JPH0631292B2 - Ｎ−アセチル−β−Ｄ−ヘキソサミン誘導体および該誘導体を基質として用いるＮ−アセチル−β−Ｄ−ヘキソサミニダーゼ活性測定試薬 - Google Patents
Ｎ−アセチル−β−Ｄ−ヘキソサミン誘導体および該誘導体を基質として用いるＮ−アセチル−β−Ｄ−ヘキソサミニダーゼ活性測定試薬Info
- Publication number
- JPH0631292B2 JPH0631292B2 JP22533187A JP22533187A JPH0631292B2 JP H0631292 B2 JPH0631292 B2 JP H0631292B2 JP 22533187 A JP22533187 A JP 22533187A JP 22533187 A JP22533187 A JP 22533187A JP H0631292 B2 JPH0631292 B2 JP H0631292B2
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- JP
- Japan
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- acetyl
- substrate
- derivative
- reagent
- nitrophenol
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- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はＮ−アセチル−β−Ｄ−ヘキソサミン誘導体お
よびこれを基質として用いるＮ−アセチル−β−Ｄ−ヘ
キソサミニダーゼ（以下、ＮＡＧアーゼと称する。）活
性測定試薬に関する。
よびこれを基質として用いるＮ−アセチル−β−Ｄ−ヘ
キソサミニダーゼ（以下、ＮＡＧアーゼと称する。）活
性測定試薬に関する。
ＮＡＧアーゼは腎尿細管上皮に多く含まれるリゾソーム
（lysosom）中に存在する酵素の１つであり、ムコ多糖
類や糖蛋白の分解に関与している。尿中のＮＡＧアーゼ
は各種腎疾患や腎臓の手術後においては上昇し、また糖
尿病においては尿中ばかりでなく、血清中のＮＡＧアー
ゼも上昇することが認められている。このような各種腎
疾患の検出が治療経過の観察、薬物の腎毒性検討等の指
標として、また臨床および動物実験面においてもＮＡＧ
アーゼの測定が注目されている。
（lysosom）中に存在する酵素の１つであり、ムコ多糖
類や糖蛋白の分解に関与している。尿中のＮＡＧアーゼ
は各種腎疾患や腎臓の手術後においては上昇し、また糖
尿病においては尿中ばかりでなく、血清中のＮＡＧアー
ゼも上昇することが認められている。このような各種腎
疾患の検出が治療経過の観察、薬物の腎毒性検討等の指
標として、また臨床および動物実験面においてもＮＡＧ
アーゼの測定が注目されている。
ＮＡＧアーゼ活性の測定には従来、ｐ−ニトロフェニル
−Ｎ−アセチル−β−Ｄ−グルコサミナイド〔Biochemi
cal Preparations,10,118(1963)〕およびΔ−メチルウ
ンベリフェリル−Ｎ−アセチル−β−Ｄ−グルコサミナ
イド〔Clinica Chimica Acta,69(1),85(1976)〕が広く
用いられている。しかし、前者は測定波長においてビリ
ルビン，溶血ヘモグロビンなどの生体成分の影響を受け
易く、検体ごとにブランクを測定する必要があり、測定
のための操作が煩雑であるという欠点があり、さらにＮ
ＡＧアーゼの至適pH（pH４〜5.5）とｐ−ニトロフェノ
ールの発色pH（pH９以上）が相違するために、ＮＡＧア
ーゼ活性の測定に際して酵素反応と発色反応を別々に行
なうことが必要であり、試薬数と操作ステップが多くな
り、酵素活性を求める場合に最も適当とされている速度
分析（レートアッセイ）法を適用することができない。
また、後者は螢光光度計のような特殊な機器が必要であ
るという欠点を有している。
−Ｎ−アセチル−β−Ｄ−グルコサミナイド〔Biochemi
cal Preparations,10,118(1963)〕およびΔ−メチルウ
