JPH06345855A - 非線形光学的発色団を有するポリエステル - Google Patents
非線形光学的発色団を有するポリエステルInfo
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- JPH06345855A JPH06345855A JP6084277A JP8427794A JPH06345855A JP H06345855 A JPH06345855 A JP H06345855A JP 6084277 A JP6084277 A JP 6084277A JP 8427794 A JP8427794 A JP 8427794A JP H06345855 A JPH06345855 A JP H06345855A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B69/106—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an azo dye
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】
【目的】側鎖に発色団としてアゾ染料を含み、非線形光
学系での使用に非常に適した新規のポリエステルを与え
ることである。複素環式成分を有するアゾ染料自体は公
知であり、多くの分野、例えば繊維の染色に使用されて
いるが、それらのポリエステルへの結合により系の非線
形光学的性質に顕著な効果を与えること。 【構成】５０００から５０００００の平均分子量Ｍw を
有し、さらに式（Ｉ） 【化１】 で表され、式中Ａは２価の基、Ｄは電子供与体、Ｇは電
子受容体としての複素環であり、ｘおよびｙ、ｍおよび
ｎはそれぞれ、同じでも異なっていてもよい数で、Ｒ1
およびＲ2 は同じでも異なっていてもよい基である、式
（Ｉ）の単位を含む非線形光学的発色団を有するポリエ
ステル。
学系での使用に非常に適した新規のポリエステルを与え
ることである。複素環式成分を有するアゾ染料自体は公
知であり、多くの分野、例えば繊維の染色に使用されて
いるが、それらのポリエステルへの結合により系の非線
形光学的性質に顕著な効果を与えること。 【構成】５０００から５０００００の平均分子量Ｍw を
有し、さらに式（Ｉ） 【化１】 で表され、式中Ａは２価の基、Ｄは電子供与体、Ｇは電
子受容体としての複素環であり、ｘおよびｙ、ｍおよび
ｎはそれぞれ、同じでも異なっていてもよい数で、Ｒ1
およびＲ2 は同じでも異なっていてもよい基である、式
（Ｉ）の単位を含む非線形光学的発色団を有するポリエ
ステル。
Description
【０００１】
【技術分野】本願発明は、非線形光学的発色団を有する
ポリエステル、特に複素環式成分を有するアゾ染料を含
むものに関する。非線形光学的性質の結果として、これ
らのポリエステルは通信工学の構成材料として適してい
る。
ポリエステル、特に複素環式成分を有するアゾ染料を含
むものに関する。非線形光学的性質の結果として、これ
らのポリエステルは通信工学の構成材料として適してい
る。
【０００２】
【従来技術】ニトロアゾ染料およびスチルベンを含む非
線形光学的発色団を有するポリエステルを基本としたポ
リマーは、例えば米国特許第４７５７１３０号明細書、
フランス特許出願公開第２６５７６０８３号公報および
マクロモレキュル 24 (1991), 5421による M.Chen およ
び L.Yu の論稿に既に開示、記載されている。
線形光学的発色団を有するポリエステルを基本としたポ
リマーは、例えば米国特許第４７５７１３０号明細書、
フランス特許出願公開第２６５７６０８３号公報および
マクロモレキュル 24 (1991), 5421による M.Chen およ
び L.Yu の論稿に既に開示、記載されている。
【０００３】しかしながら、このようなポリエステル
は、非線形光学系で使用されるとき欠点を有することが
見出されている。
は、非線形光学系で使用されるとき欠点を有することが
見出されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本願発明の目的は、側
鎖に発色団としてアゾ染料を含み、非線形光学系での使
用に非常に適した新規のポリエステルを提供することで
ある。
鎖に発色団としてアゾ染料を含み、非線形光学系での使
用に非常に適した新規のポリエステルを提供することで
ある。
