JPH08295684A - 殺虫性（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 高い殺虫力と広い殺虫スペクトラムを有する
優れた殺虫剤として有用な化合物を提供することを目的
とする。 【構成】 一般式（１） ［式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ はそれぞれ独立して水素原子または
任意に置換されていてもよい炭素数１〜５のアルキル基
を表し、Ａが窒素原子である時ＢはＮＲ₅ を表し、Ａが
ＮＲ₄ である時Ｂは窒素原子を表し（ここで、Ｒ₄ 、Ｒ
₅ はそれぞれ独立して、水素原子、任意に置換されてい
てもよい炭素数１〜５のアルキル基、任意に置換されて
いてもよい炭素数２〜５のアルケニル基、任意に置換さ
れていてもよい炭素数２〜５のアルキニル基を表
す。）、Ｒ₃ は、水素原子、任意に置換されていてもよ
い炭素数１〜５のアルキル基、任意に置換されていても
よい炭素数２〜５のアルケニル基、任意に置換されてい
てもよい炭素数２〜５のアルキニル基を表し、Ｘ₁ 、Ｘ
₂ はそれぞれ独立してハロゲン原子を表す。］で表され
る（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル誘導体および
それを有効成分として含有する殺虫剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な（テトラヒドロ−
３−フラニル）メチル誘導体、および該誘導体を有効成
分として含有する殺虫剤に関するものである。本発明化
合物である（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル誘導
体は農業分野において農薬（特に、殺虫剤）として有用
である。

【０００２】

【従来の技術】ジハロゲノニトロメチル基を有する殺虫
性化合物は、既に開示されている（特開平３−２０４８
４８号公報等）。しかし、これらの特許公報には、具体
的には含窒素不飽和複素環またはフェニル基を持った化
合物しか開示されておらず、飽和複素環をもつ化合物は
開示されていない。また、本発明者らが検討を加えた結
果、あらゆる複素環が殺虫活性を示すわけではないこと
が判明した。すなわち、これらの中で見るべき活性のあ
る化合物はピリジン誘導体、あるいはチアゾール誘導体
に限られている。さらに、現在商品化が検討されている
化合物は、ピリジルメチル基を有する誘導体のみであ
る。すなわち、従来技術では、分子中に複素環を含む化
合物が殺虫活性を示すとされているが、実用的な化合物
はピリジルメチル基を有する誘導体に限られていた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明が解決
しようとする課題は、前記のピリジルメチル基、あるい
はチアゾリルメチル基を持たずに優れた殺虫活性を示す
新規な（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル誘導体を
提供することを課題とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段および作用】本発明者らは
前記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、（テトラヒ
ドロ−３−フラニル）メチル誘導体が、ピリジルメチル
基あるいはチアゾリルメチル基を分子構造中に持たない
にもかかわらず、優れた殺虫活性を有することを見出
し、本発明を完成した。

【０００５】すなわち本発明は、一般式（１）（化２）

【０００６】

【化２】 ［式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ はそれぞれ独立して水素原子または
任意に置換されていてもよい炭素数１〜５のアルキル基
を表し、Ａが窒素原子である時ＢはＮＲ₅ を表し、Ａが
ＮＲ₄ である時Ｂは窒素原子を表し（ここで、Ｒ₄ 、Ｒ
₅ はそれぞれ独立して、水素原子、任意に置換されてい
てもよい炭素数１〜５のアルキル基、任意に置換されて
いてもよい炭素数２〜５のアルケニル基、任意に置換さ
れていてもよい炭素数２〜５のアルキニル基を表
す。）、Ｒ₃ は、水素原子、任意に置換されていてもよ
い炭素数１〜５のアルキル基、任意に置換されていても
よい炭素数２〜５のアルケニル基、任意に置換されてい
てもよい炭素数２〜５のアルキニル基を表し、Ｘ₁ 、Ｘ
₂ はそれぞれ独立してハロゲン原子を表す。］で表され
る（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル誘導体および
該誘導体を有効成分を含有することを特徴とする殺虫剤
である。

【０００７】上記式中のＲ₁ 、Ｒ₂ に関して任意に置換
されてもよいアルキル基の典型的な例としてはメチル
基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピ
ル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基等があげられる。任意に置換されてもよいアルキ
ル基の置換基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、
プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキ
シ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、
ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等のアルコキシ基、メチルチ
オ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチ
オ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチ
ルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等のアルキルチオ
基、塩素原子、臭素原子、沃素原子、フッ素原子のハロ
ゲン原子、水酸基、オキソ基、メタンスルホニル基、ト
リフルオロメタンスルホニル基、トシル基等のスルホニ
ル基、トリメチルシリル基等のシリル基、フェニル基、
２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−ク
ロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフ
ェニル基、４−メチルフェニル基等の置換もしくは無置
換のフェニル基があげられる。なお、Ｒ₁ 、Ｒ₂ に関し
て、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、水素原子であり、より好ましくは、水素
原子、メチル基、エチル基、さらに好ましくは、水素原
子、メチル基である。

【０００８】Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ に関して任意に置換され
てもよいアルキル基の典型的な例としてはそれぞれ独立
してメチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基等があげられる。任意に置換されても
よいアルキル基の置換基の例としては、上記の他にも、
メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロ
ピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、
ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等
のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピ
ルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブ
チルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチル
チオ基等のアルキルチオ基、塩素原子、臭素原子、沃素
原子、フッ素原子のハロゲン原子、水酸基、オキソ基、
メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル
基、トシル基等のスルホニル基、トリメチルシリル基等
のシリル基、フェニル基、２−クロロフェニル基、３−
クロロフェニル、４−クロロフェニル基、２−メチルフ
ェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル
基等の置換もしくは無置換のフェニル基があげられる。

【０００９】任意に置換されてもよいアルケニル基の典
型的な例としてはビニル基、アリル基、１−プロペニル
基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、
２−メチル−１−プロペニル基、３−メチル−１−プロ
ペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル
−２−プロペニル基、３−メチル−２−プロペニル基、
１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル
基、４−ペンテニル基等があげられる。任意に置換され
てもよいアルケニル基の置換基の例としては、メトキシ
基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキ
シ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−
ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等のアルコ
キシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ
基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチ
オ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基
等のアルキルチオ基、塩素原子、臭素原子、沃素原子、
フッ素原子のハロゲン原子、水酸基、オキソ基、メタン
スルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、トシ
ル基等のスルホニル基、トリメチルシリル基等のシリル
基、フェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフ
ェニル基、４−クロロフェニル基、２−メチルフェニル
基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基等の
置換もしくは無置換のフェニル基等があげられる。

【００１０】任意に置換されてもよいアルキニル基の典
型的な例としてはプロパルギル基、１−プロピニル基、
１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基等が
あげらる。任意に置換されてもよいアルキニル基の置換
基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオ
キシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソ
ブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−
ブチルオキシ基等のアルコキシ基、メチルチオ基、エチ
ルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチ
ルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、
ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等のアルキルチオ基、塩素原
子、臭素原子、沃素原子、フッ素原子のハロゲン原子、
水酸基、オキソ基、メタンスルホニル基、トリフルオロ
メタンスルホニル基、トシル基等のスルホニル基、トリ
メチルシリル基等のシリル基等、フェニル基、２−クロ
ロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェ
ニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル
基、４−メチルフェニル基等の置換もしくは無置換のフ
ェニル基等があげられる。

【００１１】なお、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ に関して、好まし
くは、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、アリル基、プロパルギル基、ベン
ジル基、ｐ−クロロベンジル基、２−（メチルチオ）エ
チル基、３−（メチルチオ）プロピル基、２−（メトキ
シ）エチル基、３−（メトキシ）プロピル基であり、よ
り好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、アリル基、プロパルギル
基、ベンジル基、４−クロロベンジル基であり、更に好
ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。

