JPH06345789A - １，２−ビスジフェニルホスフィノキシ−１，２−ジフェニルエタン及びその銅錯体 - Google Patents
１，２−ビスジフェニルホスフィノキシ−１，２−ジフェニルエタン及びその銅錯体Info
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- JPH06345789A JPH06345789A JP16866893A JP16866893A JPH06345789A JP H06345789 A JPH06345789 A JP H06345789A JP 16866893 A JP16866893 A JP 16866893A JP 16866893 A JP16866893 A JP 16866893A JP H06345789 A JPH06345789 A JP H06345789A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 容易に調製でき、かつ新規な不斉触媒機能の
不斉合成に使用することが可能な１，２−ビスジフェニ
ルホスフィノキシ−１，２−ジフェニルエタン及びその
銅錯体の提供。 【構成】 式（１） 【化１】 で示される（Ｒ，Ｒ）−１，２−ビスジフェニルホスフ
ィノキシ−１，２−ジフェニルエタン等と塩化第一銅か
ら１：１のモル比でなる錯体。 【効果】 本発明の化合物は、不斉合成触媒の配位子に
利用できる。
不斉合成に使用することが可能な１，２−ビスジフェニ
ルホスフィノキシ−１，２−ジフェニルエタン及びその
銅錯体の提供。 【構成】 式（１） 【化１】 で示される（Ｒ，Ｒ）−１，２−ビスジフェニルホスフ
ィノキシ−１，２−ジフェニルエタン等と塩化第一銅か
ら１：１のモル比でなる錯体。 【効果】 本発明の化合物は、不斉合成触媒の配位子に
利用できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光学活性１，２−ビス
ジフェニルホスフィノキシ−１，２−ジフェニルエタン
及びその銅錯体に関する。
ジフェニルホスフィノキシ−１，２−ジフェニルエタン
及びその銅錯体に関する。
【０００２】
【従来の技術とその問題点】光学活性なホスフィン誘導
体は、主にＶＩＩＩ族遷移金属の配位子として用いら
れ、その遷移金属錯体は様々な不斉合成触媒として、有
用な合成反応が開発されている（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，
９２，９３５（１９９２））。例えば、ＢＩＮＡＰ
（２，２’−ビスジフェニルホスフィノ−１，１’−ビ
ナフチル）−Ｒｕ錯体やＢＩＮＡＰ−Ｒｈ錯体は、不斉
還元等の触媒として医薬品等の合成に利用されている。
しかしながら、これらの光学活性な遷移金属錯体の多く
は、その調製が容易でないことが、工業的な用途展開を
制限している。錯体調製が容易でない理由として、配位
子であるラセミもしくは光学活性なホスフィン誘導体の
合成、あるいはラセミの錯体の光学分割が、非常に多く
の工程数を必要とするため収率が極めて低いことや、技
術的に製造規模の拡大が困難なこと、あるいは非常に高
価な原料を必要とすることなどが挙げられる。
体は、主にＶＩＩＩ族遷移金属の配位子として用いら
れ、その遷移金属錯体は様々な不斉合成触媒として、有
用な合成反応が開発されている（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，
９２，９３５（１９９２））。例えば、ＢＩＮＡＰ
（２，２’−ビスジフェニルホスフィノ−１，１’−ビ
ナフチル）−Ｒｕ錯体やＢＩＮＡＰ−Ｒｈ錯体は、不斉
還元等の触媒として医薬品等の合成に利用されている。
しかしながら、これらの光学活性な遷移金属錯体の多く
