JPH06330080A - 油脂中のコレステロール除去方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 油脂とシクロデキストリンとの混合攪拌時間
を可及的に短縮することにより、効率良く油脂中のコレ
ステロールを除去する方法を提供し、または効率良く低
コレステロール油脂を製造する方法とする。 【構成】 バターオイルなどの油脂１００重量部に対し
て１〜５０重量部のノルマルヘキサンなどの炭素数５〜
１０で直鎖状の飽和炭化水素を混合した油脂−飽和炭化
水素混合液に、β−シクロデキストリンの０．５〜５重
量％水溶液を添加して前記油脂の融点以上の温度で攪拌
した後、水相部を除去し、油相部を分取して低コレステ
ロール油脂を製造する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】この発明は食用油脂からコレステ
ロールを除去する方法および低コレステロール油脂の製
造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年の食生活の変化に伴って油脂を摂取
する機会が増えていることから、コレステロールの摂取
過多による成人病などの弊害が懸念されている。このよ
うな懸念をなくして成人でも安心して摂取できる油脂と
するために、コレステロールを除去処理した油脂が知ら
れている。

【０００３】特開平４−９３３９９号公報には、動物性
油脂にシクロデキストリン１〜４％の水溶液を混合し、
４０℃前後で１２０〜２４０分間攪拌し、混合液から水
相部を除去してコレステロールを除去する方法が開示さ
れている。

【０００４】また、特開平４−１６８１９８号公報に
は、水に対してシクロデキストリンを過飽和状態に調製
した水溶液と動物性油脂を混合し、この混合液から水相
部を除去してコレステロールを除去する方法が開示され
ている。

【０００５】これらの方法によると、表面が親水性、内
部構造が疎水性という環状構造のデンプンであるシクロ
デキストリンに、コレステロールが包接されることとな
るので、水相部分にシクロデキストリンと共にコレステ
ロールが取り出されて、油脂中のコレステロールを容易
に除去できるようになる。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかし、特開平４−９
３３９９号公報記載のコレステロール除去方法では、包
接反応に関わる混合液を１２０〜２４０分という長時間
攪拌する必要があるため、極めて除去効率が悪く、コス
トも嵩むという問題点がある。

【０００７】また、特開平４−１６８１９８号公報記載
の方法では、シクロデキストリン水溶液を過飽和状態と
するために、多量のシクロデキストリンが必要であり、
処理コストが嵩むと共に、シクロデキストリンの使用量
に対してコレステロール除去効率もそれほど良好とはい
えない。

【０００８】そこで、この発明は、上記の問題点を解決
して、油脂とシクロデキストリンとの混合攪拌時間を可
及的に短縮し、さらにはシクロデキストリンを効率良く
使用することによって、油脂中のコレステロールを効率
良く除去する方法を提供し、または低コレステロール油
脂を効率よく製造する方法とすることを課題としてい
る。

【０００９】

【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、この発明においては、油脂１００重量部に対して炭
素数５〜１０で直鎖状の飽和炭化水素を１〜５０重量部
混合した油脂−飽和炭化水素混合液に、シクロデキスト
リン水溶液を添加して前記油脂の融点以上の温度で攪拌
した後、水相部を除去したのである。

【００１０】または、油脂１００重量部に対して炭素数
５〜１０で直鎖状の飽和炭化水素を１〜５０重量部混合
した油脂−飽和炭化水素混合液に、シクロデキストリン
水溶液を添加して前記油脂の融点以上の温度で攪拌した
後、油相部を分取する低コレステロール油脂の製造方法
としたのである。

【００１１】

【作用】この発明の油脂中のコレステロールの除去方法
または低コレステロール油脂の製造方法では、添加され
た炭素数５〜１０で直鎖状の飽和炭化水素がどのように
コレステロールまたはシクロデキストリンと反応し、シ
クロデキストリンの包接能力を高めるのか、その作用機
構は明らかでない。

【００１２】しかしながら、本願の発明者らは、炭素数
５〜１０で直鎖状の飽和炭化水素を、僅かに１〜５０重
量部添加した場合でもシクロデキストリンの包接能力を
増強し得ることを見いだした。このことから、直鎖状の
飽和炭化水素は、単に油脂を希釈することによる低粘度
化作用ばかりでなく、また単に油脂の希釈によりシクロ
デキストリンの濃度が相対的に上昇するためでもなく、
シクロデキストリンの包接作用を促進する触媒として以
下のように機能している可能性が充分に考えられる。

【００１３】すなわち、シクロデキストリンは、分子の
環状構造の内部が疎水性であるとはいえ、水相部に溶解
する。このようなシクロデキストリンと水不溶性のコレ
ステロール含有の油脂とを混合した状態では、コレステ
ロールが即時に包接されず、包接されるまでにかなりの
時間を要すると共に、過剰ともいえる多量のシクロデキ
ストリンを必要とする。

