JPH06336586A

JPH06336586A - 有機電界発光素子

Info

Publication number: JPH06336586A
Application number: JP5127452A
Authority: JP
Inventors: Yoshiharu Sato; 佳晴佐藤
Original assignee: Mitsubishi Kasei Corp; Mitsubishi Chemical Industries Ltd
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1993-05-28
Filing date: 1993-05-28
Publication date: 1994-12-06
Anticipated expiration: 2017-01-07
Also published as: JP3243887B2

Abstract

(57)【要約】【構成】陽極、正孔輸送層、有機発光層、陰極を順次
積層した有機電界発光素子であって、有機発光層が、下
記一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ｒ¹ ないしＲ⁸ は、それぞれ独立して、水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケ
ニル基、アリル基、シアノ基、アミノ基、アミド基、ア
ルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ
基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素又は置換
基を有していてもよい芳香族複素環を示し、ＭはＢｅ、
Ｚｎ、Ｃｄ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｃ、Ｙ、Ｍｇ、Ｃ
ａ、Ｓｒ、Ｃｏ、Ｃｕ又はＮｉを示し、ｎは１から３ま
での整数である）で表わされるオキサゾール金属錯体を
含有することを特徴とする有機電界発光素子。【効果】長期に渡って安定な青色発光特性を維持でき
る有機電界発光素子を提供できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、有機電界発光素子に関
するものであり、詳しくは、有機化合物から成る発光層
に電界をかけて光を放出する薄膜型デバイスに関するも
のである。

【０００２】

【従来の技術】従来、薄膜型の電界発光（ＥＬ）素子と
しては、無機材料のII−VI族化合物半導体であるＺｎ
Ｓ、ＣａＳ、ＳｒＳ等に、発光中心であるＭｎや希土類
元素（Ｅｕ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｓｍ等）をドープしたものが
一般的であるが、上記の無機材料から作製したＥＬ素子
は、１）交流駆動が必要（５０〜１０００Ｈｚ）、２）駆動電圧が高い（〜２００Ｖ）、３）フルカラー化が困難（特に青色が問題）、４）周辺駆動回路のコストが高い、という問題点を有している。

【０００３】しかし、近年、上記問題点の改良のため、
有機薄膜を用いたＥＬ素子の開発が行われるようになっ
た。特に、発光効率を高めるために電極からのキャリア
ー注入の効率向上を目的とした電極種類の最適化を行
い、芳香族ジアミンから成る有機正孔輸送層と８−ヒド
ロキシキノリンのアルミニウム錯体から成る有機発光層
を設けた有機電界発光素子の開発（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．Ｌｅｔｔ．，５１巻，９１３頁，１９８７年）によ
り、従来のアントラセン等の単結晶を用いた電界発光素
子と比較して発光効率の大幅な改善がなされている。

【０００４】有機電界発光素子の特徴の一つに青色発光
が実現できることが挙げられる。青色の電界発光を示す
有機材料としては、アントラセン（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．，２７巻，Ｌ２６９頁，１９８８年）、
テトラフェニルブタジエン、ペンタフェニルシクロペン
タジエン（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５６巻，
７９９頁、１９９０年）、ジスチリルベンゼン誘導体
（日本化学会誌，１１６２頁，１９９２年）、スチリル
アミン含有ポリカーボネート（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌ
ｅｔｔ．，６１巻，２５０３頁，１９９２年）、オキサ
ジアゾール誘導体（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．，３１巻，１８１２頁，１９９２年；日本化学会
誌，１５４０頁，１９９１年）、アゾメチン亜鉛錯体
（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，３２巻，Ｌ５１
１頁，１９９３年）等が報告されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】前述の青色発光材料を
有機電界発光素子の発光層として用いた場合、１）青色発光を示す有機分子の構造は単純なものが多い
ので、分子量が小さくなり薄膜状態が不安定なため、結
晶化しやすく一様な膜が得にくい、２）発光効率が低く、高輝度が得られない、３）正孔輸送材料と相互作用して、エキサイプレックス
を形成して、電界発光が長波長化してしまう、４）素子として駆動した時の寿命が短い、等の問題点が挙げられる。

