JPH06305909A - 農園芸用粒剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式 【化１】 〔式中、Ｘ¹、Ｘ²の１つは電子吸引基を他は水素原子ま
たは電子吸引基を、Ｒ¹は窒素原子を介する基を、Ｒ²は
水素原子または炭素、窒素もしくは酸素原子を介する基
を、ｎは０、１または２を、Ａは複素環基または環状炭
化水素基を示す。〕で表されるα−不飽和アミン類また
はその塩の少なくとも一種および（ii）ジアルキルスル
ホコハク酸塩を含有する農園芸用粒剤。 【効果】ジアルキルスルホコハク酸塩を配合することに
よって粒剤は造粒性よく工業的に有利に製造でき、製造
された粒剤は粒ぞろいがよく見ばえがよい。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は安定化されたα−不飽和
アミン類またはその塩の農園芸用粒剤に関する。本発明
の製剤は農園芸の分野で病害虫防除の目的で使用され
る。

【０００２】

【従来の技術】α−不飽和アミン類またはその塩は、優
れた害虫防除効力を有する農園芸用殺虫剤であり、他の
殺虫剤あるいは殺菌剤と混合され、非常に有用な農園芸
製剤になることが見出されている（特開平２−１７１号
公報）。しかも、この化合物は人畜毒性、魚毒性が低
く、また害虫の天敵に対する毒性も低い。そのため、例
えば粒剤等の固型製剤として用いられる。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、α−不
飽和アミン類またはその塩は、担体・増量剤（例えば鉱
物性粉末）と混合して得られる粒製剤中で、比較的不安
定で、常温（３０℃）で長期間保存しておくと徐々に分
解劣化し、有効成分の含有率低下をきたす。

【０００４】更に、一層広い範囲で優れた薬効や省力的
同時防除を目的に、他の一種または二種以上の農薬活性
物質とα−不飽和アミン類またはその塩とを混合して得
られる混合製剤においては、この化合物単一製剤よりも
α−不飽和アミン類またはその塩等の農薬活性成分の分
解や劣化が著しい場合がある。

【０００５】また、α−不飽和アミン類またはその塩は
光により比較的速く分解し、環境にとっては非常に有利
な化合物である。しかし、その反面、実際に水田あるい
は、畑に散布された場合、太陽光により分解を起こし、
α−不飽和アミン類またはその塩の本来の優れた害虫防
除効力が低下する恐れがある。

【０００６】一般に、農薬の安定化を図るために種々の
技術が開発されている（特開昭６４−４号公報，特開昭
６２−４２０９号公報）。しかし、これらの従来法を適
用しても上記課題は解決されない。

【０００７】そこで、α−不飽和アミン類またはその塩
を含有する安定な農薬製剤の開発が望まれていた。

【０００８】又、α−不飽和アミン類又はその塩を製造
するに際しては、生産性向上を図るため、造粒性がよく
かつ製造された粒剤の見ばえがよいことが望まれる。

【０００９】ジアルキルスルホコハク酸塩は農薬散布時
に農薬が植物葉面に付着するのを助ける展着剤としては
公知であるが造粒性を改善する作用があることは知られ
ていない。

【００１０】

【課題を解決するための手段】上記問題点を解決するた
めに本発明者らは種々検討を加えた結果、α−不飽和ア
ミン類またはその塩を含有する粒剤を製造するに際し
て、ジアルキルスルホコハク酸塩を配合することによっ
て、造粒性がよくなりそのため押し出し造粒機による粒
剤の製造量が著るしく向上するばかりではなく、製造さ
れた粒剤がよく整粒された粒剤の見ばえが改善されるこ
とを知見した。

【００１１】さらに本発明者らは、粒剤製造に際し、酸
を存在させることによって、α−不飽和アミン類又はそ
の塩の保存安定性ならびに光安定性に優れた粒剤が製造
されることを知見した。

【００１２】かかる予想外の知見の後、本発明者らは鋭
意検討を重ねて、本発明を完成した。

【００１３】本発明に使用されるα−不飽和アミン類お
よびその塩について説明する。

【００１４】上記式〔Ｉ〕中、Ｘ¹、Ｘ²の１つは電子吸
引基を他は水素原子または電子吸引基を示し、Ｘ¹、Ｘ²
で表わされる電子吸引基としては、たとえばシアノ，ニ
トロ，アルコキシカルボニル（たとえばメトキシカルボ
ニル，エトキシカルボニル等のＣ_1-4アルコキシカルボ
ニル），ヒドロキシカルボニル，Ｃ_6-10アリールオキシ
カルボニル（たとえばフェノキシカルボニル等），複素
環オキシカルボニル（複素環基としては下記のもの等が
用いられ、たとえばピリジルオキシカルボニル，チエニ
ルオキシカルボニル等），たとえばハロゲン等で置換さ
れていてもよいＣ_1-4アルキルスルホニル（たとえばメ
チルスルホニル，トリフルオロメチルスルホニル，エチ
ルスルホニル等），アミノスルホニル，ジ−Ｃ_1-4アル
コキシホスホリル（たとえばジエトキシホスホリル
等），たとえばハロゲン等で置換されていてもよいＣ
_1-4アシル（たとえばアセチル，トリクロロアセチル，
トリフルオロアセチル等），カルバモイル，Ｃ_1-4アル
キルスルホニルチオカルバモイル（たとえばメチルスル
ホニルチオカルバモイル等）等が用いられる。

【００１５】Ｘ¹、Ｘ²の１つがたとえばフッ素，塩素，
臭素，ヨウ素等のハロゲン原子を示してもよく、Ｘ¹、
Ｘ²が結合して隣接炭素と共にたとえば

【００１６】

【化２】

【００１７】等の環を形成していてもよい。式

【００１８】

【化３】

【００１９】で示される基の好ましい例は、たとえばＯ
₂Ｎ−ＣＨ＝等である。

【００２０】上記式〔Ｉ〕中、Ｒ¹は窒素原子を介する
基を表わし、たとえば式

【００２１】

【化４】

【００２２】で表わされる基等が用いられる。

【００２３】ここにおいてＲ⁶は水素原子，アルキル
（たとえばメチル，エチル，ｎ−プロピル，ｉ−プロピ
ル，ｎ−ブチル，ｉ−ブチル，ｎ−ヘキシル等のＣ_1-6
アルキル），Ｃ_6-10アリール（たとえばフェニル等），
アラルキル（たとえばベンジル等のＣ_7-9アラルキ
ル），複素環基（たとえば下記のもの、具体的にはピリ
ジル等），Ｃ_1-4アシル（たとえばホルミル，アセチ
ル，プロピオニル等），Ｃ_6-10アリール−カルボニル
（たとえばベンゾイル等），アルコキシカルボニル（た
とえばメトキシカルボニル，エトキシカルボニル等のＣ
_1-4アルコキシカルボニル），Ｃ_6-10アリール−オキシ
カルボニル（たとえばフェノキシカルボニル等），複素
環オキシカルボニル（複素環基としては下記のもの等が
用いられ、たとえばフリルオキシカルボニル等），Ｃ
_6-10アリールスルホニル（たとえばフェニルスルホニル
等），アルキルスルホニル（たとえばメチルスルホニル
等のＣ_1-4アルキルスルホニル），ジアルコキシホスホ
リル（たとえばジエトキシホスホリル等のジ−Ｃ_1-4ア
ルコキシホスホリル），アルコキシ（たとえばメトキ
シ，エトキシ等のＣ_1-4アルコキシ），ヒドロキシ，ア
ミノ，ジアルキルアミノ（たとえばジメチルアミノ，ジ
エチルアミノ等のジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ），アシル
アミノ（たとえばホルミルアミノ，アセチルアミノ，プ
ロピオニルアミノ等のＣ_1-4アシルアミノ），アルコキ
シカルボニルアミノ（たとえばメトキシカルボニルアミ
ノ等のＣ_1-4アルコキシ−カルボニルアミノ），アルキ
ルスルホニルアミノ（たとえばメチルスルホニルアミノ
等のＣ_1-4アルキルスルホニルアミノ），ジアルコキシ
ホスホリルアミノ（たとえばジエトキシホスホリルアミ
ノ等のジ−Ｃ_1-4アルコキシホスホリルアミノ），Ｃ_7-8
アラルキルオキシ（たとえばベンジルオキシ等），アル
コキシカルボニルアルキル（たとえばメトキシカルボニ
ルメチル等のＣ_1-4アルコキシ−カルボニル−Ｃ_1-4アル
キル）等を示し、Ｒ⁷は水素原子，１〜３個の置換基
（たとえばヒドロキシ，メトキシ等のＣ_1-4アルコキ
シ，フッ素等のハロゲン，ジメチルアミノ等のジ−アル
キルアミノ，ｉ−プロピルチオ，ｎ−プロピルチオ等の
Ｃ_1-4アルキルチオ，アセチルアミノ等のＣ_1-3アシルア
ミノ，メチルスルホニルアミノ等のＣ_1-4アルキルスル
ホニルアミノ，トリメチルシリル等のトリ−Ｃ_1-4アル
キルシリル、たとえばハロゲン等で置換されていてもよ
いピリジルまたはチアゾリル等）を有していてもよいア
ルキル（たとえばメチル，エチル等のＣ_1-4アルキ
ル），シクロアルキル（たとえばシクロヘキシル等のＣ
_3-6シクロアルキル），アルケニル（たとえばビニル，
アリル等のＣ_2-4アルケニル），シクロアルケニル（た
とえばシクロヘキセニル等のＣ_3-6シクロアルケニル）
またはアルキニル（たとえばチエニル等のＣ_2-4アルキ
ニル）等を示す。

