JPH06340631A - 有害生物防除方法 - Google Patents

有害生物防除方法

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JPH06340631A
JPH06340631A JP6034489A JP3448994A JPH06340631A JP H06340631 A JPH06340631 A JP H06340631A JP 6034489 A JP6034489 A JP 6034489A JP 3448994 A JP3448994 A JP 3448994A JP H06340631 A JPH06340631 A JP H06340631A
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alkyl
halogen
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alkoxy
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JP6034489A
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オリーヴァー、ヴァーグナァ
Karl Eicken
カール、アイケン
Eberhard Ammermann
エーバーハルト、アマーマン
Gisela Lorenz
ギーゼラ、ロレンツ
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BASF SE
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 公知のおよび新規のアニリノピリジンを有害
生物、ことに真菌類の防除に使用する方法、およびこれ
に有効な新規のアニリノピリジンを見出し提供する。 【構成】 下記式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１及びＲ２はＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜４ア
ルケニル、Ｃ２〜４アルキニルなど、Ｒ３は水素、ＣＮ
など、Ｒ４は水素、ハロゲン、Ｃ１〜３アルキルなどを
示す〕で表される２−アニリノピリジンの有効量で事前
もしくは事後処理する、有害生物、ことに真菌類を防除
し、栽培植物を保護する方法および新規のアニリノピリ
ジン。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本発明は公知の、および新規のアニリノピ
リジンを有害生物の防除に使用する方法および新規のア
ニリノピリジンに関するものである。
【０００２】
【従来技術】２−アニリノ−３−シアノピリジンが殺菌
効果を有することは公知である（西独特許出願公開３７
３１６２６号公報）。しかしながら、その効果は不充分
である。さらに、Ｎ−フェニル−Ｎ−ピリジン−２−イ
ル尿素が除草効果および植物の生長制御効果を有するこ
とも公知である（ヨーロッパ特許出願公開４０１１６８
号公報）。しかしながら、これには殺菌効果について全
く言及されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は公知
の、および新規のアニリノピリジンを有害生物、ことに
真菌類の防除に使用する方法およびこれに有効な新規の
アニリノピリジンを見出し、製造提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】しかるに、以下の式
（Ｉ）
【０００５】
【化２】 で表わされ、式中、Ｒ1 がＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ2 −
Ｃ4 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ4 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハ
ロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル
あるいはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル、３個までの同じで
も異なってもよい置換基、Ｃ1 −Ｃ2 アルキルまたはハ
ロゲンを有するＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6
アルコキシあるいはＣ1 −Ｃ6 ハロゲンアルコキシ、ヒ
ドロキシ基で置換されているＣ1 −Ｃ2 アルキル、Ｃ2
−Ｃ4 アルケニルオキシあるいはＣ2 −Ｃ4 アルキニル
オキシ、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ホルミル、ＣＨ＝Ｎ
ＯＲ5 、ＣＨ＝ＮＲ6 、ＣＨ2ＮＨＲ6 を意味し、この
Ｒ5 が水素、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル、ハロゲン、ヒドロキ
シ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ＣＯＯＣ1 −Ｃ3
アルキルあるいはフェニル（このフェニルはハロゲン、
Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシあるいはニ
トロで置換されていてもよい）で置換されているＣ1 −
Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、ハロゲン置換Ｃ
3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、ハロゲン
置換Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、フェニルあるいは３個まで
の置換基、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3
アルコキシあるいはニトロを持っているフェニル、アシ
ル基ＣＯＲ7 （このＲ7 はＣ1 −Ｃ6 アルキル、ハロゲ
ンまたはＣ1 −Ｃ3 アルコキシで置換されているＣ1 −
Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルあるいはハロゲン
で置換されているＣ3 −Ｃ6 アルケニルである）を意味
し、Ｒ6 が水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、ハロゲン、ヒド
ロキシ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルアミノ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルあるいはフェ
ニル（このフェニルはハロゲン、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシあるいはニトロで置換されていて
もよい）で置換されているＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −
Ｃ6 シクロアルキル、メチル置換Ｃ3 −Ｃ6 シクロアル
キル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、ハロゲン置換Ｃ3 −Ｃ6
アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルあるいはハロゲン置
換Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、フェニル、またはハロゲン、
Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ
2 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ2 ハロゲンアルコキシあ
るいはニトロで置換されているフェニルを意味し、式中
のＲ2 がＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル、
