JPH09255638A - 新規第４級アンモニウム塩及びその製造方法、並びにそれを含有する毛髪化粧料 - Google Patents
新規第４級アンモニウム塩及びその製造方法、並びにそれを含有する毛髪化粧料Info
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- JPH09255638A JPH09255638A JP6980396A JP6980396A JPH09255638A JP H09255638 A JPH09255638 A JP H09255638A JP 6980396 A JP6980396 A JP 6980396A JP 6980396 A JP6980396 A JP 6980396A JP H09255638 A JPH09255638 A JP H09255638A
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- quaternary ammonium
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 繊維や毛髪の柔軟効果に優れ、かつ生分解性
がより優れ、柔軟剤基剤や毛髪処理基剤として適した化
合物の提供。 【解決手段】 一般式(1) で表される第４級アンモニウ
ム塩及びその製造方法、並びにそれを含有する毛髪化粧
料。 【化１】 〔式中、R1, R2及びR3は炭素数１〜６のアルキル基又は
ヒドロキシアルキル基、R4は H、炭素数１〜６のアルキ
ル基又はヒドロキシアルキル基、R5及びR6は炭素数８〜
22のアルカノイル基等、X は陰イオン基を示す。〕
がより優れ、柔軟剤基剤や毛髪処理基剤として適した化
合物の提供。 【解決手段】 一般式(1) で表される第４級アンモニウ
ム塩及びその製造方法、並びにそれを含有する毛髪化粧
料。 【化１】 〔式中、R1, R2及びR3は炭素数１〜６のアルキル基又は
ヒドロキシアルキル基、R4は H、炭素数１〜６のアルキ
ル基又はヒドロキシアルキル基、R5及びR6は炭素数８〜
22のアルカノイル基等、X は陰イオン基を示す。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な第４級アンモ
ニウム塩及びその製造方法、並びにそれを含有する毛髪
化粧料に関するものである。更に詳細には、新規な界面
活性剤で、布帛、毛髪等の柔軟剤の基剤として使用され
る新規な第４級アンモニウム塩及びその製造方法、並び
にそれを含有する毛髪化粧料に関するものである。
ニウム塩及びその製造方法、並びにそれを含有する毛髪
化粧料に関するものである。更に詳細には、新規な界面
活性剤で、布帛、毛髪等の柔軟剤の基剤として使用され
る新規な第４級アンモニウム塩及びその製造方法、並び
にそれを含有する毛髪化粧料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
布帛や毛髪用の柔軟剤などに使用される界面活性剤は、
界面活性能のほかに安全性、皮膚に対して低刺激性、生
分解性などの諸特性に優れたものが要望されている。現
在、柔軟剤などに使用されている界面活性剤としては、
下記式(A) で表されるジ長鎖アルキルジメチルアンモニ
ウム塩、あるいは下記式(B) で表されるジ長鎖アルキル
イミダゾリンなどが良く知られている。
布帛や毛髪用の柔軟剤などに使用される界面活性剤は、
界面活性能のほかに安全性、皮膚に対して低刺激性、生
分解性などの諸特性に優れたものが要望されている。現
在、柔軟剤などに使用されている界面活性剤としては、
下記式(A) で表されるジ長鎖アルキルジメチルアンモニ
ウム塩、あるいは下記式(B) で表されるジ長鎖アルキル
イミダゾリンなどが良く知られている。
【０００３】
【化５】
【０００４】（式中、 Rは長鎖アルキル基を示す。〕
【０００５】
【化６】
【０００６】（式中、Rは前記と同じ意味を示し、R'は
長鎖アルキル基を示し、Eは -O-、-NH-又は-S- を示
す。） これらの界面活性剤を用いた柔軟剤は一般的に、布帛や
毛髪に対する柔軟性や、ふっくら感が優れており、広く
使用されてきた。しかし、これらの界面活性剤は一般的
に、安全性や柔軟剤の基剤としての性能に優れる反面、
生分解性に問題があり、使用後、川や海の中で容易に分
解せず、長期にわたり存在する問題があった。
長鎖アルキル基を示し、Eは -O-、-NH-又は-S- を示
す。） これらの界面活性剤を用いた柔軟剤は一般的に、布帛や
毛髪に対する柔軟性や、ふっくら感が優れており、広く
使用されてきた。しかし、これらの界面活性剤は一般的
に、安全性や柔軟剤の基剤としての性能に優れる反面、
生分解性に問題があり、使用後、川や海の中で容易に分
解せず、長期にわたり存在する問題があった。
【０００７】従って、本発明の課題は繊維や毛髪の柔軟
効果に優れ、かつ生分解性がより優れ、柔軟剤基剤や毛
髪処理基剤として適した化合物を提供することにある。
効果に優れ、かつ生分解性がより優れ、柔軟剤基剤や毛
髪処理基剤として適した化合物を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記現状
に鑑み、布帛や毛髪用の柔軟剤として優れ、且つ安全性
が高く、更に生分解性の良好な化合物を得るべく鋭意検
討を行った結果、下記一般式(1) で表される新規第４級
アンモニウム塩が本発明の目的に合致することを見出
し、本発明を完成させるに至った。即ち、本発明は、一
般式(1) で表される第４級アンモニウム塩及びその製造
方法、並びにそれを含有する毛髪化粧料を提供するもの
である。
に鑑み、布帛や毛髪用の柔軟剤として優れ、且つ安全性
が高く、更に生分解性の良好な化合物を得るべく鋭意検
討を行った結果、下記一般式(1) で表される新規第４級
アンモニウム塩が本発明の目的に合致することを見出
し、本発明を完成させるに至った。即ち、本発明は、一
般式(1) で表される第４級アンモニウム塩及びその製造
方法、並びにそれを含有する毛髪化粧料を提供するもの
である。
【０００９】
【化７】
【００１０】〔式中、R1, R2及びR3は同一又は異なって
炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基あるいはヒド
ロキシアルキル基、R4は H、炭素数１〜６の直鎖又は分
岐のアルキル基あるいはヒドロキシアルキル基、R5及び
R6は同一又は異なって H、炭素数８〜22の直鎖又は分岐
のアルカノイル基、アルケノイル基あるいはヒドロキシ
アルカノイル基を示し、R5及びR6の少なくとも一方は炭
素数８〜22の直鎖又は分岐のアルカノイル基、アルケノ
イル基あるいはヒドロキシアルカノイル基である。X は
