JPH06321979A - ラクツロースの製造方法 - Google Patents
ラクツロースの製造方法Info
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- JPH06321979A JPH06321979A JP14818693A JP14818693A JPH06321979A JP H06321979 A JPH06321979 A JP H06321979A JP 14818693 A JP14818693 A JP 14818693A JP 14818693 A JP14818693 A JP 14818693A JP H06321979 A JPH06321979 A JP H06321979A
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- lactose
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Abstract
(57)【要約】
ラクトースの水溶液をアルミナの存在下に加熱するラク
ツロースの製造方法。
ツロースの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はラクトースを原料とし
て、ラクツロースを製造する方法に関するものである。
て、ラクツロースを製造する方法に関するものである。
【０００２】
【背景技術】ラクツロースは、乳幼児のビィフィダス因
子として極めて大きな効果を有するものであり、また、
肝性脳疾患、便秘等の治療にも効果があるために最近、
特に注目されてきている二糖類であり、近年、ラクツロ
ースの工業的な製造方法の確立が望まれている。従来、
ラクツロースの製造方法として知られているものとして
は、ラクトースを原料として、このラクトースを苛性ソ
ーダ又は水酸化カルシウム等の強塩基の存在下異性化す
ることによりラクツロースに変換する方法（米国特許３
２７２７０５）、異性化反応をほう砂及びアルカリ剤を
用いて行う方法（特公昭５２−９１）、異性化反応をア
ルミネートを用いて行う方法（米国特許３５４６２０
６）、同、低級アルキルアミン類を用いて行う方法（特
開昭５０−２９７６０）、アルカリ土類亜硫酸塩を用い
て行う方法（オーストラリア特許２８８５９５）、アル
カリ亜燐酸塩を用いて行う方法（特公昭６２−１５０７
８）等があげられる。
子として極めて大きな効果を有するものであり、また、
肝性脳疾患、便秘等の治療にも効果があるために最近、
特に注目されてきている二糖類であり、近年、ラクツロ
ースの工業的な製造方法の確立が望まれている。従来、
ラクツロースの製造方法として知られているものとして
は、ラクトースを原料として、このラクトースを苛性ソ
ーダ又は水酸化カルシウム等の強塩基の存在下異性化す
ることによりラクツロースに変換する方法（米国特許３
２７２７０５）、異性化反応をほう砂及びアルカリ剤を
用いて行う方法（特公昭５２−９１）、異性化反応をア
ルミネートを用いて行う方法（米国特許３５４６２０
６）、同、低級アルキルアミン類を用いて行う方法（特
開昭５０−２９７６０）、アルカリ土類亜硫酸塩を用い
て行う方法（オーストラリア特許２８８５９５）、アル
カリ亜燐酸塩を用いて行う方法（特公昭６２−１５０７
８）等があげられる。
【０００３】これら従来方法においては、ラクトースか
らラクツロースへの異性化率が低い点、ガラクトースや
タガトース等の副生成物が多く生成する点、また、使用
したアルカリ物質やほう砂等の異性化剤の中和あるいは
除去のために、煩雑な操作を必要とする点、等々多くの
欠点を有している。
らラクツロースへの異性化率が低い点、ガラクトースや
タガトース等の副生成物が多く生成する点、また、使用
したアルカリ物質やほう砂等の異性化剤の中和あるいは
除去のために、煩雑な操作を必要とする点、等々多くの
欠点を有している。
【０００４】
【発明の開示】本発明者らは公知の従来方法の欠点を克
服するために鋭意研究した結果、アルミナの存在下、ラ
クトースの水溶液を加熱することによりラクツロースを
容易な操作で、かつ、経済的に製造することができるこ
とを見いだした。本発明は、かかる知見に基づいてなさ
れたものである。すなわち、本発明はラクトースの水溶
液をアルミナの存在下に加熱することを特徴とするラク
ツロースの製造方法を提供するものである。本発明方法
によれば、公知方法の欠点、すなわち、異性化率、収
量、後処理操作あるいは、操作時間等々に関する種々の
欠点を解消し、経済的な方法が提供され、高純度のラク
ツロースを得ることができるという利点が提供される。
とりわけ、異性化の際のガラクトースやタガトース等の
副生成物が生成せず、したがって、生成したラクツロー
スの精製が容易であり、ラクツロースを経済的に得るこ
とができる。
服するために鋭意研究した結果、アルミナの存在下、ラ
クトースの水溶液を加熱することによりラクツロースを
容易な操作で、かつ、経済的に製造することができるこ