【０００５】複素環式成分を有するアゾ染料自体は公知
であり、多くの分野、例えば繊維の染色に使用されてい
る。
であり、多くの分野、例えば繊維の染色に使用されてい
る。
【０００６】しかし、それらのポリエステルへの結合
は、このような系の非線形光学的性質に驚くべき効果を
与える。
は、このような系の非線形光学的性質に驚くべき効果を
与える。
【０００７】
【課題を解決するための手段】この目的は、５０００か
ら５０００００の平均分子量Ｍw を有し、および式
（Ｉ）
ら５０００００の平均分子量Ｍw を有し、および式
（Ｉ）
【０００８】
【化２】 で表され、式中Ａはフェニレン、１から４個のＣ1 −Ｃ
6 アルキルまたはＣ1 −Ｃ6 アルコキシ基により置換さ
れているフェニレン、ナフチレン、３から８個の炭素原
子を有するシクロアルキレン、１から１０個の炭素原子
を有するアルキレン、または直接結合、Ｄは電子供与
体、Ｇは電子受容体としての複素環、ｘおよびｙは０か
ら１０の、同じでも異なっていてもよい数で、ｍおよび
ｎは１から１０の、同じでも異なっていてもよい数で、
Ｒ1 およびＲ2 は同じでも異なっていてもよく、水素原
子、１から６個の炭素原子を有するアルキル、１から６
個の炭素原子を有するアルコキシ、フェニルまたはＣ1
−Ｃ4 アルコキシにより置換されているアルキル、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2 、ＳＯ3 Ｈ、ＣＨＯまたは架橋可能な基であ
る、式（Ｉ）の単位を含む非線形光学的発色団を有する
ポリエステルにより達成されることが見出された。
6 アルキルまたはＣ1 −Ｃ6 アルコキシ基により置換さ
れているフェニレン、ナフチレン、３から８個の炭素原
子を有するシクロアルキレン、１から１０個の炭素原子
を有するアルキレン、または直接結合、Ｄは電子供与
体、Ｇは電子受容体としての複素環、ｘおよびｙは０か
ら１０の、同じでも異なっていてもよい数で、ｍおよび
ｎは１から１０の、同じでも異なっていてもよい数で、
Ｒ1 およびＲ2 は同じでも異なっていてもよく、水素原
子、１から６個の炭素原子を有するアルキル、１から６
個の炭素原子を有するアルコキシ、フェニルまたはＣ1
−Ｃ4 アルコキシにより置換されているアルキル、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2 、ＳＯ3 Ｈ、ＣＨＯまたは架橋可能な基であ
る、式（Ｉ）の単位を含む非線形光学的発色団を有する
ポリエステルにより達成されることが見出された。
【０００９】電子受容体Ｇとしての複素環は特に式
【００１０】
【化３】 で表され、式中Ｒ3 からＲ6 は同じてあっても異なって
いてもよく、１から１０個の炭素原子を有するアルキ
ル、３から８個の炭素原子を有するシクロアルキル、１
から８個の炭素原子を有するアルコキシ、ハロゲン、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2 、ＣＯＮＨ2 、ＣＯＮＲ7 2、ＣＯＯＲ7 、ま
たは（ＣＨ2 ）z −ＣＯＯＲ7 であり、ここでＲ7 は１
から１０個の炭素原子を有するアルキルで、ｚは１から
１０であり、或は２から１０個の炭素原子を有するアル
ケニル、またはそれぞれの場合Ｒ3 からＲ6 の２個の基
が互いに縮合環を形成する基である。
いてもよく、１から１０個の炭素原子を有するアルキ
ル、３から８個の炭素原子を有するシクロアルキル、１
から８個の炭素原子を有するアルコキシ、ハロゲン、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2 、ＣＯＮＨ2 、ＣＯＮＲ7 2、ＣＯＯＲ7 、ま
たは（ＣＨ2 ）z −ＣＯＯＲ7 であり、ここでＲ7 は１
から１０個の炭素原子を有するアルキルで、ｚは１から
１０であり、或は２から１０個の炭素原子を有するアル
ケニル、またはそれぞれの場合Ｒ3 からＲ6 の２個の基
が互いに縮合環を形成する基である。
【００１１】式（Ｉ）の電子供与体Ｄは、Ｒ8 がＣ1 −
Ｃ6 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ5 −Ｃ7 シク
ロアルキル、フェニル、トリル、ベンジルまたは架橋可
能な基であるＮＲ8 が望ましい。
Ｃ6 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ5 −Ｃ7 シク