陰イオン基を示す。〕 また、本発明は一般式(1) で表される第４級アンモニウ
ム塩の製造中間体として有用である、下記一般式(4) で
表されるアミノエステルを提供するものである。
炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基あるいはヒド
ロキシアルキル基、R4は H、炭素数１〜６の直鎖又は分
岐のアルキル基あるいはヒドロキシアルキル基、R5及び
R6は同一又は異なって H、炭素数８〜22の直鎖又は分岐
のアルカノイル基、アルケノイル基あるいはヒドロキシ
アルカノイル基を示し、R5及びR6の少なくとも一方は炭
素数８〜22の直鎖又は分岐のアルカノイル基、アルケノ
イル基あるいはヒドロキシアルカノイル基である。X は
陰イオン基を示す。〕 また、本発明は一般式(1) で表される第４級アンモニウ
ム塩の製造中間体として有用である、下記一般式(4) で
表されるアミノエステルを提供するものである。
【００１１】
【化８】
【００１２】〔式中、R1, R2, R4, R5及びR6は前記と同
じ意味を示す。〕
じ意味を示す。〕
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。前記一般式(1) で表される第４級アンモニ
ウム塩に関する報告は従来の刊行物等になく、かかる本
発明の第４級アンモニウム塩は新規化合物である。
に説明する。前記一般式(1) で表される第４級アンモニ
ウム塩に関する報告は従来の刊行物等になく、かかる本
発明の第４級アンモニウム塩は新規化合物である。
【００１４】本発明の一般式(1) で表される第４級アン
モニウム塩において、R1, R2及びR3は同一又は異なっ
て、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基あるいは
ヒドロキシアルキル基を示すが、具体的にはメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒ
ドロキシブチル基、ヒドロキシヘキシル基等の基が挙げ
られ、好ましくはメチル基、エチル基又はヒドロキシエ
チル基であり、更に好ましくはメチル基である。
モニウム塩において、R1, R2及びR3は同一又は異なっ
て、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基あるいは
ヒドロキシアルキル基を示すが、具体的にはメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒ
ドロキシブチル基、ヒドロキシヘキシル基等の基が挙げ
られ、好ましくはメチル基、エチル基又はヒドロキシエ
チル基であり、更に好ましくはメチル基である。
【００１５】また、R4は H、炭素数１〜６の直鎖又は分
岐のアルキル基あるいはヒドロキシアルキル基を示す
が、具体的には H、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヒドロキシエチル
基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒド
ロキシヘキシル基等の基が挙げられ、好ましくは H、メ
チル基、エチル基又はヒドロキシエチル基であり、更に
好ましくは H、メチル基又はエチル基である。
岐のアルキル基あるいはヒドロキシアルキル基を示す
が、具体的には H、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヒドロキシエチル
基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒド
ロキシヘキシル基等の基が挙げられ、好ましくは H、メ
チル基、エチル基又はヒドロキシエチル基であり、更に
好ましくは H、メチル基又はエチル基である。
【００１６】R5及びR6は同一又は異なって H、炭素数８
〜22の直鎖又は分岐のアルカノイル基、アルケノイル基
あるいはヒドロキシアルカノイル基を示し、R5及びR6の
少なくとも一方は炭素数８〜22の直鎖又は分岐のアルカ
ノイル基、アルケノイル基あるいはヒドロキシアルカノ
イル基であるが、R5及びR6の両方が炭素数８〜22の直鎖
又は分岐のアルカノイル基、アルケノイル基あるいはヒ
ドロキシアルカノイル基であるものが好ましい。炭素数
８〜22の直鎖又は分岐のアルカノイル基、アルケノイル
基あるいはヒドロキシアルカノイル基の具体例として
は、オクタノイル基、デカノイル基、ドデカノイル基、
テトラデカノイル基、ヘキサデカノイル基、オクタデカ
ノイル基、イソオクタデカノイル基、ヒドロキシオクタ
デカノイル基、エイコサノイル基、ベヘノイル基や、牛
脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、パーム脂肪酸、硬化パーム
脂肪酸、パームステアリン酸、硬化パームステアリン酸
等の脂肪酸から水酸基を除いた残基が挙げられ、好まし
くは炭素数８〜22の直鎖アルカノイル基、更に好ましく
はオクタデカノイル基もしくはヘキサデカノイル基又は
これらの混合のアルカノイル基である。
〜22の直鎖又は分岐のアルカノイル基、アルケノイル基
あるいはヒドロキシアルカノイル基を示し、R5及びR6の
少なくとも一方は炭素数８〜22の直鎖又は分岐のアルカ
ノイル基、アルケノイル基あるいはヒドロキシアルカノ
イル基であるが、R5及びR6の両方が炭素数８〜22の直鎖
又は分岐のアルカノイル基、アルケノイル基あるいはヒ
ドロキシアルカノイル基であるものが好ましい。炭素数
８〜22の直鎖又は分岐のアルカノイル基、アルケノイル
基あるいはヒドロキシアルカノイル基の具体例として
は、オクタノイル基、デカノイル基、ドデカノイル基、
テトラデカノイル基、ヘキサデカノイル基、オクタデカ
ノイル基、イソオクタデカノイル基、ヒドロキシオクタ
デカノイル基、エイコサノイル基、ベヘノイル基や、牛
脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、パーム脂肪酸、硬化パーム
脂肪酸、パームステアリン酸、硬化パームステアリン酸
等の脂肪酸から水酸基を除いた残基が挙げられ、好まし
くは炭素数８〜22の直鎖アルカノイル基、更に好ましく
はオクタデカノイル基もしくはヘキサデカノイル基又は
これらの混合のアルカノイル基である。
【００１７】Xは陰イオン基を示すが、好ましくはCl、B
r等のハロゲン原子、サルフェート、炭素数１〜４の水
酸基で置換されていてもよいカルボキシレート又は炭素
数１〜４のアルキルサルフェート（CH3SO4、C2H5SO
4等）、更に好ましくはCl又はCH3SO4 、特に好ましくは
Clである。
