JPH0633270B2 - カチオノマイシン誘導体及び抗コクシジウム剤 - Google Patents
カチオノマイシン誘導体及び抗コクシジウム剤Info
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- JPH0633270B2 JPH0633270B2 JP62051779A JP5177987A JPH0633270B2 JP H0633270 B2 JPH0633270 B2 JP H0633270B2 JP 62051779 A JP62051779 A JP 62051779A JP 5177987 A JP5177987 A JP 5177987A JP H0633270 B2 JPH0633270 B2 JP H0633270B2
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は、新規なカチオノマイシン誘導体及びこれを有
効成分とする抗コクシジウム剤に関する。
効成分とする抗コクシジウム剤に関する。
（発明の背景） カチオノマイシン(Cationomycin)は、アクチノマジュラ
・アズレア(actinomadura azurea)によって生産される
ポリエーテル型イオノフォア抗生物質であり、強力な抗
コクシジウム作用を有し、又その構造についても本発明
者らによって解明され報告されている(G.Nakamura et a
l,Journal antibiotic,34，１５１３（１９８１）；中
村ら、日本農芸化学会昭和５８年度大会講演要旨集第４
１５頁参照）。
・アズレア(actinomadura azurea)によって生産される
ポリエーテル型イオノフォア抗生物質であり、強力な抗
コクシジウム作用を有し、又その構造についても本発明
者らによって解明され報告されている(G.Nakamura et a
l,Journal antibiotic,34，１５１３（１９８１）；中
村ら、日本農芸化学会昭和５８年度大会講演要旨集第４
１５頁参照）。
更に、本発明者らによって、カチオノマイシンそのもの
のアシル誘導体、アルキル誘導体に関して研究が行わ
れ、その構造と生物活性との関係の検討も行なわれた
(M.Ubukata et al,aricultural Biological Chemistry,
50，１１５３−１１６０（１９８６））。
のアシル誘導体、アルキル誘導体に関して研究が行わ
れ、その構造と生物活性との関係の検討も行なわれた
(M.Ubukata et al,aricultural Biological Chemistry,
50，１１５３−１１６０（１９８６））。
又、更に本発明者らは、カチオノマイシンの３位の芳香
族側鎖と抗菌活性、イオン輸送性との相関性について研
究を進め、より活性の強い又はより毒性の低いカチオノ
マイシン誘導体の合成を目的として上記芳香族側鎖の改
変を行い、種々の新規なカチオノマイシン誘導体を合成
することに成功し、且つこれらの誘導体が充分な抗コク
シジウム活性を有することの知見を得て本発明を完成し
た。
族側鎖と抗菌活性、イオン輸送性との相関性について研
究を進め、より活性の強い又はより毒性の低いカチオノ
マイシン誘導体の合成を目的として上記芳香族側鎖の改
変を行い、種々の新規なカチオノマイシン誘導体を合成
することに成功し、且つこれらの誘導体が充分な抗コク
シジウム活性を有することの知見を得て本発明を完成し
た。
（発明の構成） まず、本発明のカチオノマイシン誘導体は、次の一般式
で示される。
で示される。
Ｒは、下記の置換芳香族カルボニル基を示す。
(1) (2) (3) (4) これらの化合物は、例えば次の反応によって得ることが
できる。
できる。
（アシル化） デアシカルカチオノマイシンNa塩を適当な溶媒に溶解
