JPH0635372B2 - 化粧料 - Google Patents

化粧料

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JPH0635372B2
JPH0635372B2 JP59209418A JP20941884A JPH0635372B2 JP H0635372 B2 JPH0635372 B2 JP H0635372B2 JP 59209418 A JP59209418 A JP 59209418A JP 20941884 A JP20941884 A JP 20941884A JP H0635372 B2 JPH0635372 B2 JP H0635372B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なエポキシ樹脂分岐高級脂肪酸エステル
を含有する化粧料に関する。
従来、ネイルラッカー,口紅,マスカラ,整髪料等に代
表される化粧料には、その付着性,固着性の改善や皮膜
形成を目的として、種々の物質が利用されてきた。例え
ば、天然物としては、ロジンやロジン酸エステル,天然
ガム類などがあり、また合成品としては、セルロース系
樹脂,アクリル酸系樹脂,ポリビニルピロリドン,カル
ボキシビニルポリマーなどが代表的なものとして知られ
ていた。そして、エポキシ樹脂オレイン酸エステルもま
た同様に古くからその付着性,固着性及び皮膜形成性を
生かして化粧品に配合されてきた原料であった。
しかし、本品はアシル基中に不飽和結合を有し、その酸
化劣化により製造後月日が経つと色,臭いの変化が起る
ため、配合濃度を低く抑えざるを得ず、原料の特性を充
分に生かす程配合濃度を上げることができなかった。ま
た、本品は熱,光により容易にハイドロパーオキサイド
を生成し、これが元で皮膚トラブルに結びつくことが懸
念された。近年は、精製技術が向上し、色や臭いが殆ん
どなく、リノール酸やリノレイン酸を殆んど含まないオ
レイン酸が得られるようになり、これを用いたエポキシ
樹脂オレイン酸エステルも合成し得るが、この場合、
色,臭いについての改善効果は見られるものの、光や熱
に対しての劣化安定性ではやはり効果がなかった。
一方、エポキシ樹脂オレイン酸エステルの類似の原料と
して、エポキシ樹脂リシノレイン酸エステルも市販され
ているが、これも不飽和結合を有しているためオレイン
酸エステルと同様な問題を抱えていた。
また、これら上記2種のエステルは、化粧品における主
要な配合成分であるプリスタン,低沸点炭化水素等との
相溶性が悪く、これらに高濃度で混合すると分離を起こ
す欠点があった。
更に、上記2種のエステルの酸化安定性や相溶性の悪さ
を改善したものとして、エポキシ樹脂ステアリン酸エス
テルが開発され、既に一部商品において使用されていた
が、本品は温度により状態(粘度)が著しく変わり、且
つ融点が室温付近(19〜14℃)にあるため、これを製品に
配合した場合、1.製品処方系の粘度が温度により著し
く変化するため、例えば低温下で処方系が高粘化し使用
性が悪化する等、製品が充分な機能を有しない場合があ
る。
2.室温付近で相転位を起こし、分離が起こりやすい。
等の欠点があり、その使用に際しては特別な工夫を必要
とし、使用量あるいは使用範囲が一部に限定されてい
た。
そこで、本発明者らは、前記従来のエポキシ樹脂脂肪酸
エステルの問題を解決し、エポキシ樹脂の持つ固着性,
皮膜形成性の特質を生かした素材を得るべく鋭意研究を
重ねた結果、近年合成,改良され、且つ安価に入手し得
るようになった分岐高級脂肪酸に着目し、これを用いて
エポキシ樹脂とのエステルを合成したところ、前記の問
題点が解決されたのみならず、このエステルを配合した
化粧料が優れた特性を有していることを見出した。そし
て、本発明は斯る知見に基づき完成させたものである。
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明に適用されるエポキシ樹脂分岐高級脂肪酸エステ