ンベリフェリル−Ｎ−アセチル−β−Ｄ−グルコサミナ
イド〔Clinica Chimica Acta,69(1),85(1976)〕が広く
用いられている。しかし、前者は測定波長においてビリ
ルビン，溶血ヘモグロビンなどの生体成分の影響を受け
易く、検体ごとにブランクを測定する必要があり、測定
のための操作が煩雑であるという欠点があり、さらにＮ
ＡＧアーゼの至適pH（pH４〜5.5）とｐ−ニトロフェノ
ールの発色pH（pH９以上）が相違するために、ＮＡＧア
ーゼ活性の測定に際して酵素反応と発色反応を別々に行
なうことが必要であり、試薬数と操作ステップが多くな
り、酵素活性を求める場合に最も適当とされている速度
分析（レートアッセイ）法を適用することができない。
また、後者は螢光光度計のような特殊な機器が必要であ
るという欠点を有している。
さらに、ブランクテストを行なわなくてもよいように改
良した基質としてｍ−クレゾールスルホンフタレイニル
−Ｎ−アセチル−β−Ｄ−グルコサミナイドが知られて
いる（特開昭５８−９９４号）。しかし、この場合は反
応停止剤試薬を加え、アルカリ性で発色させて測定する
エンドポイント法を用いるため、速度分析法を適用でき
ず２試薬法で測定する必要があり、長時間を要する上に
自動化のための機種が限定される等の問題点がある。
良した基質としてｍ−クレゾールスルホンフタレイニル
−Ｎ−アセチル−β−Ｄ−グルコサミナイドが知られて
いる（特開昭５８−９９４号）。しかし、この場合は反
応停止剤試薬を加え、アルカリ性で発色させて測定する
エンドポイント法を用いるため、速度分析法を適用でき
ず２試薬法で測定する必要があり、長時間を要する上に
自動化のための機種が限定される等の問題点がある。
また、本発明の化合物（Ｉ）の製法として化学合成法
（特開昭６１−１１０９２号公報）等が知られている
が、これらの方法は各種の副生物が生成したり、反応工
程が複雑であったりして、実用化しうる程度に完成され
たものとは云い難い。しかも、具体的に記載されている
２−クロロ−４−ニトロフェニル−Ｎ−アセチル−β−
Ｄ−グルコサミナイドを基質とすると、水溶性が著しく
劣るため、ＮＡＧアーゼ活性測定に必要な基質量を溶解
させることが困難であり、正確な測定ができない。さら
に、ＮＡＧアーゼの活性測定域pH4.0〜6.0で発色基２−
クロロ−４−ニトロフェノールが十分な感度を示すこと
ができないという問題があった。
（特開昭６１−１１０９２号公報）等が知られている
が、これらの方法は各種の副生物が生成したり、反応工
程が複雑であったりして、実用化しうる程度に完成され
たものとは云い難い。しかも、具体的に記載されている
２−クロロ−４−ニトロフェニル−Ｎ−アセチル−β−
Ｄ−グルコサミナイドを基質とすると、水溶性が著しく
劣るため、ＮＡＧアーゼ活性測定に必要な基質量を溶解
させることが困難であり、正確な測定ができない。さら
に、ＮＡＧアーゼの活性測定域pH4.0〜6.0で発色基２−
クロロ−４−ニトロフェノールが十分な感度を示すこと
ができないという問題があった。
本発明は水溶性すぐれ、高感度でレートアッセイが可能
なＮＡＧアーゼ活性測定用の基質となる化合物ならびに
該化合物を基質として用いたＮＡＧアーゼ活性測定試薬
の提供を目的としている。
なＮＡＧアーゼ活性測定用の基質となる化合物ならびに
該化合物を基質として用いたＮＡＧアーゼ活性測定試薬
の提供を目的としている。
本発明者らは、かかる目的を達成すべく検討を重ねた結
果、一般式（Ｉ）で表わされる化合物は水溶性にすぐ
れ、この化合物を基質として用いることにより体液中の
ＮＡＧアーゼ活性を短時間で正確かつ簡単にレートアッ
セイ出来ることを見出して本発明に到達した。
果、一般式（Ｉ）で表わされる化合物は水溶性にすぐ
れ、この化合物を基質として用いることにより体液中の
ＮＡＧアーゼ活性を短時間で正確かつ簡単にレートアッ
セイ出来ることを見出して本発明に到達した。
すなわち本発明は、一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子，ハロゲン原子またはメトキシ基