【００１４】ところが、本願発明のように、所定炭素数
で直鎖状の飽和炭化水素を混合液に添加すると、まず直
鎖状の飽和炭化水素が速やかにシクロデキストリンの疎
水基に作用し、それを仲立ちとしてコレステロールがシ
クロデキストリンに容易に接近するので、効率よく速や
かに包接されるようになると考えられる。

【００１５】

【実施例】この発明に用いる油脂は、コレステロールを
含有する油脂であれば、特に制限することなく用いるこ
とができるが、特に食用油脂であるバター、乳脂、牛
脂、ラード、魚油、パーム油のそれぞれ単独またはこれ
らの２種以上の混合物であってもよい。また、これらの
うち、常温で固型または半固型状のものは、使用に際し
て加熱等により液状化して用いる。

【００１６】また、この発明に用いる炭素数５〜１０で
直鎖状の飽和炭化水素は、常温で液状のアルカンであ
り、具体的には、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘ
プタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカンであ
る。このうち、この発明の食品分野での利用を考える
と、ｎ−ヘキサンの使用が好ましい。

【００１７】このような飽和炭化水素は、上記した油脂
１００重量部に対して１〜５０重量部、好ましくは５〜
２０重量部配合する。なぜなら、１重量部未満の少量で
はシクロデキストリンの包接能力を増強するに至らず、
５０重量部を越えて多量に添加しても、もはやこれ以上
の効果が期待できず、製造コストの点からも実用的でな
くなるからである。

【００１８】この発明に用いるシクロデキストリンは、
デンプンの一種であってＤ−グルコースが６〜８個環状
にα−１，４結合しているオリゴ糖であり、Ｄ−グルコ
ースの数が増える順にα、β、γ型と呼ばれるものであ
る。このうち、β−シクロデキストリンがもっともコレ
ステロールの包接能力が高く好ましい。

【００１９】シクロデキストリンは、水に溶解させて使
用するが、水溶液の濃度は０．５〜５重量％、好ましく
は２〜３重量％である。なぜなら、０．５重量％未満の
少量ではコレステロールを包接する能力が弱すぎるた
め、所期した程度に効果が得られず、５重量％を越える
多量では、溶解度を越えることとなって実用性を失する
こととなるからである。

【００２０】前記した炭素数５〜１０で直鎖状の飽和炭
化水素を混合した油脂のβ−シクロデキストリン水溶液
に対する配合割合は、飽和炭化水素を混合した油脂／β
−シクロデキストリン水溶液の重量比を０．２〜５．０
とすることが好ましく、より好ましくは０．５〜２．０
である。なぜなら、重量比０．２未満では、包接に関し
て問題はないが、これ以上の除去効率の改善効果を期待
できず実用的でなくなる。また、重量比が５．０を越え
る割合では、包接に関わる反応が効率良く起こらないの
で、効率よく油脂中のコレステロールを除去することが
困難である。

【００２１】ここで、油脂−飽和炭化水素系に対するβ
−シクロデキストリンそのものの配合割合（重量比）を
みると、上記した水溶液の濃度と重量比の関係から、好
ましくは０．００１〜０．２５であり、より好ましくは
０．０１〜０．０６である。

【００２２】また、直鎖状の飽和炭化水素を混合した油
脂とβ−シクロデキストリンの反応時間は、２０〜６０
分であり、反応のほとんどは３０分以内で終了する。こ
れは、β−シクロデキストリンのみを用いた反応の場合
に比べて極めて短時間である。

【００２３】この発明において水相部を除去するには、
さらに水を添加して攪拌するか、遠心分離するなどの手
法で、水相部と油相部を層状に分離して行えばよい。

【００２４】〔実施例１〜６〕市販バターを加温して油
相部と水相部に分離させ、さらに遠心分離して油分を回
収して得られたバターオイル１００ｇ（コレステロール
含有量２．１ｍｇ／ｇ）に、ノルマルヘキサンを表１に
示す配合割合（ｇ、バターオイル１００重量部に対する
重量部）で添加混合し油相部を調製した。

【００２５】一方、５０℃の温水１００ｍｌにβ−シク
ロデキストリン（塩水港精糖社製）３ｇを溶解し３％β
−シクロデキストリンの水相部を調製した。

【００２６】以上の水相部１００ｍｌに対して、油相部
１００ｇを投入し、５０℃に維持しつつ攪拌機で３０〜
６０分間混合攪拌した後、混合液を温水で水洗して油相
部と水相部を分離し、さらに分離した油相部のノルマル
ヘキサンをエバポレータで除去し、低コレステロールバ
ターオイルを得た。

【００２７】得られたバターオイルのコレステロール含
有量は、ガスクロマトグラフィー法（日本食品工業学会
「食品分析」第５７１頁）により測定し、コレステロー
ル含有量（ｍｇ／ｇ）とその除去率（％）を表１中に併
記した。

