JPH06329749A - 液晶性ポリウレタン類 - Google Patents
液晶性ポリウレタン類Info
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 液晶を示す、剛直で化学的に安定なビフェニ
ル骨格又はナフタリン骨格を有するポリウレタンを提供
する。 【構成】 本発明のポリウレタン類は、一般式 で表わされる繰返し単位を有し、分子量が５０００〜２
０００００の範囲にあるポリウレタン類及び一般式 （式中Ｒ３は低級メチレン基を示す。Ｒ２及びｎは前記
に同じ。）で表わされる繰返し単位を有し、分子量が５
０００〜２０００００の範囲にあるポリウレタン類であ
る。
ル骨格又はナフタリン骨格を有するポリウレタンを提供
する。 【構成】 本発明のポリウレタン類は、一般式 で表わされる繰返し単位を有し、分子量が５０００〜２
０００００の範囲にあるポリウレタン類及び一般式 （式中Ｒ３は低級メチレン基を示す。Ｒ２及びｎは前記
に同じ。）で表わされる繰返し単位を有し、分子量が５
０００〜２０００００の範囲にあるポリウレタン類であ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶性ポリウレタン類
に関する。
に関する。
【０００２】
【従来技術とその課題】ポリウレタンは、電気・電子工
業における透明導電フィルム、有機半導体、有機超伝導
体、感光感熱材料として、また塗料、繊維、合成皮革等
の分野で広く使用されている。一般的に、ポリウレタン
には機能性を有するもの、特に液晶性を示すものも見つ
けられているが、液晶転移温度が高温であるか又は液晶
温度巾が小さいために、溶融加工時に熱分解を起こした
り、使用に耐える機能を備えていないものであった。
業における透明導電フィルム、有機半導体、有機超伝導
体、感光感熱材料として、また塗料、繊維、合成皮革等
の分野で広く使用されている。一般的に、ポリウレタン
には機能性を有するもの、特に液晶性を示すものも見つ
けられているが、液晶転移温度が高温であるか又は液晶
温度巾が小さいために、溶融加工時に熱分解を起こした
り、使用に耐える機能を備えていないものであった。
【０００３】ある有機結晶を融解するとき、結晶から直
ちに液体にならず、一旦濁った液体になり、更に加熱し
て始めて液体になるものを液晶と呼ぶ。電気・電子材料
で使用されている液晶は、光学的性質（散乱、屈折干渉
等）を有しており、その性質には電場や磁場の影響を受
け易く、液晶温度範囲が広く、また化学的な安定性を有
していることが要求される。
ちに液体にならず、一旦濁った液体になり、更に加熱し
て始めて液体になるものを液晶と呼ぶ。電気・電子材料
で使用されている液晶は、光学的性質（散乱、屈折干渉
等）を有しており、その性質には電場や磁場の影響を受
け易く、液晶温度範囲が広く、また化学的な安定性を有
していることが要求される。
【０００４】ところが、今日まで工業的に使用されてい
る液晶化合物は、単分子化合物が多く、化学的に安定で
剛直な高分子液晶ポリウレタンは未だ知られていない。
る液晶化合物は、単分子化合物が多く、化学的に安定で
剛直な高分子液晶ポリウレタンは未だ知られていない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、分解温
度以下で液晶を示し、剛直で化学的に安定なビフェニル
骨格又はナフタリン骨格を有する新規なポリウレタンを
提供することにある。
度以下で液晶を示し、剛直で化学的に安定なビフェニル
骨格又はナフタリン骨格を有する新規なポリウレタンを
提供することにある。
【０００６】本発明のポリウレタン類は、一般式
【０００７】
【化３】
【０００８】で表わされる繰返し単位を有し、分子量が
５０００〜２０００００の範囲にあるポリウレタン類及
び一般式
５０００〜２０００００の範囲にあるポリウレタン類及
び一般式
【０００９】
【化４】
【００１０】で表わされる繰返し単位を有し、分子量が
５０００〜２０００００の範囲にあるポリウレタン類で
ある。
５０００〜２０００００の範囲にあるポリウレタン類で
ある。
【００１１】上記一般式（１）で表わされるポリウレタ
ン類は、例えば式
ン類は、例えば式
【００１２】
【化５】
【００１３】で表わされる４，４´−ビス（ヒドロキシ