とを見いだした。本発明は、かかる知見に基づいてなさ
れたものである。すなわち、本発明はラクトースの水溶
液をアルミナの存在下に加熱することを特徴とするラク
ツロースの製造方法を提供するものである。本発明方法
によれば、公知方法の欠点、すなわち、異性化率、収
量、後処理操作あるいは、操作時間等々に関する種々の
欠点を解消し、経済的な方法が提供され、高純度のラク
ツロースを得ることができるという利点が提供される。
とりわけ、異性化の際のガラクトースやタガトース等の
副生成物が生成せず、したがって、生成したラクツロー
スの精製が容易であり、ラクツロースを経済的に得るこ
とができる。
【０００５】本発明のラクツロースの製造方法につき、
以下に詳細に説明する。本発明方法における原料ラクト
ースは一般に入手可能であり、食品用として市販されて
いるラクトースは、好ましく用いることができる。
以下に詳細に説明する。本発明方法における原料ラクト
ースは一般に入手可能であり、食品用として市販されて
いるラクトースは、好ましく用いることができる。
【０００６】本発明の方法においては、異性化剤とし
て、アルミナが使用されるがこの場合、アルミナに対
し、無機アルカリ物質又は有機塩基等を組み合わせて用
いることもできる。アルミナは、一般に、入手可能なも
のである。
て、アルミナが使用されるがこの場合、アルミナに対
し、無機アルカリ物質又は有機塩基等を組み合わせて用
いることもできる。アルミナは、一般に、入手可能なも
のである。
【０００７】使用するアルミナの量はラクトースに対し
て通常、１／１００からラクトースと同量程度までの範
囲で用いることができる。好ましくは１／１０〜１／５
の量で十分である。使用後のアルミナは回収し、再生さ
れ、再び使用することが可能である。この再生使用は、
工業的見地から好ましいものである。アルミナは不溶性
であるため、反応終了後、単純な濾過により除去するこ
とができるという利点を有している。従来方法において
用いられている異性化剤としてのアルカリ物質等の使用
においては異性化反応終了後、中和工程を必要とし、ま
た、場合により脱イオンのためのイオン交換樹脂の使用
等が必要となるため、工業的製法としては、極めて大き
な欠点が存在していたことと対比すると、これらの利点
は、格別のものである。
て通常、１／１００からラクトースと同量程度までの範
囲で用いることができる。好ましくは１／１０〜１／５
の量で十分である。使用後のアルミナは回収し、再生さ
れ、再び使用することが可能である。この再生使用は、
工業的見地から好ましいものである。アルミナは不溶性
であるため、反応終了後、単純な濾過により除去するこ
とができるという利点を有している。従来方法において
用いられている異性化剤としてのアルカリ物質等の使用
においては異性化反応終了後、中和工程を必要とし、ま
た、場合により脱イオンのためのイオン交換樹脂の使用
等が必要となるため、工業的製法としては、極めて大き
な欠点が存在していたことと対比すると、これらの利点
は、格別のものである。
【０００８】またアルミナに他の無機又は有機の塩基物
質を添加して使用することができるが、例えばアルカリ
物質として苛性ソーダを用いる場合は、その使用量はラ
クトースに対して１／１０００〜１／１００の量でよ
い。このように塩基性物質をごく少量で用いて目的とす
る、ラクツロースを得ることができるという事実は従来
の技術では到底予想し得ないことである。本発明の製造
方法においては、反応生成物の処理も極めて容易であ
る。
質を添加して使用することができるが、例えばアルカリ
物質として苛性ソーダを用いる場合は、その使用量はラ
クトースに対して１／１０００〜１／１００の量でよ
い。このように塩基性物質をごく少量で用いて目的とす
る、ラクツロースを得ることができるという事実は従来
の技術では到底予想し得ないことである。本発明の製造
方法においては、反応生成物の処理も極めて容易であ
る。
【０００９】アルミナとともに用いられる無機の塩基性
物質としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金
属の水酸化物や炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸
塩またはリン酸塩、亜硫酸塩、ほう酸塩、アルミン酸塩
等があげられ、また有機の塩基性物質としては、メチル
アミン、ジメチルアミン、トリエチルアミン等の脂肪族
アミンやアニリン、ピリジン等の芳香族アミンがあげら
れる。またアルミナとともに使用する物質においてこれ
らの塩基性物質の複数の組み合わせを併用することも可
能である。
物質としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金
属の水酸化物や炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸
塩またはリン酸塩、亜硫酸塩、ほう酸塩、アルミン酸塩
等があげられ、また有機の塩基性物質としては、メチル
アミン、ジメチルアミン、トリエチルアミン等の脂肪族