【００２４】さらに、Ｒ⁶とＲ⁷は結合して隣接する窒素
原子と共に、例えば

【００２５】

【化５】

【００２６】等の５ないし６員の環状アミノ基を示して
もよい。

【００２７】Ｒ¹で示される窒素原子を介する基の好ま
しい例は、（たとえば上記Ｒ⁶，Ｒ⁷で記載したごときア
ルキル，アリール，アラルキル，複素環基，アシル，ア
ルコキシカルボニル，アリールオキシカルボニル，複素
環オキシカルボニル，アリールスルホニル，アルキルス
ルホニル，ジアルコキシホスホリル，シクロアルキル，
アルケニル，シクロアルケニル，アルキニル等が）置換
していてもよいアミノ（特にジ−Ｃ_1-6アルキルアミ
ノ，Ｎ−Ｃ_1-6アルキル−Ｎ−ホルミルアミノ等のジ置
換アミノ，モノ−Ｃ_1-6アルキルアミノ等のモノ置換ア
ミノ，無置換のアミノ），たとえば下記Ｒ³で記載した
ごときアルキル，アシル，アルコキシカルボニル，アル
キルスルホニル，ジアルコキシホスホリル等が置換して
いてもよいヒドラジノ，（たとえば下記Ｒ³で記載した
ごときアルキル，アラルキル等が）置換していてもよい
ヒドロキシアミノ等である。

【００２８】具体的には、式

【００２９】

【化６】

【００３０】（Ｒ⁶及びＲ⁷は前記と同意義を示す）で表
わされる基等がＲ¹として繁用される。

【００３１】Ｒ²は水素原子または炭素、窒素または酸
素原子を介する基を示す。

【００３２】Ｒ²で示される炭素原子を介する基として
は、Ｃ_1-3アシル（たとえばホルミル、アセチル、プロ
ピオニル等）、アルキル（たとえばメチル，エチル，ｎ
−プロピル，ｉ−プロピル，ｎ−ブチル，ｉ−ブチル，
sec−ブチル等のＣ_1-4アルキル），アルケニル（たとえ
ばビニル，アリル等のＣ_2-4アルケニル），シクロアル
キル（たとえばシクロペンチル，シクロヘキシル等のＣ
_3-6シクロアルキル），Ｃ_6-10アリール（たとえばフェ
ニル等），アラルキル（たとえばベンジル等のＣ_7-8ア
ラルキル等），炭素原子に結合手を有する複素環基（た
とえば下記のもの等で、具体的には３−または４−ピリ
ジル基等）等が用いられ、これらの基は１ないし３個の
置換基（たとえばメチルチオ，エチルチオ等のＣ_1-4ア
ルキルチオ，メトキシ，エトキシ等のＣ_1-4アルコキ
シ，メチルアミノ，ジメチルアミノ等のモノまたはジ−
Ｃ_1-4アルキルアミノ，メトキシカルボニル，エトキシ
カルボニル等のＣ_1-4アルコキシ−カルボニル，メチル
スルホニル，エチルスルホニル等のＣ_1-4アルキルスル
ホニル，フッ素，塩素，臭素，ヨウ素等のハロゲン，ア
セチル等のＣ_1-4アシル，ベンゾイル，フェニルスルホ
ニル，ピリジル等）を有していてもよい。

【００３３】Ｒ²で示される窒素原子を介する基として
は、上記Ｒ¹で述べたごときもの等が用いられる。

【００３４】Ｒ²で示される酸素原子を介する基として
は、アルコキシ（たとえばメトキシ，エトキシ等のＣ
_1-4アルコキシ），シクロアルコキシ（たとえばシクロ
ヘキシルオキシ等のＣ_3-6シクロアルコキシ），アルケ
ニルオキシ（たとえばビニルオキシ，アリルオキシ等の
Ｃ_2-4アルケニルオキシ），シクロアルケニルオキシ
（たとえばシクロヘキセニルオキシ等のＣ_3-6シクロア
ルケニルオキシ），アルキニルオキシ（たとえばエチニ
ルオキシ等），Ｃ_6-10アリールオキシ（たとえばフェノ
キシ等），複素環オキシ（複素環基としては下記のもの
等が用いられ、たとえばチエニルオキシ），水酸基など
が用いられ、これらは１〜３個の置換基（たとえばフッ
素，塩素，臭素等のハロゲン，フェニル等）を有してい
てもよい。

【００３５】Ｒ²の好ましい例は、炭素，窒素または酸
素原子を介する基であって、ホルミル、たとえば上記で
述べたＣ_1-4アルキルチオ，Ｃ_1-4アルコキシ，モノまた
はジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ，Ｃ_1-4アルコキシ−カルボ
ニル，Ｃ_1-4アルキルスルホニル，フッ素，塩素等のハ
ロゲン，アセチル，ベンゾイル，フェニルスルホニル，
ピリジル等が置換していてもよいＣ_1-4アルキル（特に
メチル，エチル等のＣ_1-4アルキル等），置換していて
もよいアミノ（たとえば上記Ｒ¹で述べたごとき置換し
ていてもよいアミノ等），たとえば上記のＣ_1-4アルキ
ル，Ｃ_2-6シクロアルキル，Ｃ_2-4アルケニル，Ｃ_3-6シ
クロアルケニル，Ｃ_2-4アルキニル，Ｃ_6-10アリール，
複素環基等が置換していてもよい水酸基（特にメトキシ
等のＣ_1-4アルコキシ）等である。

【００３６】ｎは０、１または２を示す。

【００３７】従って、式（Ｉ）の

【００３８】

【化７】

【００３９】単結合または−ＣＨ₂−が繁用される。

【００４０】Ａの複素環基としては、たとえば下記のも
の等、特に下記の置換基（i），（iv），（viii），（x
vii），（xLvi），（xlviii）等の１ないし３個が置換
していてもよい複素環基等が用いられる。

【００４１】具体的には３−ピリジル，６−クロロ−３
−ピリジル，６−メトキシ−３−ピリジル，６−メチル
−３−ピリジル，６−ブロモ−３−ピリジル，６−フル
オロ−３−ピリジル，２−クロロ−５−チアゾリル，４
−ピリジル，２−ピラジニル，２−チアゾリル，４−チ
アゾリル，３−キノリル等）を、またＡはさらに環状炭
化水素基（たとえば下記のもの等、特に下記の置換基
（xvii）の１または２個が置換していてもよい環状炭化
水素基等が用いられ、具体的にはシクロプロピル、シク
ロヘキシル、フェニル、ｐ−クロロフェニル等）を示
す。

【００４２】Ａで示される複素環基の好ましい例は、た
とえば３−ピリジル，４−ピリジル，６−クロロ−３−
ピリジル，６−ブロモ−３−ピリジル，６−フルオロ−
３−ピリジル，２−クロロ−５−チアゾリル等の置換し
ていてもよいピリジルまたはチアゾリル等である。Ａで
示される環状炭化水素基の好ましい例は、たとえばｐ−
クロロフェニル等のハロゲノフェニル等である。

【００４３】上記Ｘ¹、Ｘ²、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ａの
定義におけるアルキル，シクロアルキル，アルケニル，
シクロアルケニル，アルキニル，アリール，アラルキ
ル，複素環基、環状炭化水素基としてはたとえば下記の
もの等を用いることができ、これらの基はまた１〜５個
の置換基たとえば下記の（i）〜（Lii）等を有していて
もよい。

【００４４】アルキルとしては、炭素数１〜２０のもの
が好ましく、炭素数１〜８のものがより好ましい。該ア
ルキルは、直鎖状のものでもよいし、分枝状のものでも
よい。該アルキルの具体例としては、メチル，エチル，
プロピル，イソプロピル，ブチル，イソブチル，sec−
ブチル，tert−ブチル，ペンチル，ヘキシル，ヘプチ
ル，オクチル，ノニル，２−エチルヘキシル，デシル，
ウンデシル，ドデシル，トリデシル，テトラデシル，ペ
ンタデシル，ヘキサデシル，オクタデシル，ノナデシ
ル，エイコデシルなどが用いられる。

【００４５】シクロアルキルとしては炭素数３〜６のも
のが好ましく、その例としてはシクロプロピル，シクロ
ブチル，シクロペンチル，シクロヘキシルなどが用いら
れる。

【００４６】アルケニルとしては、炭素数２〜６のもの
が好ましい。該アルケニルの具体例としては、ビニル，
アリル（allyl），イソプロペニル，メタリル，１,１−
ジメチルアリル，２−ブテニル，３−ブテニル，２−ペ
ンテニル，４−ペンテニル，５−ヘキセニルなどが用い
られる。

【００４７】シクロアルケニルとしては、炭素数３〜６
のものが好ましく、その具体例としては、１−シクロプ
ロペニル，２−シクロプロペニル，１−シクロブテニ
ル，２−シクロブテニル，１−シクロペンテニル，２−
シクロペンテニル，３−シクロペンテニル，１−シクロ
ヘキセニル，２−シクロヘキセニル，３−シクロヘキセ
ニル，１,３−シクロヘキサジエン−１−イル，１,４−
シクロヘキサジエン−１−イル，１,３−シクロペンタ
ジエン−１−イル，２,４−シクロペンタジエン−１−
イルなどが用いられる。

【００４８】アルキニルとしては、炭素数２〜６のもの
が好ましく、その具体例としては、エチニル，プロパル
ギル，２−ブチン−１−イル，３−ブチン−１−イル，
３−ブチン−２−イル，１−ペンチン−３−イル，３−
ペンチン−１−イル，４−ペンチン−２−イル，３−ヘ
キシン−１−イルなどが用いられる。