【０００６】上述の理由から、青色発光有機電界発光素
子の実用化のためには多くの問題を抱えているのが実状
である。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記実状
に鑑み、長期間に渡って安定な青色発光特性を維持でき
る有機電界発光素子を提供することを目的として鋭意検
討した結果、有機発光層にオキサゾール金属錯体を含有
させることが好適であることを見い出し、本発明を完成
するに至った。

【０００８】即ち、本発明の要旨は、陽極、正孔輸送
層、有機発光層、陰極を順次積層した有機電界発光素子
であって、有機発光層が、下記一般式（Ｉ）

【０００９】

【化２】

【００１０】（式中、Ｒ¹ ないしＲ⁸ は、それぞれ独立
して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキ
ル基、アルケニル基、アリル基、シアノ基、アミノ基、
アミド基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、
アルコキシ基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水
素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を示
し、Ｍは、ベリリウム、亜鉛、カドミウム、アルミニウ
ム、ガリウム、インジウム、スカンジウム、イットリウ
ム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、コバ
ルト、銅又はニッケルを示し、ｎは１から３までの整数
である）で表わされるオキサゾール金属錯体を含有する
ことを特徴とする有機電界発光素子に存する。

【００１１】以下、本発明の有機電界発光素子につい
て、図面に従い説明する。図１は、本発明の有機電界発
光素子の構造例を模式的に示す断面図であり、１は基
板、２ａ、２ｂは導電層、３は正孔輸送層、４は有機発
光層を各々表わす。基板１は、本発明の有機電界発光素
子の支持体となるものであり、石英やガラスの板、金属
板や金属箔、プラスチックフィルムやシート等が用いら
れるが、ガラス板や、ポリエステル、ポリメタアクリレ
ート、ポリカーボネート、ポリサルホン等の透明な合成
樹脂基板が好ましい。

【００１２】基板１上には導電層２ａが設けられるが、
この導電層２ａとしては、通常、アルミニウム、金、
銀、ニッケル、パラジウム、テルル等の金属、インジウ
ム及び／又はスズの酸化物等の金属酸化物やヨウ化銅、
カーボンブラック、あるいは、ポリ(３−メチルチオフ
ェン)等の導電性高分子等により構成される。導電層２
ａの形成は、通常、スパッタリング法、真空蒸着法等に
より行われることが多いが、銀等の金属微粒子あるいは
ヨウ化銅、カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒
子、導電性高分子微粉末等の場合には、適当なバインダ
ー樹脂溶液に分散し、基板上に塗布することにより形成
することもできる。さらに、導電性高分子の場合は電解
重合により直接基板上に薄膜を形成したり、基板上に塗
布して形成することもできる（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌ
ｅｔｔ．，６０巻，２７１１頁，１９９２年）。

【００１３】上記の導電層２ａは、異なる物質で積層す
ることも可能である。導電層２ａの厚みは、必要とする
透明性により異なるが、透明性が必要とされる場合は、
可視光の透過率が６０％以上、好ましくは８０％以上透
過することが望ましく、この場合、厚みは、通常、５〜
１０００ｎｍ、好ましくは１０〜５００ｎｍ程度であ
る。不透明でよい場合は導電層２ａは基板１と同一でも
よい。

【００１４】図１の例では、導電層２ａは陽極（アノー
ド）として正孔注入の役割を果たすものである。一方、
導電層２ｂは、陰極（カソード）として有機発光層４に
電子を注入する役割を果たす。導電層２ｂとして用いら
れる材料は、前記導電層２ａ用の材料を用いることが可
能であるが、効率よく電子注入を行なうには、仕事関数
の低い金属が好ましく、スズ、マグネシウム、インジウ
ム、アルミニウム、銀等の適当な金属又はそれらの合金
が用いられる。導電層２ｂの膜厚、形成方法は、通常、
導電層２ａと同様である。また、図１には示してはいな
いが、導電層２ｂの上にさらに基板１と同様の基板を設
けることもできる。但し、ＥＬ素子としては導電層２ａ
と導電層２ｂの少なくとも一方は透明性の良いことが必
要である。このことから、導電層２ａと導電層２ｂのい
ずれか一方は、１０〜５００ｎｍの膜厚であることが好
ましく、透明性の良いことが望まれる。