ロアルキル、フェニル、トリル、ベンジルまたは架橋可
能な基であるＮＲ8 が望ましい。
【００１２】本願発明のポリエステル中の架橋可能な基
の例は、特にシナミル、オキシラニル、アクリレート、
メタアクリレート、ビニル、ビニルエステル、ビニルエ
ーテル、ＣＮ、ＮＯ2 、ＳＯ3 ＨおよびＣＨＯ基であ
る。
の例は、特にシナミル、オキシラニル、アクリレート、
メタアクリレート、ビニル、ビニルエステル、ビニルエ
ーテル、ＣＮ、ＮＯ2 、ＳＯ3 ＨおよびＣＨＯ基であ
る。
【００１３】本願発明は、また非線形光学または通信工
学の構成成分における新規のポリエステルの使用方法を
提供するものである。
学の構成成分における新規のポリエステルの使用方法を
提供するものである。
【００１４】複素環を含む非線形光学的発色団を有する
新規のポリエステルは重要な改良がなされる。
新規のポリエステルは重要な改良がなされる。
【００１５】第一に得られたポリマーは良好な非線形光
学値を有し、第二に光伝導の間の光学的損失が低い良好
な層の形成が可能である。
学値を有し、第二に光伝導の間の光学的損失が低い良好
な層の形成が可能である。
【００１６】特に通信工学、例えば光変調器（例えばマ
ックツェンダー干渉計）、光学的スイッチ、周波数ミキ
シングまたは光導波路におけるポリエステルの適性が強
調される。
ックツェンダー干渉計）、光学的スイッチ、周波数ミキ
シングまたは光導波路におけるポリエステルの適性が強
調される。
【００１７】次に記載した詳細は新規ポリエステルの構
造およびその使用方法に適用される。
造およびその使用方法に適用される。
【００１８】新規ポリエステルおよび母発色団の調製
は、例えば Advanced Organic Chemi-stry、 March、ま
たは Organicum 16 版に記載されている如く、有機化学
の通常の公知の方法で実施することができる。
は、例えば Advanced Organic Chemi-stry、 March、ま
たは Organicum 16 版に記載されている如く、有機化学
の通常の公知の方法で実施することができる。
【００１９】ポリエステルの出発材料として用いられる
複素環成分を有するアゾ染料モノマーは、例えば適当に
置換された、アミノ基を有する複素環式化合物とニトロ
シル硫酸を強酸性の媒質中で反応させることにより得る
ことができる。次に、得られたジアゾニウム塩の溶液
は、強酸性の媒質中（濃硫酸＋アミド硫酸）（できれば
＜５℃）でＮ，Ｎ−ビス（ヒドロキシアルキル）アニリ
ンと反応させ、アルカリ金属水酸化物溶液の添加により
分離させ、通常の方法（例えば再結晶）で精製させるこ
とができる。次に得られたビスヒドロキシ化合物は、例
えば約、等モルのテレフタロイルジクロライドとの反応
により、新規のポリエステルに変換することができ、通
常の方法（例えば再沈殿）で精製させることができる。
複素環成分を有するアゾ染料モノマーは、例えば適当に
置換された、アミノ基を有する複素環式化合物とニトロ
シル硫酸を強酸性の媒質中で反応させることにより得る
ことができる。次に、得られたジアゾニウム塩の溶液
は、強酸性の媒質中（濃硫酸＋アミド硫酸）（できれば
＜５℃）でＮ，Ｎ−ビス（ヒドロキシアルキル）アニリ
ンと反応させ、アルカリ金属水酸化物溶液の添加により
分離させ、通常の方法（例えば再結晶）で精製させるこ
とができる。次に得られたビスヒドロキシ化合物は、例
えば約、等モルのテレフタロイルジクロライドとの反応
により、新規のポリエステルに変換することができ、通
常の方法（例えば再沈殿）で精製させることができる。
【００２０】非線形光学的性質を有する新規のポリエス
テルは一般に５０００から５０００００、望ましくは１
００００から１０００００の平均分子量Ｍw を有する。
テルは一般に５０００から５０００００、望ましくは１
００００から１０００００の平均分子量Ｍw を有する。
【００２１】これらは式（Ｉ）
【００２２】
【化４】 で表され、式中Ａはフェニレン、１から４個のＣ1 −Ｃ
6 アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ヘキシル、オクチルまたは２−エチルヘキシル、或はＣ
1 −Ｃ6 アルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プ
ロポキシまたはブトキシにより置換されるフェニレン、
