間加水分解を受け、その結果その安定化
活性を失い、また取扱い上の危険といった問題があると
いう望ましくない性質をもっている。固体のホスファイ
ト粉末を、次式のシリコーンのようなジアルコキシ置換
またはジフェノキシ置換されたシリコーンでコートする
ことが知られている。
【０００４】
【化３】
【０００５】ここで、Ｒ5 はアルコキシ基またはフェノ
キシ基であり、ｍは４より大きい。しかし、このような
二置換シリコーンは水と反応を起こしてアルコールやフ
ェノールを生成し得、このアルコールやフェノールが次
にホスファイトと反応し得る。すなわち、二置換シリコ
ーンのコーティングにより固体のホスファイトを加水分
解からある程度保護することができるが、このようなホ
スファイトはその二次的な加水分解副生物による分解を
受けることになり得る。ホスファイトをコートするその
他の方法では、アルコキシ基を分子中に少なくとも２個
含有するモノマー性シランで前記粉末化ホスファイトを
処理し、このシランを加水分解せしめることにより、粉
末粒子の表面上でケイ素ポリマーを生成せしめるが、こ
こでも加水分解によってアルコールが生成するのでこれ
がホスファイトと反応し得る。１９８９年３月７日付で
発行されたネリ(Neri)らの米国特許第４，８１０，５７
９号（引用により本明細書中に含まれているものとす
る）には、アルコキシ基を分子中に少なくとも２個含有
するシランで処理された粉末形態の有機ホスファイトが
開示されている。
【０００６】したがって、シリコーンでコートした固体
の有機ホスファイトの加水分解安定性を改善することが
望まれている。
【０００７】
【発明の概要】有機ホスファイトと、このホスファイト
の加水分解安定性を改良するのに充分な量の有機水素ポ
リシロキサンとを含有する組成物が提供される。また、
固体のホスファイトのコアと、このコアを包囲する有機
水素ポリシロキサンのコーティングとを有する有機ホス
ファイト粒子も提供される。このコーティングはコアを
加水分解から保護する。
【０００８】
【詳細な説明】粒度が５０μｍ〜１ｍｍである粉末形態
の固体状有機ホスファイトを有機水素シロキサンで処理
し、これを硬化させるとコートされたホスファイト粒子
が得られる。このような目的の場合、有機水素シロキサ
ンの使用量は、固体ホスファイトに対して、０．１〜１
０重量％が有利であり、０．５〜２重量％程度が好まし
い。
【０００９】こうしてコートされたホスファイト粒子は
加水分解に対して高い抵抗性を示す。適したホスファイ
トは、室温で固体状であり、かつ顆粒、パステル状、粉
末その他の粒状形態を初めとする粒子状形態、好ましく
は粉末形態に作成することができるものである。
【００１０】適したホスファイトは次の一般式で定義す
ることができる。
【００１１】
【化４】
【００１２】ただし、ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は同じ
かまたは異なる炭化水素基を表わし、置換または非置換
のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルカ
リール基またはアラルキル基であり得る。特に、トリア
ルキルホスファイト、ジアルキルモノフェニルホスファ
イト、ジフェニルモノアルキルホスファイトおよびトリ
フェニルホスファイト（ベンゼン環上に炭化水素置換基
をもっていてもよい）が、当業界でホスファイト系安定
剤として知られており使用されている。
【００１３】そのような有機ホスファイトの特定例を次
に挙げる。 ジフェニル２‐エチルヘキシルホスファイト、トリフェ
ニルホスファイト、トリス（２，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブ
チルフェニル）ホスファイト、トリス（２‐ｔｅｒｔ‐
ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（２‐フェニル
フェニル）ホスファイト、トリス［２‐（１，１‐ジメ
チルプロピル）フェニル］ホスファイト、トリス（２‐
シクロヘキシルフェニル）ホスファイト、トリス（２‐
ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐フェニルフェニル）ホスファイ
ト、トリス（２‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐メチルフェニ
ル）ホスファイト、トリス（２，４‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ア
ミルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４‐ジ‐ｔ
ｒｅｔ‐ブチルフェニル）ホスファイト、および２，
２′‐メチレンビス（４，６‐ジ‐ｔ‐ブチルフェニ
