JPH06306386A - 油脂の精製方法 - Google Patents
油脂の精製方法Info
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- JPH06306386A JPH06306386A JP13228393A JP13228393A JPH06306386A JP H06306386 A JPH06306386 A JP H06306386A JP 13228393 A JP13228393 A JP 13228393A JP 13228393 A JP13228393 A JP 13228393A JP H06306386 A JPH06306386 A JP H06306386A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 精製過程を簡略化した油脂の効率的な精製方
法を提供すること。 【構成】 油脂の精製工程に、油脂中のリン脂質をリン
酸基を含む水溶性の物質に変化させ、水溶性の物質とし
て除去する工程を設ける。水溶性の物質に変化させるの
に酵素の作用を利用する。酵素としては、好ましくはホ
スフォリパーゼＣ活性を有する酵素を使用する。 【効果】 アルカリ性廃水と多量の油を含む産業廃棄物
を発生する脱酸工程を省略して油脂を精製することが可
能となる。しかもこれらに同伴して失われる中性油脂の
ロスがなくなるため、歩留まりの向上が達成される。
法を提供すること。 【構成】 油脂の精製工程に、油脂中のリン脂質をリン
酸基を含む水溶性の物質に変化させ、水溶性の物質とし
て除去する工程を設ける。水溶性の物質に変化させるの
に酵素の作用を利用する。酵素としては、好ましくはホ
スフォリパーゼＣ活性を有する酵素を使用する。 【効果】 アルカリ性廃水と多量の油を含む産業廃棄物
を発生する脱酸工程を省略して油脂を精製することが可
能となる。しかもこれらに同伴して失われる中性油脂の
ロスがなくなるため、歩留まりの向上が達成される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、油脂の精製方法に関す
る。詳細には、本発明は、油脂の精製に際し、酵素の作
用により油脂中のリン脂質を水溶性の物質に分解する工
程を経ることを特徴とする油脂の精製方法に関する。
る。詳細には、本発明は、油脂の精製に際し、酵素の作
用により油脂中のリン脂質を水溶性の物質に分解する工
程を経ることを特徴とする油脂の精製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術とその問題点】油脂の製造工程において、
油脂原料から圧搾した油、または抽出し、溶剤を除去し
た油（以下、これらを「粗原油」と総称する。）には、
リン脂質を主体とする極性脂質、脂肪酸、色素、有臭成
分等の不純物が含まれており、精製工程においてこれら
を除去する必要がある。このため、粗原油に温水を加え
てリン脂質等の極性脂質を水和させ、遠心分離機でガム
質を除去する脱ガム工程及び脱ガム後の脱ガム油の遊離
脂肪酸を苛性ソーダで中和して、遠心分離機でこれを除
去する脱酸工程が必要である。更に、活性白土、活性炭
等を加え、クロロフィル等の色素を吸着させて除去する
脱色工程、有臭成分を真空下で蒸留除去する脱臭工程を
経て、油脂の精製が完了する。また、サラダ油製造の場
合には、固形脂やロウ分等の固まり易い成分を結晶化さ
せ除去する脱ロウ工程が付加されることがある。
油脂原料から圧搾した油、または抽出し、溶剤を除去し
た油（以下、これらを「粗原油」と総称する。）には、
リン脂質を主体とする極性脂質、脂肪酸、色素、有臭成
分等の不純物が含まれており、精製工程においてこれら
を除去する必要がある。このため、粗原油に温水を加え
てリン脂質等の極性脂質を水和させ、遠心分離機でガム
質を除去する脱ガム工程及び脱ガム後の脱ガム油の遊離
脂肪酸を苛性ソーダで中和して、遠心分離機でこれを除
去する脱酸工程が必要である。更に、活性白土、活性炭
等を加え、クロロフィル等の色素を吸着させて除去する
脱色工程、有臭成分を真空下で蒸留除去する脱臭工程を
経て、油脂の精製が完了する。また、サラダ油製造の場
合には、固形脂やロウ分等の固まり易い成分を結晶化さ
せ除去する脱ロウ工程が付加されることがある。
【０００３】しかし、上記脱酸工程は、遊離の脂肪酸を
苛性ソーダで中和した後、遠心分離機で除去する工程で
あり、残存のリン脂質も除去されるが、同伴された油を
多量に含む所謂「ソーダ油さい」が発生する。その一部
は脂肪酸の製造原料として使用されるが、大部分は産業
廃棄物として処理される。更に、その後の中和工程で
は、処理後の油中に溶存する石鹸分を除去するため、一
般には温水で洗浄する工程が組み入れられており、ここ
で発生する油分を含む多量の廃水も処理を要する。
苛性ソーダで中和した後、遠心分離機で除去する工程で
あり、残存のリン脂質も除去されるが、同伴された油を
多量に含む所謂「ソーダ油さい」が発生する。その一部
は脂肪酸の製造原料として使用されるが、大部分は産業
廃棄物として処理される。更に、その後の中和工程で
は、処理後の油中に溶存する石鹸分を除去するため、一
般には温水で洗浄する工程が組み入れられており、ここ
で発生する油分を含む多量の廃水も処理を要する。
【０００４】このように、油脂の精製過程は複雑で長い
工程を必要としており、各工程、とりわけ脱酸工程につ
いて、簡略化等の効率的な精製方法の開発がが期待され
ている。廃棄物が発生するアルカリによる脱酸工程を省
略することに関して、脱臭工程での真空水蒸気蒸留によ
り遊離の脂肪酸を除去する、所謂水蒸気精製法なる方法
（例えば、特公昭５３−３８２８１号）、脱ガム油をホ
スフォリパーゼＡ活性を有する酵素で処理して行う方法
（特開平２−１５３９９７号）が提案されている。しか
し、前者方法は、パーム油等の原料由来のリン脂質含量
の少ない油脂の精製に限られ、大豆、菜種等の一般的な
油糧種子を原料とする油脂に適用された場合、リン脂質
が多量に残存した油脂となる。これは加熱による着色、
異臭の発生等が著しく、製品として通用し得ない。後者
方法は、被処理油と酸素水溶液とを反応させる際、酵素