【００１２】Ｘ₁ 、Ｘ₂ に関してハロゲン原子の具体的
な例としては、それぞれ独立してフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、沃素原子である。なお、Ｘ₁ 、Ｘ₂ に関
して、好ましくは、塩素原子、フッ素原子、臭素原子で
あり、より好ましくは、塩素原子、臭素原子であり、さ
らに好ましくは、塩素原子である。

【００１３】以下に本発明の代表例をあげるが、本発明
の化合物はこれらに限定されるものではない。 Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝ジクロ
ロニトロアセトアミジン Ｎ¹−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ¹
−メチルジクロロニトロアセトアミジン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ’
−メチルジクロロニトロアセトアミジン Ｎ¹ −｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ
¹，Ｎ²−ジメチルジクロロニトロアセトアミジン Ｎ² −｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ
¹，Ｎ¹−ジメチルジクロロニトロアセトアミジン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝ジクロロニトロアセトアミジン Ｎ¹−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−メチルジクロロニトロアセトアミジン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ’−メチルジクロロニトロアセトアミジン Ｎ¹ −｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹，Ｎ²−ジメチルジクロロニトロアセトアミ
ジン Ｎ² −｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹，Ｎ¹−ジメチルジクロロニトロアセトアミ
ジン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝ジクロロニトロアセトアミジン Ｎ¹−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−メチルジクロロニトロアセトアミジン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ’−メチルジクロロニトロアセトアミジン Ｎ¹ −｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹，Ｎ²−ジメチルジクロロニトロアセトアミ
ジン Ｎ² −｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹，Ｎ¹−ジメチルジクロロニトロアセトアミ
ジン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝ジブロ
ニトロアセトアミジン Ｎ¹−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ¹
−メチルジブロモニトロアセトアミジン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ’
−メチルジブロモニトロアセトアミジン Ｎ¹ −｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ
¹，Ｎ²−ジメチルジブロモニトロアセトアミジン Ｎ² −｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ
¹，Ｎ¹−ジメチルジブロモニトロアセトアミジン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝ジブロモニトロアセトアミジン Ｎ¹−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−メチルジブロモニトロアセトアミジン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ’−メチルジブロモニトロアセトアミジン Ｎ¹ −｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹，Ｎ²−ジメチルジブロモニトロアセトアミ
ジン Ｎ² −｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹，Ｎ¹−ジメチルジブロモニトロアセトアミ
ジン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝ジブロモニトロアセトアミジン Ｎ¹−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−メチルジブロモニトロアセトアミジン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ’−メチルジブロモニトロアセトアミジン Ｎ¹ −｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹，Ｎ²−ジメチルジブロモニトロアセトアミ
ジン Ｎ² −｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹，Ｎ¹−ジメチルジブロモニトロアセトアミ
ジン

【００１４】Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝ジフルオロニトロアセトアミジン Ｎ¹−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ¹
−メチルジフルオロニトロアセトアミジン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ’
−メチルジフルオロニトロアセトアミジン Ｎ¹ −｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ
¹，Ｎ²−ジメチルジフルオロニトロアセトアミジン Ｎ² −｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ
¹，Ｎ¹−ジメチルジフルオロニトロアセトアミジン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝ジフルオロニトロアセトアミジン Ｎ¹−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−メチルジフルオロニトロアセトアミジン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ’−メチルジフルオロニトロアセトアミジン Ｎ¹ −｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹，Ｎ²−ジメチルジフルオロニトロアセトア
ミジン Ｎ² −｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹，Ｎ¹−ジメチルジフルオロニトロアセトア
ミジン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝ジフルオロニトロアセトアミジン Ｎ¹−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−メチルジフルオロニトロアセトアミジン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ’−メチルジフルオロニトロアセトアミジン Ｎ¹ −｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹，Ｎ²−ジメチルジフルオロニトロアセトア
ミジン Ｎ² −｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹，Ｎ¹−ジメチルジフルオロニトロアセトア
ミジン Ｎ¹−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ¹
−エチルジクロロニトロアセトアミジン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ’
−エチルジクロロニトロアセトアミジン Ｎ¹ −｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ
¹−エチル−Ｎ²−メチルジクロロニトロアセトアミジン Ｎ¹ −｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ
¹−メチル−Ｎ²−エチルジクロロニトロアセトアミジン Ｎ² −｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ
¹−エチル−Ｎ¹−メチルジクロロニトロアセトアミジン Ｎ¹−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−エチルジクロロニトロアセトアミジン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ’−エチルジクロロニトロアセトアミジン Ｎ¹ −｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−エチル−Ｎ²−メチルジクロロニトロアセ
トアミジン Ｎ¹ −｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−メチル−Ｎ²−エチルジクロロニトロアセ
トアミジン Ｎ² −｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−エチル−Ｎ¹−メチルジクロロニトロアセ
トアミジン Ｎ¹−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−エチルジクロロニトロアセトアミジン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ’−エチルジクロロニトロアセトアミジン

【００１５】Ｎ¹ −｛（５−メチルテトラヒドロ−３−
フラニル）メチル｝−Ｎ¹−エチル−Ｎ²−メチルジクロ
ロニトロアセトアミジン Ｎ¹ −｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−メチル−Ｎ²−エチルジクロロニトロアセ
トアミジン Ｎ² −｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−エチル−Ｎ¹−メチルジクロロニトロアセ
トアミジン Ｎ¹−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ¹
−エチルジブロモニトロアセトアミジン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ’
−エチルジブロモニトロアセトアミジン Ｎ¹ −｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ
¹−エチル−Ｎ²−メチルジブロモニトロアセトアミジン Ｎ¹ −｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ
¹−メチル−Ｎ²−エチルジブロモニトロアセトアミジン Ｎ² −｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ
¹−エチル−Ｎ¹−メチルジブロモニトロアセトアミジン Ｎ¹−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−エチルジブロモニトロアセトアミジン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ’−エチルジブロモニトロアセトアミジン Ｎ¹ −｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−エチル−Ｎ²−メチルジブロモニトロアセ
トアミジン Ｎ¹ −｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−メチル−Ｎ²−エチルジブロモニトロアセ
トアミジン Ｎ² −｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−エチル−Ｎ¹−メチルジブロモニトロアセ
トアミジン Ｎ¹−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−エチルジブロモニトロアセトアミジン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ’−エチルジブロモニトロアセトアミジン Ｎ¹ −｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−エチル−Ｎ²−メチルジブロモニトロアセ
トアミジン Ｎ¹ −｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−メチル−Ｎ²−エチルジブロモニトロアセ
トアミジン Ｎ² −｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−エチル−Ｎ¹−メチルジブロモニトロアセ
トアミジン Ｎ¹−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ¹
−エチルジフルオロニトロアセトアミジン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ’
−エチルジフルオロニトロアセトアミジン Ｎ¹ −｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ
¹−エチル−Ｎ²−メチルジフルオロニトロアセトアミジ
ン Ｎ¹ −｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ
¹−メチル−Ｎ²−エチルジフルオロニトロアセトアミジ
ン Ｎ² −｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ
¹−エチル−Ｎ¹−メチルジフルオロニトロアセトアミジ
ン Ｎ¹−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−エチルジフルオロニトロアセトアミジン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ’−エチルジフルオロニトロアセトアミジン

【００１６】Ｎ¹ −｛（４−メチルテトラヒドロ−３−
フラニル）メチル｝−Ｎ¹−エチル−Ｎ²−メチルジフル
オロニトロアセトアミジン Ｎ¹ −｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−メチル−Ｎ²−エチルジフルオロニトロア
セトアミジン Ｎ² −｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−エチル−Ｎ¹−メチルジフルオロニトロア
セトアミジン Ｎ¹−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−エチルジフルオロニトロアセトアミジン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ’−エチルジフルオロニトロアセトアミジン Ｎ¹ −｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−エチル−Ｎ²−メチルジフルオロニトロア
セトアミジン Ｎ¹ −｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−メチル−Ｎ²−エチルジフルオロニトロア
セトアミジン Ｎ² −｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ¹−エチル−Ｎ¹−メチルジフルオロニトロア
セトアミジン