【００４９】アリールとしては、フェニル，ナフチルな
どが用いられる。

【００５０】アラルキルとしては、ベンジル，フェニル
エチル，ナフチルメチルなどが用いられる。

【００５１】複素環基としては、酸素原子，硫黄原子，
窒素原子などのヘテロ原子を１〜５個含む５〜８員環ま
たはその縮合環などが挙げられ、その具体例としては、
２−または３−チエニル，２−または３−フリル，２−
または３−ピロリル，２−，３−または４−ピリジル，
２−，４−または５−オキサゾリル，２−，４−または
５−チアゾリル，３−，４−または５−ピラゾリル，２
−４−または５−イミダゾリル，３−４−または５−イ
ソオキサゾリル，３−，４−または５−イソチアゾリ
ル，３−または５−（１,２,４−オキサジアゾリル），
１,３,４−オキサジアゾリル，３−または５−（１,２,
４−チアジアゾリル），１,３,４−チアジアゾリル，４
−または５−（１,２,３−チアジアゾリル），１,２,５
−チアジアゾリル，１,２,３−トリアゾリル，１,２,４
−トリアゾリル，１Ｈまたは２Ｈ−テトラゾリル，Ｎ−
オキシド−２−，３−または４−ピリジル，２−，４−
または５−ピリミジニル，Ｎ−オキシド−２−，４−ま
たは５−ピリミジニル，３−または４−ピリダジニル，
ピラジニル，Ｎ−オキシド−３−または４−ピリダジニ
ル，ベンゾフリル，ベンゾチアゾリル，ベンゾオキサゾ
リル，トリアジニル，オキソトリアジニル，テトラゾロ
〔１,５−ｂ〕ピリダジニル，トリアゾロ〔４,５−ｂ〕
ピリダジニル，オキソイミダジニル，ジオキソトリアジ
ニル，ピロリジニル，ピペリジニル，ピラニル，チオピ
ラニル，１,４−オキサジニル，モルホリニル，１,４−
チアジニル，１,３−チアジニル，ピペラジニル，ベン
ゾイミダゾリル，キノリル，イソキノリル，シンノリニ
ル，フタラジニル，キナゾリニル，キノキサリニル，イ
ンドリジニル，キノリジニル，１,８−ナフチリジニ
ル，プリニル，プテリジニル，ジベンゾフラニル，カル
バゾリル，アクリジニル，フェナントリジニル，フェナ
ジニル，フェノチアジニル，フェノキサジニルなどが用
いられる。

【００５２】環状炭化水素基としては、シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等
のＣ_3-6シクロクロアルキル、１−シクロプロペニル、
２−シクロブテニル、１−シクロヘキセニル、２−シク
ロヘキセニル、１,３−シクロヘキサジエン−１−イル
等のＣ_3-6シクロアルケニル、フェニル、ナフチル等の
Ｃ_6-10アリール等が用いられる。

【００５３】前記した置換基（i）〜（Lii）を以下に例
示する。

【００５４】（i）Ｃ_1-4アルキル：メチル，エチル，プ
ロピル，イソプロピル，ブチル，イソブチル，sec−ブ
チル，tert−ブチルなどが用いられる。

【００５５】（ii）Ｃ_3-6シクロアルキル：シクロプロ
ピル，シクロブチル，シクロペンチル，シクロヘキシル
などが用いられる。

【００５６】（iii）Ｃ_6-10アリール：フェニル，ナフ
チルなどが用いられる。

【００５７】（iv）Ｃ_1-4アルコキシ：メトキシ，エト
キシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ，tert−
ブトキシなどが用いられる。

【００５８】（v）Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ：シクロ
プロピルオキシ，シクロペンチルオキシ，シクロヘキシ
ルオキシなどが用いられる。

【００５９】（vi）Ｃ_6-10アリールオキシ：フェノキ
シ，ナフチルオキシなどが用いられる。

【００６０】（vii）Ｃ_7-12アラルキルオキシ：ベンジ
ルオキシ，２−フェネチルオキシ，１−フェネチルオキ
シなどが用いられる。

【００６１】（viii）Ｃ_1-4アルキルチオ：メチルチ
オ，エチルチオ，プロピルチオ，ブチルチオなどが用い
られる。

【００６２】（ix）Ｃ_3-6シクロアルキルチオ：シクロ
プロピルチオ，シクロペンチルチオ，シクロヘキシルチ
オなどが用いられる。

【００６３】（x）Ｃ_6-10アリールチオ：フェニルチ
オ，ナフチルチオなどが用いられる。

【００６４】（xi）Ｃ_7-12アラルキルチオ：ベンジルチ
オ，２−フェネチルチオ，１−フェネチルチオなどが用
いられる。

【００６５】（xii）モノＣ_1-4アルキルアミノ：メチル
アミノ，エチルアミノ，プロピルアミノ，イソプロピル
アミノ，ブチルアミノ，イソブチルアミノ，tert−ブチ
ルアミノなどが用いられる。

【００６６】（xiii）ジＣ_1-4アルキルアミノ：ジメチ
ルアミノ，ジエチルアミノ，ジプロピルアミノ，ジブチ
ルアミノ，Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ，Ｎ−メチル
−Ｎ−プロピルアミノ，Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ
などが用いられる。

【００６７】（xiv）Ｃ_3-6シクロアルキルアミノ、たと
えばシクロプロピルアミノ，シクロペンチルアミノ，シ
クロヘキシルアミノなどが用いられる。

【００６８】（xv）Ｃ_6-10アリールアミノ：アニリノな
どが用いられる。

【００６９】（xvi）Ｃ_7-12アラルキルアミノ：ベンジ
ルアミノ，２−フェネチルアミノ，１−フェネチルアミ
ノなどが用いられる。

【００７０】（xvii）ハロゲン：フッ素，塩素，臭素，
ヨウ素が用いられる。

【００７１】（xviii）Ｃ_1-4アルコキシカルボニル：メ
トキシカルボニル，エトキシカルボニル，プロポキシカ
ルボニル，イソプロポキシカルボニル，ブトキシカルボ
ニル，tert−ブトキシカルボニル，イソブトキシカルボ
ニルなどが用いられる。

【００７２】（xix）Ｃ_6-10アリールオキシカルボニ
ル：フェノキシカルボニルなどが用いられる。

【００７３】（xx）Ｃ_3-6シクロアルキルオキシカルボ
ニル：シクロプロピルオキシカルボニル，シクロペンチ
ルオキシカルボニル，シクロヘキシルオキシカルボニル
などが用いられる。

【００７４】（xxi）Ｃ_7-12アラルキルオキシカルボニ
ル：ベンジルオキシカルボニル，１−フェネチルオキシ
カルボニル，２−フェネチルオキシカルボニルなどが用
いられる。

【００７５】（xxii）Ｃ_1-5アルカノイル：ホルミル，
アセチル，プロピオニル，ブチリル，ピバロイルなどが
用いられる。

【００７６】（xxiii）Ｃ_1-15アルカノイルオキシ：ホ
ルミルオキシ，アセトキシ，ブチリルオキシ，ピバロイ
ルオキシ，ペンタノイルオキシ，ヘキサノイルオキシ，
ヘプタノイルオキシ，オクタノイルオキシ，ノナノイル
オキシ，デカノイルオキシ，ウンデカノイルオキシ，ド
デカノイルオキシ，トリデカノイルオキシ，テトラデカ
ノイルオキシ，ペンタデカノイルオキシなどが用いられ
る。

【００７７】（xxiv）置換基を有していてもよいカルバ
モイル：カルバモイル，Ｎ−メチルカルバモイル，Ｎ,
Ｎ−ジメチルカルバモイル，Ｎ−エチルカルバモイル，
Ｎ,Ｎ−ジエチルカルバモイル，Ｎ−フェニルカルバモ
イル，ピロリジノカルバモイル，ピペリジノカルバモイ
ル，ピペラジノカルバモイル，モルホリノカルバモイ
ル，Ｎ−ベンジルカルバモイルなどが用いられる。

【００７８】（xxv）置換基を有しているカルバモイル
オキシ：Ｎ−メチルカルバモイルオキシ，Ｎ,Ｎ−ジメ
チルカルバモイルオキシ，Ｎ−エチルカルバモイルオキ
シ，Ｎ−ベンジルカルバモイルオキシ，Ｎ,Ｎ−ジベン
ジルカルバモイルオキシ，Ｎ−フェニルカルバモイルオ
キシなどが用いられる。

【００７９】（xxvi）Ｃ_1-4アルカノイルアミノ：ホル
ミルアミノ，アセトアミノ，プロピオンアミド，ブチリ
ルアミドなどが用いられる。

【００８０】（xxvii）Ｃ_6-10アリールカルボニルアミ
ノ：ヘンズアミドなどが用いられる。

【００８１】（xxviii）Ｃ_1-4アルコキシカルボニルア
ミノ：メトキシカルボニルアミノ，エトキシカルボニル
アミノ，ブトキシカルボニルアミノ，tert−ブトキシカ
ルボニルアミノなどが用いられる。

【００８２】（xxiv）Ｃ_7-12アラルキルオキシカルボニ
ルアミノ：ベンジルオキシカルボニルアミノ，４−メト
キシベンジルオキシカルボニルアミノ，４−ニトロベン
ジルオキシカルボニルアミノ，４−クロロベンジルオキ
シカルボニルアミノなどが用いられる。

【００８３】（xxx）置換スルホニルアミノ：メタンス
ルホニルアミノ，エタンスルホニルアミノ，ブタンスル
ホニルアミノ，ベンゼンスルホニルアミノ，トルエンス
ルホニルアミノ，ナフタレンスルホニルアミノ，トリフ
ルオロメタンスルホニルアミノ，２−クロロエタンスル
ホニルアミノ，２,２,２−トリフルオロメタンスルホニ
ルアミノなどが用いられる。

【００８４】（xxxi）複素環基、窒素原子，酸素原子，
硫黄原子を１〜５個含む環状基：ピロリジニル，２−ま
たは３−ピロリル，３−，４−または５−ピラゾリル，
２−，４−または５−イミダゾリル，２−または３−フ
リル，２−または３−チエニル，２−，４−または５−
オキサゾリル，３−，４−またはイソオキサゾリル，３
−，４−または５−イソチアゾリル，２−，４−または
５−チアゾリル，ピペリジニル，２−，３−または４−
ピリジル，ピペラジニル，ピリミジニル，ピラニル，テ
トラヒドロピラニル，テトラヒドロフリル，インドリ
ル，キノリル，１,３,４−オキサジアゾリル，チエノ
〔２,３−ｄ〕ピリジル，１,２,３−チアジアゾリル，
１,３,４−チアジアゾリル，１,２,３−トリアゾリル，
１,２,４−トリアゾリル，１,３,４−トリアゾリル，テ
トラゾリル，４,５−ジヒドロ−１,３−ジオキソリル，
テトラゾロ〔１,５−ｂ〕ピリダジニル，ベンゾチアゾ
リル，ベンゾオキサゾリル，ベンゾイミダゾリル，ベン
ゾチエニルなどが用いられる。（xxxii）複素環チオ，複
素環オキシ，複素環アミノまたは複素環カルボニルアミ
ノ：上記の複素環基（xxxi）がそれぞれ硫黄原子，窒素
原子またはカルボニルアミノ基に結合した基が用いられ
る。

