JPH06340572A - 新規な発香剤およびその製造方法 - Google Patents
新規な発香剤およびその製造方法Info
- Publication number
- JPH06340572A JPH06340572A JP3036122A JP3612291A JPH06340572A JP H06340572 A JPH06340572 A JP H06340572A JP 3036122 A JP3036122 A JP 3036122A JP 3612291 A JP3612291 A JP 3612291A JP H06340572 A JPH06340572 A JP H06340572A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hexamethyl
- tetrahydro
- indanone
- hexamethylindane
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
- C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
- C11B9/0049—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/60—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton containing a ring other than a six-membered aromatic ring forming part of at least one of the condensed ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/22—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system
- C07C35/23—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with hydroxy on a condensed ring system having two rings
- C07C35/32—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with hydroxy on a condensed ring system having two rings the condensed ring system being a (4.3.0) system, e.g. indenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
- C07C45/292—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups with chromium derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/516—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of nitrogen-containing compounds to >C = O groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/613—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic
- C07C49/617—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
- C07C49/623—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having two rings
- C07C49/633—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having two rings the condensed ring system containing eight or nine carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は新規な発香剤に関する。
【構成】 本発明による新規発香剤は、１，１，２，
３，３，６−ヘキサメチル−４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−５−インダノン、すなわち、次式で示される化合
物である： 【化１】 １，１，２，３，３，６−ヘキサメチル−４，５，６，
７−テトラヒドロ−５−インダノンの製造方法は、１，
１，２，３，３，６−ヘキサメチル−４，７−ジヒドロ
インダンをヒドロボレート化し、次いでこのヒドロボレ
ート化生成物を、１，１，２，３，３，６−ヘキサメチ
ル−４，５，６，７−テトラヒドロ−５−インダノンに
酸化する、あるいは５−ニトロ−１，１，２，３，３，
６−ヘキサメチルインダンを還元的にアルキル化、特に
メチル化し、生成する５−ジアルキルアミノ−１，１，
２，３，３，６−ヘキサメチルインダンを、そのベンゼ
ン環の還元および生成するエナミンの加水分解によっ
て、１，１，２，３，３，６−ヘキサメチル−４，５，
６，７−テトラヒドロ−５−インダノンに変換すること
よりなる。
３，３，６−ヘキサメチル−４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−５−インダノン、すなわち、次式で示される化合
物である： 【化１】 １，１，２，３，３，６−ヘキサメチル−４，５，６，
７−テトラヒドロ−５−インダノンの製造方法は、１，
１，２，３，３，６−ヘキサメチル−４，７−ジヒドロ
インダンをヒドロボレート化し、次いでこのヒドロボレ
ート化生成物を、１，１，２，３，３，６−ヘキサメチ
ル−４，５，６，７−テトラヒドロ−５−インダノンに
酸化する、あるいは５−ニトロ−１，１，２，３，３，
６−ヘキサメチルインダンを還元的にアルキル化、特に
メチル化し、生成する５−ジアルキルアミノ−１，１，
２，３，３，６−ヘキサメチルインダンを、そのベンゼ
ン環の還元および生成するエナミンの加水分解によっ
て、１，１，２，３，３，６−ヘキサメチル−４，５，
６，７−テトラヒドロ−５−インダノンに変換すること
よりなる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な発香剤に関するも
のである。この新規発香剤は、１，１，２，３，３，６
−ヘキサメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−５−
インダノン、すなわち下記の式Ｉで示される化合物であ
る：