液量を少なくすると反応に長時間を要し、短時間で処理
するためには、酵素必要量が多くなってしまう。
工程を必要としており、各工程、とりわけ脱酸工程につ
いて、簡略化等の効率的な精製方法の開発がが期待され
ている。廃棄物が発生するアルカリによる脱酸工程を省
略することに関して、脱臭工程での真空水蒸気蒸留によ
り遊離の脂肪酸を除去する、所謂水蒸気精製法なる方法
（例えば、特公昭５３−３８２８１号）、脱ガム油をホ
スフォリパーゼＡ活性を有する酵素で処理して行う方法
（特開平２−１５３９９７号）が提案されている。しか
し、前者方法は、パーム油等の原料由来のリン脂質含量
の少ない油脂の精製に限られ、大豆、菜種等の一般的な
油糧種子を原料とする油脂に適用された場合、リン脂質
が多量に残存した油脂となる。これは加熱による着色、
異臭の発生等が著しく、製品として通用し得ない。後者
方法は、被処理油と酸素水溶液とを反応させる際、酵素
液量を少なくすると反応に長時間を要し、短時間で処理
するためには、酵素必要量が多くなってしまう。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、精製過程を
簡略化した油脂の効率的な精製方法を提供することを目
的とする。
簡略化した油脂の効率的な精製方法を提供することを目
的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、油脂の精
製方法の効率化、特に脱酸工程の省略について、脱酸工
程が脱ガム工程の後処理工程であることに着目し、脱酸
工程の省略のためその前工程である脱ガム工程を改良す
べくさらに研究を推進し、脱ガム工程をガム質をガム質
として除去する工程から、水溶性のものに分解して除去
する工程に変えることにより、効率的な油脂の精製を行
い得ることを見いだし、本発明を完成した。
製方法の効率化、特に脱酸工程の省略について、脱酸工
程が脱ガム工程の後処理工程であることに着目し、脱酸
工程の省略のためその前工程である脱ガム工程を改良す
べくさらに研究を推進し、脱ガム工程をガム質をガム質
として除去する工程から、水溶性のものに分解して除去
する工程に変えることにより、効率的な油脂の精製を行
い得ることを見いだし、本発明を完成した。
【０００７】本発明は、油脂の精製工程において、油脂
中の不純物であるリン脂質を水溶性の物質に変化させ、
水溶性の物質として除去する精製工程を設ける。除去す
べきガム質の不純物を水溶性のものに変化、即ち分解さ
せるのは、酵素の作用により行う。本発明の、ガム質を
水溶性の物質に変化させ、水溶性の物質として除去する
精製工程は、最も好ましくは、粗原油を脱ガム処理する
段階において、ホスフォリパーゼＣ活性を有する酵素を
添加して酵素的に処理してを行う。
中の不純物であるリン脂質を水溶性の物質に変化させ、
水溶性の物質として除去する精製工程を設ける。除去す
べきガム質の不純物を水溶性のものに変化、即ち分解さ
せるのは、酵素の作用により行う。本発明の、ガム質を
水溶性の物質に変化させ、水溶性の物質として除去する
精製工程は、最も好ましくは、粗原油を脱ガム処理する
段階において、ホスフォリパーゼＣ活性を有する酵素を
添加して酵素的に処理してを行う。
【０００８】従来の精製法における脱ガム工程は、含ま
れているリン脂質を主体とする極性脂質、脂肪酸、色
素、有臭成分等の不純物を除去するため、粗原油に温水
を加えてリン脂質を水和させ、遠心分離機でガム質とし
て除去する工程であるが、本発明の油脂の精製方法は、
リン脂質を除去する工程として、油脂にリン脂質におけ
るグリセリンとリン酸のエステル結合部を切断する酵
素、例えば、ホスフォリパーゼＣ活性を有する酵素を作
用させ、更に必要に応じて、該酵素処理油を水または酸
性水溶液で洗浄して工程油を得る工程を採用する。
れているリン脂質を主体とする極性脂質、脂肪酸、色
素、有臭成分等の不純物を除去するため、粗原油に温水
を加えてリン脂質を水和させ、遠心分離機でガム質とし
て除去する工程であるが、本発明の油脂の精製方法は、
リン脂質を除去する工程として、油脂にリン脂質におけ
るグリセリンとリン酸のエステル結合部を切断する酵
素、例えば、ホスフォリパーゼＣ活性を有する酵素を作
用させ、更に必要に応じて、該酵素処理油を水または酸
性水溶液で洗浄して工程油を得る工程を採用する。
【０００９】本発明に使用する酵素は、リン脂質を酵素
的に処理して水溶性のものに分解するものが選ばれる。
リン脂質を水溶性の分解物とするためには、リン脂質に
おけるグリセリンとリン酸のエステル結合部を切断する
酵素が選ばれる。リン脂質におけるグリセリンとリン酸
のエステル結合部を切断する酵素としては、ホスフォリ
パーゼＣが知られている。ホスフォリパーゼＣはバチル
ス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、クロストリジウム属（Ｃｌ
ｏｓｔｒｉｄｉｕｍ）、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄ
ｏｍｏｎｕｓ）等の微生物が産生する他、動物の脳、脾
臓、肝臓等の臓器、ニンジン、ホウレンソウ等の植物に
存在することが知られている。
的に処理して水溶性のものに分解するものが選ばれる。
リン脂質を水溶性の分解物とするためには、リン脂質に
おけるグリセリンとリン酸のエステル結合部を切断する
酵素が選ばれる。リン脂質におけるグリセリンとリン酸
のエステル結合部を切断する酵素としては、ホスフォリ
パーゼＣが知られている。ホスフォリパーゼＣはバチル
ス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、クロストリジウム属（Ｃｌ
ｏｓｔｒｉｄｉｕｍ）、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄ
ｏｍｏｎｕｓ）等の微生物が産生する他、動物の脳、脾
臓、肝臓等の臓器、ニンジン、ホウレンソウ等の植物に
存在することが知られている。
【００１０】本発明では、これら酵素を水ないしは適当
な緩衝液に分散溶解させて、除去すべきリン脂質を主体
