JPH01305067A - アリルトリアゾール及び該化合物を含有する殺菌剤並びに真菌類の防除法 - Google Patents

アリルトリアゾール及び該化合物を含有する殺菌剤並びに真菌類の防除法

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JPH01305067A
JPH01305067A JP1088212A JP8821289A JPH01305067A JP H01305067 A JPH01305067 A JP H01305067A JP 1088212 A JP1088212 A JP 1088212A JP 8821289 A JP8821289 A JP 8821289A JP H01305067 A JPH01305067 A JP H01305067A
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ライナー、ゼーレ
Hubert Sauter
フーベルト、ザウター
Reiner Kober
ライナー、コバー
Amaaman Eebaaharuto
エーバーハルト、アマーマン
Rorentsu Giizera
ギーゼラ　ロレンツ
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BASF SE
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    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
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  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規のアゾール化金物、その製法及び該化合
物を含有する殺菌剤に関する。
従来の技術 トリアゾリルブチノール誘導体、例えば１−（１，２，
４−）リアゾール−１−イルメチル）−１−（４−クロ
ロフェニル）−３−（２−クロロフェニル）−プロペ−
２−エン−１−オールを殺菌剤として使用することは公
知である（欧州特許第５２４２４号明細書）。しかしな
がら、その殺菌作用効果は満足されない。
発明の構成 ところで、一般弐■： ［式中、 Ｒ１及びＲ２は同じか又は異なっておりかつＣ３〜Ｃ１
２−アルキル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェニル
基、ベンジルフェニル基、ベンジルオキシフェニル基、
チエニル基、フリル基、ピリジル基、ノルボルニル基、
テトラヒドロピラニル基％Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキ
ル基又はＣ１〜Ｃ１２−シクロアルケニル基を表し、そ
の際これらの基は場合によりハロゲン原子、ニトロ基、
アミノ基、フェノキシ基、それぞれ１〜４個の炭素製子
を有するアルキル基、アルコキシ基又はハロゲンアルキ
ル基によって置換されており、かつ ＸはＣＨ又はＮを表す］で示されるアリルトリアゾール
並びにその植物に対して相容性の酸付加塩及び金属錯体
が、特に穀物の病気に対して、公知のアゾール化合物よ
りも良好な殺菌作用を有することが判明しＩ；。
発明の作用及び効果 Ｒ１及びＲ１は、例えば以下の基を表す：０１〜Ｃ１，
−アルキル基、特にＣ，−Ｃ，−アルキル基、例えばメ
チル、エチル、イソブチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル
、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチ
ル、ヘキシル、オクチル、デシル又はドデシル、トリフ
ルオロメチル、トリクロロメチル、フェニル基、ハロゲ
ンフェニル！、２−１０ロフエニル、２−フルオロフェ
ニル、２−７’ロモフエニル、３−クロロフェニル、３
−ブロモフェニル、３−フルオロ−フェニル、４−フル
オロフェニル、４−クロロフェニル、４−７’ロモフエ
ニル、２゜４−ジクロロフェニル、２．３−ジクロロフ
ェニル、２．５−ジクロロフェニル、２．６−ジクロロ
フェニル、２−１０ロー６−フルオロフェニル、アルコ
キシフェニル基、２−メトキシフェニル、３−メトキシ
フェニル、４−メトキシフェニル、２．４−ジメトキシ
フェニル、アルコキシフェニル基、４−エトキシフェニ
ル、４−インプロポキシフェニル、４−ｔ−ブチルフェ
ニル、４−ｔ−７’トキシフエニル、２−クロロ−４−
フルオロフェニル、２−りｏｏ−５−メチルフェニル、
３．４−ジメチルフェニル、３−−ｙエノキシフェニル
、４−−ｙエノキシフェニル、３−ニトロフェニル、４
−ニトロフェニル、３−アミノフェニル、４−アミノフ
ェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリ７
ルオロメチル７ニニル メチルフェニル、４−フェノキシフェニル、４−ベンジ
ルフェニル、４−ベンジルオキシフェニル、２−チエニ
ル、３−チエニル、２−７！Ｊル、３−ピリジル、４−
ピリジル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロアキル、シクロオクチル、シクロドデシル
、テトラヒドロピラニル、３−シクロへキセニル及びノ
ルボルニル。
酸付加塩は、例えば無機又は有機酸との塩、例えば塩酸
塩、臭素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩、ＭＷＩ塩、又
はドデシルベンゼンスルホン酸塩である。これらの塩の
作用効果はカチオンに起因する、従ってアニオンは一般
に任意に選択することができる。新規の有効物質塩は、
アリールトリアゾニル（１）と酸との反応により製造さ
れる。
有効物質■の金属錯体又はその塩は、例えば金属の銅、
亜鉛、錫、マンガン、鉄、コバルト又はニッケルを用い
て、アリールトリアゾールを相応する金属塩、例えば硫
酸銅、塩化錫、硫酸亜鉛と反応させることにより製造す
ることができる。
式Ｉの化合物は、例えば式■： ［式中、Ｒ１及びＲ２は前記のものを表しかつＬは求核
的に置換可能な離脱基（ハロゲン原子、ＯＨ）を表す１
で示される化合物を式■：ｅ ［式中、Ｍｅは水素原子又は金属原子（Ｎａ。
Ｋ）又はトリメチルシリル基を表しかつＸは前記のもの
を表す］で示される化合物と反応させることにより製造
することができる。
反応は、Ｍｅが水素原子を表す場合には、場合により溶
剤又は希釈剤の存在下に、場合により無機又は有機塩基
を添加してかつ場合により反応促進剤を添加して、１０
−１２０°Ｃの温度で実施する。有利な溶剤及び希釈剤