Ｃ2 −Ｃ4 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキル、
Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、３個までの同じでも異なっ
てもよい置換基、Ｃ1 −Ｃ2 アルキルまたはハロゲンを
持っているＣ3 −Ｃ6 シクロアルキルを意味し、Ｒ3 が
水素、ＣＮ、Ｓ（Ｏ）n Ｒ8 （ｎ＝０、１、２）あるい
はＣＯＲ9 を意味し、このＲ8 がＣ1 −Ｃ3 アルキルま
たはフェニル（これは３個までのハロゲン、Ｃ1 −Ｃ2
アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 ハロゲンアルキル、メトキシ、ニ
トロを置換基として持っていてもよい）を意味し、Ｒ9
が水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアル
キル、Ｃ3 −Ｃ6シクロアルキル、フェニルあるいはベ
ンジル（フェニルとベンジルは３個までのハロゲン、Ｃ
1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロゲンアルキル、Ｃ1
−Ｃ3 アルコキシ、ニトロあるいはシアノを置換基とし
て持っていてもよい）を意味し、式中のＲ4 が水素、ハ
ロゲン、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 ハロゲンアル
キル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロゲンアル
コキシ、シアノを意味する場合の２−アニリノピリジン
が有害生物、ことに真菌類、特に植物病原真菌類、なか
んずくＢｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａに対して強力
な殺菌作用を示すことが本発明者らによって見出され
た。
【０００６】上記の２−アニリノピリジン（Ｉ）であっ
て、Ｒ、Ｒ2 Ｒ3 およびＲ4 が以下の意味
【０００７】
【表２】 を有する場合の化合物は、それ自体公知であるが、これ
らを除いた２−アニリノピリジン（Ｉ）は、本発明者ら
により見出された新規化合物である。
【０００８】式中各基についてさらに具体的に説明す
る。
【０００９】ハロゲンは具体的に弗素、塩素、臭素、沃
素を意味する。
【００１０】アルキルはそれ自体を意味し、あるいは他
の基、例えばハロゲンアルキル、アルコキシ、ハロゲン
アルコキシの、上述炭素原子数を有する構成分をなす。
具体的にはメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチ
ル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピ
ル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチ
ルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，
２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、
２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−
ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、
３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジ
メチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメ
チルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチ
ルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリ
メチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１
−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−２−
メチルプロピル、ことにメチルが好ましい。このアルキ
ルは３個までのハロゲン原子を持っていてもよい。例え
ばＣＨＣｌ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＣｌ3 、ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨＦ
2 、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、Ｃ2 Ｃｌ5 、ＣＨ2 Ｂｒ、ＣＨ
ＢｒＣｌ、ことにＣＦ3が好ましい。
【００１１】シクロアルキルとしては、シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
ことにシクロプロピルが好ましい。このシクロアルキル
は１から３個のＣ1 −Ｃ2 アルキルあるいはハロゲンで
置換されていてもよい。
【００１２】アルケニルは、例えばプロペニル−
（１）、アリル、ブテニル−（１）、ブテニル−
（２）、ブテニル−（３）、１−メチル−２−プロペニ
ル、２−メチル−２−プロペニルを意味する。
【００１３】アルキニルは、例えばプロピニル−
（１）、プロピニル−（２）、ブチニル（１）、ブチニ
ル（２）、ことにプロピニル（１）を意味する。
【００１４】使用される化合物としてことに好ましいの
は、２−アニリノ−４，６−ジメチルピリジン、２−
（３−フルオロアニリノ）−４，６−ジメチルピリジ
ン、２−アニリノ−６−シクロプロピル−４−メチルピ
リジン、２−（３−フルオロアニリノ）−６−シクロプ
ロピル−４−メチルピリジンである。
【００１５】式（１）の化合物の製造は、例えば以下の
反応式に示されるように行われる。
【００１６】例えば化合物（１）は、ピリジン−Ｎ−オ
キサイド（１ａ）を、アルキル−もしくはアリール−ス
ルホニルクロライド、ことにトシルクロライドの存在
下、塩基性触媒、例えばアルカリ金属水酸化物、ことに
ナトリウムまたはカリウムの水酸化物を使用して、アニ
リン誘導体（１ｂ）と反応させて得られる。Ｎ−トシル
アニリノピリジン（１ｃ）の酸性触媒加水分解によりア
ニリノピリジン（１）をもたらす（Ｋｈｉｍ．Ｇｅｔｅ
ｒｏ．Ｓｏｅｄｉｎ．７（１９８６）９３６における
Ｖ．クレバトフ、Ｍ．Ａ．ソレコーワの論稿参照）。
【００１７】前駆化合物（１ａ）は部分的に公知であっ
て、その製造は文献記載の方法により行われる（例えば
Ａ．ワイスベルガー、Ｅ．Ｃ．テイラー編「ヘテロサイ
クリック、コンパウンズ、ピリジン、アンド、イッツ、
デリバティブ」１４巻、１−４部におけるＲ．Ａ．アブ
ラモヴィッチの論稿およびその引用文献参照）。
【００１８】
【化３】 あるいはまた化合物（１）は、塩基の作用下にハロゲン
ベンゼン（１ｄ）を２−アニリノピリジン（１ｅ）と反
応させて得られる。塩基としては例えばナトリウム、カ
リウムのようなアルカリ金属のヒドリド、ナトリウム、
カリウムのようなアルカリ金属のアミドが適当である。
【００１９】
【化４】 さらに化合物（１）は、アニリン（１ｆ）を、塩基を添
加しあるいは添加することなく、ピリジン誘導体（１
ｇ）と反応させることによっても得られる（Ｊ．Ｍｅ
ｄ．Ｃｈｅｍ．１４（１９７１）４３９におけるＤ．
Ｍ．ベイリーらの論稿参照）。
【００２０】
【化５】 さらに他の変形法により、ピリジン（１ｈ）を、α−ハ
ロゲン−α−フェニルヒドラゾン酢酸エステル（１
ｉ）、ことにクロロ−α−フェニルヒドラゾン酢酸−ｔ
−ブチルエステルと反応させる。これにより生成するＮ
−シアノアニリノピリジン（１ｊ）を、ベンゼンの添加
下に、加水分解することによりアニリノピリジン（Ｉ）
が得られる（Ｇａｚｚ．ｃｈｉｍ．ｉｔａｌ．９８（１
９８６）５１１におけるＲ．フスコらの論稿参照）。
【００２１】
【化６】 例えば下式（１）の化合物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 ）を、陽子性
溶媒、ことに酢酸あるいは中性溶媒、例えばジクロロメ
タン中において、酸化剤、例えば過酸化水素あるいは過