【００８５】（xxxiii）ジＣ_1-4アルキルホスフィノチ
オイルアミノ：ジメチルホスフィノチオイルアミノ，ジ
エチルホスフィノチオイルアミノなどが用いられる。

【００８６】（xxxiv）アルコキシイミノ：メトキシイ
ミノ，エトキシイミノ，２−フルオロエトキシイミノ，
カルボキシメトキシイミノ，１−カルボキシ−１−メチ
ルエトキシイミノ，２,２,２−トリクロロエチルオキシ
カルボニルメトキシイミノ，１−（２,２,２−トリクロ
ロエチルオキシカルボニル）−１−メチルエトキシイミ
ノ，（２−アミノチアゾール−４−イル）メトキシイミ
ノ，（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メトキシイミノ
などが用いられる。

【００８７】（xxxv）Ｃ_1-4アルキルスルホニルオキ
シ：メタンスルホニルオキシ，エタンスルホニルオキ
シ，ブタンスルホニルオキシなどが用いられる。

【００８８】（xxxvi）Ｃ_6-10アリールスルホニルオキ
シ：ベンゼンスルホニルオキシ，トルエンスルホニルオ
キシなどが用いられる。

【００８９】（xxxvii）ジ−Ｃ_6-10アリールホスフィノ
チオイルアミノ：ジフェニルホスフィノチオイルアミノ
などが用いられる。

【００９０】（xxxviii）置換基を有していてもよいチ
オカルバモイルチオ：チオカルバモイルチオ，Ｎ−メチ
ルチオカルバモイルチオ，Ｎ,Ｎ−ジメチルチオカルバ
モイルチオ，Ｎ−エチルチオカルバモイルチオ，Ｎ−ベ
ンジルチオカルバモイルチオ，Ｎ,Ｎ−ジベンジルチオ
カルバモイルチオ，Ｎ−フェニルチオカルバモイルチオ
などが用いられる。

【００９１】（xxxix）シリルオキシ：トリメチルシリ
ルオキシ，ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ，ｔ−ブチ
ルジフェニルシリルオキシ，ジメチルフェニルシリルオ
キシなどが用いられる。

【００９２】（xL）シリル：トリメチルシリル，ｔ−ブ
チルジメチルシリル，ｔ−ブチルジフェニルシリル，ジ
メチルフェニルシリルなどが用いられる。

【００９３】（xLi）Ｃ_1-4アルキルスルフィニル：メチ
ルスルフィニル，エチルスルフィニル，プロピルスルフ
ィニル，ブチルスルフィニルなどが用いられる。

【００９４】（xLii）Ｃ_6-10アリールスルフィニル：フ
ェニルスルフィニル，ナフチルスルフィニルなどが用い
られる。

【００９５】（xLiii）Ｃ_1-4アルキルスルホニル：メタ
ンスルホニル，エタンスルホニル，ブタンスルホニルな
どが用いられる。

【００９６】（xLiv）Ｃ_6-10アリールスルホニル：ベン
ゼンスルホニル，トルエンスルホニルなどが用いられ
る。

【００９７】（xLv）Ｃ_1-4アルコキシカルボニルオキ
シ：メトキシカルボニルオキシ，エトキシカルボニルオ
キシ，tert−ブトキシカルボニルオキシなどが用いられ
る。

【００９８】（xLvi）Ｃ_1-4ハロアルキル：トリフルオ
ロメチル，１,１,２,２−テトラフルオロエチル，ジフ
ルオロメチル，モノフルオロメチル，トリクロロメチ
ル，ジクロロメチル，モノクロロメチルなどが用いられ
る。

【００９９】（xLvii）Ｃ_1-4ハロアルキルオキシ，Ｃ
_1-4ハロアルキルチオ，Ｃ_1-4ハロアルキルスルフィニル
またはＣ_1-4ハロアルキルスルホニル：上記のＣ_1-4ハロ
アルキル（xLvi）がそれぞれ酸素原子，硫黄原子，スル
フィニル基またはスルホニル基に結合した基などが用い
られる。

【０１００】（xLviii）シアノ基，ニトロ基，水酸基，
カルボキシル基，スルホン酸基およびホスホン酸基。

【０１０１】（xLix）Ｃ_1-4アルキルオキシスルホニ
ル：メトキシスルホニル，エトキシスルホニル，ブトキ
シスルホニルなどが用いられる。

【０１０２】（L）Ｃ_6-10アリールオキシスルホニル：
フェノキシスルホニル，トリルオキシスルホニルなどが
用いられる。

【０１０３】（Li）Ｃ_7-12アラルキルオキシスルホニ
ル：ベンジルオキシスルホニル，２−フェネチルオキシ
スルホニル，１−フェネチルオキシスルホニルなどが用
いられる。

【０１０４】（Lii）ジ−Ｃ_1-4アルキルオキシホスホリ
ル：ジメトキシホスホリル，ジエトキシホスホリル，ジ
ブトキシホスホリルなどが用いられる。

【０１０５】式〔Ｉ〕で表わされるα−不飽和アミン類
またはその塩の好ましい例は、たとえば式〔Ｉ^a〕

【０１０６】

【化８】

【０１０７】〔式中、Ｒ^1aはモノ−Ｃ_1-6アルキルアミ
ノ基、Ｎ−Ｃ_1-6アルキル−Ｎ−ホルミルアミノ基また
はアミノ基を、Ｒ^2aはＣ_1-4アルキル基またはＣ_1-4アル
コキシ基を、Ａ^aはクロロピリジル基を示す〕で表わさ
れるα−不飽和アミン類またはその塩、式〔Ｉ^b〕

【０１０８】

【化９】

【０１０９】〔式中、Ｒ^1bはモノ−Ｃ_1-6アルキルアミ
ノ基またはＮ−Ｃ_1-6アルキル−Ｎ−ホルミルアミノ基
を、Ａ^aは前記と同意義を示す〕で表わされるα−不飽
和アミン類またはその塩、式〔Ｉ^c〕

【０１１０】

【化１０】

【０１１１】〔式中、Ｒ^1cはジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ
基を、Ｒ^2bは水素原子、ホルミルまたはＣ_1-4アルキル
基を、Ａ^bはピリジルまたはクロロピリジル基を示す〕
で表わされるα−不飽和アミン類またはその塩、式〔Ｉ
^d〕

【０１１２】

【化１１】

【０１１３】〔式中の記号は前記と同意義を示す〕で表
わされるα−不飽和アミン類またはその塩等である。

【０１１４】上記〔Ｉ^a〕、〔Ｉ^b〕、〔Ｉ^c〕中、Ｒ^1a
及びＲ^1bで示されるモノ−Ｃ_1-6アルキルアミノ基は、
モノメチルアミノ，モノエチルアミノ，モノ−ｎ−プロ
ピルアミノ，モノ−ｉ−プロピルアミノ，モノ−ｎ−ブ
チルアミノ，モノ−ｉ−ブチルアミノ，モノ−ｎ−ヘキ
シルアミノ等であり、好ましくはモノメチルアミノ，モ
ノエチルアミノ等のモノ−Ｃ_1-4アルキルアミノ等であ
る。

【０１１５】Ｒ^1a及びＲ^1bで示されるＮ−Ｃ_1-6アルキ
ル−Ｎ−ホルミルアミノ基は、Ｎ−メチル−Ｎ−ホルミ
ルアミノ，Ｎ−エチル−Ｎ−ホルミルアミノ，Ｎ−ｎ−
プロピル−Ｎ−ホルミルアミノ，Ｎ−ｉ−プロピル−Ｎ
−ホルミルアミノ，Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ホルミルアミ
ノ，Ｎ−ｎ−ヘキシル−Ｎ−ホルミルアミノ等であり、
好ましくはＮ−メチル−Ｎ−ホルミルアミノ，Ｎ−エチ
ル−Ｎ−ホルミルアミノ等のＮ−Ｃ_1-4アルキル−Ｎ−
ホルミルアミノ等である。

【０１１６】Ｒ^1cで示されるジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ
基は、ジメチルアミノ，Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミ
ノ，ジエチルアミノ，ジ−ｎ−プロピルアミノ，ジ−ｉ
−プロピルアミノ，ジ−ｎ−ブチルアミノ，ジ−ｉ−ブ
チルアミノ，ジ−ｎ−ペンチルアミノ，ジ−ｉ−ペンチ
ルアミノ，ジ−ｎ−ヘキシルアミノ等であり、好ましく
はジメチルアミノ，Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ，ジ
エチルアミノ等のジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ等である。

【０１１７】Ｒ^2a及びＲ^2cで示されるＣ_1-4アルキル基
は、上記Ｒ²で述べたもの等であり、好ましくはメチ
ル、エチル等である。

【０１１８】Ｒ^2aで示されるＣ_1-4アルコキシ基は、上
記Ｒ²で述べたもの等であり、好ましくはメトキシ、エ
トキシ等である。

【０１１９】Ａ^a及びＡこで示されるクロロピリジル基
は、２−クロロ−３−ピリジル、４−クロロ−３−ピリ
ジル、５−クロロ−３−ピリジル、６−クロロ−３−ピ
リジル、３−クロロ−４−ピリジル等であり、好ましく
は６−クロロ−３−ピリジル等である。