メチル）ビフェニル（以下「ＢＨＢ」という）、一般式 ＯＣＮ−Ｒ1 −ＮＣＯ （４） （式中Ｒ1 は前記に同じ。）で表わされるジイソシアナ
ート類及び一般式 ＨＯ（Ｒ2 Ｏ）ｎＨ （５） （式中Ｒ2 及びｎは前記に同じ。）で表わされるα，ω
−ジヒドロキシ化合物を反応させることにより製造され
る。また、上記一般式（１）で表わされるポリウレタン
類は、例えば式
メチル）ビフェニル（以下「ＢＨＢ」という）、一般式 ＯＣＮ−Ｒ1 −ＮＣＯ （４） （式中Ｒ1 は前記に同じ。）で表わされるジイソシアナ
ート類及び一般式 ＨＯ（Ｒ2 Ｏ）ｎＨ （５） （式中Ｒ2 及びｎは前記に同じ。）で表わされるα，ω
−ジヒドロキシ化合物を反応させることにより製造され
る。また、上記一般式（１）で表わされるポリウレタン
類は、例えば式
【００１４】
【化６】
【００１５】で表わされる２，６−ビス（ヒドロキシメ
チル）ナフタリン（以下「ＢＨＮ」という）、上記一般
式（４）で表わされるジイソシアナート類及び上記一般
式（５）で表わされるα，ω−ジヒドロキシ化合物を反
応させることにより製造される。
チル）ナフタリン（以下「ＢＨＮ」という）、上記一般
式（４）で表わされるジイソシアナート類及び上記一般
式（５）で表わされるα，ω−ジヒドロキシ化合物を反
応させることにより製造される。
【００１６】一般式（４）のジイソシアナート類として
は、例えばエチレンジイソシアナート、トリメチレンジ
イソシアナート、テトラメチレンジイソシアナート、ペ
ンタメチレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソ
シアナート（以下「ＨＤＩ」という）、ペプタメチレン
ジイソシアナート、オクタメチレンジイソシアナート、
２，４′−トルイレンジイソシアナート、３，３′−ジ
メチル−４，４′−ビフェニルジイソシアナート（以下
「ＤＤＩ」という）、１，５−ナフタリンジイソシアナ
ート（以下「ＮＤＩ」という）等を挙げることができ
る。
は、例えばエチレンジイソシアナート、トリメチレンジ
イソシアナート、テトラメチレンジイソシアナート、ペ
ンタメチレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソ
シアナート（以下「ＨＤＩ」という）、ペプタメチレン
ジイソシアナート、オクタメチレンジイソシアナート、
２，４′−トルイレンジイソシアナート、３，３′−ジ
メチル−４，４′−ビフェニルジイソシアナート（以下
「ＤＤＩ」という）、１，５−ナフタリンジイソシアナ
ート（以下「ＮＤＩ」という）等を挙げることができ
る。
【００１７】一般式（５）のα，ω−ジヒドロキシ化合
物としては、従来公知のものを広く使用でき、例えばポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポ
リテトラメチレングリコール等の重合体等の両末端が水
酸基である化合物を挙げることができる。
物としては、従来公知のものを広く使用でき、例えばポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポ
リテトラメチレングリコール等の重合体等の両末端が水
酸基である化合物を挙げることができる。
【００１８】ＢＨＢ又はＢＨＮ、ジイソシアナート類及
びα，ω−ジヒドロキシ化合物の使用割合としては、特
に限定されるものではないが、通常ＢＨＢ又はＢＨＮ１
モルに対してジイソシアナート類を２モル程度、α，ω
−ジヒドロキシ化合物を１モル程度用いるのがよい。該
反応は、通常適当な溶媒中で行なわれる。ここで溶媒と
しては、例えばトルエン、ベンゼン、ｏ−ジクロロベン
ゼン、ジメチルホルムアミド等を用いてもよいが、上記
α，ω−ジヒドロキシ化合物を溶媒として兼用すること
もできる。該反応は、通常８０〜３００℃程度の温度条
件下、２〜４８時間程度で完結する。
びα，ω−ジヒドロキシ化合物の使用割合としては、特
に限定されるものではないが、通常ＢＨＢ又はＢＨＮ１
モルに対してジイソシアナート類を２モル程度、α，ω
−ジヒドロキシ化合物を１モル程度用いるのがよい。該
反応は、通常適当な溶媒中で行なわれる。ここで溶媒と
しては、例えばトルエン、ベンゼン、ｏ−ジクロロベン
ゼン、ジメチルホルムアミド等を用いてもよいが、上記
α，ω−ジヒドロキシ化合物を溶媒として兼用すること
もできる。該反応は、通常８０〜３００℃程度の温度条
件下、２〜４８時間程度で完結する。