ル）オクチルホスファイト。
【００１４】本発明に従って安定化することができる有
機ホスファイトの別の一群は次の一般式で定義すること
ができる。
【００１５】
【化５】
【００１６】ただし、ここで、Ｒ4 基は各々同一である
かまたは互いに異なっており、それぞれ炭化水素基を表
わし、置換または非置換のアルキル基、シクロアルキル
基、アリール基、アルカリール基またはアラルキル基で
あることができる。このような有機ホスファイトの特定
例を次に挙げる。 ビス（２，４‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル）ペンタ
エリトリトールジホスファイト、ビス（２，６‐ジ‐ｔ
ｅｒｔ‐ブチル‐４‐メチルフェニル）ペンタエリトリ
トールジホスファイト、ビス（２，４，６‐トリ‐ｔｅ
ｒｔ‐ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフ
ァイト、およびジステアリルペンタエリトリトールジホ
スファイト。
【００１７】ホスファイトの代わりにホスホナイトを使
用してもよい。このホスホナイトはポリフェニレンジホ
スホナイトおよびそれらの置換誘導体の中から選ぶこと
ができる。そのような化合物の例はサンド(SANDOZ)のベ
ルギー特許第ＢＥ−Ａ−７７４，３６３号に記載されて
いる。特に、４，４′‐ジフェニレンジホスホナイト、
ならびに、テトラキス（イソオクチル）‐、テトラキス
（２，４‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル）‐およびテ
トラキス（３‐ノニルフェニル）‐４，４′，４″‐ｐ
‐ターフェニレンジホスホナイトを挙げることができ
る。
【００１８】特に好ましいホスホナイトはテトラキス
（２，４‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル）４，４′‐
ジフェニレンジホスホナイトである。特定のホスホナイ
トは、チバ‐ガイギ(Ciba-Geigy)からイルガフォス(Irg
afos) ＰＥＰＱという名称で、またサンド(Sandoz)から
サンドスタブ(Santostab) Ｐ−ＥＰＱという名称で上市
されているテトラキス（２，４‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル
フェニル）‐４，４′‐ジフェニレンジホスホナイトで
ある。
【００１９】
【化６】
【００２０】またホスファイトは、エチル社(Ethyl Cor
poration) からエチル(Ethyl) ３９８という商標で販売
されているようなフルオロホスホナイトの形態であって
もよい。フルオロリン化合物は１９９０年３月２７日付
で発行されたバートン(Burton)の米国特許第４，９１
２，１５５号にも記載されている。適した粒子は、１９
９０年１２月１８日付で発行されたネリ(Neri)らの米国
特許第４，９５７，９５６号（引用により本明細書中に
含まれているものとする）に記載されているパステル型
の顆粒の形態であってもよい。これらホスファイトは、
コートされる前に、熱安定剤、ＵＶ安定剤、一次酸化防
止剤および中和剤のような他の物質とブレンドしてもよ
い。このような他の物質は、ホスファイトコアと有機水
素ポリシロキサン層との間の中間層として使用すること
もできる。使用するホスファイトは通常加水分解を受け
やすいホスファイトである。
【００２１】一般的にいって、本発明の生成物を製造す
るのに使用するオルガノポリシロキサンコーティングの
出発物質は、次式を有する有機水素ポリシロキサンであ
る。
【００２２】
【化７】
【００２３】ただし、Ｒ、Ｒ′、ｎは後に定義する。Ｒ
がメチルである好ましい態様の場合、本発明の実施の際
に使用するのに好ましい出発物質は、分子当たり平均し
て４〜１０個のメチル水素シロキサン単位を含有するト
リメチルシリルで連鎖が停止した液体状のメチル水素ポ
リシロキサンと記述することができる。これらの有機水
素ポリシロキサンは業界でよく知られている。
【００２４】適した有機水素ポリシロキサンはキッピン
グ(Kipping) により化学会誌(Journal of the Chemical
Society) 第７９巻第４５５〜４５８頁に、ハイド(Hyd
e)によりアメリカ化学会誌(Journal of the American C
hemical Society)第６３巻第１１９４〜１１９６頁（１
９４１年）に、マーチン(Martin)とキッピング(Kippin
g) により化学会誌(Journal of the Chemical Society)
第９５巻第３１３〜４頁（１９０９年）に、ロチョウ
(Rochow)によりアメリカ化学会誌(Journal of the Amer