【００１５】導電層２ａの上には正孔輸送層３が設けら
れるが、正孔輸送材料としては、導電層２ａからの正孔
注入効率が高く、かつ、注入された正孔を効率よく輸送
することができる材料であることが必要である。そのた
めには、イオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移
動度が大きく、さらに安定性にすぐれ、トラップとなる
不純物が製造時や使用時に発生しにくいことが要求され
る。

【００１６】このような正孔輸送化合物としては、例え
ば、特開昭５９−１９４３９３号公報、米国特許第４，
１７５，９６０号、米国特許第４，９２３，７７４号及
び米国特許第５，０４７，６８７号に解説されるＮ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）
−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン：１，
１’−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シク
ロヘキサン：４，４’−ビス（ジフェニルアミノ）クワ
ドロフェニル等の芳香族アミン系化合物、特開平２−３
１１５９１号公報に示されるヒドラゾン化合物、米国特
許第４，９５０，９５０号公報に示されるシラザン化合
物、キナクリドン化合物等が挙げられる。これらの化合
物は、単独で用いるか、必要に応じて、各々混合して用
いてもよい。上記の化合物以外に、ポリビニルカルバゾ
ールやポリシラン（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，
５９巻，２７６０頁，１９９１年）等の高分子材料が挙
げられる。

【００１７】上記の有機正孔輸送材料を塗布法あるいは
真空蒸着法により前記導電層２ａ上に積層することによ
り、正孔輸送層３を形成することができる。塗布法の場
合は、有機正孔輸送化合物を１種又は２種以上と、必要
により正孔のトラップにならないバインダー樹脂や、レ
ベリング剤等の塗布性改良剤等の添加剤を添加し溶解し
た塗布溶液を調整し、スピンコート法等の方法により導
電層２ａ上に塗布し、乾燥して有機正孔輸送層３を形成
する。バインダー樹脂としては、ポリカーボネート、ポ
リアリレート、ポリエステル等が挙げられる。バインダ
ー樹脂は添加量が多いと正孔移動度を低下させるので、
少ない方が望ましく、通常、５０重量％以下が好まし
い。

【００１８】真空蒸着法の場合には、有機正孔輸送材料
を真空容器内に設置されたルツボに入れ、真空容器内を
適当な真空ポンプで１０^-6Ｔｏｒｒにまで排気した後、
ルツボを加熱して、正孔輸送材料を蒸発させ、ルツボと
向き合って置かれた基板上に有機正孔輸送層３を形成す
る。正孔輸送層３の膜厚は、通常、１０〜３００ｎｍ、
好ましくは３０〜１００ｎｍである。このように薄い膜
を一様に形成するためには、真空蒸着法がよく用いられ
る。

【００１９】正孔輸送層３の材料としては、有機化合物
の代わりに無機材料を使用することも可能である。無機
材料に要求される条件は、有機正孔輸送化合物と同じで
ある。正孔輸送層３に用いられる無機材料としては、ｐ
型水素化非晶質シリコン、ｐ型水素化非晶質炭化シリコ
ン、ｐ型水素化微結晶性炭化シリコン、あるいは、ｐ型
硫化亜鉛、ｐ型セレン化亜鉛等が挙げられる。これらの
無機正孔輸送層３はＣＶＤ法、プラズマＣＶＤ法、真空
蒸着法、スパッタ法等により形成される。

【００２０】無機正孔輸送層３の膜厚も有機正孔輸送層
３と同様に、通常、１０〜３００ｎｍ、好ましくは３０
〜１００ｎｍである。正孔輸送層３の上には有機発光層
４が設けられるが、有機発光層４は、電界を与えられた
電極間において陰極からの電子を効率よく正孔輸送層３
の方向に輸送することができる化合物より形成される。