ルは、下記に示すような構造を有する樹脂エステルであ
る。
(但し、R1は炭素数8〜20の分岐脂肪酸のアシル残
基、R2は水素及び/またはR1と同一のアシル残基を表
わす。) 上記に示したが如く、本樹脂エステルはエポキシ樹脂を
主骨格とし、これを部分的にアシル化した化合物であ
る。そして、アシル化に適用される脂肪酸成分として
は、炭素数8〜20の分岐脂肪酸例えば炭素数8のもの
としては2−エチルヘキサン酸、炭素数16のものとし
て2−ヘキシルデカン酸、炭素数18のものとしてはメ
チル分岐鎖脂肪酸(エメリー社製)5.7.7−トリメチル−
2−(1.3.3−トリブチル)−オクタン酸(例えば日産化学
社製ファインオキソコール)、2−ヘプチルウンデカン
酸(例えば三菱化成社製ダイヤドール)などのイソステア
リン酸、炭素数20のものとしては2−オクチルドデカ
ン酸等が挙げられ、配合される化粧料に要請される特性
に応じて適宜選択され、エステル化に供されるが、得ら
れた樹脂エステルの汎用性等を考慮した場合、イソステ
アリン酸が最も有用性が高い。ここで炭素数が8より小
さい分岐脂肪酸をアシル化剤として用いた場合には、エ
ステル化度を相当大きくした時でも溶解性が不足し処方
系への配合が難しくなり、一方、炭素数が20より大き
い分岐脂肪酸を用いた場合油溶性は向上するもののエポ
キシ樹脂本来の付着性,固着性が低下し、好ましくな
い。
次に、本樹脂エステルを工業的に得る方法としては、従
来のエステル化反応がそのまま適用し得る。即ち、一般
的な製造プロセスとしては下記に示す如くである。
エポキシ樹脂は反応性が高く、これと分岐高級脂肪酸
(C8〜C20)とを混合し、窒素気流及び触媒(無機酸
等)の存在下または不存在下で過熱(例:200℃以上)する
ことにより容易に得られる。
ここで、使用されるエポキシ樹脂の分子量は凡そ1,000
〜2,000の範囲のものが好適には用いられ、更に樹脂エ
ステル化された状態における分子量としては、凡そ2,00
0〜4,000の範囲になるように分岐高級脂肪酸の種類及び
エステル化度が調整されるが、前記した如く、本樹脂エ
ステルは使用される目的に応じて調整されるものであ
り、上記範囲は必ずしも確定的ではない。そして得られ
らエポキシ樹脂エステルはいずれも淡黄色〜黄褐色の高
粘性液体乃至はペースト状の物質である。
本発明に係るエポキシ樹脂分岐高級脂肪酸エステルは、
次に示すような特徴を有している。
1.本品はいずれも化粧品用油剤に対する相溶性に優
れ、例えば2−エチルヘキサン酸セチル、IPM等のエ
ステル油剤やノムコートTIOやヒマシ油等のトリグリ
セライドに対する相溶性が高いばかりでなく、プリスタ
ンや低沸点炭化水素に対しても10%以上の相溶性を有
している。
2.本品は、熱,光により酸化劣化を受けにくく、安定
性に優れる。
3.本品を油剤に溶解したものは、温度粘度特性が緩や
か、即ち各季節間の粘度の増減が余りなく、製品安定性
に優れる。
4.固着性,皮膜形成性に優れる。
5.高粘性液体乃至はペースト状であるため、製品製造
時一担加熱溶融する必要がなく、取扱いが容易で工業的
メリットが大きい。
本発明のエポキシ樹脂分岐高級脂肪酸エステルは、化粧
料への配合に際して、化粧料用油剤のひとつの成分とし
て配合することができる。また、配合量は剤型に応じて
任意に配合し得るが、一般的には0.1〜25重量%の範囲
が選択される。更に、配合に際しての方法等についても
特に制約的な点はない。
また、本発明によって得られる化粧料としては、口紅,
ほほ紅,アイライナー,マスカラ,ネイルラッカーの
他、アイシャドー,固型粉おしろい等の粉体化粧料が挙
げられ、主として付着性の改善効果が表われ、また、ヘ
アーリキッド,ヘアスプレー,セットローション等の整
髪料では、仕上りが自然で且つ充分な整髪力を有する製
品が得られる。
次に、本発明に係るエポキシ樹脂分岐高級脂肪酸エステ
ルについて評価した結果を示す。評価方法としては、各
種脂肪酸のエポキシ樹脂脂肪酸エステルを合成し、その