ナフチレン、３から８個の炭素原子を有するシクロアル
キレン、例えばシクロヘキシル、２から１０個の炭素原
子を有するアルキレン、または直接結合、Ｄは電子供与
体、特にＮＲ8 、ここでＲ8 はＣ1 −Ｃ6 アルキル、例
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
またはヘキシル、Ｃ2 −Ｃ６アルケニル、例えばビニル
またはアリル、Ｃ５ −Ｃ7 シクロアルキル、例えばシ
クロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチル、
フェニル、トリル、ベンジルまたは、シナミル、オキシ
ラニル、アクリレート、メタアクリレート、ビニル、ビ
ニルエステル、ビニルエーテル、ＣＮ、ＮＯ2 、ＳＯ3
ＨまたはＣＨＯ基のような架橋可能な基、Ｇは電子受容
体としての複素環、特に式
6 アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ヘキシル、オクチルまたは２−エチルヘキシル、或はＣ
1 −Ｃ6 アルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プ
ロポキシまたはブトキシにより置換されるフェニレン、
ナフチレン、３から８個の炭素原子を有するシクロアル
キレン、例えばシクロヘキシル、２から１０個の炭素原
子を有するアルキレン、または直接結合、Ｄは電子供与
体、特にＮＲ8 、ここでＲ8 はＣ1 −Ｃ6 アルキル、例
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
またはヘキシル、Ｃ2 −Ｃ６アルケニル、例えばビニル
またはアリル、Ｃ５ −Ｃ7 シクロアルキル、例えばシ
クロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチル、
フェニル、トリル、ベンジルまたは、シナミル、オキシ
ラニル、アクリレート、メタアクリレート、ビニル、ビ
ニルエステル、ビニルエーテル、ＣＮ、ＮＯ2 、ＳＯ3
ＨまたはＣＨＯ基のような架橋可能な基、Ｇは電子受容
体としての複素環、特に式
【００２３】
【化５】 で表され、式中Ｒ3 からＲ6 は同じてあっても異なって
いてもよく、１から１０個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチルまたはデシル、３から８個の炭素原子を有するシ
クロアルキル、１から８個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブト
キシ、ハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素または沃素、
ＣＮ、ＮＯ2 、ＣＯＯＲ7 、（ＣＨ2）z −ＣＯＯＲ7
であり、ここでＲ7 は１から１０個の炭素原子を有する
アルキルで、ｚは１から１０であり、或は２から１０個
の炭素原子を有するアルケニル、例えばビニルまたはア
リルであり、またはそれぞれの場合Ｒ3 からＲ6 の２個
の基が互いに縮合環、例えばナフチルを形成する基であ
り、ｘおよびｙは同じでも異なっていてもよく、０から
１０、好ましくは０から４の数であり、更にｍおよびｎ
は同じでも異なっていてもよく、１から１０、好ましく
は２から５の数であり、更にＲ1 およびＲ2 は同じてあ
っても異なっていてもよく、水素原子、１から６個の炭
素原子を有するアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ペ
ンチルまたはヘキシル、１から６個の炭素原子を有する
アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシま
たはブトキシ、フェニルまたはＣ1 −Ｃ4 アルコキシに
より置換されているアルキル、例えばメチルメトキシ、
ＣＮ、ＮＯ2 、ＳＯ3 Ｈ、ＣＨＯまたはＲ8 において上
述したタイプの架橋可能な基である、単位を含む。
いてもよく、１から１０個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチルまたはデシル、３から８個の炭素原子を有するシ
クロアルキル、１から８個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブト
キシ、ハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素または沃素、
ＣＮ、ＮＯ2 、ＣＯＯＲ7 、（ＣＨ2）z −ＣＯＯＲ7
であり、ここでＲ7 は１から１０個の炭素原子を有する
アルキルで、ｚは１から１０であり、或は２から１０個
の炭素原子を有するアルケニル、例えばビニルまたはア
リルであり、またはそれぞれの場合Ｒ3 からＲ6 の２個
の基が互いに縮合環、例えばナフチルを形成する基であ
り、ｘおよびｙは同じでも異なっていてもよく、０から
１０、好ましくは０から４の数であり、更にｍおよびｎ
は同じでも異なっていてもよく、１から１０、好ましく
は２から５の数であり、更にＲ1 およびＲ2 は同じてあ
っても異なっていてもよく、水素原子、１から６個の炭
素原子を有するアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ペ
ンチルまたはヘキシル、１から６個の炭素原子を有する
アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシま
たはブトキシ、フェニルまたはＣ1 −Ｃ4 アルコキシに
より置換されているアルキル、例えばメチルメトキシ、
ＣＮ、ＮＯ2 、ＳＯ3 Ｈ、ＣＨＯまたはＲ8 において上
述したタイプの架橋可能な基である、単位を含む。
【００２４】複素環を有する発色団の望ましい例は次式
のようなものである。
のようなものである。
【００２５】
【化６】 新規のポリエステルを含む被覆は、溶媒（例えばテトラ
クロロエタン、メチレンクロライドまたはテトラヒドロ
フラン）中における５−１５％濃度のポリエステル溶液
を用いて、例えば液状塗料（回転塗装）により、それ自
体公知の方法で作られる。
クロロエタン、メチレンクロライドまたはテトラヒドロ
フラン）中における５−１５％濃度のポリエステル溶液
を用いて、例えば液状塗料（回転塗装）により、それ自
体公知の方法で作られる。
【００２６】適当な基板の例にはインジウム−錫オキサ
イド（ＩＴＯ）がある。適当な置換形（例えばエポキシ
構造）をとる場合、ポリマーはまた光化学的に、熱的に
または電子線の作用により架橋されることができる。
イド（ＩＴＯ）がある。適当な置換形（例えばエポキシ
構造）をとる場合、ポリマーはまた光化学的に、熱的に
または電子線の作用により架橋されることができる。
【００２７】新規のポリエステルは薄い被覆層への良好
な変換、高純度、狭い分子量分布、電場での良好な整
合、良好な長期間の安定性および良好な電気光学的係数
に優れている。
な変換、高純度、狭い分子量分布、電場での良好な整
合、良好な長期間の安定性および良好な電気光学的係数
に優れている。
【００２８】実施例における、部および百分率は特記し
ない限り、重量表示である。
ない限り、重量表示である。
【００２９】
Ｉ．複素環成分の使用によるアゾ染料モノマーの調製実施例１
【００３０】
【化７】 １．６３ｇ（０．０１モル）の２−アミノ−３，５−ジ
シアノ−４−メチルチオフェンは、５０ｇの氷酢酸／プ
ロピオン酸（容量比／１７：３）中で撹拌された。次に
７ｇの８５重量％濃度の硫酸が室温で滴下添加され、３
ｇのニトロシル硫酸が０から５℃で滴下添加された。
シアノ−４−メチルチオフェンは、５０ｇの氷酢酸／プ
ロピオン酸（容量比／１７：３）中で撹拌された。次に
７ｇの８５重量％濃度の硫酸が室温で滴下添加され、３
ｇのニトロシル硫酸が０から５℃で滴下添加された。
【００３１】この混合物が、０から５℃で３時間撹拌さ
れた後、得られたジアゾニウム塩溶液が、１５０ｇの氷
水、１０ｇの濃硫酸および０．５ｇのアミド硫酸の中の
２．０９ｇ（０．０１モル）のＮ，Ｎ−ビス（ヒドロキ
シエチル）アニリンに１から１．５のｐＨにおいて０．
５℃未満で滴下添加した。ｐＨは、２０重量％濃度の水
酸化ナトリウム溶液の添加によって１から１．５に保持
された。混合物は終夜放置し、室温で撹拌後、沈殿した
染料は吸引濾過され、水洗乾燥され、更にクロロベンゼ
ンから再結晶された。 収量：２．２ｇ Ｃ17Ｈ17Ｎ4 Ｏ2 Ｓ（３４１） 計算：Ｃ５９．８２ Ｈ５．００ Ｎ１６．４２ Ｏ
９．３８ Ｓ９．３８ 実測：Ｃ６０．１０ Ｈ４．９５ Ｎ１６．３２ Ｏ
８．９９ Ｓ９．６６ 表１に示した生成物は、実施例１と同様の方法で得られ
た。
れた後、得られたジアゾニウム塩溶液が、１５０ｇの氷
水、１０ｇの濃硫酸および０．５ｇのアミド硫酸の中の
２．０９ｇ（０．０１モル）のＮ，Ｎ−ビス（ヒドロキ