ican Chemical Society)第６３巻第７９８〜８００頁
（１９４１年）に、またライト(Wright)により米国特許
第３，４１８，３５３号（これらはいずれも引用により
本明細書中に含まれているものとする）に開示されてい
る。
【００２５】有機水素ポリシロキサンのコーティングを
得るには、スプレーにより有機水素シロキサンをホスフ
ァイト粒子に付着させた後、熱および／または湿気
（水）によりシロキサンを硬化させてポリシロキサンの
コーティングを形成すればよい。たとえば、メチルジク
ロロシランは水（Ｈ2 Ｏ）と反応させるとメチルシラン
ジオールを形成し、これは次に重合してポリ水素メチル
シロキサンを形成することができる。
【００２６】
【化８】
【００２７】適切なシロキサン組成物は、次式
【００２８】
【化９】
【００２９】のシロキサンと、次式
【００３０】
【化１０】
【００３１】の連鎖停止用添加剤とからなる。また別法
として、コーティングを設けるには、粉末形態の有機ホ
スファイトを、このホスファイトが不溶性であるかまた
は実質的に不溶性であってかつ有機水素シロキサンを含
有している不活性溶媒に懸濁させてもよい。このような
溶媒の例はヘキサンやヘプタンのような液体状脂肪族炭
化水素である。
【００３２】この懸濁液を室温（２０〜２５℃）で１０
〜１２０分攪拌し続ける。次に減圧下で溶媒を蒸発させ
て粉末を回収し、これを減圧下で１０分から１２時間の
間、好ましくは１００〜１４０℃の間の温度に加熱して
残っている可能性のある溶媒を除くと共に有機ホスファ
イトの粒子の表面上にシリコーン系ポリマーを形成せし
める。
【００３３】有機ホスファイト粉末上にコーティングを
設けるさらに別の態様では、有機水素シロキサン、好ま
しくは不活性有機溶媒に希釈した有機水素シロキサンを
スプレーする。この操作は室温（２０〜２５℃）で行な
うのが有利であり、次にこのようにして処理した有機ホ
スファイトの粉末を減圧下で前記したのと同様な方法で
加熱する。
【００３４】この処理工程を上に示した条件で行なう場
合、処理される有機ホスファイトは融点が約１００℃よ
り高いものが好ましい。特に良好な結果が得られるの
は、本発明の方法をビス（２，４‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチ
ルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、ジ
ステアリルペンタエリトリトールジホスファイト、およ
びトリス（２，４‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル）ホ
スファイトの安定化に適用した場合である。
【００３５】好ましい有機水素シロキサンは次式のもの
であり、
【００３６】
【化１１】
【００３７】好ましい連鎖停止剤は次式のものである。
【００３８】
【化１２】
【００３９】得られる有機ホスファイト組成物は、固体
のホスファイト粒子のコアと、このコアに付着してい
て、このコアを包囲しており、かつこのコアを湿気から
保護している有機水素ポリシロキサンのコーティングと
を有する有機ホスファイト粒子を含んでいる。この有機
水素ポリシロキサンは次式のものが好ましい。
【００４０】
【化１３】
【００４１】ただし、ここで、Ｒはアルキル基およびア
リール基より成る群の中から選択されるものであり、
Ｒ′は水素、アルキル基およびアリール基より成る群の
中から選択されるものであり、ｎは４〜４０から選択さ
れる平均値をもっている。Ｒはメチルの方が好ましく、
Ｒ′はメチルが最も好ましい。このコーティングは、そ
の内側にあるホスファイトコアを大気中の湿気から保護
するシェルまたは外側バリヤー層として機能する。
【００４２】本発明の有機ホスファイト組成物は、熱可
塑性組成物のような有機材料用の熱酸化安定剤として使
用できる。適切な熱可塑性組成物としては、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリブチレン
テレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリビ
ニルクロライド、ポリスチレン、ポリアミドまたはアク
リロニトリル‐ブタジエン‐スチレングラフトコポリマ
ーを含むものがある。
【００４３】ホスファイトのコアはさらに、紫外光安定
剤／吸収剤、フェノール系酸化防止剤、中和剤、すなわ
ち金属カルボン酸塩、金属ヒドロキシカルボン酸塩、ハ
イドロタルサイト、酸化物、キレート、ヒンダードアミ
ン系安定剤、および、トリイソプロパノールアミンのよ
うな有機塩基といった添加剤を含んでいてもよい。好ま
しいホスファイトとしては、ビス（２，４‐ジ‐ｔｅｒ
ｔ‐ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファ
イト、ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイ
トおよびトリス（２，４‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニ
ル）ホスファイトがある。
【００４４】
【実施例の記載】以下の実施例で本発明を例示するが、
これらは本発明の範囲を限定する意味はない。実施例 実施例Ａ〜Ｊは比較例である。
【００４５】実施例１〜５は本発明の利点を示してい
る。シリコーン流体（ＤＭＰＳ−ジメチルポリシロキサ
ン、ＭＨＰＳ−メチル水素ポリシロキサン）のサンプル
はゼネラル・エレクトリック社(General ElectricCompa
ny)から入手し、ジー・イー・スペシャルティー・ケミ
カルズ社(GE Specialty Chemicals Inc.) からウルトラ
ノックス(Ultranox)（登録商標）６２６Ａホスファイト
として入手できるトリイソプロパノールアミンを約１重
量％含む顆粒状のビス（２，４‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル
フェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト（ＰＤ
Ｐ）に対して０〜５％の配合量で試験した。シリコーン
は単に小さいバイアル中でホスファイトに添加し、つい
でこのバイアルを１時間自動シェーカーに入れた。この
時点でバイアルに、キョーワ・インダストリーズ社(Kyo
wa Industries Limited)からＤＨＴ−４Ａというグレー
ドで販売されている合成ハイドロタルサイト（ＳＨ
Ｔ）、すなわちステアリン酸で処理したＭｇ4.5 Ａｌ 2
（ＯＨ）13ＣＯ3 −３．５Ｈ2 Ｏを０〜５％加え、再び
サンプルを１時間振盪した。シリコーンを収容したバイ
アル内の粉塵はかなり少なかった。
【００４６】これはスクリーニングテストとして行なっ
たものであり、シリコーンの分散の定量は行なわなかっ
た。簡単な定性試験として、ひとつのサンプルに少量の
カーボンブラックを加えたところ、５分以内の振盪で良
好に分配されるようであった。２時間振盪した後、コー
トされたＰＤＰホスファイトのサンプルをアルミ皿に移
し、３０℃、相対湿度（ＲＨ）７５％の湿度室に入れ、
毎日重量変化を記録した。サンプルの数が多いためシリ
コーン流体ひとつだけを一時に試験したことに注意され
たい。最初のシリコーンの試験と最後のシリコーンの試
験では数か月の時間が経過しており、これは以下のデー
タでベースのＰＤＰホスファイトの加水分解安定性の消
失に反映される。
【００４７】この温度／湿度条件下でＭＨＰＳのサンプ
ルは純粋な添加剤として貯蔵したとき有意な重量損失を
示した。この重量損失は以下の表に見ることができ、コ
ートされたサンプルのいくつかで見られる小さな初期重
量損失の最も考えられる原因である。ＤＭＰＳは加水分
解安定性に貢献していたが、その程度はＭＨＰＳより小
さかった。Δｔ（時間）は、その添加剤の添加によって
得られた安定性の増加分を日で示すものである。 表 １ ＤＭＰＳ ＳＨＴ １％重量増 Δｔ 実施例 配合量 配合量 に至る時間 （日） Ａ ０％ ０％ ３．９日 ０ Ｂ １％ ０％ ４．０日 ０．１ Ｃ ３％ ０％ ４．２日 ０．３ Ｄ ５％ ０％ ４．６日 ０．７ Ｅ ０％ １％ ４．２日 ０．３ Ｆ ０％ ５％ ４．３日 ０．４ Ｇ ５％ ５％ ５．３日 １．４ このデータは、ＤＭＰＳ配合量と１％重量増に至るまで
の時間との関連性を示している。ここで、ＳＨＴの有効
性とＤＭＰＳの有効性は互いに相補的であるように見え
るが、これはこれらが異なる経路で作用していることを
示唆している。活性水素化合物と反応するシリコーンで
あるＭＨＰＳでドライコートされたＰＤＰホスファイト
に関する結果を以下に示す。このデータは、純粋なシリ
コーン添加剤が示した説明し得ない急速な重量減と評量
中ひとつのサンプルがこぼれたという事実のために複雑
になっている。その失われたサンプルを補足するように
類似の配合物の結果をデータ表に加えた。下記表中の時
間は日単位である。 表 ２ ＭＨＰＳ ＳＨＴ Δｔ 実施例 配合量 配合量 １％重量増に至る時間 （日） Ｈ ０％ ０％ ３．２ ０ １ １％ ０％ ４．０ ０．８ ２ ３％ ０％ ５．５ ２．３ ３ ５％ ０％ ＞５ （こぼれた） ＞１．８ ４ ５％ １％ ７．０ ３．８ Ｉ ０％ １％ ３．９ ０．７ Ｊ ０％ ５％ ４．０ ０．８ ５ ５％ ５％ ７．４ ４．２ ＳＨＴによる最大の影響は最初に１％配合したときに見
られ、それ以上配合しても安定性の増大は少なかった。
ＭＨＰＳとＳＨＴの効果はいくらか相補的のように見ら
れた。ＭＨＰＳでコートしたホスファイトのΔｔはＤＭ
ＰＳでコートしたホスファイトの対応するΔｔ値よりず