し、相当するカルボン酸とのエステル生成反応を行う。
エステル生成の方法としては、通常のエステル結合生成
に使用される活性エステル、酸ハロゲン化物、混合酸無
水物を加える反応を採用することができる。例えば、
Ｎ，Ｎ−カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシル
カルボジイミド（ＤＣＣ）、ジメチルアミノピリジン
（ＤＭＡＰ）等、又は酸クロリドとしてカルボン酸を活
性化したものを用いることができる。溶媒としては、ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）、ベンゼン、トルエン、ジオキサン、エーテ
ル、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、CH2Cl2、水、
ピリジン等が好適である。反応温度、反応時間は、それ
ぞれ−７８℃〜１００℃、好ましくは室温付近、３０分
〜１００時間、好ましくは３０分〜４８時間である。
し、相当するカルボン酸とのエステル生成反応を行う。
エステル生成の方法としては、通常のエステル結合生成
に使用される活性エステル、酸ハロゲン化物、混合酸無
水物を加える反応を採用することができる。例えば、
Ｎ，Ｎ−カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシル
カルボジイミド（ＤＣＣ）、ジメチルアミノピリジン
（ＤＭＡＰ）等、又は酸クロリドとしてカルボン酸を活
性化したものを用いることができる。溶媒としては、ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）、ベンゼン、トルエン、ジオキサン、エーテ
ル、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、CH2Cl2、水、
ピリジン等が好適である。反応温度、反応時間は、それ
ぞれ−７８℃〜１００℃、好ましくは室温付近、３０分
〜１００時間、好ましくは３０分〜４８時間である。
次いで、常法により、抽出、洗浄、乾燥、カラムクロマ
トグラフィーによる精製、再結晶を行って目的の化合物
を得ることができる。
トグラフィーによる精製、再結晶を行って目的の化合物
を得ることができる。
（臭素化） 臭素を適当な溶媒に溶解した溶液に、適当な溶媒に溶解
したカチオノマイシンNa塩を加える。この反応は、反応
温度−７８℃〜室温、１〜１０時間程度で滴下するのが
よい。又、溶媒としては、前記アシル化反応に例示した
溶媒を用いることができる。次いで、常法により、抽
出、乾燥、カラムクロマトグラフィーによる精製、再結
晶を行って目的の化合物を得ることができる。
したカチオノマイシンNa塩を加える。この反応は、反応
温度−７８℃〜室温、１〜１０時間程度で滴下するのが
よい。又、溶媒としては、前記アシル化反応に例示した
溶媒を用いることができる。次いで、常法により、抽
出、乾燥、カラムクロマトグラフィーによる精製、再結
晶を行って目的の化合物を得ることができる。
本発明のカチオノマイシン誘導体はすぐれた抗菌活性を
有する。
有する。
ブイヨン寒天培地を使用し、最少発育阻止濃度（ＭＩ
Ｃ）を求めた結果を、第１表に示す。
Ｃ）を求めた結果を、第１表に示す。
〔マウスに対する毒性〕 ＣＭＣ懸濁液をマウス腹腔内投与したところ、２００mg
／kgの投与で、本発明のカチオノマイシン誘導体は、毒
性を示さなかった。
／kgの投与で、本発明のカチオノマイシン誘導体は、毒
性を示さなかった。
本発明のカチオノマイシン誘導体は、後述の試験例に示
される如く、家禽類のコクジウム症に対してカチオノマ
イシンと同等かそれ以上の効力を示し、且つ毒性及び副
作用を示さない優れた抗コクシジウム剤を提供するもの
である。
される如く、家禽類のコクジウム症に対してカチオノマ
