JPH0635399B2 - 高沸点炭化水素油の製造法 - Google Patents
高沸点炭化水素油の製造法Info
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- JPH0635399B2 JPH0635399B2 JP60180908A JP18090885A JPH0635399B2 JP H0635399 B2 JPH0635399 B2 JP H0635399B2 JP 60180908 A JP60180908 A JP 60180908A JP 18090885 A JP18090885 A JP 18090885A JP H0635399 B2 JPH0635399 B2 JP H0635399B2
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- Japan
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- catalyst
- styrene
- hydrocarbon oil
- product
- hydrogenated
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は炭化水素油の製造法に関し、特に水素添加によ
る高沸点炭化水素油の製造法に関するものである。
る高沸点炭化水素油の製造法に関するものである。
（従来の技術） 従来、高沸点炭化水素油としてはフェニルキシリルエ
タン、ジフェニルエーテルやアルキルジフェニル、
水素化ターフェニル、アルキルナフタレン、ジベン
ジルトルエン等が知られている。これら炭化水素油は、
常圧での沸点が290 〜380 ℃程度であり、比較的高温の
熱媒体や電気絶縁油、感圧複写紙用溶媒として用いられ
ている。
タン、ジフェニルエーテルやアルキルジフェニル、
水素化ターフェニル、アルキルナフタレン、ジベン
ジルトルエン等が知られている。これら炭化水素油は、
常圧での沸点が290 〜380 ℃程度であり、比較的高温の
熱媒体や電気絶縁油、感圧複写紙用溶媒として用いられ
ている。
しかし、常圧での沸点が400 ℃付近のもので安定に使用
できる炭化水素系の熱媒体は知られていない。例えば、
フェニルキシリルエタンは で表される構造を有し、その沸点は300 ℃程度である。
できる炭化水素系の熱媒体は知られていない。例えば、
フェニルキシリルエタンは で表される構造を有し、その沸点は300 ℃程度である。
また、このフェニルキシリルエタン系の化合物の製造法
としては、1)特開昭48-97858号公報記載の硫酸や、特開
昭55-24144号公報記載のCF3SO3H 系のような均一系酸触
媒を用いる方法、2)特開昭53-135959 号公報記載のシリ
カアルミナ、特開昭55-24145号公報記載のゼオライト等
の固体酸触媒を用いる方法、3)特開昭56-18928号公報記
載のイオン交換樹脂を触媒とする方法が知られており、
アルキルベンゼンを用いてスチレン類をアラルキル化す
ることによりフェニルキシリルエタンを得ることができ
る。
としては、1)特開昭48-97858号公報記載の硫酸や、特開
昭55-24144号公報記載のCF3SO3H 系のような均一系酸触
媒を用いる方法、2)特開昭53-135959 号公報記載のシリ
カアルミナ、特開昭55-24145号公報記載のゼオライト等
の固体酸触媒を用いる方法、3)特開昭56-18928号公報記
載のイオン交換樹脂を触媒とする方法が知られており、
アルキルベンゼンを用いてスチレン類をアラルキル化す
ることによりフェニルキシリルエタンを得ることができ
る。
この種の化合物は沸点が300 ℃程度であり、あまり高温
では使用できない。また、このような方法で合成される
フェニルキシリルエタンにはスチレンは不飽和二量体が
若干量含まれているため、高温で使用すると熱重合等の
起こして粘度が上昇するなど不都合の場合がある。
では使用できない。また、このような方法で合成される
フェニルキシリルエタンにはスチレンは不飽和二量体が