酸、ことにｍ−塩素過安息香酸と反応させてＮ−オキサ
イド（２）に転化し、これをアルキルカルボン酸アンヒ
ドリド、例えば酢酸アンヒドリドと反応させ、次いで生
成アシル中間段階の塩基性加水分解によりヒドロキシメ
チレン化合物（３）が得られる（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅ
ｍ．１４（１９７１）４３９におけるＢ．Ｄ．ベイリー
らの論稿参照）。
【００２２】
【化７】 下式（４）の化合物（Ｈａｌは弗素、塩素、臭素、沃素
を意味する）は、文献公知の方法により、対応する水酸
化合物（３）から得られる（例えばホウベン／ワイルの
「メトーデン、デル、オルガニッシェン、ヘミー」４
版、５／３および４巻のハロゲン化合物の項参照）。
【００２３】
【化８】 ハロゲン化物（４ａ、Ｃｌ）、（４ｂ、Ｂｒ）の好まし
い製造方法としては、ヒドロキシメチレン化合物（４）
を不活性溶媒、例えば石油エーテル、シクロヘキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレンのような炭化水素溶媒中
において、プロトン受容体の存在下もしくは不存在下
に、適当なハロゲン化剤、例えば塩化チオニル、臭化チ
オニルあるいは３価もしくは５価の燐ハロゲン化合物
（例えばＰＢｒ3 、ＰＣｌ3 ）と反応させる方法が挙げ
られる。この反応は−２０℃から使用される溶媒の沸点
までの温度において、触媒の使用もしくは不使用下に行
われる。触媒としては、例えばＤＭＦあるいは３級アミ
ン、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、ピペリジンが適当である。
【００２４】弗素化物（４ｃ）を製造するためには、ヒ
ドロキシメチレン化合物（３）を、弗素化剤、例えばジ
エチルアミノ三弗化硫黄と、ジクロロメタンのような溶
媒中において室温で反応させる。
【００２５】以下の構造式（５）で示され、そのアルキ
ル−ＸがＣ1 −Ｃ6 アルキルオキシ（例えば−ＣＨ2 −
Ｏ−アルキルで、そのアルキルがメチル、エチル、プロ
ピルを意味する場合）あるいはＣ1 −Ｃ6 アルキルチオ
ール（例えばＣＨ2 −Ｓ−アルキルで、そのアルキルが
メチル、エチル、イソプロピルを意味する場合）である
化合物は、構造式（４）の化合物と、アルコール、例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノールとを、こ
とに不活性溶媒もしくは同時に希釈剤としても作用す
る、対応するアルコール中において、−２０℃から対応
する溶媒ないし希釈剤の沸点までの温度で、塩基（例え
ばアルカリ金属の水酸化物、水素化物）の存在下に反応
させることにより得られる。
【００２６】
【化９】 以下の構造式（６）の化合物は、ヒドロキシメチレン化
合物（３）から出発して、一般公知の方法（例えばホウ
ベン／ワイルの「メトーデン、デル、オルガニッシェ
ン、ヘミー」４版、Ｅ３巻、２６５頁以降参照）により
製造される。
【００２７】
【化１０】 この場合の好ましい反応としては、適当な補助試薬、例
えばオキサリルクロライド／トリエチルアミンの存在下
に、ジメチルスルホキサイドで酸化する方法が挙げられ
る。希釈剤としては、不活性有機溶媒、例えば石油エー
テル、ジシクロヘキサン、ベンゼンのような炭化水素、
ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタ
ンのような塩素化炭化水素、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテルが挙げられ
る。反応は−８０℃から５０℃、ことに−７０℃から−
１０℃の温度で行われるのが好ましい。
【００２８】さらに、下記構造式（７）のオキシムエー
テルは、それ自体公知の方法で得られる（ホウベン／ワ
イルの上述文献、１０／４巻、５５頁以降参照）。好ま
しい方法としては、構造式（６）のアルデヒドと、適当
希釈剤および補助試薬の存在下に、ヒドロキシルアミン
Ｈ2 Ｎ−Ｏ−Ｒ5 あるいはヒドロクロリド（例えばＨ、
メチル、エチル、ヒドロキシエチル、ハロゲンエチル、
ベンジルあるいは弗素、塩素あるいはメチルで置換され
たベンジル、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ4 アルキ
ニル、ＣＨ2 Ｐｈ）との反応が挙げられる。
【００２９】
【化１１】 この場合の希釈剤としては、ジクロロメタン、１，２−
ジクロロエタンのような塩素化炭化水素、メタノール、
エタノール、イソプロパノールのようなアルコール、ア
セトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル、水
が使用される。反応助剤としては、無機および有機の塩
基、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属
の水酸化物、例えばナトリウムメチレートのようなアル
カリ金属アルコレート、例えばナトリウム、カリウムの
ようなアルカリ金属の炭酸塩、例えばトリエチルアミン
のような３級アミンが挙げられる。反応は０℃から使用
される希釈剤の沸点まで、ことに２０℃から８０℃の温
度で行われる。
【００３０】また下記構造式（８）の化合物（式中のＲ
6 が例えばＣ1 −Ｃ6 アルキル、ことにメチル、エチ
ル、プロピル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、ことにシク
ロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、塩素、
ヒドロキシ、シクロプロピル、ベンジルで置換されたＣ
1 −Ｃ2 アルキル、アリル、プロパギル、フェニル、弗
素、塩素、メチル、トリフルオロメチルで置換されたフ
ェニルを意味する場合）は、下記構造式（６）の化合物
を、式Ｈ2 Ｎ−Ｒ6 （Ｒ6 は上述の意味を有する）の１
級アミンと、不活性溶媒、例えば石油エーテル、シクロ
ヘキサン、ことにトルエン、キシレン中において、反応
助剤（例えば少量の無機もしくは有機の酸、ことにトル
エンスルホン酸の存在下、０℃からそれぞれの場合の希
釈剤の沸点まで、ことに８０℃から１２０℃までの温度
で反応させることにより得られる。
【００３１】
【化１２】 下記構造式（９）の化合物は、化合物（８）の化合物
を、不活性溶媒、例えばエチルアセテート、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン中において、１０℃から１２０
℃、ことに２０℃から６０℃の温度で、パラジウム／
炭、ラネイニッケルのような触媒の存在下、常圧もしく
は加圧下に水素により水素添加することにより製造され
得る（ホウベン／ワイルの上記文献１１／１巻、６０２
頁以降参照）。
【００３２】
【化１３】 下記構造式（１０）で表わされ、Ｒ1 がＣＮを意味する
場合の化合物は、化合物（７）のうちＲ5 が水素を意味
する場合の化合物（７ａ）から出発して、それ自体公知
の方法（同じくホウベン／ワイルの文献Ｅ巻、１３４６
頁参照）で製造され得る。この場合、アルドオキシム
を、溶媒（例えばアセトニトリル、ジクロロメタン）中
において、−２０℃から−５０℃、ことに０℃から−２
０℃の温度で、脱水剤（例えばアセトアンヒドリド、ト
リクロロメチルモノクロロ炭酸エステル、トリクロロア
セチルクロライド、ＳＯＣｌ2 など）と反応させる。
【００３３】
【化１４】 以下の一般式（１ｊ）の化合物は、一方においては上述
した２，４−ジ置換ピリジン（１ｈ）から出発して、α
−クロロ−α−フェニルヒドラゾン酢酸エステルと反応
させて得られる。あるいはまた、一般式（１）（各置換
基が請求項（１）に示される意味を有し、Ｒ3 が水素を
意味する場合）から出発して、これを不活性溶媒中にお
いて、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド中にお
いて、有機もしくは無機の塩基の存在下に、ブロムシア
ンと反応させることにより得られる（例えばＪ．Ｃｈｅ
ｍ．２７ｂ（１９８８）５８３におけるＢ．Ｓ．サーモ
ンらの論稿参照）。
【００３４】
【化１５】 以下の一般式（１２）（Ｒ9 が例えばメチル、エチル、
イソプロピルのようなＣ1 −Ｃ6 アルキル、トリフルオ
