JPH06343484A - ラミナリオリゴ糖の製造方法 - Google Patents
ラミナリオリゴ糖の製造方法Info
- Publication number
- JPH06343484A JPH06343484A JP16510793A JP16510793A JPH06343484A JP H06343484 A JPH06343484 A JP H06343484A JP 16510793 A JP16510793 A JP 16510793A JP 16510793 A JP16510793 A JP 16510793A JP H06343484 A JPH06343484 A JP H06343484A
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- Japan
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- sucrose
- phosphorylase
- glucose
- laminari
- enzyme
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 安価な原料を用いて、容易にラミナリオリゴ
糖を製造する方法を提供する。 【構成】 １０ｍＭ以上２Ｍ以下の濃度のスクロースお
よび２Ｍ以下の濃度のグルコースを含み、かつグルコー
スに対するスクロースのモル比が０.１以上である反応
液を、リン酸の存在下に、（ａ）スクロースホスホリラ
ーゼおよび（ｂ）ラミナリビオースホスホリラーゼおよ
び／またはβ−１,３−オリゴグルカンホスホリラーゼ
により処理する。
糖を製造する方法を提供する。 【構成】 １０ｍＭ以上２Ｍ以下の濃度のスクロースお
よび２Ｍ以下の濃度のグルコースを含み、かつグルコー
スに対するスクロースのモル比が０.１以上である反応
液を、リン酸の存在下に、（ａ）スクロースホスホリラ
ーゼおよび（ｂ）ラミナリビオースホスホリラーゼおよ
び／またはβ−１,３−オリゴグルカンホスホリラーゼ
により処理する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ラミナリオリゴ糖の新
規な製造方法に関するものである。ラミナリオリゴ糖
は、グルコースが２個以上β−１,３結合により結合し
た寡糖類である。β−１,３結合によるポリマーである
β−１,３−グルカンの中には制癌活性のあるものが知
られており、その構成単位であるラミナリオリゴ糖にも
種々の生理活性が期待される。また最近は、ラミナリオ
リゴ糖を原料に使用したＡＩＤＳ治療薬に関する報告も
なされており（Biochemical Pharmacology, 43 (1992)
p.2385-2392）、医薬原料としての用途も期待される。
規な製造方法に関するものである。ラミナリオリゴ糖
は、グルコースが２個以上β−１,３結合により結合し
た寡糖類である。β−１,３結合によるポリマーである
β−１,３−グルカンの中には制癌活性のあるものが知
られており、その構成単位であるラミナリオリゴ糖にも
種々の生理活性が期待される。また最近は、ラミナリオ
リゴ糖を原料に使用したＡＩＤＳ治療薬に関する報告も
なされており（Biochemical Pharmacology, 43 (1992)
p.2385-2392）、医薬原料としての用途も期待される。
【０００２】
【従来の技術】ラミナリオリゴ糖の製造方法としては、
β−１,３−グルカンの酸部分を加水分解する方法（Met
hods in Carbohydrate Chemistry, 1 (1962) p.330-33
3）およびグルコース−１−リン酸とグルコースにラミ
ナリビオースホスホリラーゼおよび／またはβ−１,３
−オリゴグルカンホスホリラーゼを作用させる方法（特
開平４−６６０９２号公報）が知られている。
β−１,３−グルカンの酸部分を加水分解する方法（Met
hods in Carbohydrate Chemistry, 1 (1962) p.330-33
3）およびグルコース−１−リン酸とグルコースにラミ
ナリビオースホスホリラーゼおよび／またはβ−１,３
−オリゴグルカンホスホリラーゼを作用させる方法（特
開平４−６６０９２号公報）が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の従来技術のう