とするガム質の不純物を含有する油脂に添加し、反応さ
せる。リン脂質の不純物を含有する油脂であれば、精製
のどの段階の油脂でもよいが、粗原油に添加し、反応さ
せることが好ましい。その際、油相と水相との接触効率
を高めるため、ホモミキサー、コロイドミル、パイプラ
インミキサー等の適宜の乳化機を用いることができる。
な緩衝液に分散溶解させて、除去すべきリン脂質を主体
とするガム質の不純物を含有する油脂に添加し、反応さ
せる。リン脂質の不純物を含有する油脂であれば、精製
のどの段階の油脂でもよいが、粗原油に添加し、反応さ
せることが好ましい。その際、油相と水相との接触効率
を高めるため、ホモミキサー、コロイドミル、パイプラ
インミキサー等の適宜の乳化機を用いることができる。
【００１１】粗原油に添加し、反応させる場合、用いる
ホスフォリパーゼＣの量は、通常、粗原油１ｋｇ当たり
１０〜１０，０００ユニット、より好ましくは１００〜
２，０００ユニットが適切である。酵素処理は、当該酵
素の至適温度にもよるが通常３０〜９０℃、望ましくは
４０〜７０℃の条件下で５分間ないし１０時間程度行
う。酵素を溶解して添加する水の量は、粗原油１００重
量部に対して５〜１，０００重量部、より好適には粗原
油１００重量部に対してＩ０〜２００重量部である。ホ
スフォリパーゼＣ活性は、以下の反応系において、１分
当たり１マイクロモルのホスホコリンを生成する酵素量
を１ユニットとした。 基質 ホスファチジルコリン（大豆起源） カルシウム濃度 ６ｍＭ 反応時間 ５分 温度 ４０℃ ｐＨ 各酵素の至適ｐＨ
ホスフォリパーゼＣの量は、通常、粗原油１ｋｇ当たり
１０〜１０，０００ユニット、より好ましくは１００〜
２，０００ユニットが適切である。酵素処理は、当該酵
素の至適温度にもよるが通常３０〜９０℃、望ましくは
４０〜７０℃の条件下で５分間ないし１０時間程度行
う。酵素を溶解して添加する水の量は、粗原油１００重
量部に対して５〜１，０００重量部、より好適には粗原
油１００重量部に対してＩ０〜２００重量部である。ホ
スフォリパーゼＣ活性は、以下の反応系において、１分
当たり１マイクロモルのホスホコリンを生成する酵素量
を１ユニットとした。 基質 ホスファチジルコリン（大豆起源） カルシウム濃度 ６ｍＭ 反応時間 ５分 温度 ４０℃ ｐＨ 各酵素の至適ｐＨ
【００１２】かかる酵素処理の後、遠心分離機等の適宜
の手段によって酵素液を分離し処理油を得る。この工程
でガム質の酵素分解により生じたホスホコリン、ホスホ
エタノールアミン等のリン含有化合物は、その殆どが水
相に移行し、油相から除かれることとなる。酵素処理の
後、必要により処理油を（温）水または酢酸、リン酸、
クエン酸等の有機または無機酸、あるいはこれらの塩類
の（温）溶液で洗浄する工程を付加することができる。
この洗浄条件としては、温度５５〜８０℃、水／油の比
率を０．５〜２．０で行うのがよく、ここでも前記酵素
処理の際に用いたと同様の乳化機を使用するのがよい。
の手段によって酵素液を分離し処理油を得る。この工程
でガム質の酵素分解により生じたホスホコリン、ホスホ
エタノールアミン等のリン含有化合物は、その殆どが水
相に移行し、油相から除かれることとなる。酵素処理の
後、必要により処理油を（温）水または酢酸、リン酸、
クエン酸等の有機または無機酸、あるいはこれらの塩類
の（温）溶液で洗浄する工程を付加することができる。
この洗浄条件としては、温度５５〜８０℃、水／油の比
率を０．５〜２．０で行うのがよく、ここでも前記酵素
処理の際に用いたと同様の乳化機を使用するのがよい。
【００１３】以上の操作を経た後は、油中に残存するリ
ン脂質成分は極めて微量である。更に通常該処理後に実
施する常法による脱色工程において、活性白土や活性炭
などの吸着剤に吸着除去されて、製品の品質に悪影響を
与えない程度にまで低下する。一方、工程油中に残存す
る遊離脂肪酸は、脱臭工程における真空水蒸気蒸留によ
って完全に除去されるので脱酸工程を必要としないこと
となる。
ン脂質成分は極めて微量である。更に通常該処理後に実
施する常法による脱色工程において、活性白土や活性炭
などの吸着剤に吸着除去されて、製品の品質に悪影響を
与えない程度にまで低下する。一方、工程油中に残存す
る遊離脂肪酸は、脱臭工程における真空水蒸気蒸留によ
って完全に除去されるので脱酸工程を必要としないこと
となる。
【００１４】
【実施例】本発明を実施例により説明する。本発明は実
施例により何ら限定されるものではない。 実施例１ 大豆粗原油（リン脂質含量２，２００ｐｐｍ）０．５ｋ
ｇを２リットル容のビーカーに採り、これに５ｍＭ塩化
カルシウム溶液４８０ｍｌを加え滅菌した。これにホス
フォリパーゼＣ活性を有する酵素液（ベーリンガーマン
ハイム山之内製ホスフォリパーゼＣ ＧＩグレード１０
０ユニット／ｍｌ）２０ｍｌを無菌ろ過して添加した。
Ｔ．Ｋ．ホモミキサー（特殊機化工（株）製ＭａｒｋＩ
Ｉ２．５型）のシリンダー部を容器中の水相部分の中心
に位置するようにセットし１０，０００ｒｐｍで攪拌し
た。反応温度は４０℃、反応時間は４時間とした。反応
終了後、遠心分離（１，５００ｇ、５分）を行い、油相
を回収した。該酵素処理油を真空下で脱水し、これに活
性白土（水沢化学工業（株）製ＮＶ）を１．０％添加し
て１０５℃、３０ｍｍＨｇで２０分間処理し脱色を行っ
た。脱色油は、更に１０５℃、８ｍｍＨｇで水蒸気を吹
き込みつつ６０分間脱臭処理を行い、最終製品の脱臭油
を得た。
施例により何ら限定されるものではない。 実施例１ 大豆粗原油（リン脂質含量２，２００ｐｐｍ）０．５ｋ
ｇを２リットル容のビーカーに採り、これに５ｍＭ塩化
カルシウム溶液４８０ｍｌを加え滅菌した。これにホス
フォリパーゼＣ活性を有する酵素液（ベーリンガーマン
ハイム山之内製ホスフォリパーゼＣ ＧＩグレード１０
０ユニット／ｍｌ）２０ｍｌを無菌ろ過して添加した。
Ｔ．Ｋ．ホモミキサー（特殊機化工（株）製ＭａｒｋＩ
Ｉ２．５型）のシリンダー部を容器中の水相部分の中心
に位置するようにセットし１０，０００ｒｐｍで攪拌し
た。反応温度は４０℃、反応時間は４時間とした。反応
終了後、遠心分離（１，５００ｇ、５分）を行い、油相