若干量含まれているため、高温で使用すると熱重合等の
起こして粘度が上昇するなど不都合の場合がある。
（発明が解決しようとする問題点） 前述のように現在まで、400 ℃以上の沸点をもつ熱安定
性の高い炭化水素油は用意に入手することが不可能であ
る。近年、各種の熱処理プロセスや反応プロセスにより
400 ℃近辺で安定に用いられる熱媒が所望されている。
しかし、従来知られている組成物では340 〜 380℃が限
度であった。
性の高い炭化水素油は用意に入手することが不可能であ
る。近年、各種の熱処理プロセスや反応プロセスにより
400 ℃近辺で安定に用いられる熱媒が所望されている。
しかし、従来知られている組成物では340 〜 380℃が限
度であった。
また、スチレン-アルキルベンゼン系においては、フェ
ニルキシリルエタンだけでなく、約400 ℃以上の沸点を
有する３〜４核体の生成収量を多くするためには、反応
温度を引下げる、スチレン類の濃度を高める等の操作が
必要である。しかし、反応条件、原料組成等により重合
二重結合を含む不飽和二〜四量体も多く生成する。この
ような不飽和体の存在は場合によっては都合のよいこと
もあるが、これは生成物の色相悪化の原因、熱安定性不
良の原因等となり不都合であることが多い。これを避け
るには、重合性の不飽和二重結合を水素添加する必要が
ある。
ニルキシリルエタンだけでなく、約400 ℃以上の沸点を
有する３〜４核体の生成収量を多くするためには、反応
温度を引下げる、スチレン類の濃度を高める等の操作が
必要である。しかし、反応条件、原料組成等により重合
二重結合を含む不飽和二〜四量体も多く生成する。この
ような不飽和体の存在は場合によっては都合のよいこと
もあるが、これは生成物の色相悪化の原因、熱安定性不
良の原因等となり不都合であることが多い。これを避け
るには、重合性の不飽和二重結合を水素添加する必要が
ある。
（問題点を解決するための手段） 本発明は高沸点炭化水素油を得るために、陽イオン交換
膜を触媒としてアルキルベンゼンとスチレン類を任意の
割合で反応させ、スチレンの二〜四量体のオリゴマーと
スチレン-アルキルベンゼン付加物の混合物を製造す
る。
膜を触媒としてアルキルベンゼンとスチレン類を任意の
割合で反応させ、スチレンの二〜四量体のオリゴマーと
スチレン-アルキルベンゼン付加物の混合物を製造す
る。
次いで、混合物中に含まれる重合性の不飽和二重結合を
水素添加するために、これらの混合物を触媒の存在下に
50〜100 ℃において高圧水素により処理し、無色・無臭
の高沸点炭化水素油を製造する。
水素添加するために、これらの混合物を触媒の存在下に
50〜100 ℃において高圧水素により処理し、無色・無臭
の高沸点炭化水素油を製造する。
原料のアルキルベンゼンとしては、例えばトルエン、エ
チレンベンゼン、ｏ-キシレン、m-キシレン、p-キシレ
ン、各種トリメチルベンゼン、イソプロピルベンゼンな
どを用いることができる。これらのアルキルベンゼン原
料は単一成分としても混合物としても用いることができ
る。
チレンベンゼン、ｏ-キシレン、m-キシレン、p-キシレ
ン、各種トリメチルベンゼン、イソプロピルベンゼンな
どを用いることができる。これらのアルキルベンゼン原
料は単一成分としても混合物としても用いることができ
る。
他方の原料のスチレン類としては、例えばスチレン、α
-メチルスチレン、p-メチルスチレン等を用いることが
できる。
-メチルスチレン、p-メチルスチレン等を用いることが
できる。
これらの原料のアルキルベンゼンとスチレン類の混合比
は任意であり、目的とする反応生成物の所望の組成に応
じて原料組成を変えることができる。一般に、アルキル
ベンゼンとスチレン類の混合比は99:1〜1:99の重量比に
することができる。
は任意であり、目的とする反応生成物の所望の組成に応
じて原料組成を変えることができる。一般に、アルキル
ベンゼンとスチレン類の混合比は99:1〜1:99の重量比に
することができる。
触媒として用いる陽イオン交換膜はSO3H基を有する陽イ
オン交換膜（例えばデュポン社のナフイオン(Nafion)-1