ち、前者の方法においては原料にβ−１,３−グルカン
が使用される。しかしながら、β−１,３−グルカンを
安価に供給する方法はなく、その結果、製造されるラミ
ナリオリゴ糖はきわめて高価になる。また、この方法で
は反応の制御が難しく、収率が高くない。後者の方法で
は、収率よくラミナリオリゴ糖を得ることが可能である
が、原料の一つであるグルコース−１−リン酸が高価で
あるため、これの安価な供給法が確立されない限り、前
者の場合と同様に安価に製造することは難しい。また反
応の副生成物としてリン酸が生じる問題もある。
ち、前者の方法においては原料にβ−１,３−グルカン
が使用される。しかしながら、β−１,３−グルカンを
安価に供給する方法はなく、その結果、製造されるラミ
ナリオリゴ糖はきわめて高価になる。また、この方法で
は反応の制御が難しく、収率が高くない。後者の方法で
は、収率よくラミナリオリゴ糖を得ることが可能である
が、原料の一つであるグルコース−１−リン酸が高価で
あるため、これの安価な供給法が確立されない限り、前
者の場合と同様に安価に製造することは難しい。また反
応の副生成物としてリン酸が生じる問題もある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
課題を解決するために鋭意研究を進めた結果、出発原料
としてスクロースおよびグルコースを使用する方法を見
出して本発明を完成するに至った。すなわち、本発明
は、１０ｍＭ以上２Ｍ以下の濃度のスクロースおよび２
Ｍ以下の濃度のグルコースを含み、かつグルコースに対
するスクロースのモル比が０.１以上である反応液を、
リン酸の存在下に、（ａ）スクロースホスホリラーゼお
よび（ｂ）ラミナリビオースホスホリラーゼおよび／ま
たはβ−１,３−オリゴグルカンホスホリラーゼにより
処理することからなるラミナリオリゴ糖の製造方法を提
供するものである。以下に、本発明を詳細に説明する。
課題を解決するために鋭意研究を進めた結果、出発原料
としてスクロースおよびグルコースを使用する方法を見
出して本発明を完成するに至った。すなわち、本発明
は、１０ｍＭ以上２Ｍ以下の濃度のスクロースおよび２
Ｍ以下の濃度のグルコースを含み、かつグルコースに対
するスクロースのモル比が０.１以上である反応液を、
リン酸の存在下に、（ａ）スクロースホスホリラーゼお
よび（ｂ）ラミナリビオースホスホリラーゼおよび／ま
たはβ−１,３−オリゴグルカンホスホリラーゼにより
処理することからなるラミナリオリゴ糖の製造方法を提
供するものである。以下に、本発明を詳細に説明する。
【０００５】まず、原料の一つとして用いるスクロース
は、砂糖として一般に広く用いられている化合物であ
り、安価にかつ大量に入手することができるものであ
る。また、糖蜜などのスクロース含有シロップをそのま
ま用いることも可能である。
は、砂糖として一般に広く用いられている化合物であ
り、安価にかつ大量に入手することができるものであ
る。また、糖蜜などのスクロース含有シロップをそのま
ま用いることも可能である。
【０００６】本発明において使用する上記３種類の酵素
のうち、後者の二つについては、国際生化学連合酵素委
員会報告により、ラミナリビオースホスホリラーゼはＥ
Ｃ２.４.１.３１、およびβ−１,３−オリゴグルカンホ
スホリラーゼはＥＣ ２.４.１.３０とそれぞれ異なる酵
素番号が与えられているが、これらの酵素はいずれもラ
ミナリオリゴ糖を加リン酸分解し、グルコース−１−リ
ン酸と原料の糖よりも重合度の１つ少ないラミナリオリ
ゴ糖とを生成するものであって、本発明では実質的に等
価の触媒として作用するものである。従って、これらは
単独でまたは混合して使用することができる。一方、前
者のスクロースホスホリラーゼは、国際生化学連合酵素
委員会報告によりＥＣ ２.４.１.７に分類されている酵
素であり、スクロースをリン酸の存在下に加リン酸分解
し、グルコース−１−リン酸とフラクトースとを生じる
可逆反応の触媒である。
のうち、後者の二つについては、国際生化学連合酵素委
員会報告により、ラミナリビオースホスホリラーゼはＥ
Ｃ２.４.１.３１、およびβ−１,３−オリゴグルカンホ
スホリラーゼはＥＣ ２.４.１.３０とそれぞれ異なる酵
素番号が与えられているが、これらの酵素はいずれもラ
ミナリオリゴ糖を加リン酸分解し、グルコース−１−リ
ン酸と原料の糖よりも重合度の１つ少ないラミナリオリ