r等のハロゲン原子、サルフェート、炭素数１〜４の水
酸基で置換されていてもよいカルボキシレート又は炭素
数１〜４のアルキルサルフェート（CH3SO4、C2H5SO
4等）、更に好ましくはCl又はCH3SO4 、特に好ましくは
Clである。
【００１８】一般式(1) で表される好ましい第４級アン
モニウム塩として、例えば次のようなものが挙げられ
る。
モニウム塩として、例えば次のようなものが挙げられ
る。
【００１９】
【化９】
【００２０】上記一般式(1) で表される本発明の第４級
アンモニウム塩（以下、第４級アンモニウム塩(1) と略
記する）は、次の製造方法１により製造することができ
る。
アンモニウム塩（以下、第４級アンモニウム塩(1) と略
記する）は、次の製造方法１により製造することができ
る。
【００２１】製造方法１：一般式(2)
【００２２】
【化１０】
【００２３】〔式中、R1，R2及びR4は前記と同じ意味を
示す。〕で表されるアミノアルコールと、一般式(3) R7Y (3) 〔式中、R7は炭素数８〜22の直鎖又は分岐のアルカノイ
ル基、アルケノイル基あるいはヒドロキシアルカノイル
基を示し、 YはOH、炭素数１〜６のアルコキシ基又はハ
ロゲン原子を示す。〕で表される長鎖脂肪酸、脂肪酸エ
ステル又は脂肪酸ハライドの１種又は２種以上とを反応
させ、得られた一般式(4)
示す。〕で表されるアミノアルコールと、一般式(3) R7Y (3) 〔式中、R7は炭素数８〜22の直鎖又は分岐のアルカノイ
ル基、アルケノイル基あるいはヒドロキシアルカノイル
基を示し、 YはOH、炭素数１〜６のアルコキシ基又はハ
ロゲン原子を示す。〕で表される長鎖脂肪酸、脂肪酸エ
ステル又は脂肪酸ハライドの１種又は２種以上とを反応
させ、得られた一般式(4)
【００２４】
【化１１】
【００２５】〔式中、R1, R2, R4, R5及びR6は前記と同
じ意味を示す。〕で表されるアミノエステルを、一般式
(5) R3X (5) 〔式中、R3及びX は前記と同じ意味を示す。〕で表され
る４級化剤と反応させ、必要に応じて塩交換を行い、第
４級アンモニウム塩(1) を得る方法。
じ意味を示す。〕で表されるアミノエステルを、一般式
(5) R3X (5) 〔式中、R3及びX は前記と同じ意味を示す。〕で表され
る４級化剤と反応させ、必要に応じて塩交換を行い、第
４級アンモニウム塩(1) を得る方法。
【００２６】以下、第４級アンモニウム塩(1) の製造方
法の詳細を説明する。まず初めに、一般式(2) で表され
るアミノアルコール（以下、アミノアルコール(2) と略
記する）と一般式(3) で表される長鎖脂肪酸、脂肪酸エ
ステル又は脂肪酸ハライド（以下、長鎖脂肪酸又はその
誘導体(3) と略記する）とを反応させて、一般式(4) で
表されるアミノエステル（以下、アミノエステル(4) と
略記する）を得る。
法の詳細を説明する。まず初めに、一般式(2) で表され
るアミノアルコール（以下、アミノアルコール(2) と略
記する）と一般式(3) で表される長鎖脂肪酸、脂肪酸エ
ステル又は脂肪酸ハライド（以下、長鎖脂肪酸又はその
誘導体(3) と略記する）とを反応させて、一般式(4) で
表されるアミノエステル（以下、アミノエステル(4) と
略記する）を得る。
【００２７】ここで使用されるアミノアルコール(2) と
しては、２−ジメチルアミノ−１，３−プロパンジオー
ル、２−ジメチルアミノ−２−メチル−１，３−プロパ
ンジオール、２−ジメチルアミノ−２−エチル−１，３
−プロパンジオール、２−ジエチルアミノ−１，３−プ
ロパンジオール、２−ジエチルアミノ−２−メチル−
１，３−プロパンジオール、２−ジエチルアミノ−２−
エチル−１，３−プロパンジオール、２−ジヒドロキシ
エチルアミノ−１，３−プロパンジオール、２−ジヒド
ロキシエチルアミノ−２−メチル−１，３−プロパンジ
オール、２−ジヒドロキシエチルアミノ−２−エチル−
１，３−プロパンジオール等を挙げることができる。
しては、２−ジメチルアミノ−１，３−プロパンジオー
ル、２−ジメチルアミノ−２−メチル−１，３−プロパ
ンジオール、２−ジメチルアミノ−２−エチル−１，３
−プロパンジオール、２−ジエチルアミノ−１，３−プ
ロパンジオール、２−ジエチルアミノ−２−メチル−
１，３−プロパンジオール、２−ジエチルアミノ−２−
エチル−１，３−プロパンジオール、２−ジヒドロキシ
エチルアミノ−１，３−プロパンジオール、２−ジヒド
ロキシエチルアミノ−２−メチル−１，３−プロパンジ
オール、２−ジヒドロキシエチルアミノ−２−エチル−
１，３−プロパンジオール等を挙げることができる。
【００２８】このアミノアルコール(2) は市販のものを
そのまま用いてもよいし、あるいは２−アミノ−１, ３
−プロパンジオールを、ロイカルト法や還元メチル化法
等の既存のアルキル化法によりアルキル化することによ
り調製しても良い。また、２−ジヒドロキシアルキルア
ミノ−１, ３−プロパンジオールの場合は、２−アミノ
−１, ３−プロパンジオールのアルキレンオキサイド付
加等によって調製してもよい。更に、特開昭53−135948
号公報に開示の方法に従い、２−アミノ−１,３−プロ
パンジオールとホルマリンを反応させて得ることもでき
る。
そのまま用いてもよいし、あるいは２−アミノ−１, ３
−プロパンジオールを、ロイカルト法や還元メチル化法
等の既存のアルキル化法によりアルキル化することによ
り調製しても良い。また、２−ジヒドロキシアルキルア
ミノ−１, ３−プロパンジオールの場合は、２−アミノ
−１, ３−プロパンジオールのアルキレンオキサイド付
加等によって調製してもよい。更に、特開昭53−135948
号公報に開示の方法に従い、２−アミノ−１,３−プロ
パンジオールとホルマリンを反応させて得ることもでき
る。
【００２９】本発明で用いられる長鎖脂肪酸又はその誘
導体(3) としては、例えばオクタン酸、デカン酸、ドデ
カン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカ
ン酸、イソオクタデカン酸、ヒドロキシオクタデカン
酸、エイコサン酸、ベヘン酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂
肪酸、パーム脂肪酸、硬化パーム脂肪酸、パームステア
リン酸、硬化パームステアリン酸等の脂肪酸、そのメチ
ルエステル、エチルエステル、脂肪酸クロライド等を挙
げることができる。
導体(3) としては、例えばオクタン酸、デカン酸、ドデ
カン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカ
ン酸、イソオクタデカン酸、ヒドロキシオクタデカン