【００１７】なお、一般式（１）で表される化合物は異
性体（ｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−異性体）並びに互変
異性体として存在しうる。また、テトラヒドロフラン環
の３位に不斉炭素が存在し、光学活性異性体、ラセミ体
および任意の割合の混合物として存在しうる。また、テ
トラヒドロフラン環に置換基を有する化合物の場合、光
学異性体だけではなくジアステレオマーが存在し、この
シングルアイソマーまたは任意の割合の混合物として存
在しうる。この種の全ての異性体および互変異生体、並
びにその混合物も本発明に包含される。一般式（１）で
表される化合物のは、下記の反応式（１）（化３）によ
り、容易に製造することができる。

【００１８】

【化３】 （式中、Ａ、Ｂ、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、Ｘ
₁ 、Ｘ₂ は、前記と同じ意味を表す。）

【００１９】すなわち、一般式（２）で表される化合物
をハロゲン化剤と反応させることにより、容易に、かつ
高収率で製造することができる。ハロゲン化剤として
は、ジクロロ体を得るにはＮ−クロロサクシンイミド
（ＮＣＳ）、ジブロモ体を得るにはＮ−ブロモサクシン
イミド（ＮＢＳ）、ジフルオロ体を得るにはＮ−フルオ
ロ−２，４，６−トリメチルピリジウムトリフレート等
が使用できる。必ずしも必要ではないが、反応開始剤と
して、ベンゾイルパーオキシド（ＢＰＯ）、α，α’−
ジアゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）などを
使用しても良い。反応は、無溶媒または各種溶媒中で行
うことができる。溶媒としては水をはじめ、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコ
ール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、ヘキサン、ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪族
炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノン、１−メチル−２−ピロリジノン等の
非プロトン性極性溶媒、エチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、
プロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、ジイソプ
ロピルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル等
のエステル類、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタ
ン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水類素等を用いる
ことができる。なお、好ましい溶媒は、エーテル類、ハ
ロゲン化炭化水素類等である。

【００２０】反応温度および反応時間は広範囲に変化さ
せることもできるが、一般的には、反応温度は−３０〜
２００℃、好ましくは−２０〜１５０℃、反応時間は
０．０１〜５０時間、好ましくは０．１〜１５時間であ
る。

【００２１】また、一般式（２）で表される化合物は下
記の反応式（２）（化４）に従って製造できる。

【００２２】

【化４】 （式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ は前記と同じ意
味を表し、Ｒ₆ は低級アルキル基を表す。） すなわち、一般式（２）で表される化合物は、一般式
（３）で表される置換もしくは無置換の（テトラヒドロ
−３−フラニル）メチルアミンと一般式（４）で表され
るビス（アルキルチオ）ニトロメチレン誘導体とをアセ
トニトリル中で反応させ、得られた一般式（５）で表さ
れるニトロメチレン化合物をアルコールやアセトニトリ
ル中で一般式（６）で表されるアミン類と反応させて得
ることができる。また、一般式（３）で表される置換も
しくは無置換の（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル
アミン誘導体は、以下の反応式（３）（化５）または
（４）（化６）で表される反応式に従って製造できる。

【００２３】

【化５】 （式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₄ は前記と同じ意味を表し、Ｒ
₇ は、ｐ−トルイル基、メチル基、トリフルオロメチル
基を表す。）

【００２４】

【化６】 （式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ は前記と同じ意味を表す。）

【００２５】すなわち、一般式（３）で表される（テト
ラヒドロ−３−フラニル）メチルアミン誘導体は、一般
式（７）で表される置換もしくは無置換の（テトラヒド
ロ−３−フラニル）メタノール誘導体と一般式（８）で
表されるスルホン酸クロライド誘導体から一般式（９）
で表されるスルホネート誘導体を製造し、これとフタル
イミドカリとの反応から一般式（１０）で表されるフタ
ルイミド誘導体を得、これをヒドラジン分解することに
より得られる。また、一般式（９）で表されるスルホネ
ート誘導体を直接アルキルアミン誘導体と反応させて一
般式（３）で表されるアミン誘導体を得ることもでき
る。さらに、一般式（３）で表されるアミンは、一般式
（１１）で表される３−ホルミルテトラヒドロフラン誘
導体と塩酸ヒドロキシルアミンから一般式（１３）で表
されるオキシムを得、これを還元することによっても得
ることができる。

【００２６】さらに、一般式（７）で表される（テトラ
ヒドロ−３−フラニル）メタノール誘導体および一般式
（１１）で表される３−ホルミルテトラヒドロフラン誘
導体またはそれらのアルキル置換化合物は文献既知の方
法またはその類似の方法で容易にしかも安価に合成でき
る（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，ｖｏ
ｌ．２６（３５），４２６５−４２６８、Ｊ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，６００−６０１
（１９９０），Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｄｅ ｌａ Ｓｏｃ
ｉｅｔｅ Ｃｈｉｍｉｑｕｅ ｄｅ Ｆｒａｎｃｅ ３
６１６，（１９７２），Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎ ｌ
ｅｔｔｅｒｓ，ｖｏｌ．２１，４９２７−４９３０）。

【００２７】また、一般式（４）で表される化合物は、
すでに公知化合物であって、例えば、Ｃｈｅｍ． Ｂｅ
ｒ．，１００巻，５９１〜６０４頁に記載されている。
そして、その具体的な例としては、１，１−ビス（メチ
ルチオ）−２−ニトロエチレン、１，１−ビス（エチル
チオ）−２−ニトロエチレン等である。

【００２８】本発明の一般式（１）で表される誘導体は
強力な殺虫作用を有し、殺虫剤として農業、園芸、畜
産、林業、防疫、家屋等の多様な場面において使用する
ことができる。また、本発明の一般式（１）で表される
誘導体は植物、高等動物、環境等に対して害を与えるこ
となく、有害昆虫に対して的確な防除効果を発揮する。