ゴ糖とを生成するものであって、本発明では実質的に等
価の触媒として作用するものである。従って、これらは
単独でまたは混合して使用することができる。一方、前
者のスクロースホスホリラーゼは、国際生化学連合酵素
委員会報告によりＥＣ ２.４.１.７に分類されている酵
素であり、スクロースをリン酸の存在下に加リン酸分解
し、グルコース−１−リン酸とフラクトースとを生じる
可逆反応の触媒である。
【０００７】本発明で用いる各酵素は、いかなる生物に
由来するものでも、また遺伝子組替えにより得た菌体に
より生成したものであっても差し支えない。スクロース
ホスホリラーゼは、シュードモナス・サッカロフィラ
（Pseudomonas saccharophira）、ロイコノストク・メ
センテロイデス（Leuconostoc mesenteroides）等によ
り生産されることが知られている。ラミナリビオースホ
スホリラーゼおよびβ−１,３−オリゴグルカンホスホ
リラーゼの２酵素は、両酵素を菌体内に含有することが
知られているミドリムシ目（Euglenida）起源のものを
用いることが好ましい。また、これらの酵素は精製品、
未精製品、公知の方法により固定化された固定化酵素あ
るいは同酵素を含む菌体等いずれの状態で用いても差し
支えない。なお、本発明における酵素反応は、通常トリ
ス−塩酸緩衝液、イミダゾール−塩酸緩衝液等の適当な
溶液中で行われる。各酵素の活性は０.００１〜１,００
０単位／ｍｌのものを用いることができる。なお、単位
の定義は後述する。
由来するものでも、また遺伝子組替えにより得た菌体に
より生成したものであっても差し支えない。スクロース
ホスホリラーゼは、シュードモナス・サッカロフィラ
（Pseudomonas saccharophira）、ロイコノストク・メ
センテロイデス（Leuconostoc mesenteroides）等によ
り生産されることが知られている。ラミナリビオースホ
スホリラーゼおよびβ−１,３−オリゴグルカンホスホ
リラーゼの２酵素は、両酵素を菌体内に含有することが
知られているミドリムシ目（Euglenida）起源のものを
用いることが好ましい。また、これらの酵素は精製品、
未精製品、公知の方法により固定化された固定化酵素あ
るいは同酵素を含む菌体等いずれの状態で用いても差し
支えない。なお、本発明における酵素反応は、通常トリ
ス−塩酸緩衝液、イミダゾール−塩酸緩衝液等の適当な
溶液中で行われる。各酵素の活性は０.００１〜１,００
０単位／ｍｌのものを用いることができる。なお、単位
の定義は後述する。
【０００８】本発明において、スクロースの初濃度は１
０ｍＭ以上２Ｍ以下に設定する。スクロースの初濃度が
１０ｍＭ未満では、製造されるラミナリオリゴ糖の濃度
が薄く実用的でない。一方、初濃度が２Ｍ以上の場合
は、溶解し難いためやはり実用的でない。また、他の原
料であるグルコースの初濃度は通常２Ｍ以下に設定す
る。その下限は０.０１ｍＭである。グルコースの初濃
度が２Ｍを超える場合は溶解し難いため実用的でない。
更に、グルコースの使用量に対するスクロースの使用量
のモル比は０.１以上であることが必要であり、０.１未
満の場合は、反応速度が遅くなると共に、反応系に原料
であるグルコースが大量に残存する問題が生じる。リン
酸の濃度は特に規定されるものではないが、通常１ｍＭ
以上１Ｍ以下で行う。リン酸としては各種のリン酸塩を
用いることもできる。ここで、グルコースとスクロース
との初濃度の比を変えることによって、製造されるラミ
ナリオリゴ糖の重合度を変化させることが可能である。
すなわち、グルコースの使用量を減少させるほど、より
重合度の高いラミナリオリゴ糖が製造される。このよう
に、任意の重合度のものを製造することができるが、通
常は平均重合度として２〜２０の範囲にあるものが得ら
れる。
０ｍＭ以上２Ｍ以下に設定する。スクロースの初濃度が
１０ｍＭ未満では、製造されるラミナリオリゴ糖の濃度
が薄く実用的でない。一方、初濃度が２Ｍ以上の場合
は、溶解し難いためやはり実用的でない。また、他の原
料であるグルコースの初濃度は通常２Ｍ以下に設定す
る。その下限は０.０１ｍＭである。グルコースの初濃
度が２Ｍを超える場合は溶解し難いため実用的でない。
更に、グルコースの使用量に対するスクロースの使用量
のモル比は０.１以上であることが必要であり、０.１未