イシンと同等かそれ以上の効力を示し、且つ毒性及び副
作用を示さない優れた抗コクシジウム剤を提供するもの
である。
次に、本発明のカチオノマイシン誘導体を抗コクシジウ
ム剤として使用する場合について説明する。
ム剤として使用する場合について説明する。
投与方法は、直接投与するか、あるいは、飼料に添加し
て投与するのがよい。飼料となりうるものとしては、例
えば、大麦粉、小麦粉、裸麦粉、とうもろこし粉、大豆
粉、大豆粕、菜種粕、米ぬか、脱脂ぬか、馬れいしょ
粉、かんしょ粉、その他各種の澱粉類、とうふ粕、酵
母、魚粉、醗酵残留物等を挙げることができる。又、通
常用いられている飼料添加物、例えば各種ビタミン類、
ミネラル類、防腐剤、酵素製粉、たん白質、炭水化物、
アミノ酸類、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤などに配
合して用いてもよい。
て投与するのがよい。飼料となりうるものとしては、例
えば、大麦粉、小麦粉、裸麦粉、とうもろこし粉、大豆
粉、大豆粕、菜種粕、米ぬか、脱脂ぬか、馬れいしょ
粉、かんしょ粉、その他各種の澱粉類、とうふ粕、酵
母、魚粉、醗酵残留物等を挙げることができる。又、通
常用いられている飼料添加物、例えば各種ビタミン類、
ミネラル類、防腐剤、酵素製粉、たん白質、炭水化物、
アミノ酸類、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤などに配
合して用いてもよい。
有効成分の配合割合は、家禽の種類、症状、週令等によ
り異なるが、約５０〜２００ppmが適当である。
り異なるが、約５０〜２００ppmが適当である。
以下、本発明を実施例及び試験例によって示すが、本発
明は、何らこれらに限定されるものではない。
明は、何らこれらに限定されるものではない。
参考例（デアシルカチオノマイシン） Ar気流下、カチオノマイシンNa塩9.９ｇ（１1.６４mmo
l）を無水ＴＨＦ２９７mで溶解し、−４０℃まで冷却
した。攪拌下LiBH42.475ｇ（0.１１３mol）を加え、−
２０℃で４５分間攪拌した。その後徐々に室温にもどし
て、２０時間攪拌した。反応液に氷浴上で１Ｎ−HClを
加えてpH３にし、反応を終了させた。反応液をベンゼン
で抽出した。有機層を１Ｎ−HCl、H2O、飽和NaHCO3、H2
Oで洗い、Na2SO4乾燥し、減圧濃縮後、エタノールで再
結晶すると、デアシルカチオノマイシンNa塩の黄色板状
結晶5.３８ｇ（６7.４％）が得られた。
l）を無水ＴＨＦ２９７mで溶解し、−４０℃まで冷却
した。攪拌下LiBH42.475ｇ（0.１１３mol）を加え、−
２０℃で４５分間攪拌した。その後徐々に室温にもどし
て、２０時間攪拌した。反応液に氷浴上で１Ｎ−HClを
加えてpH３にし、反応を終了させた。反応液をベンゼン
で抽出した。有機層を１Ｎ−HCl、H2O、飽和NaHCO3、H2
Oで洗い、Na2SO4乾燥し、減圧濃縮後、エタノールで再
結晶すると、デアシルカチオノマイシンNa塩の黄色板状
結晶5.３８ｇ（６7.４％）が得られた。
融点；１７５〜１７８℃、 ＦＤＭＳ；m/z７０９（Ｍ＋Na）＋ 元素分析；理論値C36H61O12Na：Ｃ，５9.１５； Ｈ，8.４１ 実測値；Ｃ，５9.７５；Ｈ，8.７９ 実施例１（化合物(1)） Ar気流下、デアシルカチオノマイシンNa塩 ５９５mg／（0.８６７mmol）をＤＭＦ5.８８mで溶解
し、攪拌しアニス酸５９４mg（3.９１mmol）、ＤＣＣ７
７１mg、ＤＭＡＰ2.９mgを順に加え、室温で６時間３０
分、低温室で１５時間攪拌した。反応液をCHCl3で抽出
し、反応を終了させた。有機層を、H2O、５％CH3COOH、
H2O、飽和NaHCO3、H2O、飽和NaClで洗い、Na2SO4乾燥