は、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン又はシ
クロヘキサノン、ニトリル例えばアセトニトリル又はプ
ロピオニトリル、アルコール例えばメタノール、エタノ
ール、イソ−プロパツール、ｎ−ブタノール又はグリコ
ール、エステル例えば酢酸エチルエステル、酢酸メチル
エステル又は酢酸ブチルエステル、エーテル例えばテト
ラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン
、ジオキサン又はシイツブイソプロピルエーテル、アミ
ド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
又はＮ−メチルピロリドン、及びジメチルスルホキシド
、スルホラン又は相応する混合物を包含する。
反応の際の酸結合剤としても使用することができる適当
な塩基の例は、アルカリ金属水酸化物例えば水酸化リチ
ウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、アルカリ
金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素セシ
ウム、ピリジン又は４−ジメチルアミノピリジンである
。しかし又、別の常用の塩基を使用することもできる。
有利な反応促進剤は、金属ハロゲン化物例えば沃素化ナ
トリウム又は沃素化カリウム、第四級アンモニウム塩例
えば塩化−１臭素化−５沃素化テトラブチルアンモニウ
ム又は硫酸水素テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジ
ルトリエチルアンモニウム又は臭素化ベンジルトリエチ
ルアンモニウム、又はクロンエーテル例えば１２−クロ
ン−４，１５−クロン−５，１８−クロン−６、ジベン
ゾ−１８−クロン−６又はジシクロへキサノー１８−ク
ロン−６が該当する反応は、一般に２０〜１５０℃の温
度で、常圧で又は加圧下に、連続的に又は不連続的に行
う。
Ｍｅが金属原子の場合には、反応ａ）は、溶剤又は希釈
剤の存在又は不在下にかつ強熱機又は有機塩基を添加し
て又は添加しないで−ｌＯ〜１２０°Ｃの温度で実施す
る。有利な溶剤及び希釈剤には、アミド例えばジメチル
ホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン
、ヘキサメチル燐トリアミド、スルホキシド例えばジメ
チルスルホキシド及びスルホランが属する。
反応の際に酸結合剤としても使用することができる適当
な塩基の例は、アルカリ金属水酸化物例えば水酸化リチ
ウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、アルカリ
金属アミド例えばナトリウムアミド及びカリウムアミド
、トリフ二二ルメチルナトリウム、トリフェニルメチル
カリウム、ナフタリンリチウム、ナフタレンナトリウム
又はす７タレンカリウムである。
反応ｂ）のための適当な希釈剤は、極性の有機溶剤例え
ばニトリル例えばアセトニトリル、スルホキシド例えば
ジメチルスルホキシド、ホルムアミド例えばジメチルホ
ルムアミド、ケトン例えばアセトン、エーテル例えばジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン及び特にクロロ炭
化水素例えば塩化メチレン又はクロロホルムである。
反応は一般に０〜１００°Ｃ１好ましくは２０〜８０°
Ｃで操作する。溶剤が存在する場合には、反応はその都
度の溶剤の沸点で操作するのが有利である。
化合物■は、弐■： のオレフィンを公知方法に基づきアリル位置でハロゲン
化又は酸化することにより製造される適当なハロゲン化
試薬は、２０〜１００°Ｃの温度でのハロゲン化炭化水
素例えば四塩化炭素、トリクロルエタン又は塩化メチレ
ン中のＮ−クロロ−及びＮ−プロモスクシ〉′イミドで
ある。アリル酸化は、重金属塩例えば塩化鋼（Ｉ）又は
臭化銅（Ｉ）の存在下での過エステル例えば過安息香酸
−【−ブチルエステル又は過ｉ［−ｔ−ブチルエステル
を使用して実施する。反応は不活性溶剤中で１０〜１０
０°Ｃの温度で操作する。
そうして得られたアリルハロゲン化物ｎ　（Ｌ−ハロゲ
ン原子）を方法ａ）に基づき即座に反応させることがで
きるが、相応するアリルアルコールＩＩ（Ｌ＝○Ｈ）を
反応性エステルに転化し、該エステルを次いで方法ａ）
に基づき化合物■と反応させることができる。
前記■と反応させる反応性エステルの製造は、一般に公
知方法（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ−Ｍｕｌ　ｌｅｒ。
ＭｅＬｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　
Ｃｈｍｉｅ、　ＧｅｏｒｇＴｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ
、　ＳｔｕｔＬｇａｒｔ、　１９５５．　Ｂａｎｄ　９
．　ｐ。
３８８、６６３．６７１）に基づき行う。このようなエ
ステルの例は、メタンスルホン酸エステル、トリフルオ
ルメタンスルホン酸エステル、２，２．２−トリフルオ
ロエタンスルホン酸エステル、ノナフルオロブタンスル
ホン酸エステル、４−メチルベンゼンスルホン酸エステ
ル、４−ブロモベンゼンスルホン酸エステル、４−ニト
ロベンゼンスルホン酸エステル及びベンゼンスルホン酸
エステルである。
化合物■は、オレフィン合成のための一般に公知方法（
Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ−Ｍｔｉｌｌｅｒ、　Ｍｅｔｈ
ｏｄｅｎ　ｄｅｒｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｍｉｅ
、　Ｇｅｏｒｇ　Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖａｒｌａｇ。
Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、　１９７２．　Ｂｄ、マ、　ｌｂ
）に基づき製造することができる。
実施例 次に、実施例により有効物質の製造法を詳細に説明する
。
■、出発物質の製造 例Ａ エタノール２００ｍ１Ｊ中の２−クロロベンズアルデヒ
ド５０ｇの溶液に、水４０ｍＱ中の水酸化ナトリウム５
．８５ｇを加える。該反応混合物を１０’ｃ！に冷却し
かつ迅速に４−クロログロビ第２エノン６０ｇを添加す
る。その際、溶液中の温度は３０〜４０’（ＩＩこ上昇
する。１０時間撹拌した後に、無色の溶液に水２００＋
１１１２を加えかつ生成したエマルジョンをメチル−ｔ
−ブチルエーテルで振り出す。有機相を分離し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥しかつ水噴射ポンプによる減圧下で蒸