酸化安定性及び光酸化安定性を測定した結果を表−1に
示した。また、同様に樹脂エステルの粘度温度依存性を
測定し、結果を表−2に示した。
試験方法は下記の通りである。
A.酸化安定性試験 ○ 試 料 オレイン酸エステル(A)、精製オレイン酸エステル(B)、
リシノレイン酸エステル(C)、メチル分岐鎖(C18)脂肪酸
エステル(D)、2−ヘプチルウンデカン酸エステル(E)、
2−オクチルドデカン酸エステル(F)、 ○ 方 法 試料2,0gをそれぞれ20mlのスクリュー管にとり、
栓をせずに、90℃恒温槽中に16時間放置し、過酸化
物価(P.O.V)を測定した。
測定は基準油脂一般試験法に準じて行ない、サンプル数
は各3であり、表−1中のPOVはその平均値として示
した。
B.光酸化安定性試験 ○ 試 料 酸化安定性試験に用いたものに同じ ○ 方 法 試料1.0gをそれぞれ4cmφのミニシャーレに秤り取
り、ふたをせずに、これを40℃に保ちながら、キセノ
ンランプ光を16時間照射した後、過酸化物価を測定し
た。尚、用いたキセノンランプ光は太陽光のスペクトル
に近似したスペクトルを有し、且つ紫外部の照射エネル
ギー量が、太陽光のそれにほぼ等しいものを用いた。
又、サンプル数は各3であり表−1中のPOVはその平
均値として示した。
C.粘度温度依存性試験 ○ 試 料 エポキシ樹脂ステアリン酸エステル(従来品) エポキシ樹脂イソステアリン酸エステル(本発明品) (メチル分岐鎖) ○ 方 法 試料40%、低沸点炭化水素60%の単純処方を調整
し、40℃,20℃,5℃下での系粘度を測定した。
以上の如く、本発明に適用されるエポキシ樹脂分岐高級
脂肪酸エステルは、熱及び光に対する酸化安定性に優
れ、及びこれに伴なう安全性上の問題も少なく、また、
本発明品を配合した処方系は系粘度の温度変化に対する
変化度も緩やかであり、経時安定性にも優れた化粧料を
提供し得るものである。
次に実施例によって、本発明をさらに詳細に説明する。
尚、配合量は重量%である。
実施例1. 整髪チック ヒマシ油 59 ミツロウ 12 ゲイロウ 5 2−エチルヘキサン酸トリグリ 10 パラフィンワックス 5 ポリオキシプロピレンブチルエーテル 3 エポキシ樹脂イソステアリン酸エステル 3 (エメリー) 抗酸化剤 適量 pf 3 (評 価) 実施例1中の本発明に係る物質を従来のエポキシ樹脂ス
テアリン酸エステルに代えたものに比較して、 1.髪へのつきが良い 2.仕上げが軽く、柔らか 3.髪のつやが良い という結果が得られ、また従来のイソステアリン酸トリ
グリセライドに代えたものとの比較では、 1.整髪力が大きい という評価であった。
実施例2. ヘアスプレー アクリル酸エチル・メタクリル酸エステル共 重合体 1.2 エポキシ樹脂オクチルドデカン酸エステル 0.3 ジメチルポリシロキサン 0.4 2-エチルヘキサン酸トリグリ 0.1 プリスタン 0.1 エタノール 96.5 香 料 1.0 ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル 0.4 (評 価) 実施例1と同様な評価を得た。
実施例3. 液体整髪料 エタノール 64.3 ポリオキシプロピレンブチルエーテル 9 プロピレングリコール 2 ポリオキシプロピレングリセリン 7 エポキシ樹脂イソステアリン酸エステル 1 (ダイヤドール) プリスタン 0.1 水 12.5 香 料 2 塩化セチルトリメチルアンモニウム 0.1 ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル 2 (評 価) 実施例1と同様な評価を得た。
実施例4. 口 紅 ヒマシ油 47.7 ミリスチン酸オクチルドデシル 3.5 2−エチルヘキサン酸トリグル 15 マイクロクリスタリンワックス 9 エポキシ樹脂イソステアリン酸エステル 3 (エメリー) キャンデリランワックス 1 2−エチルヘキサン酸セチル 4 メチルポリシロキサン 1.5 タール系色素 2 酸化鉄 0.5 酸化チタン 1.0 セリサイト 11 ポリオキシエチレンセチルエーテル 0.8 抗酸化剤 適量 (評 価) 実施例4中の本発明に係る物質を従来のエポキシ樹脂ス