を回収した。該酵素処理油を真空下で脱水し、これに活
性白土（水沢化学工業（株）製ＮＶ）を１．０％添加し
て１０５℃、３０ｍｍＨｇで２０分間処理し脱色を行っ
た。脱色油は、更に１０５℃、８ｍｍＨｇで水蒸気を吹
き込みつつ６０分間脱臭処理を行い、最終製品の脱臭油
を得た。
【００１５】実施例２ 実施例１と同様に処理して得た酵素処理油に等量の水を
加え、上記反応と同条件で１０分間攪拌した。遠心分離
により水洗油を回収し、真空下で脱水した。以下実施例
１と同様に脱色、脱臭を行い最終製品の脱臭油を得た。
加え、上記反応と同条件で１０分間攪拌した。遠心分離
により水洗油を回収し、真空下で脱水した。以下実施例
１と同様に脱色、脱臭を行い最終製品の脱臭油を得た。
【００１６】比較例１ 実施例１で酵素溶液のかわりに水を加えた以外は実施例
１と同様に処理して脱色油を得、更に実施例１と同様に
操作して脱臭油を得た。以上により得られた脱色油及び
脱臭油の性状は、併せて表１（工程油の性状）に示し
た。
１と同様に処理して脱色油を得、更に実施例１と同様に
操作して脱臭油を得た。以上により得られた脱色油及び
脱臭油の性状は、併せて表１（工程油の性状）に示し
た。
【００１７】
【表１】 色相、リン脂質含量：基準油脂分析試験法により測定
（色相はロビボンド法により脱色油は２５．４ｍｍセ
ル、脱臭油は１３３，４ｍｍセルで、それぞれ測定） 冷時風味、加熱臭はパネラーによる官能試験
（色相はロビボンド法により脱色油は２５．４ｍｍセ
ル、脱臭油は１３３，４ｍｍセルで、それぞれ測定） 冷時風味、加熱臭はパネラーによる官能試験
【００１８】表１から明らかなように、本発明の方法を
使用して得た製品油は色相、風味その他とも満足できる
ものであり、その品質は極めて良好であった。これに対
し本発明によるホスフォリパーゼＣ酵素処理を行わない
工程油から得た製品油は、リン脂質の除去が不十分なた
め、加熱時に着色や沈殿物の生成が認められ、その風味
も著しく劣るものであった。
使用して得た製品油は色相、風味その他とも満足できる
ものであり、その品質は極めて良好であった。これに対
し本発明によるホスフォリパーゼＣ酵素処理を行わない
工程油から得た製品油は、リン脂質の除去が不十分なた
め、加熱時に着色や沈殿物の生成が認められ、その風味
も著しく劣るものであった。
【００１９】
【発明の効果】従来技術においては、脱酸工程がアルカ
リ性廃水と多量の油を含む産業廃棄物を発生するため大
きな問題となっていたが、本発明の方法ではこの脱酸工
程で発生するソーダ油さいやアルカリ性洗浄廃水などの
産業廃棄物の発生がない。しかもこれらに同伴して失わ
れる中性油脂のロスがなくなって歩留まりの向上が達成
される。
リ性廃水と多量の油を含む産業廃棄物を発生するため大
きな問題となっていたが、本発明の方法ではこの脱酸工
程で発生するソーダ油さいやアルカリ性洗浄廃水などの
産業廃棄物の発生がない。しかもこれらに同伴して失わ
れる中性油脂のロスがなくなって歩留まりの向上が達成
される。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年５月１９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、油脂の精
製方法の効率化、特に脱酸工程の省略について、脱酸工
程が脱ガム工程の後処理工程であることに着目し、脱酸
工程の省略のためその前工程である脱ガム工程を改良す
べくさらに研究を推進し、脱ガム工程をガム質をガム質
として除去する工程から、水溶性のものに分解して除去
する工程を加える、もしくは該工程に変えることによ
り、効率的な油脂の精製を行い得ることを見いだし、本
発明を完成した。
製方法の効率化、特に脱酸工程の省略について、脱酸工
程が脱ガム工程の後処理工程であることに着目し、脱酸
工程の省略のためその前工程である脱ガム工程を改良す
べくさらに研究を推進し、脱ガム工程をガム質をガム質
として除去する工程から、水溶性のものに分解して除去
する工程を加える、もしくは該工程に変えることによ
り、効率的な油脂の精製を行い得ることを見いだし、本
発明を完成した。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００７】 本発明は、油脂の精製工程において、油
脂中の不純物であるリン脂質を水溶性の物質に変化さ
せ、水溶性の物質として除去する精製工程を設ける。除
去すべきガム質の不純物を水溶性のものに変化、即ち分
解させるのは、酵素の作用により行う。本発明の、ガム
質を水溶性の物質に変化させ、水溶性の物質として除去
する精製工程は、最も好ましくは、粗原油を脱ガム処理
する段階において、ホスフォリパーゼＣ活性を有する酵
素を添加して酵素的に処理を行う。
脂中の不純物であるリン脂質を水溶性の物質に変化さ
せ、水溶性の物質として除去する精製工程を設ける。除
去すべきガム質の不純物を水溶性のものに変化、即ち分
解させるのは、酵素の作用により行う。本発明の、ガム
質を水溶性の物質に変化させ、水溶性の物質として除去
する精製工程は、最も好ましくは、粗原油を脱ガム処理
する段階において、ホスフォリパーゼＣ活性を有する酵
素を添加して酵素的に処理を行う。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１０】 本発明では、これら酵素を水ないしは適
当な緩衝液に分散溶解させて、除去すべきリン脂質を主
体とするガム質の不純物を含有する油脂に添加し、反応
させる。リン脂質の不純物を含有する油脂であれば、精
製のどの段階の油脂でもよいが、粗原油あるいは脱ガム
油に添加し、反応させることが好ましい。その際、油相
と水相との接触効率を高めるため、ホモミキサー、コロ
イドミル、パイプラインミキサー等の適宜の乳化機を用
いることができる。
当な緩衝液に分散溶解させて、除去すべきリン脂質を主
体とするガム質の不純物を含有する油脂に添加し、反応
させる。リン脂質の不純物を含有する油脂であれば、精
製のどの段階の油脂でもよいが、粗原油あるいは脱ガム
油に添加し、反応させることが好ましい。その際、油相
と水相との接触効率を高めるため、ホモミキサー、コロ