のである。この新規発香剤は、１，１，２，３，３，６
−ヘキサメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−５−
インダノン、すなわち下記の式Ｉで示される化合物であ
る：
【化１】
【０００２】この化合物は、下記の２種の可能なラセミ
体の混合物として、またはこれらのラセミ体のうちの一
方として、存在することができる：
体の混合物として、またはこれらのラセミ体のうちの一
方として、存在することができる：
【化２】 および
【化３】
【０００３】本発明はまた、化合物Ｉの製造方法に関す
る。この方法は、１，１，２，３，３，６−ヘキサメチ
ル−４，７−ジヒドロインダンをヒドロボレート化（ｈ
ｙｄｒｏｂｏｒａｔｉｎｇ）し、次いでこのヒドロボレ
ート化生成物を、１，１，２，３，３，６−ヘキサメチ
ル−４，５，６，７−テトラヒドロ−５−インダノンに
酸化する、あるいは５−ニトロ−１，１，２，３，３，
６−ヘキサメチルインダンを、還元的にアルキル化、特
にメチル化し、次いで生成する５−ジアルキルアミノ−
１，１，２，３，３，６−ヘキサメチルインダンを、そ
のベンゼン環の還元および生成するエナミンの加水分解
により、１，１，２，３，３，６−ヘキサメチル−４，
５，６，７−テトラヒドロ−５−インダノンに変換す
る、ことよりなる。
る。この方法は、１，１，２，３，３，６−ヘキサメチ
ル−４，７−ジヒドロインダンをヒドロボレート化（ｈ
ｙｄｒｏｂｏｒａｔｉｎｇ）し、次いでこのヒドロボレ
ート化生成物を、１，１，２，３，３，６−ヘキサメチ
ル−４，５，６，７−テトラヒドロ−５−インダノンに
酸化する、あるいは５−ニトロ−１，１，２，３，３，
６−ヘキサメチルインダンを、還元的にアルキル化、特
にメチル化し、次いで生成する５−ジアルキルアミノ−
１，１，２，３，３，６−ヘキサメチルインダンを、そ
のベンゼン環の還元および生成するエナミンの加水分解
により、１，１，２，３，３，６−ヘキサメチル−４，
５，６，７−テトラヒドロ−５−インダノンに変換す
る、ことよりなる。
【０００４】
【発明の開示】式ＩＩ
【化４】 で示される出発物質の５，６−二重結合に、ボランを付
加することによって、化合物ＩＩがヒドロボレート化さ
れ、有機ボラン化合物が生成される。
加することによって、化合物ＩＩがヒドロボレート化さ
れ、有機ボラン化合物が生成される。
【０００５】ここで、この有機ボラン化合物は、直接
に、あるいはアルコール中間体、すなわち式 III
に、あるいはアルコール中間体、すなわち式 III
【化５】 で示される化合物を経て、ケトン化合物Ｉに酸化するこ
とができる。
とができる。
【０００６】下記の表Ｉに、上記２つの方法による新規
化合物Ｉの製造に係る詳細な概略説明および相当する出
発物質ＩＩの適当な製造経路を示す：
化合物Ｉの製造に係る詳細な概略説明および相当する出
発物質ＩＩの適当な製造経路を示す：
【表１】
【０００７】（１） 例えば、ＢｒｏｗｎによるＨｙｄ
ｒｏｂｏｒａｔｉｏｎ．Ｗ．Ａ．Ｂｅｎｊａｍｉｎ Ｉ
ｎｃ．Ｎ．Ｙ．（１９６２年）参照；ボランのテトラヒ
ドロフラン溶液は市販されているが、たとえばホウ水素
化ナトリウムを三フッ化ホウ素エーテレートと反応させ
ることによって、容易に製造することもできる。 （２） たとえば、「Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ」、Ｖｏｌ
１．Ｍｅｒｃｅｌ Ｂｅｋｋｅｒ Ｉｎｃ．Ｎ．Ｙ．
（１９６９年）、５６〜８１頁、Ｒ／Ｌ Ａｕｇｕｓｔ
ｉｎｅ著参照。 （３） 好ましくは、１，１，２，３，３，６−ヘキサ
メチルインダンの還元による；たとえば１９８４年８月
８日付のヨーロッパ特許公報Ｎｏ．１１５２７４参照。 （４） 好ましくは、三酸化クロムを濃硫酸に溶解し、
次いで水で稀釈することによって製造される；Ｊ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．，４５７頁（１９５３年）参照。
ｒｏｂｏｒａｔｉｏｎ．Ｗ．Ａ．Ｂｅｎｊａｍｉｎ Ｉ
ｎｃ．Ｎ．Ｙ．（１９６２年）参照；ボランのテトラヒ
ドロフラン溶液は市販されているが、たとえばホウ水素
化ナトリウムを三フッ化ホウ素エーテレートと反応させ
ることによって、容易に製造することもできる。 （２） たとえば、「Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ」、Ｖｏｌ
１．Ｍｅｒｃｅｌ Ｂｅｋｋｅｒ Ｉｎｃ．Ｎ．Ｙ．
（１９６９年）、５６〜８１頁、Ｒ／Ｌ Ａｕｇｕｓｔ
ｉｎｅ著参照。 （３） 好ましくは、１，１，２，３，３，６−ヘキサ
メチルインダンの還元による；たとえば１９８４年８月
８日付のヨーロッパ特許公報Ｎｏ．１１５２７４参照。 （４） 好ましくは、三酸化クロムを濃硫酸に溶解し、
次いで水で稀釈することによって製造される；Ｊ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．，４５７頁（１９５３年）参照。
【０００８】式ＩＶ
【化６】 で示されるベンゼン誘導体の還元的アルキル化は、好ま
しくは、先ずニトロ基をアミノ基に還元する還元剤とし
て、Ｈ2／Ｐｄ／木炭系を使用し〔Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ
ｅｓｉｓ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．５、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ａ
ｎｄ Ｓｏｎｓ．Ｎ．Ｙ．（１９７３年）、５５２頁参
照〕、次いでアルキル化剤、すなわち、メチル化剤とし
て、ホルムアルデヒド／Ｈ2／Ｐｄ／木炭を使用して行
なう。
しくは、先ずニトロ基をアミノ基に還元する還元剤とし
て、Ｈ2／Ｐｄ／木炭系を使用し〔Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ
ｅｓｉｓ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．５、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ａ
ｎｄ Ｓｏｎｓ．Ｎ．Ｙ．（１９７３年）、５５２頁参
照〕、次いでアルキル化剤、すなわち、メチル化剤とし
て、ホルムアルデヒド／Ｈ2／Ｐｄ／木炭を使用して行
なう。
【０００９】化合物Ｉは、最後に、下記の式Ｖで示され
るアニリン誘導体
るアニリン誘導体
【化７】 を、それ自体既知の方法で、たとえばＢｉｒｃｈに従
い、液体アンモニア／アルコール中でアルカリ金属また
はアルカリ土類金属を使用するか、あるいはＢｅｎｋｅ
ｓｅｒに従い、アルキルアミン／アルコール系中でアル
カリ金属またはアルカリ土類金属を使用するか、あるい