後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（CHCl3-MeOH、９８：２）にて、精製し、橙色
粉末(1)１９7.５mg（２7.８％）を得た。
し、攪拌しアニス酸５９４mg（3.９１mmol）、ＤＣＣ７
７１mg、ＤＭＡＰ2.９mgを順に加え、室温で６時間３０
分、低温室で１５時間攪拌した。反応液をCHCl3で抽出
し、反応を終了させた。有機層を、H2O、５％CH3COOH、
H2O、飽和NaHCO3、H2O、飽和NaClで洗い、Na2SO4乾燥
後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（CHCl3-MeOH、９８：２）にて、精製し、橙色
粉末(1)１９7.５mg（２7.８％）を得た。
〔(1)の物理的性質〕 融点；１５５〜１５８℃、 ＦＤＭＳ；m/z８４３（Ｍ＋Na）＋ 元素分析；理論値C44H68O14Na：Ｃ，６0.９５； Ｈ，7.９０、Ｏ，２5.８３。
実測値；Ｃ，６1.１７；Ｈ，7.９８ 実施例２（化合物(2)） Ar気流下、デアシルカチオノマイシンNa塩1.０ｇ（1.４
５７mmol）をＤＭＦ１０mで溶解、攪拌し、３，５−
ジブロモサリチル酸1.９４１ｇ（6.５６０mmol）、ＤＣ
Ｃ 1.３ｇ、ＤＭＡＰ５mgを順に加え、室温で、１８時
間攪拌した。反応液をCHCl3で抽出し、反応を終了させ
た。有機層を、H2O、５％CH3COOH、H2O、飽和NaClで洗
い、Na2SO4乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、７：
３）シリカゲルＴ．Ｌ．Ｃ（CHCl3-MeOH ９５：５）に
て精製し、白色粉末(2)２4.９８mg（1.８％）を得た。
５７mmol）をＤＭＦ１０mで溶解、攪拌し、３，５−
ジブロモサリチル酸1.９４１ｇ（6.５６０mmol）、ＤＣ
Ｃ 1.３ｇ、ＤＭＡＰ５mgを順に加え、室温で、１８時
間攪拌した。反応液をCHCl3で抽出し、反応を終了させ
た。有機層を、H2O、５％CH3COOH、H2O、飽和NaClで洗
い、Na2SO4乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、７：
３）シリカゲルＴ．Ｌ．Ｃ（CHCl3-MeOH ９５：５）に
て精製し、白色粉末(2)２4.９８mg（1.８％）を得た。
〔(2)の物理的性質〕 融点；１５０〜１５５℃、 元素分析；理論値C43H64O14Br2Na2； Ｃ，５1.０９；Ｈ，6.３８； Ｏ，２2.１６；Br，１5.８１、 実測値；Ｃ，５1.３１；Ｈ，6.３２ 実施例３（化合物(3)） （４−オクトキシ−６−メチルサリチル酸の合成） Ar気流下、粉末KOH1.０６６ｇ（１9.０４mmol）をＤＭ
ＳＯ１2.６７mに溶解、攪拌し、オルセリン酸８００m
g（4.７６mmol）を加え、１５分間攪拌した。ヨウ化オ
クタン８５9.４μ（4.７６mmol）を２０分間で滴下
し、２時間１０分攪拌した。反応液を氷水に明けて反応
を終了させた。１Ｎ−HClを加えてpH３にすると、白色
沈殿が生じた。これを濾取し、乾燥して４−オクトキシ
−６−メチルサリチル酸1.１６ｇ（８7.０％）を得た。
ＳＯ１2.６７mに溶解、攪拌し、オルセリン酸８００m
g（4.７６mmol）を加え、１５分間攪拌した。ヨウ化オ
クタン８５9.４μ（4.７６mmol）を２０分間で滴下
し、２時間１０分攪拌した。反応液を氷水に明けて反応
を終了させた。１Ｎ−HClを加えてpH３にすると、白色
沈殿が生じた。これを濾取し、乾燥して４−オクトキシ
−６−メチルサリチル酸1.１６ｇ（８7.０％）を得た。
〔４−オクトキシ−６−メチルサリチル酸の物理的性
質〕 （化合物(3)の合成） Ar気流下、４−オクトキシ−６−メチルサリチル酸６４