【００２９】その様な害虫としては例えば、アワヨト
ウ、イネヨトウ、フタオビコヤガ、タマナヤガ、ワタア
カキリバ、オオタバコガ、ワタミムシ、シロイチモジヨ
トウ、ハスモンヨトウ、カブラヤガ、ヨトウガ、タマナ
ギンウワバ、ニカメイガ、コブノメイガ、サンカメイ
ガ、ナシオオシンクイ、ハイマダラメイガ、マメノメイ
ガ、イネツトムシ、ワタアカミムシ、ジャガイモガ、モ
ンシロチョウ、ノシノマダラメイガ、チャノコカクモン
ハマキ、キンモンホソガ、ミカンハモグリガ、ブドウホ
ソハマキ、ナシヒメシンクイ、コドリンガ、マメシンク
イガ、モモシンクイガ、ブドウスカシバ、チャノホソ
ガ、コナガ、イガ等の鱗翅目害虫；タバココナジラミ、
オンシツコナジラミ、ミカントゲコナジラミ、ワタアブ
ラムシ、ユキヤナギアブラムシ、リンゴアブラムシ、リ
ンゴワタムシ、モモアカアブラムシ、ダイコンアブラム
シ、ニセダイコンアブラムシ、マメアブラムシ、コミカ
ンアブラムシ、ミカンクロアブラムシ、ブドウネアブラ
ムシ、ムギミドリアブラムシ、ジャガイモヒゲナガアブ
ラムシ、チャノミドリヒメヨコバイ、フタテンヒメヨコ
バイ、ジャガイモヒメヨコバイ、ヒメトビウンカ、トビ
イロウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ、タイワ
ンヨコバイ、シロオオヨコバイ、ルビーロウムシ、オリ
ーブカタカイガラムシ、サンホーゼカイガラムシ、リン
ゴカキカイガラムシ、アカマルカイガラムシ、アカホシ
マルカイガラムシ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイ
ガラムシ、ミカンコナカイガラムシ、イセリアカイガラ
ムシ、リンゴキジラミ、ミカンキジラミ、ミナミアオカ
メムシ、ホソヘリカメムシ、アメリカコバネナガカメム
シ、ナシグンバイ等の半翅目害虫；イネミズゾウムシ、
ワタミゾウムシ、イネドロオイムシ、キスジノミハム
シ、コロラドハムシ、テンサイトビハムシ、Diabrotica
spp.、コクゾウ、ケシキスイ、ニジュウヤホシテント
ウ、インゲンマメゾウムシ、アズキゾウムシ、ヨツモン
マメゾウムシ、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ、マメコ
ガネ、ゴマダラカミキリ、カンシャクシコメツキ、タバ
コシバンムシ、ヒメマルカツオブシムシ、コクヌストモ
ドキ、ヒラタキクイムシ等の鞘翅目害虫；アカイエカ、
チカイエカ、ハマダラカ、ヒトスジシマカ、イネハモグ
リバエ、ダイズサヤタマバエ、イネカラバエ、イネミギ
ワバエ、イエバエ、クロキンバエ、タマネギバエ、チチ
ュウカイミバエ、ウリミバエ、ミカンコミバエ等の双翅
目害虫；ネギアザミウマ、カキクダアザミウマ、ミナミ
キロアザミウマ、イネアザミウマ、チャノキイロアザミ
ウマ等のアザミウマ目昆虫；クロゴキブリ、ヤマトゴキ
ブリ、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリ、コバネイナ
ゴ、トノサマバッタ等の直翅目害虫；カブラハバチ等の
膜翅目害虫；ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダ
ニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダ
ニ、ニセナシサビダニ、イエダニ、ツツガムシ類、ケナ
ガコナダニ等のダニ目害虫；その他ノミ、シラミ、シロ
アリ、ヤスデ、ゲジゲジ、ムカデ類などをあげることが
できる。

【００３０】不飽和複素環またはフェニル基を有するジ
クロロニトロメチル誘導体が殺虫活性を有することは、
既に、特開平３−２０４８４８号公報等により知られて
いるが、これの公報には、含窒素複素環またはフェニル
基を持った化合物しか開示されておらず、飽和複素環を
もつ化合物は開示されていない。また、これらの中で見
るべき活性のある化合物はピリジン誘導体、あるいはチ
アゾール誘導体と４−クロロベンジル基に限られてい
る。しかし、本発明の一般式（１）で表される化合物は
（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル基を有すること
を特徴とするものであって、これらの誘導体が極めて卓
越した殺虫作用を示すことは、驚くべきことである。

【００３１】本発明にかかわる優れた殺虫活性は、（テ
トラヒドロ−３−フラニル）メチルアミン誘導体に限定
して現れるものであり、テトラヒドロフラン環の酸素原
子を硫黄原子あるいは窒素原子に置き換えた場合、高い
殺虫活性は認められない。また、酸素原子の位置も（テ
トラヒドロ−３−フラニル）メチル基に特徴的であり、
（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル誘導体では高い
殺虫活性は認められない。すなわち、本発明の化合物
は、その殺虫活性が、飽和複素環の極めて限定された構
造である（テトラヒドロ−３−フラニル）メチルアミン
誘導体にのみに認められところに特徴を有する。

【００３２】本発明の一般式（１）で表される化合物を
実際に施用する場合には、他の成分を加えずに単味の形
でも使用できるが、防除薬剤として使いやすくするため
担体を配合して適用するのが一般的である。

【００３３】本発明の一般式（１）で表される化合物の
製剤化に当たっては、何らの特別の条件を必要とせず、
一般農薬に準じて当業技術の熟知する方法によって乳
剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、水溶剤、フロアブル
剤、マイクロカプセル剤、油剤、エアゾール、薫煙剤，
毒餌等の任意の剤型に調整でき、これらをそれぞれの目
的に応じた各種用途に供しうる。

【００３４】ここでいう担体とは、処理すべき部位への
有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸
送、取扱いを容易にするために配合される液体、固体ま
たは気体の合成または天然の無機または有機物質を意味
する。

【００３５】適当な固体担体としては例えばモンモリロ
ナイト、カオリナイト、ケイソウ土、白土、タルク、バ
ーミキュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、
硫安等の無機物質、大豆粉、鋸屑、小麦粉、ペクチン、
メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ワセリン、
ラノリン、流動パラフィン、ラード、植物油等の有機物
質、活性炭等があげられる。

【００３６】適当な液体担体としては例えばトルエン、
キシレン、クメン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水
素類、ケロシン、鉱油等のパラフィン系炭化水素類、メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチル
エーテル等のエーテル類、酢酸エチルエステル、酢酸ブ
チルエステル、脂肪酸グリセリンエステル等のエステル
類アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類メ
タノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノ
ール、エチレングリコール等のアルコール類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等があげられ
る。

【００３７】さらに本発明の一般式（１）で表される化
合物の効力を増強するために、製剤の剤型、適用場面等
を考慮して目的に応じてそれぞれ単独に、または組合わ
せて以下のような補助剤を使用することもできる。

【００３８】乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等
の目的で使用する助剤としてはリグニンスルホン酸塩類
等の水溶性塩基類、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、
アルキル硫酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル類、多価アルコールエステル類等の非
イオン性界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワック
ス等の滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェート等
の安定剤、その他メチルセルロース、カルボキシメチル
セルロース、カゼイン、アラビアゴム等があげられる。
しかし、これらの成分は以上のものに限定されるもので
はない。

【００３９】さらにこれら本発明の一般式（１）で表さ
れる化合物は２種以上の配合使用によって、より優れた
殺虫活性を発現させることも可能であり、また他の生理
活性物質、例えばアレスリン、テトラメトリン、レスメ
トリン、フェノトリン、フラメトリン、ペルメトリン、
シペルメトリン、デルタメトリン、シハロトリン、シフ
ルトリン、フェンプロパトリン、トラロメトリン、シク
ロプロトリン、フルシトリネート、フルバリネート、ア
クリナトリン、テフルトリン、シラフルオルフェン、ビ
フェントリン、エンペントリン、アーデント、ベンフル
スリン、ベータサイフルスリン、ゼータサイパースリ
ン、パレスリン、サイフェノスリン、イミプロスリン等
の合成ピレスロイド系殺虫剤およびこれらの各種異性体
あるいは除虫菊エキス、ＤＤＶＰ、シアノホス、フェン
チオン、フェニトロチオン、ジクロルフェンチオン、テ
トラクロルビンホス、ジメチルビンホス、クロルフェン
ビンホス、プロパホス、メチルパラチオン、テメホス、
ホキシム、アセフェート、イソフェンホス、サリチオ
ン、ＤＥＰ，ＥＰＮ、エチオン、メカルバム、ピリダフ
ェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、エトリ
ムホス、イソキサチオン、キナルホス、クロルピリホス
メチル、クロルピリホス、ホサロン、ホスメット、メチ
ダチオン、エストックス、バミドチオン、マラチオン、
フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、チオメ
トン、エチルチオメトン、ホレート、テルブホス、オキ
シデプロホス、プロフェノホス、プロチオホス、スルプ
ロホス、ピラクロホス、モノクロトホス、ナレド、ホス
チアゼート等の有機リン系殺虫剤、ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、
ＭＩＰＣ、ＢＰＭＣ、ＸＭＣ、ＰＨＣ、ＭＰＭＣ、エチ
オフェンカルブ、ベンダイオカルブ、ピリミカーブ、カ
ルボスルファン、ベンフラカルブ、ベンダイオカルブ、
メソミル、オキサミル、アルジカルブ、等のカーバメー
ト系殺虫剤、エトフェンプロックス、フルフェンプロッ
クス、ハルフェンプロックス等のアリールプロピル エ
ーテル系の殺虫剤、シラフルオフェン等のシリルエーテ
ル系殺虫剤、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４
−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン等の芳香族
アルカン系の殺虫剤、硫酸ニコチン、ポリナクチン複合
体、アベルメクチン、ミルベメクチン等の殺虫性天然
物、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、ジフ
ルベンズロン、クロルフルアズロン、テフルベンズロ
ン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、ノバルロ
ン、フルシクロクスロン、ヘキサフルムロン、フルアズ
ロン、イミダクロプリド、ニテンピラム、フィプロニ
ル、ＮＩ−２５、ピメトロジン、ブプロフェジン、フェ
ノキシカルブ、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイ
ドロプレン、キノプレン、ベンゾエピン、ピペリサイ
ド、ジアフェンチウロン、トリアズロン、テブフェノジ
ド等の殺虫剤、ケルセン、ＣＰＣＢＳ、ＢＰＰＳ、テト
ラジホン、アミトラズ、ベンゾメート、フェノチオカー
ブ、ヘキサチアゾックス、酸化フェンブタスズ、ジエノ
クロル、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキ
シメート、テブフェンピラド、フェナザクイン、ピリミ
ディフェン、アグリモント等の殺ダニ剤、その他の殺虫
剤、殺ダニ剤あるいは殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物
生長調整剤、肥料、土壌改良資材、ＢＴ剤、微生物の生
産毒素、天然または合成の昆虫ホルモン攪乱剤、誘引
剤、忌避剤、昆虫病原性微生物類や小動物類等その他の
農薬等と混合することによりさらに効力の優れた多目的
組成物をつくることもでき、また相乗効果も期待でき
る。