発濃縮する。残留分を引続き蒸留して、０．２５ミリバ
ール及び移行温度１２７°Ｃで、Ｅ−１−（２−クロロ
フェニル）−２−（４−クロルベンゾイル）−プロペン
８４ｇ（８０％）が得られ、該生成物は、メチル−ｔ−
ブチルエーテル／ｎ−ヘキサンから結晶させることがで
きる、融点４５〜４７°Ｃ０ 例Ｂ Ｅ−１−（２−クロロフェニル）−２−（４−クロルベ
ンゾイル）−フロペン８４ｇを、四塩化炭素２００ｍ１
２中に溶かしかつＮ−ブロモスクシンイミド５２９を添
加する。アゾビスイソブチロニトリル０．２ｇを添加し
た後に、還流で４時間加熱する。析出したスクシンイミ
ドを濾別しかつ残留した濾液を炭酸ナトリウム溶液（濃
度１０％）及び水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し
かつ濃縮する。Ｅ−１−（２−クロロフェニル）−２−
（４−クロルベンゾイル）＝３−ブロモプロペンｌ　Ｏ
２９（９５％）が得られる。
■、目的生成物の製造 実施例１ Ｎ−メチル−ピロリドン１００ｍＱ中のトリアゾール４
．９ｇの溶液に水素化すｉ・リウム２．７ｇを加えかつ
該混合物を５０℃に３０分間加熱する。該反応混合物を
室温（２０°Ｃ）に冷却した後に、該溶液に、Ｎ−メチ
ルピロリドン１００ｍＱ中に溶かしたＥ−１−（２−ク
ロロフェニル’）−２−（４−クロロベンゾイル）−３
−ブロム−プロペン２０ｇを徐々に滴加しかつ室温で１
２時間撹拌する。引続き、水２００ＩＩｌａを添加しか
つメチル−ｔ−ブチルエーテルで数回抽出し、有機相を
水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ真空中で溶
剤を蒸発させる。残留分をｎ−ヘキサン／酢酸エステル
−９：ｌを用いてシリカゲルでクロマトグラフィーにか
ける、その際Ｅ−１−（２−クロロフェニル）−２−（
４−クロロベンゾイル）−３−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−プロペン１０゜８ｇ（５６％）が得
られ、該生成物はメチル−ｔ−ブチルエーテル／ｎ−ヘ
キサンから結晶させることができる、融点８９〜９３℃
（Ｎｏ、　　１）。
実施例１に相応して、第１表に記載した化合物を製造す
ることができる。
４デ１１　　貸Ｘ　　　　初　　　　　×　キ社／ＩＲ
Ｉ　　　Ｌ−Ｃ１−Ｃ６Ｎ４　　　２−Ｃ１−Ｃ６Ｈ５
＋１　　　＠ト！ＮＣ２Ｌ−ＣＬ−（６８４３−Ｃ１−
Ｃ６Ｈ（Ｎａ　　　４−Ｃ１−Ｃ６Ｈ４＋−Ｆ−Ｃ％町
Ｉ　　　Ｌ−Ｃ１−Ｃ６Ｎ４　　　　　ｔ−＠ｒ−Ｃ＠
Ｈ４１４フェノーノＶ　　　　　コーＣ１−Ｃ６Ｍ１１
５　　　　　　泰　　　　　　　　　３−Ｃ１−Ｃ５８
４１１多　　　　　　　２−ＣＬ−Ｌ−Ｆ−（６勺　　
Ｈ１ｓａ２−Ｆ−Ｃ６Ｈ１ ２０ｅ　　　　　　　　４−Ｆ−Ｃ６Ｈ４２）ｇｉ−＠
ｒ−Ｃ６１１１ ２＆　　　　　ｓ　　　　　　　　２−０ＣＨ３−Ｃ６
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４１−Ｃ１−Ｃ６Ｊ　　　　　　　＋４Ｌ５Ｌ−Ｆ−Ｃ
６Ｈ１２，４−Ｃ１２−Ｃ６ＨＩＮ＜６　　　　４−Ｆ
−Ｃ６Ｍ４　　　　　　　２−Ｃ１−４−Ｆ−Ｃ６Ｈ３
Ｎ４４　　　　Ｌ−Ｐ−Ｃ＠町　　　　　　２−Ｆ−Ｃ
６１４４Ｎ４１　　　　Ｇ−Ｆ−Ｃ６Ｈ４４−Ｆ−Ｃ６
Ｊ　　　　　　　　Ｎ４％　　　　　Ｌ−Ｆ−Ｃ６Ｈ４
２−Ｃｒ２−Ｃ６Ｈ４Ｈｓｏ　　　　　ｔ−ｐ−ｃ、Ｈ
４フエ、へ／　　　　　　　　　　　Ｎ５１　　　　Ｌ
−Ｆ−Ｃ６）１４　　　　　　４−Ｂｒ−１４８Ｂ　　
　　　　　Ｎ５２　　　４Ｊ−（６ＨＬ　　　　　　２
−０ＣＨ３−Ｃ−ζ　　　　　Ｎ５３Ｇ−Ｆ−Ｃ６Ｈ４
コー８０２−Ｃ６Ｈ４Ｎ５４　　　　Ｇ−Ｆ−Ｃ６Ｎ４
　　　　　　　亀−ＮＯ２−Ｃ６Ｈ４Ｎ５５　　　　Ｇ
−Ｆ−Ｃ６Ｍ４　　　　　　３−袖２−ｃ＠ｓ（Ｎ５６
　　　４−Ｆ−Ｃ６町　　　　　　Ｔ−ＣＭ）−Ｃ６Ｈ
４ＮａＩ　　４−Ｆ−Ｃｌ８４　　　Ｃｏ　　　　’４
ｙｌ　　　１１　　　　　　　　　　　　　１１２　　
　　　　　　　　　　　Ｘ　　　　　Ｎ、ＩＩＲＧ７　
　２．４−Ｃ１ｚ−Ｃｌ８１　　　２−Ｃ１−Ｃ＠Ｊ　
　　　　Ｈ６８２１Ｇ−Ｃ１２−Ｃ６Ｈ３コーＣ１−Ｃ
６１４４Ｎ６９　　　　２．４−Ｃ１２−Ｃ６１１ゴ　
　　　　４−Ｃ１−Ｃ６１４４Ｎ２Ｈ４，Ｌ−（１２−
（６Ｈコ２，４−Ｃ１２−Ｃ６Ｈ３Ｎ７１　　　２μｍ
Ｃ１２−Ｃ６Ｈ５２−Ｃ１−４−Ｆ−Ｃ６）１３　　　
　　Ｈ７２２，４−ＣＬ２−Ｃ６Ｈコ２−Ｆ−Ｃ５Ｊｊ
１Ｔコ　　　　２，４−Ｃｌ２−（６８３４−Ｆ−Ｃ６
Ｈ４ＮＨ２，４−Ｃ１２−Ｃ６Ｈ５４−１１ｒ−Ｃ６Ｈ
４Ｎ７５　　２、Ｌ−Ｃ１２−Ｃ６Ｈ３２−ＣＦココ−
６Ｈ４Ｎ７Ｇ２．４−Ｃｊ２−（６８）２−ＯＣＨ）−
Ｃ６Ｈ４Ｎ７７２．４−Ｃ１４−Ｃ６Ｈ３３−８０２−
Ｃ６ＪＨ７８２，４−ＣＬ２−Ｃ６Ｈゴ４−ＮＯ２−Ｃ
６町Ｈ７９２μｍＣｔ２−Ｃ−ココ−Ｎ８２−Ｃ６Ｈ４
Ｎ６０　　２μｍＣｌ２（６８３Ｇ−ＮＨ２−Ｃ６）１
４　　　　　Ｎａ９　　２−Ｃ１−Ｃ６Ｈ４２−Ｃ１−
Ｃ６Ｈ４Ｎ９０　　２−Ｃ１−Ｃ６Ｈ４４−Ｃ１−Ｃ５
Ｈ４！＋　　　　　２−Ｃ１−Ｃ６Ｍ４　　　　　　　
　２．４−Ｃ１２−Ｃ６Ｊ　　　　　　Ｎ９２　　　　
２−Ｃ１−Ｃ６町　　　　　　　　ｚ−ｃｘ−ｔ−Ｆ−
ｃ６ｓ、　　　　　Ｎ９コ　　　　２−Ｃ１−Ｃ６Ｍ４
　　　　　　　　２−Ｆ−Ｃ６１１４Ｎ９４　　２−Ｃ
Ｌ−Ｃ（、Ｈ４４−Ｆ−ＣＢ１４４　　　　　　Ｎ９５
　　　　２−Ｃ１−Ｃ，８４２−ＣＦココ−６Ｈ４Ｎ９
６　　　２−Ｃ１−Ｃ６＋４４　　　　　　７−二）Ｖ
　　　　　　　　Ｎ９７２−（１−Ｃ６Ｈ４２−ＯＣＨ
コーＣ６Ｈ４Ｎ！８　　　　２（１−Ｃ６Ｍ４　　　　
　　　　　）−８０２−Ｃ６Ｈ４Ｎ９９　２−Ｃ１−Ｃ
６）＋４　　　　　４−８０２−ＣＧ＋４４　　　　１
１＋０２　　　　２−ＣＬ−Ｃ６Ｈ４Ａ−ナプ手ｌＶ　
　　　　　　ＨづツＩ　　　ＲＩ　　　　　　　　　　
Ｒ２Ｘ　　　　　部克１１Ｒ１０８２−Ｆ−Ｃ６Ｈ４２
−Ｃ１−Ｃ６Ｈ４ＮＩＱ！　　　２−Ｆ−Ｃ６Ｈ４４−
Ｃ１−Ｃ６Ｈ４Ｎ＋１０２−Ｆ−Ｃ５Ｈ１０，４−Ｃ１
４−Ｃ６Ｈ）Ｎ１１１２−Ｆ−Ｃ６Ｈ４２−Ｃ１−４−
Ｆ−（６Ｎ３Ｎ＋１２　　２−Ｆ−Ｃ６Ｈ４２−Ｆ−Ｃ
６Ｈ４ＨＩ　１）　　　　　２−Ｆ−Ｃ６Ｈ４４−Ｆ−
（６Ｈ４Ｎ＋１７　　　　２−Ｆ−Ｃ６Ｈ４３−）＋０
２−Ｃ６Ｈ４８口８　　２−Ｆ−Ｃ６Ｍ４　　　　　４
−８８２−Ｃ５Ｈ４１４＋１９　　２−Ｆ−Ｃ６Ｈ４４
−ＣＨ）−Ｃ６Ｈ４Ｎ＋２０　　　　２−Ｆ−Ｃ６Ｈ，
Ａ−ナフ４すＶ　　　　　　　　Ｈ＋２ｓ４−ＯＣＨ）
−Ｃ６Ｈ４２−Ｃ１−Ｃ６Ｈ４Ｎ！２７　　４−０（８
３−Ｃ６Ｈ４４−ＣＬ−Ｃ６Ｈ４Ｎ＋２８４−ＯＣＨ３