ロメタン、トリクロロメタンのようなＣ1 −Ｃ 6 ハロゲ
ンアルキルを意味する場合）の化合物は、一般式１で表
わされ、Ｒ3 がＨである場合の化合物を、それ自体公知
の方法で、カルボン酸誘導体と反応させることにより製
造され得る。本発明化合物を得るために適当なカルボン
酸誘導体は、例えばカルボン酸の塩化物、アンヒドリド
あるいはオルトカルボン酸エステルである。化合物１で
表わされ、Ｒ3 が水素を意味する場合の化合物のアシル
化は、溶媒の使用下もしくは不使用下に行われ、使用さ
れる場合の溶媒（例えばピリジン）は同時に酸結合剤と
しても作用する。酸結合剤としては、また出発化合物自
体である他の有機塩基（例えばトリエチルアミン）ある
いは無機塩基が使用され得る。アシル化反応用として
は、慣用のあらゆる溶媒（例えばピリジン、ジククロメ
タン、ジオキサン、テトラヒドロフラン）が使用され得
る。
【００３５】
【化１６】 また以下の一般式（１４）で表わされ、Ｈａｌが塩素、
臭素を意味する場合の化合物は、Ｎ−オキサイド（１
３）を２０℃からそれぞれの場合の使用溶媒の沸点ま
で、ことに７０℃から１２０℃の温度で、不活性溶媒の
存在下、好ましくは不存在下に、燐オキシハロゲン化物
（ハロゲンは塩素もしくは臭素）と反応させることによ
り得られる（例えばＡ．ワイスベルガー、Ｅ．Ｃ．テイ
ラー編「ヘテロサイクリック、コンパウンズ、ピリジ
ン、アンド、イッツ、デリバティブ」１４巻、２部、１
−２６１頁におけるピリジン−１−オキサイドと題する
Ｒ．Ａ．アブラモヴィッチ、Ｅ．Ｍ．スミスの論稿参
照）。
【００３６】
【化１７】 下記構造式（１５）で表わされ、式中のアルキル−Ｘが
Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ（例えばＯ−アルキルで、そのア
ルキルがメチル、エチル、イソプロピル）あるいはＣ1
−Ｃ6 アルキルチオ（例えばＳ−アルキルで、そのアル
キルがメチル、エチル、イソプロピル）を意味する場合
の化合物は、化合物（１４）と、塩基（例えばアルカリ
金属、その水酸化物、ヒドリド）の存在下、−２０℃か
らそれぞれの場合の使用溶媒の沸点までの温度におい
て、一般式ＨＸ−アルキル（ＸはＯもしくはＳを、アル
キルは上述した意味を有する）のチオールもしくはアル
コール（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノ
ール）とを、好ましくは同時に希釈剤としても作用する
不活性有機溶媒もしくはそれぞれの場合の過剰量アルコ
ール中において反応させることにより得られる。
【００３７】
【化１８】 本発明による新規化合物の製造方法を、以下の実施例に
より具体的に説明する。
【００３８】
【実施例】実施例１ ２−（Ｎ−トシルスルホニル）−アニリノ−６−シクロ
プロピル−４−メチルピリジン（化合物番号２８） （ａ）５０ミリリットルのジクロロメタン中、５．７ｇ
（０．０４１モル）の２−シクロプロピル−４−メチル
ピリジンに、１２５ミリリットルのジクロロメタン中、
７．７４ｇ（０．０４５モル）のｍ−クロロ過安息香酸
を、室温において滴下添加し、室温に６時間放置し、次
いで３ｇのナトリウムサルファイトを添加した。１時間
後、反応混合物をまず飽和ナトリウムカルボネート溶液
で、次いで水で洗浄し、この洗浄水溶液をジクロロメタ
ンで抽出し、有機相を合併し、乾燥し、濃縮した。残渣
として淡黄色油状体として、５．７ｇ（９８％）の２−
シクロプロピル−４−メチルピリジン−Ｎ−オキサイド
が得られた。
【００３９】（ｂ）５０ミリリットルのジクロロメタン
中、上述の生成油状体２ｇ（０．０１３４モル）、１．
２５ｇ（０．０１３４モル）のアニリンおよび６．４８
ｇ（０．０３４モル）のトルエン−４−スルホニルクロ
ライドに、室温において２２ミリリットルのＮａＯＨ溶
液（０．０５４モル）を滴下添加した。室温において２
４時間撹拌し、相分離してから、水性相をジクロロメタ
ンで抽出し、合併有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃
縮した。残存油状体をカラムクロマトグラフィー（シク
ロヘキサン／酢酸＝２：１）で精製し、表記化合物３．
５４ｇ（７０％）を淡黄色油状体として得た。
【００４０】実施例２ ２−アニリノ−６−シクロプロパン−４−メチルピリジ
ン（化合物番号２４） ３．２ｇ（０．００８５モル）の２−（Ｎ−ｐ−トルエ
ンスルホニル）−アニリノ−６−シクロプロピル−４−
メチルピリジンを１５０ミリリットルの濃ＨＣｌ中に投
入し、８時間還流加熱した。この溶液をさらに濃縮し、
水中に投入し、１０％ＮａＯＨ溶液で中性化し、ジクロ
ロメタンで抽出した。有機抽出液を乾燥し、カルシウム
カルボネートで中性化しジクロロメタンで抽出した。溶
媒を蒸留除去し表記化合物１．６４ｇ（９１．８％）を
得た。
【００４１】実施例３ ２−（Ｎ−アセチル）アニリノ−４，６−ジメチルピリ
ジン（化合物番号７） 氷酢酸１０ミリリットル中の２−アニリノ−４，６−ジ
メチルピリジン１ｇ（０．００５モル）に無水酢酸０．
５１ｇ（０．００５モル）を室温で滴下し、１時間撹拌
し、水中に注入し濃縮した。明褐色油状体が残存し、こ
れは直ちに結晶化した（０．６４ｇ、５３％）。
【００４２】以下の化合物を特許請求された方法により
使用して、有害生物に対する防除効果を示した。
【００４３】
【表３】
【００４４】
【表４】
【００４５】
【表５】
【００４６】
【表６】
【００４７】
【表７】
【００４８】
【表８】
【００４９】
【表９】
【００５０】
【表１０】
【００５１】
【表１１】
【００５２】
【表１２】
【００５３】
【表１３】
【００５４】
【表１４】
【００５５】
【表１５】
【００５６】
【表１６】
【００５７】
【表１７】
【００５８】
【表１８】
【００５９】
【表１９】
【００６０】
【表２０】
【００６１】
【表２１】
【００６２】
【表２２】
【００６３】
【表２３】
【００６４】
【表２４】
【００６５】式Ｉの化合物は殺菌剤に適する。本発明の
殺菌性化合物又はこれを含有する薬剤は例えば直接的に
噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性
又は油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョ
ン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒
の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法に
よって適用することができる。適用形式は、完全に使用
目的に基づいて決定される；いずれの場合にも、本発明
の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきであ
る。
【００６６】通常、植物は有効物質で噴霧され又は振り
かけられ、或は植物の種子は有効物質で処理される。
【００６７】製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤
及び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を
使用して増量することにより製造することができ、この
際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として
別の有機溶剤を使用することができる。このための助剤
としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキ
シレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼ
ン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例
えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロ
ヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメ
チルホルムアミド）及び水；賦形剤例えば天然岩石粉
（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩
石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非
イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチ
レン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート
及びアリールスルホネート）及び分散剤例えばリグニン
亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。
【００６８】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、フェノールスルフォン酸、
ナフタリンスルフォン酸、及びジブチルナフタリンスル
フォン酸等の芳香族スルフォン並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並び
に脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン
化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォ
ン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成
物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテ
ル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフ
ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリ
グリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコー
ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコー
ル、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレ
ンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレ
ン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ
ート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及び
メチル繊維素。
【００６９】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
【００７０】粒状体例えば被覆−、含浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は鉱物土例えば珪
酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石
灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、
珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグ
ネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウ
ム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植
物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ殻粉、
繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
【００７１】製剤例は以下の通りである。
【００７２】Ｉ．９０重量部の化合物７と、Ｎ−メチル
−α−ピロリドン１０重量部を混合すると、極めて小さ
い滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
【００７３】ＩＩ．２０重量部の化合物２４、キシロー
ル８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレ
イン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付
加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスルフォン酸
のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部を混合
する。この溶液を水に細分布することにより分散液が得
られる。
【００７４】ＩＩＩ．２０重量部の化合物２５、シクロ
ヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エ
チレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付
加生成物２０重量部よりなる水性分散液が得られる。
【００７５】ＩＶ．２０重量部の化合物７、シクロヘキ
サノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留
分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物
より成る水性分散液が得られる。
【００７６】Ｖ．８０重量部の化合物２４、ジイソブチ
ル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重
量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナト
リウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部より成
る混合物をハンマーミル中において磨砕する。この混合
物を水に細分布することにより噴霧液が得られる。
【００７７】ＶＩ．３重量部の化合物２８と、細粒状カ
オリン９７重量部とを密に混和する。かくして有効物質
３重量％を含有するダスト剤が得られる。
【００７８】ＶＩＩ．３０重量部の化合物７、粉末状珪
酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけ
られたパラフィン油８重量部よりなる混合物を密に混和
する。かくして良好な接着性を有する有効物質が製剤さ
れる。
【００７９】ＶＩＩＩ．４０重量部の化合物２４、フェ
ノールスルフォン酸−尿素−フォルムアデヒト−縮合物
のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４
８重量部から安定な水性分散液が得られる。この分散液
は更に水で希釈することができる。
【００８０】ＩＸ．２０重量部の化合物２８、ドデシル
ベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪
アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノー
ルスルフォン酸−尿素−フォルムアデヒド−縮合物のナ
トリウム塩２０重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部
から安定な油状分散液が得られる。
【００８１】一般式（１）の化合物は、広い範囲にわた
る植物病原真菌類、ことに子のう菌類および担子菌類の
防除に関して秀れた効果を示した。これら化合物の一部
分は、浸透性効果を示し、葉面および土壌殺菌剤として
適当である。
【００８２】ことに重要であるのは、多種多様な栽培植
物、例えば小麦、ライ麦、大麦、からす麦、稲、とうも
ろこし、芝、綿花、大豆、コーヒー、さとうきび、ぶど
う、果樹、観賞植物、野菜類、例えば瓜類、まめ類、か
ぼちゃ類ならびにこれら植物の種子に対する各種真菌類
に対して防除効果を有することである。
【００８３】これら化合物は、真菌類あるいはこれら真
菌類に感染する前に保護されるべき栽培植物、その種
子、材料あるいは土壌をその有効量で処理するために使
用される。
【００８４】その使用は、材料、植物あるいはその種子
の真菌類感染の前もしくは後に行われる。
【００８５】化合物は次のような植物病の防除に特に適
している。