イドミル、パイプラインミキサー等の適宜の乳化機を用
いることができる。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１１】 粗原油あるいは脱ガム油に添加し、反応
させる場合、用いるホスフォリパーゼＣの量は、通常、
粗原油あるいは脱ガム油１ｋｇ当たり１０〜１０，００
０ユニット、より好ましくは１００〜２，０００ユニッ
トが適切である。酵素処理は、当該酵素の至適温度にも
よるが通常３０〜９０℃、望ましくは４０〜７０℃の条
件下で５分間ないし１０時間程度行う。酵素を溶解して
添加する水の量は、粗原油あるいは脱ガム油１００重量
部に対して５〜１，０００重量部、より好適には粗原油
あるいは脱ガム油１００重量部に対して１０〜２００重
量部である。ホスフォリパーゼＣ活性は、以下の反応系
において、１分当たり１マイクロモルのホスホコリンを
生成する酵素量を１ユニットとした。 基質 ホスファチジルコリン（大豆起源） カルシウム濃度 ６ｍＭ 反応時間 ５分 温度 ４０℃ ｐＨ 各酵素の至適ｐＨ
させる場合、用いるホスフォリパーゼＣの量は、通常、
粗原油あるいは脱ガム油１ｋｇ当たり１０〜１０，００
０ユニット、より好ましくは１００〜２，０００ユニッ
トが適切である。酵素処理は、当該酵素の至適温度にも
よるが通常３０〜９０℃、望ましくは４０〜７０℃の条
件下で５分間ないし１０時間程度行う。酵素を溶解して
添加する水の量は、粗原油あるいは脱ガム油１００重量
部に対して５〜１，０００重量部、より好適には粗原油
あるいは脱ガム油１００重量部に対して１０〜２００重
量部である。ホスフォリパーゼＣ活性は、以下の反応系
において、１分当たり１マイクロモルのホスホコリンを
生成する酵素量を１ユニットとした。 基質 ホスファチジルコリン（大豆起源） カルシウム濃度 ６ｍＭ 反応時間 ５分 温度 ４０℃ ｐＨ 各酵素の至適ｐＨ
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１４】
【実施例】本発明を実施例により説明する。本発明は実
施例により何ら限定されるものではない。 実施例１未精製大豆油（脱ガム油、 リン脂質含量２，２００ｐｐ
ｍ）０．５ｋｇを２リットル容のビーカーに採り、これ
に５ｍＭ塩化カルシウム溶液４８０ｍｌを加え滅菌し
た。これにホスフォリパーゼＣ活性を有する酵素液（ベ
ーリンガーマンハイム山之内製ホスフォリパーゼＣ Ｇ
Ｉグレード１００ユニット／ｍｌ）２０ｍｌを無菌ろ過
して添加した。Ｔ．Ｋ．ホモミキサー（特殊機化工
（株）製ＭａｒｋＩＩ２．５型）のシリンダー部を容器
中の水相部分の中心に位置するようにセットし１０，０
００ｒｐｍで撹拌した。反応温度は４０℃、反応時間は
４時間とした。反応終了後、遠心分離（１，５００ｇ、
５分）を行い、油相を回収した。該酵素処理油を真空下
で脱水し、これに活性白土（水沢化学工業（株）製Ｎ
Ｖ）を１．０％添加して１０５℃、３０ｍｍＨｇで２０
分間処理し脱色を行った。脱色油は、更に１０５℃、８
ｍｍＨｇで水蒸気を吹き込みつつ６０分間脱臭処理を行
い、最終製品の脱臭油を得た。 ─────────────────────────────────────────────────────
施例により何ら限定されるものではない。 実施例１未精製大豆油（脱ガム油、 リン脂質含量２，２００ｐｐ
ｍ）０．５ｋｇを２リットル容のビーカーに採り、これ
に５ｍＭ塩化カルシウム溶液４８０ｍｌを加え滅菌し
た。これにホスフォリパーゼＣ活性を有する酵素液（ベ
ーリンガーマンハイム山之内製ホスフォリパーゼＣ Ｇ
Ｉグレード１００ユニット／ｍｌ）２０ｍｌを無菌ろ過
して添加した。Ｔ．Ｋ．ホモミキサー（特殊機化工
（株）製ＭａｒｋＩＩ２．５型）のシリンダー部を容器
中の水相部分の中心に位置するようにセットし１０，０
００ｒｐｍで撹拌した。反応温度は４０℃、反応時間は
４時間とした。反応終了後、遠心分離（１，５００ｇ、
５分）を行い、油相を回収した。該酵素処理油を真空下
で脱水し、これに活性白土（水沢化学工業（株）製Ｎ
Ｖ）を１．０％添加して１０５℃、３０ｍｍＨｇで２０
分間処理し脱色を行った。脱色油は、更に１０５℃、８
ｍｍＨｇで水蒸気を吹き込みつつ６０分間脱臭処理を行
い、最終製品の脱臭油を得た。 ─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年５月２４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００３
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００３】しかし、上記脱酸工程は、遊離の脂肪酸を
苛性ソーダで中和した後、遠心分離機で除去する工程で
あり、残存のリン脂質も除去されるが、同伴された油を
多量に含む所謂「ソーダ油さい」が発生する。その一部
は脂肪酸の製造原料として使用されるが、大部分は産業
廃棄物として処理される。更に、その後の中和工程で
は、処理後の油中に溶存する石鹸分を除去するため、一
般には温水で洗浄する工程が組み入れられており、ここ
で発生する油分を含む多量の廃水も処理を要する。以上
の脱酸、中和工程における油脂の歩留り低下は大きな損
失となっている。
苛性ソーダで中和した後、遠心分離機で除去する工程で
あり、残存のリン脂質も除去されるが、同伴された油を
多量に含む所謂「ソーダ油さい」が発生する。その一部
は脂肪酸の製造原料として使用されるが、大部分は産業
廃棄物として処理される。更に、その後の中和工程で
は、処理後の油中に溶存する石鹸分を除去するため、一
般には温水で洗浄する工程が組み入れられており、ここ
で発生する油分を含む多量の廃水も処理を要する。以上
の脱酸、中和工程における油脂の歩留り低下は大きな損
失となっている。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００４
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００４】このように、油脂の精製過程は複雑で長い
工程を必要としており、各工程、とりわけ脱酸工程につ