【００１９】斯くして生成する本発明の一般式（１）及
び（２）で表わされるポリウレタン類は、反応終了後、
再沈殿法等の慣用の手段により単離、精製される。
び（２）で表わされるポリウレタン類は、反応終了後、
再沈殿法等の慣用の手段により単離、精製される。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、液晶を示す、剛直で化
学的に安定なビフェニル骨格又はナフタリン骨格を有す
るポリウレタンが提供される。
学的に安定なビフェニル骨格又はナフタリン骨格を有す
るポリウレタンが提供される。
【００２１】
【実施例】以下に実施例を掲げて本発明をより一層明ら
かにする。
かにする。
【００２２】実施例１ ポリテトラメチレングリコール−１００（保土谷化学
（株）製、ＰＴＧ−１００、平均分子量Ｍｎ＝８７６）
１ミリモル及びＢＨＢ１ミリモルを２０ｍｌ三口フラス
コに入れ、窒素置換した後、攪拌しながら２００℃に加
熱均一にした。次に室温まで冷却し、１．０２５ミリモ
ルのＤＤＩを加えた後、溶媒のｏ−ジクロロベンゼン５
ｍｌを加え、窒素置換し、１８０℃で攪拌した。反応器
内の溶液が均一になった後、更に１．０２５ミリモルの
ＤＤＩを加え、窒素置換した後、１８０℃で２４時間攪
拌した。反応終了後、多量のメタノールを用いて生成物
を沈降精製した。収率は８５％であった。
（株）製、ＰＴＧ−１００、平均分子量Ｍｎ＝８７６）
１ミリモル及びＢＨＢ１ミリモルを２０ｍｌ三口フラス
コに入れ、窒素置換した後、攪拌しながら２００℃に加
熱均一にした。次に室温まで冷却し、１．０２５ミリモ
ルのＤＤＩを加えた後、溶媒のｏ−ジクロロベンゼン５
ｍｌを加え、窒素置換し、１８０℃で攪拌した。反応器
内の溶液が均一になった後、更に１．０２５ミリモルの
ＤＤＩを加え、窒素置換した後、１８０℃で２４時間攪
拌した。反応終了後、多量のメタノールを用いて生成物
を沈降精製した。収率は８５％であった。
【００２３】斯くして得られるポリウレタン（ＤＤＩ−
ＢＨＢ−ＰＴＧ−１００）の物性は以下の通りである。
ＢＨＢ−ＰＴＧ−１００）の物性は以下の通りである。
【００２４】Ｔｍ（液晶転移温度）：２３０℃ Ｔｉ（等方性液体化温度）：２９２℃ 粘度〔η〕（ｄｌ／ｇ、３０℃、ジメチルホルムアミド
中）：０．２７ ＩＲ（フィルム、ｃｍ-1）：３３００（−ＮＨ−），２
９５０，１４５０，７７０（−ＣＨ2 −），１７３０
（Ｃ＝Ｏ），１５９０，８００，４４０（−Ｃ6 Ｈ
4 −），１５２０，１３７０，１２４０（−ＣＯＮＨ
−），１１００（−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2 −） 実施例２〜１３ 対応する適当な原料を用い、実施例１と同様に処理し
て、下記表１に示すポリマーを得た。該ポリマーの収
率、Ｔｍ（℃）、Ｔｉ（℃）及び粘度も表１に併せて示
す。
中）：０．２７ ＩＲ（フィルム、ｃｍ-1）：３３００（−ＮＨ−），２
９５０，１４５０，７７０（−ＣＨ2 −），１７３０
（Ｃ＝Ｏ），１５９０，８００，４４０（−Ｃ6 Ｈ
4 −），１５２０，１３７０，１２４０（−ＣＯＮＨ
−），１１００（−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2 −） 実施例２〜１３ 対応する適当な原料を用い、実施例１と同様に処理し
て、下記表１に示すポリマーを得た。該ポリマーの収
率、Ｔｍ（℃）、Ｔｉ（℃）及び粘度も表１に併せて示
す。
【００２５】
【表１】
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 【化１】 で表わされる繰返し単位を有し、分子量が５０００〜２
０００００の範囲にあるポリウレタン類。 - 【請求項２】一般式 【化２】 で表わされる繰返し単位を有し、分子量が５０００〜２
０００００の範囲にあるポリウレタン類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5116735A JP2588830B2 (ja) | 1993-05-19 | 1993-05-19 | 液晶性ポリウレタン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5116735A JP2588830B2 (ja) | 1993-05-19 | 1993-05-19 | 液晶性ポリウレタン類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06329749A true JPH06329749A (ja) | 1994-11-29 |