【０１２０】Ａ^bで示されるピリジルは、３−ピリジ
ル、４−ピリジル等であり、好ましくは３−ピリジルで
ある。

【０１２１】また、式〔Ｉ〕のα−不飽和アミン類また
はその塩の代表的なものとしては、式〔Ｉ^e〕

【０１２２】

【化１２】

【０１２３】〔式中、Ｘ^2aは水素原子、Ｃ_1-4アルコキ
シカルボニルまたはＣ_1-4アルキルスルホニルチオカル
バモイルを、Ｒ^2cは水素原子、Ｃ_1-3アシル、Ｃ_1-4アル
キル、モノ−またはジ−Ｃ_1-4アルコキシ−Ｃ_1-4アルキ
ル、Ｃ_7-8アラルキル、モノ−またはジ−Ｃ_1-4アルキル
アミノまたはＣ_1-4アルコキシを、Ａ^cはハロゲン原子、
Ｃ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシで置換されていて
もよい３−または４−ピリジル、ピラジニルまたは４−
または５−チアゾリルを示し、Ｒ^6a及びＲ^7aはそれぞれ
水素、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基また
はＣ_1-4アシル基を、ｎは前記と同意義を示す。〕で表
わされるα−不飽和アミン類またはその塩、式〔Ｉ^f〕

【０１２４】

【化１３】

【０１２５】〔式中、Ｘ^2aは水素原子、Ｃ_1-4アルコキ
シカルボニルまたはＣ_1-4アルキルスルホニルチオカル
バモイルを、Ｒ^1dはアミノ、モノ−またはジ−Ｃ_1-4ア
ルキルアミノ、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル−Ｎ−Ｃ_1-3アシルア
ミノ、Ｃ_7-9アラルキルアミノ、ハロゲノチアゾリル−
Ｃ_1-2アルキルアミノまたはＣ_1-4アルコキシ−Ｃ_1-2ア
ルキルアミノを、Ｒ^2cは水素原子、Ｃ_1-3アシル、Ｃ_1-4
アルキル、モノ−またはジ−Ｃ_1-4アルコキシ−Ｃ_1-4ア
ルキル、Ｃ_7-8アラルキル、モノ−またはジ−Ｃ_1-4アル
キルアミノまたはＣ_1-4アルコキシを、ｎは０、１また
は２を、Ａ^dはハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキルまたはＣ
_1-4アルコキシで置換されていてもよい３−または４−
ピリジル、ピラジニルまたは５−チアゾリルを示す。〕
で表わされるα−不飽和アミン類またはその塩、式〔Ｉ
^g〕

【０１２６】

【化１４】

【０１２７】〔式中、Ｘ^2bは水素原子またはＣ_1-2アル
キルスルホニルチオカルバモイルを、Ｒ^1aはアミノ、モ
ノ−またはジ−Ｃ_1-2アルキルアミノまたはＮ−Ｃ_1-2ア
ルキル−Ｎ−ホルミルアミノを、Ｒ^2dは水素原子、Ｃ
_1-3アシルを、Ａ^eは式

【０１２８】

【化１５】

【０１２９】（Ｈalはハロゲン原子を示す）で表わされ
る基を示す。〕で表わされるα−不飽和アミン類または
その塩、式〔Ｉ^h〕

【０１３０】

【化１６】

【０１３１】〔式中、Ｘ^2cは水素原子またはメチルスル
ホニルチオカルバモイルを、Ｒ^1fはアミノ、メチルアミ
ノ、ジメチルアミノまたはＮ−メチル−Ｎ−ホルミルア
ミノを、Ｒ^2dは水素原子、ホルミルまたはＣ_1-2アルキ
ルを、Ａ^eは式

【０１３２】

【化１７】

【０１３３】（Ｈalはハロゲン原子を示す）で表わされ
る基を示す。〕で表わされるα−不飽和アミン類または
その塩、式〔Ｉⁱ〕

【０１３４】

【化１８】

【０１３５】〔式中、Ｒ^1aはアミノ、モノ−またはジ−
Ｃ_1-2アルキルアミノまたはＮ−Ｃ_1-2アルキル−Ｎ−ホ
ルミルアミノを、Ｒ^2eはＣ_1-2アルキルまたはホルミル
を、Ｈalはハロゲン原子を示す〕で表わされるα−不飽
和アミン類またはその塩等がある。

【０１３６】上記式〔Ｉ^e〕〜〔Ｉⁱ〕中、Ｘ^2a、Ｘ^2b及
びＸ^2cで示される基、Ｒ^1d、Ｒ^1e及びＲ^1fで示される
基、Ｒ^2c、Ｒ^2d及びＲ^2eで示される基、Ａ^c、Ａ^d及びＡ
^eで示される基、Ｒ^6aで示される基、Ｒ^7aで示される
基、それぞれ上記Ｘ²、Ｒ¹、Ｒ²、Ａ、Ｒ⁶、Ｒ⁷で述べ
たもの等が用いられる。

【０１３７】式〔Ｉ〕で表わされる化合物またはその塩
は、類似公知方法により製造することができる他、特開
平２−１７１号公報に記載の方法により製造することも
できる。

【０１３８】式〔Ｉ〕で表わされる化合物またはその塩
のうち、好ましい範囲のものとして、式〔II〕で表わさ
れる化合物またはその塩が挙げられる。

【０１３９】

【化１９】

【０１４０】上記〔II〕中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は水素
原子、Ｃ_1-3アシル（たとえばホルミル、アセチル、プ
ロピオニル等）、アルキル（メチル，エチル，ｎ−プロ
ピル，ｉ−プロピル，ｎ−ブチル，ｉ−ブチル，sec−
ブチル等のＣ_1-4アルキル）、アルケニル（ビニル，ア
リル等のＣ_2-4アルケニル）、アルキニル（エチニル、
１−プロピニル，２−プロピニル等のＣ_2-4アルキニ
ル）、シクロアルキル（シクロペンチル，シクロヘキシ
ル等のものとしてＣ_3-6シクロアルキル）、炭素原子に
結合手を有する複素環基（下記のもの等で、具体的には
３−または４−ピリジル基等）を示す。

【０１４１】これらの基は１ないし３個の置換基（メチ
ルチオ，エチルチオ等のＣ_1-4アルキルチオ、メトキ
シ，エトキシ等のＣ_1-4アルコキシ、メチルアミノ，ジ
メチルアミノ等のモノまたはジ−Ｃ_1-4アルキルアミ
ノ、メトキシカルボニル，エトキシカルボニル等のＣ
_1-4アルコキシカルボニル、メチルスルホニル，エチル
スルホニル等のＣ_1-4アルキルスルホニル、フッ素，塩
素，臭素，ヨウ素等のハロゲン、アセチル等のＣ_1-4ア
シル、ベンゾイル、フェニルスルホニル、ピリジル等）
を有していてもよい。

【０１４２】Ｂは置換基を有していてもよい５〜６員複
素環基を示す。該５〜６員複素環基としては、ピリジル
基、チアゾリル基およびピラジニル基などが挙げられ
る。

【０１４３】該複素環基の有する置換基としては、Ｃ
_1-4アルキル（メチル，エチル，プロピル，イソプロピ
ル，ブチル，イソブチル，sec−ブチル，tert−ブチル
など）、Ｃ_1-4アルコキシ（メトキシ，エトキシ，プロ
ポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ，tert−ブトキシな
ど）、Ｃ_1-4アルキルチオ（メチルチオ，エチルチオ，
プロピルチオ，ブチルチオなど）、ハロゲン（フッ素，
塩素，臭素，ヨウ素）、Ｃ_1-4ハロアルキル（トリフル
オロメチル，１,１,２,２−テトラフルオロエチル，ジ
フルオロエチル，モノフルオロエチル，トリクロロメチ
ル，ジクロロメチル，モノクロロメチルなど）、Ｃ_1-4
ハロアルキルオキシ、Ｃ_1-4ハロアルキルチオ、Ｃ_1-4ハ
ロアルキルスルフィニルまたはＣ_1-4ハロアルキルスル
ホニル（上記Ｃ_1-4ハロアルキルがそれぞれ酸素原子，
硫黄原子，スルフィニル基またはスルホニル基に結合し
た基など）、シアノ基、ニトロ基、水酸基、カルボキシ
ル基、スルホン酸基およびホスホン酸基などが挙げられ
る。

【０１４４】具体的なＢとしては、３−ピリジル，６−
クロロ−３−ピリジル，６−メトキシ−３−ピリジル，
６−メチル−３−ピリジル，６−ブロモ−３−ピリジ
ル，６−フルオロ−３−ピリジル，２−クロロ−５−チ
アゾリル，４−ピリジル，２−ピラジニル，２−チアゾ
リル，４−チアゾリル等）を挙げることができる。

【０１４５】式〔II〕で表わされるα−不飽和アミン類
またはその塩の好ましい例は、次式〔II^a〕

【０１４６】

【化２０】

【０１４７】〔式中、Ｂ^aは置換基を有していてもよい
ピリジル基または置換基を有していてもよいチアゾリル
基を示し、Ｒ^1a，Ｒ^2aおよびＲ^3aはそれぞれ水素または
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアル
キル基、アシル基、アルコキシカルボニル基を示す。〕
で表される。

【０１４８】上記式〔II^a〕において、特に、Ｂはハロ
ゲン置換のものが好ましく、具体的には次式

【０１４９】

【化２１】

【０１５０】〔式中、Ｈalはハロゲンを示す。〕で表さ
れるものである。この化合物の具体的なものとしては、

【０１５１】

【化２２】

【０１５２】〔式中、Ｒ^1b，Ｒ^2bおよびＲ^3bはそれぞれ
水素またはアルキル基を示し、Ｈalはハロゲンを示
す。〕で表される化合物〔II^b〕や

【０１５３】

【化２３】

【０１５４】〔式中、Ｒ^1c，Ｒ^2cおよびＲ^3cはそれぞれ
水素またはアルキル基を示し、Ｈalはハロゲンを示
す。〕で表される化合物〔II^c〕が挙げられる。