シエチル）アニリンに１から１．５のｐＨにおいて０．
５℃未満で滴下添加した。ｐＨは、２０重量％濃度の水
酸化ナトリウム溶液の添加によって１から１．５に保持
された。混合物は終夜放置し、室温で撹拌後、沈殿した
染料は吸引濾過され、水洗乾燥され、更にクロロベンゼ
ンから再結晶された。 収量：２．２ｇ Ｃ17Ｈ17Ｎ4 Ｏ2 Ｓ（３４１） 計算：Ｃ５９．８２ Ｈ５．００ Ｎ１６．４２ Ｏ
９．３８ Ｓ９．３８ 実測：Ｃ６０．１０ Ｈ４．９５ Ｎ１６．３２ Ｏ
８．９９ Ｓ９．６６ 表１に示した生成物は、実施例１と同様の方法で得られ
た。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】 ＩＩ．新規ポリエステルの調製実施例１１
【００３４】
【化８】 実施例１の如く、２．０２ｇ（０．０１モル）のテレフ
タロイルクロライドおよび３．４１ｇ（０．０１モル）
のアゾ染料が１００ｇの乾燥トルエン中で５時間還流さ
れた。ポリマーはメタノールにより沈殿され、何回もヘ
キサン／メタノールから再沈殿された。溶媒を除去後、
ポリエステルは高真空で乾燥された。ポリエステルの定
量は元素分析で行われた。分子量はゲル透過クロマトグ
ラフィーにより測定された。ポリマーのガラス転移温度
は示差熱量法により測定された。 Ｍw ＝３４０００（平均分子量） Ｔg ＝１０５（ガラス転移温度） 新規ポリエステルの実施例１２から１７は表２に示され
る。
タロイルクロライドおよび３．４１ｇ（０．０１モル）
のアゾ染料が１００ｇの乾燥トルエン中で５時間還流さ
れた。ポリマーはメタノールにより沈殿され、何回もヘ
キサン／メタノールから再沈殿された。溶媒を除去後、
ポリエステルは高真空で乾燥された。ポリエステルの定
量は元素分析で行われた。分子量はゲル透過クロマトグ
ラフィーにより測定された。ポリマーのガラス転移温度
は示差熱量法により測定された。 Ｍw ＝３４０００（平均分子量） Ｔg ＝１０５（ガラス転移温度） 新規ポリエステルの実施例１２から１７は表２に示され
る。
【００３５】
【表３】
【００３６】
【表４】
【００３７】ＩＩＩ．被覆の形成および電場における分
極；電気光学的係数の決定実施例１８ 実施例１１による、２ｇのポリエステルは３０ｇのＮ−
メチルピロリドンに溶解され、スピンコーティングによ
り５０μｍ厚さの被覆に変換される。次に試料は導電性
の透明なインジウム−錫オキサイドで被覆（ＩＴＯ被
覆）された２つの透明ガラス電極の間に置かれた。１０
０Ｖ／ｍｍの電場が、１００℃で試料に与えられ、１５
分保持された。試料は室温に冷却され、電気分極場は除
去された。
極；電気光学的係数の決定実施例１８ 実施例１１による、２ｇのポリエステルは３０ｇのＮ−
メチルピロリドンに溶解され、スピンコーティングによ
り５０μｍ厚さの被覆に変換される。次に試料は導電性
の透明なインジウム−錫オキサイドで被覆（ＩＴＯ被
覆）された２つの透明ガラス電極の間に置かれた。１０
０Ｖ／ｍｍの電場が、１００℃で試料に与えられ、１５
分保持された。試料は室温に冷却され、電気分極場は除
去された。
【００３８】次に分極したポリエステル試料の電気光学
的係数は、ｒ＝１９ｐｍ／Ｖにおいて１３０６ｎｍのレ
ーザー波長で測定された。
的係数は、ｒ＝１９ｐｍ／Ｖにおいて１３０６ｎｍのレ
ーザー波長で測定された。
【００３９】（電気光学的係数を決定する式は例えば
D.A. Williams, Angew. Chem. 96 (1984), 637.の文献
から得ることができる。) 新規ポリエステルの電気光学的係数の他の例は表３に示
される。
D.A. Williams, Angew. Chem. 96 (1984), 637.の文献
から得ることができる。) 新規ポリエステルの電気光学的係数の他の例は表３に示
される。
【００４０】
【表５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 シュテファン、ベックマン ドイツ、68167、マンハイム、ネカルプロ メナーデ、16
Claims (1)
- 【請求項１】５０００から５０００００の平均分子量Ｍ
w を有し、さらに式（Ｉ） 【化１】 で表され、式中Ａはフェニレン、１から４個のＣ1 −Ｃ
6 アルキルまたはＣ1 −Ｃ6 アルコキシ基により置換さ
れているフェニレン、ナフチレン、３から８個の炭素原
子を有するシクロアルキレン、１から１０個の炭素原子