酸、エイコサン酸、ベヘン酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂
肪酸、パーム脂肪酸、硬化パーム脂肪酸、パームステア
リン酸、硬化パームステアリン酸等の脂肪酸、そのメチ
ルエステル、エチルエステル、脂肪酸クロライド等を挙
げることができる。
【００３０】このアミノアルコール(2) と長鎖脂肪酸又
はその誘導体(3) との反応の場合、エステル化反応にお
ける反応温度は脂肪酸の場合は80〜 240℃が好ましく、
さらに好ましくは 100〜200 ℃である。脂肪酸エステル
を用いた場合は50〜 240℃が好ましく、さらに好ましく
は80〜 200℃である。脂肪酸ハライドを用いた場合は０
〜200 ℃が好ましく、さらに好ましくは10〜100 ℃であ
る。反応温度がこの範囲であると適度の収率で着色の少
ない生成物が得られ好ましい。脂肪酸又は脂肪酸エステ
ルを用いた場合では脱アルコールを促進するために触媒
を用いても良い。このときの触媒は一般的なエステル化
触媒が挙げられ、アルカリ触媒、金属触媒等が用いられ
る。また、脂肪酸ハライドを用いた場合には発生するハ
ロゲン化水素をトラップする目的としてアルカリトラッ
プ剤を用いても良い。
はその誘導体(3) との反応の場合、エステル化反応にお
ける反応温度は脂肪酸の場合は80〜 240℃が好ましく、
さらに好ましくは 100〜200 ℃である。脂肪酸エステル
を用いた場合は50〜 240℃が好ましく、さらに好ましく
は80〜 200℃である。脂肪酸ハライドを用いた場合は０
〜200 ℃が好ましく、さらに好ましくは10〜100 ℃であ
る。反応温度がこの範囲であると適度の収率で着色の少
ない生成物が得られ好ましい。脂肪酸又は脂肪酸エステ
ルを用いた場合では脱アルコールを促進するために触媒
を用いても良い。このときの触媒は一般的なエステル化
触媒が挙げられ、アルカリ触媒、金属触媒等が用いられ
る。また、脂肪酸ハライドを用いた場合には発生するハ
ロゲン化水素をトラップする目的としてアルカリトラッ
プ剤を用いても良い。
【００３１】このエステル化反応における〔長鎖脂肪酸
又はその誘導体(3) ／アミノアルコール(2) 〕のモル比
は１／１〜４／１が好ましく、さらに好ましくは 1.5／
１〜３／１である。この範囲内では、アミノアルコール
(2) 及び長鎖脂肪酸又はその誘導体(3) の反応系内への
残存量が少ないため好ましい。
又はその誘導体(3) ／アミノアルコール(2) 〕のモル比
は１／１〜４／１が好ましく、さらに好ましくは 1.5／
１〜３／１である。この範囲内では、アミノアルコール
(2) 及び長鎖脂肪酸又はその誘導体(3) の反応系内への
残存量が少ないため好ましい。
【００３２】反応圧力は、常圧又は減圧の何れでも良い
が、副生する水又は低級アルコールを効率よく除去する
ために減圧反応が好ましい。具体的には５〜400mmHg 、
さらに好ましくは10〜200mmHg である。反応圧力を示す
数値が５mmHg以上であると、反応途中に未反応のアミノ
アルコール(2)あるいは長鎖脂肪酸又はその誘導体(3)が
系外に除外される恐れがなく、また400mmHg 以下では生
成するアミノエステル(4) の収率が低下しないので好ま
しい。
が、副生する水又は低級アルコールを効率よく除去する
ために減圧反応が好ましい。具体的には５〜400mmHg 、
さらに好ましくは10〜200mmHg である。反応圧力を示す
数値が５mmHg以上であると、反応途中に未反応のアミノ
アルコール(2)あるいは長鎖脂肪酸又はその誘導体(3)が
系外に除外される恐れがなく、また400mmHg 以下では生
成するアミノエステル(4) の収率が低下しないので好ま
しい。
【００３３】上記のようにして得られたアミノエステル
(4) は新規化合物である。アミノエステル(4) の代表的
な化合物を以下に例示する。
(4) は新規化合物である。アミノエステル(4) の代表的
な化合物を以下に例示する。
【００３４】
【化１２】
【００３５】尚、この反応において、アミノアルコール
(2) として、R1及び／又はR2が炭素数１〜６のヒドロキ
シアルキル基である化合物を用いた場合には、このヒド
ロキシアルキル基が長鎖脂肪酸又はその誘導体(3) によ
りアシル化されて下記に例示するような化合物を副生す
る。
(2) として、R1及び／又はR2が炭素数１〜６のヒドロキ
シアルキル基である化合物を用いた場合には、このヒド
ロキシアルキル基が長鎖脂肪酸又はその誘導体(3) によ
りアシル化されて下記に例示するような化合物を副生す
る。
【００３６】
【化１３】
【００３７】このような副生物は、晶析やクロマトグラ
フィー等で精製して取り除くこともできるが、特に問題
がなければそのまま次の４級化反応を行っても良い。
フィー等で精製して取り除くこともできるが、特に問題
がなければそのまま次の４級化反応を行っても良い。
【００３８】４級化反応は、上記で得られたアミノエス
テル(4) を一般式(5) で表される４級化剤（以下、４級
化剤(5) と略記する）で４級化して、第４級アンモニウ
ム塩(1) を得る反応である。
テル(4) を一般式(5) で表される４級化剤（以下、４級
化剤(5) と略記する）で４級化して、第４級アンモニウ
ム塩(1) を得る反応である。
【００３９】ここで用いられる４級化剤(5) としては、
メチルクロライド等の低級アルキルハライド、ジメチル
硫酸等のジ低級アルキル硫酸等があげられる。４級化反
応の溶媒としては、水、メタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコール、アセトン等が挙げられる。
メチルクロライド等の低級アルキルハライド、ジメチル
硫酸等のジ低級アルキル硫酸等があげられる。４級化反
応の溶媒としては、水、メタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコール、アセトン等が挙げられる。
【００４０】このアミノエステル(4) と４級化剤(5) と
の反応温度は70〜 120℃が好ましい。また、この４級化
反応における、〔４級化剤(5) ／アミノエステル(4) 〕
のモル比は 0.8〜2.0 が好ましく、さらに好ましくは0.
95〜1.5 である。この条件で0.5〜10時間かけて無溶媒
あるいは溶媒中で４級化反応を行えば反応が完結し、そ
の後、常法に従い後処理を行い、さらに必要ならば、イ
オン交換樹脂等を用いて塩交換を行えば、必要な対イオ
ンを有する第４級アンモニウム塩(1) を得ることができ
る。
の反応温度は70〜 120℃が好ましい。また、この４級化
反応における、〔４級化剤(5) ／アミノエステル(4) 〕
のモル比は 0.8〜2.0 が好ましく、さらに好ましくは0.