は、その調製が容易でないことが、工業的な用途展開を
制限している。錯体調製が容易でない理由として、配位
子であるラセミもしくは光学活性なホスフィン誘導体の
合成、あるいはラセミの錯体の光学分割が、非常に多く
の工程数を必要とするため収率が極めて低いことや、技
術的に製造規模の拡大が困難なこと、あるいは非常に高
価な原料を必要とすることなどが挙げられる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、より実用的に
入手でき、また新規な不斉触媒機能を有する光学活性ホ
スフィン−遷移金属錯体の開発が望まれている。本発明
者らは、この課題を解決すべく鋭意検討を重ね、Ｃｈｅ
ｍ．Ｌｅｔｔ．，７６３（１９９１）の方法により、両
鏡像体ともに容易に入手できる光学活性１，２−ジフェ
ニルエタンジオ−ルを原料とし、これから容易に調製で
きる光学活性ホスフィン配位子および各種の遷移金属錯
体へ容易に変換できる光学活性ホスフィン−銅錯体の開
発に成功した。すなわち、本発明の目的は、容易に調製
できる新規な光学活性ホスフィン配位子である（Ｒ，
Ｒ）−及び（Ｓ，Ｓ）−１，２−ビスジフェニルホスフ
ィノキシ−１，２−ジフェニルエタン及びそれらの銅錯
体を提供することである。
入手でき、また新規な不斉触媒機能を有する光学活性ホ
スフィン−遷移金属錯体の開発が望まれている。本発明
者らは、この課題を解決すべく鋭意検討を重ね、Ｃｈｅ
ｍ．Ｌｅｔｔ．，７６３（１９９１）の方法により、両
鏡像体ともに容易に入手できる光学活性１，２−ジフェ
ニルエタンジオ−ルを原料とし、これから容易に調製で
きる光学活性ホスフィン配位子および各種の遷移金属錯
体へ容易に変換できる光学活性ホスフィン−銅錯体の開
発に成功した。すなわち、本発明の目的は、容易に調製
できる新規な光学活性ホスフィン配位子である（Ｒ，
Ｒ）−及び（Ｓ，Ｓ）−１，２−ビスジフェニルホスフ
ィノキシ−１，２−ジフェニルエタン及びそれらの銅錯
体を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は式（１）
【化５】 で示される（Ｒ，Ｒ）−１，２−ビスジフェニルホスフ
ィノキシ−１，２−ジフェニルエタン、式（２）
ィノキシ−１，２−ジフェニルエタン、式（２）
【化６】 で示される（Ｓ，Ｓ）−１，２−ビスジフェニルホスフ
ィノキシ−１，２−ジフェニルエタン、式（３）
ィノキシ−１，２−ジフェニルエタン、式（３）
【化７】 で示される（Ｒ，Ｒ）−１，２−ビスジフェニルホスフ
ィノキシ−１，２−ジフェニルエタンと塩化第一銅から
１：１のモル比でなる錯体、および式（４）
ィノキシ−１，２−ジフェニルエタンと塩化第一銅から
１：１のモル比でなる錯体、および式（４）
【化８】 で示される（Ｓ，Ｓ）−１，２−ビスジフェニルホスフ
ィノキシ−１，２−ジフェニルエタンと塩化第一銅から
１：１のモル比でなる錯体である。
ィノキシ−１，２−ジフェニルエタンと塩化第一銅から
１：１のモル比でなる錯体である。
【０００５】本発明の（Ｒ，Ｒ）−１，２−ビスジフェ
ニルホスフィノキシ−１，２−ジフェニルエタンは、
（Ｒ，Ｒ）−１，２−ジフェニルエタンジオ−ルにテト
ラヒドロフラン等のエ−テル系溶媒中、氷冷下でブチル
リチウム等の塩基を作用させた後、ジフェニルクロロホ
スフィンを加え、氷冷下ないし室温で反応させることに
より容易に得ることができる。同様にして、（Ｓ，Ｓ）
−１，２−ビスジフェニルホスフィノキシ−１，２−ジ
フェニルエタンは、（Ｓ，Ｓ）−１，２−ジフェニルエ
タンジオ−ルから容易に得ることができる。
ニルホスフィノキシ−１，２−ジフェニルエタンは、
（Ｒ，Ｒ）−１，２−ジフェニルエタンジオ−ルにテト
ラヒドロフラン等のエ−テル系溶媒中、氷冷下でブチル