アミンやアニリン、ピリジン等の芳香族アミンがあげら
れる。またアルミナとともに使用する物質においてこれ
らの塩基性物質の複数の組み合わせを併用することも可
能である。
【００１０】本発明の方法においてはラクトースの水溶
液が用いられるが、反応溶媒中にはアルコール等の有機
溶媒を存在させてもよい。また本発明の方法における反
応温度は、好ましくは５０〜１５０℃である。しかし加
熱における反応温度は、用いる異性化剤や溶媒等の量、
ラクトースの濃度によって変えることができる。反応生
成物は通常、ラクツロース含有シロップとして得られ
る。この反応生成物は、常法によって濃縮し粉末化する
ことができる。本発明方法によって得られるラクツロー
スシロップ中には、ガラクトースやタガトース等の副生
成物が含まれておらず、反応生成物中からのラクツロー
スの単離をより容易に行うことができる。以下実施例を
あげて本発明を詳細に説明する。
液が用いられるが、反応溶媒中にはアルコール等の有機
溶媒を存在させてもよい。また本発明の方法における反
応温度は、好ましくは５０〜１５０℃である。しかし加
熱における反応温度は、用いる異性化剤や溶媒等の量、
ラクトースの濃度によって変えることができる。反応生
成物は通常、ラクツロース含有シロップとして得られ
る。この反応生成物は、常法によって濃縮し粉末化する
ことができる。本発明方法によって得られるラクツロー
スシロップ中には、ガラクトースやタガトース等の副生
成物が含まれておらず、反応生成物中からのラクツロー
スの単離をより容易に行うことができる。以下実施例を
あげて本発明を詳細に説明する。
【００１１】
実施例１ 原料ラクトース１００ｇを温水３００ｍｌに溶解し、ア
ルミナ１０ｇを添加し、７時間加熱還流を行った。反応
液を冷却し、濾過してアルミナを除き、得られた水溶液
を濃縮することにより白色結晶１００ｇを得た。この結
晶を高速液体クロマトグラフィーにより分析すると全糖
中６．１％のラクツロースを含み、ガラクトースは一切
含まれていないことが認められた。
ルミナ１０ｇを添加し、７時間加熱還流を行った。反応
液を冷却し、濾過してアルミナを除き、得られた水溶液
を濃縮することにより白色結晶１００ｇを得た。この結
晶を高速液体クロマトグラフィーにより分析すると全糖
中６．１％のラクツロースを含み、ガラクトースは一切
含まれていないことが認められた。
【００１２】実施例２ 原料ラクトース１００ｇを温水３００ｍｌに溶解し、ア
ルミナ１０ｇ及び重曹１ｇを添加し、７時間加熱還流を
行った。反応液を冷却し、濾過してアルミナを除き、弱
酸性陽イオン交換樹脂（アンバーライトＩＲＣ−５０）
で中和した後、濃縮することにより、白色結晶９９．５
ｇを得た。この結晶を高速液体クロマトグラフィーによ
り分析すると、全糖中１９．３７％のラクツロースを含
み、ガラクトースは一切含まれていないことが認められ
た。
ルミナ１０ｇ及び重曹１ｇを添加し、７時間加熱還流を
行った。反応液を冷却し、濾過してアルミナを除き、弱
酸性陽イオン交換樹脂（アンバーライトＩＲＣ−５０）
で中和した後、濃縮することにより、白色結晶９９．５
ｇを得た。この結晶を高速液体クロマトグラフィーによ
り分析すると、全糖中１９．３７％のラクツロースを含
み、ガラクトースは一切含まれていないことが認められ
た。
【００１３】実施例３ 原料ラクトース１００ｇを温水３００ｍｌに溶解し、ア
ルミナ１０ｇと炭酸ナトリウム０．６７ｇとを添加し、
７時間加熱還流を行った。反応液を冷却し、濾過してア
ルミナを除き、弱酸性陽イオン交換樹脂（アンバーライ
トＩＲＣ−５０）で中和した後、濃縮することにより、
白色結晶を得た。この白色結晶に水１００ｍｌを加え、
濾過して不溶のラクトースを除き、再び濃縮することに
より、淡黄色結晶４３ｇを得た。この結晶を高速液体ク
ロマトグラフィーにより分析すると、全糖中５０．８３
％のラクツロースを含み、ガラクトースは一切含まれて
いないことが認められた。
ルミナ１０ｇと炭酸ナトリウム０．６７ｇとを添加し、
７時間加熱還流を行った。反応液を冷却し、濾過してア
ルミナを除き、弱酸性陽イオン交換樹脂（アンバーライ
トＩＲＣ−５０）で中和した後、濃縮することにより、
白色結晶を得た。この白色結晶に水１００ｍｌを加え、
濾過して不溶のラクトースを除き、再び濃縮することに
より、淡黄色結晶４３ｇを得た。この結晶を高速液体ク
ロマトグラフィーにより分析すると、全糖中５０．８３
％のラクツロースを含み、ガラクトースは一切含まれて
いないことが認められた。
【００１４】実施例４ 原料ラクトース１００ｇを温水３００ｍｌに溶解し、ア
ルミナ１０ｇとトリエチルアミン１．３ｇとを添加し、
７時間加熱還流を行った。反応液を冷却し、濾過してア
ルミナを除き、濃縮することにより、白色結晶を得た。
この結晶に水１００ｍｌを加え、濾過して不溶のラクト
ースを除き、再び濃縮することにより、アメ状物３５．
９５ｇを得た。得られたアメ状物を高速液体クロマトグ
ラフィーにより分析すると全糖中３９．９２％のラクツ