０mg（2.２８４mmol）、Ｎ，Ｎ′−カルボニルジイミダ
ゾール３７０mg（2.２８４mmol）をＤＭＦ1.４mに溶
解し、室温で１時間攪拌した。ＤＭＦ１３mに溶解し
たデアシルカチオノマイシンNa塩1.３０５ｇ（1.９０３
mmol）に上述の溶液を全量滴下し、ＤＭＡＰ３mg加え
て、室温で４２時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで抽
出して反応を終了させた。有機層を２Ｎ−HCl、H2O、飽
和NaHCO3水、H2O、飽和NaCl水で洗い、Na2SO4乾燥後、
減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（CHCl3-MeOH、９５：５）、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（CHCl3→CHCl3→MeOH ９５：５）、シ
リカゲルＴ．Ｌ．Ｃ（CHCl3-MeOH、９５：５）に精製
し、黄土色粉末状の化合物(3)２３．６０mg（1.３％）
を得た。
質〕 （化合物(3)の合成） Ar気流下、４−オクトキシ−６−メチルサリチル酸６４
０mg（2.２８４mmol）、Ｎ，Ｎ′−カルボニルジイミダ
ゾール３７０mg（2.２８４mmol）をＤＭＦ1.４mに溶
解し、室温で１時間攪拌した。ＤＭＦ１３mに溶解し
たデアシルカチオノマイシンNa塩1.３０５ｇ（1.９０３
mmol）に上述の溶液を全量滴下し、ＤＭＡＰ３mg加え
て、室温で４２時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで抽
出して反応を終了させた。有機層を２Ｎ−HCl、H2O、飽
和NaHCO3水、H2O、飽和NaCl水で洗い、Na2SO4乾燥後、
減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（CHCl3-MeOH、９５：５）、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（CHCl3→CHCl3→MeOH ９５：５）、シ
リカゲルＴ．Ｌ．Ｃ（CHCl3-MeOH、９５：５）に精製
し、黄土色粉末状の化合物(3)２３．６０mg（1.３％）
を得た。
〔(3)の物理的性質〕 融点；１５０〜１６０℃、 元素分析；理論値，C52H82O15Na2・2H2O； Ｃ，６0.５６；Ｈ，8.２； Ｃ，２3.２７ 実測値；Ｃ，５9.３２；Ｈ，7.６９ 実施例４（化合物(4)） Ar気流下、乾燥トルエン１0.８２m、ｔ−ブチルアミ
ン0.９１m（8.６５８mmol）を混合攪拌し、−２０℃
〜−３０℃まで冷却した。臭素2.１５７m（4.３２９m
mol）を注射器で、１０分間で滴下し、ドライアイスを
加えてさらに−７０℃〜−７８℃まで冷却した。メチレ
ンクロリド１５mに溶解したカチオノマイシンNa塩1.
８４ｇ（2.１６４mmol）を滴下ロートで２３分で滴下し
た。６時間かけて室温にもどしながら攪拌した。反応液
をH2Oで洗って反応を終了させた。有機層を、２Ｎ−HC
l、H2O、飽和NaHCO3、水、H2Oで洗い、Na2SO4乾燥して
減圧濃縮した。残存したトルエン溶解物を凍結乾燥し、
残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（CHCl3-
MeOH、９９：１）にて精製し、白色粉末状の化合物(4)
４８4.８０mg（２2.２％）を得た。
ン0.９１m（8.６５８mmol）を混合攪拌し、−２０℃
〜−３０℃まで冷却した。臭素2.１５７m（4.３２９m
mol）を注射器で、１０分間で滴下し、ドライアイスを
加えてさらに−７０℃〜−７８℃まで冷却した。メチレ
ンクロリド１５mに溶解したカチオノマイシンNa塩1.