テアリン酸エステルに代えたものに比較して、 1.塗布時ののびが良い 2.塗布後のつやが良い という結果が得られ、また従来のイソステアリン酸トリ
グリセライドに代えたものとの比較では、 1.化粧くずれしにくい という評価であった。
実施例5. 棒状アイシャドー セレシン 17 プリスタン 17 ミリスチン酸オクチルドデシル 13 2−エチルヘキサン酸トリグリ 1 グンジョウ 8 酸化クロム 3.5 酸化鉄 1.5 エポキシ樹脂イソステアリン酸エステル 3 (エメリー) ポリエチレン末 15 雲母チタン 19 セスキステアリン酸ソルビタン 2.3 抗酸化剤 適量 (評 価) 実施例4と同様な評価を得た。
実施例6. しみ隠し化粧料 セレシン 20 マイクロクリスタリンワックス 4.5 プリスタン 6.5 2−エチルヘキサン酸セチル 13.5 カルナバロウ 0.4 セスキオレイン酸ソルビタン 1.5 雲母チタン 5 酸化チタン 30.5 酸化鉄 7.5 タルク 8.5 香 料 0.2 エポキシ樹脂イソステアリン酸エステル 2 (エメリー) (評価) 実施例4と同様にして行なったところ、エポキシ樹脂ス
テアリン酸エステルに代えたものに比較して、 1.塗布時ののびが良い また、イソステアリン酸トリグリセライドに代えたもの
に比較して 1.化粧くずれしにくい という評価を得た。
実施例7. ほほ紅 タール色素 適量 雲母チタン 10.3 グンジョウ 1.4 プリスタン 5.1 ジメチルポリシロキサン 2.1 タルク 63 ステアリン酸アルミ 3.2 エポキシ樹脂イソステアリン酸エステル 1.8 (エメリー) セリサイド 10.8 香 料 0.2 ミリスチン酸オクチルドデシル 2 (評 価) 実施例4と同様にして行なったところ、エポキシ樹脂ス
テアリン酸エステルに代えたものに比較して、 1.化粧パフへの付き、取りが良い 2.塗布時ののびが良い また、イソステアリン酸トリグリセライドに代えたもの
に比較して、 1.化粧くずれしにくい という評価であった。
実施例8. プレスドパウダー タルク 84 酸化鉄 1 セリサイト 6 炭化マグネシウム 1 ミリスチン酸亜鉛 2 ミリスチン酸アルミ 1 ミリスチン酸ミリスチル 0.5 香 料 2 ミリスチン酸オクチルデシル 2 エポキシ樹脂イソステアリン酸エステル 1 (エメリー) (評 価) 実施例7と同様な評価を得た。
実施例9. 下地クリーム ホホバ油 5 流動パラフィン 2 プリスタン 10 メチルフェニルシリコン 5 マイクロクリスタリンワックス 6 ポリエチレン末 17 モノオレイン酸ソルビタン 2 モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン 16 セリサイト 8 酸化鉄 5 タルク 7 酸化チタン 12 香 料 0.5 エポキシ樹脂イソステアリン酸エステル 4.5 (ファインオキソコール)) (評 価) 実施例4と同様にして行なったところ、エポキシ樹脂ス
テアリン酸エステルに代えたものに比較して、 1.塗布時ののびが良い 2.低温時の粘度安定性に優れる また、イソステアリン酸トリグリセリドに代えたものに
比較して、 1.化粧くずれしにくい という評価であった。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】エポキシ樹脂分岐高級脂肪酸エステルを含
    有することを特徴とする化粧料。
  2. 【請求項2】前記エポキシ樹脂分岐高級脂肪酸エステル
    の脂肪酸成分が、2−エチルヘキサン酸、2−ヘキシル
    デカン酸、イソステアリン酸、2−オクチルドデカン酸
    である特許請求の範囲第1)項記載の化粧料。
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