を示し、ｎは２〜４である。） で表わされるＮ−アセチル−β−Ｄ−ヘキソサミン誘導
体に関し、さらに基質として上記一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物を含有することを特徴とするＮ−アセチル−
β−Ｄ−ヘキソサミダーゼ活性測定試薬ならびに該一般
式（Ｉ）で表わされる化合物と共にサイクロデキストリ
ンを含有することを特徴とするＮ−アセチル−β−Ｄ−
ヘキソサミニダーゼ活性測定試薬に関する。
を示し、ｎは２〜４である。） で表わされるＮ−アセチル−β−Ｄ−ヘキソサミン誘導
体に関し、さらに基質として上記一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物を含有することを特徴とするＮ−アセチル−
β−Ｄ−ヘキソサミダーゼ活性測定試薬ならびに該一般
式（Ｉ）で表わされる化合物と共にサイクロデキストリ
ンを含有することを特徴とするＮ−アセチル−β−Ｄ−
ヘキソサミニダーゼ活性測定試薬に関する。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、Ｎ−アセチルヘキ
ソサミンまたはその誘導体がその還元性末端でフッ素置
換された４−ニトロフェノール基とβ−結合したもので
ある。この化合物は、たとえばＮ−アセチルヘキソサミ
ンをアセチル化し、このアセチル化されたＮ−アセチル
ヘキソサミンとフッ素置換された４−ニトロフェノー
ル、たとえば２，３−ジフルオロ−４−ニトロフェノー
ルを結合させた後、脱アセチルする方法（実験化学講
座、第２４巻、第３０４頁，１９５８年）、アセチル化
されたＮ−アセチルヘキソサミンをハロゲン化し、次い
でそのハロゲン化物とフッ素置換された４−ニトロフェ
ノール、たとえば２，３−ジフルオロ−４−ニトロフェ
ノールをエーテル結合させた後、脱アセチルする方法
（Methods in Carbohydrate Chemistry,II，第３３４
頁）により合成することができる。
ソサミンまたはその誘導体がその還元性末端でフッ素置
換された４−ニトロフェノール基とβ−結合したもので
ある。この化合物は、たとえばＮ−アセチルヘキソサミ
ンをアセチル化し、このアセチル化されたＮ−アセチル
ヘキソサミンとフッ素置換された４−ニトロフェノー
ル、たとえば２，３−ジフルオロ−４−ニトロフェノー
ルを結合させた後、脱アセチルする方法（実験化学講
座、第２４巻、第３０４頁，１９５８年）、アセチル化
されたＮ−アセチルヘキソサミンをハロゲン化し、次い
でそのハロゲン化物とフッ素置換された４−ニトロフェ
ノール、たとえば２，３−ジフルオロ−４−ニトロフェ
ノールをエーテル結合させた後、脱アセチルする方法
（Methods in Carbohydrate Chemistry,II，第３３４
頁）により合成することができる。
上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物のフッ素置換され
た４−ニトロフェノール基において、フッ素原子が他の
ハロゲン原子で置換されている場合、水に対する溶解性
が悪く、本発明が意図している基質として用いることは
不適当である。
た４−ニトロフェノール基において、フッ素原子が他の
ハロゲン原子で置換されている場合、水に対する溶解性
が悪く、本発明が意図している基質として用いることは
不適当である。
本発明に使用されるフッ素置換された４−ニトロフェノ
ールとしては、２，３−ジフルオロ−４−ニトロフェノ
ール，２，５−ジフルオロ−４−ニトロフェノール，
２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェノール，３，５−
ジフルオロ−４−ニトロフェノール，２，３，５−トリ
フルオロ−４−ニトロフェノール，２，３，６−トリフ
ルオロ−４−ニトロフェノール，２，３，５，６−テト
ラフルオロ−４−ニトロフェノールがある。
ールとしては、２，３−ジフルオロ−４−ニトロフェノ
ール，２，５−ジフルオロ−４−ニトロフェノール，
２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェノール，３，５−