８４ｇ（2.１６４mmol）を滴下ロートで２３分で滴下し
た。６時間かけて室温にもどしながら攪拌した。反応液
をH2Oで洗って反応を終了させた。有機層を、２Ｎ−HC
l、H2O、飽和NaHCO3、水、H2Oで洗い、Na2SO4乾燥して
減圧濃縮した。残存したトルエン溶解物を凍結乾燥し、
残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（CHCl3-
MeOH、９９：１）にて精製し、白色粉末状の化合物(4)
４８4.８０mg（２2.２％）を得た。
〔(4)の物理的性質〕 融点；１６６〜１６８℃、 ＦＤＭＳ；m/z１０３１（Ｍ＋Na）＋ 1−ＮＭＲ；３′Ｈ、５′Ｈの消失（第８図参照） 元素分析；理論値C45H70O15Br2Na2； Ｃ，５1.１８；Ｈ，6.６８； Ｏ，２2.７２；Br１5.１３； 実測値；Ｃ，５0.０６；Ｈ，6.３９； Br，１3.６０ 試験例 （供試薬剤） 本試験例に用いた薬剤は、いずれも所定濃度となるよう
抗コクシジウム剤無添加の幼すう用完全配合飼料（オリ
エンタル酵母(株)製、成分は第２表に示す。）に均等に
混和し、オーシストの感染２日前より試験終了日（感染
８日後）まで自由給餌で与えた。なお対照薬剤として
は、カチオノマイシン及びデアシルカチオノマイシンを
用いた。
抗コクシジウム剤無添加の幼すう用完全配合飼料（オリ
エンタル酵母(株)製、成分は第２表に示す。）に均等に
混和し、オーシストの感染２日前より試験終了日（感染
８日後）まで自由給餌で与えた。なお対照薬剤として
は、カチオノマイシン及びデアシルカチオノマイシンを
用いた。
第２表 トウモロコシ ６1.２％ 小 麦 粉 5.１３ 白 絞 油 3.０７ 大豆ミール １5.４ フィッシュミール １0.３ ルーサンミール（牧草末） 3.０７ 炭酸カルシウム 0.３ 食 塩 0.５ ビタミンミックス 1.０３ （供試ひな） 本試験例に使用したひなは、産卵鶏種（シエーバー・ス
タークロス）の雄ひなで、コクシジウムの感染を完全に
防止して飼育した７日令（感染時９日令）の健康なひな
を、１群５羽ずつ用いた。
タークロス）の雄ひなで、コクシジウムの感染を完全に
防止して飼育した７日令（感染時９日令）の健康なひな
を、１群５羽ずつ用いた。
（接種オーシストと接種量） 感染に使用したオーシストは、エイメリア・テネラの感
受性株で、それぞれの接種量は、ひな１羽あたり成熟オ
ーシスト３×１０４個を金属ゾンデにて経口的に素のう
内に接種した。
受性株で、それぞれの接種量は、ひな１羽あたり成熟オ
ーシスト３×１０４個を金属ゾンデにて経口的に素のう
内に接種した。
（効果の判定） 効果の判定は、ひなの相対増体率、生存率、オーシスト
値及び腸管の病変値より抗コクシジウム指数（ＡＣＩ）
を計算し、指数値による判定を行った。
値及び腸管の病変値より抗コクシジウム指数（ＡＣＩ）
を計算し、指数値による判定を行った。
抗コクシジウム指数（ＡＣＩ）＝（相対増体率＋生存
率）−（オーシスト値＋病変値） １）体重測定 体重は、投与開始時（−２日）、接種時、２、４、５、
６、７及び８日後に測定した。試験終了時に、各試験群
毎の増体量を求め、無感染無投与対照群を１００として
相対増体率を求めた。
率）−（オーシスト値＋病変値） １）体重測定 体重は、投与開始時（−２日）、接種時、２、４、５、
６、７及び８日後に測定した。試験終了時に、各試験群
毎の増体量を求め、無感染無投与対照群を１００として
相対増体率を求めた。
２）オーシスト値 感染８日後に、腸管ホモジネートにより盲腸内オーシス
トを数え、オーシスト値は下記の如く定めた。
トを数え、オーシスト値は下記の如く定めた。
３）腸管病変度 ひなは試験終了時（感染８日後）に解剖して、腸管を肉
眼的に精査して病変度を判定した。なお、病変度は次の
如く定め、病変値は、平均病変度の値を１０倍した値と
した。
眼的に精査して病変度を判定した。なお、病変度は次の
如く定め、病変値は、平均病変度の値を１０倍した値と
した。
０，（−）……盲腸は全く正常。出血斑があれば＋とす
る。
る。
１，（＋）……盲腸の形は正常。内容物はやや流動性を
帯び色も黄色がかる。盲腸粘膜は部分的に軽度の腫張が
あり白っぽくなる。
帯び色も黄色がかる。盲腸粘膜は部分的に軽度の腫張が
あり白っぽくなる。
２，（）……盲腸の形はほぼ正常。粘膜の腫張は全面
にみられる。内容に出血はなく、粘液は黄色みをおび褪
色している。粘膜内には少数の白色点状壊死巣や出血斑
が見られる。
にみられる。内容に出血はなく、粘液は黄色みをおび褪