リチウム等の塩基を作用させた後、ジフェニルクロロホ
スフィンを加え、氷冷下ないし室温で反応させることに
より容易に得ることができる。同様にして、（Ｓ，Ｓ）
−１，２−ビスジフェニルホスフィノキシ−１，２−ジ
フェニルエタンは、（Ｓ，Ｓ）−１，２−ジフェニルエ
タンジオ−ルから容易に得ることができる。
【０００６】本発明の（Ｒ，Ｒ）−１，２−ビスジフェ
ニルホスフィノキシ−１，２−ジフェニルエタンと塩化
第一銅から１：１のモル比でなる錯体は、（Ｒ，Ｒ）−
１，２−ビスジフェニルホスフィノキシ−１，２−ジフ
ェニルエタンにエタノ−ル等のアルコ−ル溶媒中、還流
下で塩化第一銅を加えることにより容易に得ることがで
きる。同様にして、（Ｓ，Ｓ）−１，２−ビスジフェニ
ルホスフィノキシ−１，２−ジフェニルエタンと塩化第
一銅から１：１のモル比でなる錯体は、（Ｓ，Ｓ）−
１，２−ビスジフェニルホスフィノキシ−１，２−ジフ
ェニルエタンから容易に得ることができる。
ニルホスフィノキシ−１，２−ジフェニルエタンと塩化
第一銅から１：１のモル比でなる錯体は、（Ｒ，Ｒ）−
１，２−ビスジフェニルホスフィノキシ−１，２−ジフ
ェニルエタンにエタノ−ル等のアルコ−ル溶媒中、還流
下で塩化第一銅を加えることにより容易に得ることがで
きる。同様にして、（Ｓ，Ｓ）−１，２−ビスジフェニ
ルホスフィノキシ−１，２−ジフェニルエタンと塩化第
一銅から１：１のモル比でなる錯体は、（Ｓ，Ｓ）−
１，２−ビスジフェニルホスフィノキシ−１，２−ジフ
ェニルエタンから容易に得ることができる。
【０００７】本発明の（Ｒ，Ｒ）−ないし（Ｓ，Ｓ）−
１，２−ビスジフェニルホスフィノキシ−１，２−ジフ
ェニルエタン及び（Ｒ，Ｒ）−ないし（Ｓ，Ｓ）−１，
２−ビスジフェニルホスフィノキシ−１，２−ジフェニ
ルエタンと塩化第一銅から１：１のモル比でなる錯体は
いずれも、不斉合成に用いられる遷移金属を共存させる
ことにより、その反応系内で、対応する１，２−ビスジ
フェニルホスフィノキシ−１，２−ジフェニルエタン−
遷移金属触媒が生成し、その不斉触媒機能を発揮する。
１，２−ビスジフェニルホスフィノキシ−１，２−ジフ
ェニルエタン及び（Ｒ，Ｒ）−ないし（Ｓ，Ｓ）−１，
２−ビスジフェニルホスフィノキシ−１，２−ジフェニ
ルエタンと塩化第一銅から１：１のモル比でなる錯体は
いずれも、不斉合成に用いられる遷移金属を共存させる
ことにより、その反応系内で、対応する１，２−ビスジ
フェニルホスフィノキシ−１，２−ジフェニルエタン−
遷移金属触媒が生成し、その不斉触媒機能を発揮する。
【０００８】
【実施例】以下、実施例にて本発明を説明する。 実施例１ 窒素雰囲気下、（Ｓ，Ｓ）−１，２−ジフェニルエタン
ジオ−ル１．００ｇ（４．９７ｍｍｏｌ）をテトラヒド
ロフラン１０ｍｌに溶解させ、氷冷下で１．５７ｍｏｌ
／ｌブチルリチウム／ヘキサン溶液６．３５ｍｌ（９．
９７ｍｍｏｌ）を滴下した。ついでジフェニルクロロホ
スフィン２．２０ｇ（９．９７ｍｍｏｌ）を滴下し、氷
冷下で１０分間攪拌した。析出物を濾過し、濾液を減圧
下に濃縮して得られた残渣にエ−テルを加え、結晶化さ
せ、濾過し、結晶を減圧下で乾燥し、（Ｓ，Ｓ）−１，
２−ビスジフェニルホスフィノキシ−１，２−ジフェニ
ルエタン１．２０ｇ（２．０６ｍｍｏｌ）を収率４１％
で得た。ＩＲ（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ）：１０１０（Ｐ−
Ｏ）
ジオ−ル１．００ｇ（４．９７ｍｍｏｌ）をテトラヒド
ロフラン１０ｍｌに溶解させ、氷冷下で１．５７ｍｏｌ
／ｌブチルリチウム／ヘキサン溶液６．３５ｍｌ（９．
９７ｍｍｏｌ）を滴下した。ついでジフェニルクロロホ
スフィン２．２０ｇ（９．９７ｍｍｏｌ）を滴下し、氷