95〜1.5 である。この条件で0.5〜10時間かけて無溶媒
あるいは溶媒中で４級化反応を行えば反応が完結し、そ
の後、常法に従い後処理を行い、さらに必要ならば、イ
オン交換樹脂等を用いて塩交換を行えば、必要な対イオ
ンを有する第４級アンモニウム塩(1) を得ることができ
る。
【００４１】尚、この４級化反応において、上記副生物
も４級化されて、下記に例示するような化合物を副生す
る。
も４級化されて、下記に例示するような化合物を副生す
る。
【００４２】
【化１４】
【００４３】このような副生物は、用途上支障のある場
合には晶析やクロマトグラフィー等で精製して取り除く
こともできるが、特に問題がなければそのまま毛髪処理
剤等に使用してもよい。
合には晶析やクロマトグラフィー等で精製して取り除く
こともできるが、特に問題がなければそのまま毛髪処理
剤等に使用してもよい。
【００４４】本発明の第４級アンモニウム塩(1) 、アミ
ノエステル(4) は赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴ス
ペクトルでその構造を確認することができる。
ノエステル(4) は赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴ス
ペクトルでその構造を確認することができる。
【００４５】本発明の第４級アンモニウム塩(1) は、新
規な界面活性剤であり、繊維に対して優れた柔軟性を付
与でき、生分解性の優れた柔軟基剤として有用である。
また毛髪に対しても優れた柔軟性と平滑性を付与でき、
毛髪化粧料にも応用することができる。
規な界面活性剤であり、繊維に対して優れた柔軟性を付
与でき、生分解性の優れた柔軟基剤として有用である。
また毛髪に対しても優れた柔軟性と平滑性を付与でき、
毛髪化粧料にも応用することができる。
【００４６】本発明の毛髪化粧料は、第４級アンモニウ
ム塩(1) を必須成分として含有するものであり、ヘアリ
ンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘ
アパック、ヘアクリーム、スタイリングローション、ス
タイリングムース、コンディショニングムース、ヘアム
ース、ヘアスプレー、シャンプー、洗い流さないコンデ
ィショニング剤、永久又は塩基性ヘアカラー、パーマ剤
等に用いることができる。この場合、本発明の第４級ア
ンモニウム塩(1) は、１種又は２種以上を組み合わせて
用いることができ、本発明の毛髪化粧料中に 0.1重量％
以上配合するのが好ましく、特に 0.1〜20重量％、更に
0.1〜10重量％配合するのが好ましい。
ム塩(1) を必須成分として含有するものであり、ヘアリ
ンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘ
アパック、ヘアクリーム、スタイリングローション、ス
タイリングムース、コンディショニングムース、ヘアム
ース、ヘアスプレー、シャンプー、洗い流さないコンデ
ィショニング剤、永久又は塩基性ヘアカラー、パーマ剤
等に用いることができる。この場合、本発明の第４級ア
ンモニウム塩(1) は、１種又は２種以上を組み合わせて
用いることができ、本発明の毛髪化粧料中に 0.1重量％
以上配合するのが好ましく、特に 0.1〜20重量％、更に
0.1〜10重量％配合するのが好ましい。
【００４７】本発明の毛髪化粧料には、本発明の第４級
アンモニウム塩(1) に加え、更に油脂類やシリコーン類
を単独又は組み合わせて用いることができる。油脂類と
しては、直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を
有する高級アルコール、流動パラフィン、ワセリン、固
形パラフィン等の炭化水素類、液状ラノリン、ラノリン
脂肪酸等のラノリン誘導体、高級脂肪酸エステル類、高
級脂肪酸類、アルキル基又はアルケニル基を有する長鎖
アミドアミン等の油脂類、ミンクオイル、オリーブ油等
の動植物性油脂等を挙げることができる。これらの中で
も炭素数12〜24の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐の脂肪
酸由来のモノグリセリド、炭素数12〜26の直鎖又は分岐
のアルキル基又はアルケニル基を有する高級アルコール
及び高級脂肪酸が好ましく、特にオレイン酸モノグリセ
リド、パルミチン酸モノグリセリド、ベヘン酸モノグリ
セリド、イソステアリン酸モノグリセリド等の脂肪酸モ
ノグリセリド、セチルアルコール、ステアリルアルコー
ル、アラキンアルコール、ベヘニルアルコール、カラナ
ービルアルコール、セリルアルコール等の高級アルコー
ル、ステアリン酸、ミリスチン酸、ベヘン酸、イソステ
アリン酸、１８−メチルイコサン酸、ヤシ油脂肪酸等の
高級脂肪酸が好ましい。
アンモニウム塩(1) に加え、更に油脂類やシリコーン類
を単独又は組み合わせて用いることができる。油脂類と
しては、直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を
有する高級アルコール、流動パラフィン、ワセリン、固
形パラフィン等の炭化水素類、液状ラノリン、ラノリン
脂肪酸等のラノリン誘導体、高級脂肪酸エステル類、高
級脂肪酸類、アルキル基又はアルケニル基を有する長鎖
アミドアミン等の油脂類、ミンクオイル、オリーブ油等
の動植物性油脂等を挙げることができる。これらの中で
も炭素数12〜24の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐の脂肪
酸由来のモノグリセリド、炭素数12〜26の直鎖又は分岐
のアルキル基又はアルケニル基を有する高級アルコール
及び高級脂肪酸が好ましく、特にオレイン酸モノグリセ
リド、パルミチン酸モノグリセリド、ベヘン酸モノグリ
セリド、イソステアリン酸モノグリセリド等の脂肪酸モ
ノグリセリド、セチルアルコール、ステアリルアルコー
ル、アラキンアルコール、ベヘニルアルコール、カラナ
ービルアルコール、セリルアルコール等の高級アルコー
ル、ステアリン酸、ミリスチン酸、ベヘン酸、イソステ
アリン酸、１８−メチルイコサン酸、ヤシ油脂肪酸等の
高級脂肪酸が好ましい。
【００４８】シリコーン類としては、ジメチルポリシロ
キサン、メチルフェニルポリシロキサンの他、アミノ変