ジフルオロ−４−ニトロフェノール，２，３，５−トリ
フルオロ−４−ニトロフェノール，２，３，６−トリフ
ルオロ−４−ニトロフェノール，２，３，５，６−テト
ラフルオロ−４−ニトロフェノールがある。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物をＮＡＧアー
ゼ活性測定試薬として用いる場合、体液中のＮＡＧアー
ゼの至適pHであるpH4.0〜6.0の値を保ち得る緩衝剤に溶
解させる。この要件を満足する緩衝剤としては様々なも
のがあり、たとえばクエン酸，酢酸，コハク酸，フタル
酸等の有機酸の緩衝剤などが挙げられる。さらに、サイ
クロデキストリンを添加することによりＮＡＧアーゼ活
性の測定感度を向上させることができる。ここでサイク
ロデキストリンとしてはα−サイクロデキストリン，β
−サイクロデキストリン，γ−サイクロデキストリンな
どが挙げられ、α−サイクロデキストリンが好ましい。
基質濃度については特別な制限はなく、最大のＮＡＧア
ーゼ活性を示す濃度が適当であり、通常は１ｍＭ以上，
好ましくは３〜１０ｍＭである。
ゼ活性測定試薬として用いる場合、体液中のＮＡＧアー
ゼの至適pHであるpH4.0〜6.0の値を保ち得る緩衝剤に溶
解させる。この要件を満足する緩衝剤としては様々なも
のがあり、たとえばクエン酸，酢酸，コハク酸，フタル
酸等の有機酸の緩衝剤などが挙げられる。さらに、サイ
クロデキストリンを添加することによりＮＡＧアーゼ活
性の測定感度を向上させることができる。ここでサイク
ロデキストリンとしてはα−サイクロデキストリン，β
−サイクロデキストリン，γ−サイクロデキストリンな
どが挙げられ、α−サイクロデキストリンが好ましい。
基質濃度については特別な制限はなく、最大のＮＡＧア
ーゼ活性を示す濃度が適当であり、通常は１ｍＭ以上，
好ましくは３〜１０ｍＭである。
本発明の試薬には、必要により界面活性剤，防腐剤，塩
化ナトリウム，安定化剤等を適宜加えることができる。
化ナトリウム，安定化剤等を適宜加えることができる。
本発明の試薬を用いてＮＡＧアーゼ活性を測定するに
は、該試薬を試料と反応させて基質を加水分解させ、生
成するアグリコン、すなわちフッ素置換された４−ニト
ロフェノールの発色による吸光度変化を直接分光光度計
を用いて比色定量する。すなわち、基質を含有する試薬
を加えた試験管と該試薬の代りに基質を除いた緩衝液を
加えた試験管を用意し、３７℃で５分加熱する。次い
で、試薬に試料を加えて３７℃で１５分間反応させた
後、反応停止液を加えて反応を停止させる。一方、別の
試験管に精製水を入れ、同様に反応させた後、反応を停
止させる。試料の吸光度は基質を除いた液を対照にし、
試料ブランク吸光度は水を対照にしてレートアッセイ法
にてアグリコンの最大吸収波長（４００ｎｍ）で測定す
る。
は、該試薬を試料と反応させて基質を加水分解させ、生
成するアグリコン、すなわちフッ素置換された４−ニト
ロフェノールの発色による吸光度変化を直接分光光度計
を用いて比色定量する。すなわち、基質を含有する試薬
を加えた試験管と該試薬の代りに基質を除いた緩衝液を
加えた試験管を用意し、３７℃で５分加熱する。次い
で、試薬に試料を加えて３７℃で１５分間反応させた
後、反応停止液を加えて反応を停止させる。一方、別の
試験管に精製水を入れ、同様に反応させた後、反応を停
止させる。試料の吸光度は基質を除いた液を対照にし、
試料ブランク吸光度は水を対照にしてレートアッセイ法
にてアグリコンの最大吸収波長（４００ｎｍ）で測定す
る。
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例１ Ｎ−アセチル−テトラ−Ｏ−アセチル−Ｄ−グルコサミ
ン５０ｇ，２，３−ジフルオロ−４−ニトロフェノール
５０ｇおよび塩化亜鉛12.5ｇをとり、１３０℃で加熱し
た。次いで、ベンゼンにて抽出後、蒸発乾固し、さらに
無水アルコールで再結晶して２，３−ジフルオロ−４−
ニトロフェニル−Ｎ−アセチル−β−Ｄ−グルコサミナ
イドを得た。本化合物の理化学的性質を以下に示す。