いて、簡略化等の効率的な精製方法の開発が期待されて
いる。廃棄物が発生し、油の歩留りを低下させるアルカ
リによる脱酸工程を省略することに関して、脱臭工程で
の真空水蒸気蒸留により遊離の脂肪酸を除去する、所謂
水蒸気精製法なる方法（例えば、特公昭５３−３８２８
１号）、脱ガム油をホスフォリパーゼＡ活性を有する酵
素で処理して行う方法（特開平２−１５３９９７号）が
提案されている。しかし、前者方法は、パーム油等の原
料由来のリン脂質含量の少ない油脂の精製に限られる。
大豆、菜種等の一般的な油糧種子を原料とする油脂に適
用された場合、リン脂質が多量に残存した油脂となる。
これは加熱による着色、異臭の発生等が著しく、製品と
して通用し得ない。後者方法は、被処理油と酸素水溶液
とを反応させる際、酵素液量を少なくすると反応に長時
間を要し、短時間で処理するためには、酵素必要量が多
くなってしまう。ホスファターゼを用いてリン脂質を分
解除去する方法（ＥＰ−７０２６９号）が提案されてい
るが、これは主にパーム油等の低リン脂質油脂（脱ガム
後１００ｐｐｍ以下）の精製を念頭に入れたものであ
る。大豆油や菜種油（脱ガム後１，０００〜５０００ｐ
ｐｍ程度）に適用するのは難しい。実際この特許を受け
て試験した結果、大豆油ではホスフォリパーゼＣには効
果がないとする報告（ＥＰ−５１３７０９号）がある。
工程を必要としており、各工程、とりわけ脱酸工程につ
いて、簡略化等の効率的な精製方法の開発が期待されて
いる。廃棄物が発生し、油の歩留りを低下させるアルカ
リによる脱酸工程を省略することに関して、脱臭工程で
の真空水蒸気蒸留により遊離の脂肪酸を除去する、所謂
水蒸気精製法なる方法（例えば、特公昭５３−３８２８
１号）、脱ガム油をホスフォリパーゼＡ活性を有する酵
素で処理して行う方法（特開平２−１５３９９７号）が
提案されている。しかし、前者方法は、パーム油等の原
料由来のリン脂質含量の少ない油脂の精製に限られる。
大豆、菜種等の一般的な油糧種子を原料とする油脂に適
用された場合、リン脂質が多量に残存した油脂となる。
これは加熱による着色、異臭の発生等が著しく、製品と
して通用し得ない。後者方法は、被処理油と酸素水溶液
とを反応させる際、酵素液量を少なくすると反応に長時
間を要し、短時間で処理するためには、酵素必要量が多
くなってしまう。ホスファターゼを用いてリン脂質を分
解除去する方法（ＥＰ−７０２６９号）が提案されてい
るが、これは主にパーム油等の低リン脂質油脂（脱ガム
後１００ｐｐｍ以下）の精製を念頭に入れたものであ
る。大豆油や菜種油（脱ガム後１，０００〜５０００ｐ
ｐｍ程度）に適用するのは難しい。実際この特許を受け
て試験した結果、大豆油ではホスフォリパーゼＣには効
果がないとする報告（ＥＰ−５１３７０９号）がある。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１７】
【表１】 色相、リン脂質含量：基準油脂分析試験法により測定
（色相はロビボンド法により脱色油は２５．４ｍｍセ
ル、脱臭油は１３３．４ｍｍセルで、それぞれ測定） 冷時風味、加熱臭はパネラーによる官能試験表１から明らかなように、本発明の方法を使用して得た
製品油は色相、風味その他とも満足できるものであり、
その品質は極めて良好であった。これに対し本発明によ
るホスフォリパーゼＣ酵素処理を行わない工程油から得
た製品油は、リン脂質の除去が不十分なため、加熱時に
着色や沈殿物の生成が認められ、その風味も著しく劣る
ものであった。
（色相はロビボンド法により脱色油は２５．４ｍｍセ
ル、脱臭油は１３３．４ｍｍセルで、それぞれ測定） 冷時風味、加熱臭はパネラーによる官能試験表１から明らかなように、本発明の方法を使用して得た
製品油は色相、風味その他とも満足できるものであり、
その品質は極めて良好であった。これに対し本発明によ
るホスフォリパーゼＣ酵素処理を行わない工程油から得
た製品油は、リン脂質の除去が不十分なため、加熱時に
着色や沈殿物の生成が認められ、その風味も著しく劣る
ものであった。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】比較例２ 未精製大豆油（脱ガム油、リン脂質含量２，２００ｐｐ
ｍ）０．５ｋｇを１リットル容のビーカーに採り滅菌
後、濾過滅菌したホスフォリパーゼＣ活性を有する酵素
液（ベーリンガーマンハイム山之内製ホスフォリパーゼ
Ｃ、ＧＩＩグレード、２００ユニット／ｍｌ、５ｍＭ塩
化カルシウム）１０ｍｌを添加した撹拌羽根を用い２分
間強力に撹拌（１，０００ｒｐｍ）した後、中程度（２
００ｒｐｍ）で撹拌を継続した。反応は４０℃で４時間
行い、得た処理油は実施例１と同様に脱色した。脱色油
のリン脂質含量は１，３００ｐｐｍ、色相は１２Ｙ＋
１．０Ｒであり精製不十分であった。 ─────────────────────────────────────────────────────
ｍ）０．５ｋｇを１リットル容のビーカーに採り滅菌
後、濾過滅菌したホスフォリパーゼＣ活性を有する酵素
液（ベーリンガーマンハイム山之内製ホスフォリパーゼ
Ｃ、ＧＩＩグレード、２００ユニット／ｍｌ、５ｍＭ塩
化カルシウム）１０ｍｌを添加した撹拌羽根を用い２分
間強力に撹拌（１，０００ｒｐｍ）した後、中程度（２
００ｒｐｍ）で撹拌を継続した。反応は４０℃で４時間
行い、得た処理油は実施例１と同様に脱色した。脱色油
のリン脂質含量は１，３００ｐｐｍ、色相は１２Ｙ＋
１．０Ｒであり精製不十分であった。 ─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年６月２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１１】粗原油あるいは脱ガム油に添加し、反応さ
せる場合、用いるホスフォリパーゼＣの量は、通常、粗
原油あるいは脱ガム油１ｋｇ当たり１０〜１０，０００
ユニット、より好ましくは１００〜５，０００ユニット
が適切である。酵素処理は、当該酵素の至適温度にもよ
るが通常３０〜９０℃、望ましくは４０〜７０℃の条件
下で５分間ないし１０時間程度行う。酵素を溶解して添