【０１５５】一般式〔II〕で表わされる化合物またはそ
の塩は、公知方法により製造することができる。また、
特開平２−１７１号公報（対応ＥＰＣ出願公開３０２,
３８９号）に記載の方法によっても製造することができ
る。

【０１５６】化合物〔Ｉ〕および〔II〕が遊離形で得ら
れた場合これを常套手段を用いて形成させてもよく、ま
た、塩として得られたものを常套手段を用いて遊離形と
してもよい。

【０１５７】化合物〔Ｉ〕および〔II〕は、その分子中
にカルボキシル基，スルホ基，ホスホノ基などの酸性基
を有している場合、塩基との塩を形成させてもよく、該
塩基としてはたとえばナトリウム，カリウム，リチウ
ム，カルシウム，マグネシウム，アンモニアなどの無機
塩基，たとえばピリジン，コリジン，トリエチルアミ
ン，トリエタノールアミンなどの有機塩基などが用いら
れる。

【０１５８】また、分子中に、アミノ基，置換アミノ基
などの塩基性基を有している場合は酸付加塩を形成して
いてもよく、かかる酸付加塩としては塩酸塩，臭化水素
酸塩，ヨウ化水素酸塩，硝酸塩，硫酸塩，リン酸塩，酢
酸塩，安息香酸塩，マレイン酸塩，フマル酸塩，コハク
酸塩，酒石酸塩，クエン酸塩，シュウ酸塩，グリオキシ
ル酸塩，アスパラギン酸塩，メタンスルホン酸塩，メタ
ンジスルホン酸塩，１,２−エタンジスルホン酸塩，ベ
ンゼンスルホン酸塩などが用いられる。

【０１５９】本発明組成物に於いて使用される式〔Ｉ〕
および〔II〕のα−不飽和アミン類の代表的な化合物と
しては、 （化合物１）１−〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）−Ｎ−メチル〕アミノ−１−メチルアミノ−２−
ニトロエチレン； （化合物２）１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエチレン； （化合物３）１−〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）−Ｎ−メチル〕アミノ−１−メチルアミノ−２−
ニトロエチレン； （化合物４）１−〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）−Ｎ−メチル〕アミノ−１−メチルアミノ−２−
ニトロエチレン； （化合物５）１−〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）−Ｎ−メチル〕アミノ−１−（Ｎ−ホルミル−Ｎ
−メチル）アミノ−２−ニトロエチレン； （化合物６）１−〔Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリル
メチル）−Ｎ−エチル〕アミノ−１−メチルアミノ−２
−ニトロエチレン； （化合物７）１−〔Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリル
メチル）〕アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエ
チレン； （化合物８）１−〔Ｎ−（６−ブロモ−３−ピリジルメ
チル）−Ｎ−メチル〕アミノ−１−メチルアミノ−２−
ニトロエチレン； （化合物９）１−〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）−Ｎ−ホルミル〕アミノ−１−ジメチルアミノ−
２−ニトロエチレン； （化合物１０）１−〔Ｎ−（６−フルオロ−３−ピリジ
ルメチル）−Ｎ−メチル〕アミノ−１−メチルアミノ−
２−ニトロエチレン； （化合物１１）１−〔Ｎ−エチル−Ｎ−（６−フルオロ
−３−ピリジルメチル）〕アミノ−１−メチルアミノ−
２−ニトロエチレン； （化合物１２）１−〔Ｎ−（６−ブロモ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−エチル〕アミノ−１−メチルアミノ−２
−ニトロエチレン； （化合物１３）１−〔Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリ
ルメチル）−Ｎ−エチル〕アミノ−１−（Ｎ−ホルミル
−Ｎ−メチル）アミノ−２−ニトロエチレン； （化合物１４）１−〔Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリ
ルメチル）−Ｎ−エチル〕アミノ−１−（Ｎ−ホルミル
−Ｎ−メチル）アミノ−２−ニトロエチレン； （化合物１５）１−〔Ｎ−（６−ブロモ−３−ピリジル
メチル）〕−Ｎ−エチル〕アミノ−１−（Ｎ−ホルミル
−Ｎ−メチル）アミノ−２−ニトロエチレン； （化合物１６）１−〔Ｎ−（６−ブロモ−３−ピリジル
メチル）〕−Ｎ−エチル〕アミノ−１−（Ｎ−ホルミル
−Ｎ−メチル）アミノ−２−ニトロエチレン； （化合物１７）１−〔Ｎ−（６−ブロモ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−ホルミル〕アミノ−１−ジメチルアミノ
−２−ニトロエチレン； （化合物１８）１−〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−（２,２,２−トリフルオロエチル）〕ア
ミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン； （化合物１９）１−〔Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリ
ルメチル）−Ｎ−ホルミル〕アミノ−１−ジメチルアミ
ノ−２−ニトロエチレン； （化合物２０）１−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン； （化合物２１）１−アミノ−１−〔Ｎ−（６−クロロ−
３−ピリジルメチル）−Ｎ−メチル〕アミノ−２−ニト
ロエチレン）等が挙げられる。

【０１６０】本発明粒剤の製造に使用されるジアルキル
スルホコハク酸塩のアルキル基としてはＣ₅〜Ｃ₂₂のア
ルキル基が好ましく、具体的にはオクチル，ノニル等が
挙げられる。ジアルキルスルホコハク酸塩としてはジオ
クチルスルホコハク酸ナトリウム塩、同カリウム塩、同
カルシウム塩、ジノニルスルホコハク酸ナトリウム塩等
が挙げられる。

【０１６１】用いられる酸としては、無機酸、有機酸い
ずれでも良い。

【０１６２】該無機酸としては、過塩素酸、塩酸、硫
酸、硝酸、リン酸等が挙げられる。

【０１６３】また、該有機酸としては、Ｌ−アスコルビ
ン酸、酢酸、コハク酸、安息香酸、アスパラギン酸、ク
エン酸、グルタミン酸、シュウ酸、トリクロロ酢酸、乳
酸、ジクロロ酢酸、フマル酸、マレイン酸、リンゴ酸、
マロン酸、ベンゼンスルホン酸、イソプロピルアシッド
ホスフェート等が挙げられる。

【０１６４】その中でも好ましいのは、強酸〔酸として
の電離定数（Ｋ）が大体１×１０^-3以上のもの、あるい
はｐＫが３以下のものをいう。（理化学辞典 第３版：
岩波書店）〕が好ましい。

【０１６５】この場合でも無機酸、有機酸いずれでも良
いが、無機酸が好ましくは使用される。これらのうち、
好ましいものを例示する。該無機酸としては、過塩素
酸、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等が挙げられる。該有機
酸としては、アスパラギン酸、クエン酸、グルタミン
酸、シュウ酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、フマル
酸、マレイン酸、マロン酸、ベンゼンスルホン酸、イソ
プロピルアシッドホスフェート等が挙げられる。更に好
ましいのは、リン酸、塩酸、シュウ酸、クエン酸、ベン
ゼンスルホン酸、イソプロピルアシッドホスフェート等
である。更に好ましくは、リン酸、クエン酸、ベンゼン
スルホン酸、イソプロピルアシッドホスフェート等であ
る。特に、リン酸が好ましい。

【０１６６】用いられる固形担体としては、活性成分で
ある化合物〔Ｉ〕またはその塩に対する吸着能を有する
ものである。その吸着能は、５.０以下にｐＨ調整され
た水溶液または懸濁液中の活性成分を５.０×１０^-2mmo
l／ｇ以上の割合で吸着するものである。通常、５.０×
１０^-2〜４００×１０^-2mmol／ｇの範囲の吸着能を有す
る固形担体が用いられる。好ましくは、１０.０×１０
^-2〜２００×１０^-2mmol／ｇ、更に好ましくは、１０.
０×１０^-2〜２００×１０^-2mmol／ｇの範囲で吸着能を
有するものである。

【０１６７】該吸着能を有する固形担体としては、それ
ぞれ吸着能を有する粘土鉱物、ゼオライト、活性炭、β
−シクロデキストリン等が挙げられる。この粘土鉱物の
具体例としては、結晶形態が２：１構造型のモンモリロ
ナイト−サポナイト群（montmorillonite-saponite gro
up）粘土鉱物あるいは複鎖構造型のセピオライト（sepi
olite）が挙げられる。このうちでは、２：１構造型の
モンモリロナイト−サポナイト群粘土鉱物が好ましい。

【０１６８】該モンモリロナイト−サポナイト群粘土鉱
物としては、モンモリロナイト（montmorillonite）、
バイデライト（beidellite）、ノントロナイト（nontro
nite）、サポナイト（saponite）、ヘクトライト（hect
orite）、サウコナイト（sauconite）等の粘土鉱物およ
びこれらの粘土鉱物を主成分として含有するベントナイ
ト、酸性白土、活性白土等が挙げられる。

【０１６９】固形担体として、特に好ましいものは酸性
白土である。

【０１７０】これら固形担体は例示されたものに限定さ
れるものではなく、α−不飽和アミン類またはその塩を
取り込んで担持することができるもの、包接化合物のよ
うな形態で成分を包み込むことができるものであればよ
い。例えば、クレーやカオリンなどはこの吸着能が充分
ではなく、安定性の改善効果は全く得られないので、本
発明に使用される吸着能を有する固形担体としては使用
されない。

【０１７１】該固形担体は通常粉末状のものが用いられ
る。その粒径としては、１００μm以下のものである。
通常その範囲としては、１〜１００μmであり、好まし
くは、１０〜８０μm、更に好ましくは、２０〜５０μm
である。

【０１７２】本発明の組成物中の該当担体の添加量（二
種以上用いるときはその合計量）は最終製剤全体に対し
て約１〜９０重量％になるようにすれば良い。更に良好
なのは、１〜３０重量％である。これを１重量部の活性
成分当たりで示せば、担体は１０重量部以上、好ましく
は１０〜５０重量部、更に好ましくは１０〜２０重量部
の範囲で用いられる。