満の場合は、反応速度が遅くなると共に、反応系に原料
であるグルコースが大量に残存する問題が生じる。リン
酸の濃度は特に規定されるものではないが、通常１ｍＭ
以上１Ｍ以下で行う。リン酸としては各種のリン酸塩を
用いることもできる。ここで、グルコースとスクロース
との初濃度の比を変えることによって、製造されるラミ
ナリオリゴ糖の重合度を変化させることが可能である。
すなわち、グルコースの使用量を減少させるほど、より
重合度の高いラミナリオリゴ糖が製造される。このよう
に、任意の重合度のものを製造することができるが、通
常は平均重合度として２〜２０の範囲にあるものが得ら
れる。
【０００９】酵素処理の反応温度は、酵素が失活しない
範囲であればよく、通常２０〜６０℃の範囲とする。ま
た、反応系のｐＨは、用いる酵素の活性に最適なｐＨ付
近とし、通常５〜８の範囲である。
範囲であればよく、通常２０〜６０℃の範囲とする。ま
た、反応系のｐＨは、用いる酵素の活性に最適なｐＨ付
近とし、通常５〜８の範囲である。
【００１０】酵素反応終了後、適宜の方法により反応液
からラミナリオリゴ糖を分離する。例えば、反応液にエ
タノールを加えてラミナリオリゴ糖を沈澱させることに
より分離することが可能である。また、重合度が一定の
ラミナリオリゴ糖が必要である場合には、活性炭カラム
クロマトグラフィーあるいはゲル濾過等の方法によりこ
れらを得ることが可能である。
からラミナリオリゴ糖を分離する。例えば、反応液にエ
タノールを加えてラミナリオリゴ糖を沈澱させることに
より分離することが可能である。また、重合度が一定の
ラミナリオリゴ糖が必要である場合には、活性炭カラム
クロマトグラフィーあるいはゲル濾過等の方法によりこ
れらを得ることが可能である。
【００１１】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
する。なお、各実施例に用いた酵素は以下の方法により
調製したものである。 ＜調製例１＞ スクロースホスホリラーゼの調製 シグマ（Ｓｉｇｍａ）社より市販されているロイコノス
トク・メセンテロイデス由来のスクロースホスホリラー
ゼ１０ｍｇを、３ｍｌの５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液
（ｐＨ７.０）に溶解した。溶液の酵素活性は１.１４単
位／ｍｌであった。なお、酵素活性の単位は、３７℃、
ｐＨ７.０において、１０ｍＭスクロース、１０ｍＭリ
ン酸から１分間に１μモルのグルコース−１−リン酸お
よび等モルのフラクトースを生成する酵素量として定義
した。 ＜調製例２＞ ラミナリビオースホスホリラーゼおよび
β−１,３−オリゴグルカンホスホリラーゼの調製 ユーグレナ・グラチリス・Ｚ株（Euglena gracilis Z）
の培養菌体２ｇ（湿潤重量）を８ｍｌの５０ｍＭトリス
−塩酸緩衝液（ｐＨ７.０）に懸濁して超音波破砕処理
を行った。同処理液を遠心分離し、その上澄みを酵素液
として用いた。酵素活性は１.１１単位／ｍｌであっ
た。なお、酵素活性の単位は、３７℃、ｐＨ７.０にお
いて、１０ｍＭグルコース、１０ｍＭグルコース−１−
リン酸から１分間に１μモルのリン酸および等モルのラ
ミナリビオースを生成する酵素量として定義した。
する。なお、各実施例に用いた酵素は以下の方法により
調製したものである。 ＜調製例１＞ スクロースホスホリラーゼの調製 シグマ（Ｓｉｇｍａ）社より市販されているロイコノス
トク・メセンテロイデス由来のスクロースホスホリラー
ゼ１０ｍｇを、３ｍｌの５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液
（ｐＨ７.０）に溶解した。溶液の酵素活性は１.１４単
位／ｍｌであった。なお、酵素活性の単位は、３７℃、
ｐＨ７.０において、１０ｍＭスクロース、１０ｍＭリ
ン酸から１分間に１μモルのグルコース−１−リン酸お
よび等モルのフラクトースを生成する酵素量として定義
した。 ＜調製例２＞ ラミナリビオースホスホリラーゼおよび
β−１,３−オリゴグルカンホスホリラーゼの調製 ユーグレナ・グラチリス・Ｚ株（Euglena gracilis Z）
の培養菌体２ｇ（湿潤重量）を８ｍｌの５０ｍＭトリス
−塩酸緩衝液（ｐＨ７.０）に懸濁して超音波破砕処理
を行った。同処理液を遠心分離し、その上澄みを酵素液
として用いた。酵素活性は１.１１単位／ｍｌであっ