−Ｃ６Ｈ４２，ｊ−（１２−Ｃ６Ｈ）ＨＩ３タ　　　　
４−０ＣＨ３−（６８４２−Ｃ１−４−Ｆ−Ｃ６Ｈ３Ｎ
１コ０４−０ＣＨ３−（６８４２−Ｆ−Ｃ６Ｈ４Ｎ１コ
Ｉ　　　　　４−０ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４ｔ−Ｆ−Ｃ６Ｈ４
Ｎ＋３２Ｌ−ＯＣＨ３−Ｃ６Ｈ４２−ＣＦ３−Ｃ６Ｈ４
Ｎ１ココ　　　　４−ＯＣＨ３−Ｃ６Ｈ４７，＝Ｊ　　
　　　　　　　　　８例　１１　　　　　　Ｒ２Ｘ　　
　恥五ＩＩＲ１４８２−Ｆ−ＣｇＨ＆Ｎ ＋４１　　　　　　　　　　　　４−Ｆ−Ｃ４Ｈ６Ｎ＋
５０２−ＣＦ３−Ｃ６Ｍ４Ｎ １５１　　　　　　　　　　　　　　　　７島−ｎ／　
　　　　　　　Ｎ＋５２２−ＯＣＨコＨ４Ｎ ＋５３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
３−８０２−Ｃ６Ｈ４Ｎ＋５４　　　　　　　　　　　
１−Ｎ１４２−Ｃ６Ｈ５Ｎ＋５５４−（）１３−Ｃ６８
４Ｎ ！Ｇ０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３−
ジグｏ　へ＊　仁＝ｒＶ　　　　　Ｈ１６コ　　　　コ
ー８０２−Ｃ６１１４Ｌ−Ｃ１−Ｃ６Ｈ４１４本発明に
よる新規化合物は、−船釣に表現すれば、植物病原性真
菌類、特に子嚢菌類及び担子菌類に属する広いスペクト
ルに対する顕著な作用効果により優れている。これらは
一部分浸透移行性的に有効でありかつ茎葉及び土壌殺菌
剤として使用することができる。
本発明による殺菌性化合物は、種々の栽培植物又はその
種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イ
ネ１．トウモロコシ、シバ、ワタ、ダイズ、コーヒー、
サトウキビ、果物及び園芸における鑑賞植物、ブドウ栽
培並びに野菜、例えばキュウリ、インゲン及びカポチャ
に寄生する多数の真菌類を防除するために重要である。
本発明による新規化合物は、以下の植物の病気を防除す
るために特に適当である： 穀物類のエリシベ・グラミニス（ＩＣｒｙａｉｐｈｅｇ
ｒａｍｉｎｉｓ　）　。
ウリ科のエリシベ・キコラテアルム（Ｅｒｙｓｉ−ｐｈ
ｅ　ｃｉｃｈｏｒａａｅａｒｕｍ　）及びス７エロテヵ
・フリギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇ
ｉｎｅａ　）　。
リンゴのボドスフェラ・ロイコトリ力（Ｐｏｄｏ−ｓｐ
ｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）　。
ブドウのウンキヌラ・ネヵトル（Ｕｎｏｉｎｕｌａｎｅ
ｃａｔｏｔ　）　。
穀物類のブッキニア（Ｐｕａｃｉｎｉａ　）種。
ワタ及びシバのりジフトニア種（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉ
ａｓｏｌａｎｉ　）　＋ 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕａｔｉｌａｇ。
）種。
リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖθｎｘｔｕ−・
ｒｉａ　１ｎａｅｑａｌｉａ　：腐敗病）。
穀物類のヘルミントスざリウム種（Ｈｅｌｍｉｎ−ｔｈ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ　ａｐｃ、）　。
コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｐｕｔｏｒｉａｎｏ
ａｏｒｕｍ　）　１ イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ　ｃｌｎａｒｅａ　）　。
ナンキンマメのセルフスポラ・アラキジフラ（Ｏｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ　）　。
コムギ及びオオムギのシェードケルコスダレラ参へルポ
トリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ
ａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅａ　）　。
イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｉｚａｅ　）　。
ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　１ｎｆｅａｔａｎａ　）
　。
種々の植物の７サリウム（ＩＦｕｓａｒｉｕｍ　）及び
ベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｋａｉｌｌｉｕｍ　）種
。
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａＶヱｔｉｏｏｌａ　）　ｒ 果物及び野菜のアルテルナリア（ＡｌｔｅｒｎｌＬｒｉ
＆）種。
本発明による化合物は、植物に有効成分を噴霧又は散布
するか又は植物の種を有効成分で処理することにより適
用することができる。適用は植物又は種が真菌類に感染
する前又は感染後に行う。
新規物質は通常の製剤形１例えば溶液、エマルジョン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で１例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増量することにより製造することができ、この際
希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別
の有機溶剤を使用することができる。このための助剤と
しては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシ
レン、ベンゼン）、塩素化％’香香化化合物例えばクロ
ルベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコ
ール（例えばメタノール、ブタノール）、アミン（列え
ばエタノールアミン、ジメチルホルムアルデヒド）及び
水：賦形剤例えば天然岩石粉（例えば高分散性珪酸。
珪酸塩）；乳化剤例えば非イオン性及び陰イオン性乳化
剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテ
ル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）
及び分散剤例えばリグニン。
亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当スル。
殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重量％、有利に
は０．５〜９０重債％含有する。
本発明による殺菌剤は、有効成分を一般に０１１〜９５
重量％、有利４こは０．５〜９０重量％含有する。施用
量は、その都度の所望の作用効果の種類に基づ有効成分
０．０２〜３　ｋｇ／ｈａ又はそれ以上である。本発明
による新規化合物は、材料保護において、例えばペキロ
マイセス・バリオチイ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｖ
ａｒｉｏｔｉｉ）を防除するために使用することができ
る。
製剤ないしは該製剤から調製された使用準備のできた調
製剤例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、微粉末
、ペースト又は顆粒は、公知方法で例えば噴霧、ミスト
、ダスチング、散粉、浸漬又は散水により適用すること
ができる製剤例は以下の通りである。
１、９０重ｆｉ部の化合物１をＮ−・メチル−α−ピロ
リドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形
にて使用するのに適する溶液が得られる。
１［，２０重量部の化合物４を、キジロール８０重量部
、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−
モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１０
重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム
塩５重屑部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１
モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布することに
より水性分散液が得られる。
■、２０重量部の化合物５を、シクロヘキサノン４０重
量部、イソブタノール３０重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物２０重
量部よりなる混合物中に溶解する。
この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。
■、　２０重量部の化合物１を、シクロヘキサノ−２５
重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部
及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附加
した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する
。この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性
分散液が得られる。
■、８０重量部の化合物４を、ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重清部、亜硫酸
−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす）　ＩＪウム塩
１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重攬部と充分に混和し
、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を
水に細分布することにより噴霧液が得られる。
Ｍ、　　３重量部の化合物５を、細粒状カオリン９７重
量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有
する噴霧剤が得られる。
４．３０重量部の化合物１を、゛粉末状珪酸ゲル９２重
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
１．４０重量部の化合物４を、フェノールスルフォン酸
−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩１
０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８重量部と密に混
和する。安定な水性分散液が得られる。
■、２０重量部の化合物５を、ドデシルペンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩２重５１部、ｔｉ肪アルコール
ポリグリコールエーテル８　［を部、フェノールスルフ
ォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のす）　Ｉ
Ｊウム塩塩型重量部びパラフィン系鉱油６８重量部と密
に混和する。安定な油状分散液が得られる。
本発明による薬剤は、前記適用形でまた別の有効成分、
例えば除草剤、殺虫剤、生長調製剤及び別の殺菌剤上−
緒に存在することができ、或は又肥料と混合しかつ散布
することもできる。殺菌剤と混合すると、たいていの場
合殺菌作用スペクトルが拡大される。
次に、本発明による化合物を組み合わせることのできる
殺菌剤を列記するが、但しこれらは組み合わせ可能性を
示すものであって、限定するものではない。
本発明による化合物と組み合わせることのできる殺菌剤
の例としては、以下のものがあげられる： 硫酸。
ジチオカルバメート及びその誘導体９例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。
亜鉛ジメチルジチオカルバメート。
亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。
マンガンエチレンビスジチオカルバメート。
マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート。
テトラメチルチウラムジスルフィド。
亜鉛−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
）のアンモニア錯化合物。
ｔ＆）−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバ
メート）のアンモニア錯化合％。
亜鉛−（ｕ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）。
Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−
ジスルフィド。
ニトロ誘導体１例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネ
ート。