17,324）または同等のものであり、触媒としての効果を
あげるためには、反応物中のスチレン類に対して0.1 重
量％以上の割合で用いることが好ましい。また、この触
媒系で反応条件を変えることにより、ジアリールアルカ
ン、スチレンの線状および環状の二量体ないし四量体ま
でを含む高沸点の高芳香族性油の所望の組成で得ること
ができる。また、触媒は膜状であるために従来の酸触媒
のような触媒の除去工程が不必要である。
オン交換膜（例えばデュポン社のナフイオン(Nafion)-1
17,324）または同等のものであり、触媒としての効果を
あげるためには、反応物中のスチレン類に対して0.1 重
量％以上の割合で用いることが好ましい。また、この触
媒系で反応条件を変えることにより、ジアリールアルカ
ン、スチレンの線状および環状の二量体ないし四量体ま
でを含む高沸点の高芳香族性油の所望の組成で得ること
ができる。また、触媒は膜状であるために従来の酸触媒
のような触媒の除去工程が不必要である。
次に、不飽和二重結合を水素添加する際に使用する触媒
としては、例えばNi/ケイソウ土、ラネーニッケル等が
ある。
としては、例えばNi/ケイソウ土、ラネーニッケル等が
ある。
このようにして得られた高沸点炭化水素油は、必要によ
り蒸留し、沸点300 ±20℃および400 〜430 ℃のものに
二分して、前者は高沸点溶剤、電気絶縁油等に後者は高
温熱媒体に用いることができる。
り蒸留し、沸点300 ±20℃および400 〜430 ℃のものに
二分して、前者は高沸点溶剤、電気絶縁油等に後者は高
温熱媒体に用いることができる。
（実施例） 以下、本発明の実施例を図面に基づき説明する。
第１図に示すように、第１工程は原料のアルキルベンゼ
ンをタンク１に、スチレンをタンク２に収容する。これ
らの原料をポンプ３によりラインミキサー４に送入し混
合した後、予熱機５に送り予熱する。
ンをタンク１に、スチレンをタンク２に収容する。これ
らの原料をポンプ３によりラインミキサー４に送入し混
合した後、予熱機５に送り予熱する。
予熱した混合物は、触媒をとりつけた反応器６に送入
し、反応温度30〜140 ℃、滞留時間１〜８時間に反応さ
せ、スチレンの二〜四量体のオリゴマーとスチレン-ア
ルキルベンゼン付加物の混合物を得る。
し、反応温度30〜140 ℃、滞留時間１〜８時間に反応さ
せ、スチレンの二〜四量体のオリゴマーとスチレン-ア
ルキルベンゼン付加物の混合物を得る。
未反応のアルキルベンゼン等はフラッシュドラム７を用
いて回収し（回収率80〜90％）、残留する低沸点成分
は、蒸発器８で実質的に未反応成分を0.1 ％以下にする
ようにする。このようにして得られた生成物は沸点が29
0 〜430 ℃の前記混合物であるので、一部不飽和二重結
合部分を含んでいる。
いて回収し（回収率80〜90％）、残留する低沸点成分
は、蒸発器８で実質的に未反応成分を0.1 ％以下にする
ようにする。このようにして得られた生成物は沸点が29
0 〜430 ℃の前記混合物であるので、一部不飽和二重結
合部分を含んでいる。
第２工程では、第１工程で得られた生成物をサージタン
ク９に溜め、水添反応器10で温和な条件下に水素添加す
る。この場合重要なことは、重合性の二重結合のみを選
択的に部分水素添加することである。
ク９に溜め、水添反応器10で温和な条件下に水素添加す
る。この場合重要なことは、重合性の二重結合のみを選
択的に部分水素添加することである。
第１工程で得られた生成物中には、フェニル基と不飽和
二重結合部分の両方に被水素化構造が存在している。熱
媒体や高沸点溶剤に使用する場合、不飽和二重結合部分
のみを水素添加すると、十分熱安定性の高い生成物が得
られ、かつ水添生成物は無色無臭となる。このような部
分水素添加について各種検討したところ、Ni／ケイソウ
土系またはラネーニッケル系触媒を用いると好ましい結
果が得られることがわかった。
二重結合部分の両方に被水素化構造が存在している。熱
媒体や高沸点溶剤に使用する場合、不飽和二重結合部分
のみを水素添加すると、十分熱安定性の高い生成物が得
られ、かつ水添生成物は無色無臭となる。このような部