た。なお、酵素活性の単位は、３７℃、ｐＨ７.０にお
いて、１０ｍＭグルコース、１０ｍＭグルコース−１−
リン酸から１分間に１μモルのリン酸および等モルのラ
ミナリビオースを生成する酵素量として定義した。
【００１２】＜実施例１〜５＞５０ｍＭトリス−塩酸緩
衝液（ｐＨ７.０）中に、スクロース２００ｍＭ、グル
コース１０〜２００ｍＭ、リン酸２０ｍＭ、スクロース
ホスホリラーゼ０.０９１単位／ｍｌ、ラミナリビオー
スホスホリラーゼおよびβ−１,３−オリゴグルカンホ
スホリラーゼ０.０８９単位／ｍｌになるよう反応液を
調製し、３７℃において４８時間反応を行った。反応
後、反応液をインベルターゼ処理して残存するスクロー
スを分解した後に、ラミナリオリゴ糖を高速液体クロマ
トグラフィーを用いて定量した。その結果を表１に示
す。なお表１における収率は、スクロースに対する収率
を表すものである。
衝液（ｐＨ７.０）中に、スクロース２００ｍＭ、グル
コース１０〜２００ｍＭ、リン酸２０ｍＭ、スクロース
ホスホリラーゼ０.０９１単位／ｍｌ、ラミナリビオー
スホスホリラーゼおよびβ−１,３−オリゴグルカンホ
スホリラーゼ０.０８９単位／ｍｌになるよう反応液を
調製し、３７℃において４８時間反応を行った。反応
後、反応液をインベルターゼ処理して残存するスクロー
スを分解した後に、ラミナリオリゴ糖を高速液体クロマ
トグラフィーを用いて定量した。その結果を表１に示
す。なお表１における収率は、スクロースに対する収率
を表すものである。
【００１３】＜比較例１＞５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液
（ｐＨ７.０）中に、スクロース１Ｍ、グルコース３
Ｍ、リン酸２０ｍＭ、スクロースホスホリラーゼ０.０
９１単位／ｍｌ、ラミナリビオースホスホリラーゼおよ
びβ−１,３−オリゴグルカンホスホリラーゼ ０.０
８９単位／ｍｌになるように反応液の調製を試みたが、
溶解し難いため反応液を調製することができなかった。
（ｐＨ７.０）中に、スクロース１Ｍ、グルコース３
Ｍ、リン酸２０ｍＭ、スクロースホスホリラーゼ０.０
９１単位／ｍｌ、ラミナリビオースホスホリラーゼおよ
びβ−１,３−オリゴグルカンホスホリラーゼ ０.０
８９単位／ｍｌになるように反応液の調製を試みたが、
溶解し難いため反応液を調製することができなかった。
【００１４】＜比較例２＞５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液
（ｐＨ７.０）中に、スクロース１０ｍＭ、グルコース
２００ｍＭ、リン酸２０ｍＭ、スクロースホスホリラー
ゼ０.０９１単位／ ｍｌ、ラミナリビオースホスホリ
ラーゼおよびβ−１,３−オリゴグルカンホスホリラー
ゼ０.０８９単位／ｍｌになるように反応液を調製し、
３７℃において４８時間反応を行った。その結果、平均
重合度２.１のラミナリオリゴ糖を収率７５％で得た。
しかしながら、反応液中の残存グルコース量が生成した
ラミナリオリゴ糖の１０倍以上であった。
（ｐＨ７.０）中に、スクロース１０ｍＭ、グルコース
２００ｍＭ、リン酸２０ｍＭ、スクロースホスホリラー
ゼ０.０９１単位／ ｍｌ、ラミナリビオースホスホリ
ラーゼおよびβ−１,３−オリゴグルカンホスホリラー
ゼ０.０８９単位／ｍｌになるように反応液を調製し、
３７℃において４８時間反応を行った。その結果、平均
重合度２.１のラミナリオリゴ糖を収率７５％で得た。
しかしながら、反応液中の残存グルコース量が生成した
ラミナリオリゴ糖の１０倍以上であった。
【００１５】＜比較例３＞５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液
（ｐＨ７.０）中に、スクロース３Ｍ、グルコース１
Ｍ、リン酸２０ｍＭ、スクロースホスホリラーゼ０.０
９１単位／ｍｌ、ラミナリビオースホスホリラーゼおよ
びβ−１,３−オリゴグルカンホスホリラーゼ ０.０
８９単位／ｍｌになるように反応液の調製を試みたが、
溶解し難く反応液を調製することができなかった。
（ｐＨ７.０）中に、スクロース３Ｍ、グルコース１
Ｍ、リン酸２０ｍＭ、スクロースホスホリラーゼ０.０
９１単位／ｍｌ、ラミナリビオースホスホリラーゼおよ
びβ−１,３−オリゴグルカンホスホリラーゼ ０.０
８９単位／ｍｌになるように反応液の調製を試みたが、