【００４０】なお、本発明の一般式（１）で表される化
合物は光、熱、酸化等に安定であるが、必要に応じ酸化
防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−
ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブ
チルヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導
体、ビスフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチ
ルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジ
ンとアセトンの縮合物等のアリールアミン類あるいはベ
ンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加えること
によって、より効果の安定した組成物を得ることができ
る。

【００４１】本発明の一般式（１）で表される化合物の
殺虫剤は該化合物を０．００００００１〜９５重量％、
好ましくは０．０００１〜５０重量％含有させる。本発
明殺虫剤を施用するには、一般に有効成分０．００１〜
５０００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍ
の濃度で使用するのが望ましい。また、１０ａあたりの
施用量は、一般に有効成分で１〜３００ｇである。

【００４２】

【実施例】次の参考例および実施例により本発明の内容
を具体的に説明するが、本発明は、これに限定されるも
のではない。 実施例 １ Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ’
−メチルジクロロニトロアセトアミジン （化合物Ｎ
ｏ．１） １−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチルアミノ｝
−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン０．１２ｇの
クロロホルム溶液（１０ｍｌ）に Ｎ−クロロサクシン
イミド（NCS ）０．１８ｇを加えて３時間室温にて撹拌
した。反応液を洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後減
圧濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィ−（シリカゲ
ル、ヘキサン：酢酸エチル＝６：４→４：６）にて精製
し、目的物０．１６ｇを黄色油状物として得た。¹ HNMR(CDCl₃,ppm):1.52-1.74(1H,m),1.92-2.10(1H,m),
2.41-2.60(1H,m),3.10(3H,br-s),3.38-3.62(2H,m),3.66
-3.92(4H,m) IR(neat,cm^-1):3329,2941,2870,1652,1594,1316,888

【００４３】実施例２ Ｎ¹ −｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ
¹ ，Ｎ² −ジメチルジクロロニトロアセトアミジン（化
合物Ｎｏ．２） １−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチルアミノ｝
−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン０．３０ｇの
クロロホルム溶液（１４ｍｌ）にＮ−クロロサクシンイ
ミド（ＮＣＳ）０．３７ｇを加えて１時間室温にて撹拌
した。反応液を洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後減
圧濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィ−（シリカゲ
ル、ヘキサン：酢酸エチル＝８：２→７：３）にて精製
し、目的物０．２８ｇを黄色油状物として得た。¹ HNMR(CDCl₃,ppm):1.55-1.68(1H,m),2.00-2.18(1H,m),
2.59(1H,septet,J=6.6),2.94(3H,s),3.18(3H,s),3.13-
3.31(2H,m),3.54(1H,dd,J=8.8,J=5.1),3.76(1H,q,J=8.
1),3.83-3.92(2H.m) IR(neat,cm^-1):2942,2871,1643,1593,1542,1331,1084,8
93

【００４４】実施例３ Ｎ² −｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ
¹ ，Ｎ¹ −ジメチルジクロロニトロアセトアミジン（化
合物Ｎｏ．３） １−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチルアミノ｝
−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン０．３０ｇの
クロロホルム溶液（１４ｍｌ）にＮ−クロロサクシンイ
ミド（ＮＣＳ）０．３７ｇを加えて１時間室温にて撹拌
した。反応液を洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後減
圧濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィ−（シリカゲ
ル、ヘキサン：酢酸エチル＝８：２→７：３）にて精製
し、目的物０．３０ｇを黄色油状物として得た。¹ HNMR(CDCl₃,ppm):1.53-1.65(1H,m),1.92-2.05(1H,m),
2.44(1H,septet,J=6.6),2.97(6H,s),3.36(2H,d,J=6.6),
3.46(1H,dd,J=8.1,J=5.1),3.69-3.86(3H,m) IR(neat,cm^-1):2935,2865,1594,1329,1148,1066,890,75
7

【００４５】実施例４ Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ’
−メチルジブロモニトロアセトアミジン （化合物Ｎ
ｏ．４） １−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチルアミノ｝
−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン０．５０ｇの
クロロホルム溶液（２０ｍｌ）に Ｎ−ブロモサクシン
イミド（NBS ）０．９７ｇを加えて３時間室温にて撹拌
した。反応液を洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後減
圧濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィ−（シリカゲ
ル、ヘキサン：酢酸エチル＝６：４→４：６）にて精製
し、目的物０．８４ｇを黄色油状物として得た。¹ HNMR(CDCl₃,ppm):1.48-1.76(1H,br-s),1.95-2.20(1H,b
r-s),2.40-2.64(1H,br-s),3.08(3H,br-d,J=5.8),3.25-
3.47(2H,br-s),3.50-4.00(4H,m) IR(KBr,cm^-1):3328,2943,2870,1646,1583,1326,1064,82
8 Oil

【００４６】実施例５ Ｎ² −｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ
¹ ，Ｎ¹ −ジメチルジブロモニトロアセトアミジン（化
合物Ｎｏ．５） １−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチルアミノ｝
−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン０．５０ｇの
クロロホルム溶液（２０ｍｌ）にＮ−クロロサクシンイ
ミド（ＮＢＳ）０．８７ｇを加えて１時間室温にて撹拌
した。反応液を洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後減
圧濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィ−（シリカゲ
ル、ヘキサン：酢酸エチル＝８：２→７：３）にて精製
し、目的物０．８０ｇを黄色油状物として得た。¹ HNMR(CDCl₃,ppm):1.56-1.80(1H,m),1.95-2.20(1H,m),
2.25-2.70(1H,m),3.01-4.22(12H,m) IR(KBr,cm^-1):2940,1653,1577,1328,1068 Oil

【００４７】参考例１ １−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチルアミノ｝
−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン １−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチルアミノ｝
−１−メチルチオ−２−ニトロエチレン４．０ｇ、４０
％メチルアミンメタノ−ル溶液６．０ｍｌ、１Ｎ水酸化
ナトリウム水溶液２０ｍｌ、エタノ−ル２０ｍｌの混合
物を室温で５時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィ−（展開溶媒；酢酸エチ
ル：メタノ−ル＝９：１）で精製し、３．２ｇの１−
｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチルアミノ｝−１
−メチルアミノ−２−ニトロエチレンを得た。