【００２１】有機発光層４に用いられる化合物として
は、導電層２ｂからの電子注入効率が高く、かつ、注入
された電子を効率よく輸送することができる化合物であ
ることが必要である。そのためには、電子親和力が大き
く、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性にすぐれ
トラップとなる不純物が製造時や使用時に発生しにくい
化合物であることが要求される。また、正孔と電子の再
結合の際に青色発光をもたらす役割も求られる。さら
に、均一な薄膜形状を与えることも素子の安定性の点で
重要である。本発明者等は、このような条件を満たす材
料として、オキサゾール金属錯体が好適であることを見
い出したのである。

【００２２】本発明においては、有機電界発光素子の有
機発光層４に、前記一般式（Ｉ）で表されるオキサゾー
ル金属錯体を含有させることにより、安定した青色発光
特性をもたらすことができる。前記一般式（Ｉ）におい
て、Ｒ¹ ないしＲ⁸ は、それぞれ独立して、好ましく
は、水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハ
ロゲン原子、メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のア
ルキル基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル
基；シアノ基、アミノ基、ジメチルアミノ基；メトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１〜６
のアルコキシカルボニル基；カルボキシル基；メトキシ
基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；フェ
ニル基、ナフチル基、アセナフチル基、アントリル基等
の芳香族炭化水素基；ピリジル基、キノリル基、チエニ
ル基、カルバゾル基、インドリル基、フリル基等の芳香
族複素環基等を示す。これらの芳香族炭化水素基又は芳
香族複素環基に置換する置換基としてはメチル基、エチ
ル基等の炭素数１〜６のアルキル基；メトキシ基等の低
級アルコキシ基；フェノキシ基、トリオキシ基等のアリ
ールオキシ基；ベンジルオキシ基等のアリールアルコキ
シ基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基；ジメチ
ルアミノ基等の置換アミノ基等が挙げられる。特に好ま
しくは、水素原子、塩素原子等のハロゲン原子、炭素数
１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基が選
ばれる。

【００２３】また、前記一般式（Ｉ）において、Ｍは、
好ましくは、ベリリウム、亜鉛、カドミウム、アルミニ
ウム、ガリウム又はインジウムの中から選ばれる。ｎは
金属原子の価数により異なり、２価の金属の場合は２、
３価の金属の場合は３である。前記一般式（Ｉ）で表さ
れるオキサゾール金属錯体は、対応する金属塩と以下の
一般式（II）で表されるオキサゾール化合物との間の錯
体形成反応により合成される。

【００２４】

【化３】

【００２５】上記の一般式（II）で表されるオキサゾー
ル化合物は、例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋ
ｉｎＩ，１２９１頁，１９７６年、に示される方法に
より合成される。前記一般式（II）で表されるオキサゾ
ール化合物の好ましい具体例を下記の表−１〜表−４に
示すが、これらに限定するものではない。

【００２６】

【表１】

【００２７】

【表２】

【００２８】

【表３】

【００２９】

【表４】

【００３０】前記一般式（II）で表されるオキサゾール
化合物と錯体を形成する金属塩としては、塩化物、臭化
物等のハロゲン化塩、硫酸塩、硝酸塩等が挙げられる。
錯体形成反応は、例えば、「ケイ光・紫外吸収分析」，
共立出版，４３頁，１９６５年、に示される方法で行わ
れ、通常、オキサゾール化合物と金属塩の水−アルコー
ル系溶液からの沈澱として得られる。

【００３１】有機発光層４の膜厚は、通常、１０〜２０
０ｎｍ、好ましくは３０〜１００ｎｍである。有機発光
層４も有機正孔輸送層３と同様の方法で形成することが
できるが、通常は真空蒸着法が用いられる。素子の発光
効率を向上させるとともに発光色を変える目的で、例え
ば、８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体をホス
ト材料として、クマリン等のレーザ用蛍光色素をドープ
すること（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，６５巻，３６１
０頁，１９８９年）も行われている。本発明においても
上記のオキサゾール金属錯体をホスト材料として、青色
の蛍光色素を１０^-3〜１０モル％ドープすることによ
り、素子の発光特性をさらに向上させることができる。