ン５０ｇ，２，３−ジフルオロ−４−ニトロフェノール
５０ｇおよび塩化亜鉛12.5ｇをとり、１３０℃で加熱し
た。次いで、ベンゼンにて抽出後、蒸発乾固し、さらに
無水アルコールで再結晶して２，３−ジフルオロ−４−
ニトロフェニル−Ｎ−アセチル−β−Ｄ−グルコサミナ
イドを得た。本化合物の理化学的性質を以下に示す。
融点：１４６〜１４８℃ ▲〔α〕24 D▼：−26.1（水） ＵＶ：λmax２９９ｎｍ（水） 実施例２ 被検液中のＮＡＧアーゼ活性量を下記試薬を用いて下記
の方法により測定した。
の方法により測定した。
試薬Ａ ２，３−ジフルオロ−４−ニトロフェニル−Ｎ−アセチ
ル−β−Ｄ−グルコサミナイド ２ｍＭ α−サイクロデキストリン 0.2％ 塩化ナトリウム ２００ｍＭ クエン酸緩衝液 0.05Ｍ pH5.0 試薬Ｂ ２，３−ジフルオロ−４−ニトロフェニル−Ｎ−アセチ
ル−β−Ｄ−グルコサミナイド １０ｍＭ α−サイクロデキストリン 0.2％ 塩化ナトリウム ２００ｍＭ クエン酸緩衝液 0.05Ｍ pH5.0 試薬Ｃ ２，３−ジフルオロ−４−ニトロフェニル−Ｎ−アセチ
ル−β−Ｄ−グルコサミナイド ２ｍＭ 塩化ナトリウム ２００ｍＭ クエン酸緩衝液 0.05Ｍ pH5.0 試薬Ｄ ２，３−ジフルオロ−４−ニトロフェニル−Ｎ−アセチ
ル−β−Ｄ−グルコサミナイド １０ｍＭ 塩化ナトリウム ２００ｍＭ クエン酸緩衝液 0.05Ｍ pH5.0 試薬Ｅ ２−クロロ−４−ニトロフェニル−Ｎ−アセチル−β−
Ｄ−グルコサミナイド ２ｍＭ 塩化ナトリウム ２００ｍＭ クエン酸緩衝液 0.05Ｍ pH5.0 試薬Ｆ ２−クロロ−４−ニトロフェニル−Ｎ−アセチル−β−
Ｄ−グルコサミナイド １０ｍＭ 塩化ナトリウム ２００ｍＭ クエン酸緩衝液 0.05Ｍ pH5.0 ＮＡＧアーゼ含有被検液５０μに上記試薬３ｍｌを加
えて３７℃で３分間加温後、吸光度変化を長４００ｎｍ
で測定して１分間の吸光度変化を求めた（ブランクはＮ
ＡＧアーゼ含有被検液の代りに水を用いた）。第１表に
その結果を示す。
ル−β−Ｄ−グルコサミナイド ２ｍＭ α−サイクロデキストリン 0.2％ 塩化ナトリウム ２００ｍＭ クエン酸緩衝液 0.05Ｍ pH5.0 試薬Ｂ ２，３−ジフルオロ−４−ニトロフェニル−Ｎ−アセチ
ル−β−Ｄ−グルコサミナイド １０ｍＭ α−サイクロデキストリン 0.2％ 塩化ナトリウム ２００ｍＭ クエン酸緩衝液 0.05Ｍ pH5.0 試薬Ｃ ２，３−ジフルオロ−４−ニトロフェニル−Ｎ−アセチ
ル−β−Ｄ−グルコサミナイド ２ｍＭ 塩化ナトリウム ２００ｍＭ クエン酸緩衝液 0.05Ｍ pH5.0 試薬Ｄ ２，３−ジフルオロ−４−ニトロフェニル−Ｎ−アセチ
ル−β−Ｄ−グルコサミナイド １０ｍＭ 塩化ナトリウム ２００ｍＭ クエン酸緩衝液 0.05Ｍ pH5.0 試薬Ｅ ２−クロロ−４−ニトロフェニル−Ｎ−アセチル−β−
Ｄ−グルコサミナイド ２ｍＭ 塩化ナトリウム ２００ｍＭ クエン酸緩衝液 0.05Ｍ pH5.0 試薬Ｆ ２−クロロ−４−ニトロフェニル−Ｎ−アセチル−β−
Ｄ−グルコサミナイド １０ｍＭ 塩化ナトリウム ２００ｍＭ クエン酸緩衝液 0.05Ｍ pH5.0 ＮＡＧアーゼ含有被検液５０μに上記試薬３ｍｌを加
えて３７℃で３分間加温後、吸光度変化を長４００ｎｍ
で測定して１分間の吸光度変化を求めた（ブランクはＮ
ＡＧアーゼ含有被検液の代りに水を用いた）。第１表に
その結果を示す。
本発明の試薬Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄは比較例Ｅ，Ｆに比較して
基質の溶解性が優れている。さらに、本発明の試薬Ａ，
Ｂは試薬Ｃ，Ｄよりも測定感度が高い。
基質の溶解性が優れている。さらに、本発明の試薬Ａ，
Ｂは試薬Ｃ，Ｄよりも測定感度が高い。
一般式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物は水溶性にす
ぐれており、レートアッセイが可能なＮＡＧアーゼ活性
測定のための基質として用いることができる。さらに、
サイクロデキストリンを添加することにより高感度なＮ