加する水の量は、粗原油あるいは脱ガム油１００重量部
に対して３０重量部以上、より好適には粗原油あるいは
脱ガム油１００重量部に対して５０〜２００重量部であ
る。油脂の精製工程において排水量が増加するなどの理
由で、水を大量に使う手段は普通採用されない。しかし
本発明は酵素を乳化状態で作用させる方法を採用したと
ころ、水を多く使用することに基づく多くの利点を見い
だした。すなわち、水と油の境界面積が増加することに
より、酵素反応と分解物の水への移行が促進される、水
と油の分離がはっきりするので酵素液の回収が容易にな
る、抽出された分解物の濃度が水少量の場合に比べ低
いので反応阻害やｐＨ変化が起こりにくく、反応後分離
した酵素液をそのまま再使用できる回数が増える、とい
ったことが挙げられる。ＥＰ−７０２６９には水の使用
量についての説明はなく、実施例には油１００重量部に
対し２重量部を使用した例のみ示されている。ホスフォ
リパーゼＣ活性は、以下の反応系において、１分当たり
１マイクロモルのホスホコリンを生成する酵素量を１ユ
ニットとした。 基質 ホスファチジルコリン（大豆起源） カルシウム濃度 ６ｍＭ 反応時間 ５分 温度 ４０℃ ｐＨ 各酵素の至適ｐＨ
せる場合、用いるホスフォリパーゼＣの量は、通常、粗
原油あるいは脱ガム油１ｋｇ当たり１０〜１０，０００
ユニット、より好ましくは１００〜５，０００ユニット
が適切である。酵素処理は、当該酵素の至適温度にもよ
るが通常３０〜９０℃、望ましくは４０〜７０℃の条件
下で５分間ないし１０時間程度行う。酵素を溶解して添
加する水の量は、粗原油あるいは脱ガム油１００重量部
に対して３０重量部以上、より好適には粗原油あるいは
脱ガム油１００重量部に対して５０〜２００重量部であ
る。油脂の精製工程において排水量が増加するなどの理
由で、水を大量に使う手段は普通採用されない。しかし
本発明は酵素を乳化状態で作用させる方法を採用したと
ころ、水を多く使用することに基づく多くの利点を見い
だした。すなわち、水と油の境界面積が増加することに
より、酵素反応と分解物の水への移行が促進される、水
と油の分離がはっきりするので酵素液の回収が容易にな
る、抽出された分解物の濃度が水少量の場合に比べ低
いので反応阻害やｐＨ変化が起こりにくく、反応後分離
した酵素液をそのまま再使用できる回数が増える、とい
ったことが挙げられる。ＥＰ−７０２６９には水の使用
量についての説明はなく、実施例には油１００重量部に
対し２重量部を使用した例のみ示されている。ホスフォ
リパーゼＣ活性は、以下の反応系において、１分当たり
１マイクロモルのホスホコリンを生成する酵素量を１ユ
ニットとした。 基質 ホスファチジルコリン（大豆起源） カルシウム濃度 ６ｍＭ 反応時間 ５分 温度 ４０℃ ｐＨ 各酵素の至適ｐＨ
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１４】
【実施例】本発明を実施例により説明する。本発明は実
施例により何ら限定されるものではない。 実施例１ 大豆粗原油（リン脂質含量２，２００ｐｐｍ）０．５ｋ
ｇを２リットル容のビーカーに採り、これに５ｍＭ塩化
カルシウム溶液４８０ｍｌを加え滅菌した。これにホス
フォリパーゼＣ活性を有する酵素液（ベーリンガーマン
ハイム山之内製ホスフォリパーゼＣ ＧＩグレード１０
０ユニット／ｍｌ）２０ｍｌを無菌ろ過して添加した。
Ｔ．Ｋ．ホモミキサー（特殊機化工（株）製ＭａｒｋＩ
Ｉ２．５型）のシリンダー部を容器中の水相部分の中心
に位置するようにセットし１０，０００ｒｐｍで撹拌し
た。反応温度は４０℃、反応時間は４時間とした。反応
終了後、遠心分離（１，５００ｇ、５分）を行い、油相
を回収した。該酵素処理油を真空下で脱水し、これに活
性白土（水沢化学工業（株）製ＮＶ）を１．０％添加し
て１０５℃、３０ｍｍＨｇで２０分間処理し脱色を行っ
た。脱色油は、更に２５０℃、８ｍｍＨｇで水蒸気を吹
き込みつつ６０分間脱臭処理を行い、最終製品の脱臭油
を得た。
施例により何ら限定されるものではない。 実施例１ 大豆粗原油（リン脂質含量２，２００ｐｐｍ）０．５ｋ
ｇを２リットル容のビーカーに採り、これに５ｍＭ塩化
カルシウム溶液４８０ｍｌを加え滅菌した。これにホス
フォリパーゼＣ活性を有する酵素液（ベーリンガーマン
ハイム山之内製ホスフォリパーゼＣ ＧＩグレード１０
０ユニット／ｍｌ）２０ｍｌを無菌ろ過して添加した。
Ｔ．Ｋ．ホモミキサー（特殊機化工（株）製ＭａｒｋＩ
Ｉ２．５型）のシリンダー部を容器中の水相部分の中心
に位置するようにセットし１０，０００ｒｐｍで撹拌し
た。反応温度は４０℃、反応時間は４時間とした。反応
終了後、遠心分離（１，５００ｇ、５分）を行い、油相
を回収した。該酵素処理油を真空下で脱水し、これに活
性白土（水沢化学工業（株）製ＮＶ）を１．０％添加し
て１０５℃、３０ｍｍＨｇで２０分間処理し脱色を行っ
た。脱色油は、更に２５０℃、８ｍｍＨｇで水蒸気を吹
き込みつつ６０分間脱臭処理を行い、最終製品の脱臭油
を得た。
Claims (4)
- 【請求項１】 油脂の精製工程において、油脂中のリン
脂質をリン酸基を含む水溶性の物質に変化させ、水溶性
の物質として除去する工程があることを特徴とする油脂
の精製方法。 - 【請求項２】 酵素の作用により油脂中のリン脂質をリ
ン酸基を含む水溶性の物質に変化させる請求項１記載の
油脂の精製方法。 - 【請求項３】 酵素がリン脂質におけるグリセリンとリ
ン酸のエステル結合部を切断する酵素である請求項２記
載の油脂の精製方法。 - 【請求項４】 酵素がホスフォリパーゼＣ活性を有する
酵素である請求項２記載の油脂の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13228393A JPH06306386A (ja) | 1993-04-25 | 1993-04-25 | 油脂の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13228393A JPH06306386A (ja) | 1993-04-25 | 1993-04-25 | 油脂の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06306386A true JPH06306386A (ja) | 1994-11-01 |