【００３２】有機電界発光素子の発光効率をさらに向上
させる方法として、有機発光層４の上にさらに電子輸送
層５を積層することが考えられる（図２参照）。この電
子輸送層５に用いられる化合物には、陰極からの電子注
入が容易で、電子の輸送能力がさらに大きいことが要求
される。このような電子輸送材料としては、

【００３３】

【化４】

【００３４】

【化５】

【００３５】等のオキサジアゾール誘導体（Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５５巻，１４８９頁，１９８９
年；Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，３１巻，１８
１２頁，１９９２年）やそれらをポリメチルメタクリレ
ート等の樹脂に分散した系（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅ
ｔｔ．，６１巻，２７９３頁，１９９２年）又はｎ型水
素化非晶質炭化シリコン、ｎ型硫化亜鉛、ｎ型セレン化
亜鉛等が挙げられる。電子輸送層５の膜厚は、通常、５
〜２００ｎｍ、好ましくは１０〜１００ｎｍである。

【００３６】尚、図１とは逆の構造、即ち、基板上に導
電層２ｂ、有機発光層４、正孔輸送層３、導電層２ａの
順に積層することも可能であり、既述した様に少なくと
も一方が透明性の高い２枚の基板の間に本発明の有機電
界発光素子を設けることも可能である。同様に、図２と
は逆の構造に積層することも可能である。

【００３７】

【実施例】次に、本発明を合成例及び実施例によって更
に具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限
り、以下の実施例の記載に限定されるものではない。合成例硫酸亜鉛（７水和物）３．６ｇを水４０ｍｌ中に溶かし
たものと、下記に示す２−（ｏ−ヒドロキシフェニル）
−ベンズオキサゾール（表−１の化合物（１））

【００３８】

【化６】

【００３９】４．１ｇをエチルアルコール３００ｍｌ中
に溶かしたものを混合し、４０℃で１４０分攪拌して反
応させた。この混合溶液のｐＨは５であった。反応終了
後、アンモニア水１４ｍｌを加えてｐＨを９として、淡
黄色の沈澱を生成させた。この沈澱物を風乾後、昇華精
製を３回繰り返して行ったところ、１．２ｇの淡黄色の
粉末を得た。この最終精製物の元素分析結果を以下に示
す。

【００４０】

【表５】分子式：Ｚｎ(Ｃ₁₃Ｈ₈ＮＯ₂)₂ 計算値［％］Ｃ：64.28 Ｈ：3.32 Ｎ：5.77 Ｏ：1
3.17 Ｚｎ：13.46 分析値［％］Ｃ：64.49 Ｈ：3.20 Ｎ：5.80 Ｏ：1
3.20 Ｚｎ：13.3 このオキサゾール亜鉛錯体（Ｅ１）の構造を以下に示
す。

【００４１】

【化７】

【００４２】実施例１ガラス基板をアセトンで超音波洗浄、純水で水洗、イソ
プロピルアルコールで超音波洗浄、乾燥窒素で乾燥、Ｕ
Ｖ／オゾン洗浄を行った後、真空蒸着装置内に設置し
て、装置内の真空度が２×１０^-6Ｔｏｒｒ以下になるま
で油拡散ポンプを用いて排気した。

【００４３】合成例で作製したオキサゾール亜鉛錯体
（Ｅ１）をセラミックるつぼに入れ、るつぼの周囲のタ
ンタル線ヒーターで加熱して蒸着を行った。この時のる
つぼの温度は、１８０〜２００℃の範囲で制御した。蒸
着時の真空度は２×１０^-6Ｔｏｒｒで、蒸着時間３分４
０秒で膜厚７８ｎｍの一様で透明な膜を得た。この蒸着
膜は真空中で１８３日間保存した後も一様で結晶化は観
測されなかった。比較例１オキサゾール亜鉛錯体（Ｅ１）の代わりに、テトラフェ
ニルブタジエンを用いたこと以外は実施例１と同様にし
て蒸着膜を作製した。初期から曇った透明性のない薄膜
が得られた。比較例２オキサアゾール亜鉛錯体（Ｅ１）の代わりに、ペンタフ
ェニルシクロペンタジエンを用いたこと以外は実施例１
と同様にして蒸着膜を作製した。初期から曇った透明性
のない薄膜が得られた。実施例２図１に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法
で作製した。