分水素添加について各種検討したところ、Ni／ケイソウ
土系またはラネーニッケル系触媒を用いると好ましい結
果が得られることがわかった。
特に50〜100 ℃および水素圧10〜150 kg／cm2（好まし
くは50〜70℃および水素圧50〜100 kg／cm2）にて、原
料に対して0.1 重量％以上の触媒を使用し水素添加する
と、選択的に不飽和二重結合を水素添加することができ
る。この場合、温度が50℃未満では水添反応速度が遅
く、100 ℃を越えると一部フェニル基が水素添加され、
重合性の不飽和二重結合がかえって増加することもあ
る。水素圧に関してそれほど厳格な制限はないが、反応
速度、装置材料、昇圧コスト等から考えると上記範囲が
適当である。
くは50〜70℃および水素圧50〜100 kg／cm2）にて、原
料に対して0.1 重量％以上の触媒を使用し水素添加する
と、選択的に不飽和二重結合を水素添加することができ
る。この場合、温度が50℃未満では水添反応速度が遅
く、100 ℃を越えると一部フェニル基が水素添加され、
重合性の不飽和二重結合がかえって増加することもあ
る。水素圧に関してそれほど厳格な制限はないが、反応
速度、装置材料、昇圧コスト等から考えると上記範囲が
適当である。
第３工程では、第２工程で得られた生成物を減圧蒸留塔
11にて蒸留し、沸点300 ±20℃の留分12（ベンゼン核２
個を含む二核体、例えばフェニルキシリルエタン、スチ
レンの二重体）および沸点400 〜430 ℃の留分13（ベン
ゼン核３〜４個を含む三〜四核体、例えばスチレンの四
量体、スチレン-アルキルイベンゼンの三核体）に分離
する。この工程は高温熱媒体の精製に有用である。用途
によっては、水添生成物14を二〜四核体の混合物として
用いることもできる。
11にて蒸留し、沸点300 ±20℃の留分12（ベンゼン核２
個を含む二核体、例えばフェニルキシリルエタン、スチ
レンの二重体）および沸点400 〜430 ℃の留分13（ベン
ゼン核３〜４個を含む三〜四核体、例えばスチレンの四
量体、スチレン-アルキルイベンゼンの三核体）に分離
する。この工程は高温熱媒体の精製に有用である。用途
によっては、水添生成物14を二〜四核体の混合物として
用いることもできる。
実施例１ 冷却器と温度計挿入口を有する容積２の三つ口フラス
コに、スチレン200 ｇ、コークス炉軽油を精製して得ら
れるC8留分（混合キシレン）800 ｇを入れ、触媒として
ナフィオン(Nafion)-117をスチレンに対し１％添加し、
約100 ℃で２時間反応させた。未反応成分を蒸留回収し
た結果、このときのスチレンの反応率は98.1％でありGP
C （ゲルパーミエーションクロマトグラフィによる平均
分子量は267.5 であった。また、ヨウ素価は19.3でっ
た。
コに、スチレン200 ｇ、コークス炉軽油を精製して得ら
れるC8留分（混合キシレン）800 ｇを入れ、触媒として
ナフィオン(Nafion)-117をスチレンに対し１％添加し、
約100 ℃で２時間反応させた。未反応成分を蒸留回収し
た結果、このときのスチレンの反応率は98.1％でありGP
C （ゲルパーミエーションクロマトグラフィによる平均
分子量は267.5 であった。また、ヨウ素価は19.3でっ
た。
この精製物100 部に対し、２部のNi/ ケイソウ土触媒を
添加し、オートクレーブ中で水素初圧100kg／cm2、100
℃で50分反応させ、触媒をろ別して水添精製物95部を得
た。この水添精製物のヨウ素価は3.08であった。
添加し、オートクレーブ中で水素初圧100kg／cm2、100
℃で50分反応させ、触媒をろ別して水添精製物95部を得
た。この水添精製物のヨウ素価は3.08であった。
得られた水添精製物および原料についてガスクロマトグ
ラフや核磁気共鳴スペクトルを測定し決定した。第２図
に示したように、核磁気共鳴スペクトルから、水添前
(a) に比較して、水添後(b) の生成物では末端二重結合
部の成分のピーク（δ6.2 〜6.5ppm）が消失しているこ
とが確認された。
ラフや核磁気共鳴スペクトルを測定し決定した。第２図