は金属カソードで電気化学的に〔Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙ
ｌによるＭｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｈ
ｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ．Ｖｏｌ．Ｖ．Ｉｂ（１９７２
年）、６１３頁参照〕、還元し、次いで生成するヒドロ
芳香族系エナミン
い、液体アンモニア／アルコール中でアルカリ金属また
はアルカリ土類金属を使用するか、あるいはＢｅｎｋｅ
ｓｅｒに従い、アルキルアミン／アルコール系中でアル
カリ金属またはアルカリ土類金属を使用するか、あるい
は金属カソードで電気化学的に〔Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙ
ｌによるＭｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｈ
ｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ．Ｖｏｌ．Ｖ．Ｉｂ（１９７２
年）、６１３頁参照〕、還元し、次いで生成するヒドロ
芳香族系エナミン
【化８】 を加水分解することによって、製造される。
【００１０】Ｂｉｒｃｈに従う還元は、たとえばエタノ
ールのようなアルコールを含有する液体アンモニア中
で、低温（たとえば、−７８°〜−３３℃）において行
なう。Ｂｅｎｋｅｓｅｒに従う還元は、たとえばメチル
アミン、エチルアミン、エチレンジアミンなどの中で、
アルコール、たとえばエタノール、イソプロパノール、
イソアミルアルコールなどの存在の下に行なう。
ールのようなアルコールを含有する液体アンモニア中
で、低温（たとえば、−７８°〜−３３℃）において行
なう。Ｂｅｎｋｅｓｅｒに従う還元は、たとえばメチル
アミン、エチルアミン、エチレンジアミンなどの中で、
アルコール、たとえばエタノール、イソプロパノール、
イソアミルアルコールなどの存在の下に行なう。
【００１１】ナトリウムおよびリチウムは、特に適当な
金属である。ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラ
ンを添加すると、芳香族炭化水素化合物Ｖの溶解が容易
になる。
金属である。ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラ
ンを添加すると、芳香族炭化水素化合物Ｖの溶解が容易
になる。
【００１２】ベンゼン環の還元の後に得られるエナミン
化合物のケトン化合物Ｉへの加水分解は、温和な条件の
下に、水性酸を使用して、適当に行なうことができる。
酸としては、無機酸または有機酸を使用することができ
る。このような酸の例には、塩酸、硫酸、シュウ酸など
がある。この加水分解は、好ましくは室温で行なうが、
さらに高い温度（約１００℃まで）、またはさらに低い
温度（約０℃まで）も考慮することができる。
化合物のケトン化合物Ｉへの加水分解は、温和な条件の
下に、水性酸を使用して、適当に行なうことができる。
酸としては、無機酸または有機酸を使用することができ
る。このような酸の例には、塩酸、硫酸、シュウ酸など
がある。この加水分解は、好ましくは室温で行なうが、
さらに高い温度（約１００℃まで）、またはさらに低い
温度（約０℃まで）も考慮することができる。
【００１３】本発明はまた、ムスク調物質である化合物
Ｉを、発香剤として使用することに関する。化合物Ｉ
は、フルーテイ、白檀様および動物の匂いを伴なう、ム
スク調の、強力で、拡散性であり、そして非常に自然の
温かい香気を有する。
Ｉを、発香剤として使用することに関する。化合物Ｉ
は、フルーテイ、白檀様および動物の匂いを伴なう、ム
スク調の、強力で、拡散性であり、そして非常に自然の
温かい香気を有する。
【００１４】その天然の香調にもとづいて、式Ｉで示さ
れる化合物は、既知組成物の香りの変調に特に適してい
る。特に、その格別の発香力が強調されるべきであり、
匂い閾値は０．６７ｎｇ／リットルであり、そして発香
値は１２９．９００である。匂い閾値（ｏｌｆａｃｔｏ
ｒｙ ｔｈｒｅｓｈｏｌｄ ｖａｌｕｅ）および発香値
（ｏｌｆａｃｔｏｒｙ ｖａｌｕｅ）の用語の定義に関
しては、たとえばＵｌｒｉｃｈ Ａ．Ｈｕｂｅｒによ
る、Ｓｏａｐｓ−Ｏｉｌｓ−Ｆａｔｓ−Ｗａｘｅｓ、１
１０、Ｎｏ．１５（１９８４年）、４４８〜４５１頁を
参照することができる。これに対して、既知の構造的に
類似する６，７−ジヒドロ−１，１，２，３，３，−ペ
ンタメチル−５（４Ｈ）−インダノン（１，１，２，
３，３，−ペンタメチル−４，５，６，７−テトラヒド
ロ−５−インダノン；米国特許明細書Ｎｏ．３７７３８
３６）の相当する数値は、同一条件の下に、それぞれ
２．５ｎｇ／リットルおよび３５，５００である。
れる化合物は、既知組成物の香りの変調に特に適してい
る。特に、その格別の発香力が強調されるべきであり、
匂い閾値は０．６７ｎｇ／リットルであり、そして発香
値は１２９．９００である。匂い閾値（ｏｌｆａｃｔｏ
ｒｙ ｔｈｒｅｓｈｏｌｄ ｖａｌｕｅ）および発香値
（ｏｌｆａｃｔｏｒｙ ｖａｌｕｅ）の用語の定義に関
しては、たとえばＵｌｒｉｃｈ Ａ．Ｈｕｂｅｒによ
る、Ｓｏａｐｓ−Ｏｉｌｓ−Ｆａｔｓ−Ｗａｘｅｓ、１
１０、Ｎｏ．１５（１９８４年）、４４８〜４５１頁を
参照することができる。これに対して、既知の構造的に
類似する６，７−ジヒドロ−１，１，２，３，３，−ペ
ンタメチル−５（４Ｈ）−インダノン（１，１，２，
３，３，−ペンタメチル−４，５，６，７−テトラヒド
ロ−５−インダノン；米国特許明細書Ｎｏ．３７７３８
３６）の相当する数値は、同一条件の下に、それぞれ
２．５ｎｇ／リットルおよび３５，５００である。
【００１５】化合物Ｉは、天然原または合成原の多数の
既知の発香成分と組合せることができ、この場合に、下
記の資料から明らかなように、天然発香剤の範囲には、
容易に揮発する成分ばかりでなく、また中程度に揮発性
の成分および揮発が困難な成分もが含まれ、そして合成
発香剤の範囲には、実用されている種々の種類の代表的
物質が含まれる。
既知の発香成分と組合せることができ、この場合に、下
記の資料から明らかなように、天然発香剤の範囲には、
容易に揮発する成分ばかりでなく、また中程度に揮発性
の成分および揮発が困難な成分もが含まれ、そして合成
発香剤の範囲には、実用されている種々の種類の代表的
物質が含まれる。
【００１６】天然産物、たとえば樹木コケ アブソリュ
ート、バジル油、柑橘類油（たとえば、ベルガモット
油、マンダリン油など）、マスチック アブソリュー
ト、ミルトル油、パルマローザ油、パチュリ油、プチグ
レン油パラグァイ、ウオームウッド油；アルコール類 、たとえばフアルネソール、ゲラニオー
ル、リナロール、ネロール、フェニルエチルアルコー