【００８６】穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウリ科のエリシペ・キ
コラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのポド
スフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌ
ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウのウンキヌラ・ネカト
ル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、穀物類のプ
ッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及びシバのリゾ
クトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類及びサ
トウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴ
のベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎ
ａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリ
ウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐ
ｃ．）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴ及びブドウのボトリチ
ス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰
色カビ）、ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、
コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポ
トリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ
ａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリク
ラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚ
ａｅ）、ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフ
ェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔ
ａｎｓ）、種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕ
ｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕ
ｍ）種、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍ
ｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、果実及び野菜のアル
テルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、
【００８７】本発明による新規化合物は、また木材など
の材料を例えばＰａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｖａｒｉｏ
ｔｉｉに対して保護するためにも使用され得る。
【００８８】殺菌剤は本発明有効物質を、一般的に０．
１から９５重量％、ことに０．５から９０重量％含有す
る。その使用量は種類に応じて、一般的に１ヘクタール
当たり０．０２ｋｇから３ｋｇである。種子処理の場
合、この有効物質は種子１ｋｇ当たり一般的に０．００
１から５０ｇ、ことに０．０１から１０ｇ使用される。
【００８９】本発明殺菌剤は、殺菌剤としての用途にお
いて他の有効物質、例えば除草剤、殺虫剤、植物生長制
御剤、殺菌剤と共に、あるいはさらに肥料と共に使用さ
れ得る。他の殺菌剤と共に使用されるときは、多くの場
合その殺菌有効範囲を拡大し得る。
【００９０】以下において、限定的にではないが、本発
明化合物と共に使用され得る殺菌剤を列挙する。
【００９１】硫黄、ジチオカルバメート及びその誘導
体、例えば鉄ジメチルジチオカルバメート、亜鉛ジメチ
ルジチオカルバメート、亜鉛エチレンビスジチオカルバ
メート、マンガンエチレンビスジオカルバメート、マン
ガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバメ
ート、テトラメチルチウラムジスルフィド、亜鉛−
（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート）のア
ンモニア錯化合物、亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビ
ス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯化合物、亜鉛
−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメー
ト）、Ｎ，Ｎ−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモ
イル）−ジスルフィド、ニトロ誘導体、例えばジニトロ
−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネート、２
−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３
−ジメチルアクリレート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６
−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボネート、５−
ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステル、複
素環式物質、例えば２−ヘプタデシル−２−イミダゾリ
ン−アセテート、２，４−ジクロル−６−（ｏ−クロル
アニリノ）−ｓ−トリアジン、Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタ
ルイミドホスホノチオエート、５−アミノ−１−〔ビス
−（ジメチルアミノ）−ホスフィニル〕−３−フェニル
−１，２，４−トリアゾール、２，３−ジシアノ−１，
４−ジチオアントラキノン、２−チオ−１，３−ジチオ
−（４，５−ｂ）−キノキサリン、１−（ブチルカルバ
モイル）−２−ベンゾイミダゾール−カルバミン酸メチ
ルエステル、２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイ
ミダゾール、２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾ
ール、２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾー
ル、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）
−テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロルメチルチ
オ−テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロルメチル
チオ−フタルイミド、Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ
−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミ
ド、５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２，３
−チアジアゾール、２−ロダンメチルチオベンゾチアゾ
ール、１，４−ジクロル−２，５−ジメトキシベンゾー
ル、４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチ
ル−５−イソオキサゾロン、ピリジン−２−チオ−１−
オキシド、８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、２，
３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−
１，４−オキサチイン、２，３−ジヒドロ−５−カルボ
キシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン−
４，４−ジオキシド、２−メチル−５，６−ジヒドロ−
４Ｈ−ピラン−３−カルボン酸アニリド、２−メチル−
フラン−３−カルボン酸アニリド、２，５−ジメチル−
フラン−３−カルボン酸アニリド、２，４，５−トリメ
チル−フラン−３−カルボン酸アニリド、２，５−ジメ
チルフラン−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、Ｎ
−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル−
フラン−３−カルボン酸アミド、２−メチル−安息香酸
−アニリド、２−ヨード−安息香酸−アニリド、Ｎ−ホ
ルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロルエチ
ルアセタール、ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１
−（２，２，２−トリクロル−エチル）−ホルムアミ
ド）、１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミ
ルアミノ−２，２，２−トリクロルエタン、２，６−ジ
メチル−Ｎ−トリデシル−モルホリン又はその塩、２，
６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又はそ
の塩、Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−
２−メチルプロピル〕−シス−２，６−ジメチルモルホ
リン、Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−
２−メチルプロピル〕−ピペリジン、１−〔２−（２，
４−ジクロルフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキ
ソラン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，４−トリアゾ
ール、１−〔２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−
ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチ
ル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、Ｎ−（ｎ−プ
ロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロルフェノキシエ
チル）−Ｎ′−イミダゾール−イル−尿素、１−（４−
クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノ
ン、α−（２−クロルフェニル）−α−（４−クロルフ
ェニル）−５−ピリミジン−メタノール、５−ブチル−
２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピ
リミジン、ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジ
ンメタノール、１，２−ビス−（３−エトキシカルボニ
ル−２−チオウレイド）−ベンゾール、１，２−ビス−
（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベン
ゾール及び他の殺菌剤、例えばドデシルグアニジンアセ
テート、３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシ
クロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイ
ミド、ヘキサクロルベンゾール、ＤＬ−メチル−Ｎ−
（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−フロイル（２）
−アラニネート、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェ
ニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセチル）−アラニン−
メチルエステル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−
Ｎ−クロルアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクト
ン、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−
（フェニルアセチル）−アラニンメチルエステル、５−
メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェニ
ル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン、３
−［３，５−ジクロルフェニル（−５−メチル−５−メ
トキシメチル］−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン、３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプ
ロピルカルバモイルヒダントイン、Ｎ−（３，５−ジク
ロルフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−
１，２−ジカルボン酸イミド、２−シアノ−〔Ｎ−（エ
チルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ〕−アセ
トアミド、１−〔２−（２，４−ジクロルフェニル）−
ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、２，４
−ジフルオル−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル
−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール、Ｎ−（３
−クロル−２，６−ジニトロ−４−トリフルオルメチル
フェニル）−５−トリフルオルメチル−３−クロル−２
−アミノピリジン、１−（（ビス−（４−フルオルフェ
ニル）−メチルシリル）−メチル）−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール。
【００９２】使用実施例 対比有効物質として、西独特許３７３１６２６号明細書
からそれぞれ公知の、２−（２，４−ジメチルアニリ
ノ）−３−シアノ−４，６−ジメチルピリジン（Ａ）お
よび２−（４−メトキシアニリノ）−３−シアノ−４，
６−ジメチルピリジン（Ｂ）を使用した。
【００９３】使用実施例１ ピーマンにおけるＢｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａに
対する有効性 緑色ピーマンを、乾燥時８０％の有効物質と２０％の乳
化剤を含有する水性有効物質調剤を、滴り落ちる程度ま
で噴霧処理した。噴霧剤乾燥２時間後に、このピーマン
を、１ミリリットルの２％生理的麦芽溶液中に１．７×
１０6 胞子を含有するＢｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ
ａ胞子懸濁液により感染させた。この感染ピーマン果を
次いで１８℃の高湿室内で４日間培養し、次いで感染ピ
ーマン果上における菌繁殖度を視覚的に観察評価した。
【００９４】その結果、本発明有効物質（化合物番号５
３２）を１２５ｐｐｍ含有する噴霧液剤（ピーマン果上
５％まん延）は、公知の対比有効物質（ピーマン果上９