性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン等の各種変
性シリコーンが挙げられる。これら油脂類やシリコーン
類を配合する場合には、本発明の毛髪化粧料中に0.01重
量％以上配合するのが好ましく、特に0.01〜30重量％、
更に0.05〜20重量％配合するのが好ましい。
キサン、メチルフェニルポリシロキサンの他、アミノ変
性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン等の各種変
性シリコーンが挙げられる。これら油脂類やシリコーン
類を配合する場合には、本発明の毛髪化粧料中に0.01重
量％以上配合するのが好ましく、特に0.01〜30重量％、
更に0.05〜20重量％配合するのが好ましい。
【００４９】本発明の毛髪化粧料には、上記成分以外
に、必要に応じて従来型のモノ又はジ（長鎖アルキル）
第４級アンモニウム塩のようなカチオン性活性剤やノニ
オン活性剤、グリセリン、尿素等の保湿剤、カチオン性
ポリマー、多糖類、ポリペプタイド等の高分子物質、α
−ヒドロキシカルボン酸類、芳香族スルホン酸類、色
素、香料、噴射剤、溶剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、防
腐剤、抗フケ剤等を本発明の目的を損なわない範囲内で
適宜配合することができる。
に、必要に応じて従来型のモノ又はジ（長鎖アルキル）
第４級アンモニウム塩のようなカチオン性活性剤やノニ
オン活性剤、グリセリン、尿素等の保湿剤、カチオン性
ポリマー、多糖類、ポリペプタイド等の高分子物質、α
−ヒドロキシカルボン酸類、芳香族スルホン酸類、色
素、香料、噴射剤、溶剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、防
腐剤、抗フケ剤等を本発明の目的を損なわない範囲内で
適宜配合することができる。
【００５０】
【実施例】以下、本発明の第４級アンモニウム塩(1) の
製造実施例、及び本発明の毛髪化粧料の処方例により本
発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施
例、処方例に限定されるものではない。
製造実施例、及び本発明の毛髪化粧料の処方例により本
発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施
例、処方例に限定されるものではない。
【００５１】実施例１ 攪拌機、温度計、蒸留塔を備えた１リットル容−４ツ口
フラスコに、２−ジメチルアミノ−１，３−プロパンジ
オール 119ｇ(1.0モル）、オクタデカン酸 596ｇ(2.1モ
ル) を仕込み、 180℃で攪拌した。反応途中で生成する
水を蒸留塔で留去しながら反応を行った。ガスクロマト
グラフィーにて10時間後に反応系内における２−ジメチ
ルアミノ−１，３−プロパンジオールが消失したのを確
認した後、反応系を 200℃、１mmHgにして、過剰のオク
タデカン酸を系外に除去し、淡黄色の固体 650ｇ（収率
97％）を得た。得られた物質をＩＲ分析、ＮＭＲ分析に
て、下記構造式を有する２−ジメチルアミノ−１，３−
ジ（オクタデカノイルオキシ）プロパンであることを確
認した。
フラスコに、２−ジメチルアミノ−１，３−プロパンジ
オール 119ｇ(1.0モル）、オクタデカン酸 596ｇ(2.1モ
ル) を仕込み、 180℃で攪拌した。反応途中で生成する
水を蒸留塔で留去しながら反応を行った。ガスクロマト
グラフィーにて10時間後に反応系内における２−ジメチ
ルアミノ−１，３−プロパンジオールが消失したのを確
認した後、反応系を 200℃、１mmHgにして、過剰のオク
タデカン酸を系外に除去し、淡黄色の固体 650ｇ（収率
97％）を得た。得られた物質をＩＲ分析、ＮＭＲ分析に
て、下記構造式を有する２−ジメチルアミノ−１，３−
ジ（オクタデカノイルオキシ）プロパンであることを確
認した。
【００５２】
【化１５】
【００５３】ＩＲ分析、ＮＭＲ分析結果 ＜ＩＲ分析＞1743cm-1 (5.74μ) においてエステル特有
の強い吸収が認められた。 ＜ＮＭＲ分析＞ 溶媒ＣＤＣｌ3 、内部標準ＴＭＳ 4.2ppm (dd,4H) C-CH2 -OCO 2.9ppm (m,1H) N-CH 2.4ppm (s,6H) CH3 -N 。
の強い吸収が認められた。 ＜ＮＭＲ分析＞ 溶媒ＣＤＣｌ3 、内部標準ＴＭＳ 4.2ppm (dd,4H) C-CH2 -OCO 2.9ppm (m,1H) N-CH 2.4ppm (s,6H) CH3 -N 。
【００５４】実施例２ 攪拌機、温度計、圧力計の付いた 0.5リットルオートク
レーブに実施例１で得られた２−ジメチルアミノ−１,
３−ジ（オクタデカノイルオキシ）プロパン100g、メチルクロ
ライト゛11ｇ、イソプロピルアルコール80ｇを入れ、90℃ま
で昇温した。そのままの温度で６時間攪拌し、反応を終
結させた。反応後、過剰のメチルクロライドを留去し、
淡黄色固体の下記の構造式を有する２−トリメチルアン
モニオ−１，３−ジ（オクタデカノイルオキシ）プロパ
ン クロライド180 ｇ（収率98％）を得た。
レーブに実施例１で得られた２−ジメチルアミノ−１,
３−ジ（オクタデカノイルオキシ）プロパン100g、メチルクロ
ライト゛11ｇ、イソプロピルアルコール80ｇを入れ、90℃ま
で昇温した。そのままの温度で６時間攪拌し、反応を終
結させた。反応後、過剰のメチルクロライドを留去し、
淡黄色固体の下記の構造式を有する２−トリメチルアン
モニオ−１，３−ジ（オクタデカノイルオキシ）プロパ
ン クロライド180 ｇ（収率98％）を得た。
【００５５】
【化１６】
【００５６】ＩＲ分析、ＮＭＲ分析結果 ＜ＩＲ分析＞1740cm-1 (5.75μ) においてエステル特有
の強い吸収が認められた。
の強い吸収が認められた。
【００５７】＜ＮＭＲ分析＞ 溶媒ＣＤＣｌ3 、内部標準ＴＭＳ 4.6ppm (dd,4H) C-CH2 -OCO 4.5ppm (m,1H) N-CH 3.6ppm (s,9H) CH3 -N 実施例３ 原料アミノアルコールとして、２−ジメチルアミノ−
１，３−プロパンジオールの代わりに２−ジメチルアミ
ノ−２−メチル−１，３−プロパンジオールを用いる以