ル、ロジノール、桂皮アルコール；アルデヒド類 、たとえばシトラール、ヘリオナール（Ｈ
ｅｌｉｏｎａｌ：登録名）、α−ヘキシルシンナムアル
デヒド、ヒドロキシシトロネラル、リリアル（Ｌｉｌｉ
ａｌ：登録名）（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−α−メチル−
ジヒドロシンナムアルデヒド）、メチルノニルアセトア
ルデヒド；ケトン類 、たとえばアリルイオノン、α−イオノン、β
−イオノン、イソラルデイン（イソメチル−α−イオノ
ン）、メチルイオノン；エステル類 、たとえばアリル フェノキシアセテート、
ベンジルサリシレート、シンナミル プロピオネート、
シトロネリル アセテート、シトロネリル エトキシレ
ート（シトロネリル・Ｏ−ＣＯ−ＣＯ−ＯＣ2 Ｈ5 ）、
デシル アセテート、ジメチルベンジルカルビニル ア
セテート、ジメチルベンジルカルビニルブチレート、エ
チルアセトアセテート、エチル アセトアセテート、ヘ
キセニルイソブチレート、リナリル アセテート、メチ
ル ジヒドロジャスモネート、スチラリル アセテー
ト、ベチベリルアセテート；ラクトン類 、たとえばγ−ウンデカラクトン、香料に繁用される各種成分 、たとえばムスクケトン、イ
ンドール、ｐ−メンタン−８−チオール−３−オン、メ
チルオイゲノール。
ート、バジル油、柑橘類油（たとえば、ベルガモット
油、マンダリン油など）、マスチック アブソリュー
ト、ミルトル油、パルマローザ油、パチュリ油、プチグ
レン油パラグァイ、ウオームウッド油；アルコール類 、たとえばフアルネソール、ゲラニオー
ル、リナロール、ネロール、フェニルエチルアルコー
ル、ロジノール、桂皮アルコール；アルデヒド類 、たとえばシトラール、ヘリオナール（Ｈ
ｅｌｉｏｎａｌ：登録名）、α−ヘキシルシンナムアル
デヒド、ヒドロキシシトロネラル、リリアル（Ｌｉｌｉ
ａｌ：登録名）（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−α−メチル−
ジヒドロシンナムアルデヒド）、メチルノニルアセトア
ルデヒド；ケトン類 、たとえばアリルイオノン、α−イオノン、β
−イオノン、イソラルデイン（イソメチル−α−イオノ
ン）、メチルイオノン；エステル類 、たとえばアリル フェノキシアセテート、
ベンジルサリシレート、シンナミル プロピオネート、
シトロネリル アセテート、シトロネリル エトキシレ
ート（シトロネリル・Ｏ−ＣＯ−ＣＯ−ＯＣ2 Ｈ5 ）、
デシル アセテート、ジメチルベンジルカルビニル ア
セテート、ジメチルベンジルカルビニルブチレート、エ
チルアセトアセテート、エチル アセトアセテート、ヘ
キセニルイソブチレート、リナリル アセテート、メチ
ル ジヒドロジャスモネート、スチラリル アセテー
ト、ベチベリルアセテート；ラクトン類 、たとえばγ−ウンデカラクトン、香料に繁用される各種成分 、たとえばムスクケトン、イ
ンドール、ｐ−メンタン−８−チオール−３−オン、メ
チルオイゲノール。
【００１７】さらにまた、本発明の化合物は、既知の組
成物の香気を、不快な様相を示すことなく、まろやかに
し、かつまた調和させる点で、格別である。たとえば、
茶およびグリーン特徴を有する香料基剤では、やわらか
く、花様の香気が強められ、そしてローズ基剤では、重
く、あまい、ブルガリアン ローズの望ましい特徴が強
められる。
成物の香気を、不快な様相を示すことなく、まろやかに
し、かつまた調和させる点で、格別である。たとえば、
茶およびグリーン特徴を有する香料基剤では、やわらか
く、花様の香気が強められ、そしてローズ基剤では、重
く、あまい、ブルガリアン ローズの望ましい特徴が強
められる。
【００１８】式Ｉで示される化合物（または、その混合
物）は組成物中で、広い限界内で使用することができ、
その範囲は、たとえば０．１％（洗剤の場合）〜２０％
（アルコール系溶液の場合）の範囲であることができ
る。しかしながら、これらの数値は限界値ではなく、経
験のある調香師は、さらに低い濃度でさえもその効果を
達成することができ、あるいはさらに多量に用いて、新
規な組成物を合成することもできる。好適濃度は、約
０．１〜２％の範囲である。化合物Ｉを用いて調製され
る組成物は、あらゆる種類の香料消費物品（オーデコロ
ン、オーデトワレット、エキストラクト、ローション、
クリーム、シャンプー、石けん、軟膏、パウダー、練歯
磨、口腔洗浄剤、脱臭剤、洗剤、タバコなど）に使用す
ることができる。
物）は組成物中で、広い限界内で使用することができ、
その範囲は、たとえば０．１％（洗剤の場合）〜２０％
（アルコール系溶液の場合）の範囲であることができ
る。しかしながら、これらの数値は限界値ではなく、経
験のある調香師は、さらに低い濃度でさえもその効果を
達成することができ、あるいはさらに多量に用いて、新
規な組成物を合成することもできる。好適濃度は、約
０．１〜２％の範囲である。化合物Ｉを用いて調製され
る組成物は、あらゆる種類の香料消費物品（オーデコロ
ン、オーデトワレット、エキストラクト、ローション、
クリーム、シャンプー、石けん、軟膏、パウダー、練歯
磨、口腔洗浄剤、脱臭剤、洗剤、タバコなど）に使用す
ることができる。
【００１９】従って、化合物Ｉは、組成物の調製に使用
することができ、上記説明から明らかなように、広範囲
の既知の発香剤または発香剤混合物とともに使用するこ
とができる。このような組成物の調製においては、たと
えばＷ．Ａ．ＰｏｕｃｈｅｒによるＰｅｒｆｕｍｅｓ．
Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ ａｎｄ Ｓｏａｐｓ．２、７版、
Ｃｈａｐｍａｎ ａｎｄ Ｈｏｌｌ出版、Ｌｏｎｄｏ
ｎ、１９７４年などから、調香師にとって知られている
方法に従い、前記にあげた既知の発香剤を使用すること
ができる。
することができ、上記説明から明らかなように、広範囲
の既知の発香剤または発香剤混合物とともに使用するこ
とができる。このような組成物の調製においては、たと
えばＷ．Ａ．ＰｏｕｃｈｅｒによるＰｅｒｆｕｍｅｓ．
Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ ａｎｄ Ｓｏａｐｓ．２、７版、
Ｃｈａｐｍａｎ ａｎｄ Ｈｏｌｌ出版、Ｌｏｎｄｏ
ｎ、１９７４年などから、調香師にとって知られている
方法に従い、前記にあげた既知の発香剤を使用すること
ができる。
【００２０】
【実施例】
【００２１】例 １ ６０％１，１，２，３，３，６−ヘキサメチル−４，７
−ジヒドロ−インダンと１９％１−エチル−１，３，
３，６−テトラメチル−４，７−ジヒドロ−インダンと
の混合物２０１．３ｇのテトラヒドロフラン７００ｍｌ
中の溶液を、微粉状ホウ水素化ナトリウム２１．８ｇで
処理する。この反応混合物に、テトラヒドロフラン１５
５ｍｌ中の三フッ化ホウ素エチルエーテレート（約４８
％ＢＦ3 ）９７．４ｍｌの溶液を加え、混合物を室温で