【００４８】参考例２ １−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチルアミノ｝
−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン １−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチルアミノ｝
−１−メチルチオ−２−ニトロエチレン１．７９ｇ、４
０％メチルアミンメタノ−ル溶液１ｍｌ、エタノール３
０ｍｌの混合物を室温で５時間攪拌した。反応液を減圧
濃縮し、得られた油状物をカラムクロマトグラフィーで
精製し、１．５４ｇの１−｛（テトラヒドロ−３−フラ
ニル）メチルアミノ｝−１−メチルアミノ−２−ニトロ
エチレンを得た。¹ HNMR(DMSO-d₆,ppm):1.51-1.63(1H,m),1.90-2.04(1H,
m),2.42-2.54(1H,m),2.67-2.91(3H,br),3.05-3.25(2H,b
r),3.40-3.47(1H,br),3.59-3.81(3H,br),6.45-6.55(1H,
br),7.15-7.28(1H,br),9.90-10.1(1H,br) IR(KBr,cm^-1):3186,1637,1584,1222,997 m.p.:140.0-141.0℃

【００４９】参考例３ １−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ルアミノ｝−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン １−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ルアミノ｝−１−メチルチオ−２−ニトロエチレン０．
３０ｇ、４０％メチルアミンメタノ−ル溶液２ｍｌ、メ
タノール３０ｍｌの混合物を室温で５時間攪拌した。反
応液を減圧濃縮し、得られた油状物をカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、０．１６ｇの１−｛（４−メチルテ
トラヒドロ−３−フラニル）メチルアミノ｝−１−メチ
ルアミノ−２−ニトロエチレンを得た。¹ HNMR(DMSO-d₆,ppm):1.00(3H,d,J=6.6Hz),1.90-2.05(2
H,m),2.65-2.85(3H,br.),3.15-3.45(3H,m),3.75-3.90(3
H,m),6.47(1H,br.) IR(KBr,cm^-1):3274,1628,1586,1367,1230,1011 m.p.:127.5-129.0℃

【００５０】参考例４ １−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ルアミノ｝−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン １−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ルアミノ｝−１−メチルチオ−２−ニトロエチレン０．
２ｇ、４０％メチルアミンメタノ−ル溶液１．５ｍｌ、
メタノール１０ｍｌの混合物を室温で５時間攪拌した。
反応液を減圧濃縮し、得られた油状物をカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：アセトン＝７：
３）で精製し、０．２１ｇの１−｛（５−メチルテトラ
ヒドロ−３−フラニル）メチルアミノ｝−１−メチルア
ミノ−２−ニトロエチレンを得た。 ¹ HNMR(CDCl₃,ppm):1.12-1.30(3H,m),1.63-1.90(1H,m),
2.19-2.29(1H,m),2.64(1H,br.),2.87(3H*1/2,d,J=4.4H
z),3.00(3H*1/2,d,J=4.4Hz).3.19-3.45(2H,m),3.68-4.1
3(3H,m),6.60(1H,s),10.20-10.25(1H,br.) IR(KBr,cm^-1):3189,2968,1637,1583,1541,1420,1387,12
22,1171,999,750,700 m.p.:114.0-120.5℃

【００５１】参考例５ １−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチルアミノ｝
−１−メチルチオ−２−ニトロエチレン （テトラヒドロ−３−フラニル）メチルアミン７．０
ｇ、１，１−ビス（メチルチオ）−２−ニトロエチレン
１２．５ｇ、アセトニトリル１００ｍｌの混合物を５時
間加熱還流した。反応液を減圧濃縮後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ−（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサ
ン＝１：１）で精製し、６．６ｇの１−｛（テトラヒド
ロ−３−フラニル）メチルアミノ｝−１−メチルチオ−
２−ニトロエチレンを得た。

【００５２】参考例６ １−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ルアミノ｝−１−メチルチオ−２−ニトロエチレン （４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチルアミ
ン０．５０ｇ、１，１−ビス（メチルチオ）−２−ニト
ロエチレン０．７４ｇ、アセトニトリル１０ｍｌの混合
物を５時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ−（展開溶媒；酢酸エチ
ル：ヘキサン＝１：１）で精製し、０．５０ｇの１−
｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチルア
ミノ｝−１−メチルチオ−２−ニトロエチレンを得た。

【００５３】参考例７ １−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ルアミノ｝−１−メチルチオ−２−ニトロエチレン （５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチルアミ
ン０．８０ｇ、１，１−ビス（メチルチオ）−２−ニト
ロエチレン１．１６ｇ、エタノール４０ｍｌの混合物を
３時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィ−（展開溶媒；酢酸エチル：ヘ
キサン＝４：６）で精製し、０．７２ｇの１−｛（５−
メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチルアミノ｝−
１−メチルチオ−２−ニトロエチレンを得た。

【００５４】参考例８ （テトラヒドロ−３−フラニル）メチルアミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝フタル
イミド１．５０ｇ、水８ｍｌの懸濁溶液中に２５％Ｎａ
ＯＨ水溶液１ｍｌを加え、７０℃で３時間攪拌した。反
応液を１０％ＨＣｌ水溶液に７０℃で滴下し、同温で５
時間攪拌した。反応液が温かい間にトルエン１２ｍｌを
加え、水層を分取し５０％ＮａＯＨ水溶液で弱アルカリ
性とした後、ジクロロメタンで抽出、乾燥、減圧濃縮し
０．５５ｇの（テトラヒドロ−３−フラニル）メチルア
ミンを得た。¹ HNMR(CDCl₃,ppm):1.36(2H,br.),1.52-1.64(1H,m),1.98
-2.10(1H,m),2.32(1H,septet,J=7.3Hz),2.72(2H,d,J=7.
3Hz),3.51(1H,dd,J=5.9Hz,J=8.8Hz),3.75(1H,q,J=7.3H
z),3.82-3.91(2H,m) IR(neat,cm^-1):3363,1660,1060

【００５５】参考例９ Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝フタル
イミド （テトラヒドロ−３−フラニル）メチルトシラ−ト３
０．０ｇ、フタルイミドカリウム２３．０ｇ、ＤＭＦ１
５０ｍｌの混合物を８０℃で８時間攪拌した。反応混合
物に水を注ぎ、析出した結晶を濾取し２７．０ｇのＮ−
｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝フタルイミ
ドを得た。¹ HNMR(CDCl₃,ppm):1.69-1.81(1H,m),1.98-2.11(1H,m),
2.74(1H,septet,J=7.3Hz)3.61(2H,dd,J=5.9Hz,J=8.1H
z),3.65-3.88(4H,m),3.95(1H,dt,J=5.9Hz,J=8.1Hz),7.7
1-7.80(2H,m),7.84-7.89(2H,m) IR(neat,cm^-1):1701,1399,1050,719

【００５６】参考例１０ （テトラヒドロ−３−フラニル）メチルトシラ−ト （テトラヒドロ−３−フラニル）メタノ−ル５０ｇ、ト
シルクロライド９５ｇ、トリエチルアミン５２ｇ、ＴＨ
Ｆ４５０ｍｌの混合物を８時間加熱還流した。不溶物を
濾別後、反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィ−（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン
＝１：７）で精製し、１１４．５ｇの（テトラヒドロ−
３−フラニル）メチルトシラ−トを得た。¹ HNMR(CDCl₃,ppm):1.55(1H,septet,J=6.6Hz),1.94-2.07
(1H,m),2.46(3H,s),2.59(1H,septet,J=6.6Hz),3.49(1H,
dd,J=5.1Hz,J=9.5Hz),3.64-3.81(3H,m),3.92(1H,t,J=8.
8Hz),3.99(1H,dd,J=6.6Hz,J=9.5Hz),7.36(2H,d.J=8.1H
z),7.79(2H,d,J=8.1Hz)