２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３．
３−ジメチルアクリレート。
２−８θＣ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイソ
プロビルカルボネート。
５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロビルエステル
。
複素環式物質１例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。
２、　４−シクロルー６−（ｏ−クロルアニリノ）−ａ
−）リアジン。
０．０−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート。
５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル〕−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール。
２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。
２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノキサ
リン。
１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。
２−メトキシカルボアミノ−ベンゾイミダゾール。
２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。
２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール。
Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒドロ７タルイミド。
Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒドロ７タルイミ　
ド。
Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド。
Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｈ／、　Ｎ／−ジメ
チル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド。
５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜３−チ
アジアゾール９ ２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。
１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。
４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−イソキサシロン。
ピリジン−２−チオ−１−オキシド。
８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。
２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。
２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。
２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ビラン−３−
カルボン酸アニリド。
２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。
２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリ　ド
。
２．４．５−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド。
２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロへキ
シルアミド。
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド。
２−メチル−安息香酸−アニリド。
２−ヨード−安息香酸−アニリド。
Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール。
ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−）リクロルーエチル）−ホルムアミド。
１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２，２−）ジクロルエタン。
２．６−シミチルーＮ−）リゾシル−モルホリン又はそ
の塩。
２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。
Ｎ−（３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チルプロピル〕−シスー２，６−ジメチルモルホリン。
”　−Ｃ３−（１）−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２
−メチルプロピル〕−ピペリジン。
１−［２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−ＬＨ−
１，２，４−）リアゾール。
１−［：２−（２，４−ジクロルフェニル）一番−ｎ−
プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル）
−：ＬＨ＝１，２．４−　）リアゾール。
Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−）ジクロル
フェノキシエチル）　−Ｎ／−イミダゾール−イル−尿
素。
１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノン。
１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノール。
１−（４−フェニルフェノキシ）−３，３−ジメチル−
１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
２−ブタノール。
α−（２−クロルフェニル）−α−（４−クロ。
ルフェニル）−５−ピリミジン−メタノール。
５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。
ビス−（ｐ−クロルフェニル）−ヒ°リジンメタノール