に示したように、核磁気共鳴スペクトルから、水添前
(a) に比較して、水添後(b) の生成物では末端二重結合
部の成分のピーク（δ6.2 〜6.5ppm）が消失しているこ
とが確認された。
実施例２，３ 水添条件を第１表に示すように変更した点を除いて、実
施例１と同様に反応させて水点生成物を得た。このとき
の水素の消費量（水素モル／100 ｇ試料）および生成物
のヨウ素価を第１表に示す。
施例１と同様に反応させて水点生成物を得た。このとき
の水素の消費量（水素モル／100 ｇ試料）および生成物
のヨウ素価を第１表に示す。
なお、水素添加前のヨウ素価は19.3であった。
比較例１，２ 水添条件を第１表に示すように変更した点を除いて、実
施例１と同様に反応させて水添生成物を得た。このとき
の水素の消費量（水素モル／100 ｇ試料）および生成物
のヨウ素価を第１表に示す。
施例１と同様に反応させて水添生成物を得た。このとき
の水素の消費量（水素モル／100 ｇ試料）および生成物
のヨウ素価を第１表に示す。
実施例４ 流通式反応装置に、スチレン20％および混合キシレン80
％の混合物を200 ｍｌ／時間の割合で流通し、実施例１
と同じ触媒を触媒／原料＝0.01の割合で用い、滞留時間
３時間にて反応させた。得られた反応物を70℃にて１時
間、実施例１と同じ触媒を0.2 重量％用いて水素初圧10
0 kg／cm2で水素添加した。得られた水添生成物のヨウ
素価は3.5であった。
％の混合物を200 ｍｌ／時間の割合で流通し、実施例１
と同じ触媒を触媒／原料＝0.01の割合で用い、滞留時間
３時間にて反応させた。得られた反応物を70℃にて１時
間、実施例１と同じ触媒を0.2 重量％用いて水素初圧10
0 kg／cm2で水素添加した。得られた水添生成物のヨウ
素価は3.5であった。
実施例５ 10の反応装置にスチレン２kg、混合キシレン３kgを入
れ、実施例１と同じ触媒をスチレンに対し１％添加し、
約120 ℃で３時間反応させた。同様にしてくり返し３回
反応させて15kg（内スチレン６kg）の原料から減圧蒸留
によりオリゴマー油7.7 kgを得た。この中から７kgをと
り20のオートクレーブ内で水素初圧100 kg／cm2、70
℃でNi／ケイソウ土触媒70g 用いて水素添加した。触媒
粒子を分離して得られた水添生成物は無色透明であっ
た。この水添生成物全量を10の蒸留装置に仕込み、減
圧蒸留し、10mmHgで約100 ℃までに留出した軽質分約40
0 ｇを除き、130 〜140 ℃で10〜5 mmHgで留出する二核
体を中心とする生成物3.2 kg及び釜残3.3 kgを得た。水
添精製物及び二核体、釜残（三〜四核体）の平均分子量
はそれぞれ、285.7,194.2,375,2 であった。
れ、実施例１と同じ触媒をスチレンに対し１％添加し、
約120 ℃で３時間反応させた。同様にしてくり返し３回
反応させて15kg（内スチレン６kg）の原料から減圧蒸留
によりオリゴマー油7.7 kgを得た。この中から７kgをと
り20のオートクレーブ内で水素初圧100 kg／cm2、70
℃でNi／ケイソウ土触媒70g 用いて水素添加した。触媒
粒子を分離して得られた水添生成物は無色透明であっ
た。この水添生成物全量を10の蒸留装置に仕込み、減
圧蒸留し、10mmHgで約100 ℃までに留出した軽質分約40
0 ｇを除き、130 〜140 ℃で10〜5 mmHgで留出する二核
体を中心とする生成物3.2 kg及び釜残3.3 kgを得た。水
添精製物及び二核体、釜残（三〜四核体）の平均分子量
はそれぞれ、285.7,194.2,375,2 であった。
（発明の効果） 以上、本発明によれば、従来にない高沸点炭化水素油、
特に高温熱媒体や高沸点溶剤、電気絶縁油として有用な
合成炭化水素油を極めて効率的に製造することができ
る。
特に高温熱媒体や高沸点溶剤、電気絶縁油として有用な
合成炭化水素油を極めて効率的に製造することができ
る。
殊に本発明で得られる三〜四核体からなる組成物は沸点
が400 〜430 ℃の成分の混合物であり高温熱媒体として
秀れたものである。また、同時に得られる二核体成分も