【００５７】参考例１１ （テトラヒドロ−３−フラニル）メチルブロマイド 三臭化リン１０ｇ、ピリジン０．８ｇ、エーテル１００
ｍｌの混合物に（テトラヒドロ−３−フラニル）メタノ
−ル１０ｇを３０分で滴下し、その後５．５時間攪拌し
た。反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィ−（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝
１：１）で精製し、８．６ｇの（テトラヒドロ−３−フ
ラニル）メチルブロマイドを得た。¹ HNMR(CDCl₃,ppm):1.62-1.76(1H,m),2.05-2.16(1H,m),
2.70(1H,septet,J=7.3Hz)3.40(2H,dd,J=1.5Hz,J=7.3H
z),3.45-3.53(1H,m),3.60(1H,dd,J=5.1Hz,J=8.8Hz),3.8
0(1H,t,J=7.3Hz),3.89-3.95(1H,m)

【００５８】参考例１２ 塩酸（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル
アミン （１）（２−メチルテトラヒドロ−４−フラニル）メタ
ノール１３．０ｇおよびトリエチルアミン１２．５ｇの
テトラヒドロフラン８５ｍｌ溶液に氷冷下にてメタンス
ルホニルクロリド１４．１ｇのテトラヒドロフラン１０
ｍｌ溶液を３０分間かけて滴下した。反応液を氷冷下に
て１時間、室温にて２時間攪拌したのち、不溶物をろ別
し、ろ液を減圧濃縮して得られた油状物およびフタルイ
ミドカリウム２０．７ｇのジメチルホルムアミド１１５
ｍｌ懸濁溶液を８０℃にて３時間攪拌した。反応液を室
温まで放冷したのち酢酸エチルを加え、これを水にて洗
浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥したの
ちこれを減圧濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２：１）にて精製し、さらに再結晶（酢酸エチル−
ヘキサン）することによりＮ−｛（５−メチルテトラヒ
ドロ−３−フラニル）メチル｝フタルイミド２２．１ｇ
を無色の結晶として得た。 （２）Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニ
ル）メチル｝フタルイミド２１．０ｇおよびヒドラジン
一水和物（９８％）４．８６ｇのエタノール１００ｍｌ
溶液を２時間加熱環流した。反応液を室温まで放冷した
のちこれに濃塩酸８．６ｍｌを加え、室温にて１．５時
間攪拌した。不溶物をろ別し、ろ液を減圧濃縮してエタ
ノールを除去したのち水酸化ナトリウム水溶液を加えて
水溶液をアルカリ性とした。この水溶液をジクロロメタ
ンにて抽出し、有機層を無水炭酸カリウムにて乾燥した
のち常圧濃縮して得られた油状物に酢酸エチル６０ｍｌ
を加え、続いて氷冷下にて塩化水素酢酸エチル溶液（４
Ｍ）３０ｍｌを加えて析出した結晶をろ別することで塩
酸（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチルア
ミン５．７０ｇを無色の結晶として得た。¹ HNMR(CDCl₃,ppm):1.12(3H,s),1.21(3H,s),1.41(1H,dd,
J=12.5Hz,J=8.8Hz),1.87-1.95(1H,m),2.50-2.63(1H,m),
2.78(2H,d,J=7.3Hz),3.48(1H,dd,J=8.8Hz,J=6.6Hz),3.8
3(1H,dd,J=8.8Hz,J=7.3Hz)

【００５９】参考例 １３ （３−メチルテトラヒドロ−４−フラニル）メタノール （１）マロン酸ジエチル２５．０ｇのエタノール５０ｍ
ｌ溶液に氷冷下にてナトリウム１．７２ｇ少しづつ加え
た。次にα−ブロモプロピオン酸エチル７．３ｇを滴下
し滴下終了後６０℃で４時間攪拌した。反応液に酢酸エ
チルを加え、これを水にて洗浄したのち、有機層を無水
硫酸マグネシウムにて乾燥し、有機層を減圧濃縮して２
−｛２−（１−エトキシカルボニル）エチル｝マロン酸
ジエチルの粗油状物１７．４ｇを得た。 （２）水素化アルミニウムリチウム５．１０ｇのテトラ
ヒドロフラン１００ｍｌ懸濁溶液に氷冷下にて２−｛２
−（１−エトキシカルボニル）エチル｝マロン酸ジエチ
ルの粗油状物１７．４ｇのテトラヒドロフラン３０ｍｌ
溶液を２０分かけて滴下した。反応液を氷冷下にて１時
間、室温にて５時間攪拌したのち、氷冷下にて水１０ｍ
ｌを２０分かけて滴下した。反応液を１時間加熱還流し
たのちろ過し、減圧濃縮することにより２−ヒドロキシ
メチル−３−メチル−１，４−ブタンジオール７．７０
ｇを無色の油状物として得た。 （３）２−ヒドロキシメチル−３−メチル−１，４−ブ
タンジオール７．７０ｇおよびリン酸（８５％）７．３
ｍｌの混合物を１２０℃にて３時間攪拌した。反応混合
物を室温まで放冷したのち、水を加え、これをジクロロ
メタンにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムに
て乾燥したのちこれを減圧濃縮してえられた油状物を減
圧蒸留することにより（３−メチルテトラヒドロ−４−
フラニル）メタノール３．０９ｇを無色の油状物として
得た。

【００６０】参考例１４ （２−メチルテトラヒドロ−４−フラニル）メタノール （１）水素化ナトリウム６．５５ｇのジメチルホルムア
ミド９０ｍｌ懸濁溶液に氷冷下にてマロン酸ジエチル２
５．０ｇのジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液を２０分か
けて滴下した。反応液を氷冷下にて１時間攪拌したのち
クロロアセトン１７．３ｇのジメチルホルムアミド５ｍ
ｌ溶液を加え、氷冷下にて１時間、室温にて６時間攪拌
した。反応液に酢酸エチルを加え、これを水にて洗浄し
たのち、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。
有機層を減圧濃縮して得られた油状物を減圧蒸留するこ
とにより２−オキソプロピルマロン酸ジエチル１４．８
ｇを黄色の油状物として得た。¹ HNMR(CDCl₃,ppm):1.27(6H,t,J=7.3),2.21(3H,s),3.06
(2H,d,J=7.3),3.86(1H,t,J=7.3),4.20(4H,q,J=7.3) IR(neat,cm^-1):2985,2940,1732,1467,1448,1406,1370,1
332,1273,1237,1161,1098,1050,1026,867 b.p.:125-135℃(5mmHg) （２）水素化アルミニウムリチウム５．００ｇのテトラ
ヒドロフラン１００ｍｌ懸濁溶液に氷冷下にて２−オキ
ソプロピルマロン酸ジエチル１１．４ｇのテトラヒドロ
フラン３０ｍｌ溶液を２０分かけて滴下した。反応液を
氷冷下にて１時間、室温にて４．５時間攪拌したのち、
氷冷下にて水１０ｍｌを２０分かけて滴下した。反応液
を１時間加熱還流したのちろ過し、ろ過物をエタノール
２００ｍｌに懸濁させてこれを加熱還流した。懸濁液を
ろ過しろ液を先のろ液と合わせて減圧濃縮することによ
り２−ヒドロキシメチル−１，４−ペンタンジオール
７．０８ｇを無色の油状物として得た。 IR(neat,cm^-1):3313,2969,2928,1706,1457,1420,1375,1
091,1050 （３）２−ヒドロキシメチル−１，４−ペンタンジオー
ル７．０８ｇおよびリン酸（８５％）７．３ｍｌの混合
物を１２０℃にて３時間攪拌した。反応混合物を室温ま
で放冷したのち、水を加え、これをジクロロメタンにて
抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した
のちこれを減圧濃縮してえられた油状物を減圧蒸留する
ことにより（２−メチルテトラヒドロ−４−フラニル）
メタノール２．６９ｇを無色の油状物として得た。