外実施例１と同様に行い、淡黄色固体を得た（収率95
％）。得られた化合物は下記構造式を有する２−ジメチ
ルアミノ−２−メチル−１，３−ジ（オクタデカノイル
オキシ）プロパンであることを実施例１と同様の方法で
確認した。
１，３−プロパンジオールの代わりに２−ジメチルアミ
ノ−２−メチル−１，３−プロパンジオールを用いる以
外実施例１と同様に行い、淡黄色固体を得た（収率95
％）。得られた化合物は下記構造式を有する２−ジメチ
ルアミノ−２−メチル−１，３−ジ（オクタデカノイル
オキシ）プロパンであることを実施例１と同様の方法で
確認した。
【００５８】
【化１７】
【００５９】＜ＩＲ分析＞1743cm-1 (5.74μ) において
エステル特有の強い吸収が認められた。
エステル特有の強い吸収が認められた。
【００６０】実施例４ 実施例３で得られた２−ジメチルアミノ−２−メチル−
１，３−ジ（オクタデカノイルオキシ）プロパンを２−
ジメチルアミノ−１，３−ジ（オクタデカノイルオキ
シ）プロパンの代わりに用いる以外は実施例２と同様に
行い、淡黄色固体を得た（収率98％）。得られた化合物
は下記構造式を有するものであることを実施例２と同様
の方法で確認した。
１，３−ジ（オクタデカノイルオキシ）プロパンを２−
ジメチルアミノ−１，３−ジ（オクタデカノイルオキ
シ）プロパンの代わりに用いる以外は実施例２と同様に
行い、淡黄色固体を得た（収率98％）。得られた化合物
は下記構造式を有するものであることを実施例２と同様
の方法で確認した。
【００６１】
【化１８】
【００６２】＜ＩＲ分析＞1740cm-1 (5.73μ) において
エステル特有の強い吸収が認められた。
エステル特有の強い吸収が認められた。
【００６３】実施例５ 原料アミノアルコールとして２−ジメチルアミノ−１，
３−プロパンジオールの代わりに２−ジメチルアミノ−
２−エチル−１，３−プロパンジオールを用い、オクタ
デカン酸の代わりに硬化牛脂脂肪酸を用いる以外は実施
例１と同様に行い、淡黄色固体を得た（収率95％）。得
られた化合物は下記構造式を有する２−ジメチルアミノ
−２−エチル−１，３−ジ（アルカノイルオキシ）プロ
パンであることを実施例１と同様の方法で確認した。
３−プロパンジオールの代わりに２−ジメチルアミノ−
２−エチル−１，３−プロパンジオールを用い、オクタ
デカン酸の代わりに硬化牛脂脂肪酸を用いる以外は実施
例１と同様に行い、淡黄色固体を得た（収率95％）。得
られた化合物は下記構造式を有する２−ジメチルアミノ
−２−エチル−１，３−ジ（アルカノイルオキシ）プロ
パンであることを実施例１と同様の方法で確認した。
【００６４】
【化１９】
【００６５】（式中、R8は硬化牛脂脂肪酸からカルボキ
シル基を除いた残基を示す。） ＜ＩＲ分析＞1743cm-1 (5.74μ) においてエステル特有
の強い吸収が認められた。
シル基を除いた残基を示す。） ＜ＩＲ分析＞1743cm-1 (5.74μ) においてエステル特有
の強い吸収が認められた。
【００６６】実施例６ 実施例５で得られた２−ジメチルアミノ−２−エチル−
１，３−ジ（アルカノイルオキシ）プロパンを２−ジメ
チルアミノ−１，３−ジ（オクタデカノイルオキシ）プ
ロパンの代わりに用いる以外は実施例２と同様に行い、
淡黄色固体を得た（収率98％）。得られた化合物は下記
構造式を有するものであることを実施例２と同様の方法
で確認した。
１，３−ジ（アルカノイルオキシ）プロパンを２−ジメ
チルアミノ−１，３−ジ（オクタデカノイルオキシ）プ
ロパンの代わりに用いる以外は実施例２と同様に行い、
淡黄色固体を得た（収率98％）。得られた化合物は下記
構造式を有するものであることを実施例２と同様の方法
で確認した。
【００６７】
【化２０】
【００６８】（式中、R8は前記と同じ意味を示す。） ＜ＩＲ分析＞1740cm-1 (5.75μ) においてエステル特有
の強い吸収が認められた。
の強い吸収が認められた。
【００６９】実施例７ 実施例５で得られた２−ジメチルオキシアミノ−２−エ
チル−１，３−ジ（アルカノイルオキシ）プロパンを２
−ジメチルアミノ−１，３−ジ（オクタデカノイルオキ
シ）プロパンの代わりに用い、ジメチル硫酸をメチルク
ロライドの代わりに用いる以外は実施例２と同様に行
い、淡黄色固体を得た（収率92％）。得られた化合物は
下記構造式を有するものであることを実施例２と同様の
方法で確認した。
チル−１，３−ジ（アルカノイルオキシ）プロパンを２
−ジメチルアミノ−１，３−ジ（オクタデカノイルオキ
シ）プロパンの代わりに用い、ジメチル硫酸をメチルク
ロライドの代わりに用いる以外は実施例２と同様に行
い、淡黄色固体を得た（収率92％）。得られた化合物は
下記構造式を有するものであることを実施例２と同様の
方法で確認した。
【００７０】
【化２１】
【００７１】（式中、R8は前記と同じ意味を示す。） ＜ＩＲ分析＞1737cm-1 (5.76μ) においてエステル特有
の強い吸収が認められた。
の強い吸収が認められた。
【００７２】実施例８ 原料アミノアルコールとして２−ジメチルアミノ−１，
３−プロパンジオールの代わりに２−ジ（ヒドロキシエ
チル）アミノ−１，３−プロパンジオールを用いる以外
は実施例１と同様に行い、、淡黄色固体を得た（収率97
％）。得られた化合物は下記構造式を有する２−ジ（ヒ
ドロキシエチル）アミノ−１，３−ジ（オクタデカノイ
ルオキシ）プロパンであることを実施例１と同様の方法
で確認した。
３−プロパンジオールの代わりに２−ジ（ヒドロキシエ
チル）アミノ−１，３−プロパンジオールを用いる以外
は実施例１と同様に行い、、淡黄色固体を得た（収率97
％）。得られた化合物は下記構造式を有する２−ジ（ヒ
ドロキシエチル）アミノ−１，３−ジ（オクタデカノイ
ルオキシ）プロパンであることを実施例１と同様の方法
で確認した。
【００７３】
【化２２】
【００７４】＜ＩＲ分析＞1740cm-1 (5.73μ) において
エステル特有の強い吸収が認められた。
エステル特有の強い吸収が認められた。
【００７５】実施例９ 実施例８で得られた２−ジ（ヒドロキシエチル）アミノ
−１，３−ジ（オクタデカノイルオキシ）プロパンを２
−ジメチルアミノ−１，３−ジ（オクタデカノイルオキ
シ）プロパンの代わりに用いる以外は実施例２と同様に
行い、淡黄色固体を得た（収率95％）。得られた化合物