冷下で１０分間攪拌した。析出物を濾過し、濾液を減圧
下に濃縮して得られた残渣にエ−テルを加え、結晶化さ
せ、濾過し、結晶を減圧下で乾燥し、（Ｓ，Ｓ）−１，
２−ビスジフェニルホスフィノキシ−１，２−ジフェニ
ルエタン１．２０ｇ（２．０６ｍｍｏｌ）を収率４１％
で得た。ＩＲ（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ）：１０１０（Ｐ−
Ｏ）
【０００９】実施例２ （Ｒ，Ｒ）−１，２−ジフェニルエタンジオ−ルから、
実施例１と同様にして（Ｒ，Ｒ）−１，２−ビスジフェ
ニルホスフィノキシ−１，２−ジフェニルエタンを得
た。 ＩＲ（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ）：１０１０（Ｐ−Ｏ）
実施例１と同様にして（Ｒ，Ｒ）−１，２−ビスジフェ
ニルホスフィノキシ−１，２−ジフェニルエタンを得
た。 ＩＲ（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ）：１０１０（Ｐ−Ｏ）
【００１０】実施例３ 実施例１で得た（Ｓ，Ｓ）−１，２−ビスジフェニルホ
スフィノキシ−１，２−ジフェニルエタン１．２０ｇ
（２．０６ｍｍｏｌ）と塩化第一銅２０４ｍｇ（２．０
６ｍｍｏｌ）にエタノ−ル２０ｍｌを加え、６時間還流
した。放冷後、析出物を１０ｍｌのクロロホルムに溶か
し、不溶物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、（Ｓ，
Ｓ）−１，２−ビスジフェニルホスフィノキシ−１，２
−ジフェニルエタンと塩化第一銅から１：１のモル比で
なる錯体６９９ｍｇを収率５０％で得た。 ｍｐ：２７２〜２７４℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：６．５〜８．０（ｍ）； ＩＲ（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ）：１０１０（Ｐ−Ｏ）； ［α］D 25 −１５６°（ｃ １．０， ＣＨＣｌ3 ）； 分析値：Ｃ，６６．４２；Ｈ，４．７８；Ｃｌ，５．２
８． 計算値（Ｃ38Ｈ32ＣｌＣｕＯ2 Ｐ2 ）：Ｃ，６６．９
６；Ｈ，４．７３；Ｃｌ，５．２０．
スフィノキシ−１，２−ジフェニルエタン１．２０ｇ
（２．０６ｍｍｏｌ）と塩化第一銅２０４ｍｇ（２．０
６ｍｍｏｌ）にエタノ−ル２０ｍｌを加え、６時間還流
した。放冷後、析出物を１０ｍｌのクロロホルムに溶か
し、不溶物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、（Ｓ，
Ｓ）−１，２−ビスジフェニルホスフィノキシ−１，２
−ジフェニルエタンと塩化第一銅から１：１のモル比で
なる錯体６９９ｍｇを収率５０％で得た。 ｍｐ：２７２〜２７４℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：６．５〜８．０（ｍ）； ＩＲ（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ）：１０１０（Ｐ−Ｏ）； ［α］D 25 −１５６°（ｃ １．０， ＣＨＣｌ3 ）； 分析値：Ｃ，６６．４２；Ｈ，４．７８；Ｃｌ，５．２
８． 計算値（Ｃ38Ｈ32ＣｌＣｕＯ2 Ｐ2 ）：Ｃ，６６．９
６；Ｈ，４．７３；Ｃｌ，５．２０．
【００１１】実施例４ 実施例２で得た（Ｒ，Ｒ）−１，２−ビスジフェニルホ
スフィノキシ−１，２−ジフェニルエタンから、実施例
３と同様にして、（Ｒ，Ｒ）−１，２−ビスジフェニル
ホスフィノキシ−１，２−ジフェニルエタンと塩化第一
銅から１：１のモル比でなる錯体を得た。 ［α］D 25 ＋１５６°（ｃ １．０， ＣＨＣｌ3 ）