【００６１】参考例１５ ３−（メチルアミノメチル）−４−エチルテトラヒドロ
フラン （１）（３−エチルテトラヒドロ−４−フラニル）メタ
ノール１１．５ｇ、トシルクロリド１６．７ｇ、トリエ
チルアミン９．１０ｇ、テトラヒドロフラン８０ｍｌの
混合物を５時間還流煮沸した。反応終了後、水５００ｍ
ｌに排出、酢酸エチル５００ｍｌで抽出し、水洗い、乾
燥後、減圧濃縮し得られた残渣をカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝１：８）で精
製した。３−（トシルオキシメチル）−４−エチルテト
ラヒドロフラン７．６０ｇを得た。 （２）３−（トシルオキシメチル）−４−エチルテトラ
ヒドロフラン２．５０ｇ、無水炭酸カリウム２．２０
ｇ、沃化ナトリウム０．３０ｇ、メチルアミン１０ｍ
ｌ、エタノール１０ｍｌの混合物を１１時間還流煮沸し
た。反応終了後、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液に排出、
塩化メチレンで抽出し、乾燥後、減圧濃縮した。３−
（メチルアミノメチル）−４−エチルテトラヒドロフラ
ン２．１０ｇを得た。

【００６２】比較化合物の合成 Ｎ−｛（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル｝−Ｎ’
−メチルジクロロニトロアセトアミジン¹ HNMR(CDCl₃,ppm):1.55-2.15(4H,m),2.96-3.24(3H,br-
d,J=8.8),3.26-4.20(5H,m) IR(neat,cm^-1):3393,2975,1653,1597,1337,1069,889 Oil Ｎ−（４−クロロベンジル）−Ｎ’−メチルジクロロニ
トロアセトアミジン（特開平３−２０４８４８号公報記
載化合物、化合物Ｎｏ．１２０）¹ HNMR(CDCl₃,ppm):7.25(4H,br-s),4.54(2H,br-s),3.15
(3H,br-s) IR(KBr,cm^-1):3342,1621,1592,1333,1092,894,774

【００６３】次に製剤例をあげて本発明組成物を具体的
に説明する。 製剤例１ 本発明化合物２０部、ソルポール３５５Ｓ（東邦化学
製、界面活性剤）１０部、キシレン７０部、以上を均一
に攪拌混合して乳剤を得た。なお部は重量部を表す。

【００６４】製剤例２ 本発明化合物１０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム１部、ホ
ワイトカーボン５部、ケイソウ土８２部、以上を均一に
攪拌混合して水和剤１００部を得た。

【００６５】製剤例３ 本発明化合物０．３部、ホワイトカーボン０．３部を均
一に混合し、クレー９９．２部、ドリレスＡ（三共製）
０．２部を加えて均一に粉砕混合し、粉剤１００部を得
た。

【００６６】製剤例４ 本発明化合物２部、ホワイトカーボン２部、リグニンス
ルホン酸ナトリウム２部、ベントナイト９４部、以上を
均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒
剤１００部を得た。

【００６７】製剤例５ 本発明化合物２０部およびポリビニルアルコールの２０
％水溶液５部を充分攪拌混合した後、キサンタンガムの
０．８％水溶液７５部を加えて再び攪拌混合してフロア
ブル剤１００部を得た。

【００６８】製剤例６ 本発明化合物１０部、カルボキシメチルセルロース３
部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ジオクチルス
ルホサクシネートナトリウム塩１部、水８４部を均一に
湿式粉砕し、フロアブル剤１００部を得た。

【００６９】次に、本発明の式（１）で表される化合物
が優れた殺虫活性を有することを明確にするために以下
の試験例により具体的に説明する。

【００７０】試験例１ ヒメトビウンカに対する効果 本発明化合物を所定濃度のアセトン溶液とし、数本に束
ねたイネ苗（約３葉期）に３ｍｌ散布する。風乾後、処
理苗を金網円筒で覆い、内部へヒメトビウンカ雌成虫１
０頭づつを放って２５℃の恒温室に置き、４８時間後に
死虫率を調査した。結果を第１表（表１）に示した。

【００７１】

【表１】 比較化合物 １：Ｎ−｛（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル｝−Ｎ’−メ チルジクロロニトロアセトアミジン 比較化合物 ２：Ｎ−（４−クロロベンジル）−Ｎ’−メチルジクロロニトロ アセトアミジン（特開平３−２０４８４８号公報記載化合物）

【００７２】試験例２ 抵抗性ツマグロヨコバイに対
する効果 本発明化合物を所定濃度のアセトン溶液とし、数本に束
ねたイネ苗（約３葉期）に３ｍｌ散布する。風乾後、処
理苗を金網円筒で覆い、有機リン剤およびカーバメート
抵抗性ツマグロヨコバイ雌成虫１０頭づつを放って２５
℃の恒温室に置き、４８時間後に死虫率を調査した。結
果を第２表（表２）に示した。

【００７３】

【表２】 比較化合物 １：Ｎ−｛（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル｝−Ｎ’−メチ ルジクロロニトロアセトアミジン

【００７４】試験例３ モモアカアブラムシに対する効
果 温室内で生育させ、モモアカアブラムシの寄生したポッ
ト植えナス苗（４〜５葉期）に、製剤例１によって調整
した１ｐｐｍの乳剤の希釈液を２０ｍｌづつ散布した。
処理後、苗は温室内に静置し、２日後に生存している虫
数を調査し、死虫率を求めた。試験は２連で行った。結
果を第３表（表３）に示した。

【００７５】

【表３】 比較化合物 １：Ｎ−｛（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル｝−Ｎ’−メチ ルジクロロニトロアセトアミジン 比較化合物 ２：Ｎ−（４−クロロベンジル）−Ｎ’−メチルジクロロニトロア セトアミジン（特開平３−２０４８４８号公報記載化合物）

【００７６】

【発明の効果】本発明の式（１）で表される新規（テト
ラヒドロ−３−フラニル）メチル誘導体は高い殺虫力と
広い殺虫スペクトラムを有する優れた化合物である。ま
た、本発明の式（１）で表される新規（テトラヒドロ−
３−フラニル）メチル誘導体を含有する農薬は殺虫剤と
して優れた特性を具備し有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 河原 信行 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 白石 史郎 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）（化１） 【化１】 ［式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ はそれぞれ独立して水素原子または
   任意に置換されていてもよい炭素数１〜５のアルキル基
   を表し、Ａが窒素原子である時ＢはＮＲ₅ を表し、Ａが
   ＮＲ₄ である時Ｂは窒素原子を表し（ここで、Ｒ₄ 、Ｒ
   ₅ はそれぞれ独立して、水素原子、任意に置換されてい
   てもよい炭素数１〜５のアルキル基、任意に置換されて
   いてもよい炭素数２〜５のアルケニル基、任意に置換さ
   れていてもよい炭素数２〜５のアルキニル基を表
   す。）、Ｒ₃ は、水素原子、任意に置換されていてもよ
   い炭素数１〜５のアルキル基、任意に置換されていても
   よい炭素数２〜５のアルケニル基、任意に置換されてい
   てもよい炭素数２〜５のアルキニル基を表し、Ｘ₁ 、Ｘ
   ₂ はそれぞれ独立してハロゲン原子を表す。］で表され
   る（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル誘導体。
2. 【請求項２】 請求項１記載の一般式（１）で表される
   （テトラヒドロ−３−フラニル）メチル誘導体を有効成
   分を含有することを特徴とする殺虫剤。