| JP2588830B2 JP2588830B2 (ja) | 1997-03-12 |
Family
ID=14694496
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5116735A Expired - Lifetime JP2588830B2 (ja) | 1993-05-19 | 1993-05-19 | 液晶性ポリウレタン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2588830B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3318588A4 (en) * | 2015-07-01 | 2019-01-23 | Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. | LIQUID CRYSTALLILETHANE COMPOUND, TEMPERATURE-SUBSTANTIVE LIQUID CRYSTAL POLYURETHANE ELASTOMER AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR |
| KR20200061970A (ko) * | 2018-11-26 | 2020-06-03 | 한국생산기술연구원 | 폴리우레탄 필름 형성용 조성물, 이로부터 유래된 폴리우레탄 필름 및 이를 포함하는 물품 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6351413A (ja) * | 1986-08-19 | 1988-03-04 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 線状ポリウレタンエラストマ−およびその製造法 |
| JPH0641263A (ja) * | 1992-07-22 | 1994-02-15 | Osaka Gas Co Ltd | 液晶性ポリウレタン類 |
-
1993
- 1993-05-19 JP JP5116735A patent/JP2588830B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6351413A (ja) * | 1986-08-19 | 1988-03-04 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 線状ポリウレタンエラストマ−およびその製造法 |
| JPH0641263A (ja) * | 1992-07-22 | 1994-02-15 | Osaka Gas Co Ltd | 液晶性ポリウレタン類 |
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| EP3318588A4 (en) * | 2015-07-01 | 2019-01-23 | Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. | LIQUID CRYSTALLILETHANE COMPOUND, TEMPERATURE-SUBSTANTIVE LIQUID CRYSTAL POLYURETHANE ELASTOMER AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR |
| KR20200061970A (ko) * | 2018-11-26 | 2020-06-03 | 한국생산기술연구원 | 폴리우레탄 필름 형성용 조성물, 이로부터 유래된 폴리우레탄 필름 및 이를 포함하는 물품 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2588830B2 (ja) | 1997-03-12 |
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