溶解し難く反応液を調製することができなかった。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、安価な原料を用いて容
易にラミナリオリゴ糖を製造することが可能である。こ
れは使用する酵素について知られている性質からは予想
し難いことである。しかも、原料の初濃度比を変化させ
ることにより、重合度の異なるラミナリオリゴ糖を製造
することができる。本発明において得られるラミナリオ
リゴ糖は、医薬品原料あるいは食品分野等において有用
なものである。
易にラミナリオリゴ糖を製造することが可能である。こ
れは使用する酵素について知られている性質からは予想
し難いことである。しかも、原料の初濃度比を変化させ
ることにより、重合度の異なるラミナリオリゴ糖を製造
することができる。本発明において得られるラミナリオ
リゴ糖は、医薬品原料あるいは食品分野等において有用
なものである。
Claims (1)
- 【請求項１】 １０ｍＭ以上２Ｍ以下の濃度のスクロー
スおよび２Ｍ以下の濃度のグルコースを含み、かつグル
コースに対するスクロースのモル比が０.１以上である
反応液を、リン酸の存在下に、（ａ）スクロースホスホ
リラーゼおよび（ｂ）ラミナリビオースホスホリラーゼ
および／またはβ−１,３−オリゴグルカンホスホリラ
ーゼにより処理することからなるラミナリオリゴ糖の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16510793A JPH06343484A (ja) | 1993-06-10 | 1993-06-10 | ラミナリオリゴ糖の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16510793A JPH06343484A (ja) | 1993-06-10 | 1993-06-10 | ラミナリオリゴ糖の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06343484A true JPH06343484A (ja) | 1994-12-20 |
Family
ID=15806036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16510793A Pending JPH06343484A (ja) | 1993-06-10 | 1993-06-10 | ラミナリオリゴ糖の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06343484A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001079475A1 (en) * | 2000-04-19 | 2001-10-25 | Showa Sangyo Co., Ltd. | Laminaribiose phosphorylase, process for producing the same and process for producing laminarioligosaccharide by using the enzyme |
| JP4885408B2 (ja) * | 2000-07-17 | 2012-02-29 | 江崎グリコ株式会社 | 酵素合成アミロースから得られる生分解性物品 |
-
1993
- 1993-06-10 JP JP16510793A patent/JPH06343484A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001079475A1 (en) * | 2000-04-19 | 2001-10-25 | Showa Sangyo Co., Ltd. | Laminaribiose phosphorylase, process for producing the same and process for producing laminarioligosaccharide by using the enzyme |
| JP4885408B2 (ja) * | 2000-07-17 | 2012-02-29 | 江崎グリコ株式会社 | 酵素合成アミロースから得られる生分解性物品 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040203 |