色している。粘膜内には少数の白色点状壊死巣や出血斑
が見られる。
３，（）……盲腸の萎縮・変形は明瞭で直腸よりもや
や長い程度となる。正常な内容物は全くなく、凝血また
は灰白色チーズ状の変形物が充満していることが多い。
盲腸壁の肥厚は顕著でもろくなり、点状出血斑がまた残
っていることもある。病変は盲腸基部にまで達するが直
腸にまで達しない。
や長い程度となる。正常な内容物は全くなく、凝血また
は灰白色チーズ状の変形物が充満していることが多い。
盲腸壁の肥厚は顕著でもろくなり、点状出血斑がまた残
っていることもある。病変は盲腸基部にまで達するが直
腸にまで達しない。
４，▲（）▼……盲腸の萎縮・変形は顕著。一般に
ソーセージ状を呈し、その長さは直腸と同じかまたは短
かくなっている。病変は直腸の1/3〜1/4位の所にまで達
する。その他は(3)と同様である。
ソーセージ状を呈し、その長さは直腸と同じかまたは短
かくなっている。病変は直腸の1/3〜1/4位の所にまで達
する。その他は(3)と同様である。
本発明のカチオノマイシン誘導体の１００ppmでの抗コ
クシジウム指数を求めた結果を、第３表に示す。
クシジウム指数を求めた結果を、第３表に示す。
第１図〜第４図はそれぞれ、本発明のカチオノマイシン
誘導体(1)〜(4)の赤外線吸収スペクトルを示す図面であ
り、第５図〜第８図はそれぞれ、本発明のカチオノマイ
シン誘導体(1)〜(4)の核磁気共鳴スペクトルを示す図面
である。
誘導体(1)〜(4)の赤外線吸収スペクトルを示す図面であ
り、第５図〜第８図はそれぞれ、本発明のカチオノマイ
シン誘導体(1)〜(4)の核磁気共鳴スペクトルを示す図面
である。
Claims (2)
- 【請求項１】下記の一般式で表わされるカチオノマイシ
ン誘導体。 式中、Ｒは、 または である。 - 【請求項２】下記の一般式で表わされるカチオノマイシ
ン誘導体を有効成分とする抗コクシジウム剤。 式中、Ｒは、 または である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62051779A JPH0633270B2 (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | カチオノマイシン誘導体及び抗コクシジウム剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62051779A JPH0633270B2 (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | カチオノマイシン誘導体及び抗コクシジウム剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63218679A JPS63218679A (ja) | 1988-09-12 |
| JPH0633270B2 true JPH0633270B2 (ja) | 1994-05-02 |
Family
ID=12896438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62051779A Expired - Lifetime JPH0633270B2 (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | カチオノマイシン誘導体及び抗コクシジウム剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0633270B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5215981A (en) * | 1988-12-29 | 1993-06-01 | Hokko Chemical Industry Co., Ltd. | Polyether antibiotic mi215-nf3 substance, production process thereof, and agent for control of chicken coccidiosis |
-
1987
- 1987-03-06 JP JP62051779A patent/JPH0633270B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63218679A (ja) | 1988-09-12 |
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