【００４４】ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物
（ＩＴＯ）透明導電膜を１２０ｎｍ堆積したものをアセ
トンで超音波洗浄、純水で水洗、イソプロピルアルコー
ルで超音波洗浄、乾燥窒素で乾燥、ＵＶ／オゾン洗浄を
行った後、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度
が２×１０^-6Ｔｏｒｒ以下になるまで油拡散ポンプを用
いて排気した。

【００４５】有機正孔輸送層材料として、下記構造式で
表されるＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチ
ルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジア
ミン（Ｈ１）

【００４６】

【化８】

【００４７】をセラミックるつぼに入れ、るつぼの周囲
のタンタル線ヒーターで加熱して蒸着を行った。この時
のるつぼの温度は、１６０〜１７０℃の範囲で制御し
た。蒸着時の真空度は１．５〜１．６×１０^-6Ｔｏｒｒ
で、蒸着時間３分１０秒で膜厚６０ｎｍの有機正孔輸送
層３を得た。次に、上記有機正孔輸送層３の上に、合成
例に示したオキサゾール亜鉛錯体（Ｅ１）を同様にして
蒸着して有機発光層４を形成した。この時のるつぼの温
度は１８０〜２００℃の範囲で制御した。蒸着時の真空
度は１．３〜１．２×１０^-6Ｔｏｒｒ、蒸着時間は３分
１０秒、膜厚は７５ｎｍであった。

【００４８】最後に陰極として、マグネシウムと銀の合
金電極を２元同時蒸着法によって膜厚１５０ｎｍで蒸着
した。蒸着はモリブデンボートを用いて、真空度は４×
１０ ^-6Ｔｏｒｒ、蒸着時間は４分２０秒で光沢のある膜
が得られた。マグネシウムと銀の原子比は１０：１．５
であった。このようにして作製した有機電界発光素子の
ＩＴＯ電極（陽極）にプラス、マグネシウム・銀合金電
極（陰極）にマイナスの直流電圧を印加してすると、こ
の素子は一様な青色の発光を示し、発光のピーク波長は
４８０ｎｍであった。

【００４９】上記の素子の作製直後及び真空中で長期間
保存した後の発光特性の結果を表−５に示す。駆動電圧
の顕著な上昇は見られず、発光効率の低下もなく、安定
した素子の保存安定性が得られた。

【００５０】

【表６】

【００５１】

【発明の効果】本発明の有機電界発光素子は、陽極、正
孔輸送層、有機発光層、陰極が基板上に順次設けられ、
しかも、有機発光層に特定の化合物を含有しているた
め、両導電層を電極として電圧を印加した場合、長期に
渡り、安定した青色発光特性を得ることができる。

【００５２】従って、本発明の有機電界発光素子は、フ
ラットパネル・ディスプレイ（例えばＯＡコンピュータ
用や壁掛けテレビ）の分野や面発光体としての特徴を生
かした光源（例えば、複写機の光源、液晶ディスプレイ
や計器類のバックライト光源）、表示板、標識灯への応
用が考えられ、その技術的価値は極めて大きい。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の有機電界発光素子の一例を示した模式
断面図。

【図２】本発明の有機電界発光素子の別の例を示した模
式断面図。

【符号の説明】

１基板２ａ、２ｂ導電層３正孔輸送層４有機発光層５電子輸送層

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】陽極、正孔輸送層、有機発光層、陰極を
順次積層した有機電界発光素子であって、有機発光層
が、下記一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ｒ¹ ないしＲ⁸ は、それぞれ独立して、水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケ
ニル基、アリル基、シアノ基、アミノ基、アミド基、ア
ルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ
基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置
換基を有していてもよい芳香族複素環基を示し、Ｍは、
ベリリウム、亜鉛、カドミウム、アルミニウム、ガリウ
ム、インジウム、スカンジウム、イットリウム、マグネ
シウム、カルシウム、ストロンチウム、コバルト、銅又
はニッケルを示し、ｎは１から３までの整数である）で
表わされるオキサゾール金属錯体を含有することを特徴
とする有機電界発光素子。