【０１７３】ジアルキルスルホコハク酸塩の使用量は製
剤全体に対して通常０.１〜１０.０重量％、より好まし
くは０.３〜５.０重量％である。

【０１７４】本発明の組成物中の該当酸の添加量（二種
以上用いるときはその合計量）は純粋な酸量として、最
終製剤全体に対して約０.０００１〜１０重量％になる
ようにすれば良い。更に良好なのは、０.０００５〜３
重量％である。これを１重量部の担体当たりで示せば、
酸は０.０５〜０.５重量部、好ましくは０.１〜０.３重
量部の範囲で使用される。

【０１７５】本発明の組成物中のα−不飽和アミン類ま
たはその塩の含有割合は最終製剤全体に対して約０.１
〜９０重量％になるようにすればよく。更に好ましくは
約０.１〜１０重量％が適当である。

【０１７６】該当担体の添加量（二種以上用いるときは
その合計量）は１重量部のα−不飽和アミン類またはそ
の塩に体して約０.１〜１００重量部、好ましくは約０.
５〜５０重量部使用する。

【０１７７】これらの製剤は必要に応じて、他の農薬活
性成分、分散剤、展着剤、湿潤剤、増粘剤、固結防止
剤、凝集剤、結合剤、酸化防止剤等のあらゆる農薬補助
成分と混合あるいは配合してもよい。

【０１７８】分散剤、展着剤、湿潤剤または浸透剤等と
して使用される界面活性剤としては、非イオン性界面活
性剤、アニオン性界面活性剤などが用いられる。

【０１７９】具体的には、 −−非イオン性界面活性剤−− ・ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル（例、
ノイゲン・イーエー１４２（ＥＡ−１４２）、第一工業
製薬製） ・酸化エチレンと酸化プロピレンブロック共重合物
（例、ニューポールＰＥ−６４、三洋化成製） −−アニオン性界面活性剤−− ・ポリカルボン酸型界面活性剤（例、トキサノンＧＲ−
３０：商標：三洋化成） ・ジアルキルスルホコハク酸エステルナトリウム塩
（例、ネオコールＳＷ−Ｃ、第一工業製薬製） ・ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエーテルサ
ルフェートアンモニウム塩（例、ディクスゾール６０
Ａ、ディクスゾールＷＫ、第一工業製薬製） ・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（例、ニュ
ーカルゲンＢＸ−Ｃ、竹本油脂製） ・リグニンスルホン酸ナトリウム ・リグニンスルホン酸カリウム などが挙げられる。

【０１８０】この界面活性剤は、通常、組成物全体の
０.１〜１０.０重量％、好ましくは０.３〜５.０重量％
の範囲で使用される。

【０１８１】固結防止剤としては、ホワイトカーボン、
硅藻土、ステアリン酸マグネシウム、酸化アルミニウ
ム、二酸化チタン等が必要に応じて用いられる。

【０１８２】この固結防止剤は、通常、組成物全体の０
〜５０重量％、好ましくは０〜２０重量％の範囲で使用
される。

【０１８３】結合剤としては、カルボキシメチルセルロ
ースナトリウム塩、デキストリン、アルファ化デンプ
ン、ポリビニルアルコール、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム、リグニンスルホン酸カリウム等が必要に応じて用
いられる。

【０１８４】この結合剤は、通常、組成物全体の０〜３
０重量％、好ましくは０.２〜１０重量％の範囲で使用
される。

【０１８５】酸化防止剤としてはジブチルヒドロキシト
ルエン，４,４−チオビス−６−tert−ブチル−３−メ
チルフェノール、ブチルヒドロキシアニソール、パラオ
クチルフェノール、モノ（またはジまたはトリ）（ａ−
メチルベンジル）フェノール，２,６−ジ−tert−ブチ
ル−４−メチルフェノール、ペンタエリスリチル−テト
ラキス〔３−（３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）〕プロピオネート等が必要に応じて用いら
れる。

【０１８６】この酸化防止剤は、通常、組成物全体の０
〜３０重量％、好ましくは０〜１０重量％の範囲で使用
される。

【０１８７】本発明組成物にはα−不飽和アミン類また
はその塩以外に、有機イオウ系、有機リン系、有機ヒ素
系、有機塩素系等の殺菌剤、有機リン系、有機塩素系、
カーバメート系、ピレスロイド系等の殺虫剤や各種抗生
物質などの農薬活性物質の一種または二種以上を加えて
もよい。

【０１８８】上記の農薬活性物質のうち好ましいものを
例示する（化合物名の後のかっこ内には一般名もしくは
略称を示し、以下の記載においてこの一般名もしくは略
称を使うこともある）。

【０１８９】−−殺虫剤−− ・カーバメイト系 ＰＨＣ，プロポキスル（propoxur） ｏ−クメニル Ｎ−メチルカーバメート（ＭＩＰＣ、イ
ソプロカルブ（isoprocarb）） ｏ−sec−ブチルフェニル Ｎ−メチルカーバメート
（ＢＰＭＣ、フェノブカルブ（fenobucarb）） ３,４−キシリル Ｎ−メチルカーバメート（ＭＰＭ
Ｃ、キシリルカルブ（xylylcarb）） m−トリル Ｎ−メチルカーバメート（ＭＴＭＣ、メト
ルカルブ（metolcarb）） ３,５−キシリル Ｎ−メチルカーバメート（ＸＭＣ） エチオフェンカルブ（ethiofencarb） １−ナフチル メチルカーバメート（ＮＡＣ、カルバリ
ル（carbaryl）） ピリミカーブ（primicarb） ベンダイオカルブ（bendiocarb） カルボフラン（carbofuran） フラチオカルブ（furathiocarb） カルボスルファン（carbosulfan） ベンフラカルブ（benfuracarb） メソミル（methomyl）等、 ・合成ピレスロイド系 シフルトリン（cyfluthrin） ペルメトリン（permethrin) シペルメトリン（cypermethrin) シハロトリン（cyhalothrin） フェンプロパトリン（fenpropathrin） フェンバレレート（fenvalerate） （ＲＳ）α−シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｓ）
−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチ
ルブチラート（フルシトリネート（flucythrinate）） フルバリネート（flvalinate） ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル
３−フェノキシベンジルエーテル（エトフェンブロック
ス（ethofenprox）） シクロプロトリン（cycloprothrin） レスメトリン（resmethrin） アレスリン（allethrin） ピレトリン等、 ・有機リン系 ＭＰＰ，フェンチオン（fenthion） ジメチル ４−ニトロ−ｍ−トリル ホスホロチオネー
ト（ＭＥＰ，フェニトロチオン（fenitrothion） プロパホス（propaphos） ｐ−シアノフェニル ジメチル ホスホロチオネート
（ＣＹＡＰ，シアノホス（cyanophos）） プロチオホス（prothiofos） スルプロホス（sulprofos） プロフェノホス（profenofos） ＥＰＮ シアノフェンホス（cyanofenphos） アセフェート（acephate） ＥＳＰ，オキシデプロポス（oxydeprofos） エチルチオメトン（disulfoton） チオメトン（thiometon） ＰＡＰ，フェンエート（phenthoate） Ｓ−１,２−ビス（エトキシカルボニル）エチル ジメ
チル ホスホロチオロチオネート（マラソン（malathio
n）） ジメトエート（dimethoate） バミドチオン（vamidothion） （ＲＳ）−〔Ｏ−１−（４−クロロフェニル）ピラゾー
ル−４−イル Ｏ−エチル Ｓ−プロピル ホスホロチ
オアート〕（ピラクロホス（pyraclofos）） ＤＥＰ，トリクロルホン（trichlorfon） ＢＲＰ，ナレッド（naled） ＤＤＶＰ（ジクロルボス，dichlorvos） ＣＶＰ（クロルフェンビンボス，chlorfenvinphos） ＣＶＭＰ（テトラクロルビンボス，tetrachlorvinpho
s） モノクロトホス（monocrotophos） ホサロン（phosalone） クロルピリホスメチル（chlorpyrifosmethyl） クロルピリホス（chlorpyrifos） ピリミホスメチル（pirimiphosmethyl） ダイアジノン（diazinon） エトリムホス（etrimfos） ビリダフェンチオン（prridaphenthion） キナルホス（quinalphos） イソキサチオン（isoxathion） ＤＭＴＰ，メチダチオン（methidathion） サリチオン（dioxabenzofos）等、 ・有機塩素系 ６，７，８，９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，
５a，６，９，９a−ヘキサヒドロ−６,９−メタノ−２,
４,３−ベンゾチジオオキサチエビン ３−オキシド
（ベンゾエビン（endosulfan））等、 ・その他 Ｓ,Ｓ−〔２−（ジメチルアミノ）−トリメチレン〕ビ
ス−チオカルバメート（カルタップ（cartap）） チオシクラム（thiocyclam） Ｓ,Ｓ′−〔２−（ジメチレンアミノ）−トリメチレ
ン〕ビス−ベンゼンチオスルホネート（ベンスルタップ
（bensultap）） ブプロフェンジン（buprofezin） フルフェノクスロン（flufenoxuron） ジフルベンズロン（diflubenzuron） クロルフルアズロン（chlorfluazuron）等、 −−殺菌剤−− ・Ｎ−ヘテロ環系エルゴステロール阻害剤 トリフルミゾール（triflumizole） トリホリン（triforine）等、 ・カルボキシアミド系 メプロニル（mepronil） フルトラニル（flutolanil） ペンシクロン（pencycuron） オキシカルボキシン（oxycarboxin）等、 ・ジカルボキシイミド系 イプロジオン（iprodione） ビンクロゾリン（vinclozolin） プロシミドン（procymidone）等、 ・ベンゾイミダゾール系 ベノミル（benomyl）等、 ・ポリハロアルキルチオ系 キャプタン（captan）等、 ・有機リン系 Ｏ−エチル ジフェニルホスホロジチオレート（ＥＤＤ
Ｐ、エジフェンホス（edifenphos）） Ｓ−ベンジル ジイソプロピル ホスホロチオレート
（ＩＢＰ，イブロベンホス（iprobenfos））等、 ・有機塩素系 ４,５,６,７−テトラクロロフタリド（フサライド、fth
alide）） テトラクロロイソフタロニトリル（ＴＰＮ，クロロタロ
ニル（chlorothalonil）） ペンタクロロフェノール（ＰＣＰ）等、 ・硫黄系 エチレンビス（ジチオカルバミン酸）亜鉛（ジネブ、zi
neb） エチレンビス（ジチオカルバミン酸）マンガン（マンネ
ブ、maneb）等、 ・有機ヒ素系 メタンアルソン酸鉄（ＭＡＦ） メタンアルソン酸アンモニウム鉄（ＭＡＦＡ）等、 ・その他 ジクロメジン（diclomezine） ５−メチル−１,２,４−トリアゾロ〔３,４−ｂ〕ベン
ゾチアゾール（トリシクラゾール（tricyclazole）） ピロキロン（pyroquilon） イソプロチオラン（isoprothiolane） ３−アリルオキシ−１,２−ベンズイソチアゾール１,１
−ジオキシド（プロベナゾール（probenazole）） アニラジン（anilazine） オキソリニック酸（oxolinic acid） ジメチリモール（dimethirimol） （Ｚ）−２−メチルアセトフェノン−４,６−ジメチル
ピリミジン−２−イルヒドラゾン（フェリムゾン） ・抗生物質剤 バリダマイシンＡ（validamycin A） カスガマイシン（kasugamycin） ミルディオマイシン（mildiomycin） ブラストサイジンＳ ポリオキシン オキシテトラサイクリン等。