は下記の構造式を有するものであることを実施例２と同
様の方法で確認した。
−１，３−ジ（オクタデカノイルオキシ）プロパンを２
−ジメチルアミノ−１，３−ジ（オクタデカノイルオキ
シ）プロパンの代わりに用いる以外は実施例２と同様に
行い、淡黄色固体を得た（収率95％）。得られた化合物
は下記の構造式を有するものであることを実施例２と同
様の方法で確認した。
【００７６】
【化２３】
【００７７】＜ＩＲ分析＞1737cm-1 (5.76μ) において
エステル特有の強い吸収が認められた。
エステル特有の強い吸収が認められた。
【００７８】処方例１（ヘアリンス） 下記組成のヘアリンスを製造した。得られたヘアリンス
は、毛髪に対して優れた柔軟性と平滑性を付与できた。
は、毛髪に対して優れた柔軟性と平滑性を付与できた。
【００７９】 ＜組成＞ 第４級アンモニウム塩（実施例２） 1.0重量％ セチルアルコール 3.0重量％ ベヘン酸 1.0重量％ ジエチレングリコールモノエチルエーテル 3.0重量％ ヒドロキシエチルセルロース 0.5重量％ 水 91.1重量％ 香料 0.4重量％ 処方例２（スタイリングローション） 下記組成のスタイリングローションを製造した。得られ
たスタイリングローションは、毛髪に対して優れた柔軟
性と平滑性を付与できた。
たスタイリングローションは、毛髪に対して優れた柔軟
性と平滑性を付与できた。
【００８０】 ＜組成＞ 第４級アンモニウム塩（実施例４） 0.5重量％ ポリエチレングリコール 0.5重量％ アクリル樹脂アルカノールアミン液 5.0重量％ ２−ベンジルオキシエタノール 1.0重量％ メタクリルエステル重合体 1.0重量％ エタノール 20.0重量％ 香料 0.4重量％ 水 バランス ─────────────────────────────── 100.0重量％ 処方例３（コンディショニングフォーム） 下記組成のコンディショニングフォームを製造した。得
られたコンディショニングフォームは、毛髪に対して優
れた柔軟性と平滑性を付与できた。
られたコンディショニングフォームは、毛髪に対して優
れた柔軟性と平滑性を付与できた。
【００８１】 ＜組成＞ 第４級アンモニウム塩（実施例６） 0.5重量％ ミリスチン酸オクチルドデシル 1.0重量％ ジプロピレングリコール 1.0重量％ グリセリン 2.5重量％ 流動パラフィン 2.5重量％ モノステアリン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン 0.2重量％ グリコール酸 0.5重量％ イソステアリルペンタエリスリルグリシジルエーテル の１モル付加体 0.5重量％ エタノール 5.0重量％ メチルパラベン 0.1重量％ 香料 0.1重量％ 噴射剤（ＬＰＧ） 10.0重量％ 水 バランス ──────────────────────────────────── 100.0重量％
【００８２】
【発明の効果】本発明によって得られた第４級アンモニ
ウム塩(1) は柔軟性を有し、且つ微生物による分解も容
易である。またかかる第４級アンモニウム塩(1) を主成
分とした毛髪化粧料は、毛髪に対して優れた柔軟性を示
し、皮膚に対して低刺激性である。
ウム塩(1) は柔軟性を有し、且つ微生物による分解も容
易である。またかかる第４級アンモニウム塩(1) を主成
分とした毛髪化粧料は、毛髪に対して優れた柔軟性を示
し、皮膚に対して低刺激性である。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式(1) で表される第４級アンモニウ
ム塩。 【化１】 〔式中、R1, R2及びR3は同一又は異なって炭素数１〜６
の直鎖又は分岐のアルキル基あるいはヒドロキシアルキ
ル基、R4は H、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル
基あるいはヒドロキシアルキル基、R5及びR6は同一又は
異なって H、炭素数８〜22の直鎖又は分岐のアルカノイ
ル基、アルケノイル基あるいはヒドロキシアルカノイル
基を示し、R5及びR6の少なくとも一方は炭素数８〜22の
直鎖又は分岐のアルカノイル基、アルケノイル基あるい
はヒドロキシアルカノイル基である。X は陰イオン基を
示す。〕 - 【請求項２】 一般式(1) において、R1, R2及びR3がメ
チル基、エチル基又はヒドロキシエチル基、R4が H、メ
チル基又はエチル基、R5及びR6が炭素数８〜22の直鎖ア
ルカノイル基、 XがCl又はCH3SO4である請求項１記載の
第４級アンモニウム塩。 - 【請求項３】 一般式(2) 【化２】 〔式中、R1，R2及びR4は前記と同じ意味を示す。〕で表
されるアミノアルコールと、一般式(3) R7Y (3) 〔式中、R7は炭素数８〜22の直鎖又は分岐のアルカノイ
ル基、アルケノイル基あるいはヒドロキシアルカノイル
基を示し、 YはOH、炭素数１〜６のアルコキシ基又はハ
ロゲン原子を示す。〕で表される長鎖脂肪酸、脂肪酸エ
ステル又は脂肪酸ハライドの１種又は２種以上とを反応
させ、得られた一般式(4) 【化３】 〔式中、R1, R2, R4, R5及びR6は前記と同じ意味を示
す。〕で表されるアミノエステルを、一般式(5) R3X (5) 〔式中、R3及びX は前記と同じ意味を示す。〕で表され
る４級化剤と反応させることを特徴とする請求項１記載
の第４級アンモニウム塩の製造方法。 - 【請求項４】 一般式(4) で表されるアミノエステル。 【化４】 〔式中、R1, R2, R4, R5及びR6は前記と同じ意味を示
す。〕 - 【請求項５】 請求項１記載の第４級アンモニウム塩を
含有することを特徴とする毛髪化粧料。
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|---|---|---|---|---|
| JPWO2018062233A1 (ja) * | 2016-09-27 | 2019-08-08 | 協和発酵キリン株式会社 | カチオン性脂質としての化合物 |
| WO2018062233A1 (ja) * | 2016-09-27 | 2018-04-05 | 協和発酵キリン株式会社 | カチオン性脂質としての化合物 |
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