を有するアルキレン、または直接結合、Ｄは電子供与
体、Ｇは電子受容体としての複素環、ｘおよびｙは０か
ら１０の、同じでも異なっていてもよい数で、ｍおよび
ｎは１から１０の、同じでも異なっていてもよい数で、
Ｒ1 およびＲ2 は同じでも異なっていてもよく、水素原
子、１から６個の炭素原子を有するアルキル、１から６
個の炭素原子を有するアルコキシ、フェニルまたはＣ1
−Ｃ4 アルコキシにより置換されているアルキル、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2 、ＳＯ3 Ｈ、ＣＨＯまたは架橋可能な基であ
る、式（Ｉ）の単位を含む非線形光学的発色団を有する
ポリエステル。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4317094.3 | 1993-05-21 | ||
| DE4317094A DE4317094A1 (de) | 1993-05-21 | 1993-05-21 | Polyester mit nichtlinear optischen Chromophoren und deren Verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06345855A true JPH06345855A (ja) | 1994-12-20 |
Family
ID=6488695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6084277A Withdrawn JPH06345855A (ja) | 1993-05-21 | 1994-04-22 | 非線形光学的発色団を有するポリエステル |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5401612A (ja) |
| EP (1) | EP0625553A1 (ja) |
| JP (1) | JPH06345855A (ja) |
| DE (1) | DE4317094A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09501959A (ja) * | 1993-06-25 | 1997-02-25 | フラメル・テクノロジー | 特に光学的および非線形光学的用途のための架橋性ポリマー、これを用いた材料または素子、および該ポリマーを製造するための方法 |
| JP2004059897A (ja) * | 2002-06-07 | 2004-02-26 | Fuji Xerox Co Ltd | 光応答性高分子化合物、光応答性高分子組成物、ジカルボン酸モノマー、ポリエステル、光記録媒体、及び光記録再生装置 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4321166A1 (de) * | 1993-06-25 | 1995-01-05 | Basf Ag | Verknüpfte Azofarbstoffe |
| DE4335540A1 (de) * | 1993-10-19 | 1995-04-20 | Basf Ag | Arzofarbstoffgruppierungen und Urethangruppen enthaltendes Polyaddukt und dessen Verwendung in der nicht-linearen Optik |
| US5637638A (en) * | 1995-08-24 | 1997-06-10 | Bic Corporation | Erasable ink composition containing a waterborne polyurethane-urea derived from an aromatic amine dye monomer and marking instrument containing same |
| EP0750020A3 (en) * | 1995-06-19 | 1999-04-21 | Eastman Kodak Company | Polymeric dyes for optical recording layers and elements |
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