【０１９０】上記のうち好ましくは、バリダマイシン
Ａ、プロベナゾール、ＩＢＰ、トリシクラゾール、フェ
リムゾン、カルタップ、ベンスルタップ、エトフェンプ
ロックス、フルシトリネート、フサライド、ＭＥＰ、Ｍ
ＴＭＣ、ＢＰＭＣである。

【０１９１】特に好ましいのは、バリダマイシンＡ、カ
ルタップ、ベンスルタップ、ＭＥＰ、フェリムゾン、フ
サライドである。

【０１９２】本発明の混合組成物の具体例としては、例
えばα−不飽和アミン類またはその塩−バリダマイシン
Ａ、α−不飽和アミン類またはその塩−カルタップ、α
−不飽和アミン類またはその塩−ベンスルタップ、α−
不飽和アミン類またはその塩−フェリムゾン／フサライ
ド等が用いられる。

【０１９３】なお、農薬活性成分が常温で液状もしくは
融点が常温付近の物（例えば、エトフェンプロックスな
ど）は溶媒（例えばフェニルキシリルエタン、ジ−２−
エチルヘキシルアジペートまたは２−エチルヘキシルフ
ェニルホスフェート等の高沸点溶媒）に溶解または分散
し、使用してもよい。

【０１９４】さらに本発明には、殺ダニ剤、殺線虫剤、
除草剤、植物ホルモン剤、植物発育調節剤、共力剤、誘
引剤、忌避剤、色素、肥料などを配合し、混合使用する
こともできる。

【０１９５】本発明の粒剤は自体公知の方法によって容
易に製造できる。例えば、α−不飽和アミン類又はその
塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、酸、界面活性剤、増
量剤、結合剤等の上記した成分を水と共によく混和し、
例えば押し出し造粒機等の造粒機によって造粒し、つい
で乾燥することによって容易に製造される。使用される
水の量は、一概には云えないが上記した成分に１重量部
に対して０.０５〜０.３重量部より好ましくは０.１〜
０.１５重量部程度である。

【０１９６】本発明組成物を農業用殺虫剤として用いる
場合、その使用量は組成物中のα−不飽和アミン類また
はその塩が１０アールあたり約１０ｇから５００ｇが適
当である。

【０１９７】本発明組成物は、直接茎葉に散布する方
法、植物の根元に処理する方法および育苗箱処理する方
法などの方法によって散布される。即ち自体公知の方法
により処理することができる。本発明組成物はイネ、野
菜（例えば、キャベツ、ハクサイ、ダイコン、キュウ
リ、ジャガイモ等）、果樹（例えば、みかん、なし
等）、茶、タバコ等の諸害虫が発生した時期に散布また
は処理することにより害虫を駆除することができ、又、
予め散布または処理することにより長期間にわたって諸
害虫の発生を防ぐことができる。

【０１９８】該害虫としては、例えば鱗翅目のニカメイ
ガ、コブノメイガ、アワヨトウ、ヨトウガ、コナガ、チ
ャノホソガ、チャノコカクモンハマキ、鞘翅目のイネミ
ズゾウムシ、イネゾウムシ、イネドロオイムシ、ウリハ
ムシ、半翅目のツマグロヨコバイ、セジロウンカ、トビ
イロウンカ、ヒメトビウンカ、アザミウマ目のチャノキ
イロアザミウマ、ミナミキイロアザミウマ、アブラムシ
類のワタアブラムシ、モモアカアブラムシ、チューリッ
プヒゲナガアブラムシ等が挙げられる。

【０１９９】

【発明の効果】本発明に依って、長期間貯蔵しても製剤
中のα−不飽和アミン類またはその塩の分解が抑制され
ると共に、実際、水田あるいは畑に散布された場合、太
陽光による分解が抑制されるために、安定でしかも植物
に対する薬害が実質的になく植物防疫に極めて有用なα
−不飽和アミン類またはその塩含有製剤が得られる。

【０２００】造粒性がよく製造され、製造された粒剤は
粒ぞろいがよく見ばえがよい。

【０２０１】以下、参考例、実施例、試験例を記載し、
本発明を詳細に説明する。なおここに用いられる部は、
すべて重量部を示す。

【０２０２】しかし、その後の検討で、これらの粒剤を
製する際に、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム
を０.１〜１.０％添加することにより造粒性が著しく改
善されることが分った。

【０２０３】実施例１ ７８.５部の微粉末クレー，１０.０部の酸性白土，１.
０部のニテンピラム，７.０部のデキストリン，１.０部
の８５％リン酸，０.５部のジオクチルスルホサクシネ
ートナトリウム，２.０部のホワイトカーボンをよく混
合した。混合物に水を加えてよく練合し、練合物を押し
出し造粒機（スクリーン１.０mm径）で造粒し湿式成形
物を得た。これを乾燥後、整粒して１０メッシュから３
２メッシュの粒剤を得た。

【０２０４】実施例２ １.０部のニテンピラムと２.０部の８５％リン酸を３.
０部の水に溶解する。この溶解液を１０.０部の酸性白
土に添加し、よく混合する。これに、更に微粉末クレー
７３.５部，デキストリン７.０部，ホワイトカーボン
２.０部，ジオクチルスルホサクシネートナトリウム０.
５部およびカルタップ塩酸塩４.０部を加えてよく混合
した後、水を加えてよく練合し、以下実施例１と同様に
して粒剤を得た。

【０２０５】参考例１ ７９.０部の微粉末クレー，１０.０部の酸性白土，１.
０部のニテンピラム，７.０部のデキストリン，１.０部
の８５％リン酸，２.０部のホワイトカーボンをよく混
合した。混合物に水を加えてよく練合し、練合物を押し
出し造粒機（スクリーン１.０mm径）で造粒し、湿式成
形物を得た。これを乾燥後、整粒して１０メッシュから
３２メッシュの粒剤を得た。

【０２０６】参考例２ 実施例１に準じて８５％リン酸のみを削除して粒剤を得
た。

【０２０７】〔試験例１〕 造粒時処理能力測定：実施例および参考例について、造
粒時の処理量（kg／Ｈ）を測定した。

【０２０８】造粒機：菊水製作所製，ＲＧ−５Ｍ型 スクリーン径 １.０mmφ

【０２０９】

【表１】

【０２１０】以上の結果から、本発明の製剤が造粒性が
著しく改良されていることがわかる。

【０２１１】〔試験例２〕 ニテンピラム安定性：試製品１０ｇをガラス瓶に入れ、
密栓後４０℃の恒温機中にて保存し、１Ｍ，３Ｍのニテ
ンピラム含量をＨＰＬＣにて分析した。

【０２１２】結果は下記するとおりである。

【０２１３】

【表２】

【０２１４】以上の結果から本発明の製剤では主薬の分
解が少ないことがわかる。

【０２１５】〔試験例３〕 乾燥品粒度分布：整粒する前の乾燥品をよく混合し、こ
の１００ｇをＪＩＳ標準篩にて篩過し、粒度分布（重量
％）を求めた。その結果を以下に示す。

【０２１６】

【表３】

【０２１７】以上の結果から本発明の製剤は参考例の製
剤に比較して粒ぞろいがよく、収率も改良されているこ
とがわかる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 41:04）

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】固形担体中に（ｉ）式 【化１】 〔式中、Ｘ¹、Ｘ²の１つは電子吸引基を他は水素原子ま
   たは電子吸引基を、Ｒ¹は窒素原子を介する基を、Ｒ²は
   水素原子または炭素、窒素もしくは酸素原子を介する基
   を、ｎは０、１または２を、Ａは複素環基または環状炭
   化水素基を示す。〕で表されるα−不飽和アミン類また
   はその塩の少なくとも一種および（ii）ジアルキルスル
   ホコハク酸塩を含有する農園芸用粒剤。
2. 【請求項２】さらに酸を含有する請求項１記載の農園芸
   用粒剤。
3. 【請求項３】α−不飽和アミン類が１−〔Ｎ−（６−ク
   ロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチル〕アミノ−１
   −メチルアミノ−２−ニトロエチレンである請求項２記
   載の農園芸用粒剤。
4. 【請求項４】さらにカルタップ塩酸塩を含有する請求項
   ３記載の農園芸用粒剤。