Family
ID=15077666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13228393A Pending JPH06306386A (ja) | 1993-04-25 | 1993-04-25 | 油脂の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06306386A (ja) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003089620A2 (en) | 2002-04-19 | 2003-10-30 | Diversa Corporation | Phospholipases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them |
| WO2006009676A2 (en) | 2004-06-16 | 2006-01-26 | Diversa Corporation | Compositions and methods for enzymatic decolorization of chlorophyll |
| WO2008036863A2 (en) | 2006-09-21 | 2008-03-27 | Verenium Corporation | Phospholipases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them |
| WO2008094847A1 (en) * | 2007-01-30 | 2008-08-07 | Bunge Oils, Inc. | Enzymatic degumming utilizing a mixture of pla and plc phospholipases |
| EP2053118A1 (en) * | 2007-10-26 | 2009-04-29 | Oilseeds Biorefinery Corporation | Emulsification-free degumming of oil |
| EP2216403A2 (en) | 2006-02-02 | 2010-08-11 | Verenium Corporation | Esterases and related nucleic acids and methods |
| WO2011046812A1 (en) | 2009-10-16 | 2011-04-21 | Verenium Corporation | Phospholipases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them |
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| US8956853B2 (en) | 2007-01-30 | 2015-02-17 | Bunge Oils, Inc. | Enzymatic degumming utilizing a mixture of PLA and PLC phospholipases |
| EP2853593A1 (en) | 2003-03-07 | 2015-04-01 | DSM IP Assets B.V. | Hydrolases, nucleic acids encoding them and mehods for making and using them |
| US9017990B2 (en) | 2004-09-10 | 2015-04-28 | Dsm Ip Assets B.V. | Methods for enzymatic decolorization of chlorophyll |
| CN115125062A (zh) * | 2022-07-26 | 2022-09-30 | 江南大学 | 一种适用于物理精炼的大豆油前处理工艺及应用 |
-
1993
- 1993-04-25 JP JP13228393A patent/JPH06306386A/ja active Pending
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| EP2298871A1 (en) | 2002-04-19 | 2011-03-23 | Verenium Corporation | Phospholipases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them |
| WO2003089620A2 (en) | 2002-04-19 | 2003-10-30 | Diversa Corporation | Phospholipases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them |
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| WO2006009676A2 (en) | 2004-06-16 | 2006-01-26 | Diversa Corporation | Compositions and methods for enzymatic decolorization of chlorophyll |
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| WO2008036863A2 (en) | 2006-09-21 | 2008-03-27 | Verenium Corporation | Phospholipases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them |
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