２時間攪拌する。＋５℃において、ここに、水１５０ｍ
ｌを１５分間以内に滴下して加え、次いで１５分間以下
に５Ｎ ＮａＯＨ２６０ｍｌを、最後に、４５分間以内
に、３０％過酸化水素２６０ｍｌを、滴下して加える。
５０℃で２時間攪拌した後に、この混合物をヘキサン中
に取り、水で中性まで洗浄する。この有機相をＭｇＳＯ
4 上で乾燥させ、次いで回転蒸発器で濃縮した後に、無
色油状物として、５８％１，１，２，３，３，６−ヘキ
サメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−５−インダ
ノールと１８％１−エチル−１，３，３，６−テトラメ
チル−４，５，６，７−テトラヒドロ−５−インダノー
ルとの混合物２１５ｇが残る。この生成物をアセトン
１．４８リットルに溶解し、ここに、０℃でＪｏｎｅｓ
の試薬３６５ｍｌを、内部温度が＋６℃を越えないよう
にして、滴下して加える（約５０分間）。さらに１５分
後に、この混合物をヘキサン中に取り、水で中性まで洗
浄する。この水性相はヘキサンで抽出し、有機相をＭｇ
ＳＯ4 上で乾燥させる。濃縮させた後に、油状物２０４
ｇが得られる。この油状物を小型Ｖｉｇｒｅｕｘカラム
で、迅速に蒸留する。 フラクション： （１） ７２−８０℃／０．２ ｍｂａｒ： ５．７ｇ （２） ８０−１０３℃／０．２ ｍｂａｒ： １６４．０ｇ （３） 残留物： ３１．３ｇ 上記フラクション（２）を、３０ｃｍ Ｗｉｎｄｍｅｒ
カラムで精留する。 フラクション： （１） 45 - 62 ℃／ 0.05 mbar: ｎD 20 1.4771 - 1.4878: 31.1g （２） 62 - 76 ℃／ 0.05 mbar: ｎD 20 1.4878 - 1.4875 : 28.3g （３） 76 - 83 ℃／ 0.05 mbar: ｎD 20 1.4875 - 1.4884 : 86.9g （４） 83 - 84 ℃／ 0.05 mbar: ｎD 20 1.4884 および＞: 8.7g 残留物 7.1g フラクション（３）は、７５％１，１，２，３，３，６
−ヘキサメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−５−
インダノンおよび２５％１−エチル−１，３，３，６−
テトラメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−５−イ
ンダノンよりなり、いわゆる香料品質を有する；ｎD 20
＝１．４８７２。 ＩＲ（ＣＨＣｌ3 ）：１７０５ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：δ（ｐｐ
ｍ）０．７７（ｔ）；０．８３（ｓ）；０．８９
（ｓ）；０．９０（ｓ）；０．９０（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）；０．９３（ｓ）；０．９４（ｓ）；０．９６
（ｓ）；０．９９（ｓ）；１．００（ｓ）；１．０４
（２ｓ）；１．０８（２ｓ）；１．１１５（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ）；１．１２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）：全体で１６．５
Ｈ． ＭＳ（ｍ／ｅ）：２２０（Ｍ+ ），２０５，１９１，１
７７，１６３，１４９，１３５，１２１，１０５，９
１， 匂い：ムスク様、ウッディ、松葉様。 所望により、たとえば分取ガスクロマトグラフィによ
り、異性体の分離をここで行なうことができる。
−ジヒドロ−インダンと１９％１−エチル−１，３，
３，６−テトラメチル−４，７−ジヒドロ−インダンと
の混合物２０１．３ｇのテトラヒドロフラン７００ｍｌ
中の溶液を、微粉状ホウ水素化ナトリウム２１．８ｇで
処理する。この反応混合物に、テトラヒドロフラン１５
５ｍｌ中の三フッ化ホウ素エチルエーテレート（約４８
％ＢＦ3 ）９７．４ｍｌの溶液を加え、混合物を室温で
２時間攪拌する。＋５℃において、ここに、水１５０ｍ
ｌを１５分間以内に滴下して加え、次いで１５分間以下
に５Ｎ ＮａＯＨ２６０ｍｌを、最後に、４５分間以内
に、３０％過酸化水素２６０ｍｌを、滴下して加える。
５０℃で２時間攪拌した後に、この混合物をヘキサン中
に取り、水で中性まで洗浄する。この有機相をＭｇＳＯ
4 上で乾燥させ、次いで回転蒸発器で濃縮した後に、無
色油状物として、５８％１，１，２，３，３，６−ヘキ
サメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−５−インダ
ノールと１８％１−エチル−１，３，３，６−テトラメ
チル−４，５，６，７−テトラヒドロ−５−インダノー
ルとの混合物２１５ｇが残る。この生成物をアセトン
１．４８リットルに溶解し、ここに、０℃でＪｏｎｅｓ
の試薬３６５ｍｌを、内部温度が＋６℃を越えないよう
にして、滴下して加える（約５０分間）。さらに１５分
後に、この混合物をヘキサン中に取り、水で中性まで洗
浄する。この水性相はヘキサンで抽出し、有機相をＭｇ
ＳＯ4 上で乾燥させる。濃縮させた後に、油状物２０４
ｇが得られる。この油状物を小型Ｖｉｇｒｅｕｘカラム
で、迅速に蒸留する。 フラクション： （１） ７２−８０℃／０．２ ｍｂａｒ： ５．７ｇ （２） ８０−１０３℃／０．２ ｍｂａｒ： １６４．０ｇ （３） 残留物： ３１．３ｇ 上記フラクション（２）を、３０ｃｍ Ｗｉｎｄｍｅｒ
カラムで精留する。 フラクション： （１） 45 - 62 ℃／ 0.05 mbar: ｎD 20 1.4771 - 1.4878: 31.1g （２） 62 - 76 ℃／ 0.05 mbar: ｎD 20 1.4878 - 1.4875 : 28.3g （３） 76 - 83 ℃／ 0.05 mbar: ｎD 20 1.4875 - 1.4884 : 86.9g （４） 83 - 84 ℃／ 0.05 mbar: ｎD 20 1.4884 および＞: 8.7g 残留物 7.1g フラクション（３）は、７５％１，１，２，３，３，６
−ヘキサメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−５−
インダノンおよび２５％１−エチル−１，３，３，６−
テトラメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−５−イ
ンダノンよりなり、いわゆる香料品質を有する；ｎD 20
＝１．４８７２。 ＩＲ（ＣＨＣｌ3 ）：１７０５ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：δ（ｐｐ
ｍ）０．７７（ｔ）；０．８３（ｓ）；０．８９
（ｓ）；０．９０（ｓ）；０．９０（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）；０．９３（ｓ）；０．９４（ｓ）；０．９６