。
１．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール。
１．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤。
例えば ドデシルグアニジンアセテート。
３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミ　ド。
ヘキサクロルベンゾール。
ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シミチルーフエニル）−
Ｎ−フロイル（２）−アラニネート。
ＤＬ−Ｎ−（２，６−シミチルーフエニル）−Ｎ−（２
／−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル。
Ｎ−（２，６−シミチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ、Ｌ−２−アミノブチロラクトン。
ＤＬ−Ｎ　−（２，６−シミチルフエニル）−Ｎ−（フ
ェニルアセチル）−アラニンメチルエステル。
５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン。
３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン。
３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。
Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸アミ　ド。
２−シアノ−（Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノツーアセトアミド。
１−［：２−（２，４−ジクロルフェニル）−ペンチル
］−ＬＨ−１．２．４−トリアゾール。
２．４−ジフルオルーα−（ＬＨ−１，２，４−トリア
ゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール。
Ｎ−（３−クロル−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ルメチルフヱニル）−５−）リアルオルメチル−３−ク
ロル−２−アミノピリジン。
１−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−メチルシリ
ル）−メチル）−ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。
適用実施例 比較目的のために、欧州特許第５２４２４号明細書から
公知の１−　（１，２，４−トリアゾール−１−イルメ
チル）−１−（４−クロロフェニル）−３−（２−１０
ロフエニル）−プロペ−２−エン−１−オール（Ａ）を
使用した。
適用例１ プラスモバラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉ
Ｌｉ−ｃｏｌａ）に対する作用効果 “ミュ’ラー豪ツルガウ（Ｍｕｅ　ｌ　１ｅｒ７Ｔｈｕ
ｒｇａｕ）”の鉢植えのブドウの葉に、乾燥物質中に有
効成分８０％及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を
噴霧した。有効物質の作用持続時間を判定することがで
きるように、植物を噴霧被膜の乾燥後に温室内に８日間
放置した。その後初めて、葉にプラスモバラ・ビチコラ
の遊走芽胞懸濁液で感染させた。次いで、該植物をまず
水蒸気で飽和した室内で２４℃で４８時間、引き続き温
室内で２０〜３０°Ｃで５日間放置した。この期間後に
、植物を芽胞破裂を促進するために再度湿った室内で１
６時間放置した。次いで、葉の裏側の真菌性病気の発生
度合いの判定を行った。
実験結果は、有効成分Ｎｏ、１．４及び５は０．０５％
の有効成分の噴霧液として使用した際に公知有効成分Ａ
（４０％）よりも良好な殺菌作用を有する（９０％）こ
とを示した。
代理人　　弁理士　　１）代　蒸　治 手続補正書 平成１年　７月１２日 ２、発明の名称 アリルトリアゾール及び該化合物を含宵する殺菌剤並び
に真菌類の防除法 ３、補正をする者 事件との関係　　　　特許出願人 名　称　　ビーニーニスエフ　ァクチェンゲゼルシャフ
ト４、代理人　〒１０３ ５、補正により増加する発明の数　０ ６、補正の対象 明細書の「特許請求の範囲」の欄 ７、補正の内容 （１）特許請求の範囲を別紙のとおり補正する。
特許請求の範囲 ■、一般式Ｉ： 〔式中、 Ｒ１及びＲ２は同じか又は異なっておりかつＣ３〜Ｃ１
２−アルキル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェニル
基、ベンジルフェニル基、ベンジルオキシフェニル基、
チエニル基、フリル基、ピリジル基、ノルボルニル基、
テトラヒドロピラニル基、０３〜ＣＩ□−シクロアルキ
ル基又はＣ３〜Ｃ１゜−シクロアルケニル基を表し、そ
の際これらの基は場合によりハロゲン原子、ニトロ基、
アミン基、フェノキシ基、それぞれ１〜４個の炭素原子
を存するアルキル基、アルコキシ基又はハロゲンアルキ
ル基によって置換されており、かつ ＸはＣＨ又はＮを表す〕で示されるアリルトリアゾール
並びにその植物に対して認容性の酸付加塩及び金属錯体
。
２、弐■中、基Ｒ′及びＲ２が、置換されていないか又
は置換基弗素原子、塩素原子、臭素原子又はトリフルオ
ルメチル基の１つ又は２つによって置換されたフェニル
基を表す請求項１記戦の化合物。
３、式Ｉ中、基Ｒ’及びＲ２が弗素原子又は塩素原子を
表す請求項１記載の化合物。
４、一般式■： 〔式中、 Ｒ１及びＲ２は同じか又は異なっておりかつＣ３〜Ｃ１
２−’アルキル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェニ
ル基、ベンジルフェニル基、ベンジルオキシフェニル基
、チエニル基、フリル基、ピリジル基、ノルボルニル基
、テトラヒドロピラニル基、０３〜Ｃｌ１１−シクロア
ルキル基又は０３〜Ｃ１□−シクロアルケニル基を表し
、その際これらの基は場合によりハロゲン原子、ニトロ
基、アミノ基、フェノキシ基、それぞれ１〜４個の炭素
原子を有するアルキル基、アルコキシ基又はハロゲンア
ルキル基によって置換されており、かつ ＸはＣＨ又はＮを表す〕で示されるアリルトリアゾール
並びにその植物に対して認容性の酸付加塩及び金属錯体
、及び不活性添加物を含存する殺菌剤。
５、殺菌剤として育効量の、一般式１：〔式中、 Ｒ’及びＲ２は同じか又は異なっておりかつ０１〜Ｃｌ
２−アルキル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェニル
基、ベンジルフェニル基、ベンジルオキシフェニル基、
チエニル基、フリル基、ピリジル基、ノルボルニル基、
テトラヒドロピラニル基、０３〜Ｃ１，−シクロアルキ
ル基又は０３〜Ｃｌ２−シクロアルケニル基を表し、そ
の際これらの基は場合によりハロゲン原子、ニトロ基、
アミノ基、フェノキシ基、それぞれ１〜４個の炭素原子
を存するアルキル基、アルコキシ基又はハロゲンアルキ
ル基によって置換されており、かつ ＸはＣＨ又はＮを表す〕で示されるアリルトリアゾール
並びにその植物に対して認容性の酸付加塩及び金属錯体
、及び不活性添加物を含育する殺菌剤を真菌類、真菌類
によって侵害された領域、植物又は種に作用させること
を特徴とする真菌類の防除法。
８．１−（２−クロロフェニル）　−２−（４−クロロ
ベンゾイル）−３−（１，２，４−）リアゾール−１−
イル）−プロペ−１−エンである請求項１記載の化合物
。
７．１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（４−ク
ロロベンゾイル）−３−（１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−プロペ−１−エンである請求項１記載の化
合物。
８．１−（２−フルオロフェニル）−２−（４−クロロ
ベンゾイル）−３−（１，２，４−トリアゾール−１−
イル）−プロペ−１−エンである請求項１記載の化合物
。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は同じか又は異なっておりかつＣ＿１
    〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、ナフチル基、ビフェニル基
    、フェニル基、ベンジルフェニル基、ベンジルオキシフ
    ェニル基、チエニル基、フリル基、ピリジル基、ノルボ
    ルニル基、テトラヒドロピラニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿
    ２−シクロアルキル基又はＣ＿３〜Ｃ＿１＿２−シクロ
    アルケニル基を表し、その際これらの基は場合によりハ
    ロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、フェノキシ基、それ
    ぞれ１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、アルコキ
    シ基又はハロゲンアルキル基によって置換されており、
    かつ ＸはＣＨ又はＮを表す］で示されるアリル トリアゾール並びにその植物に対して相容性の酸付加塩
    及び金属錯体。 ２、式 I 中、基Ｒ＾１及びＲ＾２が、置換されていな
    いか又は置換基弗素原子、塩素原子、臭素原子又はトリ
    フルオルメチル基の１つ又は２つによって置換されたフ
    ェニル基を表す請求項１記載の化合物。 ３、式 I 中、基Ｒ＾１及びＲ＾２が弗素原子又は塩素
    原子を表す請求項１記載の化合物。 ４、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は同じか又は異なつておりかつＣ＿１
    〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、ナフチル基、ビフェニル基
    、フェニル基、ベンジルフェニル基、ベンジルオキシフ
    ェニル基、チエニル基、フリル基、ピリジル基、ノルボ
    ルニル基、テトラヒドロピラニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿
    ２−シクロアルキル基又はＣ＿３〜Ｃ＿１＿２−シクロ
    アルケニル基を表し、その際これらの基は場合によりハ
    ロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、フェノキシ基、それ
    ぞれ１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、アルコキ
    シ基又はハロゲンアルキル基によって置換されており、
    かつ ＸはＣＨ又はＮを表す］で示されるアリル トリアゾール並びにその植物に対して相容性の酸付加塩
    及び金属錯体、及び不活性添加物を含有する殺菌剤。 ４、殺菌剤として有効量の、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は同じか又は異なっておりかつＣ＿１
    〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、ナフチル基、ビフェニル基
    、フェニル基、ベンジルフェニル基、ベンジルオキシフ
    ェニル基、チエニル基、フリル基、ピリジル基、ノルボ
    ルニル基、テトラヒドロピラニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿
    ２−シクロアルキル基又はＣ＿３〜Ｃ＿１＿２−シクロ
    アルケニル基を表し、その際これらの基は場合によりハ
    ロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、フェノキシ基、それ
    ぞれ１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、アルコキ
    シ基又はハロゲンアルキル基によって置換されており、
    かつ ＸはＣＨ又はＮを表す］で示されるアリル トリアゾール並びにその植物に対して相容性の酸付加塩
    及び金属錯体、及び不活性添加物を含有する殺菌剤を真
    菌類、真菌類によって侵害された領域、植物又は種に作
    用させることを特徴とする真菌類の防除法。 ６、１−（２−クロロフェニル）−２−（４−クロロペ
    ンゾール）−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
    ル）−プロペ−１−エンである請求項１記載の化合物。 ７、１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（４−ク
    ロロベンゾイル）−３−（１，２，４−トリアゾール−
    １−イル）−プロペ−１−エンである請求項１記載の化
    合物。 ８、１−（２−フルオロフェニル）−２−（４−クロロ
    ベンゾイル）−３−（１，２，４−トリアゾール−１−
    イル）−プロペ−１−エンである請求項１記載の化合物
    。
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