０％まん延）にくらべて秀れた殺菌効果を示した。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年４月８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４５】
【表５】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４７】
【表７】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エーバーハルト、アマーマン ドイツ、64646、ヘペンハイム、フォン− ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 ギーゼラ、ロレンツ ドイツ、67434、ノイシュタット、エルレ ンヴェーク、13

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の式（Ｉ） 【化１】 で表わされ、式中、 Ｒ1 がＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル、Ｃ
    2 −Ｃ4 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキル、Ｃ
    1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6
    アルキルチオ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルあるいはＣ3 −Ｃ6
    シクロアルキル、 ３個までの同じでも異なってもよい置換基、Ｃ1 −Ｃ2
    アルキルまたはハロゲンを有するＣ3 −Ｃ6 シクロアル
    キル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシあるいはＣ1 −Ｃ6 ハロゲ
    ンアルコキシ、 ヒドロキシ基で置換されているＣ1 −Ｃ2 アルキル、Ｃ
    2 −Ｃ4 アルケニルオキシあるいはＣ2 −Ｃ4 アルキニ
    ルオキシ、 ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ホルミル、ＣＨ＝ＮＯＲ5 、
    ＣＨ＝ＮＲ6 、ＣＨ2ＮＨＲ6 を意味し、 このＲ5 が水素、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル、 ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
    シ、ＣＯＯＣ1 −Ｃ3 アルキルあるいはフェニル（この
    フェニルはハロゲン、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3
    アルコキシあるいはニトロで置換されていてもよい）で
    置換されているＣ1 −Ｃ4 アルキル、 Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、ハロゲン置換Ｃ3 −Ｃ6 アルケ
    ニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、ハロゲン置換Ｃ3 −Ｃ6
    アルキニル、 フェニルあるいは３個までの置換基、ハロゲン、Ｃ1 −
    Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシあるいはニトロを
    持っているフェニル、 アシル基ＣＯＲ7 （このＲ7 はＣ1 −Ｃ6 アルキル、ハ
    ロゲンまたはＣ1 −Ｃ3 アルコキシで置換されているＣ
    1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルあるいはハロ
    ゲンで置換されているＣ3 −Ｃ6 アルケニルである）を
    意味し、 Ｒ6 が水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、 ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
    シ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアル
    キルあるいはフェニル（このフェニルはハロゲン、Ｃ1
    −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシあるいはニトロ
    で置換されていてもよい）で置換されているＣ1 −Ｃ4
    アルキル、 Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、メチル置換Ｃ3 −Ｃ6 シク
    ロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、ハロゲン置換Ｃ3
    −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルあるいはハロ
    ゲン置換Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、 フェニル、またはハロゲン、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1
    −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ2 ハロゲンアルキル、Ｃ1
    −Ｃ2 ハロゲンアルコキシあるいはニトロで置換されて
    いるフェニルを意味し、 式中のＲ2 がＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニ
    ル、Ｃ2 −Ｃ4 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキ
    ル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、３個までの同じでも異
    なってもよい置換基、Ｃ1 −Ｃ2 アルキルまたはハロゲ
    ンを持っているＣ3 −Ｃ6 シクロアルキルを意味し、 Ｒ3 が水素、ＣＮ、Ｓ（Ｏ）n Ｒ8 （ｎ＝０、１、２）
    あるいはＣＯＲ9 を意味し、 このＲ8 がＣ1 −Ｃ3 アルキルまたはフェニル（これは
    ３個までのハロゲン、Ｃ1 −Ｃ2 アルキル、Ｃ1 −Ｃ2
    ハロゲンアルキル、メトキシ、ニトロを置換基として持
    っていてもよい）を意味し、 Ｒ9 が水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲン
    アルキル、Ｃ3 −Ｃ6シクロアルキル、フェニルあるい
    はベンジル（フェニルとベンジルは３個までのハロゲ
    ン、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロゲンアルキ
    ル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、ニトロあるいはシアノを置
    換基として持っていてもよい）を意味し、 式中のＲ4 が水素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ
    1 −Ｃ2 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ
    1 −Ｃ3 ハロゲンアルコキシ、シアノを意味する場合の
    ２−アニリノピリジンの有効量で、有害生物あるいは有
    害生物による被害を受けている植物あるいはその周囲あ
    るいはその種子あるいは有害生物による被害を受ける前
    に保護されるべき対象を処理することを特徴とする、有
    害生物の防除方法。
  2. 【請求項２】 請求項（１）の式（Ｉ）においてＲ1 、
    Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が以下の意味 【表１】 を有する場合の化合物を除く、式（Ｉ）の２−アニリノ
    ピリジン。
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