スフィノキシ−１，２−ジフェニルエタンから、実施例
３と同様にして、（Ｒ，Ｒ）−１，２−ビスジフェニル
ホスフィノキシ−１，２−ジフェニルエタンと塩化第一
銅から１：１のモル比でなる錯体を得た。 ［α］D 25 ＋１５６°（ｃ １．０， ＣＨＣｌ3 ）
【００１２】
【発明の効果】本発明の（Ｒ，Ｒ）−及び（Ｓ，Ｓ）−
１，２−ビスジフェニルホスフィノキシ−１，２−ジフ
ェニルエタン及びそれらの銅錯体は、不斉合成触媒の配
位子として非常に容易に調製でき、かつ新規な不斉触媒
機能の不斉合成に使用することが可能である。
１，２−ビスジフェニルホスフィノキシ−１，２−ジフ
ェニルエタン及びそれらの銅錯体は、不斉合成触媒の配
位子として非常に容易に調製でき、かつ新規な不斉触媒
機能の不斉合成に使用することが可能である。
Claims (4)
- 【請求項１】 式（１） 【化１】 で示される（Ｒ，Ｒ）−１，２−ビスジフェニルホスフ
ィノキシ−１，２−ジフェニルエタン - 【請求項２】 式（２） 【化２】 で示される（Ｓ，Ｓ）−１，２−ビスジフェニルホスフ
ィノキシ−１，２−ジフェニルエタン - 【請求項３】 式（３） 【化３】 で示される（Ｒ，Ｒ）−１，２−ビスジフェニルホスフ
ィノキシ−１，２−ジフェニルエタンと塩化第一銅から
１：１のモル比でなる錯体 - 【請求項４】 式（４） 【化４】 で示される（Ｓ，Ｓ）−１，２−ビスジフェニルホスフ
ィノキシ−１，２−ジフェニルエタンと塩化第一銅から
１：１のモル比でなる錯体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16866893A JPH06345789A (ja) | 1993-06-15 | 1993-06-15 | １，２−ビスジフェニルホスフィノキシ−１，２−ジフェニルエタン及びその銅錯体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16866893A JPH06345789A (ja) | 1993-06-15 | 1993-06-15 | １，２−ビスジフェニルホスフィノキシ−１，２−ジフェニルエタン及びその銅錯体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06345789A true JPH06345789A (ja) | 1994-12-20 |
Family
ID=15872289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16866893A Pending JPH06345789A (ja) | 1993-06-15 | 1993-06-15 | １，２−ビスジフェニルホスフィノキシ−１，２−ジフェニルエタン及びその銅錯体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06345789A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104402928A (zh) * | 2014-11-27 | 2015-03-11 | 薛峰 | 一种新型手性二苯并噻吩骨架双膦配体及其合成方法 |
-
1993
- 1993-06-15 JP JP16866893A patent/JPH06345789A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104402928A (zh) * | 2014-11-27 | 2015-03-11 | 薛峰 | 一种新型手性二苯并噻吩骨架双膦配体及其合成方法 |
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