（ｓ）；０．９９（ｓ）；１．００（ｓ）；１．０４
（２ｓ）；１．０８（２ｓ）；１．１１５（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ）；１．１２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）：全体で１６．５
Ｈ． ＭＳ（ｍ／ｅ）：２２０（Ｍ+ ），２０５，１９１，１
７７，１６３，１４９，１３５，１２１，１０５，９
１， 匂い：ムスク様、ウッディ、松葉様。 所望により、たとえば分取ガスクロマトグラフィによ
り、異性体の分離をここで行なうことができる。
【００２２】例 ２ ５−ニトロ−１，１，２，３，３，６−ヘキサメチルイ
ンダン６５．０ｇを、エタノール５８０ｍｌ中に懸濁
し、木炭上５％パラジウム６．５ｇで処理する。脱気さ
せた後に、空気を窒素で置き換え、次いでこの窒素を水
素で置き換える。この混合物を、２２〜２７℃の内部温
度において、水で僅かに冷却させながら、水素添加す
る。２４時間後に、約３６％のホルムアルデヒド水溶液
５７．９ｍｌを噴霧して加える。この水素添加は、中断
することなく継続し、２４時間以内に、Ｈ2 １．７９当
量を吸収させる。その後で、触媒を吸引濾別する。エタ
ノールの大部分を留去し、残留物をｔｅｒｔ−ブチルメ
チルエーテル中に取り、水で洗浄する。
ンダン６５．０ｇを、エタノール５８０ｍｌ中に懸濁
し、木炭上５％パラジウム６．５ｇで処理する。脱気さ
せた後に、空気を窒素で置き換え、次いでこの窒素を水
素で置き換える。この混合物を、２２〜２７℃の内部温
度において、水で僅かに冷却させながら、水素添加す
る。２４時間後に、約３６％のホルムアルデヒド水溶液
５７．９ｍｌを噴霧して加える。この水素添加は、中断
することなく継続し、２４時間以内に、Ｈ2 １．７９当
量を吸収させる。その後で、触媒を吸引濾別する。エタ
ノールの大部分を留去し、残留物をｔｅｒｔ−ブチルメ
チルエーテル中に取り、水で洗浄する。
【００２３】この水性相をｔｅｒｔ−ブチルメチルエー
テルで、２回抽出し、有機相を集め、ＭｇＳＯ4 上で乾
燥させ、次いで濃縮させる。高減圧の下に乾燥させた後
に、５−ジメチルアミノ−１，１，２，３，３，６−ヘ
キサメチルインダン６２．５ｇを得る。この生成物は、
直接に処理する。
テルで、２回抽出し、有機相を集め、ＭｇＳＯ4 上で乾
燥させ、次いで濃縮させる。高減圧の下に乾燥させた後
に、５−ジメチルアミノ−１，１，２，３，３，６−ヘ
キサメチルインダン６２．５ｇを得る。この生成物は、
直接に処理する。
【００２４】５−ジメチルアミノ−１，１，２，３，
３，６−ヘキサメチルインダン１２５．８５ｇをテトラ
ヒドロフラン２１０ｍｌおよびエチレンジアミン６３０
ｍｌ中に溶解し、次いでジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル１５２．９ｍｌで処理する。この混合物をこ
こで、イソプロパノール／ドライアイス浴を用いて、＋
５℃の温度に冷却させ、次いで攪拌しながら、5 分以内
に、長さ2 〜３ｃｍのリチウム線片７．１２ｇで処理す
る。３０分後に、２０℃の内部温度において、ジエチレ
ングリコールモノエチルエーテル１５２．９ｍｌおよび
リチウム線片７．１２ｇを迅速に加える。約１時間後
に、この反応混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル
および氷０．６リットルに注ぎ入れる。この有機相を次
いで、水で中性に洗浄し、水性相はｔｅｒｔ−ブチルメ
チルエーテルで抽出する。有機相を集め、僅かに冷却し
ながら、水１７０ｍｌおよび６５％硫酸１０４．５ｇで
処理する。この混合物を室温で１８時間、激しく攪拌す
る。水性相を分離し、有機相を２０％Ｈ2 ＳＯ4 を２
回、振りまぜる。次いで、水で、次に４％水酸化ナトリ
ウム溶液で、次に水で、中性に洗浄する。
３，６−ヘキサメチルインダン１２５．８５ｇをテトラ
ヒドロフラン２１０ｍｌおよびエチレンジアミン６３０
ｍｌ中に溶解し、次いでジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル１５２．９ｍｌで処理する。この混合物をこ
こで、イソプロパノール／ドライアイス浴を用いて、＋
５℃の温度に冷却させ、次いで攪拌しながら、5 分以内
に、長さ2 〜３ｃｍのリチウム線片７．１２ｇで処理す
る。３０分後に、２０℃の内部温度において、ジエチレ
ングリコールモノエチルエーテル１５２．９ｍｌおよび
リチウム線片７．１２ｇを迅速に加える。約１時間後
に、この反応混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル
および氷０．６リットルに注ぎ入れる。この有機相を次
いで、水で中性に洗浄し、水性相はｔｅｒｔ−ブチルメ
チルエーテルで抽出する。有機相を集め、僅かに冷却し
ながら、水１７０ｍｌおよび６５％硫酸１０４．５ｇで
処理する。この混合物を室温で１８時間、激しく攪拌す
る。水性相を分離し、有機相を２０％Ｈ2 ＳＯ4 を２
回、振りまぜる。次いで、水で、次に４％水酸化ナトリ
ウム溶液で、次に水で、中性に洗浄する。
【００２５】この水性相を、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエ
ーテルで抽出し、有機相を集め、ＭｇＳＯ4 上で乾燥さ
せ、次いで回転蒸発器で濃縮させる。油状物９５．０５
ｇが得られる。この油状物を１５ｃｍ Ｗｉｄｍｅｒカ
ラムで蒸留する。沸点８１〜８７℃／０．０４ｍｂａｒ
を有するフラクション（７７．４５ｇ、ｎD 20＝１．４
８７５）はいわゆる発香品質の１，１，２，３，３，６
−ヘキサメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−５−
インダノンを含有する。この生成物は、ムスク様、僅か
にウッデイ、フルーテイおよび松葉様の匂いを有する。
ーテルで抽出し、有機相を集め、ＭｇＳＯ4 上で乾燥さ
せ、次いで回転蒸発器で濃縮させる。油状物９５．０５
ｇが得られる。この油状物を１５ｃｍ Ｗｉｄｍｅｒカ
ラムで蒸留する。沸点８１〜８７℃／０．０４ｍｂａｒ
を有するフラクション（７７．４５ｇ、ｎD 20＝１．４
８７５）はいわゆる発香品質の１，１，２，３，３，６
−ヘキサメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−５−
インダノンを含有する。この生成物は、ムスク様、僅か
にウッデイ、フルーテイおよび松葉様の匂いを有する。