【００２８】

【表１】

【００２９】表１の結果からも明らかなように、バター
オイル１００重量部に対して１〜５０重量部のノルマル
ヘキサン混合液をシクロデキストリンでもって包接させ
た実施例１〜６は、３０分間の攪拌条件にて５０．０〜
７６．７％のコレステロール除去率を示し、６０分の攪
拌条件にて５７．１〜８７．６％という高い除去率を示
した。

【００３０】〔実施例７〜９〕実施例１〜６と全く同様
にして得たバターオイル１００ｇに、表２に示す炭化水
素を同表に示す配合量にて添加すること以外は、実施例
１〜６と全く同様にして低コレステロールバターオイル
を製造し、コレステロール含有量とその除去率を表２中
に併記した。

【００３１】

【表２】

【００３２】表２に示すように、炭素数５、８または１
０のアルカンを添加した実施例７〜９は、３０分間の攪
拌条件にて５４．８〜６１．４％のコレステロール除去
率を示し、６０分の攪拌条件にて７２．４〜７８．１％
という高い除去率を示した。

【００３３】〔比較例１および比較例２〕実施例１〜６
と同様にして得たバターオイル１００ｇに、ノルマルヘ
キサンを表３に示す割合で添加する（または無添加とす
る）こと以外は、実施例と全く同様にしてコレステロー
ルを除去処理したバターオイルを製造した。

【００３４】得られたバターオイルのコレステロール含
有量とその除去率を、実施例と全く同じ方法で測定し、
その結果を表３中に併記した。

【００３５】

【表３】

【００３６】この結果、ノルマルヘキサンを使用しない
比較例１では、攪拌時間を６０分とした場合でも除去率
は４８．１％に止まる低い値であった。

【００３７】また、所定配合量を越えるノルマルヘキサ
ンを混合した比較例２は、前記した実施例６と略同様の
コレステロール除去率を示し、一応良好な結果であっ
た。

【００３８】しかしながら、この場合の混合液は、過剰
のノルマルヘキサンによって２倍量に希釈された状態に
ある。希釈率を考慮すると、ノルマルヘキサンの過剰の
添加は、必ずしも効率のよいコレステロール除去に貢献
しないことがわかる。

【００３９】〔比較例３〕実施例１〜６において、ノル
マルヘキサンを添加しないバターオイル１００ｇを用
い、これに３％β−シクロデキストリンの水相部を４０
０ｍｌ混合すること以外は全く同様にしてバターオイル
を製造し、コレステロール含有量とその除去率を表３中
に併記した。

【００４０】この場合、相対的に油脂（バターオイル）
の割合が低い混合条件でも、コレステロール除去率は改
善されなかった。このことから、実施例におけるコレス
テロール除去率の改善は、ノルマルヘキサンを添加した
ことによる相対的な油脂含有量の低下によって生じたも
のではないことがわかる。

【００４１】〔比較例４〜６〕実施例１〜６と全く同様
にして得たバターオイル１００ｇに、表３に示す化合物
を同表に示す配合量にて添加すること以外は、実施例１
〜６と全く同様にして低コレステロールバターオイルを
製造し、コレステロール含有量とその除去率を表３中に
併記した。

【００４２】同表の結果から、アセトンを添加した比較
例４、アルコールを添加した比較例５、環状構造を持っ
た炭化水素を添加した比較例６では、攪拌時間を６０分
とした場合でもコレステロールの除去率は３．８〜３
７．０％に止まる低い値であった。

【００４３】

【効果】この発明は、以上説明したように、液状の油脂
に対して炭素数５〜１０で直鎖状の飽和炭化水素を混合
し、この油脂−飽和炭化水素混合液に、シクロデキスト
リン水溶液を作用させるようにしたから、極めて効率よ
くコレステロールがシクロデキストリンに包接されるこ
とになり、油脂とシクロデキストリンとの混合攪拌時間
を可及的に短縮して、効率良く高率に油脂中のシクロデ
キストリンを除去できるという利点がある。

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【手続補正書】

【提出日】平成５年５月２７日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００２８

【補正方法】変更

【補正内容】

【００２８】

【表１】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高津 光宗 大阪府大阪市淀川区西中島４丁目１番１号 日清食品株式会社内 (72)発明者 佐藤 学 大阪府大阪市淀川区西中島４丁目１番１号 日清食品株式会社内 (72)発明者 辻野 秀行 大阪府大阪市淀川区西中島４丁目１番１号 日清食品株式会社内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 油脂１００重量部に対して炭素数５〜１
   ０で直鎖状の飽和炭化水素を１〜５０重量部混合した油
   脂−飽和炭化水素混合液に、シクロデキストリン水溶液
   を添加して前記油脂の融点以上の温度で攪拌した後、水
   相部を除去することからなる油脂中のコレステロール除
   去方法。
2. 【請求項２】 油脂１００重量部に対して炭素数５〜１
   ０で直鎖状の飽和炭化水素を１〜５０重量部混合した油
   脂−飽和炭化水素混合液に、シクロデキストリン水溶液
   を添加して前記油脂の融点以上の温度で攪拌した後、油
   相部を分取することからなる低コレステロール油脂の製
   造方法。