ＡＧアーゼ活性測定が可能である。したがって、本発明
の試薬を用いることにより、体液中のＮＡＧアーゼ活性
を短時間に正確、かつ簡単に測定することができる。
ぐれており、レートアッセイが可能なＮＡＧアーゼ活性
測定のための基質として用いることができる。さらに、
サイクロデキストリンを添加することにより高感度なＮ
ＡＧアーゼ活性測定が可能である。したがって、本発明
の試薬を用いることにより、体液中のＮＡＧアーゼ活性
を短時間に正確、かつ簡単に測定することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西川 俊夫 静岡県焼津市小川514―２ (72)発明者 上村 稔 静岡県焼津市小川514―２ (56)参考文献 特開 昭61−112092（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−19090（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子，ハロゲン原子またはメトキシ基
を示し、ｎは２〜４である。） で表わされるＮ−アセチル−β−Ｄ−ヘキソサミン誘導
体。 - 【請求項２】基質として一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子，ハロゲン原子またはメトキシ基
を示し、ｎは２〜４である。） で表わされるＮ−アセチル−β−Ｄ−ヘキソサミン誘導
体を含有することを特徴とするＮ−アセチル−β−Ｄ−
ヘキソサミニダーゼ活性測定試薬。 - 【請求項３】一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子，ハロゲン原子またはメトキシ基
を示し、ｎは２〜４である。） で表わされるＮ−アセチル−β−Ｄ−ヘキソサミン誘導
体およびサイクロデキストリンを含有することを特徴と
するＮ−アセチル−β−Ｄ−ヘキソサミニダーゼ活性測
定試薬。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22533187A JPH0631292B2 (ja) | 1987-09-10 | 1987-09-10 | Ｎ−アセチル−β−Ｄ−ヘキソサミン誘導体および該誘導体を基質として用いるＮ−アセチル−β−Ｄ−ヘキソサミニダーゼ活性測定試薬 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22533187A JPH0631292B2 (ja) | 1987-09-10 | 1987-09-10 | Ｎ−アセチル−β−Ｄ−ヘキソサミン誘導体および該誘導体を基質として用いるＮ−アセチル−β−Ｄ−ヘキソサミニダーゼ活性測定試薬 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6468392A JPS6468392A (en) | 1989-03-14 |
| JPH0631292B2 true JPH0631292B2 (ja) | 1994-04-27 |
Family
ID=16827677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22533187A Expired - Lifetime JPH0631292B2 (ja) | 1987-09-10 | 1987-09-10 | Ｎ−アセチル−β−Ｄ−ヘキソサミン誘導体および該誘導体を基質として用いるＮ−アセチル−β−Ｄ−ヘキソサミニダーゼ活性測定試薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0631292B2 (ja) |
-
1987
- 1987-09-10 JP JP22533187A patent/JPH0631292B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6468392A (en) | 1989-03-14 |
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