っと大きかったことに注意されたい。これは、ＭＨＰＳ
の安定化効果がＤＭＰＳより向上していることを示して
いる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジェームス・エー・マフード アメリカ合衆国、ウエスト・バージニア 州、パーカースバーグ、ワシントン・アベ ニュー、1519番

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ｉ）固体の有機ホスファイトのコア、お
    よび ii）前記コアに付着しており、前記ホスファイトコアを
    湿気から保護する有機水素ポリシロキサンのコーティン
    グを含んでなる有機ホスファイト粒子を含む有機ホスフ
    ァイト組成物。
  2. 【請求項２】 前記コーティングが本質的に、式 【化１】 ［式中、Ｒはアルキル基およびアリール基より成る群の
    中から選択される基であり、Ｒ′は水素、アルキル基お
    よびアリール基より成る群の中から選択される基であ
    り、ｎは４〜４０から選択される平均値を有する］の有
    機水素ポリシロキサンで構成される、請求項１記載の組
    成物。
  3. 【請求項３】 Ｒがメチルであり、Ｒ′が水素およびメ
    チルより成る群の中から選択される、請求項２記載の組
    成物。
  4. 【請求項４】 Ｒ′がメチルである、請求項３記載の組
    成物。
  5. 【請求項５】 前記有機ホスファイト粒子が、 ｉ）固体の有機ホスファイトのコア、および ii）コアに付着している有機水素ポリシロキサンのコー
    ティングで構成される、請求項１記載の組成物。
  6. 【請求項６】 熱可塑性樹脂と請求項１記載の有機組成
    物とを含む熱可塑性組成物であって、前記有機組成物が
    前記熱可塑性組成物の熱酸化安定性を高めるのに有効な
    量で存在する、熱可塑性組成物。
  7. 【請求項７】 前記熱可塑性樹脂が、ポリエチレン、ポ
    リプロピレン、ポリカーボネート、ポリブチレンテレフ
    タレート、ポリエチレンテレフタレート、アクリロニト
    リル‐ブタジエン‐スチレングラフトコポリマー、ポリ
    スチレン、ポリアミドおよびポリビニルクロライドポリ
    マーより成る群の中から選択される、請求項６記載の熱
    可塑性組成物。
  8. 【請求項８】 前記組成物が粉末形態である、請求項６
    記載の組成物。
  9. 【請求項９】 ｉ）固体の有機ホスファイトのコア、お
    よび ii）前記コアを包囲している有機水素ポリシロキサンの
    コーティングを含んでなり、加水分解安定性が高まった
    有機ホスファイト粒子。
  10. 【請求項１０】 前記有機水素ポリシロキサンのコーテ
    ィングが、本質的に、式 【化２】 ［式中、Ｒ′は水素およびメチル基より成る群の中から
    選択され、Ｒはメチルであり、ｎは４から４０までの平
    均値を有する］の有機水素ポリシロキサンで構成され
    る、請求項９記載の粒子。
  11. 【請求項１１】 前記有機ホスファイトのコアが、ビス
    （２，４‐ジ‐ｔ‐ブチルフェニル）ペンタエリトリト
    ールジホスファイトからなる、請求項９記載の粒子。
  12. 【請求項１２】 前記組成物が本質的に前記コアと前記
    コーティングで構成されている、請求項１記載の組成
    物。
  13. 【請求項１３】 前記粒子が本質的に前記コアと前記コ
    ーティングで構成されている、請求項９記載の粒子。
  14. 【請求項１４】 （ａ）有機ホスファイト、および
    （ｂ）前記ホスファイトの加水分解安定性を改良するの
    に充分な量の有機水素ポリシロキサンを含む組成物。
  15. 【請求項１５】 前記組成物が本質的に前記ホスファイ
    トと前記有機水素ポリシロキサンで構成されている、請
    求項１４記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 前記組成物が前記ホスファイトと前記
    有機水素ポリシロキサンで構成されている、請求項１４
    記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 前記有機水素ポリシロキサンがポリメ
    チル水素シロキサンである、請求項１４記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 前記コアとコーティングの間に、固体
    のフェノール系酸化防止剤からなる中間層が存在する、
    請求項９記載のホスファイト粒子。
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