【００２６】例 ３花調組成物 （谷間の百合調） 蒸留シダーウッド ５０．００ ベンジルアセテート エキス ８０．００ ゲラニオール エキス ５０．００ イソラルデイン９５（Isoraldein 95 : 登録名） （Givaudan)(α−イソメチルイオノン） ３０．００ フェニルエチル アルコール １２０．００ ヒドロキシシトロネラル １２０．００ ベンジル サリシレート ７０．００ ヘジオン（Hedion: 登録名）（Firmenich) １５０．００ α−ヘキシルシンナムアルデヒド ２００．００ セトニアル（Cetonial: 登録名)(Givaudan) （２−メチル−３−〔３′，４′−メチレンジ オキシベンゼン〕−プロピオンアルデヒド） １５．００ シス−３−ヘキセニル−サリシレート １５．００ エベルニル（Evernyl: 登録名）（Roure S.A.) （メチル２，４，−ジヒドロキシ−３，５−ジメチル ベンゾエート） ５．００ クローブ芽油 ８．００ ヘリオトロピン ８．００ マンダリン油 １５．００ フェニルアセトアルデヒド、フェニルエチルアルコー ル中８５％ ２．００ ウンデシルアルデヒド、カルビトール中１％ ２．００ ジプロピレン グリコール ６０．００ １，１，２，３，３，６−ヘキサメチル−４，５，６，
７−テトラヒドロ−５−インダノン６％を添加すると、
この組成物に強力な明るさおよびベルベット様のやわら
かさが付与される。さらにまた、この組成物の全体的な
自然の化粧品的印象が、格別の様相で強められる。
７−テトラヒドロ−５−インダノン６％を添加すると、
この組成物に強力な明るさおよびベルベット様のやわら
かさが付与される。さらにまた、この組成物の全体的な
自然の化粧品的印象が、格別の様相で強められる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 211/60 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｐ 2115−4Ｈ Ｅ 2115−4Ｈ Ｖ 2115−4Ｈ (72)発明者 マリオ ペサロ スイス国 チューリッヒ，ビースリアケル 55
Claims (7)
- 【請求項１】 １，１，２，３，３，６−ヘキサメチル
−４，５，６，７−テトラヒドロ−５−インダノン。 - 【請求項２】 １，１，２，３，３，６−ヘキサメチル
−４，５，６，７−テトラヒドロ−５−インダノール。 - 【請求項３】 ５−ジアルキルアミノ−１，１，２，
３，３，６−ヘキサメチルインダン。 - 【請求項４】 ５−ジメチルアミノ−１，１，２，３，
３，６−ヘキサメチルインダン。 - 【請求項５】 １，１，２，３，３，６−ヘキサメチル
−４，５，６，７−テトラヒドロ−５−インダノンを含
有する、発香組成物。 - 【請求項６】 １，１，２，３，３，６−ヘキサメチル
−４，５，６，７−テトラヒドロ−５−インダノンの製
造方法であって、１，１，２，３，３，６−ヘキサメチ
ル−４，７−ジヒドロインダンをヒドロボレート化し、
次いでこのビドロボレート化生成物を、１，１，２，
３，３，６−ヘキサメチル−４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−５−インダノンに酸化する、あるいは５−ニトロ
−１，１，２，３，３，６−ヘキサメチルインダンを、
還元的にアルキル化、特にメチル化し、次いで生成する
５−ジアルキルアミノ−１，１，２，３，３，６−ヘキ
サメチルインダンを、そのベンゼン環の還元および生成
するエナミンの加水分解によって、１，１，２，３，
３，６−ヘキサメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ
−５−インダノンに変換する、ことよりなる製造方法。 - 【請求項７】 １，１，２，３，３，６−ヘキサメチル
−４，５，６，７−テトラヒドロ−５−インダノンを、
発香剤として使用すること。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH66390 | 1990-03-02 | ||
| CH00663/90-0 | 1990-03-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06340572A true JPH06340572A (ja) | 1994-12-13 |
Family
ID=4192233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3036122A Pending JPH06340572A (ja) | 1990-03-02 | 1991-03-01 | 新規な発香剤およびその製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5164365A (ja) |
| EP (1) | EP0444586B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06340572A (ja) |
| DE (1) | DE59100513D1 (ja) |
| ES (1) | ES2060218T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007519616A (ja) * | 2003-11-28 | 2007-07-19 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | ムスク香化合物 |
| JP2008239886A (ja) * | 2007-03-28 | 2008-10-09 | Shiseido Co Ltd | リーガルリリー様香料組成物 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9039271B2 (en) | 2010-03-24 | 2015-05-26 | Cree, Inc. | Interface and fabrication method for lighting and other electrical devices |
| CN115819422A (zh) * | 2022-12-13 | 2023-03-21 | 淄博矿业集团有限责任公司 | 恩替卡韦中间体制备新工艺方法及分析方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3636165A (en) * | 1969-08-18 | 1972-01-18 | Int Flavors & Fragrances Inc | Indanol derivatives and processes for producing same |
| US3847993A (en) * | 1971-06-21 | 1974-11-12 | Int Flavors & Fragrances Inc | Allylic oxidation of bicyclic hydrocarbons to alcohols and ketones |