ロースを含み、ガラクトースは一切含まれていないこと
が認められた。
ルミナ１０ｇとトリエチルアミン１．３ｇとを添加し、
７時間加熱還流を行った。反応液を冷却し、濾過してア
ルミナを除き、濃縮することにより、白色結晶を得た。
この結晶に水１００ｍｌを加え、濾過して不溶のラクト
ースを除き、再び濃縮することにより、アメ状物３５．
９５ｇを得た。得られたアメ状物を高速液体クロマトグ
ラフィーにより分析すると全糖中３９．９２％のラクツ
ロースを含み、ガラクトースは一切含まれていないこと
が認められた。
【００１５】実施例５ 原料ラクトース１００ｇを温水３００ｍｌに溶解し、ア
ルミナ１０ｇとピリジン１ｇとを添加し、７時間加熱還
流を行った。反応液を冷却し、アルミナを濾過して除
き、濃縮することにより、白色結晶を得た。このものに
水１００ｍｌを加え、濾過して不溶のラクトースを除
き、濃縮したものに水５０ｍｌを加え、濾過して不溶の
ラクトースを除き、濃縮したものに水２０ｍｌを加え、
濾過して不溶のラクトースを除き、濃縮することによ
り、アメ状物１５．７１ｇを得た。このアメ状物を高速
液体クロマトグラフィーにより分析すると全糖中３２．
６６％のラクツロースを含み、ガラクトースは一切含ま
れていないことが認められた。
ルミナ１０ｇとピリジン１ｇとを添加し、７時間加熱還
流を行った。反応液を冷却し、アルミナを濾過して除
き、濃縮することにより、白色結晶を得た。このものに
水１００ｍｌを加え、濾過して不溶のラクトースを除
き、濃縮したものに水５０ｍｌを加え、濾過して不溶の
ラクトースを除き、濃縮したものに水２０ｍｌを加え、
濾過して不溶のラクトースを除き、濃縮することによ
り、アメ状物１５．７１ｇを得た。このアメ状物を高速
液体クロマトグラフィーにより分析すると全糖中３２．
６６％のラクツロースを含み、ガラクトースは一切含ま
れていないことが認められた。
【００１６】＜参考例＞ラクトース１５ｇを温水１５０
ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１ｇを添加した。５５
℃で４時間加熱攪拌したのち、減圧にて濃縮した。残留
物にメタノールを加えて不溶のラクトースを除去した。
このメタノール溶液を濃縮することにより、黒褐色アメ
状物を得た。このアメ状物を高速液体クロマトグラフィ
ーにより分析すると、ラクトース７．０６％、ラクツロ
ース７０．２３％、ガラクトース１１．５１％の混合物
であることが認められた。
ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１ｇを添加した。５５
℃で４時間加熱攪拌したのち、減圧にて濃縮した。残留
物にメタノールを加えて不溶のラクトースを除去した。
このメタノール溶液を濃縮することにより、黒褐色アメ
状物を得た。このアメ状物を高速液体クロマトグラフィ
ーにより分析すると、ラクトース７．０６％、ラクツロ
ース７０．２３％、ガラクトース１１．５１％の混合物
であることが認められた。
【００１７】
【発明の効果】本発明方法においては、反応生成物につ
いて、ガラクトース等の副生成物が極めて少ない点、後
処理操作が極めて簡便である点等格別の効果が得られ
る。
いて、ガラクトース等の副生成物が極めて少ない点、後
処理操作が極めて簡便である点等格別の効果が得られ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 ラクトースの水溶液をアルミナの存在下
に加熱することを特徴とするラクツロースの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14818693A JPH06321979A (ja) | 1993-05-17 | 1993-05-17 | ラクツロースの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14818693A JPH06321979A (ja) | 1993-05-17 | 1993-05-17 | ラクツロースの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06321979A true JPH06321979A (ja) | 1994-11-22 |
Family
ID=15447170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14818693A Pending JPH06321979A (ja) | 1993-05-17 | 1993-05-17 | ラクツロースの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06321979A (ja) |
-
1993
- 1993-05-17 JP JP14818693A patent/JPH06321979A/ja active Pending
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