比較的低温での熱媒体、高沸点溶剤、電気絶縁油として
用いられる。さらに、蒸留分離しない精製物である二〜
四核体混合物は誘電率が高く、コンデンサー用絶縁油と
して秀れている。
が400 〜430 ℃の成分の混合物であり高温熱媒体として
秀れたものである。また、同時に得られる二核体成分も
比較的低温での熱媒体、高沸点溶剤、電気絶縁油として
用いられる。さらに、蒸留分離しない精製物である二〜
四核体混合物は誘電率が高く、コンデンサー用絶縁油と
して秀れている。
第１図は本発明実施例による製造工程を示す線図、 第２図は実施例１において、水素添加前後の炭化水素油
の核磁気共鳴スペクトルを示すグラフであり、(a) は水
素添加前、(b) は水素添加後を示す。 1,2 ……原料タンク、３……ポンプ ４……ラインミキサー ５……予熱機、６……反応器 ７……フラッシュドラム ８……蒸留器、９……サージタンク 10……水添反応器、11……減圧蒸留塔 12……沸点300 ±20℃留分 13……沸点400 〜430 ℃留分 14……水添生成物
の核磁気共鳴スペクトルを示すグラフであり、(a) は水
素添加前、(b) は水素添加後を示す。 1,2 ……原料タンク、３……ポンプ ４……ラインミキサー ５……予熱機、６……反応器 ７……フラッシュドラム ８……蒸留器、９……サージタンク 10……水添反応器、11……減圧蒸留塔 12……沸点300 ±20℃留分 13……沸点400 〜430 ℃留分 14……水添生成物
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｇ 45/32 2115−4Ｈ (72)発明者 河野 吉久 千葉県千葉市川崎町１番地 川崎製鉄株式 会社技術研究本部内
Claims (1)
- 【請求項１】陽イオン交換膜を触媒としてアルキルベン
ゼンとスチレン類を反応させ、スチレンの二〜四量体の
オリゴマーとスチレン-アルキルベンゼン付加物を含む
混合物を得、この混合物中に含まれる不飽和二重結合
を、触媒の存在下に50〜100 ℃にて高圧水素により水素
添加する高沸点炭化水素油の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60180908A JPH0635399B2 (ja) | 1985-08-20 | 1985-08-20 | 高沸点炭化水素油の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60180908A JPH0635399B2 (ja) | 1985-08-20 | 1985-08-20 | 高沸点炭化水素油の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6242938A JPS6242938A (ja) | 1987-02-24 |
| JPH0635399B2 true JPH0635399B2 (ja) | 1994-05-11 |
Family
ID=16091399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60180908A Expired - Lifetime JPH0635399B2 (ja) | 1985-08-20 | 1985-08-20 | 高沸点炭化水素油の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0635399B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6350930B1 (en) | 1998-08-25 | 2002-02-26 | Nippon Petrochemicals Company, Limited | Method for producing aromatic compound |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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