| US3927083A (en) * | 1972-06-15 | 1975-12-16 | Int Flavors & Fragrances Inc | Bicyclic compounds and processes for making and using same |
| AU467695B2 (en) * | 1972-06-15 | 1975-12-11 | International Flavors & Fragrances Inc | Bicyclic compounds and processes for making and using same |
| US4018719A (en) * | 1976-04-20 | 1977-04-19 | Polak's Frutal Works, Inc. | Synthetic musk perfume compound 1,1,2,3,3,5-hexamethylindan-6-nitrile |
| US4634548A (en) * | 1983-01-13 | 1987-01-06 | Givaudan Corporation | Novel bicyclic epoxides and compositions |
-
1991
- 1991-02-26 ES ES91102788T patent/ES2060218T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-26 DE DE91102788T patent/DE59100513D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-02-26 US US07/661,361 patent/US5164365A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-02-26 EP EP91102788A patent/EP0444586B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-01 JP JP3036122A patent/JPH06340572A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007519616A (ja) * | 2003-11-28 | 2007-07-19 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | ムスク香化合物 |
| JP2008239886A (ja) * | 2007-03-28 | 2008-10-09 | Shiseido Co Ltd | リーガルリリー様香料組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5164365A (en) | 1992-11-17 |
| EP0444586B1 (de) | 1993-10-27 |
| EP0444586A1 (de) | 1991-09-04 |
| ES2060218T3 (es) | 1994-11-16 |
| DE59100513D1 (de) | 1993-12-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2007519616A (ja) | ムスク香化合物 | |
| JP4555558B2 (ja) | スピロ化合物を有する組成物および着香製品、このような製品の香り特性を付与、強化、改善または変性する方法ならびに新規スピロ化合物 | |
| JPH05246917A (ja) | 新規有香物質 | |
| EP0584477B1 (fr) | Utilisation d'une cyclopentadécénone à titre d'ingrédient parfumant | |
| JP3430205B2 (ja) | α，β−不飽和ケトン | |
| US4308179A (en) | Perfumed compositions | |
| CA1136552A (en) | Acetyl trimethyl bicyclo non-ene as perfume | |
| CN111050855B (zh) | 包含对映纯Ambrocenide®的混合物 | |
| US5114915A (en) | Decalin ketones, their use in perfumery and process for the preparation thereof | |
| JPH06340572A (ja) | 新規な発香剤およびその製造方法 | |
| JPS58134071A (ja) | 新規芳香物質 | |
| JPH04235940A (ja) | 新規な有香物質 | |
| US3579550A (en) | Oxygenated derivatives of acyclic olefins | |
| US3996169A (en) | Perfume uses of tricyclic alcohols and processes | |
| US4772411A (en) | Ethyl norbornyl alkyl ethers, organoleptic uses thereof and process for preparing same | |
| JPH02188550A (ja) | 新規な発香化合物 | |
| JPH05221900A (ja) | 環状３級アルコール及びこれを含有する香料組成物及び芳香製品 | |
| US4119575A (en) | Polycyclic alcohol perfume compositions | |
| JPS62169743A (ja) | イソプロピル−メチル−ブテノイル−シクロヘキサン誘導体 | |
| US6235926B1 (en) | Perfuming ingredients of woody, fruity odor | |
| EP0863977B1 (en) | Perfume base composition | |
| US4092362A (en) | Process for the preparation of 2-n-pentyl-3-(2-oxopropyl)-1-cyclopentanone | |
| US3557188A (en) | 4,7-methanoindene derivatives | |
| US4392976A (en) | Enhancing or augmenting the aroma of detergents using mixtures including 4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid | |
| JPH01160